JPS59193809A - 除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

（ａｌ　　技術分野 本発明は、新規な除草組成物に関する。即ち、本発明は
、特定のα、β−不飽相カルホン酸及び３−アミノ−１
，２，４−）リアゾールあるいはそれらの塩等を有効成
分として含有した新規な除草組成物に関するものである
。 脂肪族カルボン・仮類の一部のものは、種々の生理活性
を示すことが知られており、例えばソルビン酸がチーズ
等食品の腐敗防止などに用いられる殺菌剤であること（
米国特許第３１３９３７８号明細書参照）や３−デシン
酸かコＬ／　′Ａデ・７一ル合成阻害活性を不すること
（ハｆオケミちル　ジャーナル（、ｌＨｏｃｈｅｍ　、
　Ｊ　、　）。 １４７巻、５３１〜５′３９頁（１９７５年）参照）か
知らＪし○（・５゜一方、特公昭４７−４］００５号公
Ｎ８　’＊　ノ、二ｔ・よｒグ１ノカル千ユラルハイオ
ロジカルケミスｌ−リー（Ａｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈ
ｅｍ、）、　４５巻、　２７６！Ｊ〜２７７３頁（１９
８１年）に見られるようＪｒこβ−（Ｎ−ツク−ニル−
Ｎ−メチル）′γミ／−α−シフ′ノアタ゛リルｑ５−
１−ステルが除草活性を示し、ヒル反応（遊離葉緑体に
よろう°ｅ化学的（状累発生反応）阻害活性を持つこと
が開示されている。 また窒素含有複素環化合物のある種のものが除草活性を
有することが知られている。例えばトリアジノ系化合物
が除草剤として知られている。しかし、その除草効果の
発現に数週間も妥する場合も、１；）る、また、゛３−
７ミノ＝１．２．４−）リアゾールは、時分ｌｉｄ　３
　］　−３３００号公報に記載の如く除草作用をするこ
とが知られている。この化合物は植物体の葉緑素形成を
阻害し種々の植物に対して生長抑制作用を有することが
ら゛、落葉剤として使用されたりしている。しかしなが
ら、３−アミ７−１．２．４−トリアゾールもまたその
生理活性作用、特に除草作用が非常に遅効的であり、多
年生雑草に対して効果が微弱であると〜゛う大きな欠点
を有している。この様に窒素含有複素環化合物は、除草
効果が非常に遅効的であるという重大な欠点を有するも
のである。 （ｃ）　　　　目　　　　的 そこで本発明者等は、１年生雑草や多年生雑草、あるい
は細葉雑草や広葉雑草等の広範囲の雑草に対して速効的
に強い除草活性を有する優れた化合物あるいは組成物を
得ることを目的として、鋭、秋研冗を行なった結果、驚
くべきことには、ある特定のα、β−不飽和カルボン酸
類と３−７ミノー１．２．ｊ−）リアゾールを組み合わ
せることにより、非常に速効的で月つ極めて強い除草活
性が得られること、即ち各々単独の除草効果に比して極
めて暖れた相乗的な除草効果が得られることを見い出し
、本発明に到達した。 （ｄ）　　発明の＋＋ｊＩｌｉ成 本発明（・ま５、 （ａ）下記一般式（１） ％式％（１） で表わされるα、β−不飽和カルボソＩｆ誘導体及びそ
の機能性塩類の少なくとも１種、及び（ｂ）　３−　ア
　ミ　　７−１　　、　２　　、　４−）　　　リ　ア
　ゾ　−　ル　及びその機能性塩ψの少なくとも１揮、 を各々そのままで、又は各々の１部ある（＼しま全部が
互いに共同して塩を形成したものを活性成分とした除草
