DE1042523B - Herstellung schweissechter Faerbungen auf chromgarem Leder - Google Patents

Herstellung schweissechter Faerbungen auf chromgarem Leder

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DE1042523B
DE1042523B DEF22470A DEF0022470A DE1042523B DE 1042523 B DE1042523 B DE 1042523B DE F22470 A DEF22470 A DE F22470A DE F0022470 A DEF0022470 A DE F0022470A DE 1042523 B DE1042523 B DE 1042523B
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DE
Germany
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dye
chrome
acid
phosphonic acid
production
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DEF22470A
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Dr Helmut Gies
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Herstellung schweißechter Färbungen auf chromgarem Leder Es wurde gefunden, daß man besonders schweißechte Färbungen auf chromgaren Ledern aller Art erhält, wenn man Azofarbstoffe verwendet, die als löslich machende Gruppe einen oder mehrere Phosphonsäurereste im Molekül enthalten. Neben der Phosphonsäuregruppe können auch noch andere löslich machende Gruppen, wie die Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe, vorhanden sein. Die mit diesen Farbstoffen erhältlichen Färbungen unterscheiden sich von den Färbungen mit bekannten Farbstoffen, die an Stelle des Phosphonsäurerestes, z. B. den Sulfonsäurerest enthalten, nur unwesentlich im Farbton. Auch die Lichtechtheit ist ähnlich bzw. in Ausnahmefällen verbessert. Jedoch sind die phosphonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffe den analogen sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen in den Naßechtheiten ganz wesentlich überlegen.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe können in der Weise erhalten werden, daß man die nach bekannten Verfahren zugänglichen aromatischen Phosphonsäuren, sofern sie nicht schon Nitrogruppen enthalten, nitriert, reduziert, die so erhaltenen Amine diazotiert und die Diazoverbindungen mit bekannten Azokomponenten vereinigt. Zum Aufbau von Polyazofarbstoffen können vorteilhaft weitere Diazokomponenten mit Phosphonsäuregruppen verwendet werden. Es ist außerdem möglich, bei entsprechender Konstitution der aromatischen Phosphonsäuren diese auch als Azokomponenten in ein Farbstoffmolekül einzubauen. Beispiel 1 Eine 111/oige Lösung des Azofarbstoffes, den man erhält, wenn man 1 Mol diazotierte 1-Aminobenzol-3-phosphonsäure mit 1 Mol 1,3-Dioxybenzol kuppelt und den erhaltenen Monoazofarbstoff mit 1 Mol diazotiertem 1-Amino-2,5-dimethylbenzol vereinigt, wird mit 5 ccm Ameisensäure (85°/oig) pro Liter angesäuert und bei Zimmertemperatur mit der Bürste auf trockenes chromgares Rindveloursleder aufgetragen. Die erhaltene Färbung hat einen lebhaften, gelbbraunen Ton und ist bedeutend besser naßecht als eine auf dem gleichen Weg erhaltene Färbung mit dem Azofarbstoff, den man durch Kuppeln von je 1 Mol diazotierter 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure und 1 Mol diazotiertem 1-Amino-2,5-dimethylbenzol mit 1 Mol 1,3-Dioxybenzol erhält.
  • Verwendet man an Stelle der obigen Farbstoffe den Farbstoff 1-Aminobenzol-3-phosphonsäure -> Diphenylamin bzw. als Vergleich den Farbstoff 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure -> Diphenylamin (G. Schultz, Farbstofftabellen, 7. Auflage, Nr. 169), so zeigt der Farbstoff mit der Phosphonsäuregruppe gegenüber dem Vergleichsfarbstoff ebenfalls eine erheblich verbesserte Schweiß- und Waschechtheit.
  • Beispiel 2 100 kg feuchte, chromgar gegerbte Ziegenfelle werden im rotierenden Walkgefäß mit einer Lösung von 3 kg eines Azofarbstoffes, den man durch Kuppeln von 1 Mol diazotierter 1-Aminonaphthalin-5-phosphonsäure mit 1 Mol 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure erhält, in 3001 Wasser 30 Minuten bei 45° C gefärbt. Die Farbflotte wird durch Zusatz von 1,5 kg Ameisensäure (85o/oig) ausgezogen. Anschließend werden die Leder gespült, getrocknet und wie üblich zugerichtet. Die erhaltene rote Färbung zeichnet sich gegenüber einer mit dem Azofarbstoff aus diazotierter 1-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure und 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure erhältlichen Färbung durch eine bedeutend bessere Schweißechtheit aus. Außerdem färbt der neue Farbstoff nicht so stark ein und gibt dadurch eine bessere Deckung.
  • Beispiel 3 100 kg entsäuerte Kalbfelle werden im rotierenden Walkfaß mit 1 kg einer Lösung des Trisazofarbstoffes der folgenden Zusammensetzung (erhältlich durch mineralsaure Kupplung von tetrazo- io tiertem Benzidin mit 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, alkalische Kupplung der Diazoazoverbindung mit dianotierter 1-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure und alkalische Endkupplung der Diazodisazoverbindung mit 1-Acetoacetylaminobenzol-3-phos- 15 phonsäure) in 150 1 Wasser 30 Minuten bei 45° C gefärbt. Die Farbflotte wird durch Zusatz von 1,5 kg Ameisensäure (85"/oig) ausgezogen. Anschließend werden die Leder gespült, getrocknet und wie üblich zugerichtet. Die erhaltene grüne Färbung zeigt gegenüber der mit dem Trisazofarbstoff der folgenden Zusammensetzung erhältlichen Färbung eine bedeutend verbesserte Schweißechtheit und Waschechtheit.
  • Beispiel 4 100 kg getrocknete, auf der Fleischseite geschliffene Rindleder werden mit einem nichtionogenen Netzmittel, z. B. mit dem Einwirkungsprodukt von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf ein Alkylphenol, im rotierenden Walkfaß aufgewalkt, bis das Leder völlig durchfeuchtet ist. Darauf werden 6 bis 8 kg des Trisazofarbstoffes der folgenden Zusammensetzung (erhältlich durch mineralsäure Kupplung von 1 Mol tetrazotiertem Benzidin mit 1Mol 1-Amino-8-oxy- 40 naphthalin-3,6-disulfonsäure, alkalische Kupplung der Diazoazoverbindung mit dianotierter 1-Aminobenzol-3-phosphonsäure und Vereinigung der erhaltenen Diazodisazoverbindung mit 3-Oxy-2'-methyldiphenylamin in alkalischem Medium) in 6001 Wasser unter 4.5 Zugabe von 1 kg Ammoniak (25%ig) gelöst und die Leder in dieser Lösung 1 Stunde bei 60° C gefärbt. Die Farbflotte wird mit 3 bis 4 kg Ameisensäure (85o/oig) ausgezogen. Anschließend werden die Leder gespült, getrocknet und wie üblich zugerichtet. Die erhaltene schwarze Färbung zeichnet sich vor einer mit dem Trisazofarbstoff der folgenden Zusammensetzung erhältlichen Färbung dadurch aus, daß sie bedeutend wasch- und schweißechter ist. Verwendet man in obigem Beispiel den Tetrakis-55 azofarbstoff der folgenden Formel so erhält man ebenfalls eine schwarze Färbung; die einer mit dem Farbstoff der folgenden Formel (deutsche Patentschrift 927 041) erhältlichen Färbung in der Schweißechtheit bedeutend überlegen ist.
  • Verwendet man in obigem Beispiel den Farbstoff der folgenden Zusammensetzung (erhältlich durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino-2-oxybenzol-4-phosphonsäure mit 1,3-Dioxybenzol und anschließende Behandlung des Farbstoffes mit Kupfersulfat), so erzielt man eine rotbraune Färbung, die einer mit dem entsprechenden sulfogruppenhaltigen Farbstoff erhältlichen Färbung in der Schweißechtheit überlegen ist und infolge der bedeutend besseren Affinität des Farbstoffes zur Faser viel voller erscheint.
  • Beispiels 100 kg gut neutralisiertes Ziegenleder (chromgares Handschuhleder) werden im rotierenden Walkfaß mit einer Lösung von 3 kg des Azofarbstoffes 1-Aminonaphthalin-5-phosphonsäure --> 2-Oxynaphthalin in 6001 Wasser unter Zusatz von l kg Ammoniak (25o/oig) bei 60°C gefärbt. Die Farbflotte wird mit 1,5 kg Ameisensäure (85o/oig) ausgezogen. Anschließend werden die Leder gespült, getrocknet und wie üblich zugerichtet. Man erhält eine blaustichigrote Färbung, die einer mit dem Farbstoff Echtrot V (G. S chultz, Farbstofftabellen, 7. Auflage. Nr.217) erhältlichen Färbung in der Schweiß- und Lichtechtheit weit überlegen ist.
  • Verwendet man in obigem Beispiel einen Azofarbstoff, der durch alkalische Kupplung von 3 Mol diazotierter 4-Amino-2'-nitrodiphenylamin-4'-phosphonsäure mit 1 Mol 3,3'-Dioxydiphenylamin erhalten wird so erzielt man eine braune Färbung, die der mit dem Azofarbstoff aus 3 Mol diazotierter 4-Amino-2'-nitrodiphenylamin-4'-sulfonsäure und 1 Mol 3,3'-Dioxydiphenylamin erhältlichen Färbung in der Schweißechtheit bedeutend überlegen ist.
  • Beispiel 6 Neutralisiertes Ziegenleder (chromgares Handschuhleder) wird auf eine Glastafel glatt aufgelegt und mit einer Lösung von 10 g des Azofarbstoffes 1-Aminonaphthalin-4-phosphonsäure -> 2-Oxynaphthalin und 5 g Ameisensäure (85o/oig) in einem Liter Wasser überbürstet. Die erhaltene rote Färbung ist einer auf die gleiche Weise mit dem Farbstoff 1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure -->- 2-Oxynaphthalin (G. S c h u 1 t z, Farbstofftabellen, 7. Auflage, Nr. 206) hergestellten Färbung in der Schweiß- und Waschechtheit wesentlich überlegen.
  • Verwendet man den Azofarbstoff der folgenden Formel in einer Bürstfärbung nach den Angaben des obigen Beispiels, so erhält man einen rotstichigbraunen Farbton. Die Schweißechtheit dieser Färbung ist ebenfalls viel besser als die einer Färbung mit dem entsprechenden Farbstoff, der an Stelle der Phosphonsäuregruppe eine Sulfonsäuregruppe enthält.
  • Beispiel ? 100 kg feuchte neutralisierte Chromziegenleder werden mit 5 kg eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure, 1,3-Dioxybenzol und Formaldehyd und 10 kg eines Kondensationsproduktes aus Phenol, Kresol, Formaldehyd und Natriumsulfit 4 Stunden im Walkfaß nachgegerbt. Anschließend wird kurz gespült und mit einer Lösung von 3 kg des Monoazofarbstoffes der Formel in 150 1 Wasser unter Zugabe von 1 kg Ammoniak (25o/oig) 30 Minuten bei 60° C gefärbt. Die Farbflotte wird durch Zusatz von 0,5 kg Ameisensäure (85o/oig) ausgezogen. Darauf werden die Leder gespült, getrocknet und wie üblich zugerichtet. Man erhält eine leuchtendgelbe Färbung, die eine mit dem entsprechenden sulfogruppenhaltigen Farbstoff von der Formel erhaltene Färbung bei gleicher Lichtechtheit in der Schweißechtheit weit übertrifft und durch die bessere Deckkraft des Farbstoffes viel satter erscheint. Zu demselben Ergebnis gelangt man, wenn man die nach den Angaben des obigen Beispiels erhältlichen Färbungen der folgenden Farbstoffe miteinander vergleicht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verwendung von wasserlöslichen Azofarbstoffen, die mindestens eine Phosphonsäuregruppe im Molekül enthalten, zur Herstellung von schweißechten Färbungen auf chromgarem Leder aller Art.
DEF22470A 1957-03-01 1957-03-01 Herstellung schweissechter Faerbungen auf chromgarem Leder Pending DE1042523B (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF22470A DE1042523B (de) 1957-03-01 1957-03-01 Herstellung schweissechter Faerbungen auf chromgarem Leder
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DEF22470A DE1042523B (de) 1957-03-01 1957-03-01 Herstellung schweissechter Faerbungen auf chromgarem Leder

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1117239B (de) * 1959-02-21 1961-11-16 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
US3202550A (en) * 1961-08-16 1965-08-24 Durand & Huguenin Ag Process for dyeing aluminum oxide layers
US4098784A (en) * 1974-12-18 1978-07-04 Burlington Industries, Inc. Red-1-hydroxy-3,6-disulfo-8-acetamido-2-(3 phosphonophenylazo)naphthalene dyes

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DE1117239B (de) * 1959-02-21 1961-11-16 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
US3202550A (en) * 1961-08-16 1965-08-24 Durand & Huguenin Ag Process for dyeing aluminum oxide layers
US4098784A (en) * 1974-12-18 1978-07-04 Burlington Industries, Inc. Red-1-hydroxy-3,6-disulfo-8-acetamido-2-(3 phosphonophenylazo)naphthalene dyes

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CH368779A (de) 1963-04-30

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