CZ287863B6 - Mixture for treating substrates containing silicon - Google Patents

Mixture for treating substrates containing silicon Download PDF

Info

Publication number
CZ287863B6
CZ287863B6 CZ1997921A CZ92197A CZ287863B6 CZ 287863 B6 CZ287863 B6 CZ 287863B6 CZ 1997921 A CZ1997921 A CZ 1997921A CZ 92197 A CZ92197 A CZ 92197A CZ 287863 B6 CZ287863 B6 CZ 287863B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
mixture
component
glass
containing silicon
heptane
Prior art date
Application number
CZ1997921A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ92197A3 (en
Inventor
Andr Couttenier
Original Assignee
Metallgesellschaft Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Metallgesellschaft Ag filed Critical Metallgesellschaft Ag
Publication of CZ92197A3 publication Critical patent/CZ92197A3/cs
Publication of CZ287863B6 publication Critical patent/CZ287863B6/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/45Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
    • C04B41/46Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
    • C04B41/49Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes
    • C04B41/4905Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon
    • C04B41/495Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon applied to the substrate as oligomers or polymers
    • C04B41/4961Polyorganosiloxanes, i.e. polymers with a Si-O-Si-O-chain; "silicones"
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C03GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03CCHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/28Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
    • C03C17/30Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
  • Silicon Compounds (AREA)
  • Glass Compositions (AREA)
  • Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)

Description

Vynález se týká směsi k ošetřování substrátů obsahujících sloučeniny křemíku, obzvláště skla a keramiky.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že povrch substrátů obsahujících sloučeniny křemíku, především oxid křemičitý nebo silikáty, se ošetřuje směsmi, které vykazují jako hlavní součást organokřemičité sloučeniny. Účelem těchto známých ošetřovacích způsobů je snižovat korozi způsobenou například 15 alkalickými čisticími prostředky nebo korozi způsobenou atmosférickými vlivy u skleněných předmětů, zmírnit opotřebení etiket, nalepených na skleněných lahvích nebo potlačovat zašpinění skleněných nebo keramických ploch.
Z evropského patentového spisu číslo EP-PS 0 395 077 je znám prostředek k ošetřování 20 skleněných nádob, který sestává ze 100 hmotnostních dílů polyorganosiloxanu a ze 100 až 1000 hmotnostních dílů těkavého polydimethylsiloxanu. Vedle methylových skupin obsahuje polyorganosiloxan substituované nebo nesubstituované jednomocné uhlovodíkové skupiny nebo atom vodíku a hydroxylovou nebo hydrolyzovatelnou skupinu. Polydimethylsiloxan má strukturu buď řetězce nebo kruhu. Známý prostředek může kromě toho obsahovat vytvrzovací katalyzátor. 25 Jako vytvrzovacího katalyzátoru se používá aminů, kovových solí karboxylových kyselin, organocínových sloučenin, esterů kyseliny titaničité a kvartémích amoniových solí. Polyorganosiloxany se získávají částečnou hydrolýzou a kondenzací alkoxysilanů, přičemž hydrolýza a kondenzace probíhají v přítomnosti vody a kyselin. Známým prostředkem mají být chráněny skleněné nádoby, případně etikety na skleněných nádobách před korozním napadením čisticími 30 prostředky.
Z britského patentového spisu číslo GB-A 1 344 661 je známa směs k ošetřování skleněných nebo keramických ploch, která sestává z alkylpolysiloxanu, z kyseliny a z ethylalkoholu nebo izopropylalkoholu. Po nanesení směsi a odpaření rozpouštědla zbude na skleněném nebo 35 keramickém povrchu tekutý olejovitý zbytek, který však zůstává jen po krátkou dobu. Tento tekutý olejovitý zbytek má chránit povrch skla a keramiky před korozí a znečištěním.
Úkolem vynálezu je vytvořit směs, kterou by mohly být trvale chráněny substráty obsahující sloučeniny křemíku, obzvláště sklo nebo keramika před znečištěním a korozí. Směs tedy musí na 40 povrchu substrátů tvořit tenkou, jakož i těsnou vrstvu, která se na substrátech dobře vytvrzuje a má kromě toho dobrou mechanickou odolnost proti otěru. Nadto musí vrstva, vytvořená směsí, propůjčovat skleněnému a keramickému povrchu hydrofobní vlastnosti.
Podstata vynálezu
Směs k ošetřování substrátů, obsahujících křemík, obzvláště skla nebo keramiky, spočívá podle vynálezu v tom, že sestává hmotnostně
a) ze 22,2 až 35,3 % složky A, tvořené alespoň jedním polysiloxanem, obsahujícím vazby Si-H obecného vzorce F I nebo FII
-1 CZ 287863 B6 nebo
(F I)
(F II) kde znamená R skupinu alkylovou s 1 až 12 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou skupinu fenylovou, a/nebo atom vodíku, a n ve vzorci F I číslo 2 až 50 a ve vzorci F II číslo 4 až 50,
b) ze 60,3 až 71,1 % složky B, tvořené alespoň jedním bifunkčním, trifunkčním nebo tetrafunkčním sílaném obecného vzorce FIII
R'2 Si R4z (F III) kde znamená R' popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, skupinu cykloalkylovou s 5 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu a/nebo vinylovou skupinu a R alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo skupinu CH3COO- a z číslo 0 až 2 a
c) ze 4,4 až 8,0 % složky C, tvořené alespoň jednou silnou bezvodou organickou nebo anorganickou kyselinou.
Směs se připravuje s výhodou z tekutých složek A, B a C mícháním při teplotách do 80 °C. S výhodou se má směs skladovat za nízkých teplot, neboť tím se zvyšuje její dlouhodobá stálost. S výhodou lze směs nanášet na substrát po zředění rozpouštědlem; může však být na substrát nanášena bez rozpouštědla například rozprašováním nebo nástřikem pod tlakem.
Podle dalšího provedení vynálezu směs jakožto bifiinkční silan obsahuje dialkyldialkoxysilan, dicykloalkyldialkoxysilan, difenyldialkoxysilan, dialkyldiacetoxysilan, dicykloalkyldiacetoxysilan, difenyldiacetoxysilan, vinylmethyldialkoxysilan nebo vinylmethyldiacetoxysilan.
Podle vynálezu se jako obzvlášť výhodné osvědčilo, je-li při směšování jeden díl bifunkčního silanu nahražen disiloxanem obecného vzorce
Rl 1 1 RUI 1 1
1 1 Si -O - Si - 1 I
1 1 RUI RUI
kde znamená RUI alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku a RIV alkoxyskupinu s 1 až 12 atomů uhlíku.
Podle dalšího provedení vynálezu směs jakožto trifunkční silan obsahuje monoalkyltrialkoxysilan, monocykloalkyltrialkoxysilan, monofenyltrialkoxysilan, monoalkyltriacetoxysilan, mono
-2CZ 287863 B6 cykloalkyltriacetoxysilan, monofenyltriacetoxysilan, vinyltrialkoxysilan, vinyltriacetoxysilan nebo fluoralkyltrialkoxysilan.
Podle ještě dalšího provedení vynálezu směs jakožto tetrafunkční sílán obsahuje ester kyseliny křemičité obecného vzorce F V
Si(ORv)4, (FV) kde znamená Rv alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku.
Bifunkční silany působí jako prodlužovače řetězců, případně řetězce spojují, zatímco trifunkční a tetrafunkční silany přinášejí prostorové zesítění řetězců. Silany umožňují, že ze směsi podle vynálezu vnikne po nanesení na substrát vytvrzená pryskyřice. Reakce, probíhající při vytvrzování, jsou vysvětleny dále.
Podle vynálezu je obzvláště výhodné, obsahuje-li směs jako polysiloxan lineární polysiloxan s molekulovou hmotností 350 až 15000. Takový siloxan propůjčuje vrstvám, vytvořeným ze směsi podle vynálezu, dobrou pružnost a vysokou odolnost vůči otěru.
Podle ještě dalšího provedení vynálezu směs obsahuje jako kyselinu chlorsulfonovou, benzensulfonovou, p-toluensulfonovou nebo trichloroctovou kyselinu. S kyselinami se dá dosáhnout velmi rovnoměrného vytvoření pryskyřice.
V případě, že směs podle vynálezu obsahuje silan s jednou nebo s několika vinylovými skupinami, je obzvlášť výhodné, je-li do směsi přidán chlorid železitý, chlorid zinečnatý, chlorid platinový (PtCl6) nebo chlorid cíničitý ve hmotnostním množství 0,0005 až 0,1 %. Tyto vody prosté látky působí jako katalyzátory polymerace a ovlivňují příznivě tvorbu pryskyřičné struktury.
V jednotlivých případech se jako výhodné osvědčilo, obsahuje-li směs podle vynálezu hmotnostně 2 až 4 % nižšího alkoholu, s výhodou izopropanolu. Tím se zlepší manipulovatelnost se směsí (snížení viskozity), aniž dojde k předčasné alkoholýze vazeb Si-H. Nižší alkoholy obsahují 1 až 4 atomy uhlíku.
Konečně podle dalšího provedení vynálezu směs obsahuje rozpouštědlo, tvořené alespoň jedním nepolárním uhlovodíkem a/nebo alespoň jedním esterem. Přidáním rozpouštědla je usnadněno nanášení tenkých vrstev na substrát. Zředěná směs podle vynálezu, obsahující ředidlo, je při několikaměsíčním skladování při teplotě místnosti dokonale stálá. Dá se jí použít k nanášení tenkých vrstev známými způsoby (například nástřikem nebo máčením). Před nanesením směsi rozpuštěné v rozpouštědle, musí být povrch substrátu očištěn.
Jako rozpouštědla se hodí obzvláště methylacetát, ethylacetát nebo butylacetát, n-heptan, izooktan, cyklohexan, pentan, toluen a xylen a směsi těchto látek, jelikož se vůči vlastním reakčním partnerům chovají inertně.
Podle vynálezu je obzvlášť výhodné, obsahuje-li směs 1 až 60 hmotnostních dílů rozpouštědla.
V tomto zředění mohou být ze směsi vytvářeny na substrátu tenké vrstvy natíráním nebo máčením. Dále je podle vynálezu obzvlášť výhodné, obsahuje-li směs 90 až 100 hmotnostních dílů rozpouštědla. Při tomto zředění mohou být ze směsi vytvářeny na substrátu tenké vrstvy naprašováním.
Při výrobě a zpracování směsi probíhají následující reakce. V průběhu směšování složek A, B a C dochází působením složky C obzvláště ke štěpení cyklických polysiloxanů a vedle toho v nepatrném rozsahu khydrolýze vazeb Si-H polysiloxanů za vzniku skupin Si-OH. Hydrolýza je ovlivňována vodou, která je v mísících aparaturách, případně v chemikáliích přítomna ve
-3CZ 287863 B6 stopách. Po zředění směsí rozpouštědlem a po nanesení zředěné směsi na substrát se rozpouštědlo odpaří a současně se tvoří pryskyřice ze složek A a B, které se s pokračující polymeraci a zesíťováním složek vytvrzuje a kromě toho je ukotvována na substrátu vytvářením vazeb Si-OSi. Vlivem složky C se vazby Si-H složky A hydrolyzují vodou přítomnou v ovzduší a 5 povrchově absorbovanou, případně vázanou za vzniku vodíku a skupin Si-ΌΗ, které reagují vlivem působením složky C s funkčními alkoxylovými nebo CH3COO-zbytky složky B za vzniku alkoholů nebo kyseliny octové, přičemž jsou složky A a B přes vazby Si—O—Si navzájem spojeny a jsou plošně případně prostorově vzájemně zesítěny. Není nutno přivádět do reakčního systému přídavně vodu, jelikož voda, přítomná v ovzduší a na povrchu substrátu, postačí 10 k dostatečné hydrolýze vazeb Si-H. K vytváření vazeb Si-O-Si mezi pryskyřicí a substrátem dochází vlivem složky C ke kondenzaci mezi hydrolyzovanými vazbami Si-H a skupinami SiOH substrátu za vzniku vody, která je k dispozici pro hydrolýzu. Složka C, vzniklé alkoholy i vzniklá kyselina octová a reakční partneři, nezačleněné do pryskyřice a vedlejší produkty, mohou být po vyschnutí a vytvrzení pryskyřice z vrstvy opláchnuty vodou, do které je případně přidáno 15 zesíťovací činidlo a/nebo hydroxid alkalického kovu.
Vynález blíže objasňují, nijak však neomezují, následující příklady praktického provedení. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
S 25 g kyseliny trichloroctové se smísí směs 200 g methylpolysiloxanu o molekulové hmotnosti 2000, 150 g fenyltrimethoxysilanu, 50 g dimethyldiethoxysilanu a 200 g oktyltriethoxysilanu. Za stálého míchání se směs zahříváním udržuje na teplotě 60 až 65 °C po dobu 15 minut. Při ohřevu se použije zpětného chladiče, na němž kondenzují těkavé součásti. Po ochlazení směsi na teplotu 30 přibližně 30 °C se postupně přidá 50 ml izopropanolu a 500 ml heptanu. Roztok se zředí heptanem nebo cyklohexanem až do obsahu sušiny 4 až 8 %. Roztok se nastříká na skleněnou destičku. Po odpaření rozpouštědla je na skleněné destičce tenký film, sestávající z vytvrzené pryskyřice, je hydrofobní a na skleněné destičce pevně ulpívá.
Příklad 2
V reaktoru je 60 g polysiloxanu s molekulovou hmotností 950, sestávajícího z jednotek methylsiloxanu a z dimethylsiloxanu. Tento kopolymerový polysiloxan se smísí se 60 g druhého 40 polymemího polysiloxanu sestávajícího zjednotek methylsiloxanu a methyloktylsiloxanu majícího molekulovou hmotnost 4250. Přidá se 25 g difenyldimethoxysilanu a 180 g oktyltrimethoxysilanu. Pak se přidá 15 g kyseliny chlorsulfonové. Směs se připraví smísením při teplotě 20 až 25 °C a za stálého míchání se zahřeje na teplotu 40 °C. Těkavé součásti, uvolněné při ohřevu, se z reaktoru odvedou. Po ochlazení směsi na teplotu přibližně 30 °C se přidá postupně 45 50 ml izopropanolu a 500 ml heptanu. Následuje další zředění heptanem nebo cyklohexanem až do obsahu sušiny 4 až 8%. Zředěným roztokem se postříká skleněná destička a vytvoří se otěruvzdomý hydrofobní film pryskyřice. Směs, obsahující pouze 50 ml izopropanolu a 500 ml heptanu, se natře na skleněnou destičku. Také takto získaný film dobře na destičce ulpívá.
Příklad 3
Smísí se 200 g methylpolysiloxanu o molekulové hmotnosti 2000 se 300 g fenyltrimethoxysilanu, 30 g dimethyldiethoxysilanu a 25 g difenyldimethoxysilanu a 200 g oktyltrimethoxy55 sílánu. Pak se přidá 56 g kyseliny trichloroctové. Směs se za stálého míchání zahříváním udržuje
-4CZ 287863 B6 na teplotě 50 °C po dobu 10 minut. Těkavé součásti zkondenzují na zpětném chladiči. Po ochlazení směsi na 30 °C se přidá postupně 50 ml izopropanolu a 500 ml heptanu. Nato se směs zředí heptanem nebo cyklohexanem až na obsah sušiny 4 až 8 %.
Směs, obsahující pouze 50 ml izopropanolu a 500 ml heptanu, se natře na skleněnou destičku. Vytvoří se film, který je po vysušení hydrofobní a vykazuje dobrou přilnavost. Směs s obsahem sušiny 4 až 8 % se nastříkne na skleněnou destičku. Po vysušení vykazuje vytvrzený hydrofobní film velmi dobrou přilnavost.
Příklad 4
Smísí se 20 g methylpolysiloxanu o molekulové hmotnosti 2000, 80 g cyklopentasiloxanu sestávajícího z 5 dimethylsiloxanových jednotek o molekulové hmotnosti 300, se 100 g fenyltriacetoxysilanu a 200 g oktyltrimethoxysilanu. Přidá se 30 g kyseliny trichloroctové. Směs se za stálého míchání zahříváním udržuje na teplotě 65 °C po dobu 10 minut. Těkavé součásti zkondenzují na zpětném chladiči. Po ochlazení směsi na 35 °C se přidá postupně 20 g 1,1,3,3tetramethyl-l,3-diethoxysiloxanu, 20 ml izopropanolu a 500 ml heptanu. Následuje další zředění heptanem nebo cyklohexanem až do obsahu sušiny 4 až 8 %. Jak směs se 20 ml izopropanolu a 500 ml heptanu, tak směs zředěná heptanem nebo cyklohexanem až do obsahu sušiny 4 až 8 %, se dají nanést na skleněnou destičku nátěrem nebo nástřikem, načež po vyschnutí vznikne film s dobrou přilnavostí ke skleněné destičce, který je hydrofobní a nemění se ani po několikanásobném zpracování alkalickým čisticím prostředkem.
Při použití heptanu a cyklohexanu jako rozpouštědla mají v každém případě povrstvení povrchu stejné vlastnosti.
Obsah sušiny zředěného roztoku se zjišťuje odpařením rozpouštědla při teplotě 100°C až do konstantní hmotnosti zbytku.
Průmyslová využitelnost
Směs vhodná k ošetřování substrátů, obsahujících křemík, obzvláště skla nebo keramiky k ochraně proti znečištění a korozi.

Claims (1)

1. Směs k ošetřování substrátů, obsahujících křemík, obzvláště skla nebo keramiky, vyznačující se tím, že sestává hmotnostně
a) ze 22,2 až 35,3 % složky A, tvořené alespoň jedním polysiloxanem, obsahujícím vazby Si-H, obecného vzorce FI nebo FII
CZ1997921A 1994-09-27 1995-09-25 Mixture for treating substrates containing silicon CZ287863B6 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE9400871A BE1008724A3 (nl) 1994-09-27 1994-09-27 Samenstelling voor het beschermen en waterafstotend maken van een siliciumhoudend substraat.
PCT/EP1995/003785 WO1996009993A1 (de) 1994-09-27 1995-09-25 Mischung zum behandeln von siliciumhaltigen substraten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ92197A3 CZ92197A3 (en) 1997-08-13
CZ287863B6 true CZ287863B6 (en) 2001-02-14

Family

ID=3888379

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ1997921A CZ287863B6 (en) 1994-09-27 1995-09-25 Mixture for treating substrates containing silicon

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6030444A (cs)
EP (1) EP0783464B1 (cs)
JP (1) JPH10506144A (cs)
CN (1) CN1096433C (cs)
AT (1) ATE164148T1 (cs)
BE (1) BE1008724A3 (cs)
BR (1) BR9509027A (cs)
CZ (1) CZ287863B6 (cs)
DE (1) DE59501664D1 (cs)
DK (1) DK0783464T3 (cs)
ES (1) ES2113755T3 (cs)
PL (1) PL181615B1 (cs)
WO (1) WO1996009993A1 (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1059676A3 (de) * 1999-06-11 2004-06-16 Fabrisolar AG Verfahren zum Reinigen, Schutzbehandeln und Feinbeschichten von Solarpanels, Verwendung einer Behandlungssubstanz hierfür, sowie schutzbehandelte und feinbeschichtete Solarpanels.
US6270897B1 (en) * 1999-07-29 2001-08-07 Owens Corning Fiberglas Technology, Inc. Coupling-agent system for composite fibers
US6403163B1 (en) 2000-06-27 2002-06-11 Chemrex, Inc. Method of treating surfaces with organosilicon water repellent compositions
US6323268B1 (en) * 2000-06-27 2001-11-27 Dow Corning Corporation Organosilicon water repellent compositions
US6743516B2 (en) 2000-09-29 2004-06-01 Guardian Industries Corporation Highly durable hydrophobic coatings and methods
US20030129397A1 (en) * 2001-09-07 2003-07-10 Wilson Daniel A. Coated optical fibers using adhesion promoters, and methods for making and using same
EP1555249A1 (en) * 2004-01-15 2005-07-20 Nanogate Coating Systems GmbH Hydrophobic and/or oleophobic coating on microstructured glass surfaces providing an anti-fingerprint effect
CN101148325B (zh) * 2007-09-06 2010-10-06 北京首创纳米科技有限公司 一种用于玻璃的纳米防护液及其制备方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3579540A (en) * 1968-11-01 1971-05-18 Howard G Ohlhausen Method for protecting nonporous substrates and for rendering them water repellent
JPS5378098A (en) * 1976-12-20 1978-07-11 Hitachi Maxell Magnetic recording medium
JPS61250032A (ja) * 1985-04-30 1986-11-07 Hitachi Chem Co Ltd シラノ−ルオリゴマ−液の製造法
JPS6256756A (ja) * 1985-09-02 1987-03-12 松下冷機株式会社 冷蔵庫
US4753977A (en) * 1986-12-10 1988-06-28 General Electric Company Water repellent for masonry
JP2814259B2 (ja) * 1989-03-06 1998-10-22 株式会社スリーボンド 車両ガラス用表面処理剤
SU1625838A1 (ru) * 1989-03-21 1991-02-07 Кубанский государственный университет Защитное покрытие дл стекла
JPH0745332B2 (ja) * 1989-04-27 1995-05-17 アサヒビール株式会社 ガラス容器の擦り傷遮蔽剤、擦り傷が遮蔽されたガラス容器およびガラス容器の擦り傷遮蔽方法
US5034061A (en) * 1990-03-15 1991-07-23 General Electric Company Transparent shatter-resistant silicone coating
JPH0791462B2 (ja) * 1990-06-11 1995-10-04 信越化学工業株式会社 保護膜形成型シリコーンエマルジョン組成物
JP2864674B2 (ja) * 1990-06-21 1999-03-03 信越化学工業株式会社 ガラス容器用すり傷遮蔽剤
JPH0455491A (ja) * 1990-06-22 1992-02-24 Goyo Paper Working Co Ltd 防汚機能付与剤
JP2841113B2 (ja) * 1990-08-24 1998-12-24 神東塗料株式会社 塗料組成物
DE4029640A1 (de) * 1990-09-19 1992-03-26 Goldschmidt Ag Th Zubereitung zur wasserabweisenden impraegnierung poroeser mineralischer baustoffe
JPH04144940A (ja) * 1990-10-05 1992-05-19 Asahi Glass Co Ltd 撥水撥油剤組成物
US5283307A (en) * 1992-08-31 1994-02-01 Dow Corning Corporation Organosiloxane compositions exhibiting improved bonding to substrates during curing
JP2774235B2 (ja) * 1992-10-06 1998-07-09 有限会社ナトー研究所 オルガノシロキサン液組成物とその用途
JP2776190B2 (ja) * 1993-03-08 1998-07-16 信越化学工業株式会社 撥水処理剤組成物
CA2127679A1 (en) * 1993-07-27 1995-01-28 Ewald Vorberg Set of reagents for determining the fructosamine content
JPH07207231A (ja) * 1994-01-24 1995-08-08 Toshiba Silicone Co Ltd 射出成形用プライマー組成物
JPH07238259A (ja) * 1994-03-01 1995-09-12 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd コンフォーマルコーティング剤
DE4419257A1 (de) * 1994-06-01 1995-12-07 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur wasserabweisenden Imprägnierung von Gips
JP3393713B2 (ja) * 1994-08-31 2003-04-07 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 繊維糸状物用ストレート油剤組成物
JP2916667B2 (ja) * 1994-09-01 1999-07-05 大阪市 陶器製便器の防汚剤及び防汚方法
JP3083457B2 (ja) * 1994-09-16 2000-09-04 タカタ株式会社 エアバッグ用基布及びその製造方法
US5728203A (en) * 1995-10-26 1998-03-17 Lord Corporation Aqueous protective and adhesion promoting composition
US5807430A (en) * 1995-11-06 1998-09-15 Chemat Technology, Inc. Method and composition useful treating metal surfaces

Also Published As

Publication number Publication date
ATE164148T1 (de) 1998-04-15
WO1996009993A1 (de) 1996-04-04
EP0783464A1 (de) 1997-07-16
DK0783464T3 (da) 1998-04-27
ES2113755T3 (es) 1998-05-01
US6030444A (en) 2000-02-29
BR9509027A (pt) 1998-06-23
PL181615B1 (pl) 2001-08-31
CZ92197A3 (en) 1997-08-13
PL319386A1 (en) 1997-08-04
BE1008724A3 (nl) 1996-07-02
CN1096433C (zh) 2002-12-18
JPH10506144A (ja) 1998-06-16
DE59501664D1 (de) 1998-04-23
CN1158596A (zh) 1997-09-03
EP0783464B1 (de) 1998-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4652618A (en) Polyorganosiloxane compositions for surface treatment
US7005475B2 (en) Curable silicone compositions having improved adhesion to polymeric films
JP4570781B2 (ja) 硬化性シリコーン汚れ剥離コーティングおよび物品
US6245387B1 (en) Capped silicone film and method of manufacture thereof
JP2614462B2 (ja) ゴム用表面処理剤組成物
JP2846446B2 (ja) シリコーンプライマー組成物
US5567764A (en) Curable silicone coatings containing alkoxy and alkenyl functional siloxanes
EP0239049B1 (en) Improved bakeware release coating
EP0731143B1 (en) Solventless two component primer composition for improved adhesion of RTV silicone elastomers to substrates
EP0273705B1 (en) Curable silicone composition for corrosion protection
CZ287863B6 (en) Mixture for treating substrates containing silicon
US5612400A (en) Silicone pressure sensitive adhesive compositions and method for making
JP3164603B2 (ja) 表面処理剤および表面処理されたepdm物品
JPH066680B2 (ja) プライマ−組成物
US5045360A (en) Silicone primer compositions
JP3022101B2 (ja) 剥離性オルガノポリシロキサン組成物及び剥離紙
JPH04144940A (ja) 撥水撥油剤組成物
JP3637954B2 (ja) コーティング材
NL7908083A (nl) Werkwijze voor het bekleden van verknoopt organopoly- siloxan.
JPH0524181B2 (cs)
US5095086A (en) Scuff-masking coatings for glass articles
US4448814A (en) Method of forming film
CA2200359C (en) Mixture for treating silicon-containing substrates
JPH0715084B2 (ja) 表面処理方法
JPH0610094B2 (ja) ガラス容器の擦り傷遮蔽剤

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20080925