DD256822A5 - Waessrige suspensionskonzentrazusammensetzung und methode fuer deren herstellung - Google Patents

Waessrige suspensionskonzentrazusammensetzung und methode fuer deren herstellung Download PDF

Info

Publication number
DD256822A5
DD256822A5 DD87303108A DD30310887A DD256822A5 DD 256822 A5 DD256822 A5 DD 256822A5 DD 87303108 A DD87303108 A DD 87303108A DD 30310887 A DD30310887 A DD 30310887A DD 256822 A5 DD256822 A5 DD 256822A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
pendimethalin
composition according
water
methyl
formaldehyde
Prior art date
Application number
DD87303108A
Other languages
English (en)
Inventor
Leonhard J Morgan
Mark Bell
Original Assignee
��@���������@�������k��
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ��@���������@�������k�� filed Critical ��@���������@�������k��
Publication of DD256822A5 publication Critical patent/DD256822A5/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18Nitro compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/681,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Abstract

Die Erfindung betrifft neue stabile waessrige Suspensionskonzentratzusammensetzungen des niedrigschmelzenden Pestizids Pendimethalin allein oder in Kombination mit sekundaeren Pestiziden, die wasserloeslich sind oder Schmelztemperaturen ueber 70C haben. Die Erfindung betrifft auch Methoden fuer die Herstellung dieser Zusammensetzungen. Pendimethalin kann einzigartig in den erfindungsgemaessen Zusammensetzungen in einem Verhaeltnis der Orangekristallform zur Gelbkristallform von 4:96 bis vollstaendig in der Orangekristallform vorhanden sein.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft eine wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzung von Pendimethalin und eine Methode für deren Herstellung.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Suspensionskonzentrat- oder wäßrige fließfähige Pestizidzusammensetzungen sind konzentrierte Suspensionen von wasserunlöslichen Pestiziden und Gemische von Pestiziden in wäßrigen Systemen.
Pendimethalin ist ein Dinitroanilin, das in polymorpher Form, sowohl in Orangekristallform als auch in Gelbkristallform, vorkommt. Die US-Patente 4.082.537 und 4.150.969 behandeln die einzigartigen Formulierungsprobleme von Pendimethalin und biete Wege, die Bildung und/oder das Vorhandensein der größeren Orangekristallform zu verhindern (auf beide wird hierin bezug genommen). Es wird angenommen, daß das Vorhandensein von Pendimethalin in der orangenen Makrokristallform zu großen langgestreckten Kristallen in den Endformulierungen führt.
Zur Formulierung von stabilen Spritzpulverzusammensetzungen von Pendimethalin beschreiben diese beiden Patente die Anwendung von stabilisiertem Pendimethalin, stabilisiert durch den Zusatz entweder von Natriumdialkyl-fCe-Csi-sulfosukzinat oder von ethoxyliertem /3-Diamin.
Bei diesem Verfahren wird Pendimethalin in der Gelbkristallform erhalten, die die Bildung von großen langgestreckten Kristallen im formulierten Produkt für die Herstellung von Spritzpulvern nicht begünstigt. Diese Patente beschreiben gleichwohl keine Wege zur Formulierung von Pendimethalin als eine stabile Suspensionskonzentratzusammensetzung oder wäßrige fließfähige Zusammensetzung mit Orangekristallformen, welche bevorzugt werden.
Diese wäßrigen Zusammensetzungen enthalten häufig ca. 10 bis 80 Ma.-% festes Pestizid oder ein Gemisch aus festen Pestiziden, und es wird eine Methode zur Handhabung dieser Pestizide zur Verfügung gestellt, die in einem wäßrigen Medium relativ wasserunlöslich sind. Da diese Arten von Zusammensetzungen die gewünschten Eigenschaften einer dicken Flüssigkeit haben, können sie gegossen oder gepumpt werden. Auf diese Weise werden einige Probleme wie Staubbildung, die bei festen Zusammensetzungen von Spritzpulvem und Granalien möglich ist, vermieden. Des weiteren haben diese Konzentrate auf Wasserbasis den zusätzlichen Vorteil, daß sie nicht die Anwendung von organischen Lösungsmittel erfordern, die oft in emulgierbaren Konzentraten vorhanden sind.
