HU199063B - Liquide herbicide suspensive concentrate - Google Patents

Liquide herbicide suspensive concentrate Download PDF

Info

Publication number
HU199063B
HU199063B HU851625A HU162585A HU199063B HU 199063 B HU199063 B HU 199063B HU 851625 A HU851625 A HU 851625A HU 162585 A HU162585 A HU 162585A HU 199063 B HU199063 B HU 199063B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
formula
mono
phenol
polyglycol ether
Prior art date
Application number
HU851625A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT39331A (en
Inventor
Dieter Eberle
Theodor Langauer
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=4224975&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU199063(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of HUT39331A publication Critical patent/HUT39331A/hu
Publication of HU199063B publication Critical patent/HU199063B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgya vizes szuszpenzió formájú folyékony herbicid készítmény, mely legalább egy szilárd diszperz fázisból és egy folytonos vizes fázisból áll és hatóanyagként legalább egy herbicid hatású karbamid-szárma- 5 zékot tartalmaz.
A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyag koncentrátumok, melyek herbicid szerek szállítására és tárolására alkalmasak. Ezeket a hatóanyag koncentrátumokat 10 felhasználás előtt vízzel történő hígítással a mindenkori alkalmazási célnak megfelelő hatóanyag koncentrációra állítjuk be.
A szakterületre vonatkozó kézikönyvekből és gyártmánykatalógusokból ismert, hogy 15 herbicid hatású karbamid-származékok egymagukban vagy más herbicid hatóanyagokkal, például triazin-származékokkal vizes szuszpenzió koncentrátummá formálhatók, de ezek alapján megállapítható, hogy speciális anionos 20 tenzid-kombinációk alkalmazásával is csak olyan szállítás és tárolás során stabil szuszpenzió koncentrátumokat állítottak elő, melyek maximálisan 500 g/liter hatóanyagot tartalmaztak. Ennél magasabb halóanyagtartalmú 25 stabil vizes szuszpenziók előállítása, mely gazdaságossági és felhasználástechnikai szempontból egyaránt szükséges lett volna, az eddig ismert tenzid-kombinációkkal nem volt lehetséges. 30
A találmány szerinti készítmények a fenti feladatot megoldják, mivel ezek olyan vizes szuszpenzió formájú folyékony herbicid készítmények, melyek 500 g/liternél magasabb hatóanyag-koncentráció esetén is szállt- 35 tás és tárolás közben stabilak maradnak, a szuszpenzió-koncenlrálum 2 évig is tárolható a szilárd anyag kiülepedése nélkül és ezen időszak alatt bármikor hígítható vízzel, használatra kész elegy készítésének céljából. 40
A találmány tárgya tehát folyékony herbicid szuszpenzió koncentrátum, mely 35-60 tömegX mennyiségben egy (I) általános képletű karbainid-származékot - e képletben Rí (a) általános képletű fenilcsoport - ez 45 utóbbi képletben
Rs hidrogén-, brómatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és
Rs hidrogén- vagy klóratom vagy trifluor-metil-csoport, azzal a feltétellel, 50 hogy
Rs és Rs közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő -,
R2 hidrogénatom,
Rs metilcsoport és 55
Rí metil- vagy metoxicsoport vagy egy (I) általános képletű karbamid-származék és egy további, vízben rosszul oldódó szilárd herbicid hatóanyag, éspedig N-l3-(l-etil-l-metil-propil)-5- 60 -izoxazolil]-2,6-dimetoxi-benzamid, 5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitro-benzoesav-metilészter, 2-etil-amino-4-terc-butil-aniino-6-metil-tio-l,-3,5-triazin, 2,4-bisz-izopropil-aniino-6-etil-tio-l,3,5-triazin, N-[2-(2-klór-etoxi>-fenil- 65
Re
Rio
0-3
0,10
20-55 szulfonÍl]-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-ill-karbamid és N-(l-metil-2-metoxi-etil)-N-klór-acetil-2,6-dÍmetil-anilin közül kiválasztott hatóanyag keverékét tartalmazza, ét αζ (I) általános képletű karbamid hatóanyagnak a további, vízben nehezen oldható szilárd herbicid hatóanyaghoz viszonyított tömegaránya 1:0,04 - 1:2; és
1- 10 tömegX mennyiségben egy (II) általános képletű mono- vagy di-(fenol-poliglikol-éter)-foszforsav-észler sóját - e képletben R; (b) általános képletü csoport, mely utóbbi képletben
Re 3-10 szénatomos alkil- vagy sztirilcsoport, ni 1-3; n 4-40;
jelentése megegyezik R7 jelentésével vagy hidrogénatom és kálium- vagy tr.ietanol-ammónium-kation-; 0,1-5 tömegX mennyiségben egy (III) általános képletű poliglikol-étert - a képletben
3-10 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituált fenilcsoport és p értéke 1-4;
tömegX xantán-típusű poliszacharidot, tömegX fugyásgátló szert és lömegX vizet tartalmaz.
A találmány szerinti herbicid készítmények szuszpenzió alakú koncentrátumok, amelyek hatóanyagként 35-80 tömegX mennyiségben egy (1) általános képletű karbamid-származékot vag\ egy (I) általános képletü karb.imid-származék és egy további, vízben rosszul oldódó szilárd herbicid hatóanyag keverékét tartalmazzák. A találmány szerinti szuszpenzió-koncentrátumok előnyösen 45-60 LömegX egy (I) általános képletű karbaniid-származékot vagy egy (I) általános képletű karbamid-szérmazék és egy további, vízben rosszul oldódó szilárd herbicid elegyét,
2- 5 lömegX mennyiségben egy (II) általános képletű mono- vagy di- (fenol-poliglikol-éter)-foszforsav-észter sót,
0,1-2 tömegX mennyiségben egy (III) általános képletű poliglikol-étert,
0-3 lömegX xantán típusú poliszacharidot,
0-10 tömegX fagyásgátlószert és 23-40 tömegX vizet tartalmaznak.
Előnyösek azok a karbamid-származékok, melyek (I) általános képletében Rí 3-klór-4-metil-fenil-, 3-trifluor-metil-fenil-, 4-izopropil-fenil-, vagy 4-bróm-feTiil-csoport,
R2 hidrogénatom,
Rs metilcsoport és
Rí metil- vagy metoxicsoport.
