JPS6333303A - 水性懸濁濃厚組成物 - Google Patents

水性懸濁濃厚組成物

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JPS6333303A JP62126842A JP12684287A JPS6333303A JP S6333303 A JPS6333303 A JP S6333303A JP 62126842 A JP62126842 A JP 62126842A JP 12684287 A JP12684287 A JP 12684287A JP S6333303 A JPS6333303 A JP S6333303A
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    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 懸濁濃厚第有害生物防除剤組成物または水性流動性組成
物は、水性系中に水不溶性有害生物防除剤(pesti
cide)および有害生物防除剤の混合物の濃厚な懸濁
液である0本発明は、安定なこのようなペンジメタリン
(p e n d i me thalin)組成物に
関する。
これらの水性組成物は、しばしば、約10〜80重量%
の固体の有害生物防除剤または固体の有害生物防除剤の
混合物を含有し、これによって水性媒質中に比較的水不
溶性である粒子の取扱うための方法を提供する。これら
のタイプの組成物は濃厚な液体の所望の特性を有するの
で、注いだり、あるいはポンプ輸送することができる。
こうして、湿潤性粉末および粒体の固体組成物において
起こりうるダスチングのような、問題のいくつかは回避
される。さらに、これらの水性濃厚物は、また、しばし
ば乳化濃縮物においてしばしば存在する、有機溶媒の使
用を必要としないという追加の利点を有する。
これらの理由のため、有害生物防除剤を懸AJ濃厚物ま
たは水性流動性物質に配合することが望ましい、しかし
ながら、このような配合物は、ゲル化、ケーク化および
沈降のようなそれら自体の問題、ならびに有害生物防除
剤または有害生物防除剤の混合物の物理的および化学的
特性のための問題を有する0例えば、ジニトロアニリン
、ペンジメタリンは、配合た多少困難であり、そしてい
くつかの参考文献はこれらの配合の問題を処理すること
を試みてきている。
より低融点の活性成分を、単独で、あるいはより高い融
点の活性成分と組み合わせて含有する懸濁濃厚組成物に
関連する問題は、ドイツ国特許出願DE3302648
  Alに記載されている。
ドイツ国特許出願DE3302648  Alは、フタ
ル酸のCI  CI2アルキルエステルの溶媒中の低融
点活性成分の水性混合分散液を、低融点の活性成分、例
えば、ペンジメタリン[N−(1−エチルプロピル)−
2,6−シニトロー3,4−キシリジン]を含有する懸
濁濃厚物の代替物として、1種または2種以上活性酸分
を含有する水性懸濁濃厚物と組み合わせるという問題を
処理しようとしている。その出願の代替物のアプローチ
のための理由は、欧州特許出願0 332912のもの
を包含する、種々の技術により安定な懸濁濃厚物を調製
することが不可源であるということである。欧州特許出
願0 33291 2は、溶融した殺虫剤(insec
ticide)を使用して調製できるホサロンおよびア
ジュバントの殺虫性懸濁濃厚組成物を記載している。
ペンジメタリンは懸濁濃厚物ばかりでなく、たんた他の
形態にに配合することが、いくつかの理由でまた、困難
である。1つはペンジメタリンの多形性結晶が存在する
ということであり、これらのい結晶はオレンジ色の巨大
結晶および黄色の微小結晶であり、オレンジ色の形態が
優勢を占める。懸濁濃厚物以外でペンジメタリンを配合
するとき、安定化したペンジメタリンを使用しなくては
ならならった。米国特許節4.082.537号および
米国特許節4,150,969号は、それぞれ、記載さ
れるようにナトリウムジアルキル(C6−Ca)スルホ
スクシネートまたはエトキシル化β−ジアミンを含有す
る組成物を開示している。これらの特許は、ペンジメタ
リンの結晶の形態を黄色の形態に安定化しかつそれを湿
潤性粉末状組成物に配合するために、スルホスクシネー
トおよびβ−ジアミンを使用することを記載している。
ペンジメタリンは2つの結晶の形態で存在するばかりで
なく、かつまたペンジメタリンを最後に配合するとき、
それ以上の結晶化が起こる。これらの配合物は、しばし
ば、最終生成物の急速な結晶の形成に関連する安定性の
問題を示す、非常に大きく、細長い結晶(長さ約3 、
000 ミクロン)は、最終配合物中に形成し、これは
不安定性を生じさせる。こうして、これらの細長い結晶
が発現しない組成物を配合することは、ペンジメタリン
組成物お安定性を得るために極めて重要であり、そして
適用のために活性化合物の均一な分布を得るために必要
である。
したがって、本発明の1つの目的は、低融点のジニトロ
アニリン、ペンジメタリン、を単独で、あるいは多の有
害生物防除剤と組み合わせて、含有でなる水性懸濁濃厚
組成物または水性流動性組成物を提供することである。
いかなる第2有害生物防除剤を使用することもできるが
、高い融点をもつもの、あるいは水溶性である有害生物
防除剤は本発明に組成物に適する。さらに、本発明の追
加の目的は、最終組成物が処理および適用の活性成分の
効f走を妨害する細長い結晶を形成しないように、この
ような安定な水性懸濁濃厚組成物または水性流動性組成
物を調製する方法を提供することである。
これらの目的および他の目的は、以下の本発明の詳細な
説明から明らかとなるであろう。
本発明は、ペンジメタリンを、単独で、あるいは他の有
害生物防除剤と組み合わせて、含んでなる安定な水性懸
濁濃厚組成物または水性流動性組成物に関する。はとん
どの第2有害生物防除剤を使用できるが、70℃より高
い融点を有するもの、あるいは水蒸留である有害生物防
除剤は本発明の組成物に適する。典型的には、本発明の
組成物は、重量対容量基準で、約5.0%〜50.0%
のペンジメタリン;約θ%〜50.0%の1種または2
種以上の第2有害生物防除剤;約3.0%〜30.0%
の補助配合成分、下に詳述する:および約20.0%〜
92.0%の水を含んでなる。
本発明の安定な組成物は、補助配合成分、界面活性剤、
分散剤および/または湿潤剤、消泡剤および懸濁剤を含
有する水中の溶融したペンジメタリンの乳濁液を形成す
ることによって、容易に調製される。この乳濁液は2ミ
クロン〜10ミクロン、好ましくは2ミクロン〜6ミク
ロンの範囲の平均の滴の大きさを有する。次いで、これ
を冷却し、そして必要に応じて微粉砕して、20ミクロ
ンより小さく、好ましくは5ミクロンより小さい平均の
粒子サイズを得る。
本発明の好ましい組成物は、重量対容量基準で495.