Aus diesen Gründen ist es wünschenswert, Pestizide zu Suspensionskonzentraten oder wäßrigen fließfähigen Zusammensetzungen zu formulieren. Allerdings haben solche Formulierungen ihre eigenen Probleme wie Gelieren, Zusammenbacken und Ausfällen als auch Probleme aufgrund der physikalischen und chemischen Eigenschaften des Pestizids oder des Gemischs aus Pestiziden. Pendimethalin ist eines dieser Pestizide, die etwas schwierig zu formulieren sind. Oftmals, wenn Pendimethalin in der orangenen Makrokristallform in Zusammensetzungen gefunden wird, erscheinen sehr große, langgestreckte Kristalle (ca. 3000 Mikrometer lang) im Endprodukt, was zu Instabilität, Schwierigkeiten bei der Verarbeitung und Unzuverlässigkeit im Gebrauch führt. Das Formulieren von Zusammensetzungen, in denen sich diese langgestreckten Kristalle nicht entwickeln, ist somit entscheidend für die Stabilität und notwendig zur Erreichung einer gleichmäßigen Verteilung der wirksamen Verbindung für die Anwendung.
Die Probleme im Zusammenhang mit der Entwicklung von Suspensionskonzentratzusammensetzungen mit niedrigschmelzenden Wirkstoffen, allein oder in Kombination mit höherschmelzenden Werkstoffen, sind in der deutschen Patentanmeldung DE 3302648 A1 beschrieben. In der deutschen Patentanmeldung DE 3302648 A1 wird versucht, die Probleme einer wäßrigen gemischten Dispersion eines niedrigschmelzenden Wirkstoffs in einem Lösungsmittel auf Phthalsäure-Ci-C^- Alkylestern in Kombination mit einem wäßrigen Suspensionskonzentrat, das einen oder mehrere Wirkstoffe enthält, als Alternative zu einem Suspensionskonzentrat mit niedrigschmelzenden Wirkstoffen wie Pendimethalin[N-(1-Ethyl-propyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin] zu behandeln. Der Grund für das alternative Herangehen dieser Anmeldung ist das Unvermögen verschiedener Verfahren einschließlich der der Europäischen Patentanmeldung 033291.2, stabile Suspensionskonzentrate herzustellen. Diese EPO-Anmeldung beschreibt insektizide Suspensionskonzentratzusammensetzungen von Phosalon und Zusatzstoffen, die mit geschmolzenem Insektizid hergestellt werden können. In der o.g. Literatur werden keine Wege angesprochen, die für die Entwicklung von Pendimethalinzusammensetzungen hilfreich sind, die die Orangekristallform zur Erzeugung.eines stabilen und gleichmäßig wirksamen Produkts nutzen.
Ziel der Erfindung
Es ist ein Ziel der Erfindung, stabile wäßrige Konzentratzusammensetzungen des niedrigschmelzenden Pestizids Pendimethalin in der Orangekristallfprm entweder allein oder in Kombination mit sekundärem(n) Pestizid(en) zur Verfügung zu stellen, um das Problem der Bildung von großen langgestreckten Kristallen des formulierten Pendimethalin zu vermeiden. Diese sekundären Pestizide sind oft wasserunlöslich oder haben Schmelzpunkte, die über 7O0C liegen.
Es ist ein weiteres Ziel der Erfindung, solche stabilen wäßrigen Suspensionskonzeritratzusammensetzungen von Pendimethalin mit einem Verhältnis von Orangekristall zu Gelbkristall von 4:96 bis zur vollständigen (100%igen) Orangekristallform zur Verfügung zu stellen.
Es ist ein weiteres Ziel der Erfindung, Methoden zur Herstellung solcher stabilen wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzungen zur Verfügung zu stellen.
Diese und weitere Ziele werden durch die nachfolgende ausführliche Beschreibung der Erfindung noch offensichtlicher.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Erfindung betrifft stabile wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzungen oder wäßrige fließfähige Zusammensetzungen, die Pendimethalin, allein oder in Kombination mit sekundären Pestizid(en), enthalten. Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten in Ma.-% in Vol.-Konzentr. ca. 5,0% bis 50,0% Pendimethalin mit einem
Verhältnis von Orangekristallform zu Gelbkristallform von ca. 4:96 bis zur vollständigen 100%igen Orangekristallform; ca. 0% bis 50% ein oder mehrere sekundäre Pestizide; ca. 3,0% bis 30% Zusatzstoffe wie oberflächenaktive Substanzen, Dispersionsmittel, Benetzungsmittel, Frostschutzmittel, Antischaummittel, Verdickungsmittel, Suspendiermittel, Konservierungsmittel und ähnliche, die das Pendimethalin nicht löslich machen oder aufhören; und ca. 20,0% bis 92,0% Wasser. Bevorzugte stabile wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzungen von Pendimethalin enthalten in Ma.-% in Volumenkonzentration ca. 5,0% bis 50% Pendimethalin, wobei 4,0% der Pendimethalinkristalle von der Orangekristallform, am besten 10,0% oder mehr der Pendimethalinkristalle von der Orangekristallform sind. Des weiteren enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auch in Ma.-% in Volumenkonzentration ca. 0% bis 50,0% ein oder mehrere sekundäre Pestizide, die wasserlöslich sind oder einen Schmelzpunkt von über 700C haben; ca. 0,5% bis 1,0% Antischaummittel; ca. 2,0% bis 20,0% Frostschutzmittel; ca. 2,0% bis 20,0% oberflächenaktive Substanzen, Dispersionsmittel, Benetzungsmittel oder Gemische daraus; ca. 0,05% bis 3,0% Verdickungsmittel; ca. 0,01% bis 1,0% Konservierungsmittel und den Rest bis auf ,100% Wasser.
Zusatzstoffe
Pestizide, die für den Einsatz in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen geeignet sind, sind Harnstoffe, Triazine, Imidazolinone, allein oder in Kombination, um nur einige zu nennen. Fungizide, Insektizide und Pflanzenwachstumsregulatoren, die Schmelztemperaturen über 7O0C haben und/oder physikalische Eigenschaften besitzen, die der Herstellung von wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzungen zuträglich sind, können ebenfalls in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden.
Zusätzlich können auch wasserlösliche Pestizide wie Difenzoquat, Aminsalze, Alkali-oder Alkalimetallsalze von loxynil, Bromoxynil, Phenoxyessigsäuren und Imidazolinylcarbonsäuren wie 2-(4-lsopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolincarbonsäure und ähnliche leicht in die erfindungsgemäßen stabilen wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzungen eingebaut werden.
Zu den bevorzugten höherschmelzenden Komponenten zur Verwendung in den erfindungsgemäßen wäßrigen Suspensionszusammensetzungen, die Pendimethalin enthalten, gehören:
Isoproturon, [N,N-Dimethyl-N'-(4-(1-methylethyl)-phenyl)-harnstoff]; Linuron [N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff]; Metoxuron, N'-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylharnstoff]; Chlortoluron, [N'-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N,N-dimethylhamstoff]; Atrazin, ß-ChloM-ethyl-amino-B-isopropylamino-I^S-triazin; andere sekundäre Wirkstoffe sind Terbutylazin, 2-Tert-butyl-amino-4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin und Metoiachlor, 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-acet-o-toluidid; lmidazolinonherbizidewie2-(4-lsopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolincarbonsäure und wasserlösliche Salze davon und das isomere Gemisch von Methyl 6-(4-lsopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluat und Methyl 2-(4-lsopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-toluat.
Oberflächenaktive Stoffe (einschließlich Dispersionsmittel und/oder Benetzungsmittel), die in den erfindungsgemäßen wäßrigen Suspensionszusammensetzungen, welche festes Pendimethalin enthalten, geeignet sind, schließen ein: Ethylenoxid-/ Propylenoxidkondensate; Alkyl, Aryl- und Aryl, Arylethoxylate und Derivate davon; Lignosulfonate; Cresol- und Naphthalen-
Formaldehydkondensate und -sulfonate; Polycarboxylate und Derivate davon; sowie Gemische davon. '
Es ist festgestellt worden, daß im allgemeinen anionische Polymere wie Cresol-Formaldehydkondensate und deren Sulfonate, Naphthalen-Formaldehydkondensate und deren Sulfonate und Lignosulfonate die Kristallbildung während der Lagerung minimieren und daher am meisten bevorzugt werden.
Suspendiermittel wie Polysaccharidgummis, z. B. Xanthangummi, Guargummi, Gummiarabikum und Zellulosederivate und ähnliches sind für den Zusatz in Mengen von ca. 0,02% bis 3,0% auf der Basis von Masse in Volumenkonzentration geeignet.
Konservierungsmittel zur Verhinderung von mikrobieller Zersetzung in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden nach Bedarf einbezogen. Ein Beispiel dafür ist eine 38%ige FormaldehydlösungisAndere Konservierungsmittel sind Methyl- oder Propylparahydroxybenzoat, 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diol, Natriumbenzoat, Glutaraldehyd, O-Phenylphenyl, Benzisothiazolinone, S-Chlor^-methyl^-isothiazolin-S-on, Pentachlorphenol, 2-4-Dichlorbenzylalkohol oder Gemische daraus und andere dem Fachmann bekannte Konservierungsmittel. Silikonantischaummittel sind in den vorliegenden Zusammensetzungen nützlich.
Frostschutzmittel.wie Ethylenglycol, Propylenglycol, andere Glycole, Glycerin oder Harnstoff können den wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzungen Zugesetzt werden. Zusätzliche oberflächenaktive Stoffe, Konservierungsmittel und VerdickungsmitteLwie Tonerden, gefällte Silikas, Polyvinylalkohol, Polyvinyl-Pyrrolidon, Polyacrylamide und ähnliche können ebenso wie höherschmelzende Wirkstoffe oder ein Suspensionskonzentrat mit anderen Wirkstoffen zugegeben werden.
Herstellungsverfahren
Überraschenderweise ist festgestellt worden, daß stabile wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzungen von Pendimethalin mit mindestens4,0% Pendimethalin in der Orangekristallform hergestellt werden, was im Gegensatz zu früheren Berichten steht. Nach dieser Erfindung kann Pendimethalin selbst in der großen Orangekristallform zur Formulierung von stabilen wäßrigen Suspensionen angewendet werden. Darüber hinaus können bis zu 100% des Pendimethalin bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in der Orangekristallform vorhanden sein, während lediglich die Gelbkristallform zur Vermeidung von großen langgestreckten Kristallen von Pendimethalinformulaten begünstigt wurde. Wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzungen von Pendimethalin allein oder in Kombination mit einem zweiten höherschmelzenden Pestizid(en) enthalten somit auf der Basis von Masse in Volumenkonzentration ca. 5,0% bis 50,0% Pendimethalin mit ca. 4,0% bis 100% in der Orangekristallform; ca. 0% bis 50,0% ein oder mehrere sekundäre Pestizide mit einer Schmelztemperatur über 700C oder wasserlöslicher Art; ca. 3,0% bis 30,0% Zusatzstoffe, die oben beschrieben sind, und den Rest bis auf 100% Wasser.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen lassen sich leicht herstellen, indem festes Pendimethalin Wasser zugegeben wird, das einige der Zusatzstoffe wie Antischaummittel und/oder Suspendiermittel enthalten kann, das entstandene festwäßrige Gemisch bei Umgebungstemperatur gemahlen wird, um eine durchschnittliche Teilchengröße von weniger als 20 Mikrometer, vorzugsweise 2 bis 10 Mikrometer, zu bekommen, und anschließend andere Zusatzstoffe wie Verdickungsmittel, Frostschutzmittel, oberflächenaktive Stoffe, Dispersionsmittel, Benetzungsmittel, Suspendiermittel und Konservierungsmittel nach Wunsch hinzugegeben werden.
Ausführungsbeispiele
Die folgenden Beispiele veranschaulichen weiter die Erfindung und sind nicht einschränkend.
Beispiele 1—9 ,_·— Herstellung von stabilen wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzungen von Pendimethalin
Eine wäßrige Lösung, die oberflächenaktive(n) Stoff(e) und Antischaummittel und bei Bedarf wasserlösliche Pestizide enthält, wird bei Umgebungstemperaturen hergestellt. Festes Pendimethalin mit mindestens 4% in der Orangekristallform wird hinzugegeben, und ein beliebiges anderes festes Sekundärprinzip mit einer Schmelztemperatur über 70cC kann ebenfalls hinzugegeben werden.
Das Ganze wird gemahlen, um die gewünschte durchschnittliche Teilchengröße von suspendierten Teilchen von weniger als Mikrometer, vorzugsweise weniger als 6 Mikrometer (2 Mikrometer bis 6 Mikrometer) zu erreichen. Danach werden Verdickungsmittel, Suspendiermittel, Frostschutzmittel, Konservierungsmittel und zusätzliche oberflächenaktive Stoffe dem entstandenen Gemisch beigemischt. Schließlich wird die entstandene stabile wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzung verpackt.
Bei Anwendung der obigen Verfahrensweise erhält man die in Tabelle I angeführten stabilen wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzungen.
Tabelle I
Stabile wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzungen (Ma.-% in Volumenkonzentration)
Beispiel 1 23,6 2 23,6 3 23,6 4 23,6 5 23,6 6 7 8 . - 9 44,8
Zusammensetzung (32/68) (32/68) (32/68) (24/76) (16/84) 23,6 23,6 20,0 8,0 (100%)
Pendimethalin — 23,6 23,6 23,6 23,6 23,6 (8/92) (4/96) (46/54)
(Verhältnis orange/gelb) 23,6 23,6 2,0
Isoproturon - 30,0 0,5
Chlortoluron 3,0 3,0 3,0 3,0 0,25
Na+ Cresol-Formaldehyd 3,0 3,0 3,0 0,05
sulfoniertes Kondensat q.s. 3,0
Na+ Naphthalen
sulfoniertes Kondensat 2,0
Ethylenoxid — 0,5 0,5 0,5 2,0
Propylenoxidkopolymer 0,5 0,5
Na+ Laurylsulfat
Triethanolaminsalzvon 3,0
Polyarylarylethylen- 8,0 8,0 8,0 8,0 — \ 3,0
oxidphosphat 8,0 8,0 ^ 8,0
Ethylenglykol 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 0,8
Harnstoff 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 2,0 2,0 — .
Siliziumdioxid 0,125 0*25 0,25 0,25 0,25 0,5 0,5
Silikonantischaummittel 0,05 0,1 0,1 0,1 0,1 0,25 0,25
Formaldehyd 38%ige Lösung q.s. qs. q.s. q.s. q.s. 0,1 0,1 q.s.
Xanthangummi q.s. q.s.
Wasser

Claims (24)

  1. — I —
    Patentansprüche:
    1. Wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ca. 5,0% bis 50,0% Pendimethalin mit einem Verhältnis von Orangekristallform zu Gelbkristallform von 4:96 bis 100% Orangekristallform; ca. 0% bis 50,0% ein oder mehrere sekundäre Pestizide; ca. 3,0% bis 30,0% Zusatzstoffe und ca. 20,0% bis 92,0% Wasser auf das Basis von Masse in Volumenkonzentration enthält.
  2. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das bzw. die sekundären Pestizide wasserlöslich sind oder eine Schmelztemperatur über 700C haben.
  3. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusatzstoffe oberflächenaktive Stoffe, Dispersionsmittel oder Benetzungsmittel, Suspendiermittel, Frostschutzmittel, Antischaummittel, Verdickungsmittel und Konservierungsmittel sind.
  4. 4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die oberflächenaktiven Stoffe, Dispersionsmittel oder Benetzungsmittel Ethylenoxid-VPropylenoxidkondensate, Alkyl, Aryl- und Aryl, ArylethoxyIate, Lignosulfonate, Cresol-Formaldehydkondensate und Sulfonate davon, Naphthalen-Formaldehydkondensate und Sulfonate davon, Polycarboxylate und Derivate sowie Gemische daraus sind.
  5. 5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Suspendiermittel Polysaccharidgummis oder Zellulosederivate sind.
  6. 6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Polysaccharidgummis Xanthangummi, Guargummi, Gummiarabikum und Gemisch daraus sind.
  7. 7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Frostschutzmittel Ethylenglycol, Propylenglycol, Glycerin, Harnstoff und Gemische daraus sind.
  8. 8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Verdickungsmittel Tonerden, gefällte Silikas, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylamide und Gemische daraussind.
  9. 9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Konservierungsmittel eine 38%ige Formaldehydlösung, Methyl- oder Propylparahydroxybenzoat, 2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol,Natriumbenzoat, Glutaraldehyd,0-Pnenylphenol, Benzisothiazolinone, 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on, Pentachlorphenol, 2-4-Dichlorbenzylalkohol oder Gemische daraus darstellt. Silikonantischaummittel sind in den Zusammensetzungen nützlich.
  10. 10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Antischaummittel ein Silikonantischaummittel ist.
  11. 11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf der Basis von Masse in Volumenkonzentration ca. 5,0% bis 50,0% Pendimethalin mit 10Ma.-% in der Orangekristallform; ca. 0% bis 50,0% ein oder mehrere sekundäre Pestizide mit einer Schmelztemperatur von über 700C oder wasserlöslicher Art; Cresol-Formaldehydkondensate und Sulfonate davon, Naphthalen-Formaldehydkondensate und Sulfonate davon, Lignonsulfonate und Gemische daraus; ca. 0,05 bis 2,5% Xanthangummi, Guargummi, Gummiarabikum oder Zellulosederivate; ca. 2,0% bis 15,0% Ethylenglycol, Propylenglycol oder Harnstoff; ca. 0,05% bis 1,0% Antischaummittel; ca. 0,05% bis 2,0% Verdickungsmittel; ca. 0,05% bis 2,5% Konservierungsmittel und den Rest bis auf 100% Wasser enthält.
  12. 12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Pestizid mit der Schmelztemperatur über 700C Isoproturon, [N,N-Dimethyl-N'-(4-(1-methylethyl)-phenyl)-harnstoff]; Linuron, [N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff]; Metoxuron, [N'-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylhamstoff]; Chlortoluron, [N'-(3-Chlor-4-Methylphenyl)-N,N-dimethylhamstoff]; Atrazin, ^-Chlor^-ethylamino-e-isopropylamino-I^S-triazin], Terbutylazin, 2-Tert-butylamino-4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin und Metolachlor, 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-acet-o-toluidid; ein Imidazolinonherbizvd; 2-(4-lsopropyl-4-
    , methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolincarbonsäure und wasserlösliche Salze davon; und das isomere Gemisch aus Methyl 6-(4-lsopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluat und Methyl 2-(4-lsopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)toluatist.
  13. 13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf der Basis von Masse in Volumenkonzentration ca. 20,0% bis 40,0% Pendimethalin; ca. 3,0% bis 5,0% Natriumcresol-Formaldehydkondensat oder Natriumcresol-Formaldehydkondensat in sulfonierter Form; ca. 5% bis 10% Ethylenglycol oder Harnstoff; ca. 0,1 % bis 1,0% Silikonantischaummittel; ca. 0,1 % bis 0,3%Xanthangummi; ca. 0,2% bis 1,0% eine 38%ige Formaldehydlösung und ca. 48,3% bis 79,4% Wasser enthält.
  14. 14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf der Basis von Masse in Volumenkonzentration 40,0% Pendimethalin; 5,0% Natriumcresol-Formaldehydkondensat in sulfonierter Form; 8,0% Ethylenglycol; 0,5% Silikonantischaummittel; 0,2% Xanthangummi; 0,5% eine 38%ige Formaldehydlösung und 51,4% Wasser enthält.
  15. 15. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß auf der Basis von Masse in Volumenkonzentration 27,3% Pendimethalin; 18,2% Atrazin; 3,4% Natriumcresol-Formaldehydkondensat in sulfonierter Form; 5,8% Harnstoff; 1,34% Polylalkylenglycolether und Polyoxyethylenalkylarylether; 0,9% Silikonantischaummittel; 0,2% Xanthangummi; 0,5% eine 38%ige Formaldehydlösung und 48,9% Wasser enthält.
  16. 16. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf der Basis von Masse in Volumenkonzentration 23,6% Pendimethalin; 23,6% Isoproturon; 3,0% Natriumcresol-Formaldehydkondensat in sulfonierter Form; 8,0% Harnstoff oder Ethylenglycol; 2,0% Ethylenoxid-Propylenoxidkopolymer; 2,0% Siliziumdioxid; 0,5% Silikonantischaummittel; 0,1 % Xanthangummi; 0,25% eine 38%ige Formaldehydlösung und 43,6% Wasser enthält.
  17. 17. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf der Basis von Masse in Volumenkonzentration 30,0% Pendimethalin; 5,0% wasserlösliches Ammoniumsalz von 2-(4-lsopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolincarbonsäure;4,0%Natriumlignosulfonat; 8,0% Ethylenglycol; 0,5% Silikonantischaummittel; 0,75% Siliziumdioxid; 0,1 % Xanthangummi; 0,25% eine 38%ige Formaldehydlösung und 58,1 % Wasser enthält.
  18. 18. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf der Basis von Masse in Volumenkonzentration 20,0% Pendimethalin; 30,0% Chlortoluron; 3,0% Natriumcresol-Formaldehydkondensat in sulfonierter Form; 8,0% Harnstoff oder Ethylenglycol; 2,0% Ethylenoxid-Propylenoxidkopolymer; 0,5% Silikonantischaummittel; 2,0% Siliziumdioxid; 0,05% Xanthangummi; 0,15% eine 38%ige Formaldehydlösung und 41,1% Wasser enthält.
  19. 19. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf der Basis von Masse in Volumenkonzentration 26,0% Pendimethalin; 12,5% in isomeres Gemisch aus Methyl 6-(4-lsopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluat und Methyl 2-(4-lsopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluat; 3,0% Natriumcresol-Formaldehydkondensat; 1,3% Triethanolaminsalzvon Polyarylarylethoxylatphosphat; 6,0% Alkylphenolethoxylat; 5,0% Ethylenglycol; 0,4%Silikonantischaümmittel; 2,0% Siliziumdioxid; 0,1% Xanthangummi; 0,25% eine 38%ige Formaldehydlösung und 49,6% Wasser enthält.
  20. 20. Methode für die Herstellung einer stabilen wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzung von Pendimethalin, dadurch gekennzeichnet, daß auf der Basis von Masse in Volumenkonzentration ca. 5,0% bis 50,0% Pendimethalin mit einem Verhältnis von Orangekristallformen zu Gelbkristallform von 4:96 bis zur vollständigen 100%igen Orangekristallform, ca. 0% bis 50% ein oder mehrere sekundäre Pestizide in einer wäßrigen Lösung, die (einen) oberflächenaktivein) StofJ(e), Dispersionsmittel oder Benetzungsmittel und Antischaummittel enthält, gemischt werden; das entstandene Gemisch gemahlen wird, wobei die durchschnittliche Teilchengröße der suspendierten Teilchen kleiner als 20 Mikrometer ist; Verdickungsmittel, Suspendiermittel, Frostschutzmittel, Konservierungsmittel und zusätzliche oberflächenaktive Stoffe beigemischt werden; und die entstandene wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzung verpackt wird.
  21. 21. Methode nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß das bzw. die sekundäre Pestizide wasserlöslich sind oder einen Schmelzpunkt über 700C haben.
  22. 22. Methode nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von Orangekristallform zu Gelbkristallform 10:90 bis 100% Orangekristallform beträgt.
  23. 23. Methode nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß die suspendierte Teilchengröße 2 Mikrometer bis 10 Mikrometer beträgt.
  24. 24. Methode nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung auf der Basis von Masse in Volumenkonzentration ca. 5,0% bis 50,0% Pendimethalin; ca. 0% bis 50,0% das zweite höherschmelzende oder wasserlösliche Pestizid; ca. 2,0% bis 20,0% die oberflächenaktiven Stoffe Cresol-Formaldehydkondensate und Sulfonate davon, Napthalen-Formaldehydkondensate und Sulfonate davon, Lignosulfonate und Gemisch daraus; ca. 0,05% bis 2,5% das Suspendiermittel Xanthangummi, Guargummi, Gummiarabikum oderZellulosederivate; ca. 2,0% bis 15,0% die Frostschutzmittel Ethylenglycol, Propylenglycol oder Harnstoff; ca. 0,05% bis 1,0% Antischaummittel; ca. 0,05% bis 2,0% Verdickungsmittel; ca. 0,05% bis 2,5% Konservierungsmittel und den Rest bis zu 100% Wasser enthält.
DD87303108A 1986-05-23 1987-05-25 Waessrige suspensionskonzentrazusammensetzung und methode fuer deren herstellung DD256822A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86710686A 1986-05-23 1986-05-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD256822A5 true DD256822A5 (de) 1988-05-25

Family

ID=25349099

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD87303039A DD261081A5 (de) 1986-05-23 1987-05-22 Stabile, waessrige, fliessbare, konzentrierte, pestizide zusammensetzung
DD87303108A DD256822A5 (de) 1986-05-23 1987-05-25 Waessrige suspensionskonzentrazusammensetzung und methode fuer deren herstellung

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD87303039A DD261081A5 (de) 1986-05-23 1987-05-22 Stabile, waessrige, fliessbare, konzentrierte, pestizide zusammensetzung

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4871392A (de)
EP (1) EP0249770B1 (de)
JP (1) JP2894608B2 (de)
KR (1) KR950006919B1 (de)
AR (1) AR245565A1 (de)
AT (1) ATE92251T1 (de)
BR (1) BR8702667A (de)
CA (1) CA1287570C (de)
DD (2) DD261081A5 (de)
DE (1) DE3786845T2 (de)
DK (1) DK173947B1 (de)
ES (1) ES2059322T3 (de)
FI (1) FI90187C (de)
GR (1) GR3008658T3 (de)
HK (1) HK1001038A1 (de)
HU (1) HU204654B (de)
IE (1) IE63343B1 (de)
IL (1) IL82642A (de)
NZ (1) NZ220424A (de)
SK (1) SK394887A3 (de)
YU (1) YU47262B (de)
ZA (1) ZA873749B (de)
ZW (1) ZW9587A1 (de)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4810279A (en) * 1987-01-27 1989-03-07 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of pendimethalin
US5250502A (en) * 1990-04-30 1993-10-05 American Cyanamid Company Method for enhancing the herbicidal activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters with bisulfate
EP0473890A1 (de) * 1990-08-28 1992-03-11 American Cyanamid Company Wässrige herbizide Mittel von 2-(2-imidazolin-2-yl)-Pyridine und Chinoline
US5496845A (en) * 1994-05-25 1996-03-05 American Cyanamid Co. Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents
US5750130A (en) * 1995-02-07 1998-05-12 Ferrell; Paul Presticide compositions
US6242613B1 (en) 1996-08-02 2001-06-05 American Cyanamid Co. Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them
CZ293077B6 (cs) * 1996-08-02 2004-02-18 American Cyanamid Company Stabilní arylpyrrolové částice, způsob jejich přípravy a kompozice tvořené suspenzním koncentrátem, obsahující tyto částice
GB9720061D0 (en) 1997-09-19 1997-11-19 Crosfield Joseph & Sons Metal compounds as phosphate binders
GB9817354D0 (en) * 1998-08-11 1998-10-07 Agrevo Env Health Ltd Liquid formulation
AU2001289832A1 (en) 2000-08-25 2002-03-04 Basf Aktiengesellschaft Continuous process for the preparation of a stable herbicidal aqueous suspensionconcentrate composition
EA008340B1 (ru) 2003-04-14 2007-04-27 Басф Акциенгезельшафт Водная текучая концентрированная композиция пендиметалина
MY157620A (en) 2006-01-31 2016-06-30 Cytochroma Dev Inc A granular material of a solid water-soluble mixed metal compound capable of binding phosphate
GB0714670D0 (en) 2007-07-27 2007-09-05 Ineos Healthcare Ltd Use
GB0720220D0 (en) 2007-10-16 2007-11-28 Ineos Healthcare Ltd Compound
US8212054B2 (en) * 2008-10-14 2012-07-03 Basf Se Crystalline complexes of pendimethalin and metazachlor
GB0913525D0 (en) 2009-08-03 2009-09-16 Ineos Healthcare Ltd Method
RU2529729C2 (ru) * 2010-02-03 2014-09-27 Юнайтед Фосфорус Лимитед Улучшенный состав капсульной суспензии пендиметалина, способ получения указанного состава (варианты) и способ контроля нежелательных видов растений
GB201001779D0 (en) 2010-02-04 2010-03-24 Ineos Healthcare Ltd Composition
RU2013122948A (ru) * 2010-11-12 2014-12-20 Родиа Оперейшнс Сельскохозяйственные пестицидные композиции
CN102187862B (zh) * 2010-11-22 2013-08-21 南通联农农药制剂研究开发有限公司 一种含有二甲戊灵的农药组合物及其制备方法
US9554577B2 (en) 2011-08-10 2017-01-31 Upl Limited Herbicidal formulation
KR20150021554A (ko) * 2012-06-06 2015-03-02 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 고강도 제초제 현탁액 농축물
AU2021392182A1 (en) * 2020-12-01 2023-06-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid agrochemical formulation

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4077795A (en) * 1972-08-22 1978-03-07 Union Carbide Corporation Method for inhibiting the growth of tobacco suckers
US3948636A (en) * 1972-11-09 1976-04-06 Diamond Shamrock Corporation Flowable aqueous composition of water-insoluble pesticide
US4188202A (en) * 1975-11-12 1980-02-12 Fisons Limited Composition
JPS52156922A (en) * 1976-06-23 1977-12-27 Kumiai Chem Ind Co Ltd Killing of weeds in lawn
US4082537A (en) * 1977-03-23 1978-04-04 American Cyanamid Company 2,6-dinitroaniline herbicidal compositions
US4266965A (en) * 1979-10-29 1981-05-12 Stauffer Chemical Company 2-(α-naphthoxy)-N,N-diethyl propionamide as an aqueous flowable concentrate
JPS56150003A (en) * 1980-03-13 1981-11-20 American Cyanamid Co Herbicidal method and composition
DE3302648A1 (de) * 1983-01-27 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschutzmittel in form von mischdispersionen
DE3573368D1 (en) * 1984-04-27 1989-11-09 Ciba Geigy Ag Herbicidal compositions
DE3503706A1 (de) * 1985-02-04 1986-08-07 Ciba-Geigy GmbH, 7867 Wehr Fliessfaehiges herbizides mittel

Also Published As

Publication number Publication date
KR870010779A (ko) 1987-12-18
IL82642A (en) 1990-12-23
DK261187A (da) 1987-11-24
IL82642A0 (en) 1987-11-30
AR245565A1 (es) 1994-02-28
NZ220424A (en) 1990-09-26
IE871345L (en) 1987-11-23
YU47262B (sh) 1995-01-31
SK280910B6 (sk) 2000-09-12
YU93787A (sh) 1993-05-28
CA1287570C (en) 1991-08-13
JPH01117805A (ja) 1989-05-10
EP0249770A1 (de) 1987-12-23
HK1001038A1 (en) 1998-05-22
FI872295A0 (fi) 1987-05-25
ES2059322T3 (es) 1994-11-16
US4871392A (en) 1989-10-03
ATE92251T1 (de) 1993-08-15
ZA873749B (en) 1988-03-30
JP2894608B2 (ja) 1999-05-24
DE3786845D1 (de) 1993-09-09
KR950006919B1 (ko) 1995-06-26
FI872295A (fi) 1987-11-24
ZW9587A1 (en) 1988-07-13
HU204654B (en) 1992-02-28
DK261187D0 (da) 1987-05-22
SK394887A3 (en) 2000-09-12
DE3786845T2 (de) 1994-03-03
HUT44891A (en) 1988-05-30
DD261081A5 (de) 1988-10-19
FI90187B (fi) 1993-09-30
BR8702667A (pt) 1988-02-23
EP0249770B1 (de) 1993-08-04
IE63343B1 (en) 1995-04-19
GR3008658T3 (de) 1993-11-30
FI90187C (fi) 1994-01-10
DK173947B1 (da) 2002-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DD256822A5 (de) Waessrige suspensionskonzentrazusammensetzung und methode fuer deren herstellung
EP0117999B1 (de) Pflanzenschutzmittel in Form von Mischdispersionen
DE2355882C3 (de)
EP0514768B1 (de) Wässrige Dispersionen von Sulfonylharnstoffderivaten
EP0110174B1 (de) Flüssige pestizide Mittel in Form von Suspensionskonzentraten
EP0088049B1 (de) Herbizide Mischungen
DE4013930A1 (de) Fluessige konzentrierte zusammensetzungen auf der basis von n-phosphonomethylglycin
DD276024A5 (de) Verfahren zur herstellung einer stabilen waessrigen suspensionskonzentratzusammensetzung von pendimethalin
EP0702896A1 (de) Thixotrope wässrige Pflanzenschutzmittel-Suspension
US5283231A (en) Aqueous suspension concentrate compositions
EP0976329B1 (de) Wässriges Suspensionskonzentrat, enthaltend Thidiazuron und Ethephon
EP0190995B1 (de) Fliessfähiges herbizides Mittel
EP0592880B1 (de) Wässriges Dispersionskonzentrat, enthaltend Linuron als Wirkstoff
US5679619A (en) Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
DD201635A5 (de) Fliessfaehige herbizide
DD201636A5 (de) Fliessfaehige herbizide
EP0541056B1 (de) Wasserdispergierbare Granulate aus Suspoemulsionen
DE2533034A1 (de) Herbizidzusammensetzungen
CH603055A5 (en) Aq. formulations of insol. pesticides

Legal Events

Date Code Title Description
IF04 In force in the year 2004

Expiry date: 20070526