DE801839C - Verfahren zur Herstellung eines organischen Salzes der ª-Methylmercapto-ª-aminobuttersaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines organischen Salzes der ª-Methylmercapto-ª-aminobuttersaeureInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 20. MÄRZ 1952
p 268gg IVc /_></ I)
Bekanntlich findet die y-Methylniercapto-M-aminobuttersäure
(Methionin) in der Leberschiitztlierapie
ausgedehnte Verwendung, wobei sie vorzugsweise subcutan oder intravenös verabreicht wird. Zur Unterstützung
dieser Therapie wird gerne Cholin als organeigener Wirkstoff der Leber in Form des handelsüblichen
Chlorids zugefügt.
Da reines Methionin bei Raumtemperatur nur zu 31V0 in Wasser löslich ist und die therapeutischen Dosen
bis zu 5 g Methionin erfordern, müssen sehr große Flüssigkeitsmengen eingespritzt werden. Solche Injektionen
sind jedoch für Arzt und Patient gleich unangenehm und werden nach Möglichkeit vermieden.
Während Aminosäuren wegen ihres amphoteren Charakters mit Stiekstoffbasen keine beständigen
Salze bilden, wurde gefunden, daß man von der j'-Methylniercapto-a-arninobuttersäure ein beständiges,
leicht lösliches organisches Salz dadurch herstellen kann, daß man dieselbe mit der quartären Ammoniumbasc
Cholin umsetzt. Eine solche Methioninsalzlösung enthält keinerlei Ballaststoffe, sondern nur die für die
Leberschutztherapie gewünschten Wirkungskomponenten.
Man erhält das Methioninsalz auch dadurch, daß man, anstatt von reinem Methionin auszugehen, ein
Salz, ζ. B. ein Alkalisalz desselben, anwendet und auf dasselbe die äquivalente Menge eines mineralsauren
Salzes von Cholin, z. B. Cholinchlorid, in Gegenwart eines geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittels
einwirken läßt. Man wählt dabei zweckmäßig ein solches Lösungsmittel, in welchem das bei der Umsetzung
entstehende Alkalihalogenid unlöslich ist.
An Stelle von einem Alkalisalz des Methionins kann man auch das Alkalisalz bildende Stoffe, ζ. Β. Methionin
und Alkalihydroxyd oder -alkoholat, verwenden. Mit dem Cholinsalz des Methionins ist es möglich,
Lösungen von Methionin mit einem Gehalt von 30% und höher neben einem Gehalt von etwa 20% Cholin
herzustellen, die in der Hitze unzersetzt sterilisiert werden können und unbegrenzt haltbar sind.
1. Eine Lösung von Cholinbase, hergestellt aus 13,9 g Cholinchlorid und Silberoxid, entsprechend 20 g
Silbernitrat, und 100 ecm Wasser wird zu einer Aufschlämmung
von 14,9 g y-Methylmercapto-a-aminobuttersäure
(Methionin) in 100 ecm Wasser hinzugegeben. Methionin geht in Lösung, wobei das pH auf
9,5 absinkt. Beim Verdampfen des Wassers im Vakuum bleibt das Cholin-y-methylmercapto-«-
aminobutyrat als ein in Wasser in allen Verhältnissen lösliches Salz in Form einer glasartigen Masse von der
Zusammensetzung C10H2--O3N2S zurück.
2. 17,1 g Natriumsalz von Methionin werden in
60 ecm Wasser gegeben und mit 13,9 g Cholinchlorid versetzt. Nach Auffüllung mit Wasser auf 100 ecm
erhält man eine Lösung mit einem Methioningehalt von 15%.
3. 14,9 g Methionin und 13,9 g Cholinchlorid werden
in 80 ecm absolutem Alkohol suspendiert. Hierzu wird eine Lösung von 4 g Natriumhydroxyd in 40 ecm
Methanol hinzugefügt. Von dem sich ausscheidenden Kochsalz wird abfiltriert und die Mutterlauge im
Vakuum eingedampft. Man erhält etwa 25 g des Cholinsalzes der y-Methylmercapto-a-aminobuttersäure.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines organischen Salzes der y-Methylmercapto-a-aminobuttersäure,
dadurch gekennzeichnet, daß man y-Methylmercaptoa-aminobuttersäure
mit äquimolaren Mengen Cholin umsetzt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Salz der
y-Methylmercapto-a-aminobuttersäure, insbesondere
ein Alkalisalz, mit äquimolaren Mengen eines mineralsauren Cholinsalzes in Gegenwart eines
geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt und das als Nebenprodukt anfallende Alkalisalz
abtrennt.
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1948
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