JP2003526641A

JP2003526641A - 農業技術用製剤

Info

Publication number: JP2003526641A
Application number: JP2001566342A
Authority: JP
Inventors: コバー，ライナー; ブラッツ，マッティアス; ベルグハウス，レイナー; ブライトシャイデル，ボリス
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2000-03-13
Filing date: 2001-03-12
Publication date: 2003-09-09
Also published as: CA2402357A1; DE50102537D1; ATE268544T1; EP1272033A1; SK12952002A3; EA005271B1; WO2001067860A1; US6683030B2; BR0109251A; CZ20023378A3; EA200200880A1; PL358278A1; AU2001258271A1; CN1422115A; EP1272033B1; ES2220773T3; US20030069135A1

Abstract

(57)【要約】本発明は、下記の成分を、製剤の総重量を基準として含有する農業技術用製剤に関する：a) 20〜99.9重量％の少なくとも１種の式Ｉで表されるシクロヘキサンポリカルボン酸エステル（式中、R¹は、C₁-C₁₀-アルキルまたはC₃-C₈-シクロアルキルであり、mは、0、1、2または3であり、nは、2、3または4であり、Rは、HまたはC₁-C₃₀-アルキルであり、ただし基Rの少なくとも１つはC₁-C₃₀-アルキルである）、b) 0〜70重量％の水、c) 0.1〜60重量％の少なくとも１種の補助剤および／または添加剤、ならびにd) 0〜70重量％の少なくとも１種の植物処理用活性成分。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、シクロヘキサンポリカルボン酸エステルを含有する農業技術用製剤
(agrotechnical formulation)に関する。

【０００２】植物処理製品は、主として液体製剤として使用される。原則として、液体製剤
は濃縮物として提供され、この濃縮物には、活性増強添加剤を既に含有させてお
くことが可能である(組込み型製品(built-in product))。その代替として、別個
にパッケージされた活性成分と使用前に混合してタンク混合物とすることのでき
る補助剤が存在する(独立型製品(stand-alone product))。原則として、このタ
イプの製剤は、多くの場合、活性を高めるか活性を保証するために脂肪族または
芳香族のモノまたはジカルボン酸のエステルを含有する油相を含んでなる。例え
ば、国際公開第95/01722号には、水および殺虫剤に加えて、分散剤、湿潤剤、増
粘剤、および適当な場合には有機溶媒を含有する製剤が記載されている。この有
機溶媒は、特に、ダイズ油またはナタネ油の形態であることも可能である。国際
公開第95/31898号には、芳香族のモノおよびジカルボン酸エステル(例えばフタ
ル酸エステル)、植物油に由来する脂肪エステル、ならびにアジピン酸、グルタ
ール酸およびコハク酸の脂肪族エステルの中から選択される溶媒を含有する水中
油型製剤が記載されている。フタル酸エステルは、エストロゲン様作用を有し、
腫瘍発生を引き起す可能性があると考えられている。ドイツ特許出願公開第2905
122A号には、活性成分としてリニュロンを含有し、結晶化抑制成分としてフタル
酸ジアルキル、フタル酸-アルキド樹脂、油変性フタル酸-アルキド樹脂またはテ
ルペンフェノール樹脂を含有する液体乳化性除草製剤が開示されている。米国特
許第4,834,908号には、C₄-C₂₂-脂肪酸の低級アルキルエステル、陰イオン界面活
性剤および長鎖カルボン酸を含有する油性濃縮物が記載されている。SU 537660
号には、噴霧用の特定の溶媒、例えばフタル酸ジメチルまたはフタル酸ジブチル
を含んでもよい相乗作用性の除草剤混合物が記載されている。

【０００３】ドイツ特許出願公開第3247050A号には、活性成分および合成展着剤を含有する
除草剤組成物が記載されており、この展着剤は脂肪酸エステルの形態であり得る
。国際公開第92/06596号には、補助剤を使用することで活性成分の取り込みおよ
び輸送が増大された植物処理製品が記載されており、この補助剤は特に脂肪酸エ
ステルの形態であり得る。欧州特許出願公開第579052A号は、特に、クチクラへ
の浸透性を改善するための脂肪族ジカルボン酸エステルを含有する植物処理製品
が記載されている。

【０００４】ドイツ特許出願公開第19701123A号には、式ROOC-A-COOR(式中、RはC₁-C₂₀-ア
ルキル基であり、Aはアルキリデン、アルケニリデン、アルキニリデン、シクロ
アルキリデン、シクロアルケニリデンまたはフェニレンである)で表されるジカ
ルボン酸エステル、ならびにC₂-C₃₀-カルボン酸のトリグリセリドをベースとす
る油または脂肪を塩基の存在下でエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオ
キシドと反応させて得た生成物を含有する混合物が記載されている。この混合物
は、植物保護剤の適用割合の低減および／または植物保護剤の作用範囲の増大を
可能にするものである。

【０００５】本発明の目的は、活性成分および製剤補助剤の適用割合が低減され、および／
または活性が向上した農業技術用製剤を提供することである。さらに、製剤は毒
物学的かつ環境学的に有利な特性を有することが意図される。

【０００６】本発明者らは、上記目的が製剤においてシクロヘキサンポリカルボン酸エステ
ルを使用することで達成されることを見出した。

【０００７】したがって、本発明は、下記成分を含有する農業技術用混合物または農業技術
用製剤に関する：それぞれ製剤の総重量を基準として、 a) 20〜99.9重量％の少なくとも１種の式Ｉ：

【化２】（式中、 R¹は、C₁-C₁₀-アルキルまたはC₃-C₈-シクロアルキルであり、 mは、0、1、2または3であり、 nは、2、3または4であり、 Rは、HまたはC₁-C₃₀-アルキルであり、ただし基Rの少なくとも１つはC₁-C₃₀-
アルキルである）で表されるシクロヘキサンポリカルボン酸エステル、 b) 0〜70重量％の水、 c) 0.1〜60重量％の少なくとも１種の補助剤および／または添加剤、ならびに d) 0〜70重量％の少なくとも１種の植物処理用活性成分。

【０００８】 C₁-C₁₀-およびC₁-C₃₀-アルキル基は、直鎖状でも分枝状でもよい。R¹がアルキ
ル基の場合、R¹は好ましくはC₁-C₈-アルキル基であり、特に、C₁-C₆-アルキル基
である。かかるアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、i-
プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシ
ル、n-オクチル、2-エチルヘキシル等が挙げられる。

【０００９】 Rは、好ましくはC₂-C₂₀-アルキルであり、特にC₃-C₁₈-アルキルである。かか
るアルキル基としては、例えば、R¹について上記で挙げたアルキル基、さらには
n-ノニル、イソ-ノニル、n-デシル、イソ-デシル、n-ウンデシル、イソ-ウンデ
シル、n-ドデシル、イソ-ドデシル、n-トリデシル、イソ-トリデシル、ステアリ
ル、n-エイコシル等が挙げられる。

【００１０】成分a) 本発明で使用され得るシクロヘキサンポリカルボン酸エステルの例としては、
下記のものが挙げられる：シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸アルキル、具体的には、シクロヘキサン-1,
4-ジカルボン酸モノメチル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジメチル、シク
ロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジエチル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジ-n
-プロピル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジ-n-ブチル、シクロヘキサン-1,
4-ジカルボン酸ジ-tert-ブチル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸モノグリコ
ールエステル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジグリコールエステル、シク
ロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジ-n-オクチル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン
酸ジイソオクチル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸モノ-2-エチルヘキシル、
シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジ-2-エチルヘキシル、シクロヘキサン-1,4-
ジカルボン酸ジ-n-ノニル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジイソノニル、シ
クロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジ-n-デシル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン
酸ジ-n-ウンデシル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジイソデシル、シクロヘ
キサン-1,4-ジカルボン酸ジイソドデシル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジ
-n-オクタデシル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジイソオクタデシル、シク
ロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジ-n-エイコシル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボ
ン酸モノシクロヘキシル、シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジシクロヘキシル
等；

【００１１】シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸アルキル、具体的には、シクロヘキサン-1,
2-ジカルボン酸モノメチル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジメチル、シク
ロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジエチル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ-n
-プロピル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ-n-ブチル、シクロヘキサン-1,
2-ジカルボン酸ジ-tert-ブチル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸モノグリコ
ールエステル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジグリコールエステル、シク
ロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ-n-オクチル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン
酸ジイソオクチル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ-2-エチルヘキシル、シ
クロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ-n-ノニル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン
酸ジイソノニル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ-n-デシル、シクロヘキサ
ン-1,2-ジカルボン酸ジイソデシル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ-n-ウ
ンデシル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジイソドデシル、シクロヘキサン-
1,2-ジカルボン酸ジ-n-オクタデシル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジイソ
オクタデシル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ-n-エイコシル、シクロヘキ
サン-1,2-ジカルボン酸モノシクロヘキシル、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸
ジシクロヘキシル等；

【００１２】シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸アルキル、具体的には、シクロヘキサン-1,
3-ジカルボン酸モノメチル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジメチル、シク
ロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジエチル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジ-n
-プロピル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジ-n-ブチル、シクロヘキサン-1,
3-ジカルボン酸ジ-tert-ブチル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸モノグリコ
ールエステル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジグリコールエステル、シク
ロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジ-n-オクチル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン
酸ジイソオクチル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジ-2-エチルヘキシル、シ
クロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジ-n-ノニル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン
酸ジイソノニル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジ-n-デシル、シクロヘキサ
ン-1,3-ジカルボン酸ジイソデシル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジ-n-ウ
ンデシル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジイソドデシル、シクロヘキサン-
1,3-ジカルボン酸ジ-n-オクタデシル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジイソ
オクタデシル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジ-n-エイコシル、シクロヘキ
サン-1,3-ジカルボン酸モノシクロヘキシル、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸
ジシクロヘキシル等；

【００１３】シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸アルキル、具体的には、シクロヘキサ
ン-1,2,4-トリカルボン酸モノメチル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジ
メチル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジエチル、シクロヘキサン-1,2,
4-トリカルボン酸ジ-n-プロピル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジ-n-
ブチル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジ-tert-ブチル、シクロヘキサ
ン-1,2,4-トリカルボン酸ジイソブチル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸
モノグリコールエステル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジグリコール
エステル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジ-n-オクチル、シクロヘキサ
ン-1,2,4-トリカルボン酸ジイソオクチル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン
酸ジ-2-エチルヘキシル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジ-n-ノニル、
シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジイソノニル、シクロヘキサン-1,2,4-ト
リカルボン酸ジ-n-デシル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジイソデシル
、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジ-n-ウンデシル、シクロヘキサン-1,2
,4-トリカルボン酸ジイソドデシル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジ-n
-オクタデシル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジイソオクタデシル、シ
クロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジ-n-エイコシル、シクロヘキサン-1,2,4-
トリカルボン酸モノシクロヘキシル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸ジ
シクロヘキシル等、さらにはシクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸トリメチル
、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸トリエチル、シクロヘキサン-1,2,4-ト
リカルボン酸トリ-n-プロピル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸トリ-n-
ブチル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸トリ-tert-ブチル、シクロヘキ
サン-1,2,4-トリカルボン酸トリイソブチル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボ
ン酸トリグリコールエステル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸トリ-n-オ
クチル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸トリイソオクチル、シクロヘキ
サン-1,2,4-トリカルボン酸トリ-2-エチルヘキシル、シクロヘキサン-1,2,4-ト
リカルボン酸トリ-n-ノニル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸トリイソド
デシル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸トリ-n-ウンデシル、シクロヘキ
サン-1,2,4-トリカルボン酸トリイソドデシル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカル
ボン酸トリ-n-オクタデシル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸トリイソオ
クタデシル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸トリ-n-エイコシル、シクロ
ヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸トリシクロヘキシル等；

【００１４】シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸アルキル、具体的には、シクロヘキサ
ン-1,3,5-トリカルボン酸モノメチル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジ
メチル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジエチル、シクロヘキサン-1,3,
5-トリカルボン酸ジ-n-プロピル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジ-n-
ブチル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジ-tert-ブチル、シクロヘキサ
ン-1,3,5-トリカルボン酸ジイソブチル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸
モノグリコールエステル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジグリコール
エステル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジ-n-オクチル、シクロヘキサ
ン-1,3,5-トリカルボン酸ジイソオクチル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン
酸ジ-2-エチルヘキシル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジ-n-ノニル、
シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジイソノニル、シクロヘキサン-1,3,5-ト
リカルボン酸ジ-n-デシル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジイソデシル
、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジ-n-ウンデシル、シクロヘキサン-1,3
,5-トリカルボン酸ジイソドデシル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジ-n
-オクタデシル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジイソオクタデシル、シ
クロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジ-n-エイコシル、シクロヘキサン-1,3,5-
トリカルボン酸モノシクロヘキシル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸ジ
シクロヘキシル等、さらにはシクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸トリメチル
、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸トリエチル、シクロヘキサン-1,3,5-ト
リカルボン酸トリ-n-プロピル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸トリ-n-
ブチル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸トリ-tert-ブチル、シクロヘキ
サン-1,3,5-トリカルボン酸トリイソブチル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボ
ン酸トリグリコールエステル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸トリ-n-オ
クチル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸トリイソオクチル、シクロヘキ
サン-1,3,5-トリカルボン酸トリ-2-エチルヘキシル、シクロヘキサン-1,3,5-ト
リカルボン酸トリ-n-ノニル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸トリイソド
デシル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸トリ-n-ウンデシル、シクロヘキ
サン-1,3,5-トリカルボン酸トリイソドデシル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカル
ボン酸トリ-n-オクタデシル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸トリイソオ
クタデシル、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸トリ-n-エイコシル、シクロ
ヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸トリシクロヘキシル等；

【００１５】シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸アルキル、具体的には、シクロヘキサ
ン-1,2,3-トリカルボン酸モノメチル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジ
メチル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジエチル、シクロヘキサン-1,2,
3-トリカルボン酸ジ-n-プロピル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジ-n-
ブチル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジ-tert-ブチル、シクロヘキサ
ン-1,2,3-トリカルボン酸ジイソブチル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸
モノグリコールエステル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジグリコール
エステル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジ-n-オクチル、シクロヘキサ
ン-1,2,3-トリカルボン酸ジイソオクチル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン
酸ジ-2-エチルヘキシル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジ-n-ノニル、
シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジイソノニル、シクロヘキサン-1,2,3-ト
リカルボン酸ジ-n-デシル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジイソデシル
、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジ-n-ウンデシル、シクロヘキサン-1,2
,3-トリカルボン酸ジイソドデシル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジ-n
-オクタデシル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジイソオクタデシル、シ
クロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジ-n-エイコシル、シクロヘキサン-1,2,3-
トリカルボン酸モノシクロヘキシル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸ジ
シクロヘキシル等、さらにはシクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸トリメチル
、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸トリエチル、シクロヘキサン-1,2,3-ト
リカルボン酸トリ-n-プロピル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸トリ-n-
ブチル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸トリ-tert-ブチル、シクロヘキ
サン-1,2,3-トリカルボン酸トリイソブチル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボ
ン酸トリグリコールエステル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸トリ-n-オ
クチル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸トリイソオクチル、シクロヘキ
サン-1,2,3-トリカルボン酸トリ-2-エチルヘキシル、シクロヘキサン-1,2,3-ト
リカルボン酸トリ-n-ノニル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸トリイソド
デシル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸トリ-n-ウンデシル、シクロヘキ
サン-1,2,3-トリカルボン酸トリイソドデシル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカル
ボン酸トリ-n-オクタデシル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸トリイソオ
クタデシル、シクロヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸トリ-n-エイコシル、シクロ
ヘキサン-1,2,3-トリカルボン酸トリシクロヘキシル等；

【００１６】シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸アルキル、具体的には、シクロヘ
キサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸モノメチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラ
カルボン酸ジメチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸ジエチル、シ
クロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸ジ-n-プロピル、シクロヘキサン-1,2,4
,5-テトラカルボン酸ジ-n-ブチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸
ジ-tert-ブチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸ジイソブチル、シ
クロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸モノグリコールエステル、シクロヘキ
サン-1,2,4,5-テトラカルボン酸ジグリコールエステル、シクロヘキサン-1,2,4,
5-テトラカルボン酸ジ-n-オクチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸
ジイソオクチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸ジ-2-エチルヘキシ
ル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸ジ-n-ノニル、シクロヘキサン-1
,2,4,5-テトラカルボン酸ジイソノニル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボ
ン酸ジ-n-デシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸ジイソデシル、シ
クロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸ジ-n-ウンデシル、シクロヘキサン-1,2
,4,5-テトラカルボン酸ジイソドデシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボ
ン酸ジ-n-オクタデシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸ジイソオク
タデシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸ジ-n-エイコシル、シクロ
ヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸モノシクロヘキシル、シクロヘキサン-1,2,
4,5-テトラカルボン酸トリメチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸
トリエチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸トリ-n-プロピル、シク
ロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸トリ-n-ブチル、シクロヘキサン-1,2,4,5
-テトラカルボン酸トリ-tert-ブチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン
酸トリイソブチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸トリグリコール
エステル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸トリ-n-オクチル、シクロ
ヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸トリイソオクチル、シクロヘキサン-1,2,4,
5-テトラカルボン酸トリ-2-エチルヘキシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカ
ルボン酸トリ-n-ノニル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸トリイソド
デシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸トリ-n-ウンデシル、シクロ
ヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸トリイソドデシル、シクロヘキサン-1,2,4,
5-テトラカルボン酸トリ-n-オクタデシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカル
ボン酸トリイソオクタデシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸トリ-
n-エイコシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸トリシクロヘキシル
等、さらにはシクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸テトラメチル、シクロ
ヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸テトラエチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テ
トラカルボン酸テトラ-n-プロピル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸
テトラ-n-ブチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸テトラ-tert-ブチ
ル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸テトライソブチル、シクロヘキ
サン-1,2,4,5-テトラカルボン酸テトラグリコールエステル、シクロヘキサン-1,
2,4,5-テトラカルボン酸テトラ-n-オクチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカ
ルボン酸テトライソオクチル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸テト
ラ-2-エチルヘキシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸テトラ-n-ノ
ニル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸テトライソドデシル、シクロ
ヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸テトラ-n-ウンデシル、シクロヘキサン-1,2
,4,5-テトラカルボン酸テトライソドデシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカ
ルボン酸テトラ-n-オクタデシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸テ
トライソオクタデシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸テトラ-n-エ
イコシル、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸テトラシクロヘキシル等
、が挙げられる。

【００１７】特に好ましくはシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸エステル、特に下記の化合
物が使用される：ケミカル・アブストラクト登録番号(以下、CAS No.という)84777-06-0のフタ
ル酸ジ(イソペンチル)の水素化により得られるシクロヘキサン-1,2-ジカルボン
酸ジ(イソペンチル)、 CAS No.71888-89-6のフタル酸ジ(イソヘプチル)の水素化により得られるシク
ロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソヘプチル)、 CAS No.68515-48-0のフタル酸ジ(イソノニル)の水素化により得られるシクロ
ヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソノニル)、 CAS No.28553-12-0のn-ブテンに基づくフタル酸ジ(イソノニル)の水素化によ
り得られるシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソノニル)、 CAS No.28553-12-0のイソブテンに基づくフタル酸ジ(イソノニル)の水素化に
より得られるシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソノニル)、 CAS No.68515-46-8のフタル酸ジ(ノニル)の水素化により得られるシクロヘキ
サンジカルボン酸の1,2-ジ-C₉-アルキルエステル、 CAS No.68515-49-1のフタル酸ジ(イソデシル)の水素化により得られるシクロ
ヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソデシル)、 CAS No.68515-42-4の対応するフタル酸エステルの水素化により得られるシク
ロヘキサンジカルボン酸の1,2-ジ-C_7-11-アルキルエステル、下記のCAS No.、すなわち111 381-89-6、111 381 90-9、111 381 91-0、68515
-44-6、68515-45-7および3648-20-7のジ-C_7-11-フタル酸エステルの水素化によ
り得られるシクロヘキサンジカルボン酸の1,2-ジ-C_7-11-アルキルエステル、 CAS No.98515-43-5のジ-C_9-11-フタル酸エステルの水素化により得られるシク
ロヘキサンジカルボン酸の1,2-ジ-C_9-11-アルキルエステル、主としてフタル酸ジ-(2-プロピルヘプチル)から構成される、フタル酸ジ(イソ
デシル)の水素化により得られるシクロヘキサンジカルボン酸1,2-ジ(イソデシル
)、および分枝状または線状のC_7-9-アルキルエステル基を有する、対応するフタル酸エ
ステルの水素化により得られる1,2-ジ-C_7-9-シクロヘキサンジカルボン酸エステ
ル。

【００１８】使用可能なさらなるシクロヘキサンポリカルボン酸エステルは、商品名Jayfle
x DINP(CAS No.68515-48-0)、Jayflex DIDP(CAS No.68515-49-1)、Palatinol 9-
P、Vestinol 9(CAS No.28553-12-0)、TOTM-I(CAS No.3319-31-1)、Linplast 68-
TMおよびPalatinol N(CAS No.28553-12-0)の、市販のベンゼンカルボン酸エステ
ルの核水素化生成物である。

【００１９】シクロヘキサンポリカルボン酸エステルは既知であり、あるいは既知の方法で
製造可能である。シクロヘキサンポリカルボン酸エステルは、一般に、対応する
ベンゼンポリカルボン酸のエステル、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレフタ
ル酸、トリメリト酸、ヘミメリト酸、ピロメリト酸またはトリメシン酸のエステ
ルを、環水素化することによって製造される。環水素化法は当業者には知られて
おり、例えば国際公開第99/32427号に記載されている。この国際公開の全内容を
ここに参照する。ベンゼンポリカルボン酸のエステルは、通常の様式で、アルコ
ールと、酸またはその酸無水物とを反応させることで得られる。

【００２０】シクロヘキサンポリカルボン酸エステルは、単独で、または２種以上の混合物
として使用可能である。原則として、上記のシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸
エステルは混合物の形態であり、各エステルは、製造上の理由からアルコール残
基の構造が異なる(アルコール残基の炭素原子の数は一般に同一である)。シクロ
ヘキサン-1,2-ジカルボン酸エステルは、好ましくは、オレフィンまたは得られ
る異性体オレフィンの混合物を出発原料として、オレフィンを二量体化すること
で製造される。次に、オレフィンまたは異性体オレフィンの混合物をCOおよびH₂ を用いてヒドロホルミル化し、適切な場合には、水素化して対応するアルコール
を得る。このアルコールはオレフィンよりも炭素原子が１個多い。続いて、アル
コールを無水フタル酸と反応させて対応するフタル酸エステルを得て、その後、
環水素化に付する。上記のオレフィン二量体化法、オレフィンホルミル化法およ
びオレフィン水素化法は、当業者に知られており、例えば、Ullmann's Encyclop
edia of Industrial Chemistry, 第A13巻, 243および406(1989)ならびに第A18巻
, 321(1991)に記載されている。

【００２１】本発明の製剤においては、特に好ましくはシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸
ジ(イソノニル)が使用される。シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソノニル
)は、1-ブテン、イソ-ブテン、トランス-2-ブテンおよびシス-2-ブテンの混合物
を出発原料として、酸化ニッケル担持触媒上でブテン二量体化を行うことにより
得られる。得られたオクテン混合物を、コバルトまたはロジウム触媒を用いてCO
およびH₂でヒドロホルミル化に供し、次いで通常の水素化触媒、例えばラネーニ
ッケルを用いた水素化に供する。このようにして異性体ノナノールの混合物が得
られる。この異性体ノナノール混合物を無水フタル酸と反応させ、核水素化する
ことにより、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソノニル)に転化する。

【００２２】本発明の製剤におけるシクロヘキサンポリカルボン酸エステルの量は、製剤の
総重量を基準として、好ましくは30〜90重量％であり、特に40〜80重量％である
。

【００２３】成分b) 本発明の製剤は、無水であってもよく、あるいは水を0.5〜70重量％含んでい
てもよい。好ましくは、本発明の製剤は、製剤の総重量を基準として、水を16〜
70重量％含有し、特に20〜70重量％含有する。水の量は選択した製剤によって様
々である。

【００２４】成分c) 本発明の製剤は、作物保護の分野において製剤の調製に通常使用されている補
助剤および／または添加剤を含有する。補助剤および／または添加剤としては、
例えば、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、増粘剤、有機溶媒、共溶媒、消泡剤、カ
ルボン酸、保存剤、安定剤等が挙げられる。

【００２５】好適な界面活性剤および分散剤の例としては、下記のものが挙げられる：陰イオン界面活性剤、例えば、脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
もしくはアンモニウム塩(ステアリン酸カリウムなど)、硫酸アルキル、硫酸アル
キルエーテル、スルホン酸アルキルまたはスルホン酸イソ-アルキル、アルキル
ベンゼンスルホネート(ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなど)、アルキル
ナフタレンスルホネート、アルキルメチルエステルスルホネート、アシルグルタ
メート、アルキルスルホスクシネート、サルコシネート(ラウロイルサルコシン
酸ナトリウムなど)またはタウレート；

【００２６】陽イオン界面活性剤、例えば、アルキルトリメチルアンモニウムハライドまた
はアルキルトリメチルアンモニウムアルキルスルフェート、アルキルピリジニウ
ムハライドまたはジアルキルジメチルアンモニウムハライドまたはジアルキルジ
メチルアンモニウムアルキルスルフェート；

【００２７】非イオン界面活性剤、例えば、動物性もしくは植物性のアルコキシ化された脂
肪および油(トウモロコシ油エトキシレート、ひまし油エトキシレート、タロ脂
肪(talo fat)エトキシレートなど)、グリセロールエステル(モノステアリン酸グ
リセロールなど)、脂肪アルコールアルコキシレートおよびオキソアルコールア
ルコキシレート、脂肪酸アルコキシレート(オレイン酸エトキシレートなど)、ア
ルキルフェノールアルコキシレート(イソノニルフェノールエトキシレートなど)
、脂肪アミンアルコキシレート、脂肪酸アミドアルコキシレート、糖界面活性剤
、例えばソルビタン脂肪酸エステル(ソルビタンモノオレエート、ソルビタント
リステアレートなど)、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキ
ルポリグリコシド、N-アルキルグルコンアミド、アルキルメチルスルホキシド、
アルキルジメチルホスフィンオキシド(テトラデシルジメチルホスフィンオキシ
ドなど)；

【００２８】両性イオン性界面活性剤、例えば、スルホベタイン、カルボキシベタイン、ア
ルキルジメチルアミンオキシド(テトラデシルジメチルアミンオキシドなど)；

【００２９】ポリマー界面活性剤、例えば、(AB)x、ABAおよびBABタイプのジ-、トリ-また
は多-ブロックポリマー、具体的にはポリエチレンオキシドブロックポリプロピ
レンオキシド、ポリスチレンブロックポリエチレンオキシド、ABコーム(comb)ポ
リマー、具体的にはポリメタクリレートコームポリエチレンオキシドまたはポリ
アクリレートコームポリエチレンオキシド；

【００３０】パーフルオロ界面活性剤、シリコーン界面活性剤、リン脂質(レシチンなど)、
アミノ酸界面活性剤(N-ラウロイルグルタメートなど)、界面活性ホモおよびコポ
リマー(ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、ポリ
エチレンオキシド、無水マレイン酸／イソブテンコポリマー、ビニルピロリドン
／酢酸ビニルコポリマーなど)。

【００３１】界面活性剤としては、好ましくは、リン酸または二リン酸とポリアルキレンオ
キシドエーテル(このポリアルキレンオキシドエーテルは一般にヒドロキシル基
を１個のみ有する)との１種以上の均一または混合エステル(例えば、BASF Corp.
製のKlearfac(登録商標))を使用する。

【００３２】ポリアルキレンオキシドエチルエーテルの好適な例は、アルキルフェノール(
ノニルフェノールなど)のエーテル、または６〜30個、好ましくは10〜20個の炭
素原子を有する分枝状もしくは非分枝状の脂肪族アルコールのエーテル、特に10
〜12個の炭素原子を有する脂肪アルコールのエーテルである。

【００３３】モノヒドロキシル化ポリアルキレンオキシドエーテルは、一般に、既知であり
、あるいは本質的に知られた方法、特に対応アルコールのアルコキシル化により
得られる。好ましいアルコキシル化剤は、エチレンオキシドおよびプロピレンオ
キシドであり、それらは両方とも単独で、混合物として、連続して、あるいは交
互に適当なリン化合物と反応し得るものであり、その結果、異なる組成の、例え
ばブロック構造を有するアルコキシル化生成物を得ることができる。

【００３４】これらのリン酸エステルの製造は、一般に知られており、例えば、対応する一
官能性ポリアルキレンオキシドエーテルと、リン酸、五酸化二リン、ポリリン酸
またはオキシ塩化リンとを反応させることにより実施される("Nonionic Surfact
ants", Martin Schick(編), Marcel Dekker, New York, 1964, 第11章, 372-394
頁参照)。

【００３５】界面活性剤および／または分散剤の量は、製剤の総重量を基準として、それぞ
れ0〜40重量％、好ましくは2〜30重量％であり得る。

【００３６】好適な湿潤剤の例は、特に、下記のものである：例えば米国特許第2,677,700号、米国特許第2,674,619号および欧州特許出願公
開298909号に記載されたポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポ
リマー、この群の中で特に好適なものは、例えば商品名PLURONIC(登録商標)(BAS
F AG)、Synperonic PEタイプまたはGenapolブランドで市販されているものであ
り；

【００３７】ポリオキシエチレン脂肪アルコールまたはポリオキシエチレン／ポリオキシプ
ロピレン脂肪アルコール(例えば、ドイツ国特許出願公開第643,422号またはSatk
owskiら, Ind. Eng. Chem. 49(1957) 1875に開示されたもの)、この群の中で特
に好適なものは、例えば商品名Plurafac(登録商標)LFタイプ(BASF AG)で市販さ
れているものであり；

【００３８】例えばStache, Tensidtaschenbuch[界面活性剤ガイド], Carl-Hauser-Verlag
Munich, Vienna, 第2版, p.133に記載された、ポリオキシエチレン脂肪アミンま
たはポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレン脂肪アミン、この群の中で特に
好適なものは、例えば、商品名ATPLUS(登録商標)(Uniqema)およびETHOMEEN(登録
商標)(Akzo)で市販されているものであり；

【００３９】例えば米国特許第1,914,100号に開示された脂肪酸エステルまたは脂肪酸エス
テルエトキシレート、この群の中で特に好適なものは、例えば商品名ARLACEL(登
録商標)、ATMER(登録商標)、ATMOS(登録商標)およびATPET(登録商標)で市販され
ているものであり；

【００４０】例えば米国特許第2,508,035号、米国特許第2,508,036号、米国特許第2,617,83
0号に開示された、ポリオキシエチレンオキシアルコールまたはポリオキシエチ
レン／ポリオキシプロピレンオキシアルコール、この群の中で特に好適なものは
、例えば、商品名LUTENSOL AT(登録商標)、AO(登録商標)、ON(登録商標)、およ
びLUTENSOL TO(登録商標)（BASG AG)で市販されているものであり；

【００４１】例えばフランス国特許出願公開第842943号に開示された、ポリオキシエチレン
アルキルフェノールまたはポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンアルキル
フェノール、この群の中で特に好適なものは、商品名LUTENSOL AP(登録商標)（B
ASF)で市販されているものであり、さらに、例えば、ポリエチレングリコール（
PEG)アルキド樹脂、具体的にはAtlox 4914(Uniqema)、または例えばポリヒドロ
キシステアリン酸／ポリエチレンオキシドブロックポリマー(ABAタイプ)、具体
的にはAtlox 4912(Uniqema)である。

【００４２】上記で挙げたものの他に、さらに、下記のものが挙げられる：脂肪酸ポリオキシエチレンエステル、例えばラウリルアルコールポリオキシエ
チレンエーテルアセテート；例えばイソトリデシルアルコールのアルキルポリオキシエチレンエーテルまた
はアルキルポリオキシプロピレンエーテルおよび脂肪酸アルコールポリオキシエ
チレンエーテル；アルキルアリールアルコールポリオキシエチレンエーテル、例えばオクチルフ
ェノールポリオキシエチレンエーテル；トリブチルフェノールポリオキシエチレンエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェ
ノールまたはひまし油；ソルビトールエステル；アリールスルホン酸、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸；アリールスルホン酸(例えば、リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、
ナフタリンスルホン酸およびジブチルナフタリンスルホン酸)、アルキルスルホ
ン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸およ
び脂肪アルコール硫酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウ
ム塩、脂肪酸、硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノールならびに脂肪ア
ルコールグリコールエーテル；スルホン化ナフタリンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物；ナフタリンスルホン酸と、フェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物；な
らびにタンパク質加水分解物。

【００４３】湿潤剤の量は、製剤中、0〜40重量％、好ましくは２〜30重量％であり得る。

【００４４】好適な消泡剤は、4〜14個、好ましくは6〜10個の炭素原子を有する脂肪族また
は芳香族モノアルコール、例えばn-オクタノールもしくはn-デカノール、または
シリコーン油エマルション、またはシリコーン油および／もしくはその誘導体で
ある。

【００４５】通常、消泡剤の量は、製剤中、0.01〜5重量％であり、特に0.1〜3重量％であ
る。

【００４６】好適な有機溶媒および共溶媒の例は、鉱油、天然油、例えばナタネ油、ダイズ
油およびこれらの油のベースとなるカルボン酸のメチルエステル(例えばオレイ
ン酸メチルおよびナタネ油メチルエステル)、脂肪酸エステル、特にC₁-C₄-アル
カノールとの脂肪酸エステル、ならびに有機溶媒、例えば、直鎖状または分枝状
アルキル基で置換されたベンゼンまたはナフタリン(Shellsol 150R、Shellsol 2
00RおよびSolvesso(登録商標)ブランド)、脂肪族炭化水素(シクロヘキサン、パ
ラフィンなど)、アルコール(ブタノール、グルコール、そのエーテルおよびエス
テルなど)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノンなど)、極性溶媒、例えばアミド(ジメチルホルムアミド、N-メ
チルピロリドン、N-オクチルピロリドンなど)またはジメチルスルホキシドであ
る。

【００４７】溶媒および／または共溶媒の量は、製剤中、0〜60重量％、特に5〜30重量％で
あり得る。

【００４８】さらに、本発明の混合物は、4〜20個、特に6〜18個の炭素原子を有する１種以
上のカルボン酸(例えばオレイン酸または2-エチルヘキサン酸)、および／または
化合物Iのベースとなる１種以上のジカルボン酸、例えばアジピン酸、セバシン
酸、コハク酸または果実酸(例えばクエン酸)を含み得る。

【００４９】これらのモノカルボン酸またはポリカルボン酸の量は、製剤中、0〜30重量％
、好ましくは0〜10重量％である。

【００５０】好適な増粘剤は、特に、製剤に偽塑性流体特性を付与する、すなわち、静止状
態において高粘度を付与し、動的状態において低粘度を付与するチキソトロピー
添加剤である。好適な化合物の例は、多糖類、例えばキサンタンガム、Kelco製
のKelzanまたはRhone Poulenc製のRhodopol 23である。増粘剤は、製剤の総重量
を基準として、0.01〜5重量％、好ましくは0.05〜3重量％、特に0.1〜2重量％の
量で使用される。

【００５１】使用可能な保存剤は、アルキルパラ-ヒドロキシベンゾエートのような慣用の
化合物、ならびにProxel(ICIからの市販品)、Nipacide BIT20(Thor-Chemieから
の市販品)、Kathon MKおよびActicide(Rhom & Haasからの市販品)のような殺菌
剤(bacterioside)である。使用可能な安定剤は、酢酸またはクエン酸のような有
機酸である。一般に、保存剤または安定剤の量は、それぞれ、製剤中、0〜5重量
％、好ましくは0.1〜4重量％である。

【００５２】成分d) 本発明の混合物または製剤は、植物の処理用の活性成分を含有させずに配合し
てもよい。この場合、本発明の混合物または製剤は、独立型製品の形態であり、
すなわち混合物または製剤と、植物処理用活性成分とは、別個のパッケージでユ
ーザーに販売される。その場合のユーザーの利点は、活性成分の用量または量を
選択できること、または混合物または製剤の残りを何か別のことにも使用できる
こと、である。

【００５３】本発明の製剤は、植物の処理用の少なくとも１種の活性成分を含んでもよい。
この場合、本発明の製剤は組込み型製品として提供される。この場合、活性成分
の量は、製剤の総重量を基準として、好ましくは2〜70重量％、特に5〜60重量％
である。活性成分は、除草剤、殺真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤および
植物成長調節剤の中から選択できる。

【００５４】除草用の作物保護物質としては、下記の化合物の中から選択される１種以上の
除草用植物保護剤がある： 1,3,4-チアジアゾール、例えばブチダゾールおよびシプラゾール、アミド、例
えばアリドクロール、ベンゾイルプロペチル、ブロモブチド、クロルチアミド、
ジメピペレート、ジメテンアミド、ジフェンアミド、エトベンザニド、フラムプ
ロップ-メチル、フォサミン、イソキサベン、モナリド、ナプタラメ、プロナミ
ド、プロパニル、アミノリン酸、例えばビラナフォス、ブミナフォス、グルホシ
ネート-アンモニウム、グリホサート、スルホサート、アミノトリアゾール、例
えばアミトロール、アニリド、例えばアニロフォス、メフェナセット、アリール
オキシアルカン酸、例えば2,4-D、2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ
、ジクロルプロップ-P、ジクロルプロップ-P、フェノプロップ、フルロキシピル
、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、ナプロパミド、ナプロパニリド
、トリクロピル、安息香酸、例えばクロラムベン、ジカムバ、ベンゾチアジアジ
ノン、例えばベンタゾン、漂白剤、例えばクロマゾン、ジフルフェニカン、フル
オロクロリドン、フルポキサム、フルリドン、ピラゾレート、スルコトリオン、
カルバメート、例えばカルベタミド、クロルブファム、クロルプロファム、デス
メジファム、フェンメジファム、ベルノレート、キノリンカルボン酸、例えばキ
ンクロラック、キンメラック、ジクロロプロピオン酸、例えばダラポン、ジヒド
ロベンゾフラン、例えばエトフメサート、ジヒドロフラン-3-オン、例えばフル
ルタモン、ジニトロアニリン、例えばベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、
エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、ニトラリン、オリザリン
、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン、ジニトロ
フェノール、例えばブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブアセテート、ジノ
テルブ、DNOC、ミノテルブアセテート、ジフェニルエーテル、例えばアシフルオ
ルフェンナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロルニトロフェン、
ジフェノクスロン、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン
-エチル、フォメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン
、ニトロフルオルフェン、オキシフルオルフェン、ジピリジル、例えばシペルク
アット、ジフェンゾクアット、メチルスルフェート、ジクアット、パラクアット
ジクロリド、イミダゾール、例えばイソカルバミド、イミダゾリノン、例えばイ
マザメタピル、イマザピル、イマザキン、イマゼタベンズ-メチル、イマゼタピ
ル、オキサジアゾール、例えばメタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾン
、オキシラン、例えばトリジファン、フェノール、例えばブロモキシニル、イオ
キシニル、フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、例えばクロジナホップ
、シハロホップ-ブチル、ジクロホップメチル、フェノキサプロップエチル、フ
ェノキサプロップ-p-エチル、フェンチアプロペチル、フルアジホップブチル、
フルアジホップ-p-ブチル、ハロキシホップエトキシエチル、ハロキシホップメ
チル、ハロキシホップ-p-メチル、イソキサピリホップ、プロパキザホップ、キ
ザロホップエチル、キザロホップ-p-エチル、キザロホップ-テフリル、フェニル
酢酸、例えばクロルフェナック、フェニルプロピオン酸、例えばクロロフェンプ
ロップ-メチル、ppi活性成分、例えばベンゾフェナップ、フルミクロラック-ペ
ンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、ピラゾキシフェ
ン、スルフェントラゾン、チアジアジミン、ピラゾール、例えばニピラクロフェ
ン、ピリダジン、例えばクロリダゾン、マレイン酸ヒドラジド、ノルフルラゾン
、ピリデート、ピリジンカルボン酸、例えばクロピラリド、ジチオピル、ピクロ
ラム、チアゾピル、ピリミジルエーテル、例えばピリチオバック-酸、ピリチオ
バック-ナトリウム、KIH-2023、KIH-6127、スルホンアミド、例えばフルメツラ
ム、メトスラム、トリアゾールカルボキサミド、例えばトリアゾフェナミド、ウ
ラシル、例えばブロマシル、レナシル、テルバシル、さらにはベナゾリン、ベン
フレサート、ベンスリド、ベンゾフルオル、ブタミホス、カフェンストロール、
クロルタール-ジメチル、シンメチリン、ジクロベニル、エンドタール、フルオ
ルベントラニル、メフルイジド、ペルフルイドン、ピペロホス。

【００５５】好ましい除草用植物保護剤は、スルホニル尿素タイプのもの、例えばアミドス
ルフロン、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン-メチル、クロリ
ムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、
エタメトスルフロン-メチル、フラザスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマ
ゾスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、
プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、スルホメツロン-
メチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル
、トリフルスルフロン-メチルである。

【００５６】さらに好ましい除草用植物保護剤は、シクロヘキセノンタイプのもの、例えば
アロキシジム、クレソジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セソキシジム
およびトルアルコキシジムである。

【００５７】シクロヘキセノンタイプの特に非常に好ましい除草用植物保護剤は、テプラロ
キシジム(AGROW, No.243, 3.11.95, 21頁, カロキシジム参照)および2-(1-[2-{4
-クロロフェノキシ}プロピルオキシイミノ]ブチル)-3-ヒドロキシ-5-(2H-テトラ
ヒドロチオピラン-3-イル)-2-シクロヘキセン-1-オンであり、スルホニル尿素タ
イプの特に非常に好ましい除草用植物保護剤は、N-(((4-メトキシ-6-[トリフル
オロメチル]-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ)カルボニル)-2-(トリフルオロメ
チル)ベンゼンスルホンアミドである。

【００５８】殺真菌組成物は、１種以上の殺真菌活性成分を含み、例えば下記の化合物の１
種以上を含む：硫黄、ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えば、ジメチル
ジチオカルバミン酸鉄(III)、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビス
ジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン、エチレン
ジアミンビスジチオカルバミン酸マンガン亜鉛、テトラメチルチウラムジスルフ
ィド、N,N-エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛のアンモニア錯体、N,N'-プロ
ピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛のアンモニア錯体、N,N'-プロピレンビスジ
チオカルバミン酸亜鉛、N,N'-ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジスルフ
ィド；

【００５９】ニトロ誘導体、例えばクロトン酸ジニトロ-(1-メチルヘプチル)フェニル、3,3
-ジメチルアクリル酸2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル、イソプロピルカルボ
ン酸2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル、5-ニトロイソフタル酸ジイソプロピ
ル；

【００６０】複素環式物質、例えば2-ヘプタデシル-2-イミダゾリンアセテート、2,4-ジク
ロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジン、O,O-ジエチルフタルイミドホスホノ
チオエート、5-アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル]-3-フェニル-1,2
,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオアントラキノン、2-チオ-1,3-ジチ
オロ[4,5-b]キノキサリン、1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズイミダゾールカル
バミン酸メチル、2-メトキシカルボニルアミノメチルベンズイミダゾール、2-(
フラ-2-イル)ベンズイミダゾール、2-(チアゾール-4-イル)ベンズイミダゾール
、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-トリクロ
ロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオフタルイミド
、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニル硫酸ジアミド、5-
エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、2-チオシアナトメチルチ
オベンゾチアゾール、1,4-ジクロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェ
ニルヒドラゾノ)-3-メチル-5-イソキサゾロン、2-チオピリジン1-オキシド、8-
ヒドロキシキノリンおよびその銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メ
チル-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オ
キサチイン4,4-ジオキシド、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキシア
ニリド、2-メチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチルフラン-3-カルボ
キシアニリド、2,4,5-トリメチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチル
フラン-3-カルボキシシクロヘキシルアミド、N-シクロヘキシル-N-メトキシ-2,5
-ジメチルフラン-3-カルボキサミド、2-メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズ
アニリド、N-ホルミル-N-モルホリン-2,2,2-トリクロロエチルアセタール、ピペ
ラジン-1,4-ジイルビス-(1-(2,2,2-トリクロロエチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジ
クロロアニリノ)-1-ホルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン、2,6-ジメチル-N-
トリデシルモルホリンおよびその塩、2,6-ジメチル-N-シックロドデシルモルホ
リンおよびその塩、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]cis-2,6-
ジメチルモルホリン、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリ
ジン、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル
]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-n-プロピル-1,3-ジ
オキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-
トリクロロフェノキシエチル)-N'-イミダゾリル尿素、1-(4-クロロフェノキシ)-
3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン、1-(4-クロロフ
ェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール、(2
RS,3RS)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル-
メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニ
ル)-5-ピリミジンメタノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6-メ
チルピリミジン、ビス-(p-クロロフェニル)-3-ピリジンメタノール、1,2-ビス-(
3-エトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、1,2-ビス-(3-メトキシカルボ
ニル-2-チオウレイド)ベンゼン；

【００６１】ストロビルリン、例えば、E-メトキシイミノ-[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル
]酢酸メチル、E-2-{2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェ
ニル}-3-メトキシアクリル酸メチル、メチルE-メトキシイミノ-[α-(2-フェノキ
シフェニル)]アセトアミド、メチルE-メトキシイミノ-[α-(2,5-ジメチルフェノ
キシ)-o-トリル]アセトアミド；

【００６２】アニリノピリミジン、例えば、N-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリン
、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]アニリン、N-[4-メチル-6-
シクロプロピルピリミジン-2-イル]アニリン；

【００６３】フェニルピロール、例えば4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イ
ル)ピロール-3-カルボニトリル；

【００６４】シンナミド、例えば3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)アク
リロイルモルフォリン；ならびに

【００６５】様々な殺真菌剤、例えば、酢酸ドデシルグアニジン、3-[3-(3,5-ジメチル-2-
オキシシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミド、ヘキサクロロベ
ンゼン、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-2-フロイル)-DL-アラニンメチルエステル
、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2'-メトキシアセチル)-アラニンメチルエス
テル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロアセチル-D,L-2-アミノブチロラクト
ン、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)-アラニンメチルエス
テル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソ-1,3-オキサ
ゾリジン、3-[3,5-ジクロロフェニル-5-メチル-5-メトキシメチル]-1,3-オキサ
ゾリジン2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソプロピルカルバモイル
ヒダントイン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジ
カルボキシイミド、2-シアノ-[N-(エチルアミノカルボニル)-2-メトキシイミノ]
アセトアミド、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール
、2,4-ジフルオロ-α-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒドリルアルコ
ール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフル
オロメチル-3-クロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス-(4-フルオロフェニル)メチ
ルシリル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール。

【００６６】使用可能な成長調節剤は、例えば、ギベレリンの群である。ギベレリンとして
は、例えば、ギベレリンGA₁、GA₃、GA₄、GA₅、GA₇など、ならびに対応するエキ
ソ-16,17-ジヒドロギベレリンおよびその誘導体、例えば、C₁-C₄-カルボン酸と
のエステルが挙げられる。本発明においては、エキソ-16,17-ジヒドロ-GA₅-13-
アセテートが好ましい。

【００６７】本発明の製剤は、乳化性濃縮物(emulsifiable concentrate(EC))、サスポエマ
ルション(suspoemulsion(SE))、水中油型エマルション(O/W)、油中水型エマルシ
ョン(W/O)、水性懸濁濃縮物、油性懸濁濃縮物(SC)、ミクロエマルション(ME)な
どとして提供され得る。本発明の製剤は、水性または非水性液体製剤の形態であ
り、シクロヘキサンポリカルボン酸エステルは、有機構成成分用、特に活性成分
用の溶媒として、または不活性希釈剤として作用する。無水製剤の場合、シクロ
ヘキサンポリカルボン酸エステルの非プロトン特性のため、水性製剤の場合に保
存中に加水分解の危険がある活性成分を使用できるという利点がある。

【００６８】活性成分のほかに、乳化性濃縮物は、少なくとも一部はシクロヘキサンポリカ
ルボン酸エステルにより形成される油相を含む。油相は、油性SC製剤に関して挙
げたような溶媒および共溶媒をさらに含んでいてもよい。さらに、乳化性濃縮物
は、一般に、乳化剤、ならびに添加剤、例えば安定剤および消泡剤を含む。一般
的に、シクロヘキサンポリカルボン酸エステルは、乳化性濃縮物の量を基準とし
て、0.1〜40重量％、好ましくは1〜20重量％の量で存在する。乳化性濃縮物は、
通常の方法で、構成成分を均一に混合することで製造される。適切な場合には、
活性成分または補助剤は、適当な溶媒中の液状予備濃縮物(liquid preconcentra
tes)として使用できる。

【００６９】水性懸濁濃縮物の場合、水溶性活性成分は、水中に高濃度で懸濁される。一般
に、水性懸濁濃縮物は、製剤の総量を基準として、40〜80重量％の活性成分、0.
5〜2重量％の湿潤剤、2〜5重量％の分散剤、および適切な場合には0.1〜1重量％
の増粘剤を含有する。その製造法については、一般に下記のとおりである。すな
わち、活性成分を約1〜5mmの平均粒径になるまで粉砕し、それ以外の成分の混合
物に通常の方法によって分散させることで製造される。約1〜約10重量％(製剤の
総重量を基準とする)のシクロヘキサンポリカルボン酸エステルを、活性成分の
分散前または分散後に加える。

【００７０】油性SC製剤は、一般的に、10〜70重量％、特に30〜60重量％の少なくとも１種
の活性成分、10〜85重量％、特に20〜60重量％の概ね無水の油相(水の含量は最
大1重量％まで)、および5〜40重量％、特に7.5〜25重量％の少なくとも1種の界
面活性剤、特に陰イオン界面活性剤と、適切な場合にはさらなる補助剤を含む(
重量％はそれぞれ製剤の総重量を基準とする)。活性成分は、油相に、微細な分
散形態で分散される。油相は、少なくとも一部は、シクロヘキサンポリカルボン
酸エステルによって形成される。一般的に、油相は、20〜100重量％、特に40〜1
00重量％のシクロヘキサンポリカルボン酸エステルを含む。油相が100重量％の
シクロヘキサンカルボン酸エステルを含む場合、油相は下記の成分の少なくとも
1種をさらに含む：

【００７１】 a) n-もしくはイソ-アルカン系列のC₈〜C₃₀-炭化水素、またはこれらの混合物
。かかる炭化水素の例は、n-およびイソ-オクタン、n-およびイソ-デカン、n-お
よびイソ-ヘキサデカン、n-およびイソ-オクタデカン、n-およびイソ-エイコサ
ンであり、好ましくは炭化水素混合物、例えば液体パラフィン(技術グレードの
場合、約5％までの芳香族化合物が含まれ得る)およびC₁₈-C₂₄-混合物、これはEx
xonから商品名Spraytex油として市販されている。

【００７２】 b) 芳香族もしくは脂環式C₇-〜C₁₈-炭化水素化合物またはこれらの混合物。こ
のような炭化水素の例としては、特に、アルキル-芳香族化合物系列の芳香族ま
たは脂環式溶媒が挙げられる。この化合物は、水素化されていないか、部分的に
水素化されているか、または完全に水素化されていてもよい。これらの成分b)の
溶媒としては、特に、モノ-、ジ-もしくはトリ-アルキルベンゼン、モノ-、ジ-
もしくはトリ-アルキル置換テトラリンおよび／またはモノ-、ジ-、トリ-もしく
はテトラ-アルキル置換ナフタリン(アルキルは好ましくはC₁-C₆-アルキルである
)が挙げられる。このような溶媒の例は、トルエン、o-、m-もしくはp-キシレン
、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、tert-ブチルベンゼンおよび混合物
であり、例えば、ExxonからShellsolおよびSolvessoという商品名、具体的にはS
olvesso 100、150および200という商品名で市販されているものである。

【００７３】 c) 脂肪族エステル、特に、脂肪族エステル、アル脂肪族(araliphatic)エステ
ルならびに天然の脂肪および油、ならびにこれらの誘導体および混合物からなる
群から選択されるもの。好適な物質は、脂肪族、飽和もしくは不飽和C₁-C₂₀-モ
ノおよびC₂-C₂₀-ジカルボン酸と、C₁-C₂₀-アルカノールおよびフェニル-C₁-C₂₀-
アルカノールとのエステルであり、炭素原子の総数は少なくとも8個である。芳
香族モノ-およびジカルボン酸、例えば安息香酸およびフタル酸とC₁-C₂₀-アルカ
ノールおよびフェニル-C₁-C₂₀-アルカノールとのエステルも好適である。好まし
くは、オレイン酸メチル、アジピン酸ジ-n-オクチル、アジピン酸イソオクチル
、ラウリン酸オクチル、2-エチルヘキソン酸2-エチルヘキシル、オレイン酸メチ
ル、ステアリン酸n-ブチル、アジピン酸ジ-n-ブチル、アジピン酸ジ-n-ノニル、
アジピン酸イソノニル、なたね油のメチルおよびエチルエステル、安息香酸n-ブ
チル、安息香酸ベンジルなどである。

【００７４】上記の天然もしくは非処理の脂肪もしくは油またはこれらの誘導体(変性天然
脂肪または油)としては、例えば、ダイズ油、ヒマワリ油、なたね油、トウモロ
コシ油およびそれらの抽残液のようなものが挙げられる。

【００７５】油SC製剤を製造するために、固体活性成分を、湿潤剤および分散剤とともに、
適当な場合にはさらに補助剤または添加剤とともに、適当な装置を用いて平均粒
径が10μm未満になるまで粉砕する。この目的のために、ボウルミルまたは撹拌
ボウルミルなどの慣用の装置が、粉砕エレメント(例えばガラス製、鉱物製また
は金属製の粉砕エレメント)とともに使用される。特に好適な装置は、Bachofen
製のDyno-millであり、これは通過プロセス(passage process)を行わせる。原則
として、５通過(スラリーをローラーポンプを利用してミルに通す)後に、平均粒
径は一般に1〜10μmに到達する。粉砕は、一般に、0〜30℃の範囲の温度で実施
される。

【００７６】続いて、得られた油性SC予備濃縮物に、シクロヘキサンポリカルボン酸エステ
ルをその他の成分とともに撹拌しながら加える。この目的のために、例えば、従
来のミキサーおよび調合器(disperser)、特にローラー-ステータータイプの環状
のミルのような慣用の装置が使用される。

【００７７】油性SC製剤の場合、シクロヘキサンポリカルボン酸エステルは活性を高めるの
に役立ち、水性SC製剤の場合には、製剤を安定化するのに役立つ。

【００７８】サスポエマルションは、水相に分散された固形および液状のいずれの活性成分
をも含有する。液状の活性成分は、油相中の油溶性活性成分溶液であってもよい
。本発明においては、シクロヘキサンポリカルボン酸エステルはこの油相の少な
くとも一部を構成している。シクロヘキサンポリカルボン酸エステルに加えて、
油相は、油性SC製剤とともに上記の油性成分の少なくとも１種を含んでいてもよ
い。

【００７９】サスポエマルションは、一般的に、それぞれサスポエマルションの総重量を基
準として、30〜60重量％の活性成分(全活性成分)、1〜20重量％の油相、2〜10重
量％の湿潤剤および分散剤、0.1〜0.5重量％の消泡剤、0.1〜5重量％の増粘剤、
および適切な場合にはさらなる補助剤を含有する。水相が、製剤の残部を占める
。

【００８０】サスポエマルション中に固体状で存在する活性成分は、本質的に油相および水
相に不溶性であるはずである。これとは対照的に、油相に溶解した活性成分は、
本質的に水相に不溶性であるはずである。

【００８１】一般に、サスポエマルションは、SC予備濃縮物を出発原料として製造される。
SC予備濃縮物は、典型的には、増粘剤を加えることで流動学的に調節される。次
いで、少なくとも1種のさらなる活性成分を含むさらなる油相を導入する。この
導入は、通常の方法で、例えば、激しく撹拌したり、溶解機または環状ミルを使
用したりすることで行われる。

【００８２】 O/WおよびW/Oエマルションの場合、シクロヘキサンポリカルボン酸エステルは
油相の少なくとも一部を形成する。このようなエマルションは、一般的に、それ
ぞれエマルション総重量を基準として、20〜60重量％の活性成分、1〜10重量％
の乳化剤、0.1〜0.5重量％の消泡剤、0.1〜5重量％の増粘剤、および適切な場合
には、さらなる補助剤を含有する。

【００８３】エマルション(O/WおよびW/Oエマルションまたは複合的流体製剤(multiple flu
id formulations)を製造するために、まず水相と非水相の予備濃縮物を別々に調
製する。水相の粘度は、増粘剤を加えることで一般に増大する。その後、激しい
剪断応力を利用して、油相を水相に混合するか、または水相を油相に混合する。
激しい剪断応力を達成するために、混合物を激しく撹拌するか、または剪断装置
、例えばローター-ステーターミルもしくはアパーチャープレートを利用する。
通常、高比率の微粒子および保存安定性のある製剤を得るために、差圧を利用し
てもよい。

【００８４】マイクロエマルションの場合、平均粒径1〜50nmの油相を水相に分散する。油
相は、少なくとも一部は、シクロヘキサンポリカルボン酸エステルで形成される
。さらに、油相は、油性SC製剤に関して上記した油性成分を含んでもよい。活性
成分は、油相に溶解する。一般に、マイクロエマルションは、それぞれ総重量を
基準として、20〜70重量％の油相(活性成分含有)、0.5〜30重量％の界面活性剤
、0.1〜20重量％の共界面活性剤、30〜70重量％の水、および適切な場合には、
さらなる補助剤を含有する。マイクロエマルションは、成分を混合すると自然に
形成される。しかしながら、油相と界面活性剤および共界面活性剤とを混合し、
次いでその生成物に水相を徐々に混合することが適当である。

【００８５】 ECおよびME製剤の場合、本発明の製剤は、独立型製品として提供してもよく、
すなわち、活性成分(適切な場合にはそれ以外の成分のいくつかとともに)と、そ
れ以外の成分は、別々にパッケージされた形態で消費者に販売される。これには
、活性成分の量を望みどおりに選択できるという利点がある。この製剤を使用す
る前に、本発明の作物保護製品は、ユーザー、一般的には農業従事者により、最
終的なスプレー混合物にするために、本質的に既知の方法で水で処理される。特
に、組合せパック(combipack)の各要素をまずこの目的のために混合し、その後
得られた除草剤組成物を水で所望の濃度になるまで希釈する。

【００８６】通常、スプレー混合物は、0.0001〜10重量％、好ましくは0.001〜1重量％、特
に0.01〜0.5重量％の植物防除剤と、0.001〜50重量％、好ましくは0.01〜5重量
％、特に0.1〜0.5重量％の本発明の混合物とを含む。

【００８７】スプレー混合物は、本質的に知られた方法で、特に、超微細分配用のノズルを
用いて可動性噴霧器でスプレーすることによって適用できる。

【００８８】本発明の製剤の利点は、活性成分および製剤補助剤の適用割合が低減され、か
つ活性が向上することである。さらに、シクロヘキサンポリカルボン酸エステル
は、その毒性に関して有利である。通常のポリカルボン酸エステルとは対象的に
、本発明におけるシクロヘキサンポリカルボン酸エステルがペルオキシソームの
生物学的に有意な増殖を生じさせないことが実験により示された。さらに、シク
ロヘキサンポリカルボン酸エステルは、臭気が小さく、その臭気は悪臭ではない
。

【００８９】下記の実施例は、本発明を説明するものであり、何ら限定するものではない。
シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソノニル)(このアルコール成分は下記の
方法によりブテン二量体化、ヒドロホルミル化および水和を行うことにより得ら
れたものである)を実施例に使用した。

【００９０】 1) ブテン二量体化ブテン二量体化を、２つの別個の反応器(長さ:それぞれ4m、径：それぞれ80cm
)から構成される断熱式反応器中で、中程度に冷却しながら30barにて連続的に実
施した。使用した出発原料は、下記の組成：イソブテン 2重量％ n-ブタン 10重量％イソ-ブテン 2重量％ 1-ブテン 32重量％トランス-2-ブテン 37重量％シス-2-ブテン 17重量％を有する抽残液IIであった。

【００９１】使用した触媒は、ドイツ国特許出願公開第4339713号に記載された触媒であり
、この触媒は、50重量％のNiO、12.5重量％のTiO₂、33.5重量％のSiO₂、および4
重量％のAl₂O₃から構成される、5×5mmの錠剤である。処理量:触媒1L、1時間当
たり0.375kgの抽残液II、未反応のC₄-炭化水素の新鮮な抽残液IIへの再循環率:3
、反応器1の吸気温度:38℃、および反応器2の吸気温度:60℃にて、反応を実施し
た。抽残液II中に存在するブテン類を基準とした転化率は83.1％であった。反応
器の排出物を分別蒸留することで、オクテン画分を未反応の抽残液IIおよび高沸
点成分から分離した。

【００９２】 2) ヒドロホルミル化および水素化 1)に記載したようにして調製したオクテン混合物750gを、オートクレーブ中バ
ッチ式にて、触媒として0.13重量％のオクタカルボニル二コバルト(Co₂(CO)₈)を
用いて、75gの水を加えて、185℃、280barの合成ガス圧力下で、H₂とCOの混合比
60:40にて、5時間反応させた。オートクレーブ内の圧力降下から分かる合成ガス
の消費分をさらにガスを注入することで補った。オートクレーブ内の圧力を解放
した後、反応物質から、10重量％の酢酸を使用し、空気中を通すことで酸化的に
コバルト触媒を除去し、有機生成物相をラネーニッケルを用いて125℃、水素圧
力280barにて10時間水素化した。反応物質の分別蒸留により、イソノナノール画
分をC₈-パラフィンおよび高沸点成分から分離した。

【００９３】イソノナノール画分の組成を、ガスクロマトグラフィーで分析した。予め、サ
ンプルを、サンプル100ml当たり1mlのN-メチル-N-トリメチルシリルトリフルオ
ロアセトアミドを用いて、80℃で60分間トリメチルシリル化した。長さ50m、内
径0.32mmおよびフィルム厚0.2μmのHewlett Packard Ultra 1の分離カラムを使
用した。インジェクターおよび検出器温度は250℃とし、オーブン温度は120℃で
あった。スプリットは110ml/分であった。キャリアーガスは窒素であった。予備
圧力は200kPaにセットした。サンプル1mlを注入し、FIDで検出した。このように
して、下記のサンプル組成(ガスクロマトグラフィー面積百分率)： 11.0％ 1-ノナノール 20.8％ 6-メチル-1-オクタノール 20.5％ 4-メチル-1-オクタノール 5.3％ 2-メチル-1-オクタノール 11.0％ 2,5-ジメチル-1-ヘプタノール 8.7％ 3-エチル-1-ヘプタノール 6.2％ 4,5-ジメチル-1-ヘプタノール 2.9％ 2-エチル-1-ヘプタノール 2.8％ 2,3-ジメチル-1-ヘプタノール 3.0％ 2-エチル-4-メチル-1-ヘキサノール 2.7％ 2-プロピル-1-ヘキサノール 1.6％ 3-エチル-4-メチル-1-ヘキサノール残部(合計100％になるまで)：9個の炭素原子を有する別のアルカノールであると測定された。

【００９４】このノナノール混合物の密度は20℃で0.8326であり、屈折率n_D ²⁰は1.4353であ
ると測定された。沸点の範囲は大気圧下で204〜209℃であった。

【００９５】実施例１水性懸濁濃縮物の調製 300gの水、80gのプロピレングリコール、25gのWettol D1(フェノールスルホン
酸、尿素およびホルムアルデヒドの縮合物のナトリウム塩; BASF AG)、50gのPlu
ronic PE 10500(プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックポリマー; BAS
F AG)および500gのエポキシコナゾールを混合した。混合物を撹拌ボウルミルで
粒子の80％が粒径2μm未満になるまで粉砕した。続いて、1gのSilicon SRE(消泡
剤; Wacker Chemie)、1gのKathon MK(4-イソチアゾリン-3-オンに基づく保存剤;
Rohm&Haas)および2.5gのキサンタンガムを加えた。混合物に水を1000mlになる
まで加え、さらに3時間撹拌し、150μmスクリーンで篩い分けした。こうして、5
00g/lのエポキシコナゾールを含むプレミックス濃縮物が得られた。

【００９６】この濃縮物250mlに390mlの水を加え、得られた混合物に、撹拌しながら、250g
の上記シクロヘキサンジカルボン酸エステルと、10gのAtlox 4914(ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル; Uniquema)と、20gのAtlas G500(変性ポリエステル界
面活性剤; Uniquema)との混合物を加えた。有機相の完全乳化は、ローター-ステ
ーターミル（PUCミル)上を通過させることで達成された。得られた分散液の粒子
の100％が16μm未満の粒径であった。この分散液は保存安定性を有していた(50
℃での4週間の急速保存試験)。

【００９７】実施例２懸濁濃縮物の調製実施例1と同様にして、250mlのプレミックス濃縮物に、1280mlの水と、167gの
上記シクロヘキサンジカルボン酸エステル、250gのエチレンオキシド／プロピレ
ンオキシドブロックコポリマー(Pluronic 6400; BASF AG)、10gのAtlox 4914お
よび20gのAtlas G5000の混合物を加えた。各成分を撹拌混合し、得られた分散液
をローター-ステーターミル(PUCミル)を通過させることでホモジナイズした。得
られた分散液の粒子の100％が粒径9μm未満であった。この分散液は保存安定性
を有していた(50℃での4週間の急速保存試験)。

【００９８】実施例３サスポエマルションの調製 250gのフェンプロピモルフ、67gのエチレンオキシド／プロピレンオキシドブ
ロックコポリマー(Pluronic 10500; BASF AG)および30gの上記シクロヘキサンジ
カルボン酸エステルを混合した。得られた混合物を264mlの実施例1に記載したプ
レミックス濃縮物、430mlの水、15gのWettol D1および10gのPluronic PE10500と
ともに撹拌した。ローター-ステーターミル(PUCミル)を1回通過させた後、安定
なサスポエマルションが得られた(50℃での4週間の急速保存試験)。

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１４年５月２４日（２００２．５．２４）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【化１】（式中、 R¹は、C₁-C₁₀-アルキルまたはC₃-C₈-シクロアルキルであり、 mは、0、1、2または3であり、 nは、2、3または4であり、 Rは、HまたはC₁-C₃₀-アルキルであり、ただし基Rの少なくとも１つはC₁-C₃₀-
アルキルである）で表されるシクロヘキサンポリカルボン酸エステル、 b) 0〜70重量％の水、 c) 0.1〜60重量％の少なくとも１種の補助剤および／または添加剤、ならびに d) 2〜70重量％の少なくとも１種の植物処理用活性成分、ただし、2〜30個の炭素原子を有するカルボン酸のトリグリセリドをベースと
する油または脂肪と、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの
塩基の存在下における反応により得られる生成物は製剤中に存在しない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 43/84 １０１Ａ０１Ｎ 43/84 １０１Ｃ０７Ｃ 69/75 Ｃ０７Ｃ 69/75 Ｚ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者ベルグハウス，レイナードイツ連邦共和国 67346 スペイヤーロトケールヘンウェグ 25 (72)発明者ブライトシャイデル，ボリスドイツ連邦共和国 67117 リンバーガーホフトリフェルスリング 61アーＦターム(参考） 4H006 AA03 AB80 BT22 4H011 AA01 AA02 BA01 BA04 BA05 BB09 BB10 BC06 DA15 DA16 DF03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記成分を含有する農業技術用製剤。それぞれ製剤の総重量を基準として、 a) 20〜99.9重量％の少なくとも１種の式Ｉ：【化１】（式中、 R¹は、C₁-C₁₀-アルキルまたはC₃-C₈-シクロアルキルであり、 mは、0、1、2または3であり、 nは、2、3または4であり、 Rは、HまたはC₁-C₃₀-アルキルであり、ただし基Rの少なくとも１つはC₁-C₃₀-
アルキルである）で表されるシクロヘキサンポリカルボン酸エステル、 b) 0〜70重量％の水、 c) 0.1〜60重量％の少なくとも１種の補助剤および／または添加剤、ならびに d) 0〜70重量％の少なくとも１種の植物処理用活性成分。
【請求項２】 16〜70重量％の水を含有する、請求項１に記載の製剤。
【請求項３】シクロヘキサンポリカルボン酸エステルが、環水素化された
、フタル酸、イソフタル酸およびテレフタル酸のモノおよびジ-C₁-C₃₀-アルキル
エステル、環水素化された、トリメリト酸、トリメシン酸およびヘミメリト酸の
モノ、ジおよびトリ-C₁-C₃₀-アルキルエステル、ならびに環水素化された、ピロ
メリト酸のモノ、ジ、トリおよびテトラ-C₁-C₃₀-アルキルエステルの中から選択
される、請求項１または２に記載の製剤。
【請求項４】シクロヘキサンポリカルボン酸エステルが、ケミカル・アブストラクト登録番号(以下、CAS No.という)84777-06-0のフタ
ル酸ジ(イソペンチル)の水素化により得られるシクロヘキサン-1,2-ジカルボン
酸ジ(イソペンチル)、 CAS No.71888-89-6のフタル酸ジ(イソヘプチル)の水素化により得られるシク
ロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソヘプチル)、 CAS No.68515-48-0のフタル酸ジ(イソノニル)の水素化により得られるシクロ
ヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソノニル)、 CAS No.28553-12-0のn-ブテンに基づくフタル酸ジ(イソノニル)の水素化によ
り得られるシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソノニル)、 CAS No.28553-12-0のイソブテンに基づくフタル酸ジ(イソノニル)の水素化に
より得られるシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソノニル)、 CAS No.68515-46-8のフタル酸ジ(ノニル)の水素化により得られるシクロヘキ
サンジカルボン酸の1,2-ジ-C₉-アルキルエステル、 CAS No.68515-49-1のフタル酸ジ(イソデシル)の水素化により得られるシクロ
ヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソデシル)、 CAS No.68515-42-4の対応するフタル酸エステルの水素化により得られるシク
ロヘキサンジカルボン酸の1,2-ジ-C_7-11-アルキルエステル、下記のCAS No.、すなわち111 381-89-6、111 381 90-9、111 381 91-0、68515
-44-6、68515-45-7および3648-20-7のジ-C_7-11-フタル酸エステルの水素化によ
り得られるシクロヘキサンジカルボン酸の1,2-ジ-C_7-11-アルキルエステル、 CAS No.98515-43-5のジ-C_9-11-フタル酸エステルの水素化により得られるシク
ロヘキサンジカルボン酸の1,2-ジ-C_9-11-アルキルエステル、主としてフタル酸ジ-(2-プロピルヘプチル)から構成される、フタル酸ジ(イソ
デシル)の水素化により得られるシクロヘキサンジカルボン酸1,2-ジ(イソデシル
)、および分枝状または線状のC_7-9-アルキルエステル基を有する、対応するフタル酸エ
ステルの水素化により得られる1,2-ジ-C_7-9-シクロヘキサンジカルボン酸エステ
ル、の中から選択される、請求項３に記載の製剤。
【請求項５】シクロヘキサンポリカルボン酸エステルとして、シクロヘキ
サン-1,2-ジカルボン酸ジ(イソノニル)を含有する、請求項３に記載の製剤。
【請求項６】農業技術用製剤における請求項１〜５のいずれか１項に記載
のシクロヘキサンポリカルボン酸エステルの使用。