DE102018113243A1 - Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung enthaltend zumindest eine Metall-Aminosäure-Verbindung sowie Zusammensetzung erhältlich durch ein derartiges Verfahren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung enthaltend zumindest eine Metall-Aminosäure-Verbindung sowie Zusammensetzung erhältlich durch ein derartiges Verfahren Download PDF

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung enthaltend zumindest eine Metall-Aminosäure-Verbindung, bei dem- zunächst eine basische Verbindung eines zweiwertigen Metalls zusammen mit einer alpha-Aminosäure im molaren Verhältnis von eins zu wenigstens zwei in Wasser unter Erhitzung auf 60 °C bis 100 °C zur Reaktion gebracht wird,- abgewartet wird, bis sich ein Reaktionsgleichgewicht eingestellt hat,- anschließend die Reaktionslösung mit einem wasserlöslichen Salz desselben zweiwertigen Metalls in einer Menge versetzt wird, dass die molare Gesamtmenge des zweiwertigen Metalls aus der basischen Verbindung des Metalls und dem Metallsalz die molare Menge der alpha-Aminosäure nicht übersteigt,- abgewartet wird, bis sich das Metallsalz vollständig gelöst hat,- danach die Reaktionslösung unter Erhalt einer Feststoffzusammensetzung getrocknet wird.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung enthaltend zumindest eine Metall-Aminosäure-Verbindung, eine Zusammensetzung erhältlich durch ein derartiges Verfahren sowie die Verwendung einer derartigen Zusammensetzung.
  • Spezifische Metallkationen sind für Organismen lebensnotwendig, da sie wichtige Funktionen in Proteinen und anderen Molekülen erfüllen. Eine ausreichende Aufnahme der Metallkationen ist deswegen essenziell. Die Darreichungsform der Metallkationen bei oraler Aufnahme ist dabei entscheidend für die Effektivität der Aufnahme. Im Lebens- und Futtermittelbereich werden die Metallkationen üblicherweise in Form von Metall-Aminosäure-Verbindungen verabreicht, da die Metallkationen in dieser Form besser durch Organismen aufgenommen werden.
  • Die US 2,877,253 beschreibt einen therapeutischen Eisenkomplex, der aus Eisen(II)-Sulfat und Glycin hergestellt wird. Bei diesem Komplex bleibt die Aminosäure Glycin in ihrer neutralen Form und der Komplex enthält sowohl das Eisen(II)-Kation als auch das Sulfat-Anion. Zur Herstellung des Komplexes werden Eisen(II)-Sulfat und Glycin im molaren Verhältnis von 1:1 in wässriger Umgebung bei 70°C zur Reaktion gebracht und das Reaktionsprodukt im Vakuum getrocknet. Die EP 1 453 845 B1 beschreibt ähnlich hergestellte Metall-Aminosäure-Komplexe, bei denen ein Metallsulfat mit Glycin in wässriger Umgebung zur Reaktion gebracht wird und das Reaktionsprodukt anschließend mittels Vakuumtrocknung getrocknet und auf einen spezifischen Hydrationsgrad eingestellt wird. Vorteilhaft an derartigen Verbindungen ist, dass sie in nahezu beliebigem Metall zu Aminosäureverhältnis hergestellt werden können, da die Aminosäure als neutraler Ligand keinen notwendigen Ladungsausgleich erbringen muss. Dadurch lässt sich die Wirtschaftlichkeit der Aminosäurekomplexe gut einstellen. Die Metall-Aminosäure-Komplexe sind zudem allesamt gut wasserlöslich und erlauben so eine flexible Anwendung. Jedoch handelt es sich nicht um tatsächliche Chelate. Echte Chelate von Metallen mit Aminosäure (die durch ihren fünfgliedrigen Ring charakterisiert sind) erfordern, dass die Aminosäure in deprotonierter Form vorliegt. Die Aminosäure dient dann als Ligand und Anion und bindet über ein Sauerstoffatom und ein Stickstoffatom an das Metallkation.
  • Chelate von Metallen mit Aminosäuren wird jedoch eine bessere Wirksamkeit bei oraler Aufnahme zugeschrieben. Derartige Metall-Aminosäure-Chelate und deren Herstellung sind beispielsweise aus der US 6,458,981 B1 bekannt. Hierbei wird die Aminosäure und ein Metallsalz zusammen mit Calciumhydroxid oder Calciumoxid im wässrigen Milieu zur Reaktion gebracht. Als Reaktionsprodukte entstehen echte Metall-Aminosäurechelate mit einem fünfgliedrigen Ring sowie Calciumsulfat. Nachteilig an diesem Verfahren ist, dass das Calciumsulfat als Nebenprodukt entweder aufwendig abgetrennt werden muss oder aber als Qualitätsminderung im Produkt verbleibt.