組成物に関するものである。 以下に本発明についてさらに詳細に説明する。 本発明に届けるα、β−不飽和カルホン愼誘導体は前記
一般式（１）で示されるものであるが、該式（１）　Ｋ
おけるＲ１は、その最長鎖部ち主鎖の炭素数が１〜１５
個であって、直鎖状あるいは分岐を有する脂肪族炭化水
素基である。主鎖の炭素数が１６以上の場合に（ま低（
・除草活性しか得られないので好ましくな℃・。 該脂肪族炭化水素基は、理論上限定される範囲内の炭素
数のものが用いられるが、通常全炭素数が２〜２５のも
のが、除草活性が高く好ましい。また、該脂肪族炭化水
素基は、飽和あるい（裏＝重結合を肩する不飽４１１の
炭化水素基でル・る。 かかる１ば鎖の脂肪族炭化水素基としては、例えばメ＋
ル基、エチル基、ｎ−プロピル＠。 ｎ−ブ千ル基、ｎ−ペン千ル暴、ｎ−ヘキンル基、ｎ−
ヘブ千ル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル４．ｎ−テシ
ルリ占、ｎ−ウンテシルｉＪ、（、ｎ−ドテシル ーテトラテシル基等のアルキル基；二手し／７４”　＋
　　ｎ−フロピレン基，　　１１−ブ千しン基，ローペ
ンチレン基，ｎ−ヘキシレン基，ｎ−へブ千しン孝；ｌ
　ｎ−オクチレン基，ｎーノニレン基，ｎ−デセニレン
基，ｎ−ウンテセニンン７ｆ，ｎ−ドテセニレン基，ｎ
−）リデセニレン基などのアルケニル基が亨げられる。 これらの直鎖脂肪族炭化水素基のうちで、除草活性の点
で飽和のものが好ましく、；Ｅた炭素数が２〜１３のも
のが好ましい。 また分岐を有する脂肪族炭化水素基は、主鎖よりも少な
い炭素数の分岐鎖を１個又は２個以上有するものであっ
て、該分岐鎖は炭素数が１〜７である脂肪族炭化水素基
が好ましい。該分岐鎖としては、例えばメチル基，二手
ル基，ｎープロピル基，　　ｉｓｏ−プロピル基。 ｎ−ブチル基．　　ｉｓｏ−ブチル基，　　ｔｅｒｔ−
フチル基，ｎーペンチル基，　　ｉｓｏ−ペンチル基。 エチレン基，各欅プロピレン基，各種ブチレン基，各神
ペンチレン基等が挙げられ、中でも炭素数が１〜３のも
のが好ましい。 かかる分岐を有する脂肪族炭化水素基としては、前記の
直鎖脂肪族炭化水素基に該分岐が側鎖として結合したも
のであって、例えばｉｓｏ−プロピル基，　　３ｅｅ−
ブチル基，ｔｅｒｔーブチル基，　　ｉｓｏ−オクチル
基，　　ｉｓｏ−デシル基，　　ｉｓｏ−テトラデシル
基，２，３−ビス（　ｉｓｏ−プロピル）−オクチル基
，ｉｅｏ−７’チレン基，　　ｉｓｏ−オクチレン基，
　　ｉａｏ−ドデセニレン基等が挙げられる。 これらの分岐を有する脂肪族炭化水素基のうちで、主鎖
の炭素数が２〜１３であって、分岐の炭素数が１〜３の
範囲、全炭素数が３〜２０の範囲にある場合が除草活性
が高くて好ましく、また飽和の場合がより好ましい。 また、かかる主鎖の炭素数が１・〜１５の直鎖あるいは
分岐を有する脂肪族炭化水素基は、その水素原子が１個
又は２個以上の脂肪族炭化水素基以外の置換基あるいは
ハロゲン原子で＋ｉｔ　侠さハていてもよく、その置換
基としては例えばヒドロキシ基，アミノ基．シアノ基。 炭素数が１〜６のフルコキン基．アルキル千オノ□１ζ
．炭素数が７〜１０の７ラルコキン基。 炭素数゛う〜１０の脂環族炭化水素基，炭素数６〜＋　
＋１の芳香族炭化水素基丹が挙げられイ）。 、ニジアルコキン基としては例えはメトキシ基。 ｃ−　）　’ｔー７１４１，フロボキシ基，フトキシ基
