DE1214003B - Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganopolysiloxanenInfo
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- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C 08g
Deutsche Kl.: 39 c - 30
Nummer: 1214 003
Aktenzeichen: G 35834IV 4/39 c
Anmeldetag: 21. August 1956
Auslegetag: 7. April 1966
Organopolysiloxane, die direkt an das Siliciumatom gebundene Carboxyalkylgruppen besitzen, sind bekannt.
Es handelt sich hierbei aber um Verbindungen, die keine hydrolysierbaren, an Silicium gebundene
Gruppen enthalten, oder um vollständig kondensierte Disiloxane mit am Ende des Moleküls gebundenem
Carboxyalkylrest. Auf Grund ihrer Struktur sind diese bekannten Organopolysiloxane jedoch nur
begrenzt verwendbar.
Das Verfahren der Erfindung führt dagegen zu Organopolysiloxanen, die sowohl in flüssiger als auch
in fester Form erhältlich sind, wobei die flüssigen Produkte zu stabilen vernetzten Produkten gelieren
und jede gewünschte Zahl von Carboxyalkylgruppen je Molekül enthalten können. Sie zeichnen sich gegenüber
den bekannten Organopolysiloxanen insbesondere durch eine universellere Verwendbarkeit aus.
Beansprucht ist ein Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit Einheiten der Formel
Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen
Anmelder:
General Electric Company,
Schenectady, N.Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. H.-G. Eggert, Patentanwalt, Köln-Lindenthal, Peter-Kintgen-Str. 2
Als Erfinder benannt:
Glenn Dale Cooper,
Maurice Prober, Schenectady, N.Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 22. August 1955 (529 896)
4 _
(in der die COOH-Gruppe mit einem Kohlenstoffatom verbunden ist, das nicht an Silicium gebunden ist;
R = Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Halogenaryl ist; n — ganze Zahl von 2 bis 18; a = 0,01 bis 2,0;
a + b = 1 bis 2,5) durch Hydrolyse von Silanen in wäßriger, gegebenenfalls alkalischer Lösung, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Silan ein Halogensilylacylhalogenid, gegebenenfalls in Mischung
mit anderen Halogensilanen, verwendet.
Die Halogensilylacylhalogenide können nach hier nicht beanspruchten Verfahren durch Umsetzung
eines Halogensilane mit dem Ester einer «,^-ungesättigten
Carbonsäure in Gegenwart eines Amins, insbesondere eines tertiären Alkylamins, erhalten
werden. Beispielsweise wird /3-Trichlorsilylpropionylchlorid
durch Zugabe von Trichlorsilan zu Acrylsäuremethylester in Gegenwart von Tri-n-butylamin
hergestellt.
Die Hydrolyse der Halogensilylacylhalogenide erfolgt in wäßriger Lösung, wobei es von Vorteil sein
kann, durch Zugabe von Alkali- bzw. Erdalkalihydroxyden, wie beispielsweise Natriumhydroxyd oder
Calciumhydroxyd, die Reaktion in alkalischer Lösung durchzuführen.
Die Temperatur kann bei der Hydrolyse zwischen Raumtemperatur und Temperaturen von 100 bis
12O0C schwanken. Zur Beschleunigung der Umsetzung
werden vorzugsweise erhöhte Temperaturen, beispielsweise von 80 bis 1000C angewendet. Bei günstigen
Bedingungen ist die Umsetzung meist schon in wenigen Stunden beendet, doch können, um sicherzustellen,
daß die Hydrolyse vollständig ist, die Reaktionspartner mehrere Stunden bei erhöhter Temperatur gehalten
werden.
Als weitere, zusammen mit den Halogensilylacylhalogeniden hydrolysierbare Halogensilane kommen
vor allem solche Silane in Betracht, die Kohlenwasserstoffreste und an Silicium gebundene Halogenatome
enthalten, beispielsweise Trimethylchlorsilan, Phenyldimethylchlorsilan, Dimethyldichlorsilan, Methyltrichlorsilan,
Phenyltrichlorsilan, Chlormethyltrichlorsilan und p-Chlorphenyltrichlorsilan.
Zur hier nicht beanspruchten Herstellung von ß-Trichlorsilylpropionylchlorid wird eine Lösung von
148,3 g Tri-n-butylamin, 1,0 g p-Chinon und 0,5 g p-t-Butylcatechol in 689 g Acrylsäuremethylester zu
1084 g Trichlorsilan innerhalb von 3 Stunden gegeben. Diese Lösung wird 43 Stunden am Rückflußkühler
gekocht, wobei die Reaktionstemperatur von 50 auf 920C ansteigt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung werden 30 g Chlorwasserstoff zugegeben und
die Mischung destilliert. Dabei wird /?-Trichlorsilylpropionylchlorid
isoliert, das bei 101 bis 1080C bei mm Hg kocht. Chlorgehalt gefunden: 61,2 Gewichtsprozent,
theoretischer Wert 61,6 Gewichtsprozent.