Különösen előnyös (I) általános képletű karbamid-származékok a következő vegyületek:
HU 199063 Β • 4
N-(3-klör-4-metil-fenil)-N’,N,-dimelil-karbamid (Chlortoluron),
N-(3-tnfluor-inetil-fenil)-N’,N*-diinelil-karbamid (Fluometuron),
N-(4-izopropil-fenil)-N’,N’-dimetil-kai— bamid (Isoproturon),
N-(4-bróm-3-klór-fenil)-N’-nietoxi-N'-uietil-karbamid (Chlorbromuron),
N-(4-bróm-fenil)-N’-nietoxi-N’-metil-kai— bamid (Metobromuron).
Előnyös (I) általános képletű vegyület a Chlortoluron, Metobromuron, Fluometuron és Isoproturon.
Az (I) általános képletű karbamid-származékkal keverve a találmány szerinti herbicid szuszpenziő-koncentrátum hatóanyagaként alkalmazható herbicid hatóanyag tetszés szerinti szilárd, vízben rosszul oldódó hatóanyag, amennyiben ennek az (I) általános képletű karbamid-szárinazékokkal történő kombinációja valamely okból kívánatos. Ilyen herbicid hatóanyagok, melyek az (I) általános képletű karbamid-származékokkal együtt a találmány szerinti szuszpőnziókoncentrátuinok hatóanyagát alkothatják, például a kővetkező hatóanyagtipusokból választhatók:
difenil-éter-származékok, fenoxi-fenoxi-alkán-karbonsav-származékok, nitro-anilinek, halogén-acetanilidek, O-ariloximok, triazin-származékok, benzamid-származékok, szulfonil-karbamidok, halogénezett piridiloxi-alkán-karbonsavak, imidazolinil-benzoesav-származékok, imidazolinil-nikotinsav-szárniazékok, N-szubsztituált halogén-pirrolidon-származékok, hidroxi-benzonitrilek és benztiadiazinon-származékok.
Difenil-éter-származékok elsősorban a
652 645 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerinti vegyületek, főleg az 5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitro-benzoesav-metil-észter (Bifenox), a 2 831 262 sz. német szövetségi köztársaság beli . nyilvánosságra hozatali irat szerinti vegyületek főleg a 2klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin (Aclonifen), a
322 375 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leirás szerinti vegyületek főleg a 2-{2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-5-nitro-fenil-foszfonsav-dimetil-észter, valamint a 69 055 sz. európai szabadalmi bejelentésben ismertetett vegyületek főleg a 2—Γ4—(3-trifluor—metil—fenoxi)—fenil]—3—etoxi—karbonil—4—oxo— -5-etil—5,6-dihidro-pirán jöhetnek számításba. Alkalmas fenoxi-fenoxi-alkán-karfbonsav-származékok főleg a 2 223 894 sz. német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságra hozatali iratban leirt vegyületek, főleg az alfa-[4—(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter (Illoxan). Nitro-anilin-származékok közül említésre méltóak főleg a 4 199 669 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban szereplő vegyületek, előnyösen az N-(l-etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-xilidin (Pendimethalin). Halogén acet-anilidek előnyösen a 2 305 495 sz. német szövetségi köztársaaágbeli nyilvánosságra hozatali irat szerinti vegyületek főleg az N-(l-metil-2meloxi-etil)-N—klói—aeetil-2,6-dimetil-anilin. O-aril-oximkérit előnyösek a 3 733 359 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leirásburi ismertetett vegyületek, főleg a 3,5dibróm-4-hidroxi—benzaldehid-0-2,4-dinitrofenil-oxim (Bromfenoxin). Triazinként előnyösek a 814 948 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásban ismertetett vegyületek, főleg a 2-etil-amino-4-terc—butil-amino-6metiltio-l,3,5-triazint (Terbutryn), 2,4-biszi zop ropil-ami no- 6- me tiltio-1,3 ,-5-tr iazin (Prometryn) és 2,4-bisz-izopropil—amino-6etiltio-l,3,5-triazint (Dipropetryn) alkalmazhatjuk. Megfelelő benzamid-származékok a 49 071 sz. európai szabadalmi bejelentésben ismertetett vegyületek, főleg az N-[3- (1-etil-l-melil-p ropil )-5-izoxazolil]-2,6- dimetoxi-benzaniid (Benzamizol). Alkalmas szulfonil-karbamid-származékokat ismertet a 44 808 sz. európai szabadalmi leirás, melyek közül előnyös az N-[2-(2-klói—etoxi)-fenil-szulfonil]-N,-(4-nieloxi-6-inetil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid, valamint a 4 127 405 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás - ezek közül az N-(2-klór-fenil-szulfonil)-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid előnyös -, valamint a 4 383 113 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leirás, melyek közül különösen előnyös az N-(2-metoxi-karbonil-fenil-szulfonÍl)-N’-(4-metoxi-6-metil-l,-3,5-triazin-2-il)-karbamid (Metsulfuron). Alkalmas halogénezett piridiloxi-alkán-karbonsav-származékok például a 4 110 104 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerinti vegyületek, főleg a 2-(4-amino-3,5-diklór-6-fluor-pirid-2-iloxi)-ecetsav (DOWCO 433). Imidazolinil-benzoesav-származékként főleg a 4 188 487 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett vegyületek, főleg a 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-iiiiidazolin-2-il)-4-raetU-benzoeeav-metil-észter és 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-iniidazolin-2-il)-5-metil-benzoesav-metil-észter vagy ezek elegye jöhet számításba. Imidazolinil-nikotinsav-származékok mindenekelőtt a 41 623 sz. európai szabadalmi bejelentésben ismertetett vegyületek, főleg a 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotirisav. N-szubsztituált halogén-pirrolidinon-származékokként alkalmasak például a 2 612 731 sz. német szövetségi köztársaségbeli nyilvánosságra hozatali iratban ismertetett vegyületek, főleg az l-(3-trifluor-metü-fenil)-2-klór-4-klór-metil-2-pirrolidon. Alkalmas hidroxi-benzonitrilek mindenekelőtt a 3 397 054 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban szereplő vegyületek, főleg a 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril (Bioiboxynil) és a 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril (Ioxynil). Beriztiadiazinon-származékként előnyösen az 1 542 836 sz. német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságra hozatali irat vegyületeit, főleg a 3-izopropil- (lH)-benzo-2,1,3-tiadiazin-2-ori-2,2-dioxidot (Bentazon)
HU 199063 Β alkalmazhatjuk.