等；該アルキルチオ基としてはメチルチオ基，工ずール
１ーオノ，（、ブチルチオ基管；該脂肪族炭化、水素基
としてはシクロプロピル基，シフ０ゝンチル基，シクロ
ヘキシル基，メチルシクロヘキシル基，ジメチルシクロ
ヘキシル基，シクロペンテニル基，シクロへキセニル基
，メチルシクロへキセニル基等；該芳香族炭化水素基と
してはフェニル基，トルイル基，ナフチル基等が挙げら
れ、これらの置換基はさらにハロゲン原子あるいはシア
ノ基で置換されていてもよい。ハロゲン原子としては臭
素。 塩素，フッ素原子が好ましい。 これらの置換された脂肪族炭化水素基のうちで、ハロゲ
ン原子，シアノ基．アルコキシ基，アルキルチオ基ある
いは脂環族炭化水素基で置換されたものが好ましい。 前記式（Ｉ）におけるＲ１としては、以上説明した脂肪
族炭化水素基のうちで炭素数が４〜１３である直鎖の飽
和脂肪族炭化水素基が、除草剤としての活性、殊に本発
明特有の速効的除草活性が高くて好ましい。 前記一般式におけるＲ２は、水素原子．・・口り′ン原
子又は炭素数が】〜７の炭化水素基でキ）ろ。 この炭素数がＪ〜７の炭化水素基とは、炭素数が１〜７
の脂肪族炭化水素基、炭素数が３〜７の脂環族炭化水素
基又は炭素数６〜７の芳香族炭化水素基である。 この炭素数１〜７の脂肪族炭化水素基とは、ｉＢ鎖ある
いは分岐を有するもので、例えばメ手ル基、エチル基、
各種のプロピル基、フチル基、ペンチル基、ヘキンル基
等のフルキルノ、Ｊ７　；、チンン基、各種のブａピレ
ン基、フチ１／ン、！と、ベンチレン基等のアルケニル
基；あるいはこれらが脂環族又は芳香族炭化水素基テｆ
Ｊ　（ｆｉ　サれたフェニルメチル基、シクロヘキシル
メチル基等であり、こ才１らのうちでも炭素数が１〜４
のものが好まし℃・、、また炭素数が３〜７の脂環族炭
化水素基とは、例えばシクａブクピル基、シクａペンチ
ル基、シフ−ヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ツ
クＯペンテニル基、シクロへキセニル基、メチルシクロ
へキセニル基等である。 これらの炭素数が１〜７の炭化水素基は、ハロゲン原子
、シア７基又は炭素数が１〜５のアルコキシ基等によっ
て置換されていてもよい。 Ｒ２として好ましいものは、水素原子、塩素原子、臭素
原子、フッ素原子、炭素数が１〜３のアルキル基又はア
ルケニル基であ−１）て、中でも水素原子が特に好まし
い。 また前記一般式（Ｉ）におけるＲ３は−ＸＲ’又ここで
Ｘは酸素原素又はイオウ原素であり、好ましくは酸素原
素である。 また、Ｒ４は、水素原子あるいは炭素数が】〜１０の炭
化水素基であり、該炭化水素基とは炭素数が１〜１０の
脂肪族炭化水素基、炭素数が３〜ｌＯの脂環族炭化水素
基あるいは炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を意味す
る。 該炭素数が１〜１０の脂肪族炭化水素基とは、直鎖ある
いは分岐を有するものであって、例えばメチル基、エチ
ル基、各種のプロピル基、フチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル
基、ノニル基などのアルキル基；エチレン基。 各種のプロピレン基、ブチレン基、ベンチレン基、ヘキ
シレン基、ヘフチレン基、オクチンン暴、ノニレンＭ、
ｆセニレン基などのアルケニル基；又は、それらの水素
