DE1202788B - Verfahren zur Herstellung von Phenoxyphenylenorganopolysiloxanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phenoxyphenylenorganopolysiloxanen

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DE1202788B DEG33653A DEG0033653A DE1202788B DE 1202788 B DE1202788 B DE 1202788B DE G33653 A DEG33653 A DE G33653A DE G0033653 A DEG0033653 A DE G0033653A DE 1202788 B DE1202788 B DE 1202788B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07f
C08g
Deutsche Kl.: 12 ο-26/03
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
G33653IVb/12o
22. November 1961
14. Oktober 1965
Es sind bereits eine ganze Reihe von Verfahren zur Herstellung von flüssigen Organopolysiloxanen bekannt, die sich durch gute Wärmebeständigkeit auszeichnen.
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, flüssige Organopolysiloxane herzustellen, die neben einer guten Wärmebeständigkeit auch einen großen Liquidusbereich besitzen und daher innerhalb eines weiten Temperaturbereiches insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten und Wärmeübertragungsflüssigkeiten verwendet werden können.
Die der Erfindung zugrunde liegend Aufgabe wird nun durch ein Verfahren zur Herstellung von Phenoxyphenylenorganopolysiloxanen gelöst, das dadurch gekennzeichnet, ist daß in an sich bekannter Weise
a) Phenoxyphenylendiorganodisiloxane mit Cyclopolysiloxanen äquilibriert oder
b) Phenoxyphenylendiorganohalogensilane mit Diorganodihalogensilanen hydrolysiert werden.
Die nach dem Veifahren der Erfindung hergestellten Phenoxyphenylenorganopolysiloxane sind unerwarteterweise innerhalb eines von ungefähr —50 bis +350° C reichenden Temperaturbereiches flüssig und stellen daher wertvolle Wärmeübertragungsflüssigkeiten, hydraulische Flüssigkeiten und Schmiermittel dar.
(C6H5OC6H4)(R)0(RO6SiO Verfahren zur Herstellung von
Phenoxyphenylenorganopolysiloxanen
Anmelder:
General Electric Company, Schenectady, N-Y.
(V. St. A.)
Vertreter: ,
Dipl.-Ing. M. Licht und Dr. R. Schmidt,
Patentanwälte, München 2, Theresienstr. 33
Als Erfinder benannt:
Richard Lewis, Mt. Carmel, Conn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 25. November 1960
so (71429)
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Phenoxyphenylenorganopolysiloxane weisen die folgende Foimel auf
Si(RO0(R)0(C6H5OC6H4)
in der R ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter, Aryl- oder Alkarylrest, R' ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter, aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, α gleich 0 oder 1, b gleich 1 oder 2, a + b gleich 2, y 1 bis 18 und Z ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest ist und wenigstens 60 Molprozent dei siliciumgebundenen organischen Gruppen einwertige aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen sind. Vorzugsweise stellt R einen Phenyl- oder Chlorphenylrest, R' einen Methylrest und Z ebenfalls einen Methylrest dar.
Die zum Äquilibrieren verwendbaren Cyclopolysiloxane haben die Formel
[(Z)2SiO-L
in der Z die obige Bedeutung besitzt und η eine ganze Zahl zwischen 3 und 10 ist.
Die als Ausgangsverbindungen eingesetzten Phenoxyphenylendiorganodisiloxane können in bekannter Weise durch Hydrolyse von Phenoxyphenylendiorganohalogensilanen hergestellt werden. Die Hydrolyse wird dabei vorzugsweise bei einem pH-Wert von bis 14 und bei Temperaturen von 0 bis 100° C durchgeführt. Außerdem können zur Neutralisierung und zur Aufrechterhaltung der alkalischen Bedingungen Stoffe wie Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat und Ammoniak zugesetzt werden.
Die Phenoxyphenylendiorganohalogensilane können wiederum in hierauf beanspruchter Weise durch Umsetzen eines halogenierten Äthers der Formel
C6H5OC6H4X,
in der X ein Halogen ist, mit einem Diorganohalogensilan der Formel
(R)0(RO0SiX2
hergestellt werden, wobei beispielsweise ein Giignard-
509 717/442
oder Organolithiumderivat des halogenierten Äthers verwendet wird, Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 0 bis 1000C vorzugsweise unter Rückfluß durchgeführt. Die Umsetzungstemperatur hängt daher vom verwendeten Lösungsmittel ab. Geeignete Lösungsmittel für die Umsetzung sind beispielsweise Tetrahydrofuran, Äthyläther und Dibutyläther.
Die Erfindung wild nun an Hand eines Ausfünrungsbeispiels näher erläutert.
