JPS60233003A - 流動性除草剤組成物 - Google Patents

流動性除草剤組成物

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JPS60233003A
JPS60233003A JP60092138A JP9213885A JPS60233003A JP S60233003 A JPS60233003 A JP S60233003A JP 60092138 A JP60092138 A JP 60092138A JP 9213885 A JP9213885 A JP 9213885A JP S60233003 A JPS60233003 A JP S60233003A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも１つの固体分散相と連続する水層
よりな９、かつ、有効成分として少なくとも１種の除草
活性尿素誘導体を含有する水性懸濁液の形態の流動性（
フロワブル）除草剤組成物に関するものである。
本発明の除草剤組成物は、除草剤製剤の輸送及び貯蔵を
意図する活性物質濃厚物である。これらの活性物質濃厚
物は、使用する前に水で希釈することにより、特定の施
用目的に適する活性物質濃厚物に調製される。
除草活性尿素誘導体を、単独であるいは他の活性物質例
えばトリアジン誘導体と一緒に１水性懸濁液として製剤
化する方法は、公知である。
従来、特別な陰イオン性界面活性剤併用物を使用するこ
とによって、多くても５００　、ｆ−／Ｚの活性物質を
含有する輸送及び貯蔵安定な顕濁液濃厚物を製造するこ
とは可能であった。従来は、経済性及び施用の容易性の
見地から、望ましいであろうところのより高い含有量の
活性物質を有する安定な水性懸濁液の製造は、現在まで
に公知の界面活性剤併用物と一緒には不可能であった。
したがって、本発明の目的は、５００　ｆ／Ｚ以上の活
性物質含有量においてさえ、輸送及び貯蔵が安定である
水性懸濁液の形態の流動性（フロアブル）除草剤組成物
を提供することである。
そのために、本発明は、 次式Ｉ： （式中、 Ｒ，ｔｉ、ベンゾチアゾール−２−イル基、５−トリフ
ルオロメチル−１，４４−チアゾール−２−イル基また
は次式： （式中、 Ｒ，Ｆｉ、水素原子、塩素原子、臭素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＠４、水素原
子、塩素原子、トリフルオロメチル基または炭素原子数
１ないし４のアルキルアミノカルボニルオキシ基を表わ
し、 ここで、Ｒ３及・びＲ６Ｉｆｉ同時に水素原子であるこ
とはできない。）で表わされるフェニル基を表わし、 Ｒ２＆′ｉ、水素原子を表わすか、あるいはＲ，が、ベ
ンゾチアゾール−２−イル基または５−トリフルオロメ
チル−１，４４−チアジアゾール−２−イル基を表わす
場合には、Ｒ，Ｆｉメチル基を表わし・ Ｒ８はメチル基を表わし、そして Ｒ，ｉｊメチル基１７′ｃはメトキシ基を表わすか、あ
るいは Ｒ１がベンゾチアゾール−２−イル基または５−トリフ
ルオロメチル−１，４４−チアジアゾール−２−イル基
を表わす場合には、Ｒ，Ｆｉ水素原子を表わす。）で表
わされる尿素誘導体１種若しくはそれ以上または式Ｉで
表わされる尿素誘導体１種若しくはそれ以上と水に難溶
性の他の固体除草剤活性物質との混合物５５ないし６６
重量％： 次式■： （式中、 Ｒ，ｉｌｔ、次式 で表わされる基を表わし、 Ｒ，ｕ　Ｒ７と同一の意味を有するか、水素原子を表わ
し、そして Ｍはプロトン、またはナトリウム、カリウム、ジエチル
アンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジェタノール
アンモニウムまたはトリエタノールアンモニウム陽イオ
ンを表わし、このとき、 Ｒ，Ｆｉ水素原子、炭素原子数５ないし１０のアルキル
基、またはスチリル基を表わし、ｍ？ｔ１ないし４の整
数であ秒、そしてｎは４ないし４０の整数である。）で
表わされる少なくとも１種のモノ−またはジー（フェノ
ールポリグリコールエーテル）−燐酸エステル、または
それらの塩１ないし１０重量％；次式■： Ｒ，０−０−＋ＣＨ，−ＣＨ，−０すＨ（１１１１（式
中、 Ｒ，ｏｆｌ炭素原子数１２ないし１８のアルキル基、炭
素原子数１２ないし２２のアルカノイル基、炭素原子数
１２ないし２２のアルケノイル基、炭素原子数１２ない
し２２のアルカジェノイル基、 炭素原子数１２ないし２２のアルカトリエノイル基、ま
たは 炭素原子数５ないし１０のアルキル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基ま７′ｃＦｉスチリル基によ
ってモノ−ないしトリー置換されたフェニル基を表わし
、そして ｐｔｉｌないし６の整数である。）で表わされる少なく
とも１８１のポリグリコールエーテル１１ない゛し５重
量％； 補助分散剤　ロないし６重量％； 凍結防止剤　ロないし１０重量％：及び水　２０ないし
５５重量％、 を含有する流動性除草剤懸濁濃厚物を提供するものであ
る。
本発明の除草剤組成物は、有効成分として、前記式■で
表わされる１種ま７’Ｃ［それ以上の尿素誘導体、また
は前記式ｌで表わされる１種またはそれ以上の尿素誘導
体と水に難溶性の別の固体除草剤との混合物５５ないし
６６重量９ｂｆ含有する懸濁液濃厚物である。本発明の
懸濁液濃厚物は、好ましくは、 前記式！で表わされる１種若しくはそれ以上の尿素誘導
体、または前記式■で表わされる１種若しくはそれ以上
の尿素誘導体と水に難溶性の別の固体除草剤４５ないし
６０重量％：前記式■で表わされる少なくとも１種のモ
ノ−またはジー（フェノールポリグリコールエーテル）
−燐酸エステル、またはその塩２ないし５重量幅： 前記式■で表わされる少なくとも１種のポＩＪグリコー
ルエーテルα１ないし２重量係；補助分散剤　ロないし
５重量％； 凍結肪止剤　ロないし１０重量俤；及び水　２３ないし
４００重量％ を含有する。
前記式Ｉで表わされる好ましい尿素類は、Ｒ＋１が５−
ｐクロロ４−メチルフェニル基、５−トリフルオロメチ
ルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、３．４−
ジクロロフェニル基、５−第三−ブチルアミノカルボニ
ルオキシフェニル基、４−７”ロモー５−フルオロ７エ
二ｋＭ、４−−ｊロモー３−クロロフェニル基マタは４
−ブロモフェニル基を表わし、 Ｒ２が水素原子を表わし、 Ｒ３がメチル基を表わし、そして Ｒ，がメチル基またはメトキシ基を表わすものである。
前記式Ｉで表わされる更に好ましい尿素類は、特に、 Ｒ，がベンゾチアゾール−２−イル基または５−トリ・
フルオロメチル−１，２，４−チアジアゾール−２−イ
ル基を表わし、 Ｒ２及びＲ３がメチル基を表わし、そしてＲ４が水素原
