DE862610C - Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PyrazolonverbindungenInfo
- Publication number
- DE862610C DE862610C DEB3189A DEB0003189A DE862610C DE 862610 C DE862610 C DE 862610C DE B3189 A DEB3189 A DE B3189A DE B0003189 A DEB0003189 A DE B0003189A DE 862610 C DE862610 C DE 862610C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- pyrazolone compounds
- compounds
- phenylhydrazine
- pyrazolonimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims description 5
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 claims description 2
- -1 alkoxyphenyl radical Chemical class 0.000 claims 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- GJEZSBNBKZNCDL-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-prop-1-enylbenzene 3-methoxyprop-1-enylbenzene Chemical compound COCC=CC1=CC=CC=C1.COC1=CC=C(C=CC)C=C1 GJEZSBNBKZNCDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDIKIZRJUMEJEE-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenyl-4h-pyrazol-3-imine Chemical compound N=C1CC(C=2C=CC=CC=2)=NN1C1=CC=CC=C1 YDIKIZRJUMEJEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYLIZBIRMBGUOP-UHFFFAOYSA-N Anetholtrithion Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(=S)SS1 KYLIZBIRMBGUOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 229930015698 phenylpropene Natural products 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 125000005323 thioketone group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen Es ist bekannt, daB bei der Einwirkung von Phenylhydrazin auf die von Banntann und Fromm beschriebenen und, als Disulfide bezeichneten Verbindungen (I)
Es war anzunehmen, daB bei der Einwirkung von Phenylhydirazin auf die als Trithione bezeichneten Verbindungen (III) (Böttcher und Lüttringhaus, Liebigs Ann. 557 [I9471, 89ff.), die in ihrer Konstitution nur durch den Ersatz der Ketogruppe durch eine Thioketogruppe unterschieden sind, in gleicher Weise ein Bisdip'henylpyrazolonderivat entsteht, welches nur an Stelle der C 0-Gruppe eine C S-Gruppe enthalten müßte (IV).' Es wurde aber nun abweichend von der oben beschriebenen Umsetzung der Disulfide mit Phenylhydrazin gefunden, daß bei der Einwirkung von Plienylhydrazin auf Trithione die Umsetzung im Sinne der folgenden Beispiele verläuft: Die Trithione aus p-Methoxypropenylbenzol (Anethol) und aus Allylbenzol --[s.-(-III) R = C H3 O-CE H4- bzw. C" H5-] ergeben als Reaktionsprodukte: i-Phenyl-3-p-methoxyphenyl-5-pyrazolonimid (V) bzw. i, 3-Diphenyl-5-pyrazolonimid (VI) Diese Pyrazolverbindungen haben sich als wirksame Antirheumatika und Analgetika erwiesen.R(Aryl)=C,HS- Ober CH3-0-C6H4- (als Beilsteinbez. 5-0x0-3-aryl-r, 2-dithiole) z. B. Bisdiphenylpyrazolon (II) entsteht (Baumann und Fromm, Ber. 30 [r897], 113/1z4). - Beispiele 1. 30 g 3-(p-Anisyl)-trithion (p-Methoxypropenylbenzoltritliion) (III) werden mit go g Phenylhyd-razin erhitzt<. Bei etwa go° beginnt eine exotherme Reaktion:- (Temperatursteigerung auf etwa 2I0°.) Nach dem Erkalten erstarrt das Reaktionsgemisch. , -Das Produkt der Kristallisation ist: i-Phenyl-3-p-methoxyphenyl-5-pyrazolonimid (V), weiße Nadeln, Schmelzpunkt: igo°.
- 2.-209 3-Phenyltrithion (Allylbenzoltrithion) (III) werden mit 6o g Phenylhydrazin erhitzt. Bei etwa 6o' Beginn einer .exothermen Reaktion. Nach dem Erkalten beginnt die Kristallisation von i, 3-Diphenyl-5-pyrazolonirnid, weiße Nadeln, Schmelzpunkt: 129,5'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: . Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sogenannte 3-Aryltrithione der allgemeinen Formel in der R einen, Arylrest, insbesondere einen Phenyl- oder Alkoxyphenylrest, bedeutet, mit Phenylhydrazin umgesetzt werden. Angezogene Druckschriften: Böttcher u. Lüttringhaus, Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 557 [1g471, S. g9ff.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB3189A DE862610C (de) | 1950-04-23 | 1950-04-23 | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB3189A DE862610C (de) | 1950-04-23 | 1950-04-23 | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE862610C true DE862610C (de) | 1953-01-12 |
Family
ID=6953090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB3189A Expired DE862610C (de) | 1950-04-23 | 1950-04-23 | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE862610C (de) |
-
1950
- 1950-04-23 DE DEB3189A patent/DE862610C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2203373B2 (de) | Neue 2- eckige klammer auf (2- alkylbenzofuran-3-yl)-methyl eckige klammer zu -delta hoch 2 -imidazoline | |
| DE862610C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen | |
| DE2745598A1 (de) | Arylschwefelverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltendes pharmazeutisches mittel | |
| DE1025881B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE1232577B (de) | Verfahren zur Herstellung von delta 4,9-3-Oxo-11beta-hydroperoxy-19-nor-steroiden | |
| DE863056C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE2614137C2 (de) | Benzo[b]thien(2)-ylaminoäthylketone, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE955591C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-cyclohexyl-6-dimethylaminomethylphenol | |
| AT389310B (de) | Cyclohexandion-derivat und verfahren zu seiner herstellung | |
| DE910648C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azomethinverbindungen der Phthalaldehyde | |
| DE68920141T2 (de) | Dithiolan-Derivate. | |
| DE951992C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazinderivaten | |
| DE965324C (de) | Verfahren zur Herstellung von bromsubstituierten Cyclopentylessigsaeureamiden | |
| AT262268B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenyl-2-alkylcyclohexanolen | |
| DE1518060C (de) | 0.0-Dialkyl-S- eckige Klammer auf 2-(acetamido)-äthyl eckige Klammer zu -dithiophosphate und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen | |
| DE949660C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 4-Oxycumarins | |
| AT337709B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1-phthalazonderivaten | |
| DE1695759B1 (de) | 5-Methyl-7-nitro-8-hydroxychinolin-derivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE844897C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diamidinderivaten | |
| AT144906B (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen aus C.C-disubstituierten Barbitursäuren und Pyrazolonderivaten. | |
| AT389115B (de) | 1,3,5-trithianderivate | |
| DE1445993A1 (de) | 3,8-Diazabicyclo-(3,2,1)-octane und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1595890A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Phenyl-ss-thienyl-morpholinaethylcarbinal-methylsulfat | |
| DE2525023A1 (de) | Neue isoxazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide | |
| EP0478941A1 (de) | Arzneimittel welche substituierte 2-Cyclohexen-1yl-amin-Derivate enthalten und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Krankheiten |