CZ279781B6 - Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, a způsob výroby účinných látek - Google Patents

Abstract

Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek obsahující jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, kde R.sup.1.n. a R.sup.2.n. znamenají C.sub.1-6.n.alkyl, fenyl nebo benzyl, X je vodík, halogen, hydroxyl, popřípadě substituovaný C.sub.1-6.n.alkyl, popřípadě substituovaný C.sub.2-7.n.-alkenyl, fenyl, popřípadě fenyl substituovaný C.sub.2-6.n.-alkinyl, C.sub.1-4.n.-halogenalkyl, C.sub.1-6.n.-alkoxyl, C.sub.1-4.n.-halogenalkoxyl, methylthio- nebo fenylthiomethoxyl, cyklohexyloxyl, popřípadě substituovaný fenoxyl, naftyloxyl, tetrahydropyranyloxyl, pyridyloxyl, popřípadě substituovaný trifluormethylem, pyrimidyloxyl, fenylthioskupina, fenylsulfinyl nebo -sulfenyl, fenyl(C.sub.1-4.n.)alkoxyl, axyloxyl, popřípadě substituovaná aminoskupina, acylaminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina, zbytek esteru nebo amidu karboxylové kyseliny nebo zbytek -COR.sup.6.n., kde R.sup.6.n. je popřípadě substituovaný fenyl nebo morfolinoskupina, Y a Z znamenají vždy vodík, halogen, C.sub.1-6.n.-alkŕ

Description

Vynález se týká derivátů akrylové kyseliny, které jsou užitečné jako pesticidy, zejména jako fungicidy, a jako reguláto- W ry růstu rostlin. Dále vynález popisuje způsob výroby těchto látek, pesticidní, zejména fungicidní prostředky, obsahující tyto $ sloučeniny, a způsoby potírání škůdců, zejména pak houbových infekcí rostlin za použití shora uvedených látek a prostředků.

Vlastním předmětem vynálezu je pesticidní, zejména fungicidní a růst rostlin regulující prostředek, obsahující jako účinnou látku některou (nebo některé) z níže uvedených sloučenin.

V souhlase s tím popisuje vynález sloučeniny obecného vzorce I

(I) ve kterém

R¹ a R² nezávisle na sobě znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,

X představuje atom vodíku, atom halogenu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, která je sama popřípadě substituovaná fenylovým zbytkem, dále alkylthioskupinou, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituovaná zbytkem, vybraným ze skupiny, zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinu, trifluormetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu a acylaminoskupinu, dále fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná trifluormetylovým zbytkem, dále pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, thienylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylovou skupinu se 2 až atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem nebo trifluormetylem, pyridylovou skupinou, furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou, fenylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, metylthiometoxyskupinu, fenylthiomethoxyskupinu, cyklohexyloxyskupinu, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou

-1CZ 279781 B6 s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, tetrahydropyranyloxyskupinu, pyridyloxyskupinu, popřípadě substituovanou trifluormetylem, pyrimidyloxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylsulfinylovou skupinu, fenylsulfenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, acyloxyskupinu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, fenylazoskupinu, popřípadě substituovanou alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, zbytek -CO₂R³, kde R³ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku nebo pyridylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zbytek -CONR⁴R⁵, kde R⁴ a R⁵ nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 zr zr atomy uhlíku, nebo zbytek -COR , kde R představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo morfolinoskupinu a

Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halo- genu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo

X a Y které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polohách, jsou spolu spojeny za vzniku nekondenzovaného kruhu, který je bud aromatický nebo alifatický a obsahuje popřípadě jeden nebo několik heteroatomů, nebo

Y a Z které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polo- hách, společně tvoří metylendioxyskupinu a jejich stereoizomery, a kovové komplexy těchto látek.

Sloučeniny podle vynálezu obsahují nejméně jednu dvojnou vazbu uhlík-uhlík a někdy se získávají ve formě směsí geometrických izomerů. Tyto směsi lze ovšem dělit na individuální izomery, a vynález zahrnuje jak tyto izomery, tak i jejich směsi. Alkylové skupiny ve významu jednotlivých obecných symbolů mohou mít přímý nebo rozvětvený řetězec. Jako příklady těchto skupin lze uvést skupinu metylovou, etylovou, propylovou (n- nebo izopropylovou) a butylovou (η-, sek.-, izo- nebo terc.butylovou). Výhodnou alkyΊ 9 lovou skupinou jak pro symbol R , tak pro symbol R je skupina metylová.

-2CZ 279781 B6 *4

Dále vynález vzorci la popisuje sloučeniny, odpovídající obecnému

(la) ve kterém

X znamená atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo mono- či dialkylaminoskupinu, obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 4 atomy uhlíku a

Y a Z nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, atom halogenu, metylovou skupinu, trifluormetylovou skupinu, metoxyskupinu, metylthioskupinu, dimetylaminoskupinu, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo

X a Y nacházející se v sousedících polohách na fenylovém kruhu, mohou být spolu spojeny za vzniku nakondenzovaného aromatického kruhu, přičemž alifatické části všech shora uvedených skupin mohou být popřípadě substituované jedním nebo několika atomy fluoru, chloru či bromu, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovými skupinami, které samy jsou popřípadě substituované nitroskupinou, aminoskupinou, nitrilovým zbytkem, hydroxylovou skupinou nebo karboxylovou skupinou, a fenylové části všech shora uvedených skupin jsou popřípadě substituované jedním nebo několika atomy fluoru, chloru či bromu, fenylovými skupinami, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nitřoskupinami, aminoskupinami, nitrilovými skupinami, hydroxyiovými skupinami nebo karboxylovými skupinami a jejich stereoizomery, a kovové komplexy těchto látek.

Dále vynález popisuje sloučeniny odpovídající obecnému vzorci XI

(XI)

-3CZ 279781 B6 ve kterém

R představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou a

Y znamená atom vodíku, fluoru nebo chloru, metylovou skupinu, trifluormetylovou skupinu, metoxyskupinu, metylthioskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, dimetylaminoskupinu, karboxylovou skupinu nebo metoxykarbonylovou skupinu, a jejich stereoizomery.

Vynález rovněž popisuje sloučeniny, odpovídající obecnému vzorci XIV

(Xiv) ve kterém

X znamená fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou atomem halogenu, například fluoru, chloru nebo bromu, nebo metylovou skupinou, metoxylovou skupinou, etylovou skupinou, etoxylovou skupinou, nitroskupinou, nitrilovou skupinou, karboxylovou skupinou nebo metoxykarbonylovou skupinou.

Dále vynález popisuje sloučeniny obecného vzorce XV

(XV) ve kterém každý ze symbolů X, Y a Z, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom fluoru, chloru nebo bromu, atom vodíku, metylovou skupinu, metoxylovou skupinu nebo nitroskupinu, a jejich stereoizomery.

-4CZ 279781 B6 (i)

Vynález zejména popisuje následující sloučeniny:

I H (sloučenina č. 9 z tabulky I) (ii)

OCH₃ (sloučenina č. 3 z tabulky I) (iii)

(sloučenina č. 19 z tabulky I) (iv)

(sloučenina č. 1 z tabulky II)

-5CZ 279781 B6 (v)

och₃ (sloučenina č. 1 z tabulky IV).

V následujících tabulkách jsou uvedeny konkrétní sloučeniny
podle vynálezu spolu	se základními fyzikálně chemickými daty.
Tabulka 1
	co2r’
X \	1
λχ	^ch
	1 2	(I)
	1 OR2
z
slouče- R2 R2 X		Y Z teplota olefinický izomer+>
nina č.		tání (°C) proton*)

1	ch3	ch3	H	H	B	37 - 38	7,55	E
2	ch3	ch3	B	H	B	olej	6,65	Z
3	CH3CH2	/Ch3	H	H	H	olej	7,53	E
4	ch3	cb3cb2	H	H	B	olej	7,62	E
5	cb3ch2	cb3ch2	H	H	B	olej	7,62	E
6	C6H5CH2	ch3	H	H	H	olej	7,56	E
7	ch3	C6H5CH2	B	B	B	37 - 38	7,67	E
8	(CH3)3 c	ch3	H	B	H	olej	7,44	E
9	ch3	ch3	2-(E-CgH5CH=CH)	H	H	107 - 108	7,63	E
10	ch3	ch3	2-(E-C6H5CH=CH)	H	H	olej	6,57	Z
11	ch3	ch3	3-(E-C6H5CH=CH)	H	B	104 - 105	7,58	E
12	ch3	ch3	4-(E-C6H5CH=CH)	H	H	75 - 76	7,56	E
13	ch3	ch3	2-(Z-C6H5CH=CH)	H	B	olej	7,50	E
14	ch3	ch3	2-(Z-C6H5CH=CH)	B	B	93 - 94	6,34	Z

-6CZ 279781 B6

sloučenina č.	R1	R2	X	Y	Z	teplota tání (’C)	olefinický proton*)	izomer’
15	(ch3)3c	ch3	2-(Z-C6H5CH=CH)	B	B	olej	7,37	E
1£	ch3	(CH3)C3	2-(Z-C6H5CH=CH)	H	B	olej	7,87	E
17	ch3	ch3	2-C6H5CH2CH(CH3)	B	B			E
18	ch3	ch3	2-C6H5CH2C(CH3)2	H	B			E
.19	ch3	ch3	2-C6H5OC	B	B	86 - 87	7,58	E
.20	ch3	ch3	2-CH2=CH	H	B	olej	7,57	E
21	ch3	ch3	2-C1	H	B	65 - 66	7,60	E
22	ch3	ch3	4-C1	H	B	61 - 62	7,56	E
23	ch3	ch3	2-C1	4-C1	B	68 - 69	7,56	E
'24	ch3	ch3	2-C1	6-C1	B	141 - 142	7,61	E
25	ch3	ch3	3-C1	5-C1	B	126 - 127	7,58	E
25	ch3	ch3	3-C1	5-C1	H	olej	6,70	Z
27	ch3	ch3	2-C1	6-F	H	79 - 80	7,62	E
28	ch3	ch3	2-¾	H	B	olej	7,55	E
29	ch3	ch3	2-CH3	H	B	62 - 63	6,52	Z
30	ch3	ch3	2-(CO2CB3)	H	H	olej	7,52	E
31	ch3	ch3	2-CF3	H	B	65 - 66	7,56	E
32	ch3	ch3	2‘C6H5	H	B	106 - 107	7,34	E
33	cr3.	ch3	2-C6H5N(CH3)CO	H	B
34	ch3	ch3	2-C6H5CON(CH3)	H	B
35	ch3	ch3	2-CgH5CO	B	B	82 - 85	7,30	E
36	ch3	ch3	2-C6H5CO2	H	H			E
37	ch3	ch3		B	B	olej	7,43	E
38	ch3	ch3	2-(CH3)3CO2C	H	H			E
39	ch3	ch3	2-(cyklohexyl)02C	H	B	olej	7,44	E
40	ch3	ch3	2-C6H5CH2	B	H	olej	7,48	E
41	ch3	ch3	2-(4-Cl-CgH4)CH2	B	B			E
42	ch3	ch3	2-(4-CH3P-CgH4)CH2	H	B	olej	7,50	E
43	ch3	ch3	2-C6H5(CH3)2C	H	H			E
44	ch3	ch3	2-CgH5CH(OH)	H	B			E
45	cr3	ch3	2-NO2	H	H	84 - 85	pod aromatikou	E
46	ch3	ch3	2-M2	H	H			E
47	ch3	ch3	2-C6H5N=N	H	H			E
48	ch3	ch3	2-{4-(CH3)2N-C6H4N=N)	H	H			E

-7CZ 279781 B6

sloučenina č.	R1	R2	X	Y	Z	teplota tání (’C)	olefinický proton*)	izomer
49	ch3	ch3	2-(4-CH3O-C6H4N=N)	B	B			E .
50	ch3	ch3	2-CH3O2CCB2CH2	H	B			E
51	ch3	ch3	2-(CH3)2CH	H	B			E
52	ch3	ch3	2-C6HsS	B	B	olej	7,51	E
53	ch3	ch3	2-C6H5S(O)	H	B	olej	pod	E
							aromatikou
54	ch3	ch3	2-C6H5S(O)2	H	B	147 - 148	pod	E
			(rozklad)	aromatikou
55	ch3	ch3	2 <E CH=CH)	B	B	olej	7,63	E

56	cb3	ch3	Mí- OLch-CH) 0	B	B	107,5-110	6,56	Z
57	ch3	cb3	3-C6H5O	B	B	olej	7,54	E
58	ch3	ch3	4-C6B5O	B	B	97 - 98	7,54	E
59	cb3	cb3	4-C6H5O	B	B	olej	6,64	Z
60	ch3	cb3	©	©	B	124 - 125	7,47	E
61	cb3	cb3	©	©	B	83 - 84	7,63	E
62	cb3	cb3	©	©	H	112-113	7,82	E
63	cb3	cb3	©	©	©	152-153	pod
							aromatikou	E
64	cb3	cb3	©	©	B	122-123	7,73	E
65	cb3	cb3	2-(C6B5N(CH3))	B	B	olej	pod
							aromatikou	E
66	cb3	cb3	2-(4-CB3O-C6B4CO)	B	B	olej	7,32	E
67	cb3	cb3	2-c6h5och2	B	H	olej	7,59	E
68	ch3	cb3	2-CgH5CH(CH3)CH2	B	H			E
69	cb3	cb3	2-C6B5C(CH3)2CH2	B	B			E
70	ch3	cb3	2-( I I	B	B			E
71 '	cb3	cb3	2-(E-4-Cl-C6H4CH=CH)	B	B			E

-8CZ 279781 B6

sloučenina č.	R1	R2	X	Y	Z	teplota tání (°C)	olefinický protonx)	izomer
72	ch3	ch3	2-(E-4-F-CgH4CB=CH)	B	H			E
73	ch3	ch3	2-(E-2,6-di-Cl-CgB3CH=CH)	H	B			E
74	cb3	ch3	2-(E-C6B5C(CH3)=C(CH3))	B	H			E
75	cb3	ch3	2-(E-C6H5C(CH3)=CH)	H	H			E
76	ch3	ch3	2-(E-C6H5CH=C(CH3))	H	H			E
77	ch3	ch3	JLch^j	H	0			E

78	ch3	ch3	2-(E-||^sJ|---ch=ch)	H	B	Z
79	ch3	ch3	2-C6H5OCH2	H	B	Z
80	ch3	ch3	2-C6H5OCH(CH3)	B	B	E
81	ch3	ch3	2-C6H5OC(CH3)2	H	H	E
82	ch3	ch3	2-C6H4C(CH3)2C(CH3)2	H	B	E
83	ch3	ch3	2-(E-f ] _ _	H	B	E

ch₃ ch₃

ch₃ ch₃

B

86	ch3	ch3	2-(C6H5)2C=CH	H	H	E
87	ch3	ch3	!’(Ck	H	B			E
88	ch3	ch3	2-C6H5CONH	H	H	99 - 100	pod	E

aromatikou

-9CZ 279781 B6

1 slouce- R nina č.	R2	X	Y	Z	teplota tání (’C)	olefinický izomer proton*)
110	ch3	ch3	2-(2-CH3-pyrid-3-y1)02C	H	H	olej	7,52	E
111	ch3	ch3	2-(trans-C6H5 /\ j	i H	H	136 - 137	7,50	E
112	ch3	ch3	2-Br	4-C1	Β	olej	7,58	E
113	ch3	cb3	2-(E-C6H5C(CF3)=CH	H	H	olej	7,62	E
114	ch3	ch3	2-C6h5ch2s	H	H	65 - 68	7,54	E
115	ch3	ch3	2-C6H5SCO	H	H	101 - 105	7,46	E
116-	cb3	cb3	2 —CgHgCH2O2C	H	H	olej	6,49	Z
117	cb3	ch3	2-CH2=CHCH2O2C	H	H	olej	7,45	E
118 .	ch3	ch3	2-C6HuN(CH3)CO	H	H	olej	7,50; 7,53**)	E
119	ch3	ch3	2-(3-CH3O-C6H4)O2C	H	H	olej	7,44	E
120	ch3	ch3	2-(0^ \-CO)	H	H	olej	7,54	E

Legenda:

^χ) chemický posun singletu, náležejícího olefinickému protonu na β-metoxyakrylátové skupině (deuterochloroform, hodnoty v ppm oproti tetrametylsilanu) ^χχ) dva signály v důsledku existence amidických rotamerů ⁺) geometrické uspořádání na β-metoxyakrylátové skupině © substituenty jsou nakondenzované kruhy;

sloučeninou 60 je tedy látka vzorce

-11CZ 279781 B6 sloučeninou 61 sloučeninou 62

sloučeninou 63 je látka vzorce

sloučeninou 64 je látka vzorce

OCH₃

-12CZ 279781 B6 sloučeninou je látka vzorce sloučeninou sloučeninou sloučeninou

100 je látka vzorce

101 je látka vzorce

CH₃O₂Cr CH och₃

102 je látka vzorce

-13CZ 279781 B6 sloučeninou

103 je látka vzorce sloučeninou

104 je látka vzorce

sloučeninou

CH₃O₂C CH

I och₃

105 je látka vzorce

-14CZ 279781 B6

Tabulka II slou- R cenina č.

teplota tání (°C) olefinický proton ^x3 izomer⁺)

1	C6H5	olej	7,47	E
2	2-F-C6H4	olej	7,42 (dg-IMSO)	E
3	3-F-C6 H4	olej	7,5	E
4	4-F-C6 H4	77-78	7,50	E
5	2-Cl-C6H4	olej	7,46	E
6	3-Cl-C6H4	olej	7,45	E
7	4-Cl-C6H4	olej	7,48	E
8	2-Br-C6H4			E
9	3-Br-C6H4	olej	7,32	E
10	4-Br-C6H4		•	E
11	2-I-C6H4			E
12	3-I-C6H4			E
13	4-I-C6H4			E
14	2-CH3-C6H4			E
15	3-CH3-C6H4	olej	7,4	E
16	4-CH3-C6H4	80-81	7,50	E
17	2-CH3CH2-C6H4			E
18	3-CH3CH2-C6H4			E
19	4-CH3CH2-C6H4			E
20	2-(CH3)2CH-C6H4			E
21	3-(CH3)2CH-C6H4			E
22	4-(CH3)2CH-C6H4			E
23	2-(CH3)3C-C6H4			E
24	3-(CH3)3C-C6H4			E
25	4-(CH3)3C-C6H4			E
26	2-CH3O-C6H4			E

-15CZ 279781 B6 sloučenina č.

teplota tání (°C) olefinický proton izomer⁺)

27	3-CH3O-CgH4	olej	7,5	E
28	4-CH3O-CgH4	olej	7,51	E
29	2-CF3O-CgH4			E
30	3-CF3O-CgH4			E
31	4-CF3O-CgH4			E
32	2-CgH5O-C6H4			E
33	3-CgH5O-C6H4	olej	7,48	E
34	4-CgH5O-CgH4	131-131,5	7,55	E
35	2-NO2-CgH4			E
36	3-NO2-CgH4			E
37	4-NO2-CgH4	107-108	7,49	E
38	2-NH2-CgH4			E
39	3-NH2-CgH4			E
40	4-NH2-CgH4	113,5-114,5	7,52	E
41	2-C6H5-CgH4			E
42	3-CgH5-CgH4			E
43	4-C6H5-CgH4	108-109	pod aromatiko	E
44	2-HO2C-C6H4			E
45	3-HO2C-CgH4			E
46	4-HO2C-CgH4			E
47	2-CH3O2C-CgH4			E
48	3-CH3O2C-CgH4			E
49	4-CH3O2C-C6H4			E
50	2-(CN)-CgH4			E
51	3-(CH)-C6H4			E
52	4-(CN)-C6H4			E
53	2-NO-C6H4			E
54	3-HO-CgH4			E
55	4-HO-CgH4	137-138	7,54	E
56	2-CH3C(O)NH-CgH4			E
57	3-CH3C(O)NH-CgH4			E
58	4-CH3C(O)NH-CgH4	43 - 45	7,48	E
59	2,3-di-F-C6H3			E
60	2,4-di-F-CgH3			E

-16CZ 279781 B6 sloučenina č.

teplota tání (°C) olefinický proton ^χ) izomer⁺),

61	2,5-di-F-C6H3	E
62	2,6-dí-F-CgH3			E
63	3,4-dl“F“C6H3			E
64	3,5-di-F-CgH3			E
65	2,3-di-Cl-CgH3			E
66	2,4-di-Cl-C6H3	olej	7,48	E
67	2,5-di-Cl-C6H3			E
68	2,6-dÍ-Cl-C6H3	132-133	7,62	E
69	3,4-dí-Cl-C6H3	olej	7,35	E
70	3,5-dÍ-Cl-CgH3	olej	7,50	E
71	2,3-dÍ-CH3-C6H3			E
72	2,4-di-CH3-CgH3			E
73	2,5-dí-CH3-CgH3			E
74	2,6-di-CH3-C6H3			E
75	3,4-di-CH3-C6H3			E
76	3,5-dí-CH3-CgH3.			E
77	2,3-dÍ-CH3O-CgH3			E
78	2,4-dÍ-CH3O-CgH3			E
79	2,5-dÍ-CH3O-CgH3			E
80	2,6-dí-CH3O-CgH3			E
81	3,4-dÍ-CH3O-CgH3			E
82	3,5-di-CH3O-C6H3			E
83	2-F, 3-Cl-C6H3			E
84	2-F, 4-Cl-C6H3			E
85	2-F, 5-Cl-C6H3			E
86	2-F, 6-Cl-CgH3			E
87	3-F, 4-Cl-CgH3			E
88	3-F, 5-Cl-CgH3			E
89	2-Cl-3-F-CgH3			E
90	2-C1, 4-F-CgH3			E
91	2-C1, 5-F-C6H3			E
92	3-C1, 4-F-CgH3	olej	7,40	E
93	2-F, 3-CH3-CgH3			E
94	2-F, 4-CH3-CgH3			E

-17CZ 279781 B6

sloučenina č.	R	teplota tání (°C)	olefinický proton χ)	+ ) izomer ’
95	2-F, 5-CH3-C6H3			E
96	2-F, 6-CH3-C6H3			E
97	3-F, 4-CH3-C6H3			E
98	3-F, 5-CH3-C6H3			E
99	2-CH3, 3-F-C6H3			E
100	2-CH3, 4-F-C6H3			E
101	2-CH3, 5-F-C6H3			E
102	3-CH3, 4-F-C6H3			E
103	2-F, 3-CH3O-C6H3			E
104	2-F, 4-CH3O-C6H3			E
105	2-F, 5-CH3O-C6H3			E
106	2-F, 6-CH3O-C6H3			E
107	3-F, 4-CH3O-CgH3			E
108	3-F, 5-CH3O-C6H3			E
109	2-CH3O, 3-F-C6H3			E
110	2-CH3O, 4-F-C6H3			E
111	2-CH3O, 5-F-C6H3			E
112	3-CH3O, 4-F-C6H3			E
113	2-C1, 3-CH3-CgH3			E
114	2-C1, 4-CH3-C6H3			E
115	2-C1, 5-CH3-C6H3			E
116	2-C1, 6-CH3-CgH3			E
117	3-C1, 4-CH3-CgH3			E
118	3-C1, 5-CH3-CgH3			E
119	2-CH3, 3-Cl-CgH3			E
120	2-CH3, 4-Cl-CgH3			E
121	2-CH3, 5-Cl-C5H3			E
122	3-CH3, 4-Cl-CgH3			E
123	2-C1, 3-CH3O-C6H3			E
124	2-C1, 4-CH3O-CgH3			E
125	2-C1, 5-CH3O-CgH3			E
126	2-C1, 6-CH3O-CgH3			E
127	3-C1, 4-CH3O-CgH3			E
128	3-C1, 5-CH3O-C6H3	olej	7,45	E

-18CZ 279781 B6

sloučenina č.	R	teplota tání (°C)	olefinický proton χ)	izomer+)
129	2-CH3O, 3-Cl-C6H3			E
130	2-CH3O, 4-Cl-C6H3			E
131	2-CH3O, 5-Cl-C6H3			E
132	3-CH3O, 4-Cl-C6H3			E
133	2-CH3, 3-CH3O-C5H3			E
134	2-CH3, 4-CH3O-C6H3			E
135	2-CH3, 5-CH3O-C6H3			E
136	2-CH3, 6-CH3O-C6H3			E
137	3-CH3, 4-CH3O-C6H3			E
138	3-CH3, 5-CH3O-CgH3			E
139	2-CH3O, 3-CH3-C6H3			E
140	2-CH3O, 4-CH3-C6H3			E
141	2~CH3O, 5-CH3-C6H3			E
142	3-CH3O, 4-CH3-C6H3			E
143	2,4,6-tri-F-C6H2			E
144	2,4,6-tri-Cl-C6H2			E
145	2,4,6-trÍ-CH3-C6H3			E
146	2,6-di-F, 4-Cl-C6H2			E
147	2,6-di-Me, 4-F-C6H2			E
148	2,6-di-Cl, 4-F-C6H2			E
149	2,3,5,6-tetra-Cl-Cg'	H 126-128	7,56	E
150	pentafluorfenyl	79-81	7,58	E
151	pentachlorfenyl			E
152	H	125-126	7,60	E
153	ch3	olej	7,52	E
154	ch3ch2			E
155	ch3ch2ch2			E
156	(ch3)2ch			E
157	ch3ch2ch2ch2			E
158	(ch3)3c			E
159	cyklohexyl	olej	7,38	E
160	ch2=chch2	olej	7,46	E
161	e-c6h5ch=chch2	olej	7,46	E
162	ch2=c(ch3)ch2			E
163	e-ch3ch=chch2			E

sloučenina č.	R	teplota tání (°C)	olefinický proton χ)	+ ) ízomer '
164	2-tetrahydropyranyl			E
165	2-pyridyl	olej	7,43	E
166	3-pyridyl			E
167	4-pyridyl			E
168	2-(5’-CF3-pyridyl)	olej	7,40	E
169	2-pyrimidyl			E
170	4-pyrimidyl			E
171	5-pyrimidyl			E
172	3,4-metylendioxyfenyl		E
173	1-naftyl	olej	7,5	E
174	2-naftyl	90-91	pod aromatikou	E
175	ch3sch2			E
176	c6h5sch2			E
177	C6H5 CH2 ·	76-77	7,49	E
178	c6h5c(ch3)2			E
179	4-Cl-C6H4C(CH3)2			E
180	ch3	74-75	6,55	Z
181	C6H5	olej	6,60	Z
185	c6h5 c°	73-75	7,50	E
186	4-C6H5C(O)NH-C6H4	55-57	pod aromatikou	E
187	4“C2HgO-CgH4	olej	7,5	E
188	4-NO-C6H4	olej	6,61	Z
189	2-(benzoxazolyl)CH2	84-86	7,51	E
190	ch3(ch2)5	olej	7,47	E
191	3-CF3-C6H4	olej	7,31	E
192	4~t-C4H9C6í4“C0	95-96	7,52	E
193	(ch3)2chco	olej	7,47	E

Legeni :

x) chický posun singletu, náležejícího olefinickému protonu na β-itoxyakrylátové skupině (deuterochloroform, hodnoty v ppm op ti tetrametylsilanu)

+) gnetrické uspořádání na β-metoxyakrylátové skupině

-20CZ 279781 B6

V následující tabulce III jsou uvedeny sloučeniny obecného . vzorce

ve kterém symbol R zahrnuje všechny skupiny, uvedené pro R v tabulce II, pro všechny níže uvedené substituce fenylového kruhu. Akrylátová skupina může mít v každém z těchto případů geometrické uspořádání buď E nebo Z.

Tabulka III

Y Z

3-F	H
4-F	H
5-F	H
6-F	H
3-C1	H
4-C1	H
5-C1	H
6-C1	H
3-CH3	H
4-CH3	H
5-CH3	H
6-CH3	H
3-NO2	H
4-NO 2	H
5-NO2	H
6-NO 2	H
5-CF3	H
3-NO2	5-C1
3-NO2	5-NO2
5-SCH3	H
4-CH3O	5-CH3O
4-(CH3)2N	H
4,5-metylendioxy

-21CZ 279781 B6

V následujícím přehledu jsou uvedeny konkrétní příklady sloučenin typu, uvedeného v tabulce III.

Tabulka III A

sloučenina č.	R	Y	Z	teplota tání (0 C)	olefinický protonx	izomer
1	C6H5	3-Cl	H	85-86	7,33	E
2	C6H5	4-NO2	H			E
3	C6H5	5-C1	H	olej	7,47	E
4	C6H5	6-NO 2	H			E
5	C6H5	5-NO2	H	olej	7,60	E
6	2-pyridyl	5-F	H	olej	7,40	E
7	2-pyridyl	5-C1	H	91-93	-	E
8	2-pyridyl	5-CH3	H	olej		E
9	c6h5	6-C6H5O	H	olej	7,43	E
10			H	olej	7,59	E
11	Θ		H	106-107	6,53	E

Legenda:

^χ) chemický posun singletu, náležejícího olefinickému protonu na β-metoxyakrylátové skupině (deuterochloroform, hodnoty v ppm oproti tetrametylsilanu) geometrické uspořádání na β-metoxyakrylátové skupině © substituenty jsou nakondenzované kruhy;

sloučeninou 10 je tedy látka vzorce

-22CZ 279781 B6 sloučeninou 11 je látka vzorce

Tabulka IV

rch2ch2 ό	co2ch3 1 och3 teplota tání (0 C)	olefinický proton x3	izomer+3
sloučenina č.	R
1	C6H5	olej	7,59	E
2	2-F-C6H4			E
3	3-F-C6H4			E
4	4-F-C6H4	44,5-45,5	7,59	E
5	2-Cl-C6H4			E
. 6	3-Cl-C6H4			E
7	4-Cl-C6H4	49 - 50	7,57	E
8	2-Br-C6H4			E
9	3-Br-C6H4			E
10	4-Br-C6H4			E
11	2-I-C6H4			E
12	3-I-C6 h4			E
13	4-I-C6H4			E
14	2-CH3-C6H4			E
15	3-CH3-C6H4			E
16	4-CH3-C6H4			E

-23CZ 279781 B6 sloučenina č.

teplota tání (⁰ C) olefinický proton ^χ)

+) izoitier '

17	2-CH3CH2-C6H4	E
18	3-CH3CH2-C6H4	E
19	4-CH3CH2-C6H4	E
20	2-(CH3)2CH-C6H4	E
21	3-(CH3)2CH-C6H4	E
22	4-(CH3)2CH-C6H4	E
23	2-(CH3)3C-C6H4	E
24	3-(CH3)3C-C6H4	E
25	4-(CH3)3C-C6H4	E
26	2-CH3O“C6H4	E
27	3-CH3O-C6H4	E
28	4-CH3O-C6H4	E
29	2-CF3O-C6H4	E
30	3-CF3O-C6H4	E
31	4-CF3O-C6H4	E
32	2-C6H5O-C6H4	E
33	3-C6H5O-C6H4	E
34	4-C6H5O-C6H4	E
35	2-NO2-C6H4	E
36	3-NO2-C6H4	E
37	4-NO2-C6 H4	E
38	2-NH2-C6H4	E
39	3-NH2-C6H4	E
40	4-NH2-C6H4	E
41	2-C6H5-C6H4	E
42	3-C6H5“C6H4	E
43	4-C6H5-C6H4	E
44	2-HO2C-C6H4	E
45	3-HO2C-C6H4	E
46	4-HO2C-C6H4	E
47	2-CH3O2C-C6H4	E
48	3-CH3O2C-C6H4	E
49	4-CH3O2C-C6H4	E
50	2-(CN)-C6H4	E

-24CZ 279781 B6

sloučenina č.	R	teplota tání (°C)	olefinický proton	izoiner+)
51	3-(CN)-C6H4			E
52	4-(CN)-C6H4			E
53	2-HO-C6H4			E
54	3-HO-C6H4			E
55	4-HO-C6H4			E
56	2-CH3C(O)NH-C6H4			E
57	3-CH3C(O)NH-C6H4			E
58	4-CH3C(O)NH-C6H4			E
59	2,3-dÍ-F-C6H3			E
60	2,4-dÍ-F-C6H3			E
61	2,5-di-F-C6H3			E
62	2,6-di-F-C6H3			E
63	3,4-di-F-C6H3			E
64	3,5-dÍ-F-C6H3			E
65	2,3-di-Cl-C6H3			E
66	2,4-dí-Cl-C6H3			E
67	2,5-dí-Cl-C6H3			E
68	2,6-dÍ-Cl-C6H3			E
69	3,4-di-Cl-C6H3			E
70	3,5-di-Cl-C6H3			E
71	2,3-di-CH3-C6H3			E
72	2,4-dÍ-CH3-C6H3			E
73	2,5-dÍ-CH3-C6H3			E
74	2,6-di-CH3-C6H3			E
75	3,4-dÍ-CH3-C6H3			E
76	3,5-dÍ-CH3-C6H3			E
77	2,3-dÍ-CH3O-C6H3			E
78	2,4-di-CH3O-C6H3			E
79	2,5-di-CH3O-C6H3			E
80	2,6-dÍ-CH3O-C6H3			E
81	3,4-dÍ-CH3O-C6H3			E
82	3,5-dÍ-CH3O-C6H3			E
83	2-F, 3-Cl-C6H3			E
84	2-F, 4-Cl-C6H3			E

-25CZ 279781 B6

sloučenina č.	R	teplota tání (°C)	olefinický proton	izomer
85	2-F, 5-Cl-C6H3			E
86	2-F, 6-Cl-C6H3			E
87	3-F, 4-ClC6H3			E
88	3-F, 5“C1“C6H3			E
89	2-C1, 3-F-C6H3			E
90	2-C1, 4-F-C6H3			E
91	2-C1, 5-F-C6H3			E
92	3-C1, 4-F-C6H3			E
93	2-F, 3-CH3-C6H3			E
94	2-F, 4-CH3-C6H3			E
95	2-F, 5-CH3-C6H3			E
96	2-F, 6-CH3-C6H3			E
97	3-F, 4-CH3-C6H3			E
98	3-F, 5-CH3-C6H3			E
99	2-CH3, 3-F-C6H3			E
100	2“CH3, 4-F-C6H3			E
101	2-CH3, 5-F-C6H3			E
102	3-CH3, 4-F-C6H3			E
103	2-F, 3-CH3O-C6H3			E
104	2-F, 4-CH3O-C6H3			E
105	2-F, 5-CH3O-CgH3			E
106	2-F, 6-CH3O-C6H3			E
107	3-F, 4-CH3O-C6H3			E
108	3-F, 5-CH3O-C6H3			E
109	2-CH3O, 3-F-C6H3			E
110	2-CH3O, 4-F-C6H3			E
111	2-CH3O, 5-F-C6H3			E
112	3-CH3O, 4-F-C6H3			E
113	2-C1, 3-CH3-C6H3			E
114	2-C1, 4-CH3-C6H3			E
115	2-C1, 5-CH3-C6H3			E
116	2-C1, 6-CH3-C6H3			E
117	3-C1, 4-CH3-C6H3			E
118	3-C1, 5-CH3-C6H3			E

-26CZ 279781 B6

sloučenina č.	R	teplota tání (·C)	olefinický proton χ)	izomer+)
119	2-CH3, 3-Cl-CgH3			E
120	2-CH3, 4“C1“C6H3			E
121	2-CH3, 5-Cl-C6H3			E
122	3-CH3, 4-Cl-C6H3			E
123	2-C1, 3-CH3O-C6H3			E
124	2-C1, 4-CH3O-C6H3			E
125	2-C1, 5-CH3O-C6H3			E
126	2-C1, 6-CH3O-C6H3			E
127	3-C1, 4-CH3O-C6H3			E
128	3-C1, 5-CH3O-C6H3			E
129	2-CH3O, 3-Cl-C6H3			E
130	2-CH3O, 4-Cl-C6H3			E
131	2-CH3O, 5-Cl-C6H3			E
132	3-CH3O, 4-Cl-C6H3			E
133	2-CH3, 3-CH3O-C6H3			E
134	2-CH3, 4-CH3O-C6H3			E
135	2-CH3, 5-CH3O-C6H3			E
136	2-CH3, 6-CH3O-C6H3			E
137	3-CH3, 4-CH3O-C6H3			E
138	3-CH3, 5-CH3O-C6H3			E
139	2-CH3O, 3-CH3-C6H3			E
140	2-CH3O, 4-CH3-C6H3			E
141	2-CH3O, 5-CH3-C6H3			E
142	3-CH3O, 4-CH3-C6H3			E
143	2,4,6-trÍ-F-C6H2			E
144	2,4,6-trÍ-Cl-C6H2			E
145	2,4,6-trÍ-CH3-CgH2			E
146	2,6-di-F, 4-Cl-C6H2			E
147	2,6-di-Me, 4-F-C6H2			E
148	2,6-di-Cl, 4-F-C6H2			E
149	2,3,5,6-tetra-Cl-C6:	H		E
150	pentafluorfenyl			E
151	pentachlorfenyl			E
152	H			E

-27CZ 279781 B6

slou- čenina č.	R	teplota tání (° C)	olefinický proton x)	+) izomer 1
153	ch3			E
154	ch3ch2			E
155	ch3ch2ch2			E
156	(ch3)2ch			E
157	ch3ch2ch2ch2			E
158	(ch3)3c	olej	7,58	E
159	cyklohexyl			E
160	ch2=chch2			E
161	E-C6H5CH=CHCH2			E
162	ch2=c(ch3)ch2			E
163	e-ch3ch=chch2			E
164	2-tetrahydropyranyl			E
165	2-pyridyl	60 - 61	7,58	E
166	3-pyridyl			E
167	4-pyridyl			E
168	2-(5'-CF3-pyridyl)			E
169	2-pyrimidyl			E
170	4-pyrimidyl			E
171	5-pyrimidyl			E
172	3,4-metylendioxyfenyl		E
173	1-naftyl			E
174	2-naftyl			E
175	ch3sch2			E
176	c6h5sch2			E
177	C6H5	olej	6,24	E
178	2-furyl	olej	7,59	E
179	3-furyl			E
180	2-thiofenyl	olej	7,60	E
181	3-thiofenyl			E
182	2-pyrrolyl			E
183	3-pyrrolyl			E
184	C6 H5CH2	olej	7,50	E
185	c6h5ch(ch)3			E
186	c6h5c(ch3)2			E

-28CZ 279781 B6

Legenda:

x) + ) chemický posun singletu, náležejícího olefinickému protonu na β-metoxyakrylátové skupině (deuterochloroform, hodnoty v ppm oproti tetrametylsilanu) geometrické uspořádání na β-metoxyakrylátové skupině

V následující tabulce vzorce

V jsou uvedeny sloučeniny obecného

ve kterém symbol R zahrnuje všechny skupiny, zmíněné pro R v tabulce IV, pro všechny níže uvedené substituenty fenylového kruhu. Akrylátová skupina může mít v každém z těchto případů geometrické uspořádání buď E nebo Z.

Tabulka V

YZ

3- FH

4- FH

5- FH

6- FH

3- C1H

4- C1H

5- C1H

6- C1H

3- CH₃H

4- CH₃H

5- CH₃H

6- CH₃H

3- NO₂H

4- NO₂H

5- NO₂H

-29CZ 279781 B6

Y Z

6-NO2 H
5-CF3	H
3-NO2	5-C1
3-NO2	5-NO 2
5“SCH3	H
4-CH3O	5-CH3O
4-(CH3)2N	H
4,5-metylendioxy

V následující tabulce VI jsou uvedeny vybrané údaje protonových NMR spekter pro určité sloučeniny, popsané v tabulkách I až V, vyskytující se ve formě olejů. Chemické posuny se vyjadřují v ppm oproti tetrametylsilanu, přičemž jako rozpouštědlo se používá vždy deuterochloroform. Tvary signálů se označují následuj ícími zkratkami:

br = široký signál s = singlet d = dublet t = triplet q = kvartet m = multiplet sloučenina tabulka číslo číslo

3I

4I

5I

6I

8I

15I

1,27 (3H, t, J = 7 Hz), 3,83 (3H, s), 4,21 (2H, q, J = 7 Hz), 7,32 (5H, br s), 7,53 (1H, s)

1,30 (3H, t, J = 7 Hz), 3,72 (3H, s), 4,06 (2H, q, J = 7 Hz), 7,31 (5H, br s), 7,62 (1H, s)

1,27 a 1,31 (2 triplety, J = 7 Hz, vždy 3H), 4,08 a 4,22 (2 kvartety,

J = 7 Hz, vždy 2H), 7,33 (5H, br s), 7,62 (1H, s)

3,81 (3H, s), 5,21 (2H, s), 7,34 (10H, br s), 7,56 (1H, s)

1,49 (9H, S), 3,82 (3H, s), 7,31 (5H, br s), 7,44 (1H, s)

1,42 (9H, s), 3,70 (3H, s), 6,50 (2H, s), 7,37 (1H, S)

-30CZ 279781 B6 číslo

I	1,28 (9H, s), 3,83 (3H, s), 6,46 (2H, s), 7,87 (1H, s)
I	3,67 (1H,	(3H, S), 3,79	(3H,	s),	5,18
	dd, J = 11 a 1	. HZ)	, 5,	65 (1H,
	dd, v	T = 18 a 1 Hz),	6,68 (1H, dd,
	j = :	18 a 11 Hz), 7,	57 (1H,	s)
I	3,78	(3H, s), 3,95	(3H,	s) ,	6,70
	(1H,	s)
I	2,18 (3H,	(3H, S), 3,68 S), 7,55 (1H,	(3H,	s) ,	3,82
	s)
I	3,68	(3H, S), 3,83 - 7,6 (3H, Itl),	(6H,	s) ,
	7,25	7,52 (1H, S),
	7,9	- 8,1 (1H, m)
I	3,60 (2H,	(3H, s), 3,66	(3H,	s),	3,87
	S), 7,48 (1H,	s)
I	3,60 (3H,	(3H, s), 3,70	(3H,	s),	3,75
	S), 3,80 (2H,	s) ,	7,50	(1H, s)
I	3,6	(3H, s), 3,75 (3H,	s) ,	7,0 -
	- 8,:	15 (5H, m)
I	3,66	(3H, s), 3,76	(3H,	s) ,	7,51
	(1H,	s)
I	3,56	(3H, S), 3,73 - 7,7 (9H, m), m)	(3H,	s) ,
	7,1 ·	7,9	- 8,	1
	(1H,
I	3,73 (1H,	(3H, s), 3,85 s)	(3H,	s),	7,54
I	3,77 (1H,	(3H, S), 3,91 s)	(3H,	s) ,	6,64
I	3,05 (3H,	(3H, s), 3,43 s)	(3H,	s) ,	3,61
I	3,53 (3H,	(3H, S), 3,67	(3H,	s) ,	3,85
	S), 7,32 (1H,	s)
I	3,70	(3H, s), 3,80	(3H,	s) ,
	4,97	(2H, S), 7,59	(1H,	s)
I	1,28	(9H, s), 3,68	(3H,	s) ,
	3,82	(3H, s), 7,54	(1H,	S)

číslo

I	3,49	(3H,	s) ,	3,61	(3H, S),
	5,17	(3H,	s) ,	7,1-7	,5 (m),
	7,36	(1H,	s) ,	7,95	(1H, š d)
I	1,27	(3H,	t) ,	3,59	(3H, S),
	3,70	(2H,	q),	3,72	(3H, s),

7,1-8,0 (4H, m), 7,40 (1, s)

I	3,75 (3H, s), 6,7-7,30 (3H,	3,85 (3H, S), m), 7,6 (1H, s)
I	3,17	(2H,	s) ,	3,72	(3H,	s),
	3,87	(3H,	s) ,	7,22-	7,42	(9H,
	7,64	(1H,	s)
I	2,85	-3,07	(2H,	m),	3,64	(3H,
	3,73	(3H,	s) ,	7,17-	7,40	(9H,
	7,47	(1H,	s)
I	3,70	(3H,	s) ,	3,85	(3H,	s) ,
	7,00	-7,10	(1H,	d, J	= 9	Hz) ,
	7,39	-7,50	(1H,	m),	7,55
	(1H,	s) ,	7,79	(1H,	s)
I	2,45	(3H,	s) ,	3,65	(3H,	s) ,
	3,85	(3H,	S) ,	7,15-	7,18
	(1H,	m),	7,35-	•7,48	(3H,	m),
	7,52	(1H,	s) ,	7,60-	7,64
	(1H,	m),	8,24	(1H,	m) , ;	8,39
	(1H,	m)
I	3,71	(3H,	s) ,	3,86	(3H,	s) ,
	7,16	(1H,	d, J	= 10	Hz)	, 7,27
	(1H,	d, J	= 10	i Hz),	7,58 (1H,
	s),	7,63	(1H,	s)
I	3,73	(3H,	s) ,	3,86	(3H,	s),
	6,75·	-6,80	(1H,	m),	6,90·	-7,00
	(1H,	m),	7,10-	7,20	(6H,	m),
	7,62	(1H,	s)
I	3,49	(3H,	s),	3,84	(3H,	s),
	5,24	(2H,	s) ,	6,49	(1H,	s),

7,0-7,5 (m), 7,9 (1H, dd)

I	7,61	(3H, s), 7,62 (3H, s), 4
	(2H,	d), 5,05-5,5 (2H, m) ,
	5,65	-6,3 (1H, m), 7,1-7,6 (m)
	7,45	(1H, s), 7,98 (1H, Š s)
I	0,9-	1,9 (10H, m), 2,70 (s), 2
	(s) ,	3,25 (m), 3,66 (s), 3,67
	(s) ,	3,80 (s), 4,43 (m), 7,2-
	(m),	7,50 (s), 7,53 (s)

číslo

(poznámka: zdvojení četných signálů je důsledkem existence amidických rotamerů; integrace odpovídá struktuře)

(4H, m), 7,45 (1H, s)
II	3,62 (3H, S), 3,77 (3H, s), 7,48 (1H, S)
II	3,41 (3H, s), 3,55 (3H, s), 6,75-7,20 (8H, m), 7,32 (1H, s)
II	2,22 (3H, s), 3,55 (3H, s),
	3,68 (3H, s), 6,4-7,4 (8H, m) , 7,4 (1H, s)
II	3,66 (3H, s), 3,80 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,8-7,3 (8H, m), 7,51 (1H, s)
II	3,61 (3H, s), 3,78 (3H, s), 6,68-7,35 (13H, m), 7,48 (1H, s)
II	3,65 (3H, S), 3,79 (3H, s), 7,48 (1H, S)
II	3,45 (3H, s), 3,55 (3H, s), 6,55-7,25 (7H, m), 7,35 (1H, s)
II	3,45 (3H, S), 3,70 (3H, s), 6,80-7,25 (7H, m), 7,50 (1H, s)
II	3,50 (3H, S), 3,65 (3H, s), 6,70-7,30 (7H, m), 7,40 (1H, s)

-33CZ 279781 B6 číslo číslo

128	II	3,60 3,71 7,45	(3H, S), 3,70 (3H, S),
(3H, s), (1H, s)	6,40-7,30	(7H,	m),
153	II	3,70	(3H, S),	3,79	(3H,	s),	3,82
		(3H,	s), 7,53	(1H,	S)
159	II	1,1-	2,1 (10H,	m) ,	3,65	(3H,	s) ,
		3,76	(3H, s),	4,20	(1H,	š s)	/
		7,38	(1H, s)
169	II	3,63	(3H, S),	3,80	(3H,	s) ,	4,51
		(2H,	d), 5,05-	6,39	(3H,	m) ,
		6,70	-7,35 (4H,	m) ,	7,46	(1H,	s)
161	II	3,60	(3H, S),	3,74	(3H,	s) ,	4,66
		(2H,	d), 6,00-	7,40	(11H	, m) ,
		7,46	(1H, S)
181	II	3,54	(3H, S),	3,88	(3H,	s),
		6,60	(1H, s)
165	II	3,55	(3H, s),	3,74	(3H,	s),	6,80
		(1H,	d), 6,95	(1H,	m) ,	7,15-	7,40
		(4H,	m) , 7,43	(1H,	s) ,	7,65	(1H,
		m), i	8,19 (1H,	m)
190	II	0,89	(3H, t),	1,20	-1,50	(6H,	m),
		1,50	-1,80 (2H,	m) ,	3,68	(3H,	s) ,
		3,82	(3H, S),	3,92	(2H,	t) ,
		6,84·	-7,00 (2H,	m),	7,10	-7,30
		(2H,	m), 7,47	(1H,	s)
191	II	3,41	(3H, S),	3,51	(3H,	S) ,
		6,80·	-7,20 (8H,	m),	7,31	(1H,	s)
193	II	1,23	(6H, d),	2,3-	3,0 (1H, m),
		3,60	(3H, S),	3,69	(3H,	S) ,
		6,9-	7,4 (m), 7	,47	(1H,	s)
3	III	3,61	(3H, S),	3,78	(3H,	s) ,

6,8-7,3 (8H, m), 7,47 (1H, s)

5	III	3,69	(3H,	s), 3,88	(3H,	s) ,	6,84
		(1H,	d),	7,60 (1H,	S) ,	8,10	(1H,
		dd) ,	8,20	(1H, d)
9	IIIA	3,58	(3H,	S), 3,68	(3H,	s) ,
		6,62-	7,4	(13H, m),	7,43	(1H,	s)
10	IIIA	3,06-	-3,26	(4H, m),	3,56	(3H,	s) ,
		3,72	(3H,	S ) , 6,88-	-7,20	(7H,	m),
		7,59	(1H,	s)

-34CZ 279781 B6 číslo číslo

165	IV	0,92 (9H, s), 3,72 (3H, s), 3,80 (3H, s), 7,58 (1H, s)
178	IV	2,81 (4H, s), 3,68 (3H, s), 3,80 (3H, s), 7,59 (1H, s)
180	IV	2,8-3,1 (4H, m), 3,72 (3H, s), 3,81 (3H, s), 7,60 (1H, s)
184	IV	1,80-1,92 (2H, m), 2,46-2,68 (4H, m), 3,69 (3H, s), 3,77 (3H, SÚ, 7,50 (1H, s)
36	I	3,55 (3H, s), 3,61 (3H, s), 7,43 (1H, s), 7,09 (1H, dd, J = 7 a 2 Hz), 7,0-7,45 (8H, m)
39	I	1,1-2,1 (m), 3,58 (3H, s), 3,67 (3H, s), 4,85 (1H, m), 7,44 (1H, s), 7,94 (1H, zdánlivý d, J = 7 Hz)
93	I	3,49 (3H, s), 3,62 (3H, s), 5,18 (2H, s), 7,35 (1H, s), 7,95 (1H, d, J = 7 Hz), cca 7,3 (3H, m)
94	I	1,30 (3H, t, J = 7 Hz), 3,61 (3H, S), 3,75 (3H, s), 4,24 (2H, q, J = 7 Hz), 7,46 (1H, s), 7,97 (1H, zdánlivý d, J = 7 Hz), 7,15-7,5 (3H, m)
95	I	3,32 (3H, s), 3,51 (3H, s), 3,56 (3H, s), 6,54-7,5 (8H, m)
3	II	3,6 (3H, s), 3,76 (3H, s), 6,56-7,42 (8H, m), 7,5 (1H, s)
27	II	3,62 (3H, s), 3,75 (3H, s), 3,8 (3H, S), 6,7-7,4 (8H, m), 7,5 (1H, S)
43	II	3,55 (3H, S), 3,65 (3H, s), 6,6-7,2 (14H, m)
173	II	3,66 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,86-8,36 (11H, m) , 7,5 (1H, s)
174	II	3,5 (3H, S), 3,6 (3H, s), 6,7-7,95 (12H, m)
187	II	1,37 (3H, t), 3,62 (3H, s), 3,77 (3H, S), 3,98 (2H, q), 6,72-7,32 (8H, s), 7,5 (1H, S)

-35CZ 279781 B6 číslo číslo

98	I	3,67	(3H, S), 3,92	(3H, s), 5,23
		(1H,	dd), 5,65 (1H	, dd), 6,52
		(1H,	s), 6,80 (1H,	dd)
99	I	3,74	(3H, s), 3,88	(3H, s),
		7,ΙΟ-	-7,38 (3H, m),	7,50-7,68
		ί 2H,	m)
168	II	3,58	(3H, s), 3,72	(3H, s), 6,88
		(1H,	dd), 7,1-7,5	(4H, m), 7,40
		(1H,	S), 7,84 (1H,	dd), 8,44
		(1H,	š)
188	II	3,49	(3H, s), 3,88	(3H, s), 6,61
		(1H,	s), 6,92-7,08	(3H, m), 7,2-7,4
		(3H,	m) , 8,14-8,2	(2H, m)

V souladu s vynálezem se sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I připravují postupem podle následujícího reakčního schématu, v němž mají jednotlivé obecné symboly shora uvedený význam:

Schéma

Sloučeniny obecného vzorce I lze podle tohoto schématu připravit reakcí fenylacetátu obecného vzorce VII s bází a esterem kyseliny mravenčí, jako s metylformiátem, nebo sloučeninou obecného vzorce HCO₂R , kde R ma shora uvedený význam, ve vhodném rozpouštědle. Pokud se do reakční směsi přidá sloučenina obecného vzorce R²Q, kde R² má shora uvedený význam s výjimkou atomu vodíku a Q představuje odštěpítelnou skupinu, jako atom halogenu, je možno získat sloučeniny obecného vzorce I, v němž R² neznamená atom vodíku. Pokud se naproti tomu přidá do reakční směsi voda, získají se sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém p

R znamena atom vodíku.

-36CZ 279781 B6

Sloučeniny obecného vzorce I, v němž R² představuje atom vodíku, lze převést na sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R² neznamená atom vodíku, postupným působením báze (jako uhličitanu draselného nebo natriumhydridu) a sloučeniny obecného vzorce R²Q, kde R² a Q mají shora uvedený význam, ve vhodném rozpouštědle .

Další způsoby výroby sloučenin obecného vzorce I jsou předmětem našich souvisejících československých patentových spisů.

Sloučeniny obecného vzorce VII je možno připravit standardními metodami, popsanými v chemické literatuře.

Do rozsahu vynálezu spadají všechny předcházející postupy, ať už celé nebo libovolné jejich části či stupně, v libovolných kombinacích.

Shora uvedené sloučeniny a jejich kovové komplexy podle vynálezu jsou účinné jako fungicidy, zejména proti následujícím chorobám:

Pyricularia oryzae na rýži,

Puccinia recondita, Puccinia striiformis a jiné rzi na pšenici, Puccinia hordei, Puccinia striiformis a jiné rzi na ječmeni, a rzi na jiných hostitelských rostlinách, například na kávovníku, hrušních, jabloních, podzemnici olejně, zelenině a okrasných rostlinách,

Erysiphe graminis (padlí travní) na ječmeni a pšenici, a jiná padlí na různých hostitelských rostlinách, jako je Sphaerotheca macularis na chmelu,

Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých (například na okurkách),

Podosphaera leucotricha (padlí jabloňové) na jabloních a Uncinula necator (padlí vinné révy) na vinné révě,

Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Septoria spp., Pseudocercosporella herpotrichoides a Gauomannomyces graminis na obilovinách,

Cercospora arachidicola a Cercosporidium personata na podzemnici olejně a jiné druhy Cercospora na jiných hostitelských rostlinách, jako jsou například cukrová řepa, banány, sója a rýže,

Botrytis cinerea (plíseň šedá) na rajčatech, jahodách, zelenině, vinné révě a jiných hostitelských rostlinách,

Alternaria spp. na zelenině (například na okurkách), řepce olejce, jabloních, rajčatech a jiných hostitelských rostlinách,

Venturia inaequalis (strupovitost jabloní) na jabloních,

Plasmopara viticola (peronospora révy vinné) na vinné révě,

-37CZ 279781 B6 jiné plísně a peronospory, jako jsou Bremia lactucae na salátu, Peronospora spp. na sóji, tabáku, cibuli a jiných hostitelských rostlinách, Pseudoperonospora humuli na chmelu a Pseudoperonospora cubenis na okurkách,

Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech a jiné druhy Phytophthora na zelenině, jahodách, avokádu, pepřovníku, okrasných rostlinách, tabákovníku, kakaovníku a jiných hostitelských rostlinách,

Thanatephorus cucumeris na rýži a jiné druhy Rhizoctonia na různých hostitelských rostlinách, jako jsou pšenice, ječmen, zelenina, bavlník a tráva.

Některé ze sloučenin podle vynálezu vykazují rovněž široké spektrum účinnosti proti houbám in vitro. Zmíněné sloučeniny vykazují účinnost proti různým chorobám, napadajícím sklizené plody (například proti Penicillium digitatum a italicum, a Trichoderma viride na pomerančích a Gloeosporium musarum na banánech).

Dále jsou některé ze sloučenin podle vynálezu účinné jako mořidla osiva proti Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp. (mazlavá sněť pšeničná - choroba pšenice, přenosná semenem), Ustilago spp. (prašná sněť), Helminthosporium spp. na obilovinách, Rhizoctonia solani (kořenomorka bramborová) na bavlníku a Pyricularia oryzae na rýži.

Sloučeniny podle vynálezu se mohou akropetálně pohybovat v rostlinné tkáni. Navíc pak jsou tyto sloučeniny dostatečně těkavé, aby je bylo možno použít ve formě par k potírání hub na rostlinách.

Sloučeniny podle vynálezu je možno používat rovněž jako průmyslové fungicidy, například k prevenci napadení dřeva, vydělaných a nevydělaných kůží a zejména nátěrů, houbami.

Některé z popisovaných sloučenin vykazují herbicidní účinnost a v příslušně vyšších aplikačních dávkách je lze používat k hubení plevelů.

Některé ze sloučenin podle vynálezu působí rovněž jako regulátory růstu rostlin a v příslušných aplikačních dávkách je lze k tomuto účelu používat.

Kromě základního upotřebení - jako fungicidů - je tedy možno sloučeniny podle vynálezu (a prostředky, které je obsahují) používat i k bezprostředně výše uvedeným účelům.

K fungicidním účelům je možno sloučeniny podle vynálezu používat jako takové, účelněji se však zpracovávají na prostředky, vhodné k tomuto použití. Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek, obsahující jako účinnou látku shora definovanou sloučeninu obecného vzorce I nebo její kovový komplex, a popřípadě nosič nebo ředidlo.

-38CZ 279781 B6

Dále vynález popisuje způsob potírání hub, který se vyznačuje tím, že se na rostlinu nebo její semena, nebo na místo výskytu rostliny nebo jejích semen aplikuje shora definovaná sloučenina podle vynálezu nebo její kovový komplex.

Sloučeniny a kovové komplexy podle vynálezu je možno aplikovat řadou způsobů. Tak je možno tyto sloučeniny, ať už jako takové nebo upravené na příslušné prostředky, aplikovat přímo na listy rostlin, jakož i na křoviny a stromy, na semena rostlin nebo na jiné prostředí, v němž se rostliny, křoviny nebo stromy pěstují nebo budou pěstovat, nebo je lze aplikovat postřikem, poprašováním, ve formě krémovítého či pastovitého prostředku, nebo je aplikovat ve formě par nebo granulátu s pomalým uvolňováním účinné látky. Ošetřovat je možno libovolnou část rostliny, křoviny nebo stromu, například listy, stonky, větve nebo kořeny, nebo je možno ošetřovat půdu okolo kořenů nebo semena před setím. Účinné látky a prostředky lze rovněž aplikovat na půdu obecně, do vody pro závlahová pole nebo do hydroponických kultivačních systémů. Sloučeniny podle vynálezu lze rovněž injekčně aplikovat do rostlin nebo stromů a lze je také aplikovat postřikem na vegetaci za použití elektrodynamických postřikových technik nebo jiných metod aplikace malých objemů účinných prostředků.

Výrazem rostliny se v tomto textu míní byliny, keře a stromy. Fungicidní prostředky podle vynálezu je možno používat k preventivnímu protektivnímu, profylaktickému či kurativnímu ošetřováni.

V zemědělství a zahradnictví se sloučeniny podle vynálezu s výhodou používají ve formě prostředků. Typ používaného prostředku v každém případě závisí na zamýšleném účelu, jehož se má dosáhnout.

Prostředky podle vynálezu mohou mít formu popráší nebo granulátů, které obsahují účinnou složku a pevné ředidlo nebo nosič, například plnidlo, jako kaolin, bentonit, křemelinu, dolomit, uhličitan vápenatý, mastek, práškový oxid hořečnatý, valchařskou hlinku, sádru, Hewittovu hlinku, infuzóriovou hlinku apod. Výše zmíněné granuláty mohou být předem upraveny tak, že jsou vhodné k aplikaci do půdy bez dalšího zpracování. Tyto granuláty je možno vyrábět bud impregnací peletizovaného nosiče účinnou látkou, nebo peletizací směsi účinné látky a práškového plnidla. Prostředky pro moření osiva mohou například obsahovat činidlo (například minerální olej), napomáhající přilnutí prostředku k osivu. Alternativně je možno účinnou složku upravovat k moření osiva za použití organického rozpouštědla (například N-metylpyrrolidonu nebo dimetylformamidu).

Prostředky podle vynálezu mohou rovněž být ve formě dispergovatelných prášků, granulí nebo zrnek, obsahujících smáčedlo k usnadnění dispergování prášku nebo zrnek, která mohou obsahovat rovněž plnidla a suspendační činidla, v kapalinách.

-39CZ 279781 B6

Vodné disperze nebo emulze je možno připravovat rozpuštěním účinné látky nebo látek v organickém rozpouštědle, obsahujícím popřípadě jedno nebo několik smáčedel, dispergátorů nebo emulgátorů, a pak vnesením této směsi do vody, která může rovněž obsahovat jedno nebo několik smáčedel, dispergátorů či emulgátorů. Vhodnými organickými rozpouštědly jsou etylendichlorid, izopropylalkohol, propylenglykol, diacetonalkohol, toluen, kerosen, metylnaftalen, xyleny, trichloretylen, furfurylalkohol, tetrahydrof urfurylalkohol a glykolétery (například 2-etoxyetanol a 2~butoxyetanol).

Prostředky používané jako postřiky mohou být rovněž ve formě aerosolů, v kterémžto případě je prostředek udržován pod tlakem v zásobníku v přítomnosti propelantu, například fluortrichlormetanu nebo dichlordifluormetanu.

Sloučeniny podle vynálezu je možno v suchém stavu mísit s pyrotechnickými směsmi na prostředky vhodné v uzavřených prostorách k vyvíjení dýmu, obsahujícího tyto sloučeniny.

Alternativně je možno sloučeniny podle vynálezu používat v mikroenkapsuilované formě. Zmíněné sloučeniny lze rovněž zpracovávat na biodegradabilní polymerni preparáty, čímž se dosahuje pomalého, řízeného uvolňování účinné látky.

Jednotlivé prostředky je možno lépe adaptovat pro různá použití pomocí vhodných přísad, zlepšujících distribuci, adhezi a rezistenci vůči dešti na ošetřených površích.

Sloučeniny podle vynálezu je možno používat ve směsích s minerálními hnojivý, například s minerální hnojivý, obsahujícími dusík, draslík nebo fosfor. Výhodné jsou prostředky, obsahující pouze granule hnojivá, do nichž byla inkorporována účinná látka podle vynálezu (které byly touto účinnou látkou například povlečeny). Takovéto granule účelně obsahují až do 25 % hmotnostních sloučeniny podle vynálezu. Vynález tudíž zahrnuje také hnojivé prostředky, obsahující shora definované sloučeniny podle vynálezu.

Prostředky podle vynálezu mohou být rovněž ve formě kapalných preparátů, používaných k namáčeni, zálivce nebo postřiku. Těmito preparáty jsou obecně vodné disperze nebo emulze, obsahující účinnou látku v přítomnosti jednoho nebo několika povrchově aktivních činidel, například smáčedel, dispergátorů, emulgátorů nebo suspendačních činidel, nebo postřikové prostředky, vhodné k elektrodynamické postřikové aplikaci. Výše zmíněná činidla mohou být kationtového, aniontového nebo neionogenního typu. Vhodnými kationtovými činidly jsou kvartem! amoniové sloučeniny, například cetyltrimetylamoniumbromid.

Vhodnými aniontovými činidly jsou mýdla, soli alifatických monoesterů kyseliny sírové (například natrium-laurylsulfát) a soli sulfonovaných aromatických sloučenin (například dodecylbenzensulfonát sodný, lignonsulfonát či butylnaftalensulfonát sodný, vápenatý nebo amonný, nebo směs diizopropyl- a triizopropylnaftalensulfonátů sodných).

-40CZ 279781 B6

Vhodnými neiongennimi činidly jsou kondenzační produkty etylenoxidu s mastnými alkoholy, jako s cetylalkoholem či oleylalkoholem, nebo s alkylfenoly, jako s oktyl- či nonylfenolem a oktylkresolem. Dalšími neionogenními činidly jsou parciální estery, odvozené od mastných kyselin s dlouhým řetězcem a anhydridů hexitolu, kondenzační produkty těchto parciálních esterů s etylenoxidem a lecitiny. Vhodnými suspendačními činidly jsou hydrofilní koloidy (například polyvinylpyrrolidon a natriumkarboxymetylcelulóza) a rostlinné klovatiny (například arabská guma a tragant).

Prostředky pro použití ve formě vodných disperzí nebo emulzí se obecně dodávají ve formě koncentrátů, obsahujících vysoký podíl účinné látky, kteréžto koncentráty se před použitím ředí vodou. Od zmíněných koncentrátů se obvykle požaduje, aby vydržely dlouhodobé skladování a aby po tomto skladování je bylo možno ředit vodou na vodné preparáty, které by zůstaly homogenní tak dlouho, aby je bylo možno aplikovat běžným a elektrodynamickým postřikovacím zařízením. Koncentráty mohou účelně obsahovat až do 95 % hmotnostních, účelně 10 až 85 % hmotnostních, například 25 až 60 % hmotnostních, účinné látky nebo látek. Tyto koncentráty účelně obsahují organické kyseliny (například alkaryl- nebo arylsulfonové kyseliny, jako xylensulfonovou kyselinu nebo dodecylbenzensulfonovou kyselinu), protože přítomnost takových kyselin může zvýšit rozpustnost účinné látky či látek v polárních rozpouštědlech, jež se často používají k přípravě koncentrátů. Koncentráty účelně rovněž obsahují vysoký podíl povrchově aktivních činidel tak, aby bylo možno získat dostatečně stabilní emulze ve vodě. Po zředění koncentrátů na vodné preparáty mohou tyto preparáty obsahovat různá množství účinné látky (nebo látek), a to v závislosti na zamýšleném účelu, k němuž se budou používat, obecné je však možno používat vodné preparáty, obsahující od 0,0005 nebo 0,01 do 10 % hmotnostních účinné látky nebo látek.

Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat rovněž jinou sloučeninu nebo jiné sloučeniny, vykazující biologickou účinnost, jako například sloučeniny, mající podobnou nebo komplementární fungicidní účinnost nebo účinnost co do regulování růstu rostlin, herbicidní či insekticidní účinnost.

Takovýmito dalšími fungicidními sloučeninami mohou být například sloučeniny, schopné potírat choroby klasů obilovin (například pšenice), jako choroby vyvolané druhy Septoria, Gibberella a Helminthosporium, choroby přenosné semenem a půdní choroby, jakož i peronosporu, plísně či padlí na vinné révě a padli a strupovitost na jabloních apod. Tyto směsi fungicidů mohou mít širší spektrum účinku než samotné sloučeniny obecného vzorce I. Dále pak mohou mít tyto další fungicidy synergický účinek na fungicidní účinnost sloučenin obecného vzorce I. Jako příklady takovýchto dalších fungicidně účinných sloučenin je možno uvést carbendazim, benomyl, thiofanát-metyl thiabendazol, fuberidazol, etridazol, dichlorfluanid, cymoxanil, oxadixyl, ofurace, metalaxyl, furalaxyl, benalaxyl, fosetyl-aluminium, fenarimol, iprodion, procymidion, vinclozolin, penconazol, myclobutanil, RO151297, S3308, pyrazophos, ethirimol, ditalimfos, tridemorf, triforin, naurimol, triazbutyl, guazatin, propiconazol, prochloraz, flutriafol, chlortriafol, tj.chemicky l-(1,2,4-triazol-l-yl)

-41CZ 279781 B6

-2-(2,4-dichlorfenyl)hexan-2-ol, DPX H6573 [l-/(bis-4-fluorfenyl/ metylsilyl)metyl]-lH-l,2,4-triazol, triadimefon, triadimenol, diclobutrazol, fenpropimorf, fenpropidin, triademorf, imazalil, fenfuram, carboxin, oxycarboxin, methfuroxam, dodemorf, BAS 454, blasticidin S, kasugamycin, edifenfos, kitazin P, ftalid, probenazol, izoprothiolan, tricyklazol, pyroquilan, chlorbenhthiazon, neoasozin, polyoxin D, validamycin A, repronil, flutolanil, pencycuron, diclomezin, fenazin-oxid, dimetyldithiokarbamát nikelnatý, techlofthalam, bitertanol, bupirimat, etaconazol, streptomycin, cypofuram, biloxazol, chinomethionát, dimethirimol, fenapanil, tolclofos-metyl, pryoxyfur, polyram, maneb, mancozeb, captafol, chlorothalonil, anilazin, thiram, captan, folpet, zineb, propineb, síru, dinocap, binapacryl, nitrothal-izopropyl, dodin, dithianon, fentin-hydroxid, fentin-acetát, tecnazen, quintozen, dichloran, sloučeniny obsahující měď, jako jsou oxychlorid mědi, síran mědnatý a bordóská jícha, a organortuťnaté sloučeniny,jako je 1-(2-kyan-2-metoxyiminoacetyl)-3-etylmočovina.

K ochraně rostlin proti houbovým chorobám přenosným semenem, nacházejícím se v půdě a proti listovým houbovým chorobám je možno sloučeniny podle vynálezu mísit s půdou, rašelinou nebo jinými substráty, používanými k zakořeňování rostlin.

Vhodnými insekticidy pro kombinování se sloučeninami podle vynálezu jsou pirimicarb, dimethoát, demeton-s-metyl, formothion, carbaryl, izoprocarb, XMC, BPMC, carbofuran, carbosulfan, diazinon, fenthion, fenitrothion, fenthoát, chlorpyrifos, izoxathion, propafos, monocrotofas, buprofezin, ethroproxyfen a cykloprothrin.

Sloučeninami, regulujícími růst rostlin, mohou být látky, které ničí plevely nebo zabraňují jejich klíčení, nebo které selektivně inhibují růst méně žádoucích rostlin (například trav).

Jako příklady vhodných regulátorů růstu rostlin je možno uvést gibereliny (například GA₃, GA₄ nebo GA₇), auxiny (například indoloctovou kyselinu, indolmáselnou kyselinu, naftoxyoctovou kyselinu nebo naftyloctovou kyselinu), cytokininy (například kinetin, difenylmočovinu, benzimidazol, benzyladenin nebo benzylaminopurin), fenoxyoctové kyseliny (například 2,4-D nebo MCPA), substituované benzoové kyseliny (například trijodbenzeoovou kyselinu) , morfaktiny (například chlorfluorekol), hydrazid kyseliny maleinové, glyfosát, glyfosin, mastné kyseliny a mastné alkoholy s dlouhými řetězci, dikegulac, paclobutrazol, flurprimidol, fluoridamid, mefluidid, substituované kvarterní amoniové a fosfoniové sloučeniny (například chlormequat, chlorfonium nebo napiquatchlorid), ethefon, carbetamid, metyl-3,6-dichloranisát, daminozid, asulam, abscisovou kyselinu, izopyrimol, l-(4-chlorfenyl)-4,6-dimetyl-2-oxo-l,2-dihydropyridin-3-karboxylovou kyselinu, hydroxybenzonitrily (například bromoxynil), difenzoquat, benzoylprop-etyl, 3,6-dichlorpikolinovou kyselinu, paclobutrazol, fenpentezol, inabenfid, tripenthenol a tecnazen.

Vynález ilustruji následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. V těchto příkladech se k sušení roztoků používá síran hořečnatý, reakce, v nichž se používají nebo vznikají meziprodukty, reagující s vodou, se

-42CZ 279781 B6 provádějí v dusíkové atmosféře a éterem se míní dietyléter. Pokud není uvedeno jinak, provádějí se chromátografie za použití silikagelu jako stacionární fáze, v IČ a NMR spektrech nejsou uváděny všechny absorpce, ale pouze vybrané signály. Tvary signálů v NMR spektrech se označují následujícími zkratkami:

s = singlet d = dublet t = triplet m = multiplet

Příklad 1

Tento příklad ilustruje přípravu E-metyl-2-(2-chlor-6-fluorfenyl )-3-metoxypropenoátu (sloučenina č. 27 z tabulky I).

K míchané suspenzi 1,23 g natriumhydridu ve 40 ml suchého dimetylformamidu se při teplotě mezi 0 a 5°C přikape směs 5,20 g metyl-(2-chlor-6-fluorfenyl)acetátu a 31,4 ml mety1-formiátu ve 40 ml suchého dimetylformamidu, přičemž dochází k bouřlivému uvolňování plynu. Reakční směs se 3,5 hodiny míchá při teplotě místnosti, pak se vylije do směsi ledu a vodného roztoku uhličitanu sodného, vodná směs se promyje éterem, pak se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou a po vysušení se zahustí. Získá se

3,44 g metyl-2-(2-chlor-6-fluorfenyl)-3-hydroxypropenoátu ve formě bílé pevné látky.

K míchanému roztoku tohoto surového produktu ve 30 ml suchého dimetylformamidu se postupně přidá 4,11 g uhličitanu draselného a 1,34 ml dimetylsulfátu. Výsledná směs se 1 hodinu míchá při teplotě místnosti, pak se vylije do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou, vysuší se a po zahuštění se z nich získá 2,91 g sloučeniny, uvedené v názvu, ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 77 až 78 ‘C. Tento produkt poskytne po krystalizaci z petroléteru (teplota varu 60 až 80 °C) 2,61 g [výtěžek 42 %, počítáno na metyl-(2-chlor-6-fluorfeny)acetát] bezbarvých krystalů o teplotě tání 79 až 80°C.

¹H-NMR (deuterochloroform, hodnoty δ v ppm):

3,69 (3H, s), 3,84 (3H, s), 7,62 (1H, s).

Příklad 2

Tento příklad popisuje způsob přípravy E-metyl-2-(2-fenoxy)fenyl-3-metoxypropeonátu (sloučenina č. 1 z tabulky II).

K míchanému roztoku 5,35 g 2-fenoxybenzoové kyseliny v 50 ml suchého tetrahydrofuranu, ochlazenému na 0 °C, se přikape 30 ml 1M roztoku komplexu boran-tetrahydrofuran, přičemž dochází k pěnění. Po skončeném přidávání se směs míchá nejprve 15 minut při teplotě 0°C, pak 1,5 hodiny při teplotě místnosti, načež se vylije do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se postupně promyjí vodou, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem uhličitanu sodného, vysuší se a zahustí se za sníženého tlaku. Získá se 4,83 g (výtěžek 97 %) 2-fenoxybenzylalkoholu ve formě bezbarvého oleje.

-43CZ 279781 B6

K roztoku 4,80 g 2-fenoxybenzylalkoholu v 50 ml suchého dichlormetanu se v jediné dávce přidá 1,92 ml thionylchloridu. Výsledná směs se 2 hodiny míchá při teplotě místnosti, pak se promyje dvakrát vodou, dvakrát vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného, vysuší se a zahustí se za sníženého tlaku. Získá se 4,87 g (93 %) 2-fenoxybenzylchloridu ve formě bezbarvého oleje.

Do roztoku 2-fenoxybenzylmagnesiumchloridu (připraven z 4,80 g 2-fenoxybenzylchloridu a 0,64 g hořčíkových hoblin) v 15 ml suchého éteru, ochlazeného na 0°C, se uvádí plynný oxid uhličitý. K rozpuštění pevného materiálu se přidává suchý tetrahydrofuran. Po odeznění exotermické reakce se uvádění oxidu uhličitého přeruší, reakční směs se nechá ohřát na teplotu místnosti, vylije se do vody, promyje se éterem, pak se okyselí kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou a po vysušení se zahustí za sníženého tlaku. Získá se 3,06 g (61 %) fenoxyfenyloctové kyseliny ve formě pevné látky o teplotě tání 82 až 85 °C. Analytický vzorek produktu taje po překrystalování ze směsi éteru a petroléteru při 85 až 86 °C.

Roztok 2,75 g 2-fenoxyfenyloctové kyseliny ve 30 ml suchého metanolu, obsahujícího 0,3 ml koncentrované kyseliny sírové, se 2 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem, pak se nechá zchladnout, vylije se do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou a po vysušení se zahustí za sníženého tlaku. Získá se 2,65 g (91 %) metyl-2-fenoxyfenylacetátu ve formě světle žlutého oleje.

Tento ester se ve dvou stupních převede na sloučeninu, uvedenou v názvu. Používá se metoda, popsaná v příkladu 1, tj. reakce s natriumhydridem a metyl-formiátem, a reakce výsledného enolu s uhličitanem draselným a dimetylsulfátem. Celkový výtěžek činí 65 %.

Příklad 3

Tento příklad ilustruje přípravu E-metyl-2-(2-benzyloxy)fenyl- 3-metoxyakrylátu (sloučenina č. 177 z tabulky II).

K míchané suspenzi 0,95 g natriumhydridu ve 30 ml suchého dimetylformamidu se při teplotě mezi 0 a 5 °C přikape směs 24,4 ml metyl-formiátu a 5,10 g metyl-o-(benzyloxy)fenylacetátu ve 30 ml suchého dimetylformamidu, přičemž dochází k bouřlivému vývoji plynu. Reakční směs se 3,5 hodiny míchá při teplotě místnosti a pak se vylije do směsi ledu a vodného roztoku uhličitanu sodného. Výsledný vodný roztok se třikrát promyje éterem, pak se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou a po vysušení se zahustí. Získá se 4,38 g mety-2-(2-benzyloxy)fenyl-3-hydroxyakrylátu ve formě žlutého oleje.

K míchanému roztoku 4,38 g metyl-2-(2-benzyloxy)fenyl-3-hydroxyakrylátu ve 40 ml suchého dimetylformamidu se postupně přidá

4,26 g uhličitanu draselného a 1,38 ml dimetylsulfátu. Po jednohodinové reakci při teplotě místnosti se reakční směs vylije do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se promyjí vodou, po vysuše

-44CZ 279781 B6 ní se zahustí a zbytek se trituruje s petroléterem. Získá se

3,38 g [výtěžek 57 %, počítáno na metyl-o-(benzyloxyJfenylacetát] sloučeniny, uvedené v názvu, ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 74 až 75 °C. Krystalizací tohoto produktu z metanolu se získá 2,35 g bezbarvých krystalů o teplotě tání 76 až 77 C.

¹H-NMR (deuterochloroform, hodnoty δ v ppm):

3,63 (3H, s), 3,76 (3J, s), 5,05 (2H, s), 7,49 (1H, s).

Příklad 4

Tento příklad popisuje přípravu E-metyl-2-[2-(4-metylfenoxy) ]fenyl-3-metoxypropenoátu (sloučenina č. 16 z tabulky II).

K míchanému metanolickému roztoku metoxidu sodného (připraven z 1,78 g sodíku a 50 ml suchého metanolu) se přidá 8,40 g 4-metylfenolu. Po 0,5 hodiny se metanol odpaří za sníženého tlaku a zbytek se smísí s 4,20 g 4-metylfenolu, 6,00 g 2-chloracetofenonu a katalytickým množstvím měděného bronzu. Výsledná směs se 1,5 hodiny zahřívá na 135 °C, pak se nechá zchladnout, zředí se vodou a extrahuje se éterem. Extrakty se postupně promyjí vodným roztokem hydroxidu sodného a vodným roztokem chloridu sodného, vysuší se a zahustí se za sníženého tlaku, čímž se získá 8,20 g tmavě zbarveného oleje. Tento surový produkt se vyčistí destilačnim odpařením (130 až 135 °C/2,6 Pa). Získá se 7,29 g (83 %) 2-(4-metylfenoxy)acetofenonu ve formě bezbarvé kapaliny.

IČ (film): 1670 cm“¹.

K ledem chlazené suspenzi 14,97 g octanu olovičitého v 70 ml suchého éteru se za míchání přidá roztok 18,06 g bortrifluorid-éterátu a 7,29 g 2-(4-metylfenoxy)acetofenonu v 8,3 ml suchého metanolu. Výsledná směs se 18 hodin míchá při teplotě místnosti, pak se vylije do vody a extrahuje se éterem. Extrakty se postupně promyjí vodou a vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vysuší se a zahustí se za sníženého tlaku. Získá se 7,53 g červeného olejovitého zbytku, který obsahuje metyl-2-(4-metylfenoxy)fenylacetát a výchozí acetofenon v poměru 4 : 1 (podle plynové chromatografie). Směs se rozmíchá s vodným roztokem hydroxidu draselného, výsledná substituovaná fenyloctové kyselina se vyčistí extrakcemi kyselina - báze a reesterifikuje se v okyseleném metanolu. Získá se 5,00 g metyl-2-(4-metylfenoxy) fenylacetátu ve formě hustého oleje.

IČ (film): 1730 cm“¹.

Tento ester se ve dvou stupních převede na sloučeninu, uvedenou v názvu. Používá se postup, popsaný v příkladech 1 a 3, tj. reakce s natriumhydridem a metylformiátem, a reakce vzniklého enolu s uhličitanem draselným a dimetylsulfátem (celkový výtěžek 32 %). Produkt taje po překrystalování z metanolu při 80 až 81 °C.

IČ (nujol): 1690, 1620 cm”¹.

-45CZ 279781 B6 ^H-NMR (deuterochloroform, hodnoty δ v ppm):

2,30 (3H, S), 3,62 (3H, s), 3,77 (3H, s), 7,50 (1H, s).

Příklad 5

Smísením níže uvedených složek a mícháním směsi až do rozpuštění všech komponent se vyrobí emulgovatelný koncentrát.

sloučenina z příkladu 1 etylendichlorid

10 % 40 %

dodecylbenzensulfát vápenatý 5 %

Lubrol L Aromasol H

10 % 35 %

Příklad 6

Prostředek ve formě zrnek, snadno dispergovatelných v kapalinách, například ve vodě, se připraví společným rozemletím prvních tří níže uvedených složek v přítomnosti vody a pak přimíšením octanu sodného. Výsledná směs se vysuší a prošije se sítem 44 až 100 mesh k získání zrn o žádané velikosti.

sloučenina z příkladu 1 Dispersol T Lubrol APN5 octan sodný

50 % 25 % 1,5 % 23,5 %

Příklad 7

Práškový prostředek snadno dispergovatelný v kapalinách se získá důkladným rozemletím směsi níže uvedených složek.

sloučenina z příkladu 1 Dispersol T Lissapol NX Cellofas B600 octan sodný

45 % 5 % 0,5 % 2 % 47,5 %

Příklad 8

Prostředek ve formě granulátu se vyrobí tak, že se níže uvedená účinná látka rozpustí v rozpouštědle, výsledný roztok se nastříká na granule kaolinu a rozpouštědlo se nechá odpařit.

sloučenina z příkladu 2 granulovaný kaolin

5 % 95 %

Příklad 9

Prostředek vhodný pro použití jako mořidlo osiva se připraví smísením následujících tří složek.

-46CZ 279781 B6 sloučenina z příklad 1 minerální olej kaolin %

% %

Příklad 10
Smísením níže uvedené	účinné	látky s mastkem se připraví
popraš.
sloučenina z příkladu 2	5	%
mastek	95	%

Příklad 11

Prostředek ve formě vodné suspenze se připraví rozemletím níže uvedených složek v kulovém mlýnu a suspendováním rozemleté směsi ve vodě.

sloučenina z příkladu 1 Dispersol T

Lubrol APN5 %

% %

voda

Příklad 12

Prostředek ve formě dispergovatelného prášku se vyrobí tak, že se níže uvedené složky smísí a směs se rozemílá až do zhomogenizování.

sloučenina z příkladu 2 25 % Aerosol OT/B 2 % Dispersol A. C. 5 % kaolin 28 % oxid křemičitý 40 %

Příklad 13

Tento příklad ilustruje přípravu prostředku ve formě dispergovatelného prášku. Níže uvedené složky se smísí a směs se rozemele na prášek

sloučenina z příkladu 1	25	%
Perminal BX	1	%
Dispersol T	5	%
polyvinylpyrrolidon	10	%
oxid křemičitý	25	%
kaolin	34	%

Příklad 14

Smísením níže uvedených složek a rozemletím směsi se připraví prostředek ve formě dispergovatelného prášku.

-47CZ 279781 B6 sloučenina z příkladu 2 25 % Aerosol OT/B 2 % Dispersol A 5 % kaolin 68 %

V příkladech 5 až 14 livých složek míní podíly se uváděnými procentními podíly jednothmotnostní.

Analogickým způsobem jako v příkladech 5 až 14 se na jednotlivé prostředky zpracují i sloučeniny, uvedené v tabulkách I, II, III, IV a V.

Používané obchodní pomocné látky mají následující složení:

Lubrol L kondenzační produkt 1 mol nonylfenolu se 13 mol etylenoxidu

Aromasol H směs alkylbenzenů, sloužící jako rozpouštědlo

Dispersol T a A.C. a kondenzačního produktu lensulfonátem sodným směs síranu formaldehydu sodného s naftaLubrol APN5 kondenzačni produkt 1 mol naftalenoxidu nonylfenolu s 5,5 mol

Cellofas	B 600	natrium-karboxymetylcelulóza, sloužící hušťovadlo	jako
Lissapol	NX	kondenzační produkt 1 mol nonylfenolu etylenoxidu	s 8
Aerosol	OT/B	dioktyl-natriumsulfosukcinát
Perminal	BX	natrium-alkylnaftalensulfonát
Příklad 15

zamol

Sloučeniny podle vynálezu byly testovány co do účinnosti proti řadě houbových chorob rostlin. Test se provádí následujícím způsobem.

Rostliny se pěstují v květináčích o průměru 4 cm, naplněných kompostovkou John Innes (č. 1 nebo 2). Testované sloučeniny se na příslušné prostředky upravují bud tak, že se rozemelou v kulovém mlýnu s vodným preparátem Dispersol T, nebo že se rozpustí v acetonu nebo ve směsi acetonu a etanolu a těsně před použitím se zředí na požadovanou koncentraci. V případě houbových chorob, napadajících listy rostlin, se testovanými prostředky obsahujícími 100 ppm účinné látky, postříkají listy a prostředek se rovněž aplikuje na kořeny rostlin v půdě. Postřiky se aplikují do maximální retence postřikové kapaliny na listech a zálivky kořenů do finální koncentrace, odpovídající zhruba 40 pp účinné látky v suché půdě. Pokud se postřiky aplikují na obiloviny, přidává se k nim povrchově aktivní činidlo Tween až do finální koncentrace 0,05 %.

-48CZ 279781 B6

Ve většině testů se účinná látka aplikuje do půdy (ošetření kořenů) a na listy rostlin (postřikem) jeden nebo dva dny před tím, než se rostlina inokuluje chorobou. Výjimkou je test proti Erysiphe graminis, při němž se rostliny inokulují 24 hodiny před ošetřením. Patogenní houby, napadající listy, se aplikují tak, že se suspenzí jejich spor postříkají listy pokusných rostlin. Po inokulaci se rostliny umístí do vhodného prostředí, umožňujícího rozvinutí choroby, a pak se inkubují až do té doby, kdy je možno rozsah choroby vyhodnocovat. Časové údobí mezi inokulaci a vyhodnocováním se pohybuje od 4 do 14 dnů v závislosti na chorobě a prostředí.

Rozsah potlačení choroby se vyjadřuje za pomoci následující stupnice:

= žádné onemocnění;

= stopové až 5% onemocnění, vztaženo na neošetřené rostliny;

= 6 až 25% onemocnění, vztaženo na neošetřené rostliny;

= 26 až 59% onemocněni, vztaženo na neošetřené rostliny; 0 = 60 až 100% onemocnění, vztaženo na neošetřené rostliny.

Dosažené výsledky jsou uvedeny v následujících tabulkách VII, VIII, IX a X.

Tabulka VII

Fungicidni účinnost sloučenin z tabulky I

slouče-	Puccinia	Erysiphe	Venturia	Pyricularia	Cercospora	Plasmopara
	recondita	graminis	inaequalis	oryzae	arachidicola	viticola
nina č.	(pšenice)	(ječmen)	(jabloň)	(rýže)	(podzemnice olejná)	(vinná réva'
1	4	4	4	0	2	4
2	2	0	0	0	0	0
3	0	0	0	0	0	4
4	0	0	1	0	0	0
5	0	0	0	0	0	1
7	0	0	1	0 ,	0	0
9	4	4	4	3x	4	4
10	4	4	4	3X>	4	4
11	0	0	0	0	0	3
12	0	0	0	0	0	2
13	4	2	4	2	4	4
14	4	4	4	4	4	4
19	4	4	4	3	0	4
20	0	2	4	3	3	4
21	0	4	0	0	4	4
22	0	0	0	0	0	4
23	4	0	0	0	4	4
24	4	2	4	0	0	4
25 '	2	0	0	0	-	3

-49CZ 279781 B6

Fungicidní účinnost sloučenin z tabulky I

slouče-	Puccinia	Erysiphe	Venturia	Pyricularia	Cercospora	Plasmopara
	recondita	graminis	inaequalis	oryzae	arachidicola	viticola
nina č.	(pšenice)	(ječmen)	(jabloň)	(rýže)	(podzemnice olejna)	(vinná réva)

26	1	0	-	0	-	1
27	3	2	4	2	2	4
28	3	4	4	3	4	4
29	2	3	4	0	0	3
30	4	4	4	3	3	4
31	0	4	2	0	0	3
32	3	0	3	1	3	0
35	0	2	0	2	4	0
36	4	1	4	4	4	-
39	0	0	4	0	2	-
40	4	4	4	4	4	4
42	3	4	4	4	1	4
45	0	4	4	2	3	4
52	4	1	4	4	3	4
53	0	0	4	0	2	4
54	0	0		0		0
55	0	οχ)	4	3	Ιχ)	4Χ)
56	4	οχ)	4	4	0χ)	4Χ)
57	3	0	-	4	-	0
58	0	0	0	0	-	3
60	4	3	4	4	4	4
61	3	0	2	2		4
62	ox>	οχ)	4Χ)	οχ)	οχ)	οχ)
63	2	0	0	0	0	0
66	0	3	0	0	-	0
67	4	. 4	4	4	4	4
88	4	4	4	3	0	4
90	4	4	4	3	3	4
91	4	4	4	4	-	4
92	0	3	0	0	0	4
94	4	4	4	4	0	-
95
96	0	1	0	0	3	-
97	0	3	0	0	0	0
98	0	2	-	0	4	4
99
100	0	0	3	0	3	0
101	3	3	2	4	4	4
102	3	4	4	4	4	4
103	4	4	4	3	4	4
104	4	3	4	2	4	4
105	οχ)	οχ)	3Χ>	οχ)	3χ)	οχ)

