DE1034180B - Verfahren zur Herstellung von gesaettigten cyclischen Diaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von gesaettigten cyclischen Diaminen

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DE1034180B
DE1034180B DEB36825A DEB0036825A DE1034180B DE 1034180 B DE1034180 B DE 1034180B DE B36825 A DEB36825 A DE B36825A DE B0036825 A DEB0036825 A DE B0036825A DE 1034180 B DE1034180 B DE 1034180B
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DE
Germany
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preparation
saturated cyclic
cyclic diamines
zinc chloride
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DEB36825A
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English (en)
Inventor
Dr August Weickmann
Dr Hermann Spaenig
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D203/12—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von gesättigten cyclischen Diaminen Es wurde gefunden, daß man gesättigte cyclische Diamine erhält, wenn man 1 Mol eines Monoamins der allgemeinen Formel in der n eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 bedeutet, mit höchstens 0,5 Mol Zinkchlorid umsetzt.
  • Die Umsetzung führt zu Diaminen der allgemeinen Formeln Gewöhnlich entstehen beide Verbindungstypen nebeneinander; bei Anwendung einer geringeren Menge Zinkchlorid werden jedoch vorwiegend die bitertiären Basen der zweiten Formel, unter Abspaltung von 1 Mol Ammoniak, gebildet. Es entstehen zunächst die Zinkchloridkomplexe der Basen, die sich leicht in an sich bekannter Weise zu den freien Basen hydrolysieren lassen.
  • Als gesättigte heterocyclische Monoamine eignen sich beispielsweise Äthylenimin, Propylenimin, Pyrrolidin, Piperidin und Hexamethylenimin.
  • Zur Ausführung der Umsetzung werden mindestens 2 Mol der Heterobasen mit 1 Mol Zinkchlorid, erforderlichenfalls im Druckgefäß, mehrere Stunden lang auf 150 bis 300°C erhitzt.
  • Ein Teil der nach dem neuen Verfahren hergestellten Diamine ist bereits früher, jedoch großenteils auf Umwegen und aus schwer zugänglichen Ausgangsstoffen dargestellt worden. Demgegenüber zeigt die Erfindung einen neuen und einfacheren Weg zur Herstellung dieser Verbindungen.
  • Die Verfahrensprodukte werden zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten oder Textilhilfsmitteln verwendet.
  • Die in dem folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel In 360 Teile Piperidin trägt man unter Kühlung 68 Teile Zinkchlorid ein, füllt die noch heiße Mischung in ein Druckgefäß und erhitzt 10 Stunden auf 250° C. Das Umsetzungsprodukt ist eine honigartige Masse, die aus dem Druckgefäß mit Hilfe von Benzol und Natronlauge herausgelöst und dann abgesaugt wird. Nun trennt man die benzolische von der wäßrigen Phase, schüttelt diese mehrmals mit Benzol aus und destilliert die vereinigten benzolischen Lösungen. Nach dem Abdampfen des Benzols bleiben 132 Teile eines Produktes zurück, dessen Fraktionierung 10 Teile 1-Amino-5-piperidinopentan vom Kp. 125 bis 127° C (14,5 Torr) und 72 Teile 1,5-Bis-(piperidino)-pentan vom Kp. 141 bis 143° C. (3 Torr) ergibt.
  • Aus 284 Teilen Pyrrolidin und 68 Teilen Zinkchlorid erhält man auf analoge Weise 82 Teile 1,4-Dipyrrolidinobutan vom Kp. 134° C (12 Torr) und ebenso aus 396 Teilen Hexamethylenimin und 68 Teilen Zinkchlorid 114 Teile. 1,6-Bis-(N,N'-hexamethylenimino)-hexan vom Kp.179 bis 182° C (1,5 bis 1,6 Torr).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von gesättigten cyclischen Diaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines Monoamins der allgemeinen Formel in der n eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 bedeutet, mit höchstens 0,5 Mol Zinkchlorid umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Liebigs Annalen der Chemie, Bd.445 (1925), S.247 bis 266; Journal of the American Chemical Society, Bd.56 (1934), S. 2419 bis 2424; Bd. 73 (1951), S. 3518 bis 3520; Journal of the Chemical Society, 1950, S. 1392 bis 1397; Chemische Berichte, Bd.85 (1952), S. 1130 bis 1138.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3165509A (en) * 1960-01-06 1965-01-12 Chemirad Corp Aziridinyl-propanol compounds, method of making same, and polymers thereof
WO1995030666A1 (de) * 1994-05-10 1995-11-16 Lonza Ag Tertiäres diamin, verwendung als katalysator und verfahren zur herstellung von tertiären diaminen

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