JPS6249612B2 - - Google Patents
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- JPS6249612B2 JPS6249612B2 JP53055930A JP5593078A JPS6249612B2 JP S6249612 B2 JPS6249612 B2 JP S6249612B2 JP 53055930 A JP53055930 A JP 53055930A JP 5593078 A JP5593078 A JP 5593078A JP S6249612 B2 JPS6249612 B2 JP S6249612B2
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は良好な感光性を有し、かつ簡易な方法
でえられる新規感光材料に関するものである。
でえられる新規感光材料に関するものである。
高分子化合物をベースとする感光材料は通常、
感光性を有する化合物と感光性を有しない高分子
化合物（結合剤、バインダと云われている）の単
純混合の形、あるいは感光性基を直接共有結合で
高分子化合物に結合した形で製造、使用されてい
る。
感光性を有する化合物と感光性を有しない高分子
化合物（結合剤、バインダと云われている）の単
純混合の形、あるいは感光性基を直接共有結合で
高分子化合物に結合した形で製造、使用されてい
る。
前者は感光性を有しない高分子化合物を含有す
るので、端面の鋭いパターンが得にくく、かつ現
像条件への制約が大きい。後者は高分子化合物に
直接感光性基を結合しているので前者が有する前
記の欠点はないが、一般に感光性基の導入反応が
簡易でない。
るので、端面の鋭いパターンが得にくく、かつ現
像条件への制約が大きい。後者は高分子化合物に
直接感光性基を結合しているので前者が有する前
記の欠点はないが、一般に感光性基の導入反応が
簡易でない。
本発明はこれらの従来の感光材料の欠点を有し
ない新規感光材料に関するもので、 (1) カルボキシル基、スルホン酸基あるいはそれ
らの塩の形の基を有するビニル化合物とこれら
の基を有しないビニル化合物との共重合体と、 (2) 感光性基およびアミノ基を有する化合物と、 (3) 必要に応じて加える共重合性を有するビニル
化合物、増感剤、光開始剤あるいは熱重合禁止
剤からなる感光材料である。
ない新規感光材料に関するもので、 (1) カルボキシル基、スルホン酸基あるいはそれ
らの塩の形の基を有するビニル化合物とこれら
の基を有しないビニル化合物との共重合体と、 (2) 感光性基およびアミノ基を有する化合物と、 (3) 必要に応じて加える共重合性を有するビニル
化合物、増感剤、光開始剤あるいは熱重合禁止
剤からなる感光材料である。
本発明のカルボキシル基、スルホン酸基あるい
はそれらの塩の形の基を有するビニル・ポリマ(1)
はそれらの基を有するビニル化合物とこれらの基
を有しないビニル化合物を公知の方法により共重
合することによりえられる。
はそれらの塩の形の基を有するビニル・ポリマ(1)
はそれらの基を有するビニル化合物とこれらの基
を有しないビニル化合物を公知の方法により共重
合することによりえられる。
たとえば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、パラースチレンスルホン酸、アリルスルホ
ン酸、メタリルスルホン酸あるいはこれらの単量
体のアルカリ金属塩、アミン塩などの単量体群お
よびアクリロニトリル、メタクリル酸エステル、
アクリル酸エステル、スチレン、酢酸ビニルなど
の単量体群の各々から適当な単量体を選択し、ア
ゾビスイソブチロニトリルのような開始剤を用い
て共重合することによりえられる。
ン酸、パラースチレンスルホン酸、アリルスルホ
ン酸、メタリルスルホン酸あるいはこれらの単量
体のアルカリ金属塩、アミン塩などの単量体群お
よびアクリロニトリル、メタクリル酸エステル、
アクリル酸エステル、スチレン、酢酸ビニルなど
の単量体群の各々から適当な単量体を選択し、ア
ゾビスイソブチロニトリルのような開始剤を用い
て共重合することによりえられる。
ビニル・ポリマ(1)中の、カルボキシル基、スル
ホン酸基あるいはそれらの塩の形の基を含む構造
単位の量はポリマの構成単位の５％以上が好まし
く、他の特性に悪影響がない限り多いほど感光
性、現像の許容幅の面から好ましい。
ホン酸基あるいはそれらの塩の形の基を含む構造
単位の量はポリマの構成単位の５％以上が好まし
く、他の特性に悪影響がない限り多いほど感光