Eine Mischung aus 125 Teilen Magnesiummetall, 100 Teilen Tetrahydrofuran und 50 Teilen Dimethyldichlorsilan wurde in ein Gefäß gegeben und unter Rühren auf die Rückflußtemperatur erwärmt. Dann wurden allmählich 1000 Teile Parabromphenylphenyläther, 1700 Teile Dimethyldichlorsilan, 100 Teile Tetrahydrofuran und 225 Teile Ätheräthyl der siedenden Mischung zugesetzt. War der Zusatz beendet, dann wurde die entstandene Mischung insgesamt etwa 12 Stunden unter Rückfluß erhitzt und nachfolgend 48 Stunden stehengelassen. Die entstandene Mischung wurde dann filtriert und unter Vakuum bei einer Gefäßtemperatur von etwa 1000C eingeengt. Nach dem erneuten Filtrieren der Mischung wurde das Rohfiltrat fraktioniert. Das gewonnene Produkt besaß
CH3 einen Siedepunkt von 1610C bei 5 Torr und von 177° C bei 6 Torr. Die Ausbeute betrug 66%. Auf Grund der Infrarotanalyse und des Herstellungsverfahrens wurde das Produkt als p-Phenoxyphenyldimethylchlorsilan:
CH3 C6H5 — O — C6H4 — Si — Cl
CH3
identifiziert.
Einer Lösung von 60 Teilen Natriumcarbonat in 400 Teilen Wasser wurden allmählich 135 Teile des p-Phenoxyphenyldimethylchlorsilans unter Rühren zugesetzt. Nach beendigtem Zusatz wurde die Mischung unter Rühren auf 600C erwärmt. Die wäßrige Schicht wurde von der Mischung abgetrennt, und der Rückstand wurde mit Natriumcarbonat getrocknet und filtriert. Das entstandene Produkt wurde dann auf eine Temperatur von 26O0C erwärmt, so daß es kondensierte. Es wurden 92 Teile von l,3-Bis-(p-phenoxyphenyldimethyl)-disiloxan der Formel
CHS
C6H5-O-C6H4-Si-O-Si-C6H4-O-C6H5
CH3
gewonnen.
Dieses Disiloxan besaß eine Viskosität von 36 Centistokes bei 37,5°C, Kp.8 290 bis 292°C, nf = 1,5692. Die Analyse ergab: C = 70,85, H = 6,54 und Si = 12,04; diese Werte stimmten mit den theoretischen Werten von C = 71,45, H = 6,45 und Si = 11,94 weitgehend überein. Eine Infrarotanalyse bestätigte die Identität.
Eine Mischung aus 47 Teilen dieses l,3-Bis-(phenoxyphenyldimethyl)-disiloxans, 48 Teilen Octamethyl-
CH3
C6H5-Q-C6H4-SiO- SiO
CH3 CH3 CH3
cyclotetrasiloxan und 0,2 Teilen Kaliumhydroxyd wurde bereitet. Die Mischung wurde durch 30 Minuten anhaltendes Rühren bei 18O0C äquilibriert. Nach dem Neutralisieren des überschüssigen Kaliumhydioxyds mit Essigsäure wurde ein neutrales öl rückgewonnen und die flüchtigen Bestandteile abgezogen. Es wurden bei einer Temperatur von 390° C 33 Teile eines Produktes mit einer Viskosität von 30 Centistokes bei 37,8° C gewonnen. Das flüssige Produkt besaß die Formel
CH,
— Si — CA — Ο —
■3je,4
CH3
Das in der oben beschriebenen Weise hergestellte Polysiloxan ist innerhalb eines von —50 bis +3500C reichenden Temperaturbereiches flüssig und behält auch im Laufe dei Zeit seine ursprünglichen Eigenschaften, wenn es innerhalb dieses Bereiches liegenden Temperaturen ausgesetzt wird. Die Viskosität des gewonnenen Polysiloxans betrug bei -5O0C ungefähr 2000 Centistokes und bei +3500C ungefähr 5 Centistokes. Diese Viskositätswerte bleiben auch im Laufe der Zeit erhalten. Das gewonnene Polysiloxan kann beispielsweise innerhalb des vorgenannten Temperaturbeieiches als hydraulische Flüssigkeit oder Wärme-Übertragungsflüssigkeit verwendet werden.
Ein aus einem Diphenyl-Diphenyloxyd-Eutektikum bestehendes handelsübliches Wärmeübertragungsmittel besitzt vergleichsweise einen von +12 bis 2950C reichenden Liquidusbereich. Ein weiteres aus einer isometrischen Terphenylmischung bestehendes handelsübliches Wärmeübertragungsmittel besitzt einen von +150° C bis ungefähr 390° C reichenden Liquidusbereich.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Phenoxyphenylenorganopolysiloxanen, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise
    a) Phenoxyphenylendiorganodisiloxane mit Cyclo-
    polysiloxanen äquilibriert oder
    b) Phenoxyphenylendior ganohalogensilane mit Di-
    organodihalogensilanen hydrolysiert weiden.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Moll, Chemie und Technologie der Silicone (I960), S. 273 bis 277 und 287 bis 293.
    509 717/442 10.65 © Bundesdruckerei Berlin
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