DE948185C - Verfahren zur Herstellung haltbarer wasserloeslicher Produkte von loeslichen Salzen der p-Naphthionsaeure mit Adrenochromverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung haltbarer wasserloeslicher Produkte von loeslichen Salzen der p-Naphthionsaeure mit AdrenochromverbindungenInfo
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- DE948185C DE948185C DEI8923A DEI0008923A DE948185C DE 948185 C DE948185 C DE 948185C DE I8923 A DEI8923 A DE I8923A DE I0008923 A DEI0008923 A DE I0008923A DE 948185 C DE948185 C DE 948185C
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
Description
- Verfahren zur Herstellung haltbarer wasserlöslicher Produkte von löslichen Salzen der p-Naphthionsäure mit Adrenochromverbindungen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung beständiger wasserlöslicher Produkte von löslichen Salzen der p-Naphthionsäure mit Adnenochromverbindungen, insbesondere dem Adrenochromsemicarbazon und dem Adrenochrommonoxim. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen eignen sich vor allem als blutstauende Mittel, besonders bei kapillaren Blutungen. Sie vermehren den Gehalt des Blutes an Fibronogen, ohne die physikalischen Eigenschaften des Blutes zu ändern. Es ist« anzunehmen, da.ß diese Verbindungen chemische Komplexe darstellen,, denn einfache Mischungen derbeidenBestandteile(naphthionsaures Salz und Adrenochromverbindung) haben nicht die gleiche blutstauende Wirkung wie die nach dem beanspruchten Verfahren hergestellten Verbindungen.
- In der USA.-Putentschrift 2 581 850 sind Verbindungen von Natriumsalicylat mit dem Semicarbazon und dem Monoxim des Adrenochroms beschrieben, die wertvolle blutstauende Mittel darstellen. So bilden Verbindungen von mindestens 25: Teilen Natriumsalicylat mit einem Teil Adrenochromderivat haltbare Lösungen und Trockenpräparate von genügendem Gehalt an der Adrenochromverbindung.
- Man nahm auf Grund vieler Versuche mit anderen löslichmachenden Substanzen an, daß das Natriumsalicylat in dieser Beziehung allein dastehe.
- Gemäß der Erfindung hat es sich aber überraschenderweise herausgestellt, daß auch die löslichen Salze der p-Naphthionsäure (i-Naphthylamin-4-sulfonsäure) mit Adrenochromderivaten, nämlich dem Monoxim oder Semicarbazon, haltbare lösliche, Verbindungen bilden, die die Kapilla,rblutungen ebenfalls' zum Abklingen bringen.
- In der Formel kann Y Natrium; Kalium oder Ammonium bedeuten. Das naphthionsaure Salz muß mindestens im Verhältnis von 30 zu i zugegen sein.
- Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird zunächst eine Lösung des p-naph thiansauren Salzes hergestellt, die, wenn sie gesättigt ist, ungefähr io Gewichtsprozent an Natriumsalz enthält. In dieser Lösung lösen sich bei 2o° etwa 5o mg pro com Adrenochromsemicarbazon oder Adrenomonoxiüi, so daß in der Lösung öder den daraus erhaltenen Trockenpräparaten das Verhältnis von 2o Gewichtsteilen p-naphthionsaurem Salz zu i Gewichtsteil Adrenochromderivat vorhanden ist. Eine derartige Lösung kann ohne Bildung des Niederschlages beliebig verdünnt werden. Man kann aber auch umgekehrt eine verdünnte Lösung des p-naphthionsauren, Salzes zur Auflösung der AdrenochTomderivate verwenden. Lösungen mit einem Gehalt an naphthionsaurem Salz unter i °/o sind für den praktischen Gebrauch ungeeignet, da sie nur sehr wenig von dem Adrenochromderivat auflösen. Die Lösungen sollen mindestens o,5 mg der Adrenochromverbindung enthalten; sie sind dann für Injektionszwecke verwendbar. Man kann sie aber auch z. B. durch Vakuumdestillation bei 5o bis 6o° trocknen oder besser noch durch Gefriertrocknung über hohem Vakuum. Das Trockenpräparat kann dann mit den üblichen Zusätzen tablettiert werden. Das Salz und die Adrenochromderivate sind immer im Verhältnis von 2o zu i vorhanden. Beispiel i ioo g eines Natriumnaphthionates werden in 1 1 destilliertem Wasser unter Erhitzen gelöst und 5 g Adrenochromsemicarbazon unter Rühren eingetragen. Die klare Lösung, die sich nach kurzem Rühren bildet, enthält 5 mg Adrenochromsemicarbazon im ccin. Die Lösung ist haltbar und kann sterilisiert, in Dosen von iomgoder mehr, intramuskulär injiziert werden, ohne Nekrose oder unerwünschte Nebenreaktionen zu verursachen. Sie erwies sich als besonders wirksam zur StauungvonKapillarblutungen und erzeugte, im Gegensatz zu den obenerwähnten Natriumsalicylat-Komplexen nach der USA.-Patentschrift 2 581 85o,eine Erhöhung an Fibrinogen. Beispiel 2 Eine entsprechende, unter Verwendung von Adrenochrommonoxim hergestellte Lösung ergab die gleichen Resultate.
- Beispiel .3 In gleicher Weise wie bei den Beispielen i und 2 kann man eineLösung herstellen, die-o,5 mg Adrenochromsemicarbazon im ccm enthält, wenn man o,5 g Adrenochrommonoxim oder Adrenochromsemicarbazon in einem Liter einer iol/aigen Lösung des Natriumsalzes der p-Naphthionsäure auflöst.
- Beispiel 4 Die Lösungen der Beispiele i, 2 und 3 wurden durch Abkühlung auf -io° ausgefroren und das Wasser bei -2o° und einem Druck von iooy Quecksilber abgedampft. Das erhaltene Trockenprodukt wurde dann unter Beifügung der üblichen Zusätze, wie Milchzucker, Stärke usw., tablettiert, so daß jede Tablette etwa i mg des Adrenochromderivates enthielt. Diese Tabletten erwiesen sich als wirksam in der Hemmung von Kapillarblutungen. So genügte z. B. eine normale Dosis von drei bis fünf Tabletten täglich zur Hemmung verschiedener Blutungsarten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung haftbarer wasserlöslicher Produkte von löslichen Salzen der p-Naphthionsäure mit Adrenochrommonosemicarbazon oder -monoxim, dadurch gekennzeichnet, daß :man in einer wäßrigen Lösung, die mindestens i Gewichtsprozent eines solchen Salzes enthält, die Adrenochromverbindung auflöst.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US948185XA | 1953-07-23 | 1953-07-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE948185C true DE948185C (de) | 1956-08-30 |
Family
ID=22247361
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI8923A Expired DE948185C (de) | 1953-07-23 | 1954-07-18 | Verfahren zur Herstellung haltbarer wasserloeslicher Produkte von loeslichen Salzen der p-Naphthionsaeure mit Adrenochromverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE948185C (de) |
-
1954
- 1954-07-18 DE DEI8923A patent/DE948185C/de not_active Expired
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