DD276024A5 - Verfahren zur herstellung einer stabilen waessrigen suspensionskonzentratzusammensetzung von pendimethalin - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer stabilen waessrigen Suspensionskonzentratzusammensetzung von Pendimethalin, die auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes einsetzbar ist. Das erfindungsgemaesse Verfahren umfasst folgende Schritte: Dispergieren von geschmolzenem Pendimethalin in Wasser, das Umgebungstemperatur aufweist und oberflaechenaktives Mittel und Antischaummittel enthaelt; Zusetzen eines Suspendiermittels; 0% bis 50,0% (Masse/Vol.) eines oder mehrerer sekundaerer Pestizide und weiterer Coformulierungsmittel in Form von Dispergiermitteln, Netzmitteln, Gefrierschutzmitteln, Eindickmitteln und Konservierungsmitteln und Mahlen, um eine Teilchengroesse von 20 mm zu erhalten.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer stabilen wäßrigen Suspensionskonzentralzusammensetzung von Pendimethalin.
Pestizide Suspenslonskonzentratzusaminensetzungen oder wäßrige fließfähige Zusammensetzungen sind konzentrierte Suspensionen von wasserunlöslichen Pestiziden und Gemischen von Pestiziden in einem wäßrlyrn System. Diese wäßrigen Zusammensetzungen enthalten häufig etwa 10 bis 80Ma.-0A eines festen Pestizide ,ider eines Gemisches von festen Pestiziden, womit eine Methode zum Einsatz dieser Pestizide, die In einem wäßrigen Medium relativ wasserunlöslich sind, vorgestellt wird. Da diese Arten von Zusammensetzungen die erwünschten Merkmale einer dicken Flüssigkeit haben, können sie gegossen oder gepumpt werdon. So werden einige Probleme wie Stauben, das bei festen Zusammensetzungen von Spritzpulvom und Granulaten auftroton kann, vermieden. Außerdem haben diese Konzentrate auf Wasserbasis noch den zusätzlichen Vorteil, daß sie nicht den Einsatz von organischen Lösungsmitteln notwendig machen, die oft in emulgierbaren Konzentraten vorhanden sind.
Aus diosen Gründen Ist os wünschenswert, Pestizide als Suspensionskonzentrate oder wäßrlgo fließfähige Mittel zu formulieren. Solche Formulierungen haben allerdings ihre eigenen Probleme wie Gelieren, Zusammenbacken und Absetzen, sowie v Probleme, die sich aus den physikalischen und chemischen Morkmalen der Pestizide oder Pestizidgemischo orgeben. Zum
Beispiel ISßt sich das Dinltroanalin Pendimethalin etwas schwer formulieren, und in einigen Schriften sind diese Formulierungsprobleme angesprochen worden.
Die mit der Entwicklung von SuspensionskonzenUatzusammensetzungen mit Gehalt an niedrigschmelzenden Wirkbestandteilen, allein oder kombiniert mit höherschmelzenden Wirkbestandteilen, in Zusammenhang stehenden Probleme werden in der BRD-Patentanmeldung DE 3 302 648 A1 beschrieben. DE 3 302 648 A1 beschäftigt sich mit den Problemen <iinor wäßrigen Mischdispersion aus einem niedrigschmelzenden Wirkbestandteil in einem Lösungsmittel von Phthalsäure-C,-C|j-Alkylestern in Kombination mit einem wäßrigen Suspensionskonzentrat mit Gehalt an einem oder mehreren Wirkbestandteilen als Alternative zu einem Suspensionskonzentrat mit Gehalt an niedrigschmelzenden Wirkbestandteilen wie Pendimethalin |N-(1-ethylpropyl)-2,6-dinltro3 4-XYlldin). Der Grund für den alternativen Lösungsweg in dieser Anmeldung besteht in dom Unvermögen, durch verschiedene Verfahren einschließlich der der Europäischen Patentanmeldung 0332912 stabile Suspensionskonzentrate herzustellen. Diese EPO-Anmeldung beschreibt Insektizide Suspensionskonzentratzusammensetzungen von Phosalon und Zusatzmitteln, die mit geschmolzenem Insektizid hergestellt werden können.
