JPS59199609A - 除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

（イ）　技術分野 本発明は、新規な除草組成物に関する。＋ａち本発明は
、特定のα、β−不飽和カルホン酸。 ３−アミノ−１，２，４−Ｉリアノ゛−ルあるいはその
塩等を有効成分として含イイした新規な除草組成物に関
するものである。 （ｏ）　　従来技術 脂肪族カルボン酸類の一部のものは、種々の生理活性を
示すことが知られており、例えばンルビン酸がチーズ等
食品の１ノ１敗防止などに用いられる殺菌剤であること
（米国特許第３１３９３７８号明細書参照）や３−デシ
ン酸がコ１／スラーロール合成阻害活性を有すること（
バイオケミカルジャーナル（Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｊ、）＋
１４７巻、５：う】〜５３９頁（１９７５年）ｈ照）が
開示されている。一方、特公昭４７　４１００５号公報
ま１こはアグリカルチュラル　アント　ハｆ才ロジカル
　ケミストリー（Ａｇｒｉｃ　、　Ｂｉｏｌ　。 Ｃｈｅｍ、）、　４５巻、２７６９〜２７７３頁（１９
８１年）に見られるようにβ−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メ
チル）アミノ−α−シアノアクリル酸エステルが除草活
性を示し、ヒル反応（遊離葉緑体による光化学的酸素発
生灰ｈｖ　）１ｔｎ−ｔｚ活性を持つことが開示されて
いる。 また、窒素含有複索環化合物のある陣のものが除草活性
を有することが知られている。 しかしその除草効果の発現に数週間も要する場合もある
。また、３−アミノ−１＋　２　）　４−ドリア７゛−
ルは特公昭３１−３００号公報等に記載の如く除草作用
をすることが知られている。この化合物は植物体の葉緑
素形成を阻害し、種々の植物に対して生長抑Ｍｉｌ１作
用を翁することがら、落葉剤として使用されたｉｌ　し
ている。しかしながら、３−アミン−］　、２．４＝ト
リアゾールもまたその生理活性作用、！ｆ＃に除草作用
が非常に遅効的であり、多年生雑草に対して効果が微弱
であるという大きな欠点を有している。この様に５４索
含治複素環化合物は、除草効果が非常に遅効的であると
℃・う重大な欠点を有するものでスりる。 （ハ）　　　　目　　　　０勺 そこで本発明者等は、１年生雑草や多年生雑草、あるい
は細葉雑草や広蘂雑草等の広範囲の雑草に対して速効的
に「損い除草活性を有する優れた化合物あるいは組成物
を得ることを目的として、鋭意研）究を行なった結果、
驚くべきことにはある４に定のα、β−不飽相カルボン
酸類と３−アミ／−１，２，４〜トリアゾールを組み合
わせることにより、非常忙速効的で且つ極めて強い除草
活性が得られること、即ち各々単独の除草効果に比して
極めて優れた相乗的な除草効果が得られることを見い出
し、本発明に到達した。 （ニ）　発明の構成 （ａ）下記一般式（Ｉ） ｌゲン原子又はシアノ基を示す。　　　　　ｊで表わさ
れるα、β−不飽和カル十ン酸誘導体及びその機能性塩
類の少なくとも１神、及び（ｂ）３−７ミノー１　、２
　、４−１．す／ゾール及びその機能性塩類の少な（と
も１種、 を各々そのままで、又は各々の１部あるいは全部が互い
に共同して塩を形成したものを活性成分とした除草組成
物を提供１ろものである。 以下に本発明についてさらに詳細に説明する。 本発明におけるα、β−不飽相カルポン酸誘導体は前記
一般式（１）で示されろものであるが、該式（１）にお
けるＲ１ばその−Ｍ長鎖１２＋１ち主鎖の炭素数が１〜
１５個であって、直鎖状あるいは分岐を有する脂肪族炭
化水素基である。 主鎖の炭素数が１６以上の場合には、低い除草活性しか
