CZ279781B6 - Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, a způsob výroby účinných látek - Google Patents

Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, a způsob výroby účinných látek Download PDF

Info

Publication number
CZ279781B6
CZ279781B6 CS857456A CS745685A CZ279781B6 CZ 279781 B6 CZ279781 B6 CZ 279781B6 CS 857456 A CS857456 A CS 857456A CS 745685 A CS745685 A CS 745685A CZ 279781 B6 CZ279781 B6 CZ 279781B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
phenyl
optionally substituted
alkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
CS857456A
Other languages
English (en)
Inventor
Vivienne Margaret Anthony
Kevin Beautement
Michael John Bushell
John Martin Clough
Paul Defraine
Christopher Richard Ayles Godfrey
Original Assignee
Zeneca Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27449594&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ279781(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB8426473A external-priority patent/GB8426473D0/en
Priority claimed from GB848432265A external-priority patent/GB8432265D0/en
Priority claimed from GB8513115A external-priority patent/GB8513115D0/en
Priority claimed from GB8513104A external-priority patent/GB8513104D0/en
Application filed by Zeneca Limited filed Critical Zeneca Limited
Publication of CZ745685A3 publication Critical patent/CZ745685A3/cs
Publication of CZ279781B6 publication Critical patent/CZ279781B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/56—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek obsahující jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, kde R.sup.1.n. a R.sup.2.n. znamenají C.sub.1-6.n.alkyl, fenyl nebo benzyl, X je vodík, halogen, hydroxyl, popřípadě substituovaný C.sub.1-6.n.alkyl, popřípadě substituovaný C.sub.2-7.n.-alkenyl, fenyl, popřípadě fenyl substituovaný C.sub.2-6.n.-alkinyl, C.sub.1-4.n.-halogenalkyl, C.sub.1-6.n.-alkoxyl, C.sub.1-4.n.-halogenalkoxyl, methylthio- nebo fenylthiomethoxyl, cyklohexyloxyl, popřípadě substituovaný fenoxyl, naftyloxyl, tetrahydropyranyloxyl, pyridyloxyl, popřípadě substituovaný trifluormethylem, pyrimidyloxyl, fenylthioskupina, fenylsulfinyl nebo -sulfenyl, fenyl(C.sub.1-4.n.)alkoxyl, axyloxyl, popřípadě substituovaná aminoskupina, acylaminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina, zbytek esteru nebo amidu karboxylové kyseliny nebo zbytek -COR.sup.6.n., kde R.sup.6.n. je popřípadě substituovaný fenyl nebo morfolinoskupina, Y a Z znamenají vždy vodík, halogen, C.sub.1-6.n.-alkŕ

Description

Vynález se týká derivátů akrylové kyseliny, které jsou užitečné jako pesticidy, zejména jako fungicidy, a jako reguláto- W ry růstu rostlin. Dále vynález popisuje způsob výroby těchto látek, pesticidní, zejména fungicidní prostředky, obsahující tyto $ sloučeniny, a způsoby potírání škůdců, zejména pak houbových infekcí rostlin za použití shora uvedených látek a prostředků.
Vlastním předmětem vynálezu je pesticidní, zejména fungicidní a růst rostlin regulující prostředek, obsahující jako účinnou látku některou (nebo některé) z níže uvedených sloučenin.
V souhlase s tím popisuje vynález sloučeniny obecného vzorce I
(I) ve kterém
R1 a R2 nezávisle na sobě znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
X představuje atom vodíku, atom halogenu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, která je sama popřípadě substituovaná fenylovým zbytkem, dále alkylthioskupinou, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituovaná zbytkem, vybraným ze skupiny, zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinu, trifluormetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu a acylaminoskupinu, dále fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná trifluormetylovým zbytkem, dále pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, thienylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylovou skupinu se 2 až atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem nebo trifluormetylem, pyridylovou skupinou, furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou, fenylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, metylthiometoxyskupinu, fenylthiomethoxyskupinu, cyklohexyloxyskupinu, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou
-1CZ 279781 B6 s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, tetrahydropyranyloxyskupinu, pyridyloxyskupinu, popřípadě substituovanou trifluormetylem, pyrimidyloxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylsulfinylovou skupinu, fenylsulfenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, acyloxyskupinu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, fenylazoskupinu, popřípadě substituovanou alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, zbytek -CO2R3, kde R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku nebo pyridylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zbytek -CONR4R5, kde R4 a R5 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 zr zr atomy uhlíku, nebo zbytek -COR , kde R představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo morfolinoskupinu a
Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halo- genu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo
X a Y které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polohách, jsou spolu spojeny za vzniku nekondenzovaného kruhu, který je bud aromatický nebo alifatický a obsahuje popřípadě jeden nebo několik heteroatomů, nebo
Y a Z které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polo- hách, společně tvoří metylendioxyskupinu a jejich stereoizomery, a kovové komplexy těchto látek.
Sloučeniny podle vynálezu obsahují nejméně jednu dvojnou vazbu uhlík-uhlík a někdy se získávají ve formě směsí geometrických izomerů. Tyto směsi lze ovšem dělit na individuální izomery, a vynález zahrnuje jak tyto izomery, tak i jejich směsi. Alkylové skupiny ve významu jednotlivých obecných symbolů mohou mít přímý nebo rozvětvený řetězec. Jako příklady těchto skupin lze uvést skupinu metylovou, etylovou, propylovou (n- nebo izopropylovou) a butylovou (η-, sek.-, izo- nebo terc.butylovou). Výhodnou alkyΊ 9 lovou skupinou jak pro symbol R , tak pro symbol R je skupina metylová.
-2CZ 279781 B6 *4
Dále vynález vzorci la popisuje sloučeniny, odpovídající obecnému
(la) ve kterém
X znamená atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo mono- či dialkylaminoskupinu, obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 4 atomy uhlíku a
Y a Z nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, atom halogenu, metylovou skupinu, trifluormetylovou skupinu, metoxyskupinu, metylthioskupinu, dimetylaminoskupinu, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo
X a Y nacházející se v sousedících polohách na fenylovém kruhu, mohou být spolu spojeny za vzniku nakondenzovaného aromatického kruhu, přičemž alifatické části všech shora uvedených skupin mohou být popřípadě substituované jedním nebo několika atomy fluoru, chloru či bromu, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovými skupinami, které samy jsou popřípadě substituované nitroskupinou, aminoskupinou, nitrilovým zbytkem, hydroxylovou skupinou nebo karboxylovou skupinou, a fenylové části všech shora uvedených skupin jsou popřípadě substituované jedním nebo několika atomy fluoru, chloru či bromu, fenylovými skupinami, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nitřoskupinami, aminoskupinami, nitrilovými skupinami, hydroxyiovými skupinami nebo karboxylovými skupinami a jejich stereoizomery, a kovové komplexy těchto látek.
Dále vynález popisuje sloučeniny odpovídající obecnému vzorci XI
(XI)
-3CZ 279781 B6 ve kterém
R představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou a
Y znamená atom vodíku, fluoru nebo chloru, metylovou skupinu, trifluormetylovou skupinu, metoxyskupinu, metylthioskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, dimetylaminoskupinu, karboxylovou skupinu nebo metoxykarbonylovou skupinu, a jejich stereoizomery.
Vynález rovněž popisuje sloučeniny, odpovídající obecnému vzorci XIV
(Xiv) ve kterém
X znamená fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou atomem halogenu, například fluoru, chloru nebo bromu, nebo metylovou skupinou, metoxylovou skupinou, etylovou skupinou, etoxylovou skupinou, nitroskupinou, nitrilovou skupinou, karboxylovou skupinou nebo metoxykarbonylovou skupinou.
Dále vynález popisuje sloučeniny obecného vzorce XV
(XV) ve kterém každý ze symbolů X, Y a Z, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom fluoru, chloru nebo bromu, atom vodíku, metylovou skupinu, metoxylovou skupinu nebo nitroskupinu, a jejich stereoizomery.
-4CZ 279781 B6 (i)
Vynález zejména popisuje následující sloučeniny:
I H (sloučenina č. 9 z tabulky I) (ii)
OCH3 (sloučenina č. 3 z tabulky I) (iii)
(sloučenina č. 19 z tabulky I) (iv)
(sloučenina č. 1 z tabulky II)
-5CZ 279781 B6 (v)
och3 (sloučenina č. 1 z tabulky IV).
V následujících tabulkách jsou uvedeny konkrétní sloučeniny
podle vynálezu spolu se základními fyzikálně chemickými daty.
Tabulka 1
co2r’
X \ 1
λχ ^ch
1 2 (I)
1 OR2
z
slouče- R2 R2 X Y Z teplota olefinický izomer+>
nina č. tání (°C) proton*)
1 ch3 ch3 H H B 37 - 38 7,55 E
2 ch3 ch3 B H B olej 6,65 Z
3 CH3CH2 /Ch3 H H H olej 7,53 E
4 ch3 cb3cb2 H H B olej 7,62 E
5 cb3ch2 cb3ch2 H H B olej 7,62 E
6 C6H5CH2 ch3 H H H olej 7,56 E
7 ch3 C6H5CH2 B B B 37 - 38 7,67 E
8 (CH3)3 c ch3 H B H olej 7,44 E
9 ch3 ch3 2-(E-CgH5CH=CH) H H 107 - 108 7,63 E
10 ch3 ch3 2-(E-C6H5CH=CH) H H olej 6,57 Z
11 ch3 ch3 3-(E-C6H5CH=CH) H B 104 - 105 7,58 E
12 ch3 ch3 4-(E-C6H5CH=CH) H H 75 - 76 7,56 E
13 ch3 ch3 2-(Z-C6H5CH=CH) H B olej 7,50 E
14 ch3 ch3 2-(Z-C6H5CH=CH) B B 93 - 94 6,34 Z
-6CZ 279781 B6
sloučenina č. R1 R2 X Y Z teplota tání (’C) olefinický proton*) izomer’
15 (ch3)3c ch3 2-(Z-C6H5CH=CH) B B olej 7,37 E
1£ ch3 (CH3)C3 2-(Z-C6H5CH=CH) H B olej 7,87 E
17 ch3 ch3 2-C6H5CH2CH(CH3) B B E
18 ch3 ch3 2-C6H5CH2C(CH3)2 H B E
.19 ch3 ch3 2-C6H5OC B B 86 - 87 7,58 E
.20 ch3 ch3 2-CH2=CH H B olej 7,57 E
21 ch3 ch3 2-C1 H B 65 - 66 7,60 E
22 ch3 ch3 4-C1 H B 61 - 62 7,56 E
23 ch3 ch3 2-C1 4-C1 B 68 - 69 7,56 E
'24 ch3 ch3 2-C1 6-C1 B 141 - 142 7,61 E
25 ch3 ch3 3-C1 5-C1 B 126 - 127 7,58 E
25 ch3 ch3 3-C1 5-C1 H olej 6,70 Z
27 ch3 ch3 2-C1 6-F H 79 - 80 7,62 E
28 ch3 ch3 2-¾ H B olej 7,55 E
29 ch3 ch3 2-CH3 H B 62 - 63 6,52 Z
30 ch3 ch3 2-(CO2CB3) H H olej 7,52 E
31 ch3 ch3 2-CF3 H B 65 - 66 7,56 E
32 ch3 ch3 2‘C6H5 H B 106 - 107 7,34 E
33 cr3. ch3 2-C6H5N(CH3)CO H B
34 ch3 ch3 2-C6H5CON(CH3) H B
35 ch3 ch3 2-CgH5CO B B 82 - 85 7,30 E
36 ch3 ch3 2-C6H5CO2 H H E
37 ch3 ch3 B B olej 7,43 E
38 ch3 ch3 2-(CH3)3CO2C H H E
39 ch3 ch3 2-(cyklohexyl)02C H B olej 7,44 E
40 ch3 ch3 2-C6H5CH2 B H olej 7,48 E
41 ch3 ch3 2-(4-Cl-CgH4)CH2 B B E
42 ch3 ch3 2-(4-CH3P-CgH4)CH2 H B olej 7,50 E
43 ch3 ch3 2-C6H5(CH3)2C H H E
44 ch3 ch3 2-CgH5CH(OH) H B E
45 cr3 ch3 2-NO2 H H 84 - 85 pod aromatikou E
46 ch3 ch3 2-M2 H H E
47 ch3 ch3 2-C6H5N=N H H E
48 ch3 ch3 2-{4-(CH3)2N-C6H4N=N) H H E
-7CZ 279781 B6
sloučenina č. R1 R2 X Y Z teplota tání (’C) olefinický proton*) izomer
49 ch3 ch3 2-(4-CH3O-C6H4N=N) B B E .
50 ch3 ch3 2-CH3O2CCB2CH2 H B E
51 ch3 ch3 2-(CH3)2CH H B E
52 ch3 ch3 2-C6HsS B B olej 7,51 E
53 ch3 ch3 2-C6H5S(O) H B olej pod E
aromatikou
54 ch3 ch3 2-C6H5S(O)2 H B 147 - 148 pod E
(rozklad) aromatikou
55 ch3 ch3 2 <E CH=CH) B B olej 7,63 E
56 cb3 ch3 Mí- OLch-CH) 0 B B 107,5-110 6,56 Z
57 ch3 cb3 3-C6H5O B B olej 7,54 E
58 ch3 ch3 4-C6B5O B B 97 - 98 7,54 E
59 cb3 cb3 4-C6H5O B B olej 6,64 Z
60 ch3 cb3 © © B 124 - 125 7,47 E
61 cb3 cb3 © © B 83 - 84 7,63 E
62 cb3 cb3 © © H 112-113 7,82 E
63 cb3 cb3 © © © 152-153 pod
aromatikou E
64 cb3 cb3 © © B 122-123 7,73 E
65 cb3 cb3 2-(C6B5N(CH3)) B B olej pod
aromatikou E
66 cb3 cb3 2-(4-CB3O-C6B4CO) B B olej 7,32 E
67 cb3 cb3 2-c6h5och2 B H olej 7,59 E
68 ch3 cb3 2-CgH5CH(CH3)CH2 B H E
69 cb3 cb3 2-C6B5C(CH3)2CH2 B B E
70 ch3 cb3 2-( I I B B E
71 ' cb3 cb3 2-(E-4-Cl-C6H4CH=CH) B B E
-8CZ 279781 B6
sloučenina č. R1 R2 X Y Z teplota tání (°C) olefinický protonx) izomer
72 ch3 ch3 2-(E-4-F-CgH4CB=CH) B H E
73 ch3 ch3 2-(E-2,6-di-Cl-CgB3CH=CH) H B E
74 cb3 ch3 2-(E-C6B5C(CH3)=C(CH3)) B H E
75 cb3 ch3 2-(E-C6H5C(CH3)=CH) H H E
76 ch3 ch3 2-(E-C6H5CH=C(CH3)) H H E
77 ch3 ch3 JLch^j H 0 E
78 ch3 ch3 2-(E-||^sJ|---ch=ch) H B Z
79 ch3 ch3 2-C6H5OCH2 H B Z
80 ch3 ch3 2-C6H5OCH(CH3) B B E
81 ch3 ch3 2-C6H5OC(CH3)2 H H E
82 ch3 ch3 2-C6H4C(CH3)2C(CH3)2 H B E
83 ch3 ch3 2-(E-f ] _ _ H B E
ch3 ch3
ch3 ch3
B
86 ch3 ch3 2-(C6H5)2C=CH H H E
87 ch3 ch3 !’(Ck H B E
88 ch3 ch3 2-C6H5CONH H H 99 - 100 pod E
aromatikou
-9CZ 279781 B6
1 slouce- R nina č. R2 X Y Z teplota tání (’C) olefinický izomer proton*)
110 ch3 ch3 2-(2-CH3-pyrid-3-y1)02C H H olej 7,52 E
111 ch3 ch3 2-(trans-C6H5 /\ j i H H 136 - 137 7,50 E
112 ch3 ch3 2-Br 4-C1 Β olej 7,58 E
113 ch3 cb3 2-(E-C6H5C(CF3)=CH H H olej 7,62 E
114 ch3 ch3 2-C6h5ch2s H H 65 - 68 7,54 E
115 ch3 ch3 2-C6H5SCO H H 101 - 105 7,46 E
116- cb3 cb3 2 —CgHgCH2O2C H H olej 6,49 Z
117 cb3 ch3 2-CH2=CHCH2O2C H H olej 7,45 E
118 . ch3 ch3 2-C6HuN(CH3)CO H H olej 7,50; 7,53**) E
119 ch3 ch3 2-(3-CH3O-C6H4)O2C H H olej 7,44 E
120 ch3 ch3 2-(0^ \-CO) H H olej 7,54 E
Legenda:
χ) chemický posun singletu, náležejícího olefinickému protonu na β-metoxyakrylátové skupině (deuterochloroform, hodnoty v ppm oproti tetrametylsilanu) χχ) dva signály v důsledku existence amidických rotamerů +) geometrické uspořádání na β-metoxyakrylátové skupině © substituenty jsou nakondenzované kruhy;
sloučeninou 60 je tedy látka vzorce
-11CZ 279781 B6 sloučeninou 61 sloučeninou 62
sloučeninou 63 je látka vzorce
sloučeninou 64 je látka vzorce
OCH3
-12CZ 279781 B6 sloučeninou je látka vzorce sloučeninou sloučeninou sloučeninou
100 je látka vzorce
101 je látka vzorce
CH3O2Cr CH och3
102 je látka vzorce
-13CZ 279781 B6 sloučeninou
103 je látka vzorce sloučeninou
104 je látka vzorce
sloučeninou
CH3O2C CH
I och3
105 je látka vzorce
-14CZ 279781 B6
Tabulka II slou- R cenina č.
teplota tání (°C) olefinický proton x3 izomer+)
1 C6H5 olej 7,47 E
2 2-F-C6H4 olej 7,42 (dg-IMSO) E
3 3-F-C6 H4 olej 7,5 E
4 4-F-C6 H4 77-78 7,50 E
5 2-Cl-C6H4 olej 7,46 E
6 3-Cl-C6H4 olej 7,45 E
7 4-Cl-C6H4 olej 7,48 E
8 2-Br-C6H4 E
9 3-Br-C6H4 olej 7,32 E
10 4-Br-C6H4 • E
11 2-I-C6H4 E
12 3-I-C6H4 E
13 4-I-C6H4 E
14 2-CH3-C6H4 E
15 3-CH3-C6H4 olej 7,4 E
16 4-CH3-C6H4 80-81 7,50 E
17 2-CH3CH2-C6H4 E
18 3-CH3CH2-C6H4 E
19 4-CH3CH2-C6H4 E
20 2-(CH3)2CH-C6H4 E
21 3-(CH3)2CH-C6H4 E
22 4-(CH3)2CH-C6H4 E
23 2-(CH3)3C-C6H4 E
24 3-(CH3)3C-C6H4 E
25 4-(CH3)3C-C6H4 E
26 2-CH3O-C6H4 E
-15CZ 279781 B6 sloučenina č.
teplota tání (°C) olefinický proton izomer+)
27 3-CH3O-CgH4 olej 7,5 E
28 4-CH3O-CgH4 olej 7,51 E
29 2-CF3O-CgH4 E
30 3-CF3O-CgH4 E
31 4-CF3O-CgH4 E
32 2-CgH5O-C6H4 E
33 3-CgH5O-C6H4 olej 7,48 E
34 4-CgH5O-CgH4 131-131,5 7,55 E
35 2-NO2-CgH4 E
36 3-NO2-CgH4 E
37 4-NO2-CgH4 107-108 7,49 E
38 2-NH2-CgH4 E
39 3-NH2-CgH4 E
40 4-NH2-CgH4 113,5-114,5 7,52 E
41 2-C6H5-CgH4 E
42 3-CgH5-CgH4 E
43 4-C6H5-CgH4 108-109 pod aromatiko E
44 2-HO2C-C6H4 E
45 3-HO2C-CgH4 E
46 4-HO2C-CgH4 E
47 2-CH3O2C-CgH4 E
48 3-CH3O2C-CgH4 E
49 4-CH3O2C-C6H4 E
50 2-(CN)-CgH4 E
51 3-(CH)-C6H4 E
52 4-(CN)-C6H4 E
53 2-NO-C6H4 E
54 3-HO-CgH4 E
55 4-HO-CgH4 137-138 7,54 E
56 2-CH3C(O)NH-CgH4 E
57 3-CH3C(O)NH-CgH4 E
58 4-CH3C(O)NH-CgH4 43 - 45 7,48 E
59 2,3-di-F-C6H3 E
60 2,4-di-F-CgH3 E
-16CZ 279781 B6 sloučenina č.
teplota tání (°C) olefinický proton χ) izomer+),
61 2,5-di-F-C6H3 E
62 2,6-dí-F-CgH3 E
63 3,4-dl“F“C6H3 E
64 3,5-di-F-CgH3 E
65 2,3-di-Cl-CgH3 E
66 2,4-di-Cl-C6H3 olej 7,48 E
67 2,5-di-Cl-C6H3 E
68 2,6-dÍ-Cl-C6H3 132-133 7,62 E
69 3,4-dí-Cl-C6H3 olej 7,35 E
70 3,5-dÍ-Cl-CgH3 olej 7,50 E
71 2,3-dÍ-CH3-C6H3 E
72 2,4-di-CH3-CgH3 E
73 2,5-dí-CH3-CgH3 E
74 2,6-di-CH3-C6H3 E
75 3,4-di-CH3-C6H3 E
76 3,5-dí-CH3-CgH3. E
77 2,3-dÍ-CH3O-CgH3 E
78 2,4-dÍ-CH3O-CgH3 E
79 2,5-dÍ-CH3O-CgH3 E
80 2,6-dí-CH3O-CgH3 E
81 3,4-dÍ-CH3O-CgH3 E
82 3,5-di-CH3O-C6H3 E
83 2-F, 3-Cl-C6H3 E
84 2-F, 4-Cl-C6H3 E
85 2-F, 5-Cl-C6H3 E
86 2-F, 6-Cl-CgH3 E
87 3-F, 4-Cl-CgH3 E
88 3-F, 5-Cl-CgH3 E
89 2-Cl-3-F-CgH3 E
90 2-C1, 4-F-CgH3 E
91 2-C1, 5-F-C6H3 E
92 3-C1, 4-F-CgH3 olej 7,40 E
93 2-F, 3-CH3-CgH3 E
94 2-F, 4-CH3-CgH3 E
-17CZ 279781 B6
sloučenina č. R teplota tání (°C) olefinický proton χ) + ) izomer ’
95 2-F, 5-CH3-C6H3 E
96 2-F, 6-CH3-C6H3 E
97 3-F, 4-CH3-C6H3 E
98 3-F, 5-CH3-C6H3 E
99 2-CH3, 3-F-C6H3 E
100 2-CH3, 4-F-C6H3 E
101 2-CH3, 5-F-C6H3 E
102 3-CH3, 4-F-C6H3 E
103 2-F, 3-CH3O-C6H3 E
104 2-F, 4-CH3O-C6H3 E
105 2-F, 5-CH3O-C6H3 E
106 2-F, 6-CH3O-C6H3 E
107 3-F, 4-CH3O-CgH3 E
108 3-F, 5-CH3O-C6H3 E
109 2-CH3O, 3-F-C6H3 E
110 2-CH3O, 4-F-C6H3 E
111 2-CH3O, 5-F-C6H3 E
112 3-CH3O, 4-F-C6H3 E
113 2-C1, 3-CH3-CgH3 E
114 2-C1, 4-CH3-C6H3 E
115 2-C1, 5-CH3-C6H3 E
116 2-C1, 6-CH3-CgH3 E
117 3-C1, 4-CH3-CgH3 E
118 3-C1, 5-CH3-CgH3 E
119 2-CH3, 3-Cl-CgH3 E
120 2-CH3, 4-Cl-CgH3 E
121 2-CH3, 5-Cl-C5H3 E
122 3-CH3, 4-Cl-CgH3 E
123 2-C1, 3-CH3O-C6H3 E
124 2-C1, 4-CH3O-CgH3 E
125 2-C1, 5-CH3O-CgH3 E
126 2-C1, 6-CH3O-CgH3 E
127 3-C1, 4-CH3O-CgH3 E
128 3-C1, 5-CH3O-C6H3 olej 7,45 E
-18CZ 279781 B6
sloučenina č. R teplota tání (°C) olefinický proton χ) izomer+)
129 2-CH3O, 3-Cl-C6H3 E
130 2-CH3O, 4-Cl-C6H3 E
131 2-CH3O, 5-Cl-C6H3 E
132 3-CH3O, 4-Cl-C6H3 E
133 2-CH3, 3-CH3O-C5H3 E
134 2-CH3, 4-CH3O-C6H3 E
135 2-CH3, 5-CH3O-C6H3 E
136 2-CH3, 6-CH3O-C6H3 E
137 3-CH3, 4-CH3O-C6H3 E
138 3-CH3, 5-CH3O-CgH3 E
139 2-CH3O, 3-CH3-C6H3 E
140 2-CH3O, 4-CH3-C6H3 E
141 2~CH3O, 5-CH3-C6H3 E
142 3-CH3O, 4-CH3-C6H3 E
143 2,4,6-tri-F-C6H2 E
144 2,4,6-tri-Cl-C6H2 E
145 2,4,6-trÍ-CH3-C6H3 E
146 2,6-di-F, 4-Cl-C6H2 E
147 2,6-di-Me, 4-F-C6H2 E
148 2,6-di-Cl, 4-F-C6H2 E
149 2,3,5,6-tetra-Cl-Cg' H 126-128 7,56 E
150 pentafluorfenyl 79-81 7,58 E
151 pentachlorfenyl E
152 H 125-126 7,60 E
153 ch3 olej 7,52 E
154 ch3ch2 E
155 ch3ch2ch2 E
156 (ch3)2ch E
157 ch3ch2ch2ch2 E
158 (ch3)3c E
159 cyklohexyl olej 7,38 E
160 ch2=chch2 olej 7,46 E
161 e-c6h5ch=chch2 olej 7,46 E
162 ch2=c(ch3)ch2 E
163 e-ch3ch=chch2 E
sloučenina č. R teplota tání (°C) olefinický proton χ) + ) ízomer '
164 2-tetrahydropyranyl E
165 2-pyridyl olej 7,43 E
166 3-pyridyl E
167 4-pyridyl E
168 2-(5’-CF3-pyridyl) olej 7,40 E
169 2-pyrimidyl E
170 4-pyrimidyl E
171 5-pyrimidyl E
172 3,4-metylendioxyfenyl E
173 1-naftyl olej 7,5 E
174 2-naftyl 90-91 pod aromatikou E
175 ch3sch2 E
176 c6h5sch2 E
177 C6H5 CH2 · 76-77 7,49 E
178 c6h5c(ch3)2 E
179 4-Cl-C6H4C(CH3)2 E
180 ch3 74-75 6,55 Z
181 C6H5 olej 6,60 Z
185 c6h5 c° 73-75 7,50 E
186 4-C6H5C(O)NH-C6H4 55-57 pod aromatikou E
187 4“C2HgO-CgH4 olej 7,5 E
188 4-NO-C6H4 olej 6,61 Z
189 2-(benzoxazolyl)CH2 84-86 7,51 E
190 ch3(ch2)5 olej 7,47 E
191 3-CF3-C6H4 olej 7,31 E
192 4~t-C4H9C6í4“C0 95-96 7,52 E
193 (ch3)2chco olej 7,47 E
Legeni :
x) chický posun singletu, náležejícího olefinickému protonu na β-itoxyakrylátové skupině (deuterochloroform, hodnoty v ppm op ti tetrametylsilanu)
+) gnetrické uspořádání na β-metoxyakrylátové skupině
-20CZ 279781 B6
V následující tabulce III jsou uvedeny sloučeniny obecného . vzorce
ve kterém symbol R zahrnuje všechny skupiny, uvedené pro R v tabulce II, pro všechny níže uvedené substituce fenylového kruhu. Akrylátová skupina může mít v každém z těchto případů geometrické uspořádání buď E nebo Z.
Tabulka III
Y Z
3-F H
4-F H
5-F H
6-F H
3-C1 H
4-C1 H
5-C1 H
6-C1 H
3-CH3 H
4-CH3 H
5-CH3 H
6-CH3 H
3-NO2 H
4-NO 2 H
5-NO2 H
6-NO 2 H
5-CF3 H
3-NO2 5-C1
3-NO2 5-NO2
5-SCH3 H
4-CH3O 5-CH3O
4-(CH3)2N H
4,5-metylendioxy
-21CZ 279781 B6
V následujícím přehledu jsou uvedeny konkrétní příklady sloučenin typu, uvedeného v tabulce III.
Tabulka III A
sloučenina č. R Y Z teplota tání (0 C) olefinický protonx izomer
1 C6H5 3-Cl H 85-86 7,33 E
2 C6H5 4-NO2 H E
3 C6H5 5-C1 H olej 7,47 E
4 C6H5 6-NO 2 H E
5 C6H5 5-NO2 H olej 7,60 E
6 2-pyridyl 5-F H olej 7,40 E
7 2-pyridyl 5-C1 H 91-93 - E
8 2-pyridyl 5-CH3 H olej E
9 c6h5 6-C6H5O H olej 7,43 E
10 H olej 7,59 E
11 Θ H 106-107 6,53 E
Legenda:
χ) chemický posun singletu, náležejícího olefinickému protonu na β-metoxyakrylátové skupině (deuterochloroform, hodnoty v ppm oproti tetrametylsilanu) geometrické uspořádání na β-metoxyakrylátové skupině © substituenty jsou nakondenzované kruhy;
sloučeninou 10 je tedy látka vzorce
-22CZ 279781 B6 sloučeninou 11 je látka vzorce
Tabulka IV
rch2ch2 ό co2ch3 1 och3 teplota tání (0 C) olefinický proton x3 izomer+3
sloučenina č. R
1 C6H5 olej 7,59 E
2 2-F-C6H4 E
3 3-F-C6H4 E
4 4-F-C6H4 44,5-45,5 7,59 E
5 2-Cl-C6H4 E
. 6 3-Cl-C6H4 E
7 4-Cl-C6H4 49 - 50 7,57 E
8 2-Br-C6H4 E
9 3-Br-C6H4 E
10 4-Br-C6H4 E
11 2-I-C6H4 E
12 3-I-C6 h4 E
13 4-I-C6H4 E
14 2-CH3-C6H4 E
15 3-CH3-C6H4 E
16 4-CH3-C6H4 E
-23CZ 279781 B6 sloučenina č.
teplota tání (0 C) olefinický proton χ)
+) izoitier '
17 2-CH3CH2-C6H4 E
18 3-CH3CH2-C6H4 E
19 4-CH3CH2-C6H4 E
20 2-(CH3)2CH-C6H4 E
21 3-(CH3)2CH-C6H4 E
22 4-(CH3)2CH-C6H4 E
23 2-(CH3)3C-C6H4 E
24 3-(CH3)3C-C6H4 E
25 4-(CH3)3C-C6H4 E
26 2-CH3O“C6H4 E
27 3-CH3O-C6H4 E
28 4-CH3O-C6H4 E
29 2-CF3O-C6H4 E
30 3-CF3O-C6H4 E
31 4-CF3O-C6H4 E
32 2-C6H5O-C6H4 E
33 3-C6H5O-C6H4 E
34 4-C6H5O-C6H4 E
35 2-NO2-C6H4 E
36 3-NO2-C6H4 E
37 4-NO2-C6 H4 E
38 2-NH2-C6H4 E
39 3-NH2-C6H4 E
40 4-NH2-C6H4 E
41 2-C6H5-C6H4 E
42 3-C6H5“C6H4 E
43 4-C6H5-C6H4 E
44 2-HO2C-C6H4 E
45 3-HO2C-C6H4 E
46 4-HO2C-C6H4 E
47 2-CH3O2C-C6H4 E
48 3-CH3O2C-C6H4 E
49 4-CH3O2C-C6H4 E
50 2-(CN)-C6H4 E
-24CZ 279781 B6
sloučenina č. R teplota tání (°C) olefinický proton izoiner+)
51 3-(CN)-C6H4 E
52 4-(CN)-C6H4 E
53 2-HO-C6H4 E
54 3-HO-C6H4 E
55 4-HO-C6H4 E
56 2-CH3C(O)NH-C6H4 E
57 3-CH3C(O)NH-C6H4 E
58 4-CH3C(O)NH-C6H4 E
59 2,3-dÍ-F-C6H3 E
60 2,4-dÍ-F-C6H3 E
61 2,5-di-F-C6H3 E
62 2,6-di-F-C6H3 E
63 3,4-di-F-C6H3 E
64 3,5-dÍ-F-C6H3 E
65 2,3-di-Cl-C6H3 E
66 2,4-dí-Cl-C6H3 E
67 2,5-dí-Cl-C6H3 E
68 2,6-dÍ-Cl-C6H3 E
69 3,4-di-Cl-C6H3 E
70 3,5-di-Cl-C6H3 E
71 2,3-di-CH3-C6H3 E
72 2,4-dÍ-CH3-C6H3 E
73 2,5-dÍ-CH3-C6H3 E
74 2,6-di-CH3-C6H3 E
75 3,4-dÍ-CH3-C6H3 E
76 3,5-dÍ-CH3-C6H3 E
77 2,3-dÍ-CH3O-C6H3 E
78 2,4-di-CH3O-C6H3 E
79 2,5-di-CH3O-C6H3 E
80 2,6-dÍ-CH3O-C6H3 E
81 3,4-dÍ-CH3O-C6H3 E
82 3,5-dÍ-CH3O-C6H3 E
83 2-F, 3-Cl-C6H3 E
84 2-F, 4-Cl-C6H3 E
-25CZ 279781 B6
sloučenina č. R teplota tání (°C) olefinický proton izomer
85 2-F, 5-Cl-C6H3 E
86 2-F, 6-Cl-C6H3 E
87 3-F, 4-ClC6H3 E
88 3-F, 5“C1“C6H3 E
89 2-C1, 3-F-C6H3 E
90 2-C1, 4-F-C6H3 E
91 2-C1, 5-F-C6H3 E
92 3-C1, 4-F-C6H3 E
93 2-F, 3-CH3-C6H3 E
94 2-F, 4-CH3-C6H3 E
95 2-F, 5-CH3-C6H3 E
96 2-F, 6-CH3-C6H3 E
97 3-F, 4-CH3-C6H3 E
98 3-F, 5-CH3-C6H3 E
99 2-CH3, 3-F-C6H3 E
100 2“CH3, 4-F-C6H3 E
101 2-CH3, 5-F-C6H3 E
102 3-CH3, 4-F-C6H3 E
103 2-F, 3-CH3O-C6H3 E
104 2-F, 4-CH3O-C6H3 E
105 2-F, 5-CH3O-CgH3 E
106 2-F, 6-CH3O-C6H3 E
107 3-F, 4-CH3O-C6H3 E
108 3-F, 5-CH3O-C6H3 E
109 2-CH3O, 3-F-C6H3 E
110 2-CH3O, 4-F-C6H3 E
111 2-CH3O, 5-F-C6H3 E
112 3-CH3O, 4-F-C6H3 E
113 2-C1, 3-CH3-C6H3 E
114 2-C1, 4-CH3-C6H3 E
115 2-C1, 5-CH3-C6H3 E
116 2-C1, 6-CH3-C6H3 E
117 3-C1, 4-CH3-C6H3 E
118 3-C1, 5-CH3-C6H3 E
-26CZ 279781 B6
sloučenina č. R teplota tání (·C) olefinický proton χ) izomer+)
119 2-CH3, 3-Cl-CgH3 E
120 2-CH3, 4“C1“C6H3 E
121 2-CH3, 5-Cl-C6H3 E
122 3-CH3, 4-Cl-C6H3 E
123 2-C1, 3-CH3O-C6H3 E
124 2-C1, 4-CH3O-C6H3 E
125 2-C1, 5-CH3O-C6H3 E
126 2-C1, 6-CH3O-C6H3 E
127 3-C1, 4-CH3O-C6H3 E
128 3-C1, 5-CH3O-C6H3 E
129 2-CH3O, 3-Cl-C6H3 E
130 2-CH3O, 4-Cl-C6H3 E
131 2-CH3O, 5-Cl-C6H3 E
132 3-CH3O, 4-Cl-C6H3 E
133 2-CH3, 3-CH3O-C6H3 E
134 2-CH3, 4-CH3O-C6H3 E
135 2-CH3, 5-CH3O-C6H3 E
136 2-CH3, 6-CH3O-C6H3 E
137 3-CH3, 4-CH3O-C6H3 E
138 3-CH3, 5-CH3O-C6H3 E
139 2-CH3O, 3-CH3-C6H3 E
140 2-CH3O, 4-CH3-C6H3 E
141 2-CH3O, 5-CH3-C6H3 E
142 3-CH3O, 4-CH3-C6H3 E
143 2,4,6-trÍ-F-C6H2 E
144 2,4,6-trÍ-Cl-C6H2 E
145 2,4,6-trÍ-CH3-CgH2 E
146 2,6-di-F, 4-Cl-C6H2 E
147 2,6-di-Me, 4-F-C6H2 E
148 2,6-di-Cl, 4-F-C6H2 E
149 2,3,5,6-tetra-Cl-C6: H E
150 pentafluorfenyl E
151 pentachlorfenyl E
152 H E
-27CZ 279781 B6
slou- čenina č. R teplota tání (° C) olefinický proton x) +) izomer 1
153 ch3 E
154 ch3ch2 E
155 ch3ch2ch2 E
156 (ch3)2ch E
157 ch3ch2ch2ch2 E
158 (ch3)3c olej 7,58 E
159 cyklohexyl E
160 ch2=chch2 E
161 E-C6H5CH=CHCH2 E
162 ch2=c(ch3)ch2 E
163 e-ch3ch=chch2 E
164 2-tetrahydropyranyl E
165 2-pyridyl 60 - 61 7,58 E
166 3-pyridyl E
167 4-pyridyl E
168 2-(5'-CF3-pyridyl) E
169 2-pyrimidyl E
170 4-pyrimidyl E
171 5-pyrimidyl E
172 3,4-metylendioxyfenyl E
173 1-naftyl E
174 2-naftyl E
175 ch3sch2 E
176 c6h5sch2 E
177 C6H5 olej 6,24 E
178 2-furyl olej 7,59 E
179 3-furyl E
180 2-thiofenyl olej 7,60 E
181 3-thiofenyl E
182 2-pyrrolyl E
183 3-pyrrolyl E
184 C6 H5CH2 olej 7,50 E
185 c6h5ch(ch)3 E
186 c6h5c(ch3)2 E
-28CZ 279781 B6
Legenda:
x) + ) chemický posun singletu, náležejícího olefinickému protonu na β-metoxyakrylátové skupině (deuterochloroform, hodnoty v ppm oproti tetrametylsilanu) geometrické uspořádání na β-metoxyakrylátové skupině
V následující tabulce vzorce
V jsou uvedeny sloučeniny obecného
ve kterém symbol R zahrnuje všechny skupiny, zmíněné pro R v tabulce IV, pro všechny níže uvedené substituenty fenylového kruhu. Akrylátová skupina může mít v každém z těchto případů geometrické uspořádání buď E nebo Z.
Tabulka V
YZ
3- FH
4- FH
5- FH
6- FH
3- C1H
4- C1H
5- C1H
6- C1H
3- CH3H
4- CH3H
5- CH3H
6- CH3H
3- NO2H
4- NO2H
5- NO2H
-29CZ 279781 B6
Y Z
6-NO2 H
5-CF3 H
3-NO2 5-C1
3-NO2 5-NO 2
5“SCH3 H
4-CH3O 5-CH3O
4-(CH3)2N H
4,5-metylendioxy
V následující tabulce VI jsou uvedeny vybrané údaje protonových NMR spekter pro určité sloučeniny, popsané v tabulkách I až V, vyskytující se ve formě olejů. Chemické posuny se vyjadřují v ppm oproti tetrametylsilanu, přičemž jako rozpouštědlo se používá vždy deuterochloroform. Tvary signálů se označují následuj ícími zkratkami:
br = široký signál s = singlet d = dublet t = triplet q = kvartet m = multiplet sloučenina tabulka číslo číslo
3I
4I
5I
6I
8I
15I
1,27 (3H, t, J = 7 Hz), 3,83 (3H, s), 4,21 (2H, q, J = 7 Hz), 7,32 (5H, br s), 7,53 (1H, s)
1,30 (3H, t, J = 7 Hz), 3,72 (3H, s), 4,06 (2H, q, J = 7 Hz), 7,31 (5H, br s), 7,62 (1H, s)
1,27 a 1,31 (2 triplety, J = 7 Hz, vždy 3H), 4,08 a 4,22 (2 kvartety,
J = 7 Hz, vždy 2H), 7,33 (5H, br s), 7,62 (1H, s)
3,81 (3H, s), 5,21 (2H, s), 7,34 (10H, br s), 7,56 (1H, s)
1,49 (9H, S), 3,82 (3H, s), 7,31 (5H, br s), 7,44 (1H, s)
1,42 (9H, s), 3,70 (3H, s), 6,50 (2H, s), 7,37 (1H, S)
-30CZ 279781 B6 číslo
I 1,28 (9H, s), 3,83 (3H, s), 6,46 (2H, s), 7,87 (1H, s)
I 3,67 (1H, (3H, S), 3,79 (3H, s), 5,18
dd, J = 11 a 1 . HZ) , 5, 65 (1H,
dd, v T = 18 a 1 Hz), 6,68 (1H, dd,
j = : 18 a 11 Hz), 7, 57 (1H, s)
I 3,78 (3H, s), 3,95 (3H, s) , 6,70
(1H, s)
I 2,18 (3H, (3H, S), 3,68 S), 7,55 (1H, (3H, s) , 3,82
s)
I 3,68 (3H, S), 3,83 - 7,6 (3H, Itl), (6H, s) ,
7,25 7,52 (1H, S),
7,9 - 8,1 (1H, m)
I 3,60 (2H, (3H, s), 3,66 (3H, s), 3,87
S), 7,48 (1H, s)
I 3,60 (3H, (3H, s), 3,70 (3H, s), 3,75
S), 3,80 (2H, s) , 7,50 (1H, s)
I 3,6 (3H, s), 3,75 (3H, s) , 7,0 -
- 8,: 15 (5H, m)
I 3,66 (3H, s), 3,76 (3H, s) , 7,51
(1H, s)
I 3,56 (3H, S), 3,73 - 7,7 (9H, m), m) (3H, s) ,
7,1 · 7,9 - 8, 1
(1H,
I 3,73 (1H, (3H, s), 3,85 s) (3H, s), 7,54
I 3,77 (1H, (3H, S), 3,91 s) (3H, s) , 6,64
I 3,05 (3H, (3H, s), 3,43 s) (3H, s) , 3,61
I 3,53 (3H, (3H, S), 3,67 (3H, s) , 3,85
S), 7,32 (1H, s)
I 3,70 (3H, s), 3,80 (3H, s) ,
4,97 (2H, S), 7,59 (1H, s)
I 1,28 (9H, s), 3,68 (3H, s) ,
3,82 (3H, s), 7,54 (1H, S)
číslo
I 3,49 (3H, s) , 3,61 (3H, S),
5,17 (3H, s) , 7,1-7 ,5 (m),
7,36 (1H, s) , 7,95 (1H, š d)
I 1,27 (3H, t) , 3,59 (3H, S),
3,70 (2H, q), 3,72 (3H, s),
7,1-8,0 (4H, m), 7,40 (1, s)
I 3,75 (3H, s), 6,7-7,30 (3H, 3,85 (3H, S), m), 7,6 (1H, s)
I 3,17 (2H, s) , 3,72 (3H, s),
3,87 (3H, s) , 7,22- 7,42 (9H,
7,64 (1H, s)
I 2,85 -3,07 (2H, m), 3,64 (3H,
3,73 (3H, s) , 7,17- 7,40 (9H,
7,47 (1H, s)
I 3,70 (3H, s) , 3,85 (3H, s) ,
7,00 -7,10 (1H, d, J = 9 Hz) ,
7,39 -7,50 (1H, m), 7,55
(1H, s) , 7,79 (1H, s)
I 2,45 (3H, s) , 3,65 (3H, s) ,
3,85 (3H, S) , 7,15- 7,18
(1H, m), 7,35- •7,48 (3H, m),
7,52 (1H, s) , 7,60- 7,64
(1H, m), 8,24 (1H, m) , ; 8,39
(1H, m)
I 3,71 (3H, s) , 3,86 (3H, s) ,
7,16 (1H, d, J = 10 Hz) , 7,27
(1H, d, J = 10 i Hz), 7,58 (1H,
s), 7,63 (1H, s)
I 3,73 (3H, s) , 3,86 (3H, s),
6,75· -6,80 (1H, m), 6,90· -7,00
(1H, m), 7,10- 7,20 (6H, m),
7,62 (1H, s)
I 3,49 (3H, s), 3,84 (3H, s),
5,24 (2H, s) , 6,49 (1H, s),
7,0-7,5 (m), 7,9 (1H, dd)
I 7,61 (3H, s), 7,62 (3H, s), 4
(2H, d), 5,05-5,5 (2H, m) ,
5,65 -6,3 (1H, m), 7,1-7,6 (m)
7,45 (1H, s), 7,98 (1H, Š s)
I 0,9- 1,9 (10H, m), 2,70 (s), 2
(s) , 3,25 (m), 3,66 (s), 3,67
(s) , 3,80 (s), 4,43 (m), 7,2-
(m), 7,50 (s), 7,53 (s)
číslo
(poznámka: zdvojení četných signálů je důsledkem existence amidických rotamerů; integrace odpovídá struktuře)
(4H, m), 7,45 (1H, s)
II 3,62 (3H, S), 3,77 (3H, s), 7,48 (1H, S)
II 3,41 (3H, s), 3,55 (3H, s), 6,75-7,20 (8H, m), 7,32 (1H, s)
II 2,22 (3H, s), 3,55 (3H, s),
3,68 (3H, s), 6,4-7,4 (8H, m) , 7,4 (1H, s)
II 3,66 (3H, s), 3,80 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,8-7,3 (8H, m), 7,51 (1H, s)
II 3,61 (3H, s), 3,78 (3H, s), 6,68-7,35 (13H, m), 7,48 (1H, s)
II 3,65 (3H, S), 3,79 (3H, s), 7,48 (1H, S)
II 3,45 (3H, s), 3,55 (3H, s), 6,55-7,25 (7H, m), 7,35 (1H, s)
II 3,45 (3H, S), 3,70 (3H, s), 6,80-7,25 (7H, m), 7,50 (1H, s)
II 3,50 (3H, S), 3,65 (3H, s), 6,70-7,30 (7H, m), 7,40 (1H, s)
-33CZ 279781 B6 číslo číslo
128 II 3,60 3,71 7,45 (3H, S), 3,70 (3H, S),
(3H, s), (1H, s) 6,40-7,30 (7H, m),
153 II 3,70 (3H, S), 3,79 (3H, s), 3,82
(3H, s), 7,53 (1H, S)
159 II 1,1- 2,1 (10H, m) , 3,65 (3H, s) ,
3,76 (3H, s), 4,20 (1H, š s) /
7,38 (1H, s)
169 II 3,63 (3H, S), 3,80 (3H, s) , 4,51
(2H, d), 5,05- 6,39 (3H, m) ,
6,70 -7,35 (4H, m) , 7,46 (1H, s)
161 II 3,60 (3H, S), 3,74 (3H, s) , 4,66
(2H, d), 6,00- 7,40 (11H , m) ,
7,46 (1H, S)
181 II 3,54 (3H, S), 3,88 (3H, s),
6,60 (1H, s)
165 II 3,55 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,80
(1H, d), 6,95 (1H, m) , 7,15- 7,40
(4H, m) , 7,43 (1H, s) , 7,65 (1H,
m), i 8,19 (1H, m)
190 II 0,89 (3H, t), 1,20 -1,50 (6H, m),
1,50 -1,80 (2H, m) , 3,68 (3H, s) ,
3,82 (3H, S), 3,92 (2H, t) ,
6,84· -7,00 (2H, m), 7,10 -7,30
(2H, m), 7,47 (1H, s)
191 II 3,41 (3H, S), 3,51 (3H, S) ,
6,80· -7,20 (8H, m), 7,31 (1H, s)
193 II 1,23 (6H, d), 2,3- 3,0 (1H, m),
3,60 (3H, S), 3,69 (3H, S) ,
6,9- 7,4 (m), 7 ,47 (1H, s)
3 III 3,61 (3H, S), 3,78 (3H, s) ,
6,8-7,3 (8H, m), 7,47 (1H, s)
5 III 3,69 (3H, s), 3,88 (3H, s) , 6,84
(1H, d), 7,60 (1H, S) , 8,10 (1H,
dd) , 8,20 (1H, d)
9 IIIA 3,58 (3H, S), 3,68 (3H, s) ,
6,62- 7,4 (13H, m), 7,43 (1H, s)
10 IIIA 3,06- -3,26 (4H, m), 3,56 (3H, s) ,
3,72 (3H, S ) , 6,88- -7,20 (7H, m),
7,59 (1H, s)
-34CZ 279781 B6 číslo číslo
165 IV 0,92 (9H, s), 3,72 (3H, s), 3,80 (3H, s), 7,58 (1H, s)
178 IV 2,81 (4H, s), 3,68 (3H, s), 3,80 (3H, s), 7,59 (1H, s)
180 IV 2,8-3,1 (4H, m), 3,72 (3H, s), 3,81 (3H, s), 7,60 (1H, s)
184 IV 1,80-1,92 (2H, m), 2,46-2,68 (4H, m), 3,69 (3H, s), 3,77 (3H, SÚ, 7,50 (1H, s)
36 I 3,55 (3H, s), 3,61 (3H, s), 7,43 (1H, s), 7,09 (1H, dd, J = 7 a 2 Hz), 7,0-7,45 (8H, m)
39 I 1,1-2,1 (m), 3,58 (3H, s), 3,67 (3H, s), 4,85 (1H, m), 7,44 (1H, s), 7,94 (1H, zdánlivý d, J = 7 Hz)
93 I 3,49 (3H, s), 3,62 (3H, s), 5,18 (2H, s), 7,35 (1H, s), 7,95 (1H, d, J = 7 Hz), cca 7,3 (3H, m)
94 I 1,30 (3H, t, J = 7 Hz), 3,61 (3H, S), 3,75 (3H, s), 4,24 (2H, q, J = 7 Hz), 7,46 (1H, s), 7,97 (1H, zdánlivý d, J = 7 Hz), 7,15-7,5 (3H, m)
95 I 3,32 (3H, s), 3,51 (3H, s), 3,56 (3H, s), 6,54-7,5 (8H, m)
3 II 3,6 (3H, s), 3,76 (3H, s), 6,56-7,42 (8H, m), 7,5 (1H, s)
27 II 3,62 (3H, s), 3,75 (3H, s), 3,8 (3H, S), 6,7-7,4 (8H, m), 7,5 (1H, S)
43 II 3,55 (3H, S), 3,65 (3H, s), 6,6-7,2 (14H, m)
173 II 3,66 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,86-8,36 (11H, m) , 7,5 (1H, s)
174 II 3,5 (3H, S), 3,6 (3H, s), 6,7-7,95 (12H, m)
187 II 1,37 (3H, t), 3,62 (3H, s), 3,77 (3H, S), 3,98 (2H, q), 6,72-7,32 (8H, s), 7,5 (1H, S)
-35CZ 279781 B6 číslo číslo
98 I 3,67 (3H, S), 3,92 (3H, s), 5,23
(1H, dd), 5,65 (1H , dd), 6,52
(1H, s), 6,80 (1H, dd)
99 I 3,74 (3H, s), 3,88 (3H, s),
7,ΙΟ- -7,38 (3H, m), 7,50-7,68
ί 2H, m)
168 II 3,58 (3H, s), 3,72 (3H, s), 6,88
(1H, dd), 7,1-7,5 (4H, m), 7,40
(1H, S), 7,84 (1H, dd), 8,44
(1H, š)
188 II 3,49 (3H, s), 3,88 (3H, s), 6,61
(1H, s), 6,92-7,08 (3H, m), 7,2-7,4
(3H, m) , 8,14-8,2 (2H, m)
V souladu s vynálezem se sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I připravují postupem podle následujícího reakčního schématu, v němž mají jednotlivé obecné symboly shora uvedený význam:
Schéma
Sloučeniny obecného vzorce I lze podle tohoto schématu připravit reakcí fenylacetátu obecného vzorce VII s bází a esterem kyseliny mravenčí, jako s metylformiátem, nebo sloučeninou obecného vzorce HCO2R , kde R ma shora uvedený význam, ve vhodném rozpouštědle. Pokud se do reakční směsi přidá sloučenina obecného vzorce R2Q, kde R2 má shora uvedený význam s výjimkou atomu vodíku a Q představuje odštěpítelnou skupinu, jako atom halogenu, je možno získat sloučeniny obecného vzorce I, v němž R2 neznamená atom vodíku. Pokud se naproti tomu přidá do reakční směsi voda, získají se sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém p
R znamena atom vodíku.
-36CZ 279781 B6
Sloučeniny obecného vzorce I, v němž R2 představuje atom vodíku, lze převést na sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R2 neznamená atom vodíku, postupným působením báze (jako uhličitanu draselného nebo natriumhydridu) a sloučeniny obecného vzorce R2Q, kde R2 a Q mají shora uvedený význam, ve vhodném rozpouštědle .
Další způsoby výroby sloučenin obecného vzorce I jsou předmětem našich souvisejících československých patentových spisů.
Sloučeniny obecného vzorce VII je možno připravit standardními metodami, popsanými v chemické literatuře.
Do rozsahu vynálezu spadají všechny předcházející postupy, ať už celé nebo libovolné jejich části či stupně, v libovolných kombinacích.
Shora uvedené sloučeniny a jejich kovové komplexy podle vynálezu jsou účinné jako fungicidy, zejména proti následujícím chorobám:
Pyricularia oryzae na rýži,
Puccinia recondita, Puccinia striiformis a jiné rzi na pšenici, Puccinia hordei, Puccinia striiformis a jiné rzi na ječmeni, a rzi na jiných hostitelských rostlinách, například na kávovníku, hrušních, jabloních, podzemnici olejně, zelenině a okrasných rostlinách,
Erysiphe graminis (padlí travní) na ječmeni a pšenici, a jiná padlí na různých hostitelských rostlinách, jako je Sphaerotheca macularis na chmelu,
Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých (například na okurkách),
Podosphaera leucotricha (padlí jabloňové) na jabloních a Uncinula necator (padlí vinné révy) na vinné révě,
Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Septoria spp., Pseudocercosporella herpotrichoides a Gauomannomyces graminis na obilovinách,
Cercospora arachidicola a Cercosporidium personata na podzemnici olejně a jiné druhy Cercospora na jiných hostitelských rostlinách, jako jsou například cukrová řepa, banány, sója a rýže,
Botrytis cinerea (plíseň šedá) na rajčatech, jahodách, zelenině, vinné révě a jiných hostitelských rostlinách,
Alternaria spp. na zelenině (například na okurkách), řepce olejce, jabloních, rajčatech a jiných hostitelských rostlinách,
Venturia inaequalis (strupovitost jabloní) na jabloních,
Plasmopara viticola (peronospora révy vinné) na vinné révě,
-37CZ 279781 B6 jiné plísně a peronospory, jako jsou Bremia lactucae na salátu, Peronospora spp. na sóji, tabáku, cibuli a jiných hostitelských rostlinách, Pseudoperonospora humuli na chmelu a Pseudoperonospora cubenis na okurkách,
Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech a jiné druhy Phytophthora na zelenině, jahodách, avokádu, pepřovníku, okrasných rostlinách, tabákovníku, kakaovníku a jiných hostitelských rostlinách,
Thanatephorus cucumeris na rýži a jiné druhy Rhizoctonia na různých hostitelských rostlinách, jako jsou pšenice, ječmen, zelenina, bavlník a tráva.
Některé ze sloučenin podle vynálezu vykazují rovněž široké spektrum účinnosti proti houbám in vitro. Zmíněné sloučeniny vykazují účinnost proti různým chorobám, napadajícím sklizené plody (například proti Penicillium digitatum a italicum, a Trichoderma viride na pomerančích a Gloeosporium musarum na banánech).
Dále jsou některé ze sloučenin podle vynálezu účinné jako mořidla osiva proti Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp. (mazlavá sněť pšeničná - choroba pšenice, přenosná semenem), Ustilago spp. (prašná sněť), Helminthosporium spp. na obilovinách, Rhizoctonia solani (kořenomorka bramborová) na bavlníku a Pyricularia oryzae na rýži.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou akropetálně pohybovat v rostlinné tkáni. Navíc pak jsou tyto sloučeniny dostatečně těkavé, aby je bylo možno použít ve formě par k potírání hub na rostlinách.
Sloučeniny podle vynálezu je možno používat rovněž jako průmyslové fungicidy, například k prevenci napadení dřeva, vydělaných a nevydělaných kůží a zejména nátěrů, houbami.
Některé z popisovaných sloučenin vykazují herbicidní účinnost a v příslušně vyšších aplikačních dávkách je lze používat k hubení plevelů.
Některé ze sloučenin podle vynálezu působí rovněž jako regulátory růstu rostlin a v příslušných aplikačních dávkách je lze k tomuto účelu používat.
Kromě základního upotřebení - jako fungicidů - je tedy možno sloučeniny podle vynálezu (a prostředky, které je obsahují) používat i k bezprostředně výše uvedeným účelům.
K fungicidním účelům je možno sloučeniny podle vynálezu používat jako takové, účelněji se však zpracovávají na prostředky, vhodné k tomuto použití. Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek, obsahující jako účinnou látku shora definovanou sloučeninu obecného vzorce I nebo její kovový komplex, a popřípadě nosič nebo ředidlo.
-38CZ 279781 B6
Dále vynález popisuje způsob potírání hub, který se vyznačuje tím, že se na rostlinu nebo její semena, nebo na místo výskytu rostliny nebo jejích semen aplikuje shora definovaná sloučenina podle vynálezu nebo její kovový komplex.
Sloučeniny a kovové komplexy podle vynálezu je možno aplikovat řadou způsobů. Tak je možno tyto sloučeniny, ať už jako takové nebo upravené na příslušné prostředky, aplikovat přímo na listy rostlin, jakož i na křoviny a stromy, na semena rostlin nebo na jiné prostředí, v němž se rostliny, křoviny nebo stromy pěstují nebo budou pěstovat, nebo je lze aplikovat postřikem, poprašováním, ve formě krémovítého či pastovitého prostředku, nebo je aplikovat ve formě par nebo granulátu s pomalým uvolňováním účinné látky. Ošetřovat je možno libovolnou část rostliny, křoviny nebo stromu, například listy, stonky, větve nebo kořeny, nebo je možno ošetřovat půdu okolo kořenů nebo semena před setím. Účinné látky a prostředky lze rovněž aplikovat na půdu obecně, do vody pro závlahová pole nebo do hydroponických kultivačních systémů. Sloučeniny podle vynálezu lze rovněž injekčně aplikovat do rostlin nebo stromů a lze je také aplikovat postřikem na vegetaci za použití elektrodynamických postřikových technik nebo jiných metod aplikace malých objemů účinných prostředků.
Výrazem rostliny se v tomto textu míní byliny, keře a stromy. Fungicidní prostředky podle vynálezu je možno používat k preventivnímu protektivnímu, profylaktickému či kurativnímu ošetřováni.
V zemědělství a zahradnictví se sloučeniny podle vynálezu s výhodou používají ve formě prostředků. Typ používaného prostředku v každém případě závisí na zamýšleném účelu, jehož se má dosáhnout.
Prostředky podle vynálezu mohou mít formu popráší nebo granulátů, které obsahují účinnou složku a pevné ředidlo nebo nosič, například plnidlo, jako kaolin, bentonit, křemelinu, dolomit, uhličitan vápenatý, mastek, práškový oxid hořečnatý, valchařskou hlinku, sádru, Hewittovu hlinku, infuzóriovou hlinku apod. Výše zmíněné granuláty mohou být předem upraveny tak, že jsou vhodné k aplikaci do půdy bez dalšího zpracování. Tyto granuláty je možno vyrábět bud impregnací peletizovaného nosiče účinnou látkou, nebo peletizací směsi účinné látky a práškového plnidla. Prostředky pro moření osiva mohou například obsahovat činidlo (například minerální olej), napomáhající přilnutí prostředku k osivu. Alternativně je možno účinnou složku upravovat k moření osiva za použití organického rozpouštědla (například N-metylpyrrolidonu nebo dimetylformamidu).
Prostředky podle vynálezu mohou rovněž být ve formě dispergovatelných prášků, granulí nebo zrnek, obsahujících smáčedlo k usnadnění dispergování prášku nebo zrnek, která mohou obsahovat rovněž plnidla a suspendační činidla, v kapalinách.
-39CZ 279781 B6
Vodné disperze nebo emulze je možno připravovat rozpuštěním účinné látky nebo látek v organickém rozpouštědle, obsahujícím popřípadě jedno nebo několik smáčedel, dispergátorů nebo emulgátorů, a pak vnesením této směsi do vody, která může rovněž obsahovat jedno nebo několik smáčedel, dispergátorů či emulgátorů. Vhodnými organickými rozpouštědly jsou etylendichlorid, izopropylalkohol, propylenglykol, diacetonalkohol, toluen, kerosen, metylnaftalen, xyleny, trichloretylen, furfurylalkohol, tetrahydrof urfurylalkohol a glykolétery (například 2-etoxyetanol a 2~butoxyetanol).
Prostředky používané jako postřiky mohou být rovněž ve formě aerosolů, v kterémžto případě je prostředek udržován pod tlakem v zásobníku v přítomnosti propelantu, například fluortrichlormetanu nebo dichlordifluormetanu.
Sloučeniny podle vynálezu je možno v suchém stavu mísit s pyrotechnickými směsmi na prostředky vhodné v uzavřených prostorách k vyvíjení dýmu, obsahujícího tyto sloučeniny.
Alternativně je možno sloučeniny podle vynálezu používat v mikroenkapsuilované formě. Zmíněné sloučeniny lze rovněž zpracovávat na biodegradabilní polymerni preparáty, čímž se dosahuje pomalého, řízeného uvolňování účinné látky.
Jednotlivé prostředky je možno lépe adaptovat pro různá použití pomocí vhodných přísad, zlepšujících distribuci, adhezi a rezistenci vůči dešti na ošetřených površích.
Sloučeniny podle vynálezu je možno používat ve směsích s minerálními hnojivý, například s minerální hnojivý, obsahujícími dusík, draslík nebo fosfor. Výhodné jsou prostředky, obsahující pouze granule hnojivá, do nichž byla inkorporována účinná látka podle vynálezu (které byly touto účinnou látkou například povlečeny). Takovéto granule účelně obsahují až do 25 % hmotnostních sloučeniny podle vynálezu. Vynález tudíž zahrnuje také hnojivé prostředky, obsahující shora definované sloučeniny podle vynálezu.
Prostředky podle vynálezu mohou být rovněž ve formě kapalných preparátů, používaných k namáčeni, zálivce nebo postřiku. Těmito preparáty jsou obecně vodné disperze nebo emulze, obsahující účinnou látku v přítomnosti jednoho nebo několika povrchově aktivních činidel, například smáčedel, dispergátorů, emulgátorů nebo suspendačních činidel, nebo postřikové prostředky, vhodné k elektrodynamické postřikové aplikaci. Výše zmíněná činidla mohou být kationtového, aniontového nebo neionogenního typu. Vhodnými kationtovými činidly jsou kvartem! amoniové sloučeniny, například cetyltrimetylamoniumbromid.
Vhodnými aniontovými činidly jsou mýdla, soli alifatických monoesterů kyseliny sírové (například natrium-laurylsulfát) a soli sulfonovaných aromatických sloučenin (například dodecylbenzensulfonát sodný, lignonsulfonát či butylnaftalensulfonát sodný, vápenatý nebo amonný, nebo směs diizopropyl- a triizopropylnaftalensulfonátů sodných).
-40CZ 279781 B6
Vhodnými neiongennimi činidly jsou kondenzační produkty etylenoxidu s mastnými alkoholy, jako s cetylalkoholem či oleylalkoholem, nebo s alkylfenoly, jako s oktyl- či nonylfenolem a oktylkresolem. Dalšími neionogenními činidly jsou parciální estery, odvozené od mastných kyselin s dlouhým řetězcem a anhydridů hexitolu, kondenzační produkty těchto parciálních esterů s etylenoxidem a lecitiny. Vhodnými suspendačními činidly jsou hydrofilní koloidy (například polyvinylpyrrolidon a natriumkarboxymetylcelulóza) a rostlinné klovatiny (například arabská guma a tragant).
Prostředky pro použití ve formě vodných disperzí nebo emulzí se obecně dodávají ve formě koncentrátů, obsahujících vysoký podíl účinné látky, kteréžto koncentráty se před použitím ředí vodou. Od zmíněných koncentrátů se obvykle požaduje, aby vydržely dlouhodobé skladování a aby po tomto skladování je bylo možno ředit vodou na vodné preparáty, které by zůstaly homogenní tak dlouho, aby je bylo možno aplikovat běžným a elektrodynamickým postřikovacím zařízením. Koncentráty mohou účelně obsahovat až do 95 % hmotnostních, účelně 10 až 85 % hmotnostních, například 25 až 60 % hmotnostních, účinné látky nebo látek. Tyto koncentráty účelně obsahují organické kyseliny (například alkaryl- nebo arylsulfonové kyseliny, jako xylensulfonovou kyselinu nebo dodecylbenzensulfonovou kyselinu), protože přítomnost takových kyselin může zvýšit rozpustnost účinné látky či látek v polárních rozpouštědlech, jež se často používají k přípravě koncentrátů. Koncentráty účelně rovněž obsahují vysoký podíl povrchově aktivních činidel tak, aby bylo možno získat dostatečně stabilní emulze ve vodě. Po zředění koncentrátů na vodné preparáty mohou tyto preparáty obsahovat různá množství účinné látky (nebo látek), a to v závislosti na zamýšleném účelu, k němuž se budou používat, obecné je však možno používat vodné preparáty, obsahující od 0,0005 nebo 0,01 do 10 % hmotnostních účinné látky nebo látek.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat rovněž jinou sloučeninu nebo jiné sloučeniny, vykazující biologickou účinnost, jako například sloučeniny, mající podobnou nebo komplementární fungicidní účinnost nebo účinnost co do regulování růstu rostlin, herbicidní či insekticidní účinnost.
Takovýmito dalšími fungicidními sloučeninami mohou být například sloučeniny, schopné potírat choroby klasů obilovin (například pšenice), jako choroby vyvolané druhy Septoria, Gibberella a Helminthosporium, choroby přenosné semenem a půdní choroby, jakož i peronosporu, plísně či padlí na vinné révě a padli a strupovitost na jabloních apod. Tyto směsi fungicidů mohou mít širší spektrum účinku než samotné sloučeniny obecného vzorce I. Dále pak mohou mít tyto další fungicidy synergický účinek na fungicidní účinnost sloučenin obecného vzorce I. Jako příklady takovýchto dalších fungicidně účinných sloučenin je možno uvést carbendazim, benomyl, thiofanát-metyl thiabendazol, fuberidazol, etridazol, dichlorfluanid, cymoxanil, oxadixyl, ofurace, metalaxyl, furalaxyl, benalaxyl, fosetyl-aluminium, fenarimol, iprodion, procymidion, vinclozolin, penconazol, myclobutanil, RO151297, S3308, pyrazophos, ethirimol, ditalimfos, tridemorf, triforin, naurimol, triazbutyl, guazatin, propiconazol, prochloraz, flutriafol, chlortriafol, tj.chemicky l-(1,2,4-triazol-l-yl)
-41CZ 279781 B6
-2-(2,4-dichlorfenyl)hexan-2-ol, DPX H6573 [l-/(bis-4-fluorfenyl/ metylsilyl)metyl]-lH-l,2,4-triazol, triadimefon, triadimenol, diclobutrazol, fenpropimorf, fenpropidin, triademorf, imazalil, fenfuram, carboxin, oxycarboxin, methfuroxam, dodemorf, BAS 454, blasticidin S, kasugamycin, edifenfos, kitazin P, ftalid, probenazol, izoprothiolan, tricyklazol, pyroquilan, chlorbenhthiazon, neoasozin, polyoxin D, validamycin A, repronil, flutolanil, pencycuron, diclomezin, fenazin-oxid, dimetyldithiokarbamát nikelnatý, techlofthalam, bitertanol, bupirimat, etaconazol, streptomycin, cypofuram, biloxazol, chinomethionát, dimethirimol, fenapanil, tolclofos-metyl, pryoxyfur, polyram, maneb, mancozeb, captafol, chlorothalonil, anilazin, thiram, captan, folpet, zineb, propineb, síru, dinocap, binapacryl, nitrothal-izopropyl, dodin, dithianon, fentin-hydroxid, fentin-acetát, tecnazen, quintozen, dichloran, sloučeniny obsahující měď, jako jsou oxychlorid mědi, síran mědnatý a bordóská jícha, a organortuťnaté sloučeniny,jako je 1-(2-kyan-2-metoxyiminoacetyl)-3-etylmočovina.
K ochraně rostlin proti houbovým chorobám přenosným semenem, nacházejícím se v půdě a proti listovým houbovým chorobám je možno sloučeniny podle vynálezu mísit s půdou, rašelinou nebo jinými substráty, používanými k zakořeňování rostlin.
Vhodnými insekticidy pro kombinování se sloučeninami podle vynálezu jsou pirimicarb, dimethoát, demeton-s-metyl, formothion, carbaryl, izoprocarb, XMC, BPMC, carbofuran, carbosulfan, diazinon, fenthion, fenitrothion, fenthoát, chlorpyrifos, izoxathion, propafos, monocrotofas, buprofezin, ethroproxyfen a cykloprothrin.
Sloučeninami, regulujícími růst rostlin, mohou být látky, které ničí plevely nebo zabraňují jejich klíčení, nebo které selektivně inhibují růst méně žádoucích rostlin (například trav).
Jako příklady vhodných regulátorů růstu rostlin je možno uvést gibereliny (například GA3, GA4 nebo GA7), auxiny (například indoloctovou kyselinu, indolmáselnou kyselinu, naftoxyoctovou kyselinu nebo naftyloctovou kyselinu), cytokininy (například kinetin, difenylmočovinu, benzimidazol, benzyladenin nebo benzylaminopurin), fenoxyoctové kyseliny (například 2,4-D nebo MCPA), substituované benzoové kyseliny (například trijodbenzeoovou kyselinu) , morfaktiny (například chlorfluorekol), hydrazid kyseliny maleinové, glyfosát, glyfosin, mastné kyseliny a mastné alkoholy s dlouhými řetězci, dikegulac, paclobutrazol, flurprimidol, fluoridamid, mefluidid, substituované kvarterní amoniové a fosfoniové sloučeniny (například chlormequat, chlorfonium nebo napiquatchlorid), ethefon, carbetamid, metyl-3,6-dichloranisát, daminozid, asulam, abscisovou kyselinu, izopyrimol, l-(4-chlorfenyl)-4,6-dimetyl-2-oxo-l,2-dihydropyridin-3-karboxylovou kyselinu, hydroxybenzonitrily (například bromoxynil), difenzoquat, benzoylprop-etyl, 3,6-dichlorpikolinovou kyselinu, paclobutrazol, fenpentezol, inabenfid, tripenthenol a tecnazen.
Vynález ilustruji následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. V těchto příkladech se k sušení roztoků používá síran hořečnatý, reakce, v nichž se používají nebo vznikají meziprodukty, reagující s vodou, se
-42CZ 279781 B6 provádějí v dusíkové atmosféře a éterem se míní dietyléter. Pokud není uvedeno jinak, provádějí se chromátografie za použití silikagelu jako stacionární fáze, v IČ a NMR spektrech nejsou uváděny všechny absorpce, ale pouze vybrané signály. Tvary signálů v NMR spektrech se označují následujícími zkratkami:
s = singlet d = dublet t = triplet m = multiplet
Příklad 1
Tento příklad ilustruje přípravu E-metyl-2-(2-chlor-6-fluorfenyl )-3-metoxypropenoátu (sloučenina č. 27 z tabulky I).
K míchané suspenzi 1,23 g natriumhydridu ve 40 ml suchého dimetylformamidu se při teplotě mezi 0 a 5°C přikape směs 5,20 g metyl-(2-chlor-6-fluorfenyl)acetátu a 31,4 ml mety1-formiátu ve 40 ml suchého dimetylformamidu, přičemž dochází k bouřlivému uvolňování plynu. Reakční směs se 3,5 hodiny míchá při teplotě místnosti, pak se vylije do směsi ledu a vodného roztoku uhličitanu sodného, vodná směs se promyje éterem, pak se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou a po vysušení se zahustí. Získá se
3,44 g metyl-2-(2-chlor-6-fluorfenyl)-3-hydroxypropenoátu ve formě bílé pevné látky.
K míchanému roztoku tohoto surového produktu ve 30 ml suchého dimetylformamidu se postupně přidá 4,11 g uhličitanu draselného a 1,34 ml dimetylsulfátu. Výsledná směs se 1 hodinu míchá při teplotě místnosti, pak se vylije do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou, vysuší se a po zahuštění se z nich získá 2,91 g sloučeniny, uvedené v názvu, ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 77 až 78 ‘C. Tento produkt poskytne po krystalizaci z petroléteru (teplota varu 60 až 80 °C) 2,61 g [výtěžek 42 %, počítáno na metyl-(2-chlor-6-fluorfeny)acetát] bezbarvých krystalů o teplotě tání 79 až 80°C.
1H-NMR (deuterochloroform, hodnoty δ v ppm):
3,69 (3H, s), 3,84 (3H, s), 7,62 (1H, s).
Příklad 2
Tento příklad popisuje způsob přípravy E-metyl-2-(2-fenoxy)fenyl-3-metoxypropeonátu (sloučenina č. 1 z tabulky II).
K míchanému roztoku 5,35 g 2-fenoxybenzoové kyseliny v 50 ml suchého tetrahydrofuranu, ochlazenému na 0 °C, se přikape 30 ml 1M roztoku komplexu boran-tetrahydrofuran, přičemž dochází k pěnění. Po skončeném přidávání se směs míchá nejprve 15 minut při teplotě 0°C, pak 1,5 hodiny při teplotě místnosti, načež se vylije do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se postupně promyjí vodou, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem uhličitanu sodného, vysuší se a zahustí se za sníženého tlaku. Získá se 4,83 g (výtěžek 97 %) 2-fenoxybenzylalkoholu ve formě bezbarvého oleje.
-43CZ 279781 B6
K roztoku 4,80 g 2-fenoxybenzylalkoholu v 50 ml suchého dichlormetanu se v jediné dávce přidá 1,92 ml thionylchloridu. Výsledná směs se 2 hodiny míchá při teplotě místnosti, pak se promyje dvakrát vodou, dvakrát vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného, vysuší se a zahustí se za sníženého tlaku. Získá se 4,87 g (93 %) 2-fenoxybenzylchloridu ve formě bezbarvého oleje.
Do roztoku 2-fenoxybenzylmagnesiumchloridu (připraven z 4,80 g 2-fenoxybenzylchloridu a 0,64 g hořčíkových hoblin) v 15 ml suchého éteru, ochlazeného na 0°C, se uvádí plynný oxid uhličitý. K rozpuštění pevného materiálu se přidává suchý tetrahydrofuran. Po odeznění exotermické reakce se uvádění oxidu uhličitého přeruší, reakční směs se nechá ohřát na teplotu místnosti, vylije se do vody, promyje se éterem, pak se okyselí kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou a po vysušení se zahustí za sníženého tlaku. Získá se 3,06 g (61 %) fenoxyfenyloctové kyseliny ve formě pevné látky o teplotě tání 82 až 85 °C. Analytický vzorek produktu taje po překrystalování ze směsi éteru a petroléteru při 85 až 86 °C.
Roztok 2,75 g 2-fenoxyfenyloctové kyseliny ve 30 ml suchého metanolu, obsahujícího 0,3 ml koncentrované kyseliny sírové, se 2 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem, pak se nechá zchladnout, vylije se do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou a po vysušení se zahustí za sníženého tlaku. Získá se 2,65 g (91 %) metyl-2-fenoxyfenylacetátu ve formě světle žlutého oleje.
Tento ester se ve dvou stupních převede na sloučeninu, uvedenou v názvu. Používá se metoda, popsaná v příkladu 1, tj. reakce s natriumhydridem a metyl-formiátem, a reakce výsledného enolu s uhličitanem draselným a dimetylsulfátem. Celkový výtěžek činí 65 %.
Příklad 3
Tento příklad ilustruje přípravu E-metyl-2-(2-benzyloxy)fenyl- 3-metoxyakrylátu (sloučenina č. 177 z tabulky II).
K míchané suspenzi 0,95 g natriumhydridu ve 30 ml suchého dimetylformamidu se při teplotě mezi 0 a 5 °C přikape směs 24,4 ml metyl-formiátu a 5,10 g metyl-o-(benzyloxy)fenylacetátu ve 30 ml suchého dimetylformamidu, přičemž dochází k bouřlivému vývoji plynu. Reakční směs se 3,5 hodiny míchá při teplotě místnosti a pak se vylije do směsi ledu a vodného roztoku uhličitanu sodného. Výsledný vodný roztok se třikrát promyje éterem, pak se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou a po vysušení se zahustí. Získá se 4,38 g mety-2-(2-benzyloxy)fenyl-3-hydroxyakrylátu ve formě žlutého oleje.
K míchanému roztoku 4,38 g metyl-2-(2-benzyloxy)fenyl-3-hydroxyakrylátu ve 40 ml suchého dimetylformamidu se postupně přidá
4,26 g uhličitanu draselného a 1,38 ml dimetylsulfátu. Po jednohodinové reakci při teplotě místnosti se reakční směs vylije do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou, po vysuše
-44CZ 279781 B6 ní se zahustí a zbytek se trituruje s petroléterem. Získá se
3,38 g [výtěžek 57 %, počítáno na metyl-o-(benzyloxyJfenylacetát] sloučeniny, uvedené v názvu, ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 74 až 75 °C. Krystalizací tohoto produktu z metanolu se získá 2,35 g bezbarvých krystalů o teplotě tání 76 až 77 C.
1H-NMR (deuterochloroform, hodnoty δ v ppm):
3,63 (3H, s), 3,76 (3J, s), 5,05 (2H, s), 7,49 (1H, s).
Příklad 4
Tento příklad popisuje přípravu E-metyl-2-[2-(4-metylfenoxy) ]fenyl-3-metoxypropenoátu (sloučenina č. 16 z tabulky II).
K míchanému metanolickému roztoku metoxidu sodného (připraven z 1,78 g sodíku a 50 ml suchého metanolu) se přidá 8,40 g 4-metylfenolu. Po 0,5 hodiny se metanol odpaří za sníženého tlaku a zbytek se smísí s 4,20 g 4-metylfenolu, 6,00 g 2-chloracetofenonu a katalytickým množstvím měděného bronzu. Výsledná směs se 1,5 hodiny zahřívá na 135 °C, pak se nechá zchladnout, zředí se vodou a extrahuje se éterem. Extrakty se postupně promyjí vodným roztokem hydroxidu sodného a vodným roztokem chloridu sodného, vysuší se a zahustí se za sníženého tlaku, čímž se získá 8,20 g tmavě zbarveného oleje. Tento surový produkt se vyčistí destilačnim odpařením (130 až 135 °C/2,6 Pa). Získá se 7,29 g (83 %) 2-(4-metylfenoxy)acetofenonu ve formě bezbarvé kapaliny.
IČ (film): 1670 cm“1.
K ledem chlazené suspenzi 14,97 g octanu olovičitého v 70 ml suchého éteru se za míchání přidá roztok 18,06 g bortrifluorid-éterátu a 7,29 g 2-(4-metylfenoxy)acetofenonu v 8,3 ml suchého metanolu. Výsledná směs se 18 hodin míchá při teplotě místnosti, pak se vylije do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se postupně promyjí vodou a vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vysuší se a zahustí se za sníženého tlaku. Získá se 7,53 g červeného olejovitého zbytku, který obsahuje metyl-2-(4-metylfenoxy)fenylacetát a výchozí acetofenon v poměru 4 : 1 (podle plynové chromatografie). Směs se rozmíchá s vodným roztokem hydroxidu draselného, výsledná substituovaná fenyloctové kyselina se vyčistí extrakcemi kyselina - báze a reesterifikuje se v okyseleném metanolu. Získá se 5,00 g metyl-2-(4-metylfenoxy) fenylacetátu ve formě hustého oleje.
IČ (film): 1730 cm“1.
Tento ester se ve dvou stupních převede na sloučeninu, uvedenou v názvu. Používá se postup, popsaný v příkladech 1 a 3, tj. reakce s natriumhydridem a metylformiátem, a reakce vzniklého enolu s uhličitanem draselným a dimetylsulfátem (celkový výtěžek 32 %). Produkt taje po překrystalování z metanolu při 80 až 81 °C.
IČ (nujol): 1690, 1620 cm”1.
-45CZ 279781 B6 ^H-NMR (deuterochloroform, hodnoty δ v ppm):
2,30 (3H, S), 3,62 (3H, s), 3,77 (3H, s), 7,50 (1H, s).
Příklad 5
Smísením níže uvedených složek a mícháním směsi až do rozpuštění všech komponent se vyrobí emulgovatelný koncentrát.
sloučenina z příkladu 1 etylendichlorid 10 % 40 %
dodecylbenzensulfát vápenatý 5 %
Lubrol L Aromasol H 10 % 35 %
Příklad 6
Prostředek ve formě zrnek, snadno dispergovatelných v kapalinách, například ve vodě, se připraví společným rozemletím prvních tří níže uvedených složek v přítomnosti vody a pak přimíšením octanu sodného. Výsledná směs se vysuší a prošije se sítem 44 až 100 mesh k získání zrn o žádané velikosti.
sloučenina z příkladu 1 Dispersol T Lubrol APN5 octan sodný 50 % 25 % 1,5 % 23,5 %
Příklad 7
Práškový prostředek snadno dispergovatelný v kapalinách se získá důkladným rozemletím směsi níže uvedených složek.
sloučenina z příkladu 1 Dispersol T Lissapol NX Cellofas B600 octan sodný 45 % 5 % 0,5 % 2 % 47,5 %
Příklad 8
Prostředek ve formě granulátu se vyrobí tak, že se níže uvedená účinná látka rozpustí v rozpouštědle, výsledný roztok se nastříká na granule kaolinu a rozpouštědlo se nechá odpařit.
sloučenina z příkladu 2 granulovaný kaolin 5 % 95 %
Příklad 9
Prostředek vhodný pro použití jako mořidlo osiva se připraví smísením následujících tří složek.
-46CZ 279781 B6 sloučenina z příklad 1 minerální olej kaolin %
% %
Příklad 10
Smísením níže uvedené účinné látky s mastkem se připraví
popraš.
sloučenina z příkladu 2 5 %
mastek 95 %
Příklad 11
Prostředek ve formě vodné suspenze se připraví rozemletím níže uvedených složek v kulovém mlýnu a suspendováním rozemleté směsi ve vodě.
sloučenina z příkladu 1 Dispersol T
Lubrol APN5 %
% %
voda
Příklad 12
Prostředek ve formě dispergovatelného prášku se vyrobí tak, že se níže uvedené složky smísí a směs se rozemílá až do zhomogenizování.
sloučenina z příkladu 2 25 % Aerosol OT/B 2 % Dispersol A. C. 5 % kaolin 28 % oxid křemičitý 40 %
Příklad 13
Tento příklad ilustruje přípravu prostředku ve formě dispergovatelného prášku. Níže uvedené složky se smísí a směs se rozemele na prášek
sloučenina z příkladu 1 25 %
Perminal BX 1 %
Dispersol T 5 %
polyvinylpyrrolidon 10 %
oxid křemičitý 25 %
kaolin 34 %
Příklad 14
Smísením níže uvedených složek a rozemletím směsi se připraví prostředek ve formě dispergovatelného prášku.
-47CZ 279781 B6 sloučenina z příkladu 2 25 % Aerosol OT/B 2 % Dispersol A 5 % kaolin 68 %
V příkladech 5 až 14 livých složek míní podíly se uváděnými procentními podíly jednothmotnostní.
Analogickým způsobem jako v příkladech 5 až 14 se na jednotlivé prostředky zpracují i sloučeniny, uvedené v tabulkách I, II, III, IV a V.
Používané obchodní pomocné látky mají následující složení:
Lubrol L kondenzační produkt 1 mol nonylfenolu se 13 mol etylenoxidu
Aromasol H směs alkylbenzenů, sloužící jako rozpouštědlo
Dispersol T a A.C. a kondenzačního produktu lensulfonátem sodným směs síranu formaldehydu sodného s naftaLubrol APN5 kondenzačni produkt 1 mol naftalenoxidu nonylfenolu s 5,5 mol
Cellofas B 600 natrium-karboxymetylcelulóza, sloužící hušťovadlo jako
Lissapol NX kondenzační produkt 1 mol nonylfenolu etylenoxidu s 8
Aerosol OT/B dioktyl-natriumsulfosukcinát
Perminal BX natrium-alkylnaftalensulfonát
Příklad 15
zamol
Sloučeniny podle vynálezu byly testovány co do účinnosti proti řadě houbových chorob rostlin. Test se provádí následujícím způsobem.
Rostliny se pěstují v květináčích o průměru 4 cm, naplněných kompostovkou John Innes (č. 1 nebo 2). Testované sloučeniny se na příslušné prostředky upravují bud tak, že se rozemelou v kulovém mlýnu s vodným preparátem Dispersol T, nebo že se rozpustí v acetonu nebo ve směsi acetonu a etanolu a těsně před použitím se zředí na požadovanou koncentraci. V případě houbových chorob, napadajících listy rostlin, se testovanými prostředky obsahujícími 100 ppm účinné látky, postříkají listy a prostředek se rovněž aplikuje na kořeny rostlin v půdě. Postřiky se aplikují do maximální retence postřikové kapaliny na listech a zálivky kořenů do finální koncentrace, odpovídající zhruba 40 pp účinné látky v suché půdě. Pokud se postřiky aplikují na obiloviny, přidává se k nim povrchově aktivní činidlo Tween až do finální koncentrace 0,05 %.
-48CZ 279781 B6
Ve většině testů se účinná látka aplikuje do půdy (ošetření kořenů) a na listy rostlin (postřikem) jeden nebo dva dny před tím, než se rostlina inokuluje chorobou. Výjimkou je test proti Erysiphe graminis, při němž se rostliny inokulují 24 hodiny před ošetřením. Patogenní houby, napadající listy, se aplikují tak, že se suspenzí jejich spor postříkají listy pokusných rostlin. Po inokulaci se rostliny umístí do vhodného prostředí, umožňujícího rozvinutí choroby, a pak se inkubují až do té doby, kdy je možno rozsah choroby vyhodnocovat. Časové údobí mezi inokulaci a vyhodnocováním se pohybuje od 4 do 14 dnů v závislosti na chorobě a prostředí.
Rozsah potlačení choroby se vyjadřuje za pomoci následující stupnice:
= žádné onemocnění;
= stopové až 5% onemocnění, vztaženo na neošetřené rostliny;
= 6 až 25% onemocnění, vztaženo na neošetřené rostliny;
= 26 až 59% onemocněni, vztaženo na neošetřené rostliny; 0 = 60 až 100% onemocnění, vztaženo na neošetřené rostliny.
Dosažené výsledky jsou uvedeny v následujících tabulkách VII, VIII, IX a X.
Tabulka VII
Fungicidni účinnost sloučenin z tabulky I
slouče- Puccinia Erysiphe Venturia Pyricularia Cercospora Plasmopara
recondita graminis inaequalis oryzae arachidicola viticola
nina č. (pšenice) (ječmen) (jabloň) (rýže) (podzemnice olejná) (vinná réva'
1 4 4 4 0 2 4
2 2 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0 4
4 0 0 1 0 0 0
5 0 0 0 0 0 1
7 0 0 1 0 , 0 0
9 4 4 4 3x 4 4
10 4 4 4 3X> 4 4
11 0 0 0 0 0 3
12 0 0 0 0 0 2
13 4 2 4 2 4 4
14 4 4 4 4 4 4
19 4 4 4 3 0 4
20 0 2 4 3 3 4
21 0 4 0 0 4 4
22 0 0 0 0 0 4
23 4 0 0 0 4 4
24 4 2 4 0 0 4
25 ' 2 0 0 0 - 3
-49CZ 279781 B6
Fungicidní účinnost sloučenin z tabulky I
slouče- Puccinia Erysiphe Venturia Pyricularia Cercospora Plasmopara
recondita graminis inaequalis oryzae arachidicola viticola
nina č. (pšenice) (ječmen) (jabloň) (rýže) (podzemnice olejna) (vinná réva)
26 1 0 - 0 - 1
27 3 2 4 2 2 4
28 3 4 4 3 4 4
29 2 3 4 0 0 3
30 4 4 4 3 3 4
31 0 4 2 0 0 3
32 3 0 3 1 3 0
35 0 2 0 2 4 0
36 4 1 4 4 4 -
39 0 0 4 0 2 -
40 4 4 4 4 4 4
42 3 4 4 4 1 4
45 0 4 4 2 3 4
52 4 1 4 4 3 4
53 0 0 4 0 2 4
54 0 0 0 0
55 0 οχ) 4 3 Ιχ) 4Χ)
56 4 οχ) 4 4 0χ) 4Χ)
57 3 0 - 4 - 0
58 0 0 0 0 - 3
60 4 3 4 4 4 4
61 3 0 2 2 4
62 ox> οχ) 4Χ) οχ) οχ) οχ)
63 2 0 0 0 0 0
66 0 3 0 0 - 0
67 4 . 4 4 4 4 4
88 4 4 4 3 0 4
90 4 4 4 3 3 4
91 4 4 4 4 - 4
92 0 3 0 0 0 4
94 4 4 4 4 0 -
95
96 0 1 0 0 3 -
97 0 3 0 0 0 0
98 0 2 - 0 4 4
99
100 0 0 3 0 3 0
101 3 3 2 4 4 4
102 3 4 4 4 4 4
103 4 4 4 3 4 4
104 4 3 4 2 4 4
105 οχ) οχ) 3Χ> οχ) 3χ) οχ)
Legenda: x) aplikace prováděná postřikem na list (koncentrace 25 ppm)
-50CZ 279781 B6
Tabulka VIII
Fungicidní účinnost sloučenin z tabulky II
slouče- Puccinia Erysiphe Venturia Pyricularia Cercospora Plasmopara
recondita graminis inaequalis oryzae arachidicola viticola
nina č. (pšenice) (ječmen) (jabloň) (rýže) (podzemnice olejna) (vinná réva
1 4 t 4 4 3 4 4
3 4«) 2x) 2x) 4«) οχ)
7 4 4 4 4 4 4
27 4«) 3χ) 4«) 4X) 4*)
37 4 4 4 3 3 4
40 0 0 0 1 4 4
43 3 1 4 0 1 3
58 0 0 4 0 2 4
66 3 4 4 0 0 3
150 0 0 3 0 0 4 t
152 - - - 2xx)
153 4 4 4 0 3 4
160 0 4 4 3 4 4
161 0 0 4 0 3 3
165 4 4 4 4 4 4
168 4 4 4 4 t 4 t 4
173 2x) ιχ) 4X) ιχ) 4X) -
174 3 2 4 1 3 2
177 4 4 4 2 4 4
180 0 0 0 0 , 0 3 t
181 4x) οχ) 4X) 0x> ox> 0x>
182 0 2 1 0 1 0
183 3 4 4 4 2 4
185 3 0 4 0 0 3
187
188 3 4 4 3 4 4
Legenda: x^ aplikace prováděna postřikem na list (koncentrace 25 ppm) χχΙ aplikace prováděna postřikem na list (koncentrace 1000 ppm)
-51CZ 279781 B6
Tabulka VIII A
Fungicidní účinnost sloučenin z tabulky IIIA
slouče- Puccinia Erysiphe Venturia Pyricularia Cercospora Plasmopara
recondita graminis inaequalis oryzae arachidicola viticola
nina č. (pšenice) (ječmen) (jabloň) (rýže) (podzemnice olejná) (vinná réva)
1 4 4 4 3 3 2
3 4 4 4 3 3 4
5 0 0 0 0 0 2
ff 4 4 4 4 4 4
7 4 4 4 4 4 4
ax) 2 0 1 0 0 3
Legenda: aplikace prováděna postřikem na list (koncentrace 25 ppm)
Tabulka IX
Fungicidní účinnost sloučenin z tabulky IV
slouče- Puccinia Erysiphe Venturia Pyricularia Cercospora Plasmopara
recondita graminis inaequalis oryzae arachidicola viticola
nina č. (pšenice) (ječmen) (jabloň) (rýže) (podzemnice olejná) (vinná réva)
1 4 4 4 2 3 3
4 4 4 4 - 2 4
7 3 4 - 3 4 0
158 0 3 0 0 0 3
165 4 4 3 2 0 4
177 0 4 3 0 0 0
178 0 3 4 0 0 4
180 4 4 4 3 3 4
184 3 4 4 3 0 4
-52CZ 279781 B6
Tabulka X slouče- tabulka Puccinia recondita nina č. (pšenice)
Erysiphe Venturia graminis inaequalis (ječmen) (jabloň)
Pyricularia Cercospora oryzae arachidicola (rýže) (podzemnice olejná)
Plasmopara Phytophthora viticola infestans (vinná réva)
94 I 4 4 4 4 0 - 4
95 I 0 3 0 0 0 0 0
106 I 0 3 0 0 0 4 0
107 I 2 2 4 0 0 0 0
108 I 3 3 0 0 0 0 0
109 I 0 0 2 0 0 0 0
110 I 0 4 4 2 0 0 0
111 I 1 1 3 0 0 4 0
114 I 3 3 4 0 4 4 4
115 I 4 0 4 1 4 4 4
117 I 4 4 4 4 4 4 4
119 I 3 0 - 4 3 4 4
120 I 2 0 0 0 0 0 0
2 II 4 4 4 3 4 4 4
9 II 4 4 4 3 4 4 4
15x> II 2 2 4 4 0 4
33 II 4 4 4 3 4 4 4
34 II ' 2 0 0 0 0 0 0
55 II 0 0 4 0 0 4 0
69 II 4 4 4 3 0 4 4
70 II 4 4 4 3 2 4 4
92 II 4 4 4 4 4 4 3
128 II 4 4 4 4 4 4 0
10 IIIA 4 4 - 4 3 4 4
11 IIIA 1 2 - 0 0 4 0
189 , II 4 4 4 0 4 4 2
190x> II 1 3 0 0 0 0 3
191 II 4 4 4 4 0 4 4
192 II 4 1 0 4 0 4 2
193 II 0 0 4 0 0 0 0
Legenda: χ) aplikace prováděna pouze postřikem na list (koncentrace 25 ppm)

Claims (16)

1. Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, zejména fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve kterém
Ί O
R a R nezávisle na sobe znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
X představuje atom vodíku, atom halogenu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, která je sama popřípadě substituovaná fenylovým zbytkem, dále alkylthioskupinou, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituovaná zbytkem, vybraným ze skupiny, zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinu, trifluormetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu a acylaminoskupinu, dále fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná trifluormetylovým zbytkem, dále pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, thienylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem nebo trifluormetylem, pyridylovou skupinou, furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou, fenylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, metylthiometoxyskupinu, fenylthiometoxyskupinu, cyklohexyloxyskupinu, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou,
-54CZ 279781 B6 karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, tetrahydropyranyloxyskupinu, pyridyloxyskupinu, popřípadě substituovanou trifluormetylem, pyrimidyloxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylsulfinylovou skupinu, fenyisulfenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, acyloxyskupinu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, fenylazoskupinu, popřípadě substituovanou alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, zbytek -CO2R3, kde R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, popřípadě,substituovanou alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo pyridylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zbytek -CONR4R5, kde R4 a R5 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo zbytek -COR6, kde R6 představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo morfolinoskupinu a
Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo
X a Y, které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polohách, jsou spolu spojeny za vzniku nekondenzovaného kruhu, který je buď aromatický nebo alifatický a obsahuje popřípadě jeden nebo několik heteroatomů, nebo
Y a Z, které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polohách, společně tvoří metylendioxyskupinu, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek, ve směsi s nosičem.
2. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém jednotlivé obecné symboly mají význam jako v nároku 1, přičemž zbytek ve významu symbolu X je na fenylovém kruhu navázán v ortho-poloze vůči akrylátovému zbytku, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.
3. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce Ia
-55CZ 279781 B6 (la) ve kterém
X znamená atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo mono- či dialkylaminoskupinu, obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 4 atomy uhlíku a
Y a Z nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, atom halogenu, metylovou skupinu, trifluormetylovou skupinu, metoxyskupinu, metylthioskupinu, dimetylaminoskupinu, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo
X a Y nacházející se v sousedících polohách na fenylovém kruhu, mohou být spolu spojeny za vzniku nakondenzovaného aromatického kruhu, přičemž alifatické části všech shora uvedených skupin mohou být popřípadě substituované jedním nebo několika atomy fluoru, chloru či bromu, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovými skupinami, které samy jsou popřípadě substituované nitroskupinou, aminoskupinou, nitrilovým zbytkem, hydroxylovou skupinou nebo karboxylovou skupinou, a fenylové části všech shora uvedených skupin jsou popřípadě substituované jedním nebo několika atomy fluoru, chloru či bromu, fenylovými skupinami, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinami, aminoskupinami, nitrilovými skupinami, hydroxylovými skupinami nebo karboxylovými skupinami, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.
4. Prostředek podle nároků la2, vyznačující se tím, žé jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeněho obecného vzorce I, v nemz R a R znamenají metylové skupiny a zbývající obecné symboly mají význam jako v nároku 1 nebo 2, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.
5. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce XI
OR co2ch3 Y+ J
CH och3 (XI)
-56CZ 279781 B6 ve kterém
R představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou a
Y znamená atom vodíku, fluoru nebo chloru, metylovou skupinu, trifluormetylovou skupinu, metoxyskupinu, metylthioskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, dimetylaminoskupinu, karboxylovou skupinu nebo metoxykarbonylovou skupinu, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.
6. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém i n
R a R nezávisle na sobe znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
X představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, která je sama popřípadě substituovaná fenylovým zbytkem, dále alkylthioskupinou, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituovaná zbytkem, vybraným ze skupiny, zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinu, trifluormetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu a acylaminoskupinu, dále fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná trifluormetylovým zbytkem, dále pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, thienylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem nebo trifluormetylem, pyridylovou skupinou, furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou, fenylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou , fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou,
-57CZ 279781 B6 alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, acyloxyskupinu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, zbytek -CO2R3, kde R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zbytek -CONR4r5, kde R4 a R5 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo zbytek -COR6, kde R6 představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a
Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenaikylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo
X a Y, které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polohách, jsou spolu spojeny za vzniku nakondenzováného kruhu, který je bud aromatický nebo alifatický a obsahuje popřípadě jeden nebo několik heteroatomů, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.
7. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém
R1 a R2 nezávisle na sobě znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
X představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, která je sama popřípadě substituovaná fenylovým zbytkem, dále alkylthioskupinou, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituovaná zbytkem, vybraným ze skupiny, zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinu, trifluormetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu a acylaminoskupinu, dále fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná trifluormetylovým zbytkem, dále pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, thienylovou skupinou
-58CZ 279781 B6 i nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou > skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem nebo trifluormetylem, pyridylovou skupinou, furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou, fenylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až
4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíků v alkoxylové části, aminoskupinu, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, zbytek -CO2R3, kde R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až
5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zbytek -CONR4R5, kde R4 a R5 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo zbytek
-COR , kde R představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a
Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.
8. Prostředek podle nároku 7,vyznačuj ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce XIV (XIV)
-59CZ 279781 B6 ve kterém
X znamená fenoxyskupinu popřípadě substituovanou halogenem, například fluorem, chlorem nebo bromem, nebo metylovou skupinou, metoxylovou skupinou, etylovou skupinou, etoxylovou skupinou, nitroskupinou, nitrilovou skupinou, karboxylovou skupinou nebo metoxykarbonylovou skupinou.
9. Prostředek podle nároku 8,vyznačující se tím,
že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce XV Xx x_£ j Y x CO2CH3 (XV) í T ' Sh ¢. Žch3 • zz
ve kterém každý ze symbolů X, Y a Z, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom fluoru, chloru nebo bromu, atom vodíku, metylovou skupinu, metoxylovou skupinu nebo nitroskupinu, nebo její stereoizomer.
10.Prostředek podle libovolného z nároků 7 až 9, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje některou z níže uvedených sloučenin (a) až (e) (a)
-60CZ 279781 B6 (c)
11. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1, kde akrylátové seskupení má geometrické uspořádání E.
12. Prostředek podle nároku 1,vyznačuj ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce XVI ve kterém (XVI)
-61CZ 279781 B6
X znamená hydroxylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, allyloxyskupinu, krotyloxyskupinu, 2-tetrahydropyranyloxyskupinu, 2, 3- nebo 4-pyridyloxyskupinu, 2-(5'-trifluormetylpyridyl) oxyskupinu nebo 2-, 4- či 5-pyrimidinyloxyskupinu, nebo její stereoizomer.
13.Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje některou z níže uvedených sloučenin (a) až (g) (a)
OCH3 (b)
OCH3 (c) (d)
-62CZ 279781 B6 (e) (f)
14.Způsob výroby účinných látek podle nároků 1 až 13, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce VII ch2co2r' (VII) ve kterém
X, Y, Z a R1 mají význam jako v libovolném z předcházejících nároků, nechá reagovat s bází a sloučeninou obecného vzorce
-63CZ 279781 B6
HCC^R1 >
ve kterém
R1 má význam jako v libovolném z předcházejících nároků, a výsledný produkt se v téže reakční nádobě nebo v separátním reakčním stupni v přítomnosti báze podrobí reakci se sloučeninou obecného vzorce
R2Q ve kterém
R2 má význam jako v libovolném z předcházejících nároků a Q představuje odštěpitelnou skupinu, jako atom halogenu, a výsledný produkt se izoluje, popřípadě ve formě stereoizomeru nebo kovového komplexu.
15. Způsob podle nároku 14, vyznačující se tím, že se použijí odpovídající výchozí látky, za vzniku sloučenin, uvedených v nároku 6.
16. Způsob podle nároku 14, vyznačující se tím, že se použijí odpovídající výchozí látky, za vzniku sloučenin, uvedených v nároku 7.
CS857456A 1984-10-19 1985-10-18 Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, a způsob výroby účinných látek CZ279781B6 (cs)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8426473A GB8426473D0 (en) 1984-10-19 1984-10-19 Fungicides
GB848432265A GB8432265D0 (en) 1984-12-20 1984-12-20 Fungicides
GB8513115A GB8513115D0 (en) 1985-05-23 1985-05-23 Fungicides
GB8513104A GB8513104D0 (en) 1985-05-23 1985-05-23 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ745685A3 CZ745685A3 (en) 1995-02-15
CZ279781B6 true CZ279781B6 (cs) 1995-06-14

Family

ID=27449594

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS857456A CZ279781B6 (cs) 1984-10-19 1985-10-18 Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, a způsob výroby účinných látek

Country Status (26)

Country Link
US (3) US6566547B1 (cs)
EP (2) EP0431328A3 (cs)
JP (1) JP2551555B2 (cs)
KR (1) KR920002791B1 (cs)
CN (1) CN1008055B (cs)
AR (1) AR243496A1 (cs)
AT (1) ATE70529T1 (cs)
BR (1) BR8505143A (cs)
CA (1) CA1341173C (cs)
CZ (1) CZ279781B6 (cs)
DE (1) DE3584937D1 (cs)
DK (1) DK173656B1 (cs)
ES (1) ES8701707A1 (cs)
GB (4) GB2172595B (cs)
GR (1) GR852517B (cs)
HK (5) HK78192A (cs)
HU (1) HU197659B (cs)
IE (1) IE58924B1 (cs)
IL (1) IL76851A (cs)
LV (1) LV10239B (cs)
MY (1) MY101643A (cs)
NZ (1) NZ213630A (cs)
PL (4) PL153110B1 (cs)
PT (1) PT81321B (cs)
SK (1) SK278295B6 (cs)
UA (1) UA40565C2 (cs)

Families Citing this family (140)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3519282A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3519280A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
GB8521082D0 (en) * 1985-08-22 1985-09-25 Ici Plc Fungicides
EP0267734B1 (en) * 1986-11-11 1994-01-26 Zeneca Limited Chemical compounds
DE3545319A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545318A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeurederivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
US5221316A (en) * 1986-04-17 1993-06-22 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
EP0242070A3 (en) * 1986-04-17 1988-12-28 Imperial Chemical Industries Plc Phenyl-acrylic acid ester derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
DE3789683T2 (de) * 1986-04-17 1994-08-25 Zeneca Ltd Fungizide.
GB8609454D0 (en) 1986-04-17 1986-05-21 Ici Plc Fungicides
GB8609452D0 (en) * 1986-04-17 1986-05-21 Ici Plc Fungicides
DE3783503T2 (de) * 1986-04-17 1993-05-13 Ici Plc Pyridylacrylsaeureester-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide.
GB2189241B (en) * 1986-04-17 1990-03-14 Ici Plc Fungicides
DE3620860A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
GB8619236D0 (en) * 1986-08-06 1986-09-17 Ici Plc Fungicides
MY100766A (en) * 1986-08-06 1991-02-14 Ici Plc Fungicides.
GB8620251D0 (en) * 1986-08-20 1986-10-01 Ici Plc Fungicides
GB2229720B (en) * 1986-08-20 1991-02-13 Ici Plc Heterocyclic intermediates
EP0260832A3 (en) * 1986-09-16 1990-06-13 Imperial Chemical Industries Plc Insecticides
EP0270252A3 (en) * 1986-11-11 1990-04-04 Imperial Chemical Industries Plc Derivatives of propenoic acids used in agriculture
EP0472224B1 (en) * 1987-02-09 1994-04-27 Zeneca Limited Fungicides
DE3705389A1 (de) * 1987-02-20 1988-09-01 Basf Ag Substituierte crotonsaeureester und diese enthaltende fungizide
GB8724252D0 (en) * 1987-10-15 1987-11-18 Ici Plc Fungicides
GB8711538D0 (en) * 1987-05-15 1987-06-17 Ici Plc Fungicides
YU47288B (sh) * 1987-07-11 1995-01-31 Schering Agrochemicals Limited Akrilatni fungicidi i postupak za njihovo dobijanje
EP0307101B1 (en) * 1987-09-09 1994-02-02 Zeneca Limited Chemical process
ATE111885T1 (de) * 1987-09-09 1994-10-15 Zeneca Ltd Schimmelbekämpfungsmittel.
GB8721221D0 (en) 1987-09-09 1987-10-14 Ici Plc Chemical process
DE3807232A1 (de) * 1988-03-05 1989-09-14 Bayer Ag Substituierte acrylsaeureester
DE3811012A1 (de) * 1988-03-31 1989-10-19 Basf Ag Ortho-substituierte phenolether und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3812082A1 (de) * 1988-04-12 1989-10-26 Basf Ag Ortho-substituierte carbonsaeurebenzylester und diese enthaltende fungizide
GB8811116D0 (en) * 1988-05-11 1988-06-15 Ici Plc Fungicides
GB8811435D0 (en) * 1988-05-13 1988-06-15 Ici Plc Fungicides
DE3816577A1 (de) * 1988-05-14 1989-11-16 Basf Ag Acrylester und diese enthaltende fungizide
US5194438A (en) * 1988-07-15 1993-03-16 Basf Aktiengesellschaft α-arylacrylates substituted by a trifluoromethylpyrimidinyloxy radical, fungicidal compositions and methods
DE3823991A1 (de) * 1988-07-15 1990-02-15 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3836581A1 (de) * 1988-10-27 1990-05-03 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeuremethylester und ihre verwendung
US5166216A (en) * 1988-10-27 1992-11-24 Basf Aktiengesellschaft Methyl α-arylacrylates substituted by a heterocyclic radical and their use
US5250553A (en) * 1988-10-27 1993-10-05 Basf Aktiengesellschaft Methyl α-arylacrylates substituted by a heterocyclic radical and their use
DE3838094A1 (de) * 1988-11-10 1990-05-17 Nordmark Arzneimittel Gmbh Feste pharmazeutische retardform
EP0370629B2 (en) * 1988-11-21 1998-01-07 Zeneca Limited Fungicides
US5145856A (en) * 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
US5264440A (en) * 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
DK0387499T3 (da) * 1989-02-16 1994-02-14 Bayer Ag Substituerede oximethere samt deres anvendelse som pesticider
DE3904931A1 (de) * 1989-02-17 1990-08-23 Bayer Ag Pyridyl-substituierte acrylsaeureester
DE3905119A1 (de) * 1989-02-20 1990-08-23 Bayer Ag Substituierte acrylsaeureester
DE3906160A1 (de) * 1989-02-28 1990-10-11 Basf Ag Ortho-substituierte 1-naphthylether und diese enthaltende fungizide
FR2647787B1 (fr) * 1989-06-06 1991-09-27 Roussel Uclaf Nouveaux thiazolylalkoxyacrylates, leur procede de preparation, leur application comme fongicides et leurs intermediaires de preparation
GB8914797D0 (en) * 1989-06-28 1989-08-16 Ici Plc Fungicides
EP0416746A3 (en) * 1989-08-12 1992-03-18 Schering Agrochemicals Limited Fungicides containing an alkoxycarbonylvinyl group or an alkyloxyimino group
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
DE4014940A1 (de) * 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag Substituierte acrylsaeureester
US5286750A (en) * 1989-10-11 1994-02-15 Basf Aktiengesellschaft Phenylacetic acid derivatives and fungicides containing them
DE3933891A1 (de) * 1989-10-11 1991-04-18 Basf Ag Phenylessigsaeure-derivate und diese enthaltende fungizide
EP0594573A1 (en) * 1989-11-18 1994-05-04 AgrEvo UK Limited Preparation of propenoic acid derivatives
GB8926630D0 (en) * 1989-11-24 1990-01-17 Ici Plc Fungicides
US5055477A (en) * 1989-12-13 1991-10-08 Mitsubishi Kasei Corporation Pyrazolyl acrylic acid derivatives, useful as systemic fungicides for plant and material protection
PH11991042549B1 (cs) 1990-06-05 2000-12-04
GB9016584D0 (en) * 1990-07-27 1990-09-12 Ici Plc Fungicides
DE4025891A1 (de) * 1990-08-16 1992-02-20 Bayer Ag Pyrimidyl-substituierte acrylsaeureester
GB9018111D0 (en) * 1990-08-17 1990-10-03 Schering Agrochemicals Ltd Fungicides
DE4028391A1 (de) * 1990-09-07 1992-03-12 Basf Ag (alpha)-arylacrylsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und pilzen
DE4029192A1 (de) * 1990-09-14 1992-03-19 Basf Ag Verwendung von (alpha)-arylacrylsaeurederivaten zur bekaempfung von schaedlingen
GB9122430D0 (en) * 1990-11-16 1991-12-04 Ici Plc Chemical process
DE69104961T2 (de) * 1990-12-06 1995-03-16 Roussel Uclaf Anwendung von Thiazolylalkoxyacrylaten in der Herstellung von Insektiziden und/oder Akanizide-Zusammensetzungen.
DE4105160A1 (de) 1991-02-20 1992-08-27 Basf Ag Imino-substiuierte phenylderivate, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide
DE4108029A1 (de) * 1991-03-13 1992-09-17 Bayer Ag Triazinyl-substituierte acrylsaeureester
DE4117371A1 (de) * 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
DE4124989A1 (de) * 1991-07-27 1993-02-04 Basf Ag (beta)-substituierte zimtsaeurederivate
DE4126994A1 (de) * 1991-08-16 1993-02-18 Basf Ag (alpha)-arylacrylsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und pilzen
JP2828186B2 (ja) * 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
GB9218541D0 (en) * 1991-09-30 1992-10-14 Ici Plc Fungicides
FR2682382B1 (fr) * 1991-10-11 1995-04-07 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 1-naphtalene acetique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.
US5760250A (en) * 1991-11-05 1998-06-02 Zeneca Limited Process for the preparation of 3-(α-methoxy)methylenebenzofuranones and intermediates therefor
FR2684100B1 (fr) * 1991-11-26 1994-02-18 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide alpha-methylene 6-styryl acrylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.
US5258551A (en) * 1991-12-18 1993-11-02 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing α-ketoamide derivative
TW224042B (cs) 1992-04-04 1994-05-21 Basf Ag
FR2689886B1 (fr) * 1992-04-14 1995-08-18 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 7-ethynyl alpha-(methoxymethylene) 1-naphtalene acetique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.
IL105357A (en) * 1992-04-30 1997-07-13 Basf Ag Benzyl enol ethers and benzyloxy carbocyclic and heterocyclic derivatives thereof and their use as crop protection agents
HU9301218D0 (en) * 1992-05-13 1993-08-30 Sandoz Ag Method for producing new pyrazole derivatives
JP3217191B2 (ja) * 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
EP0581095A2 (de) * 1992-07-24 1994-02-02 BASF Aktiengesellschaft Substituierte Acrylsäureester und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
IL106474A0 (en) * 1992-08-08 1993-11-15 Basf Ag Benzyl derivatives and their use as pesticides
IL106473A0 (en) * 1992-08-11 1993-11-15 Basf Ag Acetylene derivatives and crop protection agents containing them
GB9218241D0 (en) * 1992-08-27 1992-10-14 Ici Plc Chemical process
GB9320744D0 (en) * 1992-11-04 1993-12-01 Zeneca Ltd Oxa and thiadiazole derivatives
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
GB9314355D0 (en) * 1993-07-12 1993-08-25 Sandoz Ltd Novel compounds
GB9405492D0 (en) * 1994-03-21 1994-05-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
DE4420751A1 (de) * 1994-06-15 1995-12-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Lactamen
AU691673B2 (en) * 1994-11-14 1998-05-21 Dow Agrosciences Llc Pyridazinones and their use as fungicides
IL115899A (en) * 1994-11-17 2002-07-25 Basf Aktiengesellshaft History of Acid-2 [(2-alkoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidine-4-yl) oxymethylene] -phenylate, their preparation, preparations for the control of animal and fungal pests containing these histories and a number of their intermediates
DE4443641A1 (de) * 1994-12-08 1996-06-13 Bayer Ag Substituierte Carbonsäureamide
GB9505702D0 (en) * 1995-03-21 1995-05-10 Agrevo Uk Ltd Fungicidal compounds
GB9505651D0 (en) * 1995-03-21 1995-05-10 Agrevo Uk Ltd AgrEvo UK Limited
US5635494A (en) * 1995-04-21 1997-06-03 Rohm And Haas Company Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides
DE19530199A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-20 Bayer Ag Alkoxyacrylsäurethiolester
DK0782982T3 (da) * 1996-01-03 2000-10-09 Novartis Ag Fremgangsmåde til fremstilling af o-chlormethyl-phenylglyoxylsyrederivater
WO1997029093A1 (de) 1996-02-05 1997-08-14 Basf Aktiengesellschaft Pyrimidinderivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von tierischen schädlingen oder von schadpilzen
DE19605901A1 (de) * 1996-02-17 1997-08-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Methylphenyl)-3-methoxyacrylsäure -methylester
CA2255555A1 (en) * 1996-05-22 1997-11-27 Basf Aktiengesellschaft 2-(o-[pyrimidin-4-yl]methylene oxy)phenyl acetic acid derivatives and their use in combatting noxious fungi and animal pests
AR007293A1 (es) * 1996-06-06 1999-10-27 Rohm & Haas Compuestos aromaticos benciloxi sustituidos y su uso como fungicidas e insecticidas.
AU3176197A (en) * 1996-06-25 1998-01-14 Novartis Ag Pesticides
GB9617351D0 (en) * 1996-08-19 1996-10-02 Zeneca Ltd Chemical process
DE19648009A1 (de) 1996-11-20 1998-05-28 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
AU5463398A (en) * 1996-11-26 1998-06-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Methyl substituted fungicides and arthropodicides
CN1055286C (zh) * 1997-01-31 2000-08-09 河北大学 胱氨酸联产无盐复合氨基酸的制备方法
DE19709874A1 (de) * 1997-03-11 1998-09-17 Bayer Ag Acrylsäurephenylesterderivate
DE19726201A1 (de) 1997-06-20 1998-12-24 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
US6084120A (en) * 1997-07-09 2000-07-04 Hoffmann-La Roche Inc. β-Alkoxyacrylates against malaria
WO1999028305A1 (en) * 1997-12-01 1999-06-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
US6701176B1 (en) 1998-11-04 2004-03-02 Johns Hopkins University School Of Medicine Magnetic-resonance-guided imaging, electrophysiology, and ablation
US8244370B2 (en) 2001-04-13 2012-08-14 Greatbatch Ltd. Band stop filter employing a capacitor and an inductor tank circuit to enhance MRI compatibility of active medical devices
US7844319B2 (en) * 1998-11-04 2010-11-30 Susil Robert C Systems and methods for magnetic-resonance-guided interventional procedures
DE50000412D1 (de) 1999-01-13 2002-10-02 Basf Ag Azadioxacycloalkene und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
WO2000044222A2 (en) * 1999-01-29 2000-08-03 Laboratorio De Investigaciones Y Diagnosticos Agropecuarios, S.A. De C.V. Biological control of soil-borne fungal pathogens
US8219208B2 (en) 2001-04-13 2012-07-10 Greatbatch Ltd. Frequency selective passive component networks for active implantable medical devices utilizing an energy dissipating surface
US8600519B2 (en) * 2001-04-13 2013-12-03 Greatbatch Ltd. Transient voltage/current protection system for electronic circuits associated with implanted leads
US20070088416A1 (en) 2001-04-13 2007-04-19 Surgi-Vision, Inc. Mri compatible medical leads
ITMI20020814A1 (it) 2002-04-17 2003-10-17 Isagro Ricerca Srl Nuovi analoghi delle strobilurine e loro uso quali acaricidi e insetticidi
US20040127361A1 (en) * 2002-05-14 2004-07-01 Ying Song Pyridinyl fused bicyclic amides as fungicides
EP1508051A1 (en) 2002-05-29 2005-02-23 Surgi-Vision, Inc. Magnetic resonance probes
CN1711024A (zh) 2002-11-12 2005-12-21 巴斯福股份公司 提高耐受草甘膦的豆类产率的方法
US20060203700A1 (en) * 2003-02-06 2006-09-14 Verification Technologies, Inc. Method and system for optical disk copy-protection
US7811294B2 (en) * 2004-03-08 2010-10-12 Mediguide Ltd. Automatic guidewire maneuvering system and method
GB0508422D0 (en) * 2005-04-26 2005-06-01 Syngenta Ltd Chemical process
AU2006307966B2 (en) * 2005-10-28 2012-03-22 Basf Se Method of inducing resistance to harmful fungi
KR20080104187A (ko) * 2006-03-10 2008-12-01 바스프 에스이 냉온 및/또는 서리에 대한 식물의 내성을 향상시키는 방법
CA2640963A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
ES2610030T3 (es) 2006-03-24 2017-04-25 Basf Se Método para combatir la enfermedad de la yesca
AU2008240710A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
CN101311170B (zh) * 2007-05-25 2010-09-15 中国中化股份有限公司 取代嘧啶醚类化合物及其应用
US9259290B2 (en) * 2009-06-08 2016-02-16 MRI Interventions, Inc. MRI-guided surgical systems with proximity alerts
US20120129696A1 (en) 2009-07-28 2012-05-24 Basf Se Method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
JP2013505910A (ja) 2009-09-25 2013-02-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物の雌花の発育不全を減少させる方法
EP3778551B8 (en) * 2018-03-29 2023-05-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Alkyne compound and arthropod pest control composition containing same
US20230150909A1 (en) * 2020-01-31 2023-05-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Phenylacetic acid derivative, use therefor, and production intermediate thereof
UY39653A (es) * 2021-03-05 2022-09-30 Sumitomo Chemical Co Compuesto de anillo condensado y uso del mismo.

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3681432A (en) * 1969-09-30 1972-08-01 Syntex Corp 2-formyl-(6-methoxy-2-naphthyl) acetic acid
GR63123B (en) * 1975-12-11 1979-09-11 Lilly Co Eli Preparation process of novel 1,4-diphenyl-3-pyrazolin-5-ones
DE2908323A1 (de) † 1979-03-03 1980-09-18 Hoechst Ag Azolsubstituierte atropasaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel
JPS57176981A (en) 1981-04-24 1982-10-30 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd Dihydropyrimidine compound and its salts
DE3317356A1 (de) * 1982-05-14 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung substituierter alpha-phenylacrylsaeureester
US4663327A (en) * 1984-05-23 1987-05-05 Bayer Aktiengesellschaft 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-ones
DE3519280A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3519282A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545319A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten

Also Published As

Publication number Publication date
GB2208647A (en) 1989-04-12
NZ213630A (en) 1990-02-26
PL149468B1 (en) 1990-02-28
ES548016A0 (es) 1986-12-01
PL268395A1 (en) 1988-10-27
MY101643A (en) 1991-12-31
HUT38893A (en) 1986-07-28
US6566547B1 (en) 2003-05-20
HK134093A (en) 1993-12-17
GB2172595A (en) 1986-09-24
AU4823885A (en) 1986-04-24
EP0178826A3 (en) 1987-06-03
SK745685A3 (en) 1996-09-04
ES8701707A1 (es) 1986-12-01
JP2551555B2 (ja) 1996-11-06
CA1341173C (en) 2001-01-30
PL268397A1 (en) 1988-10-27
GB2202844B (en) 1989-10-11
PL268396A1 (en) 1988-10-27
HK794A (en) 1994-01-14
EP0431328A3 (en) 1991-07-03
EP0178826A2 (en) 1986-04-23
AU588254B2 (en) 1989-09-14
AR243496A1 (es) 1993-08-31
HK3194A (en) 1994-01-21
GB8802258D0 (en) 1988-03-02
EP0431328A2 (en) 1991-06-12
BR8505143A (pt) 1986-07-29
PL153109B1 (en) 1991-03-29
PL153108B1 (en) 1991-03-29
CN85108235A (zh) 1986-08-27
IE852470L (en) 1986-04-19
IL76851A (en) 1991-03-10
US5286894A (en) 1994-02-15
EP0178826B2 (en) 2003-04-09
GB8821959D0 (en) 1988-10-19
GB8524459D0 (en) 1985-11-06
DK479285A (da) 1986-04-20
DK479285D0 (da) 1985-10-18
EP0178826B1 (en) 1991-12-18
GR852517B (cs) 1986-01-17
CN1008055B (zh) 1990-05-23
LV10239B (en) 1995-08-20
PT81321A (en) 1985-11-01
DE3584937D1 (de) 1992-01-30
SK278295B6 (en) 1996-09-04
LV10239A (lv) 1994-10-20
KR920002791B1 (ko) 1992-04-03
GB8802259D0 (en) 1988-03-02
DK173656B1 (da) 2001-05-28
ATE70529T1 (de) 1992-01-15
JPS61106538A (ja) 1986-05-24
GB2202843A (en) 1988-10-05
PL255839A1 (en) 1988-03-03
PT81321B (pt) 1988-02-17
KR860002958A (ko) 1986-05-19
HU197659B (en) 1989-05-29
PL153110B1 (en) 1991-03-29
UA40565C2 (uk) 2001-08-15
GB2202843B (en) 1989-10-11
US5315025A (en) 1994-05-24
HK133993A (en) 1993-12-17
GB2202844A (en) 1988-10-05
GB2208647B (en) 1989-11-01
GB2172595B (en) 1989-10-18
IE58924B1 (en) 1993-12-01
HK78192A (en) 1992-10-23
CZ745685A3 (en) 1995-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ279781B6 (cs) Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, a způsob výroby účinných látek
CA1340412C (en) Fungicides
EP0569384B2 (en) Fungicides
KR950006151B1 (ko) 살균제
AU598741B2 (en) Fungicidal propenoic acid derivatives
DK173235B1 (da) Acrylsyrederivater i form af (E)-isomerer, deres fremstilling, fungicider indeholdende disse samt anvendelsen af fungicidet
EP0472300A2 (en) Fungicides
US4877811A (en) Chemical compounds
US4994495A (en) Fungicides
JPH0832678B2 (ja) アクリル酸誘導体化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌、殺虫又は殺ダニ組成物
US5126338A (en) Fungicides which are n-pyridyl-cyclopropane carboxamides or derivatives thereof
JPH05117264A (ja) ピリジルピリミジン化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌組成物
AU611435B2 (en) Fungicidal derivatives of propenoic acid and processes for their preparation
EP0178808B1 (en) Fungicidal 2-(substituted) aminopropenoic acid derivatives
GB2250987A (en) Fungicidal thiazolyl-pyridines

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20051018