DE10228186A1 - UV-stabilisierte Partikel - Google Patents

UV-stabilisierte Partikel Download PDF

Info

Publication number
DE10228186A1
DE10228186A1 DE10228186A DE10228186A DE10228186A1 DE 10228186 A1 DE10228186 A1 DE 10228186A1 DE 10228186 A DE10228186 A DE 10228186A DE 10228186 A DE10228186 A DE 10228186A DE 10228186 A1 DE10228186 A1 DE 10228186A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pigments
particles
polymer
stabilized
paints
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE10228186A
Other languages
English (en)
Inventor
Adalbert Dr. Huber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE10228186A priority Critical patent/DE10228186A1/de
Priority to AU2003293294A priority patent/AU2003293294A1/en
Priority to PCT/EP2003/006600 priority patent/WO2004029144A2/de
Priority to JP2004538797A priority patent/JP2005532467A/ja
Priority to US10/518,464 priority patent/US7579079B2/en
Priority to EP03788888A priority patent/EP1517951A2/de
Priority to CNB038148897A priority patent/CN100475895C/zh
Publication of DE10228186A1 publication Critical patent/DE10228186A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/20—Halogens; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/496—Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B14/00—Use of inorganic materials as fillers, e.g. pigments, for mortars, concrete or artificial stone; Treatment of inorganic materials specially adapted to enhance their filling properties in mortars, concrete or artificial stone
    • C04B14/02—Granular materials, e.g. microballoons
    • C04B14/30—Oxides other than silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B16/00—Use of organic materials as fillers, e.g. pigments, for mortars, concrete or artificial stone; Treatment of organic materials specially adapted to enhance their filling properties in mortars, concrete or artificial stone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/08—Ingredients agglomerated by treatment with a binding agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/0006—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black containing bismuth and vanadium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/0015—Pigments exhibiting interference colours, e.g. transparent platelets of appropriate thinness or flaky substrates, e.g. mica, bearing appropriate thin transparent coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03—Powdery paints
    • C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
    • C09D5/035—Coloring agents, e.g. pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/36—Pearl essence, e.g. coatings containing platelet-like pigments for pearl lustre
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties
    • A61K2800/43—Pigments; Dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/20—Particle morphology extending in two dimensions, e.g. plate-like
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/30—Particle morphology extending in three dimensions
    • C01P2004/32—Spheres
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
    • C01P2006/62—L* (lightness axis)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2103/00—Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
    • C04B2103/54—Pigments; Dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/80—Optical properties, e.g. transparency or reflexibility
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C2200/00—Compositional and structural details of pigments exhibiting interference colours
    • C09C2200/10—Interference pigments characterized by the core material
    • C09C2200/1004—Interference pigments characterized by the core material the core comprising at least one inorganic oxide, e.g. Al2O3, TiO2 or SiO2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C2200/00—Compositional and structural details of pigments exhibiting interference colours
    • C09C2200/10—Interference pigments characterized by the core material
    • C09C2200/102—Interference pigments characterized by the core material the core consisting of glass or silicate material like mica or clays, e.g. kaolin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C2200/00—Compositional and structural details of pigments exhibiting interference colours
    • C09C2200/10—Interference pigments characterized by the core material
    • C09C2200/1087—Interference pigments characterized by the core material the core consisting of bismuth oxychloride, magnesium fluoride, nitrides, carbides, borides, lead carbonate, barium or calcium sulfate, zinc sulphide, molybdenum disulphide or graphite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C2200/00—Compositional and structural details of pigments exhibiting interference colours
    • C09C2200/40—Interference pigments comprising an outermost surface coating
    • C09C2200/402—Organic protective coating
    • C09C2200/405—High molecular weight materials, e.g. polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C2200/00—Compositional and structural details of pigments exhibiting interference colours
    • C09C2200/40—Interference pigments comprising an outermost surface coating
    • C09C2200/409—Mixed inorganic-organic coating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C2200/00—Compositional and structural details of pigments exhibiting interference colours
    • C09C2200/50—Interference pigments comprising a layer or a core consisting of or comprising discrete particles, e.g. nanometric or submicrometer-sized particles
    • C09C2200/505—Inorganic particles, e.g. oxides, nitrides or carbides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C2210/00—Special effects or uses of interference pigments
    • C09C2210/20—Optical properties in the UV-range
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y10T428/2993—Silicic or refractory material containing [e.g., tungsten oxide, glass, cement, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y10T428/2993—Silicic or refractory material containing [e.g., tungsten oxide, glass, cement, etc.]
    • Y10T428/2995—Silane, siloxane or silicone coating
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y10T428/2993—Silicic or refractory material containing [e.g., tungsten oxide, glass, cement, etc.]
    • Y10T428/2996—Glass particles or spheres
