JPH03144649A - 記録材料用組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の分野)
本発明は記録材料用組成物、特に硬化性基をもつユニッ
トと四級塩ユニットとを持つ、硬化性重合体を含有する
事を特徴とする記録材料用組成物に関する。
トと四級塩ユニットとを持つ、硬化性重合体を含有する
事を特徴とする記録材料用組成物に関する。
(従来技術)
硬化性高分子、特に放射線・光硬化性高分子としては、
各種の化合物が開発されている。特に、最近は、処理液
の簡易化、低公害化の点から水、アルコールなどが使用
できる、硬化性高分子の開発が盛んに行われている。
各種の化合物が開発されている。特に、最近は、処理液
の簡易化、低公害化の点から水、アルコールなどが使用
できる、硬化性高分子の開発が盛んに行われている。
例えば、四級塩に感光性基をペンダントさせるもの、四
級塩基を持つ高分子と硬化性化合物をブレンドするもの
等が相次いで提唱されている。
級塩基を持つ高分子と硬化性化合物をブレンドするもの
等が相次いで提唱されている。
叉、四級塩モノマーを他の硬化性基をもつモノマーと共
重合させる事も、興味深いが、実際に試みられた例は殆
どない。四級塩基を持つ高分子化合物は、通常の溶媒に
は非常に難溶であり、他の高分子化合物や添加剤を併用
する際には、実質上、極性の溶剤しか用いられないであ
ろう。
重合させる事も、興味深いが、実際に試みられた例は殆
どない。四級塩基を持つ高分子化合物は、通常の溶媒に
は非常に難溶であり、他の高分子化合物や添加剤を併用
する際には、実質上、極性の溶剤しか用いられないであ
ろう。
本発明者は、同一高分子鎖中に、異なる機能を持つユニ
ットを導入する事を検討して、この問題の解決を図った
ものである。
ットを導入する事を検討して、この問題の解決を図った
ものである。
従来から検討された硬化性高分子としては、不飽和脂肪
酸誘導体に関するものがある。上で述べたように、これ
らは一般に油溶性が高く、現像時に、安全性が高くてハ
ンドリングが容易なメタノール系混合溶剤が使用出来な
いという問題があり、改良が待たれていた。
酸誘導体に関するものがある。上で述べたように、これ
らは一般に油溶性が高く、現像時に、安全性が高くてハ
ンドリングが容易なメタノール系混合溶剤が使用出来な
いという問題があり、改良が待たれていた。
従来から、水溶性高分子としては、各種検討されており
、カルボキシ基、スルフォ基などもしくは四級塩などを
側鎖に持つものの例が多い。
、カルボキシ基、スルフォ基などもしくは四級塩などを
側鎖に持つものの例が多い。
だが、従来技術による製法は、高分子、特に不飽和脂肪
酸誘導体の如く官能基を持つ高分子の製法としては、い
くつかの問題があった。例えば、反応性が低い、官能基
の導入率が上がらない、副反応がおきやすい、ゲル化し
易い、原料が高価、等である。
酸誘導体の如く官能基を持つ高分子の製法としては、い
くつかの問題があった。例えば、反応性が低い、官能基
の導入率が上がらない、副反応がおきやすい、ゲル化し
易い、原料が高価、等である。
先に述べた如く、最近、不飽和脂肪酸誘導体とアンモニ
ュム塩部分を側鎖に持つ、光硬化性高分子が記録材料用
途に間発された。
ュム塩部分を側鎖に持つ、光硬化性高分子が記録材料用
途に間発された。
これは、クロロメチルスチレンを高分子化して其の活性
なハロゲン原子を、βシンナモイルオキシエチルジエチ
ルアミンの如き三級アミンと反応させて、四級塩を得る
ものである。得られた、硬化性高分子はアルコール可溶
であり、光硬化後の現像液として、アルコール系溶剤が
使用できるとされている。
なハロゲン原子を、βシンナモイルオキシエチルジエチ
ルアミンの如き三級アミンと反応させて、四級塩を得る
ものである。得られた、硬化性高分子はアルコール可溶
であり、光硬化後の現像液として、アルコール系溶剤が
使用できるとされている。
この系は、アルコール系溶剤が使用できる点で安全性、
操作性等に非常に大きい利点を持つ。
操作性等に非常に大きい利点を持つ。
然しなから、出発原料のクロロメチルスチレンが非常に
高価であり、工業材料としては、極めて使い難い欠点が
あった。
高価であり、工業材料としては、極めて使い難い欠点が
あった。
また別の考えとして、メタアクリロイロキシエチルトリ
メチルアンモニウムクロリドあるいはメタクリロイロキ
シエチルトリメチルアンモニウムクロリド、N−アクリ
ロイルプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、N−
メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム
クロリドの如き四級塩型モノマーを共重合させる考えも
出されている。しかし、よく知られているように、これ
の原料は、代表的には、ジエチルアミノエチルメタアク
リレートであり、非常に高価であること、かつ四級塩化
にさいしては、ゲル化を避けるために、ハンドリングが
厄介である。べつのルートとしてクロロエチルメタアク
リレートをトリエチルアミンと反応させることもできる
が、反応が遅くかつ収率もよくないという欠点があった
