FR2980726A1 - Composition de fondant amine, acide carboxylique durcissable et procede de soudage - Google Patents

Composition de fondant amine, acide carboxylique durcissable et procede de soudage Download PDF

Info

Publication number
FR2980726A1
FR2980726A1 FR1259146A FR1259146A FR2980726A1 FR 2980726 A1 FR2980726 A1 FR 2980726A1 FR 1259146 A FR1259146 A FR 1259146A FR 1259146 A FR1259146 A FR 1259146A FR 2980726 A1 FR2980726 A1 FR 2980726A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
acid
group
alkyl
substituted
flux composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1259146A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2980726B1 (fr
Inventor
Avin V Dhoble
Mark R Winkle
Michael K Gallagher
Kim Sang Ho
Xiang-Qian Liu
Asghar A Peera
Glenn Robinson
Ian Tomlinson
David D Fleming
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Global Technologies LLC
Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Original Assignee
Angus Chemical Co
Dow Global Technologies LLC
Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Angus Chemical Co, Dow Global Technologies LLC, Rohm and Haas Electronic Materials LLC filed Critical Angus Chemical Co
Publication of FR2980726A1 publication Critical patent/FR2980726A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2980726B1 publication Critical patent/FR2980726B1/fr
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K35/00—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting
    • B23K35/22—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting characterised by the composition or nature of the material
    • B23K35/36—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest
    • B23K35/3612—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest with organic compounds as principal constituents
    • B23K35/3618—Carboxylic acids or salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K1/00—Soldering, e.g. brazing, or unsoldering
    • B23K1/0008—Soldering, e.g. brazing, or unsoldering specially adapted for particular articles or work
    • B23K1/0016—Brazing of electronic components
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K1/00—Soldering, e.g. brazing, or unsoldering
    • B23K1/20—Preliminary treatment of work or areas to be soldered, e.g. in respect of a galvanic coating
    • B23K1/203—Fluxing, i.e. applying flux onto surfaces
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K35/00—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting
    • B23K35/22—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting characterised by the composition or nature of the material
    • B23K35/36—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest
    • B23K35/362—Selection of compositions of fluxes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/09—Diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/50—Assembly of semiconductor devices using processes or apparatus not provided for in a single one of the subgroups H01L21/06 - H01L21/326, e.g. sealing of a cap to a base of a container
    • H01L21/56—Encapsulations, e.g. encapsulation layers, coatings
    • H01L21/563—Encapsulation of active face of flip-chip device, e.g. underfilling or underencapsulation of flip-chip, encapsulation preform on chip or mounting substrate
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L24/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L24/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L24/83—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/91—Methods for connecting semiconductor or solid state bodies including different methods provided for in two or more of groups H01L24/80 - H01L24/90
    • H01L24/92—Specific sequence of method steps
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/30—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor
    • H05K3/32—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor electrically connecting electric components or wires to printed circuits
    • H05K3/34—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor electrically connecting electric components or wires to printed circuits by soldering
    • H05K3/3489—Composition of fluxes; Methods of application thereof; Other methods of activating the contact surfaces
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K2101/00—Articles made by soldering, welding or cutting
    • B23K2101/36—Electric or electronic devices
    • B23K2101/42—Printed circuits
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/10—Bump connectors; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/11—Manufacturing methods
    • H01L2224/113—Manufacturing methods by local deposition of the material of the bump connector
    • H01L2224/1133—Manufacturing methods by local deposition of the material of the bump connector in solid form
    • H01L2224/11334—Manufacturing methods by local deposition of the material of the bump connector in solid form using preformed bumps
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/10—Bump connectors; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/12—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process
    • H01L2224/13—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process of an individual bump connector
    • H01L2224/13001—Core members of the bump connector
    • H01L2224/13099—Material
    • H01L2224/131—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/10—Bump connectors; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/12—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process
    • H01L2224/13—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process of an individual bump connector
    • H01L2224/13001—Core members of the bump connector
    • H01L2224/13099—Material
    • H01L2224/131—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof
    • H01L2224/13101—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of less than 400°C
    • H01L2224/13111—Tin [Sn] as principal constituent
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/10—Bump connectors; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/15—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process
    • H01L2224/16—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process of an individual bump connector
    • H01L2224/161—Disposition
    • H01L2224/16151—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
    • H01L2224/16221—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
    • H01L2224/16225—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/10—Bump connectors; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/15—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process
    • H01L2224/16—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process of an individual bump connector
    • H01L2224/161—Disposition
    • H01L2224/16151—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
    • H01L2224/16221—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
    • H01L2224/16225—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation
    • H01L2224/16227—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation the bump connector connecting to a bond pad of the item
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/27—Manufacturing methods
    • H01L2224/273—Manufacturing methods by local deposition of the material of the layer connector
    • H01L2224/2731—Manufacturing methods by local deposition of the material of the layer connector in liquid form
    • H01L2224/2732—Screen printing, i.e. using a stencil
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/27—Manufacturing methods
    • H01L2224/274—Manufacturing methods by blanket deposition of the material of the layer connector
    • H01L2224/2741—Manufacturing methods by blanket deposition of the material of the layer connector in liquid form
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/27—Manufacturing methods
    • H01L2224/274—Manufacturing methods by blanket deposition of the material of the layer connector
    • H01L2224/2741—Manufacturing methods by blanket deposition of the material of the layer connector in liquid form
    • H01L2224/27418—Spray coating
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/27—Manufacturing methods
    • H01L2224/274—Manufacturing methods by blanket deposition of the material of the layer connector
    • H01L2224/2741—Manufacturing methods by blanket deposition of the material of the layer connector in liquid form
    • H01L2224/27422—Manufacturing methods by blanket deposition of the material of the layer connector in liquid form by dipping, e.g. in a solder bath
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L2224/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H01L2224/29001—Core members of the layer connector
    • H01L2224/29099—Material
    • H01L2224/29198—Material with a principal constituent of the material being a combination of two or more materials in the form of a matrix with a filler, i.e. being a hybrid material, e.g. segmented structures, foams
    • H01L2224/29199—Material of the matrix
    • H01L2224/2929—Material of the matrix with a principal constituent of the material being a polymer, e.g. polyester, phenolic based polymer, epoxy
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L2224/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H01L2224/29001—Core members of the layer connector
    • H01L2224/29099—Material
    • H01L2224/29198—Material with a principal constituent of the material being a combination of two or more materials in the form of a matrix with a filler, i.e. being a hybrid material, e.g. segmented structures, foams
    • H01L2224/29199—Material of the matrix
    • H01L2224/29294—Material of the matrix with a principal constituent of the material being a liquid not provided for in groups H01L2224/292 - H01L2224/29291
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L2224/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H01L2224/29001—Core members of the layer connector
    • H01L2224/29099—Material
    • H01L2224/29198—Material with a principal constituent of the material being a combination of two or more materials in the form of a matrix with a filler, i.e. being a hybrid material, e.g. segmented structures, foams
    • H01L2224/29298—Fillers
    • H01L2224/29299—Base material
    • H01L2224/293—Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof
    • H01L2224/29301—Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of less than 400°C
    • H01L2224/29311—Tin [Sn] as principal constituent
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L2224/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H01L2224/29001—Core members of the layer connector
    • H01L2224/29099—Material
    • H01L2224/29198—Material with a principal constituent of the material being a combination of two or more materials in the form of a matrix with a filler, i.e. being a hybrid material, e.g. segmented structures, foams
    • H01L2224/29298—Fillers
    • H01L2224/29299—Base material
    • H01L2224/29386—Base material with a principal constituent of the material being a non metallic, non metalloid inorganic material
    • H01L2224/29387—Ceramics, e.g. crystalline carbides, nitrides or oxides
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L2224/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H01L2224/29001—Core members of the layer connector
    • H01L2224/29099—Material
    • H01L2224/29198—Material with a principal constituent of the material being a combination of two or more materials in the form of a matrix with a filler, i.e. being a hybrid material, e.g. segmented structures, foams
    • H01L2224/29298—Fillers
    • H01L2224/29299—Base material
    • H01L2224/2939—Base material with a principal constituent of the material being a polymer, e.g. polyester, phenolic based polymer, epoxy
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/31—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process
    • H01L2224/32—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process of an individual layer connector
    • H01L2224/321—Disposition
    • H01L2224/32151—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
    • H01L2224/32221—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
    • H01L2224/32225—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L2224/10, H01L2224/18, H01L2224/26, H01L2224/34, H01L2224/42, H01L2224/50, H01L2224/63, H01L2224/71
    • H01L2224/732—Location after the connecting process
    • H01L2224/73201—Location after the connecting process on the same surface
    • H01L2224/73203—Bump and layer connectors
    • H01L2224/73204—Bump and layer connectors the bump connector being embedded into the layer connector
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
    • H01L2224/81009—Pre-treatment of the bump connector or the bonding area
    • H01L2224/8101—Cleaning the bump connector, e.g. oxide removal step, desmearing
    • H01L2224/81011—Chemical cleaning, e.g. etching, flux
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
    • H01L2224/81009—Pre-treatment of the bump connector or the bonding area
    • H01L2224/81024—Applying flux to the bonding area
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
    • H01L2224/8112—Aligning
    • H01L2224/81143—Passive alignment, i.e. self alignment, e.g. using surface energy, chemical reactions, thermal equilibrium
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
    • H01L2224/8119—Arrangement of the bump connectors prior to mounting
    • H01L2224/81191—Arrangement of the bump connectors prior to mounting wherein the bump connectors are disposed only on the semiconductor or solid-state body
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
    • H01L2224/8119—Arrangement of the bump connectors prior to mounting
    • H01L2224/81192—Arrangement of the bump connectors prior to mounting wherein the bump connectors are disposed only on another item or body to be connected to the semiconductor or solid-state body
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
    • H01L2224/818—Bonding techniques
    • H01L2224/81801—Soldering or alloying
    • H01L2224/81815—Reflow soldering
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/83—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
    • H01L2224/8319—Arrangement of the layer connectors prior to mounting
    • H01L2224/83192—Arrangement of the layer connectors prior to mounting wherein the layer connectors are disposed only on another item or body to be connected to the semiconductor or solid-state body
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/83—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
    • H01L2224/838—Bonding techniques
    • H01L2224/8385—Bonding techniques using a polymer adhesive, e.g. an adhesive based on silicone, epoxy, polyimide, polyester
    • H01L2224/83855—Hardening the adhesive by curing, i.e. thermosetting
    • H01L2224/83862—Heat curing
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/91—Methods for connecting semiconductor or solid state bodies including different methods provided for in two or more of groups H01L2224/80 - H01L2224/90
    • H01L2224/92—Specific sequence of method steps
    • H01L2224/921—Connecting a surface with connectors of different types
    • H01L2224/9211—Parallel connecting processes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/10—Bump connectors ; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/11—Manufacturing methods
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/10—Bump connectors ; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/12—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process
    • H01L24/13—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process of an individual bump connector
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/10—Bump connectors ; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/15—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process
    • H01L24/16—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process of an individual bump connector
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/27—Manufacturing methods
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/31—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process
    • H01L24/32—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process of an individual layer connector
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K2201/00—Indexing scheme relating to printed circuits covered by H05K1/00
    • H05K2201/10—Details of components or other objects attached to or integrated in a printed circuit board
    • H05K2201/10613—Details of electrical connections of non-printed components, e.g. special leads
    • H05K2201/10621—Components characterised by their electrical contacts
    • H05K2201/10674—Flip chip
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K2201/00—Indexing scheme relating to printed circuits covered by H05K1/00
    • H05K2201/10—Details of components or other objects attached to or integrated in a printed circuit board
    • H05K2201/10613—Details of electrical connections of non-printed components, e.g. special leads
    • H05K2201/10954—Other details of electrical connections
    • H05K2201/10977—Encapsulated connections
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/30—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor
    • H05K3/32—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor electrically connecting electric components or wires to printed circuits
    • H05K3/34—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor electrically connecting electric components or wires to printed circuits by soldering
    • H05K3/341—Surface mounted components
    • H05K3/3431—Leadless components
    • H05K3/3436—Leadless components having an array of bottom contacts, e.g. pad grid array or ball grid array components

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Electric Connection Of Electric Components To Printed Circuits (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Wire Bonding (AREA)

Abstract

Une composition de fondant durcissable est fournie, comprenant, comme composants initiaux: un composant résine ayant au moins deux groupes oxirane par molécule; un acide carboxylique; et un agent fondant amine représenté par la formule I: et, éventuellement, un agent durcisseur. Est également fourni un procédé de soudage d'un contact électrique utilisant la composition de fondant durcissable.

