ES2346883T3 - Composicion acuosa fluida en forma de concentrado de pendimetalin. - Google Patents

Composicion acuosa fluida en forma de concentrado de pendimetalin. Download PDF

Info

Publication number
ES2346883T3
ES2346883T3 ES04726995T ES04726995T ES2346883T3 ES 2346883 T3 ES2346883 T3 ES 2346883T3 ES 04726995 T ES04726995 T ES 04726995T ES 04726995 T ES04726995 T ES 04726995T ES 2346883 T3 ES2346883 T3 ES 2346883T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
pendimethalin
particles
composition according
composition
microencapsulated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES04726995T
Other languages
English (en)
Inventor
Andrew Goldsmith
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2346883T3 publication Critical patent/ES2346883T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Una composición acuosa fluida en forma de concentrado que contiene i. partículas a) de pendimetalín microencapsulado, ii. partículas b) de pendimetalín no encapsulado y iii. al menos una sustancia tensioactiva, en la que la relación en peso de las partículas de pendimetalín microencapsulado a las partículas de pendimetalín no encapsulado es de 1:9 a 9:1.

Description

Composición acuosa fluida en forma de concentrado de pendimetalín.
La presente invención se refiere a composiciones acuosas en forma de concentrado de pendimetalín que son fluidas y tienen una estabilidad al almacenamiento mejorada.
Los plaguicidas insolubles en agua a menudo se formulan como concentrados en suspensión que también se denominan fluidos acuosos. Los concentrados en suspensión son composiciones acuosas que contienen el plaguicida como partículas finas que están dispersadas en el medio acuoso. La concentración del plaguicida en tales concentrados es habitualmente superior a 100 g/l y principalmente al menos 200 g/l. Los concentrados en suspensión tienen las características deseables de un líquido que puede verterse o bombearse y que puede diluirse fácilmente con agua hasta la concentración deseada requerida para la aplicación. En contraste con los concentrados en emulsión, los concentrados en suspensión tienen la ventaja añadida de no requerir el uso de disolventes orgánicos inmiscibles con agua.
Problemas que se asocian en general con los concentrados en suspensión son la sedimentación y la aglutinación que dan como resultado inestabilidad de la formulación, dificultad en el procesamiento y falta de fiabilidad de utilización. Estos problemas son pronunciados en el caso de plaguicidas de bajo punto de fusión, tales como pendimetalín (nombre común de la N-(1-etilpropil)-2,6-dinitro-3,4-dimetilanilina). Un problema adicional asociado con las formulaciones de pendimetalín resulta de la tendencia del pendimetalín a formar grandes cristales durante el envejecimiento, dando como resultado una sedimentación incrementada de partículas de pendimetalín y así una inestabilidad, una dificultad en el procesamiento y una falta de fiabilidad de utilización. Estos problemas se hacen más graves cuando se almacenan concentrados en suspensión acuosos de pendimetalín a temperaturas por encima de 35ºC y especialmente por encima de 40ºC.
US 4.874.425 divulga una composición acuosa en forma de concentrado de pendimetalín que comprende ligninsulfonato sódico o cálcico como estabilizante.
EP 249 770 divulga concentrados en suspensión de pendimetalín estables que se preparan emulsionando pendimetalín fundido en agua caliente, añadiendo un tensioactivo y agentes antiespumantes para proporcionar un tamaño de gotícula de las gotículas de pendimetalín de aproximadamente 2 a 10 \mum y enfriando la emulsión caliente hasta temperatura ambiente mientras se agita.
EP-A-445 603 muestra la estabilización de concentrados en suspensión acuosos de plaguicidas insolubles en agua usando un copolímero de polioxialquileno-polioxipropileno líquido.
EP-A-747116 divulga concentrados de pendimetalín estables, en los que el pendimetalín está encapsulado en microcápsulas de liberación rápida.
EP-A-823 993 muestra una composición acuosa de microcápsulas que contiene pendimetalín que está microencapsulado por un material polímero sensible al pH.
Aunque los concentrados en suspensión de pendimetalín son estables a temperatura ambiente, su estabilidad al almacenamiento es escasa a temperaturas superiores, especialmente cuando el concentrado en suspensión se almacena a temperaturas que superan 35ºC y lo más pronunciado a temperaturas que superan 40ºC.
Se sabe de US 5.705.174 y US 5.910.314 que en una composición acuosa en forma de concentrado de partículas de pendimetalín que están encapsuladas por un material parietal polímero (pendimetalín microencapsulado), se reduce la tendencia a formar cristales grandes. Estas composiciones tienen una estabilidad al almacenamiento mejorada. Desgraciadamente, la microencapsulación de pendimetalín tiende a frenar la liberación del ingrediente activo.
Por lo tanto, un objetivo de la presente invención es proporcionar una composición acuosa en forma de concentrado de pendimetalín que tenga una estabilidad al almacenamiento mejorada a temperaturas superiores y que no muestre una liberación frenada del ingrediente activo.
Este objetivo se resuelve mediante una composición acuosa en forma de concentrado de pendimetalín que contiene tanto partículas de pendimetalín microencapsulado como partículas de pendimetalín no encapsulado y al menos una sustancia tensioactiva.
Las composiciones de la invención son composiciones que fluyen libremente, en las que tanto las partículas de pendimetalín microencapsulado como las partículas de pendimetalín no encapsulado están finamente dispersadas en el medio acuoso de la suspensión. Estas composiciones permanecen estables durante meses a temperaturas que superan 35ºC e incluso a temperaturas que superan 45ºC. Por otra parte, estas composiciones no muestran una liberación frenada del ingrediente activo.
Las composiciones de acuerdo con la invención contienen habitualmente pendimetalín en una concentración total de 200 a 600 g/l, preferiblemente de 300 a 550 g/l y especialmente de 350 a 450 g/l.
Las composiciones de acuerdo con la invención contienen en general partículas de pendimetalín microencapsulado y partículas de pendimetalín no encapsulado en una relación en peso de 1:9 a 9:1, preferiblemente de 1:5 a 5:1, en particular de 1:4 a 4:1, especialmente de 1:3 a 3:1, más preferiblemente de 1:2 a 2:1 y lo más preferiblemente de 2:3 a 3:2.
De acuerdo con la invención, una parte de las partículas de pendimetalín en la composición son partículas de pendimetalín microencapsulado. En el pendimetalín microencapsulado, el pendimetalín se encapsula dentro de un material parietal polímero delgado insoluble en agua. Ejemplos de materiales parietales adecuados son poliamida, polisulfonamida, poliéster, policarbonato, poliuretano o poliurea. Materiales parietales preferidos son poliuretano y el más preferido es la poliurea. La cantidad de material parietal polímero en las partículas de pendimetalín microencapsulado es en general de 0,5 a 20% en peso, preferiblemente de 1 a 10% en peso y especialmente de 2 a 8% en peso, basado en el peso total de las partículas de pendimetalín microencapsulado.
Partículas de pendimetalín microencapsulado útiles para las composiciones de acuerdo con la invención se conocen, p. ej., de US 5.705.174 y US 5.910.314. Suspensiones acuosas de pendimetalín microencapsulado también pueden prepararse de acuerdo con procedimientos bien conocidos en la técnica, p. ej. mediante condensación interfacial según se divulga en US 3.577.515, US 4.280.833 y US 5.310.721.
En una realización preferida de la presente invención, el material de la pared polímera es una poliurea. En general, las poliureas se forman haciendo reaccionar un poliisocianato, que tiene al menos dos grupos isocianato, con una poliamina que tiene al menos dos grupos amino primario para formar una pared de envuelta de poliurea. Poliisocianatos que son adecuados para el uso incluyen di- y tri-isocianatos, en donde los grupos isocianato están ligados a un resto alifático o cicloalifático (isocianatos alifáticos) o a un resto aromático (isocianatos aromáticos). Ejemplos de diisocianatos alifáticos adecuados incluyen diisocianato de tetrametileno, diisocianato de pentametileno y diisocianato de hexametileno. Isocianatos aromáticos adecuados incluyen diisocianatos de tolueno (TDI: una mezcla de los isómeros 2,4 y 2,6), 4,4'-diisocianato de difenilmetano (MDI: DESMODUR ® VL, Bayer Corp., Pittsburgh), polifenilisocianato de polimetileno (MONDUR® MR, Bayer Corp., Pittsburgh), PAPI® y PAPI® 135 (Upjohn Co.), 2,4,4'-triisocianato de difenil-éter, 3,3'-dimetil-4,4'-diisocianato de difenilo, 3,3'-dimetoxi-4,4'-diisocianato de difenilo, 1,5-diisocianato de naftileno y 4,4',4''-triisocianato de trifenilmetano. Un diisocianato adecuado adicional es el diisocianato de isoforona.
También son adecuados aductos de diisocianatos con alcoholes polihidroxilados, tales como etilenglicol, glicerol y trimetilolpropano, obtenidos mediante la adición, por mol de alcohol polihidroxilado, de un número de moles de diisocianato correspondiente al número de grupos hidroxilo del alcohol respectivo. De este modo, varias moléculas de diisocianato se conectan a través de grupos uretano al alcohol polihidroxilado para formar poliisocianatos de alto peso molecular. Un producto particularmente adecuado de este tipo, DESMODUR® L (Bayer Corp., Pittsburgh), puede prepararse haciendo reaccionar tres moles de diisocianato de tolueno con un mol de 2-etilglicerol (1,1-bismetilolpropano). Productos adecuados adicionales se obtienen mediante adición de diisocianato de hexametileno o diisocianato de isoforona con etilenglicol o glicerol. Poliisocianatos preferidos son 4,4'-diisocianato de difenilmetano y polifenilisocianato de polimetileno.
Di- y tri-isocianatos, tales como los mencionados anteriormente, pueden emplearse individualmente o como mezclas de dos o más de tales isocianatos.
\vskip1.000000\baselineskip
Se entenderá que poliaminas adecuadas dentro del alcance de esta invención significa en general aquellos compuestos que contienen dos y más grupos amino en la molécula, grupos amino que pueden estar conectados a restos alifáticos o aromáticos. Ejemplos de poliaminas alifáticas adecuadas son \alpha,\omega-diaminas de la fórmula
H_{2}N-(CH_{2})_{n}-NH_{2}
en la que n es un número entero de 2 a 6. Ejemplares de tales diaminas son etilendiamina, propilen-1,3-diamina, tetrametilendiamina, pentametilendiamina y hexametilendiamina. Una diamina preferida es la hexametilendiamina.
\vskip1.000000\baselineskip
Poliaminas alifáticas adecuadas adicionales son polietileniminas de la fórmula
H_{2}N-(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{n}-H
en la que n es un número entero de 2 a 5. Ejemplos representativos de tales polietileniminas son dietilentriamina, trietilentetramina, tetraetilenpentamina y pentaetilenhexamina.
Poliaminas alifáticas adecuadas adicionales son dioxaalcano-\alpha,\omega-diaminas, tales como 4,9-dioxadodecano-1,12-diamina de la fórmula
H_{2}N-(CH_{2})_{3}O-(CH_{2})_{4}O-(CH_{2})_{3}-NH_{2}.
Ejemplos de poliaminas aromáticas adecuadas son 1,3-fenilendiamina, 2,4- y 2,6-toluendiamina, 4,4'-diaminodifenilmetano, 1,5-diaminonaftaleno, 1,3,5-triaminobenceno, 2,4,6-triaminotolueno, 1,3,6-triaminonaftaleno, 2,4,4'-triaminodifenil-éter, 3,4,5-triamino-1,2,4-triazol y 1,4,5,8-tetraaminoantraquinona. Aquellas poliaminas que sean insolubles o insuficientemente solubles en agua pueden usarse como sus sales de hidrocloruro.
Otras poliaminas adecuadas adicionales son aquellas que contienen grupos sulfo o carboxilo además de los grupos amino. Ejemplos de tales poliaminas son ácido 1,4-fenilendiaminosulfónico, ácido 4,4'-diaminodifenil-2-sulfónico o ácidos diaminomonocarboxílicos, tales como amitina y lisina.
Las poliaminas, tales como las mencionadas anteriormente, pueden usarse individualmente o como mezclas de dos o más poliaminas.
Las cantidades relativas de cada componente formador de pared complementario variarán con sus pesos equivalentes. En general, se prefieren cantidades aproximadamente estequiométricas, aunque también puede emplearse un exceso de un componente, especialmente un exceso de poliisocianato. La cantidad total de componentes formadores de pared corresponde aproximadamente a la cantidad total de materiales formadores de pared polímeros.
La composición de acuerdo con la invención contiene además al menos una sustancia tensioactiva. Las sustancias tensioactivas comprenden emulsionantes, coloides protectores, agentes humectantes y dispersantes que normalmente se emplean en concentrados en suspensión agrícolas y formulaciones acuosas en microcápsulas de plaguicidas. Las sustancias tensioactivas pueden ser no iónicas, aniónicas y/o catiónicas. Como norma, las composiciones de la presente invención contienen al menos un surfactante aniónico, preferiblemente en combinación con al menos un surfactante no iónico. Surfactantes adecuados que pueden usarse en las composiciones de la invención se divulgan, p. ej., en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, NJ, EE. UU. de A. 1981; H. Stache, "Tensid-Taschenbuch", 2ª ed., C. Hanser, Munich, Vienna, 1981; M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", vol. I-III, Chemical Publishing Co., Nueva York, NY, EE. UU. de A. 1980-1981.
En una realización preferida de la invención, la composición contiene al menos un compuesto tensioactivo oligómero o polímero A que contiene la pluralidad de grupos aniónicos, tales como grupos carboxilato, grupos sulfonato, grupos fosfonato, grupos sulfato y/o grupos fosfato. Los grupos aniónicos en estos compuestos oligómeros o polímeros pueden estar parcialmente o totalmente neutralizados. Iones conjugados adecuados son sodio, potasio, magnesio, calcio y amonio. Ejemplos para sustancias oligómeras y polímeras A son las sales de ácido lignosulfónico etoxilado, de ácido lignosulfónico, de ligninas oxidadas, las sales de copolímeros de estireno-anhídrido maleico, las sales de homo-, co- y ter-polímeros de ácido acrílico, las sales de condensados de ácido arilsulfónico-formaldehído y de condensados de ácido arilsulfónico-formaldehído-urea, tales como condensados de ácido naftalenosulfónico-formaldehído, condensados de ácido fenolsulfónico-formaldehído, condensados de ácido cresolsulfónico-formaldehído, etc. Preferiblemente, la composición de la invención contiene al menos un surfactante A que se selecciona de sales de ácido lignosulfónico, ligninas alcalinas oxidadas y sales de ácido lignosulfónico etoxiladas. Preferiblemente, la composición de la invención contiene la sustancia polímera u oligómera A en cantidades de 1 a 20% en peso, preferiblemente de 2 a 15% en peso y en particular de 4 a 10% en peso, basado en la cantidad total de pendimetalín en la composición. La concentración de la sustancia tensioactiva A en la composición es preferiblemente de 5 a 100 g/l, en particular de 10 a 80 g/l y lo más preferiblemente de 20 a 50 g/l.
Preferiblemente, la composición de la invención contiene un compuesto tensioactivo aniónico de fórmula I
R-(O-A)_{m}-O-X
en la que
R
es un radical hidrocarbonado que tiene de 8 a 40 átomos de carbono y preferiblemente de 12 a 30 átomos de carbono y opcionalmente un átomo de oxígeno;
A
es independientemente entre sí 1,2-etileno, 1,2-propileno o 1,3-propileno, especialmente 1,2-etileno;
m
es de 3 a 200, preferiblemente de 5 a 100 y de forma especialmente preferible de 5 a 50; y
X
es SO_{3}M o PO_{3}M_{2}, seleccionándose M de H, metales alcalinos, tales como K y A, metales alcalinotérreos, tales como Ca y Mg, y amonio. Preferiblemente, M es un metal alcalino y especialmente sodio.
Ejemplos de radicales hidrocarbonados R adecuados que tienen de 8 a 40 átomos de carbono son alquilo que tiene de 8 a 40 y preferiblemente de 12 a 30 átomos de carbono, fenilo que puede estar sustituido con uno o dos radicales alquilo que tienen de 4 a 20 átomos de carbono, fenilo que está sustituido con un radical fenoxi, en donde el fenilo y/o el fenoxi puede contener un radical alquilo que tiene de 4 a 20 átomos de carbono, un radical triestirilfenilo, etc.
En una realización preferida de la presente invención, el radical R en la fórmula I es un radical triestirilfenilo.
\newpage
En una realización preferida de la presente invención, la composición contiene tanto una sustancia A tensioactiva aniónica como un compuesto tensioactivo aniónico de la fórmula I según se definió anteriormente.
La cantidad de compuesto I tensioactivo es preferiblemente de 1 a 50% en peso, especialmente de 5 a 30% en peso y lo más preferiblemente de 8 a 20% en peso, basado en el pendimetalín en la composición. En composiciones preferidas, la concentración del al menos un compuesto tensioactivo aniónico de fórmula I es de 5 a 200 g/l, especialmente de 25 a 150 g/l y lo más preferiblemente de 40 a 100 g/l.
Las composiciones de acuerdo con la invención también pueden contener un compuesto tensioactivo no iónico. Compuestos tensioactivos no iónicos preferidos son los compuestos tensioactivos neutros de la fórmula II,
R'-(O-B)_{n}-OH
en la que
R'
es un radical hidrocarbonado que tiene de 8 a 40 y más preferiblemente de 12 a 30 átomos de carbono y opcionalmente un átomo de oxígeno,
B
es 1,2-etileno, 1,2-propileno o 1,3-propileno y más preferiblemente 1,2-etileno, y
n
es de 5 a 200, preferiblemente de 8 a 100 y más preferiblemente de 10 a 50.
Ejemplos de radicales hidrocarbonados R' adecuados incluyen los radicales mencionados para R. En una realización preferida de la presente invención, el radical R' es un radical fenilo que está sustituido con un grupo alquilo C_{4}-C_{18}.
La cantidad de compuesto tensioactivo neutro II es preferiblemente de 1 a 20% en peso, en particular de 2 a 10% en peso y lo más preferiblemente de 3 a 8% en peso, basado en la cantidad de pendimetalín en la composición. La concentración del compuesto tensioactivo II es preferiblemente de 5 a 100 g/l, en particular de 10 a 50 g/l y lo más preferiblemente de 15 a 40 g/l.
Aparte del pendimetalín no encapsulado, el pendimetalín microencapsulado y la composición de sustancia tensioactiva de la invención también pueden contener una sal inorgánica soluble en agua que resulta de la preparación del pendimetalín microencapsulado. Tales sales inorgánicas incluyen sales de metales alcalinos, tales como cloruro de litio, cloruro sódico, cloruro potásico, nitrato de litio, nitrato sódico, nitrato potásico, sulfato de litio, sulfato sódico, sulfato potásico, monohidrogenofosfato sódico, monohidrogenofosfato potásico, dihidrogenofosfato sódico, dihidrogenofosfato potásico y similares; sales de metales alcalinotérreos, tales como cloruro magnésico, cloruro cálcico, nitrato magnésico, nitrato cálcico, sulfato magnésico y similares, y sales amónicas, tales como cloruro amónico, sulfato amónico, monohidrogenofosfato amónico, dihidrogenofosfato amónico y similares. Sales preferidas son cloruro sódico, cloruro potásico, cloruro cálcico y sulfato magnésico, prefiriéndose especialmente el sulfato magnésico. La concentración de la sal inorgánica soluble en agua puede variar de 10 a 200 g/l, preferiblemente de 20 a 180 g/l y especialmente de 50 a 150 g/l.
En una realización preferida de la presente invención, la composición contiene
i.
de 50 a 500 g/l, preferiblemente de 100 a 300 g/l y especialmente de 150 a 250 g/l de pendimetalín como partículas de pendimetalín microencapsulado a),
ii.
de 50 a 500 g/l, preferiblemente de 100 a 300 g/l y especialmente de 150 a 250 g/l de partículas de pendimetalín no encapsulado b),
iii.
de 5 a 100 g/l, preferiblemente de 10 a 80 g/l, en particular de 20 a 50 g/l de al menos una sustancia tensioactiva aniónica oligómera o polímera A como la definida anteriormente,
iv.
de 5 a 200 g/l, preferiblemente de 25 a 150 g/l, especialmente de 40 a 100 g/l de al menos un compuesto tensioactivo aniónico de la fórmula I como el definido anteriormente,
v.
de 5 a 100 g/l, preferiblemente de 10 a 50 g/l, en particular de 15 a 40 g/l de al menos un compuesto tensioactivo no iónico de la fórmula II como el definido anteriormente, y
vi.
de 20 a 200 g/l, preferiblemente de 50 a 150 g/l de al menos una sal inorgánica soluble en agua, siendo preferiblemente la cantidad total de pendimetalín en estas composiciones de 200 a 600 g/l y lo más preferiblemente de 300 a 500 g/l.
La composición de la invención puede contener además adyuvantes comunes, tales como antiespumantes, espesantes, anticongelantes, conservantes, agentes antisedimentación, etc., que se emplean habitualmente en formulaciones acuosas de plaguicidas.
Agentes espesantes adecuados incluyen agentes espesantes inorgánicos, tales como arcillas, silicatos magnésicos hidratados, y agentes espesantes orgánicos, tales como gomas de polisacárido, como goma de xantano, goma guar, goma arábiga y derivados de celulosa. Los agentes espesantes orgánicos se emplean en cantidades de 0,5 a 30 g/l y preferiblemente de 1 a 10 g/l, mientras que los agentes espesantes inorgánicos se emplean en cantidades de 0,5 a 30 g/l y preferiblemente de 1 a 10 g/l.
Conservantes adecuados para prevenir el deterioro microbiano de las composiciones de la invención incluyen formaldehído, ésteres alquílicos de ácido p-hidroxibenzoico, benzoato sódico, 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol, o-fenilfenol, tiazolinonas, tales como bencisotiazolinona, 5-cloro-2-metil-4-isotiazolinona, pentaclorofenol, alcohol 2,4-diclorobencílico y mezclas de los mismos. En general, la cantidad de conservantes será de 0,1 a 10 g/l.
Agentes anticongelantes adecuados incluyen disolventes orgánicos que son completamente miscibles con agua, tales como etilenglicol, propilenglicol, otros glicoles, glicerina o urea.
Antiespumantes adecuados incluyen polisiloxanos, tales como polidimetilsiloxano. Los antiespumantes se emplean habitualmente en cantidades de 0,1 a 5 g/l.
El tamaño de partícula tanto de las partículas de pendimetalín microencapsulado como de las partículas de pendimetalín no encapsulado en general no superará 40 \mum y preferiblemente 30 \mum. Lo más preferiblemente, tanto las partículas de pendimetalín microencapsulado como las partículas de pendimetalín no encapsulado tienen tamaños de partícula (diámetros) que varían de 0,5 a 20 \mum. Los tamaños de partícula dados se refieren a aquellos tamaños de partícula que tienen 90% en peso de las partículas de pendimetalín. Preferiblemente, el tamaño de partícula (diámetro) medio en peso de las partículas de pendimetalín tanto encapsulado como no encapsulado variará de 1 a 20 \mum y especialmente de 1 a 10 \mum. El tamaño de partícula de las partículas de pendimetalín puede determinarse mediante métodos convencionales tales como dispersión de luz.
Las composiciones de la invención pueden obtenerse fácilmente mezclando la primera composición acuosa fluida que contiene partículas de pendimetalín microencapsulado con una segunda composición acuosa fluida que contiene partículas de pendimetalín no encapsulado. Para alcanzar la concentración deseada de pendimetalín en la composición de la invención, la concentración de partículas de pendimetalín en dicha composición acuosa primera y segunda variará de 200 a 600 g/l y especialmente de 300 a 500 g/l.
La mezcladura de la composición acuosa primera y segunda puede alcanzarse por medios convencionales para mezclar suspensiones acuosas (véase La temperatura a la que se realiza la mezcladura no es crítica y en general puede variar de 0 a 60ºC, especialmente de 10 a 50ºC o de 20 a 35ºC).
Tanto la primera composición acuosa fluida que contiene partículas de pendimetalín microencapsulado como la segunda composición acuosa fluida que contiene partículas de pendimetalín no encapsulado contienen habitualmente al menos un ingrediente tensioactivo.
En una realización preferida, la primera composición contiene al menos un compuesto polímero tensioactivo A como el definido anteriormente. La cantidad del compuesto tensioactivo A en la primera composición será habitualmente de 2 a 40% en peso, preferiblemente de 5 a 30% en peso y especialmente de 10 a 25% en peso, basado en la cantidad de pendimetalín en la composición. La primera composición puede contener además adyuvantes comunes, tales como antiespumantes, espesantes, anticongelantes, agentes antisedimentación, etc., que se emplean habitualmente en formulaciones acuosas de plaguicidas.
Composiciones acuosas adecuadas que contienen pendimetalín microencapsulado son conocidas en la técnica, especialmente de US 4.874.425, US 5.705.174 y US 5.910.314. Composiciones acuosas de partículas de pendimetalín microencapsulado también pueden obtenerse de acuerdo con los procedimientos divulgados en US 4.280.833, US 4.640.709, US 4.938.797 y US 5.310.721. Composiciones acuosas de pendimetalín microencapsulado están disponibles comercialmente de BASF Corporation, NC, EE. UU. de A.
En una realización preferida, la segunda composición contiene al menos un compuesto tensioactivo de la fórmula I como el definido anteriormente. La cantidad del compuesto tensioactivo I en la segunda composición será habitualmente de 1 a 50% en peso, preferiblemente de 10 a 45% en peso y especialmente de 20 a 40% en peso, basado en la cantidad de pendimetalín en la composición. Lo más preferible es que la segunda composición también contenga un compuesto tensioactivo neutro de la fórmula II como el definido anteriormente. La cantidad del compuesto tensioactivo II en la segunda composición será habitualmente de 2 a 30% en peso, preferiblemente de 5 a 25% en peso y especialmente de 7 a 20% en peso, basado en la cantidad de pendimetalín en la segunda composición. La segunda composición puede contener además adyuvantes comunes, tales como antiespumantes, espesantes, anticongelantes, conservantes, agentes antisedimentación, etc., que se emplean habitualmente en formulaciones acuosas de
plaguicidas.
Concentrados en suspensión que contienen partículas de pendimetalín no encapsulado adecuados también se conocen de la técnica, p. ej. de EP 249 770, EP-A-249 075, EP 404 201, US 4.874.425 y EP-A-445 603. Concentrados en suspensión de pendimetalín también están disponibles comercialmente de BASF Corporation, NC, EE. UU. de A.
Las composiciones de acuerdo con la invención son útiles para controlar plantas no deseables. Debido a su estabilidad al almacenamiento superior, especialmente a una temperatura que supera 30ºC, especialmente a 35ºC o más e incluso a temperaturas que superan 45ºC, las composiciones son fácilmente manejables. Ventajosamente, las composiciones de la invención no sufren una liberación frenada del ingrediente activo. Por consiguiente, las composiciones son más fáciles de manejar que las composiciones en forma de concentrado de pendimetalín convencionales. Así, la presente solicitud también se refiere al uso de las composiciones para controlar vegetación no deseada.
Las composiciones de acuerdo con la presente invención pueden diluirse fácilmente con agua hasta la concentración de aplicación deseada que sea habitual. Las composiciones diluidas así obtenidas están listas para usar y por lo tanto se denominan habitualmente una forma de aplicación o una mezcla en depósito. La mezcla en depósito obtenida diluyendo las composiciones de la invención puede aplicarse antes (preemergencia), durante y/o después de la emergencia de plantas no deseadas (posemergencia). Por lo tanto, la invención también se refiere a un método para controlar vegetación no deseada, que comprende aplicar una mezcla en depósito acuosa, que se obtiene diluyendo una composición de acuerdo con la invención con agua, antes, durante y/o después de la emergencia de plantas no deseadas.
La cantidad de agua que se usa para diluir la composición en forma de concentrado de la invención será habitualmente de 10 a 10000 veces el volumen de la composición en forma de concentrado.
La mezcla en depósito también puede aplicarse junto con las semillas de una planta de cultivo. También existe la posibilidad de aplicar las composiciones de la invención mediante aplicación las semillas de una planta de cultivo pretratadas con una forma de aplicación diluida de las composiciones de la invención. Preferiblemente, las composiciones de acuerdo con la invención se aplican a las hojas de las plantas no deseadas. Especialmente, la composición diluida se aplica de un modo tal que las hojas de las plantas de cultivo, siempre que sea posible, no se pulvericen, mientras que la composición alcanza las hojas de las plantas no deseadas (objetivo) que crecen por debajo o la superficie de suelo expuesta (aplicación posdirigida o superficial ("lay-by")). Las dosis de aplicación que son necesarias para alcanzar el control deseado son similares a las dosis de aplicación requeridas cuando se usa un concentrado en suspensión de pendimetalín convencional.
Los ejemplos posteriores ilustran la presente invención:
Una primera composición acuosa (1) que contiene aproximadamente 450 g/l de pendimetalín como partículas de pendimetalín microencapsulado de un diámetro por debajo de 20 \mum se combina con cantidades iguales de un concentrado en suspensión disponible comercialmente (2) que contiene aproximadamente 400 g/l de partículas de pendimetalín no encapsulado que tiene un diámetro por debajo de 20 \mum.
La composición (1) de las partículas de pendimetalín microencapsulado se obtiene de acuerdo con el método general divulgado en el ejemplo 1 de US 5.705.174 usando los siguientes ingredientes:
1
El concentrado en suspensión de pendimetalín (2) tenía la siguiente composición:
2
Estabilidad al almacenamiento:
Para evaluar las estabilidades al almacenamiento, la composición de la invención así como el concentrado en suspensión y la suspensión de pendimetalín microencapsulado se almacenaron durante 12 semanas a 45ºC y también durante 26 semanas a 37ºC. Una determinación de la estabilidad al almacenamiento se realiza mediante la cantidad de material retenido sobre tamices de 150 \mum y 45 \mum después de la dilución del producto en agua. El valor inicial y los valores después de 12 semanas y 26 semanas se dan en la tabla 1. Por otra parte, el concentrado en suspensión de pendimetalín así como la combinación de acuerdo con la invención se habían almacenado a 37ºC durante 12 semanas o 26 semanas, respectivamente, y la estabilidad al almacenamiento se determinó según se esboza anteriormente. Los valores se dan en la tabla 1.
TABLA 1
3
Como puede observarse a partir de los datos de la tabla 1, la estabilidad al almacenamiento de la composición de la invención es comparable a la estabilidad al almacenamiento de pendimetalín microencapsulado convencional y mejor que la estabilidad al almacenamiento de un concentrado en suspensión.

Claims (14)

1. Una composición acuosa fluida en forma de concentrado que contiene
i.
partículas a) de pendimetalín microencapsulado,
ii.
partículas b) de pendimetalín no encapsulado y
iii.
al menos una sustancia tensioactiva,
en la que la relación en peso de las partículas de pendimetalín microencapsulado a las partículas de pendimetalín no encapsulado es de 1:9 a 9:1.
\vskip1.000000\baselineskip
2. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el pendimetalín microencapsulado está encapsulado mediante un material parietal polímero que se selecciona de poliurea y poliuretanos.
3. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que las partículas de pendimetalín microencapsulado están encapsuladas mediante un material parietal polímero en una cantidad de 0,5 a 20% en peso, basado en la cantidad de pendimetalín en dichas partículas.
4. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que la concentración de pendimetalín es de 200 a 600 g/l.
5. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que contiene al menos una sustancia tensioactiva A que es un oligómero o polímero aniónico, que contiene una pluralidad de grupos aniónicos.
6. La composición de acuerdo con la reivindicación 5, en la que el oligómero o polímero aniónico se selecciona de lignina alcalina oxidada, lignosulfonatos, ligninsulfatos y las sales de condensados de ácido arilsulfónico-formaldehído y de condensados de ácido arilsulfónico-formaldehído-urea.
7. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que contiene al menos un compuesto tensioactivo aniónico de la fórmula I
R-(O-A)_{m}-O-X
en la que
R
es un radical hidrocarbonado que tiene de 8 a 40 átomos de carbono y opcionalmente un átomo de oxígeno;
A
es 1,2-etileno, 1,2-propileno o 1,3-propileno;
m
es de 3 a 200 y
X
es SO_{3}M o PO_{3}M_{2}, seleccionándose M de H, metales alcalinos, metales alcalinotérreos y amonio.
\vskip1.000000\baselineskip
8. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que contiene al menos un compuesto tensioactivo neutro de la fórmula II
R'-(O-B)_{n}-OH
en la que
R'
es un radical hidrocarbonado que tiene de 8 a 40 átomos de carbono y opcionalmente un átomo de oxígeno,
B
es 1,2-etileno, 1,2-propileno o 1,3-propileno y
n
es de 5 a 200.
\vskip1.000000\baselineskip
9. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que la cantidad total de sustancia tensioactiva es de 1 a 50% en peso, basado en el pendimetalín en la composición.
10. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que contiene una sal inorgánica soluble en agua en una cantidad de 10 a 200 g/l.
11. La composición de acuerdo con la reivindicación 10, que contiene
i.
de 50 a 500 g/l de pendimetalín como partículas de pendimetalín microencapsulado a),
ii.
de 50 a 500 g/l de partículas de pendimetalín no encapsulado b),
iii.
de 5 a 100 g/l de al menos una sustancia tensioactiva aniónica oligómera o polímera A como la definida en la reivindicación 5,
iv.
de 5 a 200 g/l de al menos un compuesto tensioactivo aniónico de la fórmula I como el definido en la reivindicación 7,
v.
de 5 a 100 g/l de al menos un compuesto tensioactivo no iónico de la fórmula II como el definido en la reivindicación 8, y
vi.
de 20 a 200 g/l de al menos una sal inorgánica soluble en agua.
\vskip1.000000\baselineskip
12. Un método para preparar una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende la mezcladura de una primera composición acuosa que fluye libremente que contiene partículas de pendimetalín microencapsulado en una concentración de 200 a 600 g/l con una segunda composición acuosa que fluye libremente que contiene de 200 a 600 g/l de partículas de pendimetalín no encapsuladas.
13. El uso de una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, para controlar vegetación no deseada.
14. Un método para controlar vegetación no deseada, que comprende aplicar una mezcla en depósito acuosa, que se obtiene diluyendo una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, con agua, antes, durante y/o después de la emergencia de las plantas no deseadas.
ES04726995T 2003-04-14 2004-04-13 Composicion acuosa fluida en forma de concentrado de pendimetalin. Expired - Lifetime ES2346883T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03008556 2003-04-14
EP03008556 2003-04-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2346883T3 true ES2346883T3 (es) 2010-10-21

Family

ID=33155130

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES04726995T Expired - Lifetime ES2346883T3 (es) 2003-04-14 2004-04-13 Composicion acuosa fluida en forma de concentrado de pendimetalin.

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7871636B2 (es)
EP (1) EP1622447B1 (es)
JP (1) JP4580382B2 (es)
KR (1) KR101110428B1 (es)
CN (1) CN100401888C (es)
AT (1) ATE475311T1 (es)
AU (1) AU2004228947B2 (es)
CA (1) CA2522287C (es)
DE (1) DE602004028356D1 (es)
DK (1) DK1622447T3 (es)
EA (1) EA008340B1 (es)
ES (1) ES2346883T3 (es)
IL (1) IL171395A (es)
NZ (1) NZ543120A (es)
PL (1) PL1622447T3 (es)
SI (1) SI1622447T1 (es)
UA (1) UA78648C2 (es)
WO (1) WO2004089088A1 (es)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1986494B2 (en) * 2006-02-23 2023-10-18 Fmc Corporation Stable mixtures of microencapsulated and non-encapsulated pesticides
MX2011009254A (es) * 2009-03-04 2011-09-26 Dow Agrosciences Llc Formulaciones de insecticida microencapsuladas.
RU2529729C2 (ru) * 2010-02-03 2014-09-27 Юнайтед Фосфорус Лимитед Улучшенный состав капсульной суспензии пендиметалина, способ получения указанного состава (варианты) и способ контроля нежелательных видов растений
WO2011156048A1 (en) * 2010-06-07 2011-12-15 Dow Agrosciences Llc Microcapsule suspensions including high levels of agriculturally active ingredients
GB201010701D0 (en) * 2010-06-25 2010-08-11 Givaudan Sa Process for producing microcapsules
AU2016387415B2 (en) 2016-01-21 2022-01-13 Upl Limited An improved herbicidal formulation
CN105875607B (zh) * 2016-05-16 2018-07-03 中国农业大学 一种二甲戊乐灵微囊悬浮剂及其制备方法
US20190380332A1 (en) * 2017-02-02 2019-12-19 Basf Se Enhancement of soil herbicide activity with anionic alkoxylated phenols

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4871392A (en) 1986-05-23 1989-10-03 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US4874425A (en) 1986-05-23 1989-10-17 American Cyanamid Company Stable aqueous suspension concentrate compositions
US4810279A (en) * 1987-01-27 1989-03-07 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of pendimethalin
US5160530A (en) * 1989-01-24 1992-11-03 Griffin Corporation Microencapsulated polymorphic agriculturally active material
US5461027A (en) 1989-01-24 1995-10-24 Griffin Corporation Microencapsulated pendimethalin and method of making and using same
ZA91755B (en) 1990-03-05 1992-10-28 Basf Corp Liquid analogs of certain polyoxyalkylene compounds having a plurality of heteric polyoxypropylene/polyoxyethylene chains as dispersants for pesticidal formulations
NL9401703A (nl) 1994-10-14 1996-05-01 Rijksuniversiteit Kauwgom.
US5705174A (en) * 1995-06-07 1998-01-06 American Cyanamid Company Process for the preparation of microcapsule compositions
US6022501A (en) * 1996-08-15 2000-02-08 American Cyanamid Company pH-sensitive microcapsules
WO1998017123A1 (en) 1996-10-22 1998-04-30 Wm. Wrigley Jr. Company Gum base and chewing gum containing edible polyesters
AU757132B2 (en) 1998-07-29 2003-02-06 Syngenta Limited Base-triggered release microcapsules
ATE274300T1 (de) * 2000-08-25 2004-09-15 Basf Ag Kontinuierliches verfahren zur herstellung von einem herbiziden wässrigem suspensionskonzentrat

Also Published As

Publication number Publication date
AU2004228947A1 (en) 2004-10-21
ATE475311T1 (de) 2010-08-15
KR20050123161A (ko) 2005-12-29
DE602004028356D1 (de) 2010-09-09
JP2006522770A (ja) 2006-10-05
UA78648C2 (en) 2007-04-10
SI1622447T1 (sl) 2010-10-29
US7871636B2 (en) 2011-01-18
WO2004089088A1 (en) 2004-10-21
CN1787740A (zh) 2006-06-14
EA008340B1 (ru) 2007-04-27
PL1622447T3 (pl) 2011-01-31
NZ543120A (en) 2008-09-26
US20060122066A1 (en) 2006-06-08
CA2522287A1 (en) 2004-10-21
AU2004228947B2 (en) 2010-05-13
IL171395A (en) 2010-04-15
KR101110428B1 (ko) 2012-02-15
EA200501564A1 (ru) 2006-04-28
CN100401888C (zh) 2008-07-16
DK1622447T3 (da) 2010-11-08
EP1622447B1 (en) 2010-07-28
JP4580382B2 (ja) 2010-11-10
EP1622447A1 (en) 2006-02-08
CA2522287C (en) 2012-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU749191B2 (en) Combination of two or more active ingredients using microencapsulated formulations
ES2335897T3 (es) Composiciones herbicidas.
US20050277549A1 (en) Microcapsules having activated release of core material therein
JP5329972B2 (ja) 製剤
TWI620504B (zh) 可滅蹤（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）之調配物
ES2346883T3 (es) Composicion acuosa fluida en forma de concentrado de pendimetalin.
EP2531023A1 (en) An improved formulation
GB2613807A (en) Microcapsule pesticide formulation and the use thereof
JP5591916B2 (ja) 高電解質溶液中の分散剤
DK3036032T3 (en) Process for preparing concentrates of preferably water-soluble active substances