性、現像の許容幅の面から好ましい。
感光性基およびアミノ基を有する化合物(2)とし
て、アリルアミン、メタリルアミン、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチ
ルメタクリレート、ジメチルアミノエチルアクリ
レート、ジエチルアミノエチルアクリレート、ビ
ニルピリジンおよびその誘導体で例示されるよう
な、感光性を有する炭素−炭素二重結合とアミノ
基を有する化合物、 で例示されるような感光性のアジド基とアミノ基
を有する化合物、 あるいは などで例示されるような感光性の炭素−炭素二重
結合とアンモニウム塩を含む化合物などが例とし
て挙げられる。
て、アリルアミン、メタリルアミン、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチ
ルメタクリレート、ジメチルアミノエチルアクリ
レート、ジエチルアミノエチルアクリレート、ビ
ニルピリジンおよびその誘導体で例示されるよう
な、感光性を有する炭素−炭素二重結合とアミノ
基を有する化合物、 で例示されるような感光性のアジド基とアミノ基
を有する化合物、 あるいは などで例示されるような感光性の炭素−炭素二重
結合とアンモニウム塩を含む化合物などが例とし
て挙げられる。
ビニル・ポリマ(1)中の酸基がカルボキシル基あ
るいはスルホン酸基の場合は感光性基およびフリ
ーのアミノ基を有する化合物(2)と組合せるのが好
ましく、該ビニル・ポリマ(1)中の酸基がカルボキ
シル基の塩あるいはスルホン酸基の塩の場合は感
光性基とアンモニウム塩を含む化合物(2)と組合せ
るのが好ましい。
るいはスルホン酸基の場合は感光性基およびフリ
ーのアミノ基を有する化合物(2)と組合せるのが好
ましく、該ビニル・ポリマ(1)中の酸基がカルボキ
シル基の塩あるいはスルホン酸基の塩の場合は感
光性基とアンモニウム塩を含む化合物(2)と組合せ
るのが好ましい。
感光性基とアミノ基を有する化合物(2)の量は
Ａ ビニル・ポリマ(1)中の酸基１当量に対して
0.05〜２当量の範囲 Ｂ ビニル・ポリマ(1)の構成単位100個に対して
５個以上の範囲 の二つの条件を満足する範囲が感光性の面から好
ましい。
0.05〜２当量の範囲 Ｂ ビニル・ポリマ(1)の構成単位100個に対して
５個以上の範囲 の二つの条件を満足する範囲が感光性の面から好
ましい。
感光性基とアミノ基を有する化合物(2)中の感光
性基の数には制約はないが、アミノ基の数はワニ
スの安定性の面から１個が好ましい。
性基の数には制約はないが、アミノ基の数はワニ
スの安定性の面から１個が好ましい。
感光性基とアミノ基を有する化合物中の感光性
基が感光性の炭素−炭素二重結合の場合は、この
基と２量化または共重合可能な上記(3)の共重合単
量体を加えることによりパターン形成性を向上さ
せることができる。
基が感光性の炭素−炭素二重結合の場合は、この
基と２量化または共重合可能な上記(3)の共重合単
量体を加えることによりパターン形成性を向上さ
せることができる。
(3)の共重合単量体としては公知のビニル化合物
が用いられるが、とくに、モノマレイミド、ポリ
マレイミドあるいはこれらの誘導体が好ましく用
いられる。
が用いられるが、とくに、モノマレイミド、ポリ
マレイミドあるいはこれらの誘導体が好ましく用
いられる。
本発明の感光材料は光開始剤、増感剤、熱重合
禁止剤、あるいは基板との接着性改良剤などを含
んでいてもよい。増感剤、光開始剤はJ.Kosar
「Light Sensitive Systems」（John Wiley＆
Sons、Inc.New York1965）のp.143〜146、
p.160〜188に記載されているものから適宜選択で
きる。
禁止剤、あるいは基板との接着性改良剤などを含
んでいてもよい。増感剤、光開始剤はJ.Kosar
「Light Sensitive Systems」（John Wiley＆
Sons、Inc.New York1965）のp.143〜146、
p.160〜188に記載されているものから適宜選択で
きる。
本発明の感光材料はフオトレジスト、印刷版材
などとして使用できる。
などとして使用できる。
本発明の感光材料を用いてパターン加工する場
合は公知の方法が利用できる。たとえば本発明の
感光材料の溶液を基板上に塗布し、マスクを置い
て、紫外線のような化学線を照射し、ついで現像
することによりパターンを形成することができ
る。
合は公知の方法が利用できる。たとえば本発明の
感光材料の溶液を基板上に塗布し、マスクを置い
て、紫外線のような化学線を照射し、ついで現像
することによりパターンを形成することができ
る。
実施例 １
フラスコにエチルセロソルブ40ｇ、アゾビスイ
ソブチロニトリル0.12ｇ仕込み、窒素置換をしな
がら85℃に昇温し、この系にメタクリル酸6.9
ｇ、アクリル酸メチル41.1ｇ、アクリロニトリル
12.0ｇの混合モノマを２時間かけて滴下する。滴
下終了後、アゾビスイソブチロニトリルをさらに
0.12ｇ追加し、85℃で２時間反応を継続し、850
ポアズ（30℃）の高分子化合物の溶液をえた。
ソブチロニトリル0.12ｇ仕込み、窒素置換をしな
がら85℃に昇温し、この系にメタクリル酸6.9
ｇ、アクリル酸メチル41.1ｇ、アクリロニトリル
12.0ｇの混合モノマを２時間かけて滴下する。滴
下終了後、アゾビスイソブチロニトリルをさらに
0.12ｇ追加し、85℃で２時間反応を継続し、850
ポアズ（30℃）の高分子化合物の溶液をえた。
この高分子化合物の溶液全量、ジメチルホルム
アミド200ｇ、ジエチルアミノエチルメタクリレ
ート14.8ｇ、フエニルマレイミド６ｇおよびミヒ
ラ・ケトン６ｇを混合し、ついで過を行ない、
溶液〔〕をえた。
アミド200ｇ、ジエチルアミノエチルメタクリレ
ート14.8ｇ、フエニルマレイミド６ｇおよびミヒ
ラ・ケトン６ｇを混合し、ついで過を行ない、
溶液〔〕をえた。
この溶液〔〕をスピンナーでアルミニウム箔
上に塗布し、４μの塗膜をえた。塗膜の上に縞模
様のマスクを密着させ、23cmの距離から500Wの
高圧水銀燈で10分露光した。露光後、ジイソプロ
ピルエーテル（５部）とメチルエチルケトン（１
部）の混合溶媒で現像し、端面のシヤープなパタ
ーンをえた。
上に塗布し、４μの塗膜をえた。塗膜の上に縞模
様のマスクを密着させ、23cmの距離から500Wの
高圧水銀燈で10分露光した。露光後、ジイソプロ
ピルエーテル（５部）とメチルエチルケトン（１
部）の混合溶媒で現像し、端面のシヤープなパタ
ーンをえた。
実施例 ２
実施例１の溶液〔〕をスピンナーでアルミニ
ウム箔上に塗布し、ついで80℃で10分乾燥するこ
とにより、２μの塗膜をえた。塗膜の上に縞模様
のマスクを密着させ、23cmの距離から500Wの高
圧水銀燈で５分露光した。露光後、0.7％アンモ
ニア水で２分現像し、ついで水洗することにより
端面のシヤープなパターンをえた。
ウム箔上に塗布し、ついで80℃で10分乾燥するこ
とにより、２μの塗膜をえた。塗膜の上に縞模様
のマスクを密着させ、23cmの距離から500Wの高
圧水銀燈で５分露光した。露光後、0.7％アンモ
ニア水で２分現像し、ついで水洗することにより
端面のシヤープなパターンをえた。
実施例 ３
アクリロニトリル（90モル％）、アクリル酸メ
チル（５モル％）、ｐ−スチレンスルホン酸ソー
ダ（５モル％）からなる共重合体をジメチルホル
アミドに溶解し、20重量％、粘度23ポアズ（30
℃）の溶液をえた。
チル（５モル％）、ｐ−スチレンスルホン酸ソー
ダ（５モル％）からなる共重合体をジメチルホル
アミドに溶解し、20重量％、粘度23ポアズ（30
℃）の溶液をえた。
この溶液100ｇ、ジメチルホルムアミド50ｇ、
２−メチル−５−ビニルピリジン3.8ｇ、フエニ
ルマレイミド２ｇ、ミヒラーケトン２ｇを混合
し、ついで過を行ない、溶液〔〕をえた。
２−メチル−５−ビニルピリジン3.8ｇ、フエニ
ルマレイミド２ｇ、ミヒラーケトン２ｇを混合
し、ついで過を行ない、溶液〔〕をえた。
この溶液〔〕をスピンナーでアルミニウム箔
上に塗布し、４μの塗膜をえた。塗膜の上に縞模
様のマスクを密着させ、23cmの距離から500Wの
高圧水銀燈で10分露光した。露光後、ジメチルホ
ルムアミド（５部）とメタノール（３部）からな
る混合溶媒で現像し、シヤープなパターンをえ
た。
上に塗布し、４μの塗膜をえた。塗膜の上に縞模
様のマスクを密着させ、23cmの距離から500Wの
高圧水銀燈で10分露光した。露光後、ジメチルホ
ルムアミド（５部）とメタノール（３部）からな
る混合溶媒で現像し、シヤープなパターンをえ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ カルボキシル基、スルホン酸基あるいはそれ
らの塩の形の基を有するビニル化合物とこれらの
基を有しないビニル化合物との共重合体。 ２ 感光性基およびアミノ基を有する化合物。 ３ 必要に応じて加える共重合性を有するビニル
