JPH0553764B2 - - Google Patents

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JPH0553764B2
JPH0553764B2 JP60092138A JP9213885A JPH0553764B2 JP H0553764 B2 JPH0553764 B2 JP H0553764B2 JP 60092138 A JP60092138 A JP 60092138A JP 9213885 A JP9213885 A JP 9213885A JP H0553764 B2 JPH0553764 B2 JP H0553764B2
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polyglycol ether
ether
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JP60092138A
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Eebaare Jetaa
Rangaoeru Teodoru
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS60233003A publication Critical patent/JPS60233003A/ja
Publication of JPH0553764B2 publication Critical patent/JPH0553764B2/ja
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも1つの固体分散相と連続
する水層よりなり、かつ、有効成分として少なく
とも1種の除草活性剤尿素誘導体を含有する水性
懸濁液の形態の流動性(フロワブル)除草剤組成
物に関するものである。
本発明の除草剤組成物は、除草剤製剤の輸送及
び貯蔵を意図する活性物質濃厚物である。これら
の活性物質濃厚物は、使用する前に水で希釈する
ことにより、特定の施用目的に適する活性物質濃
厚物に調製される。
除草活性尿素誘導体を、単独であるいは他の活
性物質例えばトリアジン誘導体と一緒に、水性懸
濁液として製剤化する方法は、公知である。従
来、特別な陰イオン性界面活性剤併用物を使用す
ることによつて、多くても500g/の活性物質
を含有する輸送及び貯蔵安定な顕濁液濃厚物を製
造することは可能であつた。従来は、経済性及び
施用の容易性の見地から、望ましいであろうとこ
ろのより高い含有量の活性物質を有する安定な水
性懸濁液の製造は、現在までに公知の界面活性剤
併用物と一緒には不可能であつた。
したがつて、本発明の目的は、500g/以上
の活性物質含有量においてさえ、輸送及び貯蔵が
安定である水性懸濁液の形態の流動性(フロアブ
ル)除草剤組成物を提供することである。
そのために、本発明は、 次式: (式中、 R1は、次式: (式中、 R5は、水素原子、塩素原子、臭素原子または
炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、 R6は水素原子、塩素原子またはトリフルオロ
メチル基を表わし、 ここで、R5及びR6は同時に水素原子であるこ
とはできない。)で表わされるフエニル基を表わ
し、 R2は水素原子を表わし、 R3はメチル基を表わし、そして R4はメチル基またはメトキシ基を表わす。) で表わされる尿素誘導体1種若しくはそれ以上、
または式で表わされる尿素誘導体1種若しくは
それ以上と 5(2,4−ジクロロフエノキシ)−2−ニトロ
安息香酸メチルエステル、N−[3−(1−エチル
−1−メチルプロピル)−5−イソキサゾリル]−
2,6−ジメトキシベンズアミド、2−エチルア
ミノ−4−第3−ブチルアミノ−6−メチルチオ
−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス−イソ
プロピルアミノ−6−エチルチオ−1,3,5,
−トリアジン、N−[2−(2−クロロエトキシ)
−フエニルスルホニル]−N′−(4−メトキシ−
6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イ
ル)ウレアおよびN−(1−メチル−2−メトキ
シエチル)−N−クロロアセチル−2,6−ジメ
チルアニリンからなる群から選択された水に難溶
性の他の固体除草剤活性物質との混合物35ないし
66重量%; 次式: (式中、 R7は、次式 で表わされる基を表わし、 R8はR7と同一の意味を有するか、水素原子を
表わし、そして Mはプロトン、またはナトリウム、カリウム、
ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウ
ム、ジエタノールアンモニウムまたはトリエタノ
ールアンモニウム陽イオンを表わし、 このとき、 R9は水素原子、炭素原子数3ないし10のアル
キル基またはスチリル基を表わし、 mは1ないし4の整数であり、そして nは4ないし40の整数である。)で表わされる
少なくとも1種のモノ−またはジ−(フエノール
ポリグリコールエーテル)−燐酸エステル、また
はそれらの塩1ないし10重量%; 次式: R10−O―(CH2−CH2−O)P――H () (式中、 R10は炭素原子数12ないし22のアルケノイル基
または炭素原子数3ないし10のアルキル基によつ
てモノ−ないしトリ−置換されたフエニル基を表
わし、そして pは1ないし6の整数である。)で表わされる
少なくとも1種のポリグリコールエーテル0.1な
いし5重量%; 補助分散剤 0ないし3重量%; 凍結防止剤 0ないし10重量%;及び 水 20ないし55重量%、 を含有する流動性除草剤懸濁濃厚物を提供するも
のである。
本発明の除草剤組成物は、有効成分として、前
記式で表わされる1種またはそれ以上の尿素誘
導体、または前記式で表わされる1種またはそ
れ以上の尿素誘導体と水に難溶性の別の固体除草
剤との混合物35ないし66重量%を含有する懸濁液
濃厚物である。本発明の懸濁液濃厚物は、好まし
くは、 前記式で表わされる1種若しくはそれ以上の
尿素誘導体、または前記式で表わされる1種若
しくはそれ以上の尿素誘導体と水に難溶性の別の
固体除草剤45ないし60重量%; 前記式で表わされる少なくとも1種のモノ−
またはジ−(フエノールポリグリコールエーテル)
−燐酸エステル、またはその塩2ないし5重量
%; 前記式で表わされる少なくとも1種のポリグ
リコールエーテル0.1ないし2重量%; 補助分散剤 0ないし3重量%; 凍結防止剤 0ないし10重量%;及び 水 23ないし40重量%、 を含有する。
前記式で表わされる好ましい尿素類は、 3−(3−クロロ−p−トリル)−1,1−ジメ
チル尿素(クロルトルロン)、3−(4−ブロモフ
エニル)−1−メトキシ−1−メチル尿素(メト
ブロムロン)、1,1−ジメチル−3−(α,α,
α−トリフルオロ−m−トリル)尿素(フルオメ
ツロン)および3−p−クメニル−1,1−ジメ
チル尿素(イソプロツロン)である。 前記式
で表わされる1種若しくはそれ以上の尿素誘導体
と一緒に、本発明の除草剤懸濁液濃厚物の有効成
分を形成することができる他の適当な除草剤活性
物質は、特別な理由ため、例えば作用の範囲を広
げるため、あるいは相乗作用を与えるために望ま
しい式で表わされる尿素誘導体とそれらの併用
に関する限りは、本質的に水に難溶性のある種の
固体除草活性物質である。
前記式で表わされる1種またはそれ以上の尿
素誘導体と一緒に本発明の懸濁濃厚物の有効成分
を形成することができる、そのような別の除草剤
活性物質は、下記の水に難溶性の固体除草活性物
質である(一般名と参考文献と共に記載する。): 5−(2,4−ジクロロフエノキシ)−2−ニト
ロ安息香酸メチルエステル(ビフエノツクス)
(米国特許第3652645号明細書を参照); N−[3−(1−エチル−1−メチルプロピル)
−5−イソキサゾリル]−2,6−ジメトキシベ
ンズアミド(ベンズアミゾール)(ヨーロツパ特
許出願第49071号明細書を参照); 2−エチルアミノ−4−第3−ブチルアミノ−
6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン(テル
ブトリン)(イギリス国特許第814948号明細書を
参照); 2,4−ビス−イソプロピルアミノ−6−エチ
ルチオ−1,3,5−トリアジン(ジプロペトリ
ン)(イギリス国特許第814948号明細書を参照); N−[2−(2−クロロエトキシ)−フエニルス
ルホニル]−N′−(4−メトキシ−6−メチル−
1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア(ヨ
ーロツパ特許出願第44808号明細書を参照);およ
び N−(1−メチル−2−メトキシエチル)−N−
クロロアセチル−2,6−ジメチルアニリン(西
ドイツ国特許公開公報第2305495号を参照)。
本発明の除草剤組成物は、前記式で表わされ
る1種若しくはそれ以上のモノ−若しくはジ−
(フエノールポリグリコールエーテル)−燐酸エス
テル、またそれらの塩を含有することができる。
前記式で表わされるモノ−またはジ−(フエ
ノールポリグリコールエーテル)−燐酸エステル
は、好ましくは塩として、特にトリエタノールア
ンモニウム塩として使用され、これは純粋な一若
しくは二塩または一及び二塩の混合物を使用する
ことができる。炭素原子数3ないし10のアルキル
