DE1157611B - Verfahren zur Herstellung von Organotrisiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganotrisiloxanenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Organotrisiloxanen Elastomere auf der Grundlage von Crganopolysiloxanen haben große Bedeutung erlangt. Eines der zweckmäßigsten Verfahren zur Gewinnung von hochviskosen Massen, die in Organopolysiloxanelastomere umgewandelt werden können, besteht in der Polymerisation der entsprechenden Cyclotrisiloxane. Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Ausgangsprodukten für die Gewinnung von Cyclotrisiloxanen mit gemischten organischen Resten, aus denen auf einfache Weise Siloxane mit mehr als einer Art von Siloxaneinheiten, insbesondere solche, die in Elastomere übergeführt werden können, hergestellt werden können. Da in der Praxis für die Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren meistens Mischpolymerisate mit mindestens zwei verschiedenen Arten von Siloxaneinheiten verwendet werden, kommt den erfindungsgemäß hergestellten Produkten eine erhebliche Bedeutung zu.
- Erfindungsgemäß werden Silane der allgemeinen Formel R2SiX2 mit Silandiolen der allgemeinen Formel R2Si(OH)2, wobei X jeweils ein Chloratom, ein Acetoxy- oder ein Alkoxyrest und R ein einwertiger gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest ist und mindestens ein Si-gebundener Rest R ein anderer als die übrigen Reste R ist, in einem Molverhältnis von 2:1, zu linearen Organosiloxanen der Formel XSiR2OSiR2OSiR2X umgesetzt.
- In den erfindungsgemäß erhaltenen Trisiloxanen sind somit mindestens zwei verschiedene Arten von Siloxaneinheiten vorhanden. Selbstverständlich können auch drei verschiedene Arten darin sein, d. h. mit Ausnahme von mindestens einem Rest R können alle Reste gleich, es können aber auch sämtliche Reste R verschieden sein.
- Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Octadecyl- und Myricylreste, ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie Vinyl-, Allyl-, Hexenyl- und Propargylreste, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie Cyclohexenyl-, Cyclopentenyl-, Cyclohexyl- und Methylcyclohexylreste, aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie Phenyl-, Xenyl-, Naphthyl-, Tolyl- oder Xylylreste, sowie Aralkylreste, wie Benzyl-, ß-Phenyläthyl- und y-Phenylpropylreste. Diese Reste können halogeniert sein, wie der Chlormethyl-, Trifluorpropyl-, C 3F 7CH2CH2-, Chlorphenyl-, Bromxenyl-, oc,or,ol-Trifluortoly1-, Chlorbenzyl-, Trifluorvinyl-, Chlorcyclohexyl- und Tetrachlorphenylrest. Die Umsetzung läßt sich durch die Gleichung darstellen.
- Beispielhaft für erfindungsgemäß herstellbare Trisiloxane sind somit Verbindungen wie ClSi(CH3)2OSi(CH3)2OCH3SiC8H5Cl und CH3OSi(CH3)2OSi(C6H5)2OSi(C2H5)2OCH8 Die erfindungsgemäß verwendbaren Silandiole erhält man am besten durch Zugabe der entsprechenden Chiorsilane zu einer stöchiometrischen Menge Wasser in Diäthyläther in Gegenwart von Anilin oder einem sonstigen Amin als säurebindendem Mittel bei oder um 0°C. Die Lösung wird vom Aminhydrochlorid abfiltriert und kann hierauf unmittelbar zur Herstellung der Trisiloxane verwendet werden.
- Die erfindungsgemäße Umsetzung erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels.
- Beispiele solcher Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Petroläther und Xylol; Äther, wie Äthylenglykoldimethyläther, n-Butyläther oder Diäthyläther; Ketone, wie Aceton una Dibutylketon, und Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chlorbenzol und Chloroform. Wenn X ein Chloratom oder ein Acetoxyrest ist, erfolgt die Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Pyridin, o;-Picolin, Tributylamin, Di-n-hexylamin oder Cyclohexylamin. Das säurebindende Mittel soll in einem geringen molaren Überschuß über die zur Bindung der gesamten, während der Reaktion gebildeten Salz- oder Essigsäure erforderlichen Menge vorhanden sein.
- Durch Umsetzen von Alkoxychlorsilanen der Formel mit Silandiolen der Formel R2Si(OH)2 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Pyridin oder einem sonstigen Amin, vorzugsweise bei 0 bis 30"C, erhält man Trisiloxane, bei denen X Alkoxy ist.
- Die Alkoxychlorsilane können durch Mischen von 1 Mol (CHS)2SiCl2 mit 1 Mol R'2Si(OR')2, worin R' ein Alkylrest ist, und Stehenlassen des Gemisches bei Raumtemperatur oder darüber hergestellt werden.
- Will man ein Siloxan mit zwei Arten von Einheiten herstellen, so setzt man ein Silan mit einem Silandiol, das andere Reste R als das Silan hat, um. Will man ein Trisiloxan mit drei verschiedenen Arten von Einheiten herstellen, so setzt man ein Gemisch aus zwei Silanen mit verschiedenen Resten R mit einem Silandiol, das wiederum andere Reste R aufweist, um. Beispielsweise kann man ein Gemisch aus 1 Mol Dimethyldichlorsilan und 1 Mol Phenylmethyldichlorsilan mit 1 Mol Diphenylsilandiol zu der Verbindung der Formel ClSi(CH3)3OSi(C6H3)8O(CH3)Si(C6H5)Cl umsetzen.
