DE102012019259A1 - Härtbare Amin-, Carbonsäure-Flussmittelzusammensetzung und Lötverfahren - Google Patents
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- H01L2224/29298—Fillers
- H01L2224/29299—Base material
- H01L2224/293—Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof
- H01L2224/29301—Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of less than 400°C
- H01L2224/29311—Tin [Sn] as principal constituent
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- H01L2224/321—Disposition
- H01L2224/32151—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
- H01L2224/32221—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/32225—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation
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- H01L2224/732—Location after the connecting process
- H01L2224/73201—Location after the connecting process on the same surface
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- H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
- H01L2224/81009—Pre-treatment of the bump connector or the bonding area
- H01L2224/8101—Cleaning the bump connector, e.g. oxide removal step, desmearing
- H01L2224/81011—Chemical cleaning, e.g. etching, flux
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- H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
- H01L2224/81009—Pre-treatment of the bump connector or the bonding area
- H01L2224/81024—Applying flux to the bonding area
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- H01L2224/818—Bonding techniques
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- H01L2224/81815—Reflow soldering
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- H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
- H01L2224/83—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
- H01L2224/838—Bonding techniques
- H01L2224/8385—Bonding techniques using a polymer adhesive, e.g. an adhesive based on silicone, epoxy, polyimide, polyester
- H01L2224/83855—Hardening the adhesive by curing, i.e. thermosetting
- H01L2224/83862—Heat curing
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- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/91—Methods for connecting semiconductor or solid state bodies including different methods provided for in two or more of groups H01L2224/80 - H01L2224/90
- H01L2224/92—Specific sequence of method steps
- H01L2224/921—Connecting a surface with connectors of different types
- H01L2224/9211—Parallel connecting processes
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- H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
- H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/10—Bump connectors ; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/11—Manufacturing methods
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- H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/10—Bump connectors ; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/12—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process
- H01L24/13—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process of an individual bump connector
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- H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/10—Bump connectors ; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/15—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process
- H01L24/16—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process of an individual bump connector
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- H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/27—Manufacturing methods
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Abstract
Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine härtbare Flussmittelzusammensetzung, die als Ausgangskomponenten: eine Harzkomponente mit mindestens zwei Oxiran-Gruppen pro Molekül; eine Carbonsäure und ein Aminflussmittel, dargestellt durch die Formel I, worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig ausgewählt sind aus einem Wasserstoff, einer substituierten C1-80-Alkylgruppe, einer unsubstituierten C1-80-Alkylgruppe, einer substituierten C7-80-Arylalkylgruppe und einer unsubstituierten C7-80-Arylalkylgruppe; worin R7 und R8 unabhängig ausgewählt sind aus einer C1-20-Alkylgruppe, einer substituierten C1-20-Alkylgruppe, einer C6-20-Arylgruppe und einer substituierten C6-20-Arylgruppe, oder worin R7 und R8, zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, einen C3-20-Cycloalkylring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist mit einer C1-6-Alkylgruppe; worin R10 und R11 unabhängig ausgewählt sind aus einer C1-20-Alkylgruppe, einer substituierten C1-20-Alkylgruppe, einer C6-20-Arylgruppe und einer substituierten C6-20-Arylgruppe, oder worin R10 und R11, zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, einen C3-20-Cycloalkylring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist mit einer C1-6-Alkylgruppe; und worin R9 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-30-Alkylgruppe, einer substituierten C1-30-Alkylgruppe, einer C6-30-Arylgruppe und einer substituierten C6-30-Arylgruppe; und gegebenenfalls ein Härtungsmittel umfasst. Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf ein Verfahren zum Löten eines elektrischen Kontakts unter Verwendung der härtbaren Flussmittelzusammensetzung.
- Ein Flussmittel ist ein wichtiges Hilfsmittel, das bei der Herstellung elektrischer Geräte zum Montieren einer elektronischen Komponente (z. B. eines Halbleiterchips) an einem Substrat (z. B. einer Leiterplatte, einer Leiterkarte, einem organischen Substrat, Silicium-Interposer, einem anderen Halbleiterchip) verwendet wird.
- Das Flip-Chip-Verfahren ist ein immer wichtigeres Verfahren für die Montage elektronischer Komponenten auf einem Substrat. In einem Beispiel für ein Flip-Chip-Verfahren, das zur Montage eines Halbleiterchips auf einem Substrat verwendet wird, ist ein Lot (z. B. Lötkugeln) an auf dem Halbleiterchip befindlichen Kontakten (z. B. Kontaktinseln, Kontaktstifte) vorgesehen. Alternativ ist das Lot an den entsprechenden auf dem Substrat befindlichen Kontakten vorgesehen (z. B. Kontaktinseln, verkupferte Durchgangslöcher). Auf das Lot wird ein Flussmittel zur Entfernung von Oxidschichten, die sich auf der Oberfläche des Lots oder auf der Oberfläche der Kontakte auf dem Halbleiterchip oder dem Substrat befinden können, aufgebracht. Das Flussmittel sorgt ebenso für eine stärkere Benetzung der Kontakte mit dem Lot während des Reflows. Das Lot oder die Kontakte auf dem Halbleiterchip werden dann in direkten Kontakt mit den entsprechenden Kontakten oder dem Lot auf dem Substrat gebracht. Das Lot auf dem Halbleiterchip und/oder dem Substrat wird dann zum Reflow erhitzt. Nach dem Abkühlen bilden sich Verschaltungen zwischen dem Halbleiterchip und dem Substrat. Für gewöhnlich werden diese Verschaltungen anschließend (z. B. mit einem Epoxidharz) verkapselt, um so die Zuverlässigkeit der Halbleiterchip/Substrat-Anordnung zu erhöhen. Das heißt, das Verkapselungsharz dient dazu, Spannungen zu entlasten, die sich ansonsten aufgrund der gegebenen Unterschiede im Wärmeausdehnungskoeffizienten des Halbleiterchips und des Substrats entwickeln können.
- Die Wahl des tatsächlich in dem oben beschriebenen Verfahren genutzten Flussmittels ist von großer Bedeutung. Die Verwendung vieler herkömmlicher Flussmittel führt zur Bildung unerwünschter ionischer Reste, die die Zuverlässigkeit der resultierenden Vorrichtung mindern können. Demzufolge muss die Vorrichtung von solchen unterwünschten ionischen Resten befreit werden. Die Reinigung der Vorrichtungen wird jedoch durch die Tatsache behindert, dass der Abstand zwischen einem Halbleiterchip und einem Substrat (z. B. einer Leiterplatte) nach der Bildung gelöteter Verschaltungen sehr gering ist. Dies macht das Verfahren zur Entfernung jeglicher unerwünschter ionischer Reste, die während des Lötverfahrens gebildet wurden, signifikant komplizierter.
- Üblicherweise werden härtbare organische Materialien (die für gewöhnlich organische oder anorganische Füllstoffe enthalten) zum Füllen des Spalts zwischen dem Halbleiterchip und dem Substrat und zum Verstärken der Lötverbindungen, die den Halbleiterchip und das Substrat elektrisch verschalten, verwendet. Diese Unterfüllungsmaterialien stützen sich auf die Kapillarwirkung zum Füllen des Spalts.
- Der Spalt zwischen dem Halbleiterchip und dem Substrat muss vollständig gefüllt sein, um die maximale Zuverlässigkeit für die resultierende elektrische Komponente zu gewährleisten. Wird jedoch das härtbare organische Material am Rand des Spalts zwischen dem Halbleiterchip und dem Substrat aufgebracht, können Hohlräume im Mittelbereich des Spalts zurückbleiben. Wird die elektrische Komponente kleiner (d. h. die Höhe des Spalts kleiner) verursacht die einschränkende Wirkung der Kapillarwirkung eine Ausdehnung der nicht gefüllten Mittelregion.
- Um dieses Problem zu beheben, schafften einige ein Loch in dem Substrat entsprechend nahe der Mitte der Spaltregion. Dann werden durch dieses Loch der Spalt und der Rand mit dem Unterfüllungsmaterial versehen. Dieser Ansatz erfordert jedoch, dass die Vorrichtungen so konstruiert sind, dass ein schaltungsfreier Bereich verfügbar ist, um die Lokalisierung des Mittenloches zu erleichtern.
- Ein anderer Ansatz für das Unterfüllungsproblem wird als ein „No-Flow”-Verfahren bezeichnet, in dem ein Unterfüllungsmaterial vor dem Löten auf den Halbleiterchip und/oder das Substrat aufgebracht wird. Dieses Material füllt dann beim Löten den Spalt zwischen dem Halbleiterchip und dem Substrat aus und bildet so eine verschaltete Komponente und wird gehärtet (für gewöhnlich durch Anwendung von Wärme).
- In solchen No-Flow-Verfahren verwendet man bekanntermaßen ein Unterfüllungsmaterial, das sowohl Fließ- als auch Verkapselungsfunktionalitäten liefert. Solche Materialien verringern die Anzahl von Schritten, die zum Kapseln von Halbleiterchips auf Substrate erforderlich sind. Das heißt, diese Materialien kombinieren die Fließ- und Unterfüllungsschritte in einem und räumen den Bedarf an einem Reinigungsschritt aus.
- Ein solches No-Flow-Unterfüllungsmaterial wird von Pennisi et al. in
US-Patent Nr. 5,128,746 offenbart. Pennisi et al. offenbaren ein hitzehärtbares Haftmittel mit einem Flussmittel zur Verwendung beim Reflow-Löten einer elektrischen Komponente und eines Substrats, umfassend ein Haftmittel, das Oxidschichten von der elektrischen Komponente oder dem Substrat entfernt und zumindest teilweise aushärtet, wenn es auf Löttemperaturen erwärmt wird, wobei das Haftmittel im Wesentlichen aus einem Duroplasten, einem Flussmittel in einer zum Entfernen der Oxidschichten von der Komponente oder dem Substrat ausreichenden Menge und einem Härtungsmittel, das mit dem Duroplasten reagiert und diesen aushärtet, wenn das hitzehärtbare Haftmittel erwärmt wird, besteht. - Ein anderer No-Flow-Unterfüllungsansatz wird von Chen et al. in
US-Patent Nr. 7,303,944 offenbart. Chen et al. offenbaren ein Verfahren, umfassend: das Aufbringen eines Unterfüllungsmaterials, das ein Anhydridaddukt einer Kolophoniumverbindung als Flussmittel enthält, über eine Kontaktinsel über einer Oberfläche eines Substrats; das Platzieren einer mikroelektronischen Vorrichtung mit einer aktiven Oberfläche und mehreren Lötkontakthügeln, die auf mehreren Kontaktinseln auf der aktiven Oberfläche angeordnet sind, bezogen auf das Substrat, wobei die mehreren Lötkontakthügel in dem No-Flow-Unterfüllungsmaterial angeordnet sind; das Entfernen eines Metalloxids aus den Lötkontakthügeln mit dem Flussmittel; das Reflow-Löten der Lötkontakthügel durch Erwärmen auf eine Temperatur, die höher ist als die Schmelzpunkttemperatur des Lots; und das Härten des Unterfüllungsmaterials. - Viele der herkömmlichen No-Flow-Unterfüllungsmaterialien, wie die erwähnten, basieren auf Epoxidchemie und sind auf Carbonsäuren oder Anhydride zur Bereitstellung des Flusses angewiesen. Auch organische Alkohole werden regelmäßig als Beschleuniger verwendet, da sie unter Bildung von Carbonsäure-Flussmitteln mit Anhydriden reagieren. Carbonsäuren tendieren während des Löt- und Verkapselungsverfahrens jedoch zur Verflüchtigung. Und dies ist dahingehend nicht wünschenswert, da dies Hohlräume in dem Spalt zwischen dem Halbleiterchip und dem Substrat erzeugen kann, welche die Zuverlässigkeit der resultierenden Vorrichtung mindern. Folglich besteht nach wie vor der Bedarf an härtbaren Flussmaterialien, die die Herstellung verlässlicher verlöteter und verkapselter Verschaltungen in elektrischen Komponenten (z. B. Verschaltungen zwischen einem Halbleiterchip und einer Leiterplatte) erleichtern.
