FI90187B - Pendimetaliinin väkevöityjä vesisuspensiokoostumuksia - Google Patents

Pendimetaliinin väkevöityjä vesisuspensiokoostumuksia Download PDF

Info

Publication number
FI90187B
FI90187B FI872295A FI872295A FI90187B FI 90187 B FI90187 B FI 90187B FI 872295 A FI872295 A FI 872295A FI 872295 A FI872295 A FI 872295A FI 90187 B FI90187 B FI 90187B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
pendimethalin
formaldehyde
water
methyl
agents
Prior art date
Application number
FI872295A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI90187C (fi
FI872295A0 (fi
FI872295A (fi
Inventor
Leonard John Morgan
Mark Bell
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of FI872295A0 publication Critical patent/FI872295A0/fi
Publication of FI872295A publication Critical patent/FI872295A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI90187B publication Critical patent/FI90187B/fi
Publication of FI90187C publication Critical patent/FI90187C/fi

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18Nitro compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/681,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

' 90187
Pendimetaliinin väkevöityjä vesisuspensiokoostumuksia
Pestisidiset väkevät suspensiokoostumukset eli vettä sisältävät juoksevat pestisidikoostumukset ovat 5 vettä sisältäviin systeemeihin tehtyjä veteen liukenemat tomien pestisidien tai pestisideseosten väkeviä suspensioita. Tämä keksintö koskee stabiileja sellaisia pendimetaliini-koostumuksia ja niiden valmistusta.
Pendimetaliini /N-(1-etyylipropyyli)-2,6-dinitro-10 3,4-ksylidiini7 on polymorfinen dinitroaniliini, joka esiintyy sekä oranssissa kidemuodossa että keltaisessa kidemuodossa. US-patenttijulkaisut 4 082 537 3a 4 150 969 osoittavat pendimetaliinin poikkeukselliset formulointi-ongelmat ja tuovat esiin tapoja välttää suuremman, oranssin, 15 kidemuodon muodostuminen ja/tai esiintyminen. Arvellaan, että pendimetaliinin esiintyminen oranssissa makrokitei-sessä muodossa johtaa lopullisissa formuloissa suuriin pitkänomaisiin kiteisiin.
Stabiilien, kostutettavissa olevien, jauhemaisten 20 pendimetaliinikoostumusten formuloimiseksi nämä kaksi pantenttijulkaisua esittävät stabiloidun pendimetaliinin käyttöä, joka pendimetaliini stabiloidaan jd>:o natriumdi-(Cg_g-alkyyli)sulfosukkinaattia tai etoksyloitua β-dia-miinia lisäämällä. Tämä menettelytapa säilyttää pendime-.25 taliinin keltaisessa kidemuodossa, joka ei edistä suurten pitkänomaisten kiteiden muodostumista kostutettavissa olevien jauheiden valmistukseen tarkoitetussa formuloidussa tuotteessa. Nämä patenttijulkaisut jättävät kuitenkin esittämättä tapoja pendimetaliinin formuloimiseksi stabiiliksi 30 väkeväksi suspensiokoostumukseksi eli vettä sisältäväksi juoksevaksi koostumukseksi, joka sisältää oranssia kide-muotoa, joka on edullinen muoto.
Nämä vettä sisältävät koostumukset sisältävät usein noin 10-80 paino-& kiinteätä pestisidiä tai kiintei-35 den pestisidien seosta tarjoten siten menetelmän käsitel lä sellaisia pestisidejä, jotka ovat suhteellisen liukene- 2 90187 mattomia veteen, vettä sisältävässä väliaineessa. Koska tämän tyyppisillä koostumuksilla on se edullinen ominaisuus, että ne ovat sakeita nesteitä, ne voidaan kaataa tai niitä voidaan pumpata. Näin vältetään eräät ongelmat, 5 kuten pölyäminen, joka on mahdollista kiinteiden kostu tettavien jauhe- tai raekoostumusten tapauksessa. Näillä vesipohjaisilla konsentraatöi11a on vielä myös se lisäetu, että ne eivät vaadi orgaanisten liuottimien käyttöä, joita liuottimia on usein mukana emulgoituvissa konsentraateissa. 10 Näistä syistä on edullista formuloida pestisidit väkeviksi suspensioiksi eli vettä sisältävään juoksevaan muotoon. Sellaisissa formuloissa on kuitenkin omat ongelmansa, kuten geeliytyminen, paakkuuntuminen ja laskeutuminen sekä pestisidin taipestisidiseoksen fysikaalisten ja 15 kemiallisten ominaisuuksien aiheuttamat ongelmat. Pendi- metaliini on eräs tällainen pestisidi, joka on vähän vaikeasti formuloitavissa.
Usein, kun koostumuksissa on oranssia makrokiteis-tä pendimetä 1iinia, lopullisessa tuotteessa esiintyy hy-20 vin suuria pitkänomaisia kiteitä (pituudeltaan noin 3000^um), mikä johtaa epästabiilisuuteen, valmistusvai-keuksiin ja epäluotettavuuteen käytössä. Sellaisten koostumusten, joissa näitä pitkänomaisia kiteitä ei kehity, formulointi on siis ratkaisevaa stabiilisuuden kannalta 25 ja välttämätöntä aktiivisen yhdisteen tasaisen jakautumi sen saavuttamiseksi levityksessä.
Väkevien suspensiokoostumusten, jotka sisältävät alhaisissa lämpötiloissa sulavia aktiivisia aineosia, joko yksinään tai korkeammalla kiehuviin aktiivisiin aine-30 osiin yhdistettyinä, muodostamiseen liittyviä ongelmia kuvataan DE-hakemusjulkaisussa 3 302 648 Ai. Kyseinen hakemusjulkaisu pyrkii käsittelemään vettä sisältävään sekadispersioon, joka sisältää alhaisessa lämpötilassa sulavaa aktiivista aineosaa ftaalihapon 2-alkyylieste- 35 reistä koostuvassa liuottimessa ja yhdistettynä yhtä tai useampaa aktiivista aineosaa sisältävään väkevään vesi-
II
3 90187 suspensioon, liittyviä ongelmia mainitun sekadispersion ollessa vaihtoehto väkevälle suspensiolle, joka sisältää alhaisissa lämpötiloissa sulavia aktiivia aineosia, kuten pendimetaliinia. Syynä kyseisen hakemusjulkaisun mukai-5 seen lähestymistapaan on kykenemättömyys valmistaa stabii leja väkeviä suspensioita millään erilaisista menettelytavoista mukaanluettuina EP-patenttihakemuksen 033291.2 mukaiset. Kyseinen EP-patenttihakemus käsittelee fosalonia ja apuaineita sisältäviä väkeviä insektisidisiä suspensio-10 koostumuksia, joita valmistetaan sulatettua insektisidiä käyttäen. Nämä kirjallisuuslähteet eivät osoita tapoja, joista olisi apua sellaisten pendimetaliinikoostumusten muodostamisessa, joissa käytetään hyväksi oranssia kidemuotoa stabiilin ja tasaisesti vaikuttavan tuotteen aikaansaama-15 seksi.
Tämän keksinnön päämääränä on saada aikaan stabiileja, väkeviä, vettä sisältäviä koostumuksia, jotka sisältävät oranssissa kidemuodossa olevaa ja alhaisessa lämpötilassa sulavaa pestisidiä, pendimetaliinia, joko 20 pelkästään tai yhteen tai useampaan sekundaariseen pesti- sidiin yhdistettynä, formuloidun pendimetaliinin suurten pitkänomaisten kiteiden muodostumiseen liittyvien ongelmien välttämiseksi. Nämä sekundaariset pestisidit ovat usein veteen liukenevia tai niiden sulamispiste on yli --•25 70°C.
Tämän keksinnön lisäpäämääränä on saada aikaan sellaisia pendimetaliinin stabiileja väkeviä vesisuspensio-koostumuksia, joissa oranssin kidemuodon ja keltaisen kidemuodon suhde vaihtelee arvosta 4.:96 pelkkään orans-•30 siin kidemuotoon (100 % oransseja kiteitä).
Lisäksi tämän keksinnön päämääränä on vielä tarjota menetelmiä sellaisten stabiilien väkevien vesisupen-siokoostumusten valmistamiseksi.
Näitä ja muita päämääriä valaisee tarkemmin esi-35 tetty yksityiskohtainen selostus keksinnöstä.
4 90187
Keksinnön mukaiselle pestisidiselle väkevälle vesisuspensiokoostumukselle on tunnusomaista se, mitä on esitetty patenttivaatimuksen 1 tunnusmerkkiosassa.
Tämä keksintö koskee stabiileja väkeviä vesisus-5 pensiokoostumuksia eli vettä sisältäviä juoksevia koostu muksia, jotka sisältävät pendimetaliinia, joko pelkästään tai yhteen tai useampaan sekundaariseen pestisidiin yhdistettynä. Keksinnön mukaiset edulliset koostumukset sisältävät noin 5,0-50,0 % (m/V) pendimetaliinia, jossa 10 noin 4-100 % oranssin ja keltaisen kidemuoton yhteismää rästä on oranssin kidemuotoa; noin 0-50,0 % (m/V) yhtä tai useampaa sekundaarista pestisidiä; noin 3,0-30,0 % (m/V) pinta-aktiivisia aineita, dispergoivia aineita tai kostutusaineita ja muita formulointiaineita, kuten jäätymistä 15 estäviä aineita, vaahtoamista estäviä aineita, sakeutus- aineita, suspendoivia aineita, säilymistä parantavia aineita jia vastaavia, jotka eivät tee pendimetaliinia liukoiseksi tai liuota sitä; ja noin 20,0-92,0 % (m/V) vettä.
Edulliset pendimetaliinin stabiilit väkevät vesi-20 suspensiokoostumukset sisältävät noin 5,0-50,0 % (m/V) pendimetaliinia, jossa 4,0 % ja edullisimmin vähintään 10,0 % kiteistä on oranssissa kidemuodossa. Lisäksi tämän keksinnön mukaiset koostumuksst sisältävät myös noin 0-50,0 % (m/V) yhtä tai useampaa sellaista sekundaarista -.25 pestisidiä, joka on vesiliukoinen tai jonka sulamispiste on yli 70°C ; noin 0,5-1,0 % (m/V) vaahtoamista estäviä aineita; noin 2,0-20,0 % (m/V) jäätymistä estäviä aineita; noin 2,0-20,0 % (m/V) pinta-aktiivisia aineita, dispergoivia aineita, kostutusaineita tai niiden seoksia; 30 noin 0,05-3,0 % (m/V) sakeutusaineita; noin 0,01-1,0 % (m/V) säilymistä parantavia aineita; ja loppuosa (100 %:sta puuttuvan osan) vettä.
Tämän keksinnön mukaisissa koostumuksissa käytettäviksi soveltuvia pestisidejä ovat ureat, triatsiinit 35 ja imidatsolinonit, joko yksinään tai yhdistelminä, vain
II
5 90187 muutamia mainitaksemme. Myös fungisideja, insektisidejä ja kasvien kasvua sääteleviä aineita, joiden sulamispiste on yli 70°C ja/tai joilla on väkevien vesisuspensiokoos-tumusten valmistukseen soveltuvat fysikaaliset ominaisuu-5 det, voidaan käyttää tämän keksinnön mukaisissa koostumuk sissa .
Lisäksi tämän keksinnön mukaisiin stabiileihin väkeviin vesisuspensiokoostumuksiin voidaan helposti sisällyttää vesiliukoisia pestisidejä, kuten difentsokva-10 tia, ioksiniilin, bromoksiniilin, fenoksietikkahappojen ja imidatsolinyylikarboksyylihappojen, kuten 2-(4-isopro-pyyli-4-metyyli-5-okso-2-imidatsolin-2-yyli)-3-kinoliini-karboksyylihapon, amiini-, alkali- tai alkalimetallisuo-loja ja vastaavia.
15 Edullisia sellaisia korkeammalla sulavia aineosia käytettäviksi keksinnön mukaisissa, pendimetaliinia sisältävissä vesisuspensiokoostumuksissa ovat isoproturoni-/N,N-dimetyyli-N'-(4-(1-metyylietyyli)fenyyli)ure§7» linu-roni /N- (3,4-dikloorifenyyli) -N' -metoksi-^N' -metyyliurea/, 20 metoksuroni /N'-(3-kloori-4-metoksifenyyli)-N,N-dimetyyli- urea7/ klooritoluroni /N'-(3-kloori-4-metyylifenyyli)-N,N-dimetyyliure§7 ja atratsiini (2-kloori-4-etyyliamino-6-isopropyyliamino-1,3,5-triatsiini); muita sekundaarisia aktiivisia aineosia ovat terbutyyliatsiini (2-t-butyyli-25 amino-4-kloori-6-etyyliamino-l,3,5-triatsiini) ja metola- kloori/2-kloori-6'-etyyli-N-(2-metoksi-1-metyylietyyli)-aseto-o-toluididi/ sekä imidatsolinoniherbisidit, kuten 2- (4-isopropyyli-4-metyyli-5-okso-2-imidatsolin-2-yyli)- 3- kinoliinikarboksyylihappo ja sen vesiliukoiset suolat 30 sekä metyyli-6-(4-isopropyyli-4-metyyli-5-okso-2-imidat- solin-2-yyli)-m-toluaatin ja metyyli-2-(4-isopropyyli-4-metyyli-5-okso-2-imidatsolin-2-yyli)-p-toluaatin isomeeri-seos.
Keksinnön mukaisiin, kiinteätä pendimetaliinia 35 sisältäviin vesisuspensiokoostumuksiin soveltuvia pinta- aktiivisia aineita (dispergoivat aineet ja/tai kostutus- 6 90187 aineet mukaan luettuina) ovat etyleenioksidi-propyleeniok-sidikondensaatiotuotteet; alkyyli-, aryyli- ja diaryylietok-sylaatit ja niiden johdannaiset; lignosulfonaatit; kreso- li- ja naftaleeni-formaldehydikondensaatiotuotteet ja 5 niiden sulfonaatit; polykarboksylaatit ja niiden johdannaiset; sekä niiden seokset.
Anionisten polymeeristen aineiden, kuten kresoli-formaldehydikondensaatiotuotteiden ja niiden sulfonaatti-en, naftaleeni-formaldehydikondensaatiotuotteiden ja nii-10 den sulfonaattien sekä lignosulfonaattien on havaittu yleensä minimoivan kiteiden muodostumisen varastoinnin aikana, ja sellaisina ne ovat edullisimpia.
Suspendoivia aineita, esimerkiksi polysakkaridi-kumeja, kuten ksantaanikumia, guarkumia ja arabikumia, 15 ja selluloosajohdannaisia sekä vastaavia, voidaan lisätä noin 0,02-3,0 %:n (m/V) suuruisina määrinä.
Tarvittaessa lisätään mukaan säilymistä parantavia aineita mikrobien keksinnön mukaisissa koostumuksissa aiheuttaman likaantumisen estämiseksi. Eräs esimerkki 20 on 38-%:inen formaldehydiliuos. Muita säilymistä parantavia aineita ovat metyyli- ja propyyli-p-hydroksibentso-aatti, 2-bromi-2-nitropropaani-1,3-dioli, natriumbentso-aatti, glutaraldehydi, 0-fenyylifenoli, bentsisotiatsoli-nonit, 5-kloori-2-metyyli-4-isotioatsolin-3-oni, penta-; 25 kloorifenoli, 2,4-diklooribentsyylialkoholi sekä näiden ja muiden alan ammatti-ihmisille tuttujen säilöntäaineiden seokset. Silikonivaahdonestoaineet ovat käyttökelpoisia tämän keksinnön mukaisissa koostumuksissa.
Väkeviin vesisuspensiokoostumuksiin voidaan lisätä 30 jäätymistä estäviä aineita, kuten etyleeniglykolia, pro-pyleeniglykolia, muita glykoleja, glyserolia tai ureaa.
Sitä paitsi voidaan lisätä täydentäviä pinta-aktiivia aineita, säilymistä parantavia aineita ja sakeutusainei-ta, kuten savia, saostettuja piidioksideja, polyvinyyli-35 alkoholia, polyvinyylipyrrolidonia, polyakryyliamideja ja 7 90187 vastaavia samoin kuin korkeammalla sulavia aktiivisia aineosia tai väkevää suspensiota, joka sisältää muita aktiivisia aineosia.
On yllättäen havaittu, että pendimetaliinin sta-5 biileja väkeviä vesisuspensiokoostumuksia saadaan aikaan vähintään 4,0 %:n osuuden pendimetaliinista ollessa oranssissa kidemuodossa, päinvastoin kuin aikaisemmin on raportoitu. Tässä keksinnössä stabiilien vesisuspensioiden formulointiin voidaan käyttää jopa suurikiteisessä oranssises-10 sa muodossa olevaa pendimetaliinia. Lisäksi jopa 100 % pendimetaliinista voi olla oranssissa kidemuodossa valmistettaessa tämän keksinnön mukaisia koostumuksia, kun sensijaan aikaisemmin ainoastaan keltainen kidemuoto oli edullinen, jotta vältettiin suurien pitkänomaisten kitei-15 den muodostuminen pendimetaliiniformuloissa.
Väkevät vesisuapensiokoostumukset, jotka sisältävät pelkästään pendimetaliinia tai pendimetaliinia yhdistettynä yhteen tai useampaan sekundaariseen, korkeammalla sulavaa pestisidiin, sisältävät siis noin 5,0-20 50,0 % (m/V) pendimetaliinia, joka sisältää noin 4,Ο Ι 00 % oranssia kidemuotoa; noin 0-50 % (m/V) yhtä tai useampaa sellaista sekundaarista pestisidiä, jonka sulamispiste on yli 70°C tai joka on \esiliukoinen: noin 3,0- 30,0 % (m/V) edellä esitettyjä formulointiaineita; ja 25 loppuosan (100 %:sta puuttuvan osan) vettä.
Tämän keksinnön mukaisia koostumuksia on helppo valmistaa lisäämällä kiinteä pendimetaliini veteen, joka voi sisältää joitakin muista formulointiaineista, kuten . . vaahtoamista estäviä aineita ja/tai suspendoivia aineita; 30 jauhamalla tuloksena oleva kiinteän aineen ja nesteen seos ympäristön lämpötilassa 20^,um:ä pienemmän keskimääräisen hiukkaskoon saavuttamiseksi; ja lisäämällä sen jälkeen haluttaessa vielä muita formulointiaineita, kuten sakeutusaineita, jäätymistä estäviä aineita, pinta-35 aktiivisia aineita, dispergoivia aineita, kostutusaineita, suspendoivia aineita ja säilymistä parantavia aineita.
3 90187
Keksinnön mukaiselle menetelmälle pendimetaliinin stabiilin väkevän vesisuspensiokoostumuksen valmistamiseksi on siten tunnusomaista se, mitä on esitetty patenttivaatimuksen 10 tunnusmerkkiosassa.
5 Seuraavat esimerkit valaisevat tätä keksintöä tarkemmin eivätkä ole sitä rajoittavia.
Esimerkit 1-9
Pendimetaliinin stabiilien väkevien vesisuspensiokoostu- musten valmistus_ 10 Valmistetaan ympäristön lämpötilassa vesiliuos, joka sisältää yhtä tai useampaa pinta-aktiivista ainetta ja vaahtomaista estäviä aineita sekä haluttaessa vesiliukoisia pestisidejä. Lisätään kiinteätä pendimetaliinia, josta vähintään 4 % on oranssissa kidemuodossa, ja myös 15 mahdollista muuta kiinteätä sekundaarista pestisidiä, jonka sulamispiste on yli 70°C, voidaan lisätä.
Tämä seos jauhetaan, jotta saavutetaan suspendoitu-neiden hiukkasten haluttu keskimääräinen koko, joka on alle 20^.um, edullisesti alle 6^um (2-6^um) . Tuloksena 20 olevaan seokseen sekoitetaan sitten sakeutusaineita, suspendoivia aineita, jäätymistä estäviä aineita, säilymistä parantavia aineita ja lisää pinta-aktiivisia aineita. Lopuksi tämä tuloksena oleva stabiili väkevä vesi-suspensiokoostumus pakataan.
25 Edellä esitetyn menettelytavan käyttö tuottaa tulokseksi taulukossa I luetellut stabiilit väkevät vesi-suspensiokostumukset.
9 90187
_ <M ^ O O
O' - o _ - «•T O i i i m il imi ΗΓ m 'w'
/«•N
o S O o o o σ ^ i o m i esi i i oo i ™ «5r m
W
> Λ
\ vO O \0 O un O
p P-s ** C> #- c i o i co i
CM vT CM
CAP
Ό 04 \θ o in o "CT' — _ «.
flJ m^micni ίο ιοοι ♦H CM 00 04 to w * g rn> 3 -H m 'ö <=_ “1 <=>_ m X £} p= £] ' ^ ' 'O 1 oo i n jc i—i O u w X g m M ° -H vO_i5 <3 m 0_ O « W S<i ί ' n* 1 1 ° '00 ' X <D ^ X Oi 3 tn S'
Ή 0 Ό O O
^3 CO ^ W
td -H £1^3' 1 1 11 moo.
0 w
►> /^V
:rt π λ,2 o “1 O
•H t^CNjf^imiio ιιαο > ^ m . a) ^ . . ^ «(Q no
VV > ^ ^ S ^ CD <D
.·· : rt 3¾ a ^ ™ ' ' °° 1 •i—I fj, 0 ^ - - . rH 0)
•H τι I I
•H P C d : : o 3 ω o i " ui T λ; o i IT3 C -H Q< id P C O T O id co o x >i λ; d-ι
t -h x: -H UI
: . o t ω t o
d >i T -Ή P
B .O P UI + -H
a) « m ^ « ό
: - Ό T E — 0 2 -H
•H rH POT tn M (d 0 P d -H a; id
B --~· P 0 <U P OP
md p o i d d> p -h o ΰω op-HEPidPd 3 ui p o e i >t (0>iU)
S -H I d d>+ Οι P >i P
0 td p B di id o p p d m p p ι p z p d a) p r« rH 0+ ftf ^ Qt (Λ Ή Ή
Zi 0) U) <TJ 4-> i -H ^-t E -H
U Ή M ·Η0>2«4-ία>·Η rH>,n3 ·-» O d dP“<0PT >. Sp p o ^ptdP0.yd0P>iP0.y p -π d P ai d tn p id d >> POddPdPAidPdJP iti C P P P 0 P O 0 td ·—lp Cn
P -H d o -H d H -H -H rH >, a) -H
ditnppopop d p E >i-h d
Sto o -h do dd a) P d p P oi
Hd p p o -h oid tutu-H idP ω
Tld DtOPPPPTlUP >i rHld d ω o o p id p d >iBPPd >. <u tuo tn ih did dd) P>tid o -h pp d,“M m co ui to tn ω p Z α,Ρ ω d> 10 901 87 αο
- CO
σ' ο I I I O' in U3
O in cn O CO
OO — — - - O
CN O O O
in O in cn — co ·- - - - O'
CN O O O
in o in cn co vO - - - -. o
CN O O O
—. ·Η KO
frt id o m cn — cn η T> m *- - - v o o ·* cn o o o λ; ^ -u φ m e -1-1 -H m " ’ W) o in cn ·—I co ω <r - - - -. o
M CN O O O
o
.V
Λί m 3 O m cn co 'I m - - - ^ o 2 cn o o o
rO
H
in
O in CN -h CO
CN - - - — O'
CN O O O
in cn in O n -h o co —« - — O'
cn O O O
U) 0 3
••H
<y rH
,Λ C -H
tn ->h o 3 <o S 0 Ä g 4J ο
Γ, WO
Jr φ m w C 10
0 OB
ο Ό N -H
x λ o a Λ ·Η (O »w 3 α 3 λ; •h > c ·η w -Η φ c M c c ui o o -h <a
H M -M
Ό -H OP C -rH
Ή «—♦ fQ t/)
•H -H CD 0) QJ
ω f’o ^ > il

Claims (12)

1. Pestisidinen väkevä vesisuspensiokoostumus, tunnettu siitä, että se sisältää noin 5,0 -5 50,0 % (m/V) pendimetaliinia [N-(1-etyylipropyyli)-2,6- dinitro-3,4-ksylidiiniä], jossa 4 - 100 % oranssin kide-muodon ja keltaisen kidemuodon yhteismäärästä on oranssia kidemuotoa; noin 0 - 50,0 % (m/V) yhtä tai useampaa sekundääristä pestisidiä; noin 3,0 - 30,0 % (m/V) pinta-10 aktiivisia aineita, dispergoivia aineita tai kostutus-aineita ja muita formulointiaineita; ja noin 20,0 - 92,0 % (m/V) vettä, jolloin mainitut muut formulointiai-neet ovat suspendoivia aineita; jäätymistä estäviä aineita; vaahtoamista estäviä aineita; sakeutusaineita; ja/tai 15 säilymistä parantavia aineita; jolloin mainitut pinta-aktiiviset aineet, dispergoituvat aineet tai kostutusaineet ovat etyleenioksidi-propyleeni-oksidikondensaatiotuotteita; alkyyli-, aryyli- tai di-aryylietoksylaatteja; lignosulfonaatteja; kresoli-formal-20 dehydikondensaatiotuotteita tai niiden sulfonaatteja; naftaleeni-formaldehydikondensaatiotuotteita tai niiden sulfonaatteja; polykarboksylaatteja tai niiden johdannaisia; tai niiden seoksia; mainitut suspendoivat aineet ovat polysakkaridiku-25 meja tai selluloosajohdannaisia, jolloin polysakkaridiku- meina tulevat kysymykseen ksantaanikumi, guarkumi, arabi-kumi ja niiden seokset; jäätymistä estävinä aineina tulevat kysymykseen etyleeniglykoli, propyleeniglykoli, glyseroli, urea ja 30 niiden seokset; sakeutusaineina tulevat kysymykseen savet, seostetut piidioksidit, polyvinyylialkoholi, polyvinyylipyrro-lidoni, polyakryyliamidit ja niiden seokset; säilymistä parantava aine on 38-%:inen formaldehy-35 diliuos, metyyli- tai propyyli-p-hydroksibentsoaattl, 2- i2 901 87 bromi-2-nitropropaani-l,3-dioli, natriumbentsoaatti, glu-taraldehydi, O-fenyylifenoli, bentsisotiatsolinoni, 5-kloori-2-metyyli-4-isotiatsolin-3-oni, pentakloorifenoli, 2,4-diklooribentsyylialkoholi tai niiden seos, ja 5 vaahtoamista estävä aine on silikonivaahdonesto- aine.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää noin 5,0 - 50,0 % (m/V) pendimetaliinia, josta 10 paino-% on orans- 10 sissa kidemuodossa; noin 0 - 50,0 % (m/V) yhtä tai useampaa sekundääristä pestisidiä, jonka sulamispiste on yli 70°C tai joka on vesiliukoinen; kresoli-formaldehydikon-densaatiotuotteita tai niiden sulfonaatteja, naftaleeni-formaldehydikondensaatiotuotteita tai niiden sulfonaatte-15 ja, lignosulfonaatteja tai niiden seoksia; noin 0,05 - 2,5 % (m/V) ksantaanikumia, guarkumia, arabikumia tai selluloosajohdannaisia; noin 2,0 - 15,0 % (m/V) etyleeni-glykolia, propyleeniglykolia tai ureaa; noin 0,05 - 1,0 % (m/V) vaahtoamista estävää ainetta; noin 0,05 - 2,0 % 20 (m/V) sakeutusainetta; noin 0,05 - 2,5 % (m/V) säilymistä parantavaa ainetta; ja loppuosan (100 %:sta puuttuvan osan) vettä.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että pestisideinä, joiden sula- 25 mispiste on yli 70°C, tulevat kysymykseen isoproturoni [N,N-dimetyyli-N'-(4-(1-metyylietyyli)fenyyli)urea], li-nuroni [N-3,4-dikloorifenyyli)-N'-metoksi-N'-metyyli-urea], metoksuroni [N'-(3-kloori-4-metoksifenyyli)-N,N-dimetyyliurea], atratsiini (2-kloori-4-etyyliamino-6-iso-30 propyyliamino-1,3,5-triatsiini), terbutyyliatsiini (2-t-butyyliamino-4-kloori-6-etyyliamino-l,3,5-triatsiini), metolakloori [2-kloori-6'-etyyli-N-(2-metoksi-l-metyyli-etyyli)aseto-o-toluidiidi], imidatsolinoniherbisidit, kuten 2-(4-isopropyyli-4-metyyli-5-okso-2-imidatsolin-2-35 yyli)-3-kinoliinikarboksyylihappo ja sen vesiliukoiset il i3 901 87 suolat sekä metyyli-6-(4-isopropyyli-4-metyyli-5-okso-2-imidatsolin-2-yyli)-m-toluaatin ja metyyli-2-(4-isopro-pyyli-4-metyyli-5-okso-2-imidatsolin-2-yyli)-p-toluaatin isomeeriseos.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää noin 20,0 - 40.0 % (m/V) pendimetaliinia; noin 3,0 - 5,0 % (m/V) nat-rium(kresoli-formaldehydi)kondensaattia tai sulfonoitua natrium(kresoli-formaldehydi)kondensaattia; noin 5 - 10 % 10 (m/V) etyleeniglykolia tai ureaa; noin 0,1 - 1,0 % (m/V) silikonivaahdonestoainetta; noin 0,1 - 0,3 % (m/v) ksan-taanikumia; noin 0,2 - 1,0 % (m/V) 38-%:ista formaldehy-diliuosta; ja noin 48,3 - 79,4 (m/V) vettä.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen koostumus, 15 tunnettu siitä, että se sisältää 40,0 % (m/V) pendimetaliinia; 5,0 % (m/V) sulfonoitua natrium(kresoli-formaldehydi )kondensaattia; 8,0 % (m/V) etyleeniglykolia; 0,5 % (m/V) silikonivaahdonestoainetta; 0,2 % (m/V) ksan-taanikumia; 0,5 % (m/V) 38-%:ista formaldehydiliuosta; ja 20 51,4 % (m/V) vettä.
6. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää 27,3 % (m/V) pendimetaliinia; 18,2 % (m/V) atratsiinia; 3,4 % (m/V) sulfonoitua natrium(kresoli-formaldehydi)kondensaattia; 25 5,8 % (m/V) ureaa; 1,34 % (m/V) polyalkyleeniglykolieet- teriä ja polyoksietyleenialkyyliaryylieetteriä; 0,9 % (m/V) silikonivaahdonestoainetta; 0,2 % (m/V) ksantaani-kumia; 0,5 % (m/V) 38-%:ista formaldehydiliuosta; ja 48,9 % (m/V) vettä.
7. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää 23,6 % (m/V) pendimetaliinia; 23,6 % (m/V) isoproturonia; 3,0 % (m/V) sulfonoitua natrium(kresoli-formaldehydi)kondensaattia; 8.0 % (m/V) ureaa tai etyleeniglykolia; 2,0 % (m/V) ety-35 leenioksidi-propyleenioksidikopolymeeria; 2,0 % (m/V) i4 901 87 piidioksidia; 0,5 % (m/V) silikonivaahdonestoainetta; 0,1 % (m/V) ksantaanikumia; 0,25 % (m/V) 38-%:ista for-maldehydiliuosta; ja 43,6 % (m/V) vettä.
8. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, 5 tunnettu siitä, että se sisältää 30,0 % (m/V) pendimetaliinia; 5,0 % (m/V) vesiliukoista 2-(4-isopro-pyyli-4-metyyli-5-okso-2-imidatsolin-2-yyli)-3-kinolii-nikarboksyylihapon ammoniumsuolaa; 4,0 % (m/V) natrium-lignosulfonaattia; 8,0 % (m/V) etyleeniglykolia; 0,5 % 10 (m/V) silikonivaahdonestoainetta; 0,75 % (m/V) piidioksi dia; 0,1 % (m/V) ksantaanikumia; 0,25 % (m/V) 38-%:ista formaldehydiliuosta; ja 58,1 % (m/V) vettä.
9. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää 26,0 % (m/V) 15 pendimetaliinia; 12,5 % (m/V) metyyli-6-(4-isopropyyli- 4-metyyli-5-okso-2-imidatsolin-2-yyli)-m-toluaatin ja me-tyyli-2-(4-isopropyyli-4-metyyli-5-okso-2-imidatsolin-2-yyli)-p-toluaatin isomeeriseosta; 3,0 % (m/V) natrium-(kresoliformaldehydi)kondensaattia; 1,4 % (m/V) polyaryy-20 liaryylietoksylaattifosfaatin trietanolamiinisuolaa; 6.0 % (m/V) alkyylifenolietoksylaattia; 5,0 % (m/V) etyleeniglykolia; 0,4 % (m/V) silikonivaahdonestoainetta; 2.0 % (m/V) piidioksidia; 0,1 % (m/V) ksantaanikumia; 0,25 % (m/V) 38-%:ista formaldehydiliuosta; ja 49,6 % 25 (m/V) vettä.
10. Menetelmä pendimetaliinin stabiilin väkevän vesisuspensiokoostumuksen valmistamiseksi, tunnet-t u siitä, että vesiliuokseen, joka sisältää pinta-aktiivista ainetta/pinta-aktiivisia aineita, dispergoivaa 30 ainetta/dispergoivia aineita tai kostutusainetta/kostu- tusaineita ja vaahtoamista estäviä aineita, lisätään noin 5.0 - 50,0 % (m/V) pendimetaliinia, jossa 4 - 100 % oranssin kidemuodon ja keltaisen kidemuodon yhteismäärästä on oranssia kidemuotoa, ja noin 0 - 50,0 (m/V) yhtä 35 tai useampaa sekundääristä pestisidiä; tuloksena oleva is 90187 seos jauhetaan, jolloin suspendoituneiden hiukkasten keskimääräiseksi kooksi tulee alle 20 pm; lisätään sakeutus-aineita, suspendoivia aineita, jäätymistä estäviä aineita, säilymistä parantavia aineita ja lisää pinta-aktiivi-5 siä aineita; ja tuloksena oleva väkevä vesisuspensiokoos-tumus pakataan, jolloin mainitut pinta-aktiiviset aineet, dispergoituvat aineet tai kostutusaineet ovat etyleenioksidi-propyleeni-oksidikondensaatiotuotteita; alkyyli-, aryyli- tai di-10 aryylietoksylaatteja; lignosulfonaatteja; kresoli-formal- dehydikondensaatiotuotteita tai niiden sulfonaatteja; naftaleeni-formaldehydikondensaatiotuotteita tai niiden sulfonaatteja; polykarboksylaatteja tai niiden johdannaisia; tai niiden seoksia; 15 mainitut suspendoivat aineet ovat polysakkaridiku- meja tai selluloosajohdannaisia, jolloin polysakkaridiku-meina tulevat kysymykseen ksantaanikumi, guarkumi, arabi-kumi ja niiden seokset; jäätymistä estävinä aineina tulevat kysymykseen 20 etyleeniglykoli, propyleeniglykoli, glyseroli, urea ja niiden seokset; sakeutusaineina tulevat kysymykseen savet, seostetut piidioksidit, polyvinyylialkoholi, polyvinyylipyrro-lidoni, polyakryyliamidit ja niiden seokset; 25 säilymistä parantava aine on 38-%:inen formaldehy- diliuos, metyyli- tai propyyli-p-hydroksibentsoaatti, 2-bromi-2-nitropropaani-l,3-dioli, natriumbentsoaatti, glu-taraldehydi, O-fenyylifenoli, bentsisotiatsolinoni, 5-kloori-2-metyyli-4-isotiatsolin-3-oni, pentakloorifenoli, 30 2,4-diklooribentsyylialkoholi tai niiden seos, ja vaahtoamista estävä aine on silikonivaahdonesto- aine.
11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittu yksi tai useampi 35 sekundäärinen pestisidi on vesiliukoinen tai sen sulamis- i6 90187 piste on yli 70°C, jolloin oranssin kidemuodon osuus on 10 - 100 % ja suspendoituneiden hiukkasten koko on 2 -10 pm.
11 90187
12. Patenttivaatimuksen 11 mukainen menetelmä, 5 tunnettu siitä, että mainittu koostumus sisältää noin 5,0 - 50,0 % (m/V) pendimetaliinia; noin 0 - 50,0 % (m/V) mainittua toista korkeammalla sulavaa tai veteen liukenevaa pestisidiä; noin 2,0 - 20,0 (m/V) pinta-aktii-visia aineita, joina tulevat kysymykseen kresoli-formal-10 dehydikondensaatiotuotteet ja niiden sulfonaatit, nafta-leeniformaldehydikondensaatiotuotteet ja niiden sulfonaatit, lignosulfonaatit ja niiden seokset; noin 0,05 - 2,5 % (m/V) suspendoivaa ainetta, jonka tulevat kysymykseen ksantaanikumi, guarkumi, arabikumi ja selluloosajoh-15 dannaiset; noin 2,0 - 15,0 % (m/V) jäätymistä estävää ainetta, jona tulevat kysymykseen etyleeniglykoli, propy-leeniglykoli ja urea; noin 0,05 - 1,0 % (m/V) vaahtoamis-ta estävää ainetta; noin 0,05 - 2,0 % (m/V) sakeutusai-netta; noin 0,05 - 2,5 % (m/V) säilymistä parantavaa ai-20 netta; ja 100 %:sta puuttuvan osan vettä. Il i7 90 1 87
FI872295A 1986-05-23 1987-05-25 Pendimetaliinin väkevöityjä vesisuspensiokoostumuksia FI90187C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86710686A 1986-05-23 1986-05-23
US86710686 1986-05-23

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI872295A0 FI872295A0 (fi) 1987-05-25
FI872295A FI872295A (fi) 1987-11-24
FI90187B true FI90187B (fi) 1993-09-30
FI90187C FI90187C (fi) 1994-01-10

Family

ID=25349099

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI872295A FI90187C (fi) 1986-05-23 1987-05-25 Pendimetaliinin väkevöityjä vesisuspensiokoostumuksia

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4871392A (fi)
EP (1) EP0249770B1 (fi)
JP (1) JP2894608B2 (fi)
KR (1) KR950006919B1 (fi)
AR (1) AR245565A1 (fi)
AT (1) ATE92251T1 (fi)
BR (1) BR8702667A (fi)
CA (1) CA1287570C (fi)
DD (2) DD261081A5 (fi)
DE (1) DE3786845T2 (fi)
DK (1) DK173947B1 (fi)
ES (1) ES2059322T3 (fi)
FI (1) FI90187C (fi)
GR (1) GR3008658T3 (fi)
HK (1) HK1001038A1 (fi)
HU (1) HU204654B (fi)
IE (1) IE63343B1 (fi)
IL (1) IL82642A (fi)
NZ (1) NZ220424A (fi)
SK (1) SK394887A3 (fi)
YU (1) YU47262B (fi)
ZA (1) ZA873749B (fi)
ZW (1) ZW9587A1 (fi)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4810279A (en) * 1987-01-27 1989-03-07 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of pendimethalin
US5250502A (en) * 1990-04-30 1993-10-05 American Cyanamid Company Method for enhancing the herbicidal activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters with bisulfate
EP0473890A1 (en) * 1990-08-28 1992-03-11 American Cyanamid Company Aqueous herbicidal compositions of 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines
US5496845A (en) * 1994-05-25 1996-03-05 American Cyanamid Co. Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents
US5750130A (en) * 1995-02-07 1998-05-12 Ferrell; Paul Presticide compositions
IL121430A (en) * 1996-08-02 2002-03-10 American Cyanamid Co Process for the preparation of arylpyrrole particles in the form of stable crystals and concentrated suspending preparations containing stable arylpyrrole particles, which are a product of the process
US6242613B1 (en) 1996-08-02 2001-06-05 American Cyanamid Co. Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them
GB9720061D0 (en) 1997-09-19 1997-11-19 Crosfield Joseph & Sons Metal compounds as phosphate binders
GB9817354D0 (en) * 1998-08-11 1998-10-07 Agrevo Env Health Ltd Liquid formulation
US6617280B2 (en) 2000-08-25 2003-09-09 Basf Aktiengesellschaft Continuous process for the preparation of a stable herbicidal aqueous suspension concentrate composition
US7871636B2 (en) 2003-04-14 2011-01-18 Basf Aktiengesellschaft Aqueous, flowable concentrate composition of pendimethalin
MY157620A (en) 2006-01-31 2016-06-30 Cytochroma Dev Inc A granular material of a solid water-soluble mixed metal compound capable of binding phosphate
GB0714670D0 (en) 2007-07-27 2007-09-05 Ineos Healthcare Ltd Use
GB0720220D0 (en) 2007-10-16 2007-11-28 Ineos Healthcare Ltd Compound
BRPI0919774A2 (pt) 2008-10-14 2015-08-18 Basf Se Complexo cristalino, processo para prepara complexo cristalino, e, composição agrícola
GB0913525D0 (en) 2009-08-03 2009-09-16 Ineos Healthcare Ltd Method
RU2529729C2 (ru) * 2010-02-03 2014-09-27 Юнайтед Фосфорус Лимитед Улучшенный состав капсульной суспензии пендиметалина, способ получения указанного состава (варианты) и способ контроля нежелательных видов растений
GB201001779D0 (en) 2010-02-04 2010-03-24 Ineos Healthcare Ltd Composition
BR112013011844B1 (pt) * 2010-11-12 2018-11-06 Rhodia Operations composições pesticidas agrícolas
CN102187862B (zh) * 2010-11-22 2013-08-21 南通联农农药制剂研究开发有限公司 一种含有二甲戊灵的农药组合物及其制备方法
MY185076A (en) 2011-08-10 2021-04-30 Upl Ltd An improved herbicidal formulation
RU2622331C2 (ru) * 2012-06-06 2017-06-14 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Высокоэффективные гербицидные суспензионные концентраты
JPWO2022118820A1 (fi) * 2020-12-01 2022-06-09

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4077795A (en) * 1972-08-22 1978-03-07 Union Carbide Corporation Method for inhibiting the growth of tobacco suckers
US3948636A (en) * 1972-11-09 1976-04-06 Diamond Shamrock Corporation Flowable aqueous composition of water-insoluble pesticide
US4188202A (en) * 1975-11-12 1980-02-12 Fisons Limited Composition
JPS52156922A (en) * 1976-06-23 1977-12-27 Kumiai Chem Ind Co Ltd Killing of weeds in lawn
US4082537A (en) * 1977-03-23 1978-04-04 American Cyanamid Company 2,6-dinitroaniline herbicidal compositions
US4266965A (en) * 1979-10-29 1981-05-12 Stauffer Chemical Company 2-(α-naphthoxy)-N,N-diethyl propionamide as an aqueous flowable concentrate
JPS56150003A (en) * 1980-03-13 1981-11-20 American Cyanamid Co Herbicidal method and composition
DE3302648A1 (de) * 1983-01-27 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschutzmittel in form von mischdispersionen
DE3573368D1 (en) * 1984-04-27 1989-11-09 Ciba Geigy Ag Herbicidal compositions
DE3503706A1 (de) * 1985-02-04 1986-08-07 Ciba-Geigy GmbH, 7867 Wehr Fliessfaehiges herbizides mittel

Also Published As

Publication number Publication date
SK280910B6 (sk) 2000-09-12
DD256822A5 (de) 1988-05-25
DE3786845T2 (de) 1994-03-03
YU47262B (sh) 1995-01-31
EP0249770A1 (en) 1987-12-23
SK394887A3 (en) 2000-09-12
FI90187C (fi) 1994-01-10
HK1001038A1 (en) 1998-05-22
IE63343B1 (en) 1995-04-19
DK261187A (da) 1987-11-24
GR3008658T3 (fi) 1993-11-30
IE871345L (en) 1987-11-23
DE3786845D1 (de) 1993-09-09
ZA873749B (en) 1988-03-30
AR245565A1 (es) 1994-02-28
ES2059322T3 (es) 1994-11-16
EP0249770B1 (en) 1993-08-04
FI872295A0 (fi) 1987-05-25
JP2894608B2 (ja) 1999-05-24
DD261081A5 (de) 1988-10-19
US4871392A (en) 1989-10-03
HU204654B (en) 1992-02-28
NZ220424A (en) 1990-09-26
BR8702667A (pt) 1988-02-23
CA1287570C (en) 1991-08-13
JPH01117805A (ja) 1989-05-10
YU93787A (sh) 1993-05-28
DK173947B1 (da) 2002-03-04
IL82642A0 (en) 1987-11-30
FI872295A (fi) 1987-11-24
DK261187D0 (da) 1987-05-22
HUT44891A (en) 1988-05-30
ZW9587A1 (en) 1988-07-13
KR870010779A (ko) 1987-12-18
ATE92251T1 (de) 1993-08-15
KR950006919B1 (ko) 1995-06-26
IL82642A (en) 1990-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI90187B (fi) Pendimetaliinin väkevöityjä vesisuspensiokoostumuksia
US4594096A (en) Plant protection agents in the form of mixed dispersions
KR100545123B1 (ko) 제초 조성물
EP0498231B2 (en) Biocidal and agrochemical suspensions
JP3351814B2 (ja) 新規のフェノキサプロップ−エチルサスポエマルジョン
KR100793618B1 (ko) 포스페이트 에스테르 표면활성제 및 알콕시화 리그노설포네이트를 함유하는 농약 제형
KR950006920B1 (ko) 수성현탁 농축조성물
US4875929A (en) Aqueous suspension concentrate compositions
HUT54273A (en) Concentrated liquid herbicidal compositions comprising n-phosphonomethylglycine
US5624884A (en) Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US5731266A (en) Herbicidal compositions comprising diamino-1,3,5-triazine and chloroacetanilide herbicides and a surfactant system
JP2003089603A (ja) 安全で貯蔵安定性のある溶液状農薬組成物
AU594774B2 (en) Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
SK281366B6 (sk) Vodná suspenzná koncentrovaná pesticídna kompozícia a spôsob jej výroby
CS201039B2 (en) Herbicide
IE46973B1 (en) Herbicidal compositions

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
FG Patent granted

Owner name: AMERICAN CYANAMID COMPANY

MA Patent expired