基として、基R7のフエニル基に結合される基R9
は特に直鎖のアルキル基、例えばn−プロピル
基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシ
ル基、n−オクチル基、n−ノニル基またはn−
デシル基であるが、それは、またこれらの基の枝
分れ鎖の異性体、例えば第三−ブチル基、ジメチ
ルペンチル基、ジメチルヘキシル基、ジメチルオ
クチル基及びジエチルプロピル基を含有する。基
R9の好ましい意味は、n−ノニル基及びスチリ
ル基である。好ましくはmは1ないし3を意味
し、そして好ましくはnは6ないし26を意味す
る。
基R7に存在することができる置換フエニル基
の例は下記のものである: 4−n−ノニルフエニル基、2,4,6−トリ
−n−ブチルフエニル基、2,4−ジ−n−ノニ
ルフエニル基、2,4,6−トリ−n−ペンチル
フエニル基、2,4−ジスチリルフエニル基、4
−スチリルフエニル基、2,3,4,6−テトラ
スチリルフエニル基、4−n−デシルフエニル
基、4−n−ヘプチルフエニル基、4−n−ペン
チルフエニル−2,4−ジ−n−ヘキシルフエニ
ル基、2,4−ジ−n−オクチルフエニル基、4
−n−オクチルフエニル基、4−n−ヘキシルフ
エニル基、2,4−ジ−n−ペンチルフエニル基
及び2,4,6−トリ−n−ペンチルフエニル
基。
R7、またはR7及びR8によつて表わすことがで
きる好ましいフエニル基は、4−n−ノニルフエ
ニル基及びトリ−置換フエニル基、特に2,4,
6−トリスチリルフエニル基である。前記式で
表わされるモノ−及び−ジ−(フエノールポリグ
リコールエーテル)−燐酸エステル、またはその
塩において、 nの意味は、 R7またはR7及びR8が4−n−ノニルフエニル
基を表わすとき、nは好ましくは6ないし9であ
り、そして R7またはR7及びR8が2,4,6−トリフエニ
ルスチリル基を表わすとき、nは好ましくは16な
いし26である。
本発明において使用できる前記式で表わされ
るモノ−及びジ−(フエノールポリグリコールエ
ーテル)−燐酸エステルの代表例は、下記のもの
である: モノ−及びジ−(トリスチリルフエノールヘキ
サデカグリコールエーテル)−燐酸エステル、モ
ノ−及びジ−(トリスチリルフエノールオクタデ
カグリコールエーテル−燐酸エステル、モノ−及
びジ−(トリスチリルフエノールナデカグリコー
ルエーテル)−燐酸エステル、モノ−及びジ−(ト
リスチリルフエノールエイコサグリコールエーテ
ル)−燐酸エステル、モノ−及びジ−(トリスチリ
ルフエノールドコサグリコールエーテル)−燐酸
エステル、モノ−及びジ−(ノニルフエノールヘ
キサグリコールエーテル)−燐酸エステル、モノ
−及びジ−(ノニルフエノールオクタグリコール
エーテル)−燐酸エステル及びモノ−及びジ−(ノ
ニルフエノールノナグリコールエーテル)−燐酸
エステル。
市販品として入手できる前記式で表わされる
フエノールポリグリコールエーテル燐酸エステル
は、通常対応するモノ−及びジエステルの混合物
の形態、あるいはモノ−及びジエステルの混合物
の塩である。フエニル基の置換に関しても、市販
品として入手できる製品は、多様な置換(m=1
ないし4)を有する混合物である。このタイプの
混合物は、本発明の除草剤組成物を製造するため
に有利に使用できる。
市販品として入手できる前記式で表わされる
適当なモノ−及びジ−(フエノールポリグリコー
ルエーテル)−燐酸エステル誘導体は、例えば下
記のものである: HOE S 3475 ポリグリコールエーテル部分に平均20個のエチ
レングリコール単位を有するモノ−及びジ−(2,
4,6−トリスチリルフエノールポリグリコール
エーテル)−エステルホスフエートの混合物のト
リエタノールアミン塩(=20); ソプロホル(Soprophor)F1 ポリグリコールエーテル部分に16個ないし20個
のエチレングリコール単位を有するモノ−及びジ
−(2,4,6−トリスチリルフエノールポリグ
リコールエーテル)−エステルホスフエートの混
合物のトリエタノールアミン塩(n=16ないし
20); ソイテム(Soitem)8FL/N ポリグリコールエーテル部分に平均18個のエチ
レングリコール単位を有するモノ−及びジ−2,
4,6−トリスチリルフエノールポリグリコール
エーテル)−エステルホスフエートの混合物のト
リエタノールアミン塩(=18); セラノール(Celanol)PS−17 平均6個のエチレングリコール単位を有するモ
ノ−及びジ−(ノニルフエノールポリグリコール
エーテル)−エステルホスフエートの混合物のカ
リウム塩(=6);及び セラノール(Celanol)PS−19 平均9個のエチレングリコール単位を有するモ
ノ−及びジ−(ノニルフエノールポリグリコール
