DE2037617A1 - Alkoxysilylsubstituierte, epoxydierte Harnstoffderivate - Google Patents
Alkoxysilylsubstituierte, epoxydierte HarnstoffderivateInfo
- Publication number
- DE2037617A1 DE2037617A1 DE19702037617 DE2037617A DE2037617A1 DE 2037617 A1 DE2037617 A1 DE 2037617A1 DE 19702037617 DE19702037617 DE 19702037617 DE 2037617 A DE2037617 A DE 2037617A DE 2037617 A1 DE2037617 A1 DE 2037617A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- substituted
- epoxidized
- urea derivatives
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- -1 glycidyl ether carbaraate-modified urea derivatives Chemical class 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 7-diethoxyphosphinothioyloxy-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- MSOCXTRLFSDVBC-UHFFFAOYSA-N OC(CCOCC1CO1)C Chemical compound OC(CCOCC1CO1)C MSOCXTRLFSDVBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WUFHQGLVNNOXMP-UHFFFAOYSA-N n-(triethoxysilylmethyl)cyclohexanamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CNC1CCCCC1 WUFHQGLVNNOXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMZDUZITBNSEH-UHFFFAOYSA-N n-[[ethoxy(dimethyl)silyl]methyl]cyclohexanamine Chemical compound CCO[Si](C)(C)CNC1CCCCC1 ONMZDUZITBNSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
Description
2037617 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Beyciwcrk
> 28. Juli 1970 ratcaiAbttiiua« H/Ss
Die Erfindung betrifft neue carbofunktionelle Organosilane, die man als alkoxysilyl- und glycidäthersubstituierte
carbaraatmodifizierte Harnstoffderivate auffassen kann, entsprechend der Formel
(RO-) Si(CH,), -CHo-N-C-NH-R"-NH-C-O-R"' -0-CH0-CH-CH0 .
π j J/—η c. ι κ ι C. <
/ C.
Ε· O O ■ O
Darin, wie auch in sämtlichen nachfolgenden Formeln, ist
R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, -R1 ein einwertiger gesättigter aliphatischer oder cycloaliphatischer
Kohlenwassers.toffrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest,
R" ein zweiwertiger gesättigter aliphatischer oder cyclöaliphatischer
Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R"1 ein zweiwertiger gesättigter aliphatischer oder cycloaliphatischer
Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und
η = 1, 2 oder 3·
Zur Herstellung dieser Verbindungen verfährt man erfindungs-
gemäß in der Weise, daß man ein Aminomethylalkoxysilan
der Formel
(RO-)nSi(CH3)3 n-CH2-NH
Le A' 13 209
109887/1959
mit einem Epoxyorganoisocyanat der Formel
OCN-R" -NH-C-O-R11^O-CH0-CH-CH0
0 0
bei einer Temperatur unterhalb 5O0C umsetzt, gegebenenfalls
in Gegenwart eines der für die Anlagerung von Aninen an Isocyanate gebräuchlichen Katalysatoren.
Die neuen Produkte eignen sich als Haftung vermittelnde Zwischenschichten auf silicatischen Oberflächen, die mit
κ
Kunstharzen oder Elastomeren überzogen werden sollen, insbesondere
auf Glasoberflächen, und des weiteren als Vernetzungsmittel in Organopolysiloxanpräparaten, die sich bei
Raumtemperatur unter Wasserzutritt in Elastomere umwandeln. '
Die zur Herstellung der neuen Verbindungen zu verwendenden Aminomethylalkoxysilane und Epoxyorganoisocyanate sind
bekannt; letztere zum Beispiel aus der deutschen Offenlegungsschrift