  • Die US 20140037960 A1 beschreibt die Herstellung von Metall-Aminosäurechelaten bei der eine basische Verbindung eines zweiwertigen Metalls mit Glycin im stöchiometrischen Verhältnis von 1:2 ohne Wasserzugabe zur Reaktion gebracht wird. Dabei entsteht ein Metall-Aminosäurechelat, das frei von Nebenprodukten sein sollte. Das Problem der geringen Reaktivität der basischen Verbindungen der zweiwertigen Metalle wird durch eine vorherige mechanische Aktivierung entgegengewirkt, bei denen die Metallverbindungen zu sehr kleinen Partikeln vermahlen werden. Nachteilig an den dergestalt hergestellten Metall-Aminosäurechelaten ist, dass die Produkte eine schlechtere Wasserlöslichkeit als einfache Aminosäurekomplexe aufweisen und zudem das Metall zu Aminosäure-Verhältnis von 1:2 unwirtschaftlich gegenüber dem Metall-Aminosäure-Verhältnis von 1:1 bei den einfachen Aminosäurekomplexen ist. Die basischen Verbindungen der zweiwertigen Metalle müssten außerdem vor Reaktionsbeginn mechanisch durch Mühlen aktiviert werden, was mit einem erhöhten Aufwand verbunden ist.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung enthaltend zumindest eine Metall-Aminosäure-Verbindung, eine Zusammensetzung erhältlich durch ein derartiges Verfahren bereitzustellen, bei denen die vorgenannten Nachteile vermindert sind und die jeweiligen Vorteile beibehalten bleiben, sowie eine Verwendung einer derartigen Zusammensetzung.
  • Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung enthaltend zumindest einer Metall-Aminosäure-Verbindung gelöst, bei dem zunächst eine basische Verbindung eines zweiwertigen Metalls zusammen mit einer alpha-Aminosäure im molaren Verhältnis von 1 zu wenigstens 2 in Wasser unter Erhitzung auf 60°C bis 100°C zur Reaktion gebracht wird, abgewartet wird, bis sich ein Reaktionsgleichgewicht eingestellt hat, anschließend die Reaktionslösung mit einem wasserlöslichen Salz desselben zweiwertigen Metalls in einer Menge versetzt wird, dass die molare Gesamtmenge des zweiwertigen Metalls aus der basischen Verbindung des Metalls und dem Metallsalz die molare Menge der alpha-Aminosäure nicht übersteigt, abgewartet wird, bis sich das Metallsalz vollständig gelöst hat und danach die Reaktionslösung unter Erhalt einer Feststoffzusammensetzung getrocknet wird.
  • Die Gesamtreaktion läuft im Wesentlichen in zwei Schritten ab. Im ersten Schritt wird eine basische Verbindung eines zweiwertigen Metalls, d.h. eines Metalls mit der Oxidationsstufe +II, zusammen mit wenigstens der doppelten molaren Menge einer alpha-Aminosäure in Wasser unter Erhitzung auf 60°C bis 100°C zur Reaktion gebracht. Hierbei entstehen Metall-Aminosäure-Bischelate. Die basische Verbindung des zweiwertigen Metalls löst sich dabei zunächst unter Deprotonierung der Aminosäure im Wasser und das dabei frei werdende zweiwertige Metallkation reagiert anschließend mit zwei deprotonierten Aminosäuren zu einem Metall-Aminosäure-Bischelat. Das Bischelat kann während der Reaktion teilweise ausfallen. Je nach Art der basischen Verbindung des zweiwertigen Metalls kann die Reaktion vollständig erfolgen, wenn sich die basische Verbindung des Metalls vollständig in Gegenwart der Aminosäure in Wasser löst oder aber das Lösen der basischen Metallverbindung stagniert oder aber es löst sich genauso viel der basischen Metallverbindung, wie neue basische Metallverbindung als Gegenreaktion zurückentsteht. In allen drei Fällen wird aber zunächst abgewartet, bis sich ein Reaktionsgleichgewicht einstellt, wobei dieses auch darin bestehen kann, dass die Reaktion vollständig abgelaufen ist. Im zweiten Teil der Reaktion wird ein wasserlösliches Salz desselben zweiwertigen Metalls der Reaktionslösung in einer Menge zugesetzt, dass die molare Gesamtmenge des zweiwertigen Metalls aus der basischen Verbindung des Metalls und dem Metallsalz die molare Menge der alpha-Aminosäure nicht übersteigt. Die zusätzlichen Metallkationen reagieren hierbei mit dem vorhandenen Metall-Aminosäurebischelat zu einem oder mehreren Komplexen. Durch Trocknen der Lösung wird eine Feststoffzusammensetzung erhalten, die einen hohen kristallinen Anteil aufweist, in dem sich das Metall-Aminosäure-Bischelat mit den zusätzlichen Metallionen zu einem wasserlöslichen Produkt mit niedrigem Aminosäuregehalt und ohne verunreinigende Nebenprodukte verbunden hat.