エーテル)−エステルホスフエートの混合物のカ
リウム塩(=9)。
前記式で表わされるポリグリコールエーテル
は、好ましくは1個ないし3個のグリコールエー
テル単位を含有する(P=1ないし3)。
R10によつて表わされるアルケノイル基が誘導
される不飽和カルボン酸は、下記のものである: ラウロレイン酸、ミリストレイン酸、パルミト
レイン酸、ペトロセリン酸、オレイン酸、エライ
ジン酸、ワクセン酸、リチノール酸及びエルカ
酸。
モノ−ないしトリ−置換フエニル基として、
R10は例えば4−n−ノニルフエニル基、2,
4,6−トリ−n−ブチルフエノール基、2,4
−ジ−n−ノニルフエニル基、2,4,6−トリ
−n−ペンチルフエニル基、4−スチリルフエニ
ル基、4−n−デシルフエニル基、4−n−ヘプ
チルフエニル基、4−n−ペンチルフエニル基、
2,4−ジ−n−ヘキシルフエニル基、2,4−
ジ−n−オクチルフエニル基、4−n−オクチル
フエニル基、4−n−ヘキシルフエニル基、2,
4−ジ−n−ペンチルフエニル基および2,4,
6−トリ−n−ペンチルフエニル基である。
市販品として入手できる前記式で表わされる
ポリグリコールエーテルは下記のものである: アルコバル(Arkopal)N 030 平均3個のエチレングリコール単位を有する4
−ノニルフエノールポリグリコールエーテル(
=3); アルコパル(Arkopal)N 040 平均4個のエチレングリコール単位を有する4
−ノニルフエノールポリグリコールエーテル(
=4); ジスポニル(Disponil)NP 3 平均3個のエチレングリコール単位を有する4
−ノニルフエノールグリコールエーテル(=
3); アンタロクス(Antarox)CO 210 1個ないし2個のエチレングリコール単位を有
する4−ノニルフエノールポリグリコールエーテ
ル(=1ないし2); ブリジエー(Brij)92 平均2個のエチレングリコール単位を有するオ
レイルポリグリコールエーテル(=2);及び ゲナポール(Genapol)0−020 平均2個のエチレングリコール単位を有するオ
レイルポリグリコールエーテル。
本発明の除草剤組成物に含有することができる
適当な補助分散剤は、粘度に好ましい影響を与え
る物質及び懸濁剤を更に安定化する物質の双方で
ある。したがつて、補助分散剤として、水に可溶
であるか、あるいは、水に膨潤することのできる
増粘剤、または、合成の、若しくは半合成の高分
子を加えることができる。本発明の除草剤組成物
に加えることができる適当な補助分散剤は、下記
のものである: ポリサツカリド、特にキサンタム、アルギネー
ト、グアーまたはセルロース型のポリサツカリ
ド、または、合成高分子、例えばポリエチレング
リコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルア
ルコール、ポリアクリレート、特にアクリル酸
と、トリエタノールアミンでまたはアルカリで中
和されたアクリル酸エステルとのコポリマー、ま
たは膨潤性、構造形成シリケート例えば発熱性ま
たは沈降ケイ酸、ベントナイト、モンモリロナイ
ト、ヘクトナイト若しくはアタパルジヤイト、ま
たはケイ酸アルミニウムの有機誘導体。
低温で流動性を維持し、かつ、水の凍結を防止
するために、本発明の除草剤組成物に加えること
ができる凍結防止剤としては慣用の添加剤、例え
ばエチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセロール、ジ−、トリ及びテトラエチレング
リコール及び尿素が適当である。
本発明の除草剤組成物は、前記成分のほかに、
更に、慣用の添加剤、例えば消泡剤例えばシリコ
ーン油、及び防腐剤、例えばホルムアルデヒドを
含有することができる。
本発明の除草剤組成物は、流動性であり、か
つ、移動及び貯蔵において良好な安定性を有する
ことを特徴とする。特定の陽イオン性及び陰イオ
ン性の界面活性剤を本発明に従つて併用すること
によつて、1単位容量につき、従来公知の懸濁剤
濃厚物より、はるかに多くの活性物質を含有する
ことができる除草剤懸濁液濃厚物を製造すること
ができる。
本発明の除草剤組成物は、下記のようにして製
造することができる: 必要量の水を撹拌機を備えた容器に入れ、前記
式及びで表わされる界面活性剤、並びに場合
によつては合成ポリマーの前記タイプの補助分散
剤、凍結防止剤及び消泡剤を、混合物が均質にな
るまで、撹拌する。次に、除草剤活性物質または
除草剤活性物質の混合物を加える;全体を、まず
10ないし30分間で均質化し、続いて、細かく粉砕
する。細かく粉砕するためには、例えばガラス−
ボールミルを使用することができる。
このようにして得られた懸濁液濃厚物に、粘度
に影響を与えるために、更にポリサツカリドタイ
プの補助分散剤(増粘剤)及び所望により防腐剤