子を表わすものである。
前記式Ｉで表わされる尿素類の特に好ましい具体例を下
記に挙ける： Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−反、ｄ−ジ
メチルウレア（り・ルトル・ン）、Ｎ−（３−）’Ｊフ
ルオロメチルフェニル）−Ｎ、に−ジメチルウレア（フ
ルオメツロン）、Ｎメチルウレア（インプロツロン）、
Ｎ−（３゜レア（ジウロン）、Ｎ−（Ｓ−第三−ブチル
アジメチルウレア（カルブチレート）、Ｎ−（５−メチ
ルウレア（リヌロン）、Ｎ−（’−プローメチルウレア
（クロルブロムロン）、Ｎ−メチルウレア（メトブロム
ロン）、Ｎ−（５−トリフルオロメチル−１，２，４−
チアジアゾール−２−イル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルウレア
（チアザフルロン）、及びＮ−（ベンゾチアゾール−２
−イル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルウレア（メタペンズチアズ
ロン）０ 前記式Ｉで表わされる好ましい尿素誘導体は、クロルト
ルロン、メトブロムロン、フルオメツロン及びイソプロ
ピルンである。
前記式１．で表わされる１種若しくはそれ以上の尿素誘
導体と一緒に、本発明の除草剤懸濁液濃厚物の有効成分
を形成することができる他の適当な除草剤活性物質は、
特別な理由ため、例えば作用の範囲を広げるため、ある
いは相乗作用を与えるために望ましい式Ｉで表わされる
尿素誘導体とそれらの併用に関する限りは、本質的に水
に難溶性のある種の固体除草活性物質である。
前記式１で表わされる１種またはそれ以上の尿素誘導体
と一緒に本発明の懸濁濃厚物の有効成分を形成すること
ができる、そのような別の除草剤活性物質は、例えば下
記の群の除草剤活性物質から選択することができるニ ジフェニルエーテルｌｔ導体、フェノキシ７工ツキシア
ルカンカルボン酸誘導体、ニトロアニリン、ハロアセト
アニリド、０−アリールオキシム、トリアジン、ベンズ
アミド誘導体、スルホニル尿素、ハロゲン化ピリジルオ
キシアルカンカルボン酸、イミダゾリニル安息香酸誘導
体、イミダゾリニルニコチン酸誘導体、Ｎ−置換ノ１０
ピロリドン、ヒドロキシベンゾニトリル及ヒペンズチア
ジアジノン誘導体。
適当なジフェニルエーテル誘導体は、特に、アメリカ合
衆国特許第５，６５２，６４５号明細書に記載されてい
るタイプの化合物、特１ｃ５−（２゜４−ジクロロフェ
ノキシ）−２−二トロ安息香酸メチルエステル（ビフェ
ノックス）：または西ドイツ国公開公報第２，８３１，
２６２号に記載されているタイプの化合物、特に２−ク
ロロ−６−ニトロ−３−フェノキシアニリン（アクロニ
フェン）、並びにアメリカ合衆国特許第４，５２２，５
７５号明細書に記載されているタイプの化合物、特Ｋ、
２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−５−二トロフェニルホスホン酸ジメチルエステル：
及びヨーロッパ特許出願第６９，０５５号公報に記載さ
れたタイプの化合物、特Ｋ、２−（’−（’−）リフル
オロメチルフェノキシ）−フェニルクー５−エトキシカ
ルボニル−４−オキソ−５−エチル−５，６−シヒドロ
ピランである。
適当なフェノキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体
は、特に西ドイツ国特許会開公報第２．２２５，８９４
号に記載されているタイプの化合物、特に、α−（４−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシシープロ
ピオン酸メチルエステル（イルキサン）である。ニトロ
アニリンとして挙げられるものは、アメリカ合衆国特許
第４．１９９，６６９号明細書に記載されているタイプ
の化合物、好ましくはＮ−（１−メチルプロピル）−２
，６−シニトロー３．４−キシリジン（ベンジメタリン
）である０／〜ロアセトアニリドは、好ましくは西ドイ
ツ国特許公開公報第２，３０５，４９５号に記載されて
いるタイプの化合物、特に、Ｎ−（１−メチル−２−メ
トキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２，６−シメチ
ルアニリンである。好ましい０−アリールオキシムは、
アメリカ合衆国特許第５，７３５，５５９号明細書に記
載されているタイプの化合物、特に、５．５−ジブロモ
−４−ヒドロキシベンズアルデヒド−〇−２，４−ジニ
トロフェニルオキシム（ブロモフェノキジム）である。
使用することができる゛トリアジンは、好ましくはイギ
リス国特許第　□８１４．９４８号明細書に記載されて
いるタイプの化合物、特に、２−エチルアミノ−４−第
三−ブチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−）リ
アジン（チルブトリン）、２，４−ビス−イソプロピル
アミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（プ
ロメトリン）及び２，４−ビス−イソプロピルアミノ−
６−エチルチオ−１，３，ｓ−）　９７ジン（ジプロペ
トリン）である。
適当なベンズアミド誘導体は、ヨーロッパ特許比□願第
４９，０７１号明細書に記載されたタイプの化合物、特
に、Ｎ−（３−（１−エチル−１−メチルプロピル）−
５−イソキサゾリル〕−２ｆ６−シメトキシベンズアミ
ド（ベンズアミゾール）である。適当なスルホニル尿素
として挙けられるものは、ヨーロッパ特許出願第４４，
８０８　’号明細書に記載されているタイプの化合物、
特に、Ｎ−（２−（２−クロロエトキシ）−フェニルス
ルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−）リアジン−２−イル）ウレア、更に、アメリカ
合衆国特許第４，１２７，４０５号明細書に記載されて
いるタイプの化合物、特Ｋ、Ｎ−（２−１０ロフエニル
スルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）ウレア（クロルスルフ
０ン）、及びアメリカ合衆国特許第４，３８３，１１５
号明細書に記載されたタイプの化合物、特に、Ｎ−（２
−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−Ｎ−（４
−メトキシ−６−メチル−１，５，５−）リアジン−２
−イル）ウレア（メツルア０ン）である。適当なハロゲ
ン化ピリジルオキシアルカンカルボン酸誘導体は、アメ
リカ合衆国畜許第４，１１０，１０４号明細書に記載さ
れているタイプの化合物、特に、２−（４−アミノ−６
，５−ジクロロ−６−フルオロピリド−２−イルオキシ
）−酢酸（ＤＯＷＣＵ４３３　）である。