。本発明者等は、これらの点に着目して、新規な記録材
料用の組成物に適当な材料を、原料の入手及びハンドリ
ングなどの点から検討を加え、開発したものである。
メチルアンモニウムクロリドあるいはメタクリロイロキ
シエチルトリメチルアンモニウムクロリド、N−アクリ
ロイルプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、N−
メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム
クロリドの如き四級塩型モノマーを共重合させる考えも
出されている。しかし、よく知られているように、これ
の原料は、代表的には、ジエチルアミノエチルメタアク
リレートであり、非常に高価であること、かつ四級塩化
にさいしては、ゲル化を避けるために、ハンドリングが
厄介である。べつのルートとしてクロロエチルメタアク
リレートをトリエチルアミンと反応させることもできる
が、反応が遅くかつ収率もよくないという欠点があった
。本発明者等は、これらの点に着目して、新規な記録材
料用の組成物に適当な材料を、原料の入手及びハンドリ
ングなどの点から検討を加え、開発したものである。
(発明が解決しようとする問題点)
従って、本発明はの目的は、入手が容易で安くかつ反応
性の高い化合物を巧みに用いる事により、硬化性の高分
子で、しかも特定された官能基を持つ機能性高分子の製
法を間発し、それを含有する記録材料用組成物を提供す
るものである。
性の高い化合物を巧みに用いる事により、硬化性の高分
子で、しかも特定された官能基を持つ機能性高分子の製
法を間発し、それを含有する記録材料用組成物を提供す
るものである。
(問題を解決するための手段)
本発明の目的は、硬化性基を持つユニットと四級塩基を
持つユニットの少なくとも二つのユニットを持つ硬化性
重合体を含有する事を特徴とする記録材料用組成物、に
より達成された。
持つユニットの少なくとも二つのユニットを持つ硬化性
重合体を含有する事を特徴とする記録材料用組成物、に
より達成された。
ここで、四級塩基を持つユニットの対イオンが芳香族ス
ルフォン酸であることが好ましい。
ルフォン酸であることが好ましい。
これらの異なるユニットをもつ、特定の共重合体は、主
に■四級塩形成性のハライド、スルフォネートなどの官
能基を持つモノマーを共重合させた後で、高分子反応に
より四級塩に導くもの、■四級塩ユニットを持つモノマ
ーを共重合させるもの、の両方が用いられる。
に■四級塩形成性のハライド、スルフォネートなどの官
能基を持つモノマーを共重合させた後で、高分子反応に
より四級塩に導くもの、■四級塩ユニットを持つモノマ
ーを共重合させるもの、の両方が用いられる。
まず、上の■について述べる。
モノマーとしては、例えば、トシルオキシ基の如き、芳
香族スルフォン酸エステル基をもつ(メタ)アクリレー
ト又はアクリルアミドあるいはビニルベンゼン誘導体等
が好都合に用いられる。
香族スルフォン酸エステル基をもつ(メタ)アクリレー
ト又はアクリルアミドあるいはビニルベンゼン誘導体等
が好都合に用いられる。
特に、 (メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルア
ミド等は、原料の入手の点から有利である。
ミド等は、原料の入手の点から有利である。
本発明に於いて、芳香族とは、置換基を有していてもよ
いアリール基を示す。置換基はアルキル、ハロゲン、ア
ルコキシ、置換アルキル等から選ばれる。好ましいのは
、入手と反応性の点から、ベンゼン若しくはトルエンで
ある。特に、トルエンスルフォン酸エステルが好ましい
。
いアリール基を示す。置換基はアルキル、ハロゲン、ア
ルコキシ、置換アルキル等から選ばれる。好ましいのは
、入手と反応性の点から、ベンゼン若しくはトルエンで
ある。特に、トルエンスルフォン酸エステルが好ましい
。
主鎖とこのエステルの間には、アミド、エステル、エー
テル、ウレタンあるいは芳香環等から選ばれた、炭素原
子数26以下の二価の基を有していてもよい。芳香族ス
ルフォン酸エステル、例えばトルエンスルフォネートは
、トルエンスルフォニルクロリドとアルコールとの反応
により、容易に得られる。アルコール部分としては、ヒ
ドロキシ基を持つ(メタ)アクリレートもしくは(メタ
)アクリルアミドのモノマー又は共重合体、ヒドロキシ
メチルスチレンのモノマー又は共重合体、ヒドロキシエ
チルビニルエーテルのモノマー又は共1合体がある。別
の方法として、ハライドと芳香族スルフォン酸とを反応
させるもの、交換、置換または転移によるものなどがあ
り、それらの芳香族スルフォン酸エステル形成反応を用
いることもできる。原材料の点からはヒドロキシ基を持
つ種々の(メタ)アクリレートが最も有利である。こう
して得られたモノマーまたは共重合体は、常法に従って
、高分子化され、または四級塩化される。
テル、ウレタンあるいは芳香環等から選ばれた、炭素原
子数26以下の二価の基を有していてもよい。芳香族ス
ルフォン酸エステル、例えばトルエンスルフォネートは
、トルエンスルフォニルクロリドとアルコールとの反応
により、容易に得られる。アルコール部分としては、ヒ