0%〜50.0%のペンジメタリン;約O%〜50.0
%の1種または2種以上の70℃より高い融点を有する
か、あるいは水溶性である第2有害生物防除剤:約3.
0%〜30.0%の補助配合成分、例えば、界面活性剤
、分散剤、湿潤剤、凍結防止剤、消泡剤、増粘剤、ガム
、防腐剤および約20.0%〜92.0%の水を含んで
なる。
補助配合成分 本発明の組成物中に使用するために適する有害生物防除
剤は、例えば、尿素類、トリアジン類、イミダゾリノン
類を、単独で、あるいは組み合わせて包含する。70℃
より高い融点および/または水性懸濁濃厚組成物の調製
に従うことができる物理的性質殺菌惨殺カビ剤(fun
gicide)、殺虫剤(insecticide)お
よび植物成長調節剤は、また、本発明の組成物において
使用できる・ さらに、水溶性有害生物防除剤、例えば、ジフェンゾク
アト(di fenzoquat)、  イオキシニル
(i oxyni l)、ブロモキシニル(bromo
xyni l)、フェノキシ酢酸類、およびイミダゾリ
ニルカルボン酸類、例えば、2−(4−イソプロピル−
4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル
)3−キノリンカルボン酸のアミン塩類、アルカリまた
はアルカリ金属塩類は、本発明の安定な水性懸濁濃厚組
成物中に容易に混入することができるであろう。
ペンジメタリンを含有する本発明の水性懸濁濃厚物中に
使用するための好ましい高い融点(70℃より高い)の
西部は、次のものを包含するニア0℃より高い融点を有
する前記有害生物防除剤は、インプロッロン(Isop
rotur。
n)、 [N 、 N−ジメチル−N’−(4−(1−
メチルエチル)フェニル)尿素]:リヌロン(Linu
ron)、(N−3,4−ジクロロフェニル)−N′−
メトキシ−N゛−メチル尿素] :メトクスaン(Me
t oxuron)、[N’−(3−クロロ−4−メト
キシフェニル)−N、N−ジメチル尿素]:クロルトル
ロン(Chlortoluron)、[N’−(3−ク
ロロ−4−メチルフェニル)−N、N−ジメチル尿素]
;アトラジン(Atrazine)、[2−クロロ−4
−エチルアミノ−6−イソプロビルアミノー1.3.5
−トリアジン] :イミダゾリノン除草剤類、例えば、
2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2
−イミダゾリン−2−イル)−3−キノリンカルボン酸
およびそれらの水溶性塩類、またはメチル6−(4−イ
ソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリ
ン−2−イル)−m−トルエートおよびメチル2−(4
−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダ
ゾリン−2−イル)−トルエートの異性体混合物。他の
第2活性成分は、テルブチラジy(terbutyla
zine)、2−tert−ブチルアミノ−4−クロロ
−6−エチルアミノ−1,3.5−トリアジンおよびメ
トラクロル(metolachlor)、2−クロロ−
61−エチル−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル
)アセト−0−)ルイジドを包含する。
固体のペンジメタリンを含有する本発明の水性懸濁濃厚
物において適当な界面活性剤(分散剤および/または湿
潤剤を包含する)は、次のものを包含する:エチレンオ
キシド/プロピレンオキシド縮合物類:アルキル、アリ
ール−およびアリール、アリール−エトキシレートの類
およびそれらの誘導体類;リグノスルホネート類:クレ
ゾール−ホルムアルデヒド縮合物類およびスルホネート
類:ナフタレン−ホルムアルデヒドの縮合物類およびス
ルホネート類:ポリカルボキシレート類およびそれらの
誘導体類:およびそれらの混合物。
一般に、アニオン性ポリマー、例えば、クレゾールホル
ムアルデヒドの縮合物およびスルホネート、ナフタレン
ホルムアルデヒドの縮合物およびスルホネート、および
リグノスルホネートは、貯蔵の間の結晶の形成を最少と
することがわかり、そしてそれら自体は最も好ましい。
懸濁剤、例えば、多糖類のゴム類など、キサンタンガム
、ガーゴム、アラビアゴムおよびセルロース誘導体など
は、重量対容量基準で、約0゜02%〜3.0%の量で
熱配合物に添加するために適する。これらは、乳濁液の
粘度を冷却前に約100cpsの初期の粘度から約1.