  • Durch das erfindungsgemäße Verfahren kann das molare Verhältnis an Metall zur Aminosäure auf 1:1 eingestellt werden. Dieses Verhältnis ist besonders wirtschaftlich, da Aminosäuren im Vergleich zu Metallsalzen teurer sind und daher für ein wirtschaftliches Produkt der Anteil an Aminosäure in der Zusammensetzung gering zu halten ist. Umgekehrt sollte pro Metallkation aber mindestens ein Aminosäuremolekül im Produkt vorhanden sein, da hierdurch der positive Effekt der Aminosäure auf die Metallaufnahme durch den Organismus gewährleistet ist. Das Produkt ist zudem gut wasserlöslich und bei dem Verfahren entstehen keine unerwünschten Nebenprodukte, die aufwendig aus der Zusammensetzung entfernt werden müssten oder aber störend in der Zusammensetzung verbleiben würden.
  • In einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung ist die basische Verbindung des zweiwertigen Metalls ein Hydroxid, Carbonat, Hydroxidcarbonat oder ein Oxid. Beim Lösen der basischen Metallverbindungen reagiert das Oxid zu Wasser, das Hydroxid zu Wasser und das Carbonat zu Kohlensäure, welche als Kohlendioxid der Reaktion entweicht. Durch den Einsatz der basischen Verbindungen wird erreicht, dass die Aminosäure deprotoniert vorliegt, so dass sich die gewünschten Chelate bilden.
  • Mit Vorteil wird das zweiwertige Metall von Kupfer, Mangan, Zink oder Eisen gebildet. Das Anion des Metallsalzes ist in einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung Sulfat.
  • Die alpha-Aminosäure ist bevorzugt eine natürlich vorkommende, proteinogene Aminosäure, besonders bevorzugt sind Glycin oder Alanin. Das Trocknen der Reaktionslösung erfolgt in einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung in einem Sprühgranulator (Sprühgranulation) mittels Wirbelschichttrocknung und dabei besonders bevorzugt bei einer Produkttemperatur von 70 bis 130 °C und/oder in einem Ofen, in einem Vakuumtrockner und/oder mittels Sprühtrocknung.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren entsteht eine Feststoffzusammensetzung mit hohem kristallinen Anteil, bei der vermutlich Metallkationen an das zunächst gebildete Metall-Aminosäure-Bischelat zu einem neuen Chelat gebunden werden. Es wird vermutet, dass bei dem Verfahren die unten aufgeführtenReaktionsschritte ablaufen.Hierbei ist zu beachten, dass jeweils nicht nur die abgebildeten trans-Varianten der Produkte gebildet werden, sondern möglicherweise auch nur die cis-Varianten oder beide zusammen.
    Figure DE102018113243A1_0001
    M = zweiwertiges Metall, X = z.B. OH-, R = z.B. H → Glycin oder CH3 → Alanin
  • Alternativ
    Figure DE102018113243A1_0002
    Y = z.B. CO3 2-.
  • Weitere vermutete Reaktionen:
    Figure DE102018113243A1_0003
    oder
    Figure DE102018113243A1_0004
    oder
    Figure DE102018113243A1_0005
    oder
    Figure DE102018113243A1_0006
    Z= Anion des löslichen Metalls, z.B. SO4 2-
  • Nachfolgend werden Ausführungsbeispiele des erfindungsgemäßen Verfahrens sowie der erfindungsgemäßen Zusammensetzung hergestellt mit einem derartigen Verfahren näher beschrieben.