- Die vorliegende Erfindung liefert eine härtbare Flussmittelzusammensetzung, umfassend als Ausgangskomponenten: eine Harzkomponente mit mindestens zwei Oxiran-Gruppen pro Molekül; eine Carbonsäure; ein Aminflussmittel, dargestellt durch die Formel I: worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig ausgewählt sind aus einem Wasserstoff, einer substituierten C1-80-Alkylgruppe, einer unsubstituierten C1-80-Alkylgruppe, einer substituierten C7-80-Arylalkylgruppe und einer unsubstituierten C7-80-Arylalkylgruppe; worin R7 und R8 unabhängig ausgewählt sind aus einer C1-20-Alkylgruppe, einer substituierten C1-20-Alkylgruppe, einer C6-20-Arylgruppe und einer substituierten C6-20-Arylgruppe, oder worin R7 und R9, zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, einen C3-20-Cycloalkylring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist mit einer C1-6-Alkylgruppe; worin R10 und R11 unabhängig ausgewählt sind aus einer C1-20-Alkylgruppe, einer substituierten C1-20-Alkylgruppe, einer C6-20-Arylgruppe und einer substituierten C6-20-Arylgruppe, oder worin R10 und R11, zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, einen C3-20-Cycloalkylring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist mit einer C1-6-Alkylgruppe; und worin R9 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-30-Alkylgruppe, einer substituierten C1-80-Alkylgruppe, einer C6-30-Arylgruppe und einer substituierten C6-30-Arylgruppe; und gegebenenfalls ein Härtungsmittel.
- Die vorliegende Erfindung liefert ein Verfahren zur Bildung einer verkapselten metallurgischen Lötstelle, umfassend: das Bereitstellen einer härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung; das Bereitstellen mehrerer erster elektrischer Kontakte; das Bereitstellen mehrerer entsprechender zweiter elektrischer Kontakte; das Bereitstellen eines Lots; das Aufbringen der härtbaren Flussmittelzusammensetzung auf mindestens einen der mehreren ersten elektrischen Kontakte und der mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakte; das Platzieren der mehreren ersten elektrischen Kontakte in der Nähe der mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakte; das Erwärmen des Lots über seine Reflow-Temperatur unter Bildung eines geschmolzenen Lots und das Aussetzen des geschmolzenen Lots den mehreren ersten elektrischen Kontakten und den mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakten; das Verdrängen der härtbaren Flussmittelzusammensetzung von den mehrere ersten elektrischen Kontakten und den mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakten mit dem geschmolzenen Lot und das Bilden mehrerer elektrischer Verschaltungen zwischen den mehreren ersten elektrischen Kontakten und den mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakten; und das Härten der Harzkomponente, wodurch die mehreren elektrischen Verschaltungen verkapselt werden.
- Ausführliche Beschreibung
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung soll die Herstellung elektrischer Komponenten mit gelöteten und verkapselten elektrischen Verschaltungen erleichtern. Beispielsweise soll die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bevorzugt als eine No-Flow-Unterfüllungsformulierung bei der Herstellung von Halbleitervorrichtungen dienen.
- Wie hierin und in den anhängenden Ansprüchen verwendet, bezieht sich der Ausdruck „No-Flow-Unterfüllungszusammensetzung” auf eine härtbare Flussmittelzusammensetzung, die sowohl Lotflussaktivität als auch latentes Härten zeigt und so die Verkapselung gelöteter Verschaltungen erleichtert.
- Wie hierin und in den anhängenden Ansprüchen bezogen auf eine härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung (in einem Einkomponentensystem) verwendet, bedeutet der Ausdruck „Lagerstabilität”, dass die Viskosität der härtbaren Flussmittelzusammensetzung nach der Lagerung bei 55°C für eine Woche um weniger als 5% steigt, wobei die Viskosität unter Verwendung eines Brookfield DV-I+-Viskosimeters bei 20°C unter Verwendung einer Brookfield #S00-Spindel, eingestellt auf 100 U/min, gemessen wird.
- Wie hierin und in den anhängenden Ansprüchen bezogen auf eine härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet, bedeutet der Ausdruck „lagerstabil”, dass die härtbare Flussmittelzusammensetzung Lagerstabilität zeigt.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst (besteht im Wesentlichen aus) als Ausgangskomponenten: eine Harzkomponente mit mindestens zwei Oxiran-Gruppen pro Molekül; eine Carbonsäure; ein Aminflussmittel, dargestellt durch die Formel I; und gegebenenfalls ein Härtungsmittel. Bevorzugt enthält die härtbare Flussmittelzusammensetzung weniger als 10 Gew.-% Material, das sich beim Erwärmen auf 250°C verflüchtigt, was durch thermogravimetrische Analyse (TGA) unter Verwendung einer Temperatursteigerung von 10°C/min ausgehend von 25°C bestimmt wird. Die Entwicklung von Gasen aus den Unterfüllungszusammensetzungen wird wahrscheinlich zu Hohlräumen im Spalt zwischen dem Halbleiterwafer und dem Substrat führen, was wiederum zu potentiellen Bedenken hinsichtlich der Zuverlässigkeit der resultierenden gekapselten Vorrichtung führt.
- Die in der Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Harzkomponente umfasst Materialien mit mindestens zwei Oxiran-Gruppen pro Molekül. Bevorzugt ist die verwendete Harzkomponente ein Epoxidharz mit mindestens zwei Epoxid-Gruppen pro Molekül, zum Beispiel substituierten oder unsubstituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Polyepoxiden. Stärker bevorzugt ist die Harzkomponente ein Epoxidharz, ausgewählt aus Bisphenol-Epoxidharz (z. B. Bisphenol-A-Epoxidharz, Bisphenol-F-Epoxidharz, Bisphenol-S-Epoxidharz); aromatischen Diglycidylethern; aromatischen multifunktionellen Glycidylethern; aliphatischen Diglycidylethern und aliphatischen multifunktionellen Glycidylethern. Noch stärker bevorzugt ist die Harzkomponente ein Bisphenol-Epoxidharz. Am stärksten bevorzugt ist die Harzkomponente ein Bisphenol-A-Epoxidharz. Die härtbare Flussmittelzusammensetzung umfasst bevorzugt 10 bis 99 Gew.-% (stärker bevorzugt 20 bis 90 Gew.-%; noch stärker bevorzugt 30 bis 75 Gew.-%, am stärksten bevorzugt 30 bis 50 Gew.-%) der Harzkomponente.
- Die in der Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Harzkomponente umfasst gegebenenfalls ferner ein Material mit mindestens drei Oxiran-Gruppen pro Molekül. Material mit mindestens drei Oxiran-Gruppen pro Molekül ist in der Harzkomponente gegebenenfalls enthalten, um die Glasübergangstemperatur des gehärteten Harzproduktes zu erhöhen und die Gelierzeit der Formulierung zu verkürzen.
- Bevorzugt ist die in der Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Carbonsäure ausgewählt aus aliphatischen C8-20-Monocarbonsäuren; aliphatischen C2-20-Dicarbonsäuren; aromatischen C6-20-Carbonsäuren und Gemischen davon. Stärker bevorzugt ist die in der Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Carbonsäure ausgewählt aus Octansäure; Nonansäure; Undecansäure; Dodecansäure; Tridecansäure; Tetradecansäure; Pentadecansäure; Hexadecansäure; Heptadecansäure; Stearinsäure; Hydroxystearinsäure; Ölsäure; Linolsäure; α-Linolensäure; Eicosansäure; Oxalsäure; Malonsäure; Bernsteinsäure; Apfelsäure; Glutarsäure; Adipinsäure; Pimelinsäure; Korksäure; Benzoesäure; Phthalsäure; Isophthalsäure; Terephthalsäure; Hemimellithsäure; Trimellithsäure; Trimesinsäure; Mellophansäure; Prehnitsäure; Pyromellithsäure; Mellithsäure; Toluylsäure; Xylylsäure; Hemellithsäure; Mesitylensäure; Prehnitsäure; Zimtsäure; Salicylsäure; Benzoesäure (z. B. Benzoesäure; 2,3-Dihydroxybenzoesäure; 2,4-Dihydroxybenzoesäure; 2,5-Dihydroxybenzoesäure (Gentisinsäure); 2,6-Dihydroxybenzoesäure; 3,5-Dihydroxybenzoesäure; 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure (Gallussäure)); Naphthoesäure (z. B. Naphthoesäure; 1,4-Dihydroxy-2-naphthoesäure; 3,5-Dihydroxy-2-naphthoesäure; 3,7-Dihydroxy-2-naphthoesäure); Phenolphthalin; Diphenolsäure und Gemischen davon. Noch stärker bevorzugt ist die in der Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Carbonsäure ausgewählt aus Naphthoesäure (z. B. Naphthoesäure; 1,4-Dihydroxy-2-naphthoesäure; 3,5-Dihydroxy-2-naphthosäure; 3,7-Dihydroxy-2-naphthoesäure), Stearinsäure; Hydroxystearinsäure; Ölsäure; Linolsäure; α-Linolensäure und Eicosansäure und Gemischen davon. Noch stärker bevorzugt ist die in der Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Carbonsäure ausgewählt aus Naphthoesäure (z. B. Naphthoesäure; 1,4-Dihydroxy-2-naphthoesäure; 3,5-Dihydroxy-2-naphthoesäure; 3,7-Dihydroxy-2-naphthoesäure), Stearinsäure; Hydroxystearinsäure; Ölsäure und Gemischen davon. Am stärksten bevorzugt ist die in der Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Carbonsäure ausgewählt aus Naphthoesäure, einer C18-Carbonsäure und Gemischen davon; wobei die Naphthoesäure ausgewählt ist aus 1,4-Dihydroxy-2-naphthoesäure; 3,5-Dihydroxy-2-naphthoesäure; und die C18-Carbonsäure ausgewählt ist aus Stearinsäure, Hydroxystearinsäure und Ölsäure.