適当なイミダゾリニル安息香酸誘導体性、特に、アメリ
カ合衆国特許第４．１８．８，４８７号明細書に記載さ
れているタイプの化合物、特に、２−（４−インプロビ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−
イル）−４−メチル安息香酸メチルエステル及び２−（
４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミ
ダシリン−２−イル）−５−メチル安息香酸メチルエス
テル、またはこれらの化合物の混合物である。
イミダゾリニルニコチン酸誘導体としては、特に、ヨー
ロッパ特許出願第４１，６２５号明細書に記載された化
合物、特に、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ニコチン酸
が使用できる。
適当なＮ−置換ハロピロリドンは、西ドイツ国特許公開
公報第２，６１２，７３１号に記載された化合物、特に
、１−（！ｉ−）リフルオロメチルフェニル）−２−ク
ロロ−４−クロロ−メチル−２−ピロリドンである。適
当なヒドロキシベンゾニトリルは、好ましくはアメリカ
合衆国特許第５．５９７，０５４号明細書に記載された
化合物、特に、５．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベン
ゾニトリル（ブロモキシニル）及び３，５−ショート−
４−ヒドロキシベンゾニトリル（イオキシニル）である
。使用することができるベンズチアジノン誘導体は、好
ましくは西ドイツ国特許公開公報第１，５４２，８５６
号に記載されているタイプの化合物、特１１Ｃ，５−イ
ソプロピル−（ＩＨ）　−ベンゾ−２，１，５−チアジ
アジン−２−オン−２，２−ジオキシド（ペンタシン）
である。
前記式１で表わされる１種またはそれ以上の尿素誘導体
と一緒に、本発明の懸濁液濃厚物の有効成分を形成でき
る好ましい除草剤活性物質は下記のものである： ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二トロ安息
香酸メチルエステル、Ｎ−（１−メチル−２−メトキシ
エチル）−Ｎ−クロロアセチル″″２，６−シメチルア
ニリン、２−エチルアミノ−４−第三−ブチルアミノ−
６−メチルチオ−１，３，５−）リアジン、２．４−ビ
ス−イソプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，５゜５
−トリアジン、２，４−ビス−インプロピルアミノ−６
−エチルチオ−１，５，５−）リアジン、Ｎ−（２−２
−クロロエトキシ）−フェニルスルホニル）−Ｎ−（４
−メトキシ−６−メチル−１，５，５−）リアジン−２
−イル）ウレア、Ｎ−（２−／ロロフェニルスルホニル
）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）ウレア及びＮ−（２−メトキッヵ
に５＝２，８′＝ヤオヤオ＝ヤ）−に−（４−メトキシ
−６−メチル−１，５，５−）ＩＪ　７ジンーシーイル
）ウレア。
本発明の除草剤組成物は、前記式■で表わされる１種若
しくはそれ以上のモノ−若しくはジ、　−（フェノール
ポリグリコールエーテル１燐酸エステル、またはそれら
の塩を含有することができる。
前記式■で表わされる七ノーまたはジー（フェノールポ
リクリコールエーテル）−燐ｉｌエステルは、好ましく
は塩として、特にトリエタノニルアンモニウム塩として
使用され、これは純粋な−若しくは二環または−及び二
環の混合物を使用することかできる。炭素原子数３ない
し１０あアルキル基として、基Ｒ７のフェニル基に結合
される基ＢＩ９は特に直鎖のアルキル基、例えｔｆｎ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基またはｎ−デシ
ル基であるが、それは、またこれらの基の枝分れ鎖の異
性体、例えば第三−ブチル基、ジメチルペンチル基、ジ
メチルベキシル基、ジメチルオクチル基及びジエチルプ
ロピル基を含有する。基Ｒ，の好ましい意味は、ｎ−ノ
ニル基及びスチリル基である。好ましくはｍは１ないし
３を意味し、そして好ましくはｎは６雇いし２６を意味
する。
基Ｒ７に存在することができる置換フェニル□基の例は
下記のものである： ４−ｎ−ノニルフェニル基、２，４．６−　）ジ−ｎ−
ブチルフェニル基、２．４−ジ＝　ｎ−ノニルフェニル
基、２，４，６−　）ジ−ｎ−ペンチルフェニル基、２
．４−ジスチリルフェニル基、４−スチリルフェニル基
、２．．３，４．６−チトラスチリルフエニル基、’　
−ｎ−デシルフェニル基、’　−ｎ−へプチルフェニ”
基、’　−ｎ　−ヘンチルフェニル−２，４−ジーｎ−
へキシルフェニルｆｉ、２　、４−　’）−ｎ−オクチ
ルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｆｉ
−ヘキシルフェニル基、２＃４−ジ−ｎ−ペンチルフェ
ニル基及び２，４．６−　）ソーｎ−ペンチルフェニル
基。
ｋＬ７、またはＲ，及びＲ８によって表わすことができ
る好ましいフェニル基は、４−ｎ−ノニルフェニル基及
びトリー置換フェニル基、特に２゜４．６−　トリスチ
リルフェニル基である。前記式■で表わされるモノ−及
びジー（フェノールボＩＪ　りＩＪコールエーテル）−
１［エステル、マタはその塩において、 ｎの意味は、 Ｒ７または凡、及びＲ，が４−ｎ−ノニルフェニル基を
表わすとき、ｎは好ましくは６ないし９であり、そして Ｒ７またはＲ７及び九８が２．４．６−　トリ７エ二ル
スチリル基を表わすとき、ｎは好ましくは１６ないし２
６である。
本発明において使用できる前記式■で表わされる七ノー
及びジー（フェノールポリグリコールエーテル）−燐酸
エステルの代表例は、下記のものである： モノ−及びジー（トリスチリルフェノールへキサデカグ
リコールエーテル）−燐酸エステル、モノ−及びジー（
トリスチリルフェノールオクタデカグリコールエーテル
−燐酸エステル、モノ−及びジー（トリスチリルフェノ
ールノナデカグリコールエーテル）−燐酸エステル、モ
ノ−及びジー（トリスチリルフェノールエイコサグリコ
ールエーテル）−燐酸エステル、モノ−及びジー（トリ
スチリルフェノールドコサグリコールエーテル）−燐酸
エステＡ／、モノー及ヒシー（ノニルフェノールへキサ
／　ＩＪ　：Ｆ　−ｋ　エーテル）−燐酸エステル、モ
ノ−及びシー（）＝ルフェノールオクタグリコールエー
テル）−燐酸エステル及びモノ−及びジー（ノニルフェ
ノールノナクリコールエーテル）−燐酸エステル０市販
品として入手できる前記式■で表わされるフェノールボ
リグコールエーテル燐酸エステルは、通常対応するモノ
−及びジエステルの混合物の形態、あるいは七ノー及び
ジエステルの混合物の塩である。フェニル基の置換に関
しても、市販品として入手できる製品は、多様な置換（
ｍ＝１ないし４）を有する混合物である。
このタイプの混合物は、本発明の除草剤組成物を製造す
るために有利に使用τきる。
市販品として入手できる前記式■で表わされ□る適当な
モノ−及びジー（フェノールポリグリコールエーテル）
−燐酸エステル［１体ａ、例えば下記のものである： ＨＯＥ　８　５４７５ ポリグリコールエーテル部分に平均２０個のエチレング
リコール単位を有するモノ−及びジー　（２，４，６−
）リスチリルフェノールポリグリコールエーテル）−エ
ステルホスフェ−トノ：混合物のトリエタノールアミン
塩（ｎ”２０）：ソプロホＡ／　（８ｏｐｒｏｐｈｏｒ
　）　Ｆ　１ポリグリコ一ルエーテル部分に１６個ない
し２０個のエチレングリコール単位を有するモノ−及び
ジー（２，４，６−ドリスチリルフエノールボリグリコ
ールエーテル）−エステルホスフェートの混合物のトリ
エタノールアミン塩（ｎ＝１６ないし２０）： ソイテム（８ｏｉｔｅｍ　）　８ＦＬ／Ｎポリグリコ一
ルエーテル部分に平均１８個のエチレングリコール単位
を有する七ノー及びジー　（２，４，６−ドリスチリル
フエノールボリグリコールエーテル）−エステルホスフ
ェ−トノ混合物のトリエタノールアミン塩（ｎ”　’　
８　）＊セラノール（Ｃｅ１ａｎｏｌ　）　、Ｐ８−１
７平均６個のエチレングリコール単位を有するモノー及
びジー（ノニルフェノールポリグリコールエーテル）−
エステルホスフェートの混合物のカリウム塩（ｎ＝６）
：及び セラノール（Ｃｅ１ａｎｏｌ　）　Ｐａ　−１９平均９
個のエチレングリコール単位を有するモノ−及びジー（
ノニルフェノールポリグリコールエーテル）−エステル
ホスフェートの混合物のカリウム塩（ｎ−９）。
前記式■で表わされるポリグリコールエーテルは、好ま
しくは１個ないし３個のグリコールエーテル単位を含有
する（Ｐ＝１ないし５）。
炭素原子数１２ないし１８のアルキル基として、基ルｌ
ｏは特に直鎖のアルキル基、例えばｎ−ドデシル基、ｎ
−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシ
ル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基及びｎ
−オクタデシル基を含むが、更に枝分れ鎖のそれらの異
性体、例えばトリメチルノニル基、テトラメチルノニル
基、ジメチルウンデシル基及びジプロピルヘキシル基を
も含む。
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基とＬ−’ｃ、
Ｒｓ。ハ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシ
クロオクチル基を含む。
炭素原子数１２ないし２２のアルカノイル基、アルケノ
イル基、アルカジェノイル基及びアルカトリエノイル基
は、この場合には対応する１−２２−まだは６−重不飽
和カルボン酸のアシルを意味する。アルカノイル基が誘
導される飽和カルボン酸として挙げるべきものは、下記
のものである： ラウリン酸、ミリスチン醗、バルミチン酸及びステアリ
ン酸。Ｒｌｏよって表わされるアルケニル基が誘導され
る不飽和カルボン酸は、下記のものである： ラウロレイン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸
、ペトロセリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ワクセ
ン酸、リチノール酸及びエルカ酸。Ｒｌｏによって表わ
されるアルカジェノニル基及びアルカトリエノイル基が
誘導される２−または５−重不飽和カルボン酸の例は下
記のものである： リノール酸、リルン酸、リセノール酸及びα−エラオス
テアリン酸。
モノ−ないしトリー置換フェニル基として、几１ｏは例
えば４−ｎ−ノニルフェニｋＭ、２ｅ４９６−トリーｎ
−ブチルフェノール基、２，４．６−ト’）スｆ’）ル
フェニル基、２ｔ４−ジ−ｎ−ノニルフェニル基、２，
４，６−トリーｎ−ペンチルフェニル基、２．４−ジス
チリルフェニル基、４−スチリルフェニル基、４−ｎ−
デシルフェニル基、’　−ｎ−へブチル７ヱニル基、４
−ｎ−ペンチルフェニル基、２．４−ジーｎ−へキシル
フェニル基、２ｍ　’−”−ｎ−オクチルフェニル基、
４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−へキシルフェニ
ル基、２，４−ジ−ｎ−ペンチルフェニル基、２，４．
６−　）ジ−ｎ−ペンチルフェニル基、４−シクロヘキ
シルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基及ヒ２
．４−ジシクロへキシルフェニル基−ｃｈる。
市販品として人手できる前記式■で表わされるポリグリ
コールエーテルは下記のものである：アルコパル（Ａｒ
ｋｏｐａｌ　）　Ｎ　０５０平均５個のエチレングリコ
ール単位を有する４−ノニルフェノールポリグリコール
エーテル（””　’　）　： アルコパル（Ａｒｋｏｐａｌ　）　Ｎ　０４０平均４個
のエチレングリコール単位を有する４−ノニルフェノー
ルポリグリコールエーテル（Ｐ　＝’　）　： ジスボニル（Ｄｉｓｐｏｎｉｌ　）　ＮＰ　３平均３個
のエチレングリコール単位を有する４−ノニルフェノー
ルグリコールエーテル（Ｐ＝３）： アンタロクス（Ａｎｔａｒｏｘ　）　ＣＯ２１０１個な
いし２個のエチレングリコール単位を有する４−ノニル
フェノールポリグリコールエーテル（Ｐ＝１ないし２）
； プリジェー（Ｂｒ１ｊ　）９２ 平均２個のエチレングリコール単位を有するオレイルポ
リグリコールエーテル（Ｐ＝２）：及び ゲナポール（Ｇｅｎａｐｏｌ　）　０−０２０平均２個
のエチレングリコール単位を有するオレイルポリグリコ
ールエーテル。
本発明の除草剤組成物に含有することができる適当な補
助分散剤は、°粘度に好ましい影響を与える物質及び懸
濁剤を更に安定化する物質の双方である。したがって、
補助分散剤として、水に可溶であるか、あるいは、水に
膨潤することのできる増粘剤、または、合成の、若しく
は半合成の高分子を加えることができる。本発明の除草
剤組成物に加えることができる適当な補助分散剤は、下
記のものである： ポリサツカリド、特にキサンタム、アルギネート、グア
ーまたはセルロース型のポリサツカリド、または、合成
高分子、例えばポリエチレングリコール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、
特にアクリル酸と、トリエタノールアミンでまたはチル
カリで中和されたアクリル酸エステルとのコポリマー、
または膨潤性、構造形成シリケート例えば発熱性または
沈降ケイ酸、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクト
ナイト若しくはアタノくルジャイト、またはケイ酸アル
ミニウムの有機誘導体。
低温で流動性を維持し、かつ、水の凍結を防止するため
に、本発明の除草剤組成物に加えることができる凍結防
止剤としては慣用の添加剤、例エバエチレングリコール
、フロピレンゲリコール、グリセロール、ジー、トリ及
びテトラエチレングリコール及び尿素が適当である。
本発明の除草剤組成物は、前記成分のほかに、更に、慣
用の添加剤、例えば消泡剤例えばシリコーン油、及び防
腐剤、例えばホルムアルデヒドを含有することができる
。
本発明の除草剤組成物は、流動性であり、かつ、移動及
び貯蔵において良好な安定性を有することを特徴とする
特定の陽イオン性及び陰イオン性の界面活性剤を本発明
に従って併用することによりて、１単位容量につき、従
来公知の懸濁剤濃厚物より、はるかに多くの活性物質を
含有することができる除草剤懸濁液濃厚物を製造するこ
とができる。
本発明の除草剤組成物は、下記のようにして製造するこ
とができる： 必要量の水を攪拌機を備えた容器に入れ、前記式■及び
■で表わされる界面活性剤、並びに場合によっては合成
ポリマーの前記タイプの補助分散剤、凍結防止剤及び消
泡剤を、混合物が均質になるまで、攪拌する。次に、除
草剤活性物質または除草剤活性物質の混合物を加える；
全体を、まず１０ないし３０分間で均質化し、続いて、
細かく粉砕する。細かく粉砕するためには、例えばガラ
ス−ボールミルを使用することができる。
このよう処して得られた懸濁液濃厚物に、粘度に影響を
与えるために、史にポリサツカリドタイプの補助分散剤
（増粘剤）及び所望により防腐剤を加えることができる
。この目的のためには、攪拌機を備えた別々の容器中で
、２．５４ゲルを製造するため必要な量の水へ、ポリサ
ツカリドを攪拌し、そして次に所望量の防腐剤、例えば
５７％ホルムアルデヒド水溶液を加えることが、有利で
ある。その混合物を１０分間攪拌し、その後、少なくと
も２時間膨潤させる。
続いて、生成した混合物を、上記方法にて調製した細か
く粉砕した懸濁液濃厚物に、特定の場合のための必要量
にて加える。ここで、利用できる水の総量を計算する際
には、この操作の結果として生じる水の量を考慮する必
要がある０使用される活性物質のタイプ及び濃度による
が、このようにして得られた流動性除草剤組成物は下記
の特徴を有する： 粘度（２０℃）：　６００ないし１２００ｍ、Ｐａ、８
（Ｂ型ＬＶ粘度計にて測定、測定系■）；ＰＨ値：６．
５ないし８．５；及び 密度（２０℃）：１．０８ないし１．３゜更に詳しく本
発明を説明するために、いくつかのタイプの除草剤組成
物を、下記実施例に挙げる。これらの除草剤組成物は上
記方法によりて製造することができる。
実施例１：クロルトルロンの懸濁液濃厚物市販のクロル
トルロン（９９％） ５８．９重量％、 １６ないし２０のエチレングリコール単位を有するモノ
−及びジー（２，４，６−）リスチリルフェノールポリ
グリコールエーテル）−エステルホスフェートの混合物
のトリエタノールアミン塩　３．１重量％、 ノニルフェノールトリグリコールニーｆｋ０．７５重量
％、 エチレングリコール　６．ｚ５１１量１シリコーン油　
０．４０重量％、 キサンタムタイプのポリサツカリド ０．１２重量％、 ポリアクリル酸　０．４０重量％、 ホルムアルデヒド　０．１２重量％、及び水　２．９．
９６重量％。
１を当りの活性物質の含有量：　７ｏｏｒ。
密度（２０℃）：１．１９ないし１．２１ｆＡ。
市販のクロルトルロンＣ９９％） ６６．１５重量−１ １６ないし２０のエチレングリコール単位を有するモノ
−及びジー（２＃　’　ｔ　６−　）リスチリルフェノ
ールポリグリコールエーテル）−エステルホスフェート
の混合物のトリエタノールアミン塩　３．１０重量％、 ノニルフェノールトリグリコールエーテル０．８０重量
％、 エチレングリコール　６．２５重量％、シリコーン油　
０．４０重量％、 キサンタムタイプのポリサツカリド ０．０４重量％、 ホルムアルデヒド　０．０４重量％、及び水　２５．２
２重量％。
１を当りの活性物質の含有量：　ａｏｏｆ。
密度（２０℃）　：　１．２１ないし１．２３　ｆ／ｌ
：ｄ　。
実施例５：クロルトルロン及びペンズアミゾ市販のクロ
ルトルロン（９９％） ５７．７重量％、 市販のベンズアミゾール（９１，７％）２．４重量％１ ．１６ないし２０のエチレングリコール単位を有するモ
ノ−及びジー（２，４，６−）リスチリルフェノールポ
ＩＪ　りＩＪコールエーテル）−エステルホスフェート
の混合物のトリエタノールアミン塩　６．０重量％、 ノニルフェシールドリクリ　−ルエーテル０．８０重量
ｑｂＳ エチレングリコール　６．００重量％、シリコーン油　
０．５重量％、 キサンタムタイプのポリサツカリド ０．１２重量％、 ホルムアルデヒド　０．１２重量％、及び：　＊　２９
．９６□、。
１を当りの活性物質の含有量ニア００ｆ、密度（２０℃
）　：　１．１　Ｂないし１．２０　ｔ／ｃｄ　。
市販のクロルトルロン（９９チ） ４６．５重量％、 市販のビフェノックス（９９，８％　）１７．３重量％
、 １６ないし２０のエチレングリコール単位を有するモノ
−及びジー（２，４，６−）リスチリルフェノールポリ
グリコールエーテル）−エステルホスフェートの混合物
のトリエタノールアミン塩　３．１重量％、 ノニルフェノールトリグリコールエーテル０．８重量％
、 エチレングリコール　５．０重量％、 シリコーン油　０．５重量％、 ポリアクリル酸　０．４重量％、 キサンタムタイプのポリサツカリド ０．１５重量％、 ホルムアルデヒド　０．１５重量％、及び水　２９．１
重量％。
１を当りの活性物質の含有量：　７００９、密度（２０
℃）：１゜１５ないし１．１７ｆ／ｃｄ０市販のクロル
トルロン（９９％） １８．４重ｉｔチ、 市販のチルブトリン（９９，６％） ５６．５重量％、 ６ないし９のエチレングリコール単位を有するモノ−及
びジー（ノニルフェノールポリグリコールエーテル）−
エステルホスフェートの混合物のカリウム塩　２．５重
量％、 ノニルフェノールモノ−及び−ジグリコールエーテル　
１．１重量％、 エチレングリコール　２．７重量％、 シリコーン油　０．５重量訃。
キサンタムタイプのポリサツカリド　０．１２重量％、
ホルムアルデヒド　０．１２重量％、及び水　５８．０
６重量％。
１を当りの活性物質の含有量：　６００？。
密度（２０℃）　：　１．０８ないし１．１０２肩。
実施例６：りａルトルロン及びジプロベ）り市販のクロ
ルトルロン（９９９Ｇ）　３２．５重量−市販のジグロ
ペトリン（９８％）２１．８重量％、６ないし９のエチ
レングリコール単位を有するモノ−及びジー（ノニルフ
ェノールポリグリコールエーテル）−エステルホスフェ
ートの混合物のカリウム塩　２−８重量％、 ノニルフェノールモノ−及ヒージグリコールエーテｋ　
