DE1668637A1 - Neue Organosiliciumverbindungen mit Esterfunktionen - Google Patents

Neue Organosiliciumverbindungen mit Esterfunktionen

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DE1668637A1
DE1668637A1 DE19671668637 DE1668637A DE1668637A1 DE 1668637 A1 DE1668637 A1 DE 1668637A1 DE 19671668637 DE19671668637 DE 19671668637 DE 1668637 A DE1668637 A DE 1668637A DE 1668637 A1 DE1668637 A1 DE 1668637A1
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radical
alone
preparation
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Pierre Brison
Marcel Lefort
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Rhone Poulenc SA
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Description

Dr. F. Zumstein - Dr. E. Assmann
Dr. R. Kr-n-gsberger ι O D Q C *5 «7
•id. Th-. . ■->.'^.ibü-jer I bbÖD J /
Dipl. Γ =v . -^. !-^.ib-j-j
ί α :i.ia-.wäiie
München 2, Bräuhausstraije 4/111
SC-3029
RHONB-POULENC S.A., Paris / Frankreich
Neue Organosillciu>werbindungen mit
tionen
Die vorlie^aäe Erfindiang bsferifft neue OrganosilieAumvax»- bindungen mit Este rf imkt ionen, ihre Herstellung \iad ihre Verwendung. *
Gewisse Orgatiosilioiiimverbindungen reit Isterfunkt.ionaa wurden bereits beschrieben. So besieht sich die französische Patentschrift; i 124 82^ auf Siloxane der Formel
j n
(HO)x RCOOCH2 - 3i03„n
T"
in der R einen mehrwertigen Kohlenwasser Stoffrest darstellt > H* einen einwertigen Kohlenwasserstoffreat bedeutet und η einen Wert von 1 bis 2 hat und ji einen Wort von zumindest 1 darstellt.
BAD üi»i
109831/2183
In der französischen Patentschrift i 4j6 578 aimi xenharae beschrieben, bei denen 5 bis 50$ der Silioiusiatcsaie an Beste der Formel
-CH =* CH ~ f
gebunden sind.
Es wurden nun neu.« Orgaüosilieiumvarölndungen aiit .liste tionen ©Bfwnden« Die vorliegende ErfintlüEß bstrdf.ft aueh die Herstellung dieser neuen Verbindungen semi® ilire dung.
Diese neuen Organosilieiuraverbindungen antbaXtisn in ihre Molekül eine oder mehrere Gruppen der folgenden F
- Υ - Si s (1)
in der R* und FL gleiche oder verschiedene Allcylr^tst^ mXt \ bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten und Y einen xvreiMertlgcn gesättigten Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 6 Kohlenstoff» atomen darstellt.
Die erfindungsg«mäden Organosllieiumverbiadüngem, die
BAD
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Gruppe der Formel I In ihrem Molekül enthalten,- können Organosllane sein, die man scheme*isch durch die folgende Formel
^Sh-—£ V—G
GOO -Y-SI
darstellen kann, in der R^, Rg und Y die oben ungegebenen Bedeutungen besitzen, η eine ganze Zahl, die die Werte 0, i, S oder 3 haben kann,darstellt und R einen Alkylresfc mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl* Äthyl oder Isopropyl, einen Cycloalkylrest mit 5 oder β Kohlenstoffatomen im Ring.* der ggfs. Alkylseitenketten trägt, wie beispielsweise Cyclohexyl oder Methyleyclopeiatyl, einen uicißubßtituierten oder durch Alkylgruppen substituterfceis Arylrestwie beispialsweise Phenyls Mathylphenyl oder Iscspy/opylphesyl, oder einen Aralkylrest* wie beispielst«eis<2 Benzyl- fcedeutet. Wenn η den Wert 2 oder 3 hat, können die Beste H gleich oder voneinander verschieden sein.
1R-X bedeutet «inen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoff at omeji.
Die Organosiliciumverbindungen, die eine oder mehrere Gx-uppen der Formel X in ihrem Molekül enthalten, können ebenfalls lineare, cyclische oder dreidimensionale 0rgenopolysilo3ii«i« sein.
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In allgemeiner Weise kann man ihre Struktur als Ergebnis der Wiederholung der nachfolgenden Gruppierung
COO -Y-Si-O
(ΪΪΙ)
ggfs. in Verbindung mit einer Gi"uppieruni; der Formel
- si - o, b Civ)
darstellen, wobei in diesen Ponaeln R1, IU, Y und R die
2. ei
oben angegebenen Bedeutungen beHitzen, a mid h ganze Zahlen mit dein Wert 0, 1 oder 2 darstellen und Y, die gleiche Bedeutung wie R besitzt.
