CZ20032148A3 - Derivát isoxazolinu a herbicid obsahující tento derivát jakožto účinnou látku - Google Patents
Derivát isoxazolinu a herbicid obsahující tento derivát jakožto účinnou látku Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20032148A3 CZ20032148A3 CZ20032148A CZ20032148A CZ20032148A3 CZ 20032148 A3 CZ20032148 A3 CZ 20032148A3 CZ 20032148 A CZ20032148 A CZ 20032148A CZ 20032148 A CZ20032148 A CZ 20032148A CZ 20032148 A3 CZ20032148 A3 CZ 20032148A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- optionally substituted
- groups containing
- groups
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Předmětný vynález se týká nového derivátu isoxazolinu a herbicidu, který jako aktivní složku obsahuje tento derivát isoxazolinu.
Dosavadní stav techniky
Herbicidnl účinky derivátů isoxazolinu byly popsány například ve zveřejněných patentových přihláškách číslo JP 8-22558, JP -9-328477 a JP 9-328483. Avšak sloučenina podle předmětného vynálezu, která je detailně popsaná v dalším textu, není v těchto dokumentech popsána.
Herbicidy, jež se aplikují na hospodářsky užitečné plodiny, by měly splňovat následující požadavky: a) měly by být aplikovatelné na půdu nebo listy, b) měly by vykazovat dostatečný herbicidnl účinek při použití malého množství daného herbicidu a c) měly by vykazovat vysokou selektivitu mezi hospodářskými plodinami a plevelem. Vlastnosti sloučenin popsaných ve shora citovaných dokumentech nejsou v těchto ohledech plně uspokojivé.
Podstata vynálezu
Na základě shora popsané situace byla pro různé sloučeniny provedena studie herbicidního účinku a selektivity mezi hospodářskou plodinou a plevelem. Výsledkem bylo zjištění, že
určitý nový derivát isoxazolinu vykazuje vynikající herbicidní účinek a vynikající selektivitu mezi hospodářskou plodinou a plevelem. Toto zjištění pak vedlo k vytvoření předmětného vynálezu.
Předmětný vynález tvoří následující dílčí aspekty:
(1) Derivát isoxazolinu obecného vzorce (I) nebo jeho farmaceuticky přijatelná sůl:
kde
R1 a R2 mohou být stejné nebo se mohou od sebe lišit a každá z těchto skupin je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku a cykloalkylalkylovou skupinu obsahující v cykloalkylová části od 3 do 8 atomů uhlíku a v alkylové části od 1 do 3 atomů uhlíku, nebo mohou být skupiny R1 a R2 vázané k sobě a tvořit spolu s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázané spirocyklus obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku;
R3 a R4 mohou být stejné nebo se mohou od sebe lišit a každá z těchto skupin je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku, nebo mohou být skupiny R3 a R4 vázané k sobě a tvořit spolu s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázané spirocyklus obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku; nebo mohou skupiny R1, R2, R3 a R4 spolu s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázány, tvořit pěti- až osmičlenný kruh;
R5 a R6 mohou být stejné nebo se mohou od sebe lišit a každá z těchto skupin je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku a alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku;
Y představuje pěti- nebo šestičlennou aromatickou heterocyklickou skupinu nebo kondenzovanou aromatickou heterocyklickou skupinu obsahující jeden nebo více heteroatomů vybraných ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, přičemž uvedená heterocyklická skupina může být případně substituována až 6 stejnými nebo různými substituenty vybranými z níže uvedené skupiny substituentů a, přičemž pokud je uvedená heterocyklická skupina substituovaná na dvou sousedních pozicích dvěma alkylovými skupinami, dvěma alkoxylovými skupinami, alkylovou skupinou a alkoxylovou skupinou, alkylovou skupinou a alkylthioskupinou, alkylovou skupinou a alkylsulfonylovou skupinou, alkylovou skupinou a monoalkylaminoskupinou nebo alkylovou skupinou a dialkylaminoskupinou, kdy všechny tyto skupiny jsou vybrané ze skupiny substituentů a, mohou uvedené dvě skupiny spolu s atomy, ke kterým jsou vázané, tvořit pěti- až osmičlenný kruh, jenž může být substituovaný 1 až 4 atomy halogenů, přičemž pokud je heteroatomem
uvedené heterocyklické skupiny atom dusíku, může být tento oxidovaný na odpovídající N-oxid;
n je celé číslo od 0 do 2.
Skupina substituentů α
Do této skupiny substituentů patří hydroxylová skupina; thiolová skupina; atomy halogenů; alkylové skupina obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů β; haloalkylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; cykloalkylové skupiny obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku; alkoxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkoxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ; haloalkoxylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; cykloalkyloxylové skupiny obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku; cykloalkylalkyloxylové skupiny obsahující v cykloalkylové části od 3 do 8 atomů uhlíku a v alkyloxylové části od 1 do atomů uhlíku; alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů y; haloalkylthioskupiny obsahující od 1 do atomů uhlíku; alkenylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; alkenyloxylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; alkinylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; alkinyloxylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; alkylsulfinylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylsulfinylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, • · ·· •4 ····
které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ; alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ; haloalkylsulfinylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; alkylsulfonyloxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů y; haloalkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; alkylsulfonyloxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; haloalkylsulfonyloxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; případně substituovaná fenylová skupina; případně substituovaná fenoxylová skupina; případně substituovaná fenylthioskupina; případně substituované aromatické heterocyklické skupiny; případně substituované heterocyklooxyskupiny; případně substituované aromatické heterocyklothioskupiny; případně substituované fenylsulfinylové skupiny; případně substituované fenylsulfonylové skupiny; případně substituované aromatické heterocyklické sulfonylové skupiny; případně substituované fenylsulfonyloxyskupiny; acylové skupiny; haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku; případně substituovaná benzylkarbonylová skupina; případně substituovaná benzoylová skupina; karboxylová skupina;
alkoxykarbonylové skupiny obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku; případně substituovaná benzyloxykarbonylová skupina; případně substituovaná fenoxykarbonylová skupina; kyanoskupina; karbamoylová skupina (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a případně substituovanou fenylovou • · *· · ·· ·»··»» • · · · · · · · · · · • · · ·····« • · · · ······ · • · · · · · · · · · ·· ···· ··· ·· ·· ·· skupinu); acyloxylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku; haloalkylkarbonyloxylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku; případně substituovaná benzylkarbonyloxylová skupina; případně substituovaná benzoyloxylová skupina; nitroskupina a aminoskupina (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu, acylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, haloalkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylsulfonylovou skupinu a případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu).
Skupina substituentů β
Do této skupiny substituentů patří hydroxylová skupina; cykloalkylové skupiny obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku (které mohou být substituované atomem halogenu nebo alkylovou skupinou); alkoxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkoxykarbonylové skupiny obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku; haloalkenylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; aminoskupina (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do ·· ΦΦ « ·« ♦ · «·Γ· • * * · ···· * • · * ···*«<
• · · ♦ ···«·« · • · · · · » ···· «« ·*·· ··· ·· ·· ·· atomů uhlíku, acylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a haloalkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku); karbamoylová skupina (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo rozdílnými alkylovými skupinami obsahujícími od 1 do 10 atomů uhlíku); acylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku; haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku; alkoxyiminoskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; kyanoskupina; případně substituovaná fenylová skupina a případně substituovaná fenoxyskupina.
Skupina substituentů γ
Do této skupiny substituentů patří alkoxykarbonylové skupiny obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku; případně substituovaná fenylová skupina; případně substituované aromatické heterocyklické skupiny, kyanoskupina a karbamoylová skupina (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo rozdílnými alkylovými skupinami obsahujícími od 1 do 10 atomů uhlíku).
(2) Derivát isoxazolinu podle bodu (1), kde skupina substituentů α heterocyklické skupiny, jež může být případně substituovaná až 6 stejnými nebo rozdílnými skupinami, zahrnuje hydroxylovou skupinu; atomy halogenů; alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů β; haloalkylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;
Μ *' *· ·**·
9 9 9 99 9 9 99 A · · · · · · · · · ··· 9 · · · · · 9
9999 999 99 99 99 cykloalkylová skupiny obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku; alkoxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkoxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ; haloalkoxylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; cykloalkyloxylové skupiny obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku; cykloalkylalkyloxylové skupiny obsahující v cykloalkylová části od 3 do 8 atomů uhlíku a v alkyloxylové části od 1 do 3 atomů uhlíku; alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ; haloalkylthioskupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; alkenylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; alkenyloxylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; alkinylové skupiny obsahující od 2 do δ atomů uhlíku; alkinyloxylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; haloalkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; případně substituovanou fenylovou skupinu; případně substituovanou fenoxylovou skupinu; případně substituovanou fenylthioskupinu; případně substituované aromatické heterocyklické skupiny; případně substituované heterocyklooxyskupiny; případně substituované aromatické heterocyklothioskupiny; případně substituované fenylsulfonylové skupiny; případně substituované aromatické heterocyklické sulfonylové skupiny; acylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku; haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku; případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu; případně substituovanou benzoylovou skupinu; karboxylovou skupinu; alkoxykarbonylové skupiny obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku; kyanoskupinu; karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující aíkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a případně substituovanou fenylovou skupinu); nitroskupinu a aminoskupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující aíkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu, acylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v aíkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, haloalkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylsulfonylovou skupinu a případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu), přičemž pokud je uvedená heterocyklická skupina substituovaná na dvou sousedních pozicích dvěma alkylovými skupinami, dvěma alkoxylovými skupinami, alkylovou skupinou a alkoxylovou skupinou, alkylovou skupinou a alkylthioskupinou, alkylovou skupinou a alkylsulfonylovou skupinou, alkylovou skupinou a monoalkylaminoskupinou nebo alkylovou skupinou a dialkylaminoskupinou, kdy všechny tyto skupiny jsou vybrané ze skupiny substituentů oí, mohou uvedené dvě skupiny spolu s atomy, ke kterým jsou vázané, tvořit pěti- až osmičlenný kruh, jenž může být substituovaný 1 až 4 atomy halogenů.
(3) Derivát isoxazolinu podle bodu (2), kde skupina substituentů a heterocyklické skupiny, jež může být případně substituovaná až 6 stejnými nebo rozdílnými skupinami, zahrnuje atomy halogenů; aíkylové skupiny obsahující od 1 do
atomů uhlíku; haloalkylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; alkoxyalkylové skupiny obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku a v alkylové části od 1 do atomů uhlíku; cykloalkylová skupiny obsahující od 3 do atomů uhlíku, které mohou být substituované atomem halogenu nebo alkylovou skupinou; alkoxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; haloalkoxylové skupiny obsahující od 1 do atomů uhlíku; cykloalkylalkyloxylové skupiny obsahující v cykloalkylová části od 3 do 8 atomů uhlíku a v alkyloxylové části od 1 do 3 atomů uhlíku; případně substituovanou fenoxylovou skupinu; alkylthioskupiny obsahující od 1 do atomů uhlíku; alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; acylové skupiny; haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku; alkoxykarbonylové skupiny obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku; kyanoskupinu a karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými alkylovými skupinami obsahujícími od 1 do 10 atomů uhlíku).
(4) Derivát isoxazolinu podle kteréhokoli z bodů (1), (2) nebo (3), ve kterém mohou být skupiny R1 a R2 stejné nebo různé a každá z těchto skupin představuje methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu; a všechny skupiny R3, R4, R5 a R6 představují atomy vodíku.
(5) Derivát isoxazolinu podle kteréhokoli z bodů (1), (2), (3) nebo (4), ve kterém skupina Y představuje pěti- nebo šestičlennou aromatickou heterocyklickou skupinu, jejíž heteroatom je vybraný ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry.
(6) Derivát isoxazolinu podle bodu (5) , ve kterém skupina je Y vybraná ze skupiny zahrnující thienylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu.
(7) Derivát isoxazolinu podle nároku (6), ve které je skupina Y vybraná ze skupiny zahrnující thiofen-3-ylovou skupinu, pyrazol-4-ylovou skupinu, pyrazol-5-ylovou skupinu, isoxazol4-ylovou skupinu, isothiazol-4-ylovou skupinu, pyridin-3ylovou skupinu a pyrimidin-5-ylovou skupinu.
(8) Derivát isoxazolinu podle bodu (7), ve kterém skupina Y představuje thiofen-3-ylovou skupinu a uvedený thiofenový kruh je substituovaný v polohách 2 a 4 substituentem ze skupiny substituentů a.
(9) Derivát isoxazolinu podle bodu (7), ve kterém skupina Y představuje pyrazol-4-ylovou skupinu a uvedený pyrazolový kruh je substituovaný v polohách 3 a 5 substituentem ze skupiny substituentů oí a v poloze 1 substituentem vybraným ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, jež je monosubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny substituentů β, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku,
alkylsulf inylovou | skupinu | obsahuj ící | od | 1 | do | 10 | atomů | uhlíku, |
alkylsulfonylovou | skupinu | obsahuj ící | od | 1 | do | 10 | atomů | uhlíku, |
alkylsulfonylovou | skupinu | obsahuj ící | od | 1 | do | 10 | atomů | uhlíku, |
jež je monosubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny
substituentů γ, haloalkylsulfonylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou skupinu, případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou sulfonylovou skupinu, acylovou skupinu, haloalkylkarbonylovou skupinu obsahující v haloalkylová části od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou benzyloxykarbonylovou skupinu, případně substituovanou fenoxykarbonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a případně substituovanou fenylovou skupinu) a aminoskupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu, acylové skupiny, haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v haloalkylová části od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, haloalkylsulfonylové obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylsulfonylovou skupinu a případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu).
(10) Derivát isoxazolinu podle bodu (7), ve kterém skupina Y představuje pyrazol-5-ylovou skupinu a uvedený pyrazolový kruh je substituovaný v poloze 4 substituentem ze skupiny • · • · • · substituentů a a v poloze 1 substituentem vybraným ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, jež je monosubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny substituentů β, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, jež je monosubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ, haloalkylsulfonylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou skupinu, případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou sulfonylovou skupinu, acylovou skupinu, haloalkylkarbonylovou skupinu obsahující v haloalkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou benzyloxykarbonylovou skupinu, případně substituovanou fenoxykarbonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a případně substituovanou fenylovou skupinu) a aminoskupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, případně
substituovanou fenylovou skupinu, acylové skupiny, haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v haloalkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, haloalkylsulfonylové obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylsulfonylovou skupinu a případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu).
(11) Derivát isoxazolinu podle bodu (7), ve kterém skupina Y představuje ísoxazol-4-ylovou skupinu a uvedený isoxazolový kruh je substituovaný v polohách 3 a 5 substituentem ze skupiny substituentů a.
(12) Derivát isoxazolinu podle bodu (7), ve kterém skupina Y představuje isothiazol-4-ylovou skupinu a uvedený isothiazolový kruh je substituovaný v polohách 3 a 5 substituentem ze skupiny substituentů a.
(13) Derivát isoxazolinu podle bodu (7), ve kterém skupina Y představuje pyridin-3-ylovou skupinu a uvedený pyridinový kruh je substituovaný v polohách 2 a 4 substituentem ze skupiny substituentů a.
(14) Derivát isoxazolinu podle bodu (7), ve kterém skupina Y představuje pyrimidin-5-ylovou skupinu a uvedený pyrimidinový kruh je substituovaný v polohách 4 a 6 substituentem ze skupiny substituentů a.
(15) Derivát isoxazolinu podle kteréhokoli z bodů (1) až (14), ve kterém index n je číslo 2.
(16) Derivát isoxazolinu podle kteréhokoli z bodů (1) až (14), ve kterém index n je číslo 1.
(17) Derivát isoxazolinu podle kteréhokoli z bodů (1) až (14), ve kterém index n je číslo 0.
(18) Herbicid, který jako aktivní složku obsahuje derivát isoxazolinu podle kteréhokoli z bodů (1) až (17) nebo jeho farmaceuticky přijatelnou sůl.
V celém tomto popisu mají níže uvedené výrazy následující význam:
Atomem halogenu se rozumí atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu.
Výrazem „alkylová skupina obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku se rozumí, pokud není uvedeno jinak, lineární nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, přičemž jako konkrétní příklad takovéto alkylové skupiny je možné uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek. butylovou skupinu, terč. butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, isopentylovou skupinu, neopentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, isohexylovou skupinu, 3,3-dimethylbutylovou skupinu, heptylovou skupinu a oktylovou skupinu.
Výrazem „cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku se rozumí cyklická alkylová skupina obsahující od 3 do
atomů uhlíku, přičemž jako příklad takovéto skupiny je možné uvést cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu a cyklohexylovou skupinu.
Výrazem „cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylová části od 3 do 8 atomů uhlíku a v alkylové části od 1 do 3 atomů uhlíku (která může být substituovaná atomem halogenu nebo alkylovou skupinou) se rozumí, pokud není uvedeno jinak, alkylová skupina obsahující od 1 do 3 atomů uhlíku substituovaná cykloalkylovou skupinou obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku, která může být substituovaná 1 až 4 stejnými nebo různými atomy halogenů nebo alkylovou skupinou obsahující od 1 do 3 atomů uhlíku. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést cyklopropylmethylovou skupinu, 1-cyklopropylethylovou skupinu, 2-cyklopropylethylovou skupinu, 1-cyklopropylpropylovou skupinu, 2-cyklopropylpropylovou skupinu,
3-cyklopropylpropylovou skupinu, cyklobutylmethylovou skupinu, cyklopentylmethylovou skupinu, cyklohexylmethylovou skupinu, 2-chlorcyklopropylmethylovou skupinu, 2,2-dichlorcyklopropylmethylovou skupinu, 2-fluorcyklopropylmethylovou skupinu,
2,2-difluorcyklopropylmethylovou skupinu, 2-methylcyklopropylmethylovou skupinu, 2,2-dimethylcyklopropylmethylovou skupinu a 2-methylcyklopropylethylovou skupinu.
Výrazem „cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části od 3 do 8 atomů uhlíku a v alkylové části od 1 do 3 atomů uhlíku se rozumí, pokud není uvedeno jinak, alkylová skupina obsahující od 1 do 3 atomů uhlíku substituovaná cykloalkylovou skupinou obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést cyklopropylmethylovou skupinu, 1-cyklopropylethylovou skupinu,
2-cyklopropylethylovou skupinu, 1-cyklopropylpropylovou skupinu, 2-cyklopropylpropylovou skupinu, 3-cyklopropylpropylovou skupinu, cyklobutylmethylovou skupinu, cyklopentylmethylovou skupinu a cyklohexylmethylovou skupinu.
Výrazem „haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku se rozumí, pokud není uvedeno jinak, lineární nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, která je substituovaná 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenů. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést fluormethylovou skupinu, chlormethylovou skupinu, brommethylovou skupinu, difluormethylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, 2,2-difluorethylovou skupinu, 2,2,2-trifluorethylovou skupinu a pentafluorethylovou skupinu.
Výrazem „alkenylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku se rozumí lineární nebo rozvětvená alkenylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku, jejímž příkladem je ethenylová skupina, 1-propenylová skupina, 2-propenylová skupina, isopropenylová skupina, 1-butenylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-butenylová skupina a 2-pentenylová skupina.
Výrazem „alkinylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku se rozumí lineární nebo rozvětvená alkinylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku, jejímž příkladem je ethinylová skupina, 2-propinylová skupina, 1-methyl-2propinylová skupina, 2-butinylová skupina, 3-butinylová skupina a 2-methyl-3-butinylová skupina.
• · 9 * * · 9 • 9 · 9 99 · 9 • 9 9 9 9 »
9 9 * 9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 · 9 99
99*9
Výrazem „haloalkenylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku se rozumí, pokud není uvedeno jinak, lineární nebo rozvětvená alkenylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku, která je substituovaná 1 až 4 stejnými nebo různými atomy halogenů. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést 3-chlor-2-propenylovou skupinu a 2-chlor-2-propenylovou skupinu.
Výrazem „alkoxylová skupina obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku se rozumí skupina (alkyl)-0-, ve které alkylová skupina má výše uvedené vlastnosti. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést methoxylovou skupinu, ethoxylovou skupinu, n-propoxylovou skupinu, isopropoxylovou skupinu, terč. butoxylovou skupinu, n-butoxylovou skupinu, sek. butoxylovou skupinu a isobutoxylovou skupinu.
Výrazem „haloalkoxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku se rozumí skupina (haloalkyl)-O-, ve které haloalkylová skupina má výše uvedené vlastnosti. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést difluormethoxylovou skupinu, trifluormethoxylovou skupinu, 2,2-difluorethoxylovou skupinu a 2,2,2-trifluorethoxylovou skupinu.
Výrazem „cykloalkyloxylová skupina obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku se rozumí skupina (cykloalkyl)-0-, ve které cykloalkylová skupina má výše uvedené vlastnosti. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést cyklopropyloxylovou skupinu, cyklobutyloxylovou skupinu, cyklopentyloxylovou skupinu a cyklohexyloxylovou skupinu.
·· | ·* | r | • ar | |||
» | • · | • 4 4 | 4 | ♦ | • | |
• | t | 4 | • 4 | • | 4 | • |
• | ||||||
• | • | • | • 4 | • | 4 | • |
« · | ··*· | ·· · | ·· | ·*» |
Výrazem „cykloalkylalkyloxylová skupina obsahující v cykloalkylové části od 3 do 8 atomů uhlíku a v alkylové části od 1 do 3 atomů uhlíku se rozumí skupina (cykloalkylalkyl) -O- , ve které cykloalkylalkylová skupina má výše uvedené vlastnosti. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést cyklopropylmethoxylovou skupinu, 1-cyklopropylethoxylovou skupinu, 2-cyklopropylethoxylovou skupinu, 1-cyklopropylpropoxylovou skupinu, 2-cyklopropylpropoxylovou skupinu, 3-cyklopropylpropoxylovou skupinu, cyklobutylmethoxylovou skupinu, cyklopentylmethoxylovou skupinu a cyklohexylme t hoxy1ovou skup i nu.
Výrazy „alkenyloxylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku a „alkinyloxylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku se rozumí skupina (alkenyl)-O-, respektive skupina (alkinyl)-0-, ve kterých alkenylová nebo alkinylová skupina má shora uvedené vlastnosti. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést 2-propenyloxylovou skupinu a 2-propinyloxylovou skupinu.
Výrazem „alkoxyiminoskupina obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku se rozumí skupina (alkoxy)-N=, ve které alkoxylová skupina má shora uvedený význam. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést methoxyiminoskupinu a ethoxyiminoskupinu.
Výrazy „alkylthioskupina obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, „alkylsulfinylová skupina obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a „alkylsulfonylová skupina obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku se rozumí skupina (alkyl)-S-, skupina (alkyl)-SO-, respektive skupina (alkyl)-SO2-, přičemž v každé z těchto skupin má alkylová skupina shora uvedené vlastnosti.
·· ·· · 44 ·· ···· • 4 · 4 4 4*4 ·· · • 4 · 4 4 4 4 4 4 • 4 4 · 4 4 4 4 4 4 ·
4 4 · · · ···· • 4 44*4 444 44 ·· 44
Jako příklad takovýchto skupin je možné uvést methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, n-propylsulfonylovou skupinu a isopropylsulfonylovou skupinu.
Výrazem „alkylsulfonyloxylová skupina obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku se v tomto textu rozumí skupina (alkylsulfonyl)-O-, ve které má alkylsulfonylová skupina výše definované vlastnosti, přičemž jako příklad takovéto skupiny je možné uvést methylsulfonyloxylovou skupinu a ethylsulfonyloxylovou skupinu.
Výrazem „alkoxykarbonylová skupina obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku se v tomto textu rozumí skupina (alkoxy)-CO-, ve které má alkoxylová skupina výše definované vlastnosti, přičemž jako příklad takovéto skupiny je možné uvést methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, n-propoxykarbonylovou skupinu a isopropoxykarbonylovou skupinu.
Výrazem „acylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku se rozumí lineární nebo rozvětvená alifatická acylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést formylovou skupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, isopropionylovou skupinu, butyrylovou skupinu a pivaloylovou skupinu.
Výrazem „acyloxylová skupina obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku se rozumí skupina (acyl)-O-, ve které acylová skupina má shora uvedené vlastnosti. Jako příklad takovéto skupiny je
možné uvést acetoxylovou skupinu, propionyloxylovou skupinu, isopropionyloxylovou skupinu a pivaloyloxylovou skupinu.
Výrazy „haloalkylkarbonylové skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, „haloalkylthioskupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a haloalkylsulfonylové skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku se rozumí skupina (haloalkyl)-CO-, skupina (haloalkyl)-S-, respektive skupina (haloalkyl)-S02-, přičemž v každé z těchto skupin má haloalkylová skupina shora definované vlastnosti. Jako příklad těchto skupin je možné uvést chloracetylovou skupinu, trifluoracetylovou skupinu, pentafluorpropylovou skupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, chlormethylsulfonylovou skupinu, difluormethylsulfonylovou skupinu a trifluormethylsulfonylovou skupinu.
Výrazy „haloalkylkarbonyloxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a „haloalkylsulfonyloxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku se rozumí skupina (haloalkylkarbonyl)-O-, respektive (haloalkylsulfonyl)-O-, ve kterých mají haloalkylkarbonylové skupina a haloalkylsulfonylová skupina shora uvedený význam. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést chloracetyloxylovou skupinu, trifluoracetyloxylovou skupinu, chlormethylsulfonyloxylovou skupinu a trifluormethylsulfonyloxylovou skupinu.
Výrazem „případně substituovaná v případě (případně substituované) fenylové skupiny, (případně substituované) aromatické heterocyklické skupiny, (případně substituované) fenoxyskupiny, (případně substituované aromatické heterocyklooxyskupiny, (případně substituované) fenylthioskupiny,
(případně substituované) aromatické heterocyklothioskupiny, (případně substituované) fenylsulfonylové skupiny, (případně substituované) fenylsulfonyloxyskupiny, (případně substituované) aromatické heterocyklické sulfonylové skupiny, (případně substituované) benzylkarbonylové skupiny, (případně substituované) benzylkarbonyloxylové skupiny, (případně substituované) benzylsulfonylové skupiny, (případně substituované) benzoylové skupiny, (případně substituované) benzoyloxylové skupiny, (případně substituované) benzyloxykarbonylové skupiny a (případně substituované) fenoxykarbonylové skupiny rozumí, že daná skupina může být případně substituovaná například atomem halogenu, alkylovou skupinou obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinou obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxyalkýlovou skupinou obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinou obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylsulfonylovou skupinou obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, acylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, kyanoskupinou, karbamoylovou skupinou (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými alkylovými skupinami obsahujícími od 1 do 10 atomů uhlíku), nitroskupinou nebo aminoskupinou (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, acylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, haloalkylkarbonylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a haloalkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku).
• ·· · • · ·
Skupina pěti- až šestičlenných aromatických heterocyklických skupin, které obsahují heteroatom vybraný ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, zahrnuje furylovou skupinu, thienylovou skupinu, pyrrolylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyridazinylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, pyrazinylovou skupinu, triazinylovou skupinu, triazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu a thiadiazolylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin obsahuje 1 až 3 heteroatomy.
Kondenzovanou aromatickou heterocyklickou skupinou se v tomto textu rozumí skupina obsahující od 1 do 3 heteroatomů, které jsou náhodně vybrané ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, přičemž jako příklad takovéto skupiny je možné uvést benzofurylovou skupinu, benzothienylovou skupinu, indolylovou skupinu, benzoxazolylovou skupinu, benzothiazolylovou skupinu, benzimidazolylovou skupinu, benzisoxazolylovou skupinu, benzisothiazolylovou skupinu, indazolylovou skupinu, chinolylovou skupinu, isochinolylovou skupinu, ftalazinylovou skupinu, chinoxalinylovou skupinu, chinazolinylovou skupinu, cinnolinylovou skupinu a benzotriazolylovou skupinu.
Aromatickým heterocyklem v (případně substituované) aromatické heterocyklické skupině, (případně substituované) aromatické heterocyklooxyskupině, (případně substituované) aromatické heterocyklothioskupině a (případně substituované) aromatické heterocyklické sulfonylové skupině se rozumí pětiaž šestičlenná skupina obsahující 1 až 3 heteroatomy, které
jsou náhodně vybrané ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, přičemž jako příklad takovéto skupiny je možné uvést furylovou skupinu, thienylovou skupinu, pyrrolylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyridazinylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, pyrazinylovou skupinu, triazinylovou skupinu, triazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu a thiadiazolylovou skupinu.
Farmaceuticky přijatelnou solí se v tomto textu rozumí sůl sloučeniny obecného vzorce (I), obsahující ve své struktuře hydroxylovou skupinu, karboxylovou skupinu, aminoskupinu apod., s kovem nebo s organickou bází nebo s minerální kyselinou nebo organickou kyselinou. Jako příklady uvedených kovů je možné uvést alkalické kovy, jako je sodík, draslík apod.; a kovy alkalických zemin, jako je hořčík, vápník apod. Jako příklad organické báze je možné uvést triethylamin, diisopropylamin atd. Jako příklad minerální kyseliny je možné uvést kyselinu chlorovodíkovou, kyselinu sírovou atd.
Příkladem organické kyseliny je kyselina octová, kyselina methansulfonová, kyselina p-toluensulfonová atd.
Ve shora uvedeném obecném vzorci (I) mají jednotlivé skupiny výhodně následující význam:
R1 a R2 mohou být stejné nebo se mohou od sebe lišit a každá z těchto skupin představuje methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu;
R3, R4, R5 a R6 představují atomy vodíku;
·· n je číslo 2; a
Y je thiofen-3-ylová skupina (která je v poloze 2 a 4 substituovaná stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny, haloalkylové skupiny, alkoxyalkýlové skupiny, cykloalkylové skupiny, alkoxylové skupiny, haloalkoxylové skupiny, acylové skupiny, haloalkylkarbonylové skupiny, alkoxykarbonylové skupiny, kyanoskupinu a karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými alkylovými skupinami)), nebo pyrazol-4-ylová skupina (která je v poloze 3 a 5 substituovaná stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny, haloalkylové skupiny, alkoxyalkýlové skupiny, cykloalkylové skupiny, alkoxylové skupiny, haloalkoxylové skupiny, cykloalkylalkyloxylové skupiny, případně substituovanou fenoxyskupinu, alkylthioskupiny, alkylsulf onylové skupiny, acylové skupiny, haloalkylkarbonylové skupiny, alkoxykarbonylové skupiny, kyanoskupinu a karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými alkylovými skupinami); a v poloze 1 substituentem vybraným ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu, alkylovou skupinu, jež je monosubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny substituentů β, haloalkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, jež je monosubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ, haloalkylsulfonylovou skupinu, případně substituovanou fenylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou skupinu, případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou sulfonylovou skupinu, acylovou skupinu, haloalkylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzyloxykarbonylovou skupinu, případně substituovanou fenoxykarbonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny a případně substituovanou fenylovou skupinu)), nebo pyrazol-5-ylová skupina (která je v poloze 4 substituovaná substituentem vybraným ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu, haloalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, haloalkoxylovou skupinu, acylovou skupinu, haloalkylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, kyanoskupinu a karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými alkylovými skupinami); a v poloze 1 substituentem vybraným ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu, alkylovou skupinu, jež je monosubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny substituentů β, haloalkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu a případně substituovanou fenylovou skupinu), nebo • · ««
Q O · · · ······
Z / · * · · ······ · • · · ··· · · · · ·· ··*· ··· ·» ·· ·· isoxazol-4-ylová skupina (která je v poloze 3 a 5 substituovaná stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny, haloalkylové skupiny, alkoxyalkylové skupiny, cykloalkylové skupiny, alkoxylové skupiny, haloalkoxylové skupiny, alkylthioskupiny, alkylsulfonylové skupiny, acylové skupiny, haloalkylkarbonylové skupiny, alkoxykarbonylové skupiny, kyanoskupinu a karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými alkylovými skupinami)), nebo isothiazol-4-ylová skupina (která je v poloze 3 a 5 substituovaná stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny, haloalkylové skupiny, alkoxyalkylové skupiny, cykloalkylové skupiny, alkoxylové skupiny, haloalkoxylové skupiny, případně substituovanou fenoxyskupinu, alkylthioskupiny, alkylsulfonylové skupiny, acylové skupiny, haloalkylkarbonylové skupiny, alkoxykarbonylové skupiny, kyanoskupinu a karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými alkylovými skupinami)), nebo pyridin-3-ylová skupina (která je v poloze 2 a 4 substituovaná stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny, haloalkylové skupiny, alkoxyalkylové skupiny, cykloalkylové skupiny, alkoxylové skupiny, haloalkoxylové skupiny, alkylthioskupiny, alkylsulfonylové skupiny, acylové skupiny, haloalkylkarbonylové skupiny, alkoxykarbonylové skupiny, kyanoskupinu a karbamoylovou skupinu
(jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými alkylovými skupinami)), nebo pyrimidin-5-ylová skupina (která je v poloze 4 a 6 substituovaná stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny, haloalkylové skupiny, alkoxyalkylové skupiny, cykloalkylové skupiny, alkoxylové skupiny, haloalkoxylové skupiny, alkylthioskupiny, a1kylsulfonylové skupiny, acylové skupiny, haloalkylkarbonylové skupiny, alkoxykarbonylové skupiny, kyanoskupinu a karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými alkylovými skupinami) ) .
Konkrétní příklady sloučenin obecného vzorce (I) jsou uvedeny v následujících tabulkách 1 až 10. Avšak rozsah předmětného vynálezu není omezen jen na tyto příklady.
V níže uvedených tabulkách jsou použity následující
zkratky: | |
Me: | methylová skupina |
Et: | ethylová skupina |
Pr: | propylová skupina |
Pr-i : | isopropylová skupina |
Pr-c : | cyklopropylová skupina |
Bu: | n-butylová skupina |
Bu-i : | isobutylová skupina |
Bu-s : | sek. butylová skupina |
Bu-t: | terč. butylová skupina |
Bu-C : | cyklobutylová skupina |
·«»·
29 | |
Pen. | n-pentylová skupina |
Pen-c: | cyklopentylová skupina |
Hex : | n-hexylová skupina |
Hex-c: | cyklohexylová skupina |
Ph: | fenylová skupina |
·· ·«*·
Tak například (4-Cl)Ph označuje 4-chlorfenylovou skupinu a 3-Hex označuje 3-hexylovou skupinu.
Pokud daná sloučenina podle tohoto vynálezu obsahuje jako substituent hydroxylovou skupinu, může existovat ve formě keto nebo enol tautomeru. Do rozsahu předmětného vynálezu spadají všechny takovéto tautomery, jakož i jejich směsi.
