JP6012956B2

JP6012956B2 - アミンフラックス組成物およびはんだ付け方法

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Publication number: JP6012956B2
Application number: JP2011260174A
Authority: JP
Inventors: デイビッド・ディー．フレミング; マイク・ケー．ギャラガー; キム・サン・ホー; シャン−チン・リュー; アスガル・アクベル・ピエーラ; グレン・ロビンソン; イーアン・トムリンソン; マーク・アール．ウィンクル
Original assignee: Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Current assignee: Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Priority date: 2010-12-02
Filing date: 2011-11-29
Publication date: 2016-10-25
Anticipated expiration: 2031-11-29
Also published as: FR2968229B1; CN102642101A; CN102642101B; FR2968229A1; KR20120060773A; TW201229008A; US8070046B1; DE102011120521A1; JP2012148337A; KR101885575B1; TWI444355B

Description

本発明は、当初成分として、式Ｉで表されるアミンフラックス剤（ａｍｉｎｅｆｌｕｘｉｎｇａｇｅｎｔ）（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は独立して水素、置換Ｃ_１−８０アルキル基、非置換Ｃ_１−８０アルキル基、置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基、および非置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基から選択され；Ｒ^７およびＲ^８は独立してＣ_１−２０アルキル基、置換Ｃ_１−２０アルキル基、Ｃ_６−２０アリール基および置換Ｃ_６−２０アリール基から選択されるか、またはＲ^７とＲ^８はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ_３−２０シクロアルキル環を形成し、場合によっては当該Ｃ_３−２０シクロアルキル環はＣ_１−６アルキル基で置換されている；Ｒ^１０およびＲ^１１は独立してＣ_１−２０アルキル基、置換Ｃ_１−２０アルキル基、Ｃ_６−２０アリール基および置換Ｃ_６−２０アリール基から選択されるか、またはＲ^１０とＲ^１１はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ_３−２０シクロアルキル環を形成し、場合によっては当該Ｃ_３−２０シクロアルキル環はＣ_１−６アルキル基で置換されている；並びに、Ｒ^９は水素、Ｃ_１−３０アルキル基、置換Ｃ_１−３０アルキル基、Ｃ_６−３０アリール基および置換Ｃ_６−３０アリール基から選択される）を含むアミンフラックス組成物に関する。本発明はさらに、電気接点（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｃｏｎｔａｃｔ）をはんだ付けする方法に関する。

はんだ付けプロセスは、手作業の手はんだ付け方法から自動化されたはんだ付け方法の範囲にわたる。手作業および自動化のいずれのはんだ付けプロセスにおけるフラックス材料の使用も周知である。実際には、はんだ単独での使用は一般的に許容可能な電気的相互接続を生じさせない。フラックス材料ははんだ付けプロセスにおける複数の機能をもたらす。例えば、フラックス材料は、金属接点（例えば、はんだ領域、コンタクトパッド、コンタクトピン、銅めっきスルーホール）上に形成され得た何らかの酸化物を除去するように；金属接点上のはんだのぬれを増大させるように作用する。

はんだ付けプロセス中にフラックス材料を金属接点の表面に適用するために様々な方法が使用されてきた。いくつかの方法においては、はんだを含むフラックス材料が使用される。例えば、この一緒になった材料はフラックス材料のコアを組み込んでいる環形状ワイヤの形態で提供されてきた。加熱の際にはんだが溶融すると、コアのフラックス材料が活性化され、溶融したはんだによって相互接続される表面をフラックス処理する。フラックス材料およびはんだ粉体が配合されており、そのペーストにおいて概して均質で安定なはんだ粒子の懸濁物を形成しているはんだペーストも知られている。

自動化されたはんだ付け方法の商業的に有意な用途の１つは半導体デバイスの製造である。すなわち、リフローはんだ付けプロセスは、半導体チップがプリント回路板（ＰＣＢ）上に搭載される半導体デバイスの自動化された製造において一般的に使用される。いくつかのこのような自動化された製造方法においては、はんだペーストは、例えば、スクリーン印刷もしくはステンシル印刷を使用してプリント回路板に適用される。次いで、半導体チップがＰＣＢと接触させられ、はんだペーストが加熱されて、ペースト中のはんだをリフローさせて、半導体チップとＰＣＢとの間の電気的相互接続を形成する。この加熱は、例えば、はんだペーストを赤外光に曝露させることにより、またはオーブン内で加熱することにより容易にされうる。いくつかの用途においては、半導体チップ／ＰＣＢアセンブリは、半導体チップとＰＣＢとの間の隙間領域を実質的に満たし、その相互接続を封止するアンダーフィル材料でさらに処理される。

複雑さが増し小型化している回路を含む電子デバイスの大量生産の需要を考えて、素早く自動化されたはんだ付けプロセス、例えば、ピックアンドディップ（ｐｉｃｋａｎｄｄｉｐ）プロセスを組み込んでいるものなどが出現してきている。このプロセスにおいては、フラックスは、半導体チップの電気接点部分をフラックスの浴に浸すことによって、半導体チップ上の複数の電気接点に適用されうる。次いで、半導体チップ上の電気接点をコーティングしたフラックスは対応する電気接点およびはんだボールを含むＰＣＢと接触されうる。次いで、はんだボールは加熱されてリフローし、半導体チップとＰＣＢとを相互接続する。あるいは、ピックアンドディッププロセスは、あらかじめ適用されたはんだを伴う電気接点を有するデバイス部品と共に使用されうる。これらのプロセスにおいては、あらかじめ適用されたはんだはフラックス材料でディップコートされ、次いで、対応する電気接点と接触させられ、そして加熱されて、リフローして電気的相互接続を形成する。多くの電子部品はこの後者のプロセスカテゴリーに適合し、この場合、その電子部品は、別の電気部品（例えば、ＰＣＢ）とその部品との相互接続を容易にするのに充分な量のはんだをその部品上に伴って製造される。

たいていの場合には、市販のフラックスの使用ははんだ付けされた領域上にイオン性残留物を残し、これは回路の腐蝕および短絡を望ましくなくもたらす場合がある。よって、はんだ付けされた相互接続の形成後にこのような残留物を除去する追加のプロセス工程が必要とされる。半導体デバイス製造プロセスについては、半導体チップとＰＣＢとの間に形成されるはんだ接続は、半導体チップとＰＣＢとの間に比較的小さな隙間（例えば、＜４ｍｉｌ）を生じさせる。よって、はんだ付けプロセスの後で、はんだ付けされた領域上に残留しているイオン性残留物を除去（すなわち、清浄化）するのは非常に困難である。はんだ付けされた領域が許容可能である（よって、クリーニング操作を容易にする）プロセスにおいてさえ、クリーニング操作は、そのクリーニング操作中に生じた廃棄物の廃棄を伴う環境的な懸念を生じさせる。

低い固形分量を有する低残留物でクリーニング不要の（ｎｏｃｌｅａｎ）いくつかのフラックスが市販されている。電子部品をはんだ付けする場合にフラックス残留物を実質的に最小限にしもしくは実質的になくすると主張するフラックス組成物の１つがＤｕｃｈｅｓｎｅ（デュヘスネ）らへの米国特許出願公開第２０１００１７５７９０号に開示されている。デュヘスネらはフラックスを含む物質の組成物を開示し、当該フラックスは（ａ）フラックス剤；および（ｂ）溶媒の組み合わせから本質的になり、前記フラックス剤は（１）ケト酸を含むか；または（２）エステル酸を含むか；または（３）前記ケト酸と前記エステル酸との混合物を含み；かつ前記溶媒は多価アルコールもしくはその混合物から選択される粘着性溶媒と、一価アルコールもしくはその混合物から選択される非粘着性溶媒との混合物を含む。

