DE1059454B - Verfahren zur Herstellung von organischen Hydroperoxyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von organischen Hydroperoxyden

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DE1059454B DER21451A DER0021451A DE1059454B DE 1059454 B DE1059454 B DE 1059454B DE R21451 A DER21451 A DE R21451A DE R0021451 A DER0021451 A DE R0021451A DE 1059454 B DE1059454 B DE 1059454B
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von organischen Hydroperoxyden Es ist bekannt, daß Sauerstoff oder sauerstoffhaltige Gase mit Alkylverbindungen des Lithiums, Magnesiums und Zinks nach der Gleichung RMe + Oz = ROOMe Metallsalze von Alkylhydroperoxyden bilden. Wenn man den Sauerstoff bei gewöhnlicher Temperatur in die Lösung der metallierten Kohlenwasserstoffe einleitet oder mit zur Umsetzung nicht ausreichenden Sauerstoffmengen arbeitet, dann entstehen aus den zuerst gebildeten Alkylhydroperoxydsalzen nach der Gleichung ROOMe + RMe = 2 ROMe Alkoholate. Diese Folgereaktion läßt sich wesentlich einschränken, wenn man die Lösung der metallierten Kohlenwasserstoffe bei sehr tiefer Temperatur mit Sauerstoff umsetzt und darauf achtet, daß während der Oxydation Sauerstoff stets im Überschuß vorhanden ist.
  • Alkylhydroperoxydsalze lassen sich nach der Gleichung ROOMe + H2O = ROOH + MeOH bekanntlich leicht zuAlkylhydroperoxyden hydrolysieren.
  • Von C. Walling und S. A. Buckler (vgl. Journ. Amer.
  • Chem. Soc., Bd. 77, 1955, S. 6032 bis 6038) wurden in der vorstehend angegebenen Weise bei-75° C eine Reihe von Alkylmagnesiumverbindungen sowie Butyllithium und Dibutylzink autoxydiert. Hierbei erhielt man aus den nachstehend genannten Verbindungen die folgenden durch Titration bestimmten Ausbeuten an Hydroperoxyden.
  • Ausbeute Cyclohexylmagnesiumchlorid (0,52 Mol/l) ................. 60% der Theorie Äthylamagnesiumchlorid (0, 48 Mol/l) ................. 57 °/0" Benzylmagnesiumchlorid (0, 50 Mol/1)............. 30 °/0" n-Butylmagnesiumchlorid (0, 60 Mol/l). 57 °l0" n-Butyllithium (0, 38 Mol/1)............. 36% Di-n-Butylzink (0, 23 Mol/l) ................ 48 °/0" Die Verwendung der bisher für erforderlich gehaltenen tiefen Temperaturen von beispielsweise-75° C bereitet schon im Laboratorium erhebliche Schwierigkeiten. Im technischen Betrieb wirkt die Einhaltung solch tiefer Temperaturen außerordentlich erschwerend und verteuernd.
  • Es wurde gefunden, daß man organische Hydroperoxyde in fast theoretischer Ausbeute erhält, wenn man Organo-Metall-Verbindungen des Zinks und Cadmiums bei wesentlich oberhalb von-75° C liegenden Temperaturen vorzugsweise im Temperaturgebiet von annähernd-10 bis +10°C mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen behandelt und die hierbei entstehenden Hydroperoxydsalze in an sich bekannter Weise, z. B. durch Behandlung mit Wasser, wäßrigen Lösungen oder Säuren, in freie Hydroperoxyde überführt. Zweckmäßig arbeitet man bei Temperaturen von ungefähr 0° C. Bei derAutoxydation muß der Sauerstoff bzw. das verwendete sauerstoffhaltige Gas, z. B. Luft, stets im Überschuß vorhanden sein, wenn man im genannten Temperaturbereich hohe Ausbeuten erzielen will. Will man den Sauerstoff unmittelbar in die Lösungen bzw. Suspensionen der Organo-Metall-Verbindungen leiten, so muß man zur Erzielung hoher Ausbeuten bei wesentlich tieferen Temperaturen arbeiten.
  • Eine Ausnahme bilden, wie zu erwarten, solche Organo-Zink-bzw. Organo-Cadmium-Verbindungen, deren Metallatom mit einem ungesättigten Kohlenstoffatom verknüpft ist (wie etwa Diphenylzink oder Äthinylzinkchlorid) ; nach dem bisherigen Stand der Peroxydchemie sind nämlich die entsprechenden Hydroperoxyde (wie etwa Phenylhydroperoxyd oder Athinylhydroperoxyd) nicht existenzfähig.