• 4 * · • * · · « · ·
99 9» 994 9
9 9 9 9 4
9 9 9 9 9 • « ·
4» 9949
9 4 9 4 9 9
9 99 94 99
Tabulka 1
R2 R3 R4 „ r,~H r W23 °v ^-/qCR24 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z1 | R22 | r23 | r24 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | H | H | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Cl | H | H |
Me | Me | H | H | •2 | H | H | S | H | H | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | OMe | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | OEt | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | OCH2Ph | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | H | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | H | H | C(=O)OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | Me | H | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | Me | C(=0)OMe | CH2C (=O)OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | Me | C(=0)OEt | CH2C (=0) OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | Me | Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | OMe | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | OEt | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | ochf2 | H | H |
H | H | H | H | 2 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | H | H | H | 2 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Tabulka 1 - pokračování • ·· ·9 000» « · * « · • 0 · · · 0
0 0 »» 0*·· • · 0 000 00 • *0 0 00 00
R2 R3 R4 „ •'ii Of” Is ΥΓ'·ϊΥ | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z1 | R22 | R23 | r24 |
Me | H | Me | H | 2 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | Me | H | S | ochf2 | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | Et | H | S | ochf2 | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | Pr- i | H | S | ochf2 | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | Me | Me | S | ochf2 | H | H |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Et | Et | H | H | 2 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | Pr-i | H | H | 2 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | Pr | H | H | 2 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | Pr-c | H | H | 2 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | CH2Pr-c | H | H | 2 | H | H | S | ochf2 | H | H |
- (CH2)2- | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
- (ch2)3- | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
- (ch2)4- | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
- (CH2)5- | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
H | - (ch2)3- | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
H | - <ch2)4- | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
H | - (ch2)5- | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
H | - (CH2)6- | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | H | H |
• A
Tabulka 1 - pokračování
R2 R3 R4 „ V S(o)TyXR24 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z1 | R22 | R23 | r24 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | H | H | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | H | H | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | OMe | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | OEt | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | OCH2Ph | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | H | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | H | H | C(=O)OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | Me | H | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | Me | C(=O)OMe | CH2C (=0)OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | Me | C(=O)OEt | CH2C(=O)OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | Me | Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | OMe | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | OEt | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | ochf2 | H | H |
H | H | H | H | 1 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | H | H | H | 1 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | H | Me | H | 1 | H | H | S | ochf2 | H | H |
• φ ·· φφφφ • φ · · φφφ φ φ φφφφ
Tabulka 1 - pokračování
R2 R3 R4 „ r,-h f yx °v s(o^ylR24 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rg | Z1 | R22 | R23 | R24 |
Me | Me | H | H | 1 | Me | H | S | ochf2 | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | Et | H | S | ochf2 | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | Pr- i | H | s | ochf2 | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | Me | Me | s | ochf2 | H | H |
Me | Et | H | H | 1 | H | H | s | ochf2 | H | H |
Et | Et | H | H | 1 | H | H | s | OCHFz | H | H |
Me | Pr-i | H | H | 1 | H | H | s | ochf2 | H | H |
Me | Pr | H | H | 1 | H | H | s | OCHF2 | H | H |
Me | Pr-c | H | H | 1 | H | H | s | ochf2 | H | H |
Me | CH2Pr-c | H | H | 1 | H | H | s | ochf2 | H | H |
- (CH2)2- | H | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
- (CH2)3- | H | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
- (ch2)4- | H | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
- (ch2)5- | H | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
H | - (ch2)3- | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
H | - (ch2)4- | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
H | - (CH2)5- | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
H | - (CH2)6- | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Me | H | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Me | H |
• · ···· • · · ·
Tabulka 1 - pokračování
R2 R3 R4 ,, tl 07” XN S(O)-C—1 tt Js Zf^R24 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z1 | r22 | R23 | R24 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | H | H | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Cl | H | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | H | H | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | OMe | H | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | OEt | H | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | ochf2 | H | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | OCH2Ph | H | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | H | H | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | H | H | C(=0)OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | Me | H | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | Me | C(=0)OMe | CH2C(=O)OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | Me | C(=O)OEt | CH2C(=O)OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | Me | Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | OMe | H | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | OEt | H | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | ochf2 | H | H |
H | H | H | H | 0 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | H | H | H | 0 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | H | Me | H | 0 | H | H | S | ochf2 | H | H |
Me | Me | H | H | 0 | Me | H | S | ochf2 | H | H |
·· ···· ·· · ··
Tabulka 1 - pokračování ·· ··
R2 R3 R4 r,-h r w3 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z1 | r22 | r23 | R24 |
Me | Me | H | H | 0 | Et | H | S | ochf2 | Η | Η |
Me | Me | H | H | 0 | Pr-i | H | s | ochf2 | Η | Η |
Me | Me | H | H | 0 | Me | Me | s | ochf2 | Η | Η |
Me | Et | H | H | 0 | H | H | s | ochf2 | Η | Η |
Et | Et | H | H | 0 | H | H | s | ochf2 | Η | Η |
Me | Pr- i | H | H | 0 | H | H | s | ochf2 | Η | Η |
Me | Pr | H | H | 0 | H | H | s | ochf2 | Η | Η |
Me | Pr-c | H | H | 0 | H | H | s | ochf2 | Η | Η |
Me | CH2Pr-c | H | H | 0 | H | H | s | ochf2 | Η | Η |
- (ch2)2- | H | H | 0 | H | H | s | Cl | C1 | C1 | |
- (ch2)3- | H | H | 0 | H | H | s | Cl | C1 | C1 | |
- (ch2)4- | H | H | 0 | H | H | s | Cl | C1 | C1 | |
- (CH2)5- | H | H | 0 | H | H | s | Cl | C1 | C1 | |
H | - (ch2)3- | H | 0 | H | H | s | Cl | C1 | C1 | |
H | - (ch2)4- | H | 0 | H | H | s | Cl | C1 | C1 | |
H | - (CH2)5- | H | 0 | H | H | s | Cl | C1 | C1 | |
H | - (ch2)6- | H | 0 | H | H | s | Cl | C1 | C1 | |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | s | Η | Η | Η |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 0 | Η | Η | Η |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | NH | Η | Η | Η |
• · ·· ··· · • · • · ··
Tabulka 2
R2 R3 R4 26 R1_Á_V r26 r27 R / \ R6 G/ Οχ ι / Ί N S(0)ňC-4 7 R5 / R25 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | Z2 | R25 | R2e | R27 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | H | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | H | OMe | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Cl | H | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | NHMe | Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | N(Me)2 | Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | NHC(=O)Me | Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | NHC(=0)Ph | Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | NHSO2Me | Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | NHSO2Ph | Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | C(=O)OMe | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | C(=O)OEt | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | C(=0)OPh | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | CN | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | C(=O)NHMe | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | C(=O)Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Me | C(=0)Et | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Me | C(=0)Pr-i | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Me | C(=0)Pr | Me |
♦ · *· • ·
Tabulka 2 - pokračování ·· ···· • · · • · · • · · ·· ····
R2 R3 R4 2, r6 yX Οχ i /fy N S(O)5C-Áx U R5 / R25 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | Z2 | R25 | r26 | R27 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | C(=O)CF3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | C(=NOMe)Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Ph | C (=O)Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Ph | C(=NOMe)Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | cf3 | OMe | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | OEt | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | OPr- i | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | OPr- i | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | C(=O)OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | CN | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | C(=O)NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | C(=O)N(Me)2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | C(=O)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | C(=O)Et | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | C(=0)Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | C(=O)Pr | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | C(=O)CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | C(=NOMe)Me | Cl |
• · • « ··
Tabulka 2 - pokračování
R2 R3 R4 2ň p1 \ V R26 r27 R l\ R6 XX ox ι Λί N S(O)5C—y R5 / r2S | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | Z2 | R25 | r26 | r27 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | H | H | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | H | Cl |
H | H | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | H | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | H | Me | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | Me | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | Et | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | Pr -i | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | Me | Me | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Et | Et | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Pr-i | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Pr | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Pr-c | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | CH2Pr-c | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
- (CH2)2- | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
- (ch2)3- | H | H | 2 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
- (ch2)4- | H | H | 2 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
- (CH2)5- | H | H | 2 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
H | - (ch2 | 3” | H | 2 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
H | - (ch2)4- | H | 2 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
•4 4··· ··
Tabulka 2 - pokračování
R2 R3 R4 2fi R'-P< R‘ RV/2’ RS T R25 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z2 | R25 | R26 | R27 |
H | - (CH2)5- | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
H | - (ch2)6- | H | 2 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | H | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | H | OMe | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | H | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | NHMe | Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | N(Me)2 | Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | NHC(=O)Me | Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | NHC(=0)Ph | Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | NHS02Me | Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | NHSO2Ph | Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | C(=0)OMe | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | C(=O)OEt | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | C(=O)OPh | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | CN | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | C(=O)NHMe | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | C(=O)Me | Me |
99 · · 1
Tabulka 2 - pokračování
R2 R3 R4 r'A-Y d6 \ R22 / \ R° ox oW i /u N S(O)ňC~\\ V2 R5 / R25 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | Z2 | r2 5 | R26 | R27 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | C(=O)Et | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | C(=0)Pr-i | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | C(=0)Pr | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | C(=O)CF3 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | C(=N0Me)Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Ph | C(=O)Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Ph | C(=N0Me)Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | cf3 | OMe | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | cf3 | OEt | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | cf3 | OPr-i | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | cf3 | OPr- i | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | cf3 | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | C(=O)OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Cl | CN | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Cl | C(=O)NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Cl | C(=O)N(Me)2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Cl | C(=O)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Cl | C(=0) Et | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Cl | C(=O)Pr-i | Cl |
• · • Φ
Tabulka 2 - pokračování φφ φφφφ > φ · « ♦ Φ ··
R2 R3 R4 26 r1 \ V R26 r27 R / \ R6 Vv Οχ A i /A N S(O)SC—A '2 R5 1 R25 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z2 | R25 | R26 | R27 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | C(=0)Pr | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | C(=0) cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | C (=N0Me)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | H | H | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Me | H | Cl |
H | H | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | H | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | H | Me | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | Me | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | Et | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | Pr -i | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | Me | Me | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Et | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Et | Et | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Pr-i | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Pr | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Pr-c | H | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
Me | CH2Pr-c | H | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
- (CH2)2- | H | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
- (CH2)3- | H | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
- (ch2)4- | H | H | 1 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
Tabulka 2 - pokračování »« ·* • · · · • · · • · · • · · ·· ··♦· ·· ·*·· ·· ··
R2 R3 R4 ,, Rl- λ- V R 6 »27 R / \ R6 VvR οχ A i / \ N S(O)5C-A '2 R5 / r25 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rs | Z2 | R25 | R26 | R27 |
- (ch2)5- | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
H | - (CH2)3- | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
H | - (ch2)4- | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
H | - (CH2)5- | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
H | - (CH2)6- | H | 1 | H | H | S | Cl | Cl | Cl | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | H | H | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | H | OMe | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Cl | H | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | NHMe | Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | N(Me)2 | Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | NHC(=O)Me | Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | NHC(=O)Ph | Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | NHSO2Me | Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | NHSO2Ph | Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Me | Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Me | C(=O)OMe | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Me | C(=O)OEt | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Me | C(=O)OPh | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Me | CN | Me |
• 4 • 4
Tabulka 2 - pokračování •4 ··»· ··
R2 R3 R4 ?6 R1 \ V R26 p27 R / Λ r6 y_vR θχ i / m N S(O)ňC—\\ V2 R5 / R25 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rs | Z2 | R25 | R26 | R27 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | C(=O)NHMe | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | C(=O)Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | C(=O)Et | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | C(=0)Pr-í | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | C(=0)Pr | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | C(=O)CF3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Me | C(=N0Me)Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Ph | C(=O)Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Ph | C(=NOMe)Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | OMe | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | OEt | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | OPr-i | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | OPr-i | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Cl | C(=0)0Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Cl | CN | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Cl | C(=0)NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Cl | C(=0)N(Me)2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | Cl | C(=O)Me | Cl |
φ· »·»· • Φ *♦
Β 4 · · » 4 ♦
Φ »
4* ·· ·<»· * · · <
·· ·«
Tabulka 2 - pokračování
R2 R3 R4 7fi r,-H r6 rL /r27 ox Λχ. ^_y==r( N S(O)~C~a\ R5 f R25 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z2 | R25 | r26 | r27 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Cl | C{=O)Et | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Cl | C(=0)Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Cl | C(=0)Pr | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Cl | C(=O)CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Cl | C (=N0Me) Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | H | H | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Me | H | Cl |
H | H | H | H | 0 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | H | H | H | 0 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | H | Me | H | 0 | H | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | Me | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | Et | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | Pr -i | H | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | Me | Me | S | Cl | Cl | Cl |
Me | Et | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
Et | Et | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
Me | Pr-i | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
Me | Pr | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
Me | Pr-c | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
Me | CHjPr-c | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
- (CH2)2- | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
·· • · • · • » • » >· • · « * ·««· *
··
Φ ·· « ·· • · * * · · • ♦ · « » · · ·· ·» ····
Tabulka 2 - pokračování
R2 R3 R4 Rl_hX r6 V/7 °>Ys(O)kC-Yz2 R5 / r25 | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z2 | R25 | R26 | R27 |
- (ch2)3- | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
- (ch2)4- | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
- (CH2)5- | H | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
H | - (ch2)3- | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
H | - (CH2)4- | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
H | - (CH2)5- | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | |
H | - (CH2)6- | H | 0 | H | H | s | Cl | Cl | Cl |
• · • · · ·
Tabulka 3
R2 R3 R4 7Q R‘^l ÁN V 3(0,^-4^ R5 r κ R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rs | r29 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | H | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | H | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | H | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | H | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | H | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | chf2 | H | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | chf2 | H | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | H | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | H | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | H | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | H | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | H | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | H | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | H | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Me | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Me | OMe |
·· ····
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 ?<) R'^l X6 ÁN V s<0)„-c-ÁTi r5 r r r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r29 | 1 co i 1 i | r30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Me | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Et | Me | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | Me | Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Et | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Et | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Me | Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Et | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OCHF2 | Me | Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Et | Me | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Me | Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Me | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | Me | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Me | Pr-i |
·· • · • · ·· ··· · ·· • ·
Tabulka 3 ~ pokračování
p3 p4 R K K nn R'^l In °V S(O)ré-J~’ 8 R5 r κ r3° | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | r30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Me | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Me | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Me | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Bu-t | Me | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | Me | Bu-t |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Bu-1 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | Bu-t |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Bu-t | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Me | Bu-t |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Bu-t | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0CHF2 | Me | Bu-t |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Bu-t | Me | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Me | Bu-t |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CH2OMe | Me | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | Me | CH2OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CH2OMe | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | CH2OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CH2OMe | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Me | CH2OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CH2OMe | Me | OCHF2 |
• ·
Tabulka 3 - pokračování
n 2 p 3 p4 IV IV IV ťtl ČÝ N S(O)^C-A'28 r5 r r r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Me | CH2OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CH2OMe | Me | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Me | CH2OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | chf2 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Me | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Me | OCHFZ |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Me | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Br |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Br | Me | cf3 |
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 K ív iv r'-R *6 A V s(0)-é-<x R5 / R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | r30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | I |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | I | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OH |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OH | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OEt | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OPr |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OBu-t |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OBu-s |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OBu-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OBu |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0 (2-Pen) |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | O(3-Pen) |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OPen-n |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(2-Hex) |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | O(3-Hex) |
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 7Q R'^l ÁN °V S(O)rKA R5 / K r3° 1 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OHex-n |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OPen-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OHex-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH2Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH2Bu-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH2Pen-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH2Hex-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH2CH=CH2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | och2c=ch |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | och2chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | och2chp2 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | och2cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | och2cf3 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | och2cn |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH2C(=O)OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH(Me)C(=0)OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH2C (=0)NH2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH2C (=0) NHMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0CH2C(=0)N(Me)2 |
·* 4444
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 Ια. Ια. Ια. λ q •'Ťl JÁ N SÍOVC-A’ r5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | O(2-C1) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(2-Br)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0 (2-F) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(2-Me)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(2-OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | O(2-NO2) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(2-CN)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(2-C(=0)OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(3-C1)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(3-Br)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(3-F) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(3-Me) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(3-OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | O(3-NO2) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(3-CN)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(3-C(=0)OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | O(4-Cl) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(4-Br)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(4-F) Ph |
φφ φφ ·· φφφφ
φφφ • φ φ φ φ φφφφ
Tabulka 3 - pokračování
ρ 2 p 3 p4 Jtx IV IX nn °V S(O)rC-C i _ Rs r κ R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | R29 | R28 | R3° |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(4-Me) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(4-OMe) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | O(4-NO2) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(4-CN)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(4-C(=0)OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OC(=O)Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OC(=0)Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OC(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0C(=0) cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0C(=0) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OSO2Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OSO2Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OSO2CH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OSO2CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OSO2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SOMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SOEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2Et |
• 9 99
4 · 4 4 ·
444 99 • 9 9
9 9 • 4 9 •4 4444
Tabulka 3 - pokračování
n4 iv Jlv rv R,^l RL °V S(o)ré-<Á R5 / K r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SPr |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SOPr |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2Pr |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SOPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | S02Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SBu-t |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SOBu-t |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2Bu-1 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | schf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | sochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | so2chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | scf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | socf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | so2cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SOPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SCH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SOCH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2Ph |
«0 00 « 0 0 0 • · ·
0 0 0 • · 0 «0 0400
0 ·· 000« • 0 « 0
4
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 K K IV on R'^l In V S(0)-é-O R5 r κ r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SCH2C(=O)OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SOCH2C(=0)OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2C (=0) OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SCH(Me)C(=0)OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SOCH(Me)C(=0)OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2CH(Me) C (=0)0Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | sch2c (=o)nh2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | soch2c(=0)nh2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2C(=O)NH2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SCH2C (=0)NHMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SOCH2C (=0) NHMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2C (=0) NHMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SCH2C (=0)N(Me) 2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SOCH2C(=0)N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2C (=0) N (Me) 2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | nh2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | NHMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | NHC(=0)Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | N(Me)C(=0)Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | NHS02Me |
»· • * | • · | • ♦« ·· · · | 99 | 99^ | |
fr | 9 | ||||
ě · | « · | 9 9 9 | 9 9 | 9 | |
• · | • | 9 9 9 | 9 | 9 | 9 |
·*«· | 999 99 | 99 | 99 |
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 R,^l ** 7 °V S(O,r/-Cý R5 / R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | N(Me) SO2Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | NHSO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | N(Me) SO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | nhso2cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | N(Me) SO2CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | NHPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | N (Me) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | C(=O)OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | C(=O)OPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | C(=O)OCH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | C(=0)OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | C(=O)NH2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | C(=O)NHMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | C(=0)N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | C(=0)Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | C(=O)CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | C(=O)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | C(=0) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Me |
Tabulka 3 - pokračování
p3 p4 IV 1y IY ti. ttí R5 r κ R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | R29 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Pr |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | CH2OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf2cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Me | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | Me | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Me | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | COOMe | Me | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | Me | COOMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | COOMe | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | COOMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | SO2Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Ph | Me | Me |
• »
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p3 p4 TV J\. Í\- ΛΛ R'^l ** tN °'n s(o)«4rvK2’ R5 r κ r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | Rb | r29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Ph | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Ph | Me | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Ph | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Ph | Me | Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Et | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Et | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Et | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Et | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Et | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OCHF2 | Et | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr- i | Et | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Et | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Et | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OCHF2 | Et | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Et | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Et | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Et | f |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Et | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Et | OMe |
• · • ·· ·
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 r'-H RV o; X R _/=η N S(0)rC-4> r5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | r3° |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Et | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OEt | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Et | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Et | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Et | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Pr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Pr-i | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Pr-i | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Pr-i | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Pr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Pr-i | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Pr-i | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Pr-i | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OCHF2 | Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Pr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Pr-i | ochf2 |
Tabulka 3 - pokračování
R2 r3 r4 Ix. fv x\. «η R'-P( R« V OL X í Ar n síOrc-/' r5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-i | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-i | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-i | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OEt | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-i | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-i | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-i | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Pr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Pr | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Pr | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Pr | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Pr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OCHF2 | Pr | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Pr | CN |
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p4 IV IV IV R'^l RL °V wH) r5 r k r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r29 | rZS | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Pr | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Pr | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OCHF2 | Pr | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Pr | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Pr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OEt | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CF3 | Pr | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Bu-t | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Bu-t | Cl |
Tabulka 3 - pokračování
p2 n3 K iv iv R'-P( R‘ RV o\ A í /=1) N s(O)rc-A i R5 / R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Bu-t | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Bu-t | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Bu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OCHF2 | Bu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Bu-t | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-t | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-t | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Bu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-t | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Bu-t | CF3 · |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-t | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OEt | Bu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-t | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-t | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-t | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Bu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-s | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Bu-s | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-i | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Bu-i | cf3 |
• ·· ·
Tabulka 3 - pokračování
p 2 P 3 p 4 ixix Jx m R'^Á R‘ RL O\ fy í /=*{ N S(0)rC-Á ώ R5 r κ r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Bu | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CF3 | 1-methylbutyl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | 1-methylbutyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | 1-ethylpropyl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | 1-ethylpropyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | 1-pentyl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | 1-pentyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | 1-methylpentyl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | 1-methylpentyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | 2-ethylbutyl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | 2-ethylbutyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | 3,3-dimethylbutyl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | 3,3-dimethylbutyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | 1-hexyl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | 1-hexyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | 1-heptyl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | 1-heptyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | 1-oktyl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | 1-oktyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Ph | Cl |
··
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 90 Μ N S(O)-C-< i R5 / R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-c | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-c | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-c | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pen-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Hex-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | CH2Pr-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | CH2Pr-c | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | CH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2Pr-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | CH2Pr-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | f | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2Pr-c | CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OH |
• · · · · ·
Tabulka 3 - pokračování
p4 iv iv iv nn *'-h rs a v s(o)-é-A R5 / K r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R2 9 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OEt | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OPr- i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OPr |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OBu-t |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OCH2Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | 0CH2Bu-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OPen-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | 1-cyklopropylethyl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | 1-cyklopropylethyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2 (2-methylcyklo- propyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2 (2-methylcyklo- propyl) | cf3 |
····
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 „ «'-R In °V WrÍJU R5 / R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r29 | r28 | r30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2 (2,2-dimethyl- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2 (2,2-dimethyl- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2 (2-chlorcyklo- propyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2 (2-chlorcyklo- propyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2 (2,2-dichlor- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2 (2,2-dichlor- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2 (2-fluorcyklo- propyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2 (2-fluorcyklo- propyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2 (2,2-difluor- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2 (2,2-difluor- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Bu-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pen-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Hex-c | Cl |
φφφφ φ
φ φ
Tabulka 3 - pokračování
ρ2 ρ 3 ρ4 IX IX IX ~η R'-p\ R« v Ο χ X R Al N S(O)rC-č ý R5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ČH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CH=CH2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2ch=ch2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | ch2ch=chci | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2ch=chci | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | CHsChCH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | ch2c=ch | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2cch | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | ch2c^ch | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2c^ch | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | CH2CsCH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CsCH | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | CH2CsCH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | ch2c=ch | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2c=ch | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | ch2c=ch | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | CHzChCH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | ch2c=ch | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OEt | CH2ChCH | cf3 |
··*♦ • · · *· 99 9 9 * ·· : · ·· · ,» · · · !
·· ··
Tabulka 3 - pokračováni
ρ2 ρ3 ρ4 Κ Κ Κ οη R,-H R6 V Ν S(O)rC-k> R5 / R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CsCH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | ch2c=ch | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | ch2c=ch | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | CH2CsCH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | ch2c=ch | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | CH2CsCH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CHMeC=CH | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CHMeC=CH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C=CMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2CsCMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | chf2 | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | chf2 | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | chf2 | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | chf2 | Me |
»·*· ·
•44 • 4 < ·4 ·· ·· 1 4 4 · : · · 9 · • · ♦· ·♦·· ·· · ·· 44
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 n 4 K Jx K ~n R'^l In r5 r r r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | R29 | r28 | R3° |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Et | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | chf2 | Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Et | chf2 | Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | chf2 | Pr- i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | chf2 | f |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | f | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | chf2 | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | chf2 | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OEt | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | chf2 | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | chf2 | cf3 |
ΊΟ ··
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 ix ix Jx ΠΛ ti 4, N S(O)n-C-A ý κ5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | r2 9 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | ch2chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | ch2cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2cf3 | CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | ch2oh | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2oh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | CH20Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | CH2OMe | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | CH2OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2OMe | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OCHF2 | CH2OMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2OMe | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | F | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2OMe | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2OMe | OEt |
• ·
Tabulka 3 - pokračování
p3 p4 IY IY IY ti. 4, N S(O)~C—λ L· r5 r k r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OEt | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2OMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2OMe | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2OMe | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2OEt | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CH2OH | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2ch2oh | CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CF3 | CH2CH2OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CH2OEt | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2CH2OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2N (Me) 2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2N(Me)2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2N(Me)C(=O)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2N (Me) C (=0) Me | cf3 |
• · · · • · • · · · ·· ··
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 ,q <\ Λ. * Λ*! N S(O)rC-Á ’ R5 j R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | r30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2N (Me) C (=0) CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2N (Me) C (=0) CF3 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2N(Me) SO2Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2N(Me) S02Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2N(Me) SO2CHF2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2N (Me) SO2CHF2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2N(Me) SO2CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2N(Me) SO2CF3 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2SMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2SO2Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CH2SMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2CH2SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CH2SO2Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2CH2SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CN | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2cn | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CF3 | CH2C(=0)0Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2C(=0)0Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C(=O)OEt | Cl |
·· ···· • · • · • ·
9 · ·· ·*
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 „ Ol 4, r5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | r30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2C(=O)OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH(Me)C(=0)OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH(Me)C(=0)OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(Me)2C(=0)OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | C(Me)2C(=0)OMe | CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C(=O)NH2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2C(=O)NH2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C(=O)NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2C(=O)NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C (=0) N (Me) 2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2C (=0) N (Me) 2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C(=O)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2C(=O)Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C(=NOMe)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2C (=N0Me) Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C(=O)CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2C(=O)CF3 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CH2C (=O)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2CH2C (=0) Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Ph | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Ph | F |
Tabulka 3 - pokračování
P 2 n 3 n 4 rx ix ix nr. R'^l R6 In °v S(o,-é-4~’ 8 R5 / R r3° | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r29 | r28 | r30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Ph | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Et | Ph | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Et | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Et | Ph | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Et | Ph | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr | Ph | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr | Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr | Ph | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Ph | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Ph | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Ph | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Bu-1 | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CH2OMe | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | chf2 | Ph | Cl |
Tabulka 3 - pokračování
o 2 p 3 p 4 Iv Iv I\. λλ 'tl N R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | R29 | r28 | o m Ctí |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OH |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OH | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Ph | CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OEt | Ph | CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OPr |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OBu-t |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OCH2Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OCH2CH=CH2 |
• ·
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 R,^l rí RL °X s<°>rc-ÁU 28 R5 j R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | r30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OCH2CsCH |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | och2chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | och2cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OCH2C(=O)OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OCH(Me)C(=0)OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OC(Me)2C(=0)OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | 0C(=0)Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OC(=O)Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OC(=O)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | 0C(=0) cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | 0C(=0)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | 0S02Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OSO2Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OSO2CH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OSO2CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OSO2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SOMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SO2Me |
··
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 ,q °V SÍOirC-ÁY , r5 r R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r29 | r2 8 | r30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SOEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SO2Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SOPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SO2Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SPr |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SOPr |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SO2Pr |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SBu-1 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SOBu-t |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SO2Bu-1 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | schf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | sochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | so2chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | nh2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | NHMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | NHC(=O)Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | N(Me)C(=O)Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | NHSO2Me |
• · • · · · * 9 • · · « ► · · ’ ·· ··
Tabulka 3 - pokračování
p 2 P 3 p 4 Κ Κ Κ AA R6 tN V S(0)ré-4Á κ5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R2® | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | N(Me) SO2Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | nhso2cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | N(Me) SO2CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | NHPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | N(Me) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | C (=0)Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | C(=0)OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | C(=O)NH2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | C(=O)NHMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | C(=O)N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | imidazol-1-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | pyrazol-1-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | 1,2,4-triazol-l-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | 1,2,4-triazol-4-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | tetrazol-l-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | tetrazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | (4,6-dimethoxy- pyrimidin-2-yl)oxy |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | (4,6-dimethoxypyri- midin-2-yl)sulfonyl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf2cf3 | Ph | Cl |
• 0
0000
000 » 0 0 «
0·0· » · · 1 00 ··
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 l'tx ÓÁ N S(O)rC-< > s R5 / R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R26 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-C1)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-F) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-Me)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-N02) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-CN)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-C(=O)Me) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-C(=0)OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-C(=0)OEt)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-C(=0)OPr-i)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-C (=0) NH2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-C (=0)NHMe) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-C (=0) NMe2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-Cl)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-F) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-Me)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-NO2)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-CN)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-C(=0)Me) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-C(=0)0Me) Ph | Cl |
9· ···· • φ ·♦ • · · · • · · • · · • · · ·· ·»·· > · ♦ < ·· ··
Tabulka 3 - pokračování
p3 p4 iv iv Iv on -n 4, N R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-C(=O)OEt)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-C(=O)OPr-i)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-C(=O)NH2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-C(=0)NHMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-C (=0)NMe2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-C1)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-F) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-Me)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-NO2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-CN)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-C(=0)Me) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-C(=0)OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-C(=0)OEt)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-C(=0)OPr-ϊ) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-C (=0) NH2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-C(=0)NHMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-C(=0)NMe2)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | pyrimidin-2-yl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | 4,6-dimethoxy- pyrimidin-2-yl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | thiofen-2-yl | Cl |
«· • · · ·· *·»· ··
9
Tabulka 3 - pokračování
R2 R2 R^ JX JX Iv 'jo ťtx ýý N S(O)rC-A i κ5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r2 9 | r28 | r3° |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | furan-2-yl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | SO2Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | SO2Et | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | SO2Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | SO2CH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | SO2CHF2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | so2cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | SO2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=O)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=O)Et | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=O)Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=O)Bu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=0) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=O)CH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=0) CH2C1 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=0)CHC12 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=0)CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=0)0Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=0)0Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=0)0CH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=0)NHMe | Cl |
♦ 0 · · • · • * · • 0 00 0· ·« • 0 ·
• 0
0
0000 « 0 ·
0· * «
• • 0
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 R'^l In °V S(0)nA-<> R5 r r r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | R29 | r28 | r3° |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=O)N(Me)2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=O)NHPh | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | nh2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | - (CH2)2O- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | - (CH2)3O- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | - (CH2)3S- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | - (CH2)3SO2- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | - (CH2)2O- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | - (CH2)3O- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | - (ch2)3s- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | - (CH2)3SO2- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OCHF2 | - (CH2)4- | |
H | H | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | H | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | H | Me | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | Me | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | Me | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | Et | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | Pr- i | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | Me | Me | cf3 | Me | Cl |
• · · ·
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 'ti 4, N S(O)^C-< i R5 r κ r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | r30 |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Et | Et | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Pr-i | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Pr | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Pr-c | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | CH2P r-c | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl |
- (CH2)2- | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
- (CHJ3- | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
- (ch2)4- | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
- (ch2)5- | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
H | - (ch2)3- | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
H | - (CH2)4- | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
H | - (ch2)5- | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
H | - (CHJ 6- | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | H | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | H | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | H | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | chf2 | H | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | H | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | H | Cl |
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 IY tv iv -ti ťb n stope-/' R5 T R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r29 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | H | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | H | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | H | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | H | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | H | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Et | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Me | Et |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Pr-i | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Me | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Bu-t | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Me | Bu-t |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | chf2 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Me | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Me | ochf2 |
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 ,f) ”'íl N S(0)r<: r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | r3° |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Me | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Me | CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | F | Me | CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OH |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OH | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OEt | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OPr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OPr |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OBu-t |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OBu-s |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OBu-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OBu |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | O(2-Pen) |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0 (3 - Pen) |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OPen-n |
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 KRK on R’~Z z °v S(o)„4-Z r5 r r r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(2-Hex) |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(3-Hex) |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OHex-n |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OPen-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OHex-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OCH2Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OCH2Bu-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OCH2Pen-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OCH2Hex-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OCH2CH=CH2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | och2c=ch |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | och2chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | och2chf2 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | och2cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | och2cf3 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | och2cn |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OCH2C(=O)OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OCH(Me) C(=O)OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OCH2C(=O)NH2 |
Tabulka 3 - pokračování
p2 R3 R 4 La. IA. JA. λ n R'^l In V S(O)ré-+yi r5 r r r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | R29 | R28 | r30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OCH2C(=0)NHMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0CH2C (=0) N (Me) 2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OCH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(2-C1)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(2-Br) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0 (2-F) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(2-Me)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(2-OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0 (2-NO2) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0 (2-CN) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(2-C(=0)OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | O(3-C1) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(3-Br) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(3-F)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(3-Me)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(3-OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(3-N02) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(3-CN)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(3-C(=0)OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | O(4-C1) Ph |
• Φ Φ φ φ · φ • Φ φφφφ φφφ ΦΦ
Tabulka 3 - pokračování
ρ2 ρ 3 ρ4 IX IX Κ. οη xx Α Ν S(0)rC-4 i R5 r κ r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r2B | r30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(4-Br) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0 (4-F) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0 (4-Me) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(4-OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0 (4-NO2) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | O(4-CN) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0(4-0(=0) OMe) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OC(=0)Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OC(=O)Et |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0C(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OC(=O)CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OC(=0)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | 0SO2Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OSO2Et |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OSO2CH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OSO2CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | OSO2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SO2Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SO2Et |
• · · · · · · · · ·♦ ···· ··· ·· ·· ··
Tabulka 3 - pokračování
ρ 2 P 3 p 4 IX IX IX ΟΛ °x s(°y-yN/8 r5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R2 9 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SPr |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SO2Pr |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SPr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SO2Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SBu-t |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SO2Bu-t |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | schf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | so2chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | scf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | so2cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SO2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SCH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SCH2C(=O)OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2C (=0) OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SCH(Me)C(=0)OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SO2CH(Me)C(=0)OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | sch2c (=o)nh2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | so2ch2c (=o)nh2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SCH2C (=0) NHMe |
·· ·«·* • · · · • · · · • · · · Λ • » · · · * · · · ·
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 7Q 'tl 4, R5 / R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | r3° |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2C (=0) NHMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SCH2C(=0)N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2C (=0) N (Me) 2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | nh2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | NHMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | NHC(=0)Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | N(Me)C(=0)Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | NHS02Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | N(Me) S02Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | NHSO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | N(Me) SO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | nhso2cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | N(Me) SO2CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | NHPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | N(Me) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | CN | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | C(=0)0Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | C(=0)0CH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | C(=O)OPh |
·· • fc fcfcfc* •fc fcfc · • fc • · * • fc • fcfcfc • fcfcfc fc , • fcfc * · • · fcfcfc ♦ • fcfc fc · fcfcfc fcfc Afc fc
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 Iv Iv iv ~n R'^l In °V s(0)-é-Aj R5 T R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | r2 9 | R28 | r30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | c(=o)nh2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | C(=O)NHMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | C(=O)N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | C (=O)Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | C(=0)cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | C(=0) CH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | C(=0)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Et |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Pr |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | CH20Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf2cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Ph | Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Ph | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Ph | Me | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Ph | Me | cf3 |
• · · ·· ··»·
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 IV IV IV ->n A In °V síOíré-Aý κ5 r r r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r2B | r30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Ph | Me | Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Et | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Et | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Et | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Et | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Et | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | f | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Et | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Et | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Et | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OEt | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Et | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Et | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | CN | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Et | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Pr-i | Cl |
• ·
• · · ·
Tabulka 3 - pokračování
p2 p3 p4 Iv jK. 1\ ΛΑ Κ'Ή In r5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | R29 | r2S | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Pr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Pr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr-i | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | F | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr-i | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr-i | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OEt | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr- i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OCHF2 | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr-i | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | CN | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | CF3 | Pr-i | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Pr | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OCHF2 | Pr | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Pr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Pr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr | F |
·· ····
