DE1054959B

DE1054959B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus Polyacrylnitril

Info

Publication number: DE1054959B
Application number: DEB43163A
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Maier; Dr Julius Eisele; Wilhelm Federkiel
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1957-01-18
Filing date: 1957-01-18
Publication date: 1959-04-16
Also published as: FR1190264A; GB824530A

Description

Es wurde gefunden, daß man Gebilde, z. B. Fasern, Flocken, Garne, Gewebe und Folien, aus Polyacrylnitril oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen seht echt färben oder bedrucken kann, wenn man hierfür Aminoanthrachinoncarbonsäureamide verwendet, die in der Carbonsäureamidgruppe mindestens eine tertiäre Aminogruppe enthalten.

Das zweite Wasserstoffatom am Amidstickstoff kann durch Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cycloalkylgruppen ersetzt sein. Die Aminogruppe kann über Alkylen-, Cycloalkylen-, Arylen- oder Aralkylenrcste (z. ß. -C₆H₄ — CH₂ — oder -CH₂ — C₆H₄ -CH₂-) an den Amidstickstoff gebunden sein. Sie kann in beliebiger Weise tertiär sein, z. B. indem sich an den beiden übrigen Bindungen gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls durch Hydroxyl- oder Cyangruppen substituierte Alkylreste, gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Arylxeste oder gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Aralkylgruppen befinden oder schließlich, indem, sie einem heterocyclischen Ringsystem (z. B. einer Morpholino-, Pyrrolidino-, Piperidinogruppe) angehören.

Der Anthrachinonkern kann Substituenten enthalten, z. B. Halogenatome, Nitro-, Alkoxy-, Aryloxy- sowie — gegebenenfalls substituierte — Aminogruppen.

Farbstoffe der genannten Art erhält man beispielsweise entsprechend den Beispielen 6 und 10 der deutschen Patentschrift 714 986, in denen die Umsetzung von 1 -Amino - 4 - nitroanthrachinon - 2 - carbonsäurcchlorid mit p-Aminoben2yldiäthylamin, asymmetrischem Dimethyläthylendiamin, y-Dimetliylaminopropylamin oder y-Morpholinopropylamin und nachfolgende Reduktion der in 4-Stellung am Anthrachinonkern befindlichen Nitrogruppe zur Aminogruppe erläutert ist.

Das Färben von Gebilden aus reinem Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten von Acrilnitril mit anderen Vinylverbindungen, wie z. B. Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylfluorid, Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylpyridin, Vinylimidazol, Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäureestern und bzw. oder Acrylamiden mit diesen Farbstoffen erfolgt vorzugsweise in saurem Bad und bei Kochtemperatur, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln, Elektrolyten, wie Natriumsulfat, usw.

. Beispiel 1

100 g Polyacrylnitrilgewebe werden in 3 1 Wasser, das

1 g l_i4-Diaminoanthrachinon-2-(carbonsäixrc-(t)-dimcthyl-

aminopföpylarnidyin dispergierter Form" " 3'g' 30%ige

'Essigsäure und"0,3g Natriumacetat enthält, 90 Minuten bei Kochtemperatur behandelt.

Man erhält rotstichigblaue Färbungen von sehr guter Licht- und Naßechtheit.

und Bedrucken von Gebilden

aus Polyacrylnitril

Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft,

Ludwigshafen/Rhein

Dr. Karl Maier, Dr. Julius Eisele, Ludwigshafen/Rhein,

und Wilhelm Federkiel, Frankenthal,

sind als Erfinder genannt worden

Beispiel 2

100 g Garn aus dem Mischpolymerisat von 95 % Acrylnitril und 5 % Methacrylsäureester werden in 21 Wasser, das 1,5 g l^-Diaminoanthrachinpn^-icarbon-

säure-p-ai-diäthylamlnö~toluidid} in dispergierter Form,

~2 g Schwefelsäure 66°~Ee"und 10 g Natriumsulfat enthält, 2 Stunden bei 10O⁰C behandelt.

Man erhält blaue Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 3

100 g Polyacrylnitrilflocke werden in 21 Wasser, das 2 g 1,44)iaminoantlirachinon-2-(carbonsäur_e-cq-mprphplino-. _propylämid)~in dispergierter Form und 3 g Ameisensäure enthält, 9TJUinuten bei 10O¹⁵C behandelt.

Die erhaltene kräftige violette Färbung hat sehr gute Eclitheitscigenschaften.

Beispiel 4

100 g eines Gewebes aus einem Mischpolymerisat aus

40% Acrylnitril und 60% Vinylchlorid werden in 41 Wasser, das 2 g l-Aminoanthrachinon-2-(carbonsäure-

w-niorpholinoproßyTamidf "in dispergierter Form, '2 g "Schwefelsäure 66° Be und 20 g Natriumsulfat enthält, 2 Stunden bei Kochtemperatur behandelt.

Nach dem üblichen Spülen erhält man orange Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 5

100 g Fäden aus reinem Polyacrylnitril werden in 3 1 Wasser, das 3 g l-Amitwanthrachinqn-2.r(carbonsäure-ρ-ω-diäthylaminotöTuTdidj in dispergierter Form, 3 g

809 790/455

Claims

Essigsäure (30 »/„ig) und 0,5 g Natriumacetat enthält, 45 Minuten bei 105° C behandelt.

Man erhält rotstichige orange Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 6

100 g Gewebe aus dem Mischpolymerisat aus 95 °/₀ Acrylnitril und 5 °/₀ Vinylpyridin werden in 3 1 Wasser, das 1,5 g l-Aminoanthrachinpn^ricarbonsäure-cü.-diinethylamioopropyTämid)", 2 g Schwefelsäure 66° Be und 10g Natriumsulfat enthält, 2 Stunden bei Kochtemperatur behandelt.

Die so erzielte kräftige orange Färbung hat sehr gute Echtheitseigenschaften.

Beispiel 7

100 g Polyacrylnitrilgewebe werden in 3 1 Wasser, das 1 g l^-DianünoanthracMnon^carbonsäure-cü-dimethylaminoäthylagoid), in dispergierter Form, 3 g 30%ige 'Essigsäure und 0,3 g Natriumacetat enthalt, 90 Minuten bei Kochtemperatur gefärbt.

Man erhält rotstichigblaue Färbungen von sehr guten Licht- und Naßechtheiten.

P A TENT ' NSPRUCH.

Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Polyacrylnitril oder Miscbpolimerisaten ίο des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoanthrachinoncarbonsäureamidc verwendet, die in der Carbonsäureamidgruppe mindestens eine tertiäre Aminogruppe enthalten.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 046 190;
USA.-Patentschrift Nr. 2 716 655.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln ausgelegt worden.