原子が脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基で置換され
たもの、例えばシクロへ；ｆ−シルメチル基、シクａヘ
ヤシルエチル基、シクＬノへキセニルエチル基、フェニ
ルメチル基、フェニルエチル基等があけられ、中でも炭
素数ｌ〜５のものが好ましい。 また、炭素数が３〜１０の脂環族炭化水素基とは、例え
ばンクロブＵビル基、シク

【１ペー／チル、ｌｉｔ；　
、　シクロヘギシル基、各種のメチルンクロヘキシル）
ｂ　、　各１’ｌｉ＋の２メチルシクＯ−＼キシル基な
どの飽和脂環族炭化水素基；シクロペンテニル基、シク
ロへ千セニル基、　各ｍのメチルシクロへキセニル基、
ジメチルシクロへキセニル基などの不飽和脂環族炭化水
素基である。 さらに炭素数が６〜ｌＯの芳香族炭化水素基とは、例え
ばフェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニ
ル基、ナフチル基等である。 これらの炭素数が１〜ｌＯの炭化水素基の水素原子がハ
ロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、低級フルコキシ
基、低級アルキルチオ基等で置換されていてもよい。 かかるＲ４としては、水素原子が特に好ましい。 又は異なり、水素原子又は炭素数が１〜】０の炭化水素
基であって、Ｒ５とＲ６は互いに共同して環を形成して
もよい。 この場合の炭素数１〜１０の炭化水素基は、前記Ｒ４に
つき説明した脂肋旅炭往水素基、脂環族炭化水素基又は
芳香族炭化水素基から１べｌプ：れるものである。 またＲ５とＲ６が互（・に共同して環を形成する場合に
は、窒素原子、酸素原子あ４）いはイオウ原子から選ば
れる原子を１貼以上介して環を形成してもよいが、これ
らの原子が２個以上の場合には、さらにアルキレン基等
の他の炭化水素残基を介するのが好ましく、また該原子
の合剖数は１〜５が好ましく、それらは同一あるいは異
っていてもよい。この場合の環を形成する環の負数は：
４〜８力を好よしく、例えし王ビベ１１ジノ基、ピーラ
ジノ基１モルホリフ基等が挙げられる。 かかるＲ５及びＲ６としては、通常水素原子。 非置侯で飽和あるいは不飽和の脂肪族炭化水素基又（末
芳香族炭化水素基が好んで用いられイ）。 す、上説明した＠記一般式（１）におけるＲＪと好まし
い。 更に本発明では前記一般式（１）で示されるα、β−不
飽和カルボン酸誘導体の除草効果を保持した所謂その機
能性塩であってもよい。 その機能性塩としては、該カルボン酸のアルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩及びＮＨ／Ｒ７
で表わされるアミンとの塩＼Ｒ６ が挙げられる。 ここでアルカリ金属塩としては、例えはリチウム塩、ナ
トリウム塩、カリウム塩等が、アルカリ土類金属塩とし
ては、カルシウム塩。 マグネシウム塩等が挙げられる。 ７ また、上記式ＮＨ＜Ｒ８におけるＲ７は水素原子ある（
゛は炭素数が１〜２０の炭化水素基であり、Ｒ８は炭素
数が１〜２０の炭化水素基である。該炭素数が１〜２０
の炭化水素基とは、炭素数が１〜２０の脂肪族炭化水素
基、炭素数が３〜２０の脂環族炭化水素基及び炭素数が
６〜２０の芳香族炭化水素基を示す。 該脂肪族炭化水素基と（丈、直鎖もしくは分岐を有して
