DE1003216B - Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-(5)-4-amido-phosphorsaeure-bis-dialkylamiden bzw.-aethylesterdialkylamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-(5)-4-amido-phosphorsaeure-bis-dialkylamiden bzw.-aethylesterdialkylamiden

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DE1003216B
DE1003216B DEF9043A DEF0009043A DE1003216B DE 1003216 B DE1003216 B DE 1003216B DE F9043 A DEF9043 A DE F9043A DE F0009043 A DEF0009043 A DE F0009043A DE 1003216 B DE1003216 B DE 1003216B
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DE
Germany
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phenyl
bis
phosphoric acid
dialkylamides
amido
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DEF9043A
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English (en)
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Dr Walter Lorenz
Dr Hans Henecka
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2

Description

  • Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-(5)-4-amido-phosphorsäure-bis-dialkylamiden bzw. -äthylesterdialkylamiden Verbindungen der allgemeinen Formel in der R eine Äthoxy- oder Dialkylaminogruppe bedeutet und R' für eine Dialkylaminogruppe stehen soll, sind in der Literatur nicht beschrieben.
  • Derartige Verbindungen des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-aminopyrazolon-(5) können in an sich bekannter Weise durch Umsetzen dieses Amins mit Bis-(dialkylamino)-phosphorsäure- oder Dialkylamino-phosphorsäuremonoäthylestermonochloriden in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Triäthylamin, in einem inerten organischen Lösungsmittel dargestellt werden.
  • Die neuen Verbindungen besitzen antipyretische, antiphlogistische, antiallergische und analgetische Wirkungen. Insbesondere ist ihre antiphlogistische und antiallergische Wirkung stärker als die der bekannten 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolon-Derivate.
  • Der Hauptvorteil der neuen Verbindungen gegenüber den bekannten 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-aminopyrazolon-(5)-Derivaten ist ihre geringere Toxizität. So ist beispielsweise das 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazolon-(5)-4-amido-phosphorsäureäthylesterdimethylamid fünfmal verträglicher als das 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-pyrazolon-(5) .
  • Beispiel 1 61 g (0,3 Mol) 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-aminopyrazolon-(5) und 40 g Triäthylamin werden in 480 ccm Toluol gelöst. Nach Zugabe von 3 g Zinkstaub tropft man bei 80' 65 g (0,375 Mol) Bis-Dimethylaminophosphorsäurechlorid zu und hält 20 Stunden bei Wasserbadtemperatur. Das Reaktionsprodukt färbt sich dabei rot. Man saugt mit etwas Tierkohle vom Triäthylaminhydrochlorid ab und läBt erkalten. Das 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazolon - (5) - 4 - amido - phosphorsäure - bis - dimethylamid wird abgesaugt und aus Toluol umkristallisiert. Farblose wasserlösliche Nädelchen vom F. 173', Ausbeute 38 g. Beispiel 2 61 g (0,3 Mol) 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-aminopyrazolon-(5) und 40 g Triäthylamin werden in 480 ccm Benzol gelöst. Nach Zugabe von 3 g Zinkstaub tropft man bei 80 bis 90' 65 g Dimethylamino-phosphorsäureäthylesterchlorid zu und erwärmt das Reaktionsgemisch auf dem Wasserbad über Nacht. Nach dem Erkalten saugt man vom Triäthylaminhydrochlorid ab, wäscht die benzolische Lösung mit 10°/oiger Natriumcarbonatlösung, trocknet sie über Kaliumcarbonat und destilliert das Lösungsmittel nicht über40' im Vakuum ab. Der Rückstand kristallisiert, und man erhält ein gelbes Pulver, das aus Essigester umkristallisiert werden kann. Das 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon- (5) -4-amido-phosphorsäure-äthylester-dimethylamid ist leicht wasserlöslich und schmilzt bei 132°. Ausbeute 31 g.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazolon-(5)-4-amidophosphorsäure-bis-dialkylamiden bzw. -äthylesterdialkylamiden, dadurch gekennzeichnet, daB man auf 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-amino-pyrazolon-(5) Bis-(dialkylamino)-phosphorsäurechloride oder Dialkylaminophosphorsäuremonoäthylestermonochloride in an sich bekannter Weise unter Neutralisation des gebildeten Chlorwasserstoffes durch tertiäre Basen, wie Triäthylamin, einwirken läBt.
DEF9043A 1952-05-13 1952-05-13 Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-(5)-4-amido-phosphorsaeure-bis-dialkylamiden bzw.-aethylesterdialkylamiden Pending DE1003216B (de)

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