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 °v sto, Ai a R5 r κ r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | F | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OEt | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | CN | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Bu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Bu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Bu-t | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Bu-t | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Bu-t | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Bu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Bu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Bu-t | OMe |
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 R,^l RL °v s(0)ri-Z^’ R5 r κ R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r2 9 | r28 | r3° |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | Bu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Bu-t | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OEt | Bu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Bu-t | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Bu-t | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Bu-t | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | Bu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Bu-s | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Bu-s | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Bu-i | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Bu-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Bu | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Bu | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | 1-methylbutyl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | 1-methylbutyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | 1-ethylpropyl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | 1-ethylpropyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | 1-pentyl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | 1-pentyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | 1-methylpentyl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | 1-methylpentyl | CF3 |
· • · 4 4 •44
4444
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p4 KRK R‘^l ÍN V s(O)-é-<J R5 / K r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rs | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | 2-ethylbutyl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | 2-ethylbutyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | 3,3-dimethylbutyl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | 3,3-dimethylbutyl | CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | 1-hexyl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | 1-hexyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | 1-heptyl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | 1-heptyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | 1-oktyl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | 1-oktyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Pen-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Hex-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OCHF2 | CH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2Pr-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OCHF2 | CH2Pr-c | ochf2 |
• ·· ·
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 P 4 ix K ix R‘^l ÁN V 5(0)^-^ R5 / K r30 | |||||||||
R1 | R2 | RJ | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r2 8 | R3° |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | F | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OH |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OEt | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OPr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OPr |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OBu-1 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OCH2Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OCH2Bu-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OPen-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | CN | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | Me |
« ·
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 IX IX IX R‘^l R‘ In °V s(0)ý-Ci R5 / R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | 1-cyklopropylethy1 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | 1-cyklopropylethyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2 (2-methyl- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2 (2-methyl- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2 (2,2-dimethyl- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2 (2,2-dimethyl- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2 (2-chlor- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2 (2-chlor- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CHa(2,2-dichlor- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2 (2,2-dichlor- cyklopropyl) | CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2(2-fluor- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2 (2-fluor- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2 (2,2-difluor- cyklopropyl) | Cl |
• · • ·
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 Iv iv iv -ti » »rj-uv R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | r3° |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2 (2,2-difluor- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Bu-C | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Pen-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2Hex-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CH=CH2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | ch2ch=ch2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | ch2ch=chci | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | ch2ch=chci | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2CsCH | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | CH2C^CH | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2C=CH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | CH2CsCH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | ch2c=ch | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | F | CH2ChCH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CsCH | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | ch2c=ch | cf3 |
• «
100 • · ·
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 ti Λ N S(O)n-C-Á ' 2s R5 / R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r2 9 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CsCH | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | CH2ChCH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | ch2c=ch | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OEt | ch2c=ch | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CsCH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | ch2c=ch | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CseCH | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | CN | ch2c=ch | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | ch2c=ch | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | CH2CsCH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CHMeCsCH | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CHMeC^CH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CsCMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2C=CMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | chf2 | F |
101 • ·
Tabulka 3 - pokračování
n 2 p 3 p 4 •Κ. ΑΛ. IV ΛΛ °V S(0)-é-O r5 r r R30 | |||||||||
R1 | Rz | R3 | R4 | n | Rb | R6 | r29 | R28 | r30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | F | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | chf2 | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | chf2 | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OEt | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OCHF2 | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | chf2 | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | CN | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Et | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | chf2 | Et |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | ch2chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | ch2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | chzcf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | ch2cf3 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | ch2oh | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | ch2oh | CF3 |
·· ·· ····
102
Tabulka 3 - pokračování
n 2 p 3 p 4 IX IX K nn •'il fy N ( 'r%2,: R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r29 | r26 | r30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | CH2OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2OMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OCHF2 | CH2OMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2OMe | f |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | F | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2OMe | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2OMe | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OEt | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2OMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2OMe | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | CN | CH2OMe | CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2OMe | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | CH2OMe | CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2OEt | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CH2OH | Cl |
•4 4444
103
4 44
Tabulka 3 - pokračování
p2 p 3 p 4 IX IX Jx R'~P( ÁN V stoírc^Ti R5 / R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | r2 9 | r28 | R3° |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | ch2ch2oh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CH2OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CH2OEt | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2CH2OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2N(Me)2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2N(Me)2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2N (Me) C (=0) Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2N(Me) C (=0)Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2N(Me) C (=0) CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2N(Me) C (=0) CF3 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2N(Me) SO2Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2N(Me) SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2N(Me) SO2CHF2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2N(Me) SO2CHF2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2N (Me) SO2CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2N (Me) SO2CF3 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2SMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2SMe | cf3 |
• ΦΦΦ φ
φ φ
» ·
104 • · ·· ««*« φ
φ φ
•
Tabulka 3 - pokračování
η ρ 3 r 4 IV IV IV οη Κ'Ή RL °ν s(0)rc-4Ti R5 / κ r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | R29 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2SO2Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CH2SMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2CH2SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CH2SO2Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2CH2SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CN | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | ch2cn | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2C(=O)OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2C(=O)OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2C(=O)OEt | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2C(=O)OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH(Me)C(=0)OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH(Me)C(=0)OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(Me)2C(=0)OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | C(Me)2C(=0)OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2C(=O)NH2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2C(=O)NH2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2C (=0)NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2C(=O)NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2C (=0) N (Me) 2 | Cl |
»· ····
105
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 °v S(o)-é-A> R5 r κ r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | R29 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2C (=0) N (Me) 2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2C(=0)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2C(=O)Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2C(=N0Me)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2C(=N0Me)Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2C(=O)CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2C (=0) cf3 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | CH2CH2C (=O)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | CH2CH2C (=0)Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | Ph | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Et | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Pr | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Pr-i | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Bu-t | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | CH2OMe | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | chf2 | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | H |
····
106 • · 9 ••99 • 9 999« • 9 9 • 9 9
999 99
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 n4 Iv IV lv Afl '11 11 N S(O)rC-A 4 R5 / R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r2 9 | R26 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | Et |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Ph | CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OH |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OH | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OEt | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OPr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OPr |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OBu-t |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OCH2Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OCH2CH=CH2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OCH2CsCH |
• φ ·· Μ··
107 • ·· « * · *· ··*· • · ♦ • · · • * · • · · · ·· ·«
Tabulka 3 - pokračování
ρ2 p3 p4 Κ Jx K on X A —íAT,, R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | R29 | r2S | r30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | och2chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OCH2CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OCH2C(=O)OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OCH(Me)C(=0)OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OC (Me) 2C (=0) OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OC(=O)Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OC(=0)Et |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OC(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OC (=0) cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OC(=0)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OSO2Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OSO2Et |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OSO2CH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OSO2CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | OSO2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | SMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | SO2Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | SEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | SO2Et |
·· ·<
► ♦ · 9 » 9 · »« *«·9
108 ·· ·»·· • · « » · · 1 ·· ··
Tabulka 3 - pokračování
p2 p3 p4 i\ Κ Κ τη r'A( r6 v Os X R N S(O)rC-k i R5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r29 | r2S | r30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | SPr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | SO2Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | SPr |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | SO2Pr |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | SBu-t |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | SO2Bu-t |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | schf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | so2chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | nh2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | NHMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | NHC(=O)Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | N(Me) C(=O)Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | NHSO2Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | N(Me) SO2Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | NHSO2CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | N(Me) SO2CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | NHPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | N(Me) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | C(=O)Me |
·· • · • · ·· • · • · • · • · tt· ·· *·»« tt •
tt··
109 ·· ···· • · • · • · • · · '4·
Tabulka 3 - pokračování
n 2 p 3 p4 K K K nn R'P( An °'n «ňÁv R5 / R r3° | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | Rb | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | C(=0)OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | C(=O)NH2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | C (=0)NHMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | C(=0)N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | imidazol-l-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | pyrazol-l-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | 1,2,4-triazol-1-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | 1,2,4-triazol-4-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | tetrazol-l-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | tetrazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | (4,6-dimethoxy- pyrimidin-2-yl)oxy |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | Ph | (4,6-dimethoxy- pyrimidin-2- yl)sulfonyl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf2cf3 | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-C1)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-F)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-Me)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-N02) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-CN)Ph | Cl |
• 4 • ·· ·
110 ••94 •44 •4 494 4
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 R R R ~n ťtl Ch, N S(0)rC-Á i R5 r κ R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rs | r29 | R28 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-C(=0)Me)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-C(=0)OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-C(=0)OEt) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-C(=0)OPr-i)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-C(=O)NH2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-C(=0)NHMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (2-C (=0) NMe2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-Cl)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-F)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-Me)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-N0J Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-CN)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-C(=0)Me) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-C(=0)OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-C(=0)OEt)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-C(=0)OPr-i) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-C (=0) NH2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-C(=0)NHMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (3-C (=0)NMe2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-C1)Ph | Cl |
111
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 29 'tl rÁ N S<O)rC-A ' 2j R5 / R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | R29 | r28 | R30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-F)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-Me)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-NO2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-CN)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-C(=0)Me) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-C(=0)OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-C(=0)OEt)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-C(=0)OPr-i)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-C (=0) NH2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-C(=0)NHMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | (4-C (=0) NMe2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | pyrimidin-2-yl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | 4,6-dimethoxy- pyrimidin-2-yl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | thiofen-2-yl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | furan-2-yl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | SO2Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | SO2Et | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | SO2Pr-Í | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | SO2CH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | SO2CHF2 | Cl |
AA • · A
112
AAAA
AAAA
Tabulka 3 - pokračování
R 2 R 2 R 4 x\. t\. ΛΛ ”'ÍX N 8(0).-0-/1 r5 r r r3° | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r2 8 | r30 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | so2cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | SO2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C (=0)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=O)Et | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=0)Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=O)Bu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=0) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=0)CH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=O)CH2C1 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=0) CHC12 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | c(=0)cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=0)0Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=O)OPh | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=O)OCH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=0)NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=0)N(Me)2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | C(=O)NHPh | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | nh2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | - (CH2)2O- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | - (CH2)3O- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | - (ch2)3s- |
• · · ·
113
Tabulka 3 - pokračování
p3 p4 Κ iv K ~n R'^l In °v wKi R5 Γ R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | r3° |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | - (CH2)3SO2- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | - (CH2)2O- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | -(ch2)30- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | - (CH2)3S- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | cf3 | - (ch2)3so2- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | ochf2 | - (CH2)4- | |
H | H | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | H | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | H | Me | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | Me | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | Me | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | Et | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | Pr- i | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | Me | Me | cf3 | Me | Cl |
Me | Et | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Et | Et | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Pr-i | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Pr | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Pr-c | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl |
·· ··
114 > · · ί ·« ·« ·· ···*
Tabulka 3 - pokračování
η 2 ρ 3 ρ4 Κ. Κ Λ χ X Ν «γΗ i κ5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | r29 | r2 8 | R30 |
Me | CH2pr -c | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl |
- (CHJ2- | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
- (ch2)3- | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
- (ch2)4- | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
- (ch2)5- | H | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
H | - (ch2)3- | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
H | - (CHJ 4- | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
H | - (CHJ 5- | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
H | - (CHJ 6- | H | 1 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | H | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | H | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | H | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | chf2 | H | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | H | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | H | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | H | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | H | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | H | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | H | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | H | Me |
115
Tabulka 3 - pokračování
p2 p3 p4 IX IX IX on r,-H r« rL Os t, 'ži N S(0)rC-< ’ 8 R5 T R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | Rs | R6 | R29 | r28 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Et | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Me | Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Pr-i | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Me | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Bu-t | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Me | Bu-t |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | chf2 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Me | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | f |
• «4 4
116 : : .· • 4 4
4444
Tabulka 3 - pokračování
p2 p3 p4 R Iv tv “Ál JÁ N S(O)rC-< > R5 r κ r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | R20 | R3° | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | F | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OH |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OH | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OEt | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OPr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OPr |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OBu-t |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OBu-s |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OBu-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OBu |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0 (2-Pen) |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0 (3-Pen) |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OPen-n |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0 (2-Hex) |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0 (3-Hex) |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OHex-n |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OPen-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OHex-c |
• ·
117
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 1\ R R R'^ R6 U °V S(O)ré-<l R5 r κ r3° | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | r29 | r2 8 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OCH2Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OCH2Bu-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0CH2Pen-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OCH2Hex-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OCH2CH=CH2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | och2c*ch |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | och2chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | och2chf2 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | och2cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OCH2CF3 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | och2cn |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OCH2C(=O)OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OCH (Me) C (=0) OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OCH2C (=0)NH2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0CH2C (=0) NHMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OCH2C(=0)N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OCH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(2-Cl)Ph |
··
118 » · ♦ «
4« 44 «♦ 4444
4«
4
4 • ·4
4
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 XV i*. iv λλ Λ N S(O)rC-l i R5 T R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0 (2-Br) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0 (2-F) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(2-Me) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(2-0Me)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0 (2-NO2) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(2-CN) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(2-C(=0)OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0 (3-C1) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(3-Br)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(3-F) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(3-Me)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(3-OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | O(3-NO2) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0 (3-CN) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(3-0(=0) OMe) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | O(4-Cl) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(4-Br) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(4-F)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(4-Me) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(4-OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(4-N02)Ph |
···♦
119 ··
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 ix ív ix Λ/Α 'ti VH N S(O)^C-/U R5 r κ r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | Rza | r3° | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(4-CN)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0(4-C(=0)OMe)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OC (=0)Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OC(=0)Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OC(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OC (=0) cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | 0C(=0)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OSO2Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OSO2Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OSO2CH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | oso2cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OSO2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SO2Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SO2Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SPr |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SO2Pr |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SPr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SO2Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SBu-t |
120 • ♦ • · · ·· ·· ·♦ ♦·♦·
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 ,C) r1-h ** w °v S(0)-é-4Ti R5 / R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | r29 | r28 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SO2Bu-t |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | schf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | so2chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | scf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | so2cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SO2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SCH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SCH2C(=0)0Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2C (=0) OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SCH(Me)C(=0)OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SO2CH (Me) C (=0) OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SCH2C(=O)NH2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | S02CH2C(=0)NH2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SCH2C (=0) NHMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2C (=0)NHMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SCH2C(=0)N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | SO2CH2C (=0) N (Me) 2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | nh2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | NHMe |
• · ·
121
Tabulka 3 - pokračování
R2 R 2 R 4 JX JX J\. nn 'il li n či,· r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | NHC(=O)Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | N(Me) C (=O)Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | NHSO2Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | N(Me) SO2Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | nhso2chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | N(Me) SO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | nhso2cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | N(Me) SO2CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | NHPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | N(Me) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CN | Me | CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | C(=O)OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | C(=O)OCH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | C(=O)OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | C(=O)NH2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | C (=O)NHMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | C(=O)N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | C(=O)Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | C(=O)CF3 |
·· ····
Φ
Φ • Λ
122 φφ ·· • φ φ · • φ φ • φ ♦ • φ φ
ΦΦΦΦ
ΦΦ
Tabulka 3 - pokračování
η 2 ρ 3 ρ 4 ΙΥ Κ ΧΥ R‘^l A °V AÁv R5 r κ R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | Rs | R6 | R29 | R28 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | C(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | C(=O)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Pr |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | CH20Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf2cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Ph | Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Ph | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Ph | Me | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Ph | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Ph | Me | Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Et | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Et | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Et | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Et | ochf2 |
4444
4« • 4 4
4
123
44 •44 • · · ·♦ 4444
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p4 IX Κ XX on r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Et | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | F | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Et | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Et | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Et | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OEt | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Et | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Et | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CN | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Et | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Pr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Pr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr-i | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | f | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr-i | Cl |
·· φφφφ
124
Φ*Φ ΦΦ •9 «« ► · 9 φ • Φ • · Φ
Φ Φ •Φ Φφφ·
Tabulka 3 - pokračování
ρ 2 ρ 3 ρ 4 ΙΧ IX -Κ. Λ Λ 'Χχ Α Ν S(O)rC-X > R5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr-i | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr-i | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OEt | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr-i | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CN | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr- i | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Pr | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Pr | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Pr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Pr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | F | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | Pr | cf3 |
·· ·«*·
·♦ *» * · 0 9 • « ·
125 ϊ : .· ♦· ····
Tabulka 3 - pokračování
p2 p3 p4 IX IX IX ΟΠ •ii λ n s(o)rc-i i r5 r r r30 | |||||||||
Ř1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R2 9 | r28 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OEt | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OCHF2 | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CN | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Pr | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Bu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Bu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Bu-t | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu-t | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu-t | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Bu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu-t | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | Bu-t | CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu-t | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OEt | Bu-t | CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu-t | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu-t | CN |
Φ» »f*«
126 φ φ ·Λ9·
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 ?q il ký N S(O)n-C-< > 28 R5 / K r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R3° | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu-1 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Bu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu-s | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Bu-s | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu-i | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Bu-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Bu | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | 1-methylbutyl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | 1-methylbutyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | 1-ethylpropyl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | 1-ethylpropyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | 1-pentyl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | 1-pentyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | 1-methylpentyl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | 1-methylpentyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | 2-ethylbutyl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | 2-ethylbutyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | 3,3-dimethylbutyl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | 3,3-dimethylbutyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | 1-hexyl | Cl |
·· ···· • ·
127 ·· • · • · * · • · ·» ·· ·«·· « · • * • 9 9
9 • 9 9 • · ·«
Tabulka 3 - pokračování
p2 p3 p4 IX IX IX ~A R,^l RL °χ s'o,HHyV8 r5 r r r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | 1-hexyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | 1-heptyl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | 1-heptyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | 1-oktyl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | 1-oktyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Pen-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Hex-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | CH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2Pr-c | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | CH2Pr-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | F | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | CN |
• ·
128
Tabulka 3 - pokračování
tj 3 p 4 KKK R‘^l ÁN V Sťo-é-ýl r5 r r r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | Rb | Rs | R29 | R28 | r30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OH |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OEt | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OPr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OPr |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OBu-1 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OCH2Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OCH2Bu-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | OPen-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OCHFs | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CN | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | 1-cyklopropylethyl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | 1-cyklopropylethyl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2 (2-methyl- cyklopropyl) | Cl |
• 4
12¾
Tabulka 3 - pokračování
p2 p3 p4 R R R OA tl rl N 8<0)ΓίΓγ^κ» R R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R® | r29 | r28 | r3° | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2 (2-methyl- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2 (2,2-dimethyl- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2 (2,2-dimethyl- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CF3 | CH2 (2-chlor- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2 (2-chlor- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CF3 | CH2 (2,2-dichlor- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2 (2,2-dichlor- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2 (2-fluor- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2 (2-fluor- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2 (2,2-difluor- cyklopropyl) | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2 (2,2-difluor- cyklopropyl) | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Bu-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2 Pen-c | Cl |
···· • ·
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 ix K K nn *'ΑΛ R‘ V N S(O,rC-< ' 2j R5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | r3° | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2Hex-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2CH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CH=CH2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | ch2ch=ch2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | ch2ch=chci | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | ch2ch=chci | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | ch2c=ch | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | ch2c=ch | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2CsCH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | ch2c=ch | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CsCH | f |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | F | ch2c=ch | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CsCH | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | ch2c=ch | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CF3 | CH2CsCH | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | ch2c=ch | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CF3 | ch2c=ch | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OEt | ch2c=ch | cf3 |
• ·· ·
Tabulka 3 - pokračování
p2 p3 p4 Jx JX IX on Rl^l RL °V wU/ R5 r κ R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | r30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CsCH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | ch2c=ch | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | ch2c=ch | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CN | CH2C=CH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | ch2c^ch | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | CH2CsCH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | ch2c^ch | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | ch2c^ch | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CsCMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2C=CMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | chf2 | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | F | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | chf2 | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | chf2 | OEt |
Í3á
Tabulka 3 - pokračování
p2 p 3 p4 JX K JX on °V S(O)ré-<~> R5 r κ r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | r30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OEt | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | chf2 | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CN | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Et | chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | chf2 | Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | ch2chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | ch2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | ch2cf3 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | ch2oh | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | ch2oh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | CH2OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2OMe | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | CH2OMe | OCHF2 |
• ··· • ·
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 R,_Z z °V wZi R5 / R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | Rb | R6 | r29 | r28 | r30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2OMe | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | F | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2OMe | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2OMe | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OEt | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2OMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2OMe | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CN | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2OMe | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2OEt | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CH2OH | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2CH2OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CH2OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2CH2OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CH2OEt | Cl |
134 • ·
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 2Q R'^í R‘ In V S(O)r/-XK R5 / K r3° | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R3° | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2CH2OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2N(Me)2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2N(Me)2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2N (Me) C (=0) Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2N (Me) C (=0) Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2N (Me) C (=0) CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2N (Me) C (=0) CF3 | CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2N(Me) S02Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2N(Me) S02Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2N(Me) SO2CHF2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2N(Me) SO2CHF2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2N(Me) SO2CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2N(Me) SO2CF3 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2SMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2S02Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CH2SMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2CH2SMe | cf3 |
w w » · • · ·
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 9Q R,^Á R‘ RV o; X R N S(0)rC-< ’ R / K R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | r3° | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CH2SO2Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2CH2SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CN | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | ch2cn | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2C(=O)OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2C(=O)OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2C(=O)OEt | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2C(=O)OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH(Me)C(=0)OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH(Me)C(=0)OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C (Me) 2C (=0) OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | C (Me) 2C (=0) OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2C(=O)NH2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2C(=O)NH2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2C(=O)NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2C(=O)NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2C (=0) N (Me) 2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2C (=0) N (Me) 2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2C(=O)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2C(=O)Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2C(=NOMe)Me | Cl |
·· ··»·
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 .K. I\. Iv λλ ti 4, r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | Rb | R6 | R29 | R28 | r30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2C(=NOMe)Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CF3 | CH2C(=O)CF3 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2C(=O)CF3 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2CH2C (=O)Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | CH2CH2C (=O)Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Ph | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Et | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Pr | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Pr-i | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Bu-t | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CH2OMe | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | chf2 | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | Pr-i |
·· 9999 ·· ·* • · · ·
131 .· • · ♦ ····
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 K K K on Κ’Ή r6 In v s<°>4rV^R“ R5 r r r3° | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | Rb | R6 | R29 | R28 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | f |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OH |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OH | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OEt | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OPr- i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OPr |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OBu-t |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OCH2Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OCH2CH=CH2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | och2c=ch |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | och2chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | och2cf3 |
» « · • · · • · · • t · · ·· 9 · * · · · • · · · « · ·
Í3Ž .· *· M«« *·
Tabulka 3 - pokračování
n 2 p 3 p 4 K K ±Y nn r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OCH2C (=0) OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OCH(Me)C(=0)OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OC(Me)2C(=0)OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OC(=O)Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OC(=0)Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OC (=0) CH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OC(=0)cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OC(=0)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OSO2Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OSO2Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OSO2CH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OSO2CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | OSO2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | SMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | SO2Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | SEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | SO2Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | SPr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | SO2Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | SPr |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | SO2Pr |
*· ♦
·»
** ··*· • 9 ···· • · • · • · • · 9
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 7Q R‘^l R‘ RL °V AÁv R5 1 R r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | r29 | r28 | r3° | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | SBu-t |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | SO2Bu-t |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | SCHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | so2chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | nh2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | NHMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | NHC(=O)Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | N(Me)C(=O)Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | NHSO2Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | N(Me) SO2Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | NHSO2CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | N(Me) SO2CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | NHPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | N(Me) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | C(=O)Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | C(=O)OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | C(=O)NH2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | C(=O)NHMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | C(=O)N(Me)2 |
• · • ·
99 9
140 • · · 9 •99
Tabulka 3 - pokračování
n 2 p 3 p4 IV IV IV r1-H r‘ v O\ A. 1 λ=Ν N S(O)rC-l > R5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | Rb | R6 | R29 | r28 | R30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | imidazol-1-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | pyrazol-l-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | 1,2,4-triazol-l-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | 1,2,4-triazol-4-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | tetrazol-l-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | tetrazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | (4,6-dimethoxy- pyrimidin-2-yl)oxy |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | (4,6-dimethoxy- pyrimidin-2- yl)sulfonyl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CF2CF3 | Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-C1)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-F) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-0Me)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-Me)Ph | ci |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-NO2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-CN)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-C(=O)Me) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-C(=0)OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-C(=0)OEt)Ph | Cl |
141
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 ±y rv IY on •'ii rl N S(O)rC-l i κ5 r r r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R2 9 | r2S | r30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-C(=0)OPr-i)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-C (=0) NH2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-C(=0)NHMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (2-C (=0) NMe2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-C1)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-F)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-Me)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-NO2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-CN)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-C(=0)Me)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-C(=0)OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-C(=0)OEt)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-C(=0)OPr-i)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-C (=0) NH2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-C (=O)NHMe) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (3-C (=0) NMe2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-C1) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-F) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-Me)Ph | Cl |
142
Tabulka 3 - pokračování
n 2 R 3 p4 IV XV iv ΛΛ Rl ΑΛ A °V S(O)ré-<R R5 r κ R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | r30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-NO2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-CN) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-C(=0)Me) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-C (=0)OMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-C(=0)OEt)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-C(=0)OPr-i)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-C (=0) NH2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-C(=0)NHMe)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | (4-C (=0) NMe2) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | pyrimidin-2-yl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | 4,6-dimethoxy- pyrimidin-2-yl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | thiofen-2-yl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | furan-2-yl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | S02Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | SO2Et | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | S02Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | SO2CH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | SO2CHF2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | so2cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | SO2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=0)Me | Cl |
• · · ·
143 ·· ·« * · · · • e · • · « • · · • · · · · ·
Tabulka 3 - pokračování
p 2 p 3 p 4 K K K nn 'il 11 N S(O)S-C-1 ’ r5 r r R30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | Rs | R29 | R28 | r30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=0)Et | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=O)Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=O)Bu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=0)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C (=0) CH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=O)CH2C1 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=0)CHC12 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | c(=0)cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=O)OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=O)OPh | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=O)OCH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=0)NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=0)N(Me)2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | C(=O)NHPh | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | nh2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | - (CH2)2O- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | - (CH2)3O- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | - (ch2)3s- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | - (CH2)3SO2- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | - (CH2)2O- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | - (CH2)3O- |
144
Tabulka 3 - pokračování
p 2 R 3 p 4 IX IX IX on R'^l In °V 8(0)^-2^ R5 / K r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | R5 | R6 | r29 | r28 | r30 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | - (CH2)3s- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | - (CH2)3SO2- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | ochf2 | - (CH2)4- | |
H | H | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | H | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | H | M e | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | M e | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | Me | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | Et | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | Pr -i | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | Me | Me | cf3 | Me | Cl |
Me | Et | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Et | Et | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Pr-i | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Pr | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl |
Me | Pr-c | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl |
·· «· • · • · · ·
145
Tabulka 3 - pokračování
R2 R3 R4 2Q 'íl ýý X X r30 | |||||||||
R1 | R2 | R3 R4 | n | Rs | R6 | R29 | r28 | r30 | |
Me | CH2Pr -c | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl |
- (CH2)2- | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
- (CH2)3- | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
- (CH2)4- | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
- (CH2)s- | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
H | - (CH2)3- | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
H | - (ch2)4- | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
H | - (CH2)5- | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
H | - (CH2)6- | H | 0 | H | H | cf3 | Me | Cl | |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | H | H | H |
• »
A A
146
Tabulka 4
R2 R3 R4 „ R,Z( RL Ox l N S(O);rC—<X y R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | r32 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | OPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | ochf2 | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | ochf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | ochf2 | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | OPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | OPh |
• 444
147
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ,, 'ti 4, m s(O)yc—<χ y R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | SMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | SOMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | SO2Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | SEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | SOEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | SO2Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | SPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | SOPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | SO2Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | SPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | SOPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | SO2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | schf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | sochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | so2chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | scf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | socf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | so2cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | nh2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | NHC(=O)Me |
·· »·
148
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ,, R,^í X Οχ l N }Z3 R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | NHC(=0)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | NHC(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | NHC(=O)CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | NHS02Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | NHSO2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | NHSO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | nhso2cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | NHMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | NHPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | N(Me)C(=0)Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | N(Me)C(=O)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | N(Me)C(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | N (Me) C (=0) CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) SO2Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) SO2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) SO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) SO2CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | CF3 |
·♦ • · • · · ·
149 • · ·· ··<
··
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 r,4-X r‘ v N S(O)h-C—<x y R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Ph | Me |
H | H | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | H | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | H | Me | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | Me | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | Me | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | Et | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | Pr-i | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | Me | Me | 0 | cf3 | Me |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Et | Et | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Pr-i | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Pr | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Pr-c | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | CH2Pr-c | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me |
- (ch2)2- | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
- (ch2)3- | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
- (ch2)4- | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
- (ch2)5- | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
H | - (ch2)3- | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me |
150
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ,, R,-p( R‘ v °XN^S(O)pC— R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | Z3 | R31 | R32 |
H | - (ch2)4- | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
H | - (ch2)5- | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
H | - (ch2)6- | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Me | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Me | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Me | OPr- i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Me | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Me | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | ochf2 | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | ochf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | ochf2 | CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | ochf2 | CN |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | F |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | ochf2 |
151
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ,, R,^< R‘ Ί V^S(OkC^Y R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | r32 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | cf3 | SMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | cf3 | SOMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | cf3 | SO2Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | cf3 | SEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | cf3 | SOEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | cf3 | SO2Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | SPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | SOPr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | SO2Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | SPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | SOPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | SO2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | schf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | sochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | so2chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | scf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | socf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | so2cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | nh2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | NHC(=O)Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | NHC(=0)Ph |
• 4 • · · • ·
4 • 4
444«
·· ··»·
152
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ,, Ί1 rí; N ^(0)^-4 y R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | r32 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | cf3 | NHC(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | cf3 | NHC (=0) CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | NHS02Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | NHSO2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | NHSO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | nhso2cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | NHMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | NHPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | N(Me)C(=0)Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | N(Me)C(=O)Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | N(Me)C(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | N(Me)C(=0)CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | N(Me) S02Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | N(Me)SO2Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | N(Me)SO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | N(Me)SO2CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | N(Me) Ph |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | CN |
H | H | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl |
·· ** » 9 9 «
·* ·*··
153
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ti R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | H | H | H | 2 | H | H | S | cf3 | Cl |
Me | H | Me | H | 2 | H | H | S | cf3 | Cl |
Me | Me | Me | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | Me | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | Et | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | Pr-i | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | Me | Me | s | cf3 | Cl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl |
Et | Et | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Pr-i | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Pr | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Pr-c | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | CH2Pr-c | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl |
- (CH2)2- | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl | |
- (CH2)3- | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl | |
- (ch2)4- | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl | |
- (ch2)5- | H | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl | |
H | - (CH2)3- | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl | |
H | - (ch2)4- | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl | |
H | - (CH2)5- | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl | |
H | - (CH2)6- | H | 2 | H | H | s | cf3 | Cl |
•fc ·* ···<
• fc
154 • ••fc • fc • · • · • · · fc fc fcfc • · • · • » * ♦ · • fc
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 „ r'-H r‘ Ί °XN^S(O)ňC-Á^3 R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Me | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Me | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Me | OPr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Me | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Me | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | ochf2 | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | ochf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | ochf2 | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | OPr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | OPh |
·· ··
155 • · · • · »· ····
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ,, R‘ t i X f λ*ι R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | SMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | SO2Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | SEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | SO2Et |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | SPr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | SO2Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | SPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | SO2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | schf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | so2chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | scf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | so2cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | nh2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | NHC(=O)Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | NHC(=O)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | NHC(=O)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | NHC(=O) CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | NHSO2Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | NHSO2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | NHSO2CHF2 |
156 • · · • ·
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ,, 1 \ \/ | R31 | ||||||||
o | R6 1 Ο- Ι!5 | A/ R32 | í3 z3 | ||||||
N | S(O)h- | ||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | nhso2cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | NHMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | NHPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | N(Me)C(=O)Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) C (=0) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | N(Me)C(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | N (Me) C (=0) CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) SO2Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) SO2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) SO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) SO2CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Ph | Me |
H | H | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | H | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | H | Me | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | Me | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me |
157
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 r‘-H R‘ V %^s(O)Fc— R5 / R32 | |||||||||
R1 | Rz | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 1 | Me | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | Et | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | Pr-i | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | Me | Me | 0 | cf3 | Me |
Me | Et | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Et | Et | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Pr-i | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Pr | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Pr-c | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | CH2Pr-c | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me |
- (CH2)2- | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
- (ch2)3- | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
- (CH2)4- | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
- (CH2)5- | H | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
H | - (CH2)3- | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
H | - (CH2)4- | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
H | - (CH2)s- | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
H | - (CH2)6- | H | 1 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Me | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Me | OMe |
158 • ·
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 r,A( a N S(O)pC^k ^3 R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Re | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Me | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Me | OPr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Me | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | Me | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | ochf2 | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | ochf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | ochf2 | CN |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | F |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | SMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | SO2Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | SEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | SO2Et |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | SPr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | SO2Pr-i |
• ·
• ·
159