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y10T428/2998—Coated including synthetic resin or polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft UV-stabilisierte Partikel, die sich dadurch auszeichnen, dass sie Licht der Wellenlängen von 290 bis 500 nm reflektieren bzw. absorbieren. Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Partikel sowie deren Verwendung in Lacken, Wasserlacken, Pulverlacken, Farben, Druckfarben, Sicherheitsdruckfarben, Kunststoffen, Beton, in kosmetischen Formulierungen, in Agrarfolien und Zeltplanen, zur Lasermarkierung von Papieren und Kunststoffen, als Lichtschutz sowie zur Herstellung von Pigmentpräparationen und Trockenpräparaten.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft UV-stabilisierte Partikel, die sich dadurch auszeichnen, dass sie Licht der Wellenlängen von 290 bis 500 nm reflektieren bzw. absorbieren.
  • Lacke werden in der Regel mit einem UV-Filter versehen, der dem Lack als Pulver oder Flüssigkeit zugegeben wird. Bei Kunststoffen oder Pulverlacken erfolgt der Schutz durch Zugabe dieser Filter in den zu extrudierenden Ansatz. Häufig empfiehlt es sich den Lacken bzw. Pulverlacken zusätzlich ein tertiäres Amin, wie z.B. 2,2,6,6 Tetramethylpiperidin, zuzusetzen. Der UV-Schutz von Lacken, Pulverlacken oder Kunststoffen ist häufig auch deshalb notwendig, da die darin enthaltenden Pigmente bzw. Partikel über eine unzureichende UV-Stabilität verfügen. Beispielsweise tritt bei der Bestrahlung von BiOCl-Pigmenten mit Licht, insbesondere UV-Licht, eine Vergrauung ein. Daher werden in der Regel BiOCl-Pigmente in einer Lösung oder als Präparation mit einem UV-Absorber angeboten. Derartige Lösungen bzw. Präparationen besitzen aber den Nachteil, dass der UV-Absorber bezogen auf das Pigment in relativ großen Konzentrationen eingesetzt werden muss, was zu diversen Störungen in den Anwendungsmedien führt.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher UV-stabilisierte Partikel zur Verfügung zu stellen, die sich leicht und ohne Probleme in die Anwendungsmedien einarbeiten lassen und gleichzeitig auf einfache Art und Weise hergestellt werden können.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass man die Lichtbeständigkeit von Partikeln, wie z.B. BiOCl, stark erhöhen kann, wenn man die Oberfläche dieser Partikel direkt mit einem UV-Stabilisator belegt. Der UV-Absorber sollte dabei das Licht der Wellenlängen von 250 bis 500 nm reflektieren oder absorbieren. Durch die Aufbringung und Immobilisierung von UV-Stabilisatoren auf die Partikeloberfläche wird eine deutlich höhere Effizienz des UV-Schutzes erreicht im Vergleich zu einem Gemisch bestehend aus Partikel und UV-Stabilisator. Der unmittelbare UV-Schutzmittel/Partikeloberflächenkontakt führt gleichzeitig zu einer deutlich kleineren Konzentration des UV-Schutzmittels im Vergleich mit einem direkten Einsatz in Lacken, Pulverlacken und Kunststoffen. Weiterhin wird die Diffusion des UV-Schutzmittels im Anwendungsmedium unterbunden, die ursächlich ist für diverse Störungen in Lacken, Pulverlacken und Kunststoffen. Die UV-resistenten Partikel können gegenüber dem Stand der Technik in reiner pulvriger Form in den Anwendungsmedien eingesetzt werden und nicht als Lösung oder als Präparation.
  • Gegenstand der Erfindung sind somit UV-stabilisierte Partikel, die sich dadurch auszeichnen, dass sie Licht der Wellenlängen von 290 bis 500 nm reflektieren bzw. absorbieren.
  • Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Herstellung der erfindungsgemäßen Partikel sowie deren Verwendung u.a. in Lacken, Wasserlacken, Pulverlacken, Farben, Druckfarben, Sicherheitsdruckfarben, Kunststoffen und in kosmetischen Formulierungen. Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Partikel auch zur Herstellung von Pigmentpräparationen sowie zur Herstellung von Trockenpräparaten geeignet.
  • Alle dem Fachmann bekannten gegenüber UV-Licht empfindlichen organischen oder anorganischen Partikel können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren stabilisiert werden. Die Partikel können sphärisch, nadelförmig oder plättchenförmig sein. Die Größe der Partikel ist an sich nicht kritisch und kann auf den jeweiligen Anwendungszweck abgestimmt werden. In der Regel haben die sphärischen Teilchen einen Durchmesser von 0,02 – 100 μm, besonders von 0,03 – 20 μm und insbesondere von 0,05 – 1 μm. Die nadelförmigen Partikel sind 0,05 – 10 μm lang, vorzugsweise besitzen sie Längen von 0,05 – 5 μm, insbesondere von 0,05 – 1 μm. Bei den besonders bevorzugten Substraten handelt es sich um plättchenförmige Substrate. Geeignete plättchenförmige Substrate haben eine Dicke zwischen 0,02 und 5 μm, insbesondere zwischen 0,1 und 4,5 μm. Die Ausdehnung in den beiden anderen Bereichen beträgt üblicherweise zwischen 1 und 500 μm, vorzugsweise zwischen 2 und 200 μm, und insbesondere zwischen 5 und 60 μm.
  • Als Partikel eignen sich anorganische und organische Pigmente sowie Gemische davon.
  • Geeignete anorganische Partikel sind beispielsweise unbeschichtete oder mit ein oder mehreren Metalloxiden beschichtete SiO2-Kugeln, Füllstoffe, Fluoreszenzpigmente, Weißpigmente, wie z.B. Titandioxid, Zinkweiß, Farbenzinkoxid, Bleiweiß, Zinksulfid, Lithopone, Schwarzpigmente wie z.B. Eisen-Mangan-Schwarz, Spinellschwarz, Eisenoxidschwarz, Buntpigmente, wie z.B. Chromoxid, Chromoxidhydratgrün, Chromgrün, Cobaltgrün, Ultramaringrün, Kobaltblau, Ultramarinblau, Eisenblau, Manganblau, Ultramarinviolett, Kobalt- und Manganviolett, Eisenoxidrot, Cadmiumsulfoselenid, Molybdatrot, Ultramarinrot, Eisenoxidbraun, Mischbraun, Spinell- und Korundphasen, Chromorange, Eisenoxidgelb, Nickeltitangelb, Chromtitangelb, Cadmiumzinksulfid, Chromgelb, Zinkgelb, Erdalkalichromate, Neapelgelb, Bismutvanadat, Magnetpigmente, wie z.B. CrO2, Fe2O3, Fe3O4, Co-modifizierte Eisenoxide, Ba-Ferrite und Reineisenpigmente, Graphitplättchen, Effektpigmente, holographische Pigmente und BiOCl.
  • Als Effektpigmente werden vorzugsweise handelsübliche Metalleffektpigmente, wie z.B. ChromaFlair-Pigmente von der Fa. Flex, beschichtete oder unbeschichtete Aluminiumplättchen, Goldbronzepigmente, z.B. von der Fa. Eckart, beschichtete Eisenoxidplättchen, wie z.B. Paliochrom®-Pigmente von der BASF, Sicopearl-Pigmente von der BASF sowie goniochromatische Pigmente von der BASF, wie sie z.B. in der EP 0 753 545 A2 beschrieben werden, sowie Perlglanzpigmente und Interferenzpigmente – mit Metalloxiden beschichtete Glimmerschuppenpigmente – erhältlich z.B. von der Fa. Merck, Darmstadt unter dem Handelsnamen Iriodin® verwendet. Letztere sind z.B. bekannt aus den deutschen Patenten und Patentanmeldungen 14 67 468 , 19 59 998 , 20 09 566 , 22 14 545 , 22 15 191 , 22 44 298 , 23 13 331 , 25 22 572 , 31 37 808 , 31 37 809 , 31 51 343 , 31 51 354 , 31 51 355 , 32 11 602 , 32 35 017 , DE 38 42 330 , DE 41 37 764 , EP 0 608 388 , DE 196 14 637 , DE 196 18 569 bekannt. Vorzugsweise werden Perlglanzpigmente verwendet. Insbesondere werden mit TiO2 und/oder Fe2O3 beschichtete Glimmerpigmente, SiO2- Plättchen, Al2O3-Plättchen, Glasplättchen, Keramikplättchen oder synthetische trägerfreie Plättchen eingesetzt.
  • Besonders bevorzugte anorganische Pigmente sind BiOCl-Plättchen, TiO2-Partikel, Fluoreszenzpigmente, holographische Pigmente, leitfähige und magnetische Pigmente, Metalleffektpigmente z.B. auf Basis von Aluminiumplättchen sowie Effektpigmente, wie z.B. Perlglanzpigmente, Interferenzpigmente, goniochromatische Pigmente, Mehrschichtpigmente, auf Basis plättchenförmiger Substrate wie z.B. natürliche oder synthetische Glimmer-, Al2O3-, TiO2-, SiO2-, Fe2O3-, Glas- oder Graphitplättchen. Bevorzugte Effektpigmente sind mit TiO2 (Rutil oder Anatas) beschichtete Substrate, wie z. B. mit TiO2 beschichteter natürlicher oder synthetischer Glimmer, mit TiO2 beschichtete SiO2-, Al2O3-, Graphit-, Glas-, Fe2O3- oder Metallplättchen, insbesondere Aluminiumplättchen. Weiterhin bevorzugt sind Mehrschichtpigmente mit zwei, drei oder mehr Schichten, die ein oder mehrere TiO2-Schichten enthalten sowie sphärische SiO2-Partikel, die mit ein oder mehreren Metalloxiden beschichtet sein können.
  • Geeignete organische Pigmente aus der Color Index Liste sind z.B. Monoazopigmente C.I. Pigmente Brown 25, C.I. Pigment Orange 5, 13, 36, 67, C.I. Pigment Red 1, 2, 3, 5, 8, 9, 12, 17, 22, 23, 31, 48 : 1, 48 : 2, 48 3, 48 : 4, 49, 49 : 1, 52 : 1, 52 : 2, 53, 53 : 1, 53 : 3, 57 : 1, 251, 112, 146, 170, 184, 210, und 245, C.I. Pigment Yellow 1, 3, 73, 65, 97, 151 und 183; Diazopigmente C.I. Pigment Orange 16, 34 und 44, C.I. Pigment Red 144, 166, 214 und 242, C.I. Pigment Yellow 12, 13, 14, 16, 17, 81, 106, 113, 126, 127, 155, 174, 176 und 188; Anthanthronpigmente C.I. Pigmente Red 168, Anthrachinonpigmente C.I. Pigment Yellow 147 und 177, C.I. Pigment Violet 31; Anthrapyrimidinpigmente C.I. Pigment Red 122, 202 und 206, C.I. Pigment Violet 19; Chinophthalonpigmente C.I. Pigment Yellow 138; Dioxazinpigmente C.I. Pigment Yellow 138; Dioxazinpigmente C.I. Pigmente Violet 23 und 37; Flavanthronpigmente C.I. Pigment Blue 60 und 64; Isoindolinpigmente C.I. Pigment Orange 69, C.I. Pigment Red 260, C.I. Pigment Yellow 139 und 185; Isoindolinonpigmente C.I. Pigment Orange 61, C.I. Pigment Red 257 und 260, C.I. Pigment Yellow 109, 110, 173 und 185; Isoviolanthronpigmente C.I. Pigment Violet 31, Metallkomplexpigmente C.I. Pigment Yellow 117 und 153, C.I. Pigment Green 8; Perinonpigmente C.I. Pigment Orange 43, C.I. Pigment Red 194; Perylenpigmente C.I. Pigment Black 31 und 32, C.I. Pigment Red 123, 149, 178 17j9, 190 und 224, C.I. Pigment Violet 29; Phthalocyaninpigmente C.I. Pigment Blue 15, 15 : 1, 15 : 2, 15 : 3, 15 : 4, 15 : 6 und 16, C.I. Pigment Green 7 und 36; Pyranthronpigmente C.I. Pigment Orange 51, C.I. Pigment Red 216; Thioindigopigmente C.I. Pigment Red 88 und 181, C.I. Pigment Violet 38; Triarylcarboniumpigmente C.I. Pigment Blue 1, 61 und 62, C.I. Pigment Green 1, C.I. Pigment Red 81, 81 : 1 und 169, C.I. Pigment Violet 1, 2, 3 und 27; Anilinschwarz (C.I. Pigment Black 1); Aldazingelb (C.I. Pigment Yellow 101) sowie C.I. Pigment Brown 22 und Liquid Crystal Polymers (LCP-Pigmente)
  • Besonders bevorzugte organische Pigmente sind Azopigmente, Liquid Crystal Polymers und Fluoreszenzpigmente.
  • Es können auch Gemische verschiedener Partikel/Pigmente nach dem erfindungsgemäßen Verfahren stabilisiert werden.
  • Die UV-Resistenz der oben genannten Partikel wird deutlich erhöht, indem UV-Schutzmittel bzw. UV-Stabilisatoren auf die Partikeloberfläche aufgebracht werden. Die Fixierung der UV-Schutzmittel/-Stabilisatoren auf der Partikeloberfläche wird vorzugsweise dadurch erzielt, dass das Schutzmittel in Kombination mit einem Polymer bzw. Polymergemisch auf die Oberfläche aufgebracht wird.
  • Der Anteil an UV-Schutzmittel/-Stabilisator auf der Partikeloberfläche ist abhängig von dem zu schützenden Partikel. Vorzugsweise enthalten die Partikel 0,001 bis 1000 Gew. %, besonders bevorzugt 0,01 bis 500 Gew.% und insbesondere 0,1 bis 100 Gew. %, bezogen auf die Partikel.
  • Beispielsweise enthalten die erfindungsgemäßen BiOCl-Plättchen 5 bis 70 Gew. %, insbesondere 10 bis 50 Gew. % an UV-Stabilisator auf der Oberfläche.
  • Geeignete UV-Stabilisatoren sind dem Fachmann bekannt und im Handel erhältlich, wie z.B. UV-Absorber, UV-Reflektoren, UV-Streumittel, Antioxidantien, Farbstoffe, Rußpartikel, Radikalfänger, Mikrotitan.
  • Geeignete UV-Absorber sind beispielsweise Benzotriazole, Triazine, Oxanilide, Benzophenone, arylierte Cyanoacrylate, insbesondere Hydroxy-Benzotriazole wie 2-(3',5'-Bis-(1,1-dimethylbenzyl)-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-(tert.-octyl)-phenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3'-(2-butyl)-5'-(tert.-butyl)-phenyl)-benzotriazol, Bis-(3-2Hbenztriazolyl)-2-hydroxy-5-tert.-octyl)methan, 2-(4-Hexoxy-2-hydroxyphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, sowie das Benzophenon 2,4-Dihydroxybenzophenon.
  • Geeignete UV-Absorber sind weiterhin Ruß und UV-Streumittel, wie beispielsweise Cyanaralsäure-Derivate.
  • Als UV-Schutzmittel können ebenfalls Radikalfänger eingesetzt werden. Geeignete Radikalfänger sind z.B. organische und anorganische Nitroverbindungen, Phenole, wie z. B. Hydrochinone, kondensierte aromatische Verbindungen, Hindered Amines (HALS).
  • Bei den UV-reflektierenden Schutzmitteln sind insbesondere geeignet Metalle, Nanopartikel z.B. aus Titandioxid oder Eisenoxid, Titandioxid, Bariumsulfat. Unter Nanopartikel werden hier organische, anorganische, metallische Teilchen mit einer Größe von < 300 nm, vorzugsweise < 150 nm, verstanden.
  • Weiterhin können auch Gemische von unterschiedlichen UV-Schutzmitteln eingesetzt werden, wobei dem Mischungsverhältnis keine Grenzen gesetzt sind. Insbesondere Gemische bestehend aus Radikalfängern und Rußpartikeln sind bevorzugt.
  • Besonders bevorzugte UV-Stabilisatoren sind 2-Hydroxybenzophenone, 2-Hydroxyphenylbenztriazole, 2-Hydroxyphenyltriazine, Oxalanilide Triazole, Triazine, Titandioxid-Nanopartikel, Eisenoxid-Nanopartikel, Ruß, Hindered Amines (HALS) sowie Gemische der genannten UV-Stabilisatoren.
  • Es kann auch ein UV-Schutzmittel einpolymerisiert werden um so die Resorption durch die Haut zu verhindern, was insbesondere bei kosmetischen Produkten wünschenswert ist.