000cpS以上に増加することによって、所望の滴の
大きさの乳濁液の安定化を促進する。
本発明の組成物の微生物による損傷を防止するための防
腐剤を必要に応じて含めることができる。1つの例は3
8%のホルムアルデヒド溶液である。他の防腐剤は、次
のものを包含する:メチルもしくはプロピルパラヒドロ
キシベンゾエート、2−ブロモ−2−ニトロ−プロパン
−1,3−ジオール、安息香酸ナトリウム、グルタルア
ルデヒド、0−フェニルフェノール、ベンズイソチアゾ
リノン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン
−3−オン、ペンタクロロフェノール、2,4−ジクロ
ロベンジルアルコール、それらの混合物、およびこの分
野において知られているのもの、ケイ素質の消泡剤は本
発明の組成物において有用である。
次いで、凍結防止剤、例えば、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリセリンまたは尿素を得られる
水性懸濁濃厚組成物に添加することができる0次いで、
追加の界面活性剤、防腐剤および増粘剤、例えば、粘土
、沈殿シリカ、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドン、ポリアクリルアミドなどを蒸留蒸留することが
でき、同様に高い融点の活性成分または他の活性成分を
含有する懸濁濃厚物を添加することができる。
【遣彷 本発明のペンジメタリンの安定な水性懸濁濃厚組成物は
、溶融したペンジメタリンを、界面活性剤および消泡剤
を含有する熱水(50℃〜80’C)中に乳化して所望
の滴の大きさを達成することによって調製される。得ら
れる熱乳濁液を冷却および攪拌して、溶融した物質を固
化させる0次いで、得られる組成物を、必要に応じて、
微粉砕するか、あるいは追加の高い融点の活性成分およ
び補助配合成分、例えば、凍結防止剤、界面活性剤、増
粘剤、防腐剤など、あるいは1種または2種以上の活性
成分および補助配合成分を含有する予備形成した懸濁濃
厚物を添加する。次いで、ペンジメタリンを高い融点で
あるかあるいは水溶性の成分と組み合わせて含有する水
性懸濁濃厚組成物を、必要に応じて、微粉砕(mi l
 l i ng)する。
上の調製法は、それ自体、種々の任意の処理工程を含む
ことができる、その例は次の通りである: (1)溶融
乳化、および引続く冷却、それ以上の処理を含まない:
 (2)溶融乳濁、引続く冷却および任意の他の活性成
分および補助配合成分の添加、次いで微粉砕:(3)高
い融点の活性成分の存在下の溶融乳濁および同時の微粉
砕、引続く冷却: (4)溶融乳濁および同時の微粉砕
および冷却、次いで混合して結晶化させ、そして放汚(
「熟成」)シ、ここで第2活性成分は存在するか、ある
いは存在しない、および第2回の微粉砕。
あるいは、溶融したペンジメタリンを、必要に応じて他
の高い融点の活性成分を含有する、補助配合成分の水溶
液中に周囲温度で分散させ、次いで微粉砕することがで
きる。
組成物 驚くべきことには、重量対容量基準で、次の成分を含有
する、ペンジメタリンの単独か、あるいはそれと他のか
っせ成分との組み合わせの安定な懸濁濃厚組成物は、上
の方法によって調製できる5、0%〜50%のペンジメ
タリン; 0.05%〜1.0%の消泡剤: 0.0%〜20.0%の凍結防止剤; 2.0%〜20.0%の界面活性剤および界面活性剤の
混合物(湿潤剤および分散剤);0.05%〜3.0%
の増粘剤; 0.01%〜1.0%の防腐剤: 0.05%〜2.5%の懸濁剤: および合計100%とするための水、これらの組成物は
、処理後、大きい、細長い結晶を形成しない、したがっ
て、処理および製造は、結晶の成長のために、中断され
ない。さらに、この組成物は安定であって、これらの大
きい(3000ミクロン)の結晶の活性成分が沈降せず
、そして最も重要なことには、これらの組成物の適用は
活性成分の均一な分散性を生ずる。
次の実施例により、本発明をさらに説明するが、これら
の実施例は本発明を限定しない。
実施例1〜23 方法A 50℃〜80℃の温度の界面活性剤および消泡剤を含有
する水溶液を調製する0次いで、溶融したペンジメタリ
ン(60℃〜80℃)を添加し、そして十分に攪拌して
、約2ミクロン〜10ミクロンの平均の滴大きさを有す
る乳濁液を得る。この安定化した乳濁液を周囲温度に冷
却し、ペンジメタリンを固化させ、次いで所望の追加の
補助配合成分または活性成分(凍結防止剤、懸濁剤、界
面活性剤有害生物防除剤)を固体のペンジメタリンの得
られた水性懸濁物に添加する。
得られる水性懸濁物を微粉砕して、20ミクロンより小
さく、好ましくは5ミクロンより小さい懸濁した粒子の
所望の平均の粒子サイズを達成し、そして最後に、必要
に応じて、追加の増粘剤、防腐剤、または界面活性剤を
水性組成物と混合する0次いで、これを水性懸濁濃厚物
として包装する。
上の手順を利用すると、表Iに記載する安定な水性懸濁
濃厚組成物が得られる。
実施例24〜44 方法B 界面活性剤および消泡剤を含有する水溶液を50℃〜8
0℃で調製する。次いで、溶融したペンジメタリン(6
0℃〜80℃)を、この水溶液に、攪拌しながら、十分
に添加して、約2ミクロン〜10ミクロンの平均滴大き
さを有する乳濁液を得る。十分な懸濁剤をこれに添加し
て、このように形成した乳濁液を安定化し、そしてこれ
を周囲温度に冷却し、ペンジメタリンを固化させ、次い
で追加の補助配合成分を、必要に応じて、この乳濁液中
に混合する9次いで、これを包装する。
さらに、70℃より高い融点を有する有害生物防除剤の
懸濁液を、:A製し、そして微粉砕して適当な平均の粒
子サイズ(すなわち、20ミクロンより小さく、好まし
くは5ミクロンより小さい)するか、あるいは所望量の
水溶性ペンジメタリンを含有する水溶液を調製する。
次いで、これらのいずれか1つを上で調製したペンジメ
タリンの懸濁濃厚組成物と混合する。最後に、追加の増
粘剤、防腐剤または界面活性剤を、必要に応じて、添加
し、次いでこれを混合した水性懸濁濃厚組成物として包
装する。
上の手順を利用すると、表IIに記載する安定な水性懸
濁濃厚組成物が得られる。
実施例45および46 方法C 安定な水性懸濁濃厚組成物の調製 70℃より高い融点を有する固体の活性成分を必要に応
じて含有する、界面活性剤、消泡剤および凍結防止剤の
水性懸濁液を調製するか、あるいは水溶性活性成分を周
囲温度にいて調製する0次いで、溶融したペンジメタリ
ン(60℃〜80”C)を、追加の界面活性剤の存在下
にあるいは不存在下に、攪拌した水性混合物に添加する
。この得られた水性混合物を微粉砕して、20ミクロン
より小さい、好ましくは5ミクロンより小さい、懸濁し
た固体の所望の平均粒子サイズを達成し、そして追加の
増粘剤、懸濁剤、防腐剤、凍結防止剤および界面活性剤
を、必要に応じて、微粉砕組成物の混合する0次いで、
これを得られた安定な水性懸濁濃厚組成物として包装す
る。
上の手順を利用すると、表IIIに記載する安定な水性
懸濁濃厚組成物が得られる。
実施例47および48 ペンジメタリンの水性懸濁濃厚組成物を実施例1〜23
、方法Aに従って調製する。比較として、ペンジメタリ
ンの懸濁濃厚物を欧州特許出願633291.2の記載
に従って調製する。
熱水(575cc)、エチレングリコール(50g)お
よびアニオン性表面活性剤(トリスチリルフェノールと
18オキシ工チレン単位のポリオキシエチレンとのモノ
ホスフェートおよびジホスフェート、トリエチルアミン
で中和された。混合物、ローン−ブーランから商品名5
oprophor  FL・で入手可能である)の混合
物を激しく攪拌し、その間400gのペンジメタリンを
添加する0次いで、これを、急速冷却のジャケットをも
つダイン・ミル(dyno  m1ll)で粉砕すると
、24℃においてミル中に混合物が残り、これは粒子の
98%が5ミクロンより小さく、懸濁濃厚物の形成を示
す。
物上で発酵することによって精算された、ヘテロポリサ
ツカリド型(1,5g)のキサンタンガムのバイオポリ
マー(ローン−ブーランからRh。
dopol  XB  23として入手可能である)を
添加する。
2つの組成物の安定性のa察を、表IVに要約する。微
粉砕法は、2つの短期間の貯蔵、一方は15℃における
3日間の貯蔵および他方は28℃の3日間の貯蔵、にお
いてさえ細長い結晶の出現を回避しない。
方法A一本発明の方法 ペンジメタリン    40    (1)28℃で6
週後、懸濁剤             粒子の95%
は15×4キサンタンガム    0.02 ミクロン
より小さい粒子(冷却前に添加)         サ
イズを有する。
界面活性剤 スルホン化クレゾール 4.0 ホルムアルデヒド縮合 物 ポリエトキシル化ポリ 3.0 メチルメタクリレ− ト 凍結防止剤 尿素         3.0 方法E−冷却しながらの微粉砕木 組成      w/v%     結果ペンジメタリ
ン     40  2回の試験:懸濁剤      
        (1)15℃で3化後おキサンタンガ
ム     0.15 よびまた28℃で3日間(WL
粉砕および冷却後に      貯蔵した後、80X5
ミ添加)                クロンまで
の大きい結晶の粒子サイズが現われ 界面活性剤            だ。
トリエチルアミンで中和 5.0 したトリスチリルフェ ノールのモノおよびジ− ホスフェートの混合物 [ソプロフォール(S。
prophor・)F L] 凍結防止剤 エチレングリコール   5.0 実施例49〜50 次の成分を含有するペンジメタリンと第2有害生物防除
剤との組み合わせの水性懸濁濃厚物を、実施例1〜23
に従って調製した: ペンジメタリン      23.6 20−0イソプ
ロツロン      23.6  −クロルトルロン 
      −− Na  クレゾール−ホルム  4.1 4.14アル
デヒドスルホネート縮 合物 ポリカルボキシレート界面  −1,64活性剤 ポリアルキレングリコール 0.71  −エーテルと
ポリオキシエチ レンアルキルアリールエー チルとのブレンド 尿素            8.0  8.0キサン
タンガム       0.2  0.230%のケイ
素質の消泡剤  0.5  0.3ベンズイソチアゾリ
ノン        0.033メチルパラバン   
    0.1 −プロピルパラバン     O,O
S   −水 、十分量       100% 10
0%溶融したペンジメタリンの熱乳濁液を実施例1〜2
3におけるように調製し、ここで熱ペンジメタリンを高
い剪断で混合しながら界面活性剤の熱溶液へ添加する。
温度は50℃〜80℃で、粒子サイズは2ル〜5ルであ
る0次いで、熱乳濁液をグイノーミル(Dyno−Mi
 l l)で微粉砕し、粉砕された結晶の形態として出
す、この混合物を「熟成」させて、オレンジ色の多形の
結晶に転化する。転化後、通常0.5〜48時間、第2
回の微粉砕をグイノーミルで実施する。(他の活性有害
生物防除剤を添加する場合、それは熟成段階で添加する
)、第2回目に微粉砕すると、最終の補助配合成分を添
加する。
次の組成物が上の手順に従って調製される。
e縮物 w/v% ペンジメタリン、工業用      40.0Sopr
ophor@’FL界面活   5.0性剤 Si 1naolape・500    0.5プロピ
レングリコール        7・0水、十分量  
          ioo%これを次のように配合す
るニ ア8 上からの濃縮物          1000Rodo
pol  2%ゲル       70水、十分量  
          100%w/v% 上からの濃縮物          75.0アトラジ
ン、工業用        20.0Sopropho
r@FL       1.25プロピレングリコール
        1.25水、十分量        
    100%特許出願人 アメリカン争サイアナミ
ド・カンパ代 理 人 弁理士 小田島 平 吉1  
゛−′++I

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、重量対容量基準で、約5.0%〜50.0%のペン
    ジメタリン;約0%〜50.0%の1種または2種以上
    の第2有害生物防除剤;約3.0%〜30.0%の補助
    配合成分;および約20.0%〜92.0%の水を含ん
    でなることを特徴とする水性懸濁濃厚組成物。 2、前記第2有害生物防除剤は水溶性であるか、あるい
    は70℃より高い融点を有する特許請求の範囲第1項記
    載の組成物。 3、前記補助配合成分は、界面活性剤;分散剤;湿潤剤
    ;懸濁剤;凍結防止剤;消泡剤;増粘剤;および防腐剤
    である特許請求の範囲第2項記載の組成物。 4、前記界面活性剤、分散剤および湿潤剤は、エチレン
    オキシド/プロピレンオキシド縮合物類;アルキル、ア
    リール−およびアリール、アリール−エトキシレートの
    類およびそれらの誘導体類;リグノスルホネート類;ク
    レゾール−ホルムアルデヒド縮合物類およびスルホネー
    ト類;ナフタレン−ホルムアルデヒドの縮合物類および
    スルホネート類;ポリカルボキシレート類およびそれら
    の誘導体類;およびそれらの混合物である特許請求の範
    囲第3項記載の組成物。 5、前記懸濁剤は多糖類のゴム類およびセルロース誘導
    体類である特許請求の範囲第4項記載の組成物。 6、前記多糖類のゴム類はキサンタンガム、ガーゴム、
    アラビアゴム、およびそれらの混合物である特許請求の
    範囲第5項記載の組成物。 7、前記凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレ
    ングリコール、グリセリン、尿素、およびそれらの混合
    物である特許請求の範囲第6項記載の組成物。 8、前記増粘剤は、粘土、沈殿シリカ、ポリビニルアル
    コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、
    およびそれらの混合物である特許請求の範囲第7項記載
    の組成物。 9、重量対容量基準で、5.0%〜50.0%のペンジ
    メタリン;0%〜50.0%の70℃より高い融点を有
    するか、あるいは水溶性である有害生物防除剤;2.0
    %〜20.0%の界面活性剤;0.05%〜2.5%の
    懸濁剤;2.0%〜15.0%の凍結防止剤;0.05
    %〜2.0%の増粘剤;および0.05%〜2.5%の
    防腐剤を含んでなる特許請求の範囲第8項記載の組成物
    。 10、凍結防止剤はケイ素質の消泡剤である特許請求の
    範囲第9項記載の組成物。 11、前記防腐剤は、38%のホルムアルデヒド溶液、
    メチルもしくはプロピルパラヒドロキシベンゾエート、
    2−ブロモ−2−ニトロ−プロパン−1,3−ジオール
    、安息香酸ナトリウム、グルタルアルデヒド、O−フェ
    ニルフェノール、ベンズイソチアゾリノン、5−クロロ
    −2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ペンタ
    クロロフェノール、2,4−ジクロロベンジルアルコー
    ル、またはそれらの混合物である特許請求の範囲第10
    項記載の組成物。 12、70℃より高い融点を有する前記有害生物防除剤
    は、イソプロツロン、[N,N−ジメチル−N’−(4
    −(1−メチルエチル)フェニル)尿素];リヌロン、
    [N−3,4−ジクロロフェニル)−N’−メトキシ−
    N’−メチル尿素];メトクスロン、[N’−(3−ク
    ロロ−4−メトキシフェニル)−N,N−ジメチル尿素
    ];クロルトルロン、[N’−(3−クロロ−4−メチ
    ルフェニル)−N,N−ジメチル尿素];アトラジン、
    [2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプロピルア
    ミノ−1,3,5−トリアジン];テルブチラジン、2
    −tert−ブチルアミノ−4−クロロ−6−エチルア
    ミノ−1,3,5−トリアジンおよびメトラクロル、2
    −クロロ−6’−エチル−N−(2−メトキシ−1−メ
    チルエチル)アセト−0−トルイジド;イミダゾリノン
    除草剤類、例えば、2−(4−イソプロピル−4−メチ
    ル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−3−
    キノリンカルボン酸およびそれらの水溶性塩類、または
    メチル6−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキ
    ソ−2−イミダゾリン−2−イル)−m−トルエートお
    よびメチル2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−
    オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−トルエートの
    異性体混合物である特許請求の範囲第10項記載の組成
    物。 13、重量対容量基準で、30.0%〜40.0%のペ
    ンジメタリン;3.0%〜5.0%のナトリウムクレゾ
    ール−ホルムアルデヒド縮合物またはナトリウムクレゾ
    ール−ホルムアルデヒドスルホネート縮合物;5.0%
    〜10.0%のエチレングリコールまたは尿素;0.1
    %〜1.0%の凍結防止剤;1.0%〜0.3%のキサ
    ンタンガム;0.2%〜1.0%の防腐剤;および48
    .3%〜68.3%の水を含んでなる特許請求の範囲第
    10項記載の組成物。 14、重量対容量基準で、40.0%のペンジメタリン
    ;5.0%のナトリウムクレゾール−ホルムアルデヒド
    スルホネート縮合物;8.0%のエチレングリコール;
    0.5%のケイ素質の消泡剤;0.2%のキサンタンガ
    ム;0.5%の38%のホルムアルデヒド溶液および5
    1.4%の水を含んでなる特許請求の範囲第11項記載
    の組成物。 15、重量対容量基準で、27.3%のペンジメタリン
    ;18.2%のアトラジン;3.4%のナトリウムクレ
    ゾール−ホルムアルデヒドスルホネート縮合物;5.8
    %の尿素;1.34%のポリアルキレングリコールエー
    テルおよびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
    ル;0.9%のケイ素質の消泡剤;0.2%のキサンタ
    ンガム;0.5%の38%のホルムアルデヒド溶液およ
    び48.9%の水を含んでなる特許請求の範囲第12項
    記載の組成物。 16、重量対容量基準で、23.6%のペンジメタリン
    ;23.6%のイソプロツロン;4.1%のナトリウム
    クレゾール−ホルムアルデヒドスルホネート縮合物;8
    .0%の尿素;0.7%のポリアルキレングリコールエ
    ーテルおよびポリオキシエチレンアルキルアリールエー
    テル;0.5%のケイ素質の消泡剤;0.2%のキサン
    タンガム;0.5%の38%のホルムアルデヒド溶液お
    よび45.4%の水を含んでなる特許請求の範囲第12
    項記載の組成物。 17、重量対容量基準で、30.0%のペンジメタリン
    ;5.0%の2−(4−イオソプロピル−4−メチル−
    5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−3−キノ
    リンカルボン酸の水溶性アンモニウム塩;4.0%のリ
    グノスルホン酸ナトリウム;8.0%のエチレングリコ
    ール;0.5%のケイ素質の消泡剤;0.75%のシリ
    カ;0.1%のキサンタンガム;0.25%の38%の
    ホルムアルデヒド溶液および58.1%の水を含んでな
    る特許請求の範囲第12項記載の組成物。 18、重量対容量基準で、20.0%のペンジメタリン
    ;30.0%のクロルトルロン;3.6%のナトリウム
    クレゾール−ホルムアルデヒドスルホネート縮合物;8
    .0%の尿素;0.55%のポリアルキレングリコール
    エーテルおよびポリオキシエチレンアルキルアリールエ
    ーテル;0.1%のケイ素質の消泡剤;0.1%のシリ
    カ;0.2%のキサンタンガム;0.5%の38%のホ
    ルムアルデヒド溶液および43.8%の水を含んでなる
    特許請求の範囲第12項記載の組成物。 19、重量対容量基準で、26.0%のペンジメタリン
    ;12.5%のメチル6−(4−イソプロピル−4−メ
    チル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−m
    −トルエートおよびメチル2−(4−イソプロピル−4
    −メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)
    −p−トルエートの異性体混合物;3.0%のナトリウ
    ムクレゾール−ホルムアルデヒド縮合物;1.3%のポ
    リアリールアリールエトキシレートホスフェートのトリ
    エタノールアミン塩;6.0%のアルキルフェノールエ
    トキシレート;5.0%のエチレングリコール;0.4
    %のケイ素質の消泡剤;2.0%のシリカ;0.1%の
    キサンタンガム;0.25%の38%のホルムアルデヒ
    ド溶液および49.62%の水を含んでなる特許請求の
    範囲第12項記載の組成物。 20、ペンジメタリンの単独あるいは1種またはそれと
    1種または2種以上の第2有害生物防除剤との組み合わ
    せの安定な水性懸濁濃厚組成物を調製する方法あって、
    溶融したペンジメタリンを、界面活性剤および消泡剤を
    含有する50℃〜80℃の温度の熱水中に乳化し、ここ
    で前記ペンジメタリン−界面活性剤−消泡剤の混合物は
    約2ミクロン〜10ミクロンの滴の大きさを有し、懸濁
    剤を添加し、そして熱い乳濁液を、攪拌しながら、周囲
    温度に冷却することを含んでなることを特徴とする方法
    。 21、前記第2有害生物防除剤は水溶性であるか、ある
    いは70℃より高い融点を有する特許請求の範囲第20
    項記載の方法。 22、さらに、前記冷却および攪拌の後、前記乳濁液を
    微粉砕することを含む特許請求の範囲第21項記載の方
    法。 23、前記溶融したペンジメタリンを、界面活性剤、消
    泡剤および1種または2種以上の70℃より高い融点を
    有する有害生物防除剤を含有する熱水中に乳化する特許
    請求の範囲第22項記載の方法。 24、前記乳濁液の周囲温度への冷却後、前記70℃よ
    り高い融点を有する有害生物防除剤および補助配合成分
    を添加することをさらに含む特許請求の範囲第22項記
    載の方法。 25、前記界面活性剤は、エチレンオキシド/プロピレ
    ンオキシド縮合物;アルキル、アリール−またはアリー
    ル、アリール−エトキシレートおよびそれらの誘導体類
    ;リグノスルホネート類;クレゾール−ホルムアルデヒ
    ドの縮合物類およびスルホネート類;ナフタレン−ホル
    ムアルデヒドの縮合物類およびスルホネート類;ポリカ
    ルボキシレート類およびそれらの誘導体類;およびそれ
    らの混合物である特許請求の範囲第22項記載の方法。 26、前記懸濁剤は多糖類のゴム類である特許請求の範
    囲第22項記載の方法。 27、前記界面活性剤は、クレゾール−ホルムアルデヒ
    ドの縮合物類およびスルホネート類;ナフタレン−ホル
    ムアルデヒドの縮合物類およびスルホネート類;ポリカ
    ルボキシレート類およびそれらの誘導体類;リグノスル
    ホネート類;およびそれらの誘導体類;およびそれらの
    混合物である特許請求の範囲第26項記載の方法。 28、前記懸濁剤はキサンタンガムである特許請求の範
    囲第27項記載の方法。 29、前記組成物は、30.0%〜40.0%のペンジ
    メタリン;3.0%〜5.0%のナトリウムクレゾール
    −ホルムアルデヒド縮合物またはナトリウムクレゾール
    −ホルムアルデヒドスルホネート縮合物;5%〜10%
    のエチレングリコールまたは尿素の凍結防止剤;0.1
    %〜1.0%のケイ素質の消泡剤;0.1%〜0.3%
    のキサンタンガムの懸濁剤;0.2%〜10%の38%
    のホルムアルデヒド溶液、メチルもしくはプロピルパラ
    ヒドロキシベンゾエート、2−ブロモ−2−ニトロ−プ
    ロパン−1,3−ジオール、安息香酸ナトリウム、グル
    タルアルデヒド、O−フェニルフェノール、ベンズイソ
    チアゾリノン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチア
    ゾリン−3−オン、ペンタクロロフェノール、2,4−
    ジクロロベンジルアルコール、またはそれらの混合物の
    防腐剤;および48.3%〜68.3%の水である特許
    請求の範囲第28項記載の方法。 30、組成物は、40.0%のペンジメタリン;5.0
    %のナトリウムクレゾール−ホルムアルデヒドスルホネ
    ート縮合物;8.0%のエチレングリコール;0.5%
    のケイ素質の消泡剤;0.2%のキサンタンガム;0.
    5%の38%のホルムアルデヒド溶液の防腐剤;および
    51.4%の水である特許請求の範囲第28項記載の方
    法。 31、組成物は、27.3%のペンジメタリン;18.
    2%のアトラジン;3.4%のナトリウムクレゾール−
    ホルムアルデヒドスルホネート縮合物;8.0%の尿素
    ;1.34%のポリアルキレングリコールエーテルおよ
    びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルの界面
    活性剤;0.9%のケイ素質の消泡剤;0.2%のキサ
    ンタンガム;0.5%の38%のホルムアルデヒド溶液
    の防腐剤;および48.9%の水である特許請求の範囲
    第28項記載の方法。 32、組成物は、23.6%のペンジメタリン;23.
    6%のイソプロツロン;4.1%のナトリウムクレゾー
    ル−ホルムアルデヒドスルホネート縮合物の界面活性剤
    ;8.0%の尿素;0.7%のポリアルキレングリコー
    ルエーテルおよびポリオキシエチレンアルキルアリール
    エーテルの界面活性剤;0.5%のケイ素質の消泡剤;
    0.2%のキサンタンガム;0.5%の38%のホルム
    アルデヒド溶液の防腐剤;および45.4%の水である
    特許請求の範囲第28項記載の方法。 33、組成物は、30.0%のペンジメタリン;5.0
    %の2−(4−イオソプロピル−4−メチル−5−オキ
    ソ−2−イミダゾリン−2−イル)−3−キノリンカル
    ボン酸の水溶性アンモニウム塩;4.0%のリグノスル
    ホン酸ナトリウムの第2有害生物防除剤;8.0%のエ
    チレングリコールの凍結防止剤;0.5%のケイ素質の
    消泡剤;0.75%のシリカの消泡剤;0.1%のキサ
    ンタンガムの懸濁剤;0.25%の38%のホルムアル
    デヒド溶液の防腐剤;および58.1%の水である特許
    請求の範囲第28項記載の方法。 34、組成物は、20.0%のペンジメタリン;30.
    0%のクロルトルロンの第2有害生物防除剤;3.6%
    のナトリウムクレゾール−ホルムアルデヒドスルホネー
    ト縮合物;8.0%の尿素;0.55%のポリアルキレ
    ングリコールエーテルおよびポリオキシエチレンアルキ
    ルアリールエーテルの界面活性剤;0.1%のケイ素質
    の消泡剤;0.1%のシリカ;0.2%のキサンタンガ
    ム;0.5%の38%のホルムアルデヒド溶液の防腐剤
    ;および43.8%の水である特許請求の範囲第28項
    記載の方法。 35、組成物は、23.6%のペンジメタリン;23.