ドロキシ基を持つ(メタ)アクリレートもしくは(メタ
)アクリルアミドのモノマー又は共重合体、ヒドロキシ
メチルスチレンのモノマー又は共重合体、ヒドロキシエ
チルビニルエーテルのモノマー又は共1合体がある。別
の方法として、ハライドと芳香族スルフォン酸とを反応
させるもの、交換、置換または転移によるものなどがあ
り、それらの芳香族スルフォン酸エステル形成反応を用
いることもできる。原材料の点からはヒドロキシ基を持
つ種々の(メタ)アクリレートが最も有利である。こう
して得られたモノマーまたは共重合体は、常法に従って
、高分子化され、または四級塩化される。
手法の詳細については、後で述べる。
次に、■について述べる。
芳香族スルフォン酸エステルかその四級塩を持つモノマ
ーを共重合させるものがある。例えば、その一部につい
ては先に述べたが、ヒドロキシ基を持つ、 (メタ)ア
クリレート、スチレン、アクリルアミド等からの芳香族
スルフォン酸エステルなどは好都合に用いられる。例え
ばトルエンスルフォニルオキシエチル(メタ)アクリレ
ート、トルエンスルフォニルオキシプロピル(メタ)ア
クリルアミド、ジエチレングリコールモノメタクリレー
ト・トシレート、メタクリロイルアミドプロピルトシレ
ート、N、 N−シトシルオキシエチルメタクリルア
ミド、テトラプロピレングリコールモノメタアクリレー
ト・トシレート、ビニルベンジルオキシエトキシ−p−
)ルエンスルフォネート、トルエンスルフォニルオキシ
メチルスチレンなどは、本発明において好都合に用いら
れる。これらについては、既に一部提案されている。
ーを共重合させるものがある。例えば、その一部につい
ては先に述べたが、ヒドロキシ基を持つ、 (メタ)ア
クリレート、スチレン、アクリルアミド等からの芳香族
スルフォン酸エステルなどは好都合に用いられる。例え
ばトルエンスルフォニルオキシエチル(メタ)アクリレ
ート、トルエンスルフォニルオキシプロピル(メタ)ア
クリルアミド、ジエチレングリコールモノメタクリレー
ト・トシレート、メタクリロイルアミドプロピルトシレ
ート、N、 N−シトシルオキシエチルメタクリルア
ミド、テトラプロピレングリコールモノメタアクリレー
ト・トシレート、ビニルベンジルオキシエトキシ−p−
)ルエンスルフォネート、トルエンスルフォニルオキシ
メチルスチレンなどは、本発明において好都合に用いら
れる。これらについては、既に一部提案されている。
エステル化は常法に従って行われる。
四級塩化は、場合により、反応混合物のままで用いられ
る。更にまた、−旦、上述した芳香族スルフォン酸エス
テル基をもつモノマーを四級塩としたのちに、共重合さ
せる事もできる。アミン成分については後でのべる。
る。更にまた、−旦、上述した芳香族スルフォン酸エス
テル基をもつモノマーを四級塩としたのちに、共重合さ
せる事もできる。アミン成分については後でのべる。
共重合に用いられるモノマーについては、先の特許にも
詳しい。共重合させるモノマーとしては、置換基として
、硬化性基を有するビニル化合物があり、スチレン、
(メタ)アクリレート、 (メタ)アクリルアミドなど
はその代表例である。
詳しい。共重合させるモノマーとしては、置換基として
、硬化性基を有するビニル化合物があり、スチレン、
(メタ)アクリレート、 (メタ)アクリルアミドなど
はその代表例である。
硬化性基を持つユニットについて述べる。硬化性基とし
ては、不飽和脂肪酸誘導体、スチルバゾール、カルコン
あるいはマレイミド等の、内部オレフィンまたは末端オ
レフィンを持つものが好ましい。
ては、不飽和脂肪酸誘導体、スチルバゾール、カルコン
あるいはマレイミド等の、内部オレフィンまたは末端オ
レフィンを持つものが好ましい。
不飽和脂肪酸誘導体が末端オレフィン型の場合、例えば
(メタ)アクリレート等、では、高分子化した後で、エ
ステル化またはアミド化により導入するほうが、共重合
によるよりも好ましい。
(メタ)アクリレート等、では、高分子化した後で、エ
ステル化またはアミド化により導入するほうが、共重合
によるよりも好ましい。
モノマーとして用いる場合には、不飽和脂肪酸誘導体エ
ステルまたはアミド結合を持つ、ビニル化合物、四級塩
化したスチルバゾール部分とエステルまたはアミド結合
を持つ、或いは、カルコン、またはへテロ環で一方の芳
香環が置換したカルコンでエステルまたはアミド結合を
持つ、またはマレイミドまたはジメチルマレイミド部分
とエステルまたはアミド結合を持つか、或いはこれらを
組合せて、二個以上持つ化合物が有用である。
ステルまたはアミド結合を持つ、ビニル化合物、四級塩
化したスチルバゾール部分とエステルまたはアミド結合
を持つ、或いは、カルコン、またはへテロ環で一方の芳
香環が置換したカルコンでエステルまたはアミド結合を
持つ、またはマレイミドまたはジメチルマレイミド部分
とエステルまたはアミド結合を持つか、或いはこれらを
組合せて、二個以上持つ化合物が有用である。
代表例としては、桂皮酸、α−シアノ桂皮酸、フェニル
ペンタジェン酸等と、ヒドロキシ基を持つ(メタ)アク
リレート乃至(メタ)アクリルアミドがある。シトロキ
シ基を持つビニルモノマーについては、さきに述べた。