米国特許出願公開第２０１００１７５７９０号明細書

にもかかわらず、非硬化性であり、信頼できるはんだ付け接続を容易にし、かつ従来のエポキシベースのアンダーフィル材料との適合性を促進するようにカスタマイズすることができるフラックス組成物についての必要性が依然としてある。

本発明は、当初成分として式Ｉで表されるアミンフラックス剤を含むアミンフラックス組成物を提供する：

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は独立して水素、置換Ｃ_１−８０アルキル基、非置換Ｃ_１−８０アルキル基、置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基、および非置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基から選択され；Ｒ^７およびＲ^８は独立してＣ_１−２０アルキル基、置換Ｃ_１−２０アルキル基、Ｃ_６−２０アリール基および置換Ｃ_６−２０アリール基から選択されるか、またはＲ^７とＲ^８はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ_３−２０シクロアルキル環を形成し、場合によっては当該Ｃ_３−２０シクロアルキル環はＣ_１−６アルキル基で置換されている；Ｒ^１０およびＲ^１１は独立してＣ_１−２０アルキル基、置換Ｃ_１−２０アルキル基、Ｃ_６−２０アリール基および置換Ｃ_６−２０アリール基から選択されるか、またはＲ^１０とＲ^１１はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ_３−２０シクロアルキル環を形成し、場合によっては当該Ｃ_３−２０シクロアルキル環はＣ_１−６アルキル基で置換されている；並びに、Ｒ^９は水素、Ｃ_１−３０アルキル基、置換Ｃ_１−３０アルキル基、Ｃ_６−３０アリール基および置換Ｃ_６−３０アリール基から選択される。

本発明は、電気接点を提供し；本発明のアミンフラックス組成物を提供し；アミンフラックス組成物を電気接点に適用し；はんだを提供し；はんだを溶融させ；並びに電気接点に適用されたアミンフラックス組成物を、溶融したはんだで置き換え、前記溶融したはんだが電気接点との物理的接触を形成し、そして電気接点に結合することを含む、電気接点にはんだを適用する方法を提供する。

本発明のアミンフラックス組成物は様々なアンダーフィル組成物との適合を容易にするように設計され、その結果、はんだ付けされた表面は好ましくは、仕上げの電気接合を形成するアンダーフィル組成物の適用前にクリーニングを必要としない。

本明細書および特許請求の範囲において使用される場合、用語「クリーニング不要のフラックス組成物（ｎｏｃｌｅａｎｆｌｕｘｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）」は、０．５重量％未満のハロゲン化物含量で、少ししかもしくは全くアミンフラックス残留物活性を示さないアミンフラックス組成物をいう（すなわち、ＩＰＣＪ−ＳＴＤ−００４Ｂの下でＯＲＬ１もしくはＯＲＬ０としてカテゴライズされるアミンフラックス）。

本発明のアミンフラックス組成物は、当初成分として式Ｉで表されるアミンフラックス剤を含む（から本質的になる）。好ましくは、アミンフラックス組成物は非硬化性組成物である（すなわち、アミンフラックス組成物が、はんだ付け条件下で反応して分子間共有結合を形成することができる分子あたり２以上の反応性官能基を有する化合物を含まず、かつアミンフラックス剤が、はんだ付け条件下で反応して分子間共有結合を形成することができる分子あたり２以上の反応性官能基を含有しない）。

本発明のアミンフラックス組成物に使用されるアミンフラックス剤は式Ｉに従い、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は独立して水素、置換Ｃ_１−８０アルキル基、非置換Ｃ_１−８０アルキル基、置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基、および非置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基から選択され（好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は独立して水素、置換Ｃ_１−２０アルキル基、非置換Ｃ_１−２０アルキル基、置換Ｃ_７−３０アリールアルキル基、および非置換Ｃ_７−３０アリールアルキル基から選択され）；Ｒ^７およびＲ^８は独立してＣ_１−２０アルキル基、置換Ｃ_１−２０アルキル基、Ｃ_６−２０アリール基および置換Ｃ_６−２０アリール基から選択され（あるいは、Ｒ^７とＲ^８はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ_３−２０シクロアルキル環を形成し、場合によっては当該Ｃ_３−２０シクロアルキル環はＣ_１−６アルキル基で置換されている）；Ｒ^１０およびＲ^１１は独立してＣ_１−２０アルキル基、置換Ｃ_１−２０アルキル基、Ｃ_６−２０アリール基および置換Ｃ_６−２０アリール基から選択され（あるいは、Ｒ^１０とＲ^１１はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ_３−２０シクロアルキル環を形成し、場合によっては当該Ｃ_３−２０シクロアルキル環はＣ_１−６アルキル基で置換されている）；並びに、Ｒ^９は水素、Ｃ_１−３０アルキル基、置換Ｃ_１−３０アルキル基、Ｃ_６−３０アリール基および置換Ｃ_６−３０アリール基から選択される。好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の０から３つは水素である。式Ｉに従うアミンフラックス剤のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１基は好ましくは、所定の用途のために望ましいレオロジー特性を有するアミンフラックス剤を提供するように；場合によっては、はんだ付けされる表面への送達のための所定の溶媒パッケージとアミンフラックス剤とを混和させるように；並びに、場合によっては、はんだ付け後に使用される、（例えば、従来のフリップチップアンダーフィル用途における使用のための）封止されたはんだ接合を形成する所定の封止用組成物（例えば、エポキシ樹脂）とアミンフラックス剤を適合させるように選択される。好ましくは、式Ｉに従うアミンフラックス剤のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１基は、アミンフラックス組成物がクリーニング不要のフラックス組成物であるように、所定の封止用組成物とアミンフラックス剤と適合させるように選択される。好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の０〜３つは水素である。より好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の１〜３つは水素である。さらにより好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の２〜３つは水素である。またさらにより好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の２つは水素である。最も好ましくは、Ｒ^１およびＲ^２の一方が水素であり、かつＲ^３およびＲ^４の一方が水素である。また、式Ｉに従うアミンフラックス剤のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１基は好ましくは、示差走査熱量測定によって決定される１２５℃以上（好ましくは２５０℃以上）の沸点温度、並びに２５℃で開始して１０℃／分の温度勾配を用いる熱重量分析（ＴＧＡ）によって決定される２５０℃に加熱する際の１０重量％以下の重量喪失パーセントのアミンフラックス剤を提供するように選択される。

好ましくは、本発明のアミンフラックス組成物に使用されるアミンフラックス剤は式Ｉに従い、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は独立して水素、置換Ｃ_１−８０アルキル基、非置換Ｃ_１−８０アルキル基、置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基、および非置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基から選択され；ここで、置換Ｃ_１−８０アルキル基および置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基における置換は、−ＯＨ基、−ＯＲ^５基、−ＣＯＲ^５−基、−ＣＯＲ^５基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^５基、−ＣＨＯ基、−ＣＯＯＲ^５基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^５基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^５基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^５ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^６ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ _２基、−ＣＮ基、−Ｎ（Ｒ^６）−基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種（好ましくは、−ＯＨ基、−ＯＲ^５基、−ＣＯＲ^５−基、−ＣＯＲ^５基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^５基、−ＣＨＯ基、−ＣＯＯＲ^５基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^５基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^５基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^５ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^６ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ _２基、−ＣＮ基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種）から選択され；Ｒ^５はＣ_１−２８アルキル基、Ｃ_３−２８シクロアルキル基、Ｃ_６−１５アリール基、Ｃ_７−２８アリールアルキル基、およびＣ_７−２８アルキルアリール基から選択され；Ｒ^６は、水素、Ｃ_１−２８アルキル基、Ｃ_３−２８シクロアルキル基、Ｃ_６−１５アリール基、Ｃ_７−２８アリールアルキル基、およびＣ_７−２８アルキルアリール基から選択される。置換Ｃ_１−８０アルキル基および置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基は置換の組み合わせを含むことができる。例えば、置換Ｃ_１−８０アルキル基および置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基は１つより多い同じ種類の置換（例えば、２つの−ＯＨ基）を含むことができ；１種より多い置換（例えば、−ＯＨ基および−ＣＯＲ^５−基）を含むことができ；同じ種類の置換を１つより多く含む１種より多い置換（例えば、２つの−ＯＨ基および１つの−ＯＲ^５基）を含むことができる。