Description

Composition de fondant amine, acide carboxylique durcissable et procédé de soudage La présente invention concerne une composition de fondant durcissable comprenant, comme composants initiaux : un composant résine ayant au moins deux groupes oxirane par molécule, un acide carboxylique ; et un agent fondant amine représenté par la formule I, où R', R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe C1_80 alkyle substitué, un groupe C1_80 alkyle non substitué, un groupe C7_80 arylalkyle substitué et un groupe C7_80 arylalkyle non substitué; où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6-20 aryle et un groupe C6_20 aryle substitué ou bien où R7 et R8, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle; où RI° et RI 1 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1-20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6-20 aryle substitué ou bien où RI° et R", avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle; et où R9 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_30 alkyle, un groupe C1-30 alkyle substitué, un groupe C6_30 aryle et un groupe C6_30 aryle substitué; et, éventuellement, un agent durcisseur. La présente invention concerne en outre un procédé de soudage d'un contact électrique utilisant la composition de fondant durcissable. Le fondant est un outil important utilisé dans la fabrication des dispositifs électriques, incluant le montage d'un composant électronique (par 25 exemple une puce de semi-conducteur) sur un substrat (par exemple une plaque de circuit imprimé, une carte de circuit imprimé, un substrat organique, un interposeur en silicium, une autre puce de semi-conducteur). Le procédé à puce retournée (« flip chip ») est un procédé de plus en plus important qui est utilisé pour monter des composants électroniques sur un 30 substrat. Dans un exemple d'un procédé à puce retournée utilisé pour monter une puce de semi-conducteur sur un substrat, de la soudure est fournie (par exemple sous forme de billes de soudure) sur des contacts situés sur la puce de semiconducteur (par exemple plots de contact, broches de contact). A titre d'alternative, de la soudure est fournie sur des contacts correspondant situés sur le substrat (par exemple plots de contact, trous de passage recouverts de cuivre). Un fondant est appliqué à la soudure pour retirer les couches d'oxyde qui peuvent être présentes sur la surface de la soudure ou sur la surface des contacts sur la puce de semiconducteur ou le substrat. Le fondant agit aussi en produisant un mouillage accru des contacts par la soudure pendant la refusion. La soudure ou les contacts sur la puce de semi-conducteur sont ensuite mis en contact physique avec les contacts ou la soudure correspondants sur le substrat. La soudure sur la puce de semiconducteur et/ou le substrat est ensuite chauffée pour refondre. Lors du refroidissement, des interconnexions entre la puce de semi-conducteur et le substrat sont formées. Typiquement, ces interconnexions sont ensuite encapsulées (par exemple avec une résine époxyde) pour augmenter la fiabilité de l'assemblage puce de semi-conducteur/substrat. C'est-à-dire que la résine d'encapsulation contribue à relâcher les contraintes qui peuvent autrement se développer, compte tenu des différences de coefficient de dilatation thermique entre la puce de semi- conducteur et le substrat. Le choix réel du fondant utilisé dans le processus décrit ci-dessus est très important. L'utilisation de nombreux fondants conventionnels conduit à la formation de résidus ioniques indésirables qui peuvent réduire la fiabilité du dispositif produit. Ainsi, de tels résidus ioniques indésirables doivent être retirés du dispositif par nettoyage. Cependant, le nettoyage de tels dispositifs est entravé par le fait que la distance entre une puce de semi-conducteur et un substrat (par exemple plaque de circuit imprimé) après la formation d'interconnexions soudées est très faible. Ceci complique sensiblement le procédé de retrait de tous résidus ioniques indésirables formés pendant le processus de soudage.
Conventionnellement, des matériaux organiques durcissables (typiquement contenant des charges organiques ou inorganiques) sont utilisés pour remplir l'interstice entre la puce de semi-conducteur et le substrat et pour renforcer les joints de soudure reliant électriquement la puce de semi-conducteur et le substrat. Ces matériaux de sous-remplissage sont basés sur l'action capillaire pour remplir l'interstice. L'interstice entre la puce de semi-conducteur et le substrat doit être complètement rempli pour conférer au composant électrique produit une fiabilité maximale. Cependant, quand le matériau organique durcissable est appliqué à la périphérie de l'interstice entre la puce de semi-conducteur et le substrat, des vides dans la partie centrale de l'interstice peuvent demeurer. Quand la taille du composant électrique diminue (c'est-à-dire quand la hauteur de l'interstice devient plus faible), l'effet limitant de l'action capillaire a pour résultat que la région centrale non remplie s'agrandit.
Pour traiter ce problème, certains ont prévu un trou dans le substrat à proximité du centre de la région de l'interstice. Un matériau de sous-remplissage est ensuite fourni à l'interstice par ce trou et à la périphérie. Cependant, cette approche nécessite des conceptions de dispositif pour prévoir une région dépourvue de circuits pour faciliter le positionnement du trou central.
Une autre approche au problème du sous-remplissage est appelée le processus sans fusion ("no flow") dans lequel un matériau de sous-remplissage est pré-appliqué sur la puce de semi-conducteur et/ou le substrat avant le soudage. Ce matériau occupe ensuite l'interstice entre la puce de semi-conducteur et le substrat lors du soudage pour former un composant interconnecté et est durci (typiquement par application de chaleur). Dans de tels processus sans fusion, il est connu d'utiliser un matériau de sous-remplissage qui confère les fonctionnalités de fondant et d'encapsulation. De tels matériaux réduisent le nombre d'étapes nécessaires pour encapsuler des puces de semi-conducteur sur les substrats. C'est-à-dire que ces matériaux combinent les étapes de fondant et de sous-remplissage en une étape et éliminent la nécessité d'une étape de nettoyage. Un matériau de sous-remplissage sans fusion de ce type est décrit par Pennisi et al. dans le brevet US n° 5 128 746. Pennisi et al. décrivent un adhésif durcissable thermiquement ayant un agent fondant destiné à être utilisé dans le soudage avec refusion d'un composant électrique et d'un substrat, comprenant un adhésif qui retire les revêtements d'oxyde du composant électrique ou du substrat et qui durcit au moins partiellement quand il est chauffé à des températures de soudage, ledit adhésif consistant essentiellement en une résine thermodurcissable, un agent fondant en une quantité suffisante pour retirer lesdits revêtements d'oxyde dudit composant ou dudit substrat, et un agent durcisseur qui réagit avec et durcit la résine thermodurcissable quand l'adhésif durcissable thermiquement est chauffé. Une autre approche de sous-remplissage sans fusion est décrite par Chen et al. dans le brevet US n° 7 303 944. Chen et al. décrivent un procédé comprenant : l'application d'un matériau de sous-remplissage contenant un produit d'addition anhydride d'un composé de la colophane comme agent fondant au-dessus d'un plot de contact au-dessus d'une surface d'un substrat ; la mise en place d'un dispositif microélectronique ayant une surface active, et une pluralité de bosses de soudure disposées sur une pluralité de plots de contact sur la surface active, par rapport au substrat, la pluralité de bosses de soudure étant disposée dans le matériau de sous-remplissage sans fusion ; le retrait d'un oxyde métallique des bosses de soudure avant l'agent fondant ; la refusion des bosses de soudure par chauffage à une température qui est supérieure à la température du point de fusion de la soudure ; et le durcissement du matériau de sous-remplissage. Beaucoup des matériaux de sous-remplissage sans fusion conventionnels comme ceux évoqués sont construits sur la chimie des époxydes et sont basés sur des acides ou anhydrides carboxyliques pour produire le fondant. Egalement, des alcools organiques sont périodiquement utilisés comme accélérateurs, étant donné qu'ils réagissent avec les anhydrides pour former des agents fondants acide carboxylique. Cependant, les acides carboxyliques ont tendance à être volatils pendant le processus de soudage et d'encapsulation. Ceci est indésirable du fait que ceci peut créer des vides dans l'interstice entre la puce de semi-conducteur et le substrat, qui réduisent la fiabilité du dispositif produit.
Ainsi, il demeure un besoin de matériaux fondants durcissables qui facilitent la fabrication d'interconnexions soudées et encapsulées fiables dans des composants électriques (par exemple des interconnexions entre une puce de semi-conducteur et une plaque de circuit imprimé). La présente invention fournit une composition de fondant durcissable 25 comprenant, comme composants initiaux : un composant résine ayant au moins deux groupes oxirane par molécule ; un acide carboxylique ; un agent fondant amine représenté par la formule I : où R', R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe Ci_go alkyle substitué, un groupe C1-80 alkyle non substitué, un groupe C7-80 arylalkyle substitué et un groupe C7_80 arylalkyle non substitué; où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6_20 aryle substitué ou bien où R7 et R8, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe Ci_6 alkyle; où R1° et Rn sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6-20 aryle et un groupe C6_20 aryle substitué ou bien où R113 et R11, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle; et où R9 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_30 alkyle, un groupe C1-30 alkyle substitué, un groupe C6_30 aryle et un groupe C6_30 aryle substitué; et, éventuellement, un agent durcisseur. La présente invention fournit un procédé de formation d'une jonction métallurgique encapsulée comprenant : la fourniture d'une composition de fondant durcissable de la présente invention ; la fourniture d'une pluralité de premiers contacts électriques ; la fourniture d'une pluralité de seconds contacts électriques correspondants ; la fourniture d'une soudure ; l'application de la composition de fondant durcissable à au moins l'un de la pluralité de premiers contacts électriques et de la pluralité de seconds contacts électriques correspondants ; la mise en place de la pluralité de premiers contacts électriques à proximité de la pluralité de seconds contacts électriques correspondants ; le chauffage de la soudure au-delà de sa température de refusion pour former une soudure fondue et l'exposition de la soudure fondue à la pluralité de premiers contacts électriques et la pluralité de seconds contacts électriques correspondants ; le déplacement de la composition de fondant durcissable de la pluralité de premiers contacts électriques et de la pluralité de seconds contacts électriques correspondants avec la soudure fondue et la formation d'une pluralité d'interconnexions électriques entre la pluralité de premiers contacts électriques et la pluralité de seconds contacts électriques correspondants ; et le durcissement du composant résine, l'encapsulation de la pluralité d'interconnexions électriques. Description détaillée La composition de fondant durcissable de la présente invention est conçue pour faciliter la fabrication de composants électriques ayant des interconnexions électriques soudées et encapsulées. Par exemple, la composition de fondant durcissable de la présente invention est de préférence conçue pour fonctionner comme une formulation de sous-remplissage sans fusion dans la fabrication de dispositifs semi-conducteurs. Le terme "composition de sous-remplissage sans fusion" tel qu'il est utilisé ici et dans les revendications annexées désigne une composition de fondant durcissable qui présente une activité de fondant de soudure et un durcissement latent pour faciliter l'encapsulation d'interconnexions soudées. Le terme "stabilité au stockage" tel qu'il est utilisé ici et dans les revendications annexées en référence à une composition de fondant durcissable de la présente invention (dans un système à un emballage) signifie que la viscosité de la composition de fondant durcissable augmente de moins de 5 % à la suite d'un stockage à 55°C pendant une semaine, la viscosité étant mesurée au moyen d'un viscosimètre Brookfield DV-I+ à 20°C utilisant un mobile Brookfield #S00 réglé à 100 tr/min.