ペンタジェン酸等と、ヒドロキシ基を持つ(メタ)アク
リレート乃至(メタ)アクリルアミドがある。シトロキ
シ基を持つビニルモノマーについては、さきに述べた。
従って、シンナモイルオキシエチル(メタ)アクリレー
トまたはアミド、シンナモイルオキシプロピル(メタ)
アクリレートまたはアミド、 (メタ)アクリロキシエ
チルフェニルペンタジェノエート、 (メタ〉アクリロ
キシブチル−α−シアノシンナメート、フェニレンジア
クリレート−モノエチルエステル−メタアクリレート等
がある。これら桂皮酸型の官能基は、増感剤が有効に利
用出来、高感度化できる利点と熱安定性が良いという利
点を併せもつ。これらのモノマーについては、我々が開
発を行っている。
トまたはアミド、シンナモイルオキシプロピル(メタ)
アクリレートまたはアミド、 (メタ)アクリロキシエ
チルフェニルペンタジェノエート、 (メタ〉アクリロ
キシブチル−α−シアノシンナメート、フェニレンジア
クリレート−モノエチルエステル−メタアクリレート等
がある。これら桂皮酸型の官能基は、増感剤が有効に利
用出来、高感度化できる利点と熱安定性が良いという利
点を併せもつ。これらのモノマーについては、我々が開
発を行っている。
増感効果の点からは、マレイミド型も有効である。例え
ば、ジメチルマレイミド−N−(メタ)アクリロキシプ
ロピル、 (メタ)アクリロキシエトキシエチル−ジメ
チルマレイミド、N−(メタ)アクリロキシエチルチル
バゾリウムシート、4−N−(メタ)アクロキシプロピ
ルスチルバゾリウムアイオダイド、等の内部オレフィン
結合を持つスチルバゾール類、あるいはこれらに類して
、スチルベン、クマリン、シクロプロペノン等当業者が
容易に置換できるもの等があり、これらも包含される。
ば、ジメチルマレイミド−N−(メタ)アクリロキシプ
ロピル、 (メタ)アクリロキシエトキシエチル−ジメ
チルマレイミド、N−(メタ)アクリロキシエチルチル
バゾリウムシート、4−N−(メタ)アクロキシプロピ
ルスチルバゾリウムアイオダイド、等の内部オレフィン
結合を持つスチルバゾール類、あるいはこれらに類して
、スチルベン、クマリン、シクロプロペノン等当業者が
容易に置換できるもの等があり、これらも包含される。
更にまた、第三のモノマーとて各種のもの、例えばスチ
レン、メチルメタアクリレート、ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリル酸、アクリルアミド、酢酸ビニル、セ
ロソルブ(メタ)アクリレート、ビニルトルエン、α−
シアノ−4−メトキシシンナモイルオキシエチル(メタ
)アクリレート、アクリロニトリル等を用いることもで
きる。これにより、染色性、耐性、溶剤性、高度、可塑
性、粘度、分散安定性、現像適性等の特性の改良ができ
る。インキ、塗料等あるいは印刷版の分野で、モノマー
の変更とそれによるポリマーの物性の変化とのおおよそ
の関連が知られており、その知見が有効に用いられる。
レン、メチルメタアクリレート、ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリル酸、アクリルアミド、酢酸ビニル、セ
ロソルブ(メタ)アクリレート、ビニルトルエン、α−
シアノ−4−メトキシシンナモイルオキシエチル(メタ
)アクリレート、アクリロニトリル等を用いることもで
きる。これにより、染色性、耐性、溶剤性、高度、可塑
性、粘度、分散安定性、現像適性等の特性の改良ができ
る。インキ、塗料等あるいは印刷版の分野で、モノマー
の変更とそれによるポリマーの物性の変化とのおおよそ
の関連が知られており、その知見が有効に用いられる。
ラジカル重合等の手法については、成書に詳しい。例え
ば、W、R,5Orenson”Preparativ
e Methodsof Polymer Ch
emistry”J、Brandrup” Polym
er Handbook” (Wi I I ey&
5ons)等参照。
ば、W、R,5Orenson”Preparativ
e Methodsof Polymer Ch
emistry”J、Brandrup” Polym
er Handbook” (Wi I I ey&
5ons)等参照。
単独又は共重合体は一般的には、ラジカル重合反応によ
り得られる。アゾ化合物、過酸化物、レドックス系等は
好ましい一例である。
り得られる。アゾ化合物、過酸化物、レドックス系等は
好ましい一例である。
四級塩形成反応についても、高分子電解質、導電性ポリ
マーあるいは殺菌剤の分野で知られた手法が利用できる
。例えば、Hoober等のCationic Qu
aternary Po1yelectrolyte
s (1970)、新実験化学講座等に引用された文献
や特許の手法を用いることができる。
マーあるいは殺菌剤の分野で知られた手法が利用できる
。例えば、Hoober等のCationic Qu
aternary Po1yelectrolyte
s (1970)、新実験化学講座等に引用された文献
や特許の手法を用いることができる。
これらの、トシレートまたはハライドは、アミンとの反
応により四級塩化される。前に述べたように、ハンドリ
ング、反応性及び吸湿性等の点から、芳香族スルホン酸