を加えることができる。この目的のためには撹拌
機を備えた別々の容器中で、2.5%ゲルを製造す
るため必要な量の水へ、ポリサツカリドを撹拌
し、そして次に所望量の防腐剤、例えば37%ホル
ムアルデヒド水溶液を加えることが、有利であ
る。その混合物を10分間撹拌し、その後、少なく
とも2時間膨潤させる。続いて、生成した混合物
を、上記方法にて調製した細かく粉砕した懸濁液
濃厚物に、特定の場合のための必要量にて加え
る。ここで、利用できる水の総量を計算する際に
は、この操作の結果として生じる水の量を考慮す
る必要がある。
使用される活性物質のタイプ及び濃度による
が、このようにして得られた流動性除草剤組成物
は下記の特徴を有する: 粘度(20℃):600ないし1200m.Pa.s (B型LV粘度計にて測定、測定系); PH値:6.5ないし8.5;及び 密度(20℃):1.08ないし1.3。
更に詳しく本発明を説明するために、いくつか
のタイプの除草剤組成物を、下記実施例に挙げ
る。これらの除草剤組成物は上記方法によつて製
造することができる。
実施例 1 クロルトルロンの懸濁液濃厚物 市販のクロルトロン(99%)58.9重量%、 16ないし20のエチレングリコール単位を有する
モノ−及びジ−(2,4,6−トリスチリルフエ
ノールポリグリコールエーテル)−エステルホス
フエートの混合物のトリエタノールアミン塩3.1
重量%、 ノニルフエノールトリグリコールエーテル
0.75重量%、 エチレングリコール 6.25重量%、 シリコーン油 0.40重量%、 キサンタムタイプのポリサツカリド
0.12重量%、 ポリアクリル酸 0.40重量%、 ホルムアルデヒド 0.12重量%、及び 水 29.96重量%。
1当りの活性物質の含有量:700g 密度(20℃):1.19ないし1.21g/cm3
実施例 2 クロルトルロンの懸濁液濃厚物 市販のクロルトルロン(99%) 66.15重量%、 16ないし20のエチレングリコール単位を有する
モノ−及びジ−(2,4,6−トリスチリルフエ
ノールポリグリコールエーテル)−エステルホス
フエートの混合物のトリエタノールアミン塩
3.10重量%、 ノニルフエノールトリグリコールエーテル
0.80重量%、 エチレングリコール 6.25重量%、 シリコーン油 0.40重量%、 キサンタムタイプのポリサツカリド
0.04重量%、 ホルムアルデヒド 0.04重量%、及び 水 23.22重量%。
1当りの活性物質の含有量:800g、 密度(20℃):1.21ないし1.23g/cm3
実施例 3 クロルトルロン及びベンズアミゾールの懸濁液
濃厚物 市販のクロルトルロン(99%) 57.7重量%、 市販のベンズアミゾール(91.7%)
2.4重量%、 16ないし20のエチレングリコール単位を有する
モノ−及びジ−(2,4,6−トリスチリルフエ
ノールポリグリコールエーテル)−エステルホス
フエートの混合物のトリエタノールアミン塩
3.0重量%、 ノニルフエノールトリグリコールエーテル
0.80重量%、 エチレングリコール 6.00重量%、 シリコーン油 0.5重量%、 キサンタムタイプのポリサツカリド
0.12重量%、 ホルムアルデヒド 0.12重量%、及び 水 29.36重量%。
1当りの活性物質の含有量:700g、 密度(20℃):1.18ないし1.20g/cm3
実施例 4 クロルトロン及びベンフエノツクスの懸濁液濃
厚物 市販のクロルトルロン(99%) 43.5重量%、 市販のビフエノツクス(99.8%)17.3重量%、 16ないし20のエチレングリコール単位を有する
モノ−及びジ−(2,4,6−トリスチリルフエ
ノールポリグリコールエーテル)−エステルホス
フエートの混合物のトリエタノールアミン塩
3.1重量%、 ノニルフエノールトリグリコールエーテル
0.8重量%、 エチレングリコール 5.0重量%、 シリコーン油 0.5重量%、 ポリアクリル酸 0.4重量% キサンタムタイプのポリサツカリド
0.15重量%、 ホルムアルデヒド 0.15重量%、及び 水 29.1重量%。
1当りの活性物質の含有量:700g、 密度(20℃):1.15ないし1.17g/cm3
実施例 5 クロルトルロン及びテルプトリンの懸濁液濃厚 市販のクロルトルロン(99%) 18.4重量%、 市販のテルブトリン(99.6%) 36.5重量%、 6ないし9のエチレングリコール単位を有する
モノ−及びジ−(ノニルフエノールポリグリコー
ルエーテル)−エステルホスフエートの混合物の
カリウム塩 2.5重量%、 ノニルフエノールモノ−及び−ジグリコールエ
ーテル 1.1重量%、 エチレングリコール 2.7重量%、 シリコーン油 0.5重量%、 キサンタムタイプのポリサツカリド
0.12重量%、 ホルムアルデヒド 0.12重量%、及び 水 38.06重量%。
