DE862610C - Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen

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DE862610C
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pyrazolone compounds
compounds
phenylhydrazine
pyrazolonimide
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DEB3189A
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Fritz Dr Bauer
Bruno Dr Boettcher
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38Nitrogen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen Es ist bekannt, daB bei der Einwirkung von Phenylhydrazin auf die von Banntann und Fromm beschriebenen und, als Disulfide bezeichneten Verbindungen (I)
    R(Aryl)=C,HS- Ober CH3-0-C6H4-
    (als Beilsteinbez. 5-0x0-3-aryl-r, 2-dithiole) z. B.
    Bisdiphenylpyrazolon (II) entsteht (Baumann und
    Fromm, Ber. 30 [r897], 113/1z4).
    Es war anzunehmen, daB bei der Einwirkung von Phenylhydirazin auf die als Trithione bezeichneten Verbindungen (III) (Böttcher und Lüttringhaus, Liebigs Ann. 557 [I9471, 89ff.), die in ihrer Konstitution nur durch den Ersatz der Ketogruppe durch eine Thioketogruppe unterschieden sind, in gleicher Weise ein Bisdip'henylpyrazolonderivat entsteht, welches nur an Stelle der C 0-Gruppe eine C S-Gruppe enthalten müßte (IV).' Es wurde aber nun abweichend von der oben beschriebenen Umsetzung der Disulfide mit Phenylhydrazin gefunden, daß bei der Einwirkung von Plienylhydrazin auf Trithione die Umsetzung im Sinne der folgenden Beispiele verläuft: Die Trithione aus p-Methoxypropenylbenzol (Anethol) und aus Allylbenzol --[s.-(-III) R = C H3 O-CE H4- bzw. C" H5-] ergeben als Reaktionsprodukte: i-Phenyl-3-p-methoxyphenyl-5-pyrazolonimid (V) bzw. i, 3-Diphenyl-5-pyrazolonimid (VI) Diese Pyrazolverbindungen haben sich als wirksame Antirheumatika und Analgetika erwiesen.
  • Beispiele 1. 30 g 3-(p-Anisyl)-trithion (p-Methoxypropenylbenzoltritliion) (III) werden mit go g Phenylhyd-razin erhitzt<. Bei etwa go° beginnt eine exotherme Reaktion:- (Temperatursteigerung auf etwa 2I0°.) Nach dem Erkalten erstarrt das Reaktionsgemisch. , -Das Produkt der Kristallisation ist: i-Phenyl-3-p-methoxyphenyl-5-pyrazolonimid (V), weiße Nadeln, Schmelzpunkt: igo°.
  • 2.-209 3-Phenyltrithion (Allylbenzoltrithion) (III) werden mit 6o g Phenylhydrazin erhitzt. Bei etwa 6o' Beginn einer .exothermen Reaktion. Nach dem Erkalten beginnt die Kristallisation von i, 3-Diphenyl-5-pyrazolonirnid, weiße Nadeln, Schmelzpunkt: 129,5'.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: . Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sogenannte 3-Aryltrithione der allgemeinen Formel in der R einen, Arylrest, insbesondere einen Phenyl- oder Alkoxyphenylrest, bedeutet, mit Phenylhydrazin umgesetzt werden. Angezogene Druckschriften: Böttcher u. Lüttringhaus, Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 557 [1g471, S. g9ff.
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