DE1266716B - Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus Nitrilgruppen enthaltenden Homo- und Mischpolymerisaten mit kationischen Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus Nitrilgruppen enthaltenden Homo- und Mischpolymerisaten mit kationischen Farbstoffen

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Dipl-Chem Dr Wilhelm Happe
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. CL:
D 06p
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 8 m -1/01
Nummer: 1266 716
Aktenzeichen: F 37895 IV c/8 m
Anmeldetag: 27. September 1962
Auslegetag: 25. April 1968
Geformte Gebilde aus Nitrilgruppen enthaltenden Homo- und Mischpolymerisaten, vor allem Mischpolymerisaten aus Vinylidencyanid und Vinylacetat, die gegebenenfalls als Polymerisationskomponente noch anionische Gruppen aufweisende Verbindungen, wie Styrolsulfonsäure, enthalten können, sowie Mischpolymerisaten aus Vinylidenchlorid und Acrylnitril, die ebenfalls noch anionische Gruppen aufweisen können, lassen sich mit kanonischen Farbstoffen nur unbefriedigend färben. Es werden gewöhnlich nur Färbungen in Pastelltönen erreicht, die häufig den praktischen Ansprüchen nicht genügen. Die Ursache hierfür ist darin zu sehen, daß eine ausreichende Affinität zwischen Farbstoff und Substrat offenbar wegen des »geschlossenen Gefüges« des Polymerisatmaterials nicht vorhanden ist. Wesentlich bessere Ergebnisse werden auch dann nicht erhalten, wenn man die Färbung in Gegenwart von solchen Carriern durchführt, wie sie beim Färben von Polyesterfasern erfolgreich verwendet werden können. Lediglich die Nitrilgruppen und anionische Gruppen enthaltende Mischpolymerisate, die zusätzlich einen sogenannten »Opener«, der gewöhnlich aus einem mischpolymerisierten N,N-Dialkylacrylsäureamid besteht, enthalten, konnten bisher mit kationischen Farbstoffen in kräftigen Farbtönen gefärbt werden. Die auf einem solchen Material hergestellten Färbungen besitzen jedoch nur eine geringe Schweißechtheit und andere Naßechtheiten. Ferner neigen sie beim Waschen zum Vergilben.
Es wurde nun gefunden, daß sich allgemein für das Färben von geformten Gebilden aus Nitrilgruppen und anionische Gruppen enthaltenden Homo- und Mischpolymerisaten mit kationischen Farbstoffen Verbindungen als Hilfsmittel eignen, die das Fasergefüge auflockernde Gruppen enthalten an einem Benzol- oder Naphthalinring. Die Verbindungen sind lösend oder quellend wirkende, einen hydrophoben Rest enthaltende Produkte, die als Carrier oder Opener wirken (vgl. Textilindustrie, 69, 2/1967, S. 77 bis 82). Günstige Eigenschaften besitzen solche Verbindungen, die im aromatischen Ring einen eine Aktivierung bewirkenden Substituenten enthalten. Beispielsweise seien Verbindungen der allgemeinen Formel genannt:
Verfahren zum Färben von geformten Gebilden
aus Nitrilgruppen enthaltenden Homo- und
Mischpolymerisaten mit kationischen
Farbstoffen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Jürgen von Klenck,
4000 Düsseldorf-Oberkassel;
Dipl.-Chem. Dr. Wilhelm Happe,
6208 Schwalbach;
Franz Mang, 8901 Bobingen
gegebenen Bedeutungen gleiche oder verschiedene Reste verkörpern kann, steht für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, oder eine Alkyl-, Alkoxyl-, Oxalkyl-, Aryl-, gegebenenfalls substituierte Oxaryl-, Nitro-, Nitroso-, Alkylamino-, vorzugsweise Dialkylamino-,
— (CBj)11COOR- — O — C — R-
-(CH2)..-C
-SO2R"- -SO2N
— S — R'"-Gruppe
O
R"
R'"
Der Rest R', der auch mehrfach vorhanden sein kann und dabei im Rahmen der nachstehend ander Rest R soll einen Aryl- oder Alkylrest darstellen, der auch durch R' substituiert sein kann* R" und R'" bedeuten Wasserstoff oder den Rest R', y bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 3, ζ eine solche von 0 bis 5, A steht für ein Brückenglied mit einem
809 540/398
partiellen Dipolmoment von mehr als 1,7, insbesondere eine
C —
It
ο
— S —
Il o.
— S —
/\ oo
oder
= O-Gruppe
und χ besitzt die Bedeutung von O, 1 oder 2, wobei im Falle .v = 1 der den Rest R' tragende Phenylrest insgesamt bis zu drei Nitrogruppen enthalten kann.
Verwendet man Verbindungen, bei denen R einen Alkylrest bedeutet, kann es von besonderem Vorteil sein, durch Substituenten im Alkylrest die Polarität der Gruppe A zu verstärken. Besonders geeignete Reste sind vor allem die --CO2R-, -C = N-, CoHd- oder NOs-Gruppen und auch Halogen, wie Chlor oder Brom, insbesondere, wenn es sich um eine Kette von mehreren Methylengruppen, z. B. einen Butylrest, handelt, also keine Abspaltung des Halogens zu erwarten ist.
Soweit es sich um die Anwendung von Nitrobenzoesäurederivaten handelt, werden solche Produkte bevorzugt, die nur eine oder zwei Nitrogruppen enthalten und die, sofern es sich um Alkylester handelt, gerade oder verzweigte Alkylreste mil 1 bis 6 Kohlenstoffatomen aufweisen. Beispielsweise seien genannt:
Kl-Dicarbmethoxy-S-nitrobenzol, l^-Dicarbmethoxy^-nitrobenzol, 1 ,Z-Dicarbäthoxy-^- bzw. -4-nitrobenzol, 1,1-Dicarbpropoxy-S- bzw. -4-nitrobenzol, 1,2-Dicarbisopropoxy-3- bzw. -4-nitrobenzol, l,2-Dicarbbutoxy-3- bzw. -4-nitrobenzol, l,2-Dicarbmethoxy-3,4-dinitrobenzoI, l^-Dicarbmethoxy-S^-dinitrobenzol, l,2-Dicarbäthoxy-3,4- bzw. -3,5-dinitrobenzol, l,2-Dicarbpropoxy-3,4- bzw. -3,5-dinitrobenzol, l,2-Dicarbpentoxy-3,4- bzw. -3,5-dinitrobenzol, 2-Chlor-4-nitrobenzoesäuremethylester, 2-Brom-3-nitrobenzoesäureisopropylester, 2-Nitro-4-methoxybenzoesäureäthylester.
Ferner seien erwähnt: Phenylbenzylketon, Phenyläthylketon, Benzophenon, 2.2'-Dichlorbenzophenon. 2 - Carbmethoxybenzophenon, 2 - Carbäthoxybenzophenon, 3-Methoxybenzophenon, Benzoylessigsäureäthylester, 3-Acetoxybenzophenon. Phthalsäuredimethylester, Nitrobenzaldiacetat (Esteracetal aus Nitrobenzaldehyd und Essigsäureanhydrid).
Als geformte Gebilde kommen z. B. Fasern, Fäden, Garne, Gewirke, Gestricke, Gewebe, Folien, " Platten u. ä. in Betracht.
Die zur Anwendung gelangenden kationischen Farbstoffe können beispielsweise der Triarylmethane Rhodamin-, Oxazin-, Thiazin- und Phenazinreihe angehören.
Die erfindungsgemäß als Hilfsmittel verwendeten Verbindungen können in Mengen von etwa 4 bis 12 g/l der Färbeflotte zugesetzt werden. Für mittlere Farbtiefen benötigt man etwa 6 g/l" und für tiefere Farbtöne etwa 10 g/l Färbeflotte. Das. Flottenverhältnis kann in weiten Grenzen verändert werden. Vorzugsweise wird ein Flottenverhältnis zwischen etwa 1 : 30 und 1 : 50 verwendet.
Zum Färben geht man mit dem Färbegut bei etwa 50nC in das wäßrige Färbebad ein, erhitzt in etwa 30 Minuten auf etwa 1000C und färbt bei dieser Temperatur 1 bis 2 Stunden unter gutem Umziehen der Ware. Man kann das Färbegut auch mit dem Hilfsmittel vorbehandeln. Bei dieser Ausfiihrungsform wird das Hilfsmittel in etwa den gleichen Mengen und unter den gleichen Bedingungen wie beim Färben verwendet. Obwohl auch bei dieser
ίο Ausführungsform die Färbbarkeit erhöht und bessere Echtheitseigenschaften erzielt werden, gelangt man zu etwas helleren Farbtönen als beim Färben in Gegenwart des Carriers. Die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Carrier werden zweckmäßig in Form einer wäßrigen Dispersion verwendet. Als Dispersionsmittel kommen anionische oder nichtionische Dispergiermittel in Betracht. Die Dispersionen können hergestellt werden, indem man beispielsweise 80 Teile der anzuwendenden Verbindung mit 20 Teilen eines Dispergiermittels homogen vermischt und das Gemisch bei etwa Raumtemperatur unter gutem Rühren allmählich mit Wasser verdünnt Es ist auch möglich, das Hilfsmittel aus einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel aufzubringen oder direkt mit einzu-, spinnen.
Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung färbbaren Gebilde können aus Nitrilgruppen enthaltenden Homo- und Mischpolymerisäten bestehen, die von den Polymerisationskatalysatoren herrührende anionische Gruppen, wie beispielsweise saure Schwefelsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten. Besonders geeignet sind solche Nitrilgruppen enthaltende Mischpolymerisate, die aus Acrylnitril oder einem «-substituierten Acrylnitril der Formel
H2C — C — CN
worin X ein Halogenatom, die Nitrilgruppe oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, ferner aus Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylestern, wie beispielsweise Vinylacetat. Vinylpropionat oder Vinylbenzoat, und einer ungesättigten Säure in einer Menge bis zu etwa 10n'o hergestellt wurden. Als ungesättigte Säuren kommen ein- oder mehrbasische Carbon-, Sulfon- oder Phosphonsäuren oder deren Derivate, wie Ester, Halogenide oder Anhydride, in Betracht. Ferner können auch Mischpolymerisate aus Mischungen der angegebenen Monomeren und Mischungen der Nitrilgruppen enthaltenden Homo- oder Mischpolymerisate mit anderen-mit diesen
verträglichen Polymerisaten verfahrensgemäß behandelt werden. Als geformte Gebilde kommen vor allem Fäden. Fasern und Folien und aus diesen hergestellte Produkte in Betracht.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch einen kräftigen Farbton und durch gute Naß- und Schweißechtheit aus.. Durch den Zusatz der erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Carrier wird eine wesentlich bessere Ausnutzung der Färbebäder ermöglicht.
Beispiel 1
5 Gewichtsteile eines Gewebes aus einem Mischpolymerisat aus 52 Teilen· Vinylacetat; 47,25 Teilen
Vinylidencyanid und 0,75 Teilen Styrolsulfonsäure werden 1 Stunde bei etwa 98"C in einem Bad gefärbt, das in 200 Teilen Wasser 0,2 Gewichtsteile 30°/()iger Essigsäure, 0,'05 Gewichtsteile Natriumacetat, 1,2 Gewichtsteile Benzophenon, 0,35 Gewichtsteile eines Dispergiermittels der Formel
und 0,1 Gewichtsteil des Farbstoffs der Formel
Cl
NH-C2H5
-21 *5
Cl
CH,
enthält. Man erhält eine Blaufärbung, die um ein Mehrfaches tiefer ist als die in Abwesenheit des Carriers unter den gleichen Bedingungen gewonnene Färbung.
Beispiel 2
5 Gewichtsteile eines Gewebes, das aus dem im Beispiel 1 genannten Mischpolymerisat besteht, werden 1 Stunde bei etwa 98"C in einem Bad gefärbt, das in 200 Teilen Wasser 0,2 Gewichtsteile 30%iger Essigsäure, 0,05 Gewichtsteile Natriumacetat, 1,2 Gewichtsteile 2,2'-Dichlorbenzophenon, 0,35 Gewichtsteile des im Beispiel 1 genannten Dispergiermittels und 0,1 Gewichtsteil des Farbstoffs der Formel
O —(CH,-CH2-O)5-SO3H GH
2 "5
C2H5
^N'
CH,
C2H5
OCH
2»'5
Cl
enthält. Man erhält eine grünstichige Blaufärbung, die um ein Mehrfaches tiefer ist als die in Abwesenheit des Benzophenonderivats unter sonst gleichen Bedingungen erhaltene Färbung.
Beispiel 3
5 Gewichtsteile eines Gewebes aus einem Mischpolymerisat aus 60 Teilen Vinylbenzoat, 39 Teilen Vinylcyanid und 1 Teil Styrolsulfonsäure werden 1 Stunde bei etwa 100 C in einem Bad gefärbt, das in 250 Gewichtsteilen Wasser 0,2 Gewichtsteile 30°'()iger Essigsäure, 0,05 Gewichtsteile Natriumacetat, 1,2 Gewichtsteile 2-Carbäthoxybenzophenon, 0,35 Gewichtsteile eines Äthylenoxydadditionsproduktes an Triisobutylphenol als Dispergiermittel und 0,1 Gewichtsteil des Farbstoffs der Formel
H5C2O
OC2H5
Cl
enthält. Man erhält eine rotstichige Blaufärbung, die sehr gute Wasch- und Lichtechtheit besitzt. In Abwesenheit des genannten Carriers wird unter gleichen Bedingungen eine Färbung erhalten, die einen wesentlich helleren Farbton aufweist.
Die gleichen Ergebnisse, wie sie in den vorstehenden Beispielen 1 bis 3 beschrieben sind, erhält man. wenn man an Stelle der dort genannten Polymerisatmaterialien ein Mischpolymerisat verwendet, das aus Acrylnitril, Vinylidenchlorid und einem kleineren Mengenanteil eines mischpolymerisierbaren anionischen Bestandteils, wie Stvrolsulfonsäure. besteht.
Beispiel 4
5 Gewichtsteile eines Gewebes aus Polyacrylnitril, das Sulfonsäuregruppen als anionische Gruppen enthält, werden 1 Stunde bei etwa 100 C in einem Bad gefärbt, das in 200 Gewichtsteilen Wasser 0,2 Gewichtsteile 30%iger Essigsäure, 0.05 Gewichtsteile Natriumacetat, 1,2 Gewichtsteile 1,2-Dicarbäthoxy-3-nitrobenzol, 0,35 Gewichtsteile des Äthylenoxydadditionsproduktes an Triisobutylphenol und'0,125 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
NH
Cl
enthält. Nach dem Färben wird 10 Minuten bei etwa 60 C mit 0,5 g/l eines handelsüblichen Waschmittels geseift. Man erhält eine tiefblaue Färbung von guter Wasch- und Lichtechtheit. Eine in Abwesenheit des Carriers hergestellte Vergleichsfärbung besitzt einen deutlich schwächeren Farbton.
Unter gleichen Bedingungen erhält man bei Verwendung des Farbstoffs der Formel
Cl
eine tiefe und echte orange Färbung.
Beispiel 5
5 Gewichtsteile eines Gewebes aus einem Mischpolymerisat aus 52 Teilen Vinylacetat, 47,25 Teilen Vinylidencyanid und 0,75 Teilen Styrolsulfonsäure werden 1 Stunde bei etwa 98 0C in einem Bad gefärbt, das in 200 Teilen Wasser 0,2 Gewichtsteile 30°/oiger Essigsäure, 0,05 Gewichtsteile Natriumacetat, 1,2 Gewichtsteile ρ - Nitro - ο - chlorbenzoesäureäthylester, 0,35 Gewichtsteile eines Dispergiermittels der,Formel
- O — (CH2 — CH2 — O)5 — SO3H
und 0,1 Gewichtsteil des Farbstoffs der Formel
CH,
Mehrfaches tiefer ist als die in Abwesenheit des p-Nitro-o-chlorbenzoesäuremethylesters unter den gleichen Bedingungen gewonnene Färbung.
B e i s ρ i e 1 6
5 Gewichtsteile eines Gewebes, das aus dem im Beispiel 5 genannten Mischpolymerisat besteht, werden 1 Stunde bei etwa 98 0C in einem Bad gefärbt, das in 200 Teilen Wasser 0,2 Gewichtsteile 30()/()iger ίο Essigsäure, 0,05 Gewichtsteile Natriumacetat, 1,2-Gewichtsteile 1 ,^-Dicarbmethoxy-^-nitrobenzol, 0,35 Gewichtsteile des im Beispiel 5 genannten Dispergiermittels und 0,1 Gewichtsteil des Farbstoffs der Formel
CH
•2 "S
C2H OC, H,
Cl
NH — C,H
2 "5
NH — C2H5
Cl
enthält. Man erhält eine Blaufärbung, die um ein enthält. Man erhält eine grünstichige Blaufärbung, die um ein Mehrfaches tiefer ist als die in Abwesenheit des Carriers unter sonst gleichen Bedingungen erhaltene Färbung.
Beispiel 7
5 Gewichtsteile eines Gewebes aus einem Mischpolymerisat aus 60 Teilen Vinylbenzoat, 39 Teilen Vinylcyanid und 1 Teil Styrolsulfonsäure werden 1 Stunde bei etwa 100'1C in einem Bad gefärbt, das in 250 Gewichtsteilen Wasser 0,2 Gewichtsteile 30%iger Essigsäure, 0,05 Gewichtsteile Natriumacetat, 1,2 Gewichtsteile 4-Methoxy-2-nitrobenzoesäureäthylester, 0,35 Gewichtsteile eines Äthylenoxydadditionsproduktes an Triisobutylphenol als Dispergiermittel und 0,1 Gewichtsteil des Farbstoffs der Formel
H5C2O
NH
OC2H5
Cl
enthält. Man erhält eine rotstichige Blaufärbung, die sehr gute Wasch- und Lichtechtheit besitzt. In Abwesenheit des genannten Carriers wird unter gleichen Bedingungen eine Färbung erhalten, die einen wesentlich helleren Farbton aufweist.
Die gleichen Ergebnisse, wie sie in den vorstehenden Beispielen 5 bis 7 beschrieben sind, erhält man, wenn man an Stelle der dort genannten Polymerisatmaterialien ein Mischpolymerisat verwendet, das aus Acrylnitril, Vinylidenchlorid und einem kleineren Mengenanteil eines mischpolymerisierbaren anionischen Bestandteils, wie Styrolsulfonsäure, besteht.
NH
Beispiel 8
5 Gewichtsteile eines Gewebes aus Polyacrylnitril, das Sulfonsäuregruppen als anionische Gruppen enthält, werden 1 Stunde bei etwa 100 C in einem Bad gefärbt, das in 200 Gewichtsteilen Wasser 0,2 Gewichtsteile 30%iger Essigsäure, 0,05 Gewichtsteile Natriumacetat, 1,2 Gewichtsteile 1,2-Dicarbmethoxy-4,5-dinitrobenzol, 0,35 Gewichtsteile des Äthylenoxydadditionsproduktes an Triisobutylphenol und 0,125 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
NH
NH7
ίο
enthält. Nach dem Färben wird 10 Minuten bei etwa 60 C mit 0,5 g/l eines handelsüblichen Waschmittels geseift. Man erhält eine tiefblaue Färbung von guter Wasch- und Lichtechtheit. Eine in Abwesenheit des Carriers hergestellte Vergleichsfarbung besitzt einen deutlich schwächeren Farbton.
An Stelle der obenerwähnten 1,2 Gewichtsteile !,Z-Dicarbmethoxy-^S-dinitrobenzol kann mit gleichem Erfolg die gleiche Gewichtsmenge Diphenylsulfoxyd unter sonst gleichen Bedingungen eingesetzt werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Färben von geformten Gebilden aus Nitrilgruppen und anionische Gruppen enthaltenden Homo- und Mischpolymerisaten mit kationischen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Färbeprozeß in Gegenwart von Verbindungen durchführt, die das Fasergefüge auflockernde Gruppen an einem Benzol- oder Naphthalinringsystem enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. I 045 970.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Farbmustertafel mit Versuchsbericht ausgelegt worden.
    80'JMO
DEF37895A 1962-09-27 1962-09-27 Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus Nitrilgruppen enthaltenden Homo- und Mischpolymerisaten mit kationischen Farbstoffen Pending DE1266716B (de)

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DE1045970B (de) * 1957-06-19 1958-12-11 Basf Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus Polyacrylnitril und/oder acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten

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