- Das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Aminflussmittel hat die Formel I, worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff, einer substituierten C1-80-Alkylgruppe, einer unsubstituierten C1-80-Alkylgruppe, einer substituierten C7-80-Arylalkylgruppe und einer unsubstituierten C7-80-Arylalkylgruppe (worin R1, R2, R3 und R4 bevorzugt unabhängig ausgewählt sind aus einem Wasserstoff, einer substituierten C1-20-Alkylgruppe, einer unsubstituierten C1-20-Alkylgruppe, einer substituierten C7-30-Arylalkylgruppe und einer unsubstituierten C7-30-Arylalkylgruppe); worin R7 und R8 unabhängig ausgewählt sind aus einer C1-20-Alkylgruppe, einer substituierten C1-20-Alkylgruppe, einer C6-20-Arylgruppe und einer substituierten C6-20-Arylgruppe (worin alternativ R7 und R8, zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, einen C3-20-Cycloalkylring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist mit einer C1-6-Alkylgruppe); worin R10 und R11 unabhängig ausgewählt sind aus einer C1-20-Alkylgruppe, einer substituierten C1-20-Alkylgruppe, einer C6-20-Arylgruppe und einer substituierten C6-20-Arylgruppe (worin alternativ R10 und R11, zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, einen C3-20-Cycloalkylring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist mit einer C1-6-Alkylgruppe); und worin R9 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-30-Alkylgruppe, einer substituierten C1-30-Alkylgruppe, einer C6-30-Arylgruppe und einer substituierten C6-30-Arylgruppe. Bevorzugt sind null bis drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Die R1-, R2-, R3-, R4-, R7-, R8-, R9-, R10- und R11-Gruppen des Aminflussmittels gemäß Formel I sind bevorzugt so gewählt, dass sie: dem Aminflussmittel die für eine vorgegebene Anwendung gewünschten rheologischen Eigenschaften verleihen; die Bildung des Flussmittelkomplexes mit der Carbonsäure erleichtern; gegebenenfalls das Aminflussmittel mit einem vorgegebenen Lösungsmittelpaket zur Abgabe auf die zu lötende(n) Oberflache(n) verträglich machen; und gegebenenfalls das Aminflussmittel mit einer vorgegebenen Verkapselungszusammensetzung (z. B. einem Epoxidharz), die nach dem Löten zur Bildung einer verkapselten Lötverbindung (z. B. zur Verwendung in herkömmlichen Flip-Chip-Unterfüllungsanwendungen) verwendet wird, verträglich machen. Ebenso sind die R1-, R2-, R3-, R4-, R7-, R8-, R9-, R10- und R11-Gruppen des Aminflussmittels gemäß Formel I bevorzugt so gewählt, dass sie das Aminflussmittel mit einer Siedepunkttemperatur von ≥ 125°C (stärker bevorzugt ≥ 250°C) versehen, bestimmt durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung einer Steigerung von 10°C/min, ausgehend von 25°C.
- Bevorzugt weist das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Aminflussmittel die Formel I auf; worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig ausgewählt sind aus einem Wasserstoff, einer substituierten C1-80-Alkylgruppe, einer unsubstituierten C1-80-Alkylgruppe, einer substituierten C7-80-Arylalkylgruppe und einer unsubstituierten C7-80-Arylalkylgruppe; und worin die Substitutionen in der substituierten C1-80-Alkylgruppe und der substituierten C7-80-Arylalkylgruppe ausgewählt sind aus mindestens einer von einer -OH-Gruppe, einer -OR5-Gruppe, einer -COR5-Gruppe, einer -COR5-Gruppe, einer -C(O)R5-Gruppe, einer -CHO-Gruppe, einer -COOR5-Gruppe, einer -OC(O)OR5-Gruppe, einer -S(O)(O)R5-Gruppe, einer -S(O)R5-Gruppe, einer -S(O)(O)NR5 2-Gruppe, einer -OC(O)NR6 2-Gruppe, einer -C(O)NR6 2-Gruppe, einer -CN-Gruppe, einer -N(R6)-Gruppe und einer -NO2-Gruppe (bevorzugt mindestens einer von einer -OH-Gruppe, einer -OR5-Gruppe, einer -COR5-Gruppe, einer -COR5-Gruppe, einer -C(O)R5-Gruppe, einer -OHO-Gruppe, einer -COOR5-Gruppe, einer -OC(O)OR5-Gruppe, einer -S(O)(O)R5-Gruppe, einer -S(O)R5-Gruppe, einer -S(O)(O)NR5 2-Gruppe, einer -OC(O)NR6 2-Gruppe, einer -C(O)NR6 2-Gruppe, einer -CN-Gruppe und einer -NO2-Gruppe); worin R5 ausgewählt ist aus einer C1-28-Alkylgruppe, einer C3-28-Cycloalkylgruppe, einer C6-15-Arylgruppe, einer C7-28-Arylalkylgruppe und einer C7-28-Alkylarylgruppe; worin R6 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-28-Alkylgruppe, einer C3-28-Cycloalkylgruppe, einer C6-15-Arylgruppe, einer C7-28-Arylalkylgruppe und einer C7-28-Alkylarylgruppe. Die substituierte C1-80-Alkylgruppe und die substituierte C7-80-Arylalkylgruppe können Kombinationen aus Substitutionen enthalten. Beispielsweise können die substituierte C1-80-Alkylgruppe und die substituierte C7-80-Arylalkylgruppe: mehr als eine Art derselben Substitution (z. B. zwei -OH-Gruppen) enthalten; mehr als eine Art von Substitution (z. B. eine -OH-Gruppe und eine -COR5-Gruppe) enthalten; mehr als eine Art von Substitution mit mehr als einer Art derselben Substitution (z. B. zwei -OH-Gruppen und eine -OR5-Gruppe) enthalten.
- Bevorzugt weist das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Aminflussmittel die Formel I auf; worin R7 und R8 unabhängig ausgewählt sind aus einer C1-20-Alkylgruppe, einer substituierten C1-20-Alkylgruppe, einer C6-20-Arylgruppe und einer substituierten C6-20-Arylgruppe (worin alternativ R7 und R8, zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, einen C3-20-Cycloalkylring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist mit einer C1-6-Alkylgruppe); wobei die Substitutionen in der substituierten C1-20-Alkylgruppe und der substituierten C6-20-Arylgruppe ausgewählt sind aus mindestens einer von einer -OH-Gruppe, einer Phenylgruppe, einer C1-14-Alkylgruppe, einer -OR12-Gruppe, einer -COR12-Gruppe, einer -COR12-Gruppe, einer -C(O)R12-Gruppe, einer -CHO-Gruppe, einer -COOR12-Gruppe, einer -OC(O)OR12-Gruppe, einer -S(O)(O)R12-Gruppe, einer -S(O)R12-Gruppe, einer -S(O)(O)NR12 2-Gruppe, einer -OC(O)NR13 2-Gruppe, einer -C(O)NR13 2-Gruppe, einer -CN-Gruppe, einer -N(R13)-Gruppe und einer -NO2-Gruppe (bevorzugt mindestens einer von einer -OH-Gruppe, einer -OR12-Gruppe, einer -COR12-Gruppe, einer -COR12-Gruppe, einer -C(O)R12-Gruppe, einer -CHO-Gruppe, einer -COOR12-Gruppe, einer -OC(O)OR12-Gruppe, einer -S(O)(O)R12-Gruppe, einer -S(O)R12-Gruppe, einer -S(O)(O)NR12 2-Gruppe, einer -OC(O)NR13 2-Gruppe, einer -C(O)NR13 2-Gruppe, einer -CN-Gruppe und einer -NO2-Gruppe); worin R12 ausgewählt ist aus einer C1-19-Alkylgruppe, einer C3-19-Cycloalkylgruppe, einer C6-19-Arylgruppe, einer C7-19-Arylalkylgruppe und einer C7-19-Alkylarylgruppe; und worin R13 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-19-Alkylgruppe, einer C3-19-Cycloalkylgruppe, einer C6-19-Arylgruppe, einer C7-19-Arylalkylgruppe und einer C7-19-Alkylarylgruppe. Die substituierte C1-20-Alkylgruppe und die substituierte C6-20-Arylgruppe können Kombinationen von Substitutionen enthalten. Beispielsweise können die substituierte C1-20-Alkylgruppe und die substituierte C6-20-Arylgruppe: mehr als eine Art derselben Substitution (z. B. zwei -OH-Gruppen) enthalten; mehr als eine Art von Substitution (z. B. eine -OH-Gruppe und eine -COR12-Gruppe) enthalten; mehr als eine Art von Substitution mit mehr als einer Art derselben Substitution (z. B. zwei -OH-Gruppen und eine -OR12-Gruppe) enthalten.
- Bevorzugt weist das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Aminflussmittel die Formel I auf; worin R10 und R11 unabhängig ausgewählt sind aus einer C1-20-Alkylgruppe, einer substituierten C1-20-Alkylgruppe, einer C6-20-Arylgruppe und einer substituierten C6-20-Arylgruppe (worin alternativ R10 und R11, zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, einen C3-20-Cycloalkylring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist mit einer C1-6-Alkylgruppe) und worin die Substitutionen in der substituierten C1-20-Alkylgruppe und der substituierten C6-20-Arylgruppe ausgewählt sind aus mindestens einer von einer -OH-Gruppe, einer -OR12-Gruppe, einer -COR12-Gruppe, einer -COR12-Gruppe, einer -C(O)R12-Gruppe, einer -CHO-Gruppe, einer -COOR12-Gruppe, einer -OC(O)OR12-Gruppe, einer -S(O)(O)R12-Gruppe, einer -S(O)R12-Gruppe, einer -S(O)(O)NR12 2-Gruppe, einer -OC(O)NR13 2-Gruppe, einer -C(O)NR13 2-Gruppe, einer -CN-Gruppe, einer -N(R13)-Gruppe und einer -NO2-Gruppe (bevorzugt mindestens einer von einer -OH-Gruppe, einer -OR12-Gruppe, einer -COR12-Gruppe, einer -COR12-Gruppe, einer -C(O)R12-Gruppe, einer -CHO-Gruppe, einer -COOR12-Gruppe, einer -OC(O)OR12-Gruppe, einer -S(O)(O)R12-Gruppe, einer -S(O)R12-Gruppe, einer -S(O)(O)NR12 2-Gruppe, einer -OC(O)NR13 2-Gruppe, einer -C(O)NR13 2-Gruppe, einer -CN-Gruppe und einer -NO2-Gruppe); worin R12 ausgewählt ist aus einer C1-19-Alkylgruppe, einer C3-19-Cycloalkylgruppe, einer C6-19-Arylgruppe, einer C7-19-Arylalkylgruppe und einer C7-19-Alkylarylgruppe; und worin R13 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-19-Alkylgruppe, einer C3-19-Cycloalkylgruppe, einer C6-19-Arylgruppe, einer C7-19-Arylalkylgruppe und einer C7-19-Alkylarylgruppe. Die substituierte C1-20-Alkylgruppe und die substituierte C6-20-Arylgruppe können Kombinationen von Substitutionen enthalten. Beispielsweise können die substituierte C1-20-Alkylgruppe und die substituierte C6-20-Arylgruppe: mehr als eine Art derselben Substitution (z. B. zwei -OH-Gruppen) enthalten; mehr als eine Art von Substitution (z. B. eine -OH-Gruppe und eine -COR12-Gruppe) enthalten; mehr als eine Art von Substitution mit mehr als einer Art derselben Substitution (z. B. zwei -OH-Gruppen und eine -OR12-Gruppe) enthalten.
- Bevorzugt weist das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Aminflussmittel die Formel I auf; worin R9 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-30-Alkylgruppe, einer substituierten C1-30-Alkylgruppe, einer C6-30-Arylgruppe und einer substituierten C6-30-Arylgruppe; und worin die Substitutionen in der substituierten C1-30-Alkylgruppe und der substituierten C6-30-Arylgruppe ausgewählt sind aus mindestens einer von einer -OH-Gruppe, einer -OR14-Gruppe, einer -COR14-Gruppe, einer -COR14-Gruppe, einer -C(O)R14-Gruppe, einer -CHO-Gruppe, einer -COOR14-Gruppe, einer -OC(O)OR14-Gruppe, einer -S(O)(O)R14-Gruppe, einer -S(O)R14-Gruppe, einer -S(O)(O)NR14 2-Gruppe, einer -OC(O)NR15 2-Gruppe, einer -C(O)NR15 2-Gruppe, einer -CN-Gruppe, einer -N(R15)-Gruppe und einer -NO2-Gruppe (bevorzugt mindestens einer von einer -OH-Gruppe, einer -OR14-Gruppe, einer -COR14-Gruppe, einer -COR14-Gruppe, einer -C(O)R14-Gruppe, einer -CHO-Gruppe, einer -COOR14-Gruppe, einer -OC(O)OR14-Gruppe, einer -S(O)(O)R14-Gruppe, einer -S(O)R14-Gruppe, einer -S(O)(O)NR14 2-Gruppe, einer -OC(O)NR15 2-Gruppe, einer -C(O)NR15 2-Gruppe, einer -CN-Gruppe und einer -NO2-Gruppe); worin R14 ausgewählt ist aus einer C1-29-Alkylgruppe, einer C3-29-Cycloalkylgruppe, einer C6-29-Arylgruppe, einer C7-29-Arylalkylgruppe und einer C7-29-Alkylarylgruppe; und worin R15 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-29-Alkylgruppe, einer C3-29-Cycloalkylgruppe, einer C6-29-Arylgruppe, einer C7-29-Arylalkylgruppe und einer C7-29-Alkylarylgruppe. Die substituierte C1-30-Alkylgruppe und die substituierte C6-30-Arylgruppe können Kombinationen von Substitutionen enthalten. Beispielsweise können die substituierte C1-30-Alkylgruppe und die substituierte C6-30-Arylgruppe: mehr als eine Art derselben Substitution (z. B. zwei -OH-Gruppen) enthalten; mehr als eine Art von Substitution (z. B. eine -OH-Gruppe und eine -COR14-Gruppe) enthalten; mehr als eine Art von Substitution mit mehr als einer Art derselben Substitution (z. B. zwei -OH-Gruppen und eine -OR14-Gruppe) enthalten.
- Stärker bevorzugt weist das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Aminflussmittel die Formel I auf; worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig ausgewählt sind aus einem Wasserstoff, einer substituierten C1-20-Alkylgruppe, einer unsubstituierten C1-20-Alkylgruppe, einer substituierten C7-30-Arylalkylgruppe und einer unsubstituierten C7-30-Arylalkylgruppe; und worin die Substitutionen in der substituierten C1-20-Alkylgruppe und der substituierten C7-30-Arylalkylgruppe ausgewählt sind aus mindestens einer von einer -OH-Gruppe, einer -OR16-Gruppe, einer -COR16-Gruppe, einer -COR16-Gruppe, einer -C(O)R16-Gruppe, einer -CHO-Gruppe, einer -COOR16-Gruppe, einer -OC(O)OR16-Gruppe, einer -S(O)(O)R16-Gruppe, einer -S(O)R16-Gruppe, einer -S(O)(O)NR16 2-Gruppe, einer -OC(O)NR17 2-Gruppe, einer -C(O)NR17 2-Gruppe, einer -CN-Gruppe, einer -N(R17)-Gruppe und einer -NO2-Gruppe (bevorzugt mindestens einer von einer -OH-Gruppe, einer -OR16-Gruppe, einer -COR16-Gruppe, einer -COR16-Gruppe, einer -C(O)R16-Gruppe, einer -CHO-Gruppe, einer -COOR16-Gruppe, einer -OC(O)OR16-Gruppe, einer -S(O)(O)R16-Gruppe, einer -S(O)R16-Gruppe, einer -S(O)(O)NR16 2-Gruppe, einer -OC(O)NR17 2-Gruppe, einer -C(O)NR17 2-Gruppe, einer -CN-Gruppe und einer -NO2-Gruppe); worin R16 ausgewählt ist aus einer C1-19-Alkylgruppe, einer C3-19-Cycloalkylgruppe, einer C6-15-Arylgruppe, einer C7-19-Arylalkylgruppe und einer C7-19-Alkylarylgruppe; worin R17 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-19-Alkylgruppe, einer C3-19-Cycloalkylgruppe, einer C6-15-Arylgruppe, einer C7-19-Arylalkylgruppe und einer C7-19-Alkylarylgruppe; worin R7 und R8 unabhängig ausgewählt sind aus einer C1-4-Alkylgruppe und einer C1-4-Hydroxyalkylgruppe (worin R7 und R8 stärker bevorzugt unabhängig ausgewählt sind aus einer Methylgruppe und einer Hydroxymethylgruppe; worin R7 und R8 am stärksten bevorzugt beide eine Methylgruppe sind); worin R10 und R11 unabhängig ausgewählt sind aus einer C1-4-Alkylgruppe und einer C1-4-Hydroxyalkylgruppe (worin R10 und R11 stärker bevorzugt unabhängig ausgewählt sind aus einer Methylgruppe und einer Hydroxymethylgruppe; worin R10 und R11 am stärksten bevorzugt beide eine Methylgruppe sind); und worin R9 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-10-Alkylgruppe, einer C1-10-Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Hydroxyphenylgruppe, einer C7-10-Alkylarylgruppe, einer C7-10-Arylalkylgruppe und einer Naphthylgruppe (worin R9 stärker bevorzugt ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-4-Alkylgruppe, einer C1-4-Hydroxylalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Hydroxylphenylgruppe, einer C7-Alkylarylgruppe und einer C7-Arylalkylgruppe; worin R9 am stärksten bevorzugt ausgewählt ist aus einer Methylgruppe und einer Phenylgruppe). Die substituierte C1-20-Alkylgruppe und die substituierte C7-30-Arylalkylgruppe, aus denen R1, R2, R3 und R4 ausgewählt sind, können Kombinationen von Substitutionen enthalten. Beispielweise können die substituierte C1-20-Alkylgruppe und die substituierte C7-30-Arylalkylgruppe: mehr als eine Art derselben Substitution enthalten (z. B. zwei -OH-Gruppen); mehr als eine Art von Substitution (z. B. eine -OH-Gruppe und eine -COR16-Gruppe) enthalten; mehr als eine Art von Substitution mit mehr als einer Art derselben Substitution (z. B. zwei -OH-Gruppen und eine -OR16-Gruppe) enthalten.
- Bevorzugt sind null bis drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Stärker bevorzugt sind ein bis drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Noch stärker bevorzugt sind zwei bis drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Noch stärker bevorzugt sind zwei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Am stärksten bevorzugt ist einer von R1 und R2 Wasserstoff und einer von R3 und R4 Wasserstoff.
- Noch stärker bevorzugt weist das in der Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Aminflussmittel die Formel I auf; worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig ausgewählt sind aus einem Wasserstoff, einer -CH2CH(OH)R18- und einer -CH2CH(OH)CH2OR18-Gruppe; worin R18 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-28-Alkylgruppe, einer C6-15-Arylgruppe, einer C7-28-Arylalkylgruppe und einer C7-28-Alkylarylgruppe (worin R18 bevorzugt ausgewählt ist aus einer C5-10-Alkylgruppe, einer C3-10-Cycloalkylgruppe, einer C6-15-Arylgruppe und einer C7-15-Alkylarylgruppe; worin R18 am stärksten bevorzugt ausgewählt ist aus einer C8-Alkylgruppe, einer C7-Alkylarylgruppe und einer C10-Naphthylgruppe); worin R7 und R8 unabhängig ausgewählt sind aus einer C14-Alkylgruppe und einer C14-Hydroxyalkylgruppe (worin R7 und R8 stärker bevorzugt unabhängig ausgewählt sind aus einer Methylgruppe und einer Hydroxymethylgruppe; worin R7 und R8 am stärksten bevorzugt beide eine Methylgruppe sind); worin R10 und R11 unabhängig ausgewählt sind aus einer C14-Alkylgruppe und einer C14-Hydroxyalkylgruppe (worin R10 und R11 stärker bevorzugt unabhängig ausgewählt sind aus einer Methylgruppe und einer Hydroxymethylgruppe; worin R10 und R11 am stärksten bevorzugt beide eine Methylgruppe sind); und worin R9 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-10-Alkylgruppe, einer C1-10-Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Hydroxyphenylgruppe, einer C7-10-Alkylarylgruppe, einer C7-10-Arylalkylgruppe und einer Naphthylgruppe (worin R9 stärker bevorzugt ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-4-Alkylgruppe, einer C1-4-Hydroxylalkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Hydroxylphenylgruppe, einer C7-Alkylarylgruppe und einer C7-Arylalkylgruppe; worin R9 am stärksten bevorzugt ausgewählt ist aus einer Methylgruppe und einer Phenylgruppe). Bevorzugt sind null bis drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Stärker bevorzugt sind ein bis drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Noch stärker bevorzugt sind zwei bis drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Noch stärker bevorzugt sind zwei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Am stärksten bevorzugt ist einer von R1 und R2 Wasserstoff und einer von R3 und R4 Wasserstoff.
- Noch stärker bevorzugt weist das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Aminflussmittel die Formel I auf; worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig ausgewählt sind aus einem Wasserstoff, einer -CH2CH(OH)R18- und einer -CH2CH(OH)CH2OR18-Gruppe; worin R18 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-28-Alkylgruppe, einer C3-28-Cycloalkylgruppe, einer C8-16-Arylgruppe, einer C7-28-Arylalkylgruppe und einer C7-28-Alkylarylgruppe (worin R18 bevorzugt ausgewählt ist aus einer C5-10-Alkylgruppe, einer C6-16-Arylgruppe und einer C7-15-Alkylarylgruppe; worin R18 stärker bevorzugt ausgewählt ist aus einer C8-Alkylgruppe, einer C7-Alkylarylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Biphenylgruppe und einer substituierten C12-16-Biphenylgruppe; worin R18 am stärksten bevorzugt ausgewählt ist aus einer C8-Alkylgruppe, einer C7-Alkylarylgruppe und einer Naphthylgruppe); worin R7 und R8 beide eine Methylgruppe sind; worin R10 und R11 beide eine Methylgruppe sind; und worin R9 ausgewählt ist aus einer Methylgruppe und einer Phenylgruppe. Bevorzugt sind null bis drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Stärker bevorzugt sind ein bis drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Noch stärker bevorzugt sind zwei bis drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Noch stärker bevorzugt sind zwei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Am stärkste bevorzugt sind R1 und R3 Wasserstoff; und sind R2 und R4 ausgewählt aus einer -CH2CH(OH)R18- und einer -CH2CH(OH)CH2OR18-Gruppe.
- Bevorzugt umfasst die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung als Ausgangskomponenten: eine Carbonsäure und ein Aminflussmittel, dargestellt durch die Formel I, in einem Aminflussmittel-Aminstickstoff-zu-Carbonsäure-Säuregehalt-(-COOH)-Äquivalentverhältnis von 1:1 bis 20:1 (stärker bevorzugt 1:1 bis 10:1; am stärksten bevorzugt 1:1 bis 4:1). Bevorzugt bilden bei Vereinigung die Carbonsäure und das durch Formel I dargestellte Aminflussmittel einen Flussmittelkomplex. Bevorzugt ist der gebildete Flussmittelkomplex ein Säure-Basen-Komplex. Bevorzugt zeigt der Flussmittelkomplex einen prozentualen Gewichtsverlust von ≤ 25 Gew.-% (stärker bevorzugt ≤ 20 Gew.-%; am stärksten bevorzugt ≤ 15 Gew.-%) beim Erwärmen auf 230°C, was durch thermogravimetrische Analyse (TGA) unter Verwendung einer Temperatursteigerung von 10°C/min ausgehend von 25°C bestimmt wurde.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst ferner gegebenenfalls ein Härtungsmittel. Es können die herkömmlichen Härtungsmittel zusammen mit der Harzkomponente und dem Aminflussmittel verwendet werden, vorausgesetzt, dass die Härtungsmittel die Harzkomponente härten können. Herkömmliche Härtungsmittel umfassen zum Beispiel polyfunktionelle Phenole, mehrwertige Alkohole, Amine, Imidazolverbindungen, Säureanhydride, organische Phosphorverbindungen und deren Halogenide. Bevorzugt sollte das verwendete Härtungsmittel ein latentes Härtungsmittel sein (d. h. ein Härtungsmittel, das bei Temperaturen ≤ 225°C nicht das Gelieren der Harzkomponente initiiert), was den Lot-Reflow ohne gegenseitige Beeinflussung ermöglicht und die Lagerstabilität für härtbare Flussmittelzusammensetzungen in Einkomponentensystemen erhöht.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst ferner gegebenenfalls ein Lösungsmittel. Das Lösungsmittel ist gegebenenfalls in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthalten, um die Abgabe der Harzkomponente und des Aminflussmittels auf die zu lötende(n) Oberfläche oder Oberflächen zu erleichtern. Bevorzugt enthält die härtbare Flussmittelzusammensetzung 1 bis 70 Gew.-% Lösungsmittel (stärker bevorzugt 1 bis 35 Gew.-% Lösungsmittel; am stärksten bevorzugt 1 bis 20 Gew.-% Lösungsmittel). Das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Lösungsmittel ist bevorzugt ein organisches Lösungsmittel, ausgewählt aus Kohlenwasserstoffen (z. B. Dodecan, Tetradecan); aromatischen Kohlenwasserstoffen (z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Trimethylbenzol, Butylbenzoat, Dodecylbenzol); Ketonen (z. B. Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon); Ethern (z. B. Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan und Tetrahydrofuran, 1,3-Dioxalan, Dipropylolglycoldimethylether); Alkoholen (z. B. 2-Methoxyethanol, 2-Butoxyethanol, Methanol, Ethanol, Isopropanol, α-Terpineol, Benzylalkohol, 2-Hexyldecanol); Estern (z. B. Ethylacetat, Ethyllactat, Butylacetat, Diethyladipat, Diethylphthalat, Diethylenglycolmonobutylacetat, Propylenglycolmonomethyletheracetat, Ethyllactat, Methyl-2-hydroxyisobutyrat, Propylenglycolmonomethyletheracetat) und Amiden (z. B. N-Methylpyrrolidon, N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid); Glycolderivaten (z. B. Cellosolve, Butylcellosolve); Glycolen (z. B. Ethylenglycol; Diethylenglycol; Dipropylenglycol; Triethylenglycol; Hexylenglycol; 1,5-Pentandiol); Glycolethern (z. B. Propylenglycolmonomethylether, Methylcarbitol, Butylcarbitol) und Petrol-Lösungsmitteln (z. B. Petrolether, Benzin). Stärker bevorzugt ist das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Lösungsmittel ein organisches Lösungsmittel, ausgewählt aus Methylethylketon; 2-Propanol; Propylenglycolmonomethylether; Propylenglycolmonomethyletheracetat; Ethylactat und Methyl-2-hydroxyisobutyrat. Am stärksten bevorzugt ist das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Lösungsmittel Propylenglycolmonomethylether.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst ferner gegebenenfalls ein Verdickungsmittel. Bevorzugt enthält die härtbare Flussmittelzusammensetzung 0 bis 30 Gew.-% des Verdickungsmittels. Das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Verdickungsmittel kann ausgewählt sein aus nicht härtenden Harzmaterialien (d. h. mit < 2 reaktiven funktionellen Gruppen pro Molekül), wie zum Beispiel einem nicht härtenden Novolakharz. Das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung verwendet Verdickungsmittel zeigt bevorzugt eine Viskosität, die höher ist als die der Harzkomponente (in ihrer nicht gehärteten Form). Sofern vorhanden, kann das Verdickungsmittel in einer Menge von 0,1 bis 35 Gew.-%, basierend auf dem Gesamtgewicht der härtbaren Flussmittelzusammensetzung, verwendet werden.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst ferner gegebenenfalls ein Thixotropiermittel. Bevorzugt enthält die härtbare Flussmittelzusammensetzung 1 bis 30 Gew.-% des Thixotropiermittels. Das in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Thixotropiermittel kann ausgewählt sein aus Fettsäureamiden (z. B. Stearamid, Hydroxystearinsäurebisamid); Fettsäureestern (z. B. Kastorwachs, Bienenwachs, Karnaubawachs); organischen Thixotropiermitteln (z. B. Polyethylenglycol, Polyethylenoxid, Methylcellulose, Ethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Diglycerinmonooleat, Diglycerinlaurat, Decaglycerinoleat, Diglycerinmonolaurat, Sorbitanlaurat); anorganischen Thixotropiermitteln (z. B. Kieselpulver, Kaolinpulver). Bevorzugt ist das verwendete Thixotropiermittel ausgewählt aus einem Polyethylenglycol und einem Fettsäureamid.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst ferner gegebenenfalls einen anorganischen Füllstoff. Anorganische Füllstoffe können ausgewählt sein aus Aluminiumoxid, Aluminiumhydroxid, Alumosilicat, Cordierit, Lithiumaluminiumsilicat, Magnesiumaluminat, Magnesiumhydroxid, Ton, Talk, Antimontrioxid, Antimonpentoxid, Zinkoxid, kolloidem Siliciumdioxid, Quarzgut, Glaspulver, Quarzpulver und Glasmikrokügelchen. Sofern vorhanden, enthält die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bevorzugt 0 bis 70 Gew.-% (stärker bevorzugt 0 bis 35 Gew.-%, noch stärker bevorzugt 0 bis 20 Gew.-%; am stärksten bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-%) des anorganischen Füllstoffes.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst gegebenenfalls ferner ein Antioxidationsmittel. Sofern vorhanden, enthält die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bevorzugt 0,01 bis 30 Gew.-% (stärker bevorzugt 0,01 bis 20 Gew.-%) des Antioxidationsmittels.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst gegebenenfalls ferner ein reaktives Verdünnungsmittel. Bevorzugt sollte das optionale reaktive Verdünnungsmittel eine Viskosität zeigen, die geringer ist als die Viskosität der Harzkomponente (in ihrer nicht gehärteten Form). Das reaktive Verdünnungsmittel kann bevorzugt ausgewählt sein aus monofunktionellen Epoxiden (z. B. C6-28-Alkylglycidylethern; C6-28-Fettsäureglycidylestern; C6-28-Alkylphenolglycidylethern) und bestimmten multifunktionellen Epoxiden (z. B. Trimethylolpropantriglycidylether; Diglycidylanilin). Sofern vorhanden, kann das reaktive Verdünnungsmittel in einer Menge von < 50 Gew.-% verwendet werden (basierend auf dem Gewicht der Harzkomponente).
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst ferner gegebenenfalls ein herkömmliches Entlüftungsmittel. Entlüftungsmittel verbessern vermutlich die Benetzung der zu lötenden Oberflächen während des Lot-Reflows. Sofern vorhanden, kann das Entlüftungsmittel in einer Menge von < 1 Gew.-%, basierend auf dem Gesamtgewicht der härtbaren Flussmittelzusammensetzung, verwendet werden.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst ferner gegebenenfalls einen herkömmlichen Entschäumer. Entschäumer verbessern vermutlich die Benetzung der zu lötenden Oberflächen während des Lot-Reflows und reduzieren Gaseinschlussdefekte beim Härten der härtbaren Flussmittelzusammensetzung. Sofern vorhanden, kann der Entschäumer in einer Menge von < 1 Gew.-% der härtbaren Flussmittelzusammensetzung verwendet werden.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst ferner gegebenenfalls einen herkömmlichen Adhäsionsbeschleuniger. Herkömmliche Adhäsionsbeschleuniger umfassen Silane, wie zum Beispiel Glycidoxypropyltrimethoxysilan; γ-Aminopropyltriethoxysilan; trimethoxysilylpropyliertes Isocyanurat; β-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltriethoxysilan; Glycidopropyldiethoxymethylsilan; β-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilan; γ-Glycidoxypropyltriethoxysilan; γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan; N-β-(Aminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan; Bis(trimethoxysilylpropyl)amin und γ-Ureidopropyltriethoxysilan. Sofern vorhanden, kann der Adhäsionsbeschleuniger in einer Menge von < 2 Gew.-% der härtbaren Flussmittelzusammensetzung verwendet werden.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst ferner gegebenenfalls einen herkömmlichen Flammhemmer. Herkömmliche Flammhemmer umfassen Bromverbindungen (z. B. Decabromdiphenylether, Tetrabrombisphenol-A, Tetrabromphthalsäureanhydrid, Tribromphenol); Phosphorverbindungen (z. B. Triphenylphosphat, Tricresylphosphat, Trixylylphosphat, Cresyldiphenylphosphat); Metallhydroxide (z. B. Magnesiumhydroxid, Aluminiumhydroxid); roten Phosphor und seine modifizierten Produkte; Antimonverbindungen (z. B. Antimontrioxid, Antimonpentoxid) und Triazinverbindungen (z. B. Melamin, Cyanursäure, Melamincyanurat). Sofern vorhanden kann der Flammhemmer in einer Menge von 0,01 bis 35 Gew.-% (bevorzugt 0,01 bis 10 Gew.-%) der härtbaren Flussmittelzusammensetzung verwendet werden.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst ferner gegebenenfalls zusätzliche Additive, ausgewählt aus Mattierungsmitteln, Färbemitteln, Dispersionsstabilisatoren, Chelatbildnern, thermoplastischen Teilchen, UV-undurchlässigen Mitteln, Egalisierungshilfsmitteln und Reduktionsmitteln.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann als ein Einkomponentensystem, das alle diese Inhaltsstoffe enthält, bereitgestellt werden. Alternativ kann die härtbare Flussmittelzusammensetzung als ein Zweikomponentensystem bereitgestellt werden; wobei die Harzkomponente in einem ersten Teil und das Aminflussmittel und gegebenenfalls das Härtungsmittel in einem zweiten Teil bereitgestellt werden; und wobei der erste Teil und der zweite Teil vor der Verwendung kombiniert werden.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise bei der Herstellung elektronischer Komponenten, elektronischer Module und Leiterplatten verwendet werden. Die härtbare Flussmittelzusammensetzung kann mit irgendeiner herkömmlichen Technik, einschließlich Nassbestäubungstechniken, Flüssigschaumtechniken, Greif- und Tauchtechniken, Wellentechniken oder irgendeine andere herkömmliche Technik, mit der eine Flüssigkeit oder eine halbfeste Substanz auf einem Siliciumchip oder einem -substrat verteilt werden kann, auf die zu lötende(n) Oberfläche(n) aufgebracht werden.
- Die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst ferner gegebenenfalls ein Lötpulver; wobei die härtbare Flussmittelzusammensetzung eine Lötpaste ist. Bevorzugt ist das Lötpulver eine Legierung, ausgewählt aus Sn/Pb, Sn/Ag, Sn/Ag/Cu, Sn/Cu, Sn/Zn, Sn/Zn/Bi, Sn/Zn/Bi/in, Sn/Bi und Sn/In (wobei das Lötpulver bevorzugt eine Legierung ist, ausgewählt aus 63 Gew.-% Sn/37 Gew.-% Pb; 96,5 Gew.-% Sn/3,5 Gew.-% Ag; 96 Gew.-% Sn/3,5 Gew.-% Ag/0,5 Gew.-% Cu; 96,4 Gew.-% Sn/2,9 Gew.-% Ag/0,5 Gew.-% Cu; 96,5 Gew.-% Sn/3 Gew.-% Ag/0,5 Gew.-% Cu; 42 Gew.-% Sn/58 Gew.-% Bi; 99,3 Gew.-% Sn/0,7 Gew.-% Cu; 91 Gew.-% Sn/9 Gew.-% Zn und 89 Gew.-% Sn/8 Gew.-% Zn/3 Gew.-% Bi).
- Die Lötpaste umfasst bevorzugt: 1 bis 50 Gew.-% (stärker bevorzugt 5 bis 30 Gew.-%, am stärksten bevorzugt 5 bis 15 Gew.-%) einer Kombination aus einer Harzkomponente mit einem Flussmittelkomplex (gebildet durch die Kombination einer Carbonsäure und eines Aminflussmittels, dargestellt durch die Formel I) und 50 bis 99 Gew.-% eines Lötpulvers. Die Lötpaste kann durch herkömmliche Techniken, beispielsweise durch Kneten und Mischen des Lötpulvers mit einem Aminflussmittel und einer Harzkomponente unter Verwendung der für derartige Vorgänge herkömmlichen Ausrüstung, vermischt werden.
- Die Lötpaste kann beispielsweise bei der Herstellung elektronischer Komponenten, elektronischer Module und Leiterplatten verwendet werden. Die Lötpaste kann mit irgendeiner herkömmlichen Technik, einschließlich Drucken der Lötpaste durch eine herkömmliche Lötmaske unter Verwendung eines Lötdruckers oder Siebdruckers, auf die zu lötende(n) Oberfläche(n) aufgebracht werden.
- Das durch die Formel I dargestellte und in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Aminflussmittel kann unter Verwendung herkömmlicher Synthesetechniken, die dem Fachmann allgemein bekannt sind, hergestellt werden.
- Der in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Flussmittelkomplex kann beispielsweise hergestellt werden durch: (a) Kombinieren eines Aminflussmittels gemäß Formel I mit einer Carbonsäure (siehe z. B. Beispiel 5) oder (b) Zugeben einer Carbonsäure zu irgendeinem Zeitpunkt während der Herstellung eines Aminflussmittels gemäß Formel I. Bevorzugt wird der in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendete Flussmittelkomplex durch Kombinieren eines Aminflussmittels gemäß Formel I mit einer Carbonsäure hergestellt. Gegebenenfalls können das Flussmittel gemäß Formel I und die Carbonsäure in einem Lösungsmittel (z. B. 1,3-Dioxolan) kombiniert werden, um so die Bildung des Flussmittelkomplexes zu erleichtern. Das Lösungsmittel kann dann eingedampft werden, wobei der Flussmittelkomplex zurückbleibt.
- Das Verfahren zur Bildung mehrerer verkapselter elektrischer Verschaltungen der vorliegenden Erfindung kann gegebenenfalls Teil eines Flip-Chip-Lötverfahrens sein, wobei ein Halbleiterchip auf einer Leiterplatte montiert wird, wobei der Halbleiterchip mehrere erste elektrische Kontakte umfasst und wobei die Leiterplatte mehrere entsprechende zweite elektrische Kontakte umfasst. In einem solchen Flip-Chip-Verfahren wird die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung auf einen oder beide der mehreren ersten elektrischen Kontakte und der mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakte aufgebracht, um so die Lötverbindung der mehreren ersten elektrischen Kontakte mit den mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakten unter Bildung elektrischer Verschaltungen zu erleichtern. Bevorzugt umfasst das Flip-Chip-Lötverfahren ferner einen Härtungsschritt, in dem die Harzkomponente gehärtet wird, wobei die elektrischen Verschaltungen zwischen den mehreren ersten elektrischen Kontakten und den mehreren zweiten elektrischen Kontakten verkapselt werden.
- Während des Verfahrens zur Bildung der mehreren verkapselten elektrischen Verschaltungen der vorliegenden Erfindung wird die härtbare Flussmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bevorzugt auf eine Leiterplatte mit oder ohne Glättungsanwendung über die mehreren ersten elektrischen Kontakte aufgebracht. Das Lot wird in Form von Lotkugeln bevorzugt auf die mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakte auf dem Halbleiterchip aufgebracht. Der Halbleiterchip mit dem aufgebrachten Lot wird dann über der mit der härtbaren Flussmittelzusammensetzung behandelten Leiterplatte angeordnet. Der Halbleiterchip wird dann mit der Leiterplatte ausgerichtet, und das Lot wird über seine Reflow-Temperatur erwärmt. Während des Reflows fungiert die härtbare Flussmittelzusammensetzung als ein Flussmittel und fördert das Anhaften des Lots an den ersten mehreren elektrischen Kontakten auf der Leiterplatte, wodurch mehrere elektrische Verschaltungen zwischen den mehreren ersten elektrischen Kontakten und den mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakten gebildet werden. Die Harzkomponente wird dann gehärtet, wodurch die mehreren elektrischen Verschaltungen verkapselt werden.
- Während des Reflows schmilzt das Lot und fließt unter Bildung der mehreren elektrischen Verschaltungen. Die härtbare Flussmittelzusammensetzung sollte bevorzugt nicht gelieren, ehe das Lot nicht geflossen ist und die mehreren elektrischen Verschaltungen gebildet hat, da sich ansonsten die Leiterplatte und der Halbleiterchip nicht korrekt ausrichten. Bevorzugt härtet die Harzkomponente in der härtbaren Flussmittelzusammensetzung nach dem Lot-Reflow komplett aus, wodurch eine verkapselte elektrische Verbindung gebildet wird.
- Einige Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nun anhand der folgenden Beispiele ausführlich beschrieben.
