DD121263B1 - MEANS OF INFLUENCING VEGETABLE GROWTH AND DEVELOPMENT PROCESSES - Google Patents
MEANS OF INFLUENCING VEGETABLE GROWTH AND DEVELOPMENT PROCESSESInfo
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Description
Mittel zur Beeinflussung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse Means for influencing plant growth and development processes
Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse, die alkylsubstituierte 2-Halogenphenoxy-essigsäuren und deren funktioneile Derivate der allgemeinen Formeln I und/oder II als Wirkstoffkomponenten enthalten, und ihre Verwendung. Die Erfindung umfaßt nicht die Verwendung zur Beeinflussung solcher pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse, die ausschließlich durch eine Antiauxinaktivität der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe hervorgerufen werden.The invention relates to agents for influencing plant growth and development processes containing alkyl-substituted 2-halophenoxy-acetic acids and their functional derivatives of general formulas I and / or II as active ingredient components, and their use. The invention does not include the use of influencing such plant growth and development processes, which are exclusively caused by an anti-auxin activity of the active ingredients contained in the agents according to the invention.
Unter den ertragslimitierenden Faktoren in der modernen Getreideproduktion spielt das Problem der sogenannten Lagerung des Getreides eine entscheidende Holle. Eine Ertragssteigerung z. B. mittels hoher Stickstoffdüngemittelgaben ist mit einem erhöhten Risiko bezüglich Lagerschäden verbunden. Zur Vermeidung von Ernteverlusten sucht man nach Wirkstoffen, die möglichst selektiv das Längenwachstum von Getreide bremsen. Darüber hinaus besteht ganz allgemein das Bedürfnis, Wachstumsvorgänge bei Pflanzen kontrolliert ablaufen zu lassen sowie bestimmte Phasen der pflanzlichen Entwicklung entweder abzukürzen oder zu verlängern·Among the yield-limiting factors in modern grain production, the problem of so-called grain storage plays a crucial role. An increase in yield z. B. by means of high nitrogen fertilizers is associated with an increased risk of bearing damage. In order to avoid crop losses, we are looking for active ingredients that will selectively slow down the grain growth. In addition, there is a general need to control plant growth events as well as to either shorten or lengthen certain stages of plant development.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind für die Beeinflussung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse in der Landwirtschaft und Forstwirtschaft, im Obstbau und in gärtnerischen Kulturen geeignet·The compositions according to the invention are suitable for influencing plant growth and development processes in agriculture and forestry, in fruit growing and in horticultural crops.
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Von einer Vielzahl chemischer Stoffe, die sehr unterschiedlichen Strukturtypen angehören, ist bekannt geworden, daß sie Wachstum und/oder Entwicklung von Pflanzen in retardierendem Sinne beeinflussen.Of a variety of chemical substances belonging to very different structural types, it has become known that they influence the growth and / or development of plants in a retarding sense.
Auch die wachstumsregulatorische Aktivität verschiedener 2-Halogenphenoxy-isobuttersäuren, insbesondere die der 2-(4-Chlorphenoxy)-isobuttersäure, ist untersucht worden. Während verschiedene Autoren feststellten, daß diese Substanzen keine wachstumsregulatorische Aktivität besitzen (P. P. RUTHERFORD, 0. M. GRIFFITHS und R. L. WAIN, Ann. appl. Biol. ^8 (1966), 467J E. MARKE, P. LADO, F. RASI CALDOGNO und R. COLOMBO, Plant Sei. Lett. ± (1973), 179), stellten andere Autoren in vitro eine Antiauxinaktivität fest bzw. untersuchten diese in weiterführenden Tests (vgl. z. B. M. KATSUMI, B. 0. PHINNEY und W. K. PÜRVES, Physiol. Plant. IjJ (1965), 462; T. NAKAMURA und N. TAKAHASHI, Plant Cell Physiol. o, (1968), 681; M.L.EVANS, A. C. LEOPOLD und H. SELL, Planta 8£ (1969), 238? B. G. KANG und P. M. RAY, Planta 8£ (1969), 193; St. T. WRIGHT, Biochem. Physiol. Plant Growth Subst., Proc. Int. Conf. Plant Growth Subst., 6th 1967, 521; E. E. GOLDSCHMIDT und R. GOREN, Plant Cell Physiol. Λ2 (1971), 289; B. ABERG, Swed. J. Agr. Res. ± (197D, 23).The growth-regulatory activity of various 2-halophenoxy-isobutyric acids, in particular that of 2- (4-chlorophenoxy) -isobutyric acid, has also been investigated. While several authors found that these substances have no growth-regulatory activity (PP RUTHERFORD, 0 M. GRIFFITHS and RL WAIN, Ann. Appl. Biol. 8 (1966), 467J E. BRAND, P. LADO, F. RASI CALDOGNO Lett. ± (1973), 179), other authors established an anti-auxin activity in vitro or examined them in further tests (see, for example, BM KATSUMI, B. 0. PHINNEY and WK PURVES, Physiol, Plant, IjJ (1965), 462; T. NAKAMURA and N. TAKAHASHI, Plant Cell Physiolo, (1968), 681; MLEVANS, AC LEOPOLD and H. SELL, Planta 8 £ (1969), 238 BG KANG and PM RAY, Planta 8 £ (1969), 193; St. T. WRIGHT, Biochem Physiol Plant Growth Subst., Proc. Int Conf Plant Growth Subst., 6th 1967 , 521; EE GOLDSCHMIDT and R. GOREN, Plant Cell Physiol., ( 2 (1971), 289; B. ABERG, Swed. J. Agr. Res. ± (197D, 23).