Pendimethalin läßt eich Aus verschiedenen Gründen nicht nur in einem Suspensionskonzentrat, sondern auch in anderen Formen schwer formulieren. Der eine Grund ist, daß po'.ymorphe Kristalle von Pendimethalin vorhandon sind, orange Makrokristalle und gelbe Mikrokrlstalle, wobei die orange Form überwiegt. Wurde Pendimethalin in anderer Form als in Suspensionskonzentraten formuliert, mußte stabilisiertes Pendimethalin eingesetzt werden. Die US-Patente 4.082.537 und 4.150.969 offenbaren Zusammensetzungen, die entweder ein Natriumdialkyl (C^-Ct)-sulfosuccinat oder ein ethoxyliertes ß-Olamin gemäß der Beschreibung »nthaltun. Diese Patente beschreiben die Verwendung von Sulfosuccinaten und ß-Diemlnen zur Stabilisierung der Kristallform von Pendimethalin in der gelben Form und zur Formulierung von Pendimethalin in einer Spritzpulverzusammensetzung.
Pendimethalin liegt nicht nur in zwei Kristeüfu-men vor, sondern eine weitere Kristallisierung erfolgt, wenn Pendimethalin endgültig formuliert wird. Diese Formulierung".! sind oft mit Stabilitätsproblemen im Zusammenhang mit rascher Kristallbildung des Endproduktes behaftet. Sehr große, längliche Kristalle (etwa 3000 Mikrometer lang) werden in den endgültigen Formulierungen gebildet, was Instabilität zur Folge hat. Folglich ist die Formulierung von Zusammensetzungen, bei denen sich keine solchen länglichen Kristalle bilden, entscheidend für die Stabilität von Pendimethalinzusammensetzungen und notwendig, um eine gleichmäßige Verteilung der Wirkverbindung für die Anwendung zu erzielen.
Ziel der Erfindung ist es daher, ein Verfahren zur Herstellung stabiler wäßriger Suspensionskonzentratzusammensetzungen oder wäßriger fließfähiger Zusammensetzungen des niedrigschmelzenden Dinitroanilins Pendimethalin, allein oder in Kombination mit anderen Pestiziden, zur Verfügung zu stellen. Zwar kann jedes sekundäre Pestizid verwendet werden, aber die Pestizide mit höheren Schmelzpunkten oder wasserlösliche Pestizide sind für das erfindungsgemäße Verfahren geeignet. Hierbei sollen die Endzusammensotzungen nicht die Bildung länglicher, die Weiterverarbeitung störender Kristalle zur Folge haben.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stabiler wäßriger Suspenslonskonzentrauusamensetzungen oder wäßriger fließfähiger Zusammensetzungen, die Pendimethalin allein oder kombiniert mit anderen Pestiziden enthalten. Zwar können die meisten sekundären Pestizide verwendet werden, abf die mit einem Schmelzpunkt über 700C oder wasserlösliche Pestizide eignen sich für das erfindungsgemäße Verfahren am oesten.
Die stabilen Zusammensetzungen werden erfindungsgemäß nach einem Verfahren hergestellt, das die folgenden Schritte umfaßt: Dispergieren von geschmolzenen Pendimethalin In Wasser, das Umgebungstemperatur aufweist und oberflächenaktives Mittel und Antischaummittel enthält; Zusetzen eines Suspendiermittels, 0% bis 50,0% (Masse/Vol.) eines oder mehrerer sekundärer Pestizide und weiterer Coformulierungsmittel in Form von Dispergiermitteln, Netzmitteln, Gefrlertchuumi^eln, Eindickmitteln und Konservierungsmitteln und Mahlen, um eine Teilchengröße von 20pm zu erhalten. Bevorzugte-:.«vidungsgemäß hergestellte Zusammensetzungen umfassen, auf der BasicMasse/Volumen, etwa 6,0%bb 60,0% Pendimethalin, etwa 0% bis 60,0% elnei oder mehrerer sekundärer Pestizide mit einem Schmolzpunkt über 70°C oder in wasserlöslicher Form, etwa 3,0% bis 30,0% Coformulierungsmittel wie oberflächenaktive Mittel, Dispergiermittel, Neumittel, Gefrierschutzmittel, Antischaummittel, Eindickmittel, Pflanzengummis, Konservierungsmittel und 20,0% bis 92% Wasser. Zum Einsatz in der erfindungsgemäß hergestellten Zusamrr.once'iung geeignete Pestizide umfassen Harnstoffe, Triazine, Imidazolinone allein oder in Kombination, um nur einige zu nennen. Fungizid, Insektizide und Pflanzenwachstumsregulatoren, die einen Schmelzpunkt Über 70*C haben uiid/odor physikalische Eigenschaften besitzen, die die Herstellung wäßriger SuspensionskonzontratzusamiTiOnsetzungen erlauben, können ebenfalls in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden.
Außerdem lassen sich wasserlösliche Pestizide wie Difenzoquat, Aminsalze, Alkali· oder Alkalimetallsalza ven loxynil, Bromoxynil, Phenoxyesslgsäuren und Imidazollnylcarbonsäuren wie 2-(4-lsopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imldazolin-2-yl)-3· chinolincarbonsäure u.a. leicht in stabile wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzungen einarbeiten. Bevorzugte höherschmelzende (über 70'C) Komponenten zum Einsatz in den wäßrigen Suspensionszusammensetzungen der Erfindung mit Pendlmethalingehalt umfassen:
Isoproturon, I^N-Dimethyl-N'-M-U-methylethyOphenyD-harnstoif); Llnuron, IN-O,-1 OlchlorphenyO-N'-methoxy-N'· methylhernstofl); Metoxuron, lN'-(3-Chlor-4-metnoxyphenyl)-N,N-dlmothylharnstc'(): Chlortoluron, |N'-(3-Chlor-4- k methylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff); Atrazin, (2-Chlor-4-ethylamino-e-i8opropylainlno-1,3,5-trlazin);lmidazollnonherbizlde V/Ie 2·(4·ΐ8θρΓορνΙ·4·™βΙΙ>νΙ·5·οχο·2·ΐ™ΐαβζοΠη·2-νΙ)·3·αιΙηοΙΙηοβΓθοη58υΓθ und wasserlösliche Sülze davon, und das Isomergemisch von Methyl-6-(4-lsopropyl-4-methyl-5i-oxo-2-lmldazolln-2-yl)-m-tolue· und Methyl-2-(4-liopropyl-4-methyl-5·
oxo-2-imldazolln-2-yl)tolu8t. Andere sekundäre Wirkkomponenten umfassen Terbutylazin, 2-tert-Butylamino-4-chlor-6-ethylamlno-1,3,6-triazln und Metalochlor, 2-Chlor-e'-othyl-N-(2-methoxy-1 -methylethyOacet-o-'oluldid.
minimieren und daher werden sie bevorzugt. Suspendiermittel wie Poiysaccharidgummis wie Xanthangummi, Guargummi,
(MasseA'olumen). Diese unterstützen die Stabilisierung der Emulsion bei einer gewünscr ten Tröpfchengröße durch Erhöhen der Viskosität der Emulsion von einer Anfangsviskosität von etwa 10OcP auf »twa 100OcP oder mehr vor dem Abkühlen.
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen von Nutzen.
entstehenden wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzungen hinzugegeben werden. Weitere oberflächenaktive Mittet,
auf der Basis Masse/Volumen:
5,0 bis 50% Pendimethalin;
0,05 bis 1,0% Antischaummittel;
2,0 bis 20,0% Gefrierschutzmittel;
2,0 Bis 20,0% oberflächenaktive Mittel und Gemische von oberflächenaktiven Mitteln (Netz· und Dispergiermittel); 0,05 bis 3,0% Eindickmittel;
0,01 bis 1,0% Konservierungsmittel;
3,05 bis 2,5% Suspendiermittel;
und Wasser bis auf insgesamt 100%.