得られ／Ｌいので好ましくない。 該脂肪族炭化水素基は、理論上限定される範囲内の炭素
数のものが用いられるが、通常全炭素数が１〜２５のも
のが除草活性が高く好ま１２い。また該脂肪族炭化水素
基は飽和あるいは二重結合を有する不飽和の炭化水素基
である。 かかる直鎖の脂肪族炭化水素基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基。 ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
ヘプチル基＋−ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デ
シル基、ｎ−ランチシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−１・
！Ｊデシル基、ｎ−デトラデンル糸等のアルキル基；エ
チニル基、ｎ−プロペニル基、ｎ−ブテール基、ｎ−ヘ
ンテニル基、ｎ−ヘキセニ）Ｖ基、ｎ−ヘプテニル基、
ｎ−オタテ五ｌＩ／／基、ｎ−ノ；Ｆニーし基、ｎ−テ
セニルブ基、ｎ−ウンデセニルス基、ｎ−ドデセニＩＬ
／デ基ｒ　　ｎ　　）　’）テセニＩレブ基等のフルヶ
ニル基が挙げられる。 これらの直鎖脂肪族炭化水素基のうちで、除草活性の点
で飽和のものが好ましく、また炭素数が１〜１３のもの
が好ましい。 また分岐をイｊする脂肪族炭化水う（ζ基

【、Ｌ、千鉛
よりも少ない炭素数の分岐鎖を１個又は２個以上有する
ものであって、該分岐鎖は炭素数が１〜７である脂肪族
炭化水素基カー好ましい。該分岐釦としては、例えばメ
チル基、エチル基・　ｎ−プロピル基、　　１ｓｏ−７
０ビル基。 ｎ−ブチル４，１ｓｏ−フチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基
、ｎ−ペンチル基、　　１ｓｏ−ペンチル基。 エナニル基、各種プロへ６二ル基、各種フチ二〕 ル基、各種ペン干ニノン基等が掌けられ、中でも炭素数
が１〜３のものが好ましい。 かかる分岐を有する脂肪族炭化水素基としては、前記の
直鎖脂肪族炭化水素基に該分岐が側鎖として結合したも
ので、１）って、例えばｉｓｏ　〜ブａピル基、　　５
ｅｅ−Ｔ７壬ル基、　　ｔｅｒｔ−ブチル基、　　１ｓ
ｏ−オクチル２％、　　１ｓｏ−デシル基、　　１ｓｏ
−テトラデシル基、２．３−ヒス（ｉｓ。 −プロピル）−オークチル基、　　１ｓｏ−７子ニル基
、ｌ５Ｏ−才り子＆ノン暴、１ｓｏ−トテセニ、レフ暴
等が挙げられる。 これらの分岐を有する脂肪族炭化水素基のうちで、主鎖
の炭素数が１〜１３であって、分岐の炭素数が１〜３の
範囲、全炭素数が２〜２０の範囲にある場合が除草活性
が高（て好ましく、また飽和の場合がより好ましい。 またかかる主鎖の炭素数が１〜１５の直鎖あるいは分岐
を有する脂肪族炭化水素基は、その１個又は２個以上の
水素原子が脂肪族炭化水素基以外の１ａ換基ある・いは
ハロケン原子で置換されていてもよく、その置換基とし
ては例えばシアノ糸、ヒドロキシ基、アミ７基。 炭素数が１〜６のアルコキシ基、アルキルチオ基、炭素
数が７〜１０の７ラルコキシ基。 炭素数が６〜ＩＯの７エノキシ基類、炭素数３〜ＩＯの
脂環族炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基
が挙げられる。該アルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基１プロポキシ基、ブトキシ基等；該アルキルチ
オ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基。 フチルチオ基等；該脂肪族炭化水素基とじてはシクロプ
ロピル基、ンクロベンチル基、シフ０ヘキシル基、メチ