  • Beispiel 1
  • Es werden 418 g basisches Kupfercarbonat (Cu2CO3(OH)2H2O) unter Rühren in 4,5 kg Wasser gegeben. Dann werden 600 g Glycin (NH2CH2COOH) unter Rühren hinzugegeben und die Suspension 40 Minuten gekocht. Dabei löst sich das türkisgrüne, basische Kupfercarbonat unter Gasentwicklung auf und es entsteht eine dunkelblaue Lösung mit gleichfarbigem Niederschlag. Anschließend werden 624 g Kupfersulfat-Pentahydrat (CuSO4 × 5 H2O) der heißen Reaktion unter Rühren hinzugegeben und es wird für weitere 10 Minuten gekocht. Es entsteht eine dunkelblaue klare Lösung, welche mittels Sprühgranulation in Wirbelschicht auf einer Anlage vom Typ Glatt GPCG 3.1 unter folgenden Parametern zu einem Granulat getrocknet wurde:
    Zulufttemperatur: 140 - 150 °C Zuluftmenge: 50 - 90 m3/h
    Ablufttemperatur: 75 - 85 °C Produkttemperatur: 90 - 110 °C
  • Die dunkelblaue kristalline und granulare Zusammensetzung (1) hatte einen Kupfergehalt von etwa 308 g/kg und einen Stickstoffgehalt von etwa 83 g/kg und einen Oberflächenwassergehalt von etwa 54 g/kg. Sie ist charakterisiert durch ein Röntgenpulverdiffraktogramm (2), welches für Cu-Kα1-Strahlung bei Raumtemperatur besonders charakteristische Reflexe bei 11,99, 13,37, 19,39, 20,03, 21,60, 22,55, 23,09, 28,37, 29,81, 30,63 und 31,23 ° in 2θ hat.
  • Beispiel 2
  • Es werden 17 kg basisches Kupfercarbonat (Cu2CO3(OH)2H2O) unter Rühren in 150 kg Wasser gegeben. Dann werden 24,3 kg Glycin (NH2CH2COOH) unter Rühren hinzugegeben und die Suspension 30 Minuten gekocht. Dabei löst sich das türkisgrüne, basische Kupfercarbonat unter Gasentwicklung auf und es entsteht eine dunkelblaue Lösung mit gleichfarbigem Niederschlag. Anschließend werden 25,25 kg Kupfersulfat-Pentahydrat (CuSO4 × 5 H2O) der heißen Reaktion unter Rühren hinzugegeben und es wird für weitere 15 Minuten gekocht. Es entsteht eine dunkelblaue klare Lösung, welche mittels Sprühgranulation in Wirbelschicht auf einer Anlage vom Typ Glatt AGT 400 unter folgenden Parametern zu einem Granulat getrocknet wurde:
    Zulufttemperatur: 180 - 220 °C Zuluftmenge: 1000 - 1200 m3/h
    Ablufttemperatur: 90 - 105 °C Produkttemperatur: 95 - 110 °C
  • Die dunkelblaue kristalline und granulare Zusammensetzung hatte einen Kupfergehalt von etwa 312 g/kg und einen Stickstoffgehalt von etwa 84 g/kg und einen Oberflächenwassergehalt von etwa 12,2 g/kg. Sie ist charakterisiert durch ein Röntgenpulverdiffraktogramm, welches für Cu-Kα1-Strahlung bei Raumtemperatur besonders charakteristische Reflexe bei 10,29, 11,67, 13,27, 14,84, 16,32, 19,15, 20,23, 22,29, 23,76, 27,47, 28,01, 29,12, 31,47 und 33,42 in 2θ hat.
  • Beispiel 3
  • Es werden 680 kg basisches Kupfercarbonat (Cu2CO3(OH)2H2O) unter Rühren in 4000 kg Wasser gegeben. Dann werden 972 kg Glycin (NH2CH2COOH) unter Rühren hinzugegeben und die Suspension 30 Minuten gekocht. Dabei löst sich das türkisgrüne, basische Kupfercarbonat unter Gasentwicklung auf und es entsteht eine dunkelblaue Lösung mit gleichfarbigem Niederschlag. Anschließend werden 1010 kg Kupfersulfat-Pentahydrat (CuSO4 × 5 H2O) der heißen Reaktion unter Rühren hinzugegeben und es wird für weitere 15 Minuten gekocht. Es entsteht eine dunkelblaue klare Lösung, welche mittels Sprühgranulation in Wirbelschicht auf einer Anlage vom Typ Glatt AGT 2200 unter folgenden Parametern zu einem Granulat getrocknet wurde:
    Zulufttemperatur: 170 - 190 °C Zuluftmenge: 40000 - 45000 m3/h
    Ablufttemperatur: 65 - 90 °C Produkttemperatur: 70 - 95 °C
  • Die dunkelblaue kristalline und granulare Zusammensetzung hatte einen Kupfergehalt von etwa 306 g/kg und einen Stickstoffgehalt von etwa 84,6 g/kg und einen Oberflächenwassergehalt von etwa 32 g/kg. Sie ist charakterisiert durch ein Röntgenpulverdiffraktogramm, welches für Cu-Kα1-Strahlung bei Raumtemperatur besonders charakteristische Reflexe bei 10,54, 11,83, 13,27, 15,95, 16,42, 19,10, 20,27, 22,34, 23,83, 27,52, 28,12, 29,23, 31,59, 33,39 in 2θ hat.