エステルが好ましい、脂肪族三級アミノ基を持つ化合物
について述べる。
応により四級塩化される。前に述べたように、ハンドリ
ング、反応性及び吸湿性等の点から、芳香族スルホン酸
エステルが好ましい、脂肪族三級アミノ基を持つ化合物
について述べる。
脂肪族三級アミノ基としては、アルキル又はアラルキル
から選ばれた基で置換したアミノ基が好ましい。アルキ
ルもしくはアラルキルは、置換基として不飽和脂肪酸誘
導体、不飽和結合等をゆうしていてもよい。ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジブチルアミノ、メチルベンジ
ルアミノ、エチルプロパルギルアミノ、ジアリルアミノ
、アリルエチルアミノ、ジベンジルアミノ、N−ヒドロ
キシプロピルエチルアミノ、N−アクリロキシエチルア
ミノ、ジヒドロキシエチルアミノ、モルフォリノ、ピペ
ラジノ等は三級アミン残基として好ましい。
から選ばれた基で置換したアミノ基が好ましい。アルキ
ルもしくはアラルキルは、置換基として不飽和脂肪酸誘
導体、不飽和結合等をゆうしていてもよい。ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジブチルアミノ、メチルベンジ
ルアミノ、エチルプロパルギルアミノ、ジアリルアミノ
、アリルエチルアミノ、ジベンジルアミノ、N−ヒドロ
キシプロピルエチルアミノ、N−アクリロキシエチルア
ミノ、ジヒドロキシエチルアミノ、モルフォリノ、ピペ
ラジノ等は三級アミン残基として好ましい。
これらは、アルキル、ヘテロ環もしくはアラルキル基で
置換されて、三級アミンに導かれる。その時、不飽和結
合、例えば不飽和脂肪酸誘導体、スチルバゾール、カル
コンあるいはマレイミド等の、内部オレフィンや末端オ
レフィンを持つ官能基を置換基として、持たせることも
できる。脂肪酸としては、β−ナフチルアクリル酸、ア
クリル酸、メタアクリル酸、桂皮酸、チエニルアクリル
酸、フリルアクリル酸、p−エトキシカルボニル桂皮酸
、アルファシアノ桂皮酸、ソルビン酸、クロトン酸、ジ
メチル無水マレイン酸、無水マレイン酸、シンナミリデ
ン酢酸、シアノチエニルペンタジェン酸、p−フェニレ
ンジアクリル酸モノエチルエステルなどがある。
置換されて、三級アミンに導かれる。その時、不飽和結
合、例えば不飽和脂肪酸誘導体、スチルバゾール、カル
コンあるいはマレイミド等の、内部オレフィンや末端オ
レフィンを持つ官能基を置換基として、持たせることも
できる。脂肪酸としては、β−ナフチルアクリル酸、ア
クリル酸、メタアクリル酸、桂皮酸、チエニルアクリル
酸、フリルアクリル酸、p−エトキシカルボニル桂皮酸
、アルファシアノ桂皮酸、ソルビン酸、クロトン酸、ジ
メチル無水マレイン酸、無水マレイン酸、シンナミリデ
ン酢酸、シアノチエニルペンタジェン酸、p−フェニレ
ンジアクリル酸モノエチルエステルなどがある。
これら三級アミノ基と不飽和脂肪酸との結合は炭素原子
数12以下の、エーテル、エステル、アミド、ウレイド
、ウレア等を有していても良い、二価の基が好ましい。
数12以下の、エーテル、エステル、アミド、ウレイド
、ウレア等を有していても良い、二価の基が好ましい。
四級塩形成反応を妨げない範囲において、ハロゲン原子
、ヒドロキシ基、ジアルキルアミノアリール基などを有
していてよい。
、ヒドロキシ基、ジアルキルアミノアリール基などを有
していてよい。
原料の人手の点からは、不飽和脂肪酸のハライド好まし
くはクロライドと、上述のアミン残基をもつ、アルコー
ル、チオアルコールまたはアミンとの反応により、合成
されるものが好ましい。
くはクロライドと、上述のアミン残基をもつ、アルコー
ル、チオアルコールまたはアミンとの反応により、合成
されるものが好ましい。
以上、不飽和脂肪酸誘導体について重点的に述べたが、
カルコン、スチルバゾールあるいはジメチルマレイミド
、マレイミドなどについても同様であり、これらは底置
にも詳しい。また、スチルバゾール型の場合には、先に
述べた、トシレートに一旦ビコリンを反応させ、活性な
メチル基を持つ四級塩に導いた後、更に、芳香族アルデ
ヒドを反応させて、スチルバゾールに導く事ができる。
カルコン、スチルバゾールあるいはジメチルマレイミド
、マレイミドなどについても同様であり、これらは底置
にも詳しい。また、スチルバゾール型の場合には、先に
述べた、トシレートに一旦ビコリンを反応させ、活性な
メチル基を持つ四級塩に導いた後、更に、芳香族アルデ
ヒドを反応させて、スチルバゾールに導く事ができる。
こうして、対イオンを、トルエンスルフオナト(トルエ
ンスルフォン酸アニオン)とする硬化性基が導入される
。
ンスルフォン酸アニオン)とする硬化性基が導入される
。
これらについては、先に引用した特許あるいは底置に詳
しい0例えばKosar: LightSensiti
ve Systems 参照・アルキルまたはアラ
ルキル置換したアミンについては、トリアルキルアミン
、ジアルキルアミンなどが、よく知られている。例えば
、トリエチルアミン、トリブチルアミン、シンナミルジ
メタアリルアミン、エチルジアリルミン、ジアリルアミ