＋６９飽和も１−りは不協和であって。 例えばメチル基、エチル基、各種のプａビルク（（、ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基、テシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、オフタテシル基、エチレン基、各
伸のプロピレン基、ヘギンレン基、／ニレン基、ドデセ
ニレン基等、又はこれら力；脂環族もしくは芳香族炭化
水素基で置換されたもの、例えばシクロへキンルメトル
、シクロヘキシルブａピ１１゜フェニルメチル、フェニ
ルエチルｅ　カ挙ケられ、中でも炭素数が１〜１５のも
のが好まし℃゛。 また炭素数が３〜２０の脂環族炭化水素基としては、例
えばシクｆコベメチル基、シクロヘキシル丞、各種のメ
チルンクロヘキシル基。 ジノチルシクロヘキシル基、ジエチルノクロヘキシル病
、ンクａヘキセニル基、各種のジメキルシク・ノヘキセ
ニル基等が孕げられ、中でも炭素数が３〜１５のものが
好ましい。 さらに炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フ
ェニル基、各種のトルイル基。 ジエ千ルフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基等
が挙げられる。 かかる、ａ？、　Ｒａとして好ましい炭化水素基として
は、炭素数が１〜１５の範囲にある飽和の脂肪族又は脂
環族炭化水素基であり　Ｒ７として水素原子も好ましい
。 ７ かかる、前記式Ｎｌ（＜、、で表わされるアミンとの塩
とは、例えばエチルアミン塩２　ジエチルアミン塩、ジ
メチルアミン塩、プクビルアミン塩、ジプロピルアミン
塩、シクロヘキシルアミン塩、ジシクロへキシルアミ７
ｊ′Ａ、オクチルアミン塩、デシル７ミン塩、ドデシル
アミン塩、テトラデシルアミン塩等である。 本発明における前記一般式（Ｉ）で表わされるカルボン
酸誘導体及びその機能性塩類は、親水性及び親油性の両
方の特性を有するものであるが、その特性を表示した疎
水性バラメークＲＭ値が−２，５〜２．５の範囲にある
もの、さらに−２，０〜２ｏの範囲にあるもの、殊に＝
１．５〜１．５の範囲にあるものが除草活性が島く好ま
しい。 ここでい５　ＲＭ値とは、次のように定義される。、　
＋１＋＋ち、ある物質が薄層りａマドグラフィー（固定
相、移動相の体積および両相における溶′ＦｉのＩｎ　
ＲをそれぞれＶｓ　、　Ｃｓ　、　Ｖｅ　、　Ｃｅとゴ
る）においてｄｘだけ移動したとすると、訂仙の移動比
（Ｒｆ）は次式により表わすことができる。 かかるＲｆを用いて、ＲＭは次式により表示さねる。該
ＲＭ　ｊｉ／ｊの 薄ノ響りρマ）・グラフ法による測定方法は、例えば不
イチｉｆ−（Ｎａｔｕｒｅ　）　２０８巻、５３７頁（
１９６５年）に記載されている。 本発明の前記一般式（１）で表わされるα、β−不飽和
カルボン酸誘導体の製造法としては、一般に用いられる
如何なる方法であってもよく特に限定されない。 本発明における３−アミノ−１，２，４−）リアゾール
の機能性塩は、無機酸又は有機酸との塩を意味する。こ
こで無機酸として゛は、例えば塩酸、臭化水素酸等のハ
ロゲン化水素酸、塩素酸、臭素酸、硫酸、硝酸、リン酸
。 炭酸などが挙げられる。また有機酸としては、例えば、
ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュー酸、コハク酸等の炭
素数が１〜４、好ましくは１〜３の脂肪族カルボン酸；
安息香酸、フタル酸等の芳香族カルボン酸；メタンスル
ポン酸、パラトルエンスルホン酸等の有機スルホン酸な
どが挙げられる。 本発明は、以上説明した様にｆａ）前記一般式（Ｉ）で
表わされるα、β−不飽和カルボン酸誘導体及びその機
能性塩類の少なくとも１種（以下Ａ成分と記すこともあ
る）と、（ｂ）３−７ミノー１．２．４−トリアゾール
及びその機能性塩類の少ｔｃ　くとも１種（以下Ｂ成分
と記１′こともある）を各々そのままで、又は各々の１
部あるいは全部が互いに共同して塩を形成したものを活
性成分とした除草組成物である。 該１余輩組成物に含有される前記Ａ成分とＢ成分の比率
は、Ａ成分／Ｂ成分（重量比）で表わして、１．０／９
０〜９９．９５１０．０５　　の範囲にあること／）；
望ましく、さらには２　ｏ／ｓ　ｏ〜！ｌ　９．］　７
０．１の範囲にあることが好ましく、殊に：う０／７０
〜９９．５　／　０．５の範囲にある場合には、該除草
組成物特有の１年生雑草のみならず多年生雑草に対する
速効的除草効果が極めて強い。 本発明の除草組成物には、Ａ成分とＢ成分が互いに共同
して塩を形成して含有されてもよいが、その場合の塩と
は、ｆｉｉｌ記一般式におけろＩｔ’がヒト−＋ｓ　＝
〜・ン基であるα、β−不飽和力ルボン酸と３−アミノ
−１，２，４−トリアノ。 −ルの堪（以下Ｃ成分と記１−）を慈味する。 このように本発明の除草組成物は、（イ）Ａ成分、Ｂ成
分を活性成分とする場合、（ロ）Ａ成分。 Ｂ成分及びＣ成分を活性成分とする場合、（ハ）Ａ成分
とＣ成分を活性成分とする場合、に）Ｂ成分とＣ成分を
活性成分とする場合、及び（ホ）Ｃ成分を活性成分とす
る場合がある。その速効的除草活性の強さからみると、
上記ｈ＋　、　を口＋。 （ハ）及び（ニ）の場合が好ましく、中でも（イ）、（
ロ）及び（ハ）が特に好ましく、殊に（１′）及び（ａ
）の場合、即ちＡ成分とＢ成分を少くとも共に含有する
場合が好ましい。 本発明の除草組成物を使用するに当っては前核活性成分
そのものを処理してもよいが、粒剤、水和剤、粉剤、乳
剤、微粒剤２７ａアプル、サスペンション等のいずれか
の製剤形態に〃［Ｊ工して使用することも出来る。これ
らの製剤形態をなす除草剤は、タルク、ベントナイト１
　クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バー
ミキュライト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体：水、
アルコール、ジオギサン、γセトン、キシレン、シクロ
ヘキサン、メチルナフタレン、ジメザルホルムアきド谷
の成体担体；フルキル硫酸エステル。 ′ｌルキルスルホン酸塩ＤＪ４　、　　リグニンスルホ
ン（４Ｑ　塩４ζｆｔ　、ポリオキシェ千ンングリコー
ルエーテ／し鳴自、ポリオギシェチンンアルキルア１１
−ルエーテル、ポリオキシコーチレノンルビクン（：／
アルキレート、ジナフヂルメタンジスルポン嗜塩等の乳
化剤９分収剤；カルホキシメナルセルロース、アラビア
＝コ゛ム等の各ｉｆｆ　補助剤等の１（→１１又は２憚
以」１な用いて、前ｉ低活性成分と共に適宜配合され、
混合、＃解あるし・は造粒等により製造される。この様
にして製造されて製剤形態をな一４〜本発明の除草組成
物（１２、）１社常約０．０１〜杓９９重１．Ｆ係、好
ましくは、モ′Ｊｏ、＋〜約９５４ｊｊ量係のｆ４１１
