DE2323397B2 - Flüssige lineare Organopolysiloxane - Google Patents

Flüssige lineare Organopolysiloxane

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DE2323397B2
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Robert Leopold Mohopac N.Y. Ostrozynski (V.St.A.)
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Union Carbide Corp
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Union Carbide Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen

Description

N —C—R —Si—
dargestellt werden kann und nicht hydrolysierbar ist, wohingegen bei den erfindungsgemäßen Verbindungen eine Verknüpfung
/
N —C—O—Si—
vorliegt, die hydrolysierbar ist
Die bekannten Substanzen sind nur in einem 2stufigen Verfahren zugänglich, bei dem zuerst die Carbamylalkylengruppiening gebildet und diese dann mit einer Si - Η-Verbindung umgesetzt wird.
Am meisten bevorzugt sind Verbindungen nach Anspruch 1, worin R, R1 und R2 Methylgruppen sind.
Es ist offensichtlich, daß — obwohl es sich bei diesen Polysiloxanen um wohldefinierte chemische Substanzen handeln kann — es sich im allgemeinen um Gemische handelt, zumindest zum Teil aufgrund der Tatsache, daß die als Ausgangsmaterialien dienenden Siloxamine im allgemeinen bereits Gemische sind.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Organopolysiloxancarbamate geht von Ν,Ν-diorganoaminosubstituierten Polysiloxanen (Organopolysiloxaminen) aus. Diese werden in die entsprechenden erfindungsgemäßen Organopolysiloxancarbamate durch Reaktion mit Kohlendioxid nach folgender schematischer Gleichung umgesetzt:
—Si—N(CH3)2 + CO2 — — Si—OCN(CHj)2
/ /
worin die Gruppe
-Si — N(CH3)2
ein ditnethylaminosubstituiertes Organopolysiloxan -Si-OCN(CHa)2
das entsprechend N.N-dimethylcarbamatsubstituierte Organopolysiloxan andeutet
Die Auswahl des Ausgangsorganopolysiloxamins hängt ab von dem angestrebten Organopolysiloxancarbamat Natürlich kann das als Ausgangsprodukt angewandte Organopolysiloxamin eine individuelle Verbindung oder ein Gemisch sein, die alle lineare Organopolysiloxamine der Durchschnittsformel
Y(R)2SiOC(R)2SiO]^i(R)2Y
worin Y -NR'R2sin&
Derartige Organopolysiloxamine und/oder deren Herstellungsweise sind bekannt (US-PS 34 67 686, 35 30 092,35 35 357 und 35 19601).
Die Herstellung der erfindungsgemäßen beanspruchten Organopolysiloxancarbamate ist nicht kritisch und erfolgt vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen bei Raumtemperatur und Normaldruck, obwohl auch autogene Drücke bei Temperaturen zwischen — 25 und 200° C gegebenenfalls brauchbar sind. Die Abwesenheit von Hydroxylgruppen in dem Ausgangsmaterial und die wasserfreien Bedingungen verhindern mögliche Nebenreaktionen.
Die anzuwendende Menge an Kohlendioxid ist nicht kritisch. So kann man beispielsweise 1 Mol Kohlendioxid für die Umsetzung von 1 Mol Diorganoaminogruppen zu 1 Mol Diorganocarbamatgruppen verwenden. Demzufolge braucht man grundsätzlich nur die Menge an Kohlendioxid zu verwenden, die zumindest etwa stöchiometrisch äquivalent ist dem Ausmaß oder der Anzahl an Si-NR<R2-Bindungen, die umgesetzt werden sollen. Im allgemeinen wird vorgezogen, einen stöchiometrischen Überschuß an Kohlendioxid anzuwenden, um die Umsetzung von allen Diorganoaminognippen zu Diorganocarbamatgruppen zu gewährleisten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen beanspruchten Crganopolysiloxancarbamatc geschieht in einfacher und schneller Weise, ohne daß nennenswerte Nebenprodukte auftreten. Die Aufnahme an Kohlendioxid bei der Reaktion läßt sich überwachen und damit auch leicht die Vollständigkeit der Reaktion durch Überwachung der Reaktionstemperatur feststellen.
Die Reaktion ist exotherm; nach Erreichen der Maximaltemperatur fällt die Temperatur wieder ab, wodurch angezeigt wird, daß die Reaktion beendet ist.
Man kann aber auch das Molekulargewicht der Organopolysiloxancarbamate überwachen bis zu dem Zeitpunkt, wo es konstant wird und demnach keine
to
45
50
55
weitere Umsetzung des Amins mit Kohlendioxid mehr stattfindet.
Obwohl Lösungs- oder Verdünnungsmittel oder Katalysatoren grundsätzlich für die Herstellung der erfindungsgemiißen Verbindungen nicht erforderlich sind, kann es zweckmäßig sein, geringe Anteile ah Lösungsmitteln — üblicherweise Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, Paraffinöle — und/oder Katalysatoren — wie übliche Platinkatalysatoren — anzuwenden.
Die erfindungsgemäßen beanspruchten Organopoly- ι ο siloxancarbamate eignen sich in hohem MaBe für die Herstellung einer Vielzahl von polymeren Siloxanen. So können sie mit hydroxylhaltigen Substanzen wie Wasser, Alkoholen, hydroxylsubstituierten Siliciumverbindungen od. dgl. umgesetzt werden, unter Bildung is einer großen Anzahl von Siloxanen, z.B. flüssigen Siloxanen oder Siloxanölen. Diese so erhaltenen Siloxane lassen sich auf den gleichen. Anwendungsgebieten und für ähnliche Zwecke als bekannte Verbindungen dieser Klasse anwenden.
Die Erfindung wird an folgenden Beispielen weiter erläutert Alle Angaben zu Teilen, Prozenten und Verhältnissen beziehen sich — wenn nicht anders angegeben — auf das Gewicht. Me bedeutet die Methylgruppe.
Beispiel 1
Ein Strom von trockenem Kohlendioxid und Stickstoff wurde 2 h bei Raumtemperatur durch 103,8 g eines linearen Polysiloxans der Formel
Me2N(Me2SiO)4Si(Me2)NMe2
in einem Glasgefäß geleitet. Dabei A-urde eine mäßig exotherme Reaktion, verbunden mit einer Temperatursteigerung von 23 auf 500C, festgestellt Nach der Umsetzung lagen etwa 121,1 g des angestrebten flüssigen Siloxancarbamats der Formel
Me2NCOO(MeJSiO)4Si(Me2)OOCNMe2
vor, wie sich durch Infrarotabsorptionsanalyse feststellen ließ.
Beispiel 2
In Abwandlung obigen Beispiels unter Anwendung anderer Polysiloxamine lassen sich weitere Polysiloxancarbamte herstellen, und zwar, wenn man als Ausgangsmaterialien Verbindungen der Formeln
Me2NCOOMe2SiOSiMe2OOCNMe2
Me2NCOOMe2SiO(Me2SiO)9SiMe2OOCNMe2
Me2NCOOMe2SiOMe2SiOSiMe2OOCNMe2
Me2NCOOMe2SiO(Me2SiO)1OOoSiMe2OOCNMe2
verwendet
Die erfindungsgemäßen Substanzen eignen sich besonders als Schutzüberzüge bei der Behandlung von cellulosehaltigen oder celluloseartigen Materialien wie Textilien und Papier und um Glasflächen wasserabweisend zu machen. Schließlich kann man Kautschuk-, Kunststoff- und Kerasnikisolationen behandeln, um ein Überschlagen in feuchter Atmosphäre zu vermeiden. Schließlich lassen sich damit Mauerwerk, Beton- und Keramikflächen zur Verringerung der Wasseraufnahme und des Abplatzens behandeln. Weiter kann man mit den erfindungsgemäßen Substanzen silicatische Füllstoffe behandeln, um sie hydrophob zu machen.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Flüssige lineare Organopolysiloxane der durchschnittlichen Formel
    R1R2NCOO-R2SiO-(R2SiO)11-SiR2-OOCNR1R2
    (R und Ri = Wasserstoff oder niedere Alkyl- oder die Phenylgruppe; R2 = niedere Alkyl- oder die Phenylgruppe;p = Wert von O bis 1OOO).
  2. 2. Organopolysiloxane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R die Methylgruppe ist
    Die Erfindung betrifft und beansprucht flüssige und die Gruppe lineare Organopolysiloxane der im Hauptanspruch angegebenen Formel, die keine Hydroxylgruppen, 15 jedoch hydrolysierbare, am endständigen Siliciumatom hängende N1N-Diorganocarbamatgruppen enthalten.
    Es sind bereits bestimmte monomere Silylcarbamate (DE-PS 1157 226, US-PS 32 84 485 und 3364 175) bekannt
    Aus der DE-AS !! !9 520 sind carbamyi-substituierte Organopolysiloxane bekannt, in denen die Verknüpfung der Carbamatgruppe und der Diloxygruppe durch
DE2323397A 1972-05-10 1973-05-09 Flüssige lineare Organopolysiloxane Expired DE2323397C3 (de)

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DE (1) DE2323397C3 (de)
FR (1) FR2184008B1 (de)
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JPS5236560B2 (de) 1977-09-16
FR2184008B1 (de) 1976-05-28
US3906018A (en) 1975-09-16
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