1当りの活性物質の含有量:600g、 密度(20℃):1.08ないし1.10g/cm3
実施例 6 クロルトルロン及びジプロペトリンの懸濁液濃
厚物 市販のクロルトルロン(99%)32.5重量% 市販のジプロペトリン(98%)21.8重量%、 6ないし9のエチレングリコール単位を有する
モノ−及びジ−(ノニルフエノールポリグリコー
ルエーテル)−エステルホスフエートの混合物の
カリウム塩 2.8重量%、 ノニルフエノールモノ−及び−ジクリコールエ
ーテル 0.7重量%、 エチレングリコール 5.6重量%、 シリコーン油 0.4重量%、 キサンタムタイプのポリサツカリド
0.12重量%、 ホルムアルデヒド 0.12重量%、及び 水 35.96重量%。
1当りの活性物質の含有量:600g、 密度(20℃):1.11ないし1.13g/cm3
実施例 7 クロルトルロン及びN−〔2−(2−クロロエト
キシ)−フエニルスルホニル〕−N′−(4−メト
キシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−
2−イル)ウレアの懸濁液濃厚物 市販のクロルトルロン(99%)58.35重量%、 N−〔2−(2−クロロエトキシ)−フエニルス
ルホニル〕−N′−(4−メトキシ−6−メチル−
1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア(市
販品)(96%)6.1重量%、 16ないし20のエチレングリコール単位を有する
モノ−及び−ジ−(2,4,6−トリスチリルフ
エノールポリグリコールエーテル)−エステルホ
スフエートの混合物のトリエタノールアミン塩
3.1重量%、 ノニルフエノールトリグリコールエーテル
0.75重量%、 エチレングリコール 6.25重量%、 シリコーン油 0.4重量%、 キサンタムタイプのポリサツカリド0.12重量% ホルムアルデヒド 0.12重量%、及び 水 24.41重量%。
1当りの活性物質の含有量:700g、 密度(20℃):1.19ないし1.21g/cm3
実施例 8 フルオルメツロンの懸濁液濃厚物 市販のフルオロメツロン(97.3%)
59.9重量%、 16ないし20のエチレングリコール単位を有する
モノ−及びジ−(2,4,6−トリスチリルフエ
ノールポリグリコールエーテル)−エステルホス
フエートの混合物のトリエタノールアミン塩
3.1重量%、 ノニルフエノールトリグリコールエーテル
0.8重量%、 エチレングリコール 5.0重量%、 シリコーン油 0.5重量%、 ポリアクリル酸と、オリエタノールアミンで中
和されたポリアクリル酸エステルとの混合物
0.4重量%、 キサンタムタイプのポリサツカリド
0.15重量%、 ホルムアルデヒド 0.15重量%、及び 水 30.0重量%。
1当りの活性物質の含有量:700g、 密度(20℃):1.19ないし1.21g/cm3
実施例 9 フルオロメツロン及びN−(1−メチル−2−
メトキシエチル)−N−クロロアセチル−2,
6−ジメチルアニリンの懸濁液農厚物 市販のフルオメツロン(97.3%)
42.55重量%、 N−(1−メチル−2−メトキシエチル)−N−
クロロアセチル−2,6−ジメチルアニリン
(98.1%) 10.55重量% 16ないし20のエチレングリコール単位を有する
モノ−及びジ−(2,4,6−トリスチリルフエ
ノールポリグリコールエーテル)−エステルホス
フエートの混合物のトリエタノールアミン塩
3.1重量%、 2ないし4のエチレングリコール単位を有する
オレイルポリグリコールエーテル 0.8重量%、 エチレングリコール 5.0重量%、 シリコーン油 0.5重量%、 ポリアクリル酸と、トリエタノールアミンで中
和されたポリアクリル酸エステルとの混合物
0.1重量%、 ホルムアルデヒド 0.1重量%、及び 水 37.3重量%。
1当りの活性物質の含有量:600g、 密度(20℃):1.15ないし1.17g/cm3
実施例 10 メトブロムロンの懸濁液濃厚物 市販のメトブロムロン(98.65%)
53.0重量%、 16ないし20のエチレングリコール単位を有する
モノ−及びジ−(2,4,6−トリスチリルフエ
ノールポリグリコールエーテル)−エステルホス
フエートの混合物のトリエタノールアミン塩
3.5重量%、 ノニルフエノールトリグリコールエーテル
0.5重量%、 エチレングリコール 9.0重量%、 シリコーン油 0.3重量%、 キサンタムタイプのポリサツカリド
0.15重量%、 ホルムアルデヒド 0.15重量%、及び 水 33.4重量%。
1当りの活性物質の含有量:670g、 密度(20℃):1.28ないし1.30g/cm3
実施例 11 イソプロツロンの懸濁液濃厚物 市販のイソプロツロン(99%) 54.8重量%、 16ないし20のエチレングリコール単位を有する
モノ−及びジ−(2,4,6−トリスチリルフエ
ノールポリグリコールエーテル)−エステルホス
フエートの混合物のトリエタノールアミン塩
2.4重量%、 オレイルジグリコールエーテル 0.6重量%、 エチレングリコール 4.0重量%、 シリコーン油 0.5重量%、 キサンタムタイプのポリサツカライド
0.1重量%、 ホルムアルデヒド 0.1重量%、及び 水 37.5重量%。
1当りの活性物質の含有量:600g、 密度(20℃):1.08ないし1.10g/cm3

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 少なくとも一つの固体分散相と連続する水相
    よりなり、かつ、有効成分として少なくとも1種
    の除草活性尿素誘導体を含有する水性懸濁液の形
    態の流動性除草剤組成物において、 該組成物が、 次式: (式中、 R1は次式: (式中、 R5は、水素原子、塩素原子、臭素原子または
    炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、 R6は水素原子、塩素原子またはトリフルオロ
    メチル基を表わし、 ここで、R5及びR6は同時に水素原子であるこ
    とはできない。)で表わされるフエニル基を表わ
    し、 R2は水素原子を表わし、 R3はメチル基を表わし、そして R4はメチル基またはメトキシ基を表わす。) で表わされる尿素誘導体1種若しくはそれ以上、
    または式で表わされる尿素誘導体1種若しくは
    それ以上と 5(2,4−ジクロロフエノキシ)−2−ニトロ
    安息香酸メチルエステル、N−[3−(1−エチル
    −1−メチルプロピル)−5−イソキサゾリル]−
    2,6−ジメトキシベンズアミド、2−エチルア
    ミノ−4−第3−ブチルアミノ−6−メチルチオ
    −1,3,5−トリアジン、2,4−ビス−イソ
    プロピルアミノ−6−エチルチオ−1,3,5−
    トリアジン、N−[2−(2−クロロエトキシ)−
    フエニルスルホニル]−N′−(4−メトキシ−6
    −メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)
    ウレアおよびN−(1−メチル−2−メトキシエ
    チル)−N−クロロアセチル−2,6−ジメチル
    アニリンからなる群から選択された水に難溶性の
    他の固体除草剤活性物質との混合物35ないし66重
    量%; 次式: (式中、 R7は、次式 で表わされる基を表わし、 R8はR7と同一の意味を有するか、水素原子を
    表わし、そして Mはプロトン、またはナトリウム、カリウム、
    ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウ
    ム、ジエタノールアンモニウムまたはトリエタノ
    ールアンモニウム陽イオンを表わし、 このとき、 R9は水素原子、炭素原子数3ないし10のアル
    キル基またはスチリル基を表わし、 mは1ないし4の整数であり、そして nは4ないし40の整数である。)で表わされる
    少なくとも1種のモノ−またはジ−(フエノール
    ポリグリコールエーテル)−燐酸エステル、また
    はそれらの塩1ないし10重量%; 次式: R10−O―(CH2−CH2−O)P――H () (式中、 R10は炭素原子数12ないし22のアルケノイル基
    または炭素原子数3ないし10のアルキル基によつ
    てモノ−ないしトリ−置換されたフエニル基を表
    わし、そして pは1ないし6の整数である。)で表わされる
    少なくとも1種のポリグリコールエーテル0.1な
    いし5重量%; 補助分散剤 0ないし3重量%; 凍結防止剤 0ないし10重量%;及び 水 20ないし55重量%、 よりなることを特徴とする流動性除草剤組成物。 2 前記式で表わされる1種またはそれ以上の
    尿素誘導体、または1種またはそれ以上の前記式
    で表わされる尿素誘導体と前記の選択された水
    に難溶性の他の固体除草剤との混合物45ないし60
    重量%; 前記式で表わされる少なくとも1種のモノ−
    またはジ−(フエノールポリグリコールエーテル)
    −燐酸エステル、またはその塩2ないし5重量
    %; 前記式で表わされる少なくとも1種のポリグ
    リコールエーテル0.1ないし2重量%; 補助分散剤 0ないし3重量%; 凍結防止剤 0ないし10重量%;及び 水 23ないし40重量%、 よりなる特許請求の範囲第1項記載の流動性除草
    剤組成物。 3 前記式で表わされる尿素誘導体として、 3−(3−クロロ−p−トリル)−1,1−ジメ
    チル尿素、3−(4−ブロモフエニル)−1−メト
    キシ−メチル尿素、1,1−ジメチル−3−(α,
    α,α−トリフルオロ−m−トリル)尿素または
    3−p−クメニル−1,1−ジメチル尿素を含有
    する特許請求の範囲第1項記載または第2項記載
    の流動性除草剤組成物。 4 前記式で表わされるモノ−及びジ−(フエ
    ノールポリグリコールエーテル)−燐酸エステル
    として、前記式で表わされるモノ−及びジ−
    (フエノールポリグリコールエーテル)−燐酸エス
    テルの混合物のトリエタノールアミン塩を含有す
    る特許請求の範囲第1項記載の流動性除草剤組成
    物。 5 R9がn−ノニル基及びスチリル基を表わし、 mが1ないし3であり、そして nが6ないし26であるモノ−及びジ−(フエノ
    ールポリグリコールエーテル)−燐酸エステルが
    使用される特許請求の範囲第1項または第4項記
    載の流動性除草剤組成物。 6 前記式で表わされるモノ−及びジ−(フエ
    ノールポリグリコールエーテル)−燐酸エステル
    として、モノ−及びジ−(トリスチリルフエノー
    ルヘキサデカグリコールエーテル)−燐酸エステ
    ル、モノ−及びジ−(トリスチリルフエノールオ
    クタデカグリコールエーテル)−燐酸エステル、
    モノ−及びジ−(トリスチリルフエノールノナデ
    カグリコールエーテル)−燐酸エステル、モノ−
    及びジ−(トリスチリルフエノールエイコサグリ
    コールエーテル)−燐酸エステル、モノ−及びジ
    −(トリスチリルフエノールドコサグリコールエ
    ーテル)−燐酸エステル、モノ−及びジ−(ノニル
    フエノールヘキサグリコールエーテル)−燐酸エ
    ステル、モノ−及びジ−(ノニルフエノールオク
    タグリコールエーテル)−燐酸エステル及びモノ
    −及びジ−(ノニルフエノールノナグリコールエ
    ーテル)−燐酸エステルを含有する特許請求の範
    囲第1項または第2項記載の流動性除草剤組成
    物。 7 前記式で表わされるモノ−及びジ−(フエ
    ノールポリグリコールエーテル)−燐酸エステル
    誘導体として、ポリグリコールエーテル部分に平
    均20個のエチレングリコール単位を有するモノ−
    及びジ−(2,4,6−トリスチルフエノールポ
    リグリコールエーテル)−エステルホスフエート
    の混合物のトリエタノールアミン塩、ポリグリコ
    ールエーテル部分に16個ないし20個のエチレング
    リコール単位を有するモノ−及びジ−(2,4,
    6−トリスチリルフエノールポリグリコールエー
    テル)−エステルホスフエートの混合物のトリエ
    タノールアミン塩、ポリグリコールエーテル部分
    に平均18個のエチレングリコール単位を有するモ
    ノ−及びジ−(2,4,6−トリスチリルフエノ
    ールポリグリコールエーテル)−エステルホスフ
    エートの混合物のトリエタノールアミン塩、ポリ
    グリコールエーテル部分に平均6個のエチレング
    リコール単位を有するモノ−及びジ−(ノニルフ
    エノールポリグリコールエーテル)−エステルホ
    スフエートの混合物のカリウム塩、ポリグリコー
    ルエーテル部分に平均8個のエチレングリコール
    単位を有するモノ−及びジ−(ノニルフエノール
    ポリグリコールエーテル)−エステルホスフエー
    トの混合物のカリウム塩、またはポリグリコール
    エーテル部分に平均9個のエチレングリコール単
    位を有するモノ−及びジ−(ノニルフエノールポ
    リグリコールエーテル)−エステルホスフエート
    の混合物のカリウム塩を含有する特許請求の範囲
    第1項または第4項記載の流動性除草剤組成物。 8 1個ないし3個のエチレングリコール単位を
    含有する前記式のポリグリコールエーテルを含
    有する特許請求の範囲第1項記載の流動性除草剤
    組成物。 9 前記式で表わされるポリグリコールエーテ
    ルとして、ノニルフエノールモノグリコールエー
    テル、ノニルフエノールジグリコールエーテル、
    ノニルフエノールトリグリコールエーテル、また
    はそのようなノニルフエノールグリコールエーテ
    ルの混合物、またはオレイルジグリコールエーテ
    ルを含有する特許請求の範囲第1項または第8項
    記載の流動性除草剤組成物。
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