ルンクσヘキンル基。 ンメチルシクロへ千シル基、シクロペンテニル基、シク
ロヘキセニル基、メチルシクロへキセニル基等；該芳香
族炭化水素基と１〜て（ｉフェニル基１−ルイル基、ナ
フチル基等カ卒げらオｔ、これらの置換基はさらにハロ
ゲン原子あるいはシアノ糸で置換されていてもよい。 ハロゲン原子としては臭素、塩素、フッ素Ｊ余子が好ま
しい。 これらの置換された脂肪族炭化水素基のうチテ、ハロゲ
ン原子、ンアノ基、アルコギシ基、アルキルチオ基ある
いは脂環族炭化水素基で置換されたものが好ましい。 前記式（１）におけるＲ１としては、以上説明した脂肪
族炭化水素基のうちで炭素数が２〜１２である直鎖の飽
和脂肪族炭化水素基が、除草剤としての活性、殊に本発
明特有の速効的除草活性が高くて好ましい。 前記一般式（でおけるＲ２は、水索原子、ハロゲン原子
又は炭素数が１〜７の炭化水素基である。 この炭素数が１〜７の炭化水素基とは、炭素数が１〜７
の脂肪族炭化水素基、炭素数が３〜７の脂環族炭化水素
基又は炭素数６〜７の芳香族炭化水素基を意味する。 該炭素数１〜７の脂肪族炭化水素基とは、直鎖あるいけ
分岐を有するもので、例えばメチル基、エチル力（、各
種のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等
のアルキル基；工ｆ、ｔ−ル承、各種のブロイ２ノン基
、ブテニル基、ベン↑二心晶等のアルケニル基；あるい
はこれらが脂環族又は芳香族炭化水素基テ置換されたフ
ェニルメチル基、シクロヘキシルメチルＪＮ　ａ＋であ
る。また炭素数が３〜７の脂環族炭化水素基とは、例え
ばシフロブ・コビル塙、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、メチルシクロヘキシル基、シクロペンテニル基
、シクａヘキセニル基、メチルシクロヘキセ−７し基等
である。 こ」］らの炭素数が１〜７の炭化水系基（ｌ２、−ロゲ
ン原子、シアノ基又は炭系数が１〜５のフルフキシ基等
によって置［斜１ていてもよ℃・。 Ｒ２として好ましいものは、水屋原子、塩素原子、臭素
原子、フッ累原子、炭抛むが１〜３のアルキル基又はア
ルケニル基であって、中でも水素原子が特に好ましい。 また前記一般式（Ｉ）における■（３は−ＸＲ’　　又
ここでＸは酸素原子又はイオウハル子であり、好ましく
は酸素原子である。 またＲ４は、水素原子あろ℃・は炭素数が１〜１０の炭
化水素基であり、該炭化水素基とは炭素数が１−１０の
脂肪族炭化水素基、炭素数カ′−３〜１０の脂環族炭化
水素、ＩＩ＋＋あるいは炭素数６〜１０の芳香族炭化水
素基を意味する。 該炭素数が１〜］０の脂肪族炭化水素基とは、直鎖ある
いは分岐を有ずろもの−Ｃル）って、例えばメ斗ル基、
エチル基９％＋：（ｌｉのプロピル基、フチル基、ペン
チル基、−キシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エ
チルヘキシル基，ノニル基などのアルキル基：エナ＝ｔ
ｔ，Ｓ。 各種のプｒｒ　’ｌ”と！し基，ブテニル基，４）予ニ
ル基，ヘキーｔ７ちｆレノ島　ヘプデニ心系，オクｆ二
ｔＬ基，ノネニル基，デセニ・レン基などのアルケニル
基又（ｉそれらの水素原子力；脂環族炭化水素基，芳香
族炭化水素基で置換されたもの、例えばシクａヘキシル
メチル基，シフ０ヘキシルエチル基，シクロヘキセニル
ニー７−　／し基，２エニルメチル基，フェニルエチノ
し・基等があげられ、甲でも炭素数１〜５のもの力を好
ましい。 また炭素数が３〜１０の脂環族炭化水素基とは、例えば
シクロプロピル基，シクロペンチル基，ンクロヘキシル
基，各種のメチルシクロヘキンル基，各種のジメチルシ
クロヘキシル基などの飽和脂環族炭化水素基；シクロペ