  • Die Messungen wurden jeweils mit einem Pulverdiffraktometer STADI P der Fa. Stoe & Cie, Darmstadt, in Guinier Geometrie zwischen Folien als Flachpräparat durchgeführt. Als Strahlungsquelle diente eine Cu-Anode (40kV, 20mA), ein Germaniummonochromator nach Johann erzeugte Cu-Kalpha1-Strahlung (1.54059 Angstroem). Als Detektor kam eine Imageplate IP-PSD der Fa. Stoe & Cie zum Einsatz.
  • Keine der vorgenannten Zusammensetzungen oder auch Verbindungen aus dieser Zusammensetzung sind in den einschlägigen Datenbanken für Kristallstrukturen wie beispielsweise die Cambridge Structural Database (CSD) enthalten.
  • Es wird jeweils folgende Reaktionskaskade mit den Schritten A) und B) vermutet, wobei unbekannt ist, welche Endprodukte oder Endproduktzusammensetzung genau entstehen:
    1. A) Reaktion von Glycin mit basischem Kupfercarbonat [CuCO3-Cu(OH)2]:
      Figure DE102018113243A1_0007
      Figure DE102018113243A1_0008
    2. B) Vermutete weitere Reaktionen:
      Figure DE102018113243A1_0009
      oder
      Figure DE102018113243A1_0010
      oder
      Figure DE102018113243A1_0011
      oder
      Figure DE102018113243A1_0012
  • Beispiel 4
  • Es werden 268 g basisches Zinkcarbonat (Zn2CO3(OH)2H2O) unter Rühren in 2 kg Wasser gegeben. Dann werden 336 g Glycin (NH2CH2COOH) unter Rühren hinzugegeben und die Suspension 40 Minuten gekocht. Dabei löst sich das weiße, basische Zinkcarbonat unter Gasentwicklung auf und es entsteht wiederum eine weiße Suspension. Anschließend werden 401 g Zinksulfat-Monohydrat (ZnSO4 × 1 H2O) der heißen Reaktion unter Rühren hinzugegeben und es wird für weitere 10 Minuten gekocht. Es entsteht eine hellgraue klare Lösung, welche durch Sprühgranulation in einer Wirbelschicht auf einer Anlage vom Typ Glatt AGT 400 unter folgenden Parametern zu einem weißen Granulat getrocknet wurde:
    Zulufttemperatur: 190 - 220 °C Zuluftmenge: 1000 - 1300 m3/h
    Ablufttemperatur: 110 - 125 °C Produkttemperatur: 110 - 130 °C
  • Die weiße kristalline Zusammensetzung hat einen Zinkgehalt von etwa 308 g/kg, einen Stickstoffgehalt von etwa 69 g/kg und einen Oberflächenwassergehalt von weniger als 5 g/kg. Sie ist charakterisiert durch ein Röntgenpulverdiffraktogramm, welches für Cu-Kα1-Strahlung bei Raumtemperatur besonders charakteristische Reflexe bei 7,58, 10,21, 11,67, 15,14, 16,08, 17,53, 18,39, 18,81, 20,54, 20,81, 21,27 und 21,72 ° in 2θ hat (3).
  • Eine derartige Zusammensetzung oder auch Verbindung ist in den einschlägigen Datenbanken für Kristallstrukturen wie beispielsweise die Cambridge Structural Database (CSD) ebenfalls nicht enthalten. Es wird hier eine Reaktionskaskade vermutet, die analog zur oben aufgeführten Reaktionskaskade mit basischem Kupfercarbonat abläuft.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • US 2877253 [0003]
    • EP 1453845 B1 [0003]
    • US 6458981 B1 [0004]
    • US 20140037960 A1 [0005]

Claims (14)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung enthaltend zumindest eine Metall-Aminosäure-Verbindung, bei dem - zunächst eine basische Verbindung eines zweiwertigen Metalls zusammen mit einer alpha-Aminosäure im molaren Verhältnis von eins zu wenigstens zwei in Wasser unter Erhitzung auf 60 °C bis 100 °C zur Reaktion gebracht wird, - abgewartet wird, bis sich ein Reaktionsgleichgewicht eingestellt hat, - anschließend die Reaktionslösung mit einem wasserlöslichen Salz desselben zweiwertigen Metalls in einer Menge versetzt wird, dass die molare Gesamtmenge des zweiwertigen Metalls aus der basischen Verbindung des Metalls und dem Metallsalz die molare Menge der alpha-Aminosäure nicht übersteigt, - abgewartet wird, bis sich das Metallsalz vollständig gelöst hat, - danach die Reaktionslösung unter Erhalt einer Feststoffzusammensetzung getrocknet wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die basische Verbindung des zweiwertigen Metalls ein Hydroxid, Carbonat, Hydroxidcarbonat oder Oxid ist.
  3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das zweiwertige Metall Kupfer, Mangan, Zink oder Eisen ist.
  4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Anion des Metallsalzes Sulfat ist.
  5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die alpha-Aminosäure eine natürlich vorkommende, proteinogene Aminosäure ist.
  6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die alpha-Aminosäure Glycin ist.
  7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Trocknen der Reaktionslösung in einem Sprühgranulator mittels Wirbelschichttrocknung, in einem Ofen, in einem Vakuumtrockner und/oder mittels Sprühtrockung erfolgt.
  8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Trocknen in einem Sprühgranulator mittels Wirbelschichttrocknung bei einer Produkttemperatur von 70 bis 130 °C erfolgt.
  9. Zusammensetzung enthaltend zumindest eine Metall-Aminosäure-Verbindung erhältlich durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass als zweiwertige Metallverbindung eine Kupferverbindung, als alpha-Aminosäure Glycin und als wasserlösliches Metallsalz ein Kupfersulfat eingesetzt wird und die Zusammensetzung durch ein Röntgendiffraktogramm charakterisiert ist, welches für Cu-Kα1-Strahlung bei Raumtemperatur charakteristische Reflexe bei 11,99, 13,37, 19,39, 20,03, 21,60, 22,55, 23,09, 28,37, 29,81, 30,63 und 31,23 ° in 2θ hat.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass als zweiwertige Metallverbindung eine Kupferverbindung, als alpha-Aminosäure Glycin und als wasserlösliches Metallsalz ein Kupfersulfat eingesetzt wird und die Zusammensetzung durch ein Röntgendiffraktogramm charakterisiert ist, welches für Cu-Kα1-Strahlung bei Raumtemperatur charakteristische Reflexe bei 10,54, 11,83, 13,27, 15,95, 16,42, 19,10, 20,27, 22,34, 23,83, 27,52, 28,12, 29,23, 31,59 und 33,39 °in 2θ hat.
  12. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass als zweiwertige Metallverbindung eine Kupferverbindung, als alpha-Aminosäure Glycin und als wasserlösliches Metallsalz ein Kupfersulfat eingesetzt wird und die Zusammensetzung durch ein Röntgendiffraktogramm charakterisiert ist, welches für Cu-Kα1-Strahlung bei Raumtemperatur charakteristische Reflexe bei 10,29, 11,67, 13,27, 14,84, 16,32, 19,15, 20,23, 22,29, 23,76, 27,47, 28,01, 29,12, 31,47 und 33,42 °in 2θ hat.
  13. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass als zweiwertige Metallverbindung eine Zinkverbindung, als alpha-Aminosäure Glycin und als wasserlösliches Metallsalz ein Zinksulfat eingesetzt wird und die Zusammensetzung durch ein Röntgendiffraktogramm charakterisiert ist, welches für Cu-Kα1-Strahlung bei Raumtemperatur charakteristische Reflexe bei 7,58, 10,21, 11,67, 15,14, 16,08, 17,53, 18,39, 18,81 20,54, 20,81, 21,27 und 21,72 ° in 2θ hat.
  14. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 13 oder zur Anreicherung von Futtermitteln mit zweiwertigen Metallen hoher Bioverfügbarkeit.
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