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 .. r'-H r‘ v R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | SPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | SO2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | schf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | so2chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | scf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | so2cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | nh2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | NHC(=O)Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | NHC(=0)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | NHC(=O)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | NHC(=0)CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | NHS02Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | NHSO2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | NHSO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | nhso2cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | NHMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | NHPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | N(Me)C(=0)Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | N(Me)C(=0)Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | N(Me)C(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | N (Me) C (=0) CF3 |
• ·
44··
160 ·· 44 • 4 4 4 • · 4 • · 4 4 • 4 · ·· 4444
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 .. hM N S(O);rC—]Z3 R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rs | Z3 | R31 | r3S |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | cf3 | N(Me) S02Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | N(Me) SO2Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | N(Me) SO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | N(Me) SO2CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | N(Me) Ph |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | CN |
H | H | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | H | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | H | Me | H | 1 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | Me | H | 1 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | Me | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | Et | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | Pr-i | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | Me | Me | s | cf3 | Cl |
Me | Et | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | Cl |
Et | Et | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Pr-i | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Pr | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Pr-c | H | H | 1 | H | H | s | cf3 | Cl |
4 ♦ 4 • 4
44··
161 • «
4
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ,, r’-H r‘ v °XNS(O)pC— R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | CHjPr-c | H | H | 1 | H | H | S | cf3 | Cl |
- (CH2)2- | H | H | 1 | H | H | S | cf3 | Cl | |
- (ch2)3- | H | H | 1 | H | H | S | cf3 | Cl | |
- (ch2)4- | H | H | 1 | H | H | S | cf3 | Cl | |
- (ch2)5- | H | H | 1 | H | H | S | cf3 | Cl | |
H | - (CH2)3- | H | 1 | H | H | S | cf3 | Cl | |
H | - (CH2)4- | H | 1 | H | H | S | cf3 | Cl | |
H | - (CH2)5- | H | 1 | H | H | S | cf3 | Cl | |
H | - (CH2)6- | H | 1 | H | H | S | cf3 | Cl | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Me | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Me | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Me | OPr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Me | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Me | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | ochf2 | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | ochf2 | Cl |
162 • 9 • » 9 • 9 • 9 9
9
9999
·* 99
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 „ R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | ochf2 | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | OPr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | SMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | SO2Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | SEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | SO2Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | SPr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | SO2Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | SPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | SO2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | schf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | so2chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | scf3 |
163
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ,, <\ A. i N S(O)5-C-< ^3 R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | so2cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | nh2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | NHC(=O)Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | NHC(=0)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | NHC(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | NHC(=0)CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | NHS02Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | NHS02Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | NHSO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | o | cf3 | nhso2cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | NHMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | NHPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) C (=0)Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | N(Me)C(=0) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | N (Me) C (=0) CH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) C(=0) CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) S02Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) SO2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) SO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) SO2CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | N(Me)2 |
164
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ,, R‘Á-Á R‘ V °n s^-C^ R5 / r32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | N(Me) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Ph | Me |
H | H | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | H | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | H | Me | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | Me | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | Me | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | Et | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | Pr-i | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | Me | Me | 0 | cf3 | Me |
Me | Et | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Et | Et | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Pr-i | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Pr | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | Pr-c | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me |
Me | CHjPr-c | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me |
- (CH2)2- | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
- (CH2)3- | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me |
165
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ,, R5 1 R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | Z3 | R31 | R32 |
- (CH2)4- | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
- (ch2)5- | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
H | - (ch2)3- | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
H | - (ch2)4- | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
H | - (CH2)5- | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
H | - (CH2)6- | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | OPr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | ochf2 | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | ochf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | OCHF2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | ochf2 | CN |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | F |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | OMe |
166
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ,, r1-H r‘ v R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rs | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | SMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | SO2Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | SEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | gf3 | SO2Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | SPr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | SO2Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | SPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | SO2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | schf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | so2chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | scf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | so2cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | nh2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | NHC(=O)Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | NHC(=O) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | NHC(=O)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | NHC(=O)CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | NHSO2Me |
167
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 R‘ V °XN^S(O)irC—4^3 R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | NHSO2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | nhso2chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | nhso2cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | NHMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | NHPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | N(Me)C(=O)Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | N(Me)C(=O)Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | N(Me)C(=0)CH2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | N (Me) C (=0) CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | N(Me) S02Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | cf3 | N(Me)SO2Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | N(Me) SO2CHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | N(Me) SO2CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | N(Me)2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | N(Me) Ph |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | CN |
H | H | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | H | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | H | Me | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | Me | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl |
• * 4 · · 4 » 4 4
I 4 4
168
4«·4
Tabulka 4 - pokračování
R2 R3 R4 ‘11 rl N S(O)h-C-<x }Z3 R5 / R32 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | R31 | R32 |
Me | Me | H | H | 0 | Me | H | S | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | Et | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | Pr-i | H | s | cf3 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | Me | Me | s | cf3 | Cl |
Me | Et | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl |
Et | Et | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Pr-i | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Pr | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | Pr-c | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl |
Me | CH2Pr-c | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl |
- (CH2)2- | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl | |
- (CH2)3- | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl | |
- (ch2)4- | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl | |
- (ch2)5- | H | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl | |
H | - (ch2)3- | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl | |
H | - (ch2)4- | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl | |
H | - (ch2)5- | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl | |
H | - (CH2)6- | H | 0 | H | H | s | cf3 | Cl |
·· ····
169
Tabulka 5
R2 R3 R4 r,~h r< V4 l· VN | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Ré | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | Cl | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | Cl | Et |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | C(=O)Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | C(=O)Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NEt | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NEt | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NEt | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NEt | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NEt | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NEt | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NEt | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr-i | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr-i | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr-i | cf3 | Me |
*4»
170 • ·
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 „ í/ °x 1 //\\ N o(0)~C—< U, 1 5 Z4 r5 Z, | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr-i | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr-i | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr-i | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr-i | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NBu-t | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NBu-t | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NBu-t | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NBu-t | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NBu-t | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NBu-t | - (ch2)3- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NBu-t | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NCH2Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NCH2Ph | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NCH2Ph | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NCH2OMe | Cl | Me |
• · ·
171
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 „ V1 ''i' S(O)-C-y^ Is VN | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NCH2OMe | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NCH2OMe | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NCH2CsCH | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NCH2CsCH | CF3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NCH2CsCH | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nch2ch=ch2 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nch2ch=ch2 | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nch2ch=ch2 | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nchf2 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nchf2 | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nchf2 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nchf2 | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nchf2 | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nchf2 | C(=O)Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NCHFz | C(=O)Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nchf2 | - (ch2)3- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nchf2 | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | OMe | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | OEt | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | och2cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | cf3 | H |
t» • · • ·
172 »···
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 r,-H r6 W4 °Z S(O);-cAn |5 VN | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | OCH2CH=CH2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | OCH2CsCH | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(2-Cl) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(2-F)Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(2-0Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(2-Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(3-C1) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(3-F) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(3-0Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(3-Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(4-Cl) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(4-F) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(4-0Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(4-Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(thiofen-2- yi) | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(thiofen-2- yi) | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(thiofen-2- yi) | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)Me | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)Me | cf3 | H |
Φ Φ Φ
173
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 R,4y r· V4 “Č S(O);-C—/¾ l3 VN | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)Me | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)CF3 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC (=0) CF3 | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)CF3 | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)CH2Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)CH2Ph | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)CH2Ph | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=0) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)Ph | CF3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=0)Ph | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=0)0Me | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=0)0Me | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=0)0Me | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)OCH2Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=0)OCH2Ph | CF3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=0)0CH2Ph | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)OPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)OPh | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)OPh | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=0)NHMe | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=0)NHMe | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=0)NHMe | ochf2 | H |
S(O)-C
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rá | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)N(Me)2 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)N(Me)2 | CF3 | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NC(=O)N(Me)2 | ochf2 | H |
H | H | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | H | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | H | Me | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | Me | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | Et | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | Pr- i | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | Me | Me | NPh | Cl | Me |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me |
Et | Et | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Pr-i | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Pr | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Pr-c | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | CH2Pr-c | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me |
- (ch2)2- | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me | |
- (ch2)3- | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me | |
- (ch2)4- | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me | |
- (CH2)5- | H | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me | |
H | - (ch2)3- | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me |
9 9 9
• 9
175
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 R'-p( R‘ W4 N S(O)-C—C H 1 5 Z4 R5 Λ | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | RS | R® | Z4 | r” | r34 |
H | - (ch2)4- | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me | |
H | - (CH2)5- | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me | |
H | - (CH2)6- | H | 2 | H | H | NPh | Cl | Me | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | H | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | H | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | Cl | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | Cl | Et |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | C(=O)Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | C(=O)Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NEt | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NEt | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NEt | cf3 | Me |
4 44
176
44 ♦ 4 4 · • · *
4 4 4
4444 444
4 4 4
44
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 „ V4 N S(O)-C—<( Uj 1 r 74' R5 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NEt | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NEt | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NEt | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NEt | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr-i | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr-i | CF3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr-i | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr-i | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr-i | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr-i | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr-i | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NBu-t | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NBu-t | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NBu-t | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NBu-t | ochf2 | H |
«0 4499
44
Λ9
4
4 m
9444
944
4 9
9 4
4 4 » 4 4 4
44
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 r'-h „ V4 Ά S(O)j-C—/¾ í A-n | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z4 | r33 | r34 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NBu-t | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NBu-t | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NBu-t | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NCH2Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NCH2Ph | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NCH2Ph | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NCH2OMe | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NCH2OMe | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NCH2OMe | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NCH2CsCH | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NCH2CsCH | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NCH2Cs=CH | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nch2ch=ch2 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nch2ch=ch2 | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nch2ch=ch2 | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nchf2 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nchf2 | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nchf2 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nchf2 | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nchf2 | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nchf2 | C(=O)Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nchf2 | C(=O)Me | Me |
99 99 9999
9 9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
999 99 99 99 <·· 9· • 9 9 9
9 · t ·
9 9
9999
178
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 R'^X V4 |5 VN | |||||||||
R1 | R2 | RT | R4 | n | R5 | Ré | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nchf2 | - (ch2)3- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nchf2 | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | OMe | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | OEt | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | OCHF2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | och2cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | och2ch=ch2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | och2c=ch | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(2-C1) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(2-F) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(2-0Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(2-Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(3-C1)Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(3-F) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(3-0Me)Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(3-Me)Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(4-Cl) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(4-F) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(4-0Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(4-Me) Ph | Cl | Me |
• · · ·
179
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 „ V4 °X A 1 / U N A(0)-c—C H r5 z4' | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z4 | R33 | r34 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(thiofen-2- yi) | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(thiofen-2- yi) | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(thiofen-2- yl) | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=O)Me | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=O)Me | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC (=O)Me | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=O)CF3 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC (=0) CF3 | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)CF3 | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)CH2Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)CH2Ph | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)CH2Ph | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)Ph | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=O)Ph | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)OMe | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)0Me | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=O)OMe | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=O)OCH2Ph | Cl | Me |
180
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 „ V4 i5 vN | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=O)OCH2Ph | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)OCH2Ph | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=O)OPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=O)OPh | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=O)OPh | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=O)NHMe | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)NHMe | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC (=O)NHMe | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)N(Me)2 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)N(Me)2 | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NC(=0)N(Me)2 | ochf2 | H |
H | H | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | H | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | H | Me | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | Me | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | Et | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | Pr- i | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | Me | Me | NPh | Cl | Me |
Me | Et | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me |
Et | Et | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Pr-i | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me |
• ·
181
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 rí W4 °\ l //1 N S(0)—C—U '' 15 Z4 R5 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z4 | R33 | R34 |
Me | Pr | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Pr-c | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | CH2Pr-c | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me |
- (ch2)2- | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me | |
- (ch2)3- | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me | |
- (CH2)4- | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me | |
- (CH2)5- | H | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me | |
H | - (CH2)3- | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me | |
H | - (ch2)4- | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me | |
H | - (ch2)5- | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me | |
H | - (CH2)6- | H | 1 | H | H | NPh | Cl | Me | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | H | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | H | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | Cl | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | Cl | Et |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | ochf2 | H |
A ·
A A
182
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 R,z( „ v °χ 1 # n N S(O)—C—C ů 15 Z4 R5 Λ | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | óchf2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | C (=O)Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | C(=O)Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | - (ch2)3- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NEt | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NEt | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NEt | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NEt | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NEt | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NEt | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NEt | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr-i | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr-i | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr-i | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr-i | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr-i | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr-i | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr-i | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr | cf3 | Me |
183
Tabulka 5 - pokračování
•'4á .· Lz °X -kK 1 / N S(O)—C—C α 1 5 z4 r5 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R5 | Z4 | r33 | R34 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NBu-t | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NBu-t | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NBu-t | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NBu-t | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NBu-t | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NBu-t | - (ch2)3- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NBu-t | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NCH2Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NCH2Ph | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NCH2Ph | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NCH2OMe | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NCH2OMe | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NCH2OMe | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NCH2CsCH | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nch2c=ch | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nch2c^ch | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nch2ch=ch2 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nch2ch=ch2 | cf3 | H |
»· ····
184
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 Rl4¾ r· vy34 °'/ S(O)-C—7¾ 1, VN | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | Z4 | r33 | r34 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nch2ch=ch2 | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nchf2 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nchf2 | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nchf2 | cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nchf2 | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nchf2 | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nchf2 | C(=O)Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nchf2 | C(=O)Me | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nchf2 | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nchf2 | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | OMe | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | OEt | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | och2cf3 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | och2ch=ch2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | OCH2CsCH | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(2-C1) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(2-F) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(2-0Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(2-Me) Ph | Cl | Me |
• · »·
185
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 *'-H „ V °\ iK 1 / u N XS(O)-C-\ ú R5 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | RS | Ré | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(3-C1) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(3-F) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(3-0Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(3-Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(4-Cl) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(4-F) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(4-0Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(4-Me) Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(thiofen-2- yi) | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(thiofen-2- yi) | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(thiofen-2- yi) | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=O)Me | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=O)Me | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=O)Me | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=O) CF3 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nc(=o)cf3 | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=O) CF3 | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=O)CH2Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=O)CH2Ph | cf3 | H |
186
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 R'^í V4 N S(O)-C—C 15 Z4 Rs | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R° | Z4 | r33 | R34 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=O)CH2Ph | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=O)Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)Ph | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=O)Ph | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)0Me | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)0Me | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)0Me | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)0CH2Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)0CH2Ph | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=O)OCH2Ph | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)0Ph | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)OPh | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=O)OPh | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)NHMe | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)NHMe | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)NHMe | ochf2 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC (=0) N (Me) 2 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)N(Me)2 | cf3 | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NC(=0)N(Me)2 | ochf2 | H |
H | H | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | H | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | H | Me | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me |
·· ··· ·
Φ
187 • fc fcfcfcfc • ♦ fc · fc » » fcfcfc ••fc·· « • · fcfcfcfc ·· ·· fcfc
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 °γ i //\\ I 5 z4 R5 Λ | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 0 | Me | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | Et | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | Pr- i | H | NPh | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | Me | Me | NPh | Cl | Me |
Me | Et | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me |
Et | Et | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Pr-i | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Pr | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | Pr-c | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me |
Me | CH2Pr-c | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me |
- (CH2)2- | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me | |
- (CHJ 3- | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me | |
- (CHJ 4- | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me | |
- (CHJ s- | H | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me | |
H | - (CHJ 3- | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me | |
H | - (CHJ 4- | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me | |
H | - (CHJ s- | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me | |
H | - (CHJ 6- | H | 0 | H | H | NPh | Cl | Me | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | H | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | H | Me |
• 4 • « % 4
4 ·
·· • · • · ·· 999 4
188 «·»·
Tabulka 5 - pokračování
R2 R3 R4 *' -H v RA °x Ά i RS Z | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z4 | R33 | R34 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Cl | Me |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | NH | H | H |
189 φ
»♦ ·· ····
Tabulka 6
R2 R3 R4 36 N SÍO)rC—'5 1 N | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Re | Z5 | R35 | R3é |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | H | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | H | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | H | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | H | OCH2CF3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | - (CH2)3. | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NEt | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NEt | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr-i | - (CH2)3- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPr- i | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nchf2 | - (CH2)3. | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nchf2 | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | n(ch2)3o- | H | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | n(ch2)4o- | H | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | n(ch2)4- | H | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | N(CH2)s- | H | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | H | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | H | och2cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | H |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | H |
190 ♦
·· ·♦
Tabulka 6 - pokračování
R2 R3 R4 N S(O)—C—C V R5 N | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z5 | r3 5 | R36 |
H | H | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | H | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OEt |
Me | H | Me | H | 2 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | Me | H | NPh | H | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | Et | H | NPh | H | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | Pr -i | H | NPh | H | OEt |
Me | Me | H | H | 2 | Me | Me | NPh | H | OMe |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OEt |
Et | Et | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | Pr-i | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OEt |
Me | Pr | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | Pr-c | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OEt |
Me | CHjPr-c | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OMe |
- (ch2)2- | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OEt | |
- (CH2)3- | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OMe | |
- (CH2)4- | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OEt | |
- (CH2)5- | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OMe | |
H | “ (ch2)3- | H | 2 | H | H | NPh | H | OEt | |
H | - (CH2)4- | H | 2 | H | H | NPh | H | OMe | |
H | - (CH2)s- | H | 2 | H | H | NPh | H | OMe | |
H | - (CH2)6- | H | 2 | H | H | NPh | H | OEt |
191
Tabulka 6 - pokračování • 4 4 4 • * 4 4
4 4 • · 4 •4 4··* ·· 4444 • · 4
4 4
4 4 4 ♦ · 44
R2 R3 R4 36 ”P ťp N S«>)-C-Y '5 R = N | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Ré | Z5 | R35 | R36 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | H | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | H | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | H | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | H | och2cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | - (CH2)3_ | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NMe | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NEt | - (ch2)3. | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NEt | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr-i | - (ch2)3. | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPr-i | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nchf2 | - (CH2)3. | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nchf2 | - (ch2)4- | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | n(ch2)3o- | H | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | n(ch2)4o- | H | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(CH2)4- | H | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | N(CH2)s- | H | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | H | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | H | och2cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 0 | Me | H |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | S | Me | H |
• 4 44
4 4 4
4 4
4 4 • 44 ·· ·«»♦ aa aaaa
192
Tabulka 6 - pokračování
4 · a a
4 4 4 4 ·· 4 4 4 4
4 4 4 *4 • 44 a· 44
R2 R3 R4 N S(O)rC—A y R5 N | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R° | Z5 | R35 | r35 |
H | H | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | H | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OEt |
Me | H | Me | H | 1 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | Me | H | NPh | H | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | Et | H | NPh | H | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | Pr -i | H | NPh | H | OEt |
Me | Me | H | H | 1 | Me | Me | NPh | H | OMe |
Me | Et | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OEt |
Et | Et | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | Pr-i | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OEt |
Me | Pr | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | Pr-c | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OEt |
Me | CH2Pr-c | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OMe |
- (CH2)2- | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OEt | |
- (ch2)3- | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OMe | |
- (CH2)4- | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OEt | |
- (ch2)5- | H | H | 1 | H | H | NPh | H | OMe | |
H | - (CH2)3- | H | 1 | H | H | NPh | H | OEt | |
H | - (CH2)4- | H | 1 | H | H | NPh | H | OMe | |
H | - (CH2)5- | H | 1 | H | H | NPh | H | OMe | |
H | - (CH2)6- | H | 1 | H | H | NPh | H | OEt |
193 » ♦ Φ 1 ·· φφ
Tabulka 6 - pokračování
p2 p 3 p4 jK. Ja. I\. ad 11 tw“' N S(O)-C-P >5 N | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z5 | R36 | R36 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | H | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | H | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | H | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | H | och2cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | - (ch2)3. | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NMe | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NEt | - (CH2)3. | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NEt | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr-i | - (CH2)3. | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPr-i | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nchf2 | - (CH2)3. | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nchf2 | - (CH2)4- | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | n(ch2)3o- | H | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(CH2)4O- | H | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(CH2)4- | H | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | N(CH2)s- | H | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OCH2CF3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 0 | Me | H |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | H |
44
4 4 4 • 4 4
4 4
4 ·
4444 »· 4···
4
4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4 •4 44 44
194
Tabulka 6 - pokračování
R2 R3 R4 'ti φ· N S(O)ítC—ú X R5 N | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rá | Z5 | R35 | r36 |
H | H | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | H | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OEt |
Me | H | Me | H | 0 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | Me | H | NPh | H | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | Et | H | NPh | H | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | Pr -i | H | NPh | H | OEt |
Me | Me | H | H | 0 | Me | Me | NPh | H | OMe |
Me | Et | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OEt |
Et | Et | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | Pr-i | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OEt |
Me | Pr | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OMe |
Me | Pr-c | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OEt |
Me | CHjPr-c | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OMe |
- (CH2)2- | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OEt | |
- (ch2)3- | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OMe | |
- (ch2)4- | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OEt | |
- (CH2)5- | H | H | 0 | H | H | NPh | H | OMe | |
H | - (ch2)3- | H | 0 | H | H | NPh | H | OEt | |
H | - (CH2)4- | H | 0 | H | H | NPh | H | OMe | |
H | - (CH2)s- | H | 0 | H | H | NPh | H | OMe | |
H | - (ch2)6- | H | 0 | H | H | NPh | H | OEt |
• 999
195 ♦ 9 • 9 9 9 • 9 9 • 99 • 99 •9 9999
9 9
9« • · 9
9 9 9
99
Tabulka 6 - pokračování
·· «· • · 9 9 • 9
99*9 * 9 9
196
9 9 9 »9
Tabulka 7
R2 r3 r4 κ'4-Υ R6 rC/r °XN^XS(0)-Č-Ow4° R5 VN »37 X R (0) | |||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R37 | R38 | R3* | r4° | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | H | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | H | H | H | N-oxid |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Ph | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Ph | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Me | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | N-oxid |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | CN | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OEt | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Me | H | H | N-oxid |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Ph | Ph | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | (4-Cl)Ph | H | Me | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | (4-Cl)Ph | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Cl | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | (ch2)3 | H | - | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | (ch2)3 | H | - | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | (ch2)4 | H | - | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | (ch2)4 | H | - |
197 » « 0 ·· 0·>0 » 0 0
0« 00
Tabulka 7 - pokračování
r2 r3 n4 r'“H r6 rwr” °x <0 1 / \ 40 N S(O)ňC—A /)—R40 R5 >—N R37 R (0) | |||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | R3 7 | R38 | R39 | R40 | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | H | (ch2)3 | - | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | H | (ch2)3 | - | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | H | (ch2)4 | - | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | H | (ch2)4 | - | |
H | H | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | H | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | H | Me | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | Me | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | Me | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | Et | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | Pr- i | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 2 | Me | Me | H | cf3 | H | H | - |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Et | Et | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Pr-i | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Pr | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Pr-c | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | CH2Pr-c | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
- (CH2)2- | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
- (CH2)3- | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
9 • ·
9 9
9
9999
9 9
9 9
9 9
9 9 ·
99
198 ·* 99 • 9 9 9 • 9 9
9 9
9 9
9999
Tabulka 7 - pokračování
R2 r3 r4 R,^-\ R6 i/ °XN^S(O)KC-/~y-R40 R5 >-N R37 X R (0) | |||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R8 | R37 | R38 | R35 | R40 | |
- (ch2)4- | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
- (CH2)5- | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
H | - (ch2)3- | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
H | - (CH2)4- | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
H | - (CH2)5- | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
H | - (CH2)6- | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | H | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | H | H | H | N-oxid |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Ph | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | Ph | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | Me | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | Me | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | CN | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OEt | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | Me | H | H | N-oxid |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Ph | Ph | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | (4-Cl)Ph | H | Me | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | (4-Cl,Ph | H | H | - |
199 ·· • · · • * »· • · • · • · »·«► ·· ·· ···· • · 9 • · · • · · • · · · ·· ·Λ
Tabulka 7 - pokračování
R2 r3 r4 r'-H R‘ rv_/ θχ -z^x. 1 \ 40 N >O);C-á //—R40 R5 ZN R37 X R (0) | |||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | R37 | R38 | r3S | r40 | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | Cl | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | (ch2)3 | H | - | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | (ch2)3 | H | - | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | (ch2)4 | H | - | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | (ch2)4 | H | - | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | H | (ch2)3 | - | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | H | (ch2)3 | - | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Cl | H | (ch2)4 | - | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | H | (ch2)4 | - | |
H | H | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | H | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | H | Me | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | Me | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | Me | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | Et | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | Pr- i | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 1 | Me | Me | H | cf3 | H | H | - |
Me | Et | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Et | Et | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Pr-i | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
• · ···«
200
Tabulka 7 - pokračování
AA /v °N SÍOU-/)“*40 R5 Λ-Ν R37 X R (0) | |||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R37 | R38 | R39 | R4ú | |
Me | Pr | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Pr-c | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | CH2Pr-c | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
- (ch2)2- | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
- (ch2)3- | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
- (ch2)4- | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
- (ch2)5- | H | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
H | - (CH2)3- | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
H | - (CH2)4- | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
H | - (CH2)5- | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
H | -(ch2)6- | H | 1 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | H | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | . H | H | H | H | N-oxid |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Ph | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | Ph | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Me | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | Me | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | CN | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | cf3 | H | H | - |
201
Tabulka 7 - pokračování
R'4a r6 v °X pX 1 / \ 40 N S(O)HC-Á //—R40 R5 >—N R37 X R (0) | |||||||||||
Rr | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | R37 | R38 | R39 | r40 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OEt | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Me | H | H | N-oxid |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Ph | Ph | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | (4-Cl)Ph | H | Me | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | (4-Cl)Ph | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | Cl | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | (CH2)3 | H | - | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | (ch2)3 | H | - | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | (ch2)4 | H | - | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | (ch2)4 | H | - | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | H | (CH2)3 | - | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | H | (ch2)3 | - | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | H | (ch2)4 | - | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | H | (ch2)4 | - | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | (2 -chlorpyridin- 3-yl)methylthio | H | H | H | - |
H | H | H | H | 0 | H | H | H | CF3 | H | H | - |
Me | H | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | Me | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | H | Me | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | Me | H | H | cf3 | H | H | - |
· · · · (
202
Tabulka 7 - pokračování
R2 R3 R4 R,-H r- RV_/ Ox 1 / \ 40 N S(O)HC-/x /y—R40 R5 >—N R37 R (O) | |||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R37 | R38 | R39 | R40 | |
Me | Me | H | H | 0 | Et | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | Pr- i | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Me | H | H | 0 | Me | Me | H | cf3 | H | H | - |
Me | Et | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Et | Et | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Pr-i | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Pr | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | Pr-c | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
Me | CH2Pr-c | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - |
- (CHJ 2- | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
- (CHJ 3- | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
- (CHJ 4- | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
- (CHJ 5- | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
H | -(CHJ 3- | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
H | -(CHJ 4- | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
H | -(CH2)5- | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
H | - (CHJ 6- | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | H | H | H | H | - |
203
Tabulka 8
R2 R3 R4 r'-H r. rC 0',As<o)AU7 >-r« R5 )—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OH | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OEt | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OBu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Bu-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pen-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Hex-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPen-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OHex-c | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPh | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | ochf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SH | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Me | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SEt | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Et | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPr-i | Cl |
φ φ φ φ φ φ ♦ φ φ
204
• φ
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R5 >—N /42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPh | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | schf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | so2chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | nh2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NMe2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHEt | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NEt2 | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHPh | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | N(Me)Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | CN | Cl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | F | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OH | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OMe | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OEt | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr-i | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OBu-t | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pr-c | Me |
• 4
205
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 κ'Ή κ· c AwÁ-f zH*' R5 )—N /42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | 0CH2Bu-c | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pen-c | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | 0CH2Hex-c | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPen-c | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OHex-c | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Ph | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPh | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SH | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SMe | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Me | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SEt | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | S02Et | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPr-i | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Pr-i | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPh | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Ph | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | schf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | so2chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | nh2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHMe | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NMe2 | Me |
206 « ·
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 A ?· A 0 nAo)-C-/A /)—R41 R5 /-N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHEt | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NEt2 | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHPh | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | N(Me) Ph | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | CN | Me |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | F | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | Cl | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OH | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OMe | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OEt | Pr- i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr-i | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OBu-t | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pr-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Bu-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pen-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Hex-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPen-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OHex-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Ph | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPh | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCHF2 | Pr-i |
»· • φφ · • ·
207 • » · φ • · φ · φφφφ φ • · · · ·· · ·
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 r,-h 5- °XNČS(O)-C—/)—R41 R5 )—N R/42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SH | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SMe | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Me | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SEt | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Et | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPr-i | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Pr-i | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPh | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Ph | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | schf2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | so2chf2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | nh2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHMe | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NMe2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHEt | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NEt 2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHPh | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | N(Me) Ph | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | CN | Pr-i |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | F | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | Cl | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OH | Pr-c |
*· • · • ·
208 »· ··· ·
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 ,, Rl^l ’>- R5 )—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OMe | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OEt | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr-i | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OBu-t | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pr-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Bu-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pen-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Hex-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPen-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OHex-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Ph | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPh | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCHF2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SH | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SMe | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Me | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SEt | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Et | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPr-i | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Pr-i | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPh | Pr-c |
209
4· ··· ·
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 %A(O)rC-^ /)—R41 R5 >—N /42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Ph | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | schf2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | so2chf2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | nh2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHMe | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NMe2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHEt | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NEt2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHPh | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | N(Me)Ph | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | CN | Pr-c |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | F | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | Cl | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OH | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OMe | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OEt | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr-i | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OBu-t | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pr-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Bu-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pen-c | chf2 |
0 0
210 • 0
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 r'-H „ -c /)—r41 R5 >—N r42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Hex-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPen-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OHex-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Ph | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPh | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | ochf2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SH | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SMe | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Me | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SEt | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Et | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPr-i | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Pr-i | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPh | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Ph | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SCHF2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | so2chf2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | nh2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHMe | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NMe2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHEt | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NEt2 | chf2 |
·ο·
211 ♦4 4444
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R,A ť ° NAoj-C—/}—r4' R5 Λ“N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHPh | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | N(Me) Ph | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | CN | chf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCHF2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SMe | cf3 |
99 9
• ·
212
9 9 9
9 9
9999
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R5 %-N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rs | R® | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NEt 2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | F | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OH | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OMe | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OEt | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr-i | OMe |
9999
213
99 99
9 9 · 9 9
9 9 9 * 9
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
999 99 99 99
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R5 )—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | r42 | r43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OBu-t | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pr-c | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Bu-c | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pen-c | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Hex-c | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPen-c | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OHex-c | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Ph | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPh | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | ochf2 | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SH | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SMe | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Me | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SEt | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Et | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPr-i | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Pr-i | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPh | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Ph | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | schf2 | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | so2chf2 | OMe |
9 99 9
214 φ·
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 r,A. k‘ Ά νΚ,Α/ρ,·· R5 )—N Ř42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | r42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | nh2 | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHMe | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NMe2 | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHEt | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NEt2 | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHPh | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | N(Me) Ph | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | CN | OMe |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | F | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OH | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OMe | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OEt | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr-i | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OBu-t | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pr-c | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Bu-c | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pen-c | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Hex-c | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPen-c | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OHex-c | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Ph | OPh |
215
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 *'-h ť 5- °K^S(O);rC—Z” /)—R41 R5 VN R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Ré | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPh | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | ochf2 | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SH | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SMe | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Me | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SEt | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Et | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPr-i | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Pr-i | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPh | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Ph | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | schf2 | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | so2chf2 | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | nh2 | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHMe | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NMe2 | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHEt | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NEt2 | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHPh | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | N(Me)Ph | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | CN | OPh |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | F | OCHF2 |
A' ·* 99 9999
9 9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
99» 99 99 99 • * · « • » ·
216 : : .· ·« ····
Tabulka 8 - pokračování
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OH | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OEt | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OBu-1 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pr-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Bu-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Pen-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Hex-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPen-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OHex-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OCH2Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OPh | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | ochf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SEt | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Et | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Pr-i | ochf2 |
217 ·· ··♦·
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 r'-H r. a, θΑτ^-ό—\ /)—r41 R5 /—N rZ42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SPh | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | SO2Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | schf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | so2chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | nh2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NMe2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHEt | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NEt2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | NHPh | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H. | N(Me)Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | CN | ochf2 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OCH2Bu-c | cf3 |
• ·
218
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R,XX R‘ X °>r^S(O)-C—G /)—R41 R5 >—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | SCHF2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | NHEt | cf3 |
• · • ·
219 • ·
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 0 N^SÍOj-C-·/^ R41 R5 /“Ν Ř42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | r42 | r43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | SH | cf3 |
220
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 °XN^S(O)-C—Z” /)—R41 R5 /—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | RS | R° | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OMe | cf3 |
♦ ·
221
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 θΝ SíoU-Č /)—R41 R5 )—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R8 | R41 | r4 2 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | 0CH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OCHF2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | SO2Ph | cf3 |
• ·
222
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R'ťť „ RC °XN^S(O)-C—Z /}—R41 R5 /“Ν /42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | r42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OCH2Hex-c | cf3 |
• ·
223 :
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 r'As a 0 nA(O)-C—/}—R41 R5 /—N /42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Ré | R41 | R42 | r43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | SCHF2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | NHPh | cf3 |
• · · ·
224
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R ΑΛ „ C VSoU-Z /}—R41 R5 X-N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Ró | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | N (Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | SO2Me | cf3 |
225;
9 »· ···«
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R,-Á1 ť RL, 0 ÁjSCOj-C—Z /)—R41 R5 )—N /42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Ré | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | CN | cf3 |
H | H | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 |
H | H | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | H | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | H | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | H | Me | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | H | Me | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 |
226 · »«· «φ
9 * ·
• ·
9
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 C\í S(O)-C—Z /}—R41 R5 /“Ν R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | r42 | R43 |
Me | Me | H | H | 2 | Me | H | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | Me | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | Et | H | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | Et | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | Pr-i | H | H | H | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | Pr-i | H | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | Pr-i | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | Me | Me | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 2 | Me | Me | H | OEt | cf3 |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 |
Et | Et | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 |
Et | Et | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Pr-i | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Pr-i | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Pr | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Pr | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Pr-c | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Pr-c | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | CH2Pr-c | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | CH2Pr-c | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 |
- (CH2)2- | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 |
·« ···
227 · : / · • 4 ·*< · ·« «♦ • · · • · · * A • · * * . »fc *·
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 Ar4’ r5 /-N /2 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | R41 | R42 | R43 |
- (CH2)2- | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 | |
- (CH2)3- | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 | |
- (CH2)3- | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 | |
- (CH2)4- | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 | |
- (CH2)4- | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 | |
- (CH2)5- | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 | |
- (CH2)5- | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 | |
H | - (CH2)3- | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 | |
H | - (CH2)3- | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 | |
H | - (CH2)4- | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 | |
H | - (CH2)4- | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 | |
H | - (CH2)5- | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 | |
H | - (CH2)s- | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 | |
