DE1030022B - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polymerisationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polymerisationsprodukten

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Publication number
DE1030022B
DE1030022B DEA19732A DEA0019732A DE1030022B DE 1030022 B DE1030022 B DE 1030022B DE A19732 A DEA19732 A DE A19732A DE A0019732 A DEA0019732 A DE A0019732A DE 1030022 B DE1030022 B DE 1030022B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
molecular weight
high molecular
pyrrolidone
production
polymerisation products
Prior art date
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Pending
Application number
DEA19732A
Other languages
English (en)
Inventor
William O Ney Jun
Milton Crowther
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GAF Chemicals Corp
Original Assignee
General Aniline and Film Corp
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Filing date
Publication date
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Application filed by General Aniline and Film Corp filed Critical General Aniline and Film Corp
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Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/14—Lactams
    • C08G69/24—Pyrrolidones or piperidones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

DEUTSCHES
Die Erfindung bezieht sieh auf ein Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polymerisationsprodukten. Hierbei wird derart vorgegangen, daß a-Pyrrolidon, das mittels Rühren in einer wasserfreien, organischen, das Pyrrolidon nicht losenden Flüssigkeit suspendiert ist, in Gegenwart eines alkalischen Katalysators und einer geringen Menge einer aktivierend wirkenden Acylverbindung polymerisiert wird.
Als Nichtlösungsmittel zum Suspendieren des ι ο Pyrrolidone können folgende verwendet werden: Petroläther, Benzin, Leuchitpetroleum, Pentan, Hexan, Octan, Isooctan, Cyclohexan, Cyclohexen, Octen, Pepten und andere gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe und andere Flüssigkeiten, mit welchen Pyrrolidon nicht mischbar oder in denen es nur wenig löslich ist.
Der Grad der Feinverteilung des entstehenden Polymeren kann dadurch reguliert werden, daß man das Verhältnis von Nichtlösungsmittel zuLactan und auch die Rührgeschwindigkeit der Pyrrolidonsuspension in dem Nichtlösungsmittel ändert.
Als Acylverbindungen kommen im Rahmen der Erfindung im allgemeinen solche Derivate von Mono- und Dicarbonsäuren in Betracht, die als Acylierungsmittel wirken können. Hierzu gehören Carbonsäureanhydride, wie Essigsäureanlhydrid und Maleinsäureanhydrid, und Säurehalogenide, wie Benzoylchlorid. Auch einige andere Acylverbindungen dienen als Aktivatoren, insbesondere bereits acylierte Pyrrolidone, wie Acetylpyrrolidon, Stearoylpyrrolidon und Adipinyldipyrrolidon.
Die Konzentration des benutzten Aktivatoris beträgt zwischen 0,001 und 25 Gewichtsprozent des a-Pyrrolidons, wobei der günstigste Konzentrationsbereich zwischen 2 und 10 Gewichtsprozent des Pyrrolidons liegt.
Auf 10 Teile a-Pyrrolidon werden vorzugsweise etwa 30 Teile Nichtlösungsmittel gerechnet.
Die Erfindung ist in dem folgenden Beispiel erläutert.
Beispiel
In einen 500 ecm fassenden Kolben, der mit einem mechanischen Rührwerk, Thermometer, Tropftrichter, Heizmantel und einer zur Destillation geeigneten Kondensiervorrichtung ausgerüstet ist, wurden 124 g a-Pyrrolidon gegeben. Zwecks Trocknung wurden unter Vakuum 23 g Wasser abdestilliert. Das Vakuum wurde durch Einleiten von trockenem Stickstoff aufgehoben, und zum Rückstand gab man nach dem Abkühlen auf 40° C 300 ecm trockenen Petroläther. Dieser Petroläther wurde zuvor über Natrium getrocknet.
zur Herstellung von hochmolekularen
Polymeris ationsp ro dukten
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5,
Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
und Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 24. Februar 1953
William O. Ney jun. und Milton Crowther,
Providence, R. I. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
Die Mischung wurde kräftig gerührt und mit 1,5 g reinem Kalium versetzt. Nachdem sich das Kalium vollständig in dem Pyrrolidon gelöst hatte, wurde 1 g Aktivator, und zwar Adipoyldipyrrolidon, in 5 ecm trockenem Pyrrolidon gelöst und zugegeben. Die Polymerisation trat augenblicklich ein. Der Petroläther wurde von dem Polymeren abfiltriert oder abdestilliert -und das Polymere in einer Waring-Blender-Vorrichtung zweimal mit Wasser und. dann einmal mit Aceton gerührt. Das endgültige trockene Polymere (44 g) bildete ein weißes Pulver von sehr geringer Teilchengröße. Bei Verwendung größerer Mengen von Kalium und Adipyldipinyrrolidon werden höhere Ausbeuten an Polymeren erzielt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polymerisationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß a-Pyrrolidon, das mittels Rühren in einer wasserfreien, organischen, das Pyrrolidon nicht lösenden Flüssigkeit suspendiert ist, in Gegenwart eines alkalischen Katalysators und einer geringen Menge einer aktivierend wirkenden Acylverbindung polymerisiert wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift Nr. 879 430.
    © 809510/497 5.58
DEA19732A 1953-02-24 1954-02-20 Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polymerisationsprodukten Pending DE1030022B (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US338554A US2739959A (en) 1953-02-24 1953-02-24 Polymerization of pyrolidone and piperidone

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Publication Number Publication Date
DE1030022B true DE1030022B (de) 1958-05-14

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ID=23325236

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DEA19732A Pending DE1030022B (de) 1953-02-24 1954-02-20 Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polymerisationsprodukten

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CH (1) CH331860A (de)
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FR (1) FR1093851A (de)
GB (1) GB754944A (de)

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GB754944A (en) 1956-08-15
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