  • Die erfindungsgemäßen Partikel lassen sich leicht herstellen. Die Fixierung des UV-Schutzmittels auf der zu schützenden Partikeloberfläche erfolgt durch eine vorgelagerte oder durch eine simultane Ausfällung eines geeigneten Polymers bzw. wenn das Schutzmittel selbst ein Polymer ist durch alleinige Ausfällung von diesem.
  • Ein besonders bevorzugtes Verfahren ist die Fixierung der UV-Schutzmittel auf der Partikeloberfläche mit LCST- und/oder UCST-Polymeren.
  • LCST-Polymere bzw. UCST-Polymere sind Polymere, die bei niedrigen bzw. höheren Temperaturen in einem Lösemittel löslich sind und bei Erhöhung bzw. Erniedrigung der Temperatur und Erreichen der sogenannten LCST bzw. UCST (lower bzw. upper critical solution temperature) aus der Lösung als gesonderte Phase abgeschieden werden. Derartige Polymere werden z.B. in der Literatur in "Polymere", N.-G. Elias, Hüthig und Wepf-Verlag, Zug, 1996 auf den Seiten 183 ff. beschrieben.
  • Geeignete LCST-Polymere für die vorliegende Erfindung sind beispielsweise solche, wie sie in der WO 01/60926 A1 beschrieben werden.
  • Besonders geeignete LCST-Polymere sind Polyethylenoxid (PEO)-Derivate, Polypropylenoxid (PPO)-Derivate, insbesondere Acrylatmodifizierte PEO-PPO-PEO-Dreiblock-Copolymere, Polymethylvinylether, Poly-N-vinylcaprolactam, Ethylhydroxyethylcellulose, Poly-N-isopropylacrylamid sowie olefinische Siloxanpolymere.
  • Geeignete UCST-Polymere sind insbesondere Polystyrol, Polystyrol-Copolymere und Polyethylenoxid-Copolymere.
  • Der Polymeranteil bezogen auf das Endprodukt beträgt 0,1 – 80 Gew.%, vorzugsweise 1 – 30 Gew.%, insbesondere 1 – 20 Gew.%.
  • Die UV-Schutzmittel oder ihre Mischungen werden entweder direkt auf die zu schützende Oberfläche aufgebracht und mit LCST und/oder UCST-Polymeren immobilisiert oder in einem Schritt als Gemisch mit LCST- und/oder UCST-Polymeren auf die Oberfläche aufgebracht und immobilisiert.
  • Vorzugsweise wird das UV-Schutzmittel mit einem immobilisierbaren Polymeren bzw. Polymerengemisch, vorzugsweise einem LCST- und/oder UCST-Polymeren, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Lösemittels gemischt. Die LCST-Polymer/Schutzmittelmischung wird bei der Temperatur unterhalb der LCST gelöst, während die UCST-Polymer/Schutzmittellösung oberhalb der UCST gelöst wird. In der Regel beträgt die LCST-Temperatur 0,5 – 90 °C, vorzugsweise 35 – 80 °C, während die UCST-Temperatur bei 5 – 90 °C, insbesondere bei 35 – 60 °C liegt. Danach erfolgt die Zugabe der zu stabilisierenden Partikel. Anschließend wird die Temperatur erhöht, in der Regel um ca. 5 °C über die LCST bzw. unterhalb der UCST, wobei das Polymer mit dem UV-Schutzmittel ausfällt und sich auf der Partikeloberfläche absetzt. Zuletzt findet die Immobilisierung in Form einer Vernetzung des Polymers auf der Partikeloberfläche statt, wobei das Polymer irreversibel auf der Partikeloberfläche fixiert wird. Die Immobilisierung kann radikalisch, kationisch, anionisch oder durch eine Kondensationsreaktion stattfinden. Vorzugsweise werden die LCST- bzw. UCST-Polymere radikalisch oder durch eine Kondensationsreaktion vernetzt.
  • Für eine radikalische Vernetzung (Immobilisierung) der abgeschiedenen Schicht in Wasser wird vorzugsweise Kaliumperoxodisulfat oder Ammoniumperoxodisulfat in Konzentrationsbereichen von 1 – 100 Gew.% bezogen auf das zur Belegung verwendete olefinische LCST- bzw. UCST-Polymer eingesetzt. Die Vernetzung erfolgt in Abhängigkeit von der LCST- bzw. UCST-Temperatur des Polymeren bei 0 – 35 °C unter Verwendung eines Katalysators, wie z. B. eines Fe(II)-Salzes, oder bei 40 – 100 °C durch direkten thermischen Zerfall des radikalischen Initiators.
  • Die Partikel werden der Lösung des LCST- bzw. UCST-Polymeren vorzugsweise als Dispersion zugemischt, wobei bevorzugt dasselbe Lösemittel wie das der Polymerlösung zum Einsatz kommt und die Temperatur der Dispersion unter die LCST bzw. UCST abgesenkt wird. Es kann jedoch auch eine direkte Dispergierung der Partikel in der LCSTbzw. UCST-Lösung erfolgen.
  • Sofern bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ein Lösemittel benötigt wird, richtet sich die Wahl des Lösemittels nach der Löslichkeit des verwendeten Polymers. Vorzugsweise ist das Lösemittel Wasser oder ein mit Wasser mischbares organisches Lösemittel. Zu den mit Wasser mischbaren Lösemitteln zählen auch solche Lösemittel, die Mischungslücken mit Wasser aufweisen. In diesen Fällen werden die Mengenverhältnisse so gewählt, dass Mischbarkeit vorliegt. Beispiele für geeignete Lösemittel sind Mono- und Polyalkohole wie z.B. Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, Glykol, Glyzerin, Propylenglykol, Polyethylenglykol, Polybutylenglykol sowie die Mono- und Diether mit Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol der Polyalkylenglykole; Ether wie z.B. Tetrahydrofuran, Dioxan, 1,2-Propandiol-propylether, 1,2-Butan-1-methylether, Ethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonomethylether; Ester wie z.B. Essigsäuremethylester, Monoester von Ethylenglykol oder Propylenglykolen mit Essigsäure, Butyrolacton; Ketone wie Aceton oder Methylethylketon; Amide wie Formamid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon und Hexamethylphosphorsäure-triamid; Sulfoxide und Sulfone wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; Alkancarbonsäure wie Ameisensäure oder Essigsäure.
  • Geeignete Lösemittel sind insbesondere Wasser, ferner organische Lösemittel, wie z.B. Alkohole und Glykole.
  • Besonders bevorzugt werden die LCST- und/oder UCST-Polymerbeschichtungen als vollständige Umhüllung der Partikel vorgenommen.
  • Durch die erfindungsgemäße Nachbehandlung wird die chemische Stabilität der Partikel weiter erhöht und gleichzeitig die Handhabung der Partikel, insbesondere die Einarbeitung in unterschiedliche Anwendungs medien, erleichtert. Die erfindungsgemäßen Partikel besitzen eine erhöhte Stabilität gegenüber Flokkulation in Wasserlacken bzw. gegenüber der Ausbildung von Strukturen im Fall von organischen Lacksystemen.
  • Die UV-stabilisierten Partikel zeigen weiterhin eine sehr gute Wetterbeständigkeit, ein sehr gutes Dispergierverhalten und sind aufgrund ihrer Stabilität sehr gut für die verschiedensten Anwendungssysteme geeignet, insbesondere für wäßrige und organische Lacke.
  • Die UV-stabilisierten Partikel sind mit einer Vielzahl von Farbsystemen kompatibel vorzugsweise aus dem Bereich der Lacke, Wasserlacke, Pulverlacke, Farben, Druckfarben, Sicherheitsdruckfarben, Kunststoffe sowie der kosmetischen Formulierungen. Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Partikel auch für die Lasermarkierung von Papieren und Kunststoffen, als Lichtschutz, zum Einfärben von Beton sowie für Anwendungen im Agrarbereich, z.B. für Gewächshausfolien, sowie z.B. für die Farbgebung von Zeltplanen geeignet.