  • Von C. Walling und S. A. Buckler wurde ausdrücklich darauf hingewiesen, daß die Benutzung von Organo-Zink-Verbindungen gegenüber entsprechenden Magnesiumverbindungen nicht vorteilhaft ist. Somit war es sehr überraschend, daß sich erfindungsgemäß Organo-Zink-Verbindungen und Organo-Cadmium-Verbindungen in fast theoretischer Ausbeute in organische Hydroperoxyde bzw. deren Salze überführen lassen, wenn man an Stelle der bisher verwendeten tiefen Temperatur von -75°C im Temperaturbereich von-10 bis +10°C oxydiert. Im Vergleich zu der Umsetzung bei den bekannten tiefen Temperaturen erreicht man erfindungsgemäß außerdem eine erhebliche Verbesserung der Ausbeute.
  • Neben einfach metallierten Kohlenwasserstoffen können erfindungsgemäß auch mehrfach metallierte Kohlenwasserstoffe zu den entsprechenden mehrwertigen Hydro- peroxyden autoxydiert werden. Aus Verbindungen der illgemeinen Formel Me (CH), Me kann man beispielsweise ein Hydroperoxyd der Formel HOO (CH) gOOH herstellen. Außerdem lassen sich auch Organo-Metall-Verbindungen mit einer oder mehreren anderen funktionellen Gruppen (z. B. Cl- (Ch2)6Me, MeO(CH2^)6Me CH3O(CH2)6Me C6H5CH(Me) - CO2C2H5, C5H5 -CH (Me)-COsMe) ernndungsgemäß in die Hydroper-Dxyverbindungen überführen.
  • Die Organo-Metall-Verbindungen können außer in Diäthyläther auch in anderen Lösungsmitteln autoxydiert werden, wie sie etwa bei der technischen Herstellung der Organo-Zink-Verbindungen bzw. Organo-Cadmium-Verbindungen verwendet werden. In Betracht kommen vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, Äther (auch cyclische), Ester und Ketone.
  • Bei derartigen Umsetzungen wurden beispielsweise nachstehende Ergebnisse erhalten.
    Reaktions- Hydroperoxydaubetue
    Versuch Mol g
    Orgnao-Metall-Verbindung temperatur
    Nr. je Liter je Liter %
    °C g der Theoie
    1 n-Butylzinkchlorid .................... 1,0 158 0 83 92
    2 Di-n-butylzink .................... 0,25 45 0 40 88
    3 0, 5 103-+-10 42 94
    4 Di-n-butylcadmium 0, 25 57 0 43 95
    5 Äthylcadmiumchlorid 0, 5 88-10 28 90
    6tertiär Butylzinkchlorid................... 1, 0158+108898
    7 iso. 0, 5 86-f-10 47 90
    8tertiär Amylzinkchlond................... 1, 0172+1010298
    9 0, 513106690
    10 2-n-Octylcadmiumchlorid 0, 5 131 0 71 97
    11 0, 5159- 59291
    12 Cyclohexylzinkchlorid 0, 5 92 + 10 54 93
    13 Cyclopentylzinkchloird ......................... 0,5 85 +5 47 93
    14 Benzylcadmiumchlorid ............................ 0,5 120 -5 53 86
    15 p-Methylphenylmethylcadminumchlori............... 0,5 127 -5 61 88
    16 α-Naphthylmethylcadminumchlorid ........... 0,5 145 -5 79 91
    17 Dimethylzink 0, 25 24-10 14 61
    18 0, 5108- 206, 791
    Die Unterschiede im Verhalten der Organoverbindungen der einzelnen Metalle bei der Autoxydation können damit erklärt werden, daß Metallverbindungen der II. Nebengruppe des Periodischen Systems eine erheblich weniger polare Kohlenstoff-AIetall-Bindung besitzen als die der I. und II. Hauptgruppe des Periodischen Systems. Die unverbrauchten Organo-Metall-Verbindungen wirken aus diesem Grunde langsamer auf die Peroxygruppe des primär entstandenen Reaktionsproduktes ein.
  • Beispiele Im allgemeinen wurden zunächst in bekannter Weise Organo-Magnesium-Verbindungen aus organischen Halogeniden und Magnesiumspänen in Diäthyläther hergestellt. Diese wurden in ebenfalls bekannter Weise mit wasserfreiem Zinkchlorid oder Cadmiumchlorid in Organo-Zink-Verbindungen oder Organo-Cadmium-Verbindungen übergeführt, die dann autoxydiert wurden. Vor der Autoxydation wurden die Organo-Metall-Verbindungen vor Sauerstoff und Feuchtigkeit geschützt. Der Gehalt der Lösungen bzw. Suspensionen an Organo-Metall-Verbindung wurde durch Titration mit Säure ermittelt.
  • Beispiel 1 Man löste 150 g (1, 10 Mol) geschmolzenes wasserfreies Zinkchlorid in 150 g (2 Mol) Äther im verschlossenen Gefäß und tropfte das hierbei erhaltene flüssige Zinkchloridätherat unter dauerndem Rühren und unter Kühlung mit fließendem Wasser in die Lösung von 1 Mol n-Butylmagnesiumchlorid ein. Hierbei entstand ein sich nur wenig absetzender Schlamm von Magnesiumchlorid und n-Butylzinkchloird. Die Aufschlömmung wurde mit Äthyl auf 1 aufgefüllt.
  • Ein 21 fassender Weithalskolben wurde mit 100 cm3 Äther beschickt und die vorstehend beschriebene Suspension von Magnesiumchlorid und Butylzinkchlorid im Laufe von 3 Stunden in den intensiv gerührten, vorgelegten Äther befördert. Gleichzeitig wurde trockner Sauerstoff (50 bis 100 1 je Stunde) in das Reaktionsgemisch geleitet. Die Suspension der Organo-Zink-Verbindung wurde während der Zugabe ständig gerührt, um eine gleichmäßige Zugabe zu gewährleisten. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wurde während der Autoxydation zwischen-3 und C gehalten.
  • Zur Hydrolyse des Butylhydroperoxydsalzes wurde das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und mit 5 n-Salzsäure schwach angesäuert, wozu hier etwas mehr als 200 cm3 erforderlich waren. Die ätherische Schicht wurde abgetrennt, die wäßrige Schicht mit Äther ausgezogen und der Auszug mit der Hauptmenge vereinigt. In der ätherischen Lösung wurden insgesamt 83 g n-Butylhydroperoxyd in bekannter Weise durch Titration mit Kaliumjodid und Eisessig ermittelt. Das entspricht 92°/o der theoretisch möglichen Menge. Hiervon konnten 80 g in bekannter Weise isoliert werden.
  • Beispiel 2 In der aus Beispiel 1 ersichtlichen Weise wurden 0, 5 Mol n-Butylmagnesiumchlorid mit 0, 25 Mol Zinkchlorid in 0, 25 Mol Di-n-butylzink übergeführt. Der in verminderter Menge sich bildende Schlamm bestand nur aus Magnesiumchlorid. Während der Autoxydation wurde die Temperatur bei etwa 0° C gehalten. Im übrigen wurde wie im Beispiel 1 verfahren. Die Ausbeute betrug 40 g n-Butylhydroperoxyd, was 88°/o der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 3 In der aus Beispiell ersichtlichen Weise wurden an Stelle von Zinkchlorid 100 g (0, 55 Mol) feingepulvertes, bei 250° C getrocknetes Cadmiumchlorid in mehreren Portionen in die n-Butylmagnesiumchloridlösung (0, 5 Mol) eingetragen. Die so entstandene Lösung von 0, 5 Mol n-Butylcadmiumchlorid wurde zusammen mit dem suspendierten Magnesiumchlorid wie im Beispiel 1 weiterverarbeitet. Die Autoxydationstemperatur wurde bei + 10° C gehalten. Die Ausbeute belief sich auf 42, 4 g n-Butylhydroperoxyd, was 94 0/, der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 4 Es wurde wie im Beispiel 3 gearbeitet, jedoch wurden nur 46 g (0, 25 Mol) Cadmiumchlorid verwendet. Die so entstandenen 0, 25 Mol Di-n-butylcadmium wurden wie im Beispiel 1 bei 0° C autoxydiert und aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 43 g n-Butylhydroperoxyd, was 95°l0 der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 5 0, 5 Mol Äthylmagnesiumchlorid wurden, wie im Beispiel 3 beschrieben, in 0, 5 Mol Äthylcadmiumchlorid übergeführt, bei-10° C, wie im Beispiel 1 beschrieben, autoxydiert und aufgearbeitet. Die wäßrige Schicht wurde viermal mit Äther ausgezogen. Die Ausbeute belief sich auf 28 g Äthylhydroperoxyd, was 90 °/o der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 6 1 Mol tertiär Butylmagnesiumchlorid wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, in 1 Mol tertiär Butylzinkchlorid übergeführt, bei-+-10° C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 88 g tertiär Butylhydroperoxyd, was 98 °/o der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 7 0, 5 Mol iso-Amylmagnesiumchlorid wurden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in 0, 5 Mol iso-Amylzinkchlorid übergeführt, bei-+-10° C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 47 g iso-Amylhydroperoxyd, was 90 °/0 der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 8 1, 0 Mol tertiär Amylmagnesiumchlorid wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, in 1 Mol tertiär Amylzinkchlorid übergeführt, bei + 10'C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 102 g tertiär Amylhydroperoxyd, was 98 °/o der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 9 0, 5 Mol n-Octylmagnesiumchlorid wurden, wie im Beispiel 3 beschrieben, in 0, 5 Mol n-Octylcadmiumchlorid übergeführt, bei 0°C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 66 g n-Octylhydroperoxyd, was 90 °/0 der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 10 0, 5 Mol 2-n-Octylmagnesiumchlorid wurden, wie im Beispiel 3 beschrieben, in 0, 5 Mol 2-n-Octylcadmiumchlorid übergeführt, bei 0°C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 71 g 2-n-Octylhydroperoxyd, was 97°l0 der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 11 0, 5 Mol n-Dodecylmagnesiumchlorid wurden, wie im Beispiel 3 beschrieben, in 0, 5 Mol n-Dodecylcadmium- chlorid übergeführt, bei-5°C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 92 g n-Dodecylhydroperoxyd, was 91°/o der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 12 0, 5 Mol Cyclohexylmagnesiumchlorid wurden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in 0, 5 Mol Cyclohexylzinkchlorid übergeführt, bei-+-10° C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 54g Cyclohexylhydroperoxyd, was 93 °/o der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 13 0, 5 Mol Cyclopentylmagnesiumchlorid wurden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in 0, 5 Mol Cyclopentylzinkchlorid übergeführt, bei-)-5° C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 47 g Cyclopentylhydroperoxyd, was 93 °/0 der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 14 0, 5 Mol Benzylmagnesiumchlorid wurden, wie im Beispiel 3 beschrieben, in 0, 5 Mol Benzylcadmiumchlorid übergeführt, bei-5° C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 53 g Benzylhydroperoxyd, was 86 °/0 der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 15 0, 5 Mol p-Methylphenylmethylmagnesiumchlorid wurden, wie im Beispiel 3 beschrieben, in 0, 5 Mol p-Methylphenylmethylcadmiumchlorid übergeführt, bei-5° C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 61 g p-Methylphenylmethylhydroperoxyd, was 88 °/o der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 16 0, 5 Mol a-Naphthylmethylmagnesiumchlorid wurden, wie im Beispiel 3 beschrieben, in 0, 5 Mol a-Naphthylmethylcadmiumchlorid übergeführt, bei-5°C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 79 g a-Naphthylmethylhydroperoxyd, was 91 °/o der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 17 24 g (0, 25 Mol) Dimethylzink wurden zu 1 1 Ather gelöst, bei-10° C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die wäßrige Schicht wurde fünfmal mit Äther ausgezogen. Die Ausbeute belief sich auf 14g Methylhydroperoxyd, was 61 °/o der theoretisch möglichen Menge entsprach.
  • Beispiel 18 6 g (0, 055 Mol) Inden wurden in 50 ml Äther gelöst und in bekannter Weise durch Zugabe von 0, 05 Mol Phenyllithium (in 10 ml Benzol) in 0, 05 Mol a-Indenyllithium und anschließend, wie im Beispiel 1 beschrieben, durch Zugabe von 0, 06 Mol Zinkchlorid-Ätherat bei-10° C in 0, 05 Mol a-Indenylzinkchlorid übergeführt. Die auf 100 cm3 mit Äther aufgefute Lösung wurde bei-20°C autoxydiert und, wie beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute belief sich auf 6, 7 g a-Indenylhydroperoxyd, was 91 °/o der theoretisch möglichen Menge entsprach.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von organischen Hydroperoxyden durch Oxydation der entsprechenden gelösten oder suspendierten Organo-Metall-Verbindungen der II. Nebengruppe des Periodischen Systems mit überschüssigem Sauerstoff oder solchen enthaltenden Gasen und Hydrolyse der entstandenen Hydroperoxydsalze, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation bei wesentlich oberhalb von-75°C liegenden Temperaturen, vorzugsweiseim Temperaturbereich von annähernd-10 bis + 10° C, durchführt
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