ノエチルシンナメート、ジクロチルブチルアミン、ジア
リルシンナミルアミン、ジクロチルシンナミルアミン、
ジエチルブトキシエチルアミン等を併用する事もできる
。
しい0例えばKosar: LightSensiti
ve Systems 参照・アルキルまたはアラ
ルキル置換したアミンについては、トリアルキルアミン
、ジアルキルアミンなどが、よく知られている。例えば
、トリエチルアミン、トリブチルアミン、シンナミルジ
メタアリルアミン、エチルジアリルミン、ジアリルアミ
ノエチルシンナメート、ジクロチルブチルアミン、ジア
リルシンナミルアミン、ジクロチルシンナミルアミン、
ジエチルブトキシエチルアミン等を併用する事もできる
。
次に、官能基を持つアミンについて述べる。
原料には、コストとハンドリングの点から、ヒドロキシ
基を持つアミンが有用で、アミノ基を持つものも使用で
きることは言うまでもない。特に、例えば、ジエチルア
ミノエタノール、ジメチルアミノエタノール、ジヒドロ
キシエチルブチルアミン、N−ヒドロキシエチルモルフ
ォリン、エチルアリルミン、ジエチルプロパノールアミ
ン、ジメチルアミノメチルベンジルアルコール、ジエチ
ルアミノメチルシンナミルアルコール、アミノエチルイ
ミダゾール、ビスヒドロキシエチルピラジン、アミノエ
チルピロリドン、ヒドロキシエチルピロリドン、ヒドロ
キシエチルへキサメチレンイミンなど。アミノプロピル
ジエチルアミン、アミノエチルモルフォリン、アミノエ
チルジブチルアミン、トリエチルジエチルアミン、ジメ
チルアミノメチルアニリン、アミノブチルジェタノール
アミン、ヒドロキシエチルピリジン、ヒドロキシプロピ
ルイミダゾール、などは、好ましい一例である。これら
の、ヒドロキシ基またはアミノ基は、先に述べたように
、硬化性基とエステル結合またはアミド結合により、官
能基を持つアミンに導かれる。
基を持つアミンが有用で、アミノ基を持つものも使用で
きることは言うまでもない。特に、例えば、ジエチルア
ミノエタノール、ジメチルアミノエタノール、ジヒドロ
キシエチルブチルアミン、N−ヒドロキシエチルモルフ
ォリン、エチルアリルミン、ジエチルプロパノールアミ
ン、ジメチルアミノメチルベンジルアルコール、ジエチ
ルアミノメチルシンナミルアルコール、アミノエチルイ
ミダゾール、ビスヒドロキシエチルピラジン、アミノエ
チルピロリドン、ヒドロキシエチルピロリドン、ヒドロ
キシエチルへキサメチレンイミンなど。アミノプロピル
ジエチルアミン、アミノエチルモルフォリン、アミノエ
チルジブチルアミン、トリエチルジエチルアミン、ジメ
チルアミノメチルアニリン、アミノブチルジェタノール
アミン、ヒドロキシエチルピリジン、ヒドロキシプロピ
ルイミダゾール、などは、好ましい一例である。これら
の、ヒドロキシ基またはアミノ基は、先に述べたように
、硬化性基とエステル結合またはアミド結合により、官
能基を持つアミンに導かれる。
さらにこれら及び前に述べたアミン化合物は、四級塩形
成反応を妨げない範囲において、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、ジアルキルアミノアリール基、カルボキシ基、
スルフォ基などを有していてよい。芳香族スルフォン酸
エステルとアミンの反応で塩を形成し、対イオン部分は
、厳密には、芳香族スルフオランとなるが、便宜上木明
細書中では、芳香族スルフォン酸として記述した。ハラ
イドについては、例えば、特開平1−105944など
を、参照。
成反応を妨げない範囲において、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、ジアルキルアミノアリール基、カルボキシ基、
スルフォ基などを有していてよい。芳香族スルフォン酸
エステルとアミンの反応で塩を形成し、対イオン部分は
、厳密には、芳香族スルフオランとなるが、便宜上木明
細書中では、芳香族スルフォン酸として記述した。ハラ
イドについては、例えば、特開平1−105944など
を、参照。
アミド化、エステル化に際しては、塩基を触媒に用いる
ことが好ましく、具体的には苛性ソーダ、苛性加里、ピ
リジン、トリエチルアミン等を挙げられる。また、アセ
トニトリル、ジメチルアセトアミド、スルフオラン、ク
ロロベンゼンなどの極性溶剤の使用も好ましい。
ことが好ましく、具体的には苛性ソーダ、苛性加里、ピ
リジン、トリエチルアミン等を挙げられる。また、アセ
トニトリル、ジメチルアセトアミド、スルフオラン、ク
ロロベンゼンなどの極性溶剤の使用も好ましい。
本発明の機能性高分子は主鎖に異なる機能をもつ特徴が
あり、より効果的な記録材料用組成物が得られる。即ち
、硬化性基と、四級塩の部分とを持つのでそれを用いた
記録材料は、放射線・光・熱等により、硬化しやすい特
徴がある。
あり、より効果的な記録材料用組成物が得られる。即ち
、硬化性基と、四級塩の部分とを持つのでそれを用いた
記録材料は、放射線・光・熱等により、硬化しやすい特
徴がある。
更に、先に述べた様に、親水性を高く出来るので、未硬
化部分をアルコールや水またはこれらの混合物で処理す
ることが出来、無乃至低公害化の点からも好ましい。
化部分をアルコールや水またはこれらの混合物で処理す
ることが出来、無乃至低公害化の点からも好ましい。
特に、媒染効果、染料分散性、硬化速度に優れ然も親水
性なので、アルカリ水処理、アルコール、含水溶剤処理
などを利用した画像形成に好都合に利用できる利点をも
つ。そのような用途での使用例は既に詳しい。J−Ko
sar” LightSensftive Syst
ems”角田”惑光性樹脂″特開平1−105944等
。
性なので、アルカリ水処理、アルコール、含水溶剤処理
などを利用した画像形成に好都合に利用できる利点をも
つ。そのような用途での使用例は既に詳しい。J−Ko
sar” LightSensftive Syst
ems”角田”惑光性樹脂″特開平1−105944等
。
増感剤としては、不飽和脂肪酸誘導体の架橋、重合を促
進する化合物が好都合に用いられる。これらはよく知ら
れており、例えば、特開昭57−179836、同62
−143044、USP4632899、同46346
57、同4647952、同4670374、同470
1402、同4716095、同47!53865に記
述されている。
進する化合物が好都合に用いられる。これらはよく知ら
れており、例えば、特開昭57−179836、同62
−143044、USP4632899、同46346
57、同4647952、同4670374、同470
1402、同4716095、同47!53865に記
述されている。
芳香族ケトン、ニトロ、キノン、またはアミンやシアニ
ンボレートまたはこれらの組合せ、3−置換クマリン、
アミノ置換ケトクマリン、2−アシルメチレンチアゾリ
ンまたはセレナゾリン、N−フェニルチオアクリドン、
チアピリリウム過塩素酸塩などは代表例であり、lない
し10%用いられる。
ンボレートまたはこれらの組合せ、3−置換クマリン、
アミノ置換ケトクマリン、2−アシルメチレンチアゾリ
ンまたはセレナゾリン、N−フェニルチオアクリドン、
チアピリリウム過塩素酸塩などは代表例であり、lない
し10%用いられる。
記録材料として用いる時には、常法に従い、各種の添加
剤、例えば、界面活性剤、可塑剤、染料、顔料、安定化
剤、酸化防止剤、増感剤、現像助剤などが、適宜用いら
れる。
剤、例えば、界面活性剤、可塑剤、染料、顔料、安定化
剤、酸化防止剤、増感剤、現像助剤などが、適宜用いら
れる。
例えば、染料、顔料については、特公昭61−3687
2、特開平1−205149、USP4806451、
同4427758などに、開始剤、安定化剤などについ
ては、特開昭64−48059、特開平1−31147
、USP4822719、同4816379等にも詳し
い。
2、特開平1−205149、USP4806451、
同4427758などに、開始剤、安定化剤などについ
ては、特開昭64−48059、特開平1−31147
、USP4822719、同4816379等にも詳し
い。
染料や顔料のサイズは、目的にもよるが、10ミクロン
以下、好ましくは5ミクロン以下が、分散の安定性、透
明性、平滑性などの点から良い。
以下、好ましくは5ミクロン以下が、分散の安定性、透
明性、平滑性などの点から良い。
また此等及び先に引用した特許や底置には、種々の形態
、添加剤、用い方、支持体、塗布方法などが詳しく記載
されている。
、添加剤、用い方、支持体、塗布方法などが詳しく記載
されている。
特に、本発明の特定の機能を持つ高分子は、染料・顔料
の分散性が良好である。これは、四級塩部分の極性が顔
料表面とうまくマツチして、あたかも表面にグラフト化
したごとくに保護し、分散剤として、機能しているため
であろう。
の分散性が良好である。これは、四級塩部分の極性が顔
料表面とうまくマツチして、あたかも表面にグラフト化
したごとくに保護し、分散剤として、機能しているため
であろう。
支持体には、目的により、ガラス、エポキシ、アルミ、
P E T、ポリイミドなどが用いられ、金属かガラス
か、プラスチックか、透明か不透明か、など、その材質
、形状を問わない。
P E T、ポリイミドなどが用いられ、金属かガラス
か、プラスチックか、透明か不透明か、など、その材質
、形状を問わない。
以下に実施例をあげ、本発明を詳しく述べる。
合成例 1.2
MEK180ml、ヒドロキシエチルメタアクリレート
のトシレート 0. 1モル、シンナモイルオキシエチ
ルメタアクリレート0. 1モル(合成例1)および触
媒量のアゾビスイソブチロニトリルを用いて、常法にし
たがい窒素ガスを通じながら65度ないし78度に6.
5時間掻き混ぜて共重合体を得た。コンバージョンはほ
ぼ80%であった。これと同様な操作を、ヒドロキシエ
チルメタアクリレートのトシレートO,OSモル、アル
ファシアノシンナモイルオキシエチルメタアクリレ−)
0.02モル、シンナモイルオキシプロピルメタアクリ
レ−)0.04モル、とメチルメタアクリレート0.0
2モルを(合成例2)用いて行った。このようにして、
トシルエステルを持つ共重合体を得た。それぞれを、重
合体1及び2と呼ぶ。
のトシレート 0. 1モル、シンナモイルオキシエチ
ルメタアクリレート0. 1モル(合成例1)および触
媒量のアゾビスイソブチロニトリルを用いて、常法にし
たがい窒素ガスを通じながら65度ないし78度に6.
5時間掻き混ぜて共重合体を得た。コンバージョンはほ
ぼ80%であった。これと同様な操作を、ヒドロキシエ
チルメタアクリレートのトシレートO,OSモル、アル
ファシアノシンナモイルオキシエチルメタアクリレ−)
0.02モル、シンナモイルオキシプロピルメタアクリ
レ−)0.04モル、とメチルメタアクリレート0.0
2モルを(合成例2)用いて行った。このようにして、
トシルエステルを持つ共重合体を得た。それぞれを、重
合体1及び2と呼ぶ。
DMFlomlに、4gの重合体1を秤りとり溶解し、
ジメチルアミンエチルシンナメイト0゜01モルを加え
て、60度に50分間保持した。
ジメチルアミンエチルシンナメイト0゜01モルを加え
て、60度に50分間保持した。
生じた四級塩ポリマーを酢酸エチル/ヘキサンから沈澱
させ分離した。 (例1) 上と同様な操作を、ジエチルアミノプロピルシンナムア
ミドとトリエチルアミンの等モル混合物を用いて行った
。 (例2) 重合体2を用いて、上と同様な操作を行い四級塩ポリマ
ーを得た。 (例3.4)こうして、硬化性基ユニット
と四級塩ユニットとの、双方を併せ持つ硬化性重合体が
得られた。
させ分離した。 (例1) 上と同様な操作を、ジエチルアミノプロピルシンナムア
ミドとトリエチルアミンの等モル混合物を用いて行った
。 (例2) 重合体2を用いて、上と同様な操作を行い四級塩ポリマ
ーを得た。 (例3.4)こうして、硬化性基ユニット
と四級塩ユニットとの、双方を併せ持つ硬化性重合体が
得られた。
実施例 1〜4
例1から4で得られた、側鎖に、硬化性基として桂皮酸
誘導体部分と四級塩部分にも、硬化性基を持つポリマー
のそれぞれに、8パーセントの増感剤(N−メチルベン
ゾイルメチレンナフトチアゾリン)を加え、DMFに溶
解した。こうして得られた硬化性高分子組成物を、電解
処理したアルミ板に、乾燥後の厚みが2ミクロンになる
ように、dip−coatした。400W高圧水銀ラン
プを用いて30cmの距離から、2分間照射した。
誘導体部分と四級塩部分にも、硬化性基を持つポリマー
のそれぞれに、8パーセントの増感剤(N−メチルベン
ゾイルメチレンナフトチアゾリン)を加え、DMFに溶
解した。こうして得られた硬化性高分子組成物を、電解
処理したアルミ板に、乾燥後の厚みが2ミクロンになる
ように、dip−coatした。400W高圧水銀ラン
プを用いて30cmの距離から、2分間照射した。
露光部分は、溶剤(メタノール・酢酸エチル混合)でリ
ンスしても剥がれなかった。
ンスしても剥がれなかった。
実施例 5
上の例3でDMF中で反応させたままの反応混合物に、
0.3gのN−メチルベンゾイルメチレンナフトチアゾ
リンを加え、硬化性組成物を得た。
0.3gのN−メチルベンゾイルメチレンナフトチアゾ
リンを加え、硬化性組成物を得た。
これを、電解処理したアルミ板に、乾燥後の厚みが2ミ
クロンになるように、dip−coatし、上と同様に
水銀ランプを用いて30cmの距離から2分間照射した
。露光部分は、酢酸エチル・メタノールの6=4混合溶
剤でリンスしてもとれず、強固に硬化している事が判明
した。更にこの画像は、ブロモチモールブルーを用いて
染色すると、より鮮明な画像を与えた。
クロンになるように、dip−coatし、上と同様に
水銀ランプを用いて30cmの距離から2分間照射した
。露光部分は、酢酸エチル・メタノールの6=4混合溶
剤でリンスしてもとれず、強固に硬化している事が判明
した。更にこの画像は、ブロモチモールブルーを用いて
染色すると、より鮮明な画像を与えた。
Claims (3)
- (1)硬化性基を持つユニットと四級塩基を持つユニッ
トの少なくとも二つのユニットを持つ硬化性重合体を含
有する事を特徴とする記録材料用組成物。 - (2)請求項(1)において、該硬化性基が内部オレフ
ィン及び/又は末端オレフィンから選ばれた事を特徴と
する記録材料用組成物。 - (3)請求項(1)において、該四級塩基を持つユニッ
トの対イオンが芳香族スルフォン酸である事を特徴とす
る記録材料用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28399589A JPH03144649A (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 記録材料用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28399589A JPH03144649A (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 記録材料用組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03144649A true JPH03144649A (ja) | 1991-06-20 |
Family
ID=17672928
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28399589A Pending JPH03144649A (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 記録材料用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03144649A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2351498A (en) * | 1999-06-26 | 2001-01-03 | Hyundai Electronics Ind | Benzenesulphonyloxyalkyl (meth)acrylate polymers |
-
1989
- 1989-10-31 JP JP28399589A patent/JPH03144649A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2351498A (en) * | 1999-06-26 | 2001-01-03 | Hyundai Electronics Ind | Benzenesulphonyloxyalkyl (meth)acrylate polymers |
GB2351498B (en) * | 1999-06-26 | 2004-09-08 | Hyundai Electronics Ind | Organic anti-reflective polymer and preparation thereof |
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