  • Es versteht sich von selbst, dass für die verschiedenen Anwendungszwecke die erfindungsgemäßen Partikel auch vorteilhaft in Abmischung mit organischen Farbstoffen, organischen Pigmenten oder anderen Pigmenten, wie z.B. transparenten und deckenden Weiß-, Bunt- und Schwarzpigmenten sowie mit plättchenförmigen Eisenoxiden, organischen Pigmenten, holographischen Pigmenten, LCPs (Liquid crystal polymers), und herkömmlichen transparenten, bunten und schwarzen Glanzpigmenten auf der Basis von metalloxidbeschichteten Glimmer-, Glas-, Al2O3-, Graphit- und SiO2-Plättchen, etc. verwendet werden können. Die erfindungsgemäß stabilisierten Partikel können in jedem Verhältnis mit handelsüblichen Pigmenten und Füllstoffen gemischt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Partikel sind weiterhin geeignet zur Herstellung von fließfähigen Pigmentpräparationen und Trockenpräparaten, wie z.B. Granulate, Briketts, Würstchen, Pellets, etc. Die Pigmentpräparation und Trockenpräparate zeichnen sich dadurch aus, dass sie mindestens ein oder mehrere erfindungsgemäße Partikel, Bindemittel und optional ein oder mehrere Additive enthalten.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der UV-stabilisierten Partikel in Lacken, Wasserlacken, Pulverlacken, Farben, Druckfarben, Sicherheitsdruckfarben, Kunststoffen, Beton, ferner in kosmetischen Formulierungen, zur Lasermarkierung von Papieren und Kunststoffen, als Pigmente im Korrosionsschutz, in Agrarfolien und Zeltplanen sowie zur Herstellung von Pigmentpräparationen und Trockenpräparaten.
  • Gegenstand der Erfindung sind somit auch Formulierungen, die die erfindungsgemäße Pigmentzubereitung enthalten.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch zu begrenzen.
  • Beispiele
  • Beispiel 1
  • Beispiel 1 a: UV-Stabilisierung von BiOCl-Pigmenten
  • 0,25 g Benzotriazol-Derivat (UV-Absorber der Ciba-Geigy) werden mit 1,0 g modifiziertem LCST-Polymer (Dreiblock-Copolymer auf Basis von Polypropylenoxid, Polyethylenoxid) gemischt und in 20 ml destilliertem Wasser bei 23 °C gelöst. Anschließend werden 20 g Bi-Flair® 83S-Paste (plättchenförmiges BiOCl-Pigment der Teilchengröße 10 bis 30 μm in Dispersion, Produkt der Fa. Merck KGaA, Deutschland) am Dissolver bei 200 U/min eingerührt. Nach 5 Minuten Rühren bei 23 °C wird auf 40 °C erwärmt. Nach weiteren 10 Minuten Rühren bei 40 °C werden 1,0 g Kaliumperoxodisulfat zugegeben auf 65 °C erwärmt und innerhalb von 2 h vernetzt. Es wird auf Raumtemperatur abgekühlt, 20 ml Wasser zugegeben und die Pigmente durch Zentrifugieren von der Flüssigkeit getrennt. Die UV-stabilisierten Pigmente werden mit Wasser gewaschen und abzentrifugiert. Dem so erhaltenen Pigmentkuchen wird nun soviel Wasser zugefügt bis die Festkörperkonzentration in der Pigmentpaste ca. 50 % beträgt.
  • Beispiel 1 b: Herstellung eines pigmentierten Wasserlacks
  • Es wird jeweils ein mit den UV-stabilisierten BiOCl-Pigmenten aus Beispiel 1 a und mit unbehandelten BiOCl-Pigmenten pigmentierter Wasserlack hergestellt, indem 5 g Pigmentpaste (entspricht 2,5 g Pigment) in 15 g eines Wasserlackes auf Acryl/Melaminbasis eingerührt werden. Der Wasserlack setzt sich zusammen aus
    • 147,2 g Viacryl SC 323 w/70SBB, Fa. Vianova
    • 49,1 g Maprenal MF 501w/63EDGM, Fa. Clariant
    • 14,3 g Triethylamin
    • 489,4 g dest. Wasser
  • Beispiel 1 c: Farbmessungen
  • Als Substrate für die unterschiedlich pigmentierten Lackproben werden Glas-Objektträger verwendet. Die Trockenschichtdicke der deckenden Lackschichten, die auf den Glas-Objektträgern appliziert werden, beträgt 100 μm nach einem 0,5 h langen Einbrennvorgang in einem Umluftofen bei 125 °C.
  • Die UV-Belastung erfolgt im Xenotest für die Dauer von 24 bzw. 45 h. Die Schädigung des Pigments wird farbmetrisch bestimmt, indem die Veränderung des Helligkeitswerts L* gemessen wird. Die Farbmessungen erfolgen unter Verwendung der Meßgeometrie 45° und einem Gerät von Datacolor. Die Ergebnisse der Farbmessungen sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Tabelle 1: Abnahme des L*-Werts in % der Lackproben nach 24 und 45 h UV-Belastung:
    Figure 00120001
  • Die Untersuchung der UV-Beständigkeit von BiOCl-Pigmenten in Wasserlacken zeigt eindeutig, dass durch eine Beschichtung mit UV-Schutzmitteln unter Verwendung von LCST-Polymeren eine erhebliche Verbesserung der UV-Beständigkeit erzielt wird.
  • Beispiel 2
  • Beispiel 2a: UV-Stabilisierung von BiOCl-Pigmenten mit Ruß
  • 0,1 g Ruß (Spezialschwarz 350, Fa. Degussa-Hüls AG) werden mit 2,0 g modifiziertem LCST-Polymer (Polypropylenoxid-Diacrylat) gemischt. Anschließend wird 0,5 h am Scandex dispergiert und 40 ml dest. Wasser zugegeben. Die erhaltene Pigmentpräparation wird kurz aufgeschüttelt, es werden 20 ml entnommen auf 0,5 °C abgekühlt und solange am Dissolver gerührt bis eine homogene Mischung entstanden ist. Danach werden 20 g Bi-Flair® 83S-Paste in die Mischung eingerührt. Nach 15 Minuten Rühren bei 0,5 °C wird die Mischung auf 23 °C erwärmt. Nach einer weiteren Stunde Rühren wird 1 g eines Acrylat-modifizierten PEO-PPO-PEO-Polymeren gelöst in 20 ml destilliertem Wasser zugegeben und auf 50 °C erwärmt. Danach erfolgt die Zugabe von 0,3 g Kaliumperoxidisulfat in 10 ml Wasser. Es wird auf 65 °C erwärmt und für die Dauer von 2 h bei dieser Temperatur vernetzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur werden 20 ml Wasser zugegeben und die Pigmente durch Zentrifugieren von der Flüssigkeit abgetrennt. Die stabilisierten Pigmente werden mit Wasser gewaschen und abzentrifugiert. Dem durch Zentrifugieren erhaltenen Pigmentkuchen wird nun soviel Wasser zugefügt bis die Festkörperkonzentration ca. 50 % beträgt.
  • Beispiel 2b: Herstellung eines pigmentierten Wasserlacks
  • Analog Beispiel 1 b werden pigmentierte Wasserlacke hergestellt, indem 5 g Pigmentpaste (entspricht 2,5 g Pigment) in 15 g eines Wasserlackes auf Acryl/Melaminbasis eingerührt werden.
  • Beispiel 2c: Farbmessungen
  • Verglichen wird die Farbänderung der mit Ruß stabilisierten BiOCl-Pigmente mit unmodifizierten Pigmenten in der jeweiligen Lackschicht. Die Ergebnisse der Farbmessungen sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Tabelle 2: Abnahme des L*-Werts in % der Lackproben nach 12 h UV-Belastung:
    Figure 00140001
  • Die mit Ruß stabilisierten BiOCl-Pigmente zeigen eine deutlich höhere UV-Beständigkeit gegenüber den nicht-stabilisierten BiOCl-Pigmenten.