H | - (ch2)6- | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 | |
H | - (CH2)6- | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 | |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OH | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OEt | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OBu-t | Cl |
228
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R'Ť1 S(O)-C-/ /)—R41 R5 >—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Bu-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pen-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Hex-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPen-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OHex-c | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPh | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | ochf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SH | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SMe | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Me | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SEt | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Et | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPh | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | schf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | so2chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | nh2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHMe | Cl |
229
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 ,, R'tx ^N^S(O)-C—C /}—R41 R5 >—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R6 | Ré | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NMe2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHEt | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NEt2 | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHPh | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | N(Me) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | CN | Cl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | F | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OH | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OMe | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OEt | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr-i | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OBu-t | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pr-c | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Bu-c | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pen-c | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Hex-c | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPen-c | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OHex-c | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Ph | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPh | Me |
230
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 ΚΆ A xnA(O)-C—Z /}—R41 R5 )~N /42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | RS | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | ochf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SH | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SMe | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Me | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SEt | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Et | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPr-i | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Pr-i | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPh | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Ph | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | schf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | so2chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | nh2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHMe | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NMe2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHEt | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NEt2 | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHPh | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | N(Me) Ph | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | CN | Me |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | F | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | Cl | Pr-i |
231
Φ φ φφ · φ
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 ΡΆ. v A ° nAcco-c—/)—R41 R5 λ“N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OH | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OMe | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OEt | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr-i | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OBu-t | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pr-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Bu-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pen-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Hex-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPen-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OHex-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Ph | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPh | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | ochf2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SH | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SMe | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Me | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SEt | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Et | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPr-í | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Pr-i | Pr-i |
• ·· ·« ··« • · · · · · • · · · · ·
232 « · · · • · · · • * · • · · • · · · · · • · · · · · ·· · · 9 f 9 9
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 r,-H R‘ V» ^bisco-c—ů /)—R41 R5 )—N R42 | |||||||||
Ř1 | R2 | R3 | R4 | n | RS | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPh | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Ph | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | schf2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | so2chf2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | nh2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHMe | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NMe 2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHEt | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NEt2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHPh | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | N(Me) Ph | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | CN | Pr-i |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | F | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | Cl | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OH | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OMe | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OEt | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr-i | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OBu-t | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pr-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Bu-c | Pr-c |
•9 9*9*
233
9*9
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 0 N^SÍOJ-Č—/)—R41 R5 )—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pen-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Hex-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPen-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OHex-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Ph | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPh | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | ochf2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SH | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SMe | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Me | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SEt | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Et | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPr-i | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Pr-i | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPh | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Ph | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SCHF2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | so2chf2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | nh2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHMe | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NMe 2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHEt | Pr-c |
• · ··· «··· ·
234
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R'Z 5- VSoUHfxH4' R5 λ“N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NEt2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHPh | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | N(Me) Ph | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | CN | Pr-c |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | F | CHF2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | Cl | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OH | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OMe | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OEt | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr-i | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OBu-1 | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pr-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Bu-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pen-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Hex-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPen-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OHex-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Ph | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPh | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCHF2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SH | chf2 |
235
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 Al ť >- 0 N^S(O)-C—Á^ /)—R41 R5 >—N Ř42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | RS | Ré | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SMe | CHF2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Me | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SEt | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Et | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPr-i | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Pr-i | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPh | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Ph | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | schf2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | so2chf2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | nh2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHMe | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NMe2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHEt | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NEt2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHPh | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | N(Me) Ph | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | CN | chf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 |
236
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 .. r,-h 5- ^N^SÍOj-C—G 0R41 R5 )—N /42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R6 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Ph | cf3 |
• · • fcfc
237 fc · • fcfc ·· fcfc
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 .. R'tl n S(O)-C—(ť —R41 R5 λ“N /42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | r43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | schp2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NMe 2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | F | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OH | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OMe | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OEt | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr-i | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OBu-t | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pr-c | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Bu-c | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pen-c | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Hex-c | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPen-c | OMe |
238
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R'tl y X^scol-c—Z /)—R41 R5 /-N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OHex-c | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Ph | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPh | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | ochf2 | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SH | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SMe | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Me | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SEt | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Et | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPr-i | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Pr-i | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPh | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Ph | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | schf2 | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | so2chf2 | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | nh2 | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHMe | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NMe2 | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHEt | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NEt2 | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHPh | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | N(Me) Ph | OMe |
·*·· • ·
239
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R5 )—N /2 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | r42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | CN | OMe |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | F | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OH | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OMe | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OEt | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr-i | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OBu-t | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pr-c | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Bu-c | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pen-c | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Hex-c | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPen-c | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OHex-c | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Ph | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPh | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCHF2 | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SH | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SMe | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Me | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SEt | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Et | OPh |
·· ·«·· ► · ·
240
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 Y\O)rC-/^ /)—R41 R5 /“Ν R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Ré | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPr-i | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Pr-i | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPh | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Ph | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | schf2 | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | so2chf2 | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | nh2 | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHMe | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NMe2 | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHEt | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NEt2 | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHPh | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | N(Me) Ph | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | CN | OPh |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | F | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OEt | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OBu-t | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Pr-c | ochf2 |
·» • ·
241 ·· ·«·· • · · · • · · · • φ « · φ • · φ φ · ♦ ♦ ·«
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 .. Κ'Ή r A °Ar>o)-c—< /)—r41 R5 >—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Bu-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | 0CH2Pen-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Hex-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPen-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OHex-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCH2Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OPh | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | OCHF2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SEt | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Et | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Pr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SPh | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SO2Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | SCHF2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | so2chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | nh2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NMe2 | ochf2 |
«· ·· 4444
242 • · * 4 4 • · 4 4 4 ••«44 φ • · 4 4 4 4 • ·* 44 44
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R'tl ť > 'N^SÍOj-C-Z /}—R41 R5 )—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHEt | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NEt2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | NHPh | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | N(Me) Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | CN | ochf2 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | ochf2 | cf3 |
243
Φ· Φ· • · φ •φ φφ φφφφ • · φ φ • φ φ ·
ΦΦΦ· · φφφφ • Φ φφ φφ
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 r,-h r‘ v, °\i SÍO)-t—/ R R5 >—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | r42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | Me | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OH | cf3 |
*· 99 99
Φ « Φ
Φ
244 • Φ · Φ
ΦΦ
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 A v A SfAOs-C—A /)—R41 R5 λ-N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | RS | R6 | R41 | r42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | OCHF2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | SPh | cf3 |
• 0 • 0 0
0
0
0« • 0 • 0
0*0 •·0 • 00 0
0 0 » 0
245 «
0· 0000
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 *'ΑΛ r· 2 ^N^Oj-C—2 /)—R41 R5 >—N | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | SO2Ph | CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | OMe | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OCH2Pen-c | cf3 |
246 ·· • · 4 • « »44 • ·
444« • 4«
4 4
4 4
4 4
4 4
444 44
4444 • 4 • ·
4 • 4 4
4«
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 ΚΆ *· 5- V\o)rc-{ /)—r4' R5 λ“N Ř42 | |||||||||
Rr | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Ré | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | SO2CHF2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | NMe2 | cf3 . |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | NEt2 | cf3 |
247
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 οΆ«ο,4-4 z>-r R5 >—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SMe | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | OPh | cf3 |
248
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R'^l *· 5- ^N^Oj-C—ó /)—R41 R5 >-N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | SO2Me | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | Cl | cf3 |
249 • · • · · ·
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 ,, A A 0 nA(O)-C—G /)—R4' R5 )—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OH | CF3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | OCHF2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | SO2Pr-i | cf3 |
250 • · ·· · · · • · · · · · · • · · * · • · · ·· · · · · ··· ··
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 „ *'-H R< RC %As(0>14 A«' R5 λ“N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | r43 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | nh2 | CN | cf3 |
H | H | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 |
H | H | H | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | H | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | H | H | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | H | Me | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | H | Me | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | Me | H | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | Me | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | Et | H | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | Et | H | H | OEt | cf3 |
251
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 °>4 S(O)-C—ζ /)—R41 R5 >-N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rá | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 1 | Pr-i | H | H | H | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | Pr-i | H | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | Pr-i | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | Me | Me | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 1 | Me | Me | H | OEt | cf3 |
Me | Et | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Et | H | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 |
Et | Et | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 |
Et | Et | H | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Pr-i | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Pr- i | H | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Pr | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Pr | H | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Pr-c | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Pr-c | H | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | CH2Pr-c | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | CH2Pr-c | H | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 |
- (CH2)2- | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 | |
- (CH2)2- | H | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 | |
- (CH2)3- | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 | |
- (CH2)3- | H | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 | |
- (CH2)4- | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 |
252
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 VN<oU-( Z>-R-' R5 /-N /2 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | r42 | R43 |
- (ch2)4- | H | H | 1 | H | H | H | OEt | CF3 | |
- (ch2)5- | H | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 | |
- (CH2)5- | H | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 | |
H | - (ch2)3- | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 | |
H | - (CH2)3- | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 | |
H | - (CH2)4- | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 | |
H | - (CH2)4- | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 | |
H | - (CH2)5- | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 | |
H | - (ch2)5- | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 | |
H | - (CH2)6- | H | 1 | H | H | H | OMe | cf3 | |
H | - (CH2)6- | H | 1 | H | H | H | OEt | cf3 | |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | Cl | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OH | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OEt | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OBu-t | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pr-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Bu-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pen-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Hex-c | Cl |
253
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R|Z v 5- °XN^S(O)-C—Z /)—R41 R5 )—N /42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPen-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OHex-c | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPh | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCHF2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SH | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Me | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SEt | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Et | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Pr-i | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPh | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SCHF2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | so2chf2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | nh2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHMe | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NMe 2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHEt | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NEt 2 | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHPh | Cl |
254 • fc
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 XN S(0)—C——R41 R5 Λ-Ν R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | r43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | N(Me) Ph | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | CN | Cl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | F | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | Cl | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OH | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OMe | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OEt | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr-i | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OBu-t | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pr-c | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Bu-c | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pen-c | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Hex-c | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPen-c | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OHex-c | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Ph | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPh | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCHF2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SH | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SMe | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Me | Me |
255
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 sAstoU/ X4' R5 λN /2 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SEt | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Ft | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPr-i | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Pr-i | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPh | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Ph | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | schf2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | so2chf2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | nh2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHMe | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NMe2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHEt | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NEt2 | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHPh | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | N(Me) Ph | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | CN | Me |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | F | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | Cl | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OH | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OMe | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OEt | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr-i | Pr-i |
·· ♦···
256
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 *A1 „ i XN S(0)—C——R41 R5 >—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | R41 | r42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OBu-t | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pr-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Bu-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pen-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Hex-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPen-c | Pr- i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OHex-c | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Ph | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPh | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | ochf2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SH | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SMe | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Me | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SEt | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Et | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPr-i | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Pr-i | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPh | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Ph | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | schf2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | so2chf2 | Pr-i |
aaaa • a
257 ·· aaaa
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R A ť RL· °>As(O)-C-/ /)—R41 R5 )—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | nh2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHMe | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NMe2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHEt | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NEt 2 | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHPh | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | N(Me)Ph | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | CN | Pr-i |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | F | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | Cl | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OH | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OMe | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OEt | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr-i | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OBu-t | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pr-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Bu-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pen-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Hex-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPen-c | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OHex-c | Pr-c |
258 • · »· * · · • 9 4 4 44 4 4 • 4 9 9 4 4
4 4 4 4 4
4944 944 44
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 r. rC %T>O)-C—0R41 R5 λ-Ν R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | RS | Ré | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Ph | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPh | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCHF2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SH | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SMe | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Me | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SEt | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Et | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPr-i | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Pr-i | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPh | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Ph | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | schf2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | so2chf2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | nh2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHMe | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NMe2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHEt | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NEt2 | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHPh | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | N(Me) Ph | Pr-c |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | CN | Pr-c |
259 ·· ····
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 ^TT^Oj-C—<λ^ /}—R41 R5 )—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | r43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | F | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | Cl | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OH | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OMe | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OEt | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr-i | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OBu-t | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pr-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Bu-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pen-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Hex-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPen-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OHex-c | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Ph | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPh | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCHF2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SH | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SMe | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Me | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SEt | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Et | chf2 |
260
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 SAsm-,)-/ /)—r·1 R5 )~N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | R41 | r42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPr-i | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Pr-i | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPh | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Ph | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | schf2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | so2chf2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | nh2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHMe | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NMe2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHEt | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NEt2 | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHPh | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | N(Me) Ph | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | CN | chf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OBu-t | cf3 |
261
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R,-n A R5 )—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R3 | Ré | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHMe | cf3 |
·· *· • · · · • · · • · · • · · ····
·· · ··· • · 9
9 9
262
Tabulka 8 - pokračování
9 9 9
9· 99
R2 R3 R4 ,, R'^l v 5- °>r>O)-C—4 /)—R41 R5 VN R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | F | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OH | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OMe | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OEt | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr-i | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OBu-t | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pr-c | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Bu-c | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pen-c | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Hex-c | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPen-c | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OHex-c | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Ph | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPh | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | ochf2 | OMe |
263
Tabulka 8 - pokračování
A • • | »· | • • | A· • · A | • ·* | ·· | A A | AAA· • A | ||
AA A A A | A A | » A | |||||||
• | • | • | • A | A | A | A | A A | ||
A A | AAAA | AA A | • A | A· | AA |
R2 R3 R4 'Z * °Ao,jT R5 /-N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Re | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SH | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SMe | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Me | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SEt | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Et | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPr-i | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Pr-i | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPh | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Ph | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SCHF2 | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | so2chf2 | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | nh2 | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHMe | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NMe2 | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHEt | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NEt2 | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHPh | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | N(Me) Ph | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | CN | OMe |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | F | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OH | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OMe | OPh |
·· ·· • · · · • 9 9
9 9
9 9
9··9 ·«··
264
Tabulka 8 - pokračování
99
9 9 9 9 9 • 99 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
999 99 90 99
R2 R3 R4 R,^í ť A °XN>O)-C-Z /)—R41 R5 Λ-Ν r42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | R41 | R42 | r43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OEt | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr-i | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OBu-t | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pr-c | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Bu-c | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pen-c | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Hex-c | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPen-c | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OHex-c | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Ph | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPh | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | ochf2 | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SH | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SMe | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Me | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SEt | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Et | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPr-i | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Pr-i | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPh | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Ph | OPh |
• ·
265
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R'-n r‘ rC °N^ S(O)-C—/\-R41 R5 )—N r42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | schf2 | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | so2chf2 | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | nh2 | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHMe | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NMe2 | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHEt | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NEt2 | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHPh | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | N(Me) Ph | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | CN | OPh |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | F | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OEt | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPr | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OBu-t | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | 0CH2Pr-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Bu-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Pen-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Hex-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPen-c | ochf2 |
• · · ·
266 ·· · ·
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 R5 /Ν /2 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OHex-c | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OCH2Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OPh | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | ochf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SH | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Me | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SEt | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Et | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Pr-i | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SPh | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | SO2Ph | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | schf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | so2chf2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | nh2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHMe | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NMe2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHEt | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NEt2 | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | NHPh | ochf2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | N(Me) Ph | OCHF2 |
267 • · · · · ·
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 .. r,-H R‘ L, ^N^SCOj-C—G^ /)—R41 R5 /“Ν R/42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | RS | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | CN | OCHF2 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OPr- i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | OC'HF2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | SEt | cf3 |
• ·· ·
268 *
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 .. -<Ά R‘ a °xN^s(o)rC-< /X-*41 R5 )—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OPr | cf3 |
269
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 «-H 5- xí-R” R5 )—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | r42 | r43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | SCHF2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | nh2 | cf3 |
270
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 °Xj S(O)-cxC^ /)—R41 R5 /-N R72 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rs | R41 | r42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OPr-i | cf3 |
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OHex-c | cf3 |
• ·
271
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 A. v A R5 >“N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SMe | CN | cf3 |
♦ ·
272
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 ^N^S^-C—Z” /)—R41 R5 }—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OBu-t | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OCH2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | SO2Et | cf3 |
• · «· ····
273
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 .. R'Á1 R‘ RL, R5 >—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R° | R41 | r4ž | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | NHMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | NMe 2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | N(Me)Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | SO2Me | CN | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | F | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | Cl | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OPr | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OBu-t | cf3 |
«4
274
Tabulka 8 - pokračování
R2 R3 R4 r'A1 r« rC °n síoU-i” /}—r4‘ R5 /-N Ř42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | r42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OC!H2Pr-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OCH2Bu-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OCH2Pen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OCH2Hex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OPen-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OHex-c | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OCH2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | OPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | ochf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | SH | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | SMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | SO2Me | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | SEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | SO2Et | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | SPr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | SO2Pr-i | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | SPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | SO2Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | schf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | so2chf2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | nh2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | NHMe | cf3 |
aa • a a
275
Tabulka 8 - pokračování
a · a a a aa aaaa aa
R2 R3 R4 Rt_p/ e R43 n JV \=N /)—R41 R5 }—N R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | NMe2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | NHEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | NEt2 | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | NHPh | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | N(Me) Ph | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | nh2 | CN | cf3 |
H | H | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 |
H | H | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | H | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | H | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | H | Me | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | H | Me | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | Me | H | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | Me | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | Et | H | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | Et | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | Pr-i | H | H | H | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | Pr-i | H | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | Pr-i | H | H | OEt | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | Me | Me | H | OMe | cf3 |
Me | Me | H | H | 0 | Me | Me | H | OEt | cf3 |
Me | Et | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 |
• t • · ·« • · * • · • · * · • · ·
276
Tabulka 8 - pokračování «· ··»·
R2 R3 R4 %^S(O)-C—Z /)—R41 R5 /“Ν R42 | |||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Ré | R41 | R42 | R43 |
Me | Et | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 |
Et | Et | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 |
Et | Et | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Pr-i | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Pr-i | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Pr | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Pr | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | Pr-c | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | Pr-c | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 |
Me | CH2Pr-c | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 |
Me | CH2Pr-c | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 |
- (CH2)2- | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 | |
- (CH2)2- | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 | |
- (CH2)3- | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 | |
- (ch2)3- | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 | |
- (CH2)4- | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 | |
- (CH2)4- | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 | |
- (CH2)5- | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 | |
- (CH2)s- | H | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 | |
H | - (CH2)3- | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 | |
H | - (CH2)3- | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 | |
H | - (CH2)4- | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 |
♦· ··I · · «
277 • 00 • 0
• 0 ··· : : .
• 0 • · · • 0 ♦· • 0 0*
Tabulka 8 - pokračování
R,w ov\o)4^o-r41 R5 0N /2 | |||||||||
R1 | r2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | r42 | R43 |
H | - (ch2)4- | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 | |
H | - (CH2)5- | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 | |
H | - (CH2)5- | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 | |
H | - (CH2)6- | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 | |
H | - (ch2)6- | H | 0 | H | H | H | OEt | cf3 |
• 4 *·
I 4 4 · » 4 · » · · · • 44
4444
278 •4 4*··
4
4 · *
4
44
4 · · · • »· ·
4· *·
Tabulka 9
R2 F3 4 Rltl *6 o„ Αχ ι , N S(O)—C-Y1 R5 | |||||||
R1 | R2 | r3 | R4 | n | R5 | Rs | Y1 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | pyridin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | pyridin-2-yl 1-oxid |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | pyridin-4-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | pyridin-4-yl 1-oxid |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 1,2,4-oxadiazol-3-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3 -fenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 2-chlorthiazol-4-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 1,4-dimethylimidazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | l-fenyl-4-methoxykarbonyl-l,2,3-triazol- 5-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 1-difluormethyl-1,2,4-triazol-3-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 1-difluormethyl-l,2,4-triazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 4-difluormethyl-1,2,4-triazol-3-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 4,6-diethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 4-chlor-6-methylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 4-di fluormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 4 -fenoxy-6-methylpyrimidin-2-yl |
• · • *
279
Tabulka 9 - pokračování ··
r2 R3 R'ŤtR4 *6 N S(O)-C-Y’ R5 | |||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Y1 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 4-chlor-6-trifluormethylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 4-difluormethoxy-6- trifluormethylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 4-fenoxy-6-trifluormethylpyrimidin-2-yl |
H | H | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | H | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | H | Me | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | Me | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | Et | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | Pr-i | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | Me | Me | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Et | Et | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Pr-i | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Pr | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Pr-c | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | CH2Pr-c | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
- (CH2)2- | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl | |
- (ch2)3- | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl | |
-(ch2)4- | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl | |
- (CH2)5- | H | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
·*
280
Tabulka 9 - pokračování
9999 · * • · ·
9999
9 9
9 9
9 9 9
99
R2 R3 o. A 1 i N S(O)—C-Y1 R5 | |||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | Y1 |
H | - (ch2) | 3 ~ | H | 2 | H | H | 4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
H | - (CH2) | 4 | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
H | - (CH2) | 5 | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
H | - (CH2) | 6“ | H | 2 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | pyridin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | pyridin-2-yl 1-oxid |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | pyridin-4-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | pyridin-4-yl 1-oxid |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 1,2,4-oxadiazol-3-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 3 -fenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 2-chlorthiazol-4-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 1,4-dimethylimidazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | l-fenyl-4-methoxykarbonyl-l,2,3-triazol- 5-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 1-difluormethyl-1,2,4-triazol-3-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 1-difluormethyl-1,2,4-triazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 4-difluormethyl-1,2,4-triazol-3-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 4,6-diethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl |
·· ·· **.
• · « • *
281
Tabulka 9 - pokračování » · · * • A ··
R2 R3 RlTŤR4 r6 O. 1 1 N S(0)—C-Y1 R5 | |||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | Y1 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 4-chlor-6-methylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 4-difluormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 4-fenoxy-6-methylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 4-chlor-6-trifluormethylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 4-difluormethoxy-6- trifluormethylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 4-fenoxy-6-trifluormethylpyrimidin-2-yl |
H | H | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | H | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | H | Me | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | Me | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | Et | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | Pr- i | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | Me | Me | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Et | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Et | Et | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Pr-i | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Pr | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Pr-c | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
····
Λ· • · • 9
Φ · • 1 • •Φ ··
282
Tabulka 9 - pokračování ♦ · · -* ··
r2 R3 'A' r‘ o„ A i i N S(O)n-C-ť R5 | |||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Y1 |
Me | CH2Pr-c | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
- (CH2)2- | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl | |
- (CH2)3- | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl | |
- (CH2)4- | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl | |
- (ch2)5- | H | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl | |
H | - (CH2) | 3 | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
H | - (CH2) | 4~ | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
H | - (CH2) | 5“ | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
H | - (CH2) | 6“ | H | 1 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | pyridin-2 -yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | pyridin-2-yl 1-oxid |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | pyridin-4-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | pyridin-4-yl 1-oxid |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 1,2,4-oxadiazol-3-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 3-fenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 2 -chlorthiazol-4-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 1,4-dimethylimidazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | l-fenyl-4-methoxykarbonyl-l,2,3-triazol- 5-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 1-difluormethyl-1,2,4-triazol-3-yl |
283
Tabulka 9 - pokračování
R2 R3 r'ťT4 o. Αχ i , N scovc-Y1 R5 | |||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Y1 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | l-difluormethyl-1,2,4-triazol-5-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 4-difluormethyl-1,2,4-triazol-3-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 4,6-diethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 4 -chlor-6-methylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 4-difluormethoxy-6 - methylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 4-fenoxy-6-methylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 4-chlor-6-trifluormethylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 4-difluormethoxy-6- trifluormethylpyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 4-fenoxy-6-trifluormethylpyrimidin-2-yl |
H | H | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | H | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | H | Me | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | Me | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | Et | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | Pr-i | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | Me | Me | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
284
Tabulka 9 - pokračování
r2 R3 r,A: r« 0. Αχ ι , N S(0)~C-Y1 R5 | |||||||
R | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | Y1 |
Me | Et | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Et | Et | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Pr-i | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Pr | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Pr-c | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | CH2Pr-c | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
- (ch2)2- | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl | |
- (ch2)3- | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl | |
- (CH2)4- | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl | |
- (CH2)5- | H | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl | |
H | - (CH2) | 3 ~ | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
H | - (CH2) | 4“ | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
H | - (CH2) | 5“ | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
H | - (ch2) | 6“ | H | 0 | H | H | 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | pyrrol-l-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | oxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | thiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | thiazol-4-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 1,2,3-thiadiazol-4-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 1,2,3-thiadiazol-5-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 1,2,4-thiadiazol-3-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 1,2,4-thiadiazol-5-yl |
• · · ·
285
Tabulka 9 - pokračování
r2 R3 r'Ť±r4 N S(O)-C~Y1 R5 | |||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | Rb | R6 | Y1 |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 1,3,4-thiadiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 1,3,4-thiadiazol-5-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | pyridin-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | pyridin-3-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | pyridin-4-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 1H-imidazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 1H-imidazol-4-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 1H-imidazol-5-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 1H-1,3,4-triazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 1H-1,3,4-triazol-5-yl |
286
Tabulka 10
R2 R3 R'tt os Λ ι , N S(O)—C-Y1 R5 | |||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | RS | R6 | Y1 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzimidazol-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzothiofen-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-chlorbenzothiofen-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzotriazol-1-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | l-methylindazol-4-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzothiazol-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzothiofen-3-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 5-chlorbenzothiofen-3-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzoxazol-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-methylbenzothiofen-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-brombenzothiofen-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzofuran-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 2-methylbenzofuran-7-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-brombenzofuran-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzothiofen-7-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 1-methylindazol-7-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | l-difluormethylindazol-7-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-methylbenzofuran-2-yl |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-chlor-1-methylindol-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | benzimidazol-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | benzothiofen-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 3-chlorbenzothiofen-2-yl |
• · · ·
287
Tabulka 10 - pokračování
R2 R3 R,ŤtR4 Rí o. As ι , N S(0)- C-Y1 R5 | |||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | Y1 |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | benzotriazol-1-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 1-methylindazol-4-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | benzothiazol-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | benzothiofen-3-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 5-chlorbenzothiofen-3-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | benzoxazol-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 3-methylbenzothiofen-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 3-brombenzothiofen-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | benzofuran-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 2-methylbenzofuran-7-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 3-brombenzofuran-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | benzothiofen-7-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 1-methylindazol- 7-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 3-methylbenzofuran-2-yl |
Me | Me | H | H | 1 | H | H | 3-chlor-1-methylindol-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | benzimidazol-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | benzothiofen-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 3-chlorbenzothiofen-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | benzotriazol-1-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 1-methylindazol-4-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | benzothiazol-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | benzothiofen-3-yl |
288
Tabulka 10 - pokračování
R2 R3 4 Rl±t o, i , N S(O)-C-Y’ R5 | |||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R® | Y1 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 5-chlorbenzothiofen-3-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | benzoxazol-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 3-methylbenzothiofen-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 3-brombenzothiofen-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | benzofuran-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 2-methylbenzofuran-7-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 3-brombenzofuran-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | benzothiofen-7-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 1-methylindazol-7-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 3-methylbenzofuran-2-yl |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | 3-chlor-l-methylindol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | benzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 4-chlorbenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 5-chlorbenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 6-chlorbenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 7-chlorbenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 4-fluorbenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 5-fluorbenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 6-fluorbenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 7-fluorbenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 4-methylbenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 5-methylbenzoxazol-2-yl |
• 4
Tabulka 10 - pokračování
289
R2 R3 , m* R‘ d A , ι , N S(O)n-C~Y* R5 | |||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Y1 |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 6-methylbenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 7-methylbenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 4-methoxybenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 5-methoxybenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 6-methoxybenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 7-methoxybenzoxazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | benzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 4 -chlorbenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 5-chlorbenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 6-chlorbenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 7-chlorbenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 4 -fluorbenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 5-fluorbenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 6 -fluorbenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 7-fluorbenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 4-methylbenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 5-methylbenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 6-methylbenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 7-methylbenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 4-methoxybenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 5-methoxybenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 6-methoxybenzothiazol-2-yl |
290
Tabulka 10 - pokračování
r2 R3 R'Ťť o. ι , N S(O)-C-Y* R5 | |||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Y1 |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 7-methoxybenzothiazol-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | chinolin-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | chinolin-6-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | chinoxalin-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | benzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 3-chlorbenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 4-chlorbenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 5-chlorbenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 6-chlorbenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 7-chlorbenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 3-methylbenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 4-methylbenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 5-methylbenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 6-methylbenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 7-methylbenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 3-methoxybenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 4-methoxybenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 5-methoxybenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 6-methoxybenzofuran-2-yl |
Me | Et | H | H | 2 | H | H | 7-methoxybenzofuran-2-yl |
291 *· ····
9 9 9 9 9
99 99 9 9
Sloučeninu obecného vzorce (I) podle předmětného vynálezu je možné připravit níže popsaným postupem, avšak pro přípravu uvedené sloučeniny je možné použít i jiný postup.
Způsob přípravy 1
Stupně 1 až 5
NaSH· xH2O [2] [1]
[3]
Stupeň 1
X1-CR5R6-Y [4]
HS-CR5R6-Y [9]
[5]
Baze
[7]
[6]
Ve výše uvedeném schématu přípravy mají skupiny R1, R2, R3, R4, R5, R6 a Y shora definované významy; skupina X1 představuje
292
atom halogenu; skupina R7 představuje alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu nebo případně substituovanou benzylovou skupinu; skupina L představuje odstupující skupinu, jako je atom halogenu, alkylsulfonylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovaná fenylsulfonylová skupina, případně substituovaná benzylsulfonylová skupina apod.; a x je celé číslo 1 nebo více.
Výše znázorněný způsob přípravy je detailněji popsán v následujících odstavcích.
Stupeň 1
Sulfidový derivát obecného vzorce [5] je možné připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce [1] s hydrátem hydrogensulfidu sodného vzorce [2] v přítomnosti nebo bez přítomnosti rozpouštědla (výhodně ve vhodném rozpouštědle) a v přítomnosti soli, čímž vzniká v reakčním systému báze merkaptanu obecného vzorce [3], která se neizoluje ale reaguje dále s halogenderivátem obecného vzorce [4] (v tomto případě je možné k uvedené bázi merkaptanu přidat činidlo vytvářející radikály, jako je například produkt Rongalit®, což je sloučenina vzorce CH2 (OH) SO2Na . 2H2O) .
Reakční teplota při obou reakcích se pohybuje v rozmezí od 0 °C do teploty varu rozpouštědla použitého v daném reakčním systému a výhodně se tato teplota pohybuje v rozmezí od 10 °C do 100 °C. Doba reakce se mění v závislosti na povaze použitých sloučenin a činí od 0,5 hodiny do 24 hodin.
·· ·· • · · · • · ·
293 • · ·
9999
9999
9 · · ·
Co se týče množství reakčních činidel použitých v jednotlivých reakcích, používají se sloučeniny obecného vzorce [2] a sloučeniny obecného vzorce [4] v množství, jež odpovídá 1 až 3 ekvivalentům, vztaženo na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [1], přičemž pokud se při reakci používá báze, pohybuje se její množství v rozmezí od 0,5 ekvivalentu do 3 ekvivalentů.
Jako příklad vhodných rozpouštědel pro provedení této reakce je možné uvést ethery, jako je dioxan, tetrahydrofuran (THF) apod.,· halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, tetrachlormethan, chlorbenzen, dichlorbenzen apod.; amidy, jako je N,N-dimethylacetamid, Ν,Ν-dimethylformamid, N-methyl2-pyrrolidinon apod.; sloučeniny síry, jako je dimethylsulfoxid, sulfolan apod.; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen apod.; alkoholy, jako je methanol, ethanol, propanol, isopropylalkohol, butanol, terč. butylalkohol apod.; ketony, jako je aceton, 2-butanon apod.; nitrily, jako je acetonitril apod.; vodu a směsi uvedených rozpouštědel.
Jako příklad vhodných bází je možné uvést hydridy kovů, jako je hydrid sodný apod.; amidy alkalických kovů, jako je amid sodný, lithiumdiisopropylamid apod.; organické báze, jako je pyridin, triethylamin, 1,8-diazabicyklo[5,4,0]-7-undecen apod.; hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný apod.; hydroxidy kovů alkalických zemin, jako je hydroxid vápenatý, hydroxid hořečnatý apod.; uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný apod.; alkoholáty kovů, jako je methoxid sodný, methoxid draselný, terč. butoxid draselný apod.
294 ·· ·· · ·· ·· ··♦· • · · · ···· «· · • · 4 ·«····
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9999 999 99 99 99
Stupeň 2
Sulfoxidový derivát obecného vzorce [6] je možné připravit reakcí sulfidového derivátu obecného vzorce [5] s oxidačním činidlem v přítomnosti vhodného rozpouštědla.
Reakční teplota při této reakci se může pohybovat v rozmezí od 0 °C do teploty varu rozpouštědla použitého v daném reakčního systému a výhodně je v rozmezí od 0 °C do 60 °C. Reakční doba se mění podle konkrétně použitých sloučenin, avšak pohybuje se v rozmezí od 1 hodiny do 72 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakci, činí množství použitého oxidačního činidla od 1 do 3 ekvivalentů na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [5].
Jako příklad vhodných rozpouštědel je v tomto případě možné uvést halogenované uhlovodíky, jako je dichlormethan, chloroform, dichlorethan, tetrachlormethan, chlorbenzen, dichlorbenzen apod.; ethery, jako je dioxan, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethen, diethylether apod.; amidy, jako je Ν,Ν-dimethylacetamid, N,N-dimethylformamid, N-methyl-2pyrrolidinon apod.; alkoholy, jako je methanol, ethanol, propanol, isopropylalkohol, butanol, terč. butylalkohol apod.; ketony, jako je aceton, 2-butanon apod.; nitrily, jako je acetonitril apod.; kyselinu octovou; vodu a směsi uvedených rozpouštědel.
·« ····
295 ···· ·· · · · · * • · · »··»·· • · · · ·«·»«· · ··· ··· · · · · «« ···· ··· ·· ·» ··
Jako příklad oxidačního činidla je možné uvést organické peroxidy, jako je kyselina m-peroxybenzoová, kyselina peroxymravenčí, kyselina peroxyoctová apod.; a anorganické peroxidy, jako je peroxid vodíku, manganistan draselný, jodistan sodný apod.
Stupeň 3
Sulfonový derivát obecného vzorce [7] je možné připravit reakcí sulfoxidového derivátu obecného vzorce [6] s oxidačním činidlem v přítomnosti vhodného rozpouštědla.
Teplota při této reakci se může pohybovat v rozmezí od 0 °C do teploty varu rozpouštědla použitého v daném reakčním systému a výhodně je v rozmezí od 0 °C do 60 °C. Reakční doba se mění podle charakteru konkrétně použitých sloučenin, avšak pohybuje se v rozmezí od 1 do 72 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, jež se používají při této reakci, používá se uvedené oxidační činidlo v množství od 1 do 3 ekvivalentů na každý ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [6].
Jako příklad vhodného rozpouštědla a oxidačního činidla je možné uvést stejná rozpouštědla, respektive oxidační činidla jako pro provedení stupně 2.
Stupeň 4
Sulfonový derivát obecného vzorce [7] je rovněž možné připravit reakcí sulfidového derivátu obecného vzorce [5] s fc· • · • ·
Λ fc fcfcfc· • · · • fcfc
296 fc · • fc • · · fc • · ·· oxidačním činidlem ve vhodném množství vhodného rozpouštědla, aniž by byl izolován sulfoxidový derivát obecného vzorce [6].
Teplota při této reakci se může pohybovat v rozmezí od 0 °C do teploty varu rozpouštědla použitého v daném reakčním systému a výhodně je v rozmezí od 0 °C do 60 °C. Reakční doba se mění podle charakteru konkrétně použitých sloučenin, avšak pohybuje se v rozmezí od 1 do 72 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, jež se používají při této reakci, používá se uvedené oxidační činidlo v množství od 1 do 3 ekvivalentů na každý ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [5].
Jako příklad vhodného rozpouštědla a oxidačního činidla je možné uvést stejná rozpouštědla, respektive oxidační činidla jako pro provedení stupně 2.
Stupeň 5
Sulfidový derivát obecného vzorce [5] je rovněž možné připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce [8] s merkaptanovým derivátem obecného vzorce [9] v přítomnosti nebo bez přítomnosti rozpouštědla (výhodně však v přítomnosti vhodného rozpouštědla) a v přítomnosti báze.
Teplota při této reakci se může pohybovat v rozmezí od 0 °C do teploty varu rozpouštědla použitého v daném reakčním systému a výhodně je v rozmezí od 10 °C do 100 °C. Reakční doba se mění podle charakteru konkrétně použitých sloučenin, avšak pohybuje se v rozmezí od 0,5 do 24 hodin.
297
·· | 99 | 9 | 99 | 99 | 9999 | ||
« · | « 9 | 99 9 | 9 | 9 | • | ||
• | • | 9 | • · | 9 | « | • | « |
• | • | 9 | 9 9 | 9 | • | • | • · |
·· | 9999 | 999 | 9 · | ·· | »· |
Co se týče množství reakčních činidel, jež se používají při této reakci, používá se sloučenina obecného vzorce [9] v množství od 1 do 3 ekvivalentů na každý ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [8] a uvedená báze se používá v množství od 0,5 do 3 ekvivalentů.
Jako příklad vhodného rozpouštědla je možné uvést ethery, jako je diethylether, dimethoxyethan, dioxan, tetrahydrofuran (THF) apod.; halogenované uhlovodíky, jako je dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan, dichlorethan, chlorbenzen, dichlorbenzen apod.; amidy, jako je N,N-dimethylacetamid, Ν,Ν-dimethylformamid, N-methyl-2-pyrrolidinon apod.; sloučeniny síry, jako je dimethylsulfoxid, sulfolan apod.; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen apod.; alkoholy, jako je methanol, ethanol, propanol, isopropylalkohol, butanol, terč. butylalkohol apod.; ketony, jako je aceton, 2-butanon apod.; nitrily, jako je acetonitril apod.; vodu a směsi uvedených rozpouštědel.
Jako příklad báze je možné uvést hydridy kovů, jako je hydrid sodný apod.; amidy alkalických kovů, jako je amid sodný, lithiumdiisopropylamid apod.; organické báze, jako je pyridin, triethylamin, 1,8-diazabicyklo[5,4,0]-7-undecen apod.; hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný apod.; hydroxidy kovů alkalických zemin, jako je hydroxid vápenatý, hydroxid hořečnatý apod.; uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný apod.; hydrogenuhličitany alkalických kovů, jako je hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan draselný
298
apod.; a alkoholáty alkalických kovů, jako je methoxid sodný, terč. butoxid draselný apod.
Sloučeninu obecného vzorce [8] , ve kterém skupina L představuje atom halogenu, tj. sloučeninu obecného vzorce [12], je možné připravit níže uvedeným postupem znázorňujícím stupeň 6. Pokud je to nezbytné, je směs sloučenin obecných vzorců [12] a [13] podrobena separačnímu a čisticímu procesu za účelem izolace sloučeniny obecného vzorce [12].