Az alábbiakban olyan előnyös herbicid hatóanyagokat sorolunk fel, mely egy (I) általános képletű karbamid-Bzármazékkal együtt a találmány szerinti szuszpenzió-koncentrátumok hatóanyagát alkothatják: N-[3-(l-etil-l-metil-propil)-5-izoxazolil]-2,6-dimetoxi-benzamid,
5- (2,4-diklór-fenoxi)~2-nitro-benzoesav-metil-észter,
N-(l-metil-2-metoxi-etil)-N-klór-acetil-2,6-dimetil-anilin,
2-etil-amino-4-terc-butil-amino-6-metillio-1,3,5-triazin,
2,4-bisz(izopropil-amino 1-6- metiltio-1,3,5-triazin,
N-[2-(2-klör-etoxi)-fenÍl-szu]fonil]-N’-(4-metoxÍ-6-metil)-l,3,5-triazin-2-il-karbamid.
A találmány szerinti herbicid készítmények egy (II) általános képletű mono- vagy di-(fenol-poliglikol-éter )-foszforsav-ész tér-sót tartalmaznak.
A (II) általános képletű mono- és di-(fenol-poliglikol-éter)-foszforsav-észtereket sóként, főleg trietanol-ammoniumsóként alkalmazzuk, ahol a mono- vagy di-sók vagy ezek elegye egyaránt alkalmazható. A (b) általános képletű Rí csoportban a fenilcsoporthoz kapcsolódó Rs csoport, amennyiben 3-10 szénatomos alkilcsoport, elsősorban egyenesláncú alkilcsoport, például n-propil, η-butil-, n-pentil-, η-hexil-, n-heptil-, η-oktil-, n-nonil- vagy n-decil-csoport, jelentheti azonban a fenti csoportok elágazó izomerjét is, például terc-butil-, dimetil-pentil-, dimetil-hexil-, dimetil-oktil- vagy dietil-propil-csoportot is. Re jelentése előnyösen n-nonil-, és sztiril-csoport, m értéke 1-3, n értéke előnyösen
6- 26.
A (b) általános képletű Rí szubsztituált fenilcsoport jelentése például 4-n-nonil-fenil—, 2,4,6-tri-n-butil-fenil-, 2,4,6-tri-sztirÍl-fenil-, 2,4-di-nonil-fenil-, 2,4,6-tri-n-pentil-fenil-, 2,4-di-sztiril-fenil-, 4-szLiril-fenil-,
4-n-decil-fenil-, 4-n-heptil-fenil-, 4-n-peutíl-fenil-, 2,4-di-ri-hexil-fenil-, 2,4-di-n-oktil-fenil-, 4-n-oktil-fenil-, 4-n-hexil-feníl-, 2,4-di-n-pentil-fenil és 2,4,6-tri-n-pentil-fenilcsoport. Az Rí illetve Rí és Rs csoportokban szereplő előnyös fenilcsoport a 4-n-nonil-fenil- valamint a triszubsztituált, főleg 2,4,6-tri-sztiril-fenil-csoport. A (II) általános képletű mono- és di-(fenol-poliglikol-éter)-foszforsav-észterek sóiban n értéke, amenynyiben Rí illetve Rí és Rs 4-n-nonil-fenil-csoport, előnyösen 6-9 és ha Rí illetve Rí és Ra 2,4,6-trifenil-csoport, n értéke előnyösen 16-26.
A (II) általános képletű mono- és di-(fenol-poliglikol-éter)-foszforsav-észterek találmány szerint alkalmazható jellegzetes képviselői a mono- és di-(tri-szliril-fenol-hexadekaglikol-éter)-foszforsav-észter, monoés di-(tri-sztiril-fenol-oktadekaglikol-éter)-foszforsav-észter, mono- és di-(tri-sztiril-fenol-nonadekagliko]-éter)-foszforsav-észter, mono- és di-(tri-sztiril-fenol-eikoza-glikol20 éter)-foszforsav-észter, mono- és di- (tri— -sztiril-fenol-dokoza-glikol-éter)-foezforsav-észter, mono- és di-(nonil—fenol-hexaglikol-éler(-foszforsav-észter, mono- és di-)nonil-fenol-oktaglikol-éter)-foszforsav-észter, és mono- és di-(nonil-fenol-nonaglikol-éter)-foszforsav-észter. A kereskedelmi forgalomban található (II) általános képletű fenol-poliglikol-éter-foszforsav-észterek általában a megfelelő mono- és di-észterek, illetve a mono- és di-észterek sóinak elegyei. Ezen kereskedelmi készítmények ezen kivül különböző szubsztitúciós fokú (m = 1-3) termékek elegyei.
Ezeket az elegyeket előnyösen alkalmazhatjuk a találmány szerinti herbicid készítmények előállítására. Az alábbiakban néhány, a kereskedelmi forgalomban hozzáférhető (II) általános képletű mono- és di-(-fenol-poliglikol-éter)-foszforsav-észter-származékot is25 mertetünk: HOE S 3475
Soprophor FI
Soitem 8 FL/N inono- és di-(2,4,6-tri-sztiril-fenol-poliglikol-éter)-észter-foszfát elegyének trietanol-amin sója, ahol a poliglikol-éter rész átlagosan 20 etilén-glikol egységből (n = 20) áll; mono- és di-(2,4,6-tri-sztiril- f e nol-poliglikol-éter)-észter-foszfát elegyének trietanol-amin sója, ahol a poliglikol-éter rész 16-20 etilén-glikol egységet (rí = 16-20) tartalmaz; mono- és di-(2,4,6-tri-sztiril-fenol-poliglikol-éter )-észter-foszfát elegyének trietanol-amin sója, ahol a poliglikol-éter rész átlagosan 18 etilén-glikol egységei (n = 18) tartalmaz;
Culanul PS-17* mono- és di-(nonil-fenol-poliglikol-éter)-észter-foszfát elegyének káliumsója, ahol a poliglikol-éter rész átlagosan 6 etilén-glikol egységet (n = 6) tartalmaz;
Gelanol PS-19 mono- és di-(nonil-fenol-poliglikol-éter)-észter-foszfét elegyének káliumsója, ahol a poliglikol-éter rész átlagosan 9 etilén-glikol egységet (n = 9) tartalmaz.
