CZ279781B6 - Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, a způsob výroby účinných látek - Google Patents
Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, a způsob výroby účinných látek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ279781B6 CZ279781B6 CS857456A CS745685A CZ279781B6 CZ 279781 B6 CZ279781 B6 CZ 279781B6 CS 857456 A CS857456 A CS 857456A CS 745685 A CS745685 A CS 745685A CZ 279781 B6 CZ279781 B6 CZ 279781B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- optionally substituted
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 145
- -1 phenylthiomethoxy, cyclohexyloxy Chemical group 0.000 claims abstract description 107
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 56
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 76
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 29
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical group O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 80
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 39
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 18
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 18
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 16
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 16
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 12
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 12
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 10
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 8
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- VFUQDUGKYYDRMT-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyprop-2-enoic acid Chemical group COC=CC(O)=O VFUQDUGKYYDRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 7
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 7
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 7
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 7
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 7
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 6
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 6
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 6
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 6
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 5
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 5
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 239000004235 Orange GGN Substances 0.000 description 3
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004106 carminic acid Substances 0.000 description 3
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 230000005520 electrodynamics Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019236 orange GGN Nutrition 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 2
- VMZBMTWFHYYOIN-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 VMZBMTWFHYYOIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIGILLBRWRDXDA-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-phenoxybenzene Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 VIGILLBRWRDXDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- BEOLCAUXEDVLGR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)-1-phenylethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 BEOLCAUXEDVLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004229 Alkannin Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- 239000004214 Fast Green FCF Substances 0.000 description 2
- 239000004230 Fast Yellow AB Substances 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 239000001922 Gum ghatti Substances 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- 239000004233 Indanthrene blue RS Substances 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 239000004237 Ponceau 6R Substances 0.000 description 2
- 239000004236 Ponceau SX Substances 0.000 description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 239000004231 Riboflavin-5-Sodium Phosphate Substances 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004234 Yellow 2G Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019232 alkannin Nutrition 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- 235000010210 aluminium Nutrition 0.000 description 2
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 2
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 description 2
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 description 2
- 239000004176 azorubin Substances 0.000 description 2
- 235000012733 azorubine Nutrition 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- 239000001654 beetroot red Substances 0.000 description 2
- 235000012677 beetroot red Nutrition 0.000 description 2
- 239000004126 brilliant black BN Substances 0.000 description 2
- 235000012709 brilliant black BN Nutrition 0.000 description 2
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 2
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 2
- 239000004109 brown FK Substances 0.000 description 2
- 235000012713 brown FK Nutrition 0.000 description 2
- 239000001678 brown HT Substances 0.000 description 2
- 235000012670 brown HT Nutrition 0.000 description 2
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001752 chlorophylls and chlorophyllins Substances 0.000 description 2
- 235000012698 chlorophylls and chlorophyllins Nutrition 0.000 description 2
- 239000001679 citrus red 2 Substances 0.000 description 2
- 235000013986 citrus red 2 Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 239000004121 copper complexes of chlorophylls and chlorophyllins Substances 0.000 description 2
- 235000012700 copper complexes of chlorophylls and chlorophyllins Nutrition 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 2
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 2
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 description 2
- 235000019240 fast green FCF Nutrition 0.000 description 2
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000010193 gold Nutrition 0.000 description 2
- 239000004333 gold (food color) Substances 0.000 description 2
- 239000004120 green S Substances 0.000 description 2
- 235000012701 green S Nutrition 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 2
- 239000004179 indigotine Substances 0.000 description 2
- 235000012738 indigotine Nutrition 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004407 iron oxides and hydroxides Substances 0.000 description 2
- 235000010213 iron oxides and hydroxides Nutrition 0.000 description 2
- 239000004335 litholrubine BK Substances 0.000 description 2
- 235000010187 litholrubine BK Nutrition 0.000 description 2
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBWURASHXOJZGA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PBWURASHXOJZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYSSVOWLNHKHDL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-(4-methylphenoxy)phenyl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1OC1=CC=C(C)C=C1 XYSSVOWLNHKHDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 239000004177 patent blue V Substances 0.000 description 2
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 2
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 2
- KGZKCJGEYZAYFM-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-hydroxyprop-2-enoate Chemical compound OC=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 KGZKCJGEYZAYFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000004175 ponceau 4R Substances 0.000 description 2
- 235000012731 ponceau 4R Nutrition 0.000 description 2
- 235000019238 ponceau 6R Nutrition 0.000 description 2
- 235000019237 ponceau SX Nutrition 0.000 description 2
- 239000004172 quinoline yellow Substances 0.000 description 2
- 235000012752 quinoline yellow Nutrition 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000004180 red 2G Substances 0.000 description 2
- 235000012739 red 2G Nutrition 0.000 description 2
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 2
- 235000019234 riboflavin-5-sodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 235000010191 silver Nutrition 0.000 description 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004173 sunset yellow FCF Substances 0.000 description 2
- 235000012751 sunset yellow FCF Nutrition 0.000 description 2
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 2
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 2
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 235000019235 yellow 2G Nutrition 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLCNSACPVMCDV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-pyrimidin-5-ylpropan-1-ol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKLCNSACPVMCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRVNRROEYCAHO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethyl-2-oxopyridine-3-carboxylic acid Chemical compound O=C1C(C(O)=O)=C(C)C=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 SLRVNRROEYCAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound Cc1ccc(Sc2ccc(Nc3cc(c(N)c4C(=O)c5ccccc5C(=O)c34)S(O)(=O)=O)cc2)cc1C QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-triiodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1I ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWWCQGGNKDBSNT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyphenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 CWWCQGGNKDBSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABUKMOCUMIPDHV-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-phenylacetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1 ABUKMOCUMIPDHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-1,2,4-triazole Chemical group CCCCN1C=NN=C1 ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 5-oxidophenazin-5-ium Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 1
- 101100126625 Caenorhabditis elegans itr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 241001065113 Cercosporidium Species 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005974 Chlormequat Substances 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M Chlorphonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000222233 Colletotrichum musae Species 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 235000008496 Drimys aromatica Nutrition 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 244000165918 Eucalyptus papuana Species 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N Formothion Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C)C=O AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N Inabenfide Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C(NC(=O)C=2C=CN=CC=2)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- FAIXYKHYOGVFKA-UHFFFAOYSA-N Kinetin Natural products N=1C=NC=2N=CNC=2C=1N(C)C1=CC=CO1 FAIXYKHYOGVFKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 1
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000004218 Orcein Substances 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241001438726 Passalora janseana Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- 241001507673 Penicillium digitatum Species 0.000 description 1
- 241000122123 Penicillium italicum Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001294742 Podosphaera macularis Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241001123559 Puccinia hordei Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 235000005151 Schinus molle Nutrition 0.000 description 1
- 240000008202 Schinus molle Species 0.000 description 1
- 235000013880 Schinus terebinthifolius var. raddianus Nutrition 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N XMC Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C)=C1 CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- HOHOVRKEIPDQNU-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[Mg+]CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Mg+]CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HOHOVRKEIPDQNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008309 acetone / ethanol Drugs 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004191 allura red AC Substances 0.000 description 1
- 235000012741 allura red AC Nutrition 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000538 analytical sample Substances 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N boron;oxolane Chemical compound [B].C1CCOC1 UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- PODVGHFHXJZNSG-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecylbenzene;sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 PODVGHFHXJZNSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N chlormequat Chemical compound C[N+](C)(C)CCCl JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical group CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylsulfanylmethylbenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCC1=CC=CC=C1 XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- KFQVHZMRFUALSW-UHFFFAOYSA-L disodium formaldehyde sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].C=O.[O-]S([O-])(=O)=O KFQVHZMRFUALSW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000032625 disorder of ear Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N glyphosine Chemical compound OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000003617 indole-3-acetic acid Substances 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000750 industrial fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N kinetin Chemical compound N=1C=NC=2N=CNC=2C=1NCC1=CC=CO1 QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001669 kinetin Drugs 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKOZXWQUGSPPIF-VOTSOKGWSA-N methyl (e)-2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=C(F)C=CC=C1Cl PKOZXWQUGSPPIF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- CNTVWMRWECWTRT-UHFFFAOYSA-N methyl 2,5-dichloro-4-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl CNTVWMRWECWTRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDXORJUBSSSTIN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(=CO)C1=C(F)C=CC=C1Cl FDXORJUBSSSTIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUNDZHRKGVFNPX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-phenoxyphenyl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SUNDZHRKGVFNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019248 orcein Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N phenacyl chloride Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUNQWODPVJYIDK-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound COC=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 NUNQWODPVJYIDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012048 reactive intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004248 saffron Substances 0.000 description 1
- 235000013974 saffron Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004108 vegetable carbon Substances 0.000 description 1
- 235000012712 vegetable carbon Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/56—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
- C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek obsahující jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, kde R.sup.1.n. a R.sup.2.n. znamenají C.sub.1-6.n.alkyl, fenyl nebo benzyl, X je vodík, halogen, hydroxyl, popřípadě substituovaný
C.sub.1-6.n.alkyl, popřípadě substituovaný C.sub.2-7.n.-alkenyl, fenyl, popřípadě fenyl substituovaný C.sub.2-6.n.-alkinyl,
C.sub.1-4.n.-halogenalkyl, C.sub.1-6.n.-alkoxyl, C.sub.1-4.n.-halogenalkoxyl, methylthio- nebo fenylthiomethoxyl, cyklohexyloxyl, popřípadě substituovaný fenoxyl, naftyloxyl, tetrahydropyranyloxyl, pyridyloxyl, popřípadě substituovaný trifluormethylem, pyrimidyloxyl, fenylthioskupina, fenylsulfinyl nebo -sulfenyl, fenyl(C.sub.1-4.n.)alkoxyl, axyloxyl, popřípadě substituovaná aminoskupina, acylaminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina, zbytek esteru nebo amidu karboxylové kyseliny nebo zbytek -COR.sup.6.n., kde R.sup.6.n. je popřípadě substituovaný fenyl nebo morfolinoskupina, Y a Z znamenají vždy vodík, halogen, C.sub.1-6.n.-alkŕ
Description
Vynález se týká derivátů akrylové kyseliny, které jsou užitečné jako pesticidy, zejména jako fungicidy, a jako reguláto- W ry růstu rostlin. Dále vynález popisuje způsob výroby těchto látek, pesticidní, zejména fungicidní prostředky, obsahující tyto $ sloučeniny, a způsoby potírání škůdců, zejména pak houbových infekcí rostlin za použití shora uvedených látek a prostředků.
Vlastním předmětem vynálezu je pesticidní, zejména fungicidní a růst rostlin regulující prostředek, obsahující jako účinnou látku některou (nebo některé) z níže uvedených sloučenin.
V souhlase s tím popisuje vynález sloučeniny obecného vzorce I
(I) ve kterém
R1 a R2 nezávisle na sobě znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
X představuje atom vodíku, atom halogenu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, která je sama popřípadě substituovaná fenylovým zbytkem, dále alkylthioskupinou, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituovaná zbytkem, vybraným ze skupiny, zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinu, trifluormetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu a acylaminoskupinu, dále fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná trifluormetylovým zbytkem, dále pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, thienylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylovou skupinu se 2 až atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem nebo trifluormetylem, pyridylovou skupinou, furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou, fenylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, metylthiometoxyskupinu, fenylthiomethoxyskupinu, cyklohexyloxyskupinu, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou
-1CZ 279781 B6 s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, tetrahydropyranyloxyskupinu, pyridyloxyskupinu, popřípadě substituovanou trifluormetylem, pyrimidyloxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylsulfinylovou skupinu, fenylsulfenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, acyloxyskupinu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, fenylazoskupinu, popřípadě substituovanou alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, zbytek -CO2R3, kde R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku nebo pyridylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zbytek -CONR4R5, kde R4 a R5 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 zr zr atomy uhlíku, nebo zbytek -COR , kde R představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo morfolinoskupinu a
Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halo- genu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo
X a Y které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polohách, jsou spolu spojeny za vzniku nekondenzovaného kruhu, který je bud aromatický nebo alifatický a obsahuje popřípadě jeden nebo několik heteroatomů, nebo
Y a Z které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polo- hách, společně tvoří metylendioxyskupinu a jejich stereoizomery, a kovové komplexy těchto látek.
Sloučeniny podle vynálezu obsahují nejméně jednu dvojnou vazbu uhlík-uhlík a někdy se získávají ve formě směsí geometrických izomerů. Tyto směsi lze ovšem dělit na individuální izomery, a vynález zahrnuje jak tyto izomery, tak i jejich směsi. Alkylové skupiny ve významu jednotlivých obecných symbolů mohou mít přímý nebo rozvětvený řetězec. Jako příklady těchto skupin lze uvést skupinu metylovou, etylovou, propylovou (n- nebo izopropylovou) a butylovou (η-, sek.-, izo- nebo terc.butylovou). Výhodnou alkyΊ 9 lovou skupinou jak pro symbol R , tak pro symbol R je skupina metylová.
-2CZ 279781 B6 *4
Dále vynález vzorci la popisuje sloučeniny, odpovídající obecnému
(la) ve kterém
X znamená atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo mono- či dialkylaminoskupinu, obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 4 atomy uhlíku a
Y a Z nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, atom halogenu, metylovou skupinu, trifluormetylovou skupinu, metoxyskupinu, metylthioskupinu, dimetylaminoskupinu, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo
X a Y nacházející se v sousedících polohách na fenylovém kruhu, mohou být spolu spojeny za vzniku nakondenzovaného aromatického kruhu, přičemž alifatické části všech shora uvedených skupin mohou být popřípadě substituované jedním nebo několika atomy fluoru, chloru či bromu, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovými skupinami, které samy jsou popřípadě substituované nitroskupinou, aminoskupinou, nitrilovým zbytkem, hydroxylovou skupinou nebo karboxylovou skupinou, a fenylové části všech shora uvedených skupin jsou popřípadě substituované jedním nebo několika atomy fluoru, chloru či bromu, fenylovými skupinami, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nitřoskupinami, aminoskupinami, nitrilovými skupinami, hydroxyiovými skupinami nebo karboxylovými skupinami a jejich stereoizomery, a kovové komplexy těchto látek.
Dále vynález popisuje sloučeniny odpovídající obecnému vzorci XI
(XI)
-3CZ 279781 B6 ve kterém
R představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou a
Y znamená atom vodíku, fluoru nebo chloru, metylovou skupinu, trifluormetylovou skupinu, metoxyskupinu, metylthioskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, dimetylaminoskupinu, karboxylovou skupinu nebo metoxykarbonylovou skupinu, a jejich stereoizomery.
Vynález rovněž popisuje sloučeniny, odpovídající obecnému vzorci XIV
(Xiv) ve kterém
X znamená fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou atomem halogenu, například fluoru, chloru nebo bromu, nebo metylovou skupinou, metoxylovou skupinou, etylovou skupinou, etoxylovou skupinou, nitroskupinou, nitrilovou skupinou, karboxylovou skupinou nebo metoxykarbonylovou skupinou.
Dále vynález popisuje sloučeniny obecného vzorce XV
(XV) ve kterém každý ze symbolů X, Y a Z, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom fluoru, chloru nebo bromu, atom vodíku, metylovou skupinu, metoxylovou skupinu nebo nitroskupinu, a jejich stereoizomery.
-4CZ 279781 B6 (i)
Vynález zejména popisuje následující sloučeniny:
I H (sloučenina č. 9 z tabulky I) (ii)
OCH3 (sloučenina č. 3 z tabulky I) (iii)
(sloučenina č. 19 z tabulky I) (iv)
(sloučenina č. 1 z tabulky II)
-5CZ 279781 B6 (v)
och3 (sloučenina č. 1 z tabulky IV).
V následujících tabulkách jsou uvedeny konkrétní sloučeniny | ||
podle vynálezu spolu | se základními fyzikálně chemickými daty. | |
Tabulka 1 | ||
co2r’ | ||
X \ | 1 | |
λχ | ^ch | |
1 2 | (I) | |
1 OR2 | ||
z | ||
slouče- R2 R2 X | Y Z teplota olefinický izomer+> | |
nina č. | tání (°C) proton*) |
1 | ch3 | ch3 | H | H | B | 37 - 38 | 7,55 | E |
2 | ch3 | ch3 | B | H | B | olej | 6,65 | Z |
3 | CH3CH2 | /Ch3 | H | H | H | olej | 7,53 | E |
4 | ch3 | cb3cb2 | H | H | B | olej | 7,62 | E |
5 | cb3ch2 | cb3ch2 | H | H | B | olej | 7,62 | E |
6 | C6H5CH2 | ch3 | H | H | H | olej | 7,56 | E |
7 | ch3 | C6H5CH2 | B | B | B | 37 - 38 | 7,67 | E |
8 | (CH3)3 c | ch3 | H | B | H | olej | 7,44 | E |
9 | ch3 | ch3 | 2-(E-CgH5CH=CH) | H | H | 107 - 108 | 7,63 | E |
10 | ch3 | ch3 | 2-(E-C6H5CH=CH) | H | H | olej | 6,57 | Z |
11 | ch3 | ch3 | 3-(E-C6H5CH=CH) | H | B | 104 - 105 | 7,58 | E |
12 | ch3 | ch3 | 4-(E-C6H5CH=CH) | H | H | 75 - 76 | 7,56 | E |
13 | ch3 | ch3 | 2-(Z-C6H5CH=CH) | H | B | olej | 7,50 | E |
14 | ch3 | ch3 | 2-(Z-C6H5CH=CH) | B | B | 93 - 94 | 6,34 | Z |
-6CZ 279781 B6
sloučenina č. | R1 | R2 | X | Y | Z | teplota tání (’C) | olefinický proton*) | izomer’ |
15 | (ch3)3c | ch3 | 2-(Z-C6H5CH=CH) | B | B | olej | 7,37 | E |
1£ | ch3 | (CH3)C3 | 2-(Z-C6H5CH=CH) | H | B | olej | 7,87 | E |
17 | ch3 | ch3 | 2-C6H5CH2CH(CH3) | B | B | E | ||
18 | ch3 | ch3 | 2-C6H5CH2C(CH3)2 | H | B | E | ||
.19 | ch3 | ch3 | 2-C6H5OC | B | B | 86 - 87 | 7,58 | E |
.20 | ch3 | ch3 | 2-CH2=CH | H | B | olej | 7,57 | E |
21 | ch3 | ch3 | 2-C1 | H | B | 65 - 66 | 7,60 | E |
22 | ch3 | ch3 | 4-C1 | H | B | 61 - 62 | 7,56 | E |
23 | ch3 | ch3 | 2-C1 | 4-C1 | B | 68 - 69 | 7,56 | E |
'24 | ch3 | ch3 | 2-C1 | 6-C1 | B | 141 - 142 | 7,61 | E |
25 | ch3 | ch3 | 3-C1 | 5-C1 | B | 126 - 127 | 7,58 | E |
25 | ch3 | ch3 | 3-C1 | 5-C1 | H | olej | 6,70 | Z |
27 | ch3 | ch3 | 2-C1 | 6-F | H | 79 - 80 | 7,62 | E |
28 | ch3 | ch3 | 2-¾ | H | B | olej | 7,55 | E |
29 | ch3 | ch3 | 2-CH3 | H | B | 62 - 63 | 6,52 | Z |
30 | ch3 | ch3 | 2-(CO2CB3) | H | H | olej | 7,52 | E |
31 | ch3 | ch3 | 2-CF3 | H | B | 65 - 66 | 7,56 | E |
32 | ch3 | ch3 | 2‘C6H5 | H | B | 106 - 107 | 7,34 | E |
33 | cr3. | ch3 | 2-C6H5N(CH3)CO | H | B | |||
34 | ch3 | ch3 | 2-C6H5CON(CH3) | H | B | |||
35 | ch3 | ch3 | 2-CgH5CO | B | B | 82 - 85 | 7,30 | E |
36 | ch3 | ch3 | 2-C6H5CO2 | H | H | E | ||
37 | ch3 | ch3 | B | B | olej | 7,43 | E | |
38 | ch3 | ch3 | 2-(CH3)3CO2C | H | H | E | ||
39 | ch3 | ch3 | 2-(cyklohexyl)02C | H | B | olej | 7,44 | E |
40 | ch3 | ch3 | 2-C6H5CH2 | B | H | olej | 7,48 | E |
41 | ch3 | ch3 | 2-(4-Cl-CgH4)CH2 | B | B | E | ||
42 | ch3 | ch3 | 2-(4-CH3P-CgH4)CH2 | H | B | olej | 7,50 | E |
43 | ch3 | ch3 | 2-C6H5(CH3)2C | H | H | E | ||
44 | ch3 | ch3 | 2-CgH5CH(OH) | H | B | E | ||
45 | cr3 | ch3 | 2-NO2 | H | H | 84 - 85 | pod aromatikou | E |
46 | ch3 | ch3 | 2-M2 | H | H | E | ||
47 | ch3 | ch3 | 2-C6H5N=N | H | H | E | ||
48 | ch3 | ch3 | 2-{4-(CH3)2N-C6H4N=N) | H | H | E |
-7CZ 279781 B6
sloučenina č. | R1 | R2 | X | Y | Z | teplota tání (’C) | olefinický proton*) | izomer |
49 | ch3 | ch3 | 2-(4-CH3O-C6H4N=N) | B | B | E . | ||
50 | ch3 | ch3 | 2-CH3O2CCB2CH2 | H | B | E | ||
51 | ch3 | ch3 | 2-(CH3)2CH | H | B | E | ||
52 | ch3 | ch3 | 2-C6HsS | B | B | olej | 7,51 | E |
53 | ch3 | ch3 | 2-C6H5S(O) | H | B | olej | pod | E |
aromatikou | ||||||||
54 | ch3 | ch3 | 2-C6H5S(O)2 | H | B | 147 - 148 | pod | E |
(rozklad) | aromatikou | |||||||
55 | ch3 | ch3 | 2 <E CH=CH) | B | B | olej | 7,63 | E |
56 | cb3 | ch3 | Mí- OLch-CH) 0 | B | B | 107,5-110 | 6,56 | Z |
57 | ch3 | cb3 | 3-C6H5O | B | B | olej | 7,54 | E |
58 | ch3 | ch3 | 4-C6B5O | B | B | 97 - 98 | 7,54 | E |
59 | cb3 | cb3 | 4-C6H5O | B | B | olej | 6,64 | Z |
60 | ch3 | cb3 | © | © | B | 124 - 125 | 7,47 | E |
61 | cb3 | cb3 | © | © | B | 83 - 84 | 7,63 | E |
62 | cb3 | cb3 | © | © | H | 112-113 | 7,82 | E |
63 | cb3 | cb3 | © | © | © | 152-153 | pod | |
aromatikou | E | |||||||
64 | cb3 | cb3 | © | © | B | 122-123 | 7,73 | E |
65 | cb3 | cb3 | 2-(C6B5N(CH3)) | B | B | olej | pod | |
aromatikou | E | |||||||
66 | cb3 | cb3 | 2-(4-CB3O-C6B4CO) | B | B | olej | 7,32 | E |
67 | cb3 | cb3 | 2-c6h5och2 | B | H | olej | 7,59 | E |
68 | ch3 | cb3 | 2-CgH5CH(CH3)CH2 | B | H | E | ||
69 | cb3 | cb3 | 2-C6B5C(CH3)2CH2 | B | B | E | ||
70 | ch3 | cb3 | 2-( I I | B | B | E | ||
71 ' | cb3 | cb3 | 2-(E-4-Cl-C6H4CH=CH) | B | B | E |
-8CZ 279781 B6
sloučenina č. | R1 | R2 | X | Y | Z | teplota tání (°C) | olefinický protonx) | izomer |
72 | ch3 | ch3 | 2-(E-4-F-CgH4CB=CH) | B | H | E | ||
73 | ch3 | ch3 | 2-(E-2,6-di-Cl-CgB3CH=CH) | H | B | E | ||
74 | cb3 | ch3 | 2-(E-C6B5C(CH3)=C(CH3)) | B | H | E | ||
75 | cb3 | ch3 | 2-(E-C6H5C(CH3)=CH) | H | H | E | ||
76 | ch3 | ch3 | 2-(E-C6H5CH=C(CH3)) | H | H | E | ||
77 | ch3 | ch3 | JLch^j | H | 0 | E |
78 | ch3 | ch3 | 2-(E-||^sJ|---ch=ch) | H | B | Z |
79 | ch3 | ch3 | 2-C6H5OCH2 | H | B | Z |
80 | ch3 | ch3 | 2-C6H5OCH(CH3) | B | B | E |
81 | ch3 | ch3 | 2-C6H5OC(CH3)2 | H | H | E |
82 | ch3 | ch3 | 2-C6H4C(CH3)2C(CH3)2 | H | B | E |
83 | ch3 | ch3 | 2-(E-f ] _ _ | H | B | E |
ch3 ch3
ch3 ch3
B
86 | ch3 | ch3 | 2-(C6H5)2C=CH | H | H | E | ||
87 | ch3 | ch3 | !’(Ck | H | B | E | ||
88 | ch3 | ch3 | 2-C6H5CONH | H | H | 99 - 100 | pod | E |
aromatikou
-9CZ 279781 B6
1 slouce- R nina č. | R2 | X | Y | Z | teplota tání (’C) | olefinický izomer proton*) | ||
110 | ch3 | ch3 | 2-(2-CH3-pyrid-3-y1)02C | H | H | olej | 7,52 | E |
111 | ch3 | ch3 | 2-(trans-C6H5 /\ j | i H | H | 136 - 137 | 7,50 | E |
112 | ch3 | ch3 | 2-Br | 4-C1 | Β | olej | 7,58 | E |
113 | ch3 | cb3 | 2-(E-C6H5C(CF3)=CH | H | H | olej | 7,62 | E |
114 | ch3 | ch3 | 2-C6h5ch2s | H | H | 65 - 68 | 7,54 | E |
115 | ch3 | ch3 | 2-C6H5SCO | H | H | 101 - 105 | 7,46 | E |
116- | cb3 | cb3 | 2 —CgHgCH2O2C | H | H | olej | 6,49 | Z |
117 | cb3 | ch3 | 2-CH2=CHCH2O2C | H | H | olej | 7,45 | E |
118 . | ch3 | ch3 | 2-C6HuN(CH3)CO | H | H | olej | 7,50; 7,53**) | E |
119 | ch3 | ch3 | 2-(3-CH3O-C6H4)O2C | H | H | olej | 7,44 | E |
120 | ch3 | ch3 | 2-(0^ \-CO) | H | H | olej | 7,54 | E |
Legenda:
χ) chemický posun singletu, náležejícího olefinickému protonu na β-metoxyakrylátové skupině (deuterochloroform, hodnoty v ppm oproti tetrametylsilanu) χχ) dva signály v důsledku existence amidických rotamerů +) geometrické uspořádání na β-metoxyakrylátové skupině © substituenty jsou nakondenzované kruhy;
sloučeninou 60 je tedy látka vzorce
-11CZ 279781 B6 sloučeninou 61 sloučeninou 62
sloučeninou 63 je látka vzorce
sloučeninou 64 je látka vzorce
OCH3
-12CZ 279781 B6 sloučeninou je látka vzorce sloučeninou sloučeninou sloučeninou
100 je látka vzorce
101 je látka vzorce
CH3O2Cr CH och3
102 je látka vzorce
-13CZ 279781 B6 sloučeninou
103 je látka vzorce sloučeninou
104 je látka vzorce
sloučeninou
CH3O2C CH
I och3
105 je látka vzorce
-14CZ 279781 B6
Tabulka II slou- R cenina č.
teplota tání (°C) olefinický proton x3 izomer+)
1 | C6H5 | olej | 7,47 | E |
2 | 2-F-C6H4 | olej | 7,42 (dg-IMSO) | E |
3 | 3-F-C6 H4 | olej | 7,5 | E |
4 | 4-F-C6 H4 | 77-78 | 7,50 | E |
5 | 2-Cl-C6H4 | olej | 7,46 | E |
6 | 3-Cl-C6H4 | olej | 7,45 | E |
7 | 4-Cl-C6H4 | olej | 7,48 | E |
8 | 2-Br-C6H4 | E | ||
9 | 3-Br-C6H4 | olej | 7,32 | E |
10 | 4-Br-C6H4 | • | E | |
11 | 2-I-C6H4 | E | ||
12 | 3-I-C6H4 | E | ||
13 | 4-I-C6H4 | E | ||
14 | 2-CH3-C6H4 | E | ||
15 | 3-CH3-C6H4 | olej | 7,4 | E |
16 | 4-CH3-C6H4 | 80-81 | 7,50 | E |
17 | 2-CH3CH2-C6H4 | E | ||
18 | 3-CH3CH2-C6H4 | E | ||
19 | 4-CH3CH2-C6H4 | E | ||
20 | 2-(CH3)2CH-C6H4 | E | ||
21 | 3-(CH3)2CH-C6H4 | E | ||
22 | 4-(CH3)2CH-C6H4 | E | ||
23 | 2-(CH3)3C-C6H4 | E | ||
24 | 3-(CH3)3C-C6H4 | E | ||
25 | 4-(CH3)3C-C6H4 | E | ||
26 | 2-CH3O-C6H4 | E |
-15CZ 279781 B6 sloučenina č.
teplota tání (°C) olefinický proton izomer+)
27 | 3-CH3O-CgH4 | olej | 7,5 | E |
28 | 4-CH3O-CgH4 | olej | 7,51 | E |
29 | 2-CF3O-CgH4 | E | ||
30 | 3-CF3O-CgH4 | E | ||
31 | 4-CF3O-CgH4 | E | ||
32 | 2-CgH5O-C6H4 | E | ||
33 | 3-CgH5O-C6H4 | olej | 7,48 | E |
34 | 4-CgH5O-CgH4 | 131-131,5 | 7,55 | E |
35 | 2-NO2-CgH4 | E | ||
36 | 3-NO2-CgH4 | E | ||
37 | 4-NO2-CgH4 | 107-108 | 7,49 | E |
38 | 2-NH2-CgH4 | E | ||
39 | 3-NH2-CgH4 | E | ||
40 | 4-NH2-CgH4 | 113,5-114,5 | 7,52 | E |
41 | 2-C6H5-CgH4 | E | ||
42 | 3-CgH5-CgH4 | E | ||
43 | 4-C6H5-CgH4 | 108-109 | pod aromatiko | E |
44 | 2-HO2C-C6H4 | E | ||
45 | 3-HO2C-CgH4 | E | ||
46 | 4-HO2C-CgH4 | E | ||
47 | 2-CH3O2C-CgH4 | E | ||
48 | 3-CH3O2C-CgH4 | E | ||
49 | 4-CH3O2C-C6H4 | E | ||
50 | 2-(CN)-CgH4 | E | ||
51 | 3-(CH)-C6H4 | E | ||
52 | 4-(CN)-C6H4 | E | ||
53 | 2-NO-C6H4 | E | ||
54 | 3-HO-CgH4 | E | ||
55 | 4-HO-CgH4 | 137-138 | 7,54 | E |
56 | 2-CH3C(O)NH-CgH4 | E | ||
57 | 3-CH3C(O)NH-CgH4 | E | ||
58 | 4-CH3C(O)NH-CgH4 | 43 - 45 | 7,48 | E |
59 | 2,3-di-F-C6H3 | E | ||
60 | 2,4-di-F-CgH3 | E |
-16CZ 279781 B6 sloučenina č.
teplota tání (°C) olefinický proton χ) izomer+),
61 | 2,5-di-F-C6H3 | E | ||
62 | 2,6-dí-F-CgH3 | E | ||
63 | 3,4-dl“F“C6H3 | E | ||
64 | 3,5-di-F-CgH3 | E | ||
65 | 2,3-di-Cl-CgH3 | E | ||
66 | 2,4-di-Cl-C6H3 | olej | 7,48 | E |
67 | 2,5-di-Cl-C6H3 | E | ||
68 | 2,6-dÍ-Cl-C6H3 | 132-133 | 7,62 | E |
69 | 3,4-dí-Cl-C6H3 | olej | 7,35 | E |
70 | 3,5-dÍ-Cl-CgH3 | olej | 7,50 | E |
71 | 2,3-dÍ-CH3-C6H3 | E | ||
72 | 2,4-di-CH3-CgH3 | E | ||
73 | 2,5-dí-CH3-CgH3 | E | ||
74 | 2,6-di-CH3-C6H3 | E | ||
75 | 3,4-di-CH3-C6H3 | E | ||
76 | 3,5-dí-CH3-CgH3. | E | ||
77 | 2,3-dÍ-CH3O-CgH3 | E | ||
78 | 2,4-dÍ-CH3O-CgH3 | E | ||
79 | 2,5-dÍ-CH3O-CgH3 | E | ||
80 | 2,6-dí-CH3O-CgH3 | E | ||
81 | 3,4-dÍ-CH3O-CgH3 | E | ||
82 | 3,5-di-CH3O-C6H3 | E | ||
83 | 2-F, 3-Cl-C6H3 | E | ||
84 | 2-F, 4-Cl-C6H3 | E | ||
85 | 2-F, 5-Cl-C6H3 | E | ||
86 | 2-F, 6-Cl-CgH3 | E | ||
87 | 3-F, 4-Cl-CgH3 | E | ||
88 | 3-F, 5-Cl-CgH3 | E | ||
89 | 2-Cl-3-F-CgH3 | E | ||
90 | 2-C1, 4-F-CgH3 | E | ||
91 | 2-C1, 5-F-C6H3 | E | ||
92 | 3-C1, 4-F-CgH3 | olej | 7,40 | E |
93 | 2-F, 3-CH3-CgH3 | E | ||
94 | 2-F, 4-CH3-CgH3 | E |
-17CZ 279781 B6
sloučenina č. | R | teplota tání (°C) | olefinický proton χ) | + ) izomer ’ |
95 | 2-F, 5-CH3-C6H3 | E | ||
96 | 2-F, 6-CH3-C6H3 | E | ||
97 | 3-F, 4-CH3-C6H3 | E | ||
98 | 3-F, 5-CH3-C6H3 | E | ||
99 | 2-CH3, 3-F-C6H3 | E | ||
100 | 2-CH3, 4-F-C6H3 | E | ||
101 | 2-CH3, 5-F-C6H3 | E | ||
102 | 3-CH3, 4-F-C6H3 | E | ||
103 | 2-F, 3-CH3O-C6H3 | E | ||
104 | 2-F, 4-CH3O-C6H3 | E | ||
105 | 2-F, 5-CH3O-C6H3 | E | ||
106 | 2-F, 6-CH3O-C6H3 | E | ||
107 | 3-F, 4-CH3O-CgH3 | E | ||
108 | 3-F, 5-CH3O-C6H3 | E | ||
109 | 2-CH3O, 3-F-C6H3 | E | ||
110 | 2-CH3O, 4-F-C6H3 | E | ||
111 | 2-CH3O, 5-F-C6H3 | E | ||
112 | 3-CH3O, 4-F-C6H3 | E | ||
113 | 2-C1, 3-CH3-CgH3 | E | ||
114 | 2-C1, 4-CH3-C6H3 | E | ||
115 | 2-C1, 5-CH3-C6H3 | E | ||
116 | 2-C1, 6-CH3-CgH3 | E | ||
117 | 3-C1, 4-CH3-CgH3 | E | ||
118 | 3-C1, 5-CH3-CgH3 | E | ||
119 | 2-CH3, 3-Cl-CgH3 | E | ||
120 | 2-CH3, 4-Cl-CgH3 | E | ||
121 | 2-CH3, 5-Cl-C5H3 | E | ||
122 | 3-CH3, 4-Cl-CgH3 | E | ||
123 | 2-C1, 3-CH3O-C6H3 | E | ||
124 | 2-C1, 4-CH3O-CgH3 | E | ||
125 | 2-C1, 5-CH3O-CgH3 | E | ||
126 | 2-C1, 6-CH3O-CgH3 | E | ||
127 | 3-C1, 4-CH3O-CgH3 | E | ||
128 | 3-C1, 5-CH3O-C6H3 | olej | 7,45 | E |
-18CZ 279781 B6
sloučenina č. | R | teplota tání (°C) | olefinický proton χ) | izomer+) |
129 | 2-CH3O, 3-Cl-C6H3 | E | ||
130 | 2-CH3O, 4-Cl-C6H3 | E | ||
131 | 2-CH3O, 5-Cl-C6H3 | E | ||
132 | 3-CH3O, 4-Cl-C6H3 | E | ||
133 | 2-CH3, 3-CH3O-C5H3 | E | ||
134 | 2-CH3, 4-CH3O-C6H3 | E | ||
135 | 2-CH3, 5-CH3O-C6H3 | E | ||
136 | 2-CH3, 6-CH3O-C6H3 | E | ||
137 | 3-CH3, 4-CH3O-C6H3 | E | ||
138 | 3-CH3, 5-CH3O-CgH3 | E | ||
139 | 2-CH3O, 3-CH3-C6H3 | E | ||
140 | 2-CH3O, 4-CH3-C6H3 | E | ||
141 | 2~CH3O, 5-CH3-C6H3 | E | ||
142 | 3-CH3O, 4-CH3-C6H3 | E | ||
143 | 2,4,6-tri-F-C6H2 | E | ||
144 | 2,4,6-tri-Cl-C6H2 | E | ||
145 | 2,4,6-trÍ-CH3-C6H3 | E | ||
146 | 2,6-di-F, 4-Cl-C6H2 | E | ||
147 | 2,6-di-Me, 4-F-C6H2 | E | ||
148 | 2,6-di-Cl, 4-F-C6H2 | E | ||
149 | 2,3,5,6-tetra-Cl-Cg' | H 126-128 | 7,56 | E |
150 | pentafluorfenyl | 79-81 | 7,58 | E |
151 | pentachlorfenyl | E | ||
152 | H | 125-126 | 7,60 | E |
153 | ch3 | olej | 7,52 | E |
154 | ch3ch2 | E | ||
155 | ch3ch2ch2 | E | ||
156 | (ch3)2ch | E | ||
157 | ch3ch2ch2ch2 | E | ||
158 | (ch3)3c | E | ||
159 | cyklohexyl | olej | 7,38 | E |
160 | ch2=chch2 | olej | 7,46 | E |
161 | e-c6h5ch=chch2 | olej | 7,46 | E |
162 | ch2=c(ch3)ch2 | E | ||
163 | e-ch3ch=chch2 | E |
sloučenina č. | R | teplota tání (°C) | olefinický proton χ) | + ) ízomer ' |
164 | 2-tetrahydropyranyl | E | ||
165 | 2-pyridyl | olej | 7,43 | E |
166 | 3-pyridyl | E | ||
167 | 4-pyridyl | E | ||
168 | 2-(5’-CF3-pyridyl) | olej | 7,40 | E |
169 | 2-pyrimidyl | E | ||
170 | 4-pyrimidyl | E | ||
171 | 5-pyrimidyl | E | ||
172 | 3,4-metylendioxyfenyl | E | ||
173 | 1-naftyl | olej | 7,5 | E |
174 | 2-naftyl | 90-91 | pod aromatikou | E |
175 | ch3sch2 | E | ||
176 | c6h5sch2 | E | ||
177 | C6H5 CH2 · | 76-77 | 7,49 | E |
178 | c6h5c(ch3)2 | E | ||
179 | 4-Cl-C6H4C(CH3)2 | E | ||
180 | ch3 | 74-75 | 6,55 | Z |
181 | C6H5 | olej | 6,60 | Z |
185 | c6h5 c° | 73-75 | 7,50 | E |
186 | 4-C6H5C(O)NH-C6H4 | 55-57 | pod aromatikou | E |
187 | 4“C2HgO-CgH4 | olej | 7,5 | E |
188 | 4-NO-C6H4 | olej | 6,61 | Z |
189 | 2-(benzoxazolyl)CH2 | 84-86 | 7,51 | E |
190 | ch3(ch2)5 | olej | 7,47 | E |
191 | 3-CF3-C6H4 | olej | 7,31 | E |
192 | 4~t-C4H9C6í4“C0 | 95-96 | 7,52 | E |
193 | (ch3)2chco | olej | 7,47 | E |
Legeni :
x) chický posun singletu, náležejícího olefinickému protonu na β-itoxyakrylátové skupině (deuterochloroform, hodnoty v ppm op ti tetrametylsilanu)
+) gnetrické uspořádání na β-metoxyakrylátové skupině
-20CZ 279781 B6
V následující tabulce III jsou uvedeny sloučeniny obecného . vzorce
ve kterém symbol R zahrnuje všechny skupiny, uvedené pro R v tabulce II, pro všechny níže uvedené substituce fenylového kruhu. Akrylátová skupina může mít v každém z těchto případů geometrické uspořádání buď E nebo Z.
Tabulka III
Y Z
3-F | H |
4-F | H |
5-F | H |
6-F | H |
3-C1 | H |
4-C1 | H |
5-C1 | H |
6-C1 | H |
3-CH3 | H |
4-CH3 | H |
5-CH3 | H |
6-CH3 | H |
3-NO2 | H |
4-NO 2 | H |
5-NO2 | H |
6-NO 2 | H |
5-CF3 | H |
3-NO2 | 5-C1 |
3-NO2 | 5-NO2 |
5-SCH3 | H |
4-CH3O | 5-CH3O |
4-(CH3)2N | H |
4,5-metylendioxy |
-21CZ 279781 B6
V následujícím přehledu jsou uvedeny konkrétní příklady sloučenin typu, uvedeného v tabulce III.
Tabulka III A
sloučenina č. | R | Y | Z | teplota tání (0 C) | olefinický protonx | izomer |
1 | C6H5 | 3-Cl | H | 85-86 | 7,33 | E |
2 | C6H5 | 4-NO2 | H | E | ||
3 | C6H5 | 5-C1 | H | olej | 7,47 | E |
4 | C6H5 | 6-NO 2 | H | E | ||
5 | C6H5 | 5-NO2 | H | olej | 7,60 | E |
6 | 2-pyridyl | 5-F | H | olej | 7,40 | E |
7 | 2-pyridyl | 5-C1 | H | 91-93 | - | E |
8 | 2-pyridyl | 5-CH3 | H | olej | E | |
9 | c6h5 | 6-C6H5O | H | olej | 7,43 | E |
10 | H | olej | 7,59 | E | ||
11 | Θ | H | 106-107 | 6,53 | E |
Legenda:
χ) chemický posun singletu, náležejícího olefinickému protonu na β-metoxyakrylátové skupině (deuterochloroform, hodnoty v ppm oproti tetrametylsilanu) geometrické uspořádání na β-metoxyakrylátové skupině © substituenty jsou nakondenzované kruhy;
sloučeninou 10 je tedy látka vzorce
-22CZ 279781 B6 sloučeninou 11 je látka vzorce
Tabulka IV
rch2ch2 ό | co2ch3 1 och3 teplota tání (0 C) | olefinický proton x3 | izomer+3 | |
sloučenina č. | R | |||
1 | C6H5 | olej | 7,59 | E |
2 | 2-F-C6H4 | E | ||
3 | 3-F-C6H4 | E | ||
4 | 4-F-C6H4 | 44,5-45,5 | 7,59 | E |
5 | 2-Cl-C6H4 | E | ||
. 6 | 3-Cl-C6H4 | E | ||
7 | 4-Cl-C6H4 | 49 - 50 | 7,57 | E |
8 | 2-Br-C6H4 | E | ||
9 | 3-Br-C6H4 | E | ||
10 | 4-Br-C6H4 | E | ||
11 | 2-I-C6H4 | E | ||
12 | 3-I-C6 h4 | E | ||
13 | 4-I-C6H4 | E | ||
14 | 2-CH3-C6H4 | E | ||
15 | 3-CH3-C6H4 | E | ||
16 | 4-CH3-C6H4 | E |
-23CZ 279781 B6 sloučenina č.
teplota tání (0 C) olefinický proton χ)
+) izoitier '
17 | 2-CH3CH2-C6H4 | E |
18 | 3-CH3CH2-C6H4 | E |
19 | 4-CH3CH2-C6H4 | E |
20 | 2-(CH3)2CH-C6H4 | E |
21 | 3-(CH3)2CH-C6H4 | E |
22 | 4-(CH3)2CH-C6H4 | E |
23 | 2-(CH3)3C-C6H4 | E |
24 | 3-(CH3)3C-C6H4 | E |
25 | 4-(CH3)3C-C6H4 | E |
26 | 2-CH3O“C6H4 | E |
27 | 3-CH3O-C6H4 | E |
28 | 4-CH3O-C6H4 | E |
29 | 2-CF3O-C6H4 | E |
30 | 3-CF3O-C6H4 | E |
31 | 4-CF3O-C6H4 | E |
32 | 2-C6H5O-C6H4 | E |
33 | 3-C6H5O-C6H4 | E |
34 | 4-C6H5O-C6H4 | E |
35 | 2-NO2-C6H4 | E |
36 | 3-NO2-C6H4 | E |
37 | 4-NO2-C6 H4 | E |
38 | 2-NH2-C6H4 | E |
39 | 3-NH2-C6H4 | E |
40 | 4-NH2-C6H4 | E |
41 | 2-C6H5-C6H4 | E |
42 | 3-C6H5“C6H4 | E |
43 | 4-C6H5-C6H4 | E |
44 | 2-HO2C-C6H4 | E |
45 | 3-HO2C-C6H4 | E |
46 | 4-HO2C-C6H4 | E |
47 | 2-CH3O2C-C6H4 | E |
48 | 3-CH3O2C-C6H4 | E |
49 | 4-CH3O2C-C6H4 | E |
50 | 2-(CN)-C6H4 | E |
-24CZ 279781 B6
sloučenina č. | R | teplota tání (°C) | olefinický proton | izoiner+) |
51 | 3-(CN)-C6H4 | E | ||
52 | 4-(CN)-C6H4 | E | ||
53 | 2-HO-C6H4 | E | ||
54 | 3-HO-C6H4 | E | ||
55 | 4-HO-C6H4 | E | ||
56 | 2-CH3C(O)NH-C6H4 | E | ||
57 | 3-CH3C(O)NH-C6H4 | E | ||
58 | 4-CH3C(O)NH-C6H4 | E | ||
59 | 2,3-dÍ-F-C6H3 | E | ||
60 | 2,4-dÍ-F-C6H3 | E | ||
61 | 2,5-di-F-C6H3 | E | ||
62 | 2,6-di-F-C6H3 | E | ||
63 | 3,4-di-F-C6H3 | E | ||
64 | 3,5-dÍ-F-C6H3 | E | ||
65 | 2,3-di-Cl-C6H3 | E | ||
66 | 2,4-dí-Cl-C6H3 | E | ||
67 | 2,5-dí-Cl-C6H3 | E | ||
68 | 2,6-dÍ-Cl-C6H3 | E | ||
69 | 3,4-di-Cl-C6H3 | E | ||
70 | 3,5-di-Cl-C6H3 | E | ||
71 | 2,3-di-CH3-C6H3 | E | ||
72 | 2,4-dÍ-CH3-C6H3 | E | ||
73 | 2,5-dÍ-CH3-C6H3 | E | ||
74 | 2,6-di-CH3-C6H3 | E | ||
75 | 3,4-dÍ-CH3-C6H3 | E | ||
76 | 3,5-dÍ-CH3-C6H3 | E | ||
77 | 2,3-dÍ-CH3O-C6H3 | E | ||
78 | 2,4-di-CH3O-C6H3 | E | ||
79 | 2,5-di-CH3O-C6H3 | E | ||
80 | 2,6-dÍ-CH3O-C6H3 | E | ||
81 | 3,4-dÍ-CH3O-C6H3 | E | ||
82 | 3,5-dÍ-CH3O-C6H3 | E | ||
83 | 2-F, 3-Cl-C6H3 | E | ||
84 | 2-F, 4-Cl-C6H3 | E |
-25CZ 279781 B6
sloučenina č. | R | teplota tání (°C) | olefinický proton | izomer |
85 | 2-F, 5-Cl-C6H3 | E | ||
86 | 2-F, 6-Cl-C6H3 | E | ||
87 | 3-F, 4-ClC6H3 | E | ||
88 | 3-F, 5“C1“C6H3 | E | ||
89 | 2-C1, 3-F-C6H3 | E | ||
90 | 2-C1, 4-F-C6H3 | E | ||
91 | 2-C1, 5-F-C6H3 | E | ||
92 | 3-C1, 4-F-C6H3 | E | ||
93 | 2-F, 3-CH3-C6H3 | E | ||
94 | 2-F, 4-CH3-C6H3 | E | ||
95 | 2-F, 5-CH3-C6H3 | E | ||
96 | 2-F, 6-CH3-C6H3 | E | ||
97 | 3-F, 4-CH3-C6H3 | E | ||
98 | 3-F, 5-CH3-C6H3 | E | ||
99 | 2-CH3, 3-F-C6H3 | E | ||
100 | 2“CH3, 4-F-C6H3 | E | ||
101 | 2-CH3, 5-F-C6H3 | E | ||
102 | 3-CH3, 4-F-C6H3 | E | ||
103 | 2-F, 3-CH3O-C6H3 | E | ||
104 | 2-F, 4-CH3O-C6H3 | E | ||
105 | 2-F, 5-CH3O-CgH3 | E | ||
106 | 2-F, 6-CH3O-C6H3 | E | ||
107 | 3-F, 4-CH3O-C6H3 | E | ||
108 | 3-F, 5-CH3O-C6H3 | E | ||
109 | 2-CH3O, 3-F-C6H3 | E | ||
110 | 2-CH3O, 4-F-C6H3 | E | ||
111 | 2-CH3O, 5-F-C6H3 | E | ||
112 | 3-CH3O, 4-F-C6H3 | E | ||
113 | 2-C1, 3-CH3-C6H3 | E | ||
114 | 2-C1, 4-CH3-C6H3 | E | ||
115 | 2-C1, 5-CH3-C6H3 | E | ||
116 | 2-C1, 6-CH3-C6H3 | E | ||
117 | 3-C1, 4-CH3-C6H3 | E | ||
118 | 3-C1, 5-CH3-C6H3 | E |
-26CZ 279781 B6
sloučenina č. | R | teplota tání (·C) | olefinický proton χ) | izomer+) |
119 | 2-CH3, 3-Cl-CgH3 | E | ||
120 | 2-CH3, 4“C1“C6H3 | E | ||
121 | 2-CH3, 5-Cl-C6H3 | E | ||
122 | 3-CH3, 4-Cl-C6H3 | E | ||
123 | 2-C1, 3-CH3O-C6H3 | E | ||
124 | 2-C1, 4-CH3O-C6H3 | E | ||
125 | 2-C1, 5-CH3O-C6H3 | E | ||
126 | 2-C1, 6-CH3O-C6H3 | E | ||
127 | 3-C1, 4-CH3O-C6H3 | E | ||
128 | 3-C1, 5-CH3O-C6H3 | E | ||
129 | 2-CH3O, 3-Cl-C6H3 | E | ||
130 | 2-CH3O, 4-Cl-C6H3 | E | ||
131 | 2-CH3O, 5-Cl-C6H3 | E | ||
132 | 3-CH3O, 4-Cl-C6H3 | E | ||
133 | 2-CH3, 3-CH3O-C6H3 | E | ||
134 | 2-CH3, 4-CH3O-C6H3 | E | ||
135 | 2-CH3, 5-CH3O-C6H3 | E | ||
136 | 2-CH3, 6-CH3O-C6H3 | E | ||
137 | 3-CH3, 4-CH3O-C6H3 | E | ||
138 | 3-CH3, 5-CH3O-C6H3 | E | ||
139 | 2-CH3O, 3-CH3-C6H3 | E | ||
140 | 2-CH3O, 4-CH3-C6H3 | E | ||
141 | 2-CH3O, 5-CH3-C6H3 | E | ||
142 | 3-CH3O, 4-CH3-C6H3 | E | ||
143 | 2,4,6-trÍ-F-C6H2 | E | ||
144 | 2,4,6-trÍ-Cl-C6H2 | E | ||
145 | 2,4,6-trÍ-CH3-CgH2 | E | ||
146 | 2,6-di-F, 4-Cl-C6H2 | E | ||
147 | 2,6-di-Me, 4-F-C6H2 | E | ||
148 | 2,6-di-Cl, 4-F-C6H2 | E | ||
149 | 2,3,5,6-tetra-Cl-C6: | H | E | |
150 | pentafluorfenyl | E | ||
151 | pentachlorfenyl | E | ||
152 | H | E |
-27CZ 279781 B6
slou- čenina č. | R | teplota tání (° C) | olefinický proton x) | +) izomer 1 |
153 | ch3 | E | ||
154 | ch3ch2 | E | ||
155 | ch3ch2ch2 | E | ||
156 | (ch3)2ch | E | ||
157 | ch3ch2ch2ch2 | E | ||
158 | (ch3)3c | olej | 7,58 | E |
159 | cyklohexyl | E | ||
160 | ch2=chch2 | E | ||
161 | E-C6H5CH=CHCH2 | E | ||
162 | ch2=c(ch3)ch2 | E | ||
163 | e-ch3ch=chch2 | E | ||
164 | 2-tetrahydropyranyl | E | ||
165 | 2-pyridyl | 60 - 61 | 7,58 | E |
166 | 3-pyridyl | E | ||
167 | 4-pyridyl | E | ||
168 | 2-(5'-CF3-pyridyl) | E | ||
169 | 2-pyrimidyl | E | ||
170 | 4-pyrimidyl | E | ||
171 | 5-pyrimidyl | E | ||
172 | 3,4-metylendioxyfenyl | E | ||
173 | 1-naftyl | E | ||
174 | 2-naftyl | E | ||
175 | ch3sch2 | E | ||
176 | c6h5sch2 | E | ||
177 | C6H5 | olej | 6,24 | E |
178 | 2-furyl | olej | 7,59 | E |
179 | 3-furyl | E | ||
180 | 2-thiofenyl | olej | 7,60 | E |
181 | 3-thiofenyl | E | ||
182 | 2-pyrrolyl | E | ||
183 | 3-pyrrolyl | E | ||
184 | C6 H5CH2 | olej | 7,50 | E |
185 | c6h5ch(ch)3 | E | ||
186 | c6h5c(ch3)2 | E |
-28CZ 279781 B6
Legenda:
x) + ) chemický posun singletu, náležejícího olefinickému protonu na β-metoxyakrylátové skupině (deuterochloroform, hodnoty v ppm oproti tetrametylsilanu) geometrické uspořádání na β-metoxyakrylátové skupině
V následující tabulce vzorce
V jsou uvedeny sloučeniny obecného
ve kterém symbol R zahrnuje všechny skupiny, zmíněné pro R v tabulce IV, pro všechny níže uvedené substituenty fenylového kruhu. Akrylátová skupina může mít v každém z těchto případů geometrické uspořádání buď E nebo Z.
Tabulka V
YZ
3- FH
4- FH
5- FH
6- FH
3- C1H
4- C1H
5- C1H
6- C1H
3- CH3H
4- CH3H
5- CH3H
6- CH3H
3- NO2H
4- NO2H
5- NO2H
-29CZ 279781 B6
Y Z
6-NO2 H | |
5-CF3 | H |
3-NO2 | 5-C1 |
3-NO2 | 5-NO 2 |
5“SCH3 | H |
4-CH3O | 5-CH3O |
4-(CH3)2N | H |
4,5-metylendioxy |
V následující tabulce VI jsou uvedeny vybrané údaje protonových NMR spekter pro určité sloučeniny, popsané v tabulkách I až V, vyskytující se ve formě olejů. Chemické posuny se vyjadřují v ppm oproti tetrametylsilanu, přičemž jako rozpouštědlo se používá vždy deuterochloroform. Tvary signálů se označují následuj ícími zkratkami:
br = široký signál s = singlet d = dublet t = triplet q = kvartet m = multiplet sloučenina tabulka číslo číslo
3I
4I
5I
6I
8I
15I
1,27 (3H, t, J = 7 Hz), 3,83 (3H, s), 4,21 (2H, q, J = 7 Hz), 7,32 (5H, br s), 7,53 (1H, s)
1,30 (3H, t, J = 7 Hz), 3,72 (3H, s), 4,06 (2H, q, J = 7 Hz), 7,31 (5H, br s), 7,62 (1H, s)
1,27 a 1,31 (2 triplety, J = 7 Hz, vždy 3H), 4,08 a 4,22 (2 kvartety,
J = 7 Hz, vždy 2H), 7,33 (5H, br s), 7,62 (1H, s)
3,81 (3H, s), 5,21 (2H, s), 7,34 (10H, br s), 7,56 (1H, s)
1,49 (9H, S), 3,82 (3H, s), 7,31 (5H, br s), 7,44 (1H, s)
1,42 (9H, s), 3,70 (3H, s), 6,50 (2H, s), 7,37 (1H, S)
-30CZ 279781 B6 číslo
I | 1,28 (9H, s), 3,83 (3H, s), 6,46 (2H, s), 7,87 (1H, s) | ||||
I | 3,67 (1H, | (3H, S), 3,79 | (3H, | s), | 5,18 |
dd, J = 11 a 1 | . HZ) | , 5, | 65 (1H, | ||
dd, v | T = 18 a 1 Hz), | 6,68 (1H, dd, | |||
j = : | 18 a 11 Hz), 7, | 57 (1H, | s) | ||
I | 3,78 | (3H, s), 3,95 | (3H, | s) , | 6,70 |
(1H, | s) | ||||
I | 2,18 (3H, | (3H, S), 3,68 S), 7,55 (1H, | (3H, | s) , | 3,82 |
s) | |||||
I | 3,68 | (3H, S), 3,83 - 7,6 (3H, Itl), | (6H, | s) , | |
7,25 | 7,52 (1H, S), | ||||
7,9 | - 8,1 (1H, m) | ||||
I | 3,60 (2H, | (3H, s), 3,66 | (3H, | s), | 3,87 |
S), 7,48 (1H, | s) | ||||
I | 3,60 (3H, | (3H, s), 3,70 | (3H, | s), | 3,75 |
S), 3,80 (2H, | s) , | 7,50 | (1H, s) | ||
I | 3,6 | (3H, s), 3,75 (3H, | s) , | 7,0 - | |
- 8,: | 15 (5H, m) | ||||
I | 3,66 | (3H, s), 3,76 | (3H, | s) , | 7,51 |
(1H, | s) | ||||
I | 3,56 | (3H, S), 3,73 - 7,7 (9H, m), m) | (3H, | s) , | |
7,1 · | 7,9 | - 8, | 1 | ||
(1H, | |||||
I | 3,73 (1H, | (3H, s), 3,85 s) | (3H, | s), | 7,54 |
I | 3,77 (1H, | (3H, S), 3,91 s) | (3H, | s) , | 6,64 |
I | 3,05 (3H, | (3H, s), 3,43 s) | (3H, | s) , | 3,61 |
I | 3,53 (3H, | (3H, S), 3,67 | (3H, | s) , | 3,85 |
S), 7,32 (1H, | s) | ||||
I | 3,70 | (3H, s), 3,80 | (3H, | s) , | |
4,97 | (2H, S), 7,59 | (1H, | s) | ||
I | 1,28 | (9H, s), 3,68 | (3H, | s) , | |
3,82 | (3H, s), 7,54 | (1H, | S) |
číslo
I | 3,49 | (3H, | s) , | 3,61 | (3H, S), |
5,17 | (3H, | s) , | 7,1-7 | ,5 (m), | |
7,36 | (1H, | s) , | 7,95 | (1H, š d) | |
I | 1,27 | (3H, | t) , | 3,59 | (3H, S), |
3,70 | (2H, | q), | 3,72 | (3H, s), |
7,1-8,0 (4H, m), 7,40 (1, s)
I | 3,75 (3H, s), 6,7-7,30 (3H, | 3,85 (3H, S), m), 7,6 (1H, s) | ||||
I | 3,17 | (2H, | s) , | 3,72 | (3H, | s), |
3,87 | (3H, | s) , | 7,22- | 7,42 | (9H, | |
7,64 | (1H, | s) | ||||
I | 2,85 | -3,07 | (2H, | m), | 3,64 | (3H, |
3,73 | (3H, | s) , | 7,17- | 7,40 | (9H, | |
7,47 | (1H, | s) | ||||
I | 3,70 | (3H, | s) , | 3,85 | (3H, | s) , |
7,00 | -7,10 | (1H, | d, J | = 9 | Hz) , | |
7,39 | -7,50 | (1H, | m), | 7,55 | ||
(1H, | s) , | 7,79 | (1H, | s) | ||
I | 2,45 | (3H, | s) , | 3,65 | (3H, | s) , |
3,85 | (3H, | S) , | 7,15- | 7,18 | ||
(1H, | m), | 7,35- | •7,48 | (3H, | m), | |
7,52 | (1H, | s) , | 7,60- | 7,64 | ||
(1H, | m), | 8,24 | (1H, | m) , ; | 8,39 | |
(1H, | m) | |||||
I | 3,71 | (3H, | s) , | 3,86 | (3H, | s) , |
7,16 | (1H, | d, J | = 10 | Hz) | , 7,27 | |
(1H, | d, J | = 10 | i Hz), | 7,58 (1H, | ||
s), | 7,63 | (1H, | s) | |||
I | 3,73 | (3H, | s) , | 3,86 | (3H, | s), |
6,75· | -6,80 | (1H, | m), | 6,90· | -7,00 | |
(1H, | m), | 7,10- | 7,20 | (6H, | m), | |
7,62 | (1H, | s) | ||||
I | 3,49 | (3H, | s), | 3,84 | (3H, | s), |
5,24 | (2H, | s) , | 6,49 | (1H, | s), |
7,0-7,5 (m), 7,9 (1H, dd)
I | 7,61 | (3H, s), 7,62 (3H, s), 4 |
(2H, | d), 5,05-5,5 (2H, m) , | |
5,65 | -6,3 (1H, m), 7,1-7,6 (m) | |
7,45 | (1H, s), 7,98 (1H, Š s) | |
I | 0,9- | 1,9 (10H, m), 2,70 (s), 2 |
(s) , | 3,25 (m), 3,66 (s), 3,67 | |
(s) , | 3,80 (s), 4,43 (m), 7,2- | |
(m), | 7,50 (s), 7,53 (s) |
číslo
(poznámka: zdvojení četných signálů je důsledkem existence amidických rotamerů; integrace odpovídá struktuře)
(4H, m), 7,45 (1H, s) | |
II | 3,62 (3H, S), 3,77 (3H, s), 7,48 (1H, S) |
II | 3,41 (3H, s), 3,55 (3H, s), 6,75-7,20 (8H, m), 7,32 (1H, s) |
II | 2,22 (3H, s), 3,55 (3H, s), |
3,68 (3H, s), 6,4-7,4 (8H, m) , 7,4 (1H, s) | |
II | 3,66 (3H, s), 3,80 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,8-7,3 (8H, m), 7,51 (1H, s) |
II | 3,61 (3H, s), 3,78 (3H, s), 6,68-7,35 (13H, m), 7,48 (1H, s) |
II | 3,65 (3H, S), 3,79 (3H, s), 7,48 (1H, S) |
II | 3,45 (3H, s), 3,55 (3H, s), 6,55-7,25 (7H, m), 7,35 (1H, s) |
II | 3,45 (3H, S), 3,70 (3H, s), 6,80-7,25 (7H, m), 7,50 (1H, s) |
II | 3,50 (3H, S), 3,65 (3H, s), 6,70-7,30 (7H, m), 7,40 (1H, s) |
-33CZ 279781 B6 číslo číslo
128 | II | 3,60 3,71 7,45 | (3H, S), 3,70 (3H, S), | ||||
(3H, s), (1H, s) | 6,40-7,30 | (7H, | m), | ||||
153 | II | 3,70 | (3H, S), | 3,79 | (3H, | s), | 3,82 |
(3H, | s), 7,53 | (1H, | S) | ||||
159 | II | 1,1- | 2,1 (10H, | m) , | 3,65 | (3H, | s) , |
3,76 | (3H, s), | 4,20 | (1H, | š s) | / | ||
7,38 | (1H, s) | ||||||
169 | II | 3,63 | (3H, S), | 3,80 | (3H, | s) , | 4,51 |
(2H, | d), 5,05- | 6,39 | (3H, | m) , | |||
6,70 | -7,35 (4H, | m) , | 7,46 | (1H, | s) | ||
161 | II | 3,60 | (3H, S), | 3,74 | (3H, | s) , | 4,66 |
(2H, | d), 6,00- | 7,40 | (11H | , m) , | |||
7,46 | (1H, S) | ||||||
181 | II | 3,54 | (3H, S), | 3,88 | (3H, | s), | |
6,60 | (1H, s) | ||||||
165 | II | 3,55 | (3H, s), | 3,74 | (3H, | s), | 6,80 |
(1H, | d), 6,95 | (1H, | m) , | 7,15- | 7,40 | ||
(4H, | m) , 7,43 | (1H, | s) , | 7,65 | (1H, | ||
m), i | 8,19 (1H, | m) | |||||
190 | II | 0,89 | (3H, t), | 1,20 | -1,50 | (6H, | m), |
1,50 | -1,80 (2H, | m) , | 3,68 | (3H, | s) , | ||
3,82 | (3H, S), | 3,92 | (2H, | t) , | |||
6,84· | -7,00 (2H, | m), | 7,10 | -7,30 | |||
(2H, | m), 7,47 | (1H, | s) | ||||
191 | II | 3,41 | (3H, S), | 3,51 | (3H, | S) , | |
6,80· | -7,20 (8H, | m), | 7,31 | (1H, | s) | ||
193 | II | 1,23 | (6H, d), | 2,3- | 3,0 (1H, m), | ||
3,60 | (3H, S), | 3,69 | (3H, | S) , | |||
6,9- | 7,4 (m), 7 | ,47 | (1H, | s) | |||
3 | III | 3,61 | (3H, S), | 3,78 | (3H, | s) , |
6,8-7,3 (8H, m), 7,47 (1H, s)
5 | III | 3,69 | (3H, | s), 3,88 | (3H, | s) , | 6,84 |
(1H, | d), | 7,60 (1H, | S) , | 8,10 | (1H, | ||
dd) , | 8,20 | (1H, d) | |||||
9 | IIIA | 3,58 | (3H, | S), 3,68 | (3H, | s) , | |
6,62- | 7,4 | (13H, m), | 7,43 | (1H, | s) | ||
10 | IIIA | 3,06- | -3,26 | (4H, m), | 3,56 | (3H, | s) , |
3,72 | (3H, | S ) , 6,88- | -7,20 | (7H, | m), | ||
7,59 | (1H, | s) |
-34CZ 279781 B6 číslo číslo
165 | IV | 0,92 (9H, s), 3,72 (3H, s), 3,80 (3H, s), 7,58 (1H, s) |
178 | IV | 2,81 (4H, s), 3,68 (3H, s), 3,80 (3H, s), 7,59 (1H, s) |
180 | IV | 2,8-3,1 (4H, m), 3,72 (3H, s), 3,81 (3H, s), 7,60 (1H, s) |
184 | IV | 1,80-1,92 (2H, m), 2,46-2,68 (4H, m), 3,69 (3H, s), 3,77 (3H, SÚ, 7,50 (1H, s) |
36 | I | 3,55 (3H, s), 3,61 (3H, s), 7,43 (1H, s), 7,09 (1H, dd, J = 7 a 2 Hz), 7,0-7,45 (8H, m) |
39 | I | 1,1-2,1 (m), 3,58 (3H, s), 3,67 (3H, s), 4,85 (1H, m), 7,44 (1H, s), 7,94 (1H, zdánlivý d, J = 7 Hz) |
93 | I | 3,49 (3H, s), 3,62 (3H, s), 5,18 (2H, s), 7,35 (1H, s), 7,95 (1H, d, J = 7 Hz), cca 7,3 (3H, m) |
94 | I | 1,30 (3H, t, J = 7 Hz), 3,61 (3H, S), 3,75 (3H, s), 4,24 (2H, q, J = 7 Hz), 7,46 (1H, s), 7,97 (1H, zdánlivý d, J = 7 Hz), 7,15-7,5 (3H, m) |
95 | I | 3,32 (3H, s), 3,51 (3H, s), 3,56 (3H, s), 6,54-7,5 (8H, m) |
3 | II | 3,6 (3H, s), 3,76 (3H, s), 6,56-7,42 (8H, m), 7,5 (1H, s) |
27 | II | 3,62 (3H, s), 3,75 (3H, s), 3,8 (3H, S), 6,7-7,4 (8H, m), 7,5 (1H, S) |
43 | II | 3,55 (3H, S), 3,65 (3H, s), 6,6-7,2 (14H, m) |
173 | II | 3,66 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,86-8,36 (11H, m) , 7,5 (1H, s) |
174 | II | 3,5 (3H, S), 3,6 (3H, s), 6,7-7,95 (12H, m) |
187 | II | 1,37 (3H, t), 3,62 (3H, s), 3,77 (3H, S), 3,98 (2H, q), 6,72-7,32 (8H, s), 7,5 (1H, S) |
-35CZ 279781 B6 číslo číslo
98 | I | 3,67 | (3H, S), 3,92 | (3H, s), 5,23 |
(1H, | dd), 5,65 (1H | , dd), 6,52 | ||
(1H, | s), 6,80 (1H, | dd) | ||
99 | I | 3,74 | (3H, s), 3,88 | (3H, s), |
7,ΙΟ- | -7,38 (3H, m), | 7,50-7,68 | ||
ί 2H, | m) | |||
168 | II | 3,58 | (3H, s), 3,72 | (3H, s), 6,88 |
(1H, | dd), 7,1-7,5 | (4H, m), 7,40 | ||
(1H, | S), 7,84 (1H, | dd), 8,44 | ||
(1H, | š) | |||
188 | II | 3,49 | (3H, s), 3,88 | (3H, s), 6,61 |
(1H, | s), 6,92-7,08 | (3H, m), 7,2-7,4 | ||
(3H, | m) , 8,14-8,2 | (2H, m) |
V souladu s vynálezem se sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I připravují postupem podle následujícího reakčního schématu, v němž mají jednotlivé obecné symboly shora uvedený význam:
Schéma
Sloučeniny obecného vzorce I lze podle tohoto schématu připravit reakcí fenylacetátu obecného vzorce VII s bází a esterem kyseliny mravenčí, jako s metylformiátem, nebo sloučeninou obecného vzorce HCO2R , kde R ma shora uvedený význam, ve vhodném rozpouštědle. Pokud se do reakční směsi přidá sloučenina obecného vzorce R2Q, kde R2 má shora uvedený význam s výjimkou atomu vodíku a Q představuje odštěpítelnou skupinu, jako atom halogenu, je možno získat sloučeniny obecného vzorce I, v němž R2 neznamená atom vodíku. Pokud se naproti tomu přidá do reakční směsi voda, získají se sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém p
R znamena atom vodíku.
-36CZ 279781 B6
Sloučeniny obecného vzorce I, v němž R2 představuje atom vodíku, lze převést na sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R2 neznamená atom vodíku, postupným působením báze (jako uhličitanu draselného nebo natriumhydridu) a sloučeniny obecného vzorce R2Q, kde R2 a Q mají shora uvedený význam, ve vhodném rozpouštědle .
Další způsoby výroby sloučenin obecného vzorce I jsou předmětem našich souvisejících československých patentových spisů.
Sloučeniny obecného vzorce VII je možno připravit standardními metodami, popsanými v chemické literatuře.
Do rozsahu vynálezu spadají všechny předcházející postupy, ať už celé nebo libovolné jejich části či stupně, v libovolných kombinacích.
Shora uvedené sloučeniny a jejich kovové komplexy podle vynálezu jsou účinné jako fungicidy, zejména proti následujícím chorobám:
Pyricularia oryzae na rýži,
Puccinia recondita, Puccinia striiformis a jiné rzi na pšenici, Puccinia hordei, Puccinia striiformis a jiné rzi na ječmeni, a rzi na jiných hostitelských rostlinách, například na kávovníku, hrušních, jabloních, podzemnici olejně, zelenině a okrasných rostlinách,
Erysiphe graminis (padlí travní) na ječmeni a pšenici, a jiná padlí na různých hostitelských rostlinách, jako je Sphaerotheca macularis na chmelu,
Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých (například na okurkách),
Podosphaera leucotricha (padlí jabloňové) na jabloních a Uncinula necator (padlí vinné révy) na vinné révě,
Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Septoria spp., Pseudocercosporella herpotrichoides a Gauomannomyces graminis na obilovinách,
Cercospora arachidicola a Cercosporidium personata na podzemnici olejně a jiné druhy Cercospora na jiných hostitelských rostlinách, jako jsou například cukrová řepa, banány, sója a rýže,
Botrytis cinerea (plíseň šedá) na rajčatech, jahodách, zelenině, vinné révě a jiných hostitelských rostlinách,
Alternaria spp. na zelenině (například na okurkách), řepce olejce, jabloních, rajčatech a jiných hostitelských rostlinách,
Venturia inaequalis (strupovitost jabloní) na jabloních,
Plasmopara viticola (peronospora révy vinné) na vinné révě,
-37CZ 279781 B6 jiné plísně a peronospory, jako jsou Bremia lactucae na salátu, Peronospora spp. na sóji, tabáku, cibuli a jiných hostitelských rostlinách, Pseudoperonospora humuli na chmelu a Pseudoperonospora cubenis na okurkách,
Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech a jiné druhy Phytophthora na zelenině, jahodách, avokádu, pepřovníku, okrasných rostlinách, tabákovníku, kakaovníku a jiných hostitelských rostlinách,
Thanatephorus cucumeris na rýži a jiné druhy Rhizoctonia na různých hostitelských rostlinách, jako jsou pšenice, ječmen, zelenina, bavlník a tráva.
Některé ze sloučenin podle vynálezu vykazují rovněž široké spektrum účinnosti proti houbám in vitro. Zmíněné sloučeniny vykazují účinnost proti různým chorobám, napadajícím sklizené plody (například proti Penicillium digitatum a italicum, a Trichoderma viride na pomerančích a Gloeosporium musarum na banánech).
Dále jsou některé ze sloučenin podle vynálezu účinné jako mořidla osiva proti Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp. (mazlavá sněť pšeničná - choroba pšenice, přenosná semenem), Ustilago spp. (prašná sněť), Helminthosporium spp. na obilovinách, Rhizoctonia solani (kořenomorka bramborová) na bavlníku a Pyricularia oryzae na rýži.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou akropetálně pohybovat v rostlinné tkáni. Navíc pak jsou tyto sloučeniny dostatečně těkavé, aby je bylo možno použít ve formě par k potírání hub na rostlinách.
Sloučeniny podle vynálezu je možno používat rovněž jako průmyslové fungicidy, například k prevenci napadení dřeva, vydělaných a nevydělaných kůží a zejména nátěrů, houbami.
Některé z popisovaných sloučenin vykazují herbicidní účinnost a v příslušně vyšších aplikačních dávkách je lze používat k hubení plevelů.
Některé ze sloučenin podle vynálezu působí rovněž jako regulátory růstu rostlin a v příslušných aplikačních dávkách je lze k tomuto účelu používat.
Kromě základního upotřebení - jako fungicidů - je tedy možno sloučeniny podle vynálezu (a prostředky, které je obsahují) používat i k bezprostředně výše uvedeným účelům.
K fungicidním účelům je možno sloučeniny podle vynálezu používat jako takové, účelněji se však zpracovávají na prostředky, vhodné k tomuto použití. Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek, obsahující jako účinnou látku shora definovanou sloučeninu obecného vzorce I nebo její kovový komplex, a popřípadě nosič nebo ředidlo.
-38CZ 279781 B6
Dále vynález popisuje způsob potírání hub, který se vyznačuje tím, že se na rostlinu nebo její semena, nebo na místo výskytu rostliny nebo jejích semen aplikuje shora definovaná sloučenina podle vynálezu nebo její kovový komplex.
Sloučeniny a kovové komplexy podle vynálezu je možno aplikovat řadou způsobů. Tak je možno tyto sloučeniny, ať už jako takové nebo upravené na příslušné prostředky, aplikovat přímo na listy rostlin, jakož i na křoviny a stromy, na semena rostlin nebo na jiné prostředí, v němž se rostliny, křoviny nebo stromy pěstují nebo budou pěstovat, nebo je lze aplikovat postřikem, poprašováním, ve formě krémovítého či pastovitého prostředku, nebo je aplikovat ve formě par nebo granulátu s pomalým uvolňováním účinné látky. Ošetřovat je možno libovolnou část rostliny, křoviny nebo stromu, například listy, stonky, větve nebo kořeny, nebo je možno ošetřovat půdu okolo kořenů nebo semena před setím. Účinné látky a prostředky lze rovněž aplikovat na půdu obecně, do vody pro závlahová pole nebo do hydroponických kultivačních systémů. Sloučeniny podle vynálezu lze rovněž injekčně aplikovat do rostlin nebo stromů a lze je také aplikovat postřikem na vegetaci za použití elektrodynamických postřikových technik nebo jiných metod aplikace malých objemů účinných prostředků.
Výrazem rostliny se v tomto textu míní byliny, keře a stromy. Fungicidní prostředky podle vynálezu je možno používat k preventivnímu protektivnímu, profylaktickému či kurativnímu ošetřováni.
V zemědělství a zahradnictví se sloučeniny podle vynálezu s výhodou používají ve formě prostředků. Typ používaného prostředku v každém případě závisí na zamýšleném účelu, jehož se má dosáhnout.
Prostředky podle vynálezu mohou mít formu popráší nebo granulátů, které obsahují účinnou složku a pevné ředidlo nebo nosič, například plnidlo, jako kaolin, bentonit, křemelinu, dolomit, uhličitan vápenatý, mastek, práškový oxid hořečnatý, valchařskou hlinku, sádru, Hewittovu hlinku, infuzóriovou hlinku apod. Výše zmíněné granuláty mohou být předem upraveny tak, že jsou vhodné k aplikaci do půdy bez dalšího zpracování. Tyto granuláty je možno vyrábět bud impregnací peletizovaného nosiče účinnou látkou, nebo peletizací směsi účinné látky a práškového plnidla. Prostředky pro moření osiva mohou například obsahovat činidlo (například minerální olej), napomáhající přilnutí prostředku k osivu. Alternativně je možno účinnou složku upravovat k moření osiva za použití organického rozpouštědla (například N-metylpyrrolidonu nebo dimetylformamidu).
Prostředky podle vynálezu mohou rovněž být ve formě dispergovatelných prášků, granulí nebo zrnek, obsahujících smáčedlo k usnadnění dispergování prášku nebo zrnek, která mohou obsahovat rovněž plnidla a suspendační činidla, v kapalinách.
-39CZ 279781 B6
Vodné disperze nebo emulze je možno připravovat rozpuštěním účinné látky nebo látek v organickém rozpouštědle, obsahujícím popřípadě jedno nebo několik smáčedel, dispergátorů nebo emulgátorů, a pak vnesením této směsi do vody, která může rovněž obsahovat jedno nebo několik smáčedel, dispergátorů či emulgátorů. Vhodnými organickými rozpouštědly jsou etylendichlorid, izopropylalkohol, propylenglykol, diacetonalkohol, toluen, kerosen, metylnaftalen, xyleny, trichloretylen, furfurylalkohol, tetrahydrof urfurylalkohol a glykolétery (například 2-etoxyetanol a 2~butoxyetanol).
Prostředky používané jako postřiky mohou být rovněž ve formě aerosolů, v kterémžto případě je prostředek udržován pod tlakem v zásobníku v přítomnosti propelantu, například fluortrichlormetanu nebo dichlordifluormetanu.
Sloučeniny podle vynálezu je možno v suchém stavu mísit s pyrotechnickými směsmi na prostředky vhodné v uzavřených prostorách k vyvíjení dýmu, obsahujícího tyto sloučeniny.
Alternativně je možno sloučeniny podle vynálezu používat v mikroenkapsuilované formě. Zmíněné sloučeniny lze rovněž zpracovávat na biodegradabilní polymerni preparáty, čímž se dosahuje pomalého, řízeného uvolňování účinné látky.
Jednotlivé prostředky je možno lépe adaptovat pro různá použití pomocí vhodných přísad, zlepšujících distribuci, adhezi a rezistenci vůči dešti na ošetřených površích.
Sloučeniny podle vynálezu je možno používat ve směsích s minerálními hnojivý, například s minerální hnojivý, obsahujícími dusík, draslík nebo fosfor. Výhodné jsou prostředky, obsahující pouze granule hnojivá, do nichž byla inkorporována účinná látka podle vynálezu (které byly touto účinnou látkou například povlečeny). Takovéto granule účelně obsahují až do 25 % hmotnostních sloučeniny podle vynálezu. Vynález tudíž zahrnuje také hnojivé prostředky, obsahující shora definované sloučeniny podle vynálezu.
Prostředky podle vynálezu mohou být rovněž ve formě kapalných preparátů, používaných k namáčeni, zálivce nebo postřiku. Těmito preparáty jsou obecně vodné disperze nebo emulze, obsahující účinnou látku v přítomnosti jednoho nebo několika povrchově aktivních činidel, například smáčedel, dispergátorů, emulgátorů nebo suspendačních činidel, nebo postřikové prostředky, vhodné k elektrodynamické postřikové aplikaci. Výše zmíněná činidla mohou být kationtového, aniontového nebo neionogenního typu. Vhodnými kationtovými činidly jsou kvartem! amoniové sloučeniny, například cetyltrimetylamoniumbromid.
Vhodnými aniontovými činidly jsou mýdla, soli alifatických monoesterů kyseliny sírové (například natrium-laurylsulfát) a soli sulfonovaných aromatických sloučenin (například dodecylbenzensulfonát sodný, lignonsulfonát či butylnaftalensulfonát sodný, vápenatý nebo amonný, nebo směs diizopropyl- a triizopropylnaftalensulfonátů sodných).
-40CZ 279781 B6
Vhodnými neiongennimi činidly jsou kondenzační produkty etylenoxidu s mastnými alkoholy, jako s cetylalkoholem či oleylalkoholem, nebo s alkylfenoly, jako s oktyl- či nonylfenolem a oktylkresolem. Dalšími neionogenními činidly jsou parciální estery, odvozené od mastných kyselin s dlouhým řetězcem a anhydridů hexitolu, kondenzační produkty těchto parciálních esterů s etylenoxidem a lecitiny. Vhodnými suspendačními činidly jsou hydrofilní koloidy (například polyvinylpyrrolidon a natriumkarboxymetylcelulóza) a rostlinné klovatiny (například arabská guma a tragant).
Prostředky pro použití ve formě vodných disperzí nebo emulzí se obecně dodávají ve formě koncentrátů, obsahujících vysoký podíl účinné látky, kteréžto koncentráty se před použitím ředí vodou. Od zmíněných koncentrátů se obvykle požaduje, aby vydržely dlouhodobé skladování a aby po tomto skladování je bylo možno ředit vodou na vodné preparáty, které by zůstaly homogenní tak dlouho, aby je bylo možno aplikovat běžným a elektrodynamickým postřikovacím zařízením. Koncentráty mohou účelně obsahovat až do 95 % hmotnostních, účelně 10 až 85 % hmotnostních, například 25 až 60 % hmotnostních, účinné látky nebo látek. Tyto koncentráty účelně obsahují organické kyseliny (například alkaryl- nebo arylsulfonové kyseliny, jako xylensulfonovou kyselinu nebo dodecylbenzensulfonovou kyselinu), protože přítomnost takových kyselin může zvýšit rozpustnost účinné látky či látek v polárních rozpouštědlech, jež se často používají k přípravě koncentrátů. Koncentráty účelně rovněž obsahují vysoký podíl povrchově aktivních činidel tak, aby bylo možno získat dostatečně stabilní emulze ve vodě. Po zředění koncentrátů na vodné preparáty mohou tyto preparáty obsahovat různá množství účinné látky (nebo látek), a to v závislosti na zamýšleném účelu, k němuž se budou používat, obecné je však možno používat vodné preparáty, obsahující od 0,0005 nebo 0,01 do 10 % hmotnostních účinné látky nebo látek.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat rovněž jinou sloučeninu nebo jiné sloučeniny, vykazující biologickou účinnost, jako například sloučeniny, mající podobnou nebo komplementární fungicidní účinnost nebo účinnost co do regulování růstu rostlin, herbicidní či insekticidní účinnost.
Takovýmito dalšími fungicidními sloučeninami mohou být například sloučeniny, schopné potírat choroby klasů obilovin (například pšenice), jako choroby vyvolané druhy Septoria, Gibberella a Helminthosporium, choroby přenosné semenem a půdní choroby, jakož i peronosporu, plísně či padlí na vinné révě a padli a strupovitost na jabloních apod. Tyto směsi fungicidů mohou mít širší spektrum účinku než samotné sloučeniny obecného vzorce I. Dále pak mohou mít tyto další fungicidy synergický účinek na fungicidní účinnost sloučenin obecného vzorce I. Jako příklady takovýchto dalších fungicidně účinných sloučenin je možno uvést carbendazim, benomyl, thiofanát-metyl thiabendazol, fuberidazol, etridazol, dichlorfluanid, cymoxanil, oxadixyl, ofurace, metalaxyl, furalaxyl, benalaxyl, fosetyl-aluminium, fenarimol, iprodion, procymidion, vinclozolin, penconazol, myclobutanil, RO151297, S3308, pyrazophos, ethirimol, ditalimfos, tridemorf, triforin, naurimol, triazbutyl, guazatin, propiconazol, prochloraz, flutriafol, chlortriafol, tj.chemicky l-(1,2,4-triazol-l-yl)
-41CZ 279781 B6
-2-(2,4-dichlorfenyl)hexan-2-ol, DPX H6573 [l-/(bis-4-fluorfenyl/ metylsilyl)metyl]-lH-l,2,4-triazol, triadimefon, triadimenol, diclobutrazol, fenpropimorf, fenpropidin, triademorf, imazalil, fenfuram, carboxin, oxycarboxin, methfuroxam, dodemorf, BAS 454, blasticidin S, kasugamycin, edifenfos, kitazin P, ftalid, probenazol, izoprothiolan, tricyklazol, pyroquilan, chlorbenhthiazon, neoasozin, polyoxin D, validamycin A, repronil, flutolanil, pencycuron, diclomezin, fenazin-oxid, dimetyldithiokarbamát nikelnatý, techlofthalam, bitertanol, bupirimat, etaconazol, streptomycin, cypofuram, biloxazol, chinomethionát, dimethirimol, fenapanil, tolclofos-metyl, pryoxyfur, polyram, maneb, mancozeb, captafol, chlorothalonil, anilazin, thiram, captan, folpet, zineb, propineb, síru, dinocap, binapacryl, nitrothal-izopropyl, dodin, dithianon, fentin-hydroxid, fentin-acetát, tecnazen, quintozen, dichloran, sloučeniny obsahující měď, jako jsou oxychlorid mědi, síran mědnatý a bordóská jícha, a organortuťnaté sloučeniny,jako je 1-(2-kyan-2-metoxyiminoacetyl)-3-etylmočovina.
K ochraně rostlin proti houbovým chorobám přenosným semenem, nacházejícím se v půdě a proti listovým houbovým chorobám je možno sloučeniny podle vynálezu mísit s půdou, rašelinou nebo jinými substráty, používanými k zakořeňování rostlin.
Vhodnými insekticidy pro kombinování se sloučeninami podle vynálezu jsou pirimicarb, dimethoát, demeton-s-metyl, formothion, carbaryl, izoprocarb, XMC, BPMC, carbofuran, carbosulfan, diazinon, fenthion, fenitrothion, fenthoát, chlorpyrifos, izoxathion, propafos, monocrotofas, buprofezin, ethroproxyfen a cykloprothrin.
Sloučeninami, regulujícími růst rostlin, mohou být látky, které ničí plevely nebo zabraňují jejich klíčení, nebo které selektivně inhibují růst méně žádoucích rostlin (například trav).
Jako příklady vhodných regulátorů růstu rostlin je možno uvést gibereliny (například GA3, GA4 nebo GA7), auxiny (například indoloctovou kyselinu, indolmáselnou kyselinu, naftoxyoctovou kyselinu nebo naftyloctovou kyselinu), cytokininy (například kinetin, difenylmočovinu, benzimidazol, benzyladenin nebo benzylaminopurin), fenoxyoctové kyseliny (například 2,4-D nebo MCPA), substituované benzoové kyseliny (například trijodbenzeoovou kyselinu) , morfaktiny (například chlorfluorekol), hydrazid kyseliny maleinové, glyfosát, glyfosin, mastné kyseliny a mastné alkoholy s dlouhými řetězci, dikegulac, paclobutrazol, flurprimidol, fluoridamid, mefluidid, substituované kvarterní amoniové a fosfoniové sloučeniny (například chlormequat, chlorfonium nebo napiquatchlorid), ethefon, carbetamid, metyl-3,6-dichloranisát, daminozid, asulam, abscisovou kyselinu, izopyrimol, l-(4-chlorfenyl)-4,6-dimetyl-2-oxo-l,2-dihydropyridin-3-karboxylovou kyselinu, hydroxybenzonitrily (například bromoxynil), difenzoquat, benzoylprop-etyl, 3,6-dichlorpikolinovou kyselinu, paclobutrazol, fenpentezol, inabenfid, tripenthenol a tecnazen.
Vynález ilustruji následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. V těchto příkladech se k sušení roztoků používá síran hořečnatý, reakce, v nichž se používají nebo vznikají meziprodukty, reagující s vodou, se
-42CZ 279781 B6 provádějí v dusíkové atmosféře a éterem se míní dietyléter. Pokud není uvedeno jinak, provádějí se chromátografie za použití silikagelu jako stacionární fáze, v IČ a NMR spektrech nejsou uváděny všechny absorpce, ale pouze vybrané signály. Tvary signálů v NMR spektrech se označují následujícími zkratkami:
s = singlet d = dublet t = triplet m = multiplet
Příklad 1
Tento příklad ilustruje přípravu E-metyl-2-(2-chlor-6-fluorfenyl )-3-metoxypropenoátu (sloučenina č. 27 z tabulky I).
K míchané suspenzi 1,23 g natriumhydridu ve 40 ml suchého dimetylformamidu se při teplotě mezi 0 a 5°C přikape směs 5,20 g metyl-(2-chlor-6-fluorfenyl)acetátu a 31,4 ml mety1-formiátu ve 40 ml suchého dimetylformamidu, přičemž dochází k bouřlivému uvolňování plynu. Reakční směs se 3,5 hodiny míchá při teplotě místnosti, pak se vylije do směsi ledu a vodného roztoku uhličitanu sodného, vodná směs se promyje éterem, pak se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou a po vysušení se zahustí. Získá se
3,44 g metyl-2-(2-chlor-6-fluorfenyl)-3-hydroxypropenoátu ve formě bílé pevné látky.
K míchanému roztoku tohoto surového produktu ve 30 ml suchého dimetylformamidu se postupně přidá 4,11 g uhličitanu draselného a 1,34 ml dimetylsulfátu. Výsledná směs se 1 hodinu míchá při teplotě místnosti, pak se vylije do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou, vysuší se a po zahuštění se z nich získá 2,91 g sloučeniny, uvedené v názvu, ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 77 až 78 ‘C. Tento produkt poskytne po krystalizaci z petroléteru (teplota varu 60 až 80 °C) 2,61 g [výtěžek 42 %, počítáno na metyl-(2-chlor-6-fluorfeny)acetát] bezbarvých krystalů o teplotě tání 79 až 80°C.
1H-NMR (deuterochloroform, hodnoty δ v ppm):
3,69 (3H, s), 3,84 (3H, s), 7,62 (1H, s).
Příklad 2
Tento příklad popisuje způsob přípravy E-metyl-2-(2-fenoxy)fenyl-3-metoxypropeonátu (sloučenina č. 1 z tabulky II).
K míchanému roztoku 5,35 g 2-fenoxybenzoové kyseliny v 50 ml suchého tetrahydrofuranu, ochlazenému na 0 °C, se přikape 30 ml 1M roztoku komplexu boran-tetrahydrofuran, přičemž dochází k pěnění. Po skončeném přidávání se směs míchá nejprve 15 minut při teplotě 0°C, pak 1,5 hodiny při teplotě místnosti, načež se vylije do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se postupně promyjí vodou, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem uhličitanu sodného, vysuší se a zahustí se za sníženého tlaku. Získá se 4,83 g (výtěžek 97 %) 2-fenoxybenzylalkoholu ve formě bezbarvého oleje.
-43CZ 279781 B6
K roztoku 4,80 g 2-fenoxybenzylalkoholu v 50 ml suchého dichlormetanu se v jediné dávce přidá 1,92 ml thionylchloridu. Výsledná směs se 2 hodiny míchá při teplotě místnosti, pak se promyje dvakrát vodou, dvakrát vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného, vysuší se a zahustí se za sníženého tlaku. Získá se 4,87 g (93 %) 2-fenoxybenzylchloridu ve formě bezbarvého oleje.
Do roztoku 2-fenoxybenzylmagnesiumchloridu (připraven z 4,80 g 2-fenoxybenzylchloridu a 0,64 g hořčíkových hoblin) v 15 ml suchého éteru, ochlazeného na 0°C, se uvádí plynný oxid uhličitý. K rozpuštění pevného materiálu se přidává suchý tetrahydrofuran. Po odeznění exotermické reakce se uvádění oxidu uhličitého přeruší, reakční směs se nechá ohřát na teplotu místnosti, vylije se do vody, promyje se éterem, pak se okyselí kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou a po vysušení se zahustí za sníženého tlaku. Získá se 3,06 g (61 %) fenoxyfenyloctové kyseliny ve formě pevné látky o teplotě tání 82 až 85 °C. Analytický vzorek produktu taje po překrystalování ze směsi éteru a petroléteru při 85 až 86 °C.
Roztok 2,75 g 2-fenoxyfenyloctové kyseliny ve 30 ml suchého metanolu, obsahujícího 0,3 ml koncentrované kyseliny sírové, se 2 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem, pak se nechá zchladnout, vylije se do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou a po vysušení se zahustí za sníženého tlaku. Získá se 2,65 g (91 %) metyl-2-fenoxyfenylacetátu ve formě světle žlutého oleje.
Tento ester se ve dvou stupních převede na sloučeninu, uvedenou v názvu. Používá se metoda, popsaná v příkladu 1, tj. reakce s natriumhydridem a metyl-formiátem, a reakce výsledného enolu s uhličitanem draselným a dimetylsulfátem. Celkový výtěžek činí 65 %.
Příklad 3
Tento příklad ilustruje přípravu E-metyl-2-(2-benzyloxy)fenyl- 3-metoxyakrylátu (sloučenina č. 177 z tabulky II).
K míchané suspenzi 0,95 g natriumhydridu ve 30 ml suchého dimetylformamidu se při teplotě mezi 0 a 5 °C přikape směs 24,4 ml metyl-formiátu a 5,10 g metyl-o-(benzyloxy)fenylacetátu ve 30 ml suchého dimetylformamidu, přičemž dochází k bouřlivému vývoji plynu. Reakční směs se 3,5 hodiny míchá při teplotě místnosti a pak se vylije do směsi ledu a vodného roztoku uhličitanu sodného. Výsledný vodný roztok se třikrát promyje éterem, pak se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou a po vysušení se zahustí. Získá se 4,38 g mety-2-(2-benzyloxy)fenyl-3-hydroxyakrylátu ve formě žlutého oleje.
K míchanému roztoku 4,38 g metyl-2-(2-benzyloxy)fenyl-3-hydroxyakrylátu ve 40 ml suchého dimetylformamidu se postupně přidá
4,26 g uhličitanu draselného a 1,38 ml dimetylsulfátu. Po jednohodinové reakci při teplotě místnosti se reakční směs vylije do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou, po vysuše
-44CZ 279781 B6 ní se zahustí a zbytek se trituruje s petroléterem. Získá se
3,38 g [výtěžek 57 %, počítáno na metyl-o-(benzyloxyJfenylacetát] sloučeniny, uvedené v názvu, ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 74 až 75 °C. Krystalizací tohoto produktu z metanolu se získá 2,35 g bezbarvých krystalů o teplotě tání 76 až 77 C.
1H-NMR (deuterochloroform, hodnoty δ v ppm):
3,63 (3H, s), 3,76 (3J, s), 5,05 (2H, s), 7,49 (1H, s).
Příklad 4
Tento příklad popisuje přípravu E-metyl-2-[2-(4-metylfenoxy) ]fenyl-3-metoxypropenoátu (sloučenina č. 16 z tabulky II).
K míchanému metanolickému roztoku metoxidu sodného (připraven z 1,78 g sodíku a 50 ml suchého metanolu) se přidá 8,40 g 4-metylfenolu. Po 0,5 hodiny se metanol odpaří za sníženého tlaku a zbytek se smísí s 4,20 g 4-metylfenolu, 6,00 g 2-chloracetofenonu a katalytickým množstvím měděného bronzu. Výsledná směs se 1,5 hodiny zahřívá na 135 °C, pak se nechá zchladnout, zředí se vodou a extrahuje se éterem. Extrakty se postupně promyjí vodným roztokem hydroxidu sodného a vodným roztokem chloridu sodného, vysuší se a zahustí se za sníženého tlaku, čímž se získá 8,20 g tmavě zbarveného oleje. Tento surový produkt se vyčistí destilačnim odpařením (130 až 135 °C/2,6 Pa). Získá se 7,29 g (83 %) 2-(4-metylfenoxy)acetofenonu ve formě bezbarvé kapaliny.
IČ (film): 1670 cm“1.
K ledem chlazené suspenzi 14,97 g octanu olovičitého v 70 ml suchého éteru se za míchání přidá roztok 18,06 g bortrifluorid-éterátu a 7,29 g 2-(4-metylfenoxy)acetofenonu v 8,3 ml suchého metanolu. Výsledná směs se 18 hodin míchá při teplotě místnosti, pak se vylije do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se postupně promyjí vodou a vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vysuší se a zahustí se za sníženého tlaku. Získá se 7,53 g červeného olejovitého zbytku, který obsahuje metyl-2-(4-metylfenoxy)fenylacetát a výchozí acetofenon v poměru 4 : 1 (podle plynové chromatografie). Směs se rozmíchá s vodným roztokem hydroxidu draselného, výsledná substituovaná fenyloctové kyselina se vyčistí extrakcemi kyselina - báze a reesterifikuje se v okyseleném metanolu. Získá se 5,00 g metyl-2-(4-metylfenoxy) fenylacetátu ve formě hustého oleje.
IČ (film): 1730 cm“1.
Tento ester se ve dvou stupních převede na sloučeninu, uvedenou v názvu. Používá se postup, popsaný v příkladech 1 a 3, tj. reakce s natriumhydridem a metylformiátem, a reakce vzniklého enolu s uhličitanem draselným a dimetylsulfátem (celkový výtěžek 32 %). Produkt taje po překrystalování z metanolu při 80 až 81 °C.
IČ (nujol): 1690, 1620 cm”1.
-45CZ 279781 B6 ^H-NMR (deuterochloroform, hodnoty δ v ppm):
2,30 (3H, S), 3,62 (3H, s), 3,77 (3H, s), 7,50 (1H, s).
Příklad 5
Smísením níže uvedených složek a mícháním směsi až do rozpuštění všech komponent se vyrobí emulgovatelný koncentrát.
sloučenina z příkladu 1 etylendichlorid | 10 % 40 % |
dodecylbenzensulfát vápenatý 5 %
Lubrol L Aromasol H | 10 % 35 % |
Příklad 6
Prostředek ve formě zrnek, snadno dispergovatelných v kapalinách, například ve vodě, se připraví společným rozemletím prvních tří níže uvedených složek v přítomnosti vody a pak přimíšením octanu sodného. Výsledná směs se vysuší a prošije se sítem 44 až 100 mesh k získání zrn o žádané velikosti.
sloučenina z příkladu 1 Dispersol T Lubrol APN5 octan sodný | 50 % 25 % 1,5 % 23,5 % |
Příklad 7
Práškový prostředek snadno dispergovatelný v kapalinách se získá důkladným rozemletím směsi níže uvedených složek.
sloučenina z příkladu 1 Dispersol T Lissapol NX Cellofas B600 octan sodný | 45 % 5 % 0,5 % 2 % 47,5 % |
Příklad 8
Prostředek ve formě granulátu se vyrobí tak, že se níže uvedená účinná látka rozpustí v rozpouštědle, výsledný roztok se nastříká na granule kaolinu a rozpouštědlo se nechá odpařit.
sloučenina z příkladu 2 granulovaný kaolin | 5 % 95 % |
Příklad 9
Prostředek vhodný pro použití jako mořidlo osiva se připraví smísením následujících tří složek.
-46CZ 279781 B6 sloučenina z příklad 1 minerální olej kaolin %
% %
Příklad 10 | ||
Smísením níže uvedené | účinné | látky s mastkem se připraví |
popraš. | ||
sloučenina z příkladu 2 | 5 | % |
mastek | 95 | % |
Příklad 11
Prostředek ve formě vodné suspenze se připraví rozemletím níže uvedených složek v kulovém mlýnu a suspendováním rozemleté směsi ve vodě.
sloučenina z příkladu 1 Dispersol T
Lubrol APN5 %
% %
voda
Příklad 12
Prostředek ve formě dispergovatelného prášku se vyrobí tak, že se níže uvedené složky smísí a směs se rozemílá až do zhomogenizování.
sloučenina z příkladu 2 25 % Aerosol OT/B 2 % Dispersol A. C. 5 % kaolin 28 % oxid křemičitý 40 %
Příklad 13
Tento příklad ilustruje přípravu prostředku ve formě dispergovatelného prášku. Níže uvedené složky se smísí a směs se rozemele na prášek
sloučenina z příkladu 1 | 25 | % |
Perminal BX | 1 | % |
Dispersol T | 5 | % |
polyvinylpyrrolidon | 10 | % |
oxid křemičitý | 25 | % |
kaolin | 34 | % |
Příklad 14
Smísením níže uvedených složek a rozemletím směsi se připraví prostředek ve formě dispergovatelného prášku.
-47CZ 279781 B6 sloučenina z příkladu 2 25 % Aerosol OT/B 2 % Dispersol A 5 % kaolin 68 %
V příkladech 5 až 14 livých složek míní podíly se uváděnými procentními podíly jednothmotnostní.
Analogickým způsobem jako v příkladech 5 až 14 se na jednotlivé prostředky zpracují i sloučeniny, uvedené v tabulkách I, II, III, IV a V.
Používané obchodní pomocné látky mají následující složení:
Lubrol L kondenzační produkt 1 mol nonylfenolu se 13 mol etylenoxidu
Aromasol H směs alkylbenzenů, sloužící jako rozpouštědlo
Dispersol T a A.C. a kondenzačního produktu lensulfonátem sodným směs síranu formaldehydu sodného s naftaLubrol APN5 kondenzačni produkt 1 mol naftalenoxidu nonylfenolu s 5,5 mol
Cellofas | B 600 | natrium-karboxymetylcelulóza, sloužící hušťovadlo | jako |
Lissapol | NX | kondenzační produkt 1 mol nonylfenolu etylenoxidu | s 8 |
Aerosol | OT/B | dioktyl-natriumsulfosukcinát | |
Perminal | BX | natrium-alkylnaftalensulfonát | |
Příklad 15 |
zamol
Sloučeniny podle vynálezu byly testovány co do účinnosti proti řadě houbových chorob rostlin. Test se provádí následujícím způsobem.
Rostliny se pěstují v květináčích o průměru 4 cm, naplněných kompostovkou John Innes (č. 1 nebo 2). Testované sloučeniny se na příslušné prostředky upravují bud tak, že se rozemelou v kulovém mlýnu s vodným preparátem Dispersol T, nebo že se rozpustí v acetonu nebo ve směsi acetonu a etanolu a těsně před použitím se zředí na požadovanou koncentraci. V případě houbových chorob, napadajících listy rostlin, se testovanými prostředky obsahujícími 100 ppm účinné látky, postříkají listy a prostředek se rovněž aplikuje na kořeny rostlin v půdě. Postřiky se aplikují do maximální retence postřikové kapaliny na listech a zálivky kořenů do finální koncentrace, odpovídající zhruba 40 pp účinné látky v suché půdě. Pokud se postřiky aplikují na obiloviny, přidává se k nim povrchově aktivní činidlo Tween až do finální koncentrace 0,05 %.
-48CZ 279781 B6
Ve většině testů se účinná látka aplikuje do půdy (ošetření kořenů) a na listy rostlin (postřikem) jeden nebo dva dny před tím, než se rostlina inokuluje chorobou. Výjimkou je test proti Erysiphe graminis, při němž se rostliny inokulují 24 hodiny před ošetřením. Patogenní houby, napadající listy, se aplikují tak, že se suspenzí jejich spor postříkají listy pokusných rostlin. Po inokulaci se rostliny umístí do vhodného prostředí, umožňujícího rozvinutí choroby, a pak se inkubují až do té doby, kdy je možno rozsah choroby vyhodnocovat. Časové údobí mezi inokulaci a vyhodnocováním se pohybuje od 4 do 14 dnů v závislosti na chorobě a prostředí.
Rozsah potlačení choroby se vyjadřuje za pomoci následující stupnice:
= žádné onemocnění;
= stopové až 5% onemocnění, vztaženo na neošetřené rostliny;
= 6 až 25% onemocnění, vztaženo na neošetřené rostliny;
= 26 až 59% onemocněni, vztaženo na neošetřené rostliny; 0 = 60 až 100% onemocnění, vztaženo na neošetřené rostliny.
Dosažené výsledky jsou uvedeny v následujících tabulkách VII, VIII, IX a X.
Tabulka VII
Fungicidni účinnost sloučenin z tabulky I
slouče- | Puccinia | Erysiphe | Venturia | Pyricularia | Cercospora | Plasmopara |
recondita | graminis | inaequalis | oryzae | arachidicola | viticola | |
nina č. | (pšenice) | (ječmen) | (jabloň) | (rýže) | (podzemnice olejná) | (vinná réva' |
1 | 4 | 4 | 4 | 0 | 2 | 4 |
2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 |
4 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
7 | 0 | 0 | 1 | 0 , | 0 | 0 |
9 | 4 | 4 | 4 | 3x | 4 | 4 |
10 | 4 | 4 | 4 | 3X> | 4 | 4 |
11 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 |
12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 |
13 | 4 | 2 | 4 | 2 | 4 | 4 |
14 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
19 | 4 | 4 | 4 | 3 | 0 | 4 |
20 | 0 | 2 | 4 | 3 | 3 | 4 |
21 | 0 | 4 | 0 | 0 | 4 | 4 |
22 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 |
23 | 4 | 0 | 0 | 0 | 4 | 4 |
24 | 4 | 2 | 4 | 0 | 0 | 4 |
25 ' | 2 | 0 | 0 | 0 | - | 3 |
-49CZ 279781 B6
Fungicidní účinnost sloučenin z tabulky I
slouče- | Puccinia | Erysiphe | Venturia | Pyricularia | Cercospora | Plasmopara |
recondita | graminis | inaequalis | oryzae | arachidicola | viticola | |
nina č. | (pšenice) | (ječmen) | (jabloň) | (rýže) | (podzemnice olejna) | (vinná réva) |
26 | 1 | 0 | - | 0 | - | 1 |
27 | 3 | 2 | 4 | 2 | 2 | 4 |
28 | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 |
29 | 2 | 3 | 4 | 0 | 0 | 3 |
30 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 |
31 | 0 | 4 | 2 | 0 | 0 | 3 |
32 | 3 | 0 | 3 | 1 | 3 | 0 |
35 | 0 | 2 | 0 | 2 | 4 | 0 |
36 | 4 | 1 | 4 | 4 | 4 | - |
39 | 0 | 0 | 4 | 0 | 2 | - |
40 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
42 | 3 | 4 | 4 | 4 | 1 | 4 |
45 | 0 | 4 | 4 | 2 | 3 | 4 |
52 | 4 | 1 | 4 | 4 | 3 | 4 |
53 | 0 | 0 | 4 | 0 | 2 | 4 |
54 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
55 | 0 | οχ) | 4 | 3 | Ιχ) | 4Χ) |
56 | 4 | οχ) | 4 | 4 | 0χ) | 4Χ) |
57 | 3 | 0 | - | 4 | - | 0 |
58 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 3 |
60 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 |
61 | 3 | 0 | 2 | 2 | 4 | |
62 | ox> | οχ) | 4Χ) | οχ) | οχ) | οχ) |
63 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
66 | 0 | 3 | 0 | 0 | - | 0 |
67 | 4 | . 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
88 | 4 | 4 | 4 | 3 | 0 | 4 |
90 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 |
91 | 4 | 4 | 4 | 4 | - | 4 |
92 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 4 |
94 | 4 | 4 | 4 | 4 | 0 | - |
95 | ||||||
96 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | - |
97 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
98 | 0 | 2 | - | 0 | 4 | 4 |
99 | ||||||
100 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 | 0 |
101 | 3 | 3 | 2 | 4 | 4 | 4 |
102 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
103 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 |
104 | 4 | 3 | 4 | 2 | 4 | 4 |
105 | οχ) | οχ) | 3Χ> | οχ) | 3χ) | οχ) |
Legenda: x) aplikace prováděná postřikem na list (koncentrace 25 ppm)
-50CZ 279781 B6
Tabulka VIII
Fungicidní účinnost sloučenin z tabulky II
slouče- | Puccinia | Erysiphe | Venturia | Pyricularia | Cercospora | Plasmopara |
recondita | graminis | inaequalis | oryzae | arachidicola | viticola | |
nina č. | (pšenice) | (ječmen) | (jabloň) | (rýže) | (podzemnice olejna) | (vinná réva |
1 | 4 t | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 |
3 | 4«) | 2x) | 2x) | 4«) | οχ) | |
7 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
27 | 4«) | 3χ) | 4«) | 4X) | 4*) | |
37 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 |
40 | 0 | 0 | 0 | 1 | 4 | 4 |
43 | 3 | 1 | 4 | 0 | 1 | 3 |
58 | 0 | 0 | 4 | 0 | 2 | 4 |
66 | 3 | 4 | 4 | 0 | 0 | 3 |
150 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 4 t |
152 | - | - | - | 2xx) | ||
153 | 4 | 4 | 4 | 0 | 3 | 4 |
160 | 0 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 |
161 | 0 | 0 | 4 | 0 | 3 | 3 |
165 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
168 | 4 | 4 | 4 | 4 t | 4 t | 4 |
173 | 2x) | ιχ) | 4X) | ιχ) | 4X) | - |
174 | 3 | 2 | 4 | 1 | 3 | 2 |
177 | 4 | 4 | 4 | 2 | 4 | 4 |
180 | 0 | 0 | 0 | 0 , | 0 | 3 t |
181 | 4x) | οχ) | 4X) | 0x> | ox> | 0x> |
182 | 0 | 2 | 1 | 0 | 1 | 0 |
183 | 3 | 4 | 4 | 4 | 2 | 4 |
185 | 3 | 0 | 4 | 0 | 0 | 3 |
187 | ||||||
188 | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 |
Legenda: x^ aplikace prováděna postřikem na list (koncentrace 25 ppm) χχΙ aplikace prováděna postřikem na list (koncentrace 1000 ppm)
-51CZ 279781 B6
Tabulka VIII A
Fungicidní účinnost sloučenin z tabulky IIIA
slouče- | Puccinia | Erysiphe | Venturia | Pyricularia | Cercospora | Plasmopara |
recondita | graminis | inaequalis | oryzae | arachidicola | viticola | |
nina č. | (pšenice) | (ječmen) | (jabloň) | (rýže) | (podzemnice olejná) | (vinná réva) |
1 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 2 |
3 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 |
5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 |
ff | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
7 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
ax) | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 |
Legenda: aplikace prováděna postřikem na list (koncentrace 25 ppm)
Tabulka IX
Fungicidní účinnost sloučenin z tabulky IV
slouče- | Puccinia | Erysiphe | Venturia | Pyricularia | Cercospora | Plasmopara |
recondita | graminis | inaequalis | oryzae | arachidicola | viticola | |
nina č. | (pšenice) | (ječmen) | (jabloň) | (rýže) | (podzemnice olejná) | (vinná réva) |
1 | 4 | 4 | 4 | 2 | 3 | 3 |
4 | 4 | 4 | 4 | - | 2 | 4 |
7 | 3 | 4 | - | 3 | 4 | 0 |
158 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 |
165 | 4 | 4 | 3 | 2 | 0 | 4 |
177 | 0 | 4 | 3 | 0 | 0 | 0 |
178 | 0 | 3 | 4 | 0 | 0 | 4 |
180 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 |
184 | 3 | 4 | 4 | 3 | 0 | 4 |
-52CZ 279781 B6
Tabulka X slouče- tabulka Puccinia recondita nina č. (pšenice)
Erysiphe Venturia graminis inaequalis (ječmen) (jabloň)
Pyricularia Cercospora oryzae arachidicola (rýže) (podzemnice olejná)
Plasmopara Phytophthora viticola infestans (vinná réva)
94 | I | 4 | 4 | 4 | 4 | 0 | - | 4 |
95 | I | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
106 | I | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 4 | 0 |
107 | I | 2 | 2 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 |
108 | I | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
109 | I | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
110 | I | 0 | 4 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 |
111 | I | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 4 | 0 |
114 | I | 3 | 3 | 4 | 0 | 4 | 4 | 4 |
115 | I | 4 | 0 | 4 | 1 | 4 | 4 | 4 |
117 | I | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
119 | I | 3 | 0 | - | 4 | 3 | 4 | 4 |
120 | I | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
2 | II | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 |
9 | II | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 |
15x> | II | 2 | 2 | 4 | 4 | 0 | 4 | |
33 | II | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 |
34 | II ' | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
55 | II | 0 | 0 | 4 | 0 | 0 | 4 | 0 |
69 | II | 4 | 4 | 4 | 3 | 0 | 4 | 4 |
70 | II | 4 | 4 | 4 | 3 | 2 | 4 | 4 |
92 | II | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 |
128 | II | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 0 |
10 | IIIA | 4 | 4 | - | 4 | 3 | 4 | 4 |
11 | IIIA | 1 | 2 | - | 0 | 0 | 4 | 0 |
189 , | II | 4 | 4 | 4 | 0 | 4 | 4 | 2 |
190x> | II | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 |
191 | II | 4 | 4 | 4 | 4 | 0 | 4 | 4 |
192 | II | 4 | 1 | 0 | 4 | 0 | 4 | 2 |
193 | II | 0 | 0 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Legenda: χ) aplikace prováděna pouze postřikem na list (koncentrace 25 ppm)
Claims (16)
1. Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, zejména fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve kterém
Ί O
R a R nezávisle na sobe znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
X představuje atom vodíku, atom halogenu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, která je sama popřípadě substituovaná fenylovým zbytkem, dále alkylthioskupinou, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituovaná zbytkem, vybraným ze skupiny, zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinu, trifluormetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu a acylaminoskupinu, dále fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná trifluormetylovým zbytkem, dále pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, thienylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem nebo trifluormetylem, pyridylovou skupinou, furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou, fenylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, metylthiometoxyskupinu, fenylthiometoxyskupinu, cyklohexyloxyskupinu, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou,
-54CZ 279781 B6 karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, tetrahydropyranyloxyskupinu, pyridyloxyskupinu, popřípadě substituovanou trifluormetylem, pyrimidyloxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylsulfinylovou skupinu, fenyisulfenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, acyloxyskupinu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, fenylazoskupinu, popřípadě substituovanou alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, zbytek -CO2R3, kde R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, popřípadě,substituovanou alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo pyridylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zbytek -CONR4R5, kde R4 a R5 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo zbytek -COR6, kde R6 představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo morfolinoskupinu a
Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo
X a Y, které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polohách, jsou spolu spojeny za vzniku nekondenzovaného kruhu, který je buď aromatický nebo alifatický a obsahuje popřípadě jeden nebo několik heteroatomů, nebo
Y a Z, které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polohách, společně tvoří metylendioxyskupinu, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek, ve směsi s nosičem.
2. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém jednotlivé obecné symboly mají význam jako v nároku 1, přičemž zbytek ve významu symbolu X je na fenylovém kruhu navázán v ortho-poloze vůči akrylátovému zbytku, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.
3. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce Ia
-55CZ 279781 B6 (la) ve kterém
X znamená atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo mono- či dialkylaminoskupinu, obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 4 atomy uhlíku a
Y a Z nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, atom halogenu, metylovou skupinu, trifluormetylovou skupinu, metoxyskupinu, metylthioskupinu, dimetylaminoskupinu, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo
X a Y nacházející se v sousedících polohách na fenylovém kruhu, mohou být spolu spojeny za vzniku nakondenzovaného aromatického kruhu, přičemž alifatické části všech shora uvedených skupin mohou být popřípadě substituované jedním nebo několika atomy fluoru, chloru či bromu, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovými skupinami, které samy jsou popřípadě substituované nitroskupinou, aminoskupinou, nitrilovým zbytkem, hydroxylovou skupinou nebo karboxylovou skupinou, a fenylové části všech shora uvedených skupin jsou popřípadě substituované jedním nebo několika atomy fluoru, chloru či bromu, fenylovými skupinami, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinami, aminoskupinami, nitrilovými skupinami, hydroxylovými skupinami nebo karboxylovými skupinami, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.
4. Prostředek podle nároků la2, vyznačující se tím, žé jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeněho obecného vzorce I, v nemz R a R znamenají metylové skupiny a zbývající obecné symboly mají význam jako v nároku 1 nebo 2, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.
5. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce XI
OR co2ch3 Y+ J
CH och3 (XI)
-56CZ 279781 B6 ve kterém
R představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou a
Y znamená atom vodíku, fluoru nebo chloru, metylovou skupinu, trifluormetylovou skupinu, metoxyskupinu, metylthioskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, dimetylaminoskupinu, karboxylovou skupinu nebo metoxykarbonylovou skupinu, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.
6. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém i n
R a R nezávisle na sobe znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
X představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, která je sama popřípadě substituovaná fenylovým zbytkem, dále alkylthioskupinou, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituovaná zbytkem, vybraným ze skupiny, zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinu, trifluormetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu a acylaminoskupinu, dále fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná trifluormetylovým zbytkem, dále pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, thienylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem nebo trifluormetylem, pyridylovou skupinou, furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou, fenylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou , fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou,
-57CZ 279781 B6 alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, acyloxyskupinu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, zbytek -CO2R3, kde R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zbytek -CONR4r5, kde R4 a R5 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo zbytek -COR6, kde R6 představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a
Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenaikylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo
X a Y, které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polohách, jsou spolu spojeny za vzniku nakondenzováného kruhu, který je bud aromatický nebo alifatický a obsahuje popřípadě jeden nebo několik heteroatomů, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.
7. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém
R1 a R2 nezávisle na sobě znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
X představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, která je sama popřípadě substituovaná fenylovým zbytkem, dále alkylthioskupinou, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituovaná zbytkem, vybraným ze skupiny, zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinu, trifluormetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu a acylaminoskupinu, dále fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná trifluormetylovým zbytkem, dále pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, thienylovou skupinou
-58CZ 279781 B6 i nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou > skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem nebo trifluormetylem, pyridylovou skupinou, furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou, fenylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až
4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíků v alkoxylové části, aminoskupinu, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, zbytek -CO2R3, kde R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až
5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zbytek -CONR4R5, kde R4 a R5 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo zbytek
-COR , kde R představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a
Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.
8. Prostředek podle nároku 7,vyznačuj ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce XIV (XIV)
-59CZ 279781 B6 ve kterém
X znamená fenoxyskupinu popřípadě substituovanou halogenem, například fluorem, chlorem nebo bromem, nebo metylovou skupinou, metoxylovou skupinou, etylovou skupinou, etoxylovou skupinou, nitroskupinou, nitrilovou skupinou, karboxylovou skupinou nebo metoxykarbonylovou skupinou.
9. Prostředek podle nároku 8,vyznačující se tím,
ve kterém každý ze symbolů X, Y a Z, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom fluoru, chloru nebo bromu, atom vodíku, metylovou skupinu, metoxylovou skupinu nebo nitroskupinu, nebo její stereoizomer.
10.Prostředek podle libovolného z nároků 7 až 9, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje některou z níže uvedených sloučenin (a) až (e) (a)
-60CZ 279781 B6 (c)
11. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1, kde akrylátové seskupení má geometrické uspořádání E.
12. Prostředek podle nároku 1,vyznačuj ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce XVI ve kterém (XVI)
-61CZ 279781 B6
X znamená hydroxylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, allyloxyskupinu, krotyloxyskupinu, 2-tetrahydropyranyloxyskupinu, 2, 3- nebo 4-pyridyloxyskupinu, 2-(5'-trifluormetylpyridyl) oxyskupinu nebo 2-, 4- či 5-pyrimidinyloxyskupinu, nebo její stereoizomer.
13.Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje některou z níže uvedených sloučenin (a) až (g) (a)
OCH3 (b)
OCH3 (c) (d)
-62CZ 279781 B6 (e) (f)
14.Způsob výroby účinných látek podle nároků 1 až 13, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce VII ch2co2r' (VII) ve kterém
X, Y, Z a R1 mají význam jako v libovolném z předcházejících nároků, nechá reagovat s bází a sloučeninou obecného vzorce
-63CZ 279781 B6
HCC^R1 >
ve kterém
R1 má význam jako v libovolném z předcházejících nároků, a výsledný produkt se v téže reakční nádobě nebo v separátním reakčním stupni v přítomnosti báze podrobí reakci se sloučeninou obecného vzorce
R2Q ve kterém
R2 má význam jako v libovolném z předcházejících nároků a Q představuje odštěpitelnou skupinu, jako atom halogenu, a výsledný produkt se izoluje, popřípadě ve formě stereoizomeru nebo kovového komplexu.
15. Způsob podle nároku 14, vyznačující se tím, že se použijí odpovídající výchozí látky, za vzniku sloučenin, uvedených v nároku 6.
16. Způsob podle nároku 14, vyznačující se tím, že se použijí odpovídající výchozí látky, za vzniku sloučenin, uvedených v nároku 7.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8426473A GB8426473D0 (en) | 1984-10-19 | 1984-10-19 | Fungicides |
GB848432265A GB8432265D0 (en) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | Fungicides |
GB8513115A GB8513115D0 (en) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | Fungicides |
GB8513104A GB8513104D0 (en) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | Fungicides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ745685A3 CZ745685A3 (en) | 1995-02-15 |
CZ279781B6 true CZ279781B6 (cs) | 1995-06-14 |
Family
ID=27449594
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS857456A CZ279781B6 (cs) | 1984-10-19 | 1985-10-18 | Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, a způsob výroby účinných látek |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6566547B1 (cs) |
EP (2) | EP0431328A3 (cs) |
JP (1) | JP2551555B2 (cs) |
KR (1) | KR920002791B1 (cs) |
CN (1) | CN1008055B (cs) |
AR (1) | AR243496A1 (cs) |
AT (1) | ATE70529T1 (cs) |
BR (1) | BR8505143A (cs) |
CA (1) | CA1341173C (cs) |
CZ (1) | CZ279781B6 (cs) |
DE (1) | DE3584937D1 (cs) |
DK (1) | DK173656B1 (cs) |
ES (1) | ES8701707A1 (cs) |
GB (4) | GB2172595B (cs) |
GR (1) | GR852517B (cs) |
HK (5) | HK78192A (cs) |
HU (1) | HU197659B (cs) |
IE (1) | IE58924B1 (cs) |
IL (1) | IL76851A (cs) |
LV (1) | LV10239B (cs) |
MY (1) | MY101643A (cs) |
NZ (1) | NZ213630A (cs) |
PL (4) | PL153110B1 (cs) |
PT (1) | PT81321B (cs) |
SK (1) | SK278295B6 (cs) |
UA (1) | UA40565C2 (cs) |
Families Citing this family (140)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3519282A1 (de) * | 1985-05-30 | 1986-12-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
DE3519280A1 (de) * | 1985-05-30 | 1986-12-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
GB8521082D0 (en) * | 1985-08-22 | 1985-09-25 | Ici Plc | Fungicides |
EP0267734B1 (en) * | 1986-11-11 | 1994-01-26 | Zeneca Limited | Chemical compounds |
DE3545319A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Basf Ag | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
DE3545318A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Basf Ag | Acrylsaeurederivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
US5221316A (en) * | 1986-04-17 | 1993-06-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
EP0242070A3 (en) * | 1986-04-17 | 1988-12-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Phenyl-acrylic acid ester derivatives, process for their preparation and their use as fungicides |
DE3789683T2 (de) * | 1986-04-17 | 1994-08-25 | Zeneca Ltd | Fungizide. |
GB8609454D0 (en) | 1986-04-17 | 1986-05-21 | Ici Plc | Fungicides |
GB8609452D0 (en) * | 1986-04-17 | 1986-05-21 | Ici Plc | Fungicides |
DE3783503T2 (de) * | 1986-04-17 | 1993-05-13 | Ici Plc | Pyridylacrylsaeureester-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide. |
GB2189241B (en) * | 1986-04-17 | 1990-03-14 | Ici Plc | Fungicides |
DE3620860A1 (de) * | 1986-06-21 | 1987-12-23 | Basf Ag | Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
GB8619236D0 (en) * | 1986-08-06 | 1986-09-17 | Ici Plc | Fungicides |
MY100766A (en) * | 1986-08-06 | 1991-02-14 | Ici Plc | Fungicides. |
GB8620251D0 (en) * | 1986-08-20 | 1986-10-01 | Ici Plc | Fungicides |
GB2229720B (en) * | 1986-08-20 | 1991-02-13 | Ici Plc | Heterocyclic intermediates |
EP0260832A3 (en) * | 1986-09-16 | 1990-06-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Insecticides |
EP0270252A3 (en) * | 1986-11-11 | 1990-04-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Derivatives of propenoic acids used in agriculture |
EP0472224B1 (en) * | 1987-02-09 | 1994-04-27 | Zeneca Limited | Fungicides |
DE3705389A1 (de) * | 1987-02-20 | 1988-09-01 | Basf Ag | Substituierte crotonsaeureester und diese enthaltende fungizide |
GB8724252D0 (en) * | 1987-10-15 | 1987-11-18 | Ici Plc | Fungicides |
GB8711538D0 (en) * | 1987-05-15 | 1987-06-17 | Ici Plc | Fungicides |
YU47288B (sh) * | 1987-07-11 | 1995-01-31 | Schering Agrochemicals Limited | Akrilatni fungicidi i postupak za njihovo dobijanje |
EP0307101B1 (en) * | 1987-09-09 | 1994-02-02 | Zeneca Limited | Chemical process |
ATE111885T1 (de) * | 1987-09-09 | 1994-10-15 | Zeneca Ltd | Schimmelbekämpfungsmittel. |
GB8721221D0 (en) | 1987-09-09 | 1987-10-14 | Ici Plc | Chemical process |
DE3807232A1 (de) * | 1988-03-05 | 1989-09-14 | Bayer Ag | Substituierte acrylsaeureester |
DE3811012A1 (de) * | 1988-03-31 | 1989-10-19 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenolether und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
DE3812082A1 (de) * | 1988-04-12 | 1989-10-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte carbonsaeurebenzylester und diese enthaltende fungizide |
GB8811116D0 (en) * | 1988-05-11 | 1988-06-15 | Ici Plc | Fungicides |
GB8811435D0 (en) * | 1988-05-13 | 1988-06-15 | Ici Plc | Fungicides |
DE3816577A1 (de) * | 1988-05-14 | 1989-11-16 | Basf Ag | Acrylester und diese enthaltende fungizide |
US5194438A (en) * | 1988-07-15 | 1993-03-16 | Basf Aktiengesellschaft | α-arylacrylates substituted by a trifluoromethylpyrimidinyloxy radical, fungicidal compositions and methods |
DE3823991A1 (de) * | 1988-07-15 | 1990-02-15 | Basf Ag | Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
DE3836581A1 (de) * | 1988-10-27 | 1990-05-03 | Basf Ag | Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeuremethylester und ihre verwendung |
US5166216A (en) * | 1988-10-27 | 1992-11-24 | Basf Aktiengesellschaft | Methyl α-arylacrylates substituted by a heterocyclic radical and their use |
US5250553A (en) * | 1988-10-27 | 1993-10-05 | Basf Aktiengesellschaft | Methyl α-arylacrylates substituted by a heterocyclic radical and their use |
DE3838094A1 (de) * | 1988-11-10 | 1990-05-17 | Nordmark Arzneimittel Gmbh | Feste pharmazeutische retardform |
EP0370629B2 (en) * | 1988-11-21 | 1998-01-07 | Zeneca Limited | Fungicides |
US5145856A (en) * | 1989-02-10 | 1992-09-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
GB8903019D0 (en) * | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
US5264440A (en) * | 1989-02-10 | 1993-11-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
DK0387499T3 (da) * | 1989-02-16 | 1994-02-14 | Bayer Ag | Substituerede oximethere samt deres anvendelse som pesticider |
DE3904931A1 (de) * | 1989-02-17 | 1990-08-23 | Bayer Ag | Pyridyl-substituierte acrylsaeureester |
DE3905119A1 (de) * | 1989-02-20 | 1990-08-23 | Bayer Ag | Substituierte acrylsaeureester |
DE3906160A1 (de) * | 1989-02-28 | 1990-10-11 | Basf Ag | Ortho-substituierte 1-naphthylether und diese enthaltende fungizide |
FR2647787B1 (fr) * | 1989-06-06 | 1991-09-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux thiazolylalkoxyacrylates, leur procede de preparation, leur application comme fongicides et leurs intermediaires de preparation |
GB8914797D0 (en) * | 1989-06-28 | 1989-08-16 | Ici Plc | Fungicides |
EP0416746A3 (en) * | 1989-08-12 | 1992-03-18 | Schering Agrochemicals Limited | Fungicides containing an alkoxycarbonylvinyl group or an alkyloxyimino group |
US5104872A (en) * | 1989-08-22 | 1992-04-14 | Nihon Hohyaku Co., Ltd. | N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof |
DE4014940A1 (de) * | 1989-09-01 | 1991-03-07 | Bayer Ag | Substituierte acrylsaeureester |
US5286750A (en) * | 1989-10-11 | 1994-02-15 | Basf Aktiengesellschaft | Phenylacetic acid derivatives and fungicides containing them |
DE3933891A1 (de) * | 1989-10-11 | 1991-04-18 | Basf Ag | Phenylessigsaeure-derivate und diese enthaltende fungizide |
EP0594573A1 (en) * | 1989-11-18 | 1994-05-04 | AgrEvo UK Limited | Preparation of propenoic acid derivatives |
GB8926630D0 (en) * | 1989-11-24 | 1990-01-17 | Ici Plc | Fungicides |
US5055477A (en) * | 1989-12-13 | 1991-10-08 | Mitsubishi Kasei Corporation | Pyrazolyl acrylic acid derivatives, useful as systemic fungicides for plant and material protection |
PH11991042549B1 (cs) | 1990-06-05 | 2000-12-04 | ||
GB9016584D0 (en) * | 1990-07-27 | 1990-09-12 | Ici Plc | Fungicides |
DE4025891A1 (de) * | 1990-08-16 | 1992-02-20 | Bayer Ag | Pyrimidyl-substituierte acrylsaeureester |
GB9018111D0 (en) * | 1990-08-17 | 1990-10-03 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
DE4028391A1 (de) * | 1990-09-07 | 1992-03-12 | Basf Ag | (alpha)-arylacrylsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und pilzen |
DE4029192A1 (de) * | 1990-09-14 | 1992-03-19 | Basf Ag | Verwendung von (alpha)-arylacrylsaeurederivaten zur bekaempfung von schaedlingen |
GB9122430D0 (en) * | 1990-11-16 | 1991-12-04 | Ici Plc | Chemical process |
DE69104961T2 (de) * | 1990-12-06 | 1995-03-16 | Roussel Uclaf | Anwendung von Thiazolylalkoxyacrylaten in der Herstellung von Insektiziden und/oder Akanizide-Zusammensetzungen. |
DE4105160A1 (de) | 1991-02-20 | 1992-08-27 | Basf Ag | Imino-substiuierte phenylderivate, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide |
DE4108029A1 (de) * | 1991-03-13 | 1992-09-17 | Bayer Ag | Triazinyl-substituierte acrylsaeureester |
DE4117371A1 (de) * | 1991-05-28 | 1992-12-03 | Basf Ag | Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten |
DE4124989A1 (de) * | 1991-07-27 | 1993-02-04 | Basf Ag | (beta)-substituierte zimtsaeurederivate |
DE4126994A1 (de) * | 1991-08-16 | 1993-02-18 | Basf Ag | (alpha)-arylacrylsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und pilzen |
JP2828186B2 (ja) * | 1991-09-13 | 1998-11-25 | 宇部興産株式会社 | アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤 |
GB9218541D0 (en) * | 1991-09-30 | 1992-10-14 | Ici Plc | Fungicides |
FR2682382B1 (fr) * | 1991-10-11 | 1995-04-07 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 1-naphtalene acetique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
US5760250A (en) * | 1991-11-05 | 1998-06-02 | Zeneca Limited | Process for the preparation of 3-(α-methoxy)methylenebenzofuranones and intermediates therefor |
FR2684100B1 (fr) * | 1991-11-26 | 1994-02-18 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide alpha-methylene 6-styryl acrylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
US5258551A (en) * | 1991-12-18 | 1993-11-02 | Shionogi & Co., Ltd. | Process for producing α-ketoamide derivative |
TW224042B (cs) | 1992-04-04 | 1994-05-21 | Basf Ag | |
FR2689886B1 (fr) * | 1992-04-14 | 1995-08-18 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 7-ethynyl alpha-(methoxymethylene) 1-naphtalene acetique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
IL105357A (en) * | 1992-04-30 | 1997-07-13 | Basf Ag | Benzyl enol ethers and benzyloxy carbocyclic and heterocyclic derivatives thereof and their use as crop protection agents |
HU9301218D0 (en) * | 1992-05-13 | 1993-08-30 | Sandoz Ag | Method for producing new pyrazole derivatives |
JP3217191B2 (ja) * | 1992-07-16 | 2001-10-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤 |
EP0581095A2 (de) * | 1992-07-24 | 1994-02-02 | BASF Aktiengesellschaft | Substituierte Acrylsäureester und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel |
IL106474A0 (en) * | 1992-08-08 | 1993-11-15 | Basf Ag | Benzyl derivatives and their use as pesticides |
IL106473A0 (en) * | 1992-08-11 | 1993-11-15 | Basf Ag | Acetylene derivatives and crop protection agents containing them |
GB9218241D0 (en) * | 1992-08-27 | 1992-10-14 | Ici Plc | Chemical process |
GB9320744D0 (en) * | 1992-11-04 | 1993-12-01 | Zeneca Ltd | Oxa and thiadiazole derivatives |
GB9307247D0 (en) * | 1993-04-07 | 1993-06-02 | Zeneca Ltd | Fungicidal compounds |
GB9314355D0 (en) * | 1993-07-12 | 1993-08-25 | Sandoz Ltd | Novel compounds |
GB9405492D0 (en) * | 1994-03-21 | 1994-05-04 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
DE4420751A1 (de) * | 1994-06-15 | 1995-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Lactamen |
AU691673B2 (en) * | 1994-11-14 | 1998-05-21 | Dow Agrosciences Llc | Pyridazinones and their use as fungicides |
IL115899A (en) * | 1994-11-17 | 2002-07-25 | Basf Aktiengesellshaft | History of Acid-2 [(2-alkoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidine-4-yl) oxymethylene] -phenylate, their preparation, preparations for the control of animal and fungal pests containing these histories and a number of their intermediates |
DE4443641A1 (de) * | 1994-12-08 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Substituierte Carbonsäureamide |
GB9505702D0 (en) * | 1995-03-21 | 1995-05-10 | Agrevo Uk Ltd | Fungicidal compounds |
GB9505651D0 (en) * | 1995-03-21 | 1995-05-10 | Agrevo Uk Ltd | AgrEvo UK Limited |
US5635494A (en) * | 1995-04-21 | 1997-06-03 | Rohm And Haas Company | Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides |
DE19530199A1 (de) * | 1995-08-17 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Alkoxyacrylsäurethiolester |
DK0782982T3 (da) * | 1996-01-03 | 2000-10-09 | Novartis Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af o-chlormethyl-phenylglyoxylsyrederivater |
WO1997029093A1 (de) | 1996-02-05 | 1997-08-14 | Basf Aktiengesellschaft | Pyrimidinderivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von tierischen schädlingen oder von schadpilzen |
DE19605901A1 (de) * | 1996-02-17 | 1997-08-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Methylphenyl)-3-methoxyacrylsäure -methylester |
CA2255555A1 (en) * | 1996-05-22 | 1997-11-27 | Basf Aktiengesellschaft | 2-(o-[pyrimidin-4-yl]methylene oxy)phenyl acetic acid derivatives and their use in combatting noxious fungi and animal pests |
AR007293A1 (es) * | 1996-06-06 | 1999-10-27 | Rohm & Haas | Compuestos aromaticos benciloxi sustituidos y su uso como fungicidas e insecticidas. |
AU3176197A (en) * | 1996-06-25 | 1998-01-14 | Novartis Ag | Pesticides |
GB9617351D0 (en) * | 1996-08-19 | 1996-10-02 | Zeneca Ltd | Chemical process |
DE19648009A1 (de) | 1996-11-20 | 1998-05-28 | Bayer Ag | Glyoxylsäureamide |
AU5463398A (en) * | 1996-11-26 | 1998-06-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Methyl substituted fungicides and arthropodicides |
CN1055286C (zh) * | 1997-01-31 | 2000-08-09 | 河北大学 | 胱氨酸联产无盐复合氨基酸的制备方法 |
DE19709874A1 (de) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Bayer Ag | Acrylsäurephenylesterderivate |
DE19726201A1 (de) | 1997-06-20 | 1998-12-24 | Bayer Ag | Glyoxylsäureamide |
US6084120A (en) * | 1997-07-09 | 2000-07-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | β-Alkoxyacrylates against malaria |
WO1999028305A1 (en) * | 1997-12-01 | 1999-06-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal cyclic amides |
US6701176B1 (en) | 1998-11-04 | 2004-03-02 | Johns Hopkins University School Of Medicine | Magnetic-resonance-guided imaging, electrophysiology, and ablation |
US8244370B2 (en) | 2001-04-13 | 2012-08-14 | Greatbatch Ltd. | Band stop filter employing a capacitor and an inductor tank circuit to enhance MRI compatibility of active medical devices |
US7844319B2 (en) * | 1998-11-04 | 2010-11-30 | Susil Robert C | Systems and methods for magnetic-resonance-guided interventional procedures |
DE50000412D1 (de) | 1999-01-13 | 2002-10-02 | Basf Ag | Azadioxacycloalkene und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen |
WO2000044222A2 (en) * | 1999-01-29 | 2000-08-03 | Laboratorio De Investigaciones Y Diagnosticos Agropecuarios, S.A. De C.V. | Biological control of soil-borne fungal pathogens |
US8219208B2 (en) | 2001-04-13 | 2012-07-10 | Greatbatch Ltd. | Frequency selective passive component networks for active implantable medical devices utilizing an energy dissipating surface |
US8600519B2 (en) * | 2001-04-13 | 2013-12-03 | Greatbatch Ltd. | Transient voltage/current protection system for electronic circuits associated with implanted leads |
US20070088416A1 (en) | 2001-04-13 | 2007-04-19 | Surgi-Vision, Inc. | Mri compatible medical leads |
ITMI20020814A1 (it) | 2002-04-17 | 2003-10-17 | Isagro Ricerca Srl | Nuovi analoghi delle strobilurine e loro uso quali acaricidi e insetticidi |
US20040127361A1 (en) * | 2002-05-14 | 2004-07-01 | Ying Song | Pyridinyl fused bicyclic amides as fungicides |
EP1508051A1 (en) | 2002-05-29 | 2005-02-23 | Surgi-Vision, Inc. | Magnetic resonance probes |
CN1711024A (zh) | 2002-11-12 | 2005-12-21 | 巴斯福股份公司 | 提高耐受草甘膦的豆类产率的方法 |
US20060203700A1 (en) * | 2003-02-06 | 2006-09-14 | Verification Technologies, Inc. | Method and system for optical disk copy-protection |
US7811294B2 (en) * | 2004-03-08 | 2010-10-12 | Mediguide Ltd. | Automatic guidewire maneuvering system and method |
GB0508422D0 (en) * | 2005-04-26 | 2005-06-01 | Syngenta Ltd | Chemical process |
AU2006307966B2 (en) * | 2005-10-28 | 2012-03-22 | Basf Se | Method of inducing resistance to harmful fungi |
KR20080104187A (ko) * | 2006-03-10 | 2008-12-01 | 바스프 에스이 | 냉온 및/또는 서리에 대한 식물의 내성을 향상시키는 방법 |
CA2640963A1 (en) * | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Basf Se | Method of inducing tolerance of plants against bacterioses |
ES2610030T3 (es) | 2006-03-24 | 2017-04-25 | Basf Se | Método para combatir la enfermedad de la yesca |
AU2008240710A1 (en) | 2007-04-23 | 2008-10-30 | Basf Se | Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications |
CN101311170B (zh) * | 2007-05-25 | 2010-09-15 | 中国中化股份有限公司 | 取代嘧啶醚类化合物及其应用 |
US9259290B2 (en) * | 2009-06-08 | 2016-02-16 | MRI Interventions, Inc. | MRI-guided surgical systems with proximity alerts |
US20120129696A1 (en) | 2009-07-28 | 2012-05-24 | Basf Se | Method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants |
JP2013505910A (ja) | 2009-09-25 | 2013-02-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物の雌花の発育不全を減少させる方法 |
EP3778551B8 (en) * | 2018-03-29 | 2023-05-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Alkyne compound and arthropod pest control composition containing same |
US20230150909A1 (en) * | 2020-01-31 | 2023-05-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phenylacetic acid derivative, use therefor, and production intermediate thereof |
UY39653A (es) * | 2021-03-05 | 2022-09-30 | Sumitomo Chemical Co | Compuesto de anillo condensado y uso del mismo. |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3681432A (en) * | 1969-09-30 | 1972-08-01 | Syntex Corp | 2-formyl-(6-methoxy-2-naphthyl) acetic acid |
GR63123B (en) * | 1975-12-11 | 1979-09-11 | Lilly Co Eli | Preparation process of novel 1,4-diphenyl-3-pyrazolin-5-ones |
DE2908323A1 (de) † | 1979-03-03 | 1980-09-18 | Hoechst Ag | Azolsubstituierte atropasaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
JPS57176981A (en) | 1981-04-24 | 1982-10-30 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | Dihydropyrimidine compound and its salts |
DE3317356A1 (de) * | 1982-05-14 | 1983-11-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung substituierter alpha-phenylacrylsaeureester |
US4663327A (en) * | 1984-05-23 | 1987-05-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-ones |
DE3519280A1 (de) * | 1985-05-30 | 1986-12-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
DE3519282A1 (de) * | 1985-05-30 | 1986-12-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
DE3545319A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Basf Ag | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
-
1985
- 1985-09-27 NZ NZ213630A patent/NZ213630A/xx unknown
- 1985-10-03 DE DE8585307108T patent/DE3584937D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-03 GB GB8524459A patent/GB2172595B/en not_active Expired
- 1985-10-03 EP EP19900121211 patent/EP0431328A3/en not_active Withdrawn
- 1985-10-03 EP EP85307108A patent/EP0178826B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-03 AT AT85307108T patent/ATE70529T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-08 IE IE247085A patent/IE58924B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-10-11 US US06/786,803 patent/US6566547B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-16 HU HU854005A patent/HU197659B/hu unknown
- 1985-10-16 BR BR8505143A patent/BR8505143A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-10-17 CA CA000493141A patent/CA1341173C/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-17 PT PT81321A patent/PT81321B/pt unknown
- 1985-10-17 AR AR85301979A patent/AR243496A1/es active
- 1985-10-18 CZ CS857456A patent/CZ279781B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-10-18 DK DK198504792A patent/DK173656B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-10-18 ES ES548016A patent/ES8701707A1/es not_active Expired
- 1985-10-18 PL PL1985268397A patent/PL153110B1/pl unknown
- 1985-10-18 PL PL1985268396A patent/PL153109B1/pl unknown
- 1985-10-18 PL PL1985268395A patent/PL153108B1/pl unknown
- 1985-10-18 GR GR852517A patent/GR852517B/el unknown
- 1985-10-18 SK SK7456-85A patent/SK278295B6/sk unknown
- 1985-10-18 PL PL1985255839A patent/PL149468B1/pl unknown
- 1985-10-19 JP JP60232354A patent/JP2551555B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-19 KR KR1019850007729A patent/KR920002791B1/ko not_active Expired
- 1985-10-19 CN CN85108235A patent/CN1008055B/zh not_active Expired
- 1985-10-28 IL IL76851A patent/IL76851A/xx not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-04-07 MY MYPI87000447A patent/MY101643A/en unknown
-
1988
- 1988-02-02 GB GB8802259A patent/GB2202844B/en not_active Expired
- 1988-02-02 GB GB8802258A patent/GB2202843B/en not_active Expired
- 1988-09-19 GB GB8821959A patent/GB2208647B/en not_active Expired
-
1991
- 1991-03-29 US US07/677,412 patent/US5315025A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-25 UA UA5001844A patent/UA40565C2/uk unknown
-
1992
- 1992-07-02 US US07/907,573 patent/US5286894A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-15 HK HK781/92A patent/HK78192A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-12-07 LV LVP-92-263A patent/LV10239B/en unknown
-
1993
- 1993-12-09 HK HK1339/93A patent/HK133993A/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-12-09 HK HK1340/93A patent/HK134093A/xx not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-01-06 HK HK7/94A patent/HK794A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-01-13 HK HK31/94A patent/HK3194A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ279781B6 (cs) | Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, a způsob výroby účinných látek | |
CA1340412C (en) | Fungicides | |
EP0569384B2 (en) | Fungicides | |
KR950006151B1 (ko) | 살균제 | |
AU598741B2 (en) | Fungicidal propenoic acid derivatives | |
DK173235B1 (da) | Acrylsyrederivater i form af (E)-isomerer, deres fremstilling, fungicider indeholdende disse samt anvendelsen af fungicidet | |
EP0472300A2 (en) | Fungicides | |
US4877811A (en) | Chemical compounds | |
US4994495A (en) | Fungicides | |
JPH0832678B2 (ja) | アクリル酸誘導体化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌、殺虫又は殺ダニ組成物 | |
US5126338A (en) | Fungicides which are n-pyridyl-cyclopropane carboxamides or derivatives thereof | |
JPH05117264A (ja) | ピリジルピリミジン化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌組成物 | |
AU611435B2 (en) | Fungicidal derivatives of propenoic acid and processes for their preparation | |
EP0178808B1 (en) | Fungicidal 2-(substituted) aminopropenoic acid derivatives | |
GB2250987A (en) | Fungicidal thiazolyl-pyridines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20051018 |