Claims (13)

  1. UV-stabilisierte Partikel, dadurch gekennzeichnet, dass sie Licht der Wellenlängen von 290 bis 500 nm reflektieren bzw. absorbieren.
  2. UV-stabilisierte Partikel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Partikel auf der Oberfläche mit einem immobilisierbaren Polymer bzw. Polymergemisch umhüllt sind, wobei die Polymerschicht ein oder mehrere UV-Schutzmittel bzw. UV-Stabilisatoren enthält oder umschließt.
  3. UV-stabilisierte Partikel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das UV-Schutzmittel bzw. der UV-Stabilisator ausgewählt ist aus der Gruppe der UV-Absorber, UV-Reflektoren, UV-Streumittel, Antioxidantien, Farbstoffe, Rußpartikel, Radikalfänger, Mikrotitan oder deren Gemische.
  4. UV-stabilisierte Partikel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das UV-Schutzmittel bzw. der UV-Stabilisator ausgewählt ist aus der Gruppe der Benzophenone, Triazole, Triazine, Titandioxid-Nanopartikel, Eisenoxid-Nanopartikel, Ruß, Hindered Amines (HALS) sowie deren Gemische.
  5. UV-stabilisierte Partikel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Partikel 0,001 bis 1000 Gew. % an UV-Schutzmittel bzw. UV-Stabilisator bezogen auf den Partikel enthalten.
  6. UV-stabilisierte Partikel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer durch Ausfällung in Wasser und/oder einem organischen Lösemittel auf die Partikeloberfläche aufgebracht wird.
  7. UV-stabilisierte Partikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Partikel plättchenförmig, sphärisch oder nadelförmig sind.
  8. UV-stabilisierte Partikel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Partikel ausgewählt sind aus der Gruppe der BiOCl-Plättchen, TiO2-Partikel, Fluoreszenzpigmente, holographischen Pigmente, Perlglanzpigmente, Interferenzpigmente, Mehrschichtpigmente, Metalleffektpigmente, goniochromatischen Pigmente, leitfähigen und magnetischen Pigmente, organischen Pigmente, Azopigmente.
  9. UV-stabilisierte Partikel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Perlglanzpigmente, Interferenzpigmente, Mehrschichtpigmente und goniochromatischen Pigmente auf natürlichen oder synthetischen Glimmer-, Al2O3-, TiO2-, SiO2-, Fe2O3-, Glas- oder Graphitplättchen basieren.
  10. Verfahren zur Herstellung von UV-stabilisierten Partikeln nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein oder mehrere UV-Schutzmittel bzw. UV-Stabilisatoren entweder direkt auf die zu schützende Partikel-Oberfläche aufbringt und mit einem nachträglich aufgebrachten Polymer- oder Polymergemisch immobilisiert oder in einem Schritt als Gemisch mit dem Polymer bzw. den Polymeren auf die Oberfläche aufbringt und irreversibel immobilisiert.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer ein LCST- und/oder UCST-Polymer bzw. Polymergemisch aus LCST- und/oder UCST-Polymeren ist.
  12. Verwendung der UV-stabilisierten Pigmente nach Anspruch 1 in Lacken, Wasserlacken, Pulverlacken, Farben, Druckfarben, Sicherheitsdruckfarben, Kunststoffen, Beton, in kosmetischen Formulierungen, in Agrarfolien und Zeltplanen, zur Lasermarkierung von Papieren und Kunststoffen, als Lichtschutz, sowie zur Herstellung von Pigmentpräparationen und Trockenpräparaten.
  13. Formulierungen enthaltend die UV-stabilisierten Pigmente nach Anspruch 1.
DE10228186A 2002-06-24 2002-06-24 UV-stabilisierte Partikel Ceased DE10228186A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10228186A DE10228186A1 (de) 2002-06-24 2002-06-24 UV-stabilisierte Partikel
AU2003293294A AU2003293294A1 (en) 2002-06-24 2003-06-23 Uv-stabilised particles
PCT/EP2003/006600 WO2004029144A2 (de) 2002-06-24 2003-06-23 Uv-stabilisierte partikel
JP2004538797A JP2005532467A (ja) 2002-06-24 2003-06-23 Ｕｖ安定化粒子
US10/518,464 US7579079B2 (en) 2002-06-24 2003-06-23 UV-stabilised particles
EP03788888A EP1517951A2 (de) 2002-06-24 2003-06-23 Uv-stabilisierte partikel
CNB038148897A CN100475895C (zh) 2002-06-24 2003-06-23 紫外稳定化粒子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10228186A DE10228186A1 (de) 2002-06-24 2002-06-24 UV-stabilisierte Partikel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10228186A1 true DE10228186A1 (de) 2004-01-22