sich keine Wirkkomponente in diesen großen (3000 Mikrometer) Kristallen ab. Und was am wichtigsten ist, die Anwendung dieser Zusammensetzungen ergibt eine gleichmäßige DispergierbarkeU der Wirkkomponente.
bei Raumtemperaturen hergestellt. Das geschmolzene Pendimethalin (600C bis 8O0C) wird dann, mit oder ohne zusätzliche oberflächenaktive Mittel, dem gerührten wäßrigen Gemisch zugesetzt. Das entstehende wäßrige Gemisch wird gemahlen, um die gewünschte durchschnittliche Teilchengröße suspendierter Feststoffe von weniger als 20μιη, vorzugsweise weniger als 5Mm, zu erhalten, und zusätzliche Eindickmittel, Suspendiermittel, Konservierungsmittel, Gefrierschutzmittel und oberflächenaktive Mittel werden nach Wunsch zu der gemahlenen Zusammensetzung hinzugegeben. Diese wird dann als die fertige sta(-"e wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzung abgepackt.
BeUpIeI
Zusammensetzung | 1 | 2 |
Pendimeth'lin (unstabilisiert' | 26,0 | 26,0 |
Isoproturvn | 26,0 | 2C,j |
Na+>Cresol-Formaldehyd-Konden- | ||
sat, sulfoniert | 3,0 | - |
Polyarylarylpolyoxyethylen· | ||
phosphat, Säureform | - | 5,0 |
Siliconantischaummittel | 0,2 | 0,2 |
Xanthangummi | 0,2 | 0,12 |
Formaldehyd, 38%ige Lösung | 0,5 | 0,5 |
Ethandiol (Ethylenetycol) | 8,0 | - |
Wasser | QS | QS |
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung einer stabilen wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzung von Pendimethalin, dadurch gekennzeichnet, daß es die folgenden Schritte umfaßt: Dispergieren von geschmolzenem Pendimethalin in Wasser, das Umgebungstemperatur aufweist und oberflächenaktives Mittel und Antischaummittel enthält; Zusetzen eine& Suspendiermittels, 0% bis 50,0% (Masse/Vol.) eines oder mehrerer sekundärer Pestizide und weiterer Coformulierungsmittel in Form von Dispergiermitteln, Netzmitteln, Gefrierschutzmitteln, Eindickmitteln und Konservierungsmitteln und Mahlen, um eine Teilchengröße von 20μιη zu erhalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das (die) sekundäre(n) Pestizid(e) wasserlöslich ist (sind) oder einen Schmelzpunkt über 7O0C hat (haben).
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die oberflächenaktiven Mittel, Dispergiermittel und Netzmittel Ethylenoxid-Propylenoxid-Kondensate; Alkyl-aryl- und Arylarylethoxylate; Lignosulfate; Cresol-Formaldehyd-Kondensate und -Sulfonate; Naphthalen-Formaldehyd-Kondensate und -Sulfonate; Po'ycarboxylate und ihre Derivate; und Gemische davon sind.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Suspendiermittel Polysaccharidpummis und Cellulosederivate sind.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Polysaccharidgummis Yanthangummi, Guargummi, Gummi arabicum und Gemische davon sind.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Gefrierschutzmittel Ethylenglycol, Propylenglycol, Glycerin, Harnstoff und Gemische davon sind.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Eindickmittel Tone, ausgefällte Silicamaterialien, Polyvinylalcohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylamide und Gemische davon sind.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Pestizid mit einem Schmelzpunkt über70oCl8oproturon, (N,N-Dimethyl-N'-(4-(1-methylethyl)phenyl)harnstoff); Linuron, [N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff]; Metoxuron; (N'-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)· N,N-dimethylharnstoff];Chlortoluron, lN'-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff); Atrazin [2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazinl; ein Imidazolinonherbizid, wie 2-(4-lsopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolincarbonsäure und wasserlösliche Salze davon oder das Isomergemisch von Methyl-6-(4-isopropyl-4-rnethyl-5-oxo-2-irnidazolin-2-yl)-nv toluat und Mathyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)toluat ist.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Antischaummittel ein Siliconantischaummittel ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Konservierungsmittel eine 38%ige Formaldehydlosung ist.
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