Stupeň 6
X1 >=NOH
X1 [11]
Stupeň 6
[12] [10]
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny X1, shora definované významy.
R , R a R4
Deriváty isoxazolinu obecných vzorců [12] a [13] je možné připravit reakcí olefinového derivátu obecného vzorce [10] s oximovým derivátem obecného vzorce [11] v přítomnosti nebo bez přítomnosti rozpouštědla (výhodně však v přítomnosti vhodného rozpouštědla) a v přítomnosti báze. Pokud obě skupiny R3 a R4 představují atomy vodíku, je možné přednostně získat derivát izoxazolinu obecného vzorce [12].
299
Teplota při této reakci se může pohybovat v rozmezí od 0 °C do teploty varu rozpouštědla použitého v daném reakčním systému a výhodně je v rozmezí od 10 °C do 80 °C. Reakční doba se mění podle charakteru konkrétně použitých sloučenin, avšak pohybuje se v rozmezí od 0,5 do 2 týdnů.
Co se týče množství reakčních činidel, jež se používají při této reakci, používá se sloučenina obecného vzorce [10] v množství od 1 do 3 ekvivalentů na každý ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [11].
Jako příklad vhodného rozpouštědla je možné uvést ethery, jako je ethylenglykoldimethylether, ethylenglykoldiethylether, diethylether, dioxan, tetrahydrofuran (THF) apod.; halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, tetrachlormethan, chlorbenzen, dichlorbenzen apod.; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen apod.; estery kyseliny octové, jako je ethylacetát, butylacetát apod.; vodu a směsi uvedených rozpouštědel.
Jako příklad báze je možné uvést hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný apod.; hydroxidy kovů alkalických zemin, jako je hydroxid vápenatý, hydroxid hořečnatý apod.; uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný apod.; hydrogenuhličitany alkalických kovů, jako je hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan draselný apod.; octany alkalických kovů, jako je octan sodný, octan draselný apod.; fluoridy alkalických kovů, jako je fluorid sodný, fluorid draselný apod.; a organické báze, jako je pyridin, triethylamin, 1,8-diazabicyklo[5,4,0]7-undecen apod.
4 4
300 • · 4 4 4 4 •4 44 44
Ve shora uvedeném způsobu přípravy může být sloučenina obecného vzorce [10], jež se používá jako meziprodukt, komerčně dostupná nebo je možné ji připravit známými metodami, jako je Wittigova reakce nebo podobná metoda. Sloučeninu obecného vzorce [11] je možné připravit například postupem popsaným v publikaci Liebigs Annalen der Chemie, 1989, 985.
Sloučeninu obecného vzorce [1] je možné připravit z výše uvedené sloučeniny obecného vzorce [12] postupem znázorněným na následujícím schématu.
HS-R7 [14]
Báze Stupeň 7
[1]
Stupeň 9
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny X1, R1, R2, R3, R4 a R7 shora definované významy.
301 · • ·
Sloučeninu obecného vzorce [15] je možné připravit ve shora popsaném stupni 5; sloučeninu obecného vzorce [16] je možné připravit ve shora popsaném stupni 2 a sloučeninu obecného vzorce [1] je možné připravit ze sloučeniny obecného vzorce [15] ve shora popsaném stupni 4 nebo ze sloučeniny obecného vzorce [16] ve shora popsaném stupni 3.
Jako příklad vhodného rozpouštědla, báze a oxidačního činidla je možné uvést stejná rozpouštědla, báze a oxidační činidla jako v souvislosti s výše popsanými stupni 2, 3, 4 nebo 5.
Sloučeninu obecného vzorce [4], ve které skupina R6 představuje atom vodíku, tj. sloučeninu obecného vzorce [21], je možné připravit níže uvedeným postupem
O 11 R-O-C-Y [Π]
O
II
HO-C-Y [18]
O 5 11
R-C-Y
Redukční činidlo
Stupeň 11
HO-CHR 5-Y [20]
X^CHR^Y [21]
Stupeň 12 [19]
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny R5, X1 a Y shora definované významy; a skupina R8 představuje alkylovou skupinu.
302 φφφ φφφ φφφφ ·· ΦΦ·· φφφ φφ ·Φ «φ
Stupeň 11
Sloučeninu obecného vzorce [20] je možné připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce [17], [18] nebo [19] s redukčním činidlem v přítomnosti rozpouštědla.
Tato reakce se provádí obvykle při teplotě od -60 °C do 150 °C po dobu v rozmezí od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, jež se používají při této reakci, používá se uvedené redukční činidlo v množství od 0,5 do 2 ekvivalentů na každý ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [17], [18] nebo [19], avšak uvedené množství se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodného redukčního činidla je v případě přípravy sloučeniny obecného vzorce [20] ze sloučeniny obecného vzorce [17] možné uvést hydridy kovů (jako je například diisobutylaluminiumhydrid) a hydridové komplexy kovů (jako je například borohydrid sodný a lithiumaluminiumhydrid); a v případě přípravy sloučeniny obecného vzorce [20] ze sloučeniny obecného vzorce [18] nebo [19] je jako příklad vhodného redukčního činidla možné uvést hydridy kovů (jako je například diisobutylaluminiumhydrid), hydridové komplexy kovů (jako je například borohydrid sodný a lithiumaluminiumhydrid) a diboran.
Jako příklad vhodného rozpouštědla je možné uvést ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran, dioxan apod.; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen apod.; a alkoholy, jako je methanol, ethanol apod.
« · · · · ·
303 *·«· · · · · · · · • · · ····»· ··· ··· « · · · ·· ···· ·-·· ·· ·· ·· [21] je možné připravit reakcí s halogenačním činidlem v
Stupeň 12
Sloučeninu obecného vzorce sloučeniny obecného vzorce [20] přítomnosti rozpouštědla.
Tato reakce se provádí obvykle při teplotě od -50 °C do 100 °C po dobu v rozmezí od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, jež se používají při této reakci, používá se uvedené halogenační činidlo v množství od 1 do 3 ekvivalentů na každý ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [20], avšak uvedené množství se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodného halogenačního činidla je možné uvést chlorovodík, bromovodík, chlorid fosforitý, bromid fosfority a thionylchlorid.
Jako příklad vhodného rozpouštědla je možné uvést halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, tetrachlormethan apod.; kyseliny, jako je kyselina octová apod.; a ethery, jako je tetrahydrofúran apod.
Sloučeninu obecného vzorce [4] je možné připravit následujícím postupem.
* · · ·· ·
304
R5 R5
H-C-Y -X'-C-Y
R6 R6 [22] StUpeň 13 [4]
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny R5, R6, X1 a Y shora definované významy.
Sloučeninu obecného vzorce [4] je možné připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce [22] s halogenačním činidlem v přítomnosti rozpouštědla a v přítomnosti nebo bez přítomnosti katalyzátoru.
Tato reakce se provádí obvykle při teplotě od 30 °C do 150 °C po dobu v rozmezí od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, jež se používají při této reakci, používá se uvedené halogenační činidlo v množství od 1 do 10 ekvivalentů na každý ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [22], avšak uvedené množství halogenačního činidla se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek. Katalyzátor se používá v množství od 0,01 do 0,5 ekvivalentu.
Jako příklad vhodného halogenačního činidla je možné uvést halogeny, jako je brom, chlor apod.; N-halosukcinimidy, jako je N-bromsukcinimid apod.; a soli pyridinu, jako je pyridiniumperbromid apod.
Jako příklad vhodného rozpouštědla je možné uvést halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, tetrachlormethan, chlorbenzen, dichlorbenzen apod.; amidy, jako je N,N-dimethyl-
·· ··· ·
acetamid, Ν,Ν-dimethylformamid, N-methyl-2-pyrrolidinon apod.; sloučeniny síry, jako je dimethylsulfoxid, sulfolan apod.; a karboxylové kyseliny, jako je kyselina mravenčí, kyselina octová apod.
Jako příklad vhodného katalyzátoru je možné uvést benzoylperoxid, oí, oí-azobisisobutyronitril a směs těchto sloučenin.
Sloučeninu obecného vzorce [4], ve které skupiny R5 a R6 představují atomy vodíku, tj. sloučeninu obecného vzorce [24], je možné připravit následujícím postupem.
H-Y [23]
Stupeň 14
X-CH2-Y [24]
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny X1 a Y shora definované významy.
Sloučeninu obecného vzorce [24] je možné připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce [23], halogenovodíku a formaldehydu nebo paraformaldehydu v přítomnosti rozpouštědla a v přítomnosti nebo bez přítomnosti Lewisovy kyseliny, a to postupem popsaným v publikaci Org. Synth., 1955, III, 555 nebo v publikaci J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 2216, nebo reakcí sloučeniny obecného vzorce [23] s halogenomethyletherem v přítomnosti rozpouštědla a v přítomnosti Lewisovy kyseliny, jak je popsáno v publikaci J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 6155.
306 ···♦ 4 4 · 4 4« « • · · 4444·· • · · ♦ 4 > φ « 4 4 4 • · ♦ · 4 4 4444 • 4 4444 4*4 44 44 44
Tato reakce se provádí obvykle při teplotě od -40 °C do 150 °C po dobu v rozmezí od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, jež se používají při této reakci, používají se halogenovodík, formaldehyd, paraformaldehyd, Lewisova kyselina nebo halogenomethylether v množství od 1 do 2 ekvivalentů na každý ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [23], avšak uvedené množství halogenačního činidla se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodné Lewisovy kyseliny je možné uvést chlorid titaničitý, chlorid zinečnatý, chlorid hlinitý a bromid zinečnatý.
Jako příklad halogenovodíku je možné uvést chlorovodík, bromovodík a jodovodík.
Jako příklad vhodného rozpouštědla je možné uvést halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, tetrachlormethan, chloroform apod.; alifatické uhlovodíky, jako je hexan, heptan apod.; ethery, jako je dioxan, tetrahydrofuran apod.; karboxylové kyseliny, jako je kyselina octová apod.; sirouhlík a směsi uvedených rozpouštědel.
Sloučeninu obecného vzorce [19], ve které skupina R5 představuje atom vodíku, tj. sloučeninu obecného vzorce [25], je možné připravit následujícím postupem.
O
II
H-Y -- HC-Y [23] Stupeň 15 [25]
307
Ve výše uvedeném schématu má skupina Y shora definovaný význam.
Sloučeninu obecného vzorce [25] je možné připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce [23] s N,N-dimethylformamidem v přítomnosti fosforylchloridu, fosgenu nebo thionylchloridu a v přítomnosti nebo bez přítomnosti rozpouštědla, a to postupem popsaným Vilsmeierem v publikaci Org. Synth., 1963, IV, 831, nebo reakcí sloučeniny obecného vzorce [23] s dihalogenomethyletherem v přítomnosti rozpouštědla a v přítomnosti Lewisovy kyseliny s následnou hydrolýzou vzniklého produktu, jak je popsáno v publikaci Chem. Ber., 1960, 93, 88.
Tato reakce se provádí obvykle při teplotě od -40 °C do 150 °C po dobu v rozmezí od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, jež se používají při této reakci, používají se fosforylchlorid, fosgen, thionylchlorid, Ν,Ν-dimethylformamid, Lewisova kyselina nebo dihalogenomethylether v množství od 1 do 2 ekvivalentů na každý ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [23], avšak množství shora uvedených činidel se mohou měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodné Lewisovy kyseliny je možné uvést chlorid titaničitý, chlorid cíničitý, chlorid zinečnatý, chlorid hlinitý a bromid zinečnatý.
Jako příklad vhodného rozpouštědla je možné uvést halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, tetrachlor308
« · 4 4 4 4
4444 444 «· •· ·♦♦· • 4 methan, chloroform apod.; alifatické uhlovodíky, jako je hexan, heptan apod.; ethery, jako je dioxan, tetrahydrofuran apod.; karboxylové kyseliny, jako je kyselina octová apod.; amidy, jako je N,N-dimethylformamid apod.; sirouhlík a směsi uvedených rozpouštědel.
Sloučeniny možné připravit obecného vzorce [17], [18], níže popsaným postupem.
[19] a [20] je
X—Y [26]
Mg reagent nebo
Li reagent
Stupeň 16
O
R8OC-Y | [17] | ||
X-MgY | Elektrofil | 0 | |
[27] | ní reagent | II HOC-Y | [18] |
nebo | 0 | ||
Li-Y | r5c-y | [19] | |
[28] | Stupeň 17 | HOCH 2-Y | [20] |
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny R5, R8 a Y shora definované významy a skupina X2 představuje atom chloru, atom bromu nebo atom jodu.
Sloučeniny obecných vzorců [17], [18], [19] a [20] je možné připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce [26] s hořčíkovým reakčním činidlem v přítomnosti nebo bez přítomnosti rozpouštědla, při které vzniká sloučenina obecného vzorce [27], a následnou reakcí sloučeniny obecného vzorce [27] s elektrofilním reakčním činidlem postupem popsaným v publikaci J. Org. Chem., 2000, 65, 4618, nebo reakcí sloučeniny obecného vzorce [26] s n-butyllithiem v přítomnosti rozpouštědla, při které vzniká sloučenina obecného vzorce [28], a následnou reakcí sloučeniny obecného *·
• · 9
309 ί ·* / •9 9999 vzorce [28] s elektrofilním reakčním činidlem postupem popsaným v publikaci Synth. Commun., 1994, 24(2), 253.
Tato reakce se provádí obvykle při teplotě od -100 °C do 150 °C po dobu v rozmezí od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, jež se používají při této reakci, používá se uvedené hořčíkové reakční činidlo nebo uvedené lithiové reakční činidlo v množství od 1 do 5 ekvivalentů na každý ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [26] a uvedené elektrofilní činidlo se používá v množství od 1 do 5 ekvivalentů, avšak uvedené množství halogenačního činidla se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodného hořčíkového reakčniho činidla je možné uvést kovový hořčík, isopropylmagnesiumbromid a diisopropylhořčík.
Jako příklad vhodného lithiového reakčniho činidla je možné uvést n-butyllithium, sek. butyllithium a terč. butyllithium.
Jako příklad vhodného elektrofilního reakčniho činidla je možné uvést estery, jako je ethylformiát, ethylkyanoformiát, ethylacetát apod.; halogenidy kyselin, jako je acetylchlorid, methylchlorformiát apod.; amidy, jako je N,N-dimethylformamid apod.; aldehydy, jako je paraformaldehyd apod.; a oxid uhličitý.
310 ·· ·« • · · »
9 · « · · • t 9 99 999·
9 9 9 9 9 9 · 99 9 9 9 9
Jako příklad vhodného rozpouštědla je možné uvést halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, tetrachlormethan, chloroform apod.; alifatické uhlovodíky, jako je hexan, pentan apod.; ethery, jako je dioxan, tetrahydrofúran apod. a směsi uvedených rozpouštědel.
Mezi sloučeninami obecných vzorců [4], [17], [18], [19], [20] , [22] , [23] , [26] , [29] nebo [34] je možné níže popsaným způsobem připravit sloučeninu obecného vzorce [31].
I?-R9
Í30] 9
Y-0H-Y-OR9 [29] Báze [31]
Ve výše uvedeném schématu má skupina Y shora definovaný význam; skupina R9 představuje alkylovou skupinu, haloalkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, cykloalkylalkylovou skupinu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu, případně substituovanou benzylovou skupinu, případně substituovanou heterocyklylalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, haloalkylsulfonylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou skupinu, případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu, acylovou skupinu, haloalkylkabonylovou skupinu, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu nebo případně substituovanou benzoylovou skupinu; a skupina L1 představuje odstupující skupinu, jako je atom halogenu, alkylsulfonátová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovaná • 9 9 9
9 9
9 9
9 9
9999
311 ·« »··« > · · benzylsulfonylová skupina, případně substituovaná fenylsulfonátová skupina, případně substituovaná benzylsulfonátová skupina apod. Pokud skupina R9 představuje haloalkylovou skupinu, skupina L1 představuje odstupující skupinu s vyšší reaktivitou, než je reaktivita atomu halogenu v uvedené haloalkylové skupině. Tak například pokud skupina R9 představuje skupinu CHF2, představuje skupina L1 atom chloru nebo atom bromu; a pokud skupinou R9 je skupina CH2CF3, představuje skupina L1 atom chloru, atom bromu, p-toluensulfonyloxylovou skupinu nebo methylsulfonyloxylovou skupinu.
Sloučeninu obecného vzorce [31] je možné připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce [29] se sloučeninou obecného vzorce [30] v přítomnosti rozpouštědla a báze.
Tato reakce se provádí obvykle při teplotě od 0 °C do 120 °C po dobu v rozmezí od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, jež se používají při této reakci, používá se uvedená sloučenina obecného vzorce [30] v množství od 1 do 20 ekvivalentů na každý ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [29] a uvedená báze se používá v množství od 1 do 3 ekvivalentů.
Jako příklad vhodné báze je možné uvést uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný apod.; hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný apod.; hydridy alkalických kovů, jako je hydrid draselný, hydrid sodný apod.; alkoholáty alkalických kovů, jako je ethoxid sodný, methoxid sodný apod.; organické báze, jako je 1,8-diazabicyklo[5,4,0]-7-undecen apod.
312
Jako příklad vhodného rozpouštědla je možné uvést halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, chloroform apod.; ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran apod.; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen apod.; alifatické uhlovodíky, jako je hexan, heptan apod.; ketony, jako je aceton, methylisobutylketon apod.; estery, jako je ethylacetát, methylacetát apod.; amidy, jako je N-methylpyrrolidon; Ν,Ν-dimethylformamid apod.; sloučeniny síry, jako je dimethylsulfoxid, sulfolan apod.; nitrily, jako je acetonitril apod.; a směsi uvedených rozpouštědel.
Mezi sloučeninami obecných vzorců [4], [17], [18], [19], [20] , [22] , [23] , [26] , [29] nebo [31] je možné níže popsaným způsobem připravit sloučeninu obecného vzorce [34].
[32] Báze [34]
Ve výše uvedeném schématu má skupina L·1 shora definovaný význam; skupina R10 představuje alkylovou skupinu, alkylovou skupinu monosubstituovanou substituentem vybraným ze skupiny substituentů β, haloalkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, alkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu monosubstituovanou substituentem vybraným ze skupiny substituentů y, haloalkylsulfonylovou skupinu, případně substituovanou fenylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou skupinu, případně substituovanou • · ♦ ♦
313 fenylsulfonylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklylsulfonylovou skupinu, acylovou skupinu, haloalkylkabonylovou skupinu, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzyloxykarbonylovou skupinu, případně substituovanou fenoxykarbonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být případně substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu a případně substituovanou fenylovou skupinu). Atomy uhlíku pyrazoiového kruhu mohou být substituované 1 až 2 stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny substituentů oí.
Sloučeninu obecného vzorce [34] je možné připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce [32] se sloučeninou obecného vzorce [33] v přítomnosti rozpouštědla a báze.
Tato reakce se provádí obvykle při teplotě od 0 °C do 120 °C po dobu v rozmezí od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, jež se používají při této reakci, používá se uvedená sloučenina obecného vzorce [33] v množství od 1 do 20 ekvivalentů na každý ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [32] a uvedená báze se používá v množství od 1 do 3 ekvivalentů.
Jako příklad vhodné báze a vhodného rozpouštědla je možné uvést stejné příklady, které byly uvedeny výše v souvislosti s popisem přípravy sloučeniny obecného vzorce [31] ze sloučeniny obecného vzorce [29].
«· *0 4 44 4
314 · · .
4 4 94
Zavedení trifluormethylové skupiny do skupiny Y se může provádět podle postupů nebo na bázi postupů popsaných například v následujících publikacích: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 2293; J. Fluorine Chem., 1990, 50(3), 411; J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1992, 53; Chem. Lett., 1981, 1719; Chem. Pharm. Bull., 1990, 38(9), 2446; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 921; Heterocycles, 1994, 37(2), 775; Tetrahedron Lett., 1989, 30(16), 2133; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1980, 2755; Heterocycles, 1984, 22(1), 117; Eur. J. Med. Chem. Chir. Ther., 1989, 24, 249; Acta Chem. Scand.
Ser. B, 1984, 38(6), 505; J. Florine Chem., 1982, 21, 495; J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1988, 10, 638; J. Fluorine Chem., 1994, 67(1), 5; <7. Heterocycl. Chem., 1994, 31 (6), 1413; Chem. Heterocycl. Compd., 1994, 30(5), 576; J. Fluorine Chem., 1996, 78(2), 177; J. Heterocycl. Chem., 1997, 34(2), 551; Tetrahedron, 1999, 55(52), 15067; a Synthesis, 1980, 11, 932.
Sloučeniny obecných vzorců [4], [17], [18], [19], [20], [21], [22], [23], [24], [25], [26], [29] a [31] je možné připravit podle postupů nebo na bázi postupů popsaných v následujících publikacích: Methoden der Organischen Chemie, E6a, 16-185 (1994), v případě, že skupina Y představuje furylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E6a, 186555 (1994), v případě, že skupina Y představuje thienylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E6a, 556-798 (1994), v případě, že skupina Y představuje pyrrolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8b, 399-763 (1994) a ve zveřejněné japonské patentové přihlášce číslo JP 2000-219679, v případě, že skupina Y představuje pyrazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8a, 45-225 (1993), v případě, že skupina Y představuje isoxazolylovou skupinu;
•9 99 » · t «
315 «· ·«»« • » > · • · • * · ··
Methoden der Organischen Chemie, E8a, 668-798 (1993), v případě, že skupina Y představuje isothiazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8a, 891-1019 (1993), v případě, že skupina Y představuje oxazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8b, 1-398 (1994), v případě, že skupina Y představuje thiazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8c, 1-215 (1994), v případě, že skupina Y představuje imidazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E7a, 286-686 (1992), v případě, že skupina Y představuje pyridylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E9a, 557-682 (1997), v případě, že skupina Y představuje pyridazinylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E9b/1, 1-249 (1998), v případě, že skupina Y představuje pyrimidinylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E9b/1, 250-372 (1998), v případě, že skupina Y představuje pyrazinylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E9c, 530-796 (1998), v případě, že skupina Y představuje triazinylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8d, 305-405 a 479-598 (1994), v případě, že skupina Y představuje triazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8c, 397-818 (1994), v případě, že skupina Y představuje oxadiazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8d, 59-304 (1994), v případě, že skupina Y představuje thiadiazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E6bl, 33-216 (1994) a ve zveřejněné mezinárodní přihlášce číslo WO 97/29105, v případě, že skupina Y představuje benzofurylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E6bl, 217-322 (1994), v případě, že skupina Y představuje benzothienylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E6bl,546-848 (1994), Methoden der Organischen Chemie, E6b2, 849-1336 (1994) a ve zveřejněné mezinárodní přihlášce • φ ΦΦ • ♦ φ «ο > · • ·
316
Φ * φ φ • · φ φ φφφ • Φ φφφφ · ο· φφφφ ·
φ • ·
9 9 číslo W0 97/42188, v případě, že skupina Y představuje indolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8a, 1020-1194 (1993), v případě, že skupina Y představuje benzoxazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie,
E8b, 865-1062 (1994), v případě, že skupina Y představuje benzothiazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8c, 216-391 (1994), v případě, že skupina Y představuje benzimidazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8a, 226-348 (1993), v případě, že skupina Y představuje benzisoxazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8a, 799-852 (1993), v případě, že skupina Y představuje benzisothiazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E8b, 764-864 (1994), v případě, že skupina Y představuje indazolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E7a, 290-570 (1991), v případě, že skupina Y představuje chinolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E7a, 571-758 (1991), v případě, že skupina Y představuje isochinolylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E9a, 744-789 (1997), v případě, že skupina Y představuje ftalazinylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie,
E9b/2, 93-265 (1998), v případě, že skupina Y představuje chinoxalinylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie, E9b/2, 1-192 (1998), v případě, že skupina Y představuje chinazolinylovou skupinu; Methoden der Organischen Chemie,
E9a, 683-743 (1997), v případě, že skupina Y představuje cinnolínylovou skupinu; a Methoden der Organischen Chemie,
E8d, 406-478 (1994), v případě, že skupina Y představuje benzotriazolylovou skupinu.
·· ··
317
Způsob přípravy 2
Kyselina >
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny R1, R2, R3, R4, R5 a R6 shora definované významy. Atomy uhlíku pyrazolového kruhu mohou být substituované jedním až dvěma stejnými nebo různými substituenty vybranými ze skupiny substituentů a.
Sloučeninu podle předmětného vynálezu obecného vzorce [36] je možné připravit reakcí sloučeniny podle tohoto vynálezu obecného vzorce [35], která se připravuje způsobem přípravy 1, s kyselinou v přítomnosti rozpouštědla.
Tato reakce se obvykle provádí při teplotě 0 °C až 120 °C a doba jejího trvání činí od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakci, činí množství kyseliny od 1 do 10 ekvivalentů na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [35], avšak uvedené množství se může měnit podle konkrétně použitých reakčních podmínek.
Jako příklad kyseliny, která je vhodná pro použití při této reakci, je možné uvést kyselinu chlorovodíkovou, kyselinu bromovodíkovou a kyselinu trifluoroctovou.
• ·
318
Jako příklad vhodných rozpouštědel je v tomto případě možné uvést halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, tetrachlormethan, chlorbenzen, dichlorbenzen apod.; amidy, jako je N,N-dimethylacetamid, Ν,Ν-dimethylformamid, N-methyl2-pyrrolidinon apod.; sloučeniny síry, jako je dimethylsulfoxid, sulfolan apod.; karboxylové kyseliny, jako je kyselina mravenčí, kyselina octová apod.; a vodu.
Způsob přípravy 3
Vnh /^N
[37]
Ve výše uvedeném schématu mají index n a skupiny L1, R1, R2, R3, R4, R5, R6 a R10 shora definované významy. Atomy uhlíku pyrazolového kruhu mohou být substituované jedním až dvěma stejnými nebo různými substituenty vybranými ze skupiny substituentů a.
Sloučeninu podle předmětného vynálezu obecného vzorce [37] je možné připravit reakcí sloučeniny podle tohoto vynálezu obecného vzorce [36] se sloučeninou obecného vzorce [33] v přítomnosti rozpouštědla a báze.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakci, činí množství sloučeniny obecného vzorce [33] od 1 do 3 ekvivalentů na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [36] a množství báze činí od 1 do 3 ekvivalentů.
• ·
319
Jako příklad vhodných rozpouštědel je v tomto případě možné uvést ethery, jako je dioxan, tetrahydrofuran (THF) apod.; halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, tetrachlormethan, chlorbenzen, dichlorbenzen apod.; amidy, jako je N,N-dimethylacetamid, Ν,Ν-dimethylformamid, N-methyl2-pyrrolidinon apod.; sloučeniny síry, jako je dimethylsulfoxid, sulfolan apod.; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen apod.; alkoholy, jako je methanol, ethanol, propanol, isopropylalkohol, butanol, terč. butylalkohol apod.; ketony, jako je aceton, 2-butanon apod.; nitrily, jako je acetonitril apod.; vodu a směsi uvedených rozpouštědel.
Jako příklad vhodných bází je možné uvést hydridy kovů, jako je hydrid sodný apod.; amidy alkalických kovů, jako je amid sodný, lithiumdiisopropylamid apod.; organické báze, jako je pyridin, triethylamin, 1,8-diazabicyklo[5,4,0]-7-undecen apod.; hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný apod.; hydroxidy kovů alkalických zemin, jako je hydroxid vápenatý, hydroxid hořečnatý apod.; uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný apod.; hydrogenuhličitany alkalických kovů, jako je hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan draselný apod.; alkoholáty kovů, jako je methoxid sodný, methoxid draselný, terč. butoxid draselný apod.
• ·
320 • ··
Způsob přípravy 4
R2 R3 6 NR14R15
[44]
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny R1, R2, R3, R4, R5 a R6 shora definované významy; skupina R11 představuje atom vodíku nebo skupinu vybranou z výše definované skupiny substituentů a; skupina X3 představuje atom chloru, atom fluoru, alkylsulfonylovou skupinu nebo případně substituovanou benzylsulfonylovou skupinu; skupina R12 představuje alkylovou skupinu, haloalkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, cykloalkylalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, případně substituovanou fenylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou skupinu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu, případně substituovanou heterocyklylalkylovou skupinu nebo případně substituovanou benzylovou skupinu; skupina R13 představuje alkylovou skupinu, haloalkylovou skupinu, případně substituovanou fenylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou skupinu,
321 alkoxykarbonylalkylovou skupinu nebo případně substituovanou benzylovou skupinu; skupiny R14 a R15 mohou být stejné nebo různé a každá z nich může představovat atom vodíku, alkylovou skupinu, případně substituovanou fenylovou skupinu, acylovou skupinu, haloalkylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, haloalkylsulfonylovou skupinu, případně substituovanou benzylsulfonylovou skupinu nebo případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu; a skupina Z představuje atom kyslíku, atom síry, skupinu N=CRlla, skupinu CRlla=N, skupinu CRlla=CRllb nebo skupinu N-R16 (kde skupina R16 představuje atom vodíku nebo má stejný význam jako skupina R10, a skupiny Rlla a Rllb mají stejný význam jako skupina R11) .
Sloučeniny podle předmětného vynálezu obecného vzorce [40], [42] a [44] je možné připravit reakcí sloučeniny podle tohoto vynálezu obecného vzorce [38] se sloučeninou obecného vzorce [39], se sloučeninou obecného vzorce [41], respektive se sloučeninou obecného vzorce [43] , v přítomnosti nebo bez přítomnosti rozpouštědla a, pokud je to nutné, v přítomnosti báze.
Uvedená reakce se provádí obvykle při teplotě v rozmezí od 20 °C do 200 °C, výhodně při teplotě v rozmezí od 30 °C do 180 °C a reakční doba činí obvykle od 10 minut do 48 hodin, přičemž v případě nutnosti probíhá reakce při zvýšeném tlaku.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakcí, činí množství sloučeniny obecného vzorce [39], obecného vzorce [41] nebo obecného vzorce [43] od 1 • · • ·
322 do 20 ekvivalentů na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [38].
Jako příklad vhodných bází, které je možné v případě nutnosti použít, je možné uvést hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid draselný, hydroxid sodný apod.; hydridy alkalických kovů, jako je hydrid draselný, hydrid sodný apod alkoholáty alkalických kovů, jako je ethoxid sodný, methoxid sodný apod.; organické báze, jako je 1,8-diazabicyklo[5,4,0] 7-undecen apod.
Jako příklad vhodných rozpouštědel je v tomto případě možné uvést halogenované uhlovodíky, jako je chloroform apod ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran (THF) apod.; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen apod.; alifatické uhlovodíky, jako je hexan, heptan apod.; ketony, jako je aceton, methylisobutylketon apod.; estery, jako je ethylacetát apod.; amidy, jako N-methylpyrrolidon,
N,N-dimethylformamid apod.; sloučeniny síry, jako je dimethylsulfoxid, sulfolan apod.; acetonitril a směsi uvedených rozpouštědel.
Způsob přípravy 5
R
R [45] [46] • ·
323 • · · · · ·
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny R1, R2, R3, R4, R5 Re, R8, R11 a Z shora definované významy.
Sloučeninu podle předmětného vynálezu obecného vzorce [46] je možné připravit reakcí sloučeniny podle tohoto vynálezu obecného vzorce [45] v přítomnosti kyseliny a rozpouštědla.
Uvedená reakce se provádí obvykle při teplotě v rozmezí od 0 °C do 120 °C a reakční doba činí obvykle od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakci, činí množství kyseliny od 1 do 10 ekvivalentů na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [45], avšak uvedené množství se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodné báze a vhodného rozpouštědla je možné uvést stejné příklady, které byly uvedeny výše v souvislosti s popisem způsobu přípravy 2.
Způsob přípravy 6
[47] [48]
R
324 ·· ·· • · 4 4 • · 4 • · · • 4 · •4 4···
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny Y, R1, R2, R3, R4,
Rs, R6, R9 a L1 shora definované významy. Skupina Y může být substituována 1 až 5 stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny substituentů a.
Sloučeninu podle předmětného vynálezu obecného vzorce [48] je možné připravit reakcí sloučeniny podle tohoto vynálezu obecného vzorce [47] v přítomnosti báze a rozpouštědla.
Uvedená reakce se provádí obvykle při teplotě v rozmezí od 0 °C do 150 °C a reakční doba činí obvykle od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakci, činí množství báze od 1 do 1,2 ekvivalentu na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [47], avšak uvedené množství se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodné báze a vhodného rozpouštědla je možné uvést stejné příklady, které byly uvedeny výše v souvislosti s popisem způsobu přípravy 3.
Způsob přípravy 7 rA '6
A />-S—C-Y-COOR17
ΟI
RJ
R
uR sN
R
-C-Y-COOH
Báze [49] [50] • Φ ·· » · · '
325 • · φφφφ
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny Y, R1, R2, R3, R4,
R5 a R6 shora definované významy; a skupina R17 představuje alkylovou skupinu, případně substituovanou benzylylovou skupinu nebo případně substituovanou fenylovou skupinu.
Skupina Y může být substituována 1 až 5 stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny substituentů a.
Sloučeninu podle předmětného vynálezu obecného vzorce [50] je možné připravit hydrolýzou sloučeniny podle tohoto vynálezu obecného vzorce [49] ve vodě nebo ve směsném rozpouštědle zahrnujícím vodu a další rozpouštědlo, a to v přítomnosti nebo bez přítomnosti báze.
Uvedená reakce se provádí obvykle při teplotě v rozmezí od 0 °C do 100 °C a reakční doba činí obvykle od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakci, činí množství báze, pokud se tato používá, od 1 do 2 ekvivalentů na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [49], avšak uvedené množství se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodné báze je možné uvést anorganické báze, jako je uhličitan draselný, hydrid sodný, hydroxid sodný apod.; a organické báze, jako je 1,8-diazabicyklo [5,4,0]-7undecen apod.
Jako příklad dalšího rozpouštědla, které může být smícháno s vodou, je možné uvést alkoholy, jako je methanol, ethanol apod.; ethery, jako je tetrahydrofuran apod.; ketony, jako je * 4 4
326 aceton, methylisobutylketon apod.; amidy, jako je
Ν,Ν-dimethylformamid apod.; sloučeniny síry, jako je dimethylsulfoxid, sulfolan apod.; acetonitril a směsi uvedených rozpouštědel.
Způsob přípravy 8 •4 4 • 4 · • 4 · «4 4φ44
(hydrochlorid nebo sulfát)
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 a R8 shora definované významy; a skupina R18 představuje alkylovou skupinu. Skupina Y může být substituována 1 až 5 stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny substituentů a.
Sloučeninu podle předmětného vynálezu obecného vzorce [53] je možné připravit reakci sloučeniny podle tohoto vynálezu obecného vzorce [51] se sloučeninou obecného vzorce [52] v přítomnosti rozpouštědla a báze.
Uvedená reakce se provádí obvykle při teplotě v rozmezí od 0 °C do 100 °C a reakční doba činí obvykle od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakci, činí množství hydrochloridu nebo sulfátu sloučeniny obecného vzorce [52] od 1 do 5 ekvivalentů na jeden ·· Φ· • φ · φφφ
327 * · · φ φ φ • * φ ·* ···· φφ φ
φ φ
• φ • φ •9 φ ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [51] a množství báze se pohybuje v rozmezí od 1 do 10 ekvivalentů, avšak uvedená množství se mohou měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodné báze je možné uvést uhličitany kovů, jako je uhličitan draselný, uhličitan sodný apod.; octany kovů, jako je octan draselný, octan sodný apod.; organické báze, jako je triethylamin, dimethylamin, 1,8-diazabicyklo[5,4,0]-7-undecen apod.
Jako příklad vhodného rozpouštědla pro použití při této reakci je možné uvést alkoholy, jako je methanol, ethanol apod.; ethery, jako je tetrahydrofuran apod.; amidy, jako je Ν,Ν-dimethylformamid apod.; vodu a směsi uvedených rozpouštědel.
Způsob přípravy 9
SOC12 [54] 'HR ť x z>-s—C-Y-COC1 °'N [55]
·· ··♦·
328 ........... ·· ··*
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny Y, R1, R2, R3, R4,
Rs a R6 shora definované významy; a každá ze skupin R19 a R20 může představovat atom vodíku nebo alkylovou skupinu. Skupina Y může být substituována 1 až 5 stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny substituentů a.
Sloučeninu podle předmětného vynálezu obecného vzorce [57] je možné připravit reakcí sloučeniny podle tohoto vynálezu obecného vzorce [50] s thionylchloridem v přítomnosti nebo bez přítomnosti rozpouštědla, za vzniku sloučeniny obecného vzorce [55], která dále reaguje se sloučeninou obecného vzorce [56] v přítomnosti nebo bez přítomnosti rozpouštědla.
Reakce sloučeniny obecného vzorce [50] na sloučeninu obecného vzorce [55] se provádí obvykle při teplotě v rozmezí od 0 °C do 100 °C a reakční doba činí obvykle od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakci, činí množství thionylchloridu [54] od 1 do 100 ekvivalentů na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [50], avšak uvedené množství se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodného rozpouštědla pro použití při této reakci je možné uvést halogenované uhlovodíky, jako je dichlormethan, chloroform apod.; ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran apod.; a aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen apod.
329
Reakce sloučeniny obecného vzorce [55] na sloučeninu obecného vzorce [57] se provádí obvykle při teplotě v rozmezí od 0 °C do 100 °C a reakční doba činí obvykle od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakci, činí množství sloučeniny obecného vzorce [56] od 1 do 100 ekvivalentů na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [55], avšak uvedené množství se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodného rozpouštědla pro použití při této reakci je možné uvést stejná rozpouštědla jako v případě reakce sloučeniny obecného vzorce [50] na sloučeninu obecného vzorce [55].
Způsob přípravy 10
KCN nebo NaCN [58]
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R11 a X3 shora definované významy.
Sloučeninu podle předmětného vynálezu obecného vzorce [59] je možné připravit reakcí sloučeniny podle tohoto vynálezu obecného vzorce [38] se sloučeninou [38] v přítomnosti rozpouštědla.
#·
330 ♦* ·«·«
Uvedená reakce se provádí obvykle při teplotě v rozmezí od 0 °C do 100 °C a reakční doba činí obvykle od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakci, činí množství sloučeniny [58] od 1 do 2 ekvivalentů na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [38], avšak uvedené množství se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodného rozpouštědla pro použití při této reakci je možné uvést ethery, jako je dioxan, tetrahydrofuran (THF) apod.; halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, tetrachlormethan, chlorbenzen, dichlorbenzen apod.; amidy, jako je N,N-dimethylacetamid, Ν,Ν-dimethylformamid, N-methyl2-pyrrolidinon apod.; sloučeniny síry, jako je dimethylsulfoxid, sulfolan apod.; ketony, jako je aceton,
2-butanon apod.; nitrily, jako je acetonitril apod.; vodu a směsi uvedených rozpouštědel.
Způsob přípravy 11
Ve výše uvedeném schématu mají skupiny Y, R1, R2, R3, R4, R5 a R6 shora definované významy; skupina R21 představuje » · • · • * · • ·
331
alkylovou skupinu, haloalkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, cykloalkylalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu, případně substituovanou heteroalkylovou skupinu nebo případně substituovanou benzylovou skupinu. Skupina Y může být substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny substituentů a.
Sloučeninu podle předmětného vynálezu obecného vzorce [61] je možné připravit reakcí sloučeniny podle tohoto vynálezu obecného vzorce [47] se sloučeninou obecného vzorce [60] v přítomnosti azosloučeniny a trifenylfosfinu a rozpouštědla, a to postupem popsaným v publikaci Synthesis, 1981, 1.
Uvedená reakce se provádí obvykle při teplotě v rozmezí od 0 °C do 100 °C a reakční doba činí obvykle od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakci, činí množství sloučeniny obecného vzorce [60], azosloučeniny a trifenylfosfinu od 1 do 1,5 ekvivalentu na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [47], avšak uvedené množství se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodného rozpouštědla pro použití při této reakci je možné uvést ethery, jako je dioxan, tetrahydrofúran (THF) apod.; halogenované uhlovodíky, jako je dichlorethan, tetrachlormethan, chlorbenzen, dichlorbenzen apod.; amidy, jako je N,N-dimethylacetamid, N,N-dimethylformamid, N-methyl2-pyrrolidinon apod.; sloučeniny síry, jako je dimethyl• ·
332 sulfoxid, sulfolan apod.; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen apod.; acetonitril a směsi uvedených rozpouštědel.
Jako příklad vhodné azosloučeniny je možné uvést diethylazodikarboxylát a diisopropylazodikarboxylát.
Způsob přípravy 12
[62]
R
Ve výše uvedeném schématu mají index n a skupiny X3, R1,
R2, R3, R4, R5, R6 a Z shora definované významy; a index m je celé číslo od 1 do 4. Atom uhlíku v poloze 3 pyrazolového kruhu může být substituovaný skupinou vybranou ze skupiny substituentů a.
Sloučeninu podle předmětného vynálezu obecného vzorce [63] je možné připravit reakcí sloučeniny podle tohoto vynálezu obecného vzorce [62] v přítomnosti báze a rozpouštědla.
Uvedená reakce se provádí obvykle při teplotě v rozmezí od 0 °C do 100 °C a reakční doba činí obvykle od 10 minut do 24 hodin.
Co se týče množství reakčních činidel, která se používají při této reakci, činí množství báze od 1 do 3 ekvivalentů na jeden ekvivalent sloučeniny obecného vzorce [62], avšak
333
uvedené množství se může měnit podle konkrétních reakčních podmínek.
Jako příklad vhodné báze a vhodného rozpouštědla je možné uvést stejné příklady, které byly uvedeny výše v souvislosti s popisem způsobu přípravy 3.
Kromě toho sulfidovou sloučeninu, jež byla zmíněna v souvislosti se způsobem přípravy 2 nebo v souvislosti se způsoby přípravy 4 až 11, je možné převést na odpovídající sulfoxid nebo sulfon oxidací, jejíž postup byl popsán v souvislosti se způsobem přípravy 1. Dále je možné sulfidovou sloučeninu, jež byla zmíněna v souvislosti se způsobem přípravy 2 nebo v souvislosti se způsoby přípravy 4 až 11, ve které je skupina Y substituovaná alkylthioskupinou obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, která je monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ, nebo haloalkylthioskupinou obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, převést na odpovídající sulfoxid nebo sulfon způsobem popsaným v souvislosti se způsobem přípravy 1, a to přidáním ekvimolárního množství nebo přebytku oxidačního činidla k uvedené sulfidové sloučenině; přičemž může zároveň docházet k oxidaci substituentu skupiny Y (tj. alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, která je monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ, nebo haloalkylthioskupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku) a k jejich přeměně na odpovídající sulfoxidové nebo sulfonové skupiny.
334
Příklady provedení vynálezu
V dalším textu je uveden konkrétní popis způsobu přípravy sloučenin podle předmětného vynálezu, způsobu přípravy herbicidu podle tohoto vynálezu a jeho aplikace. Dále je konkrétně popsán způsob přípravy meziproduktů pro přípravu sloučenin podle tohoto vynálezu. Níže popsané příklady slouží jen pro ilustraci a nijak neomezují rozsah předmětného vynálezu.
Příklad 1
Příprava 3-(5-chlor-l-fenyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0001)
2,1 gramu hydrátu hydrogensulfidu sodného (o čistotě 70 procent, 26,2 milimolu) bylo přidáno k roztoku 2,3 gramu (13,1 milimolu) 5,5-dimethyl-3-methylsulfonyl-2-isoxazolinu ve 20 mililitrech N,N-dimethylformamidu. Vzniklá směs byla 2 hodiny míchána. K reakční směsi bylo přidáno 1,8 gramu (13,1 milimolu) bezvodého uhličitanu draselného, 2,0 gramy (13,1 milimolu) rongalitu a 3,6 gramu (10,5 milimolu)
4-brommethyl-5-chlor-1-fenyl-3-trifluormethyl-ΙΗ-pyrazolu. Výsledná směs byla míchána 15 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí
335
směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 2,7 gramu (65,5 procenta) 3-(5-chlor-l-fenyl-3-trifluormethyl-lHpyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě bílých krystalů.
Teplota tání: 89-90 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,55-7,50 (5H,m) , 4,33 (2H,s),
2,83 (2H,s) , 1,45 (6H,s).
Příklad 2
Příprava 3-(5-chlor-l-fenyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0002)
0,63 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 2,6 mílimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,4 gramu (1,0 milimol) 3-(5-chlor-l-fenyl3-tri fluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2 isoxazolinu v 15 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 22 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklé krystaly byly promyty hexanem, čímž bylo získáno 0,4 gramu (83,2 procenta) 3-(5-chlor-l-fenyl-3-trifluormethyllH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě bílých krystalů.
Teplota tání: 132-133 °C.
• ·
336
1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 7,60-7,51 (5H,m), 4,37 (2H,s), 3,14 (2H,S) 1,53 (6H,s).
Příklad 3
Příprava 3-(5-chlor-l-methyl-3-fenyl-lH-pyrazol-4ylmethylsulfinyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0003)
0,87 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 3,54 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,85 gramu (2,53 milimolu) 3-(5-chlor-lmethyl-3 -fenyl-IH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2isoxazolinu ve 30 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát) , čímž bylo získáno 0,48 gramu (53,9 procenta) 3-(5-chlor-l-methyl~3-fenyl-lHpyrazol-4-ylmethylsulfinyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě bezbarvé viskózní látky.
^-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 7,63-7,60 (2H,m) , 7,48-7,37 (3H,m), 4,29 (2H,q), 3,91 (3H,s), 3,12 (lH,d), 2,79 (lH,d), 1,41 (3H,s) , 1,35 (3H,s) .
337
Příklad 4
Příprava 5,5-dimethyl-3-(5-fluor-l-fenyl-3-trifluormethyl-lHpyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0021)
9,3 gramu hydrátu hydrogensulfidu sodného (o čistotě 70 procent, 116,3 milimolu) bylo přidáno k roztoku 18,7 gramu (105,7 milimolu) 5,5-dimethyl-3-methylsulfonyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu číslo 2-1) ve 300 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Vzniklá směs byla 2 hodiny míchána. Reakční směs byla chlazena ledem a byl k ní přidán roztok 30,3 gramu (93,8 milimolu) 4-brommethyl-5-fluor-1fenyl-3-trifluormethyl-ΙΗ-pyrazolu ve 200 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Výsledná směs byla míchána 30 minut při teplotě 0 °C. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 13,11 gramu (37,4 procenta) 5,5-dimethyl-3-(5-fluor-l-fenyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu ve formě žluté olejovité látky.
1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 7,65-7,39 (5H,m), 4,24 (2H,s),
2,81 (2H,s), 1,43 (6H,s).
338
Příklad 5
Příprava 5,5-dimethyl-3 -(5-ethylthio-l-fenyl-3-trifluormethyllH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0022)
0,2 gramu (4,0 milimoly) hydroxidu sodného a 1 mililitr vody byly přidány k roztoku 0,25 gramu (4,0 milimoly) ethanthiolu v 10 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Směs byla 30 minut míchána při teplotě místnosti. Poté byl k reakční směsí přidán roztok 0,5 gramu (1,4 milimolu) 5,5-dimethyl-3(5-fluor-1-fenyl-3 -tri fluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylthio)2-isoxazolinu v 5 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Výsledná směs byla 1 hodinu míchána. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 0,6 gramu (100 procent)
5,5-dimethyl-3-(5-ethylthío-l-fenyl-3-trifluormethyl-lHpyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,62-7,47 (5H,m), 4,44 (2H,s),
2,83 (2H,s), 2,50 (2H,q), 1,45 (6H,s), 1,02 (3H,t).
339
Příklad 6
Příprava 5,5-dimethyl-3-(5-ethylsulfonyl-l-fenyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0004)
1,7 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 6,7 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,6 gramu (1,3 milimol) 5,5-dimethyl-3-(5ethylthio-1-fenyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)2-isoxazolinu v 10 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 16 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklé krystaly byly promyty hexanem, čímž bylo získáno 0,6 gramu (93,0 procent) 5,5-dimethyl-3-(5-ethylsulfonyl-1fenyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-2isoxazolinu ve formě světle žlutých krystalů.
Teplota tání: 158-160 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,58-7,54 (5H,m), 5,16 (2H,s),
3,18 (2H,s), 3,15 (2H,q), 1,55 (6H,s), 1,24 (3H,t).
340
Příklad Ί
Příprava 5,5-dimethyl-3-(5-dimethylamino-l-fenyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0023)
0,8 gramu (6,7 milimolu) 40procentního vodného roztoku dimethylaminu bylo přidáno k roztoku 0,5 gramu (1,3 milimolu)
5,5-dimethyl-3-(5-fluor-l-fenyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4ylmethylthio)-2-isoxazolinu v 10 mililitrech N,N-dimethylformamidu. Směs byla 9 hodin zahřívána v uzavřené ampuli na teplotu 100 °C. Poté byly k reakční směsi přidány 3,0 gramy (26,6 milimolu) 40procentního vodného roztoku dimethylaminu a výsledná směs byla míchána po dobu 9 hodin. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem sodným. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 0,4 gramu (80,6 procenta) 5,5-dimethyl-3-(5-dimethylamino-l-fenyl-3trífluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu.
1H-NMR [CDCls/TMS, δ (ppm)]: 7,58-7,38 (5H,m), 4,35 (2H,s),
2,82 (2H,S), 2,77 (6H,s), 1,45 (6H,s).
341
Příklad 8
Příprava 5,5-dimethyl-3- (5-dimethylamino-1-fenyl-3 trifluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0005)
0,7 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 2,7 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,4 gramu (1,1 milimolu) 5,5-dimethyl-3-(5dimethylamino-1-fenyl-3-trifluormethyl-IH-pyrazol-4 ylmethylthio)-2-isoxazolinu v 10 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 20 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklé krystaly byly promyty hexanem, čímž bylo získáno 0,2 gramu (52,0 procent)
5,5-dimethyl-3 -(5-dimethylamino-1-fenyl-3-trifluormethyl-1Hpyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu ve formě bílého prášku.
Teplota tání 150-151 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,61-7,38 (5H,m), 4,75 (2H,s),
3,13 (2H,s), 2,76 (6H,s), 1,53 (6H,s).
• 4 44 • 4 » 4 4
4 4
342
4« 44 44··
4 4 4 4
4 4 4 4
444 444 4 4 4 4
4444 444 44 44 44
Příklad 9
Příprava 3-(l-terc. butyl-5-chlor-3-trifluormethyl-lH-pyrazol4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0006)
21,8 gramu hydrátu hydrogensulfidu sodného (o čistotě 70 procent, 272,5 milimolu) bylo přidáno k roztoku 24,1 gramu (136,0 milimolů) 5,5-dimethyl-3-methylsulfonyl-2-isoxazolinu ve 200 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Vzniklá směs byla 1 hodinu míchána. K reakční směsi bylo přidáno 18,8 gramu (136,2 milimolu) bezvodého uhličitanu draselného a 21,0 gramů (136,2 milimolu) rongalitu. Vzniklá směs byla 2 hodiny míchána a následně k ní bylo za současného chlazení ledem přidáno 40 gramů (125 milimolů) 4-brommethyl-1-terč. butyl-5-chlor-3trifluormethyl-ΙΗ-pyrazolu. Výsledná směs byla míchána 2 hodiny při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografii na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 23 gramů (57,1 procenta) 3-(l-terc. butyl-5-chlor-3-trifluormethyl-1Hpyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě světle růžových krystalů.
Teplota tání: 79,0-81,0 °C.
XH-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,24 (2H,s), 2,80 (2H,s), 1,71 (9H,s), 1.43 (6H,s).
343
• • | »· | B » · | • • · 9 9 9 | 9» 9 9 | 99 | 9999 9 ♦ | ||
9 • | 9 9 | |||||||
i | % | |||||||
• | • | • | 9 9 | 9 | • | 9 | • 9 | |
·· | 999 | 99 | 99 | 99 |
Příklad 10
Příprava 3-(5-chlor-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0007)
19,8 gramu (53,4 milimolu) 3-(l-terc. butyl-5-chlor-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2isoxazolinu bylo přidáno ke 170 mililitrům 25procentní kyseliny bromovodíková. Směs byla 2 hodiny míchána při teplotě v rozmezí od 40 do 50 °C. Po potvrzení konce reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 12,0 gramů (60,6 procenta) 3-(5-chlor-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě světle žlutých krystalů.
Teplota tání: 120,0-122,0 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,26 (2H,s), 2,81 (2H,s), 1,44 (6H,s).
• · « • · · • · · · · ·
344 • · · ·· ·
Příklad 11
Příprava 3-(5-chlor-l-difluormethyl-3-trifIuormethyl-1Hpyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0008) a 3-(3-chlor-l-difluormethyl5-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0009)
3,1 gramu (22,5 milimolu) bezvodého uhličitanu draselného bylo přidáno k roztoku 2,3 gramu (7,3 milimolu) 3-(5-chlor-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2 isoxazolinu v 50 mililitrech N,N-dimethylformamidu. Do reakční směsí byl zaváděn chlordifluormethan. Výsledná směs byla 3 hodiny míchána při teplotě v rozmezí od 130 do 140 °C. Po potvrzení konce reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografii na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 0,69 gramu (25,8 procenta) 3-(5-chlor-l-difluormethyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2 isoxazolinu ve formě světle žlutých krystalů (teplota tání: 41,0-42,0 °C) a 0,54 gramu (20,2 procenta) 3-(3-chlor-ldifluormethyl-5-tri fluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5dimethyl-2-isoxazolinu ve formě bílého prášku (teplota tání: 89,0-90,0 °C).
345 «« ·
3-(5-Chlor-1-difluormethyl-3-trifluormethyl-IH-pyrazol-4ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2 -isoxazolin 1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,22 (lH,t), 4,25 (2H,s), 2,80 (2H,s), 0,44 (6H,s).
-(3-Chlor-1-difluormethyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-4ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolin 1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 7,19 (lH,t), 4,28 (2H,s), 2,80 (2H,S), 1,44 (6H,s).
Příklad 12
Příprava 3-(5-chlor-l-difluormethyl-3-trifluormethyl-lHpyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0010)
1,4 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 8,1 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,69 gramu (1,9 milimolu) 3-(5-chlor-ldifluormethyl-3-trifluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5dimethyl-2-isoxazolinu ve 20 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dalších 12 hodin při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklá pevná látka byla promyta hexanem, čímž bylo získáno 0,4 gramu (53,3 procenta) 3-(5-chlor-l-
• · • · · »
346 difluormethyl-3-trifluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě bílého prášku.
Teplota tání: 126,0-127,0 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,26 (lH,t), 4,68 (2H,s), 3,11 (2H,s), 1,53 (6H,s).
Příklad 13
Příprava 3-(3-chlor-l-difluormethyl-5-trifluormethyl-lHpyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2 -isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0011)
1,1 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 6,4 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,54 gramu (1,5 milimolu) 3-(3-chlor-ldifluormethyl-5-trifluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5dimethyl-2-isoxazolinu ve 20 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dalších 12 hodin při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklá pevná látka byla promyta hexanem, čímž bylo získáno 0,47 gramu (79,7 procenta) 3-(3-chlor-ldi fluormethyl-5-trifluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě bílého prášku.
Teplota tání: 136,0-137,0 °C.
• · • · · ·
347 1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,23 (lH,t), 4,71 (2H,s), 3,11 (2H,S), 1,53 (6H,s).
Příklad 14
Příprava 5,5-dimethyl-3-(3-methoxy-l-methyl-5-trifluormethyllH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0024)
3,1 gramu hydrátu hydrogensulfidu sodného (o čistotě 70 procent, 22,0 milimolů) bylo přidáno k roztoku 3,3 gramu (17,3 milimolů) 5,5-dimethyl-3-ethylsulfonyl-2-isoxazolinu v 10 mililitrech N,N-dimethylformamidu. Vzniklá směs byla 2 hodiny míchána. K reakční směsi bylo přidáno 3,1 gramu (22,0 milimolů) bezvodého uhličitanu draselného, 2,7 gramu (17,5 milimolů) rongalitu a 4,0 gramy (17,5 milimolů)
4-chlormethyl-3-methoxy-1-methyl-5-trifluormethyl-ΙΗ-pyrazolu. Výsledná směs byla míchána 2 hodiny při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 2,8 gramu (52,0 procent) 5,5-dímethyl-3-(3-methoxy-l-methyl-5trifluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2 -isoxazolinu.
«· ·» • · · ·
348
Příklad 15
Příprava 5,5-dimethyl-3-(3-hydroxy-l-methyl-5-trifluormethyllH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0025)
K 20 mililitrům 25procentního roztoku kyseliny bromovodíkové bylo přidáno 3,3 gramu (10,6 milimolu)
5,5-dimethyl-3 -(3-methoxy-1-methyl-5-trifluormethyl-1Hpyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu. Reakční směs byla míchána 3 hodiny při teplotě 50 °C. Po skončení reakce byla reakční směs podrobena vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Získaný zbytek byl vylit do vody. Vzniklé krystaly byly izolovány filtrací, promyty vodou a vysušeny, čímž bylo získáno 3,1 gramu (96,0 procent) požadovaného
5,5-dimethyl-3 -(3-hydroxy-1-methyl-5-tri fluormethyl-1Hpyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolin.
Příklad 16
Příprava 5,5-dimethyl-3-(3-ethoxy-l-methyl-5-trifluormethyllH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0026)
0,20 gramu (1,3 milimolu) bezvodého uhličitanu draselného a 0,20 gramu (1,5 milimolu) ethyljodidu bylo přidáno k roztoku 0,30 gramu (1,0 milimol) 5,5-dimethyl-3-(3-hydroxy-l-methyl-5trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu v 10 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Reakční směs byla míchána 3 hodiny při teplotě 50 °C. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována
349 ·· ···· • ·· ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem horečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 0,30 gramu (92,0 procent) požadovaného 5,5-dimethyl-3-(3-ethoxy-1-methyl 5 -trifluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu.
Příklad 17
Příprava 5,5-dimethyl-3-(3-ethoxy-1-methyl-5-trifluormethyllH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu (sloučenina podl tohoto vynálezu č. 3-0012)
0,68 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 2,76 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,30 gramu (0,92 milimolu) 5,5-dimethyl-3(3-ethoxy-1-methyl-5-trifluormethyl-IH-pyrazol-4 ylmethylthio)-2-isoxazolinu v 10 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 5 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem horečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklé krystaly byly promyty hexanem, čímž bylo získáno 0,24 gramu (73 procent)
5,5-dimethyl- 3 -(3-ethoxy-1-methyl-5-trifluormethyl-IH-pyrazol 4-ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu ve formě bílých krystalů. Teplota tání: 124-125 °C.
• » · · · · 1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 4,50 (2H,s), 4,27 (2H,q), 3,86 (3H,s), 3,04 (2H,s), 1,49 (6H,s), 1,39 (3H,t).
Příklad 18
Příprava 5,5-dimethyl-3-(5-fluor-1-methyl-3-trifluormethyl-1Hpyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0027)
19,3 gramu hydrátu hydrogensulfidu sodného (o čistotě 70 procent, 344,6 milimolu) bylo přidáno k roztoku 21,3 gramu (120,3 milimolu) 5,5-dimethyl-3-methylsulfonyl-2-isoxazolinu ve 200 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Vzniklá směs byla hodinu míchána. K reakční směsi bylo přidáno 16,7 gramu (121,0 milimolu) bezvodého uhličitanu draselného a 18,6 gramu (120,7 milimolu) rongalitu. Vzniklá směs byla 2 hodiny míchána a následně k ní bylo za současného chlazení ledem přidáno 31,4 gramu (120,3 milimolu) 4-brommethyl-5-fluor-1-methyl-3trifluormethyl-IH-pyrazolu. Výsledná směs byla míchána hodiny při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 29,0 gramů (90,3 procenta) 5,5-dimethyl-3-(5-fluor-l-methyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu ve formě žluté olejovité látky.
^-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 4,24 (2H,s), 3,90 (3H,s), 2,78 (2H,s), 1,42 (6H,s).
351 *4
Příklad 19
Příprava 5,5-dimethyl-3- (5-methoxy-l-methyl-3-trifluormethyllH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0028)
0,77 gramu (4,0 milimoly) methoxidu sodného (ve formě 28procentního roztoku v methanolu) bylo přidáno k roztoku 0,5 gramu (1,6 milimolů) 5,5-dimethyl-3-(5-fluor-l-methyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu ve 20 mililitrech methanolu. Směs byla 4 hodiny při teplotě varu. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 0,5 gramu (96,7 procenta) 5,5-dimethyl-3-(5methoxy-1-methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio) 2-isoxazolinu ve formě žluté olejovité látky.
Hí-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 4,26 (2H,s), 4,07 (3H,s), 3,72 (3H,s), 2,80 (2H,S), 1,43 (6H,s).
Příklad 20
Příprava 5,5-dimethyl-3-(5-methoxy-l-methyl-3-trifluormethyllH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0013)
1,3 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 7,5 milimolů) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,5 gramu (1,5 milimolů) 5,5-dimethyl-3-(5• · · • · ♦ * • · · ·· ···»
352 methoxy-1-methyl-3-trifluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylthio)2-isoxazolinu ve 20 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dalších 12 hodin při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklá pevná látka byla promyta hexanem, čímž bylo získáno 0,31 gramu (58,2 procenta) 5,5-dimethyl-3-(5-methoxy-l-methyl-3 trifluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu ve formě bílého prášku.
Teplota tání: 113,0-114,0 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,60 (2H,s), 4,11 (3H,s), 3,79 (3H,s), 3,10 (2H,s), 1,51(6H,S).
Příklad 21
Příprava 3-(5-(2-chlorfenoxy)-l-methyl-3-trifluormethyl-1Hpyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0029)
0,2 gramu (8,3 milimolu) hydridu sodného (v 60procentní čistotě) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,44 gramu (3,4 milimolu) 2-chlorfenolu ve 30 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu (DMF). Směs byla 1 hodinu míchána a následně k ní bylo přidáno 0,7 gramu (2,2 milimolu)
5,5-dimethyl-3 -(5-fluor-l-methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu. Výsledná směs byla 5 hodin • · · »
353 míchána při teplotě v rozmezí od 120 do 130 °C. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla Získaný zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s eluci směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 0,63 gramu (66,7 procenta) 3-(5-(2-chlorfenoxy)-1methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5dimethyl-2-isoxazolinu ve formě žluté olejovité látky.
Příklad 22
Příprava 3-(5-(2-chlorfenoxy)-l-methyl-3-trifluormethyl-1Hpyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0014)
1,0 gram kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 5,8 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,63 gramu (1,5 milimolu) 3-(5-(2chlorfenoxy)-1-methyl-3 -trifluormethyl-lH-pyrazol-4ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve 20 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dalších 12 hodin při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za
354 ♦ ···
účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklá pevná látka byla promyta n-hexanem, čímž bylo získáno 0,31 gramu (45,7 procenta) 3-(5-(2-chlorfenoxy)-l-methyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2 isoxazolinu ve formě bílého prášku.
Teplota tání: 67,0-70,0 °C.
1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 7,50-6,91 (4H,m), 4,45 (2H,s),
3,71 (3H,s), 3,03 (2H,s), 1,47 (6H,s).
Příklad 23
Příprava 3-(5-cyklopentyloxy-l-methyl-3-trifluormethyl-lHpyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0030)
K roztoku 0,43 gramu (1,6 milimolu) trifenylfosfinu v 10 mililitrech benzenu bylo přidáno 0,14 gramu (1,6 milimolu) cyklopentanolu, 0,5 gramu (1,6 milimolu) 5,5-dimethyl-3-(5hydroxy-1-methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)2-isoxazolinu a 0,7 gramu (1,6 milimolu) diethylazodikarboxylátu. Směs byla 12 hodin míchána při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 0,52 gramu (85,2 procenta) 3-(5-cyklopentyloxy-l-methyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2isoxazolinu ve formě bezbarvé čiré olejovité látky.
• 0 • 0 · ·
355 ♦ 0 · • 99 • · 9 ·· 0000 • · * 0 • 0
Příklad 24
Příprava 3-(5-cyklopentyloxy-l-methyl-3~trifluormethyl-lHpyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2 -ísoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0015)
0,85 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 4,9 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,52 gramu (1,4 milimolu) 3-(5-(cyklopentyloxy-1-methyl-3 -trifluormethyl-IH-pyrazol-4 ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve 20 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dalších 12 hodin při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklá pevná látka byla promyta n-hexanem, čímž bylo získáno 0,2 gramu (35,5 procenta) 3 -(5-cyklopentyloxy-1-methyl-3-trifluormethyl-IH-pyrazol-4 ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě bílého prášku.
Teplota tání: 113,0-114,0 °C.
^-NMR [CDCls/TMS, δ (ppm)]: 5,03 (lH,br), 4,60 (2H,s), 3,73 (3H,s), 3,05 (2H,s), 1,88-1,70 (8H,m), 1,50 (6H,s).
356
·« • · ♦ · • · · • ·
Příklad 25
Příprava 3-(5-kyano-l-methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4ylmethylthio)-5,5-dímethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0031)
0,2 gramu (4,0 milimoly) kyanidu sodného bylo přidáno k roztoku 0,5 gramu (1,6 milimolu) 5,5-dimethyl-3-(5-fluor-lmethyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-2isoxazolinu ve 30 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Směs byla 1 hodinu míchána při teplotě 40 ’C. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 0,9 gramu surového 3-(5-kyano-l-methyl-3trifluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2 isoxazolinu ve formě žluté olejovité látky.
XH-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,30 (2H,s), 4,08 (3H,s), 2,81 (2H,s), 1,43 (6H,s).
Příklad 26
Příprava 3-(5-kyano-l-methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0016)
2,1 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 12,2 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,9 gramu surového 3-(5-kyano-1-methyl-3····
357 trifluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2isoxazolinu v 50 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dalších 12 hodin při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklá pevná látka byla promyta n-hexanem, čímž bylo získáno 0,43 gramu (76,4 procenta) 3-(5-kyano-l-methyl-3trifluormethyl-IH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2 isoxazolinu ve formě bílého prášku.
Teplota tání: 105,0-108,0 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,73 (2H,s), 4,16 (3H,s), 3,14 (2H,s), 1,53 (6H,s).
Příklad 27
Příprava 3-(3,5-dichlor-l-ethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)5.5- dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0032)
0,6 gramu hydrogensulfidu sodného (o čistotě 70 procent, 10,7 milimolu) bylo přidáno k roztoku 0,7 gramu (3,7 milimolu)
5.5- dimethyl-3-ethylsulfonyl-2-isoxazolinu ve 30 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Vzniklá směs byla 1 hodinu míchána. K reakční směsi bylo přidáno 0,51 gramu (3,7 milimolu) bezvodého uhličitanu draselného a 0,56 gramu (3,6 milimolu) rongalitu. Reakční směs byla míchána 2 hodiny a následně k ní bylo za •9 999«
358 • 999
9*9 1 · · « ·· 99 současného chlazení ledem přidáno 0,9 gramu (3,5 milimolu)
4-brommethyl-3,5-dichlor-l-ethyl-lH-pyrazolu. Výsledná směs byla míchána 2 hodiny při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 0,8 gramu (70,8 procenta) 3-(3,5-dichlor-l-ethyl-lH-pyrazol-4ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě bezbarvé čiré olejovité látky.
XH-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,14 (2H,s), 4,14 (2H, q), 2,81 (2H,s), 1,43 (6H,s), 1,42 (3H,t).
Příklad 28
Příprava 3-(3,5-dichlor-l-ethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0017)
2,0 gramy kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 11,6 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,8 gramu (2,6 milimolu) 3-(3,5-dichlor-lethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve 20 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dalších 12 hodin při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem
359
4444 ♦
4444 *
hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklá pevná látka byla promyta n-hexanem, čímž bylo získáno 0,41 gramu (46,6 procenta) 3-(3,5-dichlor-l-ethyl-lH-pyrazol4-ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě bílého prášku.
Teplota tání: 105,0-107,0 °C.
XH-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,48 (2H,s), 4,19 (2H,q), 3,05 (2H,s), 1,51 (6H,s), 1,45 (3H,t).
Příklad 29
Příprava 3-(5-chlor-3-difluormethyl-l-methyl-lH-pyrazol-4ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0020)
1,2 gramu hydrátu hydrogensulfidu sodného (o čistotě 70 procent, 15,0 milimolů) bylo přidáno k roztoku 1,9 gramu (10,0 milimolů) 5,5-dimethyl-3-ethylsulfonyl-2-isoxazolinu ve 30 mililitrech N,N-dimethylformamidu. Vzniklá směs byla 2 hodiny míchána. K reakční směsi bylo přidáno 2,1 gramu (15,0 milimolů) bezvodého uhličitanu draselného, 2,3 gramu (15,0 milimolů) rongalitu a 2,6 gramu (10,0 milimolů)
4-brommethyl-5-chlor-3-difluormethyl-1-methyl-ΙΗ-pyrazolu. Výsledná směs byla míchána 15 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben
360 vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografii na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 2,1 gramu (68,0 procent) 3-(5-chlor-3-difluormethyl-l-methyl-lH-pyrazol4-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě bezbarvé viskózní tekutiny (nD 20 = 1,5183).
^-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 6,70 (lH,t, J=54,2 Hz), 4,24 (2H,s), 3,86 (3H,s), 2,80 (2H,s), 1,42 (6H,s).
Příklad 30
Příprava 3-(5-chlor-3-difluormethyl-l-methyl-lH-pyrazol-4ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0018)
3,6 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 14,5 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 1,8 gramu (5,8 milimolu) 3-(5-chlor-3difluormethyl-1-methyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio)-5,5dimethyl-2-isoxazolinu v 15 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 22 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklé krystaly byly promyty hexanem, čímž bylo získáno 1,7 gramu (85,9 procenta) 3-(5-chlor-3-difluormethyl-1-methyllH-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě bílých krystalů.
(ÍH,t, J=54,8 Hz), 4,60 1,51 (6H,s).
361
Teplota tání: 78-79 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 6,80 (2H,S), 3,91 (3H,S), 3,08 (2H,s),
Příklad 31
Příprava 5,5-dimethyl-3-(5-methyl-3-trifluormethylisoxazol-4ylmethylthio)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 4-0003)
0,4 gramu hydrátu hydrogensulfidu sodného (o čistotě 70 procent, 4,6 milimolu) bylo přidáno k roztoku 0,4 gramu (2,3 milimolu) 5,5-dimethyl-3-methylsulfonyl-2-isoxazolinu v 10 mililitrech N,N-dimethylformamidu. Vzniklá směs byla 2 hodiny míchána. K reakční směsi byly přidány 0,3 gramu (2,3 milimolu) uhličitanu draselného, 0,4 gramu (2,3 milimolu) rongalitu a 0,5 gramu (1,8 milimolu) 4-brommethyl-5-methyl-3trifluormethylisoxazolu. Výsledná směs byla míchána 14 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografii na silikagelu (s eluci směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 0,4 gramu (70,0 procent) 5,5-dimethyl-3-(5-methyl-3-trifluormethylisoxazol-4 -ylmethyl thio) -2-isoxazolinu.