　Ｎ己活性成分を合羽して、いイ）こと／）；　、９１
４ましい１本発明の１ｆｉＳ記活性成分な；に有した製
剤形態をなす除草組成物を例えば液体及び湿潤性粒子状
で用いろ時は通常、（ｑｒｔ４　ｇ剤として、］（Φ又
はそれ以上の表面活性剤を、該活性成分を容易に水又は
油中に分散させるに充分な量で含有していてもよい。［
表面活性剤−１の用語（（は、もちろん湿潤剤２分散剤
、懸濁剤、展着剤及び乳化剤も言まれる。 （ｅ）　　　効　　果 本発明の除草組成物は、−年輩の細葉雑草及び広葉雑草
に対してはもちろんのこと、多年草の細葉雑草及び広葉
雑草に対しても非常に強い除草作用を呈するものである
。 特に、該除草組成物は、非常に速効的な除草作用を示す
と℃・う大きなオＵ点を有する。 即ち、ント発明の除草ａｔ成物は、１年少から多年生の
細葉雑醪及び広葉雑草の非常に広範囲の雑草に対して非
選択的に、かつ極めて速効的で且つ非常に高い除草活性
を示すものであり、３−メチル−１，２，４−）す７ゾ
ール及び式（１）で表わされるα、β−不飽和カルボン
酸誘導体の各々単独の除草活性に比して驚異的な相乗効
果を呈するものである。 また該除草＃、＋１成物は、水浴１／１：と油溶性の両
刃の憫性を有してお７、茎葉処理及び土盛処理のいずれ
の処理によっても優れた除草効果を奏するが、特に茎葉
処理にお（゛て非常に速効的且つ強い除草効果が容易に
得られる。 また本発明の除草組成物は、その活性成分の製泊が容易
であること、及び安全性の点でも曖れていることがその
牽１点として挙げられる。 （ｆ）　　実施例 以１・、実施例をあげて本発明をさらに説明するが、本
発明がその実施例によって何ら限定されるものではない
。 尚、実施例中において示すＲＭ値は以下の測定法によっ
たものである。即ち、シリカゲルＮＮ　＋’ｆｉ　（Ｍ
ｅ　ｒｃｋ社製、　　２１１ｃｍＸ　２０ｔｙｎ、　）
Ｊ厚０．２５ｍ＋ａ）をｓ　ｖｏｌ　％流動パラフィン
／　１１−へ折サンにて処理し、逆ノ曽りロマトクラフ
・１−により測定した。まず被測定化合物のアセトン溶
′９．（又は水溶液か水−“７セトン混合溶液）を薄層
板に点付けする。この薄層板をアセトン／水二’　／　
ｌ　（６積比）の混合液で展開する。かくして展開され
た薄層板のスポットより溶媒に対する該化合物の移動比
Ｒ４を求め、次式 ％式％（１） によりＲＭ　（直を算出した。 また実施例中、「部」とあるのは「重惜部Ｊを意味する
。 実施例１ ２−ｎ−デセン酸０．１部、３−アミノ−１，２゜４−
トリアゾール０．０５部を水１２．５部とアセトン１２
．５部の混合液に加え、更に展着剤として５ＯＲＰＯＬ
２６８０　（東邦化学制）の０．０１３部を加えた混合
物を、あらかじめ鉢植えしたヒメジオン、メヒンバ、ハ
マスゲ、オオバコ０）　４葉に約１．５時間の間に３回
！！ｌｌｔ霧した後、さらに栽培を続は各々の枯れ具合
を肉眼で観察するヵ法により枯死実験を行った。処理後
３日及び７日、１４日での枯死塵を表１１ｃ記載した。 枯タヒ度、すフエわち、その枯れ具合を汝わす指標とし
ては、はぼ健在な状態を１とし、全体がしおれてしまい
枯死した状態を５とし、その間を４等分して中間の状態
を表示する方法、言わゆる５段階法を用い−Ｃ表わした
。 実施例２〜１３ イ？】に示すカルホン酸と３−γミノー１．２．４−　
）　ｌ）−／”ゾールな用いて実施ψ１１１と同様に処
