DE1229528B - Verfahren zur Herstellung von fluessigen Organodisiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von fluessigen OrganodisiloxanenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESGHRIFT
Int. Cl.:
C07f
Nummer: 1229 528
Aktenzeichen: G42816IVb/12o
Anmeldetag: 22. November 1961
Auslegetag: 1. Dezember 1966
, Es sind bereits eine ganze Reihe von Verfahren zur Herstellung von flüssigen Organosiloxanen bekannt,
die sich durch gute Wärmebeständigkeit auszeichnen.
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, flüssige Organosiloxane herzustellen, die neben einer
.guten Wärmebeständigkeit auch einen großen Liquidusbereich besitzen und daher innerhalb eines weiten
Temperaturbereiches insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten und Wärmeübertragungsflüssigkeiten
verwendet werden können.
; Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe wird
nun durch ein Verfahren zur Herstellung von Organodisiloxanen der Formel
■[ROR'Si(R")«(R'.")»]«O
in der R ein Phenylrest, R' ein Phenylenrest, R" ein
Aryl- oder Alkarylrest, R'" ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen,
,β = 0 oder 1, b = 1 oder 2 und a + b = 2 ist,
gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß in an sich bekannter Weise ein Aryloxyarylendiorganohalogensilan
der Formel
(ROR') (R")a(R"')i>Si
in der R, R', R", R'", α und b die obige Bedeutung
haben und X ein Halogenatom ist, in Gegenwart einer Base hydrolysiert wird.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten flüssigen Organodisiloxane sind unerwarteterweise
innerhalb eines von ungefähr —17,5 bis +37O0C
reichenden Temperaturbereiches flüssig und stellen daher wertvolle Wärmeübertragungsflüssigkeiten,
hydraulische Flüssigkeiten, Dämpfungsflüssigkeiten und Schmiermittel dar.
Die als Ausgangsverbindungen eingesetzten Aryloxyarylendiorganohalogensilane
können in an sich bekannter Weise durch Umsetzen eines Grignardderivates oder eines Organolithiumderivates eines
halogenierten Aryläthers der Formel
ROR'X
in der R, R' und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Diorganodihalogensilan der Formel
(R'%(R"')»SiX2
in der R", R'", X, α und b die obige Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Lösungsmittels hergestellt werden. Als Lösungsmittel können beispielsweise Tetrahydrofurna,
Äthyläther oder Dibutyläther verwendet werden. Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von
0 bis 1000C, vorzugsweise unter Rückfluß, durchgeführt.
Die Umsetzungstemperatur hängt daher vom verwendeten Lösungsmittel ab.
Verfahren zur Herstellung von flüssigen
Organodisiloxanen
Organodisiloxanen
Anmelder:
General Electric Company,
Schenectady, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. M, Licht und Dr. JR. Schmidt,
Patentanwälte, München 2, Theresienstr. 33
Als Erfinder benannt:
Richard N. Lewis, _
Mt. Camel, Conn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 25. November 1960
(71429)
V. St. v. Amerika vom 25. November 1960
(71429)
Die Hydrolyse der Aryloxyarylendiorganohalogensilane wird vorzugsweise bei einem pH-Wert von 7
bis 14 und bei Temperaturen von 0 bis 1000C durchgeführt.
Zur Neutralisierung und zur Aufrechterhaltung der alkalischen Bedingungen können dem
Reaktionsgemisch Stoffe wie Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Ammoniak zugesetzt werden.
Die Erfindung wird an Hand der Beispiele näher erläutert.
Eine Mischung aus 125 Teilen Magnesium, 100 Teilen Tetrahydrofuran und 50 Teilen Dimethyldichlorsilan
wurde in ein Gefäß gegeben und unter Rühren auf Rückflußtemperatur erwärmt. Dann wurden
allmählich 1000 Teile p-Bromphenylphenyläther,
Teile Dimethyldichlorsilan, 100 Teile Tetrahydrofuran und 225 Teile Äthyläther der unter Rückfluß
siedenden Mischung zugesetzt. Anschließend wurde die Mischung insgesamt etwa 12 Stunden unter Rückfluß
gekocht 'und 48 Stunden stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wurde dann filtriert und unter
Vakuum bei einer Gefäßtemperatur von etwa 1000C
eingeengt. Nach dem erneuten Filtrieren wurde das Rohfiltrat fraktioniert. Die Ausbeute betrug 66%·
Auf Grund der Infrarotanalyse und des Herstellungsverfahrens wurde das Produkt als p-Phenoxyphenyl-
609 729/433
dimethylchlorsilan; Kp.5 = 1610C, Κρ.β = 177° C,
identifiziert.