    6%のイソプロツロン;4.1%のナトリウムクレゾー
    ル−ホルムアルデヒドスルホネート縮合物の界面活性剤
    ;8.0%の尿素;0.7%のポリオキシエチレンアル
    キルアリールエーテルのブレンドの界面活性剤;0.5
    %のケイ素質の消泡剤;0.2%のキサンタンガム;0
    .5%の38%のホルムアルデヒド溶液の防腐剤;およ
    び45.4%の水である特許請求の範囲第28項記載の
    方法。 36、ペンジメタリンの安定な水性懸濁濃厚組成物を調
    製する方法であって、溶融したペンジメタリンを、界面
    活性剤および消泡剤を含有する周囲温度の水中に分散さ
    せ、懸濁剤、重量対容量基準で、0%〜50.0%の1
    種または2種以上の第2有害生物防除剤および、分散剤
    、湿潤剤、凍結防止剤、増粘剤および防腐剤の追加の補
    助配合成分を添加し、そして微粉砕して20ミクロンの
    粒子サイズを得ることを含んでなることを特徴とする方
    法。 37、前記第2有害生物防除剤は水溶性であるか、ある
    いは70℃より高い融点を有する特許請求の範囲第36
    項記載の方法。 38、前記界面活性剤、分散剤および湿潤剤は、エチレ
    ンオキシド/プロピレンオキシド縮合物類;アルキル、
    アリール−およびアリール、アリール−エトキシレート
    類;リグノスルホネート類;クレゾール−ホルムアルデ
    ヒド縮合物類およびスルホネート類;ナフタレン−ホル
    ムアルデヒドの縮合物類およびスルホネート類;ポリカ
    ルボキシレート類およびそれらの誘導体類;およびそれ
    らの混合物である特許請求の範囲第37項記載の方法。 39、前記懸濁剤は多糖類のゴム類およびセルロース誘
    導体類である特許請求の範囲第38項記載の方法。 40、前記多糖類のゴム類はキサンタンガム、ガーゴム
    、アラビアゴム、およびそれらの混合物である特許請求
    の範囲第39項記載の方法。 41、前記凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピ
    レングリコール、グリセリン、尿素、およびそれらの混
    合物である特許請求の範囲第39項記載の方法。 42、前記増粘剤は、粘土、沈殿シリカ、ポリビニルア
    ルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド
    、およびそれらの混合物である特許請求の範囲第41項
    記載の方法。 43、70℃より高い融点を有する前記有害生物防除剤
    は、イソプロツロン、[N,N−ジメチル−N’−(4
    −(1−メチルエチル)フェニル)尿素];リヌロン、
    [N−3,4−ジクロロフェニル)−N’−メトキシ−
    N’−メチル尿素];メトクスロン、[N’−(3−ク
    ロロ−4−メトキシフェニル)−N,N−ジメチル尿素
    ];クロルトルロン、[N’−(3−クロロ−4−メチ
    ルフェニル)−N,N−ジメチル尿素];アトラジン、
    [2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプロピルア
    ミノ−1,3,5−トリアジン];イミダゾリノン除草
    剤類、例えば、2−(4−イソプロピル−4−メチル−
    5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−3−キノ
    リンカルボン酸およびそれらの水溶性塩類、またはメチ
    ル6−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−
    2−イミダゾリン−2−イル)−m−トルエートおよび
    メチル2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキ
    ソ−2−イミダゾリン−2−イル)−トルエートの異性
    体混合物である特許請求の範囲第42項記載の方法。 44、前記消泡剤はケイ素質の消泡剤である特許請求の
    範囲第43項記載の方法。 45、前記防腐剤は38%のホルムアルデヒド溶液であ
    る特許請求の範囲第44項記載の方法。 46、重量対容量基準で、23.6%のペンジメタリン
    、23.6%のイソプロツロン;4.1%のナトリウム
    クレゾール−ホルムアルデヒドスルホネート縮合物;0
    .71%のポリアルキレングリコールエーテルおよびポ
    リオキシエチレンアルキルアリールエーテル;8.0%
    の尿素;0.2%のキサンタンガム;0.5%のケイ素
    質の消泡剤;0.1%のメチルパラベン;0.05%の
    プロピルパラベン;および39.14%の水を含んでな
    る特許請求の範囲第11項記載の組成物。 47、重量対容量基準で、20.0%のペンジメタリン
    ;30.0%のクロルトルロン;4.14%のナトリウ
    ムクレゾール−ホルムアルデヒドスルホネート縮合物;
    1.64%のポリカルボキシレート;8.0%の尿素;
    0.2%のキサンタンガム;0.3%のケイ素質の消泡
    剤;0.033%のベンズイソチアゾリノンおよび35
    .68%の水を含んでなる特許請求の範囲第11項記載
    の組成物。 48、ペンジメタリンの単独あるいは1種またはそれと
    1種または2種以上の第2有害生物防除剤との組み合わ
    せの安定な水性懸濁濃厚組成物を調製する方法あって、
    溶融したペンジメタリンを、界面活性剤、消泡剤および
    懸濁剤を含有する50℃〜80℃の温度の熱水中に攪拌
    しながら乳化し、前記得られた混合物を20℃〜25℃
    に冷却しながら微粉砕し、得られた冷却混合物を0.5
    〜48.0時間熟成し、必要に応じて第2有害生物防除
    剤を添加し、第2回の微粉砕を実施し、防腐剤、界面活
    性剤、懸濁剤、凍結防止剤を添加することを含んでなる
    ことを特徴とする方法。 49、前記界面活性剤は、エチレンオキシド/プロピレ
    ンオキシド縮合物類;アルキル、アリール−およびアリ
    ール、アリール−エトキシレートおよびそれらの誘導体
    類;リグノスルホネート類;クレゾール−ホルムアルデ
    ヒド縮合物類およびスルホネート類;ナフタレン−ホル
    ムアルデヒドの縮合物類およびスルホネート類;ポリカ
    ルボキシレート類およびそれらの誘導体類;およびそれ
    らの混合物である特許請求の範囲第48項記載の方法。 50、前記懸濁剤は多糖類のゴム類およびセルロース誘
    導体類である特許請求の範囲第49項記載の方法。 51、防腐剤は、0.2%〜10%の38%のホルムア
    ルデヒド溶液、メチルもしくはプロピルパラヒドロキシ
    ベンゾエート、2−ブロモ−2−ニトロ−プロパン−1
    ,3−ジオール、安息香酸ナトリウム、グルタルアルデ
    ヒド、O−フェニルフェノール、ベンズイソチアゾリノ
    ン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3
    −オン、ペンタクロロフェノール、2,4−ジクロロベ
    ンジルアルコール、またはそれらの混合物である特許請
    求の範囲第50項記載の方法。
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