理すること１てより枯死実験を竹なった。その結果を表
１に合わせて示す、。 比奴セ１１１ ．３−！ミ／−１．２．４−トリアゾール０．１部を水
１２．５部とγセトン１２．５部の混合液に加λ−１更
に展着剤として５ＯＲＰＯＬ　２６８０の０．１．１１
３部を加えた混合物を火絶倒１と同様に（１〆４物に噴
霧した後、栽培を続けた。３日〜１４日後の枯死結果を
表１に記載した。 比較例２ ２−ｎ−ヘキセン酸０．１部を水１２．５’ｉ１−とア
セトン１２．５部の混合液に加え、更に展着剤として５
ＯＲＰＯＬ　２６８０の０．０１３部を加えた混合物を
実施例１と同様に植物に噴霧した後、栽培を続げた。３
日〜１４日後の枯死結果を表１に記載した。 参考例１ 水１２．５部、アセ１−）１２．５部の混合液に５ＯＲ
ＰＯＬ２６ｓｏの０．０１３部を加えた溶液を実施例１
と同様に植物に噴霧した後、栽培な紐けた。：う日〜１
４日後の枯死結果を表ＩＫあわせて記載した。 手続補正書 昭和５８年ｌＯ月／２日 特許庁長官殿 １、事件の表示 特願昭　５８　−　６７８１２　　　号２　発明の名称 除草組成物 大阪車乗区南本町１丁目１ｊ番地　−５，−・。 （３００）帝人株式会社 代表者岡本佐四部 ５　補正の対象 ＋ＩＩ　　明細書第７頁１２〜１８行の「エチレン基。 ・・・（中略）・・・トリデセニレン基」を「エチニル
基、ｎ−７’ロペニル基、ｎ−ブテニル基。 ｎ−ペンテニル基、ｎ−へキセニル基、　　ｎ　−ヘプ
テニル基、ｎ−オクテニル基、ｎ−ノネールｍ＋ｎ−デ
セニル基、ｎ−ウンデセニルｔｉ＋ｎ−ドデセニル＆、
ｎ−）リゾセニル基」と訂正する。 （２）　　同第８頁１０．１１行の「エチレン基、・・
・（中略）・・・ペンチレン基」を「エチニル基。 各種プルベニル基、各種ブテニル基、各種ペンテニル基
」と訂正する。 （３）　　同第８頁下から２行〜第９頁１行のｒ　１ｏ
ｓ−ブチレン基、　　ｉｓｏ　−オクチレン基、　　ｉ
ｓｏ　　−ドデセニレン基」をｒ　ｉｓｏ　−ブテニル
基、　ｉｓ。 −オクテニル基＋　　ｔＳＯ−ドデセニル基」と訂正す
る。 （４）　　同第１１頁１１．１２行の「エチレン基。 各種のプロピレン基、ブチレン基、ベンチレン基」を「
エチニル基、各種のプルベニル基。 ズテニル基、ペンテニル基」と訂正する。 （５）　　同第１３頁６〜９行の「エチレン基・・・（
中略）・デセニレン基」を「エチニル基、各種のプ１ノ
ペニル基、ブテニル基、ペンテニル基。 ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基。 ノネニル基、デセニル基」と言〕正する。 （６）　　同第１７頁６〜８行の「エチレン基・・・（
中略）・・ドデセニレン基」を「エチニル基、各種のプ
ルベニル基、ヘキセニル茫、ノネニル基、ドデセニル基
」と訂正する。 以　　　　−ト ロ９−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ａ）下記一般式（Ｉ） ２ Ｒ’　−Ｃ＝　ＣＨＣＯＲ３・・・・・・・・（Ｉ）１
   表わされるアミ７基を示す。 で表わされるα、β−不飽和カルボン酸誘導体及びその
   機能付塩類の少なくとも１種、及び（ｂｌ　３−７ミノ
   ー１．２．４−）リアゾール及びその偵能性塩類の少な
   くとも１種、 を各々そのままで、又は各々の１部あるいは全部が互い
   に共同して塩を形成したものを活性成分とした除Ｎｍ成
   物。