A (III) általános képletű poliglikol-éter előnyösen 1-3 glikol-éter egységet tartalmaz (p = 1-4). Amennyiben Rio 3-10 szénatomos FtlkilcsoDort. az elsősorban ettyenesláncú al65 kile.soport.
A kereskedelmi forgalomban hozzáférhető (IIT) általános képletű poliglikol-éterek például a következők:
Arkopal N 030 4-nonil-fenol-poliglikol-éter, mely átlagosan 3 etilén-glikol egységet tartalmaz (P = 3);
Arkopal N 040 4-nonil-fenol-poliglikol-éter, mely átlagosan 4 eLilén-glikol egységet tartalmaz (P = 4,J
Disponil NP 3 4-nonil-fenol-poliglikol-éter, mely átlagosan 3-elilén-gliko] egységet tartalmaz (p = 3);
Antarox CO 210 4-nonil-fenol-poliglikol-éter, mely átlagosan 1-2 etilén-glikol egységet tartalmaz (p = 1-2).
A találmány szerinti herbicid készítmények segéd-diszpergálószereket is tartalmazhatnak, melyek vagy olyan anyagok, melyek a viszkozitást előnyösen befolyásolják, vagy a szuszpenziót tovább stabilizálják. Ilyen segéd-diszpergálöszerek a vizoldhatö vagy vízben duzzadni képes sűrítőanyagok, vagy szintetikus vagy félszintetikus makromolekulák. A találmány szerinti herbicid készítményekben előnyösen alkalmazható segéd-diszpergálószerek például a poliszacharidok, főleg a xantán-, alginát-, guar-, vagy cellulóz-tipusú poliszacharidok vagy szintetikus makromolekulák, például polielilén-glikolok, polivinil-pirrolidon, polivinil-alkoholok, poliakrilátok, főleg az akrilsav és akrilsav-észterek trietanol-aminnal vagy alkálifémbázisokkal semlegesített kevert polimerjei, vagy duzzadóképes szilikátok, például pirogén vagy kicsapott kovasavak, bentonitok, montmorillonitok, hektonitok, attapulgitok vagy aluminium-szilikátok szerves származékai.
A találmány szerinti herbicid készítményekhez fagyásgátló szert is adunk, mely a folyóképességnek alacsony hőmérsékleten történő megtartására és a víz kifagyásának meggátlására szolgál. Ilyen célra szokásos adalékanyagokat, például etilén-glikolt, propilén-glikolt, glicerint, di-, tri- és tetraetilén-glikolt vagy karbamidot alkalmazhatunk.
A találmány szerinti herbicid készítmények a fent említett alkotórészeken kívül további szokásos adalékanyagokat, például például szilikonolajat és például formaldehidet habzásgátlószerl, konzerválószert, tartalmazhatnak.
A találmány szerinti herbicid készítmények folyékonyak és jő szállítási és tárolási stabilitással rendelkeznek. A speciális anionos és nem-ionos tenzidek találmány szerinti kombinációjával olyan herbicid szuszpenziő-koncenlrátumot tudunk előállítani, mely térfogat egységre vonatkoztatva lényegesen több hatóanyagot tartalmazhat, mint az eddig ismert szuszpenziő-koncentrátumok.
A találmány szerinti herbicid készítményeket például a következőképpen állíthatjuk elő:
Keverővei ellátott tartályba bemérjük a szükséges vízmennyiséget, majd a (II) és (XII) általános képletű tenzideket és adott esetben egy előzőekben említett szintetikus is polimer segéd-diszpergálőszert, fagyásgátló szert és habzásgátlószert homogén elegy ke lelkizéséig elkeverjük. Ezután adjuk hozzá i herbicid hatóanyagot illetve a herbicid ható anyagok keverékét, majd az elegyet 10-3 percen ál homogenizáljuk, végül finoman el dörzsöljük. A finom eldörzeöléehez példáu üveggyönggyel töltött malmot használhatunk.
Az így nyert szuszpenziő-koncentrátum hoz a viszkozitás befolyásolására még eg; további poliszacharid típusú segéd-diszper gálószer (sűrítő készítmény) és kívánt eset ben konzerválószer is adagolható. Ilyen eset ben célszerűen úgy járunk el, hogy a poli szacliaridol külön keveröberendezésben 2,5% -os gél előállításához szükséges mennyiség vízbe keverjük és az előre számított mennyi ségű konzerváló szert, például 37%-os vize formaldehid oldatot, hozzáadjuk. Az elegye 10 percig keverjük, majd legalább 2 órán έ duzzadni hagyjuk. Az igy nyert elegyet ez után a fentiekben előállított finoman eldőlzsólt szuszpenzió-koncentrátumhoz adjuk szükséges mennyiségben, figyelembe ke azonban venni az ilyen esetben utólagosa bevitt viz mennyiségét is.
A találmány szerinti folyékony herbici készítmények az alkalmazott hatóanyag jelle gétől és koncentrációjától függően az alább tulajdonságokkal rendelkeznek:
viszkozitás (20 °C): 600-1200 mPas (Brookfield LV visz koziméterrel III rendszerben mérve) pH érték: 6,5-8,5;
sűrűség: (20 °C) 1,08-1,3 g/cm3.
Az alábbi példákban különböző, talál meny szerinti herbicid készítmények összeté telét adjuk meg. Ezen herbicid készítménye előállítása a fentiekben megadott módszerrt történik.
1. példa
Chlortoluront tartalmazó szuszpenzió-kor centrátum
58,9 tömeg% Chlortoluron, techn. (99%-os),
3,1 lőmegX morio- és di-(2,4,6-tri-sztiril
-fenol-poliglikol-éter)-észter-fosafát (16-20 etilé n-glik( egység) elegy trietanol-ami sója, nonil-fenol-triglikol-éter, etilén-glikol,
0,75 tömeg% 6,25 tömegX 0,40 tömegX 0,12 tömegX 0,40 tömegX 0,12 tömegX 29,96 LőntegX szilikonolaj, xunlám-tipusú poliszacharid, poliakrilsav, formaldehid, víz.
A készítmény 700 g/liter hatóanyagé tartalmaz, sűrűsége (20 °C) 1,19-1,21 g/cin3.
HU 199063 Β
2. példa
5. péh la
Chlortoluront centrátum tartalmazó szu sz penzió- kon66,15 tömegX Chlortoluron, techn. (99%-os), 3,10 tömegX mono- és di-(2,4,6-tri-sztiril-fenol-poliglikol-éter)-észler-foszfát (16-20 etilén-glikol egység) elegy trietanol-amin sója,
0,80 tömegX nonil-fenol-triglikol-éter,
6,25 tömegX etilén-glikol,
0,40 tömegX szilikonolaj,
0,04 tömegX xantám-típusú poliszacharid, 0,04 tömegX formaldehid,
23,22 tömegX víz.
A készítmény 800 g/liter hatóanyagot tartalmaz, sűrűsége (20 °C) 1,21-1,23 g/ciu3.
Chlortoluront és Terbutrynt tartalmazó sz uszpenzió-koncen t rá t u ni
18.4 tömegX Chlortoluron, techn, (99X-os),
36.5 tömegX Terbutryn, techn. (99,6X-os),
2,5 tömegX mono- és di-(nonil-fenol-poliglikol-éterj-észter-foszfát (6-9 10 etilén-glikol egység) elegy káliumsója,
1,1 tömegX nonil-fenol-mono- és -diglikol-éter elegy,
2,7 tömegX etilén-glikol,
0,5 löinegX szilikonolaj,
0,12 tömegX xantám-típusú poliszacharid, 0,12 tömegX formaldehid,
38,06 tömegX víz.
A készítmény 600 g/liter hatóanyagot 20 tartalmaz, sűrűsége (20 °C) 1,08-1,10 g/cm3
3. példa
Chlortoluront és Benzhmizolt tartalmazó szuszpenziő-koncentrátum
57,7 tömegX Chlortoluron, techn. (99X-os),
2,4 tömegX Benzamizol techn. (91,7%-os),
3,0 tömegX mono- és di-(2,4,6-tri-sztiril-fenol-poliglikol-éter)-észter-foszfát (10-20 etilén-glikol egység) elegy trietanol-amin sója,
0,8 tömegX nonil-fenol-triglikol-éter,
6,0 tömegX etilén-glikol,
0,5 tömegX szilikonolaj,
0,12 tömegX xantám-típusú poliszacharid, 0,12 tömegX formaldehid,
29,36 tömegX viz.
A készítmény 700 g/liter hatóanyagot tartalmaz, sűrűsége (20 °C) 1,18-1,20 g/cm3.
6. példa
Chlortoluront és Bipropetrynt szuszpenzió-koncentrátum tartalmazó
32,5 tömegX Chlortoluron, techn. (99X-os),
21,8 tömegX Dipropetryn, techn. (98X-oe),
2,8 tömegX mono- és di-/nonil-fenol-poliglikol-éter)-észter-foszfát (6-9 etilén-glikol egység) elegy káliumsója,
0,7 tömegX nonil-fenol-mono- és diglikol35 -éter elegy,
5,6 tömegX etilén-glikol,
0,4 tömegX szilikonolaj
0,12 tömegX xantám-típusú poliszacharid,
0,12 tömegX formaldehid,
35,96 tömegX viz.
A készítmény 600 g/liter hatóanyagot tartalmaz, sűrűsége (20 °C) 1,11-1,13 g/cm3.
4. példa
Chlortoluront és Bifenoxol tartalmazó szuszpenzió-koncentrátum
43,5 tömegX Chlortoluron, techn. (99X-os),
17,3 tömegX Bifenox, techn. (99,8%-os),
3,1 tömegX mono- és di-(2,4,6-tri-sztiril-fenol-poliglikol-éter)-észter-foszfát (16-20 etilén-glikol egység) elegy LrieLariol-amin sója, nonil-fenol-triglikol-éter, etilén-glikol,
7. példa
Chlortoluront és N-[2-(2-klói—etoxi)-fenil-szulfonilJ-N'-^-metoxi-e-metil-l^^-triazin-2-il/-karbamidoL tartalmazó szuszpenziö50 -koncén trüluni
58,35 tömegX 6,1 tömegX
0,8 tömegX 5,0 tömegX 0,5 tömegX 0,4 tömegX 0,15 tömegX 0,15 tömegX 29,1 tömegX
3,1 tömegX szilikonolaj, poliakrilsav, xantám-típusú poliszacharid, formaldehid, viz.
A készítmény 700 g/liter hatóanyagot tartalmaz, sűrűsége (20 °C) 1,15-1,17 g/cm3.
0,75 tömegX 6,25 tömegX 0,4 tömegX
Chlortoluron, techn. (99X-os), N-[2-(2-klói—etoxi)-fenil-szulfon il J-Ν'- (4-metoxi-6- metil-1 ,-3,5-Lriazin-2-il)-karbamid, techn. (96%-os), mono- és di-(2,4,6-tri-sztiril-fenol-poliglikol-éter)-észter-foszfát (16-20 etilén-glikol egység) elegy trietanol-amin sója, nonil-fenol-triglikol-éter, etilén-glikol, szilikonolaj,
-611
HU 199063 Β
0,4 tömegX poliakrilsav-poliakrilsav-észter elegy,
0,12 tömegX xantám-tipusú poliszacharid, 0,12 tömegX formaldehid,
24,41 tömegX víz.
A készítmény 700 g/Iiter hatóanyagot tartalmaz, sűrűsége (20 °C) 1,19-1,21 g/cm3.
0,5 tömegX szilikonolaj,
0,1 tömegX poliukrilsav és poliakrilí
-észter Lrietanol-aminnal i legesített elegye, formaldehid, víz.
600 g/liter hatöany (20 °C) 1,15-1,17 g/ci
0,1 tömegX
37,3 tömegX
A készítmény htrlaliiiaz, sűrűsége
8. példa
Fluometuront centrátum tartalmazó szuszpenzió-kon59,9 tömegX 3,1 tömegX
0,8 tömegX 5,0 tömegX 0,5 tömegX 0,4 tömegX
0,15 tömegX 0,15 tömegX 30,0 tömegX
Fluometuron, techn. (97,3%-os), mono- és di-(2,4,6-tri-sztiril-fenol-poliglikol-éter)-észtei— -foszfát (16-20 etilén-glikol egység) elegy trietanol-amin sója, nonil-fenol-triglikol-éter, etilén-glikol, szilikonolaj, poliakrilsaV és poliakrilsav-észter trielanol-aminnal semlegesített elegye, xantám-tipusú poliszacharid, formaldehid, víz.
A készítmény 700 g/liter hatóanyagot tartalmaz, sűrűsége (20 °C) 1,19-1,21 g/cm3.
M. példa
Helobromuront tartalmazó szuszpenzió-, centrátum
53,0 tömegX Metobromuron, techn. (98,
-os),
3,5 tömegX mono- és di-(2,4,6-tri-ezt
-fenol-poliglikol-éter)-észb -foszfát (16-20 etilén-g egység) elegy trietanol-. sója,
0,5 tömegX nonil-fenol-triglikol-éter,
9,0 tömegX etilén-glikol,
0,3 tömegX szilikonolaj,
0,15 tömegX formaldehid,
33,4 tömegX víz.
A készítmény 670 g/liter hatóany tartalmaz, sűrűsége (20 °C) 1,28-1,30 g/c
9. példa
Fluometuront és N-(l-nieLil-2-iiietoxi-etil)-N-klór-acetil-2,6-dimeLi]-anilint tartalmazó szuszpenzió-koncen trá t um
42.55 tömegX Fluometuron, techn. (97,3%-os),
10.55 tömegX N-(l-metil-2-metoxi-etil)-N-klór-acelil-2,6-dimelil-anilin
11. példa
Tsoproturont tartalmazó szuszpenziö-konc rá tűm
54,8 tömegX Isoproturon, techn. (99X-o
2,4 tömegX mono- és di-(2,4,6-tri-szl
-fenol-poliglikol-éter)-észt -foszfát (16-20 etilén-g egység) elegy trietanolsója,
(98,1%-os), 0,6 tömegX oleil-diglikol-éter,
3,1 tömegX morio- és di-(2,4,6-lri-szliril- 4,0 tömegX etilén-glikol,
-fenol-poliglikol-éter)-észter- 45 0,5 tömegX szilikonolaj,
-foszfát (16-20 etilén-glikol 0,1 tömegX xantám-tipusú poliszachari
egység) elegy trietanol-amin 0,1 tömegX formaldehid,
sója, 37,5 tömegX víz.
0,8 tömegX oleil-poliglikol-éter (2-4 eti- A készítmény 600 g/liter hatöany
lén-glikol egység), 50 tartalmaz, sül űsége (20 °C) 1,08-1,10 g/c
5,0 tömegX etilén-glikol,
-714
Stabilitási adatok az 1. példa szerinti Chlortoluronnal kapcsolatban
0 hónap után (kezdet) 6 hónap után 20 °C 35 °C 24 hónap után
20 °C 35 °C 20 °C 35 °C
Hatóanyag tömegX 58,9 58,9 58,9 58,9 58,6 58,1
Külső —*
Lebegőképesség [X] <0,1 <0,1 <0,1 <0,1 <0,1 0,11
(szitaméret 44 p)
Viszkozitás [cp] 910 910 760 800 800 870
Brookfiel LTV 3/30
píl-érték 7,6 7,6 7,6 7,8 7,7 7,6
Ülepedés
(töltési magasság X-a) 0 0 0 0 2 2
Stabilitási adatok a 11. példa szerinti Izoproturonnal kapcsolatban
0 hónap után 6 hónap után 24 hónap után
20 °C 35 °C 20 °C 35 °C 20 °C 35 °C
1 Hatóanyag tömegX 54,8 54,8 54,8 54,8 54,0 53,2
Külső ... K
% >
Lebegőképesség [X] <0,1 <0,1 <0,1 0,1 <0,1 0,1
(szitaméret 44 p)
Viszkozitás [cp]
Brookfield 770 770 610 530 620 550
LTV 3/30
pH-érték 7,7 7,7 7,8 8,0 8,0 8,1
Ülepedés
(töltési magasság %-a) 0 0 0 0,5 2 2
-815 HU 199063 B 16
Stabilitási adatok a 4, példa szerinti Chlortoluront (I) és Bifenoxot (III tartalmazó szuszpenzió koncentrátummal kapcsolatban
0 hónap után (kezdet) 6 hónap után 24 hónap után
20 °C 35 °C 20 °C 35 °C 20 °C 35 °C
(I) Hatóanyag tömegX 43,5 43,5 43,5 43,4 42,4 41,3
(II) Hatóanyag tömegX 17,3 17,3 17,3 17,1 16,6 16,4
Külső fehér folyadék
Lebegőképesség (X) (szitaméret 44 μ) 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Viszkozitás (cp) Brookfield LTV 3/30 750 750 900 920 110 1200
pH-érték 7,7 7,7 7,7 7,6 7,6 7.6
Ülepedés (töltési magasság X-a) 0 0 0 0 2,5 3,5
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (8)

1. Egy szilárd diszperz fázisból és egy folytonos vizes fázisból álló, vizes szuszpenzió formájú folyékony herbicid készítmény, mely hatóanyagként egy herbicid hatású karbamid-származékot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy
35-60 tömegX mennyiségben egy (I) általános képletű karbamid-származékot - e képletben Rí (a) általános képletű fenilcsoport - ez utóbbi képletben
Rs hidrogén-, brómatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és
Re hidrogén- vagy klóratom vagy trifluor-metil-csoport, azzal a feltétellel, hogy Rs és Rs közül az egyik hidrogénatomtól eltérő -,
Rz hidrogénatom,
Ra metilcsoport és
R« metil- vagy metoxicsoport vagy egy (I) általános képletű karbamid-származék és egy további, vízben rosszul oldódó szilárd herbicid hatóanyag, éspedig N-[3-(l-etil-l-nietil-propil)-5-izoxazolil]-2,6-dimetoxÍ-benzamid, 5-(2,4-diklör-fenoxi)-2-nitro-benzoesav-nietilészter, 2-etil-ennno-4-terc-butil-amino-6-metil-tio-l,-3,5-triazin, 2,4-bisz-izopropil-amino-6-etil-tio-l,3,5-triazin, N-[2-(2-klór-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-(4-nietoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il]-karbamid vagy N-(l-metil-2-metoxi-etil)-N-klór-acetil-2,6-diuietil-anilin keverékét, mimellett az (I) általános képletű karhamid származéknak a további, vízben nehezen 10
Ro in n
oldható szilárd herbicid hatóanyaghoz viszonyított tömegaránya 1:0,04 - 1:2; valamint 1-10 tömegX mennyiségben egy (II) általános képletű mono- vagy di-(fenol-poliglikol35 -éter)-foszforsav-észter-BÓt - e képletben Rz (b) általános képletű csoport, mely utóbbi képletben
3-10 szénatomos alkil- vagy sztirilcsoport,
1-3 és érLéke 4-40,
Rs jelentése megegyezik Rz jelentésével vagy hidrogénatom és
M kálium- vagy trietanol-ammóniumm-kati45 on -; és
0,1-5 tömegX mennyiségben egy (III) általános képletű poliglikol-étert - a képletben Rio 3-10 szénatomos alkil-csoporttal egyszeresen szubsztituált fenilcsoport és p értéke 1-4;
0-3 tömegX xantán típusú poliszacharidot, 0-10 tömegX fagyásgálló szert és 20-55 tömegX vizet .· tartalmaz.
55 2. Az 1. igénypont szerinti folyékony herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 45-60 tömegX mennyiségben egy (I) általános képletű karbamid-származékot vagy az (I) általános 0 képletű karbamidszármazéknak egy további, az 1.
igénypont ezerinti, vizben rosszul oldódó szilárd herbiciddel alkotott keverékét,
2-5 tömegX mennyiségben egy (II, általá-917
HU 199063 β nos képlelü mono- vagy di-(fenol-poliglikol-éter)-foszforsav-észler-sót,
0,1-2 tömegX mennyiségben egy (III) általános képletű poUglikol-élerl, ahol a helyettesítők jelentése az 1. igénypont szerinti)
0-3 tömegX xantán típusú poliszacharidot,
0-10 tömegX fagyásgetlószert és
23-40 tömegX vizet tartalmaz.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti folyékony herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű karbamid- származékként N-( 3-klór-4-metil-f enil )-N’ ,N'-dimetil-karbamidot, N-(3-trifluor-metil-fenil)-N’, N’-dimetil-karbamidot, N-(4-izopropil-fenil)-N’, N'-dimetil-karbamidot vagy N-(4-bróm-fenÍl)-N'-metoxi-N’-nietil-karbaniidot tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti folyékony herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű mono- vagy di-(fenol-poliglikol-éter)-foszforsav-észter-sóként egy mono- vagy di-(fenol-poliglikol-éter)-foszforsav-észter elegyének trietanol-amin sóját tartalmazza.
5. Az 1. vagy 4. igénypont szerinti folyékony herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan mono- vagy di-(fenol-poliglikol-éter)-foszforsav-észtei—sót tartalmaz, melynek (II) általános képletében R7 (b) általános képletű csoportot jelent és ebben
Ra n-nonil- vagy sztirilcsoport, m értéke 1-3 és n értéke 6-26.
6. Az 1. vagy 4. igénypont szerinti folyékony herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy (11) általános képletű mono- vagy di-(fenol-poliglikol-éler)-foezforsav-észtei—
5 -sóként a poliglikol-éter részben átlagosan 20 etilén-glikol egységet tartalmazó monovagy di-(2,4,6-lrisztiril-fenol-poliglikol-éter)-észler-foszfát trietanol-amin sóját vagy ezek elegyét, a poliglikol-éter részben 16-20
10 etilén-glikol egységet tartalmazó mono- vagy di-(2,4,6-trisztiril-fenol-poligllkol-éter)-észter-foszfát trielanol-amin sóját vagy ezek elegyét a poliglikol-éter részben átlagosan 18 etilén-glikol egységet tartalmazó mono- vagy
15 di-(2,4,6-trisztiril-fenol-poliglikol-éter)-észLer-foszfát trielanol-amin sóját, vagy ezek elegyét a poliglikol-éter részben átlagosan 6 etilén-glikol egységet tartalmazó mono- vagy di-(nonil-fenol-poliglikol-éter)-észter-foszfát
20 káliumsóját, vagy ezek elegyét a poliglikol-éter részben átlagosan 8 etilén-glikol egységet tartalmazó mono- vagy di-(nonil-fenol-poliglikol-éter)-észter-foszfát káliumsóját vagy a poliglikol-éter részben átlagosan 925 -elilén-glikol egységet tartalmazó monovagy di-(rionil-feriol-poliglikol-éter)-foszfét káliumsójál vagy ezek elegyét tartalmazza.
7. Az 1. igénypont szerinti folyékony herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy
30 olyan poliglikol-éterl tartalmaz, amelynek (III) állalános képletében 1-3 etilén-glikol egység szerepel.
8. Az 1. vagy 4. igénypont szerinti folyékony herbicid készítmény, azzal jellemez35 ve, hogy (III) általános képletű poliglikol-éterként nonil-fenil-mono-glikol-étert, nonil-fenol-diglikol-étert, nonil-fenol-triglikol-élerl vagy ezen nonil-fenol-glikol-éterek elegyét tartalmazza.
HU851625A 1984-04-27 1985-04-26 Liquide herbicide suspensive concentrate HU199063B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH206084 1984-04-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT39331A HUT39331A (en) 1986-09-29
HU199063B true HU199063B (en) 1990-01-29

Family

ID=4224975

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU851625A HU199063B (en) 1984-04-27 1985-04-26 Liquide herbicide suspensive concentrate

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0163598B1 (hu)
JP (1) JPS60233003A (hu)
AR (1) AR247066A1 (hu)
AU (1) AU578280B2 (hu)
CA (1) CA1247880A (hu)
CS (1) CS253726B2 (hu)
DD (1) DD236446A5 (hu)
DE (1) DE3573368D1 (hu)
HU (1) HU199063B (hu)
IL (1) IL75008A (hu)
NZ (1) NZ211913A (hu)
PH (1) PH22178A (hu)
RO (1) RO90826A (hu)
TR (1) TR22343A (hu)
ZA (1) ZA853134B (hu)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3503706A1 (de) * 1985-02-04 1986-08-07 Ciba-Geigy GmbH, 7867 Wehr Fliessfaehiges herbizides mittel
ATE55535T1 (de) * 1985-09-27 1990-09-15 American Cyanamid Co Pestizide waessrige fliessfaehige zusammensetzungen.
DE3612830A1 (de) * 1986-04-16 1987-10-22 Basf Ag Thiadiazolylharnstoff enthaltendes mittel zur entblaetterung von pflanzen
US5624884A (en) * 1986-05-23 1997-04-29 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
AU594774B2 (en) * 1986-05-23 1990-03-15 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US5679619A (en) * 1986-05-23 1997-10-21 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
CA1289065C (en) * 1986-05-23 1991-09-17 Leonard John Morgan Aqueous suspension concentrate compositions
US4875929A (en) * 1986-05-23 1989-10-24 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions
US4871392A (en) * 1986-05-23 1989-10-03 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
DE3624910A1 (de) * 1986-07-23 1988-01-28 Hoechst Ag Konzentrierte waessrige mikroemulsionen
GB8626246D0 (en) * 1986-11-03 1986-12-03 Monsanto Europe Sa Compositions containing glyphosate &c
CH672711A5 (hu) * 1987-08-14 1989-12-29 Ciba Geigy Ag
FR2630926B1 (fr) * 1988-05-04 1991-04-26 Rhone Poulenc Chimie Compositions tensio-actives a base d'esters phosphoriques de poly(phenyl-1 ethyl)phenols polyoxyalcoylenes, leur procede de preparation et leur application a l'obtention de dispersions aqueuses de matieres actives
DE3918824A1 (de) * 1988-08-25 1990-03-08 Braun Ag Buegeleisensohle
US4966728A (en) * 1988-08-26 1990-10-30 Basf Corporation Adjuvants for use with postemergent herbicides
FR2659833B1 (fr) * 1990-03-20 1996-10-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association herbicide comprenant l'aclonifen et au moins une uree substituee.
ATE142423T1 (de) * 1991-05-18 1996-09-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Wässrige dispersionen von sulfonylharnstoffderivaten
DE4313093C2 (de) * 1993-04-22 1996-01-11 Stefes Pflanzenschutz Gmbh Metamitron enthaltende Suspensionskonzentrate auf Basis von Wasser als einzigen Trägerstoff
JP3600670B2 (ja) * 1995-12-08 2004-12-15 アグロカネショウ株式会社 農薬水性懸濁組成物及び容器入り農薬水性懸濁組成物
JPH1087402A (ja) * 1996-09-11 1998-04-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
FR2806878A1 (fr) * 2000-03-30 2001-10-05 Aventis Cropscience Sa Nouveau concentre fluidifiable monophasique comme composition pesticide et/ou regulatrice de croissance
US8232230B2 (en) 2000-12-01 2012-07-31 Helena Holding Company Manufacture and use of a herbicide formulation
EP1432316A1 (en) 2001-09-26 2004-06-30 Platte Chemical Company Herbicide compositions comprising suspension concentrate with glyphosate acid, methods of preparation, and methods of use
DE10334301A1 (de) 2003-07-28 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige Formulierung
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
MY150664A (en) * 2004-03-16 2014-02-28 Syngenta Participations Ag Seed treatment pesticidal compositions.
US8426341B2 (en) 2005-05-27 2013-04-23 Helena Holding Company Herbicide formulation
ES2603384T3 (es) 2012-05-25 2017-02-27 Bayer Cropscience Ag Estabilización química de sal de yodosulfuron-metil-sodio mediante hidroxiestearatos
MA40840A (fr) * 2014-10-22 2017-08-29 Ishihara Sangyo Kaisha Composition herbicide

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2914867A1 (de) * 1979-04-12 1980-10-16 Hoechst Ag Herbizide mittel
JPS5842843B2 (ja) * 1981-03-27 1983-09-22 花王株式会社 水性懸濁状殺生剤用分散剤
FR2510870A1 (fr) * 1981-08-10 1983-02-11 Rhone Poulenc Agrochimie Suspensions aqueuses concentrees a base de neburon
US4461641A (en) * 1982-02-25 1984-07-24 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal mixtures
GR78909B (hu) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa

Also Published As

Publication number Publication date
RO90826A (ro) 1987-01-30
JPH0553764B2 (hu) 1993-08-10
PH22178A (en) 1988-06-28
DE3573368D1 (en) 1989-11-09
JPS60233003A (ja) 1985-11-19
EP0163598A1 (de) 1985-12-04
NZ211913A (en) 1989-01-06
IL75008A (en) 1989-05-15
ZA853134B (en) 1986-02-26
TR22343A (tr) 1987-02-20
AU4170185A (en) 1985-10-31
CS301285A2 (en) 1987-05-14
AU578280B2 (en) 1988-10-20
CA1247880A (en) 1989-01-03
DD236446A5 (de) 1986-06-11
EP0163598B1 (de) 1989-10-04
IL75008A0 (en) 1985-08-30
AR247066A1 (es) 1994-11-30
HUT39331A (en) 1986-09-29
CS253726B2 (en) 1987-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU199063B (en) Liquide herbicide suspensive concentrate
AT503376B1 (de) Synergistische spot-on-formulierung
EP0088049B1 (de) Herbizide Mischungen
EP0514769B1 (de) Neue Suspoemulsionen auf Basis Fenoxapropethyl
DE4013930A1 (de) Fluessige konzentrierte zusammensetzungen auf der basis von n-phosphonomethylglycin
JP2894608B2 (ja) ペンジメタリンの水性懸濁液濃縮物組成物
EP1891856B1 (en) Herbicidal composition
HU206941B (en) Application of n-alkyllactams as crystal poison
DE60003536T2 (de) Wässrige fungiziddispersionen
DE69907211T2 (de) Pyrimethanil enthaltendes suspensionskonzentrat
BR102015030210A2 (pt) uma composição agroquímica, um método de preparação do mesmo e o uso da mesma
US20150099637A1 (en) New method to improve the performance of herbicide formulations
CN101282639A (zh) 具有结晶风险的杀虫剂制剂及其制备方法
PT86039B (pt) Preparacao de composicoes contendo glifosato
EP0190995B1 (de) Fliessfähiges herbizides Mittel
EP0116175B1 (de) Coccidiosemittel
JPH0324004A (ja) 除草用混合物の液状配合物
US9204629B2 (en) Agricultural pesticide formulations and process for making the same
US8557734B2 (en) Herbicidal compositions
DE69632257T2 (de) Formulierungen mit monensin
CA2363204C (en) Inhibiting growth of microorganisms in water-based pesticide suspensions
JPH07145013A (ja) 農芸化学において特に有用なホスフェート化ポリアルコキシル化トリスチリルフェノール誘導体を含有する流体状濃厚処方物
DD251276A5 (de) Stabilisierte fluessige herbizid- zusammensetzungen auf basis von m-bis carbanaten und ihre verwendung
JPH10251107A (ja) 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤
EP3888459A1 (en) An oil-based formulation, a method for preparing an oil-based formulation, application and use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: NOVARTIS AG (NOVARTIS SA, NOVARTIS INC.), CH

HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee