DK173947B1 - Vandigt suspensionskoncentratpræparat indeholdende pesticidet pendimethalin samt fremgangsmåde til fremstilling af præparatet - Google Patents
Vandigt suspensionskoncentratpræparat indeholdende pesticidet pendimethalin samt fremgangsmåde til fremstilling af præparatet Download PDFInfo
- Publication number
- DK173947B1 DK173947B1 DK198702611A DK261187A DK173947B1 DK 173947 B1 DK173947 B1 DK 173947B1 DK 198702611 A DK198702611 A DK 198702611A DK 261187 A DK261187 A DK 261187A DK 173947 B1 DK173947 B1 DK 173947B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- water
- formaldehyde
- methyl
- pendimethalin
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
i DK 173947 B1
Den foreliggende opfindelse angår et vandigt suspensionskoncentratpræparat indeholdende pesticidet pendimethalin samt en fremgangsmåde til fremstilling af præparatet.
Suspensionskoncentrat- eller vandige flydende pes-5 ticide præparater er koncentrerede suspensioner af i vand uopløselige pesticider og blandinger af pesticider i vandige systemer. Opfindelsen angår sådanne stabile pendimethalin-præparater.
Pendimethalin er en dinitroanilin, som forekommer på 10 polymorf form, både i form af orange krystaller og gule krystaller. US patentskrifterne nr. 4.082.537 og 4.150.969 angår de specielle tilberedningsproblemer med pendimethalin og anviser metoder til at undgå dannelse og/eller forekomst af den største, orange krystalform. Det menes, at tilstede-15 værelse af pendimethalin som orange makrokrystaller resulterer i store, aflange krystaller i sluttilberedninger.
Til tilberedning af stabile fugtelige pulverpræparater af pendimethalin angives det i de to nævnte patentskrifter, at der benyttes en stabiliseret pendimethalin, stabiliseret 20 ved tilsætning af enten natriumdialkyl-(C6_8)-sulfosuccinat eller en ethoxyleret β-diamin. Denne teknik opretholder pendimethalin i form af gule krystaller, der ikke begunstiger dannelsen af store, aflange krystaller i det tilberedte produkt til fremstilling af fugtelige pulvere. Imidlertid 2 5 angiver disse patentskrifter ikke metoder til at tilberede pendimethalin som et stabilt suspensionskoncentratpræparat eller et vandigt flydende præparat med orange krystalform, der er den foretrukne.
Disse vandige præparater indeholder hyppigt ca. 10-30 80 vægt-% af et fast pesticid eller blanding af faste pe sticider og tilvejebringer derved en fremgangsmåde til håndtering af sådanne pesticider, der er forholdsvis vanduoplø-selige i vandigt medium. Eftersom disse præparattyper har en tyk væskes ønskelige karakteristika, kan de hældes eller 35 pumpes, og således undgås nogle af de problemer, såsom støv-ning, som kan forekomme ved faste præparater af fugtelige 2 DK 173947 B1 pulvere og granulater. Endvidere har disse koncentrater på vandig basis også den yderligere fordel, at de ikke kræver anvendelse af organiske opløsningsmidler, der ofte forekommer i emulgerbare koncentrater.
5 Af disse grunde er det ønskeligt at tilberede pes ticider som suspensionskoncentrater eller vandige strømmende præparater. Imidlertid har sådanne tilberedninger også deres problemer, såsom geldannelse, kagedannelse og bundfældning, samt problemer på grund af pesticidets eller pesticidblan-10 dingens fysiske og kemiske karakteristika. Pendimethalin er et pesticid, der er noget vanskeligt at tilberede.
Når pendimethalin på den orange makrokrystalform findes i præparater, forekommer der ofte meget store, aflange krystaller (ca. 3000 μτη i længden) i slutproduktet, hvilket 15 resulterer i mangel på stabilitet, vanskelig oparbejdning og upålidelig anvendelse. Således er tilberedning af præparater, hvor disse aflange krystaller ikke udvikles, afgørende for stabilitet og nødvendig for en jævn fordeling af aktiv forbindelse til påføring.
20 De problemer, der er forbundet med udviklingen af suspensionskoncentratpræparater, der indeholder lavtsmeltende aktive stoffer, alene eller kombineret med højere smeltede aktive stoffer, er beskrevet i DE offentliggørelsesskrift nr. 3.302.648 Al. Ifølge dette skrift forsøges det at løse 25 problemerne med en vandig blandet dispersion af et lavtsmeltende aktivt stof i et opløsningsmiddel af phthalsyre-C^_ 12-a-lkylestere kombineret med et vandigt suspensionskoncentrat, der indeholder én eller flere aktive bestanddele, som et alternativ til et suspensionskoncentrat indeholdende 30 lavtsmeltende aktive bestanddele, såsom pendimethalin [N-(1-ethyl-propyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin]. Grunden til det nævnte skrifts alternative problemløsning er umuligheden af at fremstille stabile suspensionskoncentrater ved hjælp af forskellige metoder, herunder dem, der er beskrevet i EP-35 patentansøgning nr. 0 33281.2, der angår insecticide suspensionskoncentratpræparater af phosalon og adjuvanser, der 3 DK 173947 B1 kan fremstilles med smeltet insecticid. Disse litteratursteder anviser ikke veje, der kan lette udviklingen af pen-dimethalinpræparater, ved hvilke den orange krystalform benyttes til at frembringe et stabilt og jævnt effektivt 5 produkt.
Det er således opfindelsens formål at tilvejebringe stabile vandige suspensionskoncentratpræparater af det lavt-smeltende pesticid pendimethalin, på den orange krystalform, enten alene eller kombineret med sekundært (e) pesticid(er) 10 for at undgå problemet med dannelse af store, aflange krystaller af tilberedt pendimethalin. Disse sekundære pesticider er ofte vanduopløselige eller har smeltepunkter over 70°C.
Der tilvejebringes endvidere sådanne stabile vandige 15 suspensionskoncentratpræparater af pendimethalin med mindst 4% orange krystalform, og opfindelsen angår også en fremgangsmåde til fremstilling af sådanne stabile vandige sus-pensionskoncentratpræparater.
Det vandige suspensionskoncentratpræparat ifølge 20 opfindelsen er ejendommeligt ved, at det på vægt/rumfangs-basis omfatter 5,0-50,5% pendimethalin med mindst 4% orange krystalform, 0-50,0% af et eller flere sekundære pesticider, 3.0- 30% cokomponenter og 20,0-92,0% vand.
Cokomponenterne er f.eks. surfactanter, disperge-25 ringsmidler, fugtemidler, antifrysemidler, antiskummemidler, fortykkelsesmidler, suspenderingsmidler og/eller konserveringsmidler, som ikke opløseliggør eller opløser pendi-methalinen.
Foretrukne stabile vandige suspensionskoncentratpræ-30 parater af pendimethalin omfatter på vægt/rumfangsbasis 5.0- 50,0% pendimethalin, hvor 4,0% af pendimethalinkrystal-lerne har den orange krystalform, idet fortrinsvis 10,0% eller derover af pendimethalinkrystallerne har den orange krystalform. Endvidere omfatter præparaterne ifølge opfin- 35 delsen, ligeledes på vægt/rumfangs-basis, 0-50,0% af et eller flere sekundære pesticider, der er vandopløselige 4 DK 173947 B1 eller har et smeltepunkt over 70°C, 0,5-1,0% antis kummemi eller, 2,0-20,0% antifrysemidler, 2,0-20,0% surfactanter, dispergeringsmidler, fugtemidler eller blandinger deraf, 0,05-3,0% fortykkelsesmidler, 0,01-1,0% konserveringsmidler 5 og resten vand op til præparatets i alt 100%.
Pesticider, der kan anvendes i præparaterne ifølge opfindelsen, omfatter urinstoffer, triaziner, imidazolinoner, alene eller kombineret, for blot at nævne nogle få. Fungicider, insecticider og plantevækstregulatorer, der har 10 smeltepunkter over 70°C og/eller har fysiske egenskaber, der er forligelige med fremstillingen af vandige suspensionskoncentratpræparater, kan også anvendes i præparaterne ifølge opfindelsen.
Yderligere kan vandopløselige pesticider, såsom "Di-15 fenzoquat", aminsalte, alkali- eller alkalimetalsalte af "Ioxynil", "Bromoxynil", phenoxyeddikesyrer og imidazoli-nyl-carboxylsyrer, såsom 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinolincarboxylsyre og lignende, let inkorporeres i de stabile vandige suspensionskoncentratpræ-20 parater ifølge opfindelsen.
Sådanne foretrukne højere smeltende komponenter til brug i de vandige suspensionspræparater ifølge opfindelsen indeholdende pendimethalin omfatter: "Isoproturon” [N,N-dimethyl -Ν' - (4-(1-methylethyl)-phenyl)-urinstof], "Linuron" 25 [N-(3,4-dichlorphenyl)-Ν'-methoxy-N'-methylurinstof], "Met- oxyron" [Ν' - (3-chlor-4-methoxyphenyl) -Ν,Ν-dimethylurinstof], "Chlortoluron" [Ν' - (3-chlor-4-methylphenyl) -Ν,Ν-dimethylurinstof] , "Atrazin" [2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin]; andre sekundære aktive komponenter omfatter 30 "Terbutylzin", 2-tert-butylamino-4-chlor-6-ethylamino-l,3,5-triazin, og "Metolachlor", 2-chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-l-methylethyl)-acet-o-toluidid; imidazolinon-herbicider, såsom 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -3-quinolincarboxylsyre og vandopløselige salte deraf, og den isomere 35 blanding af methyl-5-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazo-lin-2-yl)-m-toluat og methyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo- 5 DK 173947 B1 2-imidazolin-2-yl)toluat.
Surfactanter (herunder dispergeringsmidler og/eller fugtemidler), der er egnede i de vandige suspensionspræparater ifølge opfindelsen indeholdende pendimethalin, omfat-5 ter: ethyloxid/propylenoxid-kondensater, alkyl-, aryl- og diarylethoxylater og derivater deraf, lignosulfonater, cre-sol- og naphthalen-formaldehyd-kondensater og -sulfonater, polycarboxylater og derivater deraf og blandinger deraf.
I reglen har det vist sig, at anioniske polymere, 10 såsom cresolformaldehyd-kondensater og deres sulfonater, naphthalenformaldehyd-kondensater og deres sulfonater og lignosulfonater minimerer krystaldannelse under opbevaring og er derfor særlig foretrukne.
Suspenderingsmidler, såsom polysaccharidgummisorter, 15 såsom xanthangummi, guargummi, gummi arabicum og cellulosederivater og lignende er egnede til tilsætning i mængder på 0,02-3,0% på vægt/rumfangsbasis.
Konserveringsmidler til hindring af mikrobiel ødelæggelse i præparaterne ifølge opfindelsen medtages efter behov.
20 ét eksempel er en 38%'s formaldehydopløsning. Andre konserveringsmidler omfatter methyl- eller propylparahydroxyben-zoat, 2-brom-2-nitro-propan-l,3-diol, natriumbenzoat, glu-taraldehyd, O-phenylphenol, benzisothiazolinoner, 5-chlor- 2-methyl-4-isothiazolin-3-on, pentachlorphenol, 2,4-dichlor-25 benzylalkohol eller blandinger deraf og andre kendte forbindelser. Silicone-antiskummemidler er anvendelige i de foreliggende præparater.
Antifrysemidler, såsom ethylenglycol, propylenglycol, andre glycoler, glycerol eller urinstof, kan sættes til de 30 vandige suspensionskoncentratpræparater. Yderligere surfactanter, konserveringsmidler og fortykkelsesmidler, såsom lerarter, fældede silicaforbindelser, polyvinylalkohol, polyvinyl/pyrrolidon, polyacrylamider og lignende, kan derpå tilsættes, ligesom højere smeltende aktive komponenter eller 35 et suspensionskoncentrat indeholdende andre aktive komponenter.
6 DK 173947 B1
Det har overraskende vist sig, at stabile vandige suspensionskoncentratpræparater med pendimethalin kan fremstilles med mindst 4,0% af pendimethalinen i form af orange krystaller i modsætning til, hvad der tidligere er beskrevet.
5 Ifølge den foreliggende opfindelse kan pendimethalin selv på den store, orange krystalform anvendes til at tilberede stabile vandige suspensioner. Endvidere kan op til 100% af pendimethalinen foreligge som orange krystalform ved fremstilling af præparaterne ifølge opfindelsen, hvorimod tid-10 ligere kun den gule krystalform har været foretrukket for at undgå store, aflange krystaller i tilberedninger med pendimethalin.
Således omfatter vandige suspensionskoncentratpræparater med pendimethalin alene eller kombineret med et andet 15 højere smeltende pesticid(er) på vægt/rumfangs-basis 5,0-50,0% pendimethalin indeholdende 4,0-100% af den orange krystalform, 0-50,0% af et eller flere sekundære pesticider, der har et smeltepunkt over 70°C eller er vandopløselige, 3,0-30,0% cokomponenter som beskrevet ovenfor og resten 20 vand op til præparatets 100%.
Præparaterne ifølge opfindelsen kan let fremstilles ved at sætte fast pendimethalin til vand, der kan indeholde nogle af cokomponenterne, såsom antiskummemidler og/eller suspenderingsmidler, formale den opnåede faste/vandige blan-25 ding ved omgivelsernes temperatur, hvorved der fås en gennemsnitlig partikelstørrelse på under 20 μτη, fortrinsvis 2-10 μΓη, og derpå om ønsket, tilsætte andre cokomponenter, såsom fortykkelsesmidler, antifryse-midler, surfactanter, dispergeringsmidler, fugtemidler, suspenderingsmidler og 30 konserveringsmidler.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at man på vægt/rumfangs-basis blander 5,0-50,0% pendimethalin med mindst 4% orange krystalform og 0-50,0% af et eller flere sekundære pesticider i en vandig opløsning 35 indeholdende surfactant(er), dispergeringsmiddel(ler) eller fugtemiddel(ler) og antiskummemidler, formaler den opnåede 7 DK 173947 B1 blanding, hvor den gennemsnitlige størrelse af suspenderede partikler er under 20 μπι, iblander fortykkelsesmidler, suspenderingsmidler, antifrysemidler, konserveringsmidler og yderligere surfactanter og emballerer det opnåede vandige 5 suspensionskoncentratpræparat.
Opfindelsen vil i det følgende blive nærmere belyst ved hjælp af eksempler.
Eksempel 1-9 10 Fremstilling af stabile vandige suspensionskoncentratpræparater med pendimethalin
En vandig opløsning indeholdende surfactant(er) og antiskummemidler og om ønsket vandopløselige pesticider fremstilles ved omgivelsernes temperatur. Fast pendimethalin 15 med mindst 4% af den orange krystalform tilsættes, og der kan også tilsættes eventuelt andet fast sekundært pesticid med et smeltepunkt over 70°C.
Dette formales, så at den ønskede gennemsnitlige partikelstørrelse af suspenderede partikler opnås, under 20 20 μτη, fortrinsvis under 6 μτη (2-6 μπι) . Derpå blandes fortykkelsesmidler, suspenderingsmidler, antifrysemidler, konserveringsmidler og yderligere surfactanter i den opnåede blanding. Til sidst emballeres det opnåede stabile vandige suspensionskoncentratpræparat .
25 Ved hjælp af ovenstående fremgangsmåde fås de i tabel I anførte stabile vandige suspensionkoncentratpræparater.
D DK 173947 B1
O
CT» CD rip O O
».O * I I ' Il i > I
«4» O CO fO
^ H
oo o in o o o o
S ^ I % I - I I v I
0 ko o ro 03 co <N ^ ro
U? \D vo O ΙΛ O
s CA v I *. i I». I «. 1
ro \ CO f0 O CO
03 ^ OJ
3
2 VD VD 03 VD O
* * σ\ - i in o
Tj ro \ ro o') i i i - * t± 03 CO 05 o co
S H
JA (U —
w D
H in vø co o in o r,<y ·. i i *. i v i £j co ro vo ro ro o co jj & 03 H 03 ij h Λ S’
Jr ^ vd o* vo o in o *£ v \ v I vi i I v 1
Hg co ro oi o qo £ CN 03 03 11 :
H g CO
Η Π ifiio 10 o o m ' ^ · 1 » ' * - » a ro 03 ro ro co g 05 ro 03
X CO
jroiioioio o in o 5 ro 03 ro ro o co w 03 ro 03 6 ~ cn rt co ja ih u> ίο c «· ^ u> o o o * ro 03 * » v i vi i v i *\ 03 ro ro ro oi co
rS ^ W
•ri •a
W TO
U τ)
Od) -ri
>1 f! I <4-1 X
— Λ 4-1 O C cd O
h to kj mh <u ΰ 2 Ό TO H i—I jj 4)
D) H f! (3 ΪΝ i—I H
· flj TO TO ft JJ TO >i 1 TO ε Ό O TO te Æ
Dl = Hf! ΰ Η Η Ή C JJ
P (3 = (3 00 4) ftOJH-HO) rH
-ri TO c! O HH ,¾ H (3 B rH O
rH Η O Η I (1) t) !>i TO TO S O
(O O W fJHJJ.fi -ri i—I H HH (H
Λ fS H 04) JJ JJ X O Son) rH
jj -utf jj O m H ,d TO Oft h c H jj Dl hh (O (UrH o Jj 4)4) ft 03 P O f! TO ΪΗ TO f! o
H 6 0 Η H H C (Ofi 4)U (O .p W .P 4) JJ
(0 -HJ3 ft O O O P 0) Hi H JJidftH TO
p Ό H O Η HH Ό >i TD TO TO >, P
« Ρθ01,Ρ+Η+Ρ,Ρ·Η + -Η Η O .P Ή
H 4) HH h U TOP (OO J X (O ΗΟΛ JJ H
ft ft — s = £ TO Z Μ H O z H ft ft W D> DK 173947 B1 9 σ> oo , ι i i 03
o O
m in cd o in cn o
W
CM O O O σ in
Γ~ O in CN rH
- - - v co
CM o o o O
m
ID O in CN H
S - - « 03 CN O O O O'
rH
1) i <u in tn in o m es h Λ! m W cn o o o o
AJ
flj w 4-i in
H C> in CN H
0 - · - - 03 m cn o o o o
H i—I
03 in
1 ro O in CN rH
l3 - - - - 03 H CN o o o O' in
CN O in CN H
- » ·. » 03 CN O O O O' m cN m .-t o in h o 03 CN o o o O'
iH
<D
Ό
Ό G
rt to 5 S <*>
0) H O
g o. o
go cH
3
M dfi H
in co -H
-rt n 4J
4-> Ή C -o I 04 ni S g 0 i Λ 3 4-) o ni σι π
re GOO
M ni 0 rH <β Ο) cd υ Ο <d jC O' 0 ·Η -ri g 4J τ) tø i—i η H G 0 Μ -Η -H 0 ce cd 04 03 03 h X >
Claims (16)
1. Vandigt suspensionskoncentratpræparat, kende tegnet ved, at det på vægt/rumfangsbasis omfatter 5 5,0-50,0% pendimethalin med mindst 4% orange krystalform, 0-50,0% af et eller flere sekundære pesticider, 3,0-30% cokomponenter og 20,0-92,0% vand.
2. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de(t) sekundære pesticid(er) er vandopløseligt eller 10 har et smeltepunkt over 70°C, og at cokomponenterne er sur-factanter, dispergeringsmidler eller fugtemidler, suspenderingsmidler, antifrysemidler, antiskummemidler, fortykkelsesmidler og/eller konserveringsmidler.
3. Præparat ifølge krav 2, kendetegnet 15 ved, at surfactanterne, dispergeringsmidlerne eller fugte- midlerne er ethylenoxid/propylenoxid-kondensater, alkyl-, aryl- og diarylethoxylater, ligno-sulfonater, cresol-form-aldehyd-kondensater og sulfonater deraf, naphthalen/formal-dehyd-kondensater og sulfonater deraf, polycarboxylater og 20 derivater og blandinger deraf, hvor suspenderingsmidlerne er polysaccharidgummiarter eller cellulosederivater, hvor polysaccharidgummiarterne er xanthangummi, guargummi, gummi arabicum og blandinger deraf, hvor antifrysemidlerne er ethylenglycol, propylenglycol, glycerol, urinstof og blan-25 dinger deraf, og hvor fortykkelsesmidlerne er lerarter, fældede silicaforbindelser, polyvinylalkohol, polyvinylpyr-rolidon, polyacrylamider og blandinger deraf.
4. Præparat ifølge krav 3, kendetegnet ved, at konserveringsmidlet er en 38%'s formaldehydopløsning, 30 methyl- eller propylparahydroxybenzoat, 2-brom-2-nitro-pro-pan-1,3-diol, natriumbenzoat, glutaraldehyd, O-phenylphenol, benzisothiazolinoner, 5-chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on, pentachlorphenol, 2,4-dichlorbenzylalkohol eller blandinger deraf, og at antiskummemidlet er et silicone-antiskurnmemid-35 del.
5. Præparat ifølge krav 4, kendetegnet ved, at det på vægt/rumfangs-basis indeholder 5,0-50,0% DK 173947 B1 pendimethalin med 10 vægt-% af den orange krystalform, 0-50% af et eller flere sekundære pesticider med et smeltepunkt over 70°C eller vandopløselige, cresol/formaldehyd-kondensater og sulfonater deraf, naphthalen/formaldehyd-kondensater 5 og sulfonater deraf, lignosulfonater og blandinger deraf, 0,05-2,5% xanthangummi, guargummi, gummi arabicum eller cellulosederivater, 2,0-15,0% ethylenglycol, propylenglycol eller urinstof, 0,05-1,0% antiskummemiddel, 0,05-2,0% fortykkelsesmiddel, 0,05-2,5% konserveringsmiddel, og resten 10 vand op til i alt 100%.
6. Præparat ifølge krav 5, kendetegnet ved, at pesticidet med smeltepunkt over 70°C er "Isoprotu-ron" [N,N-dimethyl-N'-(4-(1-methylethyl)-phenyl)-urinstof], "Linuron" [N-(3,4-dichlorphenyl) -Ν' -methoxy-N'-methylurin- 15 stof], "Metoxuron" [Ν'-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-N,N-dime-thylurinstof], "Chlortoluron" [Ν'-(3-chlor-4-methylphenyl)-Ν,Ν-dimethylurinstof], "Atrazin" [2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin], terbutylazin, 2-tert-butyl-amino-4-chlor-6-ethylamino-l,3,5-triazin, og "Metolachlor", 20 2-chlor-6'-ethyl-N- (2-methoxy-l-methylethyl) acet-o-toluidid, et imidazolinon-herbicid, 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinolincarboxylsyre og vandopløselige salte deraf, og den isomere blanding af methyl-6-(4-isopro-pyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluat og methyl-2-25 (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-toluat.
7. Præparat ifølge krav 6, kendetegnet ved, at det på vægt/rumfangsbasis omfatter 20,0-40,0% pendimethalin, 3,0-5,0% natriumcresol-formaldehydkondensat eller natriumcresol-formaldehyd-sulfoneret kondensat, 5-10% 30 ethylenglycol eller urinstof, 0,1-1,0% silicone-antiskum-memiddel, 0,1-0,3% xanthangummi, 0,2-1,0% 38%'s formaldehydopløsning og 48,3-79,4% vand.
8. Præparat ifølge krav 7, kendetegnet ved, at det på vægt/rumfang s-bas i s omfatter 40,0% pendimetha- 35 lin, 5,0% natriumcresol-formaldehyd-sulfoneret kondensat, 8,0% ethylenglycol, 0,5% silicone-antiskummemiddel, 0,2% DK 173947 B1 xanthangummi, 0,5% 38%'s formaldehydopløsning og 51,4% vand.
9. Præparat ifølge krav 6, kendetegnet ved, at det på vægt/rumfangsbasis omfatter 27,3% pendimetha-lin, 18,2% atrazin, 3,4% natriumcresol-formaldehyd-sulfoneret 5 kondensat, 5,8% urinstof, 1,34% polyalkylenglycolether og polyoxyethylen-alkylarylether, 0,9% silicone-antiskummemid-del, 0,2% xanthangummi, 0,5% 38%'s formaldehyd-opløsning og 48,9% vand.
10. Præparat ifølge krav 6, kendetegnet 10 ved, at det på vægt/rumfangs-basis omfatter 23,6% pendimetha- lin, 23,6% "Isoproturon", 3,0% natriumcresol-formaldehyd sulfoneret kondensat, 8,0% urinstof eller ethylenglycol, 2,0% ethylenoxid/propylenoxid-copolymer, 2,0% silica, 0,5% silicone-antiskummemiddel, 0,1% xanthangummi, 0,25% 38%'s 15 formaldehydopløsning og 43,6% vand.
11. Præparat ifølge krav 6, kendetegnet ved, at det på vægt/rumfangs-basis omfatter 30,0% pendimetha-lin, 5,0% vandopløseligt salt af 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinolin-carboxylsyre, 4,0% natrium- 20 lignosulfonater, 8,0% ethylenglycol, 0,5% silicone-antiskummemiddel, 0,75% silica, 0,1% xanthangummi, 0,25% 38%'s formaldehyd-opløsning og 58,1% vand.
12. Præparat ifølge krav 6, kendetegnet ved, at det på vægt/rumfangs-basis omfatter 20,0% pendimetha- 25 lin, 30,0% "Chlortoluron", 3,0% natriumcresol-formaldehyd sulfoneret kondensat, 8,0% urinstof eller ethylenglycol, 2,0% ethylenoxid/propylenoxid-copolymer, 0,5% silicone-antiskummemiddel, 2,0% silica, 0,05% xanthangummi, 0,25% 38%'s formaldehyd-opløsning og 41,1% vand.
13. Præparat ifølge krav 6, kendetegnet ved, at det på vægt/rumfangs-basis omfatter 26,0% pendimetha-lin, 12,5% af en isomer blanding af methyl-6-{4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluat og methyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluat, 3,0% 35 natriumcresol-formaldehyd-kondensat, 1,3% triethanolaminsalt af polyarylarylethylatphosphat, 6,0% alkylphenolethoxylat, DK 173947 B1 5,0% ethylenglycol, 0,4% silicone-antiskummemiddel, 2,0% silica, 0,1% xanthangummi, 0,25% 38%'s formaldehydopløsning og 49,6% vand.
14. Fremgangsmåde til fremstilling af et stabilt 5 vandig suspensionskoncentratpræparat med pendimethalin, kendetegnet ved, at man på vægt/rumfangs-basis blander 5,0-50,0% pendimethalin med mindst 4% orange krystalform og 0-50,0% af et eller flere sekundære pesticider i en vandig opløsning indeholdende surfactant(er), disper-10 geringsmiddel(ler) eller fugtemiddel(ler) og antiskummemid-ler, formaler den opnåede blanding, hvor den gennemsnitlige størrelse af suspenderede partikler er under 20 fim, iblander fortykkelsesmidler, suspenderingsmidler, antifrysemidler, konserveringsmidler og yderligere surfactanter og emballerer 15 det opnåede vandige suspensionskoncentratpræparat.
15. Fremgangsmåde ifølge krav 14, kendetegnet ved, at de(t) sekundære pesticid (er) er vandopløselige eller har et smeltepunkt over 70°C, idet den orange krystalform udgør mindst 10%, og at den suspenderede partikelstør- 20 relse er 2-10 μπι.
16. Fremgangsmåde ifølge krav 15, kendetegnet ved, at præparatet på vægt/rumfangs-basis omfatter 5,0-50,0% pendimethalin, 0-50,0% af det højere smeltende eller vandopløselige pesticid, 2,0-20,0% af surfactanterne 25 cresol-formaldehyd-kondensater og sulfonater deraf, naph-thalen/formaldehyd-kondensater og sulfonater deraf, ligno-sulfonater og blandinger deraf, 0,05-2,5% suspenderingsmiddel, xanthangummi, guargummi, gummi arabicum eller cellulosederivater, 2,0-15,0% af antifrysemidlerne ethylenglycol, 30 propylenglycol eller urinstof, 0,05-1,0% antiskummemiddel, 0,05-2,0% fortykkelsesmiddel, 0,05-2,5% konserveringsmiddel og vand op til 100%.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US86710686A | 1986-05-23 | 1986-05-23 | |
US86710686 | 1986-05-23 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK261187D0 DK261187D0 (da) | 1987-05-22 |
DK261187A DK261187A (da) | 1987-11-24 |
DK173947B1 true DK173947B1 (da) | 2002-03-04 |
Family
ID=25349099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK198702611A DK173947B1 (da) | 1986-05-23 | 1987-05-22 | Vandigt suspensionskoncentratpræparat indeholdende pesticidet pendimethalin samt fremgangsmåde til fremstilling af præparatet |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4871392A (da) |
EP (1) | EP0249770B1 (da) |
JP (1) | JP2894608B2 (da) |
KR (1) | KR950006919B1 (da) |
AR (1) | AR245565A1 (da) |
AT (1) | ATE92251T1 (da) |
BR (1) | BR8702667A (da) |
CA (1) | CA1287570C (da) |
DD (2) | DD261081A5 (da) |
DE (1) | DE3786845T2 (da) |
DK (1) | DK173947B1 (da) |
ES (1) | ES2059322T3 (da) |
FI (1) | FI90187C (da) |
GR (1) | GR3008658T3 (da) |
HK (1) | HK1001038A1 (da) |
HU (1) | HU204654B (da) |
IE (1) | IE63343B1 (da) |
IL (1) | IL82642A (da) |
NZ (1) | NZ220424A (da) |
SK (1) | SK280910B6 (da) |
YU (1) | YU47262B (da) |
ZA (1) | ZA873749B (da) |
ZW (1) | ZW9587A1 (da) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4810279A (en) * | 1987-01-27 | 1989-03-07 | American Cyanamid Company | Herbicidal oil in water combination compositions of pendimethalin |
US5250502A (en) * | 1990-04-30 | 1993-10-05 | American Cyanamid Company | Method for enhancing the herbicidal activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters with bisulfate |
EP0473890A1 (en) * | 1990-08-28 | 1992-03-11 | American Cyanamid Company | Aqueous herbicidal compositions of 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines |
US5496845A (en) * | 1994-05-25 | 1996-03-05 | American Cyanamid Co. | Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
US5750130A (en) * | 1995-02-07 | 1998-05-12 | Ferrell; Paul | Presticide compositions |
US6242613B1 (en) | 1996-08-02 | 2001-06-05 | American Cyanamid Co. | Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them |
CZ293077B6 (cs) * | 1996-08-02 | 2004-02-18 | American Cyanamid Company | Stabilní arylpyrrolové částice, způsob jejich přípravy a kompozice tvořené suspenzním koncentrátem, obsahující tyto částice |
GB9720061D0 (en) | 1997-09-19 | 1997-11-19 | Crosfield Joseph & Sons | Metal compounds as phosphate binders |
GB9817354D0 (en) * | 1998-08-11 | 1998-10-07 | Agrevo Env Health Ltd | Liquid formulation |
TR200402441T4 (tr) | 2000-08-25 | 2004-12-21 | Basf Aktiengesellschaft | Stabil herbisidal sulu süspansiyon konsantre kompozisyonun hazırlanması için kesintisiz süreç |
ES2346883T3 (es) | 2003-04-14 | 2010-10-21 | Basf Se | Composicion acuosa fluida en forma de concentrado de pendimetalin. |
MY157620A (en) | 2006-01-31 | 2016-06-30 | Cytochroma Dev Inc | A granular material of a solid water-soluble mixed metal compound capable of binding phosphate |
GB0714670D0 (en) | 2007-07-27 | 2007-09-05 | Ineos Healthcare Ltd | Use |
GB0720220D0 (en) | 2007-10-16 | 2007-11-28 | Ineos Healthcare Ltd | Compound |
AR075093A1 (es) | 2008-10-14 | 2011-03-09 | Basf Se | Complejos cristalinos de pendimetalina y metazachlor, proceso para prepararlos y composiciones agricolas que los contienen. |
GB0913525D0 (en) | 2009-08-03 | 2009-09-16 | Ineos Healthcare Ltd | Method |
AU2011212201B2 (en) * | 2010-02-03 | 2014-09-25 | Upl Limited | An improved formulation |
GB201001779D0 (en) | 2010-02-04 | 2010-03-24 | Ineos Healthcare Ltd | Composition |
RU2013122948A (ru) * | 2010-11-12 | 2014-12-20 | Родиа Оперейшнс | Сельскохозяйственные пестицидные композиции |
CN102187862B (zh) * | 2010-11-22 | 2013-08-21 | 南通联农农药制剂研究开发有限公司 | 一种含有二甲戊灵的农药组合物及其制备方法 |
MY185076A (en) | 2011-08-10 | 2021-04-30 | Upl Ltd | An improved herbicidal formulation |
PT2858506T (pt) * | 2012-06-06 | 2020-09-25 | Dow Agrosciences Llc | Suspensões herbicidas concentradas de alta potência |
US20240008490A1 (en) * | 2020-12-01 | 2024-01-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Liquid pesticidal formulation |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4077795A (en) * | 1972-08-22 | 1978-03-07 | Union Carbide Corporation | Method for inhibiting the growth of tobacco suckers |
US3948636A (en) * | 1972-11-09 | 1976-04-06 | Diamond Shamrock Corporation | Flowable aqueous composition of water-insoluble pesticide |
US4188202A (en) * | 1975-11-12 | 1980-02-12 | Fisons Limited | Composition |
JPS52156922A (en) * | 1976-06-23 | 1977-12-27 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Killing of weeds in lawn |
US4082537A (en) * | 1977-03-23 | 1978-04-04 | American Cyanamid Company | 2,6-dinitroaniline herbicidal compositions |
US4266965A (en) * | 1979-10-29 | 1981-05-12 | Stauffer Chemical Company | 2-(α-naphthoxy)-N,N-diethyl propionamide as an aqueous flowable concentrate |
JPS56150003A (en) * | 1980-03-13 | 1981-11-20 | American Cyanamid Co | Herbicidal method and composition |
DE3302648A1 (de) * | 1983-01-27 | 1984-08-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschutzmittel in form von mischdispersionen |
DE3573368D1 (en) * | 1984-04-27 | 1989-11-09 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal compositions |
DE3503706A1 (de) * | 1985-02-04 | 1986-08-07 | Ciba-Geigy GmbH, 7867 Wehr | Fliessfaehiges herbizides mittel |
-
1987
- 1987-05-07 US US07/045,457 patent/US4871392A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-21 CA CA000537637A patent/CA1287570C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-22 EP EP87107496A patent/EP0249770B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-22 DE DE87107496T patent/DE3786845T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-22 IE IE134587A patent/IE63343B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-05-22 ES ES87107496T patent/ES2059322T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-22 DK DK198702611A patent/DK173947B1/da active IP Right Grant
- 1987-05-22 AT AT87107496T patent/ATE92251T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-05-22 DD DD87303039A patent/DD261081A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-05-23 JP JP62126841A patent/JP2894608B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-23 KR KR1019870005176A patent/KR950006919B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-05-24 IL IL82642A patent/IL82642A/xx unknown
- 1987-05-25 ZA ZA873749A patent/ZA873749B/xx unknown
- 1987-05-25 NZ NZ220424A patent/NZ220424A/xx unknown
- 1987-05-25 YU YU93787A patent/YU47262B/sh unknown
- 1987-05-25 HU HU872333A patent/HU204654B/hu unknown
- 1987-05-25 DD DD87303108A patent/DD256822A5/de unknown
- 1987-05-25 FI FI872295A patent/FI90187C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-05-25 BR BR8702667A patent/BR8702667A/pt active Search and Examination
- 1987-05-26 AR AR87307657A patent/AR245565A1/es active
- 1987-05-26 ZW ZW95/87A patent/ZW9587A1/xx unknown
- 1987-05-29 SK SK3948-87A patent/SK280910B6/sk unknown
-
1993
- 1993-08-05 GR GR930400655T patent/GR3008658T3/el unknown
-
1998
- 1998-01-05 HK HK98100063A patent/HK1001038A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK173947B1 (da) | Vandigt suspensionskoncentratpræparat indeholdende pesticidet pendimethalin samt fremgangsmåde til fremstilling af præparatet | |
AU661835B2 (en) | Biocidal and agrochemical suspensions | |
PL142037B1 (en) | Pesticide | |
EP0249075B1 (en) | Aqueous suspension concentrate compositions | |
CN104970024B (zh) | 除草剂组合物及其使用方法 | |
JP2003128504A (ja) | 水分散性デンプンに基づく物理的形態が変更された農業用剤 | |
US20150099637A1 (en) | New method to improve the performance of herbicide formulations | |
JPH0789817A (ja) | 水中懸濁型除草剤 | |
JP2017200939A (ja) | 有効成分の高負荷水性懸濁製剤 | |
RU2746810C2 (ru) | Эмульгирующийся концентрат, содержащий триазольный фунгицид, амид жирной кислоты и ароматический углеводород | |
AU594774B2 (en) | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin | |
KR20140027331A (ko) | 농약 및 아세탈 용매를 포함하는 조성물 | |
SK281366B6 (sk) | Vodná suspenzná koncentrovaná pesticídna kompozícia a spôsob jej výroby | |
US5019150A (en) | Herbicidal oil in water combination compositions of imidazolinone herbicides | |
CZ286229B6 (cs) | Způsob výroby stálého vodného suspenzního pesticidního koncentrátu | |
US4971617A (en) | Herbicidal oil in water combination compositions of imidazolinone herbicides | |
CN115363031A (zh) | 一种含有Lancotrione-钠盐和敌稗的除草剂组合物 | |
JPS59101405A (ja) | 除草組成物 | |
JPS5989609A (ja) | 除草組成物 | |
IT8323131A1 (it) | Procedimento erbicida | |
JPS5989608A (ja) | 除草組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B1 | Patent granted (law 1993) |