- Beispiel 1: Synthese des Aminflussmittels
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- Im Speziellen wurde ein Dreihals-Rundkolben mit einem Rührstab, einem Thermoelement, einem Tropftrichter, der mit einem Stickstoffeinlass überkappt war, und einem Kondensator ausgestattet. Der Kolben wurde dann mit 2-Nitropropan (50 g, 0,56 mol, 5,0 Äquivalente) und einer katalytischen Menge von 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en beladen. Die Inhalte des Kolbens wurden dann unter Stickstoff für dreißig Minuten gerührt. Dann wurde tropfenweise über einen Zeitraum von zwanzig Minuten Crotonaldehyd (7,9 g, 9,2 ml, 0,112 mol, 1,0 Äquivalente) in den Kolben gegeben. Die Inhalte des Kolbens wurden dann unter Stickstoff für 5–6 Stunden gerührt, wobei währenddessen das Ausfallen eines weißen Feststoffes aus der Lösung zu beobachten war. Zu diesem Zeitpunkt zeigte die GC-Analyse die Abwesenheit von Crotonaldehyd in dem Reaktionsgemisch. Die Inhalte des Kolbens wurden über Nacht unter Stickstoff gerührt. Dann wurde der Niederschlag aus der Lösung vakuumfiltriert und gründlich mit Wasser gewaschen, was einen weißen Feststoff ergab. Der intermediäre Feststoff wurde luftgetrocknet, gefolgt von Vakuumtrocknen bei 45°C. Die Gesamtausbeute des gewünschten intermediären Dinitroalkohols betrug 72% (27,8 g). Der kernmagnetische Resonanztest („NMR”) und Flüssigchromatographie („LC”) zeigten, dass das Zwischenprodukt zu > 99% rein war.
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- Im Speziellen wurden 25 g des intermediären Dinitroalkohols in 200 ml Methanol mit 14,2 g RaNi 3111 als Katalysator gelöst. Das Gemisch wurde dann in einem Autoklaven bei 60°C unter 4.137 kPa (600 psi) Wasserstoffdruck hydriert. Nach der Aufarbeitung, die die Filtration des Katalysators und die Entfernung des Methanols umfasste, wurden 11 g (59% Ausbeute) eines niederviskosen flüssigen Produktes erhalten. NMR und Gaschromatographie-Massenspektroskopie-(„GC-MS”-)-Analyse bestätigten die Gegenwart des gewünschten 2,6-Diamino-2,5,6-trimethylheptan-3-ol-Aminflussmittel-Produktes. Chemische Ionisation-Massenspektroskopie (CI-MS) zeigte [M + H] = 189, und GC-Analyse zeigte, dass die Reinheit des Produktes 94% betrug. Der Siedepunkt des Materials betrug 125°C bis 135°C bei 0,68 kPa (5,1 Torr). 13C NMR (CDCl3): δ 16,8, 25,2, 27,9, 30,8, 34,7, 42,2, 51,8, 52,8 und 77,3 ppm.
- Beispiel 2: Synthese des Aminflussmittels
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- Im Speziellen wurde ein Dreihals-Rundkolben mit einem Rührstab, einem Thermoelement, einem Tropftrichter, der mit einem Stickstoffeinlass überkappt war, und einem Kondensator ausgestattet. Der Kolben wurde dann mit 2-Nitropropan (101,1 g, 1,14 mol, 6,0 Äquivalente) und einer katalytischen Menge von 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en („DBU”) beladen. Die Inhalte des Kolbens wurden dann unter Stickstoff für zwanzig Minuten gerührt. Dann wurde tropfenweise über einen Zeitraum von zwanzig Minuten trans-Cinnamaldehyd (25,0 g, 0,19 mol, 1,0 Äquivalente) in den Kolben gegeben. Während der Zugabe des trans-Cinnamaldehyds war eine exotherme Reaktion von ungefähr 22°C zu beobachten. Nachdem das gesamte trans-Cinnamaldehyd zugegeben wurde, wurden die Kolbeninhalte auf 50°C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Gemisch wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Als die Kolbeninhalte 36,8°C erreicht hatten, bildete sich ein blassgelber Feststoff aus der Lösung. Die Kolbeninhalte wurden dann durch einen Büchner-Trichter filtriert, und das gewonnene intermediäre Diaminoalkoholpulver wurde gründlich mit Pentan und Ether gewaschen. Das intermediäre Diaminoalkoholpulver wurde dann zum Trocknen unter Vakuum für 1 Stunden stehengelassen. Die Gesamtausbeute des gewünschten intermediären Diaminoalkohols betrug 62% (36 g). NMR-Analyse zeigte, dass der intermediäre Diaminoalkohol zu > 99% rein war. 1H NMR (CDCl3): δ 1,45–2,27 (m, 15H), 3,52–3,54 (m, 1H), 3,67–3,74 (m, 1H), 7,17–7,34 (m, 5H). 13C NMR (CDCl3): δ 20,8, 22,4, 23,2, 25,8, 31,3, 50,3, 72,9, 91,5, 91,6, 128,1, 128,7, 129,4, 136,6 ppm.
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- Im Speziellen wurden 50 g des intermediären Dinitroalkohols in 300 ml Methanol mit 24,3 g RaNi 3111 als Katalysator gelöst. Das Gemisch wurde dann in einem Autoklaven bei 60°C unter 4137 kPa (600 psi) Wasserstoffdruck hydriert. Nach der Aufarbeitung, die die Filtration des Katalysators und die Entfernung des Methanols umfasste, wurden 40 g (68% Ausbeute) eines hochviskosen flüssigen Produktes erhalten. NMR- und Gaschromatographie-Massenspektroskopie-(„GC-MS”-)-Analyse bestätigten die Gegenwart des gewünschten 2,6-Diamino-2,6-dimethyl-5-phenylheptan-3-ol-Aminflussmittel-Produktes. Chemische Ionisation-Massenspektroskopie (CI-MS) zeigte [M + H] = 251, und GC-Analyse zeigte, dass die Reinheit des Produktes 78% direkt aus dem Autoklaven betrug. Der Rest des vorliegenden Materials schien das aus der Umkehrung der Henry-Reaktion erhaltene Monoaddukt zu sein. Das Produkt wurde dann durch Vakuumdestillation auf eine Reinheit von 96,2% gereinigt. Der Siedepunkt des gereinigten Produktes wurde mit 150°C bis 160°C bei 0,67 kPa (5,0 Torr) bestimmt. 1H NMR (CDCl3): δ 0,91–0,99 (m, 12H), 1,67–1,81 (m, 3H), 2,71–2,76 (m, 2H), 7,08–7,23 (m, 5H). 13C NMR (CDCl3): δ 24,6, 27,9, 28,3, 29,8, 31,6, 51,8, 52,6, 54,2, 75,9, 126,3, 127,8, 129,4, 142,0 ppm.
- Beispiel 3: Synthese des Aminflussmittels
- Ein Aminflussmittel mit der Formel wurde unter Anwendung der folgenden Vorgehensweise hergestellt. Im Speziellen wurden in ein Reaktionsgefäß mit einem Rührstab 0,05 mol des Produktes von Beispiel 1 gegeben. Das Reaktionsgefäß wurde dann auf einer Heizplatte mit Magnetrührfähigkeit platziert. Das Reaktionsgefäß wurde dann mit Stickstoff inaktiviert, und dann wurde unter Rühren (0,1 mol) 2-Ethylhexylglycidylether (erhältlich von Momentive Performance Materials) in das Reaktionsgefäß bei Umgebungstemperatur gegeben. Die Sollwerttemperatur auf der Heizplatte wurde dann auf 75°C erhöht, und die Inhalte des Reaktionsgefäßes wurden für weitere zwei (2) Stunden gerührt. Die Sollwerttemperatur der Heizplatte wurde dann auf 140°C erhöht, und die Inhalte des Reaktionsgefäßes wurden für weitere zwei (2) Stunden gerührt. Die Sollwerttemperatur der Heizplatte wurde dann auf 80°C gesenkt, und ein Vakuum wurde auf das Reaktionsgefäß aufgezogen, wodurch der Druck in dem Gefäß auf 30 mmHg reduziert wurde. Die Inhalte des Reaktionsgefäßes wurden unter diesen Bedingungen für weitere zwei (2) Stunden gerührt, was das Flussmittelprodukt ergab. Der prozentuale Gewichtsverlust des Flussmittelproduktes beim Erwärmen auf 250°C wurde durch thermogravimetrische Analyse (TGA) unter Verwendung einer Temperatursteigerung von 10°C/min ausgehend von 25°C gemessen. Der gemessene Gewichtsverlust (WL) für das Flussmittelprodukt betrug 9 Gew.-%.
- Beispiel 4: Synthese des Aminflussmittels
- Ein Aminflussmittel mit der Formel wurde unter Anwendung der folgenden Vorgehensweise hergestellt. Im Speziellen wurden in ein Reaktionsgefäß mit einem Rührstab 0,05 mol des Produktes von Beispiel 2 gegeben. Das Reaktionsgefäß wurde dann auf einer Heizplatte mit Magnetrührfähigkeit platziert. Das Reaktionsgefäß wurde dann mit Stickstoff inaktiviert, und dann wurde unter Rühren (0,1 mol) 2-Ethylhexylglycidylether (erhältlich von Momentive Performance Materials) in das Reaktionsgefäß bei Umgebungstemperatur gegeben. Die Sollwerttemperatur auf der Heizplatte wurde dann auf 75°C erhöht, und die Inhalte des Reaktionsgefäßes wurden für weitere zwei (2) Stunden gerührt. Die Sollwerttemperatur der Heizplatte wurde dann auf 140°C erhöht, und die Inhalte des Reaktionsgefäßes wurden für weitere zwei (2) Stunden gerührt. Die Sollwerttemperatur der Heizplatte wurde dann auf 80°C gesenkt, und ein Vakuum wurde auf das Reaktionsgefäß aufgezogen, wodurch der Druck in dem Gefäß auf 30 mmHg reduziert wurde. Die Inhalte des Reaktionsgefäßes wurden unter diesen Bedingungen für weitere zwei (2) Stunden gerührt, was das Flussmittelprodukt ergab. Der prozentuale Gewichtsverlust des Flussmittelproduktes beim Erwärmen auf 250°C wurde durch thermogravimetrische Analyse (TGA) unter Verwendung einer Temperatursteigerung von 10°C/min ausgehend von 25°C gemessen. Der gemessene Gewichtsverlust (WL) für das Flussmittelprodukt betrug 5 Gew.-%.
- Beispiel 5: Herstellung des Flussmittelkomplexes
- Ein Aminflussmittel (4 g), hergestellt gemäß der in Beispiel 3 angegebenen Vorgehensweise, wurde per Hand mit 1,4-Dihydroxy-2-naphthoesäure (0,37 g) in 1,3-Dioxolan (1,5 g) unter Umgebungsbedingungen gemischt, wodurch ein Flussmittelkomplex mit einem Aminflussmittel-Aminstickstoff-zu-Carbonsäure-Säuregehalt-(-COOH)-Äquivalentverhältnis von etwa 2:1 gebildet wurde. Das 1,3-Dioxolan wurde durch Erwärmen auf 80°C für dreißig Minuten entfernt.
- Der prozentuale Gewichtsverlust aus dem Flussmittelkomplex beim Erwärmen auf 230°C wurde dann durch thermogravimetrische Analyse (TGA) unter Verwendung einer Temperatursteigerung von 10°C/min ausgehend von 25°C gemessen. Der gemessene Gewichtsverlust (WL) für den Flussmittelkomplex betrug 20,2 Gew.-%.
- Beispiel 6: Herstellung des Flussmittelkomplexes
- Ein Aminflussmittel (4 g), hergestellt gemäß der in Beispiel 4 angegebenen Vorgehensweise, wurde per Hand mit 1,4-Dihydroxy-2-naphthoesäure (0,37 g) in 1,3-Dioxolan (1,5 g) unter Umgebungsbedingungen mit einem Spatel gemischt, wodurch ein Flussmittelkomplex mit einem Aminflussmittel-Aminstickstoff-zu-Carbonsäure-Säuregehalt-(-COOH)-Äquivalentverhältnis von etwa 1,8:1 gebildet wurde.
- Der prozentuale Gewichtsverlust aus dem Flussmittelkomplex beim Erwärmen auf 250°C wurde dann durch thermogravimetrische Analyse (TGA) unter Verwendung einer Temperatursteigerung von 10°C/min ausgehend von 25°C gemessen. Der gemessene Gewichtsverlust (WL) für den Flussmittelkomplex betrug 13,6 Gew.-%.
- Beispiel 7: Herstellung der härtbaren Flussmittelzusammensetzung
- Der gemäß Beispiel 6 hergestellte Flussmittelkomplex wurde mit einem flüssigen Epoxidharz-Reaktionsprodukt von Epichlorhydrin und Eisphenol-A (erhältlich von The Dow Chemical Company als D. E. R.TM 331 TM) in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 kombiniert, wodurch eine härtbare Flussmittelzusammensetzung gebildet wurde.
- Beispiel 8: Bewertung der Fließfähigkeit
- Die Fließfähigkeit der gemäß Beispiel 7 hergestellten härtbaren Flussmittelzusammensetzung wurde unter Anwendung der folgenden Vorgehensweise bewertet. Ein Kupferstreifen wurde als ein zu lötender elektrischer Kontakt verwendet. Ein kleiner Tropfen der gemäß Beispiel 7 hergestellten härtbaren Flussmittelzusammensetzung wurde auf der zu lötenden Oberfläche des Kupferstreifens verteilt. Vier Kugeln mit einem Durchmesser von 0,381 mm aus einem bleifreien Lot (95,5 Gew.-% Sn/4,0 Gew.-% Ag/0,5 Gew.-% Cu) wurden in dem Tropfen Flussmittelkomplex auf dem Kupferstreifen platziert. Der Schmelzbereich des verwendeten bleifreien Lots betrug 217 bis 221°C. Der Kupferstreifen wurde dann auf einer auf 145°C vorgeheizten Heizplatte platziert und dort für zwei (2) Minuten gehalten. Die Kupferstreifen wurden dann auf einer anderen auf 260°C vorgeheizten Heizplatte platziert und dort gehalten, bis das Lot die Reflow-Bedingungen erreichte. Der Kupferstreifen wurde dann aus der Wärme entfernt und durch (a) das Ausmaß der Verschmelzung und des Zusammenfließens der ursprünglich platzierten vier Lotkugeln, (b) die Größe des resultierenden verschmolzenen Lots zur Bewertung des Flusses und der Verteilung und (c) die Bindung des Lot an der Oberfläche des Kupferstreifens bewertet. Die Fließfähigkeit der härtbaren Flussmittelzusammensetzung wurde mit 4 auf einer Skala von 0 bis 4 bewertet, wobei:
0 = kein Verschmelzen zwischen den Lottropfen und keine Lotbindung am Kupferstreifen;
1, 2 = teilweises bis vollständiges Verschmelzen zwischen den Lottropfen, aber keine Lotbindung am Kupferstreifen;
3 = vollständiges Verschmelzen zwischen den Lottropfen, aber nur minimale Lotverteilung und minimaler Lotfluss;
4 = vollständiges Verschmelzen zwischen den Lottropfen, gute Lotverteilung und guter Lotfluss über die Oberfläche des Kupferstreifens und Lotbindung am Kupferstreifen. - ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
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- US 5128746 [0010]
- US 7303944 [0011]
Claims (10)
- Härtbare Flussmittelzusammensetzung, umfassend als Ausgangskomponenten: eine Harzkomponente mit mindestens zwei Oxiran-Gruppen pro Molekül; eine Carbonsäure; ein Aminflussmittel, dargestellt durch Formel I: wobei R1, R2, R3 und R4 unabhängig ausgewählt sind aus einem Wasserstoff, einer substituierten C1-80-Alkylgruppe, einer unsubstituierten C1-80-Alkylgruppe, einer substituierten C7-80-Arylalkylgruppe und einer unsubstituierten C7-80-Arylalkylgruppe; wobei R7 und R8 unabhängig ausgewählt sind aus einer C1-20-Alkylgruppe, einer substituierten C1-20-Alkylgruppe, einer C6-20-Arylgruppe und einer substituierten C6-20-Arylgruppe, oder wobei R7 und R8, zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, einen C3-20-Cycloalkylring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist mit einer C1-6-Alkylgruppe; wobei R10 und R11 unabhängig ausgewählt sind aus einer C1-20-Alkylgruppe, einer substituierten C1-20-Alkylgruppe, einer C6-20-Arylgruppe und einer substituierten C6-20-Arylgruppe, oder wobei R10 und R11, zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, einen C3-20-Cycloalkylring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist mit einer C1-6-Alkylgruppe; und wobei R9 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-30-Alkylgruppe, einer substituierten C1-80-Alkylgruppe, einer C6-30-Arylgruppe und einer substituierten C6-30-Arylgruppe; und gegebenenfalls ein Härtungsmittel.
- Härtbare Flussmittelzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Carbonsäure ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus aliphatischen C8-20-Monocarbonsäuren; aliphatischen C2-20-Dicarbonsäuren; aromatischen C6-20-Carbonsäuren und Gemischen davon.
- Härtbare Flussmittelzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die Carbonsäure ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Octansäure; Nonansäure; Undecansäure; Dodecansäure; Tridecansäure; Tetradecansäure; Pentadecansäure; Hexadecansäure; Heptadecansäure; Stearinsäure; Hydroxystearinsäure; Ölsäure; Linolsäure; α-Linolensäure; Eicosansäure; Oxalsäure; Malonsäure; Bernsteinsäure; Apfelsäure; Glutarsäure; Adipinsäure; Pimelinsäure; Korksäure; Benzoesäure; Phthalsäure; Isophthalsäure; Terephthalsäure; Hemimellithsäure; Trimellithsäure; Trimesinsäure; Mellophansäure; Prehnitsäure; Pyromellithsäure; Mellithsäure; Toluylsäure; Xylylsäure; Hemellithsäure; Mesitylensäure; Prehnitsäure; Zimtsäure; Salicylsäure; Benzoesäure; Naphthoesäure; Phenolphthalin; Diphenolsäure und Gemischen davon.
- Härtbare Flussmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Flussmittelzusammensetzung ein Flussmittel-Aminstickstoff-zu-Carbonsäure-Säuregehalt-(-COOH)-Äquivalentverhältnis von 1:1 bis 20:1 aufweist.
- Härtbare Flussmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Substitutionen in der substituierten C1-80-Alkylgruppe und der substituierten C7-80-Arylalkylgruppe, aus denen R1, R2, R3 und R4 ausgewählt sind, ausgewählt sind aus mindestens einer von einer -OH-Gruppe, einer -OR5-Gruppe, einer -COR5-Gruppe, einer -COR5-Gruppe, einer -C(O)R5-Gruppe, einer -CHO-Gruppe, einer -COOR5-Gruppe, einer -OC(O)OR5-Gruppe, einer -S(O)(O)R5-Gruppe, einer -S(O)R5-Gruppe, einer -S(O)(O)NR5 2-Gruppe, einer -OC(O)NR6 2-Gruppe, einer -C(O)NR6 2-Gruppe, einer -CN-Gruppe, einer -N(R6)-Gruppe und einer -NO2-Gruppe; worin R5 ausgewählt ist aus einer C1-28-Alkylgruppe, einer C3-28-Cycloalkylgruppe, einer C6-15-Arylgruppe, einer C7-28-Arylalkylgruppe und einer C7-28-Alkylarylgruppe; worin R6 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-28-Alkylgruppe, einer C3-28-Cycloalkylgruppe, einer C6-15-Arylgruppe, einer C7-28-Arylalkylgruppe und einer C7-28-Alkylarylgruppe.
- Härtbare Flussmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei einer bis drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff ist/sind.
- Härtbare Flussmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei R1, R2, R3 und R4 unabhängig ausgewählt sind aus einem Wasserstoff, einer -CH2CH(OH)R18- und einer -CH2CH(OH)CH2-O-R18-Gruppe; wobei R18 ausgewählt ist aus einem Wasserstoff, einer C1-28-Alkylgruppe, einer C3-28-Cycloalkylgruppe, einer C6-28-Arylgruppe, einer C7-28-Arylalkylgruppe und einer C7-28-Alkylarylgruppe; wobei R7 und R8 beide eine Methylgruppe sind; wobei R19 und R11 beide eine Methylgruppe sind; und wobei R9 aus einer Methylgruppe und einer Phenylgruppe ausgewählt ist; und wobei null bis drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff ist/sind.
- Härtbare Flussmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei einer von R1 und R2 Wasserstoff ist; und wobei einer von R3 und R4 Wasserstoff ist.
- Härtbare Flussmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, ferner umfassend: ein Lötpulver.
- Verfahren zum Bilden einer verkapselten metallurgischen Lötstelle, umfassend: das Bereitstellen einer härtbaren Flussmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9; das Bereitstellen mehrerer erster elektrischer Kontakte; das Bereitstellen mehrerer entsprechender zweiter elektrischer Kontakte; das Bereitstellen eines Lots; das Aufbringen der härtbaren Flussmittelzusammensetzung auf mindestens einen der mehreren ersten elektrischen Kontakte und der mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakte; das Platzieren der mehreren ersten elektrischen Kontakte in der Nähe der mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakte; das Erwärmen des Lots über seine Reflow-Temperatur unter Bildung eines geschmolzenen Lots und das Aussetzen des geschmolzenen Lots den mehreren ersten elektrischen Kontakten und den mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakten; das Verdrängen der härtbaren Flussmittelzusammensetzung von den mehrere ersten elektrischen Kontakten und den mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakten mit dem geschmolzenen Lot und das Bilden mehrerer elektrischer Verschaltungen zwischen den mehreren ersten elektrischen Kontakten und den mehreren entsprechenden zweiten elektrischen Kontakten; und das Härten der Harzkomponente, wodurch die mehreren elektrischen Verschaltungen verkapselt werden.
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