ンテニル基，シクロへキセニ／しｘ，　各ｉσ）メチル
ンクロヘキセニル基，ジメチルシクコヘキセニル基など
の不飽和脂環族炭化水素基である。 さらに炭素数が６〜１０の芳香族炭化水素基とは、例え
ばフェニル：ｌｊ，ｌ・ルイルノ，ｙ　、キンリル基，
二手ルフ，Ｌニル基，ナフ千ル基等である。 これらの炭素数が１〜ｌＯ゛のに化水素基の水素原子が
、・・ロゲン原子，ニドｒ＋糸，　　ヒドロキシ基，低
級アルコ−Ａ′ノ基，低級アルキルチオ基等で置換され
て℃・てもよい。 かかるＲ４としては、水素原ｆ−が特ｔｃ好ましく・。 又は異なり、水素原子又は炭素数が１〜１０の炭化水系
基であって、Ｒ５とＲ６は互いに共同して環を形成して
もよい。 この場合の炭素＃！ｉＬ１〜１０の炭化水素基は、前記
Ｒ４につき説明した脂肪族炭化水素基，脂環族炭化水素
基又は芳香族炭化水素基から選ばれるものである。−１
：たＲ５とＲ６が互いに共同して環を形成する場合には
、窒素原子、酸素原子あるいはイオウ原子から選ばれる
原子を１個以」二介して環を形成してもよ℃・が、これ
らの原子が２個以上の場合にはさらにアルキレン基等の
他の炭化水素残基を介するのが好ましく、また該原子の
合ｉ１数は１〜５が好ましく、それらは同一あるいは異
っていてもよい。この場合の環を形成する環の員数は３
〜８が好ましく、例えばピペリジノ基、ビヘラジ７基１
モルボリノ基等が挙げられろ。 かかるＲ５及びＲ６としては、通常水素原子。 非置換で飽和あるいは不飽和の脂肪族炭化水素基又は芳
香族炭化水素基が好んで用いられる。 以上説明した前記一般式（１）におけるＲ３としては、
ヒドロキシ基が除草活性が高く特に好ましい。 さらに前記式（１）におけろＸは、ハロゲン原子又はシ
アノ基であって、ハロケン原子としては臭素原子、塩素
原子及びフッ素原子が原子及び塩素原子が特に好ましい
。 かかる一般式（１）で表ゎさ第１るα、β−不飽和カル
ポン酸誘導体は、ン人体、トランス体σ）どちらでもよ
く、また両刀の混合物でもよい。 更に本）を明では前記一般式（１）で示されるα、β−
不飽和カルボン敵誘導体の除草＠果を保持した所謂その
機能性塩であってもより・。 その機口３性塩としては、該カルボ／酸のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属ｊ、ｊＡ、アンモニ、Ｒ７ つ′−塩及びＮＨ、、・で表わされる７′ノとの塩が挙
げられる。 ここでアルカリ金属塩としては例えばリブ−ラム塩、ナ
トリウム塩、カリウム塩等が、アルカリ土類金属塩とし
ては、カルツウｌ−塩。 マグネシウム塩等が挙げらＪ］る。 ／Ｒ？ また上記式ＮＨ１１，，におげ６　Ｒ７は水素原子ある
いは炭素数が１〜２ｏの炭化水素基であり、１びは炭素
数が１〜２ｏの炭化水素子である。 該炭素数が１〜２０の炭化水素基とは、炭素数が１〜２
０の脂肪族炭化水累基、炭素数が３〜２０の脂環族炭化
水素基及び炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基を示す
。 該炭素数が１〜２０の脂肪族炭化水素基とは、直鎖もｌ
、　＜は分岐を有しており飽和もしくは不飽和であって
、例えばメ→ルノと、エチル基、各種のプロピル基、ブ
チル基、ヘキシル基２才り千ル基、テシル基、トチノル
基。 テトラデシル基、オクタデシル基、工ｆ　＝　１１゜基
、各種のフ・フペ〉１し基、ヘー・セール基、ノネ＾心
基、トテセニーし≠基等、又はこれらが脂環族もしくは
芳香族炭化水素Ａ（で置換されタモの例えばシクＵヘキ
／ルメチル、シク〔７ヘキシル７０ビル、フェニルメチ
ル、フェニルエチル等が挙げられ、中でも炭素数が１〜
］５のものが好ましい。 また炭素数が３〜２０の脂環族炭化水素基としては、例
えばシクロペンチル基、シクロへＸシル基、各種のメチ
ルシクａヘキンル基。 ジメチルシクロヘキンル基、ンＪ−千ルンクロヘキシル
基、ンクａへキセニル基、各（Φのンメチルンク０−′
〜キセニル基等が挙げら第１、中でも炭素数が３〜１５
のものが好ましく゛。 さらに炭素数６〜２（〕の芳香族炭化水素ノ↓としては
、フェニル基、各（１トのトル、ｆル基。 ジエチルフェニル刀ζ、ナフ千ル、７ｉ（、メープルナ
フチル基等が挙げら牙する。 かかるＲ７．Ｒ’として好ましいＭ化水素基としては、
炭素数が１〜１５の’、ｌ１ｉｊ、囲にある飽和の脂肪
族又は脂環族Ｌｋ化水、に基でＡ６リ　Ｒ７として水素
原子も好ましい。 一般式（１）で示されるα、β−不１８１ｕ相カルホン
酸銹導体は、以上の如く・、ＩｔＩｊヒ性塩をノ１ソ成
してもよいが、機能性塩を形成しない場合の方が好まし
い。 本発明における前記一般式（１）で表わされるカルホン
酸銹導体及びその伝Ｉｆ：性塩類は、親水性及び残油性
の両方の特性を有するものであるが、その特性を表示し
た疎水性バラメ−タｉｔΔｌ値が−２，５〜２．５の範
囲にあるもの、さらに−２，０〜２．０の範囲にあるも
の、殊に−１，５〜１．５の範囲にあるものが除草活性
が高（、本発明特有の速効的な除草効果を有しており好
ましい。 ここでいうＲＭ値としす、次のように定義される。即ち
、ある物質が助層クロマトグラフィー（固定相、移動相
の体積および両相（（おける溶質の濃度をそれぞれＶｓ
、　Ｃ８，Ｖｅ、　Ｃｅとする）においてｄｘだけ移動
したとすると、溶質の移動比（Ｒｆ）は次式により表わ
すことができる。・ かかるＲｆを用いて、ＲＭは次式により表示されろ６核
ＲＭ仙の ＲＭ　＝　ｌｏｇ　（−！−−１） Ｒｆ 薄層クロマトグラフ法による測定方法は、例えばネイザ
ヤー（Ｎａｔｕｒｅ　）　２０８　巻、　　５３７頁（
１９６５年）に品己Ａ；兄さ上１ている。 本発明の前１１己一般式（１）でｉｄっされろα、β−
不ｐ（！１相カルボン酸誘導体のり１１ｆ法としては、
一般に用いられる如伺なろ方法であってもよく、例えば
式（口におけるＸがンアノ先の場合には次５〜 （イ［ジし式中、Ｒ’　、　Ｒ２及びＲ”は前ｂ１“、
式（［）と同様である８　） （Ｃ示されろケ）・ン頻ちろい（・すアルテヒト炙自と
シア７酢酸誘？Ｊ１９体の？ｌ宿合反応傾−しっても得
ることができ、文武（１，）におげろＸがハロゲン原子
の場合には、例えば次式 （但し、式中ＩＺ’、　Ｉｉ２．　Ｉ（’　ｌｘ　ヒＸ
　＋１ｎｎ　ｉｎ２式（１，）と同様に定義される。） に示される不飽和化カルホン酸誘導体へのハロゲンの付
加脱離反応によっても得ることができる。 本発明における３−アミノ−１，２，４−トリアゾール
の機能性塩とは、無機酸又は有機酸との塩を意味する。 ここで無機酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸等の−
・ロゲン化水素酸、塩素酸、臭素酸、硫酸、硝酸、リン
酸。 炭酸などが挙げられる。また有機酸と（〜ては、例えば
、ギ１２．酢１■、プロピオン酸、シュー酸、フハク酸
等の炭素数が１〜４、好ましくは１〜３の脂肪族カルボ
ン！Ｊ２　；安息合酸・フタル酸等の芳香族カルボン酸
；メタンスルホン酸、パラ■・ルエンスルホン酸等の有
１幾スルホン酸などが挙げられる。 本発明は、以上説明した様に（ａｔ　ｆ＋ｆＪ記一般式
（Ｉ）で表わされるα、β−不飽イ１］カルボン酸誘導
体及びその機能性塩類の少なくとも１種（以下Ａ成分と
記すこともある）と、（ｂ）　：ウーアミノー１，２．
４−１−リアゾール及びその機能性塩３′７目の少なく
とも１伸（以ＦＢ成分と記すこともある）６各々そのま
まて゛、又は各々の】都あろ見・は全部が互いに共同し
て１話を形成したものを活性成分とｌ−だ除草イ目成物
である。 該除草ｔｅ１１成物に含有される１ｉｉ７　Ｈｅ　Ａ成
分とＢ成分の比率は、Ａ成分／Ｂ成分（重電比）で表わ
して、］　０　／　９０〜！＋　９，９５　／　ｆ−１
，ｔｌ　５の範し■（にあることか望ましく、さらには
２　（＋　／　８　（１〜９９．９　／　０．１の範囲
にあることか幻ましく、殊に３０／７Ｏ−ｑｑ、５７’
ｏ、５のｆ「：４囲にある場合（Ｃは、該除草組成物時
イ］の１年中り１１章のみならす多年生旬草に対する速
効的除華幼木か極めて強い。 ズ・発明の除草組成物には、Ａ成分とＢ成分が互い（（
共同して糊を形成して計イイされてもよいか、その場合
の塩とは、Ｍｆｆ記一般式に」ｄげる■υかヒドロキノ
基でル）るα、β−不飽イ１１カルホ／酸と３−７ミノ
ー１　＋　２　、４−　ト１．＋アン−ルの堪（以］Ｃ
成分と詔ず）を：５区（−ツろ。 こりように本発明の除草組成物は、（イ）Ａ成分、Ｂ成
分を活性成分とする場合、（自＋Ａ成分。 Ｂ成分及びＣ１ｊｓ７分を活性成分とする場合、（へ）
Ａ成分とＣ成分を活性成分とする場合、（ニ）１３成分
とＣ成分を活性成分とする場合、及び（ホ）Ｃ成分を活
性成分とする場合がある。その速効的除草活性の強さか
らみると、上記（イ）、（ロ）。 （ハ）及び（ニ）の場合が好ましく、中でも（イ）、（
ロ）及び（・→が特に好ましく、殊に（イ）及び（り）
の場合、即ちＡ成分とＢ成分を少くとも共に含有する場
合が好ましい。 本発明の除草組成物を使用するに当っては前核活性成分
そのものを処理してもよいが、粒剤、水相剤、粉剤、乳
剤、微粒剤、フロアブル、サスベンジョン等のいずれか
の製剤形ａ　Ｋ加工して使用することも出来る。これら
の製剤形態をなす除草剤は、タルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪玉土、ポヮイトカーホン、バーミキ
ュライト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体；水、アル
コール、ジオキサン、アセトン、千ンレン、シクロへ−
Ｖサン、メチルナフクレン、シメチルホルノ、アミド等
の液体担体；アルギル（ｌｌｌｔ　ｉ：ｉ’７エステル
。 アルキルスルポン酸塩児１．リクニンスルホン酸塩カ４
．ボリオギシエチレンクリコールエーテル類、ポリオギ
シエチ１７ンｌ′ル１ルアリールエーテル、ポリオキン
」ナレンンルヒクンモノアルキレート、ジナンチ！トメ
タンジスルホン酸塩等の乳化剤２分ｈシ剤；カルホキジ
メチルセルローズ、アラビアゴム７３）の各種補助剤等
の１伸又は２挿具」二を用いて、ｎｔＳ記有効成分と共
に適Ｉ配合され、混合、ｉ？；　＞Ｉ’ｌあるいは造粒
等により製造さりしる。この様にして製造されて製剤形
態を７’：Ｃ−４一本発明の除草ｘＨ成物は、通常的０
．Ｏ１〜約９９市量φ、好ましくは約０．１〜約９５重
量係の０１■記活性成分な含有していることが望−１：
　ｔ、　ｔ＋・。 本発明の前記活性成分を含有した製剤形態をなす除草組
成物を例えば液体及び湿４４′１性粒子状で用いる時は
通常、調整剤として、１梗又はそれ以上の表内ｉ活性剤
を、該活性成分な容易に水又は油中に分散させるに光分
’ｌ’、ｃ　量で含有していてもよい。 表面活性剤の用語には、もちろん湿潤剤。 分散剤、懸濁剤、展着剤及び乳化剤も含まれる。 （ホ）　　効　　果 本発明の除草組成物は、−雑草の細葉雑草及び広葉雑草
に対してはもちろんのこと、多年草の細葉雑草及び広葉
雑草に対しても非常に強い除草作用を呈するものである
。 特に該除草組成物は、非常に速効的な除草作用を示すと
いう大きな利点を有する。 即ち、本−発明の除草組成物は、１生学から多年生の細
葉雑草及び広葉雑草の非常に広範囲の雑草に対して非選
択的に、しかも極めて速効的で且つ非常に高い除草活性
を示すものである。かかる除草活性は、３−メチル−１
，２，４−ｈリアゾール等のＢ成分及び式（Ｉｌで表わ
されるα、β−不飽和不飽和カルポン酸等導体成分の各
々項独の除修７占性に化して；・ご異的な相乗ダカ果を
呈するものである。 また該除草組成物は、水溶性と／ｌＩｌ俗性の両方の！
寺性を有して′坩り、茎４ｂ処惧及び土墳処理のいずれ
の処理によっても′１２れた除詰効果を奏寸ろが、特に
茎葉処理において非常に速効的且つ独い除草効果が６易
シｒＩ！ムらｉするとい５　オ（１，Ｌ裏　カー　あ　
る　。 また本発明の除草組成物は、そり）活性成分の製ｊ、テ
が容易であること、及び女全件の点でも優＋１ているこ
とカーその４（（３点と１．て斤げら寺する。 （へ）実施例 以下実施例をあげ−Ｃ本兄明をさら：・こ説Ｌ；ｉ］　
４−ろが、本発明がその実施例によって側ら限定される
もので（４な（・。 尚１、実施例中において示すＲＭ値は以下の６！］１定
法によったものである。即ちンリヵヶル薄層板（Ｍｅｒ
ｃｋ社！’Ｌ　　２　Ｇ　ｃｒｎ、　Ｘ　２０　ｃｍ、
層厚ｏ、ｚ５ｘｍ）を５　ｖｏｌ係流動バフフィン／　
ｎ　−ヘキサン（でて処理し、逆層り１マドグラフイー
により測定した。、まず被６１ｉｔ定化合物のアセトン
溶液（又は水溶液か水−アセトン混合溶液）を薄層板に
点付けする。この薄層板をアセトン／水＝・１／１（容
積比）の混合液で展開する。かくして展Ｇト）された薄
層板のスポットより溶好に対する該化合物の移動比Ｒｆ
　　を求め、次式 ％式％） によりＢＭ（（＾を算出した。 また実施例中、「部」とあるのは１重句部」を意味する
。 実施例１〜９ 表１に示すカルボン酸類、及び３−アミノ−１、２、４
−トリー７〕°−ルを表１に示す使用量だけ用い、それ
らを水１２．５部とアセトン１２．５部の混合液に加え
、更に展着剤として５ＯＲＰＯＬ２６８０（東邦化学製
）の０．０１３部を加えた混合物を、あらかじめ栽培し
たヒメレンオ−ン、メヒンハ、ハマスゲ、オオバコの茎
葉に約１．５時間の間に３回噴霧した後、さらに栽培を
続は４各の枯れ具合を肉眼で波路する方法釦より枯死実
験を行った。処理後３日〜１４８　Ｔ＆の枯死度を表１
に記載した。枯死度、すなわち、その枯れ具合を表わす
指標としては、はぼ健在な状態を１とし、全体がしおれ
てしまい枯死した状態を５とし、その間を４等分して中
間の状態を表示する方法、舅わゆる５段階法な用いて表
わ（−だ。 比較例１ ３−アミ／　　　１　＋　２　＋　４　　　）リアゾー
ル０．１部を水１２．５部とアセトン１２．５部の混合
液に加え、更に展着剤として５ＯＲＰＯＬ　２６　ｓ　
ｏ　Ｑ）　ｏ、ｏ　ｒ　３部を加えた混合物を実施例１
と同様に植物に噴。 霧した後、栽培を続けた。３日〜１４日後の枯死結果を
表ＩＫ記載した。 比較例２ ２−ブロム−ｎ−ヘギセン酸０．１部を水１２．５部と
アセトン１２．５部の混合液に加え、更に展着剤として
５ＯＲＰＯＬ　２　ｅ　８ｏの０．０１３部を加えた混
合物を実施例１と同様に植物に噴霧した後栽培を続けた
。３日後の枯死結果を表１に記載した。 参考例１ 水１２．５部、アセトン１２．５部の混合液に５ＯＲＰ
ＯＬ　２６８ｏの０．０１３部を加えた溶液を実施例１
と同様に植物に噴霧した後、栽培を続けた。３日後の枯
死結果を表１にあわせて記載した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ａｌ下記一般式（Ｉ） で表わされるα、β−不飽和カルホン酸銹導体及びその
   機能性塩類の少なくともｌ伸、及び（ｂ）３−アミ／−
   １，２，４−１−リアゾール及びその機能性塩類の少な
   くとも１（重、 を各々そのままで、又は谷々の］部あるいは全部が互い
   に共同して塩を形成したものを活性成分とした除草組成
   物。