CZ290551B6 - Vodná vícefázová stabilní hotová formulace účinných látek pro ochranu rostlin a způsob její výroby - Google Patents
Vodná vícefázová stabilní hotová formulace účinných látek pro ochranu rostlin a způsob její výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CZ290551B6 CZ290551B6 CZ19953463A CZ346395A CZ290551B6 CZ 290551 B6 CZ290551 B6 CZ 290551B6 CZ 19953463 A CZ19953463 A CZ 19953463A CZ 346395 A CZ346395 A CZ 346395A CZ 290551 B6 CZ290551 B6 CZ 290551B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- dispersant
- wetting agent
- plant protection
- active substances
- polyoxyethylene
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 49
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 46
- -1 polyoxypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims abstract description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 18
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 claims description 11
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 5
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 3
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWGKJDSIEKMTRX-BFWOXRRGSA-N [(2r)-2-[(3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)C1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-BFWOXRRGSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- PPNUOIBDZBOUST-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl]-phenylcarbamic acid Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(N(C(O)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 PPNUOIBDZBOUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N pentamethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1C BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Vodn v cef zov stabiln hotov formulace · inn²ch l tek pro ochranu rostlin, obsahuj c krom vody a) 10 a 700 g/l jedn nebo v ce · inn²ch l tek pro ochranu rostlin, b) 10 a 70 g/l jednoho nebo v ce blokov²ch kopolymer , sest vaj c ch z polyoxypropylenov ho j dra o molekulov hmotnosti 3000 a 3500 a z rozd lu do molekulov hmotnosti 6000 a 7000, tvo°en ho ethylenoxidov²mi jednotkami, jako disperga n ho prost°edku, c) 5 a 80 g/l aniontov ho disperga n ho prost°edku, d) 50 a 500 g/l jednoho nebo v ce sm edel ze skupiny mastn²ch alkohol polyoxyethylenu nebo polyoxyethylen/polyoxypropylenu, e) 0,5 a 5 g/l jednoho nebo v ce zahu ovadel a f) pop° pad organick rozpou t dlo, a zp sob jej v²roby.\
Description
Vodná vícefázová stabilní hotová formulace účinných látek pro ochranu rostlin a způsob její výroby
Oblast techniky
Vynález se týká vodné vícefázové stabilní hotové formulace účinných látek pro ochranu rostlin, která obsahuje vodu.
Kromě toho se vynález týká způsobu výroby této hotové formulace.
Dosavadní stav techniky
K docílení rovnoměrného smáčení ošetřovaných rostlin, ke zlepšení příjmu účinných látek ošetřovanými rostlinami a k podpoření transportu účinných látek v ošetřovaných rostlinách, se k účinným látkám pro ochranu rostlin před použitím přidávají další pomocné látky, například smáčedla. Tyto pomocné látky mohou být buď přidávány jež při formulování účinných látek pro ochranu rostlin nebo mohou být přidávány uživatelem postřiku.
S ohledem na jednoduchou a bezpečnou manipulaci a bezproblémové dávkování těchto pomocných látek uživatelem a s ohledem na odstranění nutnosti obstarávat další balení se navrhují takové formulace látek pro ochranu rostlin, které již takové pomocné látky obsahují.
Protože se v případě těchto smáčedel jedná obvykle o kapalné, popřípadě voskovité sloučeniny, mohou být používány k výrobě pevných formulací pouze ve zvláštních případech. Aby bylo možno přitom dosáhnout práškové konzistence pevných formulací, je nutno kapalná smáčedla ve zvláštním pracovním stupni nanášet na absorpční materiály, jako je silikagel a mlít je, což značně zvyšuje náklady na formulací a současně limituje množství použitelného smáčedla. Pro uživatele jsou výhodnější vysoce koncentrované stabilní vícefázové směsi, protože jsou optimalizovány s ohledem na biologickou účinnost a odpadají problémy s mícháním v nádrži postřikovače (D. Seaman, Pesticide Sci., 1990, 29, 437 až 449; Trends in the Formualtion of Pesticides). Obvykle se proto používají kapalné hotové formulace (formulace účinných látek pro ochranu rostlin a pomocných látek).
Z literatury jsou jako kapalné formulace pro ochranu rostlin známy například emulzní koncentráty (EC) a suspenzní koncentráty (SC) (srv. Th. F. Tadros, Disperse Systemts in Pesticidal Formulations; Advences in Colloid and Interface Science, 32 (1990), 205-234), přičemž se v případě emulzních koncentrátů jako média používá organické rozpouštědlo a v případě suspenzních koncentrátů voda.
Nevýhoda EC formulací spočívá v použití relativně velkých množství organických, většinou hořlavých rozpouštědel, což má z následek další ohrožení uživatele a zvýšené zatížení životního prostředí.
Při hledání vhodných SC formulací naproti tomu vyvstává problém v tom, že v důsledku dosti špatné rozpustnosti běžně používaných smáčedel ve vodě nelze získat homogenní nebo stabilní homogenní formulaci.
Podstata vynálezu
Úkolem předkládaného vynálezu je nalezení fázově stabilní hotové formulace účinných látek pro ochranu rostlin a pomocných prostředků, která nevykazuje uvedené nevýhody, a způsobu výroby takovéto formulace.
Vodná více fázová stabilní hotová formulace účinných látek podle vynálezu obsahuje:
a) 10 až 700 g/1 jedné nebo více účinných látek pro ochranu rostlin,
b) 10 až 70 g/1 jednoho nebo více blokových kopolymerů, sestávajících zpolyoxypropylenového jádra o molekulové hmotnosti 3000 až 3500 a z rozdílu do molekulové hmotnosti 6000 až 7000 tvořeného ethylenoxidovými jednotkami, jako dispergačního prostředku,
c) 5 až 80 g/1 aniontového dispergačního prostředku,
d) 50 až 500 g/1 jednoho nebo více smáčedel ze skupiny mastných alkoholů polyoxyethylenu nebo polyoxyethylen/polyoxypropylenu,
e) 0,5 až 5 g/1 jednoho nebo více zahušťovadel a
f) popřípadě organické rozpouštědlo.
Hotové formulace podle vynálezu obvykle obsahují 10 až 700 g/1, přednostně 50 až 600 g/1, zejména 100 až 500 g/1 jedné nebo více látek pro ochranu rostlin, přičemž do nich mohou být upravovány v zásadě všechny účinné látky pro ochranu rostlin.
Příklady vhodných látek pro ochranu rostlin jsou mimo jiné 2-chlor—4-ethylamino-6izopropylamino-l,3,5-triazin (atrazin), methyl-IH-benzimidazol-2-ylkarbamát (carbendazim), 5-amino-4-chlor-2-fenylpyridazin-3(2h)-on (chlordazon), 3-ethoxykarbonylaminofenyl-fenylkarbamát (desmedifam), rel-(2R,3S)-3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)-2-[(lHl,2,4,-triazoll-yl)methyl]-oxiran (epoxiconazol), N,N-dimethyl-N'-[4-(l-methylethyl)fenyl]močovina (izoproturon), 2-chlor-N-(2,6-dimethy!fenyl)-N-( 1 H-pyrazol-l-ylmethyl)acetamid (metazachlor), 3-(4-bromfenyl)-N-methoxy-N-methylmočovina (metobromuron), 3-[(methoxykarbonyl)amino]fenyl-(3-methylfenyl)karbamát (fenmedifam), dimethyl-[ 1,2-fenylenbis(iminokarbonothioyl)]-biskarbamát (thiophanate-methyl) a (R,S)-3-(3,5-dichlorfenyl)-5-ethenyl-5-methyl2,4-oxazolidindion (vinclozolin), zvlášť přednostně epoxiconazol.
Hotové formulace podle vynálezu obsahují dále 10 až 70 g/1 jednoho nebo více blokových polymerů b) jako dispergačního prostředku, které sestávají zjádra polypropylenu molekulové hmotnosti 3000 až 3500 a s rozdílem do molekulové hmotnosti 6000 až 7000 tvořeným ethylenoxidovými jednotkami. Příkladem těchto dispergačních prostředků jsou produkty BASF Corporation s ochrannou známkou Pluronic.
Jako komponenty c) obsahují hotové formulace podle vynálezu 5 až 80 g aniontového dispergačního prostředku.
Je možno použít obchodně dostupné vodorozpustné dispergační prostředky aniontového a kationtového charakteru těchto strukturních tříd:
R'-SO3-sůl, R2-SO4-sů1, R3-(EO)n-H, R3-(PO)n-H, R3-(EO)n-(PO)m-H
-2CZ 290551 B6
V uvedených strukturách mají použité substituenty a indexy tento význam:
R1 - přímý nebo rozvětvený alkyl s 1 až 20 uhlíkovými atomy, přednostně s 8 až 18 uhlíkovými atomy, například dodecyl,
- aryl, například fenyl nebo naftyl,
- aryl, zejména fenyl nesoucí výše uvedenou přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu,, například dodecylfenyl,
- kondenzační produkt fenolu s močovinou a formaldehydem,
R2 - přímý nebo rozvětvený alkyl s 1 až 20 uhlíkovými atomy, přednostně s 8 až 18 uhlíkovými atomy, například dodecyl,
- polyethoxy s 2 až 5 ethoxy jednotkami, nesoucí přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu,
- polyethoxy s 2 až 25 ethoxy jednotkami, nesoucí arylový zbytek substituovaný přímým nebo rozvětveným alkylem, například nonylfenylpolyethoxy s 20 ethoxy jednotkami,
R3 - přímý nebo rozvětvený alkyl s 1 až 20 uhlíkovými atomy, přednostně s 8 až 18 uhlíkovými atomy, například dodecyl,
- aryl, zejména fenyl, nesoucí výše uvedenou přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, například dodecylfenyl, n a m navzájem nezávisle celé číslo 4 až 12
EO ethylenoxy a
PO propylenoxy.
Vhodnými neionogenními dispergačními prostředky jsou dále blokové kopolymery propylenoxid-ethylenoxid vzorce
HO(CH2CH2O)HCHCH2O)v-(CH2CH2O)zH ch3 přičemž x, y a z znamenají čísla, volená tak, aby molekulová hmotnost byla vždy nad 1000. Tenzidy tohoto typu, používané v praxi, jsou obvykle směsi více sloučenin tohoto vzorce, které se navzájem liší hodnotami x, y a z. Proto je možno pro tyto indexy jako střední hodnoty uvádět také zlomky. Tyto sloučeniny se vyrábějí známým způsobem adicí ethylenoxidu na propylenglykol. Příklady jsou PLURONICr PE 6200 a PLURONICR PE 10500.
Jako aniontové dispergační prostředky (B2) přicházejí v úvahu polymery s molekulovou hmotností zpravidla 300 až 1500 a s aniontovou skupinou. Použitím polymerů s nižší molekulovou hmotností se snižuje viskozita hotových formulací oproti formulacím, které obsahují polymery s vyšší molekulovou hmotností.
Jako dispergační prostředky je možno používat všechny povrchově aktivní látky, běžné jako pomocné prostředky pro formulaci prostředků na ochranu rostlin. Přednostním dispergačním prostředkem je sodná sůl kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu. Takové kondenzační produkty jsou popsány například V DE-A 11 13 457 a DE-A 11 78 081. Příkladem této skupiny sloučenin ve WettolR Dl (BASF).
Z blokových kopolymerů se dává přednost produktu s polyoxypropylenoxidovým jádrem s molekulovou hmotností 3000 až 3500 a s obsahem ethylenoxidu 50%, tj. s celkovou molekulovou hmotností asi 6000 až 7000. Příklady tohoto dispergačního prostředku jsou produkty BASF-Wyandotte Corporation s ochrannou známkou Pluronic.
Hotové formulace podle vynálezu mohou obsahovat buď stericky působící dispergační prostředek (Bl) nebo aniontový dispergační prostředek (B2) nebo směs prostředků B1 a B2. Při
-3CZ 290551 B6 současném použití dispergačních prostředků ze skupiny B1 a ze skupin) B2 činí hmotnostní poměr B1/B2 1:1 až 5:1, přednostně 1:1 až 3:1, zejména 1:1 až 2:1.
Jako smáčedlo (C) mohou být ve vícefázové směsi podle vynálezu používány produkty:
- Blokové kopolymery polyoxyethylen/polyoxypropylen, jaké jsou například známy z US 2 677 700, US 2 674 619 a EP-A 0 298 909; zvlášť vhodné produkty této skupiny jsou na trhu dostupné například pod označením PLURONIC (BASF Wyandotte Corp.), například PLURONICr PE 3100, PE 6100 a PE 8100),
Mastné alkoholy polyoxyethylenu nebo polyoxyethylen/polyoxypropylenu, jaké jsou například známy zGB-A 643 422 nebo Satkowski a d., Ind. Eng. Chem. 49 (1957), 1875; zvlášť vhodné produkty této skupiny jsou na trhu dostupné například pod označením WETTOL LF (fa BASF).
- Mastné aminy polyoxyethylenu nebo polyoxyethylen/polyoxypropylenu, jaké jsou známy například z Stache, Tensidtaschenbuch, Carl Hauser-Verlag Miinchen, Wien, 2. vyd., str. 133; zvlášť vhodné produkty této skupiny jsou na trhu dostupné například pod označením ALTPLUS (fa Atlas) a EthomeenR (fa Akzo).
- Estery mastných kyselin, popřípadě ethoxyláty esterů mastných kyselin, jaké jsou známy například z US 1 914 100; zvlášť vhodné produkty této skupiny jsou na trhu dostupné například pod označeními ARLACEL, ATMER, ATMOS a ATPET (fa Atlas).
- Oxyalkoholy polyoxyethylenu nebo polyoxyethylen/polyoxypropylenu, jaké jsou například známy z US 2 508 035, US 2 508 036, US 2 617 830; zvlášť vhodné produkty této skupiny jsou na trhu dostupné například pod označením LUTENSOL AO a LUTENSOL TO (fa BASF).
- Alkylfenoly polyoxyethylenu nebo polyoxyethylen/polyoxypropylenu, jaké jsou například známy z FR-A 842 943; zvlášť vhodné produkty této skupiny jsou na trhu dostupné například pod označením LUTENSOL AP (fa BASF).
Hotové formulace podle vynálezu obsahují 50 až 500 g/1, přednostně 50 až 400 g/1, zejména 100 až 300 g/1 smáčedla (C).
Smáčedla (C) slouží v hotových formulacích k podpoře biologického účinku formulace přispíváním ke smáčení a/nebo transportu účinné látky na povrch a do rostliny.
V zásadě přicházejí pro hotové formulace podle vynálezu v úvahu taková smáčedla, jejichž hodnota CMC ve vodě činí < 1 %, přednostně 1.10“5 % až 1.10“2 %.
V závislosti na charakteru použitého smáčedla může být výhodné stabilizovat hotovou formulaci přídavkem organického rozpouštědla. To, zdaje přídavek rozpouštědla nezbytný, se obecně řídí povrchovým napětím použitého smáčedla vůči vodě. Tak může tento přídavek při použití smáčedla s vyšším povrchovým napětím odpadnout. Pokud se používá smáčedlo s menším povrchovým napětím, doporučuje se přidávat alespoň 10 % hmotnostních organického rozpouštědla, vztaženo na množství smáčedla. Obvykle dosahuje množství rozpouštědla maximálně 150% hmotnostních, vztaženo na množství smáčedla. Větší množství rozpouštědla nepůsobí příznivě na stabilitu hotové formulace. Vedou pouze ke zvýšenému, a tedy nežádoucímu zatížení životního prostředí a kromě toho jsou nehospodámá.
Povrchové napětí použitého smáčedla, popřípadě použité směsi smáčedla a organického rozpouštědla k vodě při 20 °C se výhodně volí tak, aby činilo alespoň 3.10’1 mN/m. K vyloučení směšovacího efektu se povrchové napětí měří bezprostředně po přídavku.
-4CZ 290551 B6
Příklady vhodných rozpouštědel jsou aromatické uhlovodíky na bázi alkylbenzenů, například xylen, toluen, trimethylbenzen, methylethylbenzen, dimethylethylbenzen. diethylbenzen. tetramethylbenzen a pentamethylbenzen. Zvlášť vhodné jsou směsi aromatických uhlovodíků, jako jsou obchodně dostupná rozpouštědla s označením SolvessoR (výrobce Esso) nebo ShellsolR (výrobce Shell). Jako rozpouštědlo na čistě alifatické bázi může být použit parafinový olej (například LinparR: uhlovodíková frakce Ci4-C17 fy Vintershall), ale také nativní oleje, jako je řepkový a sojový olej, pokud jsou schopny dostatečně rozpouštět smáčedlo.
Jako zahušťovadla přicházejí v úvahu polysacharidy, známé z literatury, přednostně na bázi xanthanové gumy, jako je KelzanR (firma Kelco, USA) nebo RhodopolR (fa Rhone-Poulenc).
Zahušťovadla se obvykle používají v množství 0,5 až 5, přednostně 1 až 3 g/l.
Při výrobě stabilní hotové formulace se obvykle postupuje tak, že se nejprve připraví známým způsobem (viz například EP-A 00 17 001) suspenzní koncentrát z jedné nebo více pevných látek pro ochranu rostlin, jednoho nebo více dispergačních prostředků a zahušťovadla. načež se tento koncentrát smíchá se smáčedlem a popřípadě organickým rozpouštědlem.
Výroba suspenzního koncentrátu se uskutečňuje rozmělňováním složek (účinných látek pro ochranu rostlin, dispergačních prostředků a zahušťovadla v dispergačním prostředí). Obvykle se přitom jako disperzní prostředí používá voda.
V suspenzním koncentrátu by se pevné částečky měly vyskytovat v rozsahu zrnitosti od 20 do 90 % <2 pm, přednostně od 40 do 70% <2 μπι (měřeno granulometrem Cilas 715, fa. Cilas, Marcoussis, Francie). Při příliš velké distribuci velikostí částic dochází ke zvýšené sedimentaci, zatímco příliš jemné rozdělení může vést k agregátům kapalných a pevných částic, což má za následek vločkování.
Takto získaný suspenzní koncentrát se míchá vhodným způsobem se smáčedlem, popřípadě se směsí smáčedla a organického rozpouštědla, a pak se ředí vodou.
Obvykle se přitom postupuje tak, že se smáčedlo, popřípadě směs smáčedla s organickým rozpouštědlem, po kapkách rozptyluje do suspenzního koncentrátu. K rozptýlení je zapotřebí minimální energie k zabránění koalescence na větší kapky. Na druhé straně nesmí být překročena určitá maximální energie. Přednostně činí hustota energie při míchání obecně 720 až 72 000 kJ/m3, přednostně 3600 až 10 800 kJ/m3. Rozptýlení kapek je možno dosáhnout pomocí tradičních mísičů a dispergátorů. Zvlášť přednostně se používá prstencových mlýnů typu rotor-stator.
Přitom se tvorba stabilní vícefázové směsi podle vynálezu účelně provádí v rozmezí teplot 10 až 30 °C, přednostně 15 až 25 °C, neboť příliš vysoká teplota ohrožuje stabilizaci částic termickými difúzními procesy, zatímco příliš nízká teplota brání rozptýlení organické kapalné fáze, neboť snižuje viskozitu.
Kromě uvedených hlavních složek mohou být k hotovým formulacím podle vynálezu přidávány další látky, jako jsou prostředky proti zamrzání, baktericidy a odpěňovače.
Pro vícefázovou směs podle vynálezu má zvláštní význam řez emulze, tzn. rozptýlení kapek smáčedla, popřípadě smáčedla a přidaného rozpouštědla, ve vodném médiu. Schopnost rozptýlení je podle literatury (srv. H. Schubert a d., Chem. Ing.-Tech. 61 (9), 701 [1989]) nepřímo úměrná povrchovému napětí a Weberovu číslu (rozdíl viskozity mezi disperzní a spojitou fází) a přímo úměrná Reynoldovu napětí (rozdíl smykové rychlosti násobený hustotou spojité fáze).
-5CZ 290551 B6
Protože v hotové formulaci podle vynálezu existuje v důsledku vysoké koncentrace smáčedla zvlášť nízké povrchové napětí, mělo by být možno dosáhnout jemného rozdělení již s vynaložením malého množství energie. Pokusy s hotovými formulacemi podle vynálezu ukazují, že u smáčedel vysloveně bipolámího charakteru, která ve vodě existují v micelámích strukturách, se dosahuje opačných výsledků, i když povrchové napětí klesne do již neměřitelných hodnot.
Na základě tohoto zjištění lze předpokládat, že v popsaných případech nejsou micelámí složky schopny vytvořit zvláštní stabilní fázi a je nutno zamezovat tvorbě micelámích struktur přídavkem nepolární přísady s dobrou rozpustností pro smáčedlo. V důsledku toho stoupne povrchové napětí opět do vyšších jednoznačně měřitelných hodnot. Pro stabilizaci nově vytvořených kapek je kromě toho důležité rychlé obsazení nového fázového rozhraní, které se vytvoří po dosažení dynamické rovnováhy odpovídající rovnici Gibbsovy izotermy.
Ke znovuustavení této absorpční rovnováhy a s tím spojené hustoty vrstvy dochází s dispergačními prostředky, popsanými v příkladech na základě zjištění stability, zjevně zvlášť rychle a úplně.
Hotové formulace podle vynálezu jsou stabilní při skladování, tzn. ani při skladování po delší časový úsek nedochází k oddělení fází ani se netvoří agregáty na základě promísení fází. Hotové formulace podle vynálezu jsou dále výhodné vtom, že uživateli poskytují biologicky optimalizovaný a snadno použitelný přípravek z látek pro ochranu rostlin, popřípadě látek pro ochranu rostlin s nezbytnými smáčedly. Uživateli tak odpadá oddělené dávkování pomocných látek.
Příklady provedení vynálezu
Příklady hotových formulací podle vynálezu jsou přehledně uvedeny v tabulkách 1 až 11.
Tabulka 1 složka množství [g/1] označení
| A | účinná látka | 200 | chloridazon |
| B1 | dispergační prostředek 1 | 30 | PluronicR PE 10500 |
| B2 | dispergační prostředek 2 | 20 | WettoÚDl |
| C | smáčedlo | 100 | WettolR LF 204 |
| E | rozpouštědlo | 100 | xylen |
| D | zahušťovadlo | 2 | KelzanR S |
Tabulka 2
| složka | množství [g/1] | označení | |
| A | účinná látka | 100 | carbendazim |
| B1 | dispergační prostředek 1 | 30 | PluronicR PE 10500 |
| B2 | dispergační prostředek 2 | 20 | WettolR Dl |
| C | smáčedlo | 200 | WettolR LF 700 |
| E | rozpouštědlo | 150 | SolvessoR 200 |
| D | zahušťovadlo | 2 | KelzanR KQ 14 b |
-6CZ 290551 B6
Tabulka 3 složka množství [g/1] označení
| A | účinná látka | 300 | atrazin |
| B1 | dispergační prostředek 1 | 20 | PluronicR PE 10500 |
| B2 | dispergační prostředek 2 | 20 | WettoÚDl |
| C | smáčedlo | 100 | PluronicR PE6100 |
| E | rozpouštědlo | 100 | toluen |
| D | zahušťovadlo | 1,5 | RhodopolR 23 |
Tabulka 4 složka množství [g/1] označení
| A | účinná látka | 300 | vinclozolin |
| B1 | dispergační prostředek 1 | 30 | PluronicR PE 10500 |
| B2 | dispergační prostředek 2 | 30 | WettolRDl |
| C | smáčedlo | 100 | ArlacelR 121 |
| E | rozpouštědlo | 80 | toluen |
| D | zahušťovadlo | 1 | RhodopolR AX |
Tabulka 5
| složka | množství [g/1] | označení | |
| A | účinná látka | 300 | vinclozolin |
| B1 | dispergační prostředek 1 | 30 | PluronicR PE 10500 |
| B2 | dispergační prostředek 2 | 30 | WettolR Dl |
| C | smáčedlo | 100 | AtmerR 105 |
| D | zahušťovadlo | 1,5 | RhodopolR 23 |
Tabulka 6
| složka | množství [g/1] | označení | |
| A | účinná látka | 200 | metobromuron |
| B1 | dispergační prostředek 1 | 30 | PluronicR PE 10500 |
| B2 | dispergační prostředek 2 | 40 | WettolRDl |
| C | smáčedlo | 100 | AtmosR 300 |
| E | rozpouštědlo | 50 | parafin, olej C14-C17 LinparR |
| D | zahušťovadlo | 2 | RhodopolR MD |
Tabulka 7 složka množství [g/1] označení
| A | účinná látka | 150 | epoxiconazol |
| B1 | dispergační prostředek 1 | 30 | PluronicR PE 10500 |
| B2 | dispergační prostředek 2 | 40 | WettolRDl |
| C | smáčedlo | 200 | WettolR LF 700 |
| E | rozpouštědlo | 150 | SolvessoR 200 |
| D | zahušťovadlo | 1 | KelzanR S |
Tabulka 8 složka množství [g/1] označení
| A | účinná látka | 150 | epoxiconazol |
| B1 | dispergační prostředek 1 | 30 | PluronicR PE 10500 |
| B2 | dispergační prostředek 2 | 40 | WettolR Dl |
| C | smáčedlo | 100 | LutensolR AP 6 |
| E | rozpouštědlo | 50 | SolvessoR 200 |
| D | zahušťovadlo | 3 | KelzanR |
Tabulka 9 složka množství [g/1] označení
| A | účinná látka | 150 | epoxiconazol |
| B1 | dispergační prostředek 1 | 30 | PluronicR PE 10500 |
| B2 | dispergační prostředek 2 | 40 | WettolRDl |
| C | smáčedlo | 100 | LutensolR AP 6 |
| E | rozpouštědlo | 100 | xylen |
| D | zahušťovadlo | 3 | RhodopolR AX |
Tabulka 10 složka množství [g/1] označení
| A | účinná látka | 150 | izoproturon |
| B1 | dispergační prostředek 1 | 20 | PluronicRPE 10500 |
| B2 | dispergační prostředek 2 | 30 | WettolRDl |
| C | smáčedlo | 100 | EthomeenR T/25 |
| E | rozpouštědlo | 150 | SolvessoR 200 |
| D | zahušťovadlo | 3 | RhodopolR MD |
Tabulka 11
| složka | množství [g/1] | označení | |
| A | účinná látka | 150 | epoxiconazol |
| B2 | dispergační prostředek 2 | 50 | SoprophorR FL |
| C | smáčedlo | 100 | WettolR LF 700 |
| E | rozpouštědlo | 100 | trimethylbenzen Kelzan S |
| D | zahušťovadlo | 2 |
Směsi, uvedené v tabulkách 1 až 11, se vždy doplňují vodou na 1000 ml.
Výrobní příklady:
Příklad 1
400 g chloridazonu, 40 g PLURONIC PE 10500, 40 g WETTOL Dl, 40 g 1,2-propylenglykolu, 3,2 g KELZAN Sa, 4,0 g PROXEL GXLb a 3,0 g SILICON SREC bylo doplněno vodou na 1 1 a pak melto v kulovém mlýně na velikost částic z 80 % < 2 pm (měřeno přístrojem Cilas 715).
-8CZ 290551 B6
Do takto vyrobené suspenze bylo při teplotě místnosti s použitím vrtulového míchadla při hustotě energie 1 Wh/1 zamícháno 500 ml roztoku 60 hmotnostních dílů WETTOL LF 700d se 40 hmotnostními díly SOLVESSO 200e.
Takto vyrobená formulace vykazovala viskozitu llOmPas při 20 °C a smykovou rychlost 100 s'1. Byla získána stabilní vícefázová směs, v níž velikost částic činila ze 68 % < 2 pm.
a zahušťovadlo na bázi xanthanové gumy, Kelco Co., b baktericid, ICI, c odpěňovač, Wackerchemie, d alkoxylát mastných alkoholů C]2-C14, BASF,
Příklady 2 až 12
Směsi o složeních, uvedených v tabulkách 1 až 11, byly zpracovány podle příkladu 1 na stabilní vícefázovou směs, přičemž byla účinná látky A spolu s dispergačním prostředkem B1 a popřípadě B2, zahušťovadlem D a 4,0 Proxel GLX doplněna vodou na 1 1 a pak semleta v kulovém mlýně na velikost částic ze 70 % < 2 pm (měřeno přístrojem Cilas 715).
Do takto vyrobené suspenze byla s použitím prstencového mlýna typu rotor-stator (typ K/60/S fy Probst und Klaus, Rastatt) s uzavřenou nebo lehce otevřenou štěrbinou při hustotě energie 2 Wh/1 zamíchána složka C, popřípadě rozpuštěná.
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Vodná vícefázová stabilní hotová formulace účinných látek pro ochranu rostlin, vyznačující se t í m , že obsahujea) 10 až 700 g/1 jedné nebo více účinných látek pro ochranu rostlin,b) 10 až 70 g/1 jednoho nebo více blokových kopolymerů, sestávajících z polyoxypropylenového jádra o molekulové hmotnosti 3000 až 3500 a z rozdílu do molekulové hmotnosti 6000 až 7000 tvořeného ethylenoxidovými jednotkami, jako dispergačního prostředku,c) 5 až 80 g/1 aniontového dispergačního prostředku,d) 50 až 500 g/1 jednoho nebo více smáčedel ze skupiny mastných alkoholů polyoxyethylenu nebo polyoxyethylen/polyoxypropylenu,e) 0,5 až 5 g/1 jednoho nebo více zahušťovadel af) popřípadě organické rozpouštědlo.
- 2. Hotová formulace podle nároku 1, v y z n a č uj í c í se t í m , že obsahuje jako účinnou látku pro ochranu rostlin epoxiconazol.
- 3. Hotová formulace podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že hodnota kritické micelizační koncentrace CMC použitého smáčedla v destilované vodě činí 1.10'5 až 1.102 %.-9CZ 290551 B6
- 4. Hotová formulace podle nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že povrchové napětí použitého smáčedla k vodě při 20 °C činí alespoň 3.10“1 mN/m.
- 5. Způsob výroby hotové formulace podle nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že sea) semletím vyrobí suspenzní koncentrát z 10 až 700 g/1 jedné nebo více pevných účinných látek pro ochranu rostlin, jednoho nebo více dispergačních prostředků podle nároku lb, dispergačního prostředku podle nároku lc a 0,5 až 5 g/1 jednoho nebo více zahušťovadel,b) tento suspenzní koncentrát se smíchá se smáčedlem podle nároku ld a popřípadě organickým rozpouštědlem ac) tato směs se rozmělní ve vodě.
- 6. Způsob výroby hotové formulace podle nároku 5,vyznačující se tím, že hustota energie při míchání činí 720 až 72000 kJ/m3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4322211A DE4322211A1 (de) | 1993-07-03 | 1993-07-03 | Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ346395A3 CZ346395A3 (en) | 1996-04-17 |
| CZ290551B6 true CZ290551B6 (cs) | 2002-08-14 |
Family
ID=6491906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19953463A CZ290551B6 (cs) | 1993-07-03 | 1994-06-27 | Vodná vícefázová stabilní hotová formulace účinných látek pro ochranu rostlin a způsob její výroby |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5672564A (cs) |
| EP (1) | EP0707445B1 (cs) |
| JP (1) | JP3703832B2 (cs) |
| KR (1) | KR100399519B1 (cs) |
| CN (1) | CN1100483C (cs) |
| AT (1) | ATE157218T1 (cs) |
| AU (1) | AU7383594A (cs) |
| BR (1) | BR9406879A (cs) |
| CA (1) | CA2166475C (cs) |
| CO (1) | CO4340590A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ290551B6 (cs) |
| DE (2) | DE4322211A1 (cs) |
| DK (1) | DK0707445T3 (cs) |
| ES (1) | ES2107851T3 (cs) |
| FI (1) | FI112910B (cs) |
| HR (1) | HRP940384B1 (cs) |
| HU (1) | HU214787B (cs) |
| IL (1) | IL110121A0 (cs) |
| PL (1) | PL175554B1 (cs) |
| RU (1) | RU2142229C1 (cs) |
| SK (1) | SK282488B6 (cs) |
| TW (1) | TW354244B (cs) |
| UA (1) | UA41941C2 (cs) |
| UY (1) | UY23801A1 (cs) |
| WO (1) | WO1995001722A1 (cs) |
Families Citing this family (261)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6124301A (en) * | 1998-03-17 | 2000-09-26 | American Cyanamid Company | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines |
| DE19834028A1 (de) * | 1998-07-28 | 2000-02-03 | Wolman Gmbh Dr | Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze |
| AUPQ017599A0 (en) | 1999-05-05 | 1999-05-27 | Victorian Chemicals International Pty Ltd | Adjuvant composition for chemicals used in agriculture |
| US8853696B1 (en) | 1999-06-04 | 2014-10-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electro-optical device and electronic device |
| AUPQ579800A0 (en) | 2000-02-23 | 2000-03-16 | Victorian Chemicals International Pty Ltd | Plant growth hormone compositions |
| EA005271B1 (ru) | 2000-03-13 | 2004-12-30 | Басф Акциенгезельшафт | Агротехническая композиция |
| FR2806878A1 (fr) * | 2000-03-30 | 2001-10-05 | Aventis Cropscience Sa | Nouveau concentre fluidifiable monophasique comme composition pesticide et/ou regulatrice de croissance |
| ES2261477T3 (es) | 2000-10-17 | 2006-11-16 | Victorian Chemicals International Pty. Ltd | Composicion herbicida. |
| AU2000278977A1 (en) * | 2000-11-01 | 2002-05-15 | Kemtek Ltda. | Emulsifiable colloid concentrate compositions |
| ATE451386T1 (de) * | 2001-06-07 | 2009-12-15 | Wyeth Corp | Mutantenformen von cholera holotoxin als adjuvans |
| US7087239B2 (en) * | 2001-09-25 | 2006-08-08 | Basf Aktiengesellschaft | Crystalline hydrates of anilide derivatives |
| WO2005054453A1 (en) | 2003-12-02 | 2005-06-16 | Basf Aktiengesellschaft | 2-methyl-6-solanylbenzoquinone methyltransferase as target for herbicides |
| DE102004031158A1 (de) | 2004-06-28 | 2006-01-19 | Basf Ag | Verwendung von Ethergruppen enthaltenden Polymeren als Lösungsvermittler |
| DE102005003821A1 (de) | 2005-01-27 | 2006-08-10 | Wella Ag | Mittel zur Färbung von Keratinfasern |
| EP1855536B1 (en) | 2005-02-22 | 2017-09-27 | Basf Se | Composition and method for improving plant health |
| EP3581024A1 (en) | 2005-03-02 | 2019-12-18 | Instituto Nacional de Tecnologia Agropecuaria | Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use |
| RU2289918C1 (ru) * | 2005-04-04 | 2006-12-27 | Горский государственный аграрный университет (ГГАУ) | Способ повышения эмбриональной жизнеспособности птицы |
| BRPI0612232A2 (pt) | 2005-06-16 | 2011-01-04 | Basf Ag | Método para proteger uma planta que desenvolve de uma semente contra uma praga, formulação de tratamento de semente, e, usos de uma semente e de um composto |
| SI1902136T1 (sl) | 2005-07-01 | 2012-05-31 | Basf Se | Na herbicid odporne rastline sončnice polinukleotidi ki kodirajo na herbicid odporne acetohidroksikislina sintaza velika podenota proteine in postopki uporabe |
| SI1904475T1 (sl) | 2005-07-07 | 2011-12-30 | Basf Se | N-tio-antranilamidne spojine in njihova uporaba kot pesticidi |
| DE102005051823A1 (de) | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Basf Ag | Polyalkoxylat-haltige feste Pflanzenschutzmittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102005051830A1 (de) * | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Basf Ag | Polyalkoxylat-haltige Feststoffformulierungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| ATE536915T1 (de) | 2006-02-18 | 2011-12-15 | Wella GmbH | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
| EP1820537A1 (en) | 2006-02-18 | 2007-08-22 | Wella Aktiengesellschaft | Agents for coloring keratin fibers |
| CN101506150B (zh) | 2006-06-22 | 2013-08-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 丙二腈化合物 |
| MX2009004323A (es) | 2006-11-10 | 2009-05-05 | Basf Se | Nueva modificacion cristalina. |
| NZ576592A (en) | 2006-11-10 | 2012-06-29 | Basf Se | Crystalline modification v of fipronil, process for its preparation and use to prevent parasites on animals |
| UA110598C2 (uk) | 2006-11-10 | 2016-01-25 | Басф Се | Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу |
| DK2083629T4 (en) | 2006-11-10 | 2015-03-02 | Basf Se | CRYSTAL MODIFICATION OF FIPRONIL |
| TWI484910B (zh) | 2006-12-01 | 2015-05-21 | Du Pont | 甲醯胺殺節肢動物劑之液體調配物 |
| US8211828B2 (en) | 2007-01-19 | 2012-07-03 | Basf Se | Fungicidal mixtures of 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides and azolopyrimidinylamines |
| EP2064196B1 (en) | 2007-01-26 | 2012-03-14 | Basf Se | 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest ii |
| EP1952690A3 (en) | 2007-01-31 | 2009-04-22 | Basf Se | Pesticidal mixtures based on triazolopyrimidines and insecticides |
| EP1952691A3 (en) | 2007-01-31 | 2008-09-17 | Basf Se | Method for improving plant health by application of a triazolopyrimidine derivative |
| JP2010518179A (ja) * | 2007-02-14 | 2010-05-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物のウイルス耐性誘発方法 |
| EA036108B1 (ru) | 2007-04-04 | 2020-09-29 | Басф Се | Резистентные к гербицидам растения brassica и способы применения |
| EP2574233A1 (en) | 2007-04-04 | 2013-04-03 | BASF Plant Science GmbH | AHAS mutants |
| WO2008125410A2 (en) | 2007-04-12 | 2008-10-23 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising cyanosulfoximine compounds |
| EP1980150A1 (en) | 2007-04-13 | 2008-10-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds |
| MX2010001666A (es) | 2007-08-16 | 2010-03-10 | Basf Se | Composiciones y metodos para el tratamiento de semillas. |
| MX349309B (es) | 2007-09-20 | 2017-07-19 | Bayer Cropscience Lp | Combinaciones que comprenden una cepa fungicida y un compuesto activo. |
| US20100311582A1 (en) | 2008-01-25 | 2010-12-09 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Chemical compounds |
| CA2986871A1 (en) | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Basf Se | Fungicidally synergistic combinations of a pyrazole carboxamide fungicide and a further fungicide |
| HUE028066T2 (en) | 2008-07-31 | 2016-11-28 | Anglo Netherlands Grain Bv | Herbicide-resistant sunflower plants |
| CA2737939C (en) | 2008-09-26 | 2021-04-27 | Basf Agrochemical Products B.V. | Herbicide-resistant ahas-mutants and methods of use |
| AR075465A1 (es) | 2008-10-22 | 2011-04-06 | Basf Se | Uso de herbicidas de sulfonilurea en plantas cultivadas |
| WO2010046422A2 (en) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Basf Se | Use of auxin type herbicides on cultivated plants |
| EP2391206B1 (en) | 2009-01-27 | 2014-10-08 | Basf Se | Method for dressing seeds |
| WO2010089244A1 (en) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | Basf Se | Method for dressing seeds |
| WO2010092031A2 (en) | 2009-02-11 | 2010-08-19 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2010092032A1 (en) | 2009-02-11 | 2010-08-19 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| AU2010212955A1 (en) | 2009-02-11 | 2011-09-01 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2010092014A2 (en) | 2009-02-11 | 2010-08-19 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| UY32471A (es) | 2009-03-04 | 2010-08-31 | Basf Se | Compuestos de 3-arilquinazolin-4-ona para combatir plagas de invertebrados |
| WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
| US20120010253A1 (en) | 2009-03-16 | 2012-01-12 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising Fluopyram and Metrafenone |
| NZ594887A (en) | 2009-03-26 | 2013-11-29 | Basf Se | Use of synthetic and biological fungicides in combination for controlling harmful fungi |
| BRPI1006543A2 (pt) | 2009-04-01 | 2015-08-25 | Basf Se | "compostos de isoxazolina, composição agrícola, composição veterinária, uso de composto, método para o controle de pragas invertebradas, material de propagação de plantas e método para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas" |
| UA108352C2 (uk) | 2009-04-02 | 2015-04-27 | Спосіб зменшення ушкодження рослин сонячними опіками | |
| WO2010115758A2 (en) | 2009-04-03 | 2010-10-14 | Basf Se | Fungicidal compounds |
| WO2010115793A2 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Basf Se | Method of protecting grapevines against grapevine yellow disease |
| US20120077676A1 (en) | 2009-06-12 | 2012-03-29 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-Triazolyl Derivatives Having a 5-Sulfur Substituent |
| WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
| CN102803231A (zh) | 2009-06-18 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物 |
| CA2764541A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| WO2010146111A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| CN102803232A (zh) | 2009-06-18 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的具有5-硫取代基的1,2,4-三唑衍生物 |
| MX2011012425A (es) | 2009-06-18 | 2011-12-12 | Basf Se | Compuestos de triazol que portan un sustituyente de azufre x. |
| WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| BRPI1010125A2 (pt) | 2009-06-25 | 2015-08-25 | Basf Se | Uso de uma mistura, mistura para o aumento da saúde de uma planta e composição pesticida para o aumento da saúde de uma planta |
| WO2011003796A1 (en) | 2009-07-06 | 2011-01-13 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| WO2011006886A2 (en) | 2009-07-14 | 2011-01-20 | Basf Se | Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv |
| BR112012001597A2 (pt) | 2009-07-24 | 2015-09-01 | Basf Se | Método para controlar e/ou combater pestes de invertebrados, método para a proteção do material de propagação de planta e/ou das plantas que crescem do mesmo, material de propagação de planta e método para tratar ou proteger um animal de infestação ou infecção por parasitas |
| EP2458994A1 (en) | 2009-07-28 | 2012-06-06 | Basf Se | A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants |
| ES2545738T3 (es) | 2009-07-30 | 2015-09-15 | Merial, Inc. | Compuestos insecticidas a base de 4-amino-tieno[2,3-d]-pirimidina y procedimientos para su uso |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| BR112012005581B1 (pt) | 2009-09-16 | 2021-04-20 | Basf Se | método para reduzir emissão de óxido nitroso de solos |
| US8440891B2 (en) | 2009-09-22 | 2013-05-14 | Board of Trustees of the University of Akransas, N.A. | Rice cultivar CL 142-AR |
| EP2480537A1 (en) | 2009-09-24 | 2012-08-01 | Basf Se | Aminoquinazoline compounds for combating invertebrate pests |
| KR20120106941A (ko) | 2009-09-25 | 2012-09-27 | 바스프 에스이 | 식물에서의 암꽃의 조기낙화를 감소시키는 방법 |
| WO2011039105A2 (en) | 2009-09-29 | 2011-04-07 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| KR20120105434A (ko) | 2009-09-29 | 2012-09-25 | 바스프 에스이 | 살충 혼합물 |
| US8440892B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-05-14 | Board Of Trustees Of The University Of Arkansas, N.A. | Rice cultivar CL 181-AR |
| CN102595879B (zh) | 2009-11-06 | 2014-08-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 4-羟基苯甲酸和选定农药的结晶配合物 |
| WO2011057942A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Basf Se | Insecticidal methods using pyridine compounds |
| NZ600320A (en) | 2009-11-17 | 2013-10-25 | Merial Ltd | Fluorinated oxa or thia heteroarylalkylsulfide derivatives for combating invertebrate pests |
| WO2011064188A1 (en) | 2009-11-27 | 2011-06-03 | Basf Se | Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds |
| US20120283095A1 (en) | 2009-12-02 | 2012-11-08 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| BR112012012874A2 (pt) | 2009-12-02 | 2015-09-08 | Basf Se | misturas,composição pesticida,método para o controle de pragas, método para o controle de pragas e/ou aperfeiçoamento da saúde de plantas, método para a proteção de material de propagação da planta contra pragas e material de propagação da planta" |
| ES2546100T3 (es) | 2009-12-04 | 2015-09-18 | Merial, Inc. | Compuestos pesticidas bis-organosulfurados |
| WO2011069955A1 (en) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Sulfonimidamide compounds for combating animal pests |
| WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| EA025427B1 (ru) | 2009-12-08 | 2016-12-30 | Басф Се | Пестицидные смеси |
| US20120245031A1 (en) | 2009-12-08 | 2012-09-27 | Basf Se | Pesticidal Mixtures |
| WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069930A2 (en) | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2509419A2 (en) | 2009-12-10 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| BR112012014944A2 (pt) | 2009-12-18 | 2015-09-15 | Basf Se | compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas. |
| US8999889B2 (en) | 2010-02-01 | 2015-04-07 | Basf Se | Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests |
| EP2363023A1 (en) | 2010-03-04 | 2011-09-07 | Basf Se | Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures |
| WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
| EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
| WO2011114280A2 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-22 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound |
| EP2550264B1 (en) | 2010-03-23 | 2016-06-08 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| US8853214B2 (en) | 2010-03-23 | 2014-10-07 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| WO2011117806A2 (en) | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Basf Se | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| WO2011117271A2 (en) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on azolopyrimidinylamines |
| EP2552889A1 (en) | 2010-03-29 | 2013-02-06 | Basf Se | Fungicidal iminoderivatives |
| WO2011131602A2 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on azolopyrimmidinylamines |
| DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| WO2011138345A2 (en) | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on gallic acid esters |
| WO2011144593A1 (en) | 2010-05-18 | 2011-11-24 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising insecticides and pyraclostrobin |
| TWI501727B (zh) | 2010-05-28 | 2015-10-01 | Basf Se | 農藥混合物 |
| CA2800369C (en) | 2010-05-31 | 2018-07-10 | Basf Se | Method for increasing the health of a plant |
| US20130096077A1 (en) | 2010-06-23 | 2013-04-18 | Basf Se | Nematicidal Mixtures for Use in Sugar Cane |
| WO2011161132A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2011161131A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Basf Se | Herbicidal mixtures |
| EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2409570A3 (en) | 2010-06-29 | 2013-11-13 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on pyrazolopyridine compounds |
| EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
| EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| ES2531448T3 (es) | 2010-07-22 | 2015-03-16 | Basf Se | Nuevos compuestos de hetaril (tio)carboxamida para controlar plagas de invertebrados |
| US20130130898A1 (en) | 2010-08-03 | 2013-05-23 | Markus Gewehr | Fungicidal Compositions |
| EP2417853A1 (en) | 2010-08-05 | 2012-02-15 | Basf Se | Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures comprising a fungicide and an insecticide |
| TW201210488A (en) | 2010-08-09 | 2012-03-16 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| WO2012022729A2 (en) | 2010-08-20 | 2012-02-23 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| US20130157856A1 (en) | 2010-08-24 | 2013-06-20 | Basf Se | Agrochemical Mixtures for Increasing the Health of a Plant |
| EP2616458B1 (en) | 2010-09-13 | 2016-07-20 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling invertebrate pests ii |
| WO2012034959A2 (en) | 2010-09-13 | 2012-03-22 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling invertebrate pests iii |
| WO2012034961A1 (en) | 2010-09-13 | 2012-03-22 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling invertebrate pests i |
| CN103237789A (zh) | 2010-10-01 | 2013-08-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 亚胺化合物 |
| KR20130143047A (ko) | 2010-10-01 | 2013-12-30 | 바스프 에스이 | 살충제로서의 이민 치환된 2,4-디아릴-피롤린 유도체 |
| WO2012045737A1 (en) | 2010-10-07 | 2012-04-12 | Basf Se | Use of strobilurins for increasing the gluten strength in winter cereals |
| EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| WO2012076563A1 (en) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| EP2462807A1 (en) | 2010-12-08 | 2012-06-13 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising pyraclostrobin |
| BR112013013623A2 (pt) | 2010-12-10 | 2016-07-12 | Basf Se | métodos para controlar pragas invertebradas e para proteger material de propagagação de planta e/ou as plantas, material de propagação de planta, uso de um composto da fórmula i e composto de pirazol da fórmula i |
| EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| AU2011347752A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-07-11 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds |
| WO2012085081A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Basf Se | Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii |
| CN103298346A (zh) | 2010-12-22 | 2013-09-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于增加植物健康的农用化学品混合物 |
| EP2476313A1 (en) | 2011-01-14 | 2012-07-18 | Basf Se | Synergistic pesticidal compositions comprising a dithiocarbamate and an insecticide |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2484210A1 (en) | 2011-02-08 | 2012-08-08 | Basf Se | Pesticidal compositions |
| BR112013020847A2 (pt) | 2011-02-16 | 2018-07-10 | Basf Se | método de controle de fungos fitopatogênicos, uso de um sal de potássio de ácido fosforoso, composição agroquímica e material de propagação de planta. |
| AR085872A1 (es) | 2011-04-08 | 2013-10-30 | Basf Se | Derivados heterobiciclicos n-sustituidos utiles para combatir parasitos en plantas y/o animales, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas |
| CN103476259A (zh) | 2011-04-15 | 2013-12-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的二噻烯-四羧酰亚胺在防治植物病原性真菌中的用途 |
| HUE029354T2 (en) | 2011-04-21 | 2017-02-28 | Basf Se | Novel pesticidal pyrazole compounds |
| EP2699090A1 (en) | 2011-04-21 | 2014-02-26 | Basf Se | 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides |
| JP2014522806A (ja) | 2011-06-17 | 2014-09-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌剤としてのテトラシアノジチインの使用 |
| CA2836020A1 (en) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Basf Se | Compositions comprising fungicidal substituted dithiines and further actives |
| EP2731934A1 (en) | 2011-07-15 | 2014-05-21 | Basf Se | Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| WO2013024004A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-21 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| JP2014522873A (ja) | 2011-08-12 | 2014-09-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アントラニルアミド化合物および殺虫剤としてのその使用 |
| EP2742036A1 (en) | 2011-08-12 | 2014-06-18 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| JP2014522875A (ja) | 2011-08-12 | 2014-09-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用 |
| EP2742038A1 (en) | 2011-08-12 | 2014-06-18 | Basf Se | Anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| JP2014522872A (ja) | 2011-08-12 | 2014-09-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用 |
| JP2014524434A (ja) | 2011-08-18 | 2014-09-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド |
| CN103889956A (zh) | 2011-08-18 | 2014-06-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺 |
| EP2744784A1 (en) | 2011-08-18 | 2014-06-25 | Basf Se | Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests |
| SI3329919T1 (sl) | 2011-11-11 | 2020-02-28 | Gilead Apollo, Llc | Inhibitorji ACC in njihove uporabe |
| JP2015502966A (ja) | 2011-12-21 | 2015-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用 |
| WO2013113789A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
| WO2013127848A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in corn |
| WO2013127821A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in rapeseed |
| WO2013127857A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in cereals |
| WO2013127861A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in soybeans |
| BR112014021520A2 (pt) | 2012-03-01 | 2017-07-11 | Basf Se | uso de uma composição agroquímica e método para controlar vegetação indesejada |
| WO2013127818A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in soybeans |
| WO2013127859A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in soybeans |
| WO2013127855A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in cereals |
| WO2013127843A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in sunflowers |
| WO2013127862A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in rapeseed |
| WO2013127820A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in rapeseed |
| WO2013127846A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in corn |
| WO2013127860A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in cereals |
| WO2013127845A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in sunflowers |
| US20150119239A1 (en) | 2012-03-01 | 2015-04-30 | Basf Se | Agrochemical compositions |
| MX360698B (es) * | 2012-03-12 | 2018-11-14 | Basf Se | Formulación concentrada líquida que contiene un insecticida de piripiropeno i. |
| US20150065347A1 (en) | 2012-03-29 | 2015-03-05 | Basf Se | Co-crystals of dicamba and a co-crystal former b |
| WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
| ES2626360T3 (es) | 2012-03-30 | 2017-07-24 | Basf Se | Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos y su uso para combatir plagas de animales |
| MX2014011995A (es) | 2012-04-03 | 2015-09-04 | Basf Se | Compuestos de furanona heterobicíclicos n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales. |
| WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
| PL3300602T3 (pl) | 2012-06-20 | 2020-08-24 | Basf Se | Mieszaniny szkodnikobójcze zawierające związek pirazolowy |
| WO2014033242A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with herbicidal action in rice |
| WO2014033241A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in rice |
| EP2903437A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants |
| WO2014056780A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Basf Se | A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| WO2014182950A1 (en) | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Nimbus Apollo, Inc. | Acc inhibitors and uses thereof |
| WO2015022634A2 (en) | 2013-08-12 | 2015-02-19 | Basf Se | Herbicide-resistant hydroxyphenylpyruvate dioxygenases |
| CN105579446A (zh) | 2013-09-19 | 2016-05-11 | 巴斯夫欧洲公司 | N-酰基亚氨基杂环化合物 |
| US20160326153A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-11-10 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
| US20170166920A1 (en) | 2014-01-30 | 2017-06-15 | Two Blades Foundation | Plants with enhanced resistance to phytophthora |
| WO2015081349A2 (en) | 2014-04-17 | 2015-06-04 | Basf Se | Combination of novel nitrification inhibitors and herbicides as well as combination of (thio)phosphoric acid triamides and herbicides |
| WO2015171603A1 (en) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Two Blades Foundation | Methods for producing plants with enhanced resistance to oomycete pathogens |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| WO2016091675A1 (en) | 2014-12-12 | 2016-06-16 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| WO2016124769A1 (en) | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| WO2016128470A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Herbicide-resistant hydroxyphenylpyruvate dioxygenases |
| EP3061346A1 (en) | 2015-02-26 | 2016-08-31 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram and biological control agents to control harmful fungi |
| US11697820B2 (en) | 2015-05-09 | 2023-07-11 | Two Blades Foundation | Late blight resistance gene from Solanum americanum and methods of use |
| MX2017014459A (es) | 2015-05-12 | 2018-03-16 | Basf Se | Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion. |
| WO2017062790A1 (en) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Two Blades Foundation | Cold shock protein receptors and methods of use |
| US11739343B2 (en) | 2015-11-03 | 2023-08-29 | The Sainsbury Laboratory | Wheat stripe rust resistance genes and methods of use |
| CN108290902B (zh) | 2015-11-25 | 2021-08-31 | 吉利德阿波罗公司 | 酯类acc抑制剂及其用途 |
| MX2018006287A (es) | 2015-11-25 | 2018-09-07 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de acc de triazol y usos de los mismos. |
| US20170166582A1 (en) | 2015-11-25 | 2017-06-15 | Gilead Apollo, Llc | Pyrazole acc inhibitors and uses thereof |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| MD4846C1 (ro) | 2016-04-06 | 2023-10-31 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Procedeu de preparare a compuşilor izoxazolinici enantiomeric îmbogăţiţi şi a solvatului de toluen cristalin al (S)-afoxolanerului |
| DK3525585T3 (da) | 2016-10-12 | 2021-05-10 | Basf Se | Fremgangsmåde til bekæmpelse af septoria tritici, der er resistent over for succinatdehydrogenaseinhibitor-fungicider |
| WO2018112356A1 (en) | 2016-12-16 | 2018-06-21 | Two Blades Foundation | Late blight resistance genes and methods of use |
| CN111542608A (zh) | 2017-07-28 | 2020-08-14 | 双刃基金会 | 马铃薯y病毒抗性基因及使用方法 |
| WO2019108619A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-06-06 | Two Blades Foundation | Methods and compositions for enhancing the disease resistance of plants |
| EP3737235A1 (en) | 2018-01-09 | 2020-11-18 | Basf Se | Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors |
| WO2019140351A1 (en) | 2018-01-12 | 2019-07-18 | Two Blades Foundation | Stem rust resistance genes and methods of use |
| AU2019226360A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-08-27 | Basf Se | Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
| CN111683528B (zh) | 2018-02-28 | 2022-12-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 吡唑炔丙基醚作为硝化抑制剂的用途 |
| EP3759097B1 (en) | 2018-02-28 | 2025-07-09 | Basf Se | Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| CN108435251B (zh) * | 2018-03-19 | 2020-12-25 | 山西大学 | 一种可分离的乳液催化剂的制备方法及其应用 |
| EP3826982B1 (en) | 2018-07-23 | 2023-11-01 | Basf Se | Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor |
| CA3104256A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
| WO2020078942A1 (en) | 2018-10-18 | 2020-04-23 | BASF Agro B.V. | Method to control septoria tritici resistant to c14-demethylase inhibitor fungicides |
| US20220007646A1 (en) | 2018-12-11 | 2022-01-13 | BASF Agro B.V. | Method to control a phythopatogenic fungi selected from uncinula necator, plasmopara viticola and gloeosporium ampelophagum in grapes by compositions comprising mefentrifluconazole |
| BR112021009304A2 (pt) | 2018-12-11 | 2021-08-10 | BASF Agro B.V. | método para controlar um fungo fitopatogênico e uso das composições |
| UA128261C2 (uk) | 2018-12-11 | 2024-05-22 | Басф Агро Б.В. | Спосіб боротьби з sclerotinia spp. в олійному ріпаку або канолі композиціями, що містять мефентрифлуконазол |
| EP3666073A1 (en) | 2018-12-11 | 2020-06-17 | BASF Agro B.V. | Method to control a phythopatogenic fungi selected from rhizoctonia solani and peronosclerospora sorghi in corn by compositions comprising mefentrifluconazole |
| UA128260C2 (uk) | 2018-12-11 | 2024-05-22 | Басф Агро Б.В. | Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, вибраними з septoria tritici та puccinia spp., в зернових культурах за допомогою композицій, що містять мефентрифлуконазол |
| EP3701794A1 (en) | 2019-02-28 | 2020-09-02 | BASF Agro B.V. | Method to control a phythopatogenic fungi selected from rhizoctonia solani, magnaporthe grisea, helminthosporium oryzae, xanthomonas oryzae pv. oryza, sclerotium oryzae or saro-cladium oryzae in rice by compositions comprising mefentrifluconazole |
| EP3718406B1 (en) | 2019-04-02 | 2021-12-15 | Basf Se | Method for controlling net blotch and/or ramularia resistant to succinate dehydrogenase inhibitor fungicides |
| AR122276A1 (es) | 2019-06-27 | 2022-08-31 | Two Blades Found | Receptores de reconocimiento del patrón atrlp23 manipulados por ingeniería y métodos de uso |
| US20210071193A1 (en) | 2019-07-12 | 2021-03-11 | The Regents Of The University Of California | Plants with enhanced resistance to bacterial pathogens |
| EP4064840A1 (en) | 2019-11-26 | 2022-10-05 | Basf Se | Method to control septoria tritici resistant to c14-demethylase inhibitor fungicides |
| AU2021271153A1 (en) | 2020-05-15 | 2022-10-27 | Corteva Agriscience Llc | Synergistic fungicidal interactions of a picolinamide fungicide with other fungicides against Asian soybean rust |
| CA3206495A1 (en) | 2021-02-02 | 2022-08-11 | Alexander Wissemeier | Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
| EP4336997A1 (en) | 2021-05-11 | 2024-03-20 | Two Blades Foundation | Methods for preparing a library of plant disease resistance genes for functional testing for disease resistance |
| CA3219022A1 (en) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Barbara Nave | Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors |
| CA3219128A1 (en) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Barbara Nave | Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor |
| WO2022268810A1 (en) | 2021-06-21 | 2022-12-29 | Basf Se | Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks |
| AU2022356378A1 (en) | 2021-09-30 | 2024-05-02 | Two Blades Foundation | Plant disease resistance genes against stem rust and methods of use |
| WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
| WO2025019283A1 (en) | 2023-07-14 | 2025-01-23 | Two Blades Foundation | Methods of improving the thermostability of plant immune receptors |
| WO2025019221A1 (en) | 2023-07-15 | 2025-01-23 | Two Blades Foundation | Broad-spectrum polerovirus resistance gene |
| WO2025031850A1 (en) | 2023-08-09 | 2025-02-13 | Basf Se | Method to control septoria tritici resistant to c14-demethylase inhibitor fungicides |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1470618A (en) * | 1975-01-24 | 1977-04-14 | Ici Ltd | Fungicidal compositions |
| DE2909158A1 (de) * | 1979-03-08 | 1980-09-11 | Basf Ag | Herbizide mischungen |
| JPS55129201A (en) * | 1979-03-28 | 1980-10-06 | Kao Corp | Fluid pesticidal composition |
| US4266965A (en) * | 1979-10-29 | 1981-05-12 | Stauffer Chemical Company | 2-(α-naphthoxy)-N,N-diethyl propionamide as an aqueous flowable concentrate |
| US4461641A (en) * | 1982-02-25 | 1984-07-24 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal mixtures |
| DE3236240A1 (de) * | 1982-09-30 | 1984-04-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Homogene waessrige formulierungen |
| ATE55535T1 (de) * | 1985-09-27 | 1990-09-15 | American Cyanamid Co | Pestizide waessrige fliessfaehige zusammensetzungen. |
| US5073189A (en) * | 1985-09-27 | 1991-12-17 | American Cyanamid Company | Pesticidal aqueous flowable compositions |
| DE3542439A1 (de) * | 1985-11-30 | 1987-06-04 | Hoechst Ag | Neue waessrige pflanzenschutzmittel-emulsionen |
| FR2596618B1 (fr) * | 1986-04-02 | 1988-07-15 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides a base de biscarbamate et le procede de traitement herbicide les utilisant |
| CA1289065C (en) * | 1986-05-23 | 1991-09-17 | Leonard John Morgan | Aqueous suspension concentrate compositions |
| US4875929A (en) * | 1986-05-23 | 1989-10-24 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions |
| DE3628587A1 (de) * | 1986-08-22 | 1988-04-28 | Opel Adam Ag | Ruecksitz fuer kraftfahrzeuge |
| DE3631558A1 (de) * | 1986-09-17 | 1988-03-31 | Hoechst Ag | Neue suspoemulsionen von pflanzenschutz-wirkstoffen |
| GB8710105D0 (en) * | 1987-04-29 | 1987-06-03 | Ici Plc | Pesticidal formulations |
| GB8811763D0 (en) * | 1988-05-18 | 1988-06-22 | Monsanto Europe Sa | Compositions containing glyphosate simazine & diuron |
| FR2670086A1 (fr) * | 1990-12-10 | 1992-06-12 | Rhone Poulenc Chimie | Suspo-emulsions phytosanitaires. |
-
1993
- 1993-07-03 DE DE4322211A patent/DE4322211A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-06-24 IL IL11012194A patent/IL110121A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-06-27 JP JP50379795A patent/JP3703832B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-27 EP EP94923689A patent/EP0707445B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-27 RU RU96102157A patent/RU2142229C1/ru active
- 1994-06-27 WO PCT/EP1994/002085 patent/WO1995001722A1/de active IP Right Grant
- 1994-06-27 HU HU9503722A patent/HU214787B/hu unknown
- 1994-06-27 UA UA96010345A patent/UA41941C2/uk unknown
- 1994-06-27 BR BR9406879A patent/BR9406879A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-06-27 PL PL94312301A patent/PL175554B1/pl unknown
- 1994-06-27 CA CA002166475A patent/CA2166475C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-27 AU AU73835/94A patent/AU7383594A/en not_active Abandoned
- 1994-06-27 DE DE59403885T patent/DE59403885D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-27 US US08/569,124 patent/US5672564A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-27 AT AT94923689T patent/ATE157218T1/de active
- 1994-06-27 KR KR1019950706018A patent/KR100399519B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-27 ES ES94923689T patent/ES2107851T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-27 CN CN94192637A patent/CN1100483C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-27 DK DK94923689.7T patent/DK0707445T3/da active
- 1994-06-27 SK SK1661-95A patent/SK282488B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1994-06-27 CZ CZ19953463A patent/CZ290551B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-06-30 TW TW083105929A patent/TW354244B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-06-30 CO CO94028611A patent/CO4340590A1/es unknown
- 1994-07-01 UY UY23801A patent/UY23801A1/es unknown
- 1994-07-01 HR HR940384A patent/HRP940384B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-01-02 FI FI960012A patent/FI112910B/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ290551B6 (cs) | Vodná vícefázová stabilní hotová formulace účinných látek pro ochranu rostlin a způsob její výroby | |
| JP4494631B2 (ja) | 農薬組成物 | |
| JP3152991B2 (ja) | 液状除草剤組成物 | |
| HUP0300768A2 (hu) | Kártevőirtó készítmények | |
| JP2014516056A (ja) | 農業用の油性調合剤のための界面活性剤および乳化剤 | |
| CN108432751A (zh) | 一种农药微囊悬浮剂及其制备方法和应用 | |
| US5238904A (en) | Liquid preparations of herbicide mixture based on glufosinate | |
| KR100289544B1 (ko) | 농약조성물 | |
| TWI543709B (zh) | 包含祿芬隆及賽洛寧之新穎水性懸乳劑 | |
| US6494941B2 (en) | Active-compound-containing emulsions | |
| JP4259638B2 (ja) | 懸濁状農薬組成物及びその製造方法 | |
| JP4291453B2 (ja) | 木材保存剤 | |
| JP2559704B2 (ja) | 農薬活性成分の水中油型組成物 | |
| SK278523B6 (en) | A stabilised liquid herbicidal agent and method for killing weed plants | |
| FI96166B (fi) | Torjunta-ainekoostumuksen valmistusmenetelmä | |
| JPH05201801A (ja) | 水面施用除草製剤 | |
| WO1995003697A1 (en) | Herbicide composition, activity-promoting agent for improving the efficacy of the herbicide, and a method for treating cultivated plants | |
| JPH0557964B2 (cs) | ||
| JPH09124403A (ja) | 水面施用農薬液状製剤組成物及びその使用方法 | |
| RU2125797C1 (ru) | Фунгицидный препарат на основе пропиконазола |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20140627 |