1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 4,11 (2H,s), 2,77 (2H,s), 2,54 (3H,s), 1,42 (6H,s).
A* »· ····
A
A
A
A
362
AA •
A
AAA
AA
A
A
A
A
A
A
A
A
AA • A • A • A • A A
AA
Příklad 32
Příprava 5,5-dimethyl-3-(5-methyl-3-trifluormethylisoxazol-4ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 4-0001)
0,8 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 3,2 mílimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,4 gramu (1,3 mílimolu) 5,5-dimethyl-3-(5methyl-3-trifluormethylisoxazol-4-ylmethylthio)-2-isoxazolinu v 10 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 4 hodiny při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Vzniklé krystaly byly promyty hexanem, čímž bylo získáno 0,4 gramu (95,0 procent) 5,5-dimethyl-3-(5-methyl-3trifluormethylisoxazol-4-ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu ve formě bílých krystalů.
Teplota tání: 135-136 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (pprn)]: 4,54 (2H,s), 3,11 (2H,s), 2,61 (3H,s), 1,52 (6H,s).
• · • ·
363
Příklad 33
Příprava [(5-chlor-3-methylisothiazol-4-yl)methylthio]-5,5dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 4-0004)
0,82 gramu hydrogensulfidu sodného (o čistotě 70 procent,
10,0 milimolů) bylo přidáno při teplotě místnosti k roztoku 0,89 gramu (5,0 milimolů) 5,5-dimethyl-3-methylsulfonyl-2isoxazolinu v 10 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Vzniklá směs byla 2 hodiny míchána. K reakční směsi bylo přidáno 0,7 gramu (5,0 milimolů) bezvodého uhličitanu draselného,
0,78 gramu (5,0 milimolů) rongalitu a 0,91 gramu (5,0 milimolů) 5-chlor-4-chlormethyl-3-methylisothiazolu.
Výsledná směs byla míchána přes noc při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografii, čímž bylo získáno 1,38 gramu (kvantitativní výtěžek) [(5-chlor-3methylisothiazol-4-yl)methylthio]-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu.
• ·
• · · ·· ·
364
Příklad 34
Příprava [(5-chlor-3-methylisothiazol-4-yl)methylsulfonyl]5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 4-0002)
2,96 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 12,0 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 1,38 gramu (5,0 milimolu) [(5-chlor-3methylisothiazol-4-yl)methylthio]-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve 20 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dále přes noc při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu, čímž bylo získáno 0,65 gramu (47,0 procent) [(5-chlor-3-methylisothiazol-4-yl)methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě světle žlutého prášku.
Teplota tání: 113-114 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 8,89 (lH,s), 4,67 (2H,s), 3,05 (2H,S), 2,59 (3H,S), 1,51 (6H,s).
• 9
365
Příklad 35
Příprava 5,5-dimethyl-3- [2,5-dimethyl-4-(1-methoxyiminoethyl)thiofen-3-ylmethylthio]-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 2-0002)
0,57 gramu (6,8 milimolů) hydrochloridu O-methylhydroxylaminu a 0,56 gramu (6,8 milimolů) octanu sodného bylo přidáno k roztoku 1,0 gramu (3,4 milimolů) 3-(4-acetyl-2,5dimethylthiofen-3-ylmethylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu v 50 mililitrech ethanolu. Směs byla 5 hodin míchána při teplotě varu. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 0,4 gramu (36,4 procenta) 5,5-dimethyl-3-[2,5-dimethyl-4-(1methoxyiminoethyl)thiofen-3-ylmethylthio] -2-isoxazolinu ve formě žluté olejovité látky.
hí-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,21 (2H,s), 3,95 (3H,s), 2,76 (2H,s), 2,38 (3H,s), 2,34 (3H,s), 2,13 (3H,s), 1,42 (6H,s).
366 • ·· ·
Příklad 36
Příprava 5,5-dimethyl-3-[2,5-dimethyl-4-(1-methoxyiminoethyl)thiofen-3-ylmethylsulfonyl]-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 2-0001)
0,61 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 3,5 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,4 gramu (1,2 milimolu) 5,5-dimethyl-3[2,5-dimethyl-4-(1-methoxyiminoethyl)thiofen-3-ylmethylthio]2-isoxazolinu ve 30 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dále 12 hodin při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s eluci směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 0,35 gramu (80 procent) 5,5-dimethyl-3-[2,5-dimethyl-4-(1-methoxyiminoethyl )thiofen-3-ylmethylsulfonyl]-2-isoxazolinu ve formě bílých krystalů.
Teplota tání: 95,0-96,0 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,79 (2H,s), 3,95 (3H,s), 2,93 (2H,s), 2,42 (3H,s), 2,37 (3H,s), 2,17 (3H,s), 1,47 (6H,s).
367
Příklad 37
Příprava 5,5-dimethyl-3- (4-trifluormethylpyridin-3ylmethylthio)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 7-0003)
0,26 gramu hydrogensulfidu sodného (o čistotě 70 procent, 4,6 milimolu) bylo přidáno k roztoku 0,3 gramu (1,6 milimolu)
5,5-dimethyl-3-ethylsulfonyl-2-isoxazolinu ve 20 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Vzniklá směs byla 1 hodinu míchána. K reakční směsi bylo přidáno 0,22 gramu (1,6 milimolu) bezvodého uhličitanu draselného a 0,25 gramu (1,6 milimolu) rongalitu. Vzniklá směs byla 2 hodiny míchána a následně k ní byly za současného chlazení ledem přidány 0,3 gramu (1,3 milimolu) 3-brommethyl-4-trifluormethylpyridinu. Výsledná směs byla míchána 2 hodiny při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografii (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 0,45 gramu (98,9 procenta) 5,5-dimethyl-3-(4-trifluormethylpyridin-3ylmethylthio)-2-isoxazolinu ve formě žluté olejovité látky. 1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 8,98 (lH,s), 8,70 (lH,d), 7,51 (lH,d), 4,47 (2H,s), 2,79 (2H,s), 1,43 (6H,s).
• φ
368 • * ·«
Příklad 38
Příprava 5,5-dimethyl-3-(4-trifluormethylpyridin-3ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 7-0001) a 5,5-dimethyl-3-(4-trifluormethylpyridinN-oxid-3-ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 7-0002)
0,77 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 4,5 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,45 gramu (1,6 milimolu) 5,5-dimethyl-3-(4trifluormethylpyridin-3-ylmethylthio)-2-isoxazolinu ve 20 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dále 12 hodin při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 0,06 gramu (12,0 procent) 5,5-dimethyl-3-(4-trifluormethylpyridin-3ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu ve formě světle žlutých krystalů (teplota tání: 77,0-80,0 °C) a 0,12 gramu (23,1 procenta) 5,5-dimethyl-3-(4-trifluormethylpyridin-Noxid-3-ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolinu ve formě bílých krystalů (teplota tání: 114,0-116,0 °C).
•4 4444 • 4
4
4
4
369
5.5- Dimethyl-3-(4-trifluormethylpyridin-3-ylmethylsulfonyl)-2isoxazolin ^-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 8,98 (lH,s), 8,84 (lH,d), 7,64 (lH,d), 4,92 (2H,s), 3,09 (2H,s), 1,52 (6H,s).
5.5- Dimethyl-3-(4-trifluormethylpyridin-N-oxid-3ylmethylsulfonyl)-2-isoxazolin ^-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 8,50 (lH,s), 8,25 (lH,d), 7,59 (lH,d), 4,81 (2H,s), 3,12 (2H,s), 1,53 (6H,s).
Příklad 39
Příprava 5,5-dimethyl-[(4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5yl)methylthio]-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 8-0002)
0,32 gramu hydrogensulfidu sodného (o čistotě 70 procent, 4,0 milimoly) bylo přidáno k roztoku 0,35 gramu (2,0 milimoly)
5.5- dimethyl-3-methylsulfonyl-2-isoxazolinu v 10 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Vzniklá směs byla 2 hodiny míchána. K reakční směsi bylo přidáno 0,28 gramu (2,0 milimoly) bezvodého uhličitanu draselného, 0,31 gramu (2,0 milimoly) rongalitu a 0,45 gramu (2,0 milimoly) 5-chlormethyl-4-methoxy-6trifluormethylpyrimidinu. Výsledná směs byla míchána 2 hodiny při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií, čímž bylo získáno
370
0,55 gramu (85,9 procenta) 5,5-dimethyl-[(4-methoxy-6trifluormethylpyrimidin-5-yl)methylthio]-2-isoxazolinu.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 8,81 (lH,s), 4,44 (2H,d), 4,12 (3H,s), 2,81 (2H,s), 1,45 (6H,s).
Příklad 40
Příprava 5,5-dimethyl-[(4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5yl)methylsulfonyl]-2-isoxazolinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 8-0001)
1,05 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 4,28 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,55 gramu (1,71 milimolu) 5,5-dimethyl-[(4methoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5-yl)methylthio]-2isoxazolinu ve 20 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dále 4 hodiny při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu, čímž bylo získáno 0,45 gramu (75,0 procent) 5,5-dimethyl-[(4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5-yl)methylsulfonyl]-2-isoxazolinu ve formě vločkovitých krystalů.
Teplota tání: 175-176 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 8,89 (1H,S), 5,00 (2H,d), 4,11 (3H,s), 3,11 (2H,s), 1,53 (6H,s).
0000
371
« «
Příklad 41
Příprava 3-(5,5-dimethyl-2-isoxazolin-3-ylthiomethyl)-2trifluormethyl-6,7-dihydro-5H-pyrazol[5,1-b][1,3]oxazinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0033)
Roztok 0,82 gramu (2,3 milimolu) 3-[5-chlor-l-(3hydroxypropyl)-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-ylmethylthio]5,5-dimethyl-2-isoxazolu v 5 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu byl přikapán k suspenzi 0,11 gramu (2,8 milimolu) hydridu sodného v 15 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Po přikapání veškerého roztoku byla výsledná směs 30 minut míchána při teplotě místnosti, zahřáta na teplotu 100 °C a míchána další 1 hodinu. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem kyseliny citrónové a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, čímž bylo získáno 0,77 gramu (100 procent) 3-(5,5-dimethyl-2-isoxazolin-3-ylthiomethyl)-2trifluormethyl-6,7-dihydro-5H-pyrazol[5,1-b][1,3]oxazinu. 1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,37 (2H,t), 4,19 (2H,t), 4,15 (2H,s), 2,80 (2H,s), 2,31 (2H,m), 1,42 (6H,s).
372
Μ··
Příklad 42
Příprava 3-(5,5-dimethyl-2-isoxazolin-3-ylsulfonylmethyl)-2trifluormethyl-6, 7-dihydro-5H-pyrazol[5,1-b][1,3]oxazinu (sloučenina podle tohoto vynálezu č. 3-0019)
1,25 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 5,1 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,77 gramu (2,3 milimolu) 3-(6,7-dihydro-3trifluormethyl-5H-pyrazol[5,1-b][1,3]oxazin-4-ylmethylthio)5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve 20 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dále 12 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografii na silikagelu, čímž bylo získáno 0,36 gramu (43 procent) 3-(5,5-dimethyl-2isoxazolin-3-ylsulfonylmethyl)-2-trifluormethyl-6,7-dihydro5H-pyrazol[5,1-b][1,3]oxazinu ve formě bílého prášku.
Teplota tání: 151,0-152,0 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,47 (2H,s), 4,40 (2H,t), 4,23 (2H,t), 3,09 (2H,S), 2,34 (2H,m), 1,50 (6H,s).
Číselné označení sloučenin v následujících tabulkách 11 až 20 se shoduje s číselným označením sloučenin ve výše popsaných příkladech.
• · ·*··
373
Tabulka 11
R2 R3 R4 j(> 'z/V4 | ||||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Zi | r22 | r23 | R24 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
1-0001 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | H | H | 66-68 |
1-0002 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Cl | Me | H | 87-88 |
1-0003 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | H | H | Me | 95-97 |
1-0004 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Cl | H | H | 70-72 |
1-0005 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | H | H | Cl | 118-119 |
1-0006 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | H | H | H | N.A.1 |
1-0007 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | H | H | C (=0) OMe | 124-125 |
i
Uvedené parametry nebylo možné změřit
·· ·9·9
374
• 9
9 99
Tabulka 12
R2 R3 R4 2f *‘-P< R‘ RL/’ OxN^S(O)HC-4jz2 R5 Γ R25 | ||||||||||||
Sloučenina č. . | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z2 | R25 | r26 | R27 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
2-0001 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | C(=NOMe)Me | Me | 95-96 |
2-0002 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | C(=NOMe)Me | Me | |
2-0003 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | H | H | H | 99-101 |
2-0004 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | H | OMe | H | 96-97 |
2-0005 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | H | Cl | 125-127 |
2-0006 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | Cl | Cl | 158-160 |
2-0007 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Me | Me | Me | 117-117 |
2-0008 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Me | C(=O)Me | Me | 146-148 |
2-0009 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Ph | C(=O)Me | Me | 1,5730 |
2-0010 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Ph | C(=NOMe)Me | Me | 129-131 |
2-0011 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | C(=O)OMe | Cl | 157-158 |
2-0012 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | s | Cl | C (=O)NHMe | Cl | 178-180 |
2-0013 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | H | H | H | 58-61 |
2-0014 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | H | Cl | 180-181 |
375 ·« • · · • · · • · · · • · · • ·
Tabulka 13
p3 p4 K K K on ti íH N αΛΆ» R R30 | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | r3° | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
3-0001 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | Cl | 89-90 |
3-0002 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | Cl | 132-133 |
3-0003 | Me | Me | H | H | 1 | H | H | Ph | Me | Cl | N.A.1 |
3-0004 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SO2Et | 158-160 |
3-0005 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | N(Me)2 | 150-151 |
3-0006 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu-t | Cl | 79-81 |
3-0007 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | H | Cl | 120-122 |
3-0008 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | chf2 | Cl | 41-42 |
3-0009 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | chf2 | cf3 | 89-90 |
3-0010 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | chf2 | Cl | 126-127 |
3-0011 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | chf2 | cf3 | 136-137 |
3-0012 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | OEt | Me | cf3 | 124-125 |
3-0013 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OMe | 113-114 |
3-0014 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | O(2-Cl)Ph | 67-70 |
3-0015 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OPen-c | 113-114 |
3-0016 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | CN | 105-108 |
3-0017 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Et | Cl | 105-107 |
·· ··*♦ ♦ · · ; · ♦ ·
9999 9
376
Tabulka 13 - pokračování
R2 R2 R4 JA. IX IX ΛΛ N <0)úryK- R R30 | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
3-0018 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | chf2 | Me | Cl | 78-79 |
3-0019 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | -(CH2)3O- | 151-152 | |
3-0020 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | chf2 | Me | Cl | 1,5183 |
3-0021 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | F | |
3-0022 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | SEt | |
3-0023 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Ph | N(Me) 2 | |
3-0024 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | OMe | Me | cf3 | |
3-0025 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | OH | Me | cf3 | |
3-0026 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | OEt | Me | cf3 | |
3-0027 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | F | |
3-0028 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OMe | |
3-0029 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | O(2-Cl)Ph | |
3-0030 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | OPen-c | |
3-0031 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Me | CN | |
3-0032 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | Cl | Et | Cl | |
3-0033 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | - (CH2)3O- | ||
3-0034 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | H | Cl | 138-140 |
377
Tabulka 13 - pokračování ·· »· • · « φ • » φ • · · ♦ * φ ·· «44 Φ ·« • · Φ « Φ « • « · Φ • Φ Φ
Φ Φ« *· φφφφ
R2 R3 R4 M ti N TrA· R R30 | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
3-0035 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | Me | Cl | 105-106 |
3-0036 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Me | Me | 148-150 |
3-0037 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Me | Cl | 99-101 |
3-0038 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | Cl | 143-145 |
3-0039 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl | 115-116 |
3-0040 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | cf3 | 120-122 |
3-0041 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | f | 79-82 |
3-0042 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OH | 90-92 |
3-0043 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Me | cf3 | 125-126 |
3-0044 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OEt | 92-94 |
3-0045 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OPr-i | 69-71 |
3-0046 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OPr | 82-83 |
3-0047 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OBu-t | 86-89 |
3-0048 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OBu | 61-62 |
3-0049 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OHex-c | 124-125 |
3-0050 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH2Pr-c | 93-94 |
3-0051 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH2Pen-c | 112-113 |
·· ar • · · · • · · • · Λ • · · ·· ··<· «» ·«·*
378
999
Tabulka 13 - pokračování » · · ( ·· ·*
r2 r3 £V ÍX X\. ΛΛ fy fy R R30 | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
3-0052 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0CH2Hex-c | 56-59 |
3-0053 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | och2c=ch | 92-93 |
3-0054 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | ochf2 | 129-130 |
3-0055 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | ochf2 | Me | cf3 | N.A.1 |
3-0056 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | och2chf2 | 89-91 |
3-0057 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | och2cf3 | 93-95 |
3-0058 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | och2cn | 1,4872 |
3-0059 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OCH2Ph | 79-81 |
3-0060 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OPh | 122-123 |
3-0061 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | O(3-Cl)Ph | N.A.1 |
3-0062 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | 0(3-OMe)Ph | 1,5059 |
3-0063 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | O(4-Cl)Ph | 68-69 |
3-0064 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | O(4-Me)Ph | 132-133 |
3-0065 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | O(4-OMe)Ph | 115-117 |
3-0066 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | OC(=O)Me | 130-131 |
3-0067 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2Me | 168-169 |
3-0068 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SEt | 100-102 |
• ·
Tabulka 13 - pokračování
37¾
p 2 p 3 n 4 K K K nn JÁ. JÁ N R R30 | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | r3° | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
3-0069 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2Et | 107-108 |
3-0070 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | SO2Ph | 166-168 |
3-0071 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Me | 105-107 |
3-0072 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Ph | Me | Cl | 127-129 |
3-0073 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Et | Cl | 111-112 |
3-0074 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Et | cf3 | 112-114 |
3-0075 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pr-i | Cl | 157-158 |
3-0076 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Pr-i | cf3 | 135-136 |
3-0077 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | CF3 | Pr | Cl | 89-90 |
3-0078 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Pr | cf3 | 111-113 |
3-0079 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-1 | H | 101-103 |
3-0080 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-t | Cl | 118-119 |
3-0081 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Bu-s | Cl | 110-112 |
3-0082 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Bu-s | cf3 | 110-111 |
3-0083 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | CF3 | Bu-i | Cl | 96-98 |
3-0084 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Bu-i | cf3 | 140-141 |
3-0085 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | CF3 | Bu | Cl | 89-90 |
• ·
Tabulka 13 - pokračování
38<J
r2 p3 p4 xx. aa. xv λλ 'ti ii *ηΛΑ·'· R30 | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R30 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
3-0086 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Bu | cf3 | 108-110 |
3-0087 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Ph | Cl | 132-133 |
3-0088 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2Ph | cf3 | 118-120 |
3-0089 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Pen-c | Cl | 130-131 |
3-0090 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Pen-c | cf3 | 147-148 |
3-0091 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Hex-c | Cl | 151-152 |
3-0092 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pr-c | Cl | 93-95 |
3-0093 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2Pr-c | cf3 | 129-130 |
3-0094 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | 1- cyklopropylethyl | Cl | 87-89 |
3-0095 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | 1-cyklopropyl- ethyl | cf3 | 121-123 |
3-0096 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2 (2-methyl- cyklopropyl) | Cl | 102-103 |
3-0097 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2 (2-methyl- cyklopropyl) | cf3 | 118-119 |
3-0098 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | CF3 | CH2Bu-C | Cl | 94-96 |
··
Tabulka 13 - pokračování
JJ
R2 R3 R4 ti 11 R30 | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
3-0099 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2Bu-c | cf3 | 141-142 |
3-0100 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Pen-c | Cl | 127-129 |
3-0101 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2Pen-c | cf3 | 146-149 |
3-0102 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2Hex-c | Cl | 152-154 |
3-0103 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2Hex-c | cf3 | 115-117 |
3-0104 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CH=CH2 | Cl | 78-80 |
3-0105 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2ch=ch2 | cf3 | 105-106 |
3-0106 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | ch2c=ch | Cl | 73-74 |
3-0107 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2c=ch | cf3 | 108-109 |
3-0108 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CHMeCsCH | Cl | 95-96 |
3-0109 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CHMeCsCH | cf3 | 116-118 |
3-0110 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C=CMe | Cl | 114-115 |
3-0111 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2CeCMe | cf3 | 115-116 |
3-0112 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CHF2 | OMe | 72-74 |
3-0113 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | chf2 | cf3 | 108-109 |
3-0114 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | ch2chf2 | Cl | 99-100 |
3-0115 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2chf2 | cf3 | 107-109 |
382
Tabulka 13 - pokračování
í?2 j}3 p4 ÍX. £^. ÍX. ΛΛ R30 | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | r29 | R28 | r30 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
3-0116 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | ch2cf3 | Cl | 135-136 |
3-0117 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2cf3 | cf3 | 112-115 |
3-0118 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2OMe | Cl | 87-89 |
3-0119 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH20Me | CF3 | 125-128 |
3-0120 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | CF3 | CH2OEt | Cl | 97-98 |
3-0121 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2OEt | CF3 | 128-129 |
3-0122 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | CF3 | CH2CH2OH | Cl | 79-81 |
3-0123 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2ch2oh | cf3 | 93-94 |
3-0124 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CH2OMe | Cl | 102-104 |
3-0125 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2CH2OMe | cf3 | 118-119 |
3-0126 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CH2OEt | Cl | 56-59 |
3-0127 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2CH2OEt | cf3 | 118-119 |
3-0128 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2SMe | Cl | 103-105 |
3-0129 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2SMe | cf3 | 128-129 |
3-0130 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2SO2Me | Cl | 157-159 |
3-0131 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2SO2Me | cf3 | 165-166 |
3-0132 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CH2SO2Me | Cl | 155-157 |
• · · ·
383
Tabulka 13 - pokračování
p3 p4 I\. Iv Iv λλ Ά A N R R30 | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | Rs | R29 | R28 | R30 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
3-0133 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2CH2SO2Me | cf3 | 166-168 |
3-0134 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CN | Cl | 128-129 |
3-0135 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | ch2cn | cf3 | 117-118 |
3-0136 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C(=O)OEt | Cl | 127-129 |
3-0137 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2C(=O)OEt | cf3 | 143-145 |
3-0138 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C(=O)NH2 | Cl | 173-174 |
3-0139 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2C(=O)NH2 | cf3 | 182-183 |
3-0140 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C (=0) N (Me) 2 | Cl | 142-143 |
3-0141 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2C (=0) N (Me) 2 | cf3 | 181-182 |
3-0142 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2C (=0)Me | Cl | 148-149 |
3-0143 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | CH2C(=O)Me | cf3 | 163-164 |
3-0144 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | CH2CH2C (=0) Me | Cl | 89-91 |
3-0145 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Ph | Me | 140-141 |
3-0146 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Ph | Cl | 124-125 |
3-0147 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Et | Ph | Cl | 112-113 |
3-0148 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr | Ph | Cl | 122-123 |
3-0149 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Pr-i | Ph | Cl | 116-117 |
·· 9999 • 9 • 9
384 • ·
Tabulka 13 - pokračování
p 2 p 3 p 4 Iv. tv Iv TA tl !·/ N R R30 | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | r28 | R3° | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
3-0150 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Bu-t | Ph | Cl | 100-102 |
3-0151 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | H | 111-112 |
3-0152 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | Me | 129-132 |
3-0153 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | cf3 | 112-113 |
3-0154 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | F | 90-91 |
3-0155 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OMe | 104-106 |
3-0156 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OEt | 129-131 |
3-0157 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OPr-i | 86-88 |
3-0158 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OPr | 117-118 |
3-0159 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | OBu-t | 105-108 |
3-0160 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | ochf2 | 90-92 |
3-0161 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | SO2Me | 167-168 |
3-0162 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | Ph | CN | 113-115 |
3-0163 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (2-C1)Ph | Cl | 153-154 |
3-0164 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (3-Cl)Ph | Cl | 106-107 |
3-0165 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-C1)Ph | Cl | 142-143 |
3-0166 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-F)Ph | Cl | 135-138 |
385
Tabulka 13 - pokračování , ........
..** ’ \ ·*
tj2 p3 p4 1a. IX. JK. <»/i '1! A N s(0)ir£rV-R» R R30 | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | R30 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
3-0167 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-OMe)Ph | Cl | 136-138 |
3-0168 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-Me)Ph | Cl | 129-130 |
3-0169 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-NO2) Ph | Cl | 145-147 |
3-0170 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-CN)Ph | Cl | 91-93 |
3-0171 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-C(=0)Me)Ph | Cl | 133-135 |
3-0172 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | (4-C(=0)OMe)Ph | Cl | 121-124 |
3-0173 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | pyrimidin-2-yl | Cl | 148-150 |
3-0174 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | 4,6-dimethoxy- pyrimidin-2-yl | Cl | 117-118 |
3-0175 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | SO2Me | Cl | 146-148 |
3-0176 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | SO2Ph | Cl | 145-148 |
3-0177 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=O)Me | Cl | 130-131 |
3-0178 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=O) Ph | Cl | 114-117 |
3-0179 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | cf3 | C(=O)OMe | Cl | 104-106 |
3-0180 | Me | Et | H | H | 2 | H | H | cf3 | Me | Cl | 108-110 |
3-0181 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | chf2 | Me | Cl | 1,5183 |
3-0182 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | Ph | Me | Cl | 76-77 |
3-0183 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | Bu-t | OMe | 1,4831 |
389...
··
Tabulka 13 - pokračování
p2 p3 p4 iX IX IX λλ •'tt. tt, n ( R R30 | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R29 | R28 | r30 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
3-0184 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | cf3 | CH2C(=O)NH2 | Cl | 179-180 |
3-0185 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | Me | Ph | Cl | 58-60 |
i
Uvedené parametry nebylo možné změřit
387.
• · ·
Tabulka 14 .·· ·· • · «
R2 R3 R4 .. r'-H R‘ v R5 / r32 | |||||||||
R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z3 | r31 | r32 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | Me | 135-136 |
Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | Cl | 113-114 |
Me | H | H | 0 | H | H | 0 | cf3 | Me | |
Me | H | H | 0 | H | H | S | Me | Cl | |
Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | Me | 178-179 |
Me | H | H | 2 | H | H | 0 | cf3 | OEt | 89-91 |
Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Ph | Me | 81-83 |
Me | H | H | 2 | H | H | S | Me | OEt | 109-111 |
»··♦
Tabulka 15
38á
R2 R3 R4 *'-H R« V’ SÍOJ-C-/^ Is \4'n | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z4 | r33 | co & | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
5-0001 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | Cl | Me | 114-115 |
5-0002 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | Cl | Et | 107-108 |
5-0003 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | NMe | cf3 | H | 142-143 |
5-0004 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | nchf2 | - (CH2)4- | 123-125 | |
5-0005 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | OEt | Me | 1,5397 |
5-0006 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | ochf2 | Me | 1,5339 |
5-0007 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | cf3 | H | 99-101 |
5-0008 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | och2ch=ch2 | Me | 87-90 |
5-0009 | Me | Me | H | H | 1 | H | H | NPh | och2ch=ch2 | Me | 1,5702 |
385.
·· ».
Tabulka 16 ·· :· ί *·· φ
R2 R3 R4 ,, XX qX’ N ^S(O)í-ctt> l5 R5 N | |||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Z5 | R35 | r36 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
6-0001 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | nchf2 | - (ch2)4- | N.A.1 | |
6-0002 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | H | OEt | 107-108 |
6-0003 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | NPh | H | ochf2 | 1,5383 |
6-0004 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 0 | Me | H | 100-102 |
6-0005 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | nchf2 | - (ch2)4- | 1,5264 |
Uvedené parametry nebylo možné změřit • ·
390 » · · ·
Tabulka 17
R2 r3 r4 R'^-\ R‘ RWR Οχ <X\ 1 / \ 40 N S(O)ňC-/\ //—R40 R5 Z-N R37 X R (0) | |||||||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R37 | r38 | R39 | O | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) | |
7-0001 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | - | 77-80 |
7-0002 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | cf3 | H | H | N-oxid | 114-116 |
7-0003 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | cf3 | H | H | - | |
7-0004 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | H | H | H | - | 130-131 |
7-0005 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | H | H | H | N-oxid | 166-168 |
7-0006 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Ph | H | H | - | 118-120 |
7-0007 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Ph | H | H | - | 105-106 |
7-0008 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Cl | Me | H | H | - | 115-116 |
7-0009 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | Me | H | H | - | 134-135 |
7-0010 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | Me | H | H | N-oxid | 198-199 |
7-0011 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | Ph | Ph | H | H | - | 161-162 |
7-0012 | Me | Me | H | H | 1 | H | H | H | H | H | H | - | 97-99 |
7-0013 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | (2-chlor- pyridin-3- yl)methyl- thio | H | H | H | - | 154-155 |
391
Tabulka 18
R2 R3 R4 ,, «-H Ά R rA | ||||||||||
R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | R41 | R42 | R43 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OMe | cf3 | 175-176 |
Me | Me | H | H | 0 | H | H | H | OMe | cf3 | |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | Cl | Cl | 119-120 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OEt | cf3 | 94-95 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | H | OMe | OMe | 186-187 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | Me | OMe | cf3 | 143-144 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | OMe | OMe | cf3 | 144-145 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SMe | OMe | cf3 | 160-162 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | SO2Me | OMe | cf3 | 144-146 |
Me | Me | H | H | 2 | H | H | nh2 | OMe | cf3 | 208-209 |
Me | Me | H | H | 2 | Pr-i | H | H | H | cf3 | 112-113 |
Me | Me | H | H | 0 | Pr-i | H | H | H | cf3 | 1,4986 |
• · · a
Tabulka 19 • · ·
392 : : .·
R2 R3 Ά o. A 1 i N S(O)-C-Y R5 | |||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Y1 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
9-0001 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | pyridin-2-yl | 116-118 |
9-0002 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | pyridin-2-yl 1-oxid | 140-143 |
9-0003 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | pyridin-4-yl | 133-136 |
9-0004 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | pyridin-4-yl 1-oxid | 110-113 |
9-0005 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 1,2,4-oxadiazol-3-yl | N.A.1 |
9-0006 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-fenyl-l,2,4- oxadiazol-5-yl | 153-154 |
9-0007 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-benzyl-1,2,4- oxadiazol-5-yl | 108-109 |
9-0008 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 2-chlorthiazol-4-yl | 110-112 |
9-0009 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 1,4-dimethylimidazol-5-yl | 163-164 |
9-0010 | Me | Me | H | H | 1 | H | H | pyridin-2-yl | 81-82 |
9-0011 | Me | Me | H | H | 1 | H | H | pyridin-4-yl | 94-96 |
9-0012 | Me | Me | H | H | 1 | H | H | 1,4-dimethylimidazol-5-yl | 138-140 |
9-0013 | Me | Me | H | H | 0 | H | H | 1,4-dimethylimidazol-5-yl | 1,5427 |
i
Uvedené parametry nebylo možné změřit
393
Tabulka 20
R2 R3 r,M r6 0. P/ i , N S(O)—C—Y R5 | |||||||||
Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | n | R5 | R6 | Y1 | Teplota tání(°C) nebo index lomu (nD 20) |
10-0001 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzimidazol-2-yl | 171-174 |
10-0002 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzothiofen-2-yl | 181-183 |
10-0003 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-chlorbenzothiofen-2-yl | 109-112 |
10-0004 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzotriazol-1-yl | 206-207 |
10-0005 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 1-methylindazol-4-yl | 128-130 |
10-0006 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzothiazol-2-yl | 142-143 |
10-0007 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzothiofen-3-yl | 188-191 |
10-0008 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 5-chlorbenzothiofen-3-yl | 129-130 |
10-0009 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzoxazol-2-yl | 127-129 |
10-0010 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-methylbenzothiofen-2-yl | 161-163 |
10-0011 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-brombenzothiofen-2-yl | 118-119 |
10-0012 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzofuran-2-yl | 123-124 |
10-0013 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 2-methylbenzofuran-7-yl | 135-137 |
10-0014 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-brombenzofuran-2-yl | 107-108 |
10-0015 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | benzothiofen-7-yl | 95-97 |
10-0016 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 1-methylindazol-7-yl | 89-90 |
10-0017 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3-methylbenzofuran-2-yl | 111-112 |
10-0018 | Me | Me | H | H | 2 | H | H | 3 -chlor-1-methylindol-2-yl | 162-165 |
• ·
394
Příklady přípravy meziproduktů
Referenční příklad 1
Příprava 3-chlor-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu
534,0 gramů (4,0 moly) N-chlorsukcinimidu bylo při teplotě v rozmezí od 65 do 70 °C postupně přidáno k roztoku 182,7 gramu (2,05 molu) aldoximu kyseliny glyoxylové ve 2 litrech 1,2-dimethoxyethanu. Směs byla 1 hodinu zahřívána na teplotu varu. Poté bylo k reakční směsi za současného chlazení ledem přidáno 1440,0 gramů (14,4 molu) hydrogenuhličitanu draselného a 10 mililitrů vody a 360,0 gramů (6,4 molu) 2methylpropenu. Vzniklá směs byla 24 hodin míchána při teplotě místnosti. Reakční směs byla vylita do vody a následně extrahována diisopropyletherem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 107,7 gramu (40,0 procent) 3-chlor-5,5~ dimethyl-2-isoxazolinu ve formě žluté viskózní kapaliny.
1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 2,93 (2H,s), 1,47 (6H,s).
Referenční příklad 2
Příprava 3-chlor-5-ethyl-5-methyl-2-isoxazolinu
61,9 gramu (463,4 moly) N-chlorsukcinimidu bylo při teplotě 60 °C postupně přidáno k roztoku 20,6 gramu (231,7 mílimolu) aldoximu kyseliny glyoxylové v
• · · ·
395
500 mililitrech 1,2-dimethoxyethanu. Po přidání veškerého N-chlorsukcinimidu byla směs 10 minut zahřívána na teplotu varu. Poté bylo k reakční směsi za současného chlazení ledem přidáno 50 mililitrů (463,4 milimolů) 2-methyl-l-buten,
98.9 gramu (1,622 milimolů) hydrogenuhličitanu draselného a mililitrů vody. Vzniklá směs byla míchána po dobu 12 hodin. Reakční směs byla vylita do vody a následně extrahována nhexanem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno
13.9 gramu (40,6 procenta) 3-chlor-5-ethyl-5-methyl-2isoxazolinu ve formě žluté viskózní kapaliny.
^-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 2,91 (2H, ABq, J=17.0, v=46,l Hz), 1,73 (2H,q), 1,42 (3H,s), 0,96 (3H,t).
Referenční příklad 3
Příprava 3-benzylthio-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu
3,2 gramu (23,2 milimolů) bezvodého uhličitanu draselného a 3,0 gramy (22,5 milimolů) 3-chlor-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu bylo v dusíkové atmosféře přidáno k roztoku 2,8 gramu (22,5 milimolů) benzