DE1066046B - Pflanzenschutzmittel mit fungicider und baktericider Wirkung - Google Patents

Pflanzenschutzmittel mit fungicider und baktericider Wirkung

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DE1066046B
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Germany
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fungicidal
acid
acyl
pesticides
bactericidal effects
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Pending
Application number
DENDAT1066046D
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English (en)
Inventor
Jan Hendrik Uhlenbroek und Martinus Johannes Koopmans Weesp Henderikus Obias Huisman (Niederlande)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Koninklijke Philips NV
Original Assignee
Philips Gloeilampenfabrieken NV
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C247/00Compounds containing azido groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C07C381/04Thiosulfonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/10Mercury compounds
    • C07F3/12Aromatic substances containing mercury

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die in der Landwirtschaft, im Gartenbau und in der Obstzucht verwendeten Mittel zur Bekämpfung von Pilzen oder Bakterien, die im nachfolgenden beide als »Mikroorganismen« bezeichnet werden, haben häufig den Nachteil, daß sie gleichzeitig mehr oder s weniger schädlich für die vor dem Schaden durch Mikroorganismen zu schützenden Pflanzen sind.
Es gibt weiter Stoffe, z. B. Trichlormethylthiolsulfonate oder organische Quecksilberverbindungen, die als Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen in der Landwirtschaft, im Gartenbau und in der Obstzucht in größerem Ausmaß anwendbar wären, wenn die Phytotoxizität für die Kulturpflanzen nicht verhältnismäßig groß wäre. Um Schaden durch bestimmte Formen von Mikroorganismen zu verhüten, müssen daher viele Kulturpflanzen mit Mitteln behandelt werden, die sich dazu eigentlich weniger gut eignen.
Die Erfindung bezieht sich auf ein in geringem Ausmaß phytotoxisches Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen an Pflanzen und ist gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel:
Pflanzenschutzmittel mit fungicider und baktericider Wirkung
Anmelder:
N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken, Eindhoven (Niederlande)
Vertreter: Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt, München 5, Erhardtstr. 11
Beanspruchte Priorität: Niederlande vom 20. Juni 1955
-N = C = S
Acyl · NH'
In dieser Formel bezeichnet Acyl eine Acylgruppe einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Carbonsäure, mit Ausnahme von Essigsäure, oder einer gemischt aliphatisch-aromatischen oder einer aromatischen Carbonsäure, wie z. B. Ameisensäure, Propionsäure, Buttersäure, Acrylsäure, ölsäure, Phenylessigsäure, Phenylpropionsäure, Phenylbuttersäure, Benzoesäure oder a- und /J-Naphthylsäure.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch erhalten werden, daß man ein Acylaminoanilin mit Schwefelkohlenstoff reagieren läßt und den erhaltenen N, N' - Bis - (p - acylaminophenyl) -thioharnstoff mit Essigsäureanhydrid zersetzt.
Die fungitoxische Wirkung der Verbindungen wurde wie folgt bestimmt.
Die zu prüfende Verbindung wurde in Aceton gelöst, und von dieser Lösung wurden sogenannte Verdünnungsserien hergestellt, die dadurch erhalten wurden, daß jeweils die Konzentration der zu prüfenden Verbindung um den Faktor 2 verringert wurde. Von jeder dieser Lösungen wurde eine Anzahl Tropfen von 1/100 ml auf Glasplatten gebracht, innerhalb darauf vorgesehener Paraffinringe. Das Aceton wurde verdampft, worauf man innerhalb jedes Ringes einen 5" Tropfen von 0,05 ml einer Suspension mit 10 000 Sporen von Fusarium Culmorum pro ml des Mittels ausfließen ließ. Das Medium bestand aus wässerigem, verdünntem Kirschenextrakt mit einem Gehalt an Henderikus Obias Huisman, Jan Hendrik Uhlenbroek und Martinus Johannes Koopmans,
Weesp (Niederlande), sind als Erfinder genannt worden
Trockenstoff von 0,1%. Die Glasplatten wurden darauf in einem feuchten Raum während 18 Stunden bei 24° C aufbewahrt. Darauf wurde unter dem Mikroskop festgestellt, bei welcher Konzentration der zu prüfenden Verbindung die Sporen von Fusarium Culmorum nicht mehr keimten oder noch Lebenszeichen in Form von Anschwellungen und Bildung eines kleinen Prozentsatzes sehr kurzer Keimröhren aufwiesen. Diese Grenzkonzentration wurde mit LD 95 bezeichnet, d. h diese Konzentration stellt eine letale Dosis dar für 95% der Anzahl von Sporen, die dieser Konzentration des zu prüfenden Stoffes ausgesetzt waren. Dieser LD-Wert wurde in sogenannten pc-Einheiten angegeben. Diese sind die negativen Logarithmen (Grundzahl 10) der Konzentration in Gramm pro ml. Ausgedrückt in pc-Einheiten entspricht eine Verdünnung um den Faktor 2 (siehe oben) einer Erhöhung des pc-Wertes um 0,3 Einheiten.
Die phytotoxische Wirkung der Verbindungen wurde dadurch festgestellt, daß Acetonlösungen oder wäßrigen Suspensionen der zu prüfenden Stoffe in einer bestimmten Konzentration auf Prüfpflanzen gespritzt werden.
909 629/311
Aus Experimenten ergibt * sich, daß die erfindungsgemäßen Mittel bei guter Wirkung gegen Schädlinge eine geringere Phytotoxizität haben als z. B. die entsprechenden Verbindungen ohne Acylaminogruppe.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf bekannte Weise zu Pflanzenschutzmitteln verarbeitet werden. Sie können auch zur Bekämpfung von Bakterien, wie, Pseudomonas pyocyganeus, verwendet werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Pflanzenschutzmittel mit fungicider und baktericider Wirkung, gekennzeichnet durch einen '•Gehalt art"'- einer Verbindung der allgemeinen Formel
    X=
    Acyl-NH
    worin Acyl eine Acylgruppe einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Carbonsäure, mit Ausnahme von Essigsäure, oder einer gemischt aliphatisch-aromatischen oder einer aromatischen Carbonsäure darstellt.
    In Betracht gezogene ältere Patente:
    Deutsches Patent Nr. 958 612.
DENDAT1066046D 1955-06-20 Pflanzenschutzmittel mit fungicider und baktericider Wirkung Pending DE1066046B (de)

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FR1167914A (fr) 1958-12-03
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GB822239A (en) 1959-10-21

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