好ましくは、本発明のアミンフラックス組成物に使用されるアミンフラックス剤は式Ｉに従い、式中、Ｒ^７およびＲ^８は独立してＣ_１−２０アルキル基、置換Ｃ_１−２０アルキル基、Ｃ_６−２０アリール基および置換Ｃ_６−２０アリール基から選択され（あるいは、Ｒ^７とＲ^８はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ_３−２０シクロアルキル環を形成し、場合によっては当該Ｃ_３−２０シクロアルキル環はＣ_１−６アルキル基で置換されている）；ここで、置換Ｃ_１−２０アルキル基および置換Ｃ_６−２０アリール基における置換は、−ＯＨ基、フェニル基、Ｃ_１−１４アルキル基、−ＯＲ^１２基、−ＣＯＲ^１２−基、−ＣＯＲ^１２基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２基、−ＣＨＯ基、−ＣＯＯＲ^１２基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^１２基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−ＣＮ基、−Ｎ（Ｒ^１３）−基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種（好ましくは、−ＯＨ基、−ＯＲ^１２基、−ＣＯＲ^１２−基、−ＣＯＲ^１２基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２基、−ＣＨＯ基、−ＣＯＯＲ^１２基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^１２基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^１２ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−ＣＮ基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種）から選択され；Ｒ^１２はＣ_１−１９アルキル基、Ｃ_３−１９シクロアルキル基、Ｃ_６−１９アリール基、Ｃ_７−１９アリールアルキル基、およびＣ_７−１９アルキルアリール基から選択され；Ｒ^１３は、水素、Ｃ_１−１９アルキル基、Ｃ_３−１９シクロアルキル基、Ｃ_６−１９アリール基、Ｃ_７−１９アリールアルキル基、およびＣ_７−１９アルキルアリール基から選択される。置換Ｃ_１−２０アルキル基および置換Ｃ_６−２０アリール基は置換の組み合わせを含むことができる。例えば、置換Ｃ_１−２０アルキル基および置換Ｃ_６−２０アリール基は１つより多い同じ種類の置換（例えば、２つの−ＯＨ基）を含むことができ；１種より多い置換（例えば、−ＯＨ基および−ＣＯＲ^１２−基）を含むことができ；同じ種類の置換を１つより多く含む１種より多い置換（例えば、２つの−ＯＨ基および１つの−ＯＲ^１２基）を含むことができる。

好ましくは、本発明のアミンフラックス組成物に使用されるアミンフラックス剤は式Ｉに従い、式中、Ｒ^１０およびＲ^１１は独立してＣ_１−２０アルキル基、置換Ｃ_１−２０アルキル基、Ｃ_６−２０アリール基および置換Ｃ_６−２０アリール基から選択され（あるいは、Ｒ^１０とＲ^１１はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ_３−２０シクロアルキル環を形成し、場合によっては当該Ｃ_３−２０シクロアルキル環はＣ_１−６アルキル基で置換されている）；ここで、置換Ｃ_１−２０アルキル基および置換Ｃ_６−２０アリール基における置換は、−ＯＨ基、−ＯＲ^１２基、−ＣＯＲ^１２−基、−ＣＯＲ^１２基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２基、−ＣＨＯ基、−ＣＯＯＲ^１２基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^１２基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^１２ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−ＣＮ基、−Ｎ（Ｒ^１３）−基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種（好ましくは、−ＯＨ基、−ＯＲ^１２基、−ＣＯＲ^１２−基、−ＣＯＲ^１２基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２基、−ＣＨＯ基、−ＣＯＯＲ^１２基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^１２基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^１２ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−ＣＮ基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種）から選択され；Ｒ^１２はＣ_１−１９アルキル基、Ｃ_３−１９シクロアルキル基、Ｃ_６−１９アリール基、Ｃ_７−１９アリールアルキル基、およびＣ_７−１９アルキルアリール基から選択され；Ｒ^１３は、水素、Ｃ_１−１９アルキル基、Ｃ_３−１９シクロアルキル基、Ｃ_６−１９アリール基、Ｃ_７−１９アリールアルキル基、およびＣ_７−１９アルキルアリール基から選択される。置換Ｃ_１−２０アルキル基および置換Ｃ_６−２０アリール基は置換の組み合わせを含むことができる。例えば、置換Ｃ_１−２０アルキル基および置換Ｃ_６−２０アリール基は１つより多い同じ種類の置換（例えば、２つの−ＯＨ基）を含むことができ；１種より多い置換（例えば、−ＯＨ基および−ＣＯＲ^１２−基）を含むことができ；同じ種類の置換を１つより多く含む１種より多い置換（例えば、２つの−ＯＨ基および１つの−ＯＲ^１２基）を含むことができる。

好ましくは、本発明のアミンフラックス組成物に使用されるアミンフラックス剤は式Ｉに従い、式中、Ｒ^９は水素、Ｃ_１−３０アルキル基、置換Ｃ_１−３０アルキル基、Ｃ_６−３０アリール基および置換Ｃ_６−３０アリール基から選択され；ここで、置換Ｃ_１−３０アルキル基および置換Ｃ_６−３０アリール基における置換は、−ＯＨ基、−ＯＲ^１４基、−ＣＯＲ^１４−基、−ＣＯＲ^１４基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４基、−ＣＨＯ基、−ＣＯＯＲ^１４基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１４基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^１４基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^１４基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^１４ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１５ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５ _２基、−ＣＮ基、−Ｎ（Ｒ^１５）−基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種（好ましくは、−ＯＨ基、−ＯＲ^１４基、−ＣＯＲ^１４−基、−ＣＯＲ^１４基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４基、−ＣＨＯ基、−ＣＯＯＲ^１４基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１４基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^１４基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^１４基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^１４ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１５ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５ _２基、−ＣＮ基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種）から選択され；Ｒ^１４はＣ_１−２９アルキル基、Ｃ_３−２９シクロアルキル基、Ｃ_６−２９アリール基、Ｃ_７−２９アリールアルキル基、およびＣ_７−２９アルキルアリール基から選択され；Ｒ^１５は、水素、Ｃ_１−２９アルキル基、Ｃ_３−２９シクロアルキル基、Ｃ_６−２９アリール基、Ｃ_７−２９アリールアルキル基、およびＣ_７−２９アルキルアリール基から選択される。置換Ｃ_１−３０アルキル基および置換Ｃ_６−３０アリール基は置換の組み合わせを含むことができる。例えば、置換Ｃ_１−３０アルキル基および置換Ｃ_６−３０アリール基は１つより多い同じ種類の置換（例えば、２つの−ＯＨ基）を含むことができ；１種より多い置換（例えば、−ＯＨ基および−ＣＯＲ^１４−基）を含むことができ；同じ種類の置換を１つより多く含む１種より多い置換（例えば、２つの−ＯＨ基および１つの−ＯＲ^１４基）を含むことができる。

より好ましくは、本発明のアミンフラックス組成物に使用されるアミンフラックス剤は式Ｉに従い、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は独立して水素、置換Ｃ_１−２０アルキル基、非置換Ｃ_１−２０アルキル基、置換Ｃ_７−３０アリールアルキル基、および非置換Ｃ_７−３０アリールアルキル基から選択され；ここで、置換Ｃ_１−２０アルキル基および置換Ｃ_７−３０アリールアルキル基における置換は、−ＯＨ基、−ＯＲ^１６基、−ＣＯＲ^１６−基、−ＣＯＲ^１６基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６基、−ＣＨＯ基、−ＣＯＯＲ^１６基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１６基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^１６基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^１６基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^１６ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１７ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１７ _２基、−ＣＮ基、−Ｎ（Ｒ^１７）−基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種（好ましくは、−ＯＨ基、−ＯＲ^１６基、−ＣＯＲ^１６−基、−ＣＯＲ^１６基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６基、−ＣＨＯ基、−ＣＯＯＲ^１６基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１６基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^１６基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^１６基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^１６ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１７ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１７ _２基、−ＣＮ基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種）から選択され；Ｒ^１６はＣ_１−１９アルキル基、Ｃ_３−１９シクロアルキル基、Ｃ_６−１５アリール基、Ｃ_７−１９アリールアルキル基、およびＣ_７−１９アルキルアリール基から選択され；Ｒ^１７は、水素、Ｃ_１−１９アルキル基、Ｃ_３−１９シクロアルキル基、Ｃ_６−１５アリール基、Ｃ_７−１９アリールアルキル基、およびＣ_７−１９アルキルアリール基から選択され；Ｒ^７およびＲ^８は独立してＣ_１−４アルキル基およびＣ_１−４ヒドロキシアルキル基から選択され（より好ましくは、Ｒ^７およびＲ^８は独立してメチル基およびヒドロキシメチル基から選択され；最も好ましくは、Ｒ^７およびＲ^８は両方ともメチル基である）；Ｒ^１０およびＲ^１１は独立してＣ_１−４アルキル基およびＣ_１−４ヒドロキシアルキル基から選択され（より好ましくは、Ｒ^１０およびＲ^１１は独立してメチル基およびヒドロキシメチル基から選択され；最も好ましくは、Ｒ^１０およびＲ^１１は両方ともメチル基である）；並びにＲ^９は水素、Ｃ_１−１０アルキル基、Ｃ_１−１０ヒドロキシアルキル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、Ｃ_７−１０アルキルアリール基、Ｃ_７−１０アリールアルキル基およびナフチル基から選択される（より好ましくは、Ｒ^９は水素、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４ヒドロキシアルキル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、Ｃ_７アルキルアリール基およびＣ_７アリールアルキル基から選択され；最も好ましくは、Ｒ^９はメチル基およびフェニル基から選択される）。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４が選択される置換Ｃ_１−２０アルキル基および置換Ｃ_７−３０アリールアルキル基は置換の組み合わせを含むことができる。例えば、置換Ｃ_１−２０アルキル基および置換Ｃ_７−３０アリールアルキル基は１つより多い同じ種類の置換（例えば、２つの−ＯＨ基）を含むことができ；１種より多い置換（例えば、−ＯＨ基および−ＣＯＲ^１６−基）を含むことができ；同じ種類の置換を１つより多く含む１種より多い置換（例えば、２つの−ＯＨ基および１つの−ＯＲ^１６基）を含むことができる。好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の０〜３つは水素である。より好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の１〜３つは水素である。さらにより好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の２〜３つは水素である。またさらにより好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の２つは水素である。最も好ましくは、Ｒ^１およびＲ^２の一方が水素であり、かつＲ^３およびＲ^４の一方が水素である。

さらにより好ましくは、本発明のアミンフラックス組成物に使用されるアミンフラックス剤は式Ｉに従い、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は独立して水素、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）Ｒ^１８、および−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｒ^１８基から選択され；ここで、Ｒ^１８は水素、Ｃ_１−２８アルキル基、Ｃ_３−２８シクロアルキル基、Ｃ_６−１５アリール基、Ｃ_７−２８アリールアルキル基、およびＣ_７−２８アルキルアリール基から選択され（好ましくは、Ｒ^１８はＣ_５−１０アルキル基、Ｃ_６−１５アリール基およびＣ_７−１５アルキルアリール基から選択され；最も好ましくは、Ｒ^１８はＣ_８アルキル基、Ｃ_７アルキルアリール基、およびＣ_１０ナフチル基から選択され）；Ｒ^７およびＲ^８は独立してＣ_１−４アルキル基およびＣ_１−４ヒドロキシアルキル基から選択され（より好ましくは、Ｒ^７およびＲ^８は独立してメチル基およびヒドロキシメチル基から選択され；最も好ましくは、Ｒ^７およびＲ^８は両方ともメチル基である）；Ｒ^１０およびＲ^１１は独立してＣ_１−４アルキル基およびＣ_１−４ヒドロキシアルキル基から選択され（より好ましくは、Ｒ^１０およびＲ^１１は独立してメチル基およびヒドロキシメチル基から選択され；最も好ましくは、Ｒ^１０およびＲ^１１は両方ともメチル基である）；並びにＲ^９は水素、Ｃ_１−１０アルキル基、Ｃ_１−１０ヒドロキシアルキル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、Ｃ_７−１０アルキルアリール基、Ｃ_７−１０アリールアルキル基およびナフチル基から選択される（より好ましくは、Ｒ^９は水素、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４ヒドロキシアルキル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、Ｃ_７アルキルアリール基およびＣ_７アリールアルキル基から選択され；最も好ましくは、Ｒ^９はメチル基およびフェニル基から選択される）。好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の０〜３つは水素である。より好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の１〜３つは水素である。さらにより好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の２〜３つは水素である。またさらにより好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の２つは水素である。最も好ましくは、Ｒ^１およびＲ^２の一方が水素であり、かつＲ^３およびＲ^４の一方が水素である。

最も好ましくは、本発明のアミンフラックス組成物に使用されるアミンフラックス剤は式Ｉに従い、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は独立して水素、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）Ｒ^１８、および−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｒ^１８基から選択され；ここで、Ｒ^１８は水素、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）Ｒ^１８、および−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｒ^１８基から選択され；ここで、Ｒ^１８は水素、Ｃ_１−２８アルキル基、Ｃ_３−２８シクロアルキル基、Ｃ_６−１６アリール基、Ｃ_７−２８アリールアルキル基、およびＣ_７−２８アルキルアリール基から選択され（好ましくは、Ｒ^１８はＣ_５−１０アルキル基、Ｃ_６−１６アリール基およびＣ_７−１５アルキルアリール基から選択され；より好ましくは、Ｒ^１８はＣ_８アルキル基、Ｃ_７アルキルアリール基、ナフチル基、ビフェニル基および置換Ｃ_{１２−１６}ビフェニル基から選択され；最も好ましくは、Ｒ^１８はＣ_８アルキル基、Ｃ_７アルキルアリール基、およびナフチル基から選択され）；Ｒ^７およびＲ^８は両方ともメチル基であり；Ｒ^１０およびＲ^１１は両方ともメチル基であり；並びにＲ^９はメチル基およびフェニル基から選択される。好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の０〜３つは水素である。より好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の１〜３つは水素である。さらにより好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の２〜３つは水素である。またさらにより好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の２つは水素である。最も好ましくは、Ｒ^１およびＲ^３が水素であり、かつＲ^２およびＲ^４が−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）Ｒ^１８、および−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｒ^１８基から選択される。

本発明のアミンフラックス組成物は場合によっては溶媒をさらに含む。溶媒は、場合によっては、はんだ付けされる表面もしくは複数の表面へのアミンフラックス剤の送達を容易にするように本発明のアミンフラックス組成物中に含まれる。好ましくは、アミンフラックス組成物は溶媒を８〜９５重量％含む。本発明のアミンフラックス組成物に使用される溶媒は好ましくは、炭化水素（例えば、ドデカン、テトラデカン）；芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、安息香酸ブチル、ドデシルベンゼン）；ケトン（例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン）；エーテル（例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンおよびテトラヒドロフラン、１，３−ジオキサラン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル）；アルコール（例えば、２−メトキシ−エタノール、２−ブトキシエタノール、メタノール、エタノール、イソプロパノール、α−テルピネオール、ベンジルアルコール、２−ヘキシルデカノール）；エステル（例えば、酢酸エチル、乳酸エチル、酢酸ブチル、アジピン酸ジエチル、フタル酸ジエチル、ジエチレングリコールモノブチルアセタート、乳酸エチル、２−ヒドロキシイソブチル酸メチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート）；およびアミド（例えば、N−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）；グリコール誘導体（例えば、セロソルブ、ブチルセロソルブ）；グリコール（例えば、エチレングリコール；ジエチレングリコール；ジプロピレングリコール；トリエチレングリコール；ヘキシレングリコール；１，５−ペンタンジオール）；グリコールエーテル（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコール−２−エチルヘキシルエーテル）；および石油溶媒（例えば、石油エーテル、ナフサ）から選択される有機溶媒である。より好ましくは、本発明のアミンフラックス組成物に使用される溶媒はメチルエチルケトン；２−プロパノール；プロピレングリコールモノメチルエーテル；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート；乳酸エチルおよび２−ヒドロキシイソブチル酸メチルから選択される有機溶媒である。最も好ましくは、本発明のアミンフラックス組成物に使用される溶媒はプロピレングリコールモノメチルエーテルである。

本発明のアミンフラックス組成物は場合によっては増粘剤をさらに含む。好ましくは、アミンフラックス組成物は増粘剤を０〜３０重量％含む。本発明のアミンフラックス組成物に使用される増粘剤は、非硬化性樹脂材料（すなわち、分子あたり２個未満の反応性官能基）、例えば、非硬化性ノボラック樹脂から選択されうる。

本発明のアミンフラックス組成物は場合によってはチキソトロープ剤をさらに含む。好ましくは、アミンフラックス組成物はチキソトロープ剤を１〜３０重量％含む。本発明のアミンフラックス組成物に使用されるチキソトロープ剤は脂肪酸アミド（例えば、ステアラミド、ヒドロキシステアリン酸ビスアミド）；脂肪酸エステル（例えば、キャスターワックス、ビーズワックス、カルナウバワックス）；有機チキソトロープ剤（例えば、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ジグリセリンモノオレアート、ジグリセリンラウラート、デカグリセリンオレアート、ジグリセリンモノラウラート、ソルビタンラウラート）；無機チキソトロープ剤（例えば、シリカ粉体、カオリン粉体）から選択されうる。好ましくは、使用されるチキソトロープ剤はポリエチレングリコールおよび脂肪酸アミドから選択される。

本発明のアミンフラックス組成物は、場合によっては、無機充填剤をさらに含む。無機充填剤は、アルミナ、水酸化アルミニウム、アルミノケイ酸塩、コージライト、リチウムアルミニウムケイ酸塩、アルミン酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、クレイ、タルク、三酸化アンチモン、五酸化アンチモン、酸化亜鉛、コロイダルシリカ、溶融石英、ガラス粉体、石英粉体およびガラスミクロスフェアから選択されうる。

本発明のアミンフラックス組成物は場合によっては、酸化防止剤をさらに含む。好ましくは、本発明のアミンフラックス組成物は酸化防止剤を０．０１〜３０重量％含む。

本発明のアミンフラックス組成物は場合によっては、艶消し剤、着色剤、脱泡剤、分散安定化剤、キレート化剤、熱可塑性粒子、ＵＶ不透過剤、難燃剤、レベリング剤、接着促進剤および還元剤から選択される添加剤をさらに含む。

本発明のアミンフラックス組成物は好ましくは当初成分として、３．９９〜１００重量％の式Ｉによって表されるアミンフラックス剤を含む（から本質的になる）。好ましくは、本発明のアミンフラックス組成物は当初成分として、３．９９〜１００重量％の式Ｉによって表されるアミンフラックス剤、０〜９５重量％（より好ましくは８〜９５重量％）の溶媒、０〜３０重量％の増粘剤、０〜３０重量％（より好ましくは１〜３０重量％）のチキソトロープ剤、および０〜３０重量％（より好ましくは０．０１〜３０重量％）の酸化防止剤を含む（から本質的になる）。

本発明のアミンフラックス組成物は、例えば、電子部品、電子モジュールおよびプリント回路板の製造に使用されうる。アミンフラックス組成物は、例えば、液体スプレー技術、液体発泡技術、ピックアンドディップ技術、並びにウェーブ技術をはじめとする何らかの従来の技術、または液体もしくは半固体をシリコンダイもしくは基体上に分配できる何らかの他の従来の技術によって、はんだ付けされる表面（単一もしくは複数）に適用されうる。

本発明のアミンフラックス組成物は場合によっては、はんだ粉体をさらに含み、この場合、アミンフラックス組成物ははんだペーストである。好ましくは、はんだ粉体は、Ｓｎ／Ｐｂ、Ｓｎ／Ａｇ、Ｓｎ／Ａｇ／Ｃｕ、Ｓｎ／Ｃｕ、Ｓｎ／Ｚｎ、Ｓｎ／Ｚｎ／Ｂｉ、Ｓｎ／Ｚｎ／Ｂｉ／Ｉｎ、Ｓｎ／Ｂｉ、およびＳｎ／Ｉｎから選択される合金である（好ましくは、はんだ粉体は６３重量％Ｓｎ／３７重量％Ｐｂ、９６．５重量％Ｓｎ／３．５重量％Ａｇ、９６重量％Ｓｎ／３．５重量％Ａｇ／０．５重量％Ｃｕ、９６．４重量％Ｓｎ／２．９重量％Ａｇ／０．５重量％Ｃｕ、９６．５重量％Ｓｎ／３重量％Ａｇ／０．５重量％Ｃｕ、４２重量％Ｓｎ／５８重量％Ｂｉ、９９．３重量％Ｓｎ／０．７重量％Ｃｕ、９１重量％Ｓｎ／９重量％Ｚｎ、および８９重量％Ｓｎ／８重量％Ｚｎ／３重量％Ｂｉから選択される合金である）。

はんだペーストは、好ましくは、１〜５０重量％（より好ましくは５〜３０重量％、最も好ましくは５〜１５重量％）のアミンフラックス剤、および５０〜９９重量％のはんだ粉体を含む。はんだペーストは従来の技術によって、例えば、この操作のための従来の装置を使用して、はんだ粉体をアミンフラックス剤と混練および混合することによって配合されうる。

はんだペーストは、例えば、電子部品、電子モジュールおよびプリント回路板の製造に使用されうる。はんだペーストは、何らかの従来の技術、例えば、はんだプリンターもしくはスクリーンプリンターを用いて、従来のはんだマスクを通して、はんだペーストを印刷することによって、はんだ付けされるべき表面（単一もしくは複数）に適用されうる。

本発明のアミンフラックス組成物に使用されるアミンフラックス剤は当業者に周知の従来の合成技術を使用して製造されうる。

本発明の電気接点にはんだを適用する方法は、電気接点を提供し；本発明のアミンフラックス組成物を提供し；アミンフラックス組成物を電気接点に適用し；はんだを提供し；はんだを溶融させ；並びに電気接点に適用されたアミンフラックス組成物を、溶融したはんだで置き換え、前記溶融したはんだが電気接点との物理的接触を形成し、そして電気接点に結合することを含む。この方法においては、溶融したはんだは望ましくは、電気接点と緊密に接触して、はんだ材料と電気接点との間の金属結合の形成を容易にし、はんだと電気接点との間に良好な機械的および電気的結合をもたらす。本発明の方法においては、従来のはんだ付け技術が使用されうる。例えば、電気接点およびはんだを、はんだの融点温度より高い温度に加熱するために、はんだ付けビットまたはアイロンが使用されうる。溶融したはんだに電気接点を浸漬することにより液体状態のはんだが電気接点に移されるはんだ付け浴が使用されうる。従来のウェーブはんだ付け技術が実施されうる。また、リフローはんだ付け技術が使用されてもよく、この場合、第２の電気接点上にあらかじめ堆積されたはんだが第１の電気接点に近づけられ、そしてはんだの融点温度より高い温度に加熱され、はんだは溶融し、リフローして、第１の電気接点および第２の電気接点の双方と接触して、第１の電気接点と第２の電気接点との間に電気的接続を形成する。

本発明の電気接点にはんだを適用する方法は、場合によっては、フリップチップはんだ付けプロセスの一部分であってよく、この場合には、半導体チップがプリント回路板上に搭載され、半導体チップが複数の第１の電気接点を含み、かつプリント回路板が複数の第２の電気接点を含む。このフリップチップ方法においては、本発明のアミンフラックス組成物は複数の第１の電気接点および複数の第２の電気接点のいずれか一方もしくは双方に適用されて、複数の第１の電気接点を複数の第２の電気接点にはんだ結合させ、電気的相互接続を形成するのを容易にする。好ましくは、フリップチップはんだ付け方法は、熱硬化性樹脂が提供されて、この電気的相互接続を封止するアンダーフィル工程をさらに含む。最も好ましくは、この熱硬化性樹脂はエポキシ樹脂である。

ここで、以下の実施例において、本発明のいくつかの実施形態が詳細に説明される。

実施例１：アミンフラックス剤の合成
２，６−ジアミノ−２，５，６−トリメチルヘプタン−３−オールアミンフラックス剤が以下の手順を使用して製造された。最初に、２，５，６−トリメチル−２，６−ジニトロヘプタン−３−オール中間体が以下の合成方法を使用して製造された。

具体的には、３つ口丸底フラスコにスターラーバー、熱電対、窒素入口でキャップされた滴下漏斗、並びに凝縮器を装備させた。次いで、このフラスコに２−ニトロプロパン（５０ｇ、０．５６ｍｏｌ、５．０当量）および触媒量の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エンを入れた。次いで、フラスコの内容物が窒素下で３０分間攪拌された。次いで、クロトンアルデヒド（７．９ｇ、９．２ｍＬ、０．１１２ｍｏｌｅ、１．０当量）が２０分間にわたってこのフラスコに滴下添加された。次いで、フラスコの内容物が窒素下で５〜６時間攪拌され、その際に白色固体が観察され、溶液から沈殿した。この時点で、ＧＣ分析は反応混合物中にクロトンアルデヒドが存在しないことを示した。フラスコの内容物は窒素下で一晩攪拌された。次いで、この沈殿物が溶液から真空ろ別され、水で充分に洗浄されて、白色固体を得た。この中間体固体は空気乾燥されて、次いで４５℃で真空乾燥させられた。望まれる中間体ジニトロアルコールの全収率は７２％（２７．８ｇ）であった。核磁気共鳴試験（ＮＭＲ）および液体クロマトグラフィ（ＬＣ）はこの中間体が９９％を超える純度であったことを示した。

第２番目に、次いで、生成物である２，６−ジアミノ−２，５，６−トリメチルヘプタン−３−オールアミンフラックス剤がこの中間体ジニトロアルコールから、以下の合成方法を使用して製造された。

具体的には、２５ｇの中間体ジニトロアルコールが、触媒として１４．２ｇのＲａＮｉ３１１１を含む２００ｍＬのメタノール中に溶解された。次いで、この混合物はオートクレーブ中、６０℃、４，１３７ｋＰａ（６００ｐｓｉ）の水素圧力下で水素化された。触媒のろ別およびメタノールの除去を含む仕上げ作業の後で、１１ｇ（５９％収率）の低粘度液体生成物が得られた。ＮＭＲおよびガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ−ＭＳ）で、所望の生成物である、２，６−ジアミノ−２，５，６−トリメチルヘプタン−３−オールアミンフラックス剤の存在を確認した。化学イオン化質量分析（ＣＩ−ＭＳ）は［Ｍ＋Ｈ］＝１８９を示し、ＧＣ分析はこの生成物の純度が９４％であったことを示した。この材料の沸点は０．６８ｋＰａ（５．１ｔｏｒｒ）で１２５℃〜１３５℃であった。^１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１６．８、２５．２、２７．９、３０．８、３４．７、４２．２、５１．８、５２．８および７７．３ｐｐｍ。

実施例２：アミンフラックス剤の合成
２，６−ジアミノ−２，６−ジメチル−５−フェニルヘプタン−３−オールアミンフラックス剤が以下の手順を使用して製造された。最初に、２，６−ジメチル−２，６−ジニトロ−５−フェニルヘプタン−３−オール中間体が以下の合成方法を使用して製造された。

具体的には、３つ口丸底フラスコにスターラーバー、熱電対、窒素入口でキャップされた滴下漏斗、並びに凝縮器を装備させた。次いで、このフラスコに２−ニトロプロパン（１０１．１ｇ、１．１４ｍｏｌ、６．０当量）および触媒量の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）を入れた。次いで、フラスコの内容物が窒素下で２０分間攪拌された。次いで、トランス−シンナムアルデヒド（２５．０ｇ、０．１９ｍｏｌｅ、１．０当量）が２０分間にわたってこのフラスコに滴下添加された。このトランス−シンナムアルデヒドの添加中に、約２２℃の発熱が観察された。トランス−シンナムアルデヒドの完全な添加の後で、フラスコの内容物は５０℃に加熱され、その温度で４時間維持された。次いで、この混合物は室温に冷却された。フラスコの内容物が３６．８℃に到達したときに、薄黄色固体が溶液から形成した。次いで、フラスコ内容物がブフナー漏斗を通してろ過され、回収された中間体ジアミノアルコール粉体がペンタンおよびエーテルで充分に洗浄された。次いで、この中間体ジアミノアルコール粉体は真空下で１時間乾燥させられた。所望のジアミノアルコール中間体の全収率は６２％（３６ｇ）であった。ＮＭＲ分析はジアミノアルコール中間体が９９％を超える純度であったことを示した。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．４５−２．２７（ｍ，１５Ｈ）、３．５２−３．５４（ｍ，１Ｈ）、３．６７−３．７４（ｍ，１Ｈ）、７．１７−７．３４（ｍ，５Ｈ）。^１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２０．８、２２．４、２３．２、２５．８、３１．３、５０．３、７２．９、９１．５、９１．６、１２８．１、１２８．７、１２９．４、１３６．６ｐｐｍ。

第２番目に、次いで、生成物である２，６−ジアミノ−２，６−ジメチル−５−フェニルヘプタン−３−オールアミンフラックス剤がこのジニトロアルコール中間体から、以下の合成方法を使用して製造された。

具体的には、５０ｇのジニトロアルコール中間体が、触媒として２４．３ｇのＲａＮｉ３１１１を含む３００ｍＬのメタノール中に溶解された。次いで、この混合物はオートクレーブ中、６０℃、４１３７ｋＰａ（６００ｐｓｉ）の水素圧力下で水素化された。触媒のろ別およびメタノールの除去を含む仕上げ作業の後で、４０ｇ（６８％収率）の高粘度液体生成物が得られた。ＮＭＲおよびガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ−ＭＳ）で、所望の生成物である、２，６−ジアミノ−２，６−ジメチル−５−フェニルヘプタン−３−オールアミンフラックス剤の存在を確認した。化学イオン化質量分析（ＣＩ−ＭＳ）は［Ｍ＋Ｈ］＝２５１を示し、ＧＣ分析はこの生成物の純度が、オートクレーブからのそのままで７８％であったことを示した。存在するこの材料の残りはＨｅｎｒｙ反応の逆から得られたモノ付加物であると思われた。次いで、この生成物は真空蒸留によって９６．２％の純度まで精製された。この精製された生成物の沸点は０．６７ｋＰａ（５．０ｔｏｒｒ）で１５０℃〜１６０℃であると決定された。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ０．９１−０．９９（ｍ，１２Ｈ）、１．６７−１．８１（ｍ，３Ｈ）、２．７１−２．７６（ｍ，２Ｈ）、７．０８−７．２３（ｍ，５Ｈ）。^１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２４．６、２７．９、２８．３、２９．８、３１．６、５１．８、５２．６、５４．２、７５．９、１２６．３、１２７．８、１２９．４、１４２．０ｐｐｍ。

実施例３：アミンフラックス剤の合成
下記式

を有するアミンフラックス剤が以下の手順を使用して製造された。具体的には、スターラーバーを備えた反応容器に実施例１の生成物０．０５ｍｏｌを入れた。次いで、この反応容器を、磁気攪拌能力があるホットプレート上においた。次いで、この反応容器は窒素で不活性化され、次いで、この反応容器に周囲温度で攪拌しつつ０．１ｍｏｌの２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（モメンティブパフォーマンスマテリアルズから入手可能）が添加された。次いで、ホットプレートの設定温度が７５℃に上げられ、この反応容器の内容物が２時間攪拌し続けられた。次いで、このホットプレートの設定温度が１４０℃に上げられ、反応容器の内容物が２時間以上攪拌し続けられた。次いで、ホットプレートの設定温度が８０℃に下げられ、反応容器を真空吸引し、容器内の圧力を３０ｍｍＨｇまで下げた。反応容器の内容物はこの条件下でさらに２時間攪拌し続けられ、生成物フラックス剤を提供した。２５℃で開始し、１０℃／分の温度勾配を使用する熱重量分析（ＴＧＡ）によって、２５０℃に加熱した際のこの生成物フラックス剤からの重量喪失パーセントが測定された。生成物フラックス剤について測定された重量喪失（ＷＬ）は９重量％であった。

実施例４：アミンフラックス剤の合成
下記式

を有するアミンフラックス剤が以下の手順を使用して製造された。具体的には、スターラーバーを備えた反応容器に実施例２の生成物０．０５ｍｏｌを入れた。次いで、この反応容器を、磁気攪拌能力があるホットプレート上においた。次いで、この反応容器は窒素で不活性化され、次いで、この反応容器に周囲温度で攪拌しつつ０．１ｍｏｌの２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（モメンティブパフォーマンスマテリアルズから入手可能）が添加された。次いで、ホットプレートの設定温度が７５℃に上げられ、この反応容器の内容物が２時間攪拌し続けられた。次いで、このホットプレートの設定温度が１４０℃に上げられ、反応容器の内容物が２時間以上攪拌し続けられた。次いで、ホットプレートの設定温度が８０℃に下げられ、反応容器を真空吸引し、容器内の圧力を３０ｍｍＨｇまで下げた。反応容器の内容物はこの条件下でさらに２時間攪拌し続けられ、生成物フラックス剤を提供した。２５℃で開始し、１０℃／分の温度勾配を使用する熱重量分析（ＴＧＡ）によって、２５０℃に加熱した際のこの生成物フラックス剤からの重量喪失パーセントが測定された。生成物フラックス剤について測定された重量喪失（ＷＬ）は５重量％であった。

実施例５：フラックス能力の評価
実施例３〜４に従って製造されたアミンフラックス組成物のフラックス能力が、以下の手順を用いて評価され、ヒドロキシステアリン酸参照材料と比較された。各評価において、はんだ付けされる電気接点として銅クーポンが使用された。この銅クーポンのそれぞれについてはんだ付けされる表面は（１）まず、微細紙やすり（６００グリット）で研磨し、（２）次いで、５％過硫酸アンモニウム溶液でクリーニングし、（３）次いで脱イオン水ですすぎ、（４）次いで、３０秒間１％ベンゾトリアゾール溶液中に浸漬し、並びに（５）次いで、窒素でブロー乾燥させることによって前処理された。銅クーポンの前処理の後で、それぞれ１種類のアミンフラックス組成物の小滴が個々に、１枚の銅クーポンのはんだ付けされる表面上に分配された。鉛を含まないはんだ（９５．５重量％Ｓｎ／４．０重量％Ａｇ／０．５重量％Ｃｕ）の直径０．３８１ｍｍのボール４つが、各銅クーポン上のアミンフラックス組成物の液滴中に配置された。使用されたこの鉛を含まないはんだの溶融範囲は２１７〜２２１℃である。次いで、この銅クーポンは、１４５℃に予備加熱されたホットプレート上に置かれ、そこで２分間保持された。次いで、この銅クーポンは２６０℃に予備加熱された別のホットプレート上に配置され、そこではんだがリフロー条件（存在するアミンフラックス組成物に応じて４５秒〜３分）に到達するまで保持した。次いで、この銅クーポンは加熱から取り外され、（ａ）元々配置された４つのはんだボールの融合および合体の程度、（ｂ）フローおよび広がりを評価するための得られた合体したはんだのサイズ、並びに（ｃ）銅クーポンの表面へのはんだの結合によって評価された。これらアミンフラックス組成物およびヒドロキシステアリン酸参照材料のアミンフラックス能力を説明するために、以下のような０〜４の等級が使用された：

０＝はんだ滴どうしの融合なし、およびはんだは銅クーポンと結合せず；
１、２＝はんだ滴どうしの部分的〜完全な融合、しかしはんだは銅クーポンと結合せず；
３＝はんだ滴どうしの完全な融合、しかし最小限のはんだの広がりおよびフロー；
４＝はんだ滴どうしの完全な融合、銅クーポンの表面上での良好なはんだの広がりおよびフロー、並びに銅クーポンへのはんだの結合。

アミンフラックス組成物の評価の結果は表１に提供される。

Claims

式Ｉで表されるアミンフラックス剤を含むアミンフラックス組成物：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は独立して水素、置換Ｃ_１−８０アルキル基、非置換Ｃ_１−８０アルキル基、置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基、および非置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基から選択され；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４での前記置換Ｃ_１−８０アルキル基および前記置換Ｃ_７−８０アリールアルキル基における置換が、−ＯＨ基、−ＯＲ^５基、−ＣＯＲ ^５’ −基、−ＣＯＲ^５基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^５基、−ＣＨＯ基、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ ^５基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^５基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^５基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^５基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^５ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^６ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６ _２基、−ＣＮ基、−Ｎ（Ｒ^６）−基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種から選択され；Ｒ^５がＣ_１−２８アルキル基、Ｃ_３−２８シクロアルキル基、Ｃ_６−１５アリール基、Ｃ_７−２８アリールアルキル基、およびＣ_７−２８アルキルアリール基から選択され；Ｒ ^５’ がＣ _１−２８アルキレン基、Ｃ _３−２８シクロアルキレン基、Ｃ _６−１５アリーレン基、Ｃ _７−２８アリールアルキレン基、およびＣ _７−２８アルキルアリーレン基から選択され；Ｒ^６が、水素、Ｃ_１−２８アルキル基、Ｃ_３−２８シクロアルキル基、Ｃ_６−１５アリール基、Ｃ_７−２８アリールアルキル基、およびＣ_７−２８アルキルアリール基から選択され；
Ｒ^７およびＲ^８は独立してＣ_１−２０アルキル基、置換Ｃ_１−２０アルキル基、Ｃ_６−２０アリール基および置換Ｃ_６−２０アリール基から選択されるか、またはＲ^７とＲ^８はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ_３−２０シクロアルキル環を形成するか、もしくはＣ_１−６アルキル基で置換されているＣ_３−２０シクロアルキル環を形成し；Ｒ^１０およびＲ^１１は独立してＣ_１−２０アルキル基、置換Ｃ_１−２０アルキル基、Ｃ_６−２０アリール基および置換Ｃ_６−２０アリール基から選択されるか、またはＲ^１０とＲ^１１はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ_３−２０シクロアルキル環を形成するか、もしくはＣ_１−６アルキル基で置換されているＣ_３−２０シクロアルキル環を形成し；Ｒ^７およびＲ^８での前記置換Ｃ_１−２０アルキル基および前記置換Ｃ_６−２０アリール基における置換は、−ＯＨ基、−ＯＲ^１２基、−ＣＯＲ ^１２’ −基、−ＣＯＲ^１２基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２基、−ＣＨＯ基、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ ^１２基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^１２基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−ＣＮ基、−Ｎ（Ｒ^１３）−基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種から選択され；Ｒ^１０およびＲ^１１での前記置換Ｃ_１−２０アルキル基および前記置換Ｃ_６−２０アリール基における置換は、−ＯＨ基、−ＯＲ^１２基、−ＣＯＲ ^１２’ −基、−ＣＯＲ^１２基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２基、−ＣＨＯ基、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ ^１２基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１２基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^１２基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^１２基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^１２ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３ _２基、−ＣＮ基、−Ｎ（Ｒ^１３）−基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種から選択され；Ｒ^１２はＣ_１−１９アルキル基、Ｃ_３−１９シクロアルキル基、Ｃ_６−１９アリール基、Ｃ_７−１９アリールアルキル基、およびＣ_７−１９アルキルアリール基から選択され；Ｒ ^１２’ はＣ _１−１９アルキレン基、Ｃ _３−１９シクロアルキレン基、Ｃ _６−１９アリーレン基、Ｃ _７−１９アリールアルキレン基、およびＣ _７−１９アルキルアリーレン基から選択され；Ｒ^１３は、水素、Ｃ_１−１９アルキル基、Ｃ_３−１９シクロアルキル基、Ｃ_６−１９アリール基、Ｃ_７−１９アリールアルキル基、およびＣ_７−１９アルキルアリール基から選択され；並びに、
Ｒ^９は水素、Ｃ_１−３０アルキル基、置換Ｃ_１−３０アルキル基、Ｃ_６−３０アリール基および置換Ｃ_６−３０アリール基から選択され；Ｒ^９での前記置換Ｃ_１−３０アルキル基および前記置換Ｃ_６−３０アリール基における置換は、−ＯＨ基、−ＯＲ^１４基、−ＣＯＲ ^１４’ −基、−ＣＯＲ^１４基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４基、−ＣＨＯ基、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ ^１４基、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１４基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）Ｒ^１４基、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^１４基、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）ＮＲ^１４ _２基、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１５ _２基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５ _２基、−ＣＮ基、−Ｎ（Ｒ^１５）−基、および−ＮＯ_２基の少なくとも１種から選択され；Ｒ^１４はＣ_１−２９アルキル基、Ｃ_３−２９シクロアルキル基、Ｃ_６−２９アリール基、Ｃ_７−２９アリールアルキル基、およびＣ_７−２９アルキルアリール基から選択され；Ｒ ^１４’ はＣ _１−２９アルキレン基、Ｃ _３−２９シクロアルキレン基、Ｃ _６−２９アリーレン基、Ｃ _７−２９アリールアルキレン基、およびＣ _７−２９アルキルアリーレン基から選択され；Ｒ^１５は、水素、Ｃ_１−２９アルキル基、Ｃ_３−２９シクロアルキル基、Ｃ_６−２９アリール基、Ｃ_７−２９アリールアルキル基、およびＣ_７−２９アルキルアリール基から選択される）。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４が独立して水素、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）Ｒ^１８、および−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−Ｒ^１８基から選択され；Ｒ^１８が水素、Ｃ_１−２８アルキル基、Ｃ_３−２８シクロアルキル基、Ｃ_６−２８アリール基、Ｃ_７−２８アリールアルキル基、およびＣ_７−２８アルキルアリール基から選択され；Ｒ^７およびＲ^８が両方ともメチル基であり；Ｒ^１０およびＲ^１１が両方ともメチル基であり；並びにＲ^９がメチル基およびフェニル基から選択され；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の０〜３つが水素である請求項１に記載のアミンフラックス組成物。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の０〜３つが水素である請求項２に記載のアミンフラックス組成物。
溶媒をさらに含み、当該溶媒が炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン、エーテル、アルコール、エステル、アミド、グリコール、グリコールエーテル、グリコール誘導体および石油溶媒から選択される有機溶媒である、請求項１に記載のアミンフラックス組成物。
無機充填剤、チキソトロープ剤および酸化防止剤の少なくとも１種をさらに含む、請求項１に記載のアミンフラックス組成物。
艶消し剤、着色剤、脱泡剤、分散安定化剤、キレート化剤、熱可塑性粒子、ＵＶ不透過剤、難燃剤および還元剤から選択される添加剤をさらに含む、請求項１に記載のアミンフラックス組成物。
０〜９５重量％の溶媒、
０〜３０重量％の増粘剤、
０〜３０重量％のチキソトロープ剤、および
０〜３０重量％の酸化防止剤
をさらに含む、請求項１に記載のアミンフラックス組成物。
はんだ粉体をさらに含む請求項１に記載のアミンフラックス組成物。
電気接点を提供し；
請求項１に記載のアミンフラックス組成物を提供し；
前記アミンフラックス組成物を前記電気接点に適用し；
はんだを提供し；
前記はんだを溶融させ；並びに
前記電気接点に適用された前記アミンフラックス組成物を、溶融したはんだで置き換え、前記溶融したはんだが前記電気接点との物理的接触を形成し、そして前記電気接点に結合する
ことを含む、電気接点にはんだを適用する方法。