Die linearen oder cyclischen Organopolyslloxane, die in ihrem Molekül eine Gruppe der Pormal 3: aufweistn, ergeben sich aus der Kombination von Gruppierungen TLI t ir. denen a den Wert 1 oder 2 besitzt, ggfs. in Verbindung mit Gruppierungen der Formel IV, in denen b Jen Wert i oder 2 besitzt.
Die erfindungsgemäßen dreidimensionalen Crganopolysiloxajie stellen eine Kombination einer Gruppierung (XXI)., in der a den Wert 0 besitzt, allein oder in Verbindung mit einer Gruppierung der Formel (IV), in der b der) Wert: 0» 1 oder 2 besitzt, dar. Es ist auch möglich, eine dreidimensionale
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Konfiguration durch Aneinanderreihung von Gruppierungen (IV), in denen b den Wert 0 oder !,besitzt, und Gruppierungen (XII), in denen a den Wert 0, i oder 2 besitzt, zu erhalten.
Die erfindungsgemäöen Organosilic !lötverbindungen, die in ihrem Molekül eine oder mehrere Gruppen der Formel I enthalten, in der Y einen zweiwertiger gesättigter Kohien&ra&serßtoffreet mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, können durch Umsetzung eines ungesättigten Esters einer p-DialkyJUminobenzoesaure der Formel
Hl
^jjr ff \——-COO « G (V)
«a
in der H- und Rg die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und G einen mono&thylenischen Kohlenwasserstoff rest, wie beispielsweise Vinyl oder Allyl, der 2 bis 6 Kohlenstoffatome besitzt, darstellt, mit einem Silan der Foxiael
(VI)
in der die Symbole R> fU und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, oder auch mit einem Organopolyslloxan, das
R Gruppierungen der Formel ^ _ <|*_«,_ q allein oder
in Verbindung mit (Jruppleneigen der Fonim! « Si <=· ϊ;·^0
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enthält, In denen die Symbole R, Z, a und b die oben angegebenen Bsdeutungen besitzen, in Anwesenheit eines Katalysators erhalten werden.
Diese Reaktion kann in An- oder Abwesenheit eines gegenüber Gruppen SlH inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Als Lösungsmittel kann man insbesondere die aliphatischen Kohlen wasserstoffe, wie beispielsweise Hexan und Keptan, dio eyeloaliphatleohen Kohlenwasserstoffe, wie beispielsvieiss Cyclopentan und Cyolohexan, oder die aronratiechen Kahlerirma» serstoffe, wie beispielsweise Benzol oder Toluol, rien^-m. Si Ärbaltsteiapöratur ist nicht kritisch, äooä 11«^; sie vorteilhafterweiße zwischen 60 und 100^. Die verwenäefeen Katalysatoren sind voraugswelae Derivate von Metallen der Gruppe VIXI des Periodischen Systems der Elemente, *iie böl~ spielsweise die Derivate von Ruthenium odax» Platin, z.B. Huthenlumacetylacetonat oder Kexachloroplntinyfl^ra„
Unter den Sllanen der Forsiel VI kann man Insbs&ondere dläthoxysilan, Dirnethyläthoxysilan,
Trimsthoxysilan oder Triäthoxysilan nennen. Alß Kalspilßle fite-Organopolysiloxane, die Gruppen -SiH enthalten, kann Tetramethyldlsilo^an, Pentamethyldisiloxöii, cyclotrisiloxan oder l,3,5,7
nennen.
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BAD ORIGINAL
Es 1st auch möglich, die Silane der Formel VI durch Qydrogenhalogensilane der Formel
H Si
In der X ein Halogenatom bedeutet und β den Wert 0» 1 oder 2 besitzt, zu ersetzen* um Additiodverbindungen der Formel
I"
•~coo - γ - si - x,__ (viii)
zu bilden, die man anschließend mit einem aliphatischen einwertigen Alkohol mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen behandelt, um die Organoalkoxysllane der Formel II zu erhalten. Diese letztere Reaktion wird vorzugsweise in Anwesenheit eines Säureakzeptore, wie beispielsweise eines tertiären Amins, durchgeführt.
Als Verbindungen, die diesbezüglich mit Vorteil verwendet werden können, kann man Tr-iehlorsilan, Methyldlohlorsllan, Dimethylchlorsilan oder Phenyldiohlorsilan nennen.