Le terme "stable au stockage" tel qu'il est utilisé ici et dans les revendications annexées en référence à une composition de fondant durcissable de la présente invention signifie que la composition de fondant durcissable présente une stabilité au stockage. La composition de fondant durcissable de la présente invention comprend (consiste essentiellement en), comme composants initiaux : un composant résine ayant au moins deux groupes oxirane par molécule ; un acide carboxylique ; un agent fondant amine représenté par la formule I ; et, éventuellement, un agent durcisseur. De préférence, la composition de fondant durcissable contient moins de 10 % en poids de matériau qui se volatilise par chauffage à 250°C, comme déterminé par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. Le dégagement de gaz par décomposition du sous-remplissage a tendance à provoquer des vides dans l'interstice entre la plaquette de semi-conducteur et le substrat, ce qui conduit à des problèmes potentiels de fiabilité pour le dispositif encapsulé produit. Le composant résine utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention inclut des matériaux ayant au moins deux groupes oxirane par molécule. De préférence, le composant résine utilisé est une résine époxyde ayant au moins deux groupes époxydes par molécule, par exemple des polyépoxydes aliphatiques, cycloaliphatiques, aromatiques ou hétérocycliques substitués ou non substitués. De préférence encore, le composant résine est une résine époxyde choisie parmi une résine époxyde de type bisphénol (par exemple résine époxyde de type bisphénol A, résine époxyde de type bisphénol F, résine époxyde de type bisphénol S) ; les diglycidyléthers aromatiques ; les glycidyléthers multifonctionnels aromatiques ; les diglycidyléthers aliphatiques et les glycidyléthers multifonctionnels aliphatiques. De préférence encore, le composant résine est une résine époxyde de type bisphénol. De manière particulièrement préférable, le composant résine est une résine époxyde de type bisphénol A. La composition de fondant durcissable comprend de préférence 10 à 99 % en poids (de préférence encore 20 à 90 % en poids, de préférence encore 30 à 75 % en poids, de manière particulièrement préférable 30 à 50 % en poids) de composant résine. Le composant résine utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention inclut en outre éventuellement un matériau ayant au moins trois groupes oxirane par molécule. Un matériau ayant au moins trois groupes oxirane par molécule est éventuellement inclus dans le composant résine pour augmenter la température de transition vitreuse du produit résine durci et pour réduire la durée de gélification pour la formulation.
De préférence, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention, est choisi parmi les acides C8-20 monocarboxyliques aliphatiques; les acides C2_20 dicarboxyliques aliphatiques; les acides C6-20 carboxyliques aromatiques; et leurs mélanges. De préférence encore, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est choisi parmi l'acide octanoïque; l'acide nonanoïque; l'acide undécanoïque; l'acide dodécanoïque; l'acide tridécanoïque; l'acide tétradécanoïque; l'acide pentadécanoïque; l'acide hexadécanoïque; l'acide heptadécanoïque; l'acide stéarique; l'acide hydroxystéarique; l'acide oléique; l'acide linoléique; l'acide a-linolénique; l'acide icosanoïque; l'acide oxalique; l'acide malonique; l'acide succinique; l'acide malique; l'acide glutarique; l'acide adipique; l'acide pimélique; l'acide subérique; l'acide benzoïque; l'acide phtalique; l'acide isophtalique; l'acide téréphtalique; l'acide hémimellitique; l'acide trimellitique; l'acide trimésique; l'acide mellophanique; l'acide prehnitique; l'acide pyromellitique; l'acide mellitique; l'acide toluique; l'acide xylique; l'acide hemellitique; l'acide mésitylénique ; l'acide prehnitique; l'acide cinnamique; l'acide salicylique; l'acide benzoïque (par exemple l'acide benzoïque; l'acide 2,3-dihydroxybenzoïque; l'acide 2,4-dihydroxybenzoïque; l'acide 2,5-dihydroxybenzoïque (gentisique); l'acide 2,6-dihydroxybenzoïque; l'acide 3,5-dihydroxybenzoïque; l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque (acide gallique)); l'acide naphtoïque (par exemple l'acide naphtoïque; l'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,5-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,7- dihydroxy-2-naphtoïque); la phénolphtaléine; l'acide diphénolique et leurs mélanges. De préférence encore, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est choisi parmi l'acide naphtoïque (par exemple l'acide naphtoïque; l'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,5-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,7-dihydroxy-2-naphtoïque), l'acide stéarique; l'acide hydroxystéarique; l'acide oléique; l'acide linoléique; l'acide a-linolénique; et l'acide icosanoïque; et leurs mélanges. De préférence encore, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est choisi parmi l'acide naphtoïque (par exemple l'acide naphtoïque; l'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,5-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,7-dihydroxy-2-naphtoïque), l'acide stéarique; l'acide hydroxystéarique; l'acide oléique; et leurs mélanges. De manière particulièrement préférable, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est choisi parmi l'acide naphtoïque, un acide C18 carboxylique et leurs mélanges; où l'acide naphtoïque est choisi parmi l'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,5-dihydroxy-2-naphtoïque; et l'acide C18 carboxylique est choisi parmi l'acide stéarique, l'acide hydroxystéarique, et l'acide oléique.
L'agent fondant amine utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est selon la formule I, où R', R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un groupe Ci_go alkyle substitué, un groupe Ci_go alkyle non substitué, un groupe C7_80 arylalkyle substitué et un groupe C7_80 arylalkyle non substitué (de préférence où R', R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C1_20 alkyle non substitué, un groupe C7_30 arylalkyle substitué et un groupe C7_30 arylalkyle non substitué); où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe Ci_20 alkyle, un groupe CI-20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6_20 aryle substitué (à titre d'alternative, où R7 et R8, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe Cl_e, alkyle); où R10 et Ril sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6_20 aryle substitué (à titre d'alternative, où R1° et R", avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle); et où R9 est choisi parmi un hydrogène, un groupe CI--30 alkyle, un groupe C1_30 alkyle substitué, un groupe C6_30 aryle et un groupe C6_30 aryle substitué. De préférence, zéro à trois de R1, R2, R3 et R4 est (sont) R2, R3, R4, R7, R8, - K9, l'hydrogène. Les groupes RI, R RM et R" de l'agent fondant amine selon la formule I sont de préférence choisis: pour conférer à l'agent fondant amine des propriétés rhéologiques souhaitables pour une application donnée ; pour faciliter la formation du complexe fondant avec l'acide carboxylique; éventuellement, pour rendre compatible l'agent fondant amine avec un ensemble solvant donné pour la délivrance à la surface ou aux surfaces qui doivent être soudées ; et, éventuellement, pour rendre compatible l'agent fondant amine avec une composition d'encapsulation donnée (par exemple une résine époxyde) destinée à être utilisée après le soudage pour former une jonction de soudure encapsulée (par exemple destinée à être utilisée dans des applications de sous-remplissage de puce retournée conventionnelles). Également, les groupes R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9, RIO et R" de l'agent fondant amine selon la formule I sont de préférence choisis pour conférer à l'agent fondant amine un point d'ébullition > 125 °C (de préférence encore > 250), déterminé par calorimétrie différentielle à balayage utilisant une montée de 10 °C/min à partir de 25 °C.
De préférence, l'agent fondant amine utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est selon la formule I; où R1, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe C1_80 alkyle substitué, un groupe C1_80 alkyle non substitué, un groupe C7_80 arylalkyle substitué et un groupe C7_80 arylalkyle non substitué; et où les substitutions dans le groupe C1-80 alkyle substitué et le groupe C7_80 arylalkyle substitué sont choisies parmi au moins l'un de : un groupe -OH, un groupe -0R5, un groupe -COR5, un groupe -COR5, un groupe -C(0)R5, un groupe -CHO, un groupe -COOR5, un groupe -0C(0)0R5, un groupe -S(0)(0)R5, un groupe -S(0)R5, un groupe -S(0)(0)NR52, un groupe -OC(0)NR62, un groupe -C(0)NR62, un groupe -CN, un groupe -N(R6)- et un groupe -NO2 (de préférence au moins un de un groupe -OH, un groupe -0R5, un groupe -COR5-, un groupe -COR5, un groupe -C(0)R5, un groupe -CHO, un groupe -COOR5, un groupe -0C(0)0R5, un groupe -S(0)(0)R5, un groupe -S(0)R5, un groupe -S(0)(0)NR52, un groupe -OC(0)NR62, un groupe -C(0)NR62, un groupe -CN et un groupe -NO2); où R5 est choisi parmi un groupe C1_28 alkyle, un groupe C3_28 cycloalkyle, un groupe C6-15 aryle, un groupe C7-28 arylalkyle et un groupe C7-28 alkylaryle; où R6 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_28 alkyle, un groupe C3-28 cycloalkyle, un groupe C6_15 aryle, un groupe C7_28 arylalkyle et un groupe C7-28 alkylaryle. Le groupe C1_80 alkyle substitué et le groupe C7_80 arylalkyle substitué peuvent contenir des combinaisons de substitutions. Par exemple, le groupe C1_80 alkyle substitué et le groupe C7_80 arylalkyle substitué peuvent: contenir plus d'un seul et même type de substitution (par exemple deux groupes -OH); contenir plus d'un type de substitution (par exemple un groupe -OH et un groupe -COR5-); contenir plus d'un type de substitution avec plus d'un seul et même type de substitution (par exemple deux groupes -OH et un groupe -0R5). De préférence, l'agent fondant amine utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est selon la formule I; où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6_20 aryle substitué (à titre d'alternative, où R7 et R8, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle); où les substitutions dans le groupe C1_20 alkyle substitué et le groupe C6_20 aryle substitué sont choisies parmi au moins un de : un groupe -OH, un groupe phényle, un groupe C1_14 alkyle, un groupe -0R12, un groupe -COR'2- , un groupe -COR'2, un groupe -C(0)R12, un groupe -CHO, un groupe -COOR12, un groupe -0C(0)0R12, un groupe -S(0)(0)R12, un groupe -S(0)R12, un groupe -S(0)(0)NRI22, un groupe -0C(0)NR132, un groupe -C(0)NR'32, un groupe -CN, un 5 groupe -N(R13)- et un groupe -NO2 (de préférence au moins un de : un groupe -OH, un groupe -0R12, un groupe -CORI2-, un groupe -CORI2, un groupe -C(0)R'2, un groupe -CHO, un groupe -COORI2, un groupe -0C(0)0R12, un groupe -S(0)(0)R12, un groupe -S(0)R12, un groupe -S(0)(0)NRI22, un groupe -0C(0)NR132, un groupe -C(0)NR'32, un groupe -CN et un groupe -NO2); 10 où R12 est choisi parmi un groupe C1_19 alkyle, un groupe C3_19 cycloalkyle, un groupe C649 aryle, un groupe C7_19 arylalkyle et un groupe C7_19 alkylaryle; et où R13 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_19 alkyle, un groupe C3-19 cycloalkyle, un groupe C6_19 aryle, un groupe C7_19 arylalkyle et un groupe C7-19 alkylaryle. Le groupe C1_20 alkyle substitué et le groupe C6_20 aryle substitué 15 peuvent contenir des combinaisons de substitutions. Par exemple, le groupe C1_20 alkyle substitué et le groupe C6_20 aryle substitué peuvent : contenir plus d'une du même type de substitution (par exemple deux groupes -OH); contenir plus d'un type de substitution (par exemple un groupe -OH et un groupe -COR' 2-); contenir plus d'un type de substitution avec plus d'une du même type de substitution (par 20 exemple deux groupes -OH et un groupe -0R12). De préférence, l'agent fondant amine utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est selon la formule I; où RI° et R" sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6_20 aryle substitué (à titre 25 d'alternative, où RI° et R", avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_5 alkyle); et, où les substitutions dans le groupe C1_20 alkyle substitué et le groupe C6_20 aryle substitué sont choisies parmi au moins un de : un groupe -OH, un groupe -0R12, un groupe -COR' 2-, un groupe -COR' 2, un groupe -C(0)R12, un groupe -CHO, un 30 groupe -COORI2, un groupe -0C(0)0R12, un groupe -S(0)(0)R12, un groupe -S(0)R12, un groupe -S(0)(0)NRI22, un groupe -0C(0)NR13 2, un groupe -C(0)NR132, un groupe -CN, un groupe -N(R'3)- et un groupe -NO2 (de préférence au moins un de : un groupe -OH, un groupe -0R12, un groupe -CORI2-, un groupe -COR12, un groupe -C(0)R12, un groupe -CHO, un groupe -COORI2, o£-ID adnaiâ ai 'oiduloxa and .suoilnlpscins op suosiruiquioo soi) itualuoo luannad aniiiscins apCir 0t-90 adnalf ai la anlilsqns opç)iir 0£-10 odnoiâ a7 ai~zui~xit? 6z-LD odnoiâ un la 0pç3iiri/Cm 6z-L0 adnalf un 'aiiCir 6Z-93 odnaiâ un 'opç)Hropiço 6z-£3 adnalf un 6Z-I3 adnalâ un 'ouaâoipiçti un !wird is!otp jsa no la 6z-L0 odnal2 un ia apç3iirpçir 6Z-L0 adnal2 un 'opç.ir 6z-90 adnoiâ un 'opçliroioiço 6z-£O odnalâ un 'opçiir 6z-10 adnalâ un !wird isiotio T,10 *ON- adnal2 un la ND- adnaiâ un 'zçluN(())D- adnoiâ un `zç12IN(0)D0- adnai2 un 'zt12IN(0)(0)S- odnalf un `tix(0)s- odnal2 un `t7121(0)(0)S- adnaiâ un `171 210(0)D0- adnal2 un 'tiuoco- adno.12 un '0HD- adnalf un `t12i(0)D- adnal2 un wp- adnal2 un uco- odnalf un ' adnalf un 'HO- odnoiâ un : op pl pi ti un suioul opuoJajaJd op) zoN- odnaiâ un lo -(çm)N- adnal2 un 'NID- adnal2 un `z uN(o)D- odnatâ un 'Z SI ÇluN(0)Do- odnaiâ un 'Z piUN(0)(0)S- adnal2 un u(o)s- adnai2 un 21(0)(0)S- pi odnaiâ unp1210(0)D0- adno12 un `tmoco- odnal2 un 'mn- odnalâ un `tim(o)D- odnalâ un `tixop- adnai2 un uop- odnalâ un adnai2 un 'HO- adnalâ un : op un suiolu iuurd ti pi soisiogo luos anlpscins opçir 0£,-9D odnalâ ai la anlilscins opç3iir 0£-10 odnal2 ai surp suoilmilscins soi no la anliiscins opç.re 0£-90 odnalâ un la ogre 0£-90 odnoi2 un 'arnilscins opçmr 0£13 adnoi2 un 'opç)ifr odnal2 un 'ouealpÂti un iuurd iSIOiio lso 6u no `.1 oinuuoj ri uoios jsa uoiluonui aluosaid ri op oicirssimnp iuipuoj op uoilisoduloo ii surp asimn ouitur lui puoj 'opuoiajaJd ou (z1 NO- odnaiâ un jo HO- sodnal2 xnop oidulaxa ird) uoinniiscins op adX1 aman' np guru snid panr uoilnliiscins op adiçi un,p snid Jruoluoo adnoiâ un la HO- odnoif un aidulaxo ard) uoilnlpsqns op ad/il un,p snid Jiuoluoo sodnai2 xnop aidulaxa Jrd) uoijnmsqns op odiçl gluauu np oun,p snid J!uoluoa : luannad anmscins opçJr 0z-90 adnal2 ai la ampscins OZ-1j adno12 of 'aiduloxo Ird .suoilnipscins op suosiruiguloo sap Jiuoluop luannad ampsqns opç.ir oz-90 adnal2 ai jo anmscins opçlir oz-ID adnalâ -apfaeg)llu 61-L3 odnalâ un la ojJÇmpijÇae 61-LD odnalf un 'agie 6I-90 adnal2 un 'opç)HroiDiço 61-E0 adnal2 un 'opçmr 61-13 odnoi2 un 'ouealpÂti un imird isiotio jsa £ix no la oliç.repç3ire 61-LD adnoi2 un la opçmriiçin 61-L3 adnalâ un 'agir 61-9j adnal2 un 'o1jç3Hropiçp 61-£3 odnalâ un 'opçmr 61-13 odnalâ un iuurd isiotio lso un `z£1JN(0)D- odnalâ un `z£12IN(o)0o- adnal2 un `zZ1uN(0)(0)S- adnoi2 un 'ZIm(o)s- adnaa2 un `ZI21(0)(0)S- adnoi2 un `ZI210(0)30- odnal2 un zimno:(zoN- odnalâ un la ND- odno12 ZI 9ZZ086Z alkyle substitué et le groupe C6_39 aryle substitué peuvent : contenir plus d'une du même type de substitution (par exemple deux groupes -OH); contenir plus d'un type de substitution (par exemple un groupe -OH et un groupe -CORI4-); contenir plus d'un type de substitution avec plus d'une du même type de substitution (par exemple deux groupes -OH et un groupe -0R14). De préférence encore, l'agent fondant amine utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est selon la formule I; où R', R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C1_20 alkyle non substitué, un groupe C7_30 arylalkyle substitué et un groupe C7_30 arylalkyle non substitué; et où les substitutions dans le groupe C1_20 alkyle substitué et le groupe C7_39 arylalkyle substitué sont choisies parmi au moins un de : un groupe -OH, un groupe -0R16, un groupe -CORI6-, un groupe -CORI6, un groupe -C(0)R16, un groupe -CHO, un groupe -COOR16, un groupe -0C(0)0R16, un groupe -S(0)(0)R16, un groupe -S(0)R16, un groupe -S(0)(0)NRI62, un groupe -OC(0)NR'72, un groupe -C(0)NR172, un groupe -CN, un groupe -N(R'7)- et un groupe -NO2 (de préférence au moins un de : un groupe -OH, un groupe -0R16, un groupe -CORI6-, un groupe -CORI6, un groupe -C(0)R16, un groupe -CHO, un groupe -COORI6, un groupe -0C(0)0R16, un groupe -S(0)(0)R16, un groupe -S(0)R16, un groupe -S(0)(0)NRI62, un groupe -OC(0)NR'72, un groupe -C(0)NR'72, un groupe -CN et un groupe -NO2); où R16 est choisi parmi un groupe C1_19 alkyle, un groupe C3_19 cycloalkyle, un groupe C6_15 aryle, un groupe C7_19 arylalkyle et un groupe C7_19 alkylaryle; où R17 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1-19 alkyle, un groupe C3_19 cycloalkyle, un groupe C6_15 aryle, un groupe C7-19 arylalkyle et un groupe C7_19 alkylaryle; où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_4 alkyle et un groupe C1_4 hydroxyalkyle (de préférence encore où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe méthyle et un groupe hydroxyméthyle; de manière particulièrement préférable où R7 et R8 sont l'un et l'autre un groupe méthyle); où RI° et R" sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_4 alkyle et un groupe C1_4 hydroxyalkyle (de préférence encore où R1° et RI I sont choisis indépendamment parmi un groupe méthyle et un groupe hydroxyméthyle; de manière particulièrement préférable où RI° et R1' sont l'un et l'autre un groupe méthyle); et où R9 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_10 alkyle, un groupe C1_10 hydroxyalkyle, un groupe phényle , un groupe hydroxyphényle, un groupe C7_10 alkylaryle, un groupe C7_10 arylalkyle et un groupe naphtyle (de préférence encore où R9 est choisi parmi un hydrogène, un groupe Ci_4 alkyle, un groupe C1_4 hydroxylalkyle, un groupe phényle, un groupe hydroxylphényle, un groupe C7 alkylaryle et un groupe C7 arylalkyle; de manière particulièrement préférable où R9 est choisi parmi un groupe méthyle et un groupe phényle). Le groupe C1_20 alkyle substitué et le groupe C7_30 arylalkyle substitué, parmi lesquels R', R2, R3 et R4 sont choisis, peuvent contenir des combinaisons de substitutions. Par exemple, le groupe C1-20 alkyle substitué et le groupe C7-30 arylalkyle substitué peuvent : contenir plus d'une du même type de substitution (par exemple deux groupes -OH); contenir plus d'un type de substitution (par exemple un groupe -OH et un groupe -COR16-); contenir plus d'un type de substitution avec plus d'une du même type de substitution (par exemple deux i6). De groupes -OH et un groupe -OR 16). zéro à trois de R', R2, R3 et R4 est (sont) l'hydrogène. De préférence encore, un à trois de R1, R2, R3 et R4 est (sont) l'hydrogène. De préférence encore, deux à trois de R', R2, R3 et R4 sont l'hydrogène. De préférence encore, deux de R1, R2, R3 et R4 sont l'hydrogène. De manière particulièrement préférable, un de R' et R2 est l'hydrogène et un de R3 et R4 est l'hydrogène. De préférence encore, l'agent fondant amine utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est selon la formule I; où RI, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe -CH2CH(OH)R18 et un groupe -CH2CH(OH)CH2-0-R18; où R18 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_28 alkyle, un groupe C6_15 aryle, un groupe C7_28 arylalkyle et un groupe C7-28 alkylaryle (de préférence, où R18 est choisi parmi un groupe C5-10 alkyle, un groupe C3-10 cycloalkyle, un groupe C6-15 aryle et un groupe C7_15 alkylaryle; de manière particulièrement préférable où R18 est choisi parmi un groupe C8 alkyle, un groupe C7 alkylaryle et un groupe C10 naphtyle); où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_4 alkyle et un groupe C1_4 hydroxyalkyle (de préférence encore où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe méthyle et un groupe hydroxyméthyle; de manière particulièrement préférable où R7 et R8 sont l'un et l'autre un groupe méthyle); où R1° et R11 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_4 alkyle et un groupe C1_4 hydroxyalkyle (de préférence encore où R1° et R" sont choisis indépendamment parmi un groupe méthyle et un groupe hydroxyméthyle; de manière particulièrement préférable où RI° et R11 sont l'un et l'autre un groupe méthyle); et où R9 est choisi parmi un hydrogène, un groupe Clic, alkyle, un groupe C1_10 hydroxyalkyle, un groupe phényle, un groupe hydroxyphényle, un groupe C7_10 alkylaryle, un groupe C7_10 arylalkyle et un groupe naphtyle (de préférence encore où R9 est choisi parmi un hydrogène, un groupe Ci_4 alkyle, un groupe C1_4 hydroxylalkyle, un groupe phényle, un groupe hydroxylphényle, un groupe C7 alkylaryle et un groupe C7 arylalkyle; de manière particulièrement préférable où R9 est choisi parmi un groupe méthyle et un groupe phényle). De préférence, zéro à trois de RI, R2, R3 et R4 est (sont) l'hydrogène. De préférence encore, un à trois de RI, R2, R3 et R4 est (sont) l'hydrogène. De préférence encore, deux à trois de RI, R2, R3 et R4 sont l'hydrogène. De préférence encore, deux de RI, R2, R3 et R4 sont l'hydrogène. De manière particulièrement préférable, un de RI et R2 est l'hydrogène et un de R3 et R4 est l'hydrogène. De préférence encore, l'agent fondant amine utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est selon la formule I; où RI, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe -CH2CH(OH)RI8 et un groupe -CH2CH(OH)CH2-0-R18; où R18 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_28 alkyle, un groupe C3_28 cycloalkyle, un groupe C6-16 aryle, un groupe C7-28 arylalkyle et un groupe C7_28 alkylaryle (de préférence, où R18 est choisi parmi un groupe C5-10 alkyle, un groupe C6_16 aryle et un groupe C7_15 alkylaryle; de préférence encore où R18 est choisi parmi un groupe C8 alkyle, un groupe C7 alkylaryle, un groupe naphtyle, un groupe biphényle et un groupe Cl2-16 biphényle substitué; de manière particulièrement préférable, où R18 est choisi parmi un groupe C8 alkyle, un groupe C7 alkylaryle et un groupe naphtyle); où R7 et R8 sont l'un et l'autre un groupe méthyle; où RI° et Rn sont l'un et l'autre un groupe méthyle; et où R9 est choisi parmi un groupe méthyle et un groupe phényle. De préférence, zéro à trois de RI, R2, R3 et R4 est (sont) l'hydrogène. De préférence encore, un à trois de RI, R2, R3 et R4 est (sont) l'hydrogène. De préférence encore, deux à trois de RI, R2, R3 et R4 sont l'hydrogène. De préférence encore, deux de RI, R2, R3 et R4 sont l'hydrogène. De manière particulièrement préférable, RI et R3 sont un hydrogène; et R2 et R4 sont choisis parmi un groupe -CH2CH(OH)RI8 et un groupe -CH2CH(OH)CH2-0-R18. De préférence, la composition de fondant durcissable de la présente invention comprend, comme composants initiaux : un acide carboxylique et un agent fondant amine représenté par la formule I à un rapport d'équivalents d'azote d'amine de l'agent fondant amine à la teneur en acide carboxylique (-COOH) de 1:1 à 20:1, (de préférence encore de 1:1 à 10:1 ; de manière particulièrement préférable de 1:1 à 4:1). De préférence, quand ils sont combinés, l'acide carboxylique et l'agent fondant amine représenté par la formule I forment un complexe fondant. De préférence, le complexe fondant formé est un complexe acide-base. De préférence, le complexe fondant présente une perte en pourcentage en poids < 25 % en poids (de préférence encore < 20 % en poids ; de manière particulièrement préférable < 15 % en poids) par chauffage à 230°C, déterminée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La composition de fondant durcissable de la présente invention comprend éventuellement en outre un agent durcisseur. Des agents durcisseurs conventionnels peuvent être utilisés en même temps que le composant résine et l'agent fondant amine, à condition que les agents durcisseurs puissent durcir le composant résine. Les agents durcisseurs conventionnels incluent par exemple les phénols polyfonctionnels, les alcools polyfonctionnels, les amines, les composés de l'imidazole, les anhydrides d'acide, les composés organiques du phosphore et leurs halogénures. De préférence, tout agent durcisseur utilisé devrait être un agent durcisseur latent (c'est-à-dire un agent durcisseur qui n'agit pas en initiant la gélification du composant résine à des températures < 225°C) en permettant la refusion de la soudure sans interférence et en facilitant la stabilité au stockage pour les compositions de fondant durcissable dans les systèmes à un emballage. La composition de fondant durcissable de la présente invention comprend éventuellement en outre un solvant. Un solvant est éventuellement inclus dans la composition de fondant durcissable de la présente invention pour faciliter la fourniture du composant résine et de l'agent fondant amine à la surface ou aux surfaces qui doivent être soudées. De préférence, la composition de fondant durcissable contient 1 à 70 % en poids de solvant (de préférence encore 1 à 35 % en poids de solvant; de manière particulièrement préférable 1 à 20 % en poids de solvant). Le solvant utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est de préférence un solvant organique choisi parmi les hydrocarbures (par exemple dodécane, tétradécane); les hydrocarbures aromatiques (par exemple benzène, toluène, xylène, triméthylbenzène, benzoate de butyle, dodécylbenzène); les cétones (par exemple méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone, cyclohexanone); les éthers (par exemple tétrahydrofurane, 1,4-dioxane et tétrahydrofurane, 1,3-dioxalane, diprolylèneglycol diméthyléther); les alcools (par exemple 2-méthoxy-éthanol, 2-butoxyéthanol, méthanol, éthanol, isopropanol, a-terpinéol, alcool benzylique, 2-hexyldécanol); les esters (par exemple acétate d'éthyle, lactate d'éthyle, acétate de butyle, adipate de diéthyle, phtalate de diéthyle, monobutylacétate de diéthylèneglycol, acétate de monométhyléther de propylèneglycol, lactate d'éthyle, 2-hydroxyisobutyrate de méthyle, acétate de 10 monométhyléther de propylèneglycol); et amides (par exemple N-méthylpyrrolidone, N,N-diméthylformamide et N,N-diméthylacétamide); dérivés de glycol (par exemple cellosolve, butylcellosolve); glycols (par exemple éthylèneglycol; diéthylèneglycol; dipropylèneglycol; triéthylèneglycol; hexylèneglycol; 1,5-pentanediol); éthers de glycol (par exemple propylèneglycol 15 monométhyléther, méthylcarbitol, butylcarbitol); et solvants pétroliers (par exemple éther de pétrole, naphta). De préférence encore, le solvant utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est un solvant organique choisis parmi la méthyléthylcétone; le 2-propanol; le propylèneglycol monométhyléther; l'acétate de propylèneglycol monométhyléther ; le lactate 20 d'éthyle et le 2-hydroxyisobutyrate de méthyle. De manière particulièrement préférable, le solvant utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est le propylèneglycol monométhyléther. La composition de fondant durcissable de la présente invention, comprend éventuellement en outre un agent épaississant. De préférence, la 25 composition de fondant durcissable contient 0 à 30 % en poids d'agent épaississant. L'agent épaississant utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention peut être choisi parmi les matériaux résiniques sans durcissement (c'est à dire < 2 groupes fonctionnels réactifs par molécule), comme, par exemple, une résine novolaque sans durcissement. 30 L'agent épaississant utilisé dans la composition de fondant durcissable présente de préférence une viscosité supérieure à celle présentée par le composant résine (dans sa forme non durcie). Quand il est présent, l'agent épaississant peut être utilisé en une quantité de 0,1 à 35 % en poids, sur la base du poids total de la composition de fondant durcissable.
La composition de fondant durcissable de la présente invention, comprend éventuellement en outre un agent thixotropique. De préférence, la composition de fondant durcissable contient 1 à 30 % en poids d'agent thixotropique. L'agent thixotropique utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention peut être choisi les amides d'acides gras (par exemple stéaramide, bisamide d'acide hydroxystéarique); les esters d'acides gras (par exemple cire de ricin, cire d'abeille, cire de carnauba); les agents thixotropiques organiques (par exemple polyéthylèneglycol, poly(oxyde d'éthylène), méthylcellulose, éthylcellulose, hydroxyéthylcellulose, hydroxypropylcellulose, monooléate de diglycérine, laurate de diglycérine, oléate de décaglycérine, monolaurate de diglycérine, laurate de sorbitan); les agents thixotropiques inorganiques (par exemple poudres de silice, poudres de kaolin). De préférence, l'agent thixotropique utilisé est choisi parmi un polyéthylèneglycol et un amide d'acide gras.
La composition de fondant durcissable de la présente invention, comprend éventuellement en outre une charge inorganique. Les charges inorganiques peuvent être choisies parmi l'alumine, l'hydroxyde d'aluminium, un aluminosilicate, la cordiérite, le silicate de lithium et d'aluminium, l'aluminate de magnésium, l'hydroxyde de magnésium, l'argile, le talc, le trioxyde d'antimoine, le pentoxyde d'antimoine, l'oxyde de zinc, la silice colloïdale, la silice fondue, la poudre de verre, la poudre de quartz et les microsphères de verre. Quand elle est présente, la composition de fondant durcissable de la présente invention contient de préférence 0 à 70 % en poids (de préférence encore 0 à 35 % en poids, de préférence encore 0 à 20 % en poids; de manière particulièrement préférable 0,1 à 20 % en poids) de charge inorganique. La composition de fondant durcissable de la présente invention, comprend éventuellement en outre un antioxydant. Quand il est présent, la composition de fondant durcissable de la présente invention contient de préférence 0,01 à 30 % en poids (de préférence encore 0,01 à 20 % en poids) d' antioxydant. La composition de fondant durcissable de la présente invention comprend éventuellement en outre un diluant réactif. De préférence, le diluant réactif facultatif devrait présenter une viscosité qui est inférieure à la viscosité présentée par le composant résine (dans sa forme non durcie). Le diluant réactif peut être choisi de préférence parmi les époxydes monofonctionnels (par exemple C6_28 alkylglycidyléthers; C6_28 glycidylesters d'acides grans; C6_28 alkylphénol glycidyléthers) et certains époxydes multifonctionnels (par exemple triméthylolpropane triglycidyléther; diglycidylaniline). Quand il est présent, le diluant réactif peut être utilisé en une quantité < 50 % en poids (sur la base du poids du composant résine). La composition de fondant durcissable de la présente invention comprend éventuellement en outre un agent de dégagement d'air conventionnel. Les agents de dégagement d'air sont considérés comme augmentant le mouillage des surfaces qui doivent être soudées pendant la refusion de la soudure. Quand il est présent, l'agent de dégagement d'air peut être utilisé en une quantité < 1 % en poids, sur la base du poids total de la composition de fondant durcissable. La composition de fondant durcissable de la présente invention comprend éventuellement en outre un agent antimousse conventionnel. Les agents antimousse sont considérés comme augmentant le mouillage des surfaces qui doivent être soudées pendant la refusion de la soudure et réduisant les défauts par inclusion de gaz lors du durcissement de la composition de fondant durcissable. Quand il est présent, l'agent antimousse peut être utilisé en une quantité < 1 % en poids de la composition de fondant durcissable.
La composition de fondant durcissable de la présente invention comprend éventuellement en outre un promoteur d'adhésion conventionnel. Les promoteurs d'adhésion conventionnels incluent les silanes, comme, par exemple, le glycidoxypropyltriméthoxysilane; le y-aminopropyltrithosysilane; 1'isocyanurate triméthoxysilylpropylé; le 1343 ,4-époxyc yclohex yl)éthyltriéthoxy- silane; le glycidopropyldiéthoxyméthylsilane; le 13-(3,4-époxycyclohexyl)éthyl- triméthoxysilane; le y-glycidoxypropyltriéthoxysilane; le y-mercaptopropyltriméthoxysilane; le N-bêta-(aminoéthyl)-gamma-- aminopropyltriméthoxysilane; la bis(triméthoxysilylpropyl)amine; et le y-uréidopropyltriéthoxysilane. Quand il est présent, le promoteur d'adhésion peut être utilisé en une quantité < 2 % en poids de la composition de fondant durcissable. La composition de fondant durcissable de la présente invention comprend éventuellement en outre un ignifugeant conventionnel. Les ignifugeants conventionnels incluent les composés bromés (par exemple décabromodiphényléther, tétrabromobisphénol A, anhydride tétrabromophtalique, tribromophénol); les composés du phosphore (par exemple phosphate de triphényle, phosphate de tricrésyle, phosphate de trixylyle, phosphate de crésyle et diphényle); les hydroxydes métalliques (par exemple hydroxyde de magnésium, hydroxyde d'aluminium); le phosphore rouge et ses produits modifiés; les composés de l'antimoine (par exemple trioxyde d'antimoine, pentoxyde d'antimoine); et les composés de triazine (par exemple mélamine, acide cyanurique, cyanurate de mélamine). Quand il est présent, l'ignifugeant peut être utilisé en une quantité de 0,01 à 35 % en poids (de préférence 0,01 à 10 % en poids) de la composition de fondant durcissable.
La composition de fondant durcissable de la présente invention comprend éventuellement en outre des additifs supplémentaires choisis parmi les agents de matage, les agents colorants, les stabilisants de dispersion, les agents chélatants, les particules thermoplastiques, les agents imperméables aux UV, les agents nivelants et les agents réducteurs.
La composition de fondant durcissable de la présente invention peut être fournie sous forme d'un système à un emballage contenant tous les ingrédients. A titre d'alternative, la composition de fondant durcissable peut être fournie sous forme d'un système à deux emballages ; où le composant résine est fourni dans la première partie et l'agent fondant amine et l'agent durcisseur facultatif sont fournis dans une seconde partie ; et où la première partie et la seconde partie sont combinées avant l'utilisation. La composition de fondant durcissable de la présente invention peut être utilisée par exemple dans la production de composants électroniques, de modules électroniques et de plaques de circuits imprimés. La composition de fondant durcissable peut être appliquée à la surface ou aux surfaces qui doivent être soudées par toute technique conventionnelle incluant les techniques de pulvérisation de liquide, les techniques de moussage de liquide, les techniques de prélèvement et d'immersion, les techniques à la vague, ou toute autre technique conventionnelle capable de distribuer un liquide ou un semi-solide sur une plaquette de silicium ou un substrat. La composition de fondant durcissable de la présente invention comprend éventuellement en outre une poudre de soudure; où la composition de fondant durcissable est une pâte de soudure. De préférence, la poudre de soudure est un alliage choisi parmi Sn/Pb, Sn/Ag, Sn/Ag/Cu, Sn/Cu, Sn/Zn, Sn/Zn/Bi, Sn/Zn/Bi/In, Sn/Bi et Sn/In (de préférence où la poudre de soudure est un alliage choisi parmi 63 % en poids de Sn/37 % en poids de Pb; 96,5 % en poids de Sn/3,5 % en poids de Ag; 96 % en poids de Sn/3,5 % en poids de Ag/0,5 % en poids de Cu; 96,4 % en poids de Sn/2,9 % en poids de Ag/0,5 % en poids de Cu; 96,5 % en poids de Sn/3 % en poids de Ag/0,5 % en poids de Cu; 42 % en poids de Sn/58 % en poids de Bi; 99,3 % en poids de Sn/0,7 % en poids de Cu; 91 % en poids de Sn/9 % en poids de Zn et 89 % en poids de Sn/8 % en poids de Zn/3 % en poids de Bi). La pâte de soudure comprend de préférence : 1 à 50 % en poids (de préférence encore 5 à 30 % en poids, de manière particulièrement préférable 5 à 15 % en poids) d'une combinaison d'un composant résine avec un complexe fondant (formé par la combinaison d'un acide carboxylique et d'un agent fondant amine représenté par la formule I) ; et 50 à 99 % en poids d'une poudre de soudure. La pâte de soudure peut être combinée par des techniques conventionnelles, par exemple par malaxage et mélange de la poudre de soudure avec l'agent fondant amine et le composant résine au moyen d'un appareillage conventionnel pour de telles opérations. La pâte de soudure peut être utilisée par exemple dans la production de composants électroniques, de modules électroniques et de plaques de circuits imprimés. La pâte de soudure peut être appliquée à la surface ou aux surfaces qui doivent être soudées par toute technique conventionnelle incluant l'impression de la pâte de soudure au travers d'un masque de soudure conventionnel au moyen d'un appareil de soudage ou d'un appareil de sérigraphie. L'agent fondant amine représenté par la formule I utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention peut être préparé au moyen de techniques de synthèse conventionnelles bien connues de l'homme du métier moyen. Le complexe fondant utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention peut être préparé par exemple en : (a) combinant un agent fondant amine selon la formule I avec un acide carboxylique (voir par exemple l'exemple 5) ; ou (b) ajoutant un acide carboxylique à un certain stade pendant la préparation d'un agent fondant amine selon la formule (1). De préférence, le complexe fondant utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est préparé en combinant un agent fondant amine selon la formule I avec un acide carboxylique. Eventuellement, un agent fondant selon la formule I et un acide carboxylique peuvent être combinés dans un solvant (par exemple 1,3-dioxolane) pour faciliter la formation du complexe fondant. Le solvant peut ensuite être retiré par évaporation en laissant le complexe fondant.
Le procédé de formation d'une pluralité d'interconnexions électriques encapsulées de la présente invention peut éventuellement faire partie d'un processus de soudage à puce retournée ("flip chip"), où une puce de semiconducteur est montée sur une plaque de circuit imprimé, où la puce de semiconducteur comprend une pluralité de premiers contacts électriques et où la plaque de circuit imprimé comprend une pluralité de seconds contacts électriques correspondants. Dans un tel processus à puce retournée, la composition de fondant durcissable de la présente invention est appliquée à l'un, ou aux deux, de la pluralité de premiers contacts électriques et de la pluralité de seconds contacts électriques correspondants pour faciliter la liaison par soudure de la pluralité de premiers contacts électriques à la pluralité de seconds contacts électriques correspondants pour former des interconnexions électriques. De préférence, le procédé de soudure à puce retournée comprend en outre une étape de durcissement dans laquelle le composant résine est durci, en encapsulant les interconnexions électriques entre la pluralité de premiers contacts électriques et la pluralité de seconds contacts électriques. Pendant le procédé de formation d'une pluralité d'interconnexions électriques encapsulées de la présente invention, la composition de fondant durcissable de la présente invention est de préférence appliquée sur une plaque de circuit imprimé, avec ou sans application de lissage, au-dessus de la pluralité de premiers contacts électriques. La soudure est de préférence appliquée à la pluralité de seconds contacts électriques correspondants sur la puce de semi-conducteur sous forme de billes de soudure. La puce de semi-conducteur avec la soudure fixée est ensuite disposée au-dessus de la plaque de circuit imprimé traitée avec la composition de fondant durcissable. La puce de semi-conducteur est ensuite alignée avec la plaque de circuit imprimé et la soudure est chauffée au-delà de sa température de refusion. Pendant la refusion, la composition de fondant durcissable joue le rôle d'un fondant et favorise l'adhésion de la soudure à la première pluralité de contacts électriques sur la plaque de circuit imprimé en formant une pluralité d'interconnexions électriques entre la pluralité de premiers contacts électriques et la pluralité de seconds contacts électriques correspondants. Le composé résine est ensuite durci pour encapsuler la pluralité d'interconnexions électriques. Pendant la refusion, la soudure fond et s'écoule pour former la pluralité d'interconnexions électriques. De préférence, la composition de fondant durcissable ne devrait pas gélifier avant que la soudure se soit écoulée et forme la pluralité d'interconnexions électriques, autrement la plaque de circuit imprimé et la puce de semi-conducteur pourraient ne pas être alignées correctement. Il est préférable que le composant résine dans la composition de fondant durcissable durcisse complètement après la refusion de la soudure pour former une jonction électrique encapsulée. Certains modes de réalisation de la présente invention vont maintenant être décrits en détail dans les exemples suivants.
Exemple 1: Synthèse d'un agent fondant amine Un agent fondant amine 2,6-diamino-2,5,6-triméthylheptan-3-ol a été préparé au moyen du processus suivant. D'abord, un intermédiaire 2,5,6-triméthyl-2,6-dinitroheptan-3-ol a été préparé au moyen du procédé de synthèse suivant NO2 /o H3C Spécifiquement, un ballon tricol à fond rond a été équipé avec un barreau d'agitateur, un thermocouple, une ampoule à brome coiffée avec une entrée d'azote et un réfrigérant. Le ballon a ensuite été chargé avec du 2- nitropropane (50 g, 0,56 mol, 5,0 équivalents) et une quantité catalytique de 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène. Le contenu du ballon a ensuite été agité sous azote pendant trente minutes. Puis du crotonaldéhyde (7,9 g, 9,2 mL, 0,112 mole, 1,0 équivalent) a été ajouté au ballon goutte à goutte sur une période de vingt minutes. Le contenu du ballon a ensuite été agité sous azote for 5-6 heures, durée au cours de laquelle on a observé qu'un solide blanc précipitait dans la solution. À ce stade, l'analyse CG montrait l'absence de tout crotonaldéhyde dans le mélange réactionnel. Le contenu du ballon a été laissé sous agitation pendant une nuit sous azote. Le précipité a ensuite été filtré sous vide depuis la solution et a été lavé soigneusement avec de l'eau pour donner un solide blanc. Le solide intermédiaire a été séché à l'air, puis séché sous vide à 45 °C. Le rendement total du dinitroalcool intermédiaire souhaité était 72% (27,8 g). Le test par résonance magnétique nucléaire ("RMN") et chromatographie liquide ("CL") montrait que l'intermédiaire était pur à plus de 99%.
Deuxièmement, l'agent fondant amine 2,6-diamino-2,5,6-triméthyl- heptan-3-ol produit a ensuite été préparé à partir de l'intermédiaire dinitroalcool au moyen du procédé de synthèse suivant Spécifiquement, 25 g de l'intermédiaire dinitroalcool ont été dissous dans 200 mL de méthanol avec 14,2 g de RaNi 3111 comme catalyseur. Le mélange a ensuite été hydrogéné dans un autoclave à 60 °C sous 4,137 kPa (600 psi) de pression d'hydrogène. Après un traitement qui incluait la filtration du catalyseur et le retrait du méthanol, 11 g (rendement 59%) d'un produit liquide de faible viscosité ont été obtenus. L'analyse par RMN et par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse ("CG-SM") confirmait la présence de l'agent fondant amine produit souhaité 2,6-diamino-2,5,6-triméthylheptan-3-ol. La spectrométrie de masse à ionisation chimique (IC-SM) montrait [M+H] = 189 et l'analyse CG montrait que la pureté du produit était 94%. Le point d'ébullition du produit était 125°C à 135°C à 0,68 kPa (5,1 torr). RMN de 13C (CDC13): 6 16,8, 25,2, 27,9, 30,8, 34,7, 42,2, 51,8, 52,8 et 77,3 ppm. Exemple 2: Synthèse d'un agent fondant amine Un agent fondant amine 2,6-diamino-2,6-diméthy1-5-phénylheptan-3- ol a été préparé au moyen du processus suivant. D'abord, un intermédiaire 2,6- diméthyl-2,6-dinitro-5-phénylheptan-3-ol a été préparé au moyen du procédé de synthèse suivant NO2 Spécifiquement, un ballon tricol à fond rond a été équipé d'un barreau d'agitateur, d'un thermocouple, d'une ampoule à brome coiffée d'une entrée d'azote et d'un réfrigérant. Le ballon a ensuite été chargé avec du 2-nitropropane (101,1 g, 1,14 mol, 6,0 équivalents) et une quantité catalytique de 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène ("DBU"). Le contenu du ballon a ensuite été agité sous azote pendant vingt minutes. Puis du trans-cinnamaldéhyde (25,0 g, 0,19 mole, 1,0 équivalent) a été ajouté au ballon goutte à goutte sur une période de vingt minutes. Pendant l'addition du trans-cinnamaldéhyde, un exotherme d'approximativement 22°C a été observé. Après l'addition complète du trans- cinnamaldéhyde, le contenu du ballon a été chauffé à 50°C et maintenu à cette température pendant 4 heures. Le mélange a ensuite été mis à refroidir à la température ambiante. Quand le contenu du ballon a atteint 36,8°C, un solide jaune pâle s'est formé dans la solution. Le contenu du ballon a ensuite été filtré sur un entonnoir de Buchner et la poudre de diaminoalcool intermédiaire recueillie a été soigneusement lavée avec du pentane et de l'éther. La poudre de diaminoalcool intermédiaire a ensuite été mise à sécher sous vide pendant 1 heure. Le rendement total de l'intermédiaire diaminoalcool souhaité était 62 % (36 g). L'analyse par RMN montrait que l'intermédiaire diaminoalcool était pur à plus de 99 %. RMN de 'H (CDC13): ô 1,45-2,27 (m, 15H), 3,52-3,54 (m, 1H), 3,67-3,74 (m, 1H), 7,17-7,34 (m, 5H). RMN de 13C (CDC13): Ô 20,8, 22,4, 23,2, 25,8, 31,3, 50,3, 72,9, 91,5, 91,6, 128,1, 128,7, 129,4, 136,6 ppm. Deuxièmement, l'agent fondant amine 2,6-diamino-2,6- diméthy1-5-phénylheptane-3-ol produit a ensuite été préparé à partir de l'intermédiaire dinitroalcool au moyen du procédé de synthèse suivant30 H2 Spécifiquement, 50 g de l'intermédiaire dinitroalcool ont été dissous dans 300 mL de méthanol avec 24,3 g de RaNi 3111 comme catalyseur. Le mélange a ensuite été hydrogéné dans un autoclave à 60°C sous 4137 kPa (600 psi) de pression d'hydrogène. Après un traitement qui incluait la filtration du catalyseur et le retrait du méthanol, 40 g (rendement 68%) d'un produit liquide de grande viscosité ont été obtenus. L'analyse par RMN et chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse ("CG-SM") confirmait la présence de l'agent fondant amine 2,6-diamino-2,6-diméthy1-5-phénylheptane-3-ol produit souhaité. La spectrométrie de masse à ionisation chimique (IC-SM) montrait [M+H] = 251 et l'analyse CG montrait que la pureté du produit était 78% à la sortie de l'autoclave. Le reste du produit présent semblait être le produit de monoaddition obtenu par l'inverse de la réaction de Henry. Le produit a ensuite été purifié à une pureté de 96,2 % par distillation sous vide. Le point d'ébullition du produit purifié a été déterminé comme étant 150 °C à 160 °C à 0,67 kPa (5,0 torr). RMN de 'H (CDC13): S 0,91-0,99 (m, 12H), 1,67-1,81 (m, 3H), 2,71-2,76 (m, 2H), 7,08-7,23 (m, 5H). RMN de 13C (CDC13): 8 24,6, 27,9, 28,3, 29,8, 31,6, 51,8, 52,6, 54,2, 75,9, 126,3, 127,8, 129,4, 142,0 ppm.
Exemple 3 : Synthèse d'un agent fondant amine Un agent fondant amine ayant la formule OH li L'r-'0 OH a été préparé au moyen du processus suivant. Spécifiquement, dans un récipient réactionnel muni d'un barreau d'agitateur, 0,05 mole du produit de l'exemple 1 a été ajoutée. Le récipient réactionnel a ensuite été placé sur une plaque chauffante ayant une capacité d'agitation magnétique. Le récipient réactionnel a ensuite été rendu inerte avec de l'azote et 0,1 mole de 2-éthylhexylglycidyléther (disponible auprès de Momentive Performance Materials) a ensuite été ajoutée au récipient réactionnel à la température ambiante, sous agitation. La température du point de réglage sur la plaque chauffante a ensuite été augmentée à 75°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été portée à 140°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures encore. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été réduite à 80°C et un vide a été établi dans le récipient réactionnel, ce qui a réduit la pression dans le récipient à 30 mm Hg. Le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée dans ces conditions pendant encore deux (2) heures pour fournir l'agent fondant produit. La perte de poids en pourcentage de l'agent fondant produit par chauffage à 250°C a été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour l'agent fondant produit était 9 % en poids.
Exemple 4: Synthèse d'un agent fondant amine Un agent fondant amine ayant la formule OH HN OH a été préparé au moyen du processus suivant. Spécifiquement, dans un récipient réactionnel muni d'un barreau d'agitateur, 0,05 mole du produit de l'exemple 2 a été ajoutée. Le récipient réactionnel a ensuite été placé sur une plaque chauffante ayant une capacité d'agitation magnétique. Le récipient réactionnel a ensuite été rendu inerte avec de l'azote et 0,1 mole de 2-éthylhexylglycidyléther (disponible auprès de Momentive Performance Materials) a ensuite été ajoutée au récipient réactionnel à la température ambiante, sous agitation. La température du point de réglage sur la plaque chauffante a ensuite été augmentée à 75°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été portée à 140°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures encore. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été réduite à 80°C et un vide a été établi dans le récipient réactionnel, ce qui a réduit la pression dans le récipient à 30 mm Hg. Le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée dans ces conditions pendant encore deux (2) heures pour fournir l'agent fondant produit. La perte de poids en pourcentage de l'agent fondant produit par chauffage à 250°C a été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour l'agent fondant produit était 5 % en poids.
Exemple 5 : Préparation d'un complexe fondant Un agent fondant amine (4 g) préparé selon le processus présenté dans l'exemple 3 a été mélangé à la main avec de l'acide 1,4-dihydroxy-2-naththoïque (0,37 g) dans le 1,3-dioxolane (1,5 g) dans les conditions ambiantes pour former un complexe fondant ayant un rapport d'équivalents de l'azote d'amine d'agent fondant amine à la teneur en acide carboxylique (-COOH) d'environ 2:1. Le 1,3- dioxolane a été retiré du complexe fondant par chauffage à 80°C pendant trente minutes. La perte de poids en pourcentage du complexe fondant par chauffage à 230°C a ensuite été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant 25 une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour le complexe fondant était 20,2 % en poids. Exemple 6 : Préparation d'un complexe fondant Un agent fondant amine (4 g) préparé selon le processus présenté dans 30 l'exemple 4 a été mélangé à la main avec de l'acide 1,4-dihydroxy-2-naththoïque (0,37 g) dans les conditions ambiantes au moyen d'une spatule pour former un complexe fondant ayant un rapport d'équivalents d'azote d'amine d'agent fondant amine à la teneur en acide d'acide carboxylique (-COOH) de 1,8:1.
La perte de poids en pourcentage du complexe fondant par chauffage à 250°C a été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour le complexe fondant était 13,6 % en poids.
Exemple 7: Préparation d'une composition de fondant durcissable Le complexe fondant préparé selon l'exemple 6 a été combiné avec un produit de réaction de résine époxyde liquide d'épichlorhydrine et de bisphénol A (disponible auprès de The Dow Chemical Company sous D.E.R.TM 331TM) à un rapport en poids de 1:1 pour former une composition de fondant durcissable. Exemple 8 : Evaluation de la capacité fondante La capacité fondante de la composition de fondant durcissable préparée selon l'exemple 7 a été évaluée au moyen du processus suivant. Un coupon de cuivre a été utilisé comme contact électrique destiné à être soudé. Une petite goutte de la composition de fondant durcissable préparée selon l'exemple 7 a été distribuée sur la surface destinée à être soudée du coupon de cuivre. Quatre billes d'un diamètre de 0,381 mm d'une soudure sans plomb (95,5 % en poids de Sn/4,0 % en poids de Ag/0,5 % en poids de Cu) ont été placées dans la goutte de complexe fondant sur le coupon de cuivre. La plage de fusion de la soudure sans plomb utilisée était 217 à 221°C. Le coupon de cuivre a ensuite été placé sur une plaque chauffante préchauffée à 145°C et maintenu dans cette position pendant deux (2) minutes. Les coupons de cuivre ont ensuite été placés sur une autre plaque chauffante préchauffée à 260°C et maintenus dans cette position jusqu'à ce que la soudure atteigne des conditions de refusion. Le coupon de cuivre a ensuite été retiré de la chaleur et évalué par (a) l'étendue de fusion et de coalescence des quatre billes de soudure placées initialement, (b) la taille de la soudure ayant subi une coalescence résultante pour évaluer l'écoulement et l'étalement et (c) la liaison de la soudure à la surface du coupon de cuivre. La capacité fondante de la composition de fondant durcissable a été déterminée comme étant 4 sur une échelle de 0 à 4, où : 0 = pas de fusion entre les gouttes de soudure et pas de liaison de la soudure au coupon de cuivre ; 1,2 = fusion partielle à complète entre les gouttes de soudure, mais pas de liaison de la soudure au coupon de cuivre ; 3 = fusion complète entre les gouttes de soudure mais étalement et écoulement minimes de la soudure ; 4 = fusion complète entre les gouttes de soudure, bon étalement et bon écoulement de la soudure sur la surface du coupon de cuivre et liaison de la soudure au coupon de cuivre.

Claims (10)

  1. REVENDICATIONS1. Composition de fondant durcissable, comprenant, comme composants initiaux: un composant résine ayant au moins deux groupes oxirane par molécule; un acide carboxylique; un agent fondant amine représenté par la formule I: R2 (I) où RI, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe Ci_80 alkyle substitué, un groupe C1-80 alkyle non substitué, un groupe C7-80 arylalkyle substitué et un groupe C7_80 arylalkyle non substitué; où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6-20 aryle substitué ou bien où R7 et R8, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle; où RI° et RII sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6_20 aryle substitué ou bien où RI° et Rn, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle; et où R9 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_30 alkyle, un groupe Ci_30 alkyle substitué, un groupe C6_30 aryle et un groupe C6_30 aryle substitué; et, éventuellement, un agent durcisseur.
  2. 2. Composition de fondant durcissable selon la revendication 1, où l'acide carboxylique est choisi dans le groupe consistant en a les acides C8-20monocarboxyliques aliphatiques; les acides C2-20 dicarboxyliques aliphatiques; les acides C6-20 carboxyliques aromatiques; et leurs mélanges.
  3. 3. Composition de fondant durcissable selon la revendication 2, où l'acide carboxylique est choisi dans le groupe consistant en l'acide octanoïque; 5 l'acide nonanoïque; l'acide undécanoïque; l'acide dodécanoïque; l'acide tridécanoïque; l'acide tétradécanoïque; l'acide pentadécanoïque; l'acide hexadécanoïque; l'acide heptadécanoïque; l'acide stéarique; l'acide hydroxystéarique; l'acide oléique; l'acide linoléique; l'acide a-linolénique; l'acide icosanoïque; l'acide oxalique; l'acide malonique; l'acide succinique; l'acide 10 malique; l'acide glutarique; l'acide adipique; l'acide pimélique; l'acide subérique; l'acide benzoïque; l'acide phtalique; l'acide isophtalique; l'acide téréphtalique; l'acide hémimellitique; l'acide trimellitique; l'acide trimésique; l'acide mellophanique; l'acide prehnitique; l'acide pyromellitique; l'acide mellitique; l'acide toluique; l'acide xylique; l'acide hemellitique; l'acide mésitylène; l'acide 15 prehnitique; l'acide cinnamique; l'acide salicylique; l'acide benzoïque; l'acide naphtoïque; la phénolphtaléine; l'acide diphénolique et leurs mélanges.
  4. 4. Composition de fondant durcissable selon la revendication 1, où la composition de fondant présente un rapport d'équivalents d'azote d'amine d'agent fondant à la teneur en acide carboxylique (-COOH) de 1:1 à 20:1. 20
  5. 5. Composition de fondant durcissable selon la revendication 1, où les substitutions dans le groupe C1_80 alkyle substitué et le groupe C7_80 arylalkyle substitué, parmi lesquels R', R2, R3 et R4 sont choisis, sont choisies parmi au moins un de : un groupe -OH, un groupe -0R5, un groupe -COR5-, un groupe -COR5, un groupe -C(0)R5, un groupe -CHO, un groupe -COOR5, un 25 groupe -OC(0)0R5, un groupe -S(0)(0)R5, un groupe -S(0)R5, un groupe -S(0)(0)NR52, un groupe -OC(0)NR62, un groupe -C(0)NR62, un groupe -CN, un groupe -N(R6)- et un groupe -NO2; où R5 est choisi parmi un groupe C1-28 alkyle, un groupe C3-28 cycloalkyle, un groupe C6_15 aryle, un groupe C7_28 arylalkyle et un groupe C7-28 alkylaryle; où R6 est choisi parmi un hydrogène, 30 un groupe C1_28 alkyle, un groupe C3_28 cycloalkyle, un groupe C6_15 aryle, un groupe C7_28 arylalkyle et un groupe C7_28 alkylaryle.
  6. 6. Composition de fondant durcissable selon la revendication 1, où un à trois de R', R2, R3 et R4 est (sont) l'hydrogène.
  7. 7. Composition de fondant durcissable selon la revendication 1, où R1, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe -CH2CH(OH)R18 et un groupe -CH2CH(OH)CH2-0-R18; où R18 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_28 alkyle, un groupe C3_28 cycloalkyle, un groupe C6_28 aryle, un groupe C7_28 arylalkyle et un groupe C7_28 alkylaryle; où R7 et R8 sont l'un et l'autre un groupe méthyle; où R19 et RH sont l'un et l'autre un groupe méthyle; et où R9 est choisi un groupe méthyle et un groupe phényle; et où zéro à trois de R1, R2, R3 et R4 est (sont) l'hydrogène.
  8. 8. Composition de fondant durcissable selon la revendication 4, où un de R1 et R2 est l'hydrogène; et où un de R3 et R4 est l'hydrogène.
  9. 9. Composition de fondant durcissable selon la revendication 1, comprenant en outre : une poudre de soudure.
  10. 10. Procédé de formation d'une jonction métallurgique encapsulée comprenant : la fourniture d'une composition de fondant durcissable selon la revendication 1; la fourniture d'une pluralité de premiers contacts électriques; la fourniture d'une pluralité de seconds contacts électriques correspondants; la fourniture d'une soudure; l'application de la composition de fondant durcissable à au moins l'un de la pluralité de premiers contacts électriques et de la pluralité de seconds contacts électriques correspondants; la mise en place de la pluralité de premiers contacts électriques à proximité de la pluralité de seconds contacts électriques correspondants; le chauffage de la soudure au-delà de sa température de refusion pour former une soudure fondue et l'exposition de la soudure fondue à la pluralité de premiers contacts électriques et la pluralité de seconds contacts électriques correspondants; le déplacement de la composition de fondant durcissable de la pluralité de premiers contacts électriques et de la pluralité de seconds contacts électriques correspondants avec la soudure fondue et la formation d'une pluralité d'interconnexions électriques entre la pluralité de premiers contacts électriques et la pluralité de seconds contacts électriques correspondants; etle durcissement du composant résine, l'encapsulation de la pluralité d'interconnexions électriques.
FR1259146A 2011-09-30 2012-09-28 Composition de fondant amine, acide carboxylique durcissable et procede de soudage Expired - Fee Related FR2980726B1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/250,125 US8430293B2 (en) 2011-09-30 2011-09-30 Curable amine, carboxylic acid flux composition and method of soldering

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2980726A1 true FR2980726A1 (fr) 2013-04-05
FR2980726B1 FR2980726B1 (fr) 2014-06-13

Family

ID=47827357

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1259146A Expired - Fee Related FR2980726B1 (fr) 2011-09-30 2012-09-28 Composition de fondant amine, acide carboxylique durcissable et procede de soudage

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8430293B2 (fr)
JP (1) JP6058959B2 (fr)
KR (1) KR101992637B1 (fr)
CN (1) CN103071950B (fr)
DE (1) DE102012019259A1 (fr)
FR (1) FR2980726B1 (fr)
TW (1) TWI438177B (fr)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013115083A (ja) * 2011-11-25 2013-06-10 Fujitsu Semiconductor Ltd 半導体装置及びその製造方法
KR102604506B1 (ko) * 2017-06-12 2023-11-21 오르멧 서키츠 인코퍼레이티드 양호한 사용가능 시간 및 열전도성을 갖는 금속성 접착제 조성물, 이의 제조 방법 및 이의 용도
KR102006982B1 (ko) * 2017-08-03 2019-08-05 주식회사 지엔테크 젯팅타입용 솔더 플럭스 조성물
JP6764123B1 (ja) * 2019-10-04 2020-09-30 千住金属工業株式会社 ソルダペースト

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE860795C (de) * 1939-03-23 1952-12-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dinitroalkoholen
US20080124568A1 (en) * 2006-07-26 2008-05-29 Eric Duchesne New flux composition and process for use thereof
US20080156852A1 (en) * 2006-12-29 2008-07-03 Prakash Anna M Solder flux composition and process of using same
EP2338872A2 (fr) * 2009-12-22 2011-06-29 Dow Global Technologies LLC Composés d'alcool diamino et leur procédé de fabrication

Family Cites Families (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2632022A (en) 1950-07-07 1953-03-17 Rohm & Haas Method of preparing 1, 8-diamino-p-menthane
US2897179A (en) 1956-07-18 1959-07-28 Union Carbide Corp Hardener for epoxy resin composition
US3488831A (en) 1967-04-14 1970-01-13 Continental Can Co Fluxing materials for soldering metal surfaces
BE786932A (fr) 1971-07-28 1973-01-29 Int Nickel Ltd Fondants de soudage
US3814638A (en) 1972-05-05 1974-06-04 Int Nickel Co Soldering fluxes
US3944123A (en) * 1974-09-10 1976-03-16 Jacobs Norman L Soldering flux
US4028143A (en) 1974-12-30 1977-06-07 Chevron Research Company Wax-flux composition containing a succinimide salt of an alkylaryl sulfonic acid for soldering
US4165244A (en) 1977-10-21 1979-08-21 Jacobs Norman L Soldering flux and method of using same
DE2828197A1 (de) * 1978-06-27 1980-01-03 Winchester Electronics Gmbh Halogenfreies flussmittel fuer die weichloetung auf kolophoniumbasis
US4196024A (en) 1978-11-02 1980-04-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Alkyl phosphate soldering fluxes
US4360144A (en) 1981-01-21 1982-11-23 Basf Wyandotte Corporation Printed circuit board soldering
USRE32309E (en) 1983-10-31 1986-12-16 Scm Corporation Fusible powdered metal paste
JPH0647189B2 (ja) * 1989-01-31 1994-06-22 日産化学工業株式会社 クリームはんだ
US5145722A (en) 1989-04-11 1992-09-08 Hughes Aircraft Company Method and composition for protecting and enhancing the solderability of metallic surfaces
JPH0692035B2 (ja) * 1989-12-12 1994-11-16 ユーホーケミカル株式会社 フラックス及びはんだペースト用添加剤
US5011546A (en) 1990-04-12 1991-04-30 International Business Machines Corporation Water soluble solder flux and paste
US5004509A (en) * 1990-05-04 1991-04-02 Delco Electronics Corporation Low residue soldering flux
US5128746A (en) 1990-09-27 1992-07-07 Motorola, Inc. Adhesive and encapsulant material with fluxing properties
US5417771A (en) * 1994-02-16 1995-05-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. Soldering flux
US5615827A (en) 1994-05-31 1997-04-01 International Business Machines Corporation Flux composition and corresponding soldering method
US5571340A (en) 1994-09-09 1996-11-05 Fry's Metals, Inc. Rosin-free, low VOC, no-clean soldering flux and method using the same
JP3787857B2 (ja) 1995-03-10 2006-06-21 タムラ化研株式会社 回路基板はんだ付け用フラックス及び回路基板
JP3498427B2 (ja) 1995-06-19 2004-02-16 ソニー株式会社 成形はんだ用フラックス
US5851311A (en) 1996-03-29 1998-12-22 Sophia Systems Co., Ltd. Polymerizable flux composition for encapsulating the solder in situ
US5958151A (en) 1996-07-22 1999-09-28 Ford Global Technologies, Inc. Fluxing media for non-VOC, no-clean soldering
JP3692659B2 (ja) * 1996-10-23 2005-09-07 日産化学工業株式会社 フラックス組成物
US6367150B1 (en) 1997-09-05 2002-04-09 Northrop Grumman Corporation Solder flux compatible with flip-chip underfill material
JP3797763B2 (ja) * 1997-09-08 2006-07-19 富士通テン株式会社 フラックス組成物
WO1999052672A1 (fr) 1998-04-14 1999-10-21 Harima Chemicals, Inc. Liant a base d'eau pour le brasage de materiau en aluminium, composition de brasage, et procede de brasage via cette composition
US6746896B1 (en) * 1999-08-28 2004-06-08 Georgia Tech Research Corp. Process and material for low-cost flip-chip solder interconnect structures
JP4343354B2 (ja) 1999-11-02 2009-10-14 Ａｇｃセイミケミカル株式会社 半田用フラックス這い上がり防止剤組成物とその用途
US6402013B2 (en) * 1999-12-03 2002-06-11 Senju Metal Industry Co., Ltd Thermosetting soldering flux and soldering process
US6217671B1 (en) 1999-12-14 2001-04-17 International Business Machines Corporation Composition for increasing activity of a no-clean flux
JP2001300766A (ja) 2000-04-27 2001-10-30 Tamura Kaken Co Ltd 回路基板はんだ付用フラックス及び回路基板
WO2002043916A1 (fr) 2000-11-29 2002-06-06 Senju Metal Industry Co., Ltd. Pate a souder
JP3791403B2 (ja) * 2000-12-04 2006-06-28 富士電機ホールディングス株式会社 鉛フリーハンダ対応無洗浄用フラックスおよびこれを含有するハンダ組成物
US6458472B1 (en) * 2001-01-08 2002-10-01 Henkel Loctite Corporation Fluxing underfill compositions
US6794761B2 (en) 2001-04-26 2004-09-21 Intel Corporation No-flow underfill material
JP3888573B2 (ja) * 2001-06-29 2007-03-07 富士電機ホールディングス株式会社 ハンダ組成物
US20030111519A1 (en) 2001-09-04 2003-06-19 3M Innovative Properties Company Fluxing compositions
TWI228132B (en) 2001-09-26 2005-02-21 Nof Corp Soldering flux composition and solder paste
JP4142312B2 (ja) 2002-02-28 2008-09-03 ハリマ化成株式会社 析出型はんだ組成物及びはんだ析出方法
US6887319B2 (en) 2002-04-16 2005-05-03 Senju Metal Industry Co., Ltd. Residue-free solder paste
WO2003106102A1 (fr) 2002-06-17 2003-12-24 住友軽金属工業株式会社 Composition de brasage d'aluminium a base d'eau et procede de brasage
US7182241B2 (en) * 2002-08-09 2007-02-27 Micron Technology, Inc. Multi-functional solder and articles made therewith, such as microelectronic components
US7022410B2 (en) 2003-12-16 2006-04-04 General Electric Company Combinations of resin compositions and methods of use thereof
US20050170188A1 (en) 2003-09-03 2005-08-04 General Electric Company Resin compositions and methods of use thereof
US7026376B2 (en) 2003-06-30 2006-04-11 Intel Corporation Fluxing agent for underfill materials
US7276673B2 (en) 2003-09-26 2007-10-02 Tdk Corporation Solder bonding method and solder bonding device
TWI262041B (en) 2003-11-14 2006-09-11 Hitachi Chemical Co Ltd Formation method of metal layer on resin layer, printed wiring board, and production method thereof
US7671114B2 (en) 2004-01-26 2010-03-02 Henkel Corporation Adhesive of substituted oxirane or oxetane compound with silver-based, lead-free solder
WO2006009118A1 (fr) * 2004-07-21 2006-01-26 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition de fondant hydrosoluble résistant à la chaleur pour la soudure
US20060068521A1 (en) * 2004-09-29 2006-03-30 Song-Hua Shi Method of fabricating microelectronic package using no-flow underfill technology and microelectronic package formed according to the method
MY148568A (en) 2004-12-09 2013-04-30 Lonza Ag Quaternary ammonium salts as a conversion coating or coating enhancement
US20060147683A1 (en) 2004-12-30 2006-07-06 Harima Chemicals, Inc. Flux for soldering and circuit board
US20060272747A1 (en) 2005-06-03 2006-12-07 Renyi Wang Fluxing compositions
US20060275608A1 (en) 2005-06-07 2006-12-07 General Electric Company B-stageable film, electronic device, and associated process
JP2007169602A (ja) * 2005-11-01 2007-07-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 液状エポキシ樹脂組成物
JP3957729B1 (ja) * 2006-03-11 2007-08-15 株式会社エヌティ・サクセス ハンダ付け方法及び電子部品
US7569164B2 (en) 2007-01-29 2009-08-04 Harima Chemicals, Inc. Solder precoating method
JP5502732B2 (ja) 2007-07-23 2014-05-28 ヘンケル リミテッド ハンダ用フラックス
JP5387874B2 (ja) * 2007-10-17 2014-01-15 日立化成株式会社 液状封止樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法
JP5033047B2 (ja) * 2008-04-24 2012-09-26 パナソニック株式会社 熱硬化性樹脂組成物及びその製造方法
CN101758337B (zh) * 2009-12-03 2012-02-15 湖南阿斯达生化科技有限公司 一种助焊剂用非卤素活性剂
US8070046B1 (en) * 2010-12-02 2011-12-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Amine flux composition and method of soldering
US8070045B1 (en) * 2010-12-02 2011-12-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Curable amine flux composition and method of soldering
US8070044B1 (en) * 2010-12-02 2011-12-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Polyamine flux composition and method of soldering

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE860795C (de) * 1939-03-23 1952-12-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dinitroalkoholen
US20080124568A1 (en) * 2006-07-26 2008-05-29 Eric Duchesne New flux composition and process for use thereof
US20080156852A1 (en) * 2006-12-29 2008-07-03 Prakash Anna M Solder flux composition and process of using same
EP2338872A2 (fr) * 2009-12-22 2011-06-29 Dow Global Technologies LLC Composés d'alcool diamino et leur procédé de fabrication

Also Published As

Publication number Publication date
KR101992637B1 (ko) 2019-06-25
US20130082092A1 (en) 2013-04-04
TW201323376A (zh) 2013-06-16
JP6058959B2 (ja) 2017-01-11
FR2980726B1 (fr) 2014-06-13
DE102012019259A1 (de) 2013-04-04
US8430293B2 (en) 2013-04-30
TWI438177B (zh) 2014-05-21
JP2013079376A (ja) 2013-05-02
CN103071950B (zh) 2014-10-01
KR20130035954A (ko) 2013-04-09
CN103071950A (zh) 2013-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2980730A1 (fr) Composition de fondant durcissable et procede de soudage
FR2968227A1 (fr) Composition de fondant d&#39;amine durcissable et procede de brasage
FR2980729A1 (fr) Composition de fondant polyamine, acide carboxylique et procede de soudage
TWI438178B (zh) 多胺助熔劑組成物及焊接方法
JP5957213B2 (ja) 硬化性フラックス組成物およびはんだ付け方法
FR2980726A1 (fr) Composition de fondant amine, acide carboxylique durcissable et procede de soudage
TWI438179B (zh) 助熔劑組成物及焊接方法
JP6071377B2 (ja) アミン、カルボン酸フラックス組成物およびはんだ付け方法
TWI458696B (zh) 助熔劑組成物及焊接方法
JP6012956B2 (ja) アミンフラックス組成物およびはんだ付け方法

Legal Events

Date Code Title Description
TQ Partial transmission of property

Owner name: ROHM AND HAAS ELECTRONIC MATERIALS LLC, US

Effective date: 20150210

Owner name: DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC, US

Effective date: 20150210

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 8

ST Notification of lapse

Effective date: 20210506