DD121263B1

DD121263B1 - Mittel zur beeinflussung pflanzlicher wachstums- und entwicklungsprozesse

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Publication number: DD121263B1
Authority: DD
Publication date: 1983-05-25

Description

Mittel zur Beeinflussung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse

Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse, die alkylsubstituierte 2-Halogenphenoxy-essigsäuren und deren funktioneile Derivate der allgemeinen Formeln I und/oder II als Wirkstoffkomponenten enthalten, und ihre Verwendung. Die Erfindung umfaßt nicht die Verwendung zur Beeinflussung solcher pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse, die ausschließlich durch eine Antiauxinaktivität der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe hervorgerufen werden.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Unter den ertragslimitierenden Faktoren in der modernen Getreideproduktion spielt das Problem der sogenannten Lagerung des Getreides eine entscheidende Holle. Eine Ertragssteigerung z. B. mittels hoher Stickstoffdüngemittelgaben ist mit einem erhöhten Risiko bezüglich Lagerschäden verbunden. Zur Vermeidung von Ernteverlusten sucht man nach Wirkstoffen, die möglichst selektiv das Längenwachstum von Getreide bremsen. Darüber hinaus besteht ganz allgemein das Bedürfnis, Wachstumsvorgänge bei Pflanzen kontrolliert ablaufen zu lassen sowie bestimmte Phasen der pflanzlichen Entwicklung entweder abzukürzen oder zu verlängern·

Die erfindungsgemäßen Mittel sind für die Beeinflussung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse in der Landwirtschaft und Forstwirtschaft, im Obstbau und in gärtnerischen Kulturen geeignet·

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Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Von einer Vielzahl chemischer Stoffe, die sehr unterschiedlichen Strukturtypen angehören, ist bekannt geworden, daß sie Wachstum und/oder Entwicklung von Pflanzen in retardierendem Sinne beeinflussen.

Auch die wachstumsregulatorische Aktivität verschiedener 2-Halogenphenoxy-isobuttersäuren, insbesondere die der 2-(4-Chlorphenoxy)-isobuttersäure, ist untersucht worden. Während verschiedene Autoren feststellten, daß diese Substanzen keine wachstumsregulatorische Aktivität besitzen (P. P. RUTHERFORD, 0. M. GRIFFITHS und R. L. WAIN, Ann. appl. Biol. ^8 (1966), 467J E. MARKE, P. LADO, F. RASI CALDOGNO und R. COLOMBO, Plant Sei. Lett. ± (1973), 179), stellten andere Autoren in vitro eine Antiauxinaktivität fest bzw. untersuchten diese in weiterführenden Tests (vgl. z. B. M. KATSUMI, B. 0. PHINNEY und W. K. PÜRVES, Physiol. Plant. IjJ (1965), 462; T. NAKAMURA und N. TAKAHASHI, Plant Cell Physiol. o, (1968), 681; M.L.EVANS, A. C. LEOPOLD und H. SELL, Planta 8£ (1969), 238? B. G. KANG und P. M. RAY, Planta 8£ (1969), 193; St. T. WRIGHT, Biochem. Physiol. Plant Growth Subst., Proc. Int. Conf. Plant Growth Subst., 6th 1967, 521; E. E. GOLDSCHMIDT und R. GOREN, Plant Cell Physiol. Λ2 (1971), 289; B. ABERG, Swed. J. Agr. Res. ± (197D, 23).

Durch die Antiauxinwirkung werden nur Wachstumshemmungen an isolierten Pflanzenteilen oder vorübergehende Hemmeffekte an Keimlingen bzw. jungen Pflanzen hervorgerufen, die jedoch ökonomisch nicht ausnutzbar sind. Im generativen Bereich ist als Antiauxinwirkung nur eine Verzögerung der Blütenöffnung in vitro bekannt.

Zwecks Halmstabilisierung von Gerste wurde die Behandlung mit einer Lösung des Cyclohexylammoniumsalzes der 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-isobuttersäure vor einer Anwendung von CCC (L. D. PRUSAKOVA u. a., SU-Urheberschein 315 466, A 01 η 5/00) oder gemeinsam mit CCC vorgeschlagen; die Behandlung ohne CCC lieferte z. T. ungünstigere Halmlängen als die unbehandelte Kontrolle (L. D. PRUSAKOVA, K. S. BOKAREV und S. I. CHIZHOVA, Fiziol. Rast. 20 (1973), 610).

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Von den wenigen wachstumsregulatorisch wirksamen Verbindungen, die bereits zu praktischer Anwendung gekommen sind, sei als Beispiel das Chlorcholinchlorid (CCC) genannt. Es ist weiterhin bekannt, daß verschiedene Vertreter der den erfindungsgemäßen Mitteln strukturell nahestehenden unsubstituierten 2-Halogenphenoxy-essigäsuren eine starke herbizide Wirkung auf Pflanzen entfalten.

In der agrochemischen Praxis hat es sich gezeigt, daß CCC eine noch nicht in jeder Hinsicht genügende Wirksamkeit bzw. eine zu geringe Wirkungsbreite in bezug auf die vielfältigen Erfordernisse der Landwirtschaft besitzt. Außerdem besteht eine gewisse Rückstandsproblematik. Die bekannte hohe Phytotoxizität von 2-Halogenphenoxy-essigsäuren steht einer Anwendung zur Beeinflussung des Wachstums von Kulturpflanzen entscheidend im Wege.

Ziel der Erfindung

Es ist das Ziel der Erfindung, Mittel zur Beeinflussung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsvorgänge bereitzustellen, in denen die Phytotoxizität auf ein ganz unbedeutendes Maß gesenkt wurde, so daß bei erhaltener bzw. verstärkter regulatorischer Wirkung auf Wachstum und/oder Entwicklung von Kulturpflanzen ein optimaler Einsatz auf agrochemischem Gebiet ermöglicht wird.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mittel zur Beeinflussung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse auf der Basis strukturell modifizierter 2-Halogenphenoxyehsigsäuren bzw. entsprechender Derivate davon zu entwickeln, überraschend wurde nun gefunden, daß 2,2-dialkyl-substituierte 2-Halogenphenoxy-essigsäuren und deren Ester der Formel I sowie die strukturell verwandten Alkohole der Formel II (Formeln siehe Seite I), in denen ІЦ für H, Alkyl, Aryl, ß-Dialkylamino-alkyl oder ß-Trialkylammonio-alkylsalz steht, R₂ und R, identisches oder unterschiedliches Alkyl symbolisieren bzw. R₂ + R, Glieder eines n-gliedrigen carbocyclischen

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gesättigten Ringes mit vorzugsweise 4^n^7 sind und X, und X^, H, F, Cl oder Br bedeuten, wobei Jeweils mindestens ein bzw. maximal drei, und zwar gleiche, Halogenatome vorhanden sind, vegetative pflanzliche Wachstumsprozesse bleibend beeinflussen und die Ertragsbildung effektuieren, ohne daß dabei allgemein toxische, die Anwendung einschränkende Wirkungen eintreten. So wird das Längenwachstum von Keimlingen verschiedener Getreidearten (z. B. Weizen, Roggen, Gerste), aber auch von Gemüsepflanzen (z· B. Tomate) vermindert. Appliziert man die Wirkstoffe Getreidepflanzen in einem späteren Entwicklungszustand (z. B. im 4 - 5-Blattstadium), so kommt es zur Halmverkürzung und damit zur Halmstabilisierung, wobei weitere Wachstumsparameter nicht nachteilig beeinflußt werden, die Ertragsbildung jedoch gefördert wird. Darüber hinaus ist bei bestimmten Wirkstoffen in Abhängigkeit von Dosierung, Anwendungszeitpunkt und Applikationsart eine praktisch bedeutungsvolle Beeinflussung verschiedenartiger Wachstumsvorgänge und Entwicklungsprozesse möglich, wie z. B. Regulierung des Triebwachstums bei Gehölzen, Fruchtbildung oder Reifung. Andere Vertreter können als spezifische Herbizide wirken, die auf regulatorischer Ebene angreifen.

Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Mittel bei ihrer Anwendung mit bekannten Wachstumsregulatoren, wie CCC und/ oder Phosphonsäuren, z. B. CEPA, oder Pflanzenhormonen, aber auch mit Düngemitteln oder Bodenverbesserungsmitteln kombiniert werden. Durch synergistische oder potenzierte Wirkung der Einzelkomponenten ergeben sich Vorteile im Hinblick auf Wirkungsbreite und Aufwandmenge.

Entscheidend für eine optimale Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist, daß die zugrundeliegenden, zum Teil sehr lipophilen Wirkstoffe mit geeigneten Dispergier- und Trägerstoffen kombiniert werden, um ein maximales Eindringen in den Pflanzenkörper zu gewährleisten.

Von Wichtigkeit ist ferner der geeignete Anwendungszeitpunkt, der je nach Wirkungsaspekt sehr verschieden sein kann. Für eine Retardierung des Längenwachstums erwiesen sich Pflanzen

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in sehr frühen Entwicklunpsstadien, ζ. Β« Keimungs- bzw. 4 - 5-Blattstadium, als besonders empfindlich· Die erfindungsgemäßen Mittel können auch zur Retardierung des Längenwachstums und/oder zur Erhöhung der Knickfestigkeit von Getreidehalmen verwendet werden. Die erforderlichen optimalen Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mittel sind je nach Pflanzenart und -sortβ_f Wirkstoffkomponente, Anwendungsart und -Zeitpunkt sehr verschieden und differieren im Bereich von 0,1 bis 10 kg/ha.

Abschließend sei auf eine Darstellungsmöglichkeit für die den erfindungsgemäßen Mitteln zugrundeliegenden Wirkstoffe verwiesen.

2-Halogenphenoxy-2,2-dialkyl-essigsäuren der Formel I (ІЦ = H) werden hergestellt, indem man ein durch 1 bis 3 Halogenatome in Position 2,4,5 und/oder 6 substituiertes einwertiges Phenol unter Beteiligung von CHCl* und Alkali mit aliphatischen oder cyclischen Ketonen bei erhöhter Temperatur zur Reaktion bringt. Besonders günstige Ausbeuten werden erzielt, wenn als Ketonkomponente das technisch gut zugängliche Aceton eingesetzt wird.

Zur Veresterung der Säuren zu den zum Teil stärker bzw. spezifischer wirksamen Estern bedient man sich allgemein üblicher chemischer Verfahren, bei Alkylestern vorzugsweise der durch Schwefelsäure katalysierten Umsetzung mit primären Alkoholen. Die basischen Ester sind entweder aus den entsprechenden basischen Alkoholen mit Thionylchlorid im Eintopfverfahren oder aus entsprechenden ß-Dialkylaminoalkylchloriden und freien Säuren gut zugänglich.

In den erfindungsgemäßen Mitteln wurden u. a. die neuen Verbindungen der Tabelle 1 verwendet (Tabellen siehe Seite Ж bis XIV).

Die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel geht aus folgenden Ausführungsbeispielen hervor:

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Ausführungsbe isp iele Beispiel 1:

Wachstumshemmung / Weizen-Keimlingstest Lösungsmittel: 10 ml H₂O Emulgator: 0,15 ml Tween 20

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 χ 10""' mol Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält.

Von der Sommerweizensorte cv. 'Remo¹ werden nach Jtägiger Keimung in Dunkelheit bei 20° auf befeuchtetem Fließpapier Keimlinge mit einheitlicher Koleoptilenlänge von 3 bis 5 mm ausgewählt und mit den Wurzeln in die Wirkstofflösung eingestellt. Von dieser befindet sich jeweils 1 ml in einem zylinderförmigen Versuchsglas von 2,2 cm Durchmesser und 7 cm Höhe. Für jeden Versuch werden mindestens 2 Versuchsgläser mit jeweils 5 Keimlingen ausgewertet. Nach 5tägigem Wachstum in Dunkelheit bei 20° und 100 % relativer Feuchte wird die Sproßlänge (Blattscheide) gemessen und in Prozent ausgedrückt· Das Wachstum der Pflanzen in der Lösungsmittelkontrolle wird = 100 % gesetzt. Als'Vergleich dient der bekannte Wirkstoff CCC in 2,5 x 10~* mol. Konz. Beispiele für wirksame Substanzen enthält die Tabelle 2.

Beispiel 2:

Wachstumshemmung / Roggen-Keimlingstest Lösungsmittel: 10 ml H₂O Emulgator: 0,15 ml Tween 20

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 χ 10"' mol Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält·

Von der Sommerroggensorte cv. 'Petka¹ werden nach 2tägiger Keimung in Dunkelheit bei 20° auf befeuchtetem Fließpapier Keimlinge mit einheitlicher Koleoptilenlänge von J bis 5 mm ausgewählt und mit den Wurzeln in die Wirkstofflösung einge-

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stellt. Von dieser befindet sich, jeweils 1 ml in einem zylinderförmigen Versuchsglas von 2,2 cm Durchmesser und 7 cm Höhe. Für jeden Versuch werden mindestens 2 Versuchsgiäser mit jeweils 5 Keimlingen ausgewertet. Nach 5tägigem Wachstum in Dunkelheit bei 20° mit 100 % relativer Feuchte wird die Sproßlänge (Blattscheide) gemessen und in Prozent ausgedrückt. Das Wachstum der Pflanzen in der Lösungsmittelkontrolle wird = 100 % gesetzt· Als Vergleich dient der bekannte Wirkstoff CCC in 2,5 χ 10~* mol. Konz· Beispiele für wirksame Substanzen enthält die Tabelle 3.

Beispiel 3:

Wachstumshemmung / Gerste-Keimlingstest Lösungsmittel: 10 ml HpO Emulgator: 0,15 ml Tween 20

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 χ 10"^ mol Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält.

Von der Sommergerstensorte cv. 'Elgina¹ werden nach 4tägiger Keimung in Dunkelheit bei 20° auf befeuchtetem Fließpapier Keimlinge mit einheitlicher Koleoptilenlänge von 8 bis 10 mm ausgewählt und mit den Wurzeln in die Wirkstofflösung eingestellt. Von dieser befindet sich jeweils 1 ml in einem zylinderförmigen Versuchsglas von 2,2 cm Durchmesser und 7 cm Höhe. Für jeden Versuch werden mindestens 2 Versuchsgläser mit jeweils 5 Keimlingen ausgewertet· Nach 5tägiger Kultur unter täglich 16stündiger Beleuchtung mit Leuchtstoffröhrchen "LS 40 Lumoflor 80" bei 25° und 8stündiger Dunkelheit bei 20° wird die Gesamtlänge (Primärblatt) gemessen und in Prozent ausgedrückt. Das Wachstum der Pflanzen in der Lösungsmittelkontrolle wird s 100 % gesetzt· Als Vergleich dient der bekannte Wirkstoff CEPA in 10""⁴ mol· Konz· Beispiele für wirksame Substanzen enthält die Tabelle 4·

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Beispiel 4:

Wachstumshemmung / Salat-Keimlingstest Lösungsmittel: H₂O

Samen von Lactuca sativa L. cv. ¹ArCtXC¹ werden auf mit H₂O befeuchtetem Filtrierpapier unter Dauer-Rotlicht (Leuchtstoffröhren ¹¹LS 40 Red 93 Olompia") 2 Tage bei 25° zum Keimen ausgelegt. Jeweils 10 ausgewählte Keimlinge werden in eine Schilffdeckel-Glasschale von 4,5 cm Durchmesser und 3 cm Höhe eingesetzt. Die Versuchsschalen enthalten jeweils 4 mit 2 ml wäßriger Wirkstofflösung befeuchtete Rundfilter. Nach 3tägiger Kultur in Dunkelheit bei 20° wird die HypokotyHänge gemessen und in Prozent ausgedrückt. Das Wachstum der H₂O-Kontrollen wird = 100 % gesetzt. Als Vergleich dient der bekannte Wirkstoff CCC in 10"² bzw. 10"*' mol. Konz. Beispiele für wirksame Substanzen enthält die Tabelle 5·

Beispiel 5:

Wachstumshemmung /Tomaten-Keimlingstest Lösungsmittel: 10 ml H₂O

+ 0,02 g Nährsalzmisсhung "Wopil"

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 χ 10""-⁵ mol Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt erforderlichenfalls im Verhältnis 1 : 10 mit dem Losungsmittel.

Von der Tomatensorte cv. 'Hellperle' werden nach 5tägiger Keimung der Samen auf befeuchtetem Filtrierpapier bei 25° im Dauer-Rotlicht (vgl. Beispiel 4) jeweils 10 Keimlinge in Petrischalen von 5 cm Durchmesser eingesetzt. Die Petrischalen enthalten jeweils 3 mit 2 ml Wirkstofflösung befeuchtete Rundfilter. Nach 4tägigem Wachstum unter Dauer-Rotlicht bei 25° und 100 % relativer Feuchte wird die HypokotyHänge gemessen und in Prozent ausgedrückt. Das Wachstum der Pflanzen auf der Lösungsmittelkontrolle wird = 100 % gesetzt. Als Vergleich dient der bekannte Wirkstoff CCC in 10 bzw. 10"' mol. Konz. Beispiele für wirksame Verbindungen enthält Tabelle 6.

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Beispiel 6:

Halmstabilisierung (Verkürzung) / Getreide-Topfversuche Lösungsmittel: 90 ml HpO

+ 10 ml Aceton

Emulgator: 0,5 ml Tween 20

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 5 χ 10 mol Wirkstoff mit der angegebenen Menge Aceton und setzt die angegebene Men^e H~0 zu, das den Emulgator enthält·

In Töpfen von 22 cm Durchmesser werden jeweils 10 Getreidepflanzen kultiviert und im 4 - 5-Blattstadium mit jeweils 10 ml Wirkstofflösung besprüht. Kontrollpflanzen werden mit dem Lösungsmittel bzw, dem bekannten Wirkstoff CCC in 5 χ 10~* bzw· 1 χ 10 mol. Konz. behandelt. Nach der Vollreife werden die Internodien- und Halmlängen bestimmt. Als weitere Faktoren der Halmstabilität ermittelt man Halmdurchmesser, -Wandstärke und -knickbelastbarkeit im 2. bzw. 3· Internodium· Als Ertragsparameter werden Kornzahl/Ähre und TKM berücksichtigt. Die Tabelle 7 enthält Beispiele für Wirkstoffe, die eine signifikante Halmverkürzung bewirken, ohne die Ertragsparameter und die übrigen Halmmerkmale nachteilig zu beeinflussen.

Beispiel 7:

Wachstumshemmung / Getreide-Jungpflanzentest Die Testpflanzen (Hordeum vulgäre cv. 'Nadja') werden in Plasteschalen mit einem Volumen von ca. 550 cur angezogen. Als Substrat dient Quarzsand, dem Wasser und Nährstoffe zugemischt worden sind. Je Gefäß werden 30 Getreidekörner ausgesät. Die Anzucht erfolgt im Phytotron bei 18 ⁰C und 16 Std. Licht. Nach Entfalten des 1. Blattes werden die Pflanzen mit

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5 ml einer 10 m Wirkstofflösung besprüht. Etwa 10 Tage nach der Applikation erfolgt die Auswertung durch Messen der Blattecheiden des 1. und 2. Blattes (Pseudostengel). Dabei erzielte Ergebnisse sind in Tab. 8 (Test C) angegeben.

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Beispiel 8:

Die das Längenwachstum retardierende und ertragssteigernde Wirkung von 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-isobuttersäure (2,4-DiB) und Wirkstoffgemischen mit CEPA bzw. CCO

In Gefäßversuchen unter kontrollierten Licht-, Feuchtigkeitsund Temperaturbedingungen wurde bei einer Anwendungskonzentration von 10 Gew. % der Einfluß der erfindungsgemäßen Wirkstoffgemische aus CEPA, CCC und 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-is©buttersäure in unterschiedlichen Mischungsverhältnissen auf das Längenwachstum, den Grünmasse~ertrag und den Kornertrag bei Triticum aestivum (cv. 'Hatri'), Hordeum vulgäre (cv. 'Trumpf') und Secale сѳгѳаіѳ (cv· 'Petka') untersucht. Die Ergebnisse sind den Tabellen 9-11 zu entnehmen.

Besonders bemerkenswert ist die Tatsache, daß durch die Kombinationen gegenüber den Einzelkomponenten nicht nur eine auf einem Coergismus beruhende verbesserte Stauchung erzielt wird, sondern vor allem die Ertragsbildung positiv beeinflußbar ist.

Beispiel 9?

Der Einfluß einer Wirkstoffkombination von 2,4-DiB, CEPA und CCC auf die Kornerträge von Getreide

In Gefäßversuchen wurde unter natürlichen Bedingungen der Einfluß der erfindungsgemäßen Mittel in Abhängigkeit von der Dosis auf den Kornertrag von Sommergetreide geprüft. Die Applikation der als Emulsinkonzentrat formulierten Kombination erfolgte im Feekes-Stadium 7· Die Resultate werden in Tab. 12-14 zusammengefaßt·

Claims

- 11 Erfindungsanspruch

1. Mittel zur bleibenden Beeinflussung vegetativer pflanzlicher Wachstumsprozesse und zur Effektuierung der Ertragsbildung, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Wirkstoffkomponente der allgemeinen Formeln I bzw. II, in denen ЕЦ fir H, Alkyl, Aryl, ß-Dialkylamino-alkyl oder ß-Trialkylammonio-alkylsalz steht, Rp und R, identisches oder unterschiedliches Alkyl symbolisieren bzw. Rg + R, Glieder eines n-gliedrigen carbocyclischen gesättigten Ringes mit vorzugsweise 4in«7 sind und X,, TL^* ^x ^¹²¹^- X^, H, F, Cl bzw. Br bedeuten, wobei jeweils mindestens ein bzw. maximal drei, und zwar gleiche, Halogenatome vorhanden sind, sowie flüssige oder feste Streck- oder Verdünnungsmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe enthalten.

2. Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie andere Wirkstoffe, wie Wachstumsregulatoren, Phytohormone, Pflanzenschutzmittel, anorganische bzw. organische Düngemittel und/oder Bodenverbesserungsmittel enthalten bzw· gemeinsam mit ihnen angewendet werden.

3>. Mittel nach Punkt 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben mindestens einer Wirkstoffkomponente der allgemeinen Formeln I bzw. II Phosphonsäuren (z. B. CEPA) und/oder CCC enthalten bzw. gemeinsam mit solchen Substanzen angewendet werden.

4. Verwendung der Mittel nach Punkt 1, 2 oder 3 zur Retardierung des Längenwachstums und/oder zur Erhöhung der Knickfestigkeit von Getreidehalmen, vorzugsweise bei Weizen, Roggen und Gerste.

5· Verwendung der Mittel nach Punkt 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie in 10 bis 10 ^ molarer wäßriger Lösung, die durch übliche Dispergiermittel stabilisiert ist, und in einer Aufwandmenge von 0,1 bis 10 kg/ha, vorzugsweise 0,2 bis 2 kg/ha, eingesetzt werden.

Hierzu,4L Seiten Tabellen