1 901 024- Wie darin beschrieben, lassen sich die in den nachfolgenden Beispielen verwendeten Verbindungen
folgendermaßen herstellen:
1) Ein Gemisch von 840 g Hexamethylendiisocyanat und 0,33 g
Zinn(II)-2-äthylcapronat erhitzt man unter Feuchtigkeitsausschluß und Rückflußkühlung auf 85 bis 900C, gibt dazu
unter Rühren tropfenweise im Laufe von 75 Minuten eine Lösung von 73 g 3-Hydroxybutylglycidäther 5I 75 cm5 Xylol
und setzt danach das .Rühren 30 Minutenlang fgrt.. Da,
Heaktionsprodukt .44Mt^JUuLeAl; man
letzte floatiAla^inat ein Epoxyd-Äquivalentgewicht von
317 g (berechnet 314 g) und enthält 12,7 Gewichtsprozent
NCO (berechnet 13*4), im wesentlichen entsprechend der
Formel
lang !ort. Das J*
. _ _ o _ JjptY /*C
Le A 13 209 ° CH3
bcündert oemtte
•Nogangtn am _JL
109887/1959
2) Analog der vorangehend beschriebenen Weise setzt man ein
Gemisch von 800 g)leophoiiondiiiflooyanat der Formel
und 0,33 g Zinn(II)-2-äthylcapronat mit einer Lösung von 90 g 3-Hydroxybutylglycidäther in 100 cm Xylol um. Das
30 Minuten lang nachgerührte Reaktionsprodukt befreit man von flüchtigen Anteilen durch dreimalige Behandlung im
Dünnschichtverdampfer bei 0,1 Torr und 1200C Der letzte Rückstand hat ein Epoxyd-Aquivalentgewicht von 402 g
(berechnet 357 g) und enthält 10,5 Gewichtsprozent
NCO (berechnet 11,8), weitgehend entsprechend der Formel
30 Minuten lang nachgerührte Reaktionsprodukt befreit man von flüchtigen Anteilen durch dreimalige Behandlung im
Dünnschichtverdampfer bei 0,1 Torr und 1200C Der letzte Rückstand hat ein Epoxyd-Aquivalentgewicht von 402 g
(berechnet 357 g) und enthält 10,5 Gewichtsprozent
NCO (berechnet 11,8), weitgehend entsprechend der Formel
ü CH, O
I I 3 / \
.CH2-NH-C-O-CH-CH2-CH2-O-CIi2-CH-CH2 NCO
Zu 331 g des vorangehend an erster Stelle beschriebenen
Epoxyorganoisocyanats gibt man unter Feuchtigkeitsausschluß und Rühren 275 g N-Cyclohexylaminomethyltriäthoxysilan der
Formel
Epoxyorganoisocyanats gibt man unter Feuchtigkeitsausschluß und Rühren 275 g N-Cyclohexylaminomethyltriäthoxysilan der
Formel
(C2H5O-) 5Si-CH2-HH
H
Le A 13 209
109887/1959
so allmählich, daß sich die Temperatur durch äußere Kühlung
mit Eis unterhalb 250G halten läßt· Danach setzt man das
Rühren eine halbe Stunde lang fort und erhält so als Reaktionsprodukt ein hellgelbes, klares, viskoses Öl, dessen
Epoxyd-Äquivalentgewicht 650 g beträgt (berechnet 589 g) und das 22,0 Gewichtsprozent Si-gebundene Ä'thoxylres1;e enthält
(berechnet 22,9) und bei Feuchtigkeitszutritt schnell hydrolysiert wird, im wesentlichen entsprechend der Formel
-0-) ,Si-CHg-N-C-NH-f-C^-fg-NH-C-O-CH-CHg-CHg-O-CHg-CH-CHg .■
h|0 0 CH, 0
Mit 215 g des vorangehend an zweiter Stelle beschriebenen
Epoxyorganoisocyanats setzt man unter den gleichen Reaktionsbedingungen wie im vorigen Beispiel 117 g Dimethyl~(N-cyclohexylaminomethyl)-äthoxysilan
der Formel
C2H5O-Si(CH3)2-CH2-NH
um. Als Reaktionsprodukt erhält man ein hellgelbes, klares, viskoses Öl, dessen Epoxyd-Äquivalentgewicht 630 g beträgt
(berechnet 583 g) und das 7,2 Gewichtsprozent Si-gebundene Äthoxylreste enthält (berechnet 7,75), weitgehend entsprechend
der Formel
0 CH3 * O^
H3C CH2-NH-C-O-CH-CH2-Ch2-O-CH2-CH-OH2
0
NH-C-N-CH2-Si(CH3)2-0C2H5 .
NH-C-N-CH2-Si(CH3)2-0C2H5 .
Le A 13 209
109887/1959
Mit 331 g des vorangehend an erster Stelle beschriebenen
Epoxyorganoisocyanats setzt man unter den gleichen Reaktions· bedingungen wie in den vorigen Beispielen 281 g Methyl-(N-phenylaminomethyl)-di-n-butoxysilan
der Formel
(C4H9O-)2Si(CH3)-CH2-NH
um. Als Reaktionsprodukt erhält man ein hellgelbes, klares, viskoses Öl, dessen Epoxyd-Äquivalentgewicht 610 g beträgt
(berechnet 595 g) und das 23,5 Gewichtsprozent Si-gebundene n-Butoxylreste enthält (berechnet 24,6), im wesentlichen
entsprechend der Formel
C4H9O-) 2Si(CH3)-CH2-N-C-NH-f-CH2-^-NH-C-.0-CH-CH2-CH2-0-CH2-CH-CH2.
ι 0 CH3
Le λ 13 209
109887/1959
Claims (2)
- PatentansprücheAlkoxyailylsubatituierte, epoxydierte Harnstoffderivate der Formel(RO-)nSi(CH3)3_n-CH2-ISi»G-liH-R"-NH-O-O-E"1 -O-CHg-CH-GHgR1 0 O 0R ein Alkylrest mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen*R1 ein einwertiger gesättigter aliphatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit bis zn 6 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest,R" ein zweiwertiger gesättigter aliphatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen,R'" ein zweiwertiger gesättigter aliphatischer oder cycloaliphatisoher Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 8 Iofalen~ stoffatomen undη = 1, 2 oder 3·
- 2. Verfahren zur Herstellung von alkoxysilylsubstituierten, epoxydierten Harnstoffderivaten naoh Anspruch I9 dadurch gekennzeichnet, daß man eia Aminomethylalkoxysilan der Formel(RO-)nSi(CH5)3-n-CHg-|HS'mit einem Epoxyorganoisocyanat der FormelS 2V2bei einer Temperatur unterhalte 500C umsetzt, gegebenenfalls in Gegenwart eines der für die Anlagerung von Amim@n an Isocyanate gebräuchlichen Katalysatoren. Le A 13 209109887/1959
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702037617 DE2037617A1 (de) | 1970-07-29 | 1970-07-29 | Alkoxysilylsubstituierte, epoxydierte Harnstoffderivate |
| AT653371A AT301577B (de) | 1970-07-29 | 1971-07-27 | Verfahren zur Herstellung von neuen alkoxysilylsubstituierten, epoxydierten Harnstoffderivaten |
| GB35404/71A GB1292580A (en) | 1970-07-29 | 1971-07-28 | Alkoxysilyl-substituted epoxidised urea derivatives |
| CH1112271A CH559213A5 (de) | 1970-07-29 | 1971-07-28 | |
| NL7110420A NL7110420A (de) | 1970-07-29 | 1971-07-28 | |
| FR7127935A FR2099383A5 (de) | 1970-07-29 | 1971-07-29 | |
| BE770665A BE770665A (fr) | 1970-07-29 | 1971-07-29 | Derives d'uree epoxydes alcoxysilyl-substitues |
| US364776A US3927042A (en) | 1970-07-29 | 1973-05-29 | Alkoxysilyl-substituted epoxidized urea derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702037617 DE2037617A1 (de) | 1970-07-29 | 1970-07-29 | Alkoxysilylsubstituierte, epoxydierte Harnstoffderivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2037617A1 true DE2037617A1 (de) | 1972-02-10 |
Family
ID=5778243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702037617 Pending DE2037617A1 (de) | 1970-07-29 | 1970-07-29 | Alkoxysilylsubstituierte, epoxydierte Harnstoffderivate |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT301577B (de) |
| BE (1) | BE770665A (de) |
| CH (1) | CH559213A5 (de) |
| DE (1) | DE2037617A1 (de) |
| FR (1) | FR2099383A5 (de) |
| GB (1) | GB1292580A (de) |
| NL (1) | NL7110420A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004099220A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-18 | Basf Coatings Ag | Epoxyfunktionelle silane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| WO2004099322A2 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-18 | Basf Coatings Ag | Von externen katalysatoren freie, autokatalysierte, thermisch härtbare massen auf der basis von kondensaten epoxyfunktioneller silane und ihre verwendung zur herstellung thermisch gehärteter massen |
| WO2008112150A1 (en) | 2007-03-09 | 2008-09-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Epoxysilanes, processes for their manufacture and curable compositions containing same |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3015984B1 (fr) * | 2013-12-30 | 2016-02-05 | Bostik Sa | Article auto-adhesif supporte sur mousse |
-
1970
- 1970-07-29 DE DE19702037617 patent/DE2037617A1/de active Pending
-
1971
- 1971-07-27 AT AT653371A patent/AT301577B/de active
- 1971-07-28 CH CH1112271A patent/CH559213A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-07-28 GB GB35404/71A patent/GB1292580A/en not_active Expired