ａ７重量％、 エチレングリコール　５．６重量％、 シリコーン油　ａ４重量％、 キサンタムタイプのポリサツカリド １１１２重量％、 ホルムアルデヒド　α１２重量％、及ヒ水　５５．９６
重量％。
１を当りの活性物質の含有量：６００ｆ。
密度（２０℃）：１．１１ない七１．１５　ｆ／ｃｄ。
Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−市販
のクロルトルロン（９９チ）　５＆３５重量％、Ｎ−（
２−（２−クロロエトキシ）−フェニルスルホニル）−
Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，Ｓ、５−）リ
アジン−２−イル）ウレア（市販品）（９６チ）　４１
重量−１１６なｉし２０のエチレングリコール単位を有
するモノ−及びジー（２，４，６−）リスチリルフェノ
ールホリグリコールエーテ／Ｉ／）−エステルホスフェ
ートの混合物のトリエタノールアミン塩　！Ｌ１重量−
１ ／　＝　Ｊ／　フェノールトリグリコールエーテル０７
５重量−、 エチレングリコール　４２５重量％、 シリ：ｌ−７油　α４重量−、 キサンタムタイプのポリサツカリド （１１２重量− ホルムアルデヒド　１１２重量−１及び水　２４４１重
量−０ １を当りの活性物質の含有量ニア００ｆ、密度（２０℃
）：１．１９ないし１．２１ｆ／−０市販のフルオルメ
ツロン（９７，３％）５９．９重量％、 １６ないし２０のエチレングリコール単位を有するモノ
−及びジー（２，４，６−）リスチリルフェノールホリ
グリコールエーテル）−エステルホスフェートの混合物
のトリエタノールアミン塩　５１重量％、 ノニルフェノールトリクリコールエーテル１８重量％、 エチレンクリコール　５．０重１％、 シリコーン油　α５重量％、 ポリアクリル酸と、トリエタノールアミンで中和された
ポリアクリル酸エステルとの混合物１４重量％、 キサンタムタイプのポリサツカリド α１５重量％、 ホルムアルデヒド　１１５重量％、及ヒ水　３α０重量
饅。
１を当シの活性物質の含有量：　７００？。
密度（２０℃）：１１９ないし１．２１ｆ／−０厚物 市販のフルオメツロン（９７，５％　）４２．５５重量
％、 Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−Ｎ−クロロ
アセチル−２６−シメチルアエリン（９ａ１チ）　１ａ
５５重量％ １６ないし２０のエチレングリコール単位を有するモノ
−及びジー（２，４，６−）リスチリルフェノールｙｔ
！　９　／　＋７コールエーテル）−エステルホスフェ
ートの混合物のトリエタノールアオア塩　５１重量％、 ２なＩｎ　Ｌ　４のエチレングリフール単位を有するオ
レイルポリグリコールエーテル ０８重量−、 エチレングリコール　ａｏ型重量、 シリコーン油　［Ｌ５重量％ ポリアクリル酸と、トリエタノールアミンで１．、　中
和されたポリアクリル酸エステルとの混合物α１重量％
、 ホルムアルデヒド　α１重量％、及ヒ ン、　１を当りの活性物質の含有量：６０Ｏｆ。
水　６１５重量−０ ・　密度（２０℃）：１．１５ないし１．１７　ｔ　／
　Ｃ１／ｌ。
市販のメトブロムロン（９ａ６５９６）５五〇重量％、 １６ないし２０のエチレングリコール単位を有するモノ
−及びジー（２，４，６−）リスチリにフェノールポリ
クリコールエーテル）−エステルホスフェートの混合物
のトリエタノールアミ／塩　五５重量％、 ノニルフェノールトリクリコールエーテル［１５重量％
、 エチレングリコール　９．０重量−、 シリコーン油　１３重量％、 キサンタムタイプのポリサツカリド α１５重量−、 ホルムアルデヒド　α１５重量％、及び水　３＆４重景
−０ １を当りの活性物質の含有量：　６７０９、密度（２０
℃）：１．２８ないし１．５０ｆ／−０市販のインプロ
ツロン（９９％） ５４８重量％、 １６ないし２０のエチレングリコール巣位を有するモノ
−及びジー（２，ａ、ｂ　−）リヌチリルフェノールホ
リクリコールエーテル）−エステルホスフェートの混合
物のトリエタノールア之ン塩　２４重量％、 オレイルジグリコールエーテルα６ｉ量＊、エチレング
リコール　４０重量％、 シリコーン油　α５重量−、 キサンタムタイプのボリサッカジイド ０１重量％、 ホルムアルデヒド　１１重量％、及び 水　３１．５重量％。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）　少なくとも１つの固体分散相と連続する水層よ
    りなり、かつ、有効成分として少なくとも１種の除草活
    性尿素誘導体を含有する水性懸濁液の形態の流動性除草
    剤組成物において、該組成物が、 次式Ｉ： （式中、 Ｒ，ｔ；ｔ、ベンゾチアゾール−２−イル基、５−トリ
    フルオロメチル−１，へ４−チアゾール−２−イル基ま
    たは次式： （式中、 Ｒ３は、水素原子、塩素原子、臭素原子または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ，ｔｊ、水素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基
    または炭素原子数１ないし４０アルキルアミノカルボニ
    ルオキ７基を表わし、ここで、Ｒ，及びＲ６は同時に水
    素原子であることはできない。）で表わされるフェニル
    基を表わし、 Ｒ１は、水素原子を表わすか、あるいはＲ８が、ベンゾ
    チアゾール−２−イル基またｔｊ５−）リフルオロメチ
    ル−１，４４−チアジアゾール−２−イル基を表わす場
    合には、Ｒ１はメチル基を表わし、 Ｒ８はメチル基を表わし、そして Ｒ，ｔｉメチル基またはメトキシ基を表わすか、あるい
    は Ｒ１がベンゾチアイールー２−イク基または５−トリフ
    ルオロメチル−１，４４−チアジアゾール−２−イル基
    を表わす場合は、Ｒ４は水素原子を表わす。）で表わさ
    れる尿素誘導体１種若しくはそれ以上または式Ｉで表わ
    される尿素誘導体１種若しくはそれ以上と水に難溶性の
    他の固体除草活性物質との混合物６５ないし６６重量％
    ： 次式■： （式中、 Ｒ１は、次式 ％式％） で表わされる基を表わし、 Ｒ８はＲ１と同一の意味を有するが、水素原子を表わし
    、そして ＭＨプロトン、またはナトリウム、カリウム、ジエチル
    アンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジェタノール
    アンモニウムまタハトリエタノールアンモニウム陽イオ
    ンを表わし、 このとき、 Ｒ，は水素原子、麻素原子数３ないし１０のアルキル基
    またはスチリル基を表わし、ｍは１ないし４の整数であ
    り、そして ｎ　ｉｊ　４ないし４０の整数である。）で表わされる