Family

ID=29761363

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10228186A Ceased DE10228186A1 (de) 2002-06-24 2002-06-24 UV-stabilisierte Partikel

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7579079B2 (de)
EP (1) EP1517951A2 (de)
JP (1) JP2005532467A (de)
CN (1) CN100475895C (de)
AU (1) AU2003293294A1 (de)
DE (1) DE10228186A1 (de)
WO (1) WO2004029144A2 (de)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005056696A2 (de) * 2003-12-10 2005-06-23 Merck Patent Gmbh Oberflächenmodifizierte partikel
DE102005047609A1 (de) * 2005-10-05 2007-04-12 Giesecke & Devrient Gmbh Echtheitssicherung von Wertdokumenten mittels Merkmalsstoffen
WO2007149885A2 (en) * 2006-06-19 2007-12-27 Cabot Corporation Security features and processes for forming same
WO2008071286A2 (de) * 2006-12-11 2008-06-19 Merck Patent Gmbh Redispergierbare oberflächenmodifizierte partikel
DE102006062269A1 (de) * 2006-12-22 2008-06-26 Eckart Gmbh & Co. Kg Verwendung von sphärischen Metallpartikeln als Lasermarkierungs- oder Laserschweißbarkeitsmittel sowie lasermarkierbarer und/oder laserschweißbarer Kunststoff
WO2009003981A2 (de) * 2007-07-02 2009-01-08 Basf Se Hybride nanopartikel
WO2008148660A3 (en) * 2007-06-06 2009-06-11 Ciba Holding Inc Low-dust additive and pigment blends with improved color
WO2011085779A1 (de) * 2010-01-14 2011-07-21 Merck Patent Gmbh Laseradditiv
US8058195B2 (en) 2007-06-19 2011-11-15 Cabot Corporation Nanoglass and flame spray processes for producing nanoglass
WO2011045741A3 (en) * 2009-10-12 2011-12-29 L'oreal Photonic particles; compositions containing them; methods of photoprotecting various materials
EP3181643A1 (de) * 2015-12-14 2017-06-21 Cappelle Pigments nv Beschichtetes, auf wismut-oxy-halid-basierendes pigment
EP3660108A1 (de) * 2018-11-30 2020-06-03 SABIC Global Technologies B.V. Zusammensetzungen mit einem lasermarkierungsadditiv und systeme und verfahren zur lasermarkierung der zusammensetzungen

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10243438A1 (de) * 2002-09-18 2004-03-25 Merck Patent Gmbh Oberflächenmodifizierte Effektpigmente
DE102004023075A1 (de) * 2004-05-11 2005-12-08 Merck Patent Gmbh Stabilisierte BiOCI-Pigmente
US7314610B2 (en) * 2005-02-25 2008-01-01 Ultradent Products, Inc. Dental compositions having anti-stokes up converters and methods of use
US8530785B2 (en) * 2005-08-02 2013-09-10 Merck Patent Gmbh Method for laser-marking and an article marked by such method
KR20080109879A (ko) * 2006-04-21 2008-12-17 니혼 이타가라스 가부시키가이샤 광휘성 안료 및 그 제조 방법, 및 이 광휘성 안료를 포함하는 수성 수지 조성물
MX2009009394A (es) 2007-03-15 2009-09-11 Basf Se Composiciones de revestimiento sensibles al calor a base de derivados de resorcinil triazina.
EP2147954B1 (de) * 2007-04-18 2017-12-13 Nippon Sheet Glass Company, Limited Photolumineszenzpigment und davon gebrauch machende kosmetische zubereitung
EP2145927B1 (de) * 2007-04-27 2018-03-07 Nippon Sheet Glass Company, Limited Verwendung eines glanzpigments in beschichtungen für automobile
US9333786B2 (en) * 2007-07-18 2016-05-10 Datalase, Ltd. Laser-sensitive coating formulations
US10048415B2 (en) 2007-08-12 2018-08-14 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Non-dichroic omnidirectional structural color
US9612369B2 (en) 2007-08-12 2017-04-04 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Red omnidirectional structural color made from metal and dielectric layers
US10870740B2 (en) 2007-08-12 2020-12-22 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Non-color shifting multilayer structures and protective coatings thereon
US10788608B2 (en) 2007-08-12 2020-09-29 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Non-color shifting multilayer structures
US10690823B2 (en) 2007-08-12 2020-06-23 Toyota Motor Corporation Omnidirectional structural color made from metal and dielectric layers
US9739917B2 (en) 2007-08-12 2017-08-22 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Red omnidirectional structural color made from metal and dielectric layers
WO2009024497A1 (en) * 2007-08-22 2009-02-26 Basf Se Laser-sensitive coating composition
JP4975564B2 (ja) * 2007-08-31 2012-07-11 日東電工株式会社 半導体装置製造用の接着シート、及びそれを用いた半導体装置の製造方法
WO2009051243A1 (ja) * 2007-10-18 2009-04-23 Nippon Sheet Glass Company, Limited 光輝性顔料
CA2702732A1 (en) * 2007-11-07 2009-05-14 Basf Se New fiber products
ES2681197T3 (es) * 2007-12-14 2018-09-12 Basf Se Composiciones de pantalla solar que contienen pigmentos de color
US9267042B2 (en) 2008-10-27 2016-02-23 Datalase Ltd. Coating composition for marking substrates
US20120045624A1 (en) 2008-10-27 2012-02-23 Basf Se Aqueous laser-sensitive composition for marking substrates
US9658375B2 (en) 2012-08-10 2017-05-23 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Omnidirectional high chroma red structural color with combination metal absorber and dielectric absorber layers
US9678260B2 (en) 2012-08-10 2017-06-13 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Omnidirectional high chroma red structural color with semiconductor absorber layer
US9664832B2 (en) 2012-08-10 2017-05-30 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Omnidirectional high chroma red structural color with combination semiconductor absorber and dielectric absorber layers
US9320687B2 (en) 2013-03-13 2016-04-26 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
US9168393B2 (en) 2013-03-13 2015-10-27 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
US9168209B2 (en) 2013-03-13 2015-10-27 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
US9168394B2 (en) 2013-03-13 2015-10-27 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
DE102013016932A1 (de) * 2013-10-11 2015-04-30 Merck Patent Gmbh Pigmente
DE102014000359A1 (de) * 2014-01-16 2015-07-30 Merck Patent Gmbh Pigmente
WO2015153043A1 (en) 2014-04-01 2015-10-08 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Non-color shifting multilayer structures
CN106232751B (zh) * 2014-04-18 2019-08-20 Ａｇｃ株式会社 粉体涂料和涂装物品
US9810824B2 (en) 2015-01-28 2017-11-07 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Omnidirectional high chroma red structural colors
ES2584478B1 (es) * 2015-03-27 2017-07-04 Torrecid, S.A Tinta metálica para decoración y marcado mediante láser
CN105838111B (zh) * 2016-05-25 2018-02-23 赣州有色冶金研究所 具有感温变色效果的珠光颜料及其制备方法与系统
CN112375400B (zh) * 2016-08-24 2022-09-09 东丽株式会社 黑色颜料及其制造方法、颜料分散液、感光性组合物及其固化物
JP2017031433A (ja) * 2016-11-09 2017-02-09 ロレアル 複合顔料
US11028272B2 (en) 2016-12-26 2021-06-08 Nippon Sheet Glass Company, Limited Glitter pigment, pigment-containing composition, and pigment-containing painted product
CA3053943C (en) * 2017-03-01 2022-04-12 Viavi Solutions Inc. Lamellar particles and methods of manufacture
DE102017119863A1 (de) 2017-08-30 2019-02-28 Jürgen Lademann Kosmetisches Licht- und Sonnenschutzmittel
CN108410258B (zh) * 2018-03-21 2021-08-27 湖北中烟工业有限责任公司 一种凹版印刷耐晒油墨
CN111732847A (zh) * 2020-06-10 2020-10-02 苏州福斯特光伏材料有限公司 黑色高反射组合物、涂料、粒料及太阳能电池背板