Legenda: ^x) aplikace prováděná postřikem na list (koncentrace 25 ppm)

-50CZ 279781 B6

Tabulka VIII

Fungicidní účinnost sloučenin z tabulky II

slouče-	Puccinia	Erysiphe	Venturia	Pyricularia	Cercospora	Plasmopara
	recondita	graminis	inaequalis	oryzae	arachidicola	viticola
nina č.	(pšenice)	(ječmen)	(jabloň)	(rýže)	(podzemnice olejna)	(vinná réva
1	4 t	4	4	3	4	4
3	4«)	2x)	2x)	4«)	οχ)
7	4	4	4	4	4	4
27	4«)	3χ)	4«)	4X)	4*)
37	4	4	4	3	3	4
40	0	0	0	1	4	4
43	3	1	4	0	1	3
58	0	0	4	0	2	4
66	3	4	4	0	0	3
150	0	0	3	0	0	4 t
152	-	-	-			2xx)
153	4	4	4	0	3	4
160	0	4	4	3	4	4
161	0	0	4	0	3	3
165	4	4	4	4	4	4
168	4	4	4	4 t	4 t	4
173	2x)	ιχ)	4X)	ιχ)	4X)	-
174	3	2	4	1	3	2
177	4	4	4	2	4	4
180	0	0	0	0 ,	0	3 t
181	4x)	οχ)	4X)	0x>	ox>	0x>
182	0	2	1	0	1	0
183	3	4	4	4	2	4
185	3	0	4	0	0	3
187
188	3	4	4	3	4	4

Legenda: ^x^ aplikace prováděna postřikem na list (koncentrace 25 ppm) ^χχΙ aplikace prováděna postřikem na list (koncentrace 1000 ppm)

-51CZ 279781 B6

Tabulka VIII A

Fungicidní účinnost sloučenin z tabulky IIIA

slouče-	Puccinia	Erysiphe	Venturia	Pyricularia	Cercospora	Plasmopara
	recondita	graminis	inaequalis	oryzae	arachidicola	viticola
nina č.	(pšenice)	(ječmen)	(jabloň)	(rýže)	(podzemnice olejná)	(vinná réva)
1	4	4	4	3	3	2
3	4	4	4	3	3	4
5	0	0	0	0	0	2
ff	4	4	4	4	4	4
7	4	4	4	4	4	4
ax)	2	0	1	0	0	3

Legenda: aplikace prováděna postřikem na list (koncentrace 25 ppm)

Tabulka IX

Fungicidní účinnost sloučenin z tabulky IV

slouče-	Puccinia	Erysiphe	Venturia	Pyricularia	Cercospora	Plasmopara
	recondita	graminis	inaequalis	oryzae	arachidicola	viticola
nina č.	(pšenice)	(ječmen)	(jabloň)	(rýže)	(podzemnice olejná)	(vinná réva)
1	4	4	4	2	3	3
4	4	4	4	-	2	4
7	3	4	-	3	4	0
158	0	3	0	0	0	3
165	4	4	3	2	0	4
177	0	4	3	0	0	0
178	0	3	4	0	0	4
180	4	4	4	3	3	4
184	3	4	4	3	0	4

-52CZ 279781 B6

Tabulka X slouče- tabulka Puccinia recondita nina č. (pšenice)

Erysiphe Venturia graminis inaequalis (ječmen) (jabloň)

Pyricularia Cercospora oryzae arachidicola (rýže) (podzemnice olejná)

Plasmopara Phytophthora viticola infestans (vinná réva)

94	I	4	4	4	4	0	-	4
95	I	0	3	0	0	0	0	0
106	I	0	3	0	0	0	4	0
107	I	2	2	4	0	0	0	0
108	I	3	3	0	0	0	0	0
109	I	0	0	2	0	0	0	0
110	I	0	4	4	2	0	0	0
111	I	1	1	3	0	0	4	0
114	I	3	3	4	0	4	4	4
115	I	4	0	4	1	4	4	4
117	I	4	4	4	4	4	4	4
119	I	3	0	-	4	3	4	4
120	I	2	0	0	0	0	0	0
2	II	4	4	4	3	4	4	4
9	II	4	4	4	3	4	4	4
15x>	II	2	2	4	4	0	4
33	II	4	4	4	3	4	4	4
34	II '	2	0	0	0	0	0	0
55	II	0	0	4	0	0	4	0
69	II	4	4	4	3	0	4	4
70	II	4	4	4	3	2	4	4
92	II	4	4	4	4	4	4	3
128	II	4	4	4	4	4	4	0
10	IIIA	4	4	-	4	3	4	4
11	IIIA	1	2	-	0	0	4	0
189 ,	II	4	4	4	0	4	4	2
190x>	II	1	3	0	0	0	0	3
191	II	4	4	4	4	0	4	4
192	II	4	1	0	4	0	4	2
193	II	0	0	4	0	0	0	0

Legenda: ^χ) aplikace prováděna pouze postřikem na list (koncentrace 25 ppm)

Claims (16)

1. Pesticidní a růst rostlin regulující prostředek, zejména fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve kterém

Ί O

R a R nezávisle na sobe znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,

X představuje atom vodíku, atom halogenu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, která je sama popřípadě substituovaná fenylovým zbytkem, dále alkylthioskupinou, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituovaná zbytkem, vybraným ze skupiny, zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinu, trifluormetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu a acylaminoskupinu, dále fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná trifluormetylovým zbytkem, dále pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, thienylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem nebo trifluormetylem, pyridylovou skupinou, furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou, fenylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, metylthiometoxyskupinu, fenylthiometoxyskupinu, cyklohexyloxyskupinu, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou,

-54CZ 279781 B6 karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, tetrahydropyranyloxyskupinu, pyridyloxyskupinu, popřípadě substituovanou trifluormetylem, pyrimidyloxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylsulfinylovou skupinu, fenyisulfenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, acyloxyskupinu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, fenylazoskupinu, popřípadě substituovanou alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, zbytek -CO₂R³, kde R³ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, popřípadě,substituovanou alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo pyridylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zbytek -CONR⁴R⁵, kde R⁴ a R⁵ nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo zbytek -COR⁶, kde R⁶ představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo morfolinoskupinu a

Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo

X a Y, které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polohách, jsou spolu spojeny za vzniku nekondenzovaného kruhu, který je buď aromatický nebo alifatický a obsahuje popřípadě jeden nebo několik heteroatomů, nebo

Y a Z, které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polohách, společně tvoří metylendioxyskupinu, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek, ve směsi s nosičem.

2. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém jednotlivé obecné symboly mají význam jako v nároku 1, přičemž zbytek ve významu symbolu X je na fenylovém kruhu navázán v ortho-poloze vůči akrylátovému zbytku, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.

3. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce Ia

-55CZ 279781 B6 (la) ve kterém

X znamená atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo mono- či dialkylaminoskupinu, obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 4 atomy uhlíku a

Y a Z nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, atom halogenu, metylovou skupinu, trifluormetylovou skupinu, metoxyskupinu, metylthioskupinu, dimetylaminoskupinu, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo

X a Y nacházející se v sousedících polohách na fenylovém kruhu, mohou být spolu spojeny za vzniku nakondenzovaného aromatického kruhu, přičemž alifatické části všech shora uvedených skupin mohou být popřípadě substituované jedním nebo několika atomy fluoru, chloru či bromu, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovými skupinami, které samy jsou popřípadě substituované nitroskupinou, aminoskupinou, nitrilovým zbytkem, hydroxylovou skupinou nebo karboxylovou skupinou, a fenylové části všech shora uvedených skupin jsou popřípadě substituované jedním nebo několika atomy fluoru, chloru či bromu, fenylovými skupinami, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinami, aminoskupinami, nitrilovými skupinami, hydroxylovými skupinami nebo karboxylovými skupinami, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.

4. Prostředek podle nároků la2, vyznačující se tím, žé jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeněho obecného vzorce I, v nemz R a R znamenají metylové skupiny a zbývající obecné symboly mají význam jako v nároku 1 nebo 2, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.

5. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce XI

OR co₂ch₃ ^Y+ J

CH och₃ (XI)

-56CZ 279781 B6 ve kterém

R představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou a

Y znamená atom vodíku, fluoru nebo chloru, metylovou skupinu, trifluormetylovou skupinu, metoxyskupinu, metylthioskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, dimetylaminoskupinu, karboxylovou skupinu nebo metoxykarbonylovou skupinu, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.

6. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém i n

R a R nezávisle na sobe znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,

X představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, která je sama popřípadě substituovaná fenylovým zbytkem, dále alkylthioskupinou, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituovaná zbytkem, vybraným ze skupiny, zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinu, trifluormetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu a acylaminoskupinu, dále fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná trifluormetylovým zbytkem, dále pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, thienylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem nebo trifluormetylem, pyridylovou skupinou, furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou, fenylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou , fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou,

-57CZ 279781 B6 alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, acyloxyskupinu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, zbytek -CO₂R³, kde R³ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zbytek -CONR⁴r5, kde R⁴ a R⁵ nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo zbytek -COR⁶, kde R⁶ představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a

Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenaikylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo

X a Y, které se nacházejí na fenylovém kruhu v sousedících polohách, jsou spolu spojeny za vzniku nakondenzováného kruhu, který je bud aromatický nebo alifatický a obsahuje popřípadě jeden nebo několik heteroatomů, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.

7. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém

R¹ a R² nezávisle na sobě znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,

X představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, která je sama popřípadě substituovaná fenylovým zbytkem, dále alkylthioskupinou, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituovaná zbytkem, vybraným ze skupiny, zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinu, trifluormetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu a acylaminoskupinu, dále fenoxyskupinou, fenylthioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná trifluormetylovým zbytkem, dále pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, thienylovou skupinou

-58CZ 279781 B6 i nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou > skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem nebo trifluormetylem, pyridylovou skupinou, furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou, fenylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou halogenem, alkylovou skupinou s 1 až

4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, metylendioxyskupinou, trifluormetylovou skupinou, trifluormetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíků v alkoxylové části, aminoskupinu, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovou skupinu, zbytek -CO₂R³, kde R³ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až

5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zbytek -CONR⁴R⁵, kde R⁴ a R⁵ nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo zbytek

-COR , kde R představuje fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a

Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo fenoxyskupinu, nebo její stereoizomer, nebo kovový komplex některé z těchto látek.

8. Prostředek podle nároku 7,vyznačuj ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce XIV (XIV)

-59CZ 279781 B6 ve kterém

X znamená fenoxyskupinu popřípadě substituovanou halogenem, například fluorem, chlorem nebo bromem, nebo metylovou skupinou, metoxylovou skupinou, etylovou skupinou, etoxylovou skupinou, nitroskupinou, nitrilovou skupinou, karboxylovou skupinou nebo metoxykarbonylovou skupinou.

9. Prostředek podle nároku 8,vyznačující se tím,

že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce XV Xx ^x_£ j Y x CO2CH3 (XV) í T ' Sh ¢. Žch₃ • z^z

ve kterém každý ze symbolů X, Y a Z, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom fluoru, chloru nebo bromu, atom vodíku, metylovou skupinu, metoxylovou skupinu nebo nitroskupinu, nebo její stereoizomer.

10.Prostředek podle libovolného z nároků 7 až 9, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje některou z níže uvedených sloučenin (a) až (e) (a)

-60CZ 279781 B6 (c)

11. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1, kde akrylátové seskupení má geometrické uspořádání E.

12. Prostředek podle nároku 1,vyznačuj ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce XVI ve kterém (XVI)

-61CZ 279781 B6

X znamená hydroxylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, allyloxyskupinu, krotyloxyskupinu, 2-tetrahydropyranyloxyskupinu, 2, 3- nebo 4-pyridyloxyskupinu, 2-(5'-trifluormetylpyridyl) oxyskupinu nebo 2-, 4- či 5-pyrimidinyloxyskupinu, nebo její stereoizomer.

13.Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje některou z níže uvedených sloučenin (a) až (g) (a)

OCH₃ (b)

OCH₃ (c) (d)

-62CZ 279781 B6 (e) (f)

14.Způsob výroby účinných látek podle nároků 1 až 13, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce VII ch₂co₂r' (VII) ve kterém

X, Y, Z a R¹ mají význam jako v libovolném z předcházejících nároků, nechá reagovat s bází a sloučeninou obecného vzorce

-63CZ 279781 B6

HCC^R¹ >

ve kterém

R¹ má význam jako v libovolném z předcházejících nároků, a výsledný produkt se v téže reakční nádobě nebo v separátním reakčním stupni v přítomnosti báze podrobí reakci se sloučeninou obecného vzorce

R²Q ve kterém

R² má význam jako v libovolném z předcházejících nároků a Q představuje odštěpitelnou skupinu, jako atom halogenu, a výsledný produkt se izoluje, popřípadě ve formě stereoizomeru nebo kovového komplexu.

15. Způsob podle nároku 14, vyznačující se tím, že se použijí odpovídající výchozí látky, za vzniku sloučenin, uvedených v nároku 6.

16. Způsob podle nároku 14, vyznačující se tím, že se použijí odpovídající výchozí látky, za vzniku sloučenin, uvedených v nároku 7.