- Insbesondere aus den erfindungsgemäß hergestellten Chlor- oder Acetoxysiloxanen sind Organotrisiloxandiole leicht durch Hydrolyse zugänglich. Die Hydrolyse erfolgt zweckmäßig durch Zugabe der genannten Siloxane zu Wasser, das ein säurebindendes Mittel, wie Natriumbicarbonat, enthält. Die Hydrolyse soll unter milden Temperaturbedingungen, d. h. etwa bei 0°C bis Raumtemperatur erfolgen; das Trisiloxandiol kann durch Kristallisation gereinigt werden. Hydrolysiert man auf diese Weise z. B. das Acetoxysiloxan der Formel CH3COOSi(CH3)20CH2 = CHSiCH30Si(CH3)aOOCCH3 so erhält man das Diol der Formel HOSi(CH3)2OCH2 = CHSiCH30Si(CH3)20H Die erfindungsgemäß hergestellten Chlor- oder Acetoxyorganotrisiloxane können nach einem Verfahren, das den Gegenstand z. B. aer kanadischen Patentschrift 648 076 bildet, in Cycloorganotrisiloxane umgewandelt werden. Für diese Umsetzung wird hier kein Schutz beansprucht.
- Aus den erfindungsgemäß erhaltenen Dialkoxytrisiloxanen können durch Hydroxyl-Alkoxy-Kondensation hochviskose Organopolysiloxane, die zur Um- wandlung in Elastomere geeignet sind, hergestellt werden.
- Beispiel 1 Zu 476 g Phenylmethyldiacetoxysilanin etwa cm3 Diäthyläther gibt man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung aus 216 g Diphenylsilandiol, 165 g Pyridin und 1500 cm3 Diäthyläther, erhitzt 30 Minuten unter Rückfluß, kühlt und filtriert.
- Der Äther wird aus dem Filtrat abgedampft und das Produkt destilliert. Man erhält in 92%iger Ausbeute die Verbindung der Formel CH3COOCH3SiC6H5OSi(C6H5)2OCH3SiC6H5OOCCH3 Kp.2 2450C.
- Nach der gleichen Arbeitsweise werden die folgenden Silane mit den folgenden Silandiolen umgesetzt und die in der Tabelle aufgeführten Trisiloxane erhalten: Tabelle I
Kp.0C/ Acetoxysilan | Silandiol | Trisiloxan | Torr (CH3)2Si(OOCCH 3)2 (C6Hs)2si(oH)2 CH3COOSi(CH3)2OSi(C8H3)2O Si(CH3)2O 0 CCH3 160/2 (CH3)2Si(OOCCH3)2 CH3CH2 = CHSi(OH)2 CH3COOSi(CH3)2OCH2 = CHSiCH3OSi(CH3)2OOCCH3 160/68 (C6H5)25i(OOCCH1)2 C6HsCH3Si(OH)2 CH3COOSi(C6H5)2OCH3SiC6H5OSi(C6H5)2OOCCH3 300/2 - Nach der gleichen Arbeitsweise werden die folgenden Chlorsilane mit den folgenden Silandiolen umgesetzt und die in der Tabelle aufgeführten Trisiloxane erhalten: Tabelle II
Chlorsilan | Silandiol | Trisiloxan | Kp.°C/Torr (C6Hs)2sicl2 (CH3)2Si(OH)2 ClSi(CßHs)OOSi(CH3)20Ss(C sH3)2CI 228/1 (CH3)2sicl2 C6HõCH2 = CHSi(OH)2 ClSi(CH3)2OCH2 = CHSiC6HsOSi(CH3)2Cl 162/20 (CH3)2SiCI2 CH3C2HsSi(OH)2 ClSi(CH3)2OC2HJSiCH3OSi(CH3)2Cl 105/30 (CH3)2SiCI2 c6HScCH3HCH2SiCH3(0H)2 ClSi(CH2OSiCH3OSi(CH3)2Cl 128/2 CH2 CHCH3 C6H5 (CH3)2SiC12 CF3CH2CH2SiCH3(0H)2 ClSi(CH3)2OSiCH3OSi(CH3)2Cl 105/19 CH2 CH2 CF3
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Organotrisiloxanen, dadurch gekennzeichnet, daß man Silane der allgemeinen Formel R2SiX2 mit Silandiolen der allgemeinen Formel R2Si(OH)2, wobei X jeweils ein Chloratom, ein Acetoxy- oder ein Alkoxyrest und R ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest ist und mindestens ein Sigebundener Rest R ein anderer als die übrigen Reste R ist, in einem Molverhältnis von 2:1, gegebenenfallb in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1157611XA | 1960-10-17 | 1960-10-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1157611B true DE1157611B (de) | 1963-11-21 |
Family
ID=22363248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED37245A Pending DE1157611B (de) | 1960-10-17 | 1961-10-16 | Verfahren zur Herstellung von Organotrisiloxanen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1157611B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0579459A1 (de) * | 1992-07-13 | 1994-01-19 | Dow Corning Corporation | Hydrosilylierungsverfahren zur Herstellung von Organosiloxanen mit endständigen Chlorgruppen |
| JP2021130642A (ja) * | 2020-02-21 | 2021-09-09 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シロキサン化合物の製造方法、新規なシロキサン化合物、およびそれらの用途 |
-
1961
- 1961-10-16 DE DED37245A patent/DE1157611B/de active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0579459A1 (de) * | 1992-07-13 | 1994-01-19 | Dow Corning Corporation | Hydrosilylierungsverfahren zur Herstellung von Organosiloxanen mit endständigen Chlorgruppen |
| JP2021130642A (ja) * | 2020-02-21 | 2021-09-09 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シロキサン化合物の製造方法、新規なシロキサン化合物、およびそれらの用途 |
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