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0517327A (ja) * 1991-07-02 1993-01-26 Kanebo Ltd 改質粉体
JP2731660B2 (ja) 1992-03-02 1998-03-25 ポリプラスチックス株式会社 耐光変色性ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物
US5574166A (en) * 1995-04-19 1996-11-12 Ciba-Geigy Corporation Crystalline form of 2-(2-hydroxy-3-α-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole
JP2682818B2 (ja) 1995-08-04 1997-11-26 大成化工株式会社 害虫誘引阻止材
JP3907073B2 (ja) * 1995-09-05 2007-04-18 株式会社ジロオコーポレートプラン 着色剤並びにそれを含有するインク及びトナー
DE19639783A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Merck Patent Gmbh Modifizierte Perlglanzpigmente für Wasserlacksysteme
JP4313859B2 (ja) * 1998-04-17 2009-08-12 関西ペイント株式会社 着色アルミニウム顔料およびそれを含む塗料組成物
DE10006538C2 (de) * 2000-02-15 2002-11-28 Forsch Pigmente Und Lacke E V Verfahren zur Beschichtung von Partikeln mit LCST-Polymeren

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005056696A3 (de) * 2003-12-10 2005-08-11 Merck Patent Gmbh Oberflächenmodifizierte partikel
WO2005056696A2 (de) * 2003-12-10 2005-06-23 Merck Patent Gmbh Oberflächenmodifizierte partikel
US10836198B2 (en) 2005-10-05 2020-11-17 Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh Securing the authenticity of value documents by means of characteristic substances
DE102005047609A1 (de) * 2005-10-05 2007-04-12 Giesecke & Devrient Gmbh Echtheitssicherung von Wertdokumenten mittels Merkmalsstoffen
WO2007149885A3 (en) * 2006-06-19 2008-04-10 Cabot Corp Security features and processes for forming same
WO2007149885A2 (en) * 2006-06-19 2007-12-27 Cabot Corporation Security features and processes for forming same
WO2008071286A2 (de) * 2006-12-11 2008-06-19 Merck Patent Gmbh Redispergierbare oberflächenmodifizierte partikel
WO2008071286A3 (de) * 2006-12-11 2009-04-30 Merck Patent Gmbh Redispergierbare oberflächenmodifizierte partikel
US8586659B2 (en) 2006-12-11 2013-11-19 Merck Patent Gmbh Redispersible surfaced-modified particles
DE102006062269A1 (de) * 2006-12-22 2008-06-26 Eckart Gmbh & Co. Kg Verwendung von sphärischen Metallpartikeln als Lasermarkierungs- oder Laserschweißbarkeitsmittel sowie lasermarkierbarer und/oder laserschweißbarer Kunststoff
US8318262B2 (en) 2006-12-22 2012-11-27 Eckart Gmbh Use of spherical metal particles as laser-marking or laser-weldability agents, and laser-markable and/or laser-weldable plastic
WO2008148660A3 (en) * 2007-06-06 2009-06-11 Ciba Holding Inc Low-dust additive and pigment blends with improved color
US7789957B2 (en) 2007-06-06 2010-09-07 Ciba Corporation Low-dust additive and pigment blends with improved color
US8058195B2 (en) 2007-06-19 2011-11-15 Cabot Corporation Nanoglass and flame spray processes for producing nanoglass
WO2009003981A2 (de) * 2007-07-02 2009-01-08 Basf Se Hybride nanopartikel
WO2009003981A3 (de) * 2007-07-02 2009-04-30 Basf Se Hybride nanopartikel
WO2011045741A3 (en) * 2009-10-12 2011-12-29 L'oreal Photonic particles; compositions containing them; methods of photoprotecting various materials
WO2011085779A1 (de) * 2010-01-14 2011-07-21 Merck Patent Gmbh Laseradditiv
WO2017102735A1 (en) * 2015-12-14 2017-06-22 Cappelle Pigments Nv A coated bismuth oxy halide-based pigment
KR20180091072A (ko) * 2015-12-14 2018-08-14 페로 코포레이션 코팅된 비스무트 옥시 할라이드계 안료
KR102110842B1 (ko) 2015-12-14 2020-05-15 페로 코포레이션 코팅된 비스무트 옥시 할라이드계 안료
EP3181643A1 (de) * 2015-12-14 2017-06-21 Cappelle Pigments nv Beschichtetes, auf wismut-oxy-halid-basierendes pigment
EP3660108A1 (de) * 2018-11-30 2020-06-03 SABIC Global Technologies B.V. Zusammensetzungen mit einem lasermarkierungsadditiv und systeme und verfahren zur lasermarkierung der zusammensetzungen
WO2020110039A1 (en) * 2018-11-30 2020-06-04 Sabic Global Technologies B.V. Compositions including a laser marking additive and systems and methods of laser marking the compositions

Also Published As

Publication number Publication date
AU2003293294A1 (en) 2004-04-19
AU2003293294A8 (en) 2004-04-19
WO2004029144A3 (de) 2004-05-06
CN1662594A (zh) 2005-08-31
US7579079B2 (en) 2009-08-25
US20060155007A1 (en) 2006-07-13
CN100475895C (zh) 2009-04-08
JP2005532467A (ja) 2005-10-27
WO2004029144A2 (de) 2004-04-08
EP1517951A2 (de) 2005-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10228186A1 (de) UV-stabilisierte Partikel
EP1539887B1 (de) Mit lcst- und/oder ucst-polymeren oberflächenmodifizierte effektpigmente
DE69909417T2 (de) Pigment-Mischung
DE10358092A1 (de) Oberflächenmodifizierte Partikel
EP1090074B1 (de) Pigmentmischung
EP2268746B1 (de) Pigmentpräparationen
EP1572812B1 (de) Silberweisse interferenzpigmente mit hohem glanz auf der basis von transparenten substratplättchen
DE4317019A1 (de) Oberflächenmodifizierte Perlglanzpigmente
WO2010063430A1 (de) Oberflächenmodifizierte pigmente
EP1506262B1 (de) Goniochromatische glanzpigmente
WO2001030921A1 (de) Farbstarke interferenzpigmente
DE3334598A1 (de) Witterungsbestaendige perlglanzpigmente
WO2006018196A1 (de) Perlglanzpigmente
EP1661952A2 (de) Stabilisierte BiOCI-Pigmente
EP1633819A1 (de) Photostabilisierte effektpigmente
EP0675175B1 (de) Kohlenstoffhaltige Pigmente
EP0621889A1 (de) Pigmente mit verbessertem glanz
EP0718378B1 (de) Nicht glänzende Farbpigmente
KR100950626B1 (ko) Ｕｖ-안정화 입자
DE10259301A1 (de) Interferenzpigmente
DE19522267A1 (de) Zinnhaltige Graupigmente
DE102008005826A1 (de) Polymermodifizierte Partikel

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
R002 Refusal decision in examination/registration proceedings
R003 Refusal decision now final

Effective date: 20120612