    少なくとも１種のモノ−またはジー（フェノールポリグ
    リコールエーテル）−燐酸エステル、またはそれらの塩
    １ないし１０重量％； 次式■： Ｒｒｏ　−０＋ＣＴ（ｔ　−ＣＨｔ　−０サＨ（Ｉｎ（
    式中、 Ｒ１゜は炭素原子数１２ないし１８のアルキル基、 炭素原子数１２ないし２２のアルカノイル基、炭素原子
    数１２ないし２２のアルケノイル基、炭素原子数１２な
    いし２２のアルカジェノイル基、 炭素原子数１２ないし２２のアルカトリエノイル基、ま
    たは 炭素原子数５ないし１０のアルキル基、炭素原子数５が
    いし８のシクロアルキル基またはスチリル基によって七
    ノーないしトリー置換されたフェニル基を表わし、そし
    て ｐは１ないし６の整数である。）で表わされる少なくと
    も１種のポリグリコールエーテルａ、１ないし５重量係
    ： 補助分散剤　０なｒｌ、３重量悌； 凍結防止剤　０ないし１０重量俤；及び水　２０ないし
    ５５゛重量％、 よりなることを特徴とする流動性除草剤組成物。 １２】　前記式Ｉで表わされる１種またはそれ以上の尿
    素誘導体、または１種ま苑はそれ以上の前記式Ｉで表わ
    される尿素ＵＳ体と他の水に難溶性の固体除草剤との混
    合物４５ないし６０重量９６： 前記式ｎで表わされる少なくとも１種の七ノーまたはジ
    ー（フェノールポリグリコールエーテル）−燐酸エステ
    ル、まｆＣはその塩２ないし５重量％； 前記弐履で表わされる少なくとも１種のポリグリコール
    エーテルａ１ないし２重量饅；補助分散剤　ロないし３
    重量％； 凍結防止剤　０ないし１０重量ｌｓ：及び（３）　前記
    式１において、 Ｒ１が５−１０ロー４−メチルフェニル基、Ｓ　−）　
    リフルオロメチルフェニル基、４−イソプロピルフェニ
    ル基、へ４−ジ′クロロフェニル基、６−第三−ブチル
    アミノカルボニルオキシフェニル基、４−プロモー５−
    クロロフェニＡ４、または４−ブロモフェニル基ヲ表わ
    し、 Ｒ１が水素原子を表わし、 Ｒ３がメチル基を表わし、そして Ｒ６がメチル基ま′ｆｃＩＩ′ｉメトキシ基を表わす尿
    素誘導体を含有する特許請求の範囲第１項または第２項
    記載の流動性除草剤組成物。 （４）　前記式Ｉにおいて、 Ｒ３がベンゾチアゾール−２−イル基または５−トリフ
    ルオロメチル−１，２，４−チアジアゾール−２−イル
    基を表わし、 Ｒ２及びＲ３がメチル基を表わし、そして草創組成物。 ｉｓ）　前記式Ｉで表わされる除草活性尿素誘導体とし
    て、クロルトルロン、フルオメッロン、インプロツロン
    、ジウＣＩ７、カルブチレート、リヌロン、クロルブロ
    ムロン、メトブロムロン、チアザフルロンまたはメタペ
    ンズチアズロンを含有する特許請求の範囲第１項または
    第２項記載の流動性除草剤組成物。 （６）前記式■で表わされる尿素誘導体として、クロル
    トルロン、メトブロムロン、フルオメツロン″またはイ
    ンプロツロンを含有する特許請求の範囲第１項または第
    ２項記載の流動性除草剤組成物。 （７）前記式Ｉで表わされる尿素誘導体のほかに、下記
    の除草活性物質群ニ ジフェニルエーテル誘導体、フェノキシフェノキシアル
    カンカルボン酸誘導体、ニトロアニリン、ハロアセトア
    ニリド、０−アリールオキシム、トリアジン、ベンズア
    ミド誘導体、スルホニル尿素、ハロゲン化ピリジルオキ
    シアルカンカルボン酸、イミダゾリニル安息香酸誘導体
    、イミダゾリニルニコチン醗誘導体、Ｎ　−置換ハロピ
    ロリドン、ヒドロキシベンゾニトリル及びベンズチアジ
    アジノン誘導体から選択される、他の固体の、水に難溶
    性の除草活性剤活性物質を含有する特許請求の範囲第１
    項記載の流動性除草剤組成物。 （８）前記式■で表わされる除草活性尿素誘導体のほか
    に、５−（２，４−ジクロロフェノキシフ−２−二トロ
    安息香酸メチルエステル、２−クロロ−６−ニトロ−５
    −７エ／ｄＦｓ／７ニリン、２−（２−クロロ−４−ト
    リフルオロメチルフェノキシ）−５−二トロフェニルホ
    スホン酸ジメチルエステル、２−　（４−（ｓ　−トリ
    フルオロメチルフェノキシ）−フェニル〕−３−エトキ
    シカルボニル−４−オキソ−５−エチル−翫６−シヒド
    ロピラン、α−〔４−（２，４−ジクロロフェノキシ）
    −フェノキシ〕−プロピオン酸メチルエステル、Ｎ−（
    １−エチルプロピル）　−２，６−シニトロー４４−キ
    シリジン、Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−
    Ｎ−クロロアセチル−２，６−シメチルアニリン、５．
    ５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデヒＩ’−０
    −λ４−ジニトロフェニルオキシム、２−エチルアミノ
    −４〜第三−ブチルアミノ−６−メチルチ、オー１、へ
    ５−トリアジン、２．４−ビス−イソプロビルアミノ−
    ６−エチルチオ−１，４５−）リアジン、Ｎ−［５−（
    １−エチル−１−メチルプロピル−５−イソオ＃テゾリ
    ル）−２，６−ジメトキクペンズアミド、Ｎ−（２−（
    ２−クロロエトキシ）−フェニルスルホニル〕−Ｎ’−
    （４−メトキシ−６−メチル−１，４５−トリアジン−
    ２−イル）ウレア、Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニ
    ル）−Ｎ’−（４−メトキク−６−メチル−１，４５−
    ）リアジン−２−イル）ウレア、Ｎ−（２−メトキシカ
    ルボニルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ
    −６−メチル−１，４５−）リアジン−２−イル）−ウ
    レア、２−（４−アミノ−へ５−ジクロｏ−６−フルオ
    ロピリド−２−イルオギシ）−酢酸、２−（４−イソプ
    ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾ’）７
    −２−４ｉｂ）−４−ｌｆｗ。、１ｆＦＩｌ　、１ケ　
    ゛ルエステル、２−（４−インプロビル−４−メチル−
    ５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−５−メチ
    ル安息香酸メチルエステル、２−（４−インプロピル−
    ４−メチルー５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
    ）ニコチン酸、１−（３−）リフルオロメチルフェニル
    ）−２−クロロ−４−クロロメチル−２−ピロリドン、
    ３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル、ｓ
    、ｓ−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリルまたＦ
    ｉ５−インプロピル−（１Ｈ）−ベンゾ−２，１，Ｓ−
    チアジアジン−２−オン−２，２−ジオキシドよりなる
    群から選択される、他の固体の、水に難溶性の、除草活
    性物質を含有する特許請求の範囲第１項または第７項記
    載の流動性除草剤組成物。 （９）　前記式Ｉで表わされる尿素誘導体のほかに、５
    −（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香
    酸メチルエステル、Ｎ　−（’−メチルー２−メトキシ
    エチル）−Ｎ−クロロアセチル−λ６−シメチルアニリ
    ン、２−エチルアミノ−４−第三−ブチルアミノ−６−
    メチルチオ−１，４５−）リアジン、２．４−ビス−イ
    ソプロピルアミノ−６−メチルチオ−１゜へ５−トリア
    ジン、２．４−ビス−イソプロピルアミノ−６−エチル
    チオ−１，３，５−）リアジン、Ｎ−Ｃ２−＜２−クロ
    ロエトキシ）−フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−メ
    トキシ−６−メチル−１，４５−トリアジン−２−イル
    ）ウレ−ｆ、Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル）−
    Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，４５−）リア
    ジン−２−イル）ウレア及びＮ−（２−メトキシカルボ
    ニルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６
    −メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア
    からなる群から選択される他の固体の、水に難溶性の、
    除草活性物質を含有する特許請求の範囲第１項または第
    ７項記載の流動性除草剤組成物。 （ｌＩ　前記式■で表わされるモノ−及びジー（フェノ
    ールポリグリコールエーテル）−燐酸エステルとして、
    前記式■で表わされる七ノー及びジー（フェノールポリ
    グリコールエーテル）−燐酸エステルの混合物のトリエ
    タノールアミン塩を含有する特許請求の範囲第１項記載
    の流動性除草剤組成物。 Ｑη　Ｒ，がｎ−ノニル基及びスチリル基を表わし、ｍ
    が１ないしろであり、そして ｎが６ないし２６であるモノ−及びジー（フェノールポ
    リグリコールエーテル＞−燐酸エステルが使用される特
    許請求の範囲第１項または第１０項記載の流動性除草剤
    組成物。 （２）前記式■で表わされるモノ−及びジー（フェノー
    ルポリグリコールエーテル）−燐酸エステルとして、モ
    ノ−及びジー（トリスチリルフェノールへキサテカクリ
    コールエーテル）−燐酸エステル、モノ−及びジー（ト
    リスチリルフェノールオクタデカグリコールエーテル−
    燐酸エステル、モノ−及びジー（トリスチリルフェノー
    ルノナデカグリコールエーテル）−燐酸エステル、モノ
    −及びジー（トリスチリルフェノールエイコサクリコー
    ルエーテル）−燐酸エステル、モノ−及びジー（トリス
    チリルフェノールトコｆ　／　ＩＪコールエーテル）−
    燐酸エステル、七ノー及びジー（ノニルフェノールヘキ
    サクＩＪ　コ−Ａ／　ニー　テｋ　）−燐酸エステル、
    モノ−及びジー（ノニルフェノールオクタグリコールエ
    ーテル）−燐酸エステル及び七ノー及びジー（ノニルフ
    ェノールノナグリコールエーテル）−燐酸エステルを含
    有する特許請求の範囲第１項または第２項記載の流動性
    除草剤組成物。 （至）前記式■で表わされるモノ−及びジー（フェノー
    ルポリグリコールエーテル）−燐酸エステル誘導体とし
    て、ポリグリコールエーテル部分に平均２０個のエチレ
    ングリコール単位を有するモノ−及びジー（２，４，６
    −）リスチリルフェノールポリグリコールエーテル）−
    エステルホスフェートの混合物のトリエタノールアミン
    塩、ポリグリコールエーテル部分に１６個ないし２０個
    のエチレングリコール学位を有するモノ−及びジー（２
    ，４，６−）リスチリルフェノールポリグリコールエー
    テル）−エステルホスフェートの混合物のトリエタノー
    ルアミン塩、ポリグリコールエーテル部分に平均１８個
    のエチレングリコール単位を有するモノ−及びジー（２
    ，４，６−）リス−２リルフエノールポリクリコールエ
    ーテル）−エステルホスフェートの混合物のトリエタノ
    ールアミン塩、ポリグリコールエーテル部分に平均６個
    のエチレングリコール単位を有−ｌモノ−及びジー（ノ
    ニルフェノールポリクリコールエーテル）−エステルホ
    スフェートの混合物のカリウム塩、ポリグリコールエー
    テル部分に平均８個のエチレングリコール単位を有する
    モノ−及びジー（ノニルフェノールポリグリコールエー
    テル）−エステルホスフェートの混合物のカリウム塩、
    またはポリグリコールエーテル部分に平均９個のエチレ
    ングリコール単位を有する七ノー及びジー（ノニルフェ
    ノールポリクリコールエーテル）−エステルホスフェー
    トの混合物のカリウム塩を含有する特許請求の範囲第１
    項または第１０項記載の流動性除草剤組成物。 α４１個ないし３個のエチレングリコール単位を含有す
    る前記式■のポリグリコールエーテルを含有する特許請
    求の範囲第１項記載の流動性除草剤組成物。 （至）前記式■で表わされるポリグリコールエーテルと
    して、ノニルフェノールモノグリコールエーテル、ノニ
    ルフェノールジグリコールエーテル、ノニルフェノール
    ）　ＩＪ　ｌ’　＋７コールエーテル、またはそのよう
    なノニルフェノールク１７　：７−ルエーテル、または
    オレイルジグリコールエーテルの混合物を含有する特許
    請求の範囲第１項または第１４項記載の流動性除草剤組
    成物。
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