Eine Lösung von 387,0 g (3,0 Mol) Dimethyldichlorsilan,
43,4 g (0,04 Mol) Trimethylchlorsilan und 85,9 g
609 557/350
(0,38 Mol) /S-Tiichlorsilylpropionylchlorid wird zu
21 Wasser gegeben und die Mischung 4 Stunden
gerührt. Benzol wird zum Brechen der entstandenen Emulsion zugegeben und die Benzollösung dreimal
mit Wasser gewaschen, und über Calciumchlorid getrocknet. Das Lösungsmittel wird dann entfernt
und der Rückstand bei 170° C 1.Stunde bei 1 mm Hg devolatilisiert. Nach dem.Filtrieren wird ein flüssiges
Methyl-jS-carboxyäthyl-organopolysiloxan mit einem
Äquivalentgewicht von 822 g und einem Verhältnis von /S-Carboxyäthylgruppen zu Silicium von 1:10
erhalten. Dieses Öl hat bei etwa 37°C eine Viskosität von 2074 cSt und einen Viskositäts-Temperatur-Koeffizienten
von 0,87. Die Dichte des Öls beträgt 1,035. Das Öl ist in einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung
nur schwach löslich. Beim Erhitzen auf 200° C
während 4 Stunden bildet das Öl ein klares festes Gel.
B ei spiel 2
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wird aus 387,0 g (3,0 Mol) Dimethyldichlorsilan, 16,3 g (0,15 Mol) Trimethylchlorsilan
und 21,7 g (0,096 Mol) ß-Trichlorsilylpropionylchlorid
ein Organopolysiloxanol hergestellt, das sowohl Methyl- als auch /J-Carboxyäthylgruppen
an Silicium gebunden enthält. Die so erhaltene Flüssigkeit hat ein" Äquivalentgewicht von 1990 g und
das Verhältnis der /J-Carboxyäthylgruppen zu den
Siliciumatomen beträgt 1:26. Dieses Öl hat eine
Viskosität von 335,8 cSt bei etwa 37° C, der Viskositäts-Temperatur-Koeffizient beträgt 0,77 und die Dichte
0,993. .·
Wie das nach Beispiel 1 gewonnene Öl ist auch dieses
Öl in einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung nur schwach löslich und bildet ein Gel, wenn es 4 Stunden
in einem Luftumwälzofen auf 200°C erhitzt wird.
. Beispiel3
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wird aus 387 g (3,0 Mol) Dimethyldichlorsilan 3,3 g (0,03 Mol)
Trimethylchlorsilan und 6,8 g (0,03 Mol) Trichlorsilylpropionylchlorid
ein flüssiges Organopolysiloxan mit Methyl- und /S-Carboxyäthylgruppen mit einem
Äquivalentgewicht von 5090 und einem Verhältnis der /S-Carboxyäthylgruppen zu den Siliciumatomen
von 1:68 hergestellt. Diese Flüssigkeit hat eine Viskosität
von 167,6 bei etwa 37° C, einen Viskositäts-Temperatur-Koeffizienten
. von 0,69 und eine Dichte von 0,982.
Wie die nach Beispiel 1 und 2 hergestellten Öle ist auch dieses Öl nur schwach in einer 100/„igen
wäßrigen Natriumhydroxydlösung löslich und bildet ein Gel, wenn es 4 Stunden in einem Luftumlauf of en
auf 2000C erhitzt wird.
Die erfindungsgemäß hergestellten Organopolysiloxane, insbesondere die flüssigen, sind als Einbettungsmittel
für elektrische Geräte besonders wertvoll. Zum Einbetten eines Transformators oder der Fassung
von Fluoreszenzlampen werden diese nach hier nicht beanspruchten Verfahren einfach in ein Gefäß
gegeben und auf 150 bis 200° G erhitzt. Durch die Gelbildung der Organopolysiloxane wird ein Produkt
erhalten, das von einem festen Organopolysiloxan imprägniert und eingeschlossen ist! Wegen ihrer
gelbildenden Eigenschaften können sie auch als flüssiger Film auf die Oberfläche von Gegenständen
aufgetragen werden, die nach hier nicht beanspruchten Verfahren überzogen und sioliert werden sollen. Der
überzogene Gegenstand wird dann auf eine Temperatur von 150 bis 200° C erwärmt, wobei das Organopolysiloxan
zu einem festen Film von Isoliermaterial mit hoher Temperaturbeständigkeit geliert. '
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen
mit Einheiten der Formel ■
(in der die COOH-Gruppe mit einem Kohlenstoffatom verbunden ist, das nicht an Silicium gebunden»
ist; R = Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Halogenaryl ist; η = ganze Zahl von 2 bis 18; a = 0,01 bis 2,0;
a-\-b = l bis 2,5) durch Hydrolyse von Silanen
in wäßriger, gegebenenfalls alkalischer Lösung,;
dadurchgekennzeichnet, daß man als' Silan ein Halogensilylacylhalogenid, gegebenenfalls
in Mischung mit anderen Halogensilanen, ver-·. wendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Trichlorsilylpropiönylehlorid
verwendet. . .' " '
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE29921301U1 (de) * | 1999-12-03 | 2001-04-19 | Krauss Maffei Wegmann Gmbh & C | An einem Schwerfahrzeug, insbesondere einem Kampffahrzeug befestigbare Hilfshebevorrichtung zum Ausbau des Triebwerks |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3493533A (en) * | 1956-10-12 | 1970-02-03 | Union Carbide Corp | Organosilicon compounds and processes for producing the same |
| US3464955A (en) * | 1962-09-10 | 1969-09-02 | Gen Electric | Carbalkoxyalkyl-containing organopolysiloxanes |
| US3681418A (en) * | 1969-11-05 | 1972-08-01 | Dow Corning | Fluoroalkylene silanes and siloxanes |
| US4011362A (en) * | 1974-04-01 | 1977-03-08 | Dow Corning Corporation | Metal substrates with carboxyfunctional siloxane release coatings |
| US4405469A (en) * | 1978-03-08 | 1983-09-20 | Consortium Fur Elektrochemische Ind. Gmbh | Greases prepared from organosiloxanes with SiC-bonded groups |
| JPS5817796B2 (ja) * | 1979-03-20 | 1983-04-09 | 「みね」崎 孝 | 燃料添加剤 |
| DE3364275D1 (en) * | 1982-11-16 | 1986-07-31 | Dow Corning | Organosiloxane polymers and treatment of fibres therewith |
| US4434127A (en) * | 1982-12-09 | 1984-02-28 | Dow Corning Corporation | Heat curable polydiorganosiloxane compositions having enhanced release upon cure |
| JPS61266494A (ja) * | 1985-05-20 | 1986-11-26 | Nippon Mining Co Ltd | フロン雰囲気下で用いる潤滑油 |
| US4822901A (en) * | 1986-04-24 | 1989-04-18 | Union Carbide Corporation | Carboxy-substituted organosilicon stabilizers for a silicate-containing antifreeze |
| JP3036776B2 (ja) * | 1990-02-27 | 2000-04-24 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性組成物 |
| DE102004019376A1 (de) * | 2004-04-21 | 2005-11-10 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carboxyreste aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2589447A (en) * | 1949-06-30 | 1952-03-18 | Dow Corning | Production of silalactones and of disiloxane dibasic acids |
| US2601237A (en) * | 1949-07-05 | 1952-06-24 | Dow Corning | Carboxyphenylpolysiloxanes |
| US2721856A (en) * | 1953-03-31 | 1955-10-25 | Dow Corning | Preparation of siloxanes containing carboxy groups |
| US2723987A (en) * | 1954-10-18 | 1955-11-15 | Dow Corning | Carboxy organosilicon compounds |
-
1931
- 1931-08-22 JP JP1748758A patent/JPS35795B1/ja active Pending
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1955
- 1955-08-22 US US529896A patent/US3143524A/en not_active Expired - Lifetime
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1956
- 1956-08-01 GB GB23747/56A patent/GB839374A/en not_active Expired
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- 1956-08-22 JP JP2172056A patent/JPS338096B1/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE29921301U1 (de) * | 1999-12-03 | 2001-04-19 | Krauss Maffei Wegmann Gmbh & C | An einem Schwerfahrzeug, insbesondere einem Kampffahrzeug befestigbare Hilfshebevorrichtung zum Ausbau des Triebwerks |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS338096B1 (de) | 1958-09-12 |
| GB839374A (en) | 1960-06-29 |
| JPS35795B1 (de) | 1960-02-09 |
| DE1420459A1 (de) | 1968-10-10 |
| US3143524A (en) | 1964-08-04 |
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