- 1971-07-28 NL NL7110420A patent/NL7110420A/xx unknown
- 1971-07-29 FR FR7127935A patent/FR2099383A5/fr not_active Expired
- 1971-07-29 BE BE770665A patent/BE770665A/xx unknown
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004099220A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-18 | Basf Coatings Ag | Epoxyfunktionelle silane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| WO2004099322A2 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-18 | Basf Coatings Ag | Von externen katalysatoren freie, autokatalysierte, thermisch härtbare massen auf der basis von kondensaten epoxyfunktioneller silane und ihre verwendung zur herstellung thermisch gehärteter massen |
| DE10320431A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-12-16 | Basf Coatings Ag | Epoxyfunktionelle Silane, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| WO2004099322A3 (de) * | 2003-05-08 | 2005-02-10 | Basf Coatings Ag | Von externen katalysatoren freie, autokatalysierte, thermisch härtbare massen auf der basis von kondensaten epoxyfunktioneller silane und ihre verwendung zur herstellung thermisch gehärteter massen |
| US7501480B2 (en) | 2003-05-08 | 2009-03-10 | Basf Coatings Ag | Autocatalyzed, thermosetting materials that are free from external catalysts and are based on condensates of epoxy-functional silanes, and use thereof for production of thermosetting materials |
| US7592474B2 (en) | 2003-05-08 | 2009-09-22 | Basf Coatings Ag | Epoxy functional silanes, method for the production thereof and use of the same |
| WO2008112150A1 (en) | 2007-03-09 | 2008-09-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Epoxysilanes, processes for their manufacture and curable compositions containing same |
| US7989651B2 (en) * | 2007-03-09 | 2011-08-02 | Momentive Performance Materials Inc. | Epoxysilanes, processes for their manufacture and curable compositions containing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2099383A5 (de) | 1972-03-10 |
| BE770665A (fr) | 1971-12-01 |
| GB1292580A (en) | 1972-10-11 |
| AT301577B (de) | 1972-09-11 |
| NL7110420A (de) | 1972-02-01 |
| CH559213A5 (de) | 1975-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1288246B1 (de) | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1905101C3 (de) | Siloxanmodifizierte Carbamidsäurederivate | |
| DE3106186A1 (de) | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanen und verwendung dieser organop | |
| WO2018011360A1 (de) | Zusammensetzung für silikonkautschukmassen | |
| DE1262272B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosilylalkylammoniumbromiden | |
| DE2037617A1 (de) | Alkoxysilylsubstituierte, epoxydierte Harnstoffderivate | |
| DE1905100B2 (de) | Siloxanmodifizierte harnstoffderivate | |
| DE2929226A1 (de) | 1,3-silylcarbonylaether und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1668637A1 (de) | Neue Organosiliciumverbindungen mit Esterfunktionen | |
| EP0609246B1 (de) | Verfahren zur herstellung von schwefel enthaltende organische reste aufweisenden organosiliciumverbindungen | |
| DE1768084A1 (de) | Neue Platinkomplexe | |
| EP3269723A1 (de) | Härter für silikonkautschukmassen | |
| DE1294377B (de) | Verfahren zur Herstellung von hitzestabilen Pentahalogenphenylaethylsiliciumverbindungen | |
| DE1794219A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren | |
| DE953661C (de) | Verfahren zur Herstellung von mit Alkydharzen kalt mischbaren Polysiloxanharzen | |
| EP0414640A2 (de) | Iminosilane | |
| DE1793748C3 (de) | ||
| DE2256166C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris-(trimethylsiloxy)-phenylsilan | |
| DE1495826A1 (de) | Verfahren zur Herstellung endstaendig carbofunktioneller Organosiloxane | |
| DE2323397B2 (de) | Flüssige lineare Organopolysiloxane | |
| DE1193046B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organomercaptomethylsiloxanen | |
| DE1202788B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenoxyphenylenorganopolysiloxanen | |
| DE1044826B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkyl-thio?o-phosphorsaeureestern | |
| DE4110793C1 (en) | Organo:polysiloxane - used as photoinitiator in cationically curable organo:polysiloxane compsn. esp. contg. epoxy¨ or vinyl¨ gps. | |
| EP0538868A1 (de) | Buntesalzgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |