DE10028487A1 - Organisches nicht reflektierendes Polymer und dessen Herstellung - Google Patents

Organisches nicht reflektierendes Polymer und dessen Herstellung

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DE10028487A1
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Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf organische, nicht reflektierende Beschichtungspolymere, die zum Einsatz in Halbleiterbauelementen während eines Photolithographieverfahrens zur Ausbildung ultrafeiner Muster mit einem 193 nm ArF-Strahl geeignet sind, und auf Verfahren zu deren Herstellung. Die nicht reflektierenden Beschichtungspolymere der vorliegenden Erfindung enthalten ein Monomer mit einer angehängten Phenylgruppe, das eine hohe Lichtabsorption bei der Wellenlänge von 193 nm aufweist. Wenn die Polymere der vorliegenden Erfindung in einer nicht reflektierenden Beschichtung bei einem Photolithographie-Verfahren zur Ausbildung ultrafeiner Muster verwendet werden, beseitigen die Polymere die stehenden Wellen, die durch Veränderungen der Dicke des darüberliegenden, lichtempfindlichen Films, durch spektroskopische Eigenschaft der unteren Schichten des Wafers und durch CD-Veränderungen aufgrund von aus den unteren Schichten stammendem Streuungs- und Reflexionslicht verursacht werden. Die Verwendung der nicht reflektierenden Beschichtung der vorliegenden Erfindung führt zur stabilen Ausbildung ultrafeiner Muster, die für Halbleiterbauelemente mit 64M, 256M, 1G, 4G und 16G DRAM geeignet sind, sowie zu einer großen Verbesserung der Produktionsausbeute. DOLLAR A Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzungen, die diese Polymere enthalten, und auf die von diesen Zusammensetzungen gebildeten, nicht reflektierenden ...

Description

BEZUGNAHME AUF VERWANDTE ANMELDUNGEN
Diese Anmeldung bezieht sich auf die koreanische Patentanmeldung Nr. 1999-24469, die am 26. Juni 1999 eingereicht wurde, und beansprucht dieses Datum als Priorität.
HINTERGRUND DER ERFINDUNG Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein organisches nicht reflektierendes Beschichtungs ("ARC"-) Material, das die stabile Bildung ultrafeiner Muster erlaubt, die für Halbleiterbauelemente mit 64 M, 256 M, 1 G, 4 G und 16 G DRAM geeignet sind. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein organisches antireflektierendes Beschichtungsmaterial, das ein Chromophor mit hoher Absorption bei den für die Submikrolithographie nutzbaren Wellenlängen enthält. Eine Schicht des nicht reflektierenden Materials kann die Rückreflexion des Lichtes von den unteren Schichten oder einer Oberfläche des Halbleiter-Chips sowie stehende Wellen in der Photoresistschicht während eines Submikrolithographie-Verfahrens unter Verwendung einer 193 nm ArF-Laserlichtquelle verhindern. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf eine nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, die ein solches Material enthält, auf eine von dieser gebildete, nicht reflektierende Beschichtung, sowie auf ein Verfahren zu deren Herstellung.
Beschreibung des Standes der Technik
Während eines Submikrolithographie-Verfahrens, einem der wichtigsten Verfahren zur Herstellung hochintegrierter Halbleiterbauelemente, treten zwangsläufig stehende Wellen und eine Reflexionsauskerbung aufgrund der optischen Eigenschaften unterer Schichten auf dem Wafer und aufgrund von Veränderungen der Dicke des darauf aufgetragenen, lichtempfindlichen Films auf. Zusätzlich besteht beim Submikrolithographie-Verfahren im allgemeinen das Problem, daß die CD (kritische Dimension) durch das gebeugte und reflektierte Licht von den unteren Schichten verändert wird.
Um diese Probleme zu überwinden, wurde vorgeschlagen, einen als nicht reflektierende Beschichtung bezeichneten Film zwischen dem Substrat und dem lichtempfindlichen Film einzubringen, um die Reflexion von Licht aus der unteren Schicht zu verhindern. Nicht reflektierende Beschichtungen werden allgemein nach den verwendeten Materialien in "organische" und "anorganische" und nach dem Wirkmechanismus in "absorbierende" und "interferierende" Beschichtungen unterteilt.
Eine anorganische nicht reflektierende Beschichtung wird vorwiegend beim Verfahren zur Ausbildung ultrafeiner Muster, das mit einer i-Linien-Strahlung mit einer Wellenlänge von 365 nm arbeitet, verwendet. TiN und amorpher Kohlenstoff haben bei lichtabsorbierenden Beschichtungen breite Anwendung gefunden, und SiON wird für lichtinterferierende Beschichtungen verwendet. Die nicht reflektierenden SiON- Beschichtungen sind auch für Submikrolithographie-Verfahren geeignet, die mit KrF- Lichtquellen arbeiten.
In jüngster Zeit widmete und widmet sich eine umfassende und intensive Forschung der Anwendung organischer nicht reflektierender Beschichtungen für diese Submikrolithographie. Angesichts des derzeitigen Entwicklungsstadiums müssen organische nicht reflektierende Beschichtungen, um brauchbar zu sein, die folgenden Grundvoraussetzungen erfüllen:
Zum ersten darf die Photoresistschicht während des Verfahrens der Musterbildung nicht dadurch vom Substrat abgelöst werden, daß sie im Lösungsmittel gelöst wird, das für die organische nicht reflektierende Beschichtung eingesetzt wird. Aus diesem Grund muß die organische nicht reflektierende Beschichtung so beschaffen sein, daß sie eine vernetzte Struktur bildet, ohne Chemikalien als Nebenprodukte zu erzeugen.
Zum zweiten dürfen Säuren oder Aminverbindungen nicht in die nicht reflektierende Beschichtung hinein- bzw. aus dieser herauswandern. Wenn Säuren herauswandern, besteht nämlich die Tendenz zum Unterschneiden an der Unterseite des Musters, während das Wandern einer Base, wie z. B. eines Amins, ein Fußen bewirkt.
Zum dritten sollte die nicht reflektierende Beschichtung im Vergleich zur Photoresist- Schicht eine schnellere Ätzgeschwindigkeit aufweisen, damit ein Ätzverfahren unter Verwendung der Photoresistschicht als Maske effizient durchgeführt werden kann.
Schließlich sollten die organischen nicht reflektierenden Beschichtungen so dünn wie möglich sein, während sie eine herausragende Rolle beim Verhindern von Lichtreflexionen spielen.
So vielfältig nicht reflektierende Beschichtungen auch sein mögen, bisher wurden diejenigen, die bei Submikrolithographie-Verfahren unter Verwendung von ArF-Licht zufriedenstellend einsetzbar sind, noch nicht gefunden. Was anorganische nicht reflektierende Beschichtungen betrifft, so wurde bisher über keine Materialien berichtet, welche die Interferenz bei der Wellenlänge von Art-Licht, d. h. 193 nm, kontrollieren können. Im Gegensatz dazu wurde aktive Forschung betrieben, um organische Materialien zu überragenden nicht reflektierenden Beschichtungen zu entwickeln. Tatsächlich wird in den meisten Fällen der Submikrolithographie das Auftragen lichtempfindlicher Schichten zwangsläufig durch nicht reflektierende Beschichtungen gefolgt, welche stehende Wellen und Reflexionseinkerbungen verhindern, die beim Belichten auftreten, und den Einfluß einer Rückbeugung und von Lichtreflexionen aus unteren Schichten beseitigen. Daher ist die Entwicklung solcher nicht reflektierenden Beschichtungsmaterialien, die gute Absorptionseigenschaften bei bestimmten Wellenlängen aufweisen, eines der brennendsten und dringendsten Probleme auf diesem Gebiet.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung beseitigt die im Stand der Technik angetroffenen Probleme und stellt eine neue organische Verbindung bereit, die in einer nicht reflektierenden Beschichtung für Submikrolithographieverfahren, die mit 193 nm ArF-Lasern arbeiten, verwendet werden kann.
Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung einer organischen Verbindung bereit, welche die durch das Belichten bei der Submikrolithographie verursachte Diffusion und Reflexion verhindert.
Ferner stellt die vorliegende Erfindung eine nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, die eine solche diffusions-/reflexions-verhindernde Verbindung enthält, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung bereit.
Außerdem sind gemäß der vorliegenden Erfindung auch eine nicht reflektierende Beschichtung, die aus einer solchen Zusammensetzung gebildet wird, und ein Verfahren zu deren Herstellung vorgesehen.
Die Polymere der vorliegenden Erfindung umfassen ein Monomer mit einer Phenylgruppe, das eine hohe Absorption bei 193 nm aufweist, so daß das Polymerharz Licht mit einer Wellenlänge von 193 nm absorbiert. In bevorzugte erfindungsgemäße Polymerharze wird ein mit einer Ringöffnungsreaktion arbeitender Vernetzungsmechanismus eingebracht, indem ein anderes Monomer mit einer Expoxystruktur zugesetzt wird, so daß eine Vernetzungsreaktion stattfindet, wenn Beschichtungen der Polymerharze "ofengehärtet", d. h. für 10 bis 1000 Sekunden auf eine Temperatur von 100 bis 300°C erwärmt werden. Dies führt dazu, daß eine deutliche Verbesserung bezüglich der Bildungs-, Dichte- und Lösungseigenschaften der nicht reflektierenden Beschichtungen, die mit Polymeren der vorliegenden Erfindung arbeiten, bewirkt werden kann. Insbesondere werden durch die vorliegende Erfindung eine maximale Effizienz der Vernetzungsreaktion und Lagerstabilität erreicht. Die nicht reflektierenden Beschichtungsharze der vorliegenden Erfindung weisen eine überlegene Löslichkeit in allen Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln zur Bildung einer Beschichtungszusammensetzung auf und sind dennoch nach dem Ofenhärten mit einer so großen Lösungsmittelbeständigkeit versehen, daß sie sich in keinerlei Lösungsmittel lösen lassen. Diese Vorteile gestatten, daß die Harze problemlos aufgetragen werden können, um eine nicht reflektierende Beschichtung zu bilden, welche die Probleme des Unterschneidens und des Fußens verhindert, wenn Abbildungen auf der darüberliegenden lichtempfindlichen Schicht erzeugt werden. Zudem weisen aus den erfindungsgemäßen Acrylatpolymeren bestehende Beschichtungen eine höhere Ätzgeschwindigkeit als die Beschichtungen des lichtempfindlichen Films auf, wodurch das Ätzselektionsverhältnis zwischen diesen verbessert ist.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die Acrylatpolymerharze gemäß der vorliegenden Erfindung sind durch die folgende allgemeine Formel 1:
worin
Ra, Rb, Rc und Rd jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl, -Cycloalkyl, -Alkoxyalkyl oder -Cycloalkoxyalkyl;
w, x, y und z jeweils für eine Molfraktion im Bereich von 0,01 bis 0,99, sowie
n1, n2 und n3 jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen,
und durch die folgende allgemeine Formel 2 dargestellt:
worin
Ra, Rb, und Rc jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl, -Cycloalkyl, -Alkoxyalkyl oder -Cycloalkoxyalkyl;
x, y und z jeweils für eine Molfraktion im Bereich von 0,01 bis 0,99, sowie
n1, und n2 jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
Die Polymerharze der vorliegenden Erfindung eignen sich besonders zur Verwendung in den organischen nicht reflektierenden Beschichtungen, da sie ein p- Tosylalkylacrylatmonomer umfassen, das eine Phenylgruppe mit hervorragender Absorption bei einer Strahlung mit einer Wellenlänge von 193 nm aufweist. Zu bevorzugten Monomeren gehört ein Monomer der folgenden chemischen Formel 3:
worin
R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und n für einen ganzzahligen Wert von 2 oder 3 steht.
Die durch die allgemeine Formel 1 dargestellten Polymere können gemäß der nachfolgend angegebenen Reaktionsgleichung 1 hergestellt werden, wobei p- Tosylalkylacrylat-Monomere, Hydroxyalkylacrylat-Monomere, Methylacrylat-Monomere und Glycidylmethacrylat-Monomere mit Hilfe eines Initiators in einem Lösungsmittel polymerisiert werden. Jedes der Monomere weist eine Molfraktion im Bereich von 0,01 bis 0,99 auf.
worin
Ra, Rb, Rc und Rd jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl, -Cycloalkyl, - Alkoxyalkyl oder -Cycloalkoxyalkyl; sowie n1, n2 und n3 jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
Die durch die obige allgemeine Formel 2 dargestellten Polymere können gemäß der nachfolgend angegebenen Reaktionsgleichung 2 hergestellt werden, wobei p- Tosylalkylacrylat-Monomere, Hydroxyalkylacrylat-Monomere und Methylacrylat- Monomere mit Hilfe eines Initiators in einem Lösungsmittel polymerisiert werden. Jedes der Monomere weist eine Molfraktion im Bereich von 0,01 bis 0,99 auf.
worin
Ra, Rb, und Rc jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl, -Cycloalkyl, -Alkoxyalkyl oder -Cycloalkoxyalkyl; sowie n1 und n2 jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
Zum Initiieren der Polymerisationsreaktion, um die Polymere der allgemeinen Formeln 1 und 2 herzustellen, können herkömmliche Radikalinitiatoren, vorzugsweise 2,2- Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid, verwendet werden. Außerdem können für die Polymerisation herkömmliche Lösungsmittel, vorzugsweise Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon oder Dioxan, verwendet werden. Die Polymerisation der Polymere der allgemeinen Formeln 1 und 2 wird vorzugsweise bei 50 bis 80°C durchgeführt.
Die Halbleiterbauelemente der vorliegenden Erfindung können wie nachfolgend beschrieben hergestellt werden. Das Copolymer der allgemeinen Formel 1 oder Formel 2 kann in einem geeigneten Lösungsmittel allein oder zusammen mit einem Vernetzungs-Additiv, das unter Acrolein-, Diethylacetal- und Melamin- Vernetzungsmitteln ausgewählt ist, in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.-% gelöst werden. Die Lösung wird filtriert, auf einen Wafer aufgebracht und dann ofengehärtet, um eine vernetzte, nicht reflektierende Beschichtung zu bilden. Daraus können dann in üblicher Weise Halbleiterbauelemente hergestellt werden.
Zur Herstellung der nicht reflektierenden Beschichtungszusammensetzung können auch herkömmliche organische Lösungsmittel eingesetzt werden, wobei Ethyl-3- ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon oder Propylenglykolmethyletheracetat bevorzugt sind. Das Lösungsmittel wird vorzugsweise in einer Menge von 200 bis 5000 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des verwendeten nicht reflektierenden Beschichtungsharz-Copolymers, eingesetzt.
Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen nicht reflektierenden Beschichtungen eine hohe Leistung bei Photolithographie-Verfahren zur Ausbildung ultrafeiner Muster zeigen, die mit 193 nm ArF-Strahlung arbeiten. Dies trifft auch zu, wenn 248 nm KrF-, 157 nm F2-Laser, Elektronenstrahlen, EUV (Extrem-Ultraviolett)- und Ionenstrahlen als Lichtquellen verwendet werden.
Die folgenden Beispiele dienen zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung, die sie veranschaulichen, nicht aber einschränken sollen.
BEISPIEL I Synthese eines p-Tosylethylacrylat-Monomers
0,35 mol p-Toluolsulfonylchlorid werden zu 0,35 mol Triethylamin gegeben. Nach vollständigem Lösen werden 0,3 mol 2-Hydroxyethylacrylat langsam unter einer Stickstoffatmosphäre zugegeben. Die Reaktion wird für mehr als 24 Stunden unter Kühlen fortgesetzt, und während der Reaktion wird der Reaktionsgrad durch Dünnschichtchromatographie überprüft. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Gemisch mit 1 N-Schwefelsäure neutralisiert und mit deionisiertem Wasser gewaschen, und dann wird der Reaktant in der organischen Lösungsmittelschicht extrahiert. Das Wasser im organischen Lösungsmittel wird mit MgSO4 entfernt, um das durch die folgende chemische Formel 1 dargestellte Monomer zu ergeben. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95%.
BEISPIEL II Synthese eines p-Tosylethylmethacrylat-Monomers
0,35 mol p-Toluolsulfonylchlorid werden zu 0,35 mol Triethylamin gegeben. Nach vollständigem Lösen werden 0,3 mol 2-Hydroxyethylmethacrylat langsam unter einer Stickstoffatmosphäre zugegeben. Die Reaktion wird für mehr als 24 Stunden unter Kühlen fortgesetzt, und während der Reaktion wird der Reaktionsgrad durch Dünnschichtchromatographie überprüft. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Gemisch mit 1 N-Schwefelsäure neutralisiert und mit deionisiertem Wasser gewaschen, und dann wird der Reaktant in der organischen Lösungsmittelschicht extrahiert. Das Wasser im organischen Lösungsmittel wird mit MgSO4 entfernt, um das durch die folgende chemische Formel 2 dargestellte Monomer zu ergeben. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95%.
BEISPIEL III Synthese eines p-Tosylpropylacrylat-Monomers
0,35 mol p-Toluolsulfonylchlorid werden zu 0,35 mol Triethylamin gegeben. Nach vollständigem Lösen werden 0,3 mol 2-Hydroxypropylacrylat langsam unter einer Stickstoffatmosphäre zugegeben. Die Reaktion wird für mehr als 24 Stunden unter Kühlen fortgesetzt, und während der Reaktion wird der Reaktionsgrad durch Dünnschichtchromatographie überprüft. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Gemisch mit 1 N-Schwefelsäure neutralisiert und mit deionisiertem Wasser gewaschen, und dann wird der Reaktant in der organischen Lösungsmittelschicht extrahiert. Das Wasser im organischen Lösungsmittel wird mit MgSO4 entfernt, um das durch die folgende chemische Formel 3 dargestellte Monomer zu ergeben. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95%.
BEISPIEL IV Synthese eines p-Tosylpropylmethacrylat-Monomers
0,35 mol p-Toluolsulfonylchlorid werden zu 0,35 mol Triethylamin gegeben. Nach vollständigem Lösen werden 0,3 mol 2-Hydroxypropylmethacrylat langsam unter einer Stickstoffatmosphäre zugegeben. Die Reaktion wird für mehr als 24 Stunden unter Kühlen fortgesetzt, und während der Reaktion wird der Reaktionsgrad durch Dünnschichtchromatographie überprüft. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Gemisch mit 1 N-Schwefelsäure neutralisiert und mit deionisiertem Wasser gewaschen, und dann wird der Reaktant in der organischen Lösungsmittelschicht extrahiert. Das Wasser im organischen Lösungsmittel wird mit MgSO4 entfernt, um das durch die folgende chemische Formel 4 dargestellte Monomer zu ergeben. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95%.
BEISPIEL V Synthese des Copolymers Poly(tosylethylacrylat-hydroxyethylacrylat- methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylacrylat, 0,25 Mol Hydroxyethylacrylat, 0,1 Mol Methylmethacrylat und 0,3 Mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g 2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN) für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylacrylat-hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 5 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70 % zu ergeben.
BEISPIEL VI Synthese des Copolymers Poly(tosylethylacrylat- hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,33 Mol Tosylethylacrylat, 0,2 Mol Hydroxyethylmethacrylat, 0,15 Mol Methylmethacrylat und 0,3 Mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylacrylat- hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 6 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL VII Synthese des Copolymers Poly(tosylethylacrylat-hydroxypropylacrylat- methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylacrylat, 0,25 Mol Hydroxypropylacrylat, 0,1 Mol Methylmethacrylat und 0,3 Mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylacrylat- hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 7 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL VIII Synthese des Copolymers Poly(tosylethylacrylat- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylacrylat, 0,23 Mol Hydroxypropylmethacrylat, 0,1 Mol Methylmethacrylat und 0,3 Mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylacrylat- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 8 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL IX Synthese des Copolymers Poly(tosylethylacrylat-hydroxybutylacrylat- methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylacrylat, 0,2 Mol Hydroxybutylacrylat, 0,1 Mol Methylmethacrylat und 0,3 Mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylacrylat- hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 9 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL X Synthese des Copolymers Poly(tosylethylmethacrylat-hydroxyethylacrylat- methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylmethacrylat, 0,2 Mol Hydroxyethylacrylat, 0,15 Mol Methylmethacrylat und 0,3 Mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g 2,2-Azobisisobutyronitril (AIBN) für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylmethacrylat-hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 10 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XI Synthese des Copolymers Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxyethylmethacrylat-methylacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylmethacrylat, 0,2 Mol Hydroxyethylmethacrylat, 0,15 Mol Methylacrylat und 0,3 Mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxyethylmethacrylat-methylacrylat-glycidylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 11 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XII Synthese des Copolymers Poty(tosylethylmethacrylat- hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylmethacrylat, 0,25 Mol Hydroxypropylacrylat, 0,15 Mol Methylmethacrylat und 0,3 Mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 12 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XIII Synthese des Copolymers Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylmethacrylat, 0,22 Mol Hydroxypropylmethacrylat, 0,15 Mol Methylmethacrylat und 0,3 Mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 13 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XIV Synthese des Copolymers Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylmethacrylat, 0,2 Mol Hydroxybutylacrylat, 0,1 Mol Methylmethacrylat und 0,3 Mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 14 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XV Synthese des Copolymers Poly(tosylethylacrylat-hydroxyethylacrylat- methylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylacrylat, 0,3 Mol Hydroxyethylacrylat und 0,25 Mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylacrylat-hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 15 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XVI Synthese des Copolymers Poly(tosylethylacrylat- hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,33 Mol Tosylethylacrylat, 0,35 Mol Hydroxyethylmethacrylat und 0,25 Mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylacrylat-hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 16 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70 % zu ergeben.
BEISPIEL XVII Synthese des Copolymers Poly(tosylethylacrylat-hydroxypropylacrylat- methylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylacrylat, 0,33 Mol Hydroxypropylacrylat und 0,22 Mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylacrylat-hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 17 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70 % zu ergeben.
BEISPIEL XVIII Synthese des Copolymers Poly(tosylethylacrylat- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylacrylat, 0,33 Mol Hydroxypropylmethacrylat und 0,25 Mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylacrylat-hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formei 18 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XIX Synthese des Copolymers Poly(tosylethylacrylat-hydroxybutylacrylat- methylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylacrylat, 0,3 Mol Hydroxybutylacrylat und 0,3 Mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylacrylat-hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 19 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XX Synthese des Copolymers Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylmethacrylat, 0,25 Mol Hydroxyethylacrylat und 0,3 Mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylmethacrylat-hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 20 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XXI Synthese des Copolymers Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylmethacrylat, 0,32 Mol Hydroxyethylmethacrylat und 0,3 Mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylmethacrylat-hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 21 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XXII Synthese des Copolymers Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylmethacrylat, 0,33 Mol Hydroxypropylacrylat und 0,3 Mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poty(tosylethylmethacrylat-hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 22 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XXIII Synthese des Copolymers Poty(tosylethylmethacrylat- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylmethacrylat, 0,3 Mol Hydroxypropylmethacrylat und 0,3 Mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylmethacrylat-hydroxypropylmethacrylat-methylmeth- acrylat), das durch die folgende chemische Formel 23 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XXIV Synthese des Copolymers Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat)
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 Mol Tosylethylacrylat, 0,33 Mol Hydroxybutylacrylat und 0,3 Mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 0,1 g bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung dieser Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylethylmethacrylat-hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat), das durch die folgende chemische Formel 24 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 65 bis 70% zu ergeben.
BEISPIEL XXV ARC-Herstellung
Ein Polymer(harz) mit einer chemischen Struktur der allgemeinen Formel 1, wie das in jedem der Beispiele V-XIV erhaltene Polymer(harz), wird in 200 bis 5000 Gew.-% (G/G) Propylenglykolmethyletheracetat (PGMEA) gelöst. Diese Lösung wird filtriert, auf einen Wafer aufgebracht und ofengehärtet (d. h. für 10 bis 1000 Sek. auf 100 bis 300°C erwärmt). Auf die so gebildete nicht reflektierende Beschichtung kann ein lichtempfindliches Material aufgebracht und in herkömmlicher Weise mit ultrafeinen Mustern versehen werden.
BEISPIEL XXVI ARC-Herstellung
Ein Polymer(harz) mit einer chemischen Struktur der allgemeinen Formel 2, wie das in jedem der Beispiele XV-XXIV erhaltene, wird in 200 bis 5000 Gew.-% (G/G) Propylenglykolmethyletheracetat (PGMEA) gelöst. Diese Lösung wird alleine oder in Kombination mit 0,1 bis 30 Gew.-% wenigstens eines Vernetzungsmittels, das aus der Gruppe der Acroleindimethylacetal-, Acroleindiethylacetal- und Melamin- Vernetzungsmittel ausgewählt ist, filtriert, auf einen Wafer aufgebracht und ofengehärtet (d. h. für 10 bis 1000 Sek. auf 100 bis 300°C erwärmt). Auf die so gebildete nicht reflektierende Beschichtung kann ein lichtempfindliches Material aufgebracht und in herkömmlicher Weise mit ultrafeinen Mustern versehen werden.
Wie hier zuvor beschrieben, enthalten die nicht reflektierenden Beschichtungen der vorliegenden Erfindung, z. B. die aus den Polymerharzen der chemischen Formeln 5 bis 24 gebildeten Polymerharze, Phenylgruppen, die an der Polymerhauptkette hängen und bei einer Wellenlänge von 193 nm eine überlegene Absorption zeigen. Daher kann eine nicht reflektierende Beschichtung der vorliegenden Erfindung eine herausragende Rolle bei der Erzeugung ultrafeiner Muster spielen. Beispielsweise kann sie die Rückreflexion von der Wafer Oberfläche und von den unteren Schichten des Halbleiterelementes verhindern sowie die stehenden Wellen in der Photoresistschicht selbst während eines Submikrolithographieverfahrens unter Verwendung eines 193 nm ArF-Lasers beseitigen. Dies führt zur Ausbildung ultrafeiner Muster, die für Halbleiterbauelemente mit 64 M, 256 M, 1 G, 4 G und 16 G DRAM geeignet sind, und zu einer deutlichen Verbesserung der Produktionsausbeute.

Claims (45)

1. Polymer mit einem Monomer der folgenden allgemeinen Formel 3:
worin
R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und n für 2 oder 3 steht.
2. Verfahren zur Herstellung eines Monomers der folgenden allgemeinen Formel 3:
worin R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und n für 2 oder 3 steht,
wobei:
p-Toluolsulfonylchlorid in Triethylamin mit einer Verbindung umgesetzt wird, die aus der Gruppe 2-Hydroxyethylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxyethylmeth­ acrylat und 2-Hydroxypropylmethacrylat ausgewählt ist;
das Reaktionsgemisch neutralisiert und mit Wasser gewaschen wird;
der Reaktant aus der organischen Schicht extrahiert wird; und
verbleibendes Wasser entfernt wird, um das feste Monomer zu ergeben.
3. Polymer der folgenden allgemeinen Formel 1:
worin
Ra, Rb, Rc und Rd jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxyalkyl oder Cycloalkoxyalkyl; w, x, y und z jeweils für eine Molfraktion von 0,01-0,99; sowie n1, n2, n3 und n4 jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
4. Polymer nach Anspruch 3, worin R1 für Methyl steht.
5. Polymer nach Anspruch 3, das Poly(tosylethylacrylat-hydroxyethylacrylat- methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylacrylat : Hydroxyethylacrylat : Methylmethacrylat : Glycidylmethacrylat 0,3 : 0,25 : 0,1 : 0,3 beträgt.
6. Polymer nach Anspruch 3, das Poly(tosylethylacrylat-hydroxyethylmeth­ acrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylaclat : Hydroxyethylmethacrylat : Methylmethacrylat : Glycidylmethacrylat 0,3 : 0,2 : 0,1 : 0,3 beträgt.
7. Polymer nach Anspruch 3, das Poly(tosylethylacrylat-hydroxypropylacrylat- methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylacrylat : Hydroxypropylacrylat : Methylmethacrylat : Glycidylmethacrylat 0,3 : 0,25 : 0,1 : 0,3 beträgt.
8. Polymer nach Anspruch 3, das Poly(tosylethylacrylat-hydroxypropylmeth­ acrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylacrylat : Hydroxypropylmethylacrylat : Methylmethacrylat : Glycidylmethacrylat 0,3 : 0,23 : 0,1 : 0,3 beträgt.
9. Polymer nach Anspruch 3, das Poly(tosylethylacrylat-hydroxybutylacrylat- methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylacrylat : Hydroxybutylacrylat : Methylmethacrylat : Glycidylmethacrylat 0,3 : 0,25 : 0,1 : 0,3 beträgt.
10. Polymer nach Anspruch 3, das Poly(tosylethylmethacrylat-hydroxyethyl­ acrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylmethacrylat : Hydroxyethylacrylat : Methylmethacrylat : Glycidylmethacrylat 0,3 : 0,25 : 0,15 : 0,3 beträgt.
11. Polymer nach Anspruch 3, das Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxyethylmethacrylat-methylacrylat-glycidylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylmethacrylat : Hydroxyethylacrylat : Methylacrylat : Glycidyl­ methacrylat 0,3 : 0,2 : 0,15 : 0,3 beträgt.
12. Polymer nach Anspruch 3, das Poly(tosylethylmethacrylat-hydroxypropyl­ acrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylmethacrylat : Hydroxypropylacrylat : Methylmethacrylat : Glycidylmethacrylat 0,3 : 0,25 : 0,15 : 0,3 beträgt.
13. Polymer nach Anspruch 3, das Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylmethacrylat : Hydroxypropylmethacrylat : Methylmeth­ acrylat : Glycidylmethacrylat 0,3 : 0,22 : 0,15 : 0,3 beträgt.
14. Polymer nach Anspruch 3, das Poly(tosylethylmethacrylat-hydroxybutyl­ acrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylmethacrylat : Hydroxybutylacrylat : Methylmethacrylat : Glycidylmethacrylat 0,3 : 0,2 : 0,1 : 0,3 beträgt.
15. Verfahren zur Herstellung des Polymers nach Anspruch 3, bei dem ein Tosylalkylacrylat-Monomer, ein Hydroxyalkylacrylat-Monomer, ein Alkylacrylat- Monomer und ein Glycidylmethacrylat-Monomer in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Initiators, wie in der folgenden Reaktionsgleichung 1 gezeigt, umgesetzt werden:
worin
Ra, Rb, Rc und Rd jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxyalkyl oder Cycloalkoxyalkyl; sowie n1, n2 und n3 jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
16. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 15, worin R1 für Methyl steht.
17. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 15, worin der Initiator aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2-Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid besteht.
18. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 15, wobei das Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan besteht.
19. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 15, wobei die Polymerisationsreaktion bei 50 bis 80°C durchgeführt wird.
20. Polymer der folgenden allgemeinen Formel 2:
worin
Ra, Rb, Rc und Rd jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxyalkyl oder Cycloalkoxyalkyl; x, y und z jeweils für eine Molfraktion von 0,01- 0,99; sowie n1 und n2 jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
21. Polymer nach Anspruch 20, worin R1 für Methyl steht.
22. Polymer nach Anspruch 20, das Poly(tosylethylacrylat-hydroxyethylacrylat- methylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylacrylat : Hydroxyethylacrylat : Methylmethacrylat 0,3 : 0,3 : 0,25 beträgt.
23. Polymer nach Anspruch 20, das Poly(tosylethylacrylat- hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylacrylat : Hydroxyethylmethacrylat : Methylmethacrylat 0,33 : 0,35 : 0,25 beträgt.
24. Polymer nach Anspruch 20, das Poly(tosylethylacrylat-hydroxypropylacrylat- methylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylacrylat : Hydroxypropylacrylat : Methylmethacrylat 0,3 : 0,33 : 0,22 beträgt.
25. Polymer nach Anspruch 20, das Poly(tosylethylacrylat- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylacrylat : Hydroxypropylmethacrylat : Methylmethacrylat 0,3 : 0,33 : 0,25 beträgt.
26. Polymer nach Anspruch 20, das Poly(tosylethylacrylat-hydroxybutylacrylat- methylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylacrylat : Hydroxybutylacrylat : Methylmethacrylat 0,3 : 0,3 : 0,3 beträgt.
27. Polymer nach Anspruch 20, das Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylmethacrylat : Hydroxyethylacrylat : Methylmethacrylat 0,3 : 0,25 : 0,3 beträgt.
28. Polymer nach Anspruch 20, das Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylmethacrylat : Hydroxyethylmethacrylat : Methylmethacrylat 0,3 : 0,32 : 0,3 beträgt.
29. Polymer nach Anspruch 20, das Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylmethacrylat : Hydroxypropylacrylat : Methylmethacrylat 0,3 : 0,33 : 0,3 beträgt.
30. Polymer nach Anspruch 20, das Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylmethacrylat : Hydroxypropylmethacrylat : Methylmethacrylat 0,3 : 0,3 : 0,3 beträgt.
31. Polymer nach Anspruch 20, das Poly(tosylethylmethacrylat- hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat) umfaßt, wobei das Molverhältnis von Tosylethylmethacrylat : Hydroxybutylacrylat : Methylmethacrylat 0,3 : 0,33 : 0,3 beträgt.
32. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 20, bei dem ein Tosylalkylacrylat-Monomer, ein Hydroxyalkylacrylat-Monomer und ein Alkylacrylat- Monomer in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Initiators, wie in der folgenden Reaktionsgleichung 2 gezeigt, umgesetzt werden:
worin
Ra, Rb, und Rc jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5- Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxyalkyl oder Cycloalkoxyalkyl; sowie n1 und n2 jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
33. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 32, worin R1 für Methyl steht.
34. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 32, worin der Initiator aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2-Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid besteht.
35. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 32, wobei das Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan besteht.
36. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 32, wobei die Polymerisationsreaktion bei 50 bis 80°C durchgeführt wird.
37. Nicht reflektierende Beschichtung, die das Polymer nach Anspruch 3 umfaßt.
38. Verfahren zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtung, bei dem 200 bis 5000% (G/G) des Polymers nach Anspruch 3 in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden, um eine Beschichtungszusammensetzung zu bilden; die Zusammensetzung auf einen Wafer aufgetragen wird; und der beschichtete Wafer für 10 bis 1000 Sek. einer Ofenhärtung bei 100 bis 300°C unterzogen wird.
39. Verfahren nach Anspruch 38, wobei das organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglykolmethyletheracetat besteht.
40. Nicht reflektierende Beschichtung, die das Polymer nach Anspruch 20 und ein Additiv umfaßt, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Acroleindimethylacetal-, Acroleindiethylacetal- und Melamin-Vernetzungsmitteln besteht.
41. Verfahren zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtung zur Herstellung von Halbleiterbauelementen, wobei 200 bis 5000% (G/G) des Polymers nach Anspruch 20 in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden; ein Additiv, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Acroleindimethylacetal-, Acroleindiethylacetal- und Melamin-Vernetzungsmitteln besteht, vollständig darin aufgelöst wird, um eine Beschichtungszusammensetzung zu ergeben; die Zusammensetzung filtriert und auf einen Wafer aufgebracht wird; und der beschichtete Wafer für 10 bis 1000 Sek. einer Ofenhärtung bei 100 bis 300°C unterzogen wird.
42. Verfahren nach Anspruch 41, wobei das organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglykolmethyletheracetat besteht.
43. Verfahren nach Anspruch 41, wobei das Additiv in einer Menge von 0,1 bis 30% (G/G) eingesetzt wird.
44. Halbleiterbauelement, das die nicht reflektierende Beschichtung nach Anspruch 37 umfaßt.
45. Halbleiterbauelement, das die nicht reflektierende Beschichtung nach Anspruch 40 umfaßt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015057414A1 (en) * 2013-10-16 2015-04-23 3M Innovative Properties Company Benzoxazine polymerization

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100515485B1 (ko) * 2002-08-28 2005-09-15 주식회사 동진쎄미켐 Ｉ-라인 포토레지스트용 유기반사방지막 조성물
KR100787854B1 (ko) * 2006-08-16 2007-12-27 주식회사 동진쎄미켐 아크릴계 포토레지스트 모노머, 폴리머 및 이를 포함하는포토레지스트 조성물
KR100960464B1 (ko) * 2007-08-09 2010-05-28 주식회사 하이닉스반도체 반사방지막용 중합체, 이를 포함하는 반사방지막 조성물 및이를 이용한 패턴 형성방법
JP6444376B2 (ja) * 2013-04-30 2018-12-26 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ポリ（ベンゾオキサジン）を調製するための方法
CN103351465B (zh) 2013-07-15 2015-09-09 京东方科技集团股份有限公司 光刻胶单体、光刻胶及它们的制备方法、彩色滤光片

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL83360C (de) * 1953-03-11 1956-06-15
CS150825B1 (de) * 1971-02-11 1973-09-17
JPS5116551B1 (de) * 1971-03-08 1976-05-25
JPS4963419A (de) * 1972-10-18 1974-06-19
JPS5736283B2 (de) * 1973-01-25 1982-08-03
JPS536394A (en) * 1976-07-08 1978-01-20 Fuji Photo Film Co Ltd Functional high polymers
DE3100077A1 (de) * 1981-01-03 1982-08-05 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters
CS226911B1 (en) * 1981-10-28 1984-04-16 Jaroslav Kahovec Polymere polydonor komplexons and method of their manufacture polymere polydonor
US4822718A (en) * 1982-09-30 1989-04-18 Brewer Science, Inc. Light absorbing coating
US5674648A (en) * 1984-08-06 1997-10-07 Brewer Science, Inc. Anti-reflective coating
JPH0725197B2 (ja) * 1986-11-17 1995-03-22 富士写真フイルム株式会社 記録材料
JP2740837B2 (ja) 1987-01-30 1998-04-15 コニカ株式会社 多色転写画像形成方法
GB8812172D0 (en) * 1988-05-23 1988-06-29 Int Paint Plc Marine antifouling paint
JPH0376707A (ja) * 1989-08-21 1991-04-02 Fuji Photo Film Co Ltd 機能性高分子の製法
JPH03120550A (ja) * 1989-10-04 1991-05-22 Fuji Photo Film Co Ltd 記録材料
JPH03144649A (ja) * 1989-10-31 1991-06-20 Fuji Photo Film Co Ltd 記録材料用組成物
JP3196361B2 (ja) * 1991-12-25 2001-08-06 日立化成工業株式会社 塗料用樹脂組成物及び海中構造物用防汚塗料
KR0140908B1 (ko) * 1995-01-20 1998-06-15 박흥기 액정 디스플레이 칼라필터용 안료분산 포토 레지스트 조성물
KR0163016B1 (ko) * 1996-08-23 1998-12-15 한형수 컬러필터용 감광성 착색조성물
KR100254060B1 (ko) * 1997-05-22 2000-06-01 김성용 초정밀 패턴 인쇄회로기판(pcb)용 감광액 조성물
KR100194100B1 (ko) * 1997-05-22 1999-06-15 김성용 인쇄회로기판(pcb)용 감광액 조성물에 사용되는 아크릴 공중합수지 및 이의 제조방법
TW457403B (en) 1998-07-03 2001-10-01 Clariant Int Ltd Composition for forming a radiation absorbing coating containing blocked isocyanate compound and anti-reflective coating formed therefrom

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015057414A1 (en) * 2013-10-16 2015-04-23 3M Innovative Properties Company Benzoxazine polymerization
US10040905B2 (en) 2013-10-16 2018-08-07 3M Innovative Properties Company Benzoxazine polymerization

Also Published As

Publication number Publication date
TWI280965B (en) 2007-05-11
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NL1015507C2 (nl) 2001-04-09
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GB2351498A (en) 2001-01-03
KR20010003933A (ko) 2001-01-15
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IT1320210B1 (it) 2003-11-26

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