Einer Lösung von 60 Teilen Natriumcarbonat in 400 Teilen Wasser wurden . allmählich 135 Teile
p-Phenoxyphenyldimethylchlorsilan unter Rühren zugesetzt.
Nach beendigtem Zusatz wurde die Mischung unter Rühren auf 60° C erwärmt. Die wäßrige Schicht
wurde abgetrennt, der Rückstand mit Natriumcarbonat getrocknet und filtriert. Das erhaltene Produkt wurde
dann auf 260° C erwärmt, so daß es kondensierte. Es wurden 92 Teile l,3-Bis-(p-phenoxyphenyl-dimethyl)-disiloxan
der Formel
CHx
CH3
CJHs-Ο—CJL-Si —Ο—Si—CJL-Ο —CJL
CHa
CH3
gewonnen.
Dieses Disiloxan besaß eine Viskosität von 36 cSt bei 37,5°C, Kp.8 = 290 bis 2920C, ng = 1.5692,
und war auch noch bei —24° C flüssig.
Eine Mischung aus 120 Teilen des Grignardderivats von p-Bromphenylphenyläther und 200 Teilen Methylphenyldichlorsilan
wurde 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt und dabei gerührt. Die Mischung wurde filtriert, und das Filtrat wurde bei 165°C/20 Torr
eingeengt. Die Destillation des filtrierten Rückstandes bei 175 bis 260° C/2 Torr ergab 104 Teile Rohprodukt.
Dieses Rohprodukt wurde bei 198 bis 219°C/2 Torr fraktioniert, wobei 67 Teile Methyl-phenyl-(p-phenyloxyphenyl)-chlorsilan
erhalten wurden.
Zu 67 Teilen p-Phenoxyphenyl-methyl-phenyl-chlorsilan
wurden 11 Teile Natriumhydroxyd, 300 Teile Wasser und 60 Teile Toluol zugesetzt. Die Mischung
wurde erwärmt und etwa 10 Minuten gerührt. Das Hydrolysat wurde abgetrennt' und zunächst mit
Essigsäure und dann mit Natriumbicarbonat behandelt. Das so behandelte Produkt wurde dann filtriert
und bei 2,5 Torr in einem Temperaturbereich von 300 bis 3650C destilliert. Man erhielt 27,5 Teile eines
Produktes mit einem Siedepunkt zwischen 335 und 35O0C, nf = 1.6499. Durch Infrarotanalyse und
auf Grund des Herstellungsverfahrens wurde das
ίο Produkt als l,3-Bis-(p-phenoxyphenyl-methyl-phenyl)-disiloxan
identifiziert.
Das gewonnene Disiloxan weist bei Zimmertemperatur einen äußerst niedrigen Dampfdruck auf.
Vergleichsweise besitzt ein aus einem Diphenyldiphenyloxyd-Eutektikum bestehendes handelsübliches Wärmeübertragungsmittel einen von +12 bis 2950C reichenden Liquidusbereich. Ein weiteres aus einer isometrischen Terphenylmischung bestehendes handelsübliches Wärmeübertragungsmittel besitzt einen von +51 bis 390°C reichenden Liquidusbereich.
Vergleichsweise besitzt ein aus einem Diphenyldiphenyloxyd-Eutektikum bestehendes handelsübliches Wärmeübertragungsmittel einen von +12 bis 2950C reichenden Liquidusbereich. Ein weiteres aus einer isometrischen Terphenylmischung bestehendes handelsübliches Wärmeübertragungsmittel besitzt einen von +51 bis 390°C reichenden Liquidusbereich.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von flüssigen Organodisiloxanen der Formel[ROR'Si(R")o(R'")6]2Oin der R ein Phenylrest, R' ein Phenylenrest, R" ein Aryl- oder Alkarylrest, R'" ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 4 Kohlen-Stoffatomen, a = 0 oder 1, b = 1 oder 2 und a + b = 2 ist, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise ein Aryloxyarylendiorganohalogensilan der Formel(ROR') (R")a(R'")6SiXin der RfR', R", R'", α und b die obige Bedeutung haben und X ein Halogenatom ist, in Gegenwart einer Base hydrolysiert wird.609 729/433 11.66 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
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