化合物、増感剤、光開始剤あるいは熱重合禁止剤 からなる感光材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5593078A JPS54147031A (en) | 1978-05-11 | 1978-05-11 | Photosensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5593078A JPS54147031A (en) | 1978-05-11 | 1978-05-11 | Photosensitive material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54147031A JPS54147031A (en) | 1979-11-16 |
| JPS6249612B2 true JPS6249612B2 (ja) | 1987-10-20 |
Family
ID=13012794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5593078A Granted JPS54147031A (en) | 1978-05-11 | 1978-05-11 | Photosensitive material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54147031A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56131609A (en) * | 1980-03-21 | 1981-10-15 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Photocurable liquid resin composition |
| JPS603622A (ja) * | 1983-06-21 | 1985-01-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JPS60175044A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-09 | Toyobo Co Ltd | リスフィルム用感光性組成物 |
| JPS61174541A (ja) * | 1985-01-29 | 1986-08-06 | Toyobo Co Ltd | 画像複製材料用感光性組成物 |
| JPH0820729B2 (ja) * | 1986-07-25 | 1996-03-04 | 三菱化学株式会社 | 染色可能な感光性組成物 |
| JPH0820727B2 (ja) * | 1986-12-02 | 1996-03-04 | 大阪有機化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| AU660402B1 (en) * | 1994-01-25 | 1995-06-22 | Morton International, Inc. | Waterborne photoresists having binders with sulfonic acid functionality |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5077104A (ja) * | 1973-09-26 | 1975-06-24 | ||
| JPS52150493A (en) * | 1976-06-09 | 1977-12-14 | Toshiba Corp | Ultraviolet light curing resin compositions |
-
1978
- 1978-05-11 JP JP5593078A patent/JPS54147031A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5077104A (ja) * | 1973-09-26 | 1975-06-24 | ||
| JPS52150493A (en) * | 1976-06-09 | 1977-12-14 | Toshiba Corp | Ultraviolet light curing resin compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54147031A (en) | 1979-11-16 |
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