Durch die Antiauxinwirkung werden nur Wachstumshemmungen an isolierten Pflanzenteilen oder vorübergehende Hemmeffekte an Keimlingen bzw. jungen Pflanzen hervorgerufen, die jedoch ökonomisch nicht ausnutzbar sind. Im generativen Bereich ist als Antiauxinwirkung nur eine Verzögerung der Blütenöffnung in vitro bekannt.Due to the anti-auxin effect only growth inhibition of isolated parts of plants or temporary inhibitory effects on seedlings or young plants are caused, which are not economically exploitable. In the generative area is known as an anti-auxin effect only a delay of the flower opening in vitro.
Zwecks Halmstabilisierung von Gerste wurde die Behandlung mit einer Lösung des Cyclohexylammoniumsalzes der 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-isobuttersäure vor einer Anwendung von CCC (L. D. PRUSAKOVA u. a., SU-Urheberschein 315 466, A 01 η 5/00) oder gemeinsam mit CCC vorgeschlagen; die Behandlung ohne CCC lieferte z. T. ungünstigere Halmlängen als die unbehandelte Kontrolle (L. D. PRUSAKOVA, K. S. BOKAREV und S. I. CHIZHOVA, Fiziol. Rast. 20 (1973), 610).For the purpose of stalk stabilization of barley, treatment with a solution of the cyclohexylammonium salt of 2- (2,4,5-trichlorophenoxy) -isobutyric acid prior to application of CCC (LD PRUSAKOVA et al., SU-Urheberschein 315 466, A 01 η 5/00) or proposed together with CCC; the treatment without CCC provided z. T. less favorable half lengths than the untreated control (L.D. PRUSAKOVA, K. S. BOKAREV and S. I. CHIZHOVA, Fiziol, Rast 20 (1973), 610).
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Von den wenigen wachstumsregulatorisch wirksamen Verbindungen, die bereits zu praktischer Anwendung gekommen sind, sei als Beispiel das Chlorcholinchlorid (CCC) genannt. Es ist weiterhin bekannt, daß verschiedene Vertreter der den erfindungsgemäßen Mitteln strukturell nahestehenden unsubstituierten 2-Halogenphenoxy-essigäsuren eine starke herbizide Wirkung auf Pflanzen entfalten.Of the few growth-regulatory compounds which have already come into practical use, chlorocholine chloride (CCC) may be mentioned as an example. It is also known that various representatives of the compositions of the invention structurally related unsubstituted 2-Halogenphenoxy-acetic acids unfold a strong herbicidal activity on plants.
In der agrochemischen Praxis hat es sich gezeigt, daß CCC eine noch nicht in jeder Hinsicht genügende Wirksamkeit bzw. eine zu geringe Wirkungsbreite in bezug auf die vielfältigen Erfordernisse der Landwirtschaft besitzt. Außerdem besteht eine gewisse Rückstandsproblematik. Die bekannte hohe Phytotoxizität von 2-Halogenphenoxy-essigsäuren steht einer Anwendung zur Beeinflussung des Wachstums von Kulturpflanzen entscheidend im Wege.In agrochemical practice, it has been found that CCC has not yet sufficient in every respect sufficient effectiveness or a too narrow impact on the diverse needs of agriculture. There is also a certain residue problem. The well-known high phytotoxicity of 2-halophenoxyacetic acids is an important obstacle to an application for influencing the growth of crop plants.
Es ist das Ziel der Erfindung, Mittel zur Beeinflussung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsvorgänge bereitzustellen, in denen die Phytotoxizität auf ein ganz unbedeutendes Maß gesenkt wurde, so daß bei erhaltener bzw. verstärkter regulatorischer Wirkung auf Wachstum und/oder Entwicklung von Kulturpflanzen ein optimaler Einsatz auf agrochemischem Gebiet ermöglicht wird.It is the object of the invention to provide agents for influencing plant growth and development processes, in which the phytotoxicity has been reduced to a very insignificant level, so that with preserved or enhanced regulatory effect on growth and / or development of crop plants, an optimal use agrochemical area.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mittel zur Beeinflussung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse auf der Basis strukturell modifizierter 2-Halogenphenoxyehsigsäuren bzw. entsprechender Derivate davon zu entwickeln, überraschend wurde nun gefunden, daß 2,2-dialkyl-substituierte 2-Halogenphenoxy-essigsäuren und deren Ester der Formel I sowie die strukturell verwandten Alkohole der Formel II (Formeln siehe Seite I), in denen ІЦ für H, Alkyl, Aryl, ß-Dialkylamino-alkyl oder ß-Trialkylammonio-alkylsalz steht, R2 und R, identisches oder unterschiedliches Alkyl symbolisieren bzw. R2 + R, Glieder eines n-gliedrigen carbocyclischenThe invention has for its object to develop means for influencing plant growth and development processes based on structurally modified 2-Halogenphenoxyehsigsäuren or corresponding derivatives thereof, it has now surprisingly been found that 2,2-dialkyl-substituted 2-halophenoxy-acetic acids and their esters of formula I and the structurally related alcohols of formula II (formulas see page I), in which ІЦ is H, alkyl, aryl, ß-dialkylamino-alkyl or ß-Trialkylammonio-alkyl salt, R 2 and R, identical or symbolize different alkyl or R 2 + R, members of an n-membered carbocyclic
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gesättigten Ringes mit vorzugsweise 4^n^7 sind und X, und X^, H, F, Cl oder Br bedeuten, wobei Jeweils mindestens ein bzw. maximal drei, und zwar gleiche, Halogenatome vorhanden sind, vegetative pflanzliche Wachstumsprozesse bleibend beeinflussen und die Ertragsbildung effektuieren, ohne daß dabei allgemein toxische, die Anwendung einschränkende Wirkungen eintreten. So wird das Längenwachstum von Keimlingen verschiedener Getreidearten (z. B. Weizen, Roggen, Gerste), aber auch von Gemüsepflanzen (z· B. Tomate) vermindert. Appliziert man die Wirkstoffe Getreidepflanzen in einem späteren Entwicklungszustand (z. B. im 4 - 5-Blattstadium), so kommt es zur Halmverkürzung und damit zur Halmstabilisierung, wobei weitere Wachstumsparameter nicht nachteilig beeinflußt werden, die Ertragsbildung jedoch gefördert wird. Darüber hinaus ist bei bestimmten Wirkstoffen in Abhängigkeit von Dosierung, Anwendungszeitpunkt und Applikationsart eine praktisch bedeutungsvolle Beeinflussung verschiedenartiger Wachstumsvorgänge und Entwicklungsprozesse möglich, wie z. B. Regulierung des Triebwachstums bei Gehölzen, Fruchtbildung oder Reifung. Andere Vertreter können als spezifische Herbizide wirken, die auf regulatorischer Ebene angreifen.saturated ring having preferably 4 ^ n ^ 7 and X, and X ^, H, F, Cl or Br, wherein in each case at least one or a maximum of three, namely the same, halogen atoms are present, vegetative vegetative growth processes permanently influence and Yielding yield without generally toxic, application-limiting effects. Thus, the growth in length of seedlings of different cereals (eg wheat, rye, barley), but also of vegetables (eg tomato) is reduced. Applying the active ingredients cereal plants in a later stage of development (eg., In the 4-5 leaf stage), it comes to Halmverkürzung and thus Halmstabilisierung, with further growth parameters are not adversely affected, the yield formation is promoted. In addition, for certain active ingredients depending on dosage, application time and mode of administration, a practically significant influence various growth processes and development processes is possible, such. B. regulation of shoot growth in woody plants, fruiting or maturation. Other representatives may act as specific herbicides that attack at the regulatory level.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Mittel bei ihrer Anwendung mit bekannten Wachstumsregulatoren, wie CCC und/ oder Phosphonsäuren, z. B. CEPA, oder Pflanzenhormonen, aber auch mit Düngemitteln oder Bodenverbesserungsmitteln kombiniert werden. Durch synergistische oder potenzierte Wirkung der Einzelkomponenten ergeben sich Vorteile im Hinblick auf Wirkungsbreite und Aufwandmenge.In addition, the agents according to the invention, when used with known growth regulators, such as CCC and / or phosphonic acids, for. As CEPA, or plant hormones, but also be combined with fertilizers or soil conditioners. The synergistic or potentiated effect of the individual components offers advantages with regard to the range of action and application rate.
Entscheidend für eine optimale Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist, daß die zugrundeliegenden, zum Teil sehr lipophilen Wirkstoffe mit geeigneten Dispergier- und Trägerstoffen kombiniert werden, um ein maximales Eindringen in den Pflanzenkörper zu gewährleisten.It is crucial for optimum effectiveness of the agents according to the invention that the underlying, sometimes very lipophilic active ingredients are combined with suitable dispersants and excipients in order to ensure maximum penetration into the plant body.
Von Wichtigkeit ist ferner der geeignete Anwendungszeitpunkt, der je nach Wirkungsaspekt sehr verschieden sein kann. Für eine Retardierung des Längenwachstums erwiesen sich PflanzenOf importance is also the appropriate application time, which can be very different depending on the impact aspect. For a retardation of length growth, plants proved
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in sehr frühen Entwicklunpsstadien, ζ. Β« Keimungs- bzw. 4 - 5-Blattstadium, als besonders empfindlich· Die erfindungsgemäßen Mittel können auch zur Retardierung des Längenwachstums und/oder zur Erhöhung der Knickfestigkeit von Getreidehalmen verwendet werden. Die erforderlichen optimalen Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mittel sind je nach Pflanzenart und -sortβf Wirkstoffkomponente, Anwendungsart und -Zeitpunkt sehr verschieden und differieren im Bereich von 0,1 bis 10 kg/ha.in very early stages of development, ζ. Ke "Germination or 4-5 leaf stage, as being particularly sensitive. The agents according to the invention can also be used for retarding the growth in length and / or for increasing the kink resistance of cereal stalks. The required optimal application rates of the agents according to the invention are very different and differ in the range of 0.1 to 10 kg / ha, depending on the type of plant and -sortβ f drug component, type of application and -Zeitpunkt.
Abschließend sei auf eine Darstellungsmöglichkeit für die den erfindungsgemäßen Mitteln zugrundeliegenden Wirkstoffe verwiesen.Finally, reference is made to a representation of the agents underlying the agents according to the invention.
2-Halogenphenoxy-2,2-dialkyl-essigsäuren der Formel I (ІЦ = H) werden hergestellt, indem man ein durch 1 bis 3 Halogenatome in Position 2,4,5 und/oder 6 substituiertes einwertiges Phenol unter Beteiligung von CHCl* und Alkali mit aliphatischen oder cyclischen Ketonen bei erhöhter Temperatur zur Reaktion bringt. Besonders günstige Ausbeuten werden erzielt, wenn als Ketonkomponente das technisch gut zugängliche Aceton eingesetzt wird.2-Halogenphenoxy-2,2-dialkyl-acetic acids of the formula I (ІЦ = H) are prepared by reacting a substituted by 1 to 3 halogen atoms in position 2,4,5 and / or 6 monohydric phenol involving CHCl * and Alkali with aliphatic or cyclic ketones at elevated temperature to the reaction brings. Particularly favorable yields are achieved if the technically readily accessible acetone is used as the ketone component.
Zur Veresterung der Säuren zu den zum Teil stärker bzw. spezifischer wirksamen Estern bedient man sich allgemein üblicher chemischer Verfahren, bei Alkylestern vorzugsweise der durch Schwefelsäure katalysierten Umsetzung mit primären Alkoholen. Die basischen Ester sind entweder aus den entsprechenden basischen Alkoholen mit Thionylchlorid im Eintopfverfahren oder aus entsprechenden ß-Dialkylaminoalkylchloriden und freien Säuren gut zugänglich.For the esterification of the acids to the partially stronger or more specifically effective esters are used generally customary chemical process, in alkyl esters preferably catalyzed by sulfuric acid reaction with primary alcohols. The basic esters are readily accessible either from the corresponding basic alcohols with thionyl chloride in a one-pot process or from corresponding β-dialkylaminoalkyl chlorides and free acids.
In den erfindungsgemäßen Mitteln wurden u. a. die neuen Verbindungen der Tabelle 1 verwendet (Tabellen siehe Seite Ж bis XIV).In the agents according to the invention, inter alia, the new compounds of Table 1 were used (for tables, see page Ж to XIV).
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel geht aus folgenden Ausführungsbeispielen hervor:The effect of the agents according to the invention is evident from the following exemplary embodiments:
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Wachstumshemmung / Weizen-Keimlingstest Lösungsmittel: 10 ml H2O Emulgator: 0,15 ml Tween 20Growth inhibition / Wheat seedling test Solvent: 10 ml H 2 O Emulsifier: 0.15 ml Tween 20
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 χ 10""' mol Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 × 10 -3 mol of active compound is mixed with the stated amount of solvent containing the stated amount of emulsifier.
Von der Sommerweizensorte cv. 'Remo1 werden nach Jtägiger Keimung in Dunkelheit bei 20° auf befeuchtetem Fließpapier Keimlinge mit einheitlicher Koleoptilenlänge von 3 bis 5 mm ausgewählt und mit den Wurzeln in die Wirkstofflösung eingestellt. Von dieser befindet sich jeweils 1 ml in einem zylinderförmigen Versuchsglas von 2,2 cm Durchmesser und 7 cm Höhe. Für jeden Versuch werden mindestens 2 Versuchsgläser mit jeweils 5 Keimlingen ausgewertet. Nach 5tägigem Wachstum in Dunkelheit bei 20° und 100 % relativer Feuchte wird die Sproßlänge (Blattscheide) gemessen und in Prozent ausgedrückt· Das Wachstum der Pflanzen in der Lösungsmittelkontrolle wird = 100 % gesetzt. Als'Vergleich dient der bekannte Wirkstoff CCC in 2,5 x 10~* mol. Konz. Beispiele für wirksame Substanzen enthält die Tabelle 2.From the summer wheat cv. 'Remo 1 are selected after germination in the dark in the dark at 20 ° on moistened blotting paper seedlings with uniform coleoptile length of 3 to 5 mm and adjusted with the roots in the drug solution. From this is 1 ml in each case in a cylindrical test glass of 2.2 cm in diameter and 7 cm in height. For each test, at least 2 test glasses with 5 seedlings each are evaluated. After 5 days of growth in the dark at 20 ° and 100 % relative humidity, the shoot length (leaf sheath) is measured and expressed in percent. The growth of the plants in the solvent control is set to = 100%. As a comparison, the known active ingredient CCC is used in 2.5 × 10 -4 mol. Conc. Examples of active substances are given in Table 2.
Wachstumshemmung / Roggen-Keimlingstest Lösungsmittel: 10 ml H2O Emulgator: 0,15 ml Tween 20Growth inhibition / rye seedling test Solvent: 10 ml H 2 O Emulsifier: 0.15 ml Tween 20
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 χ 10"' mol Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält·To prepare a suitable preparation of active compound, 1 × 10 -3 mol of active compound is mixed with the stated amount of solvent containing the stated amount of emulsifier.
Von der Sommerroggensorte cv. 'Petka1 werden nach 2tägiger Keimung in Dunkelheit bei 20° auf befeuchtetem Fließpapier Keimlinge mit einheitlicher Koleoptilenlänge von J bis 5 mm ausgewählt und mit den Wurzeln in die Wirkstofflösung einge-From the summer rye cv. 'Petka 1 are selected after 2 days of germination in the dark at 20 ° on moistened blotting paper seedlings with uniform coleoptile length from J to 5 mm and inserted with the roots in the drug solution.
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stellt. Von dieser befindet sich, jeweils 1 ml in einem zylinderförmigen Versuchsglas von 2,2 cm Durchmesser und 7 cm Höhe. Für jeden Versuch werden mindestens 2 Versuchsgiäser mit jeweils 5 Keimlingen ausgewertet. Nach 5tägigem Wachstum in Dunkelheit bei 20° mit 100 % relativer Feuchte wird die Sproßlänge (Blattscheide) gemessen und in Prozent ausgedrückt. Das Wachstum der Pflanzen in der Lösungsmittelkontrolle wird = 100 % gesetzt· Als Vergleich dient der bekannte Wirkstoff CCC in 2,5 χ 10~* mol. Konz· Beispiele für wirksame Substanzen enthält die Tabelle 3.provides. From this is, in each case 1 ml in a cylindrical test glass of 2.2 cm in diameter and 7 cm in height. For each test, at least 2 test gizzards with 5 seedlings each are evaluated. After 5 days of growth in the dark at 20 ° with 100% relative humidity, the shoot length (leaf sheath) is measured and expressed in percent. The growth of the plants in the solvent control is set to 100%. The known active ingredient CCC is used as a comparison in 2.5 × 10 -4 mol. Conc · Examples of active substances are given in Table 3.
Wachstumshemmung / Gerste-Keimlingstest Lösungsmittel: 10 ml HpO Emulgator: 0,15 ml Tween 20Growth Inhibition / Barley Seedling Test Solvent: 10 ml HpO Emulsifier: 0.15 ml Tween 20
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 χ 10"^ mol Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 × 10 -3 mol of active compound is mixed with the stated amount of solvent containing the stated amount of emulsifier.
Von der Sommergerstensorte cv. 'Elgina1 werden nach 4tägiger Keimung in Dunkelheit bei 20° auf befeuchtetem Fließpapier Keimlinge mit einheitlicher Koleoptilenlänge von 8 bis 10 mm ausgewählt und mit den Wurzeln in die Wirkstofflösung eingestellt. Von dieser befindet sich jeweils 1 ml in einem zylinderförmigen Versuchsglas von 2,2 cm Durchmesser und 7 cm Höhe. Für jeden Versuch werden mindestens 2 Versuchsgläser mit jeweils 5 Keimlingen ausgewertet· Nach 5tägiger Kultur unter täglich 16stündiger Beleuchtung mit Leuchtstoffröhrchen "LS 40 Lumoflor 80" bei 25° und 8stündiger Dunkelheit bei 20° wird die Gesamtlänge (Primärblatt) gemessen und in Prozent ausgedrückt. Das Wachstum der Pflanzen in der Lösungsmittelkontrolle wird s 100 % gesetzt· Als Vergleich dient der bekannte Wirkstoff CEPA in 10""4 mol· Konz· Beispiele für wirksame Substanzen enthält die Tabelle 4·From the summer barley variety cv. 'Elgina 1 are selected after 4 days of germination in darkness at 20 ° on moistened blotting paper seedlings with uniform coleoptile length of 8 to 10 mm and adjusted with the roots in the drug solution. From this is 1 ml in each case in a cylindrical test glass of 2.2 cm in diameter and 7 cm in height. For each experiment, at least 2 test jars, each containing 5 seedlings, are evaluated. · After 5 days culture with daily illumination for 16 hours with fluorescent tubes "LS 40 Lumoflor 80" at 25 ° and 8 hours darkness at 20 °, the total length (primary leaf) is measured and expressed as a percentage. The growth of the plants in the solvent control is set to 100%. The known active ingredient CEPA is used in comparison as 10 .mu.l 4 .mu.m.sup.conc. Examples of active substances are given in Table 4.
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Wachstumshemmung / Salat-Keimlingstest Lösungsmittel: H2OGrowth inhibition / salad seedling test Solvent: H 2 O
Samen von Lactuca sativa L. cv. 1ArCtXC1 werden auf mit H2O befeuchtetem Filtrierpapier unter Dauer-Rotlicht (Leuchtstoffröhren 11LS 40 Red 93 Olompia") 2 Tage bei 25° zum Keimen ausgelegt. Jeweils 10 ausgewählte Keimlinge werden in eine Schilffdeckel-Glasschale von 4,5 cm Durchmesser und 3 cm Höhe eingesetzt. Die Versuchsschalen enthalten jeweils 4 mit 2 ml wäßriger Wirkstofflösung befeuchtete Rundfilter. Nach 3tägiger Kultur in Dunkelheit bei 20° wird die HypokotyHänge gemessen und in Prozent ausgedrückt. Das Wachstum der H2O-Kontrollen wird = 100 % gesetzt. Als Vergleich dient der bekannte Wirkstoff CCC in 10"2 bzw. 10"*' mol. Konz. Beispiele für wirksame Substanzen enthält die Tabelle 5·Seeds of Lactuca sativa L. cv. 1 ArCtXC 1 are placed on H 2 O-moistened filter paper under continuous red light (fluorescent tubes 11 LS 40 Red 93 Olompia ") for 2 days at 25 ° to germinate, each 10 selected seedlings are placed in a Schilffdeckel glass dish 4.5 cm diameter The test dishes each contain 4 round filters dampened with 2 ml of aqueous solution After 3 days of culture in the dark at 20 °, the hypocotyledema is measured and expressed in percent The growth of H 2 O controls is set to 100%. As a comparison, the known active substance CCC in 10 " 2 or 10" * "mol. Conc. Examples of effective substances is given in Table 5.
Wachstumshemmung /Tomaten-Keimlingstest Lösungsmittel: 10 ml H2OGrowth Inhibition / Tomato Seedling Test Solvent: 10 ml H 2 O
+ 0,02 g Nährsalzmisсhung "Wopil"+ 0,02 g Nutrient-Salt Disposal "Wopil"
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 χ 10""-5 mol Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt erforderlichenfalls im Verhältnis 1 : 10 mit dem Losungsmittel.To produce a suitable preparation of active compound, 1 χ 10 "" - 5 mol active substance with the stated amount of solvent and diluted where necessary, in the ratio 1: 10 with the solvent.
Von der Tomatensorte cv. 'Hellperle' werden nach 5tägiger Keimung der Samen auf befeuchtetem Filtrierpapier bei 25° im Dauer-Rotlicht (vgl. Beispiel 4) jeweils 10 Keimlinge in Petrischalen von 5 cm Durchmesser eingesetzt. Die Petrischalen enthalten jeweils 3 mit 2 ml Wirkstofflösung befeuchtete Rundfilter. Nach 4tägigem Wachstum unter Dauer-Rotlicht bei 25° und 100 % relativer Feuchte wird die HypokotyHänge gemessen und in Prozent ausgedrückt. Das Wachstum der Pflanzen auf der Lösungsmittelkontrolle wird = 100 % gesetzt. Als Vergleich dient der bekannte Wirkstoff CCC in 10 bzw. 10"' mol. Konz. Beispiele für wirksame Verbindungen enthält Tabelle 6.From the tomato variety cv. 'Light pearl' are used after germination of the seeds for 5 days on moistened filter paper at 25 ° in continuous red light (see Example 4) in each case 10 seedlings in Petri dishes of 5 cm diameter. The Petri dishes contain in each case 3 round filters moistened with 2 ml of active ingredient solution. After 4 days growth under continuous red light at 25 ° and 100% relative humidity, the HypokotyHänge is measured and expressed in percent. The growth of the plants on the solvent control is set to = 100 % . As a comparison, the known active ingredient CCC in 10 or 10 "mol. Conc. Examples of effective compounds contains Table 6.
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Halmstabilisierung (Verkürzung) / Getreide-Topfversuche Lösungsmittel: 90 ml HpOStalk stabilization (shortening) / cereal potting tests Solvent: 90 ml HpO
+ 10 ml Aceton+ 10 ml of acetone
Emulgator: 0,5 ml Tween 20Emulsifier: 0.5 ml Tween 20
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 5 χ 10 mol Wirkstoff mit der angegebenen Menge Aceton und setzt die angegebene Men^e H~0 zu, das den Emulgator enthält·To prepare a suitable preparation of active compound, 5 × 10 mol of active compound are mixed with the stated amount of acetone and the stated amount of H 2 O containing the emulsifier is added.
In Töpfen von 22 cm Durchmesser werden jeweils 10 Getreidepflanzen kultiviert und im 4 - 5-Blattstadium mit jeweils 10 ml Wirkstofflösung besprüht. Kontrollpflanzen werden mit dem Lösungsmittel bzw, dem bekannten Wirkstoff CCC in 5 χ 10~* bzw· 1 χ 10 mol. Konz. behandelt. Nach der Vollreife werden die Internodien- und Halmlängen bestimmt. Als weitere Faktoren der Halmstabilität ermittelt man Halmdurchmesser, -Wandstärke und -knickbelastbarkeit im 2. bzw. 3· Internodium· Als Ertragsparameter werden Kornzahl/Ähre und TKM berücksichtigt. Die Tabelle 7 enthält Beispiele für Wirkstoffe, die eine signifikante Halmverkürzung bewirken, ohne die Ertragsparameter und die übrigen Halmmerkmale nachteilig zu beeinflussen.In pots of 22 cm diameter each 10 cereal plants are cultured and sprayed in the 4-5 leaf stage with 10 ml of drug solution. Control plants are mixed with the solvent or the known active ingredient CCC in 5 × 10 -4 × 10 × 10 -2 mol. Conc. Treated. After full maturity, the internode and neck lengths are determined. Halm diameter, wall thickness and kink resistance in the 2nd or 3rd internode are determined as further factors of stalk stability. The yield parameter used is grain number / ear and TKM. Table 7 contains examples of active ingredients that produce significant straw shortening without adversely affecting yield parameters and other straw characteristics.
Wachstumshemmung / Getreide-Jungpflanzentest Die Testpflanzen (Hordeum vulgäre cv. 'Nadja') werden in Plasteschalen mit einem Volumen von ca. 550 cur angezogen. Als Substrat dient Quarzsand, dem Wasser und Nährstoffe zugemischt worden sind. Je Gefäß werden 30 Getreidekörner ausgesät. Die Anzucht erfolgt im Phytotron bei 18 0C und 16 Std. Licht. Nach Entfalten des 1. Blattes werden die Pflanzen mitGrowth inhibition / cereal young plant test The test plants (Hordeum vulgare cv. 'Nadja') are grown in plastic cups with a volume of approx. 550 cur. The substrate is quartz sand, to which water and nutrients have been mixed. Per 30 jar seeds are sown. The cultivation takes place in phytotron at 18 0 C and 16 hrs light. After unfolding the 1st sheet, the plants are with
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5 ml einer 10 m Wirkstofflösung besprüht. Etwa 10 Tage nach der Applikation erfolgt die Auswertung durch Messen der Blattecheiden des 1. und 2. Blattes (Pseudostengel). Dabei erzielte Ergebnisse sind in Tab. 8 (Test C) angegeben.5 ml of a 10 m solution of active ingredient sprayed. About 10 days after the application, the evaluation is carried out by measuring the Blattecheiden the 1st and 2nd leaf (pseudo-gel). The results obtained are shown in Table 8 (Test C).
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Die das Längenwachstum retardierende und ertragssteigernde Wirkung von 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-isobuttersäure (2,4-DiB) und Wirkstoffgemischen mit CEPA bzw. CCOThe growth-retarding and yield-increasing effect of 2- (2,4-dichlorophenoxy) isobutyric acid (2,4-DiB) and mixtures of active substances with CEPA or CCO
In Gefäßversuchen unter kontrollierten Licht-, Feuchtigkeitsund Temperaturbedingungen wurde bei einer Anwendungskonzentration von 10 Gew. % der Einfluß der erfindungsgemäßen Wirkstoffgemische aus CEPA, CCC und 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-is©buttersäure in unterschiedlichen Mischungsverhältnissen auf das Längenwachstum, den Grünmasse~ertrag und den Kornertrag bei Triticum aestivum (cv. 'Hatri'), Hordeum vulgäre (cv. 'Trumpf') und Secale сѳгѳаіѳ (cv· 'Petka') untersucht. Die Ergebnisse sind den Tabellen 9-11 zu entnehmen.In pot experiments under controlled light, humidity and temperature conditions at an application concentration of 10 wt. % The influence of the active ingredient mixtures of CEPA, CCC and 2- (2,4-dichlorophenoxy) -is © butyric acid in different mixing ratios on the growth in length, the green mass Yield and grain yield of Triticum aestivum (cv. 'Hatri'), Hordeum vulgare (cv. 'Trumpf') and Secale сѳгѳаіѳ (cv. 'Petka') were investigated. The results are shown in Tables 9-11.
Besonders bemerkenswert ist die Tatsache, daß durch die Kombinationen gegenüber den Einzelkomponenten nicht nur eine auf einem Coergismus beruhende verbesserte Stauchung erzielt wird, sondern vor allem die Ertragsbildung positiv beeinflußbar ist.Particularly noteworthy is the fact that not only one based on a Coergismus improved compression is achieved by the combinations compared to the individual components, but above all the yield formation is positively influenced.
Der Einfluß einer Wirkstoffkombination von 2,4-DiB, CEPA und CCC auf die Kornerträge von GetreideThe influence of a combination of 2,4-DiB, CEPA and CCC on the grain yields of cereals
In Gefäßversuchen wurde unter natürlichen Bedingungen der Einfluß der erfindungsgemäßen Mittel in Abhängigkeit von der Dosis auf den Kornertrag von Sommergetreide geprüft. Die Applikation der als Emulsinkonzentrat formulierten Kombination erfolgte im Feekes-Stadium 7· Die Resultate werden in Tab. 12-14 zusammengefaßt·In vessel experiments, the influence of the agents according to the invention was tested under natural conditions as a function of the dose on the grain yield of summer crops. The application of the formulation formulated as an emulsin concentrate took place in Feekes stage 7. The results are summarized in Tab. 12-14.
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