Ein anderes Verfahren, das insbesondere für Organosilane der Formel II, für welche η den Viert 3 besitzt, und für Organopolysiloxane, die eine odor mehrere Gruppen der Formel I
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BAD
-βία ihrem Molekül enthalten« anwendbar ist, besteht darin, ein Hydroxyalkyl 11 an der Formel HO - Y - Si(R)* oder ein Organopolysiloxan mit Gruppierungen der Formel HO -Y-öi- 0, a allein oder in Verbindung sit Gruppierungen
der Formel - si - 0» fe Bit einer ρ-Dialky!diamino-
benzoesäure oder dem entsprechenden Anhydrid oder Chlorid umzusetzen.
Eine bevorzugte Arbeitsweise dieser Veresterung besteht darin, ein p-DialkyleminobenzoylohXorid, wie beispielsweise p-Dimethylaminobenzoylchlorld, zu verwenden und die Reaktion ggfs. in einem inerten Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Benzol oder Toluol, in An- oder Abwesenheit eines SKureakzeptors, wie beispielsweise Pyridin, durchzuführen. Die Temperatur ist nicht kritisch, doch ist es bevorzugt, zwischen 60 und 120T zu arbeiten.
Als Beispiele für Organopolysiloxane mit Eydroxyalkylgruppen kann man l,3-Bis-(hydroxymethyl)-tetramethyldi8iloxan, 8-HydroxyMthyIpentamethyldisilQxan oder l,^->Bi3-(^>hydroxypropyl)»tetramethyldisllosan nennen.
Man kann die Qrganopolyslloxane (XXX) auch aus Organoalkoxy-
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Bilanen der Porrael II nach den bekannten Verfahren der Hydrolyse oder der Cohydrolyse mit einem Organoalkoxysilan der Formel
Si - (OH,)* rt (IX)
in der c eine ganze Zahl mit dem Wert I, 2 oder 3 darstellt, erhalten. Die erfindungsgemäß verwendbaren Organoalkoxysilane können beispielsweise Methyltrl&thoxysllan, "HmöthyldiSthoxysilan, Trimethyläthoxysilaa, Diäthyldiäthoxysilan, Triäthylmethoxysilan, Methylphenyldiäthoxysila'i oder auch Dlphenyldifithoxysilan sein.
Außerdem ist es möglich» diese OrganopolyBiloxane (III) durch Hydrolyse des Additionsprodukts (VIII.) eines Kydrogenhalogensilane mit einem ungesättigten Ester eimr p-Dlalkylaaiinobenzoesäure in An- oder Abwesenheit eint 3 Halogentrialkylßilans als Kc:ttenbegrenzung8mlttel und eines Säureakzeptors zu erhalten.
Dieses Additionsprodukt (VIII) kann auch mit einem Organosilanol der Formel
Si - (OH)4-
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in der d eine ganze Zahl mit dem Werten 2 oder 3 darstellt, oder auch alt einem Organopolysiloxan mit einem Gehalt an
?a
Gruppen der Formel ho - Si - O, allein oder zusammen mit
7" ft Z
Gruppierungen der Formel - Si -
kondensiert werden, um erf indungegemäße O rganopoly siloxane zu erhalten. Diese Reaktion wird vorzugsweise in Anwesenheit dines Säureakzaptors durchgeführt.
Alle erfindungsgemäSen Organoslliciumverbindungen, die eine oder mehrere Gruppen der Formel I in ihrem Molekül enthalten« absorbieren ultraviolette Strahlen, deren Wellenlänge zwischen 2600 land 52OO % liegt. Es ist bekennt, da£ diese Strahlungen zwischen dem Sonnenspektrum und den Str&hlen liegen, die eine Hyperaende der Haut, die auch Erythem genannt wird, hervorrufen. Die ex\findungsgemäSen Organosilloiumverblndungen, die außerdem praktisch keine inflammatorische Wirkung besitzen, stellen daher ausgezeichnete Sonnenschutzmittel zur Verwendung zum Schutz der menschlichen Haut dar·
Bei dieser Verwendung ist es zur Erzielung eines wirksamen Schutzes zu bevorzugen, OrganosillciuiBverblndungen zu verwenden, die zumindest eine Gruppe der Formal I Je 100 Silloumatome enthalten.
BAD O~:G!MÄL
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Diese neuen Organoalliclumverbindungen mit Esterfunktion sind auch bei der Behandlung von verschiedenen, üblicherweise in Polymere eingebrachten Füllstoffen brauchbar, um die KohVeion zwischen dem Ftillstoff und dem Polymeren zu verbessern. Diesbezüglich können die Organoalkoxysilane der Formel II und insbesondere die Trlalkoxysilane als Appretlerungsmittel von Glasgeweben, die zur Herstellung von Schichtstoffen bestimmt sind, verwendet werden.
Die' folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. In diesen Beispielen wurde die Struktur der verschiedenen Produkte durch NMR- und IR-Spektrographle ermittelt.
Beispiel 1
In einen mit einem RUokflußkUhler ausgestatteten 100-ccm-Kolben bringt man 7 g 1,1,5,3-Tetraraethyldislloxan, 26 g Allyl-p-dlmethylaminobenzoat, 30 ecm Cyclohexan und 0,2 g einer lo£-igen Lösung von Chloropiatineäure-hexahydrat In Isopropanol ein.
Das Gemisch wird 40 Minuten unter Rückfluß erhitzt, dann auf Zimmertemperatur abgekühlt und etwa 12 Stunden stehen gelassen. Anschließend wird das Qe misch mit 1 g Tierkohle unter Bewegen behandelt und filtriert. Mach Entfernung des Cyclohexane unter vermindertem Druck erhält man einen Rückstand,
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- 12 der langsam kristallisiert.
Durch Umkristallisieren aus Cyclohexan gewinnt man 12 g reines Tetramethyl-1 ,3~bis-(^-p-d:ljnethylaisinobenzoyloxypropyl)-disiloxan vom F « 80Ϊ.
Formel des erhaltenen Produktes:
CH5
Si - CH2 - CHg - CHg - 0 - CO
Beispiel 2
Xn einen mit einem RUckflußkUhler, einem Tropftrichter und einem mechanischen Rührer ausgestatteten 500-ccm-Kolben bringt man 85 g Vinyl«-p-dimethylaminobenzoat uud 200 0001 Cyclohexan
Das Gemisch wird unter Rühren bis zur vollständigen Lösung erhitzt. Dann gibt man Q,k g einer lG#-igen Chloropiatinsäurehexahydrat-Lösung in Isopropanol zu. Anschließend setzt man Innerhalb von 10 Minuten bei einer Temperatur von 70 bis 801C 55 g Methyldichlorsilan zu und bringt 50 Minuten zum Rückfluß. Nachdem man wieder- auf Zimmertemperatur hat kommen lassen, setzt raan 150 ecm Petroläther zu und küh! t auf etwa 0"€ ab.
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Dae Geeiach wird unter Stickstoff filtriert und mit 80 com Petroläther gewaschen. Nach Trocknen bei Zimmertemperatur unter einem Druck von etwa 20 mm Rg erhält man 115 g weiße Kristalle von S-Methyldiohloreilyl-äthyl-p-dlmethylaialnobenzoat.
In einen mit einem Tropftrichter* einem RUckflaSkühler und einem mechanischen Rührer auegestatteten 2-1-Kolben bringt man 92 g des oben erhaltenen 2-Methyldichlorsilyl-äthyl-pdlmethylamlnobenzoats ein^ das man In 1000 com wasserfreiem Äther suspendiert. Mail läßt durch den Tropft-riohter ein Gemisch von 35 g Äthanol und 73 g Triätnylamiu in die bei einer Temperatur zwischen 0 und IC3C gehaltene Suspension einfließen. Die Dauer der Zugabe betrügt 1 Stunde. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde zum RückfluS gebracht* auf Zimmertemperatur abgekühlt und filtriert, und der Niederschlag wird mit 200 com wasserfreiem Äther gewaschen. Nach Entfernung des Äthers Im Vakuum gewinnt man durch Destillation bei l80% unter einem Druck von 0,4 mm Hg 58 g 2-Methyldiäthoxysilyl-athylp~dimethylaminoben2oat.
Dieses Produkt besitzt die folgenden physikalischen Eigenschaften}
n|° « 1,3270
- 1,057
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Beispiel 3
In einen mit einem RUekfluQkUhler und einem Tropftrichter ausgestatteten 250-ccm-Kolben bringt man 27 g Allyl-p-dimethylaminobenzoat, 50 ecm Cyclohexan und 0,5 g einer 10^-igen Lösung von ChloroplatinsSure-hexahydrat in Iaopropanol ein. Das Gemisch wird zum Rückfluß gebracht, und 17 g Dimethyl- ^ chlorsilan werden innerhalb 35 Hinuten zugegeben. Nach dieser
Zugabe wird das RUokflieSen 1 Stunde fortgesetzt.
Man kühlt auf eine Temperatur zwischen 5 und XQX ab und setzt 20 g Triäthylamin und dann Innerhalb von 40 Minuten eine Lösung von 15 g Tetramethyldisiloxandiol-(1,3) in 550 ecm wasserfreiem Äther zu. Das Gemisch wird £ Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, und 50 ecm destilliertes Wasser werden zugegeben« um das gebildete Hydrochlorid zu iööcm. Man de» kantlert und wäscht mit 50 com einer wäßrigen In-Salzsäura-™ lösung zur Entfernung von überschüssigem Tx-iäfchylmriin und
dann dreimal mit 50 com destilliertem Wasser.
Das Reaktionsgemisch wird unter einem Druck von 0,2 mn Hg bis zu einer Temperatur von l^O^C von flüchtigen Bestandteilen befreit. Man erhält so 57 g eines Öls, das nach 48-stündigem Stehenlassen bei gewöhnlicherTemperatur kristallisiert.
BAD
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~ 15 -
Nach Umkristallisieren aus 110 ecm Petroläfcher erhält man 55 g weiße Kristalle vom P = 55% die aus reinem Octamethyl-1,7-bis»(^-p-dimethylaminobenzoyloxypropy 1) -t etrasiloxan der folgenden Formel bestehen«
CH,
O-Si --(CHg)3-OCO
CH,
Beispiel »
Xn einen mit einem RückfluQkühler, einem Tropftrichter und einer mechanischen Vorrichtung zum Bewegen ausgestatteten 250-ccm-Kolben bringt man 41 g Allyl-p-direethylaminobenzoat, 70 ecm Cyclohexan und 0*5 g einer 10^-igen Lösung von Chloro» platinsäure-hexahydrat in Isopropanol ein und bringt das Gemisch unter Bewegen auf eine Temperatur zwischen 60 und 701C. Man setzt innerhalb von 20 Minuten 2j5 g Methyldiohlorsilan zu und bringt dann 1 Stunde unter Rückfluß. Nach Abkühlen auf gewöhnliche Temperatur setzt man 11 g Trimethylchlorsilan, gelöst in 100 ecm Cyclohexan, zu.
Xn einen mit einem Tropftrichter und einer mechanischen Vorrichtung zum Bewegen ausgestatteten 1-1-Kolben bringt man 104 g α,^-Dihydroxydlmethylpolyeiloxan mit einem Gehalt von 8,2 Gew.-# Gruppen OH, 55 g Triethylamin tind ?00 com Cyclo-
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hexan ein. Mar? kühlt auf 1(H; ab und setzt dann innerhalb von 55 Minuten das. oben erhalten® Gemisch au. Man rührt bei etwa £5"C 2 Stunden und gibt 80 cera Wasser zu. Da» erhaltene Gemisch wird dekantiert und zweimal rait ^Q com einer wäßrigen In-Salzisäurelösung und dann viermal mit 50 ecm destilliert era Wasser geweschen. Man dekantiert erneut, filtriert und entfernt flüchtige Bestandteile unter 0*8 mm Hg bis zu einer Temperatur von
Man gewinnt so 119 g eines Öls, das nach Filtrieren über Tierkohle klar und ungefärbt ist. Dieses öl besitzt eine Viskosität von 88 cP bei 200C und enthält 30 Gew. ^ an SiIl eiumatoiae gebundene Gruppen
OCO _^ y- N
CH,
Es wurde eine Prüfung der Sonnenschutzwirkung an Meerschweinchen mit diesem öl nach der von CV. Winder in Arch.Int. Pharmaeodyn. 3JU5, 261 (1958) beschriebenen Arbeltsweise durchgeführt. Eine halbe Stunde vor Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen auf die Haut von Meerschweinchen aufgebracht, übt dieses Produkt eine vollständige Schutzwirkung aus. Sine tägliche Anwendung dieses Öls während 9 aufeinanderfolgenden Tagen ergibt ferner keine Entzündung.
. BAD ORIGINAL 109831/2183
Beispiel 5
In einen mit einem Rückflußkühler, einem Tropft richer und einem mechanischen Rührer ausgestatteten 1-1 -Kolben bringt man 96 g p-Dimethylamlnobenzoylchlorid und 300 oom wasser* freies Benzol ein.
Das obige Gemisch wird durch Erhitzen auf etwa 8&C homogen gemacht. Dann gibt man Innerhalb von 45 Minuten ein Gemisch, das 96 g Pentamsthyl-Q-hydroxytithyldißiloian und 42 g Pyridin enthält» zu. Während eile ε ar Zugabe wird die Temperatur zwischen 75 und 800C ohne Wärmezufuhr von außen gehalten.
Nach beendeter Zugabe rührt man noch 30 Minuten weiter und wäscht dann das Gemisch nacheinander mit 150 ecm Wasser,
100 ecm einer wäßrigen 2n-NatriumhydroxydlSsung und dann dreimal mit 100 com Wasser. Man dekantier: und trennt die Benzolschicht ab« die man über Natriumsulfat trocknet. Nach Verdampfen des Benzols und !Entfernung der flüchtigen Substanzen durch Destillation bis zu jyc unter einem Druck von 0,3 am Hg gewinnt man 132 g eines farblosen Öls, das teilweise kristallisiert. Das obige Gemisch wird mit 400 com Pentan vermischt und auf etwa OT, abgekühlt. Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert, mit 50 com Font an gewaschen und getrocknet. Man isoliert 55 g weiße Kristalle vom P = 9SK» die aus reinem Pentamethyl-3-p-dimethylamlnobenzoyloxyäthyldlslloxan (Formel A) bestehen.
10 9 8 31/2183
Si - O - Si - CH2 - CHg - OCO »Ε,
Dae in dem Filtrat enthaltene Pentan wird verdampft. Bann gewinnt man durch Rektifikation unter vermindertem Druck bei 16(K unter 0,4 mm Hg 76 g eines farblosen Öls, das langsam kristallisiert (Schmelzpunkt der Kristalles 30T), das aus Tetramethyl-1,3-bis-(ß-p~dimethylaminobenzoyloxySthyl)-dislloxan (Formel B) besteht.
Si - CH2 - CH2 -
Beispiel 6 In einen unter Stickstoff atmosphäre gebrachten Kolben, der mit einem Hagnet rührer und einen Tropftrichter
ausgestattet 1st, bringt man 15 g einer wBBrlgen 10£-lgen
Salzsäurelösung ein. Durch den Tropft richte r ISBt man irmai*-
halb von 43 Hinuten In die bei Zimmertemperatur gehaltene
Salzsäure ein Gemisch von 15 g des wie In Beispiel 2 erhaltenen
2-Methyldiäthoxy8llyl-äthyl-p-dimethylaininobenzoafc8 und 15 g Dime thy IdI Kt hcay allan zufließen. Hnch eifiatündigee
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BAD
Rühren erhält man ein homogenes Gemisch, das man unter Atmosph&rendruok destilliert, um bei 78,2"C das azeotrope Gemisch Wasser-Äthanol zu entfernen. Der Destillationsrückstand wird mit 20 g Toluol versetzt, und man ISSt die Schichten sioh während etwa 12 Stunden trennen.
Die Toluolßchicht wird abgetrennt und durch Filtrieren durch eine Schicht aus wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet« und das Toluol wird durch Verdampfen unter vermindertem Druck entfernt. Man erhält 18 g eines klaren Öls mit einer Viskosität von 1618 cSt bei 25%, das noch 5 Gew.-£ Xthoxy gruppen und 49,2 Gew.-# an Gruppen
COO - CR2 - CH2 -
die an Siliclumatome gebunden sind, enthält.
Beispiel ?
Xn einen mit eines RUckflußkUhler, einer doppelbödigen Tropftrichter und ein»» mechanischen Rührer ausgestatteten 1-!-Kolben bringt man 70 S eines Organopolysiloxanöls mit einem Gehalt von 15,S Gew.-^ ß Hydroxyäthylresten und Kit einer Viskosität von 56 cSt bei 25<€, das durch Cohydrolyse eines Gemische von Trimethylohlorsllan, Dimethylchlorsilan
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l-Trimethyleiloxy-S-methyldichlorßllyl-fethan erhalten wurde, mit 20 g Pyridin und 50 ecm wasserfreiem Benzol ein. Man bringt das Gemisch unter gutem Rühren auf 60 bis 807 und bringt dann in den Tropft rieht er eine Lösung von 37 g p-Dimethylaminobenzoylehlorid in 150 oom wasserfreiem Benzol ein« das man innerhalb von 15 Hinuten in das obige Gemisch einflieSen läßt. Die Temperatur dieser Lösung wird durch Zirkulation von warmem Wasser in dem Doppelmantel des Tropf-" t rieht β rs während der gesamten Zugabezelt bei 701C gehalten.
Das erhaltene Gemisch wird 15 Minuten zum Rückfluß gebracht, auf Zimmertemperatur abgekühlt und nacheinander mit 50 ecm destilliertem Wasser, 50 ecm einer wäSrigen 2n-Natriumhydroxyd-ISsung, 100 ecm einer wäßrigen 2n-SalzsHurelösung und dann mit 50 com destilliertem Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Benzols durch Destillation bei Atmosphärendruok wird der Rückstand unter 0,5 mm Hg bis zu einer Temperatur von 8CK von flüchtigen Bestandteilen befreit. Der nicht-flüchtige Rückstand wird drei Tage stehen gelassen und dann filtriert. Man erholt 89 g eines farblosen Organopolysiloxanöls, dessen gesamte
BydroxyHthylgruppen mit p-Dimethylaminobenzoesfhire verestert sind.
Dieses Öl absorbiert Ultraviolettstrahlen zwischen ß800 und 52ΟΟ 8 und weist ein Absorptionsmaximum bai 2100 Ä auf.
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Beispiel 8 In einen mit einen Rückflußkühler und einem Tropftrichter
ausgestatteten 500-ccm-Kolben bringt man 103 g Allyl-p dimethylaminobenzoat, 100 ocm Cyclohexan und 0,5 g einer 10£~igen Lösung von Chloropiatinsaure-hexahydrat In leopropanol
Zu der unter Rückfluß gebrachten Lösung set 2t man Innerhalb von 65 Hinuten 48 g Dimethylehlorsilan zu. Nach beendeter Zugabe setzt man das Rückfließen drei Stunden fort und läßt dann etwa 12 Stunden stehen.
Die erhaltene Lösung wird in 150 ocm wasserfreiem Äther gelöst und dann innerhalb von 80 Hinuten in ein 500 g wasserfreien Äther, 10? g Triethylamin und 9 g Wasser enthaltendes und bei einer Temperatur zwischen 0 und 5*C gehaltenes Gemisch eingegossen. Nach beendeter Zugabe setzt man innerhalb von 1 Stunde. 58 g Trimethylchlorsilan zu dem obigen bei O bis 5*C gehaltenen Gemisch zu.
Man läßt wieder auf Zimmertemperatur kommen, rührt 5 Stunden und gibt 200 com Wasser zu. Nach dem Vermischen wird das Gemisch dekantiert und die organische Schicht über Calciumsulfat getrocknet«
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Nach Verdampfen der Lösungsmittel wird filtriert, und das Piltrat wird unter vermindertem Druck destilliert. Man gewinnt so zwischen 172 und Ι8θΐ unter einem Druck von 0,4 bis 0,6 mm Hg 120 g Pentamethyl-dfcp-diraethylaminobsnzoylorxy propyldisiloxan der Formel
- Si - 0 - Si - (CH2)^ - OGO-/ V—JS C
Ps etwa
ng0! 1,5125
0,995
Beispiel
In einen mit einem Rückflußkühler, einem Tropftrichter und einer mechanischen Rührvorrichtung ausgestatteten 250-ccni-Kolben bringt man $1 g Allyl-p-dimethylaminobenzoat, 50 ecm Cyclohexan und 0,2 g einer 10#~lgen Lösung von Chloroplatlnsäure-hexahydrat in Isopropanoi ein.
Das Gemisch wird unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Dann setzt man innerhalb von 50 Minuten 24 g Dimethylehlorsilan su. Man hält 5 Stunden unter Rückfluß und IUSc dann etwa 12 Stunden stehen.
BAD CB5ÖIHAL
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Der Inhalt des Kolbens wird dann mit 200 com Äther verdünnt und innerhalb von JO Minuten unter Rühren in 500 g eines Wasser-Eis-Gemisohs gegossen. Nach Dekantieren trennt man die Ätherschicht ab und wäscht die wäßrige Schicht mit 100 cos Äther. Die vereinigten Ätherlösungen werden mit 150 com destilliertem Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Nach Entfernen des Äthers erhält man einen breiigen Rückstand, der langsam kristallisiert und den nan in 200 ecm Fetroläther unter gutem Rühren aufnimmt. Nach Filtrieren und Trocknen des Niederschlags gewinnt man 52 g weiße Kristalle vom F = 86%, die aus Tetramethyl-l,3-bis-(yip-dimethylaininobenzoyl· oxy-propyl)-disiloxan, d.h.
- OCO
bestehen.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Neue Organoslllc lötverbindungen, die in Ihrem Molekül eine oder mehrere Qrupplerungen der Formel
    COO - Y - Si s
    enthalt en, In der IL und R« gleiche oder voneinander verschiedene Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten und Y einen zweiwertigen gesättigten Kohlenwasserstoff rest ait I bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt.
    2. Neue Organosilloiunverbindungen der Formel
    in der R^, Hg und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen« η eine Zahl mit dem Wert 0, 1, 2 oder J> darstellt und R einen Alkylrest mit 1 bis £ Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im Ring, der
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    ggfs. Alkylaeitenketten trägt, einen unsuhstituierten oder einen durch Alkylgruppen substituierten Aryl rest oder einen Aralkylrest bedeutet, wobei die Reste R gleich oder voneinander verschieden sein können, wenn η den Wert 2 oder 3 besitzt, und einen Alkyl rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt.
    2» Neue Organosiliciodverbindungen nach Anspruch 1, in denen das an die Gruppe
    COü - Y -
    gebundene Siliciumatom einer linearen» cyclischen oder dreidimensionalen Organopolysiloxanverkebtung angehört.
    4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis Jt in denen Y ein zKsiwertiger gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Sllan der Formel
    H-Si
    oder ein Organopolysiloxan mit einem Qelsilt an Gruppierungen
    109831/2183 bad original
    der Formel
    H-Si-
    allein oder in Verbindung mit Gruppierungen der Formel
    - Si - 0, b, in denen Z die gleiche Bedeutung wie R besitzt
    und a und b Zahlen mit den Werten O4 1 oder 2 darstellen, mit einem ungesättigten Beter einer p-DialkylaminobenzoesHure der Formel
    COO - 0
    in der G einen ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, in Gegenwart eines Derivats eines Metalls der Gruppe VIII als Katalysator umsetzt.
    5. Neue Organohalogensilane der Formel
    COO - Y - Si - X
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    in der m eine Zahl mit den Werten 0» 1 oder 2 darstellt und X ein Halogenatom bedeutet.
    6. Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysilanen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß nan ein Organohalogen silan nach Anspruch 5 nlt eine» aliphatieohen einwertigen Alkohol mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen umsetzt.
    7. Verfahren zur Herstellung von Orgenopolyeiloxanen
    nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Organohalogensilan nach Anspruch 5 mit einem Organosilanol der Formel
    Si -
    In der d eine ganze Zahl mit dem Wert 2 oder 3 darstellt« oder
    auch mit einem Organopolysiloxan mit einem.Gehalt an
    Gruppierungen der Formel I allein oder in
    HO-Si-O
    Verbindung mit Gruppierungen der Formel - Si umsetzt«
    8. Verfahren zur Herstellung von Organosilanen nach Anspruch in deren Fonnel η den Wert 3 besitzt, und von Organopoly-
    109831/2183
    I66B637 - 26 -
    siloxane» nach Anspruch 3* dadurch gekennzeichnet, daß man ein Hydroxyalkylsilan der Formel HO - Y-- Si (R)- oder ein Organopolysiloxan mit einem Gehalt an Gruppierungen der
    Ra Formel j allein oder in Verbindung mit
    HO-Y- Si - 0, Λ 3-a
    v «b
    Gruppierungen der Farmel - Si - 0» . mit einer p-Dialkyl-
    aminobenzoesäuren einem entsprechenden Anhydrid oder einen entsprechenden Chlorid umsetzt.
    9. Verfahren zur Herstellung von Organopolyslloxanen nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß iran Organoalkoxysilane nach Anspruch 2 allein oder in Gegenwart eines Organo* alkoxysilans der Formel
    Si -
    in der c eine ganze Zahl mit einem Wert von i, 2 oder 3 darstellt* hydrolysiert.
    10. Verfahren zur Herstellung von Organopolyslloxanen nach Anspruch 3» dadurch ©kennzeichnet, daß man ein Halogenailan nach Anspruch 5 allein oder in Anwesenheit eines Halogen» trialkylsllans als Kettenbegrenzungsnlttel hydrolysiert.
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    (668637 - 29 -
    11. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 als Sonnenschutzmittel zum Schutz der menschlichen Haut und als Appretlerungsnittel für Glasgewebe, das zur Herstellung von Schichtstoffen bestimmt 1st.
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DE19671668637 1966-12-23 1967-12-22 Neue Organosiliciumverbindungen mit Esterfunktionen Pending DE1668637A1 (de)

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US3513184A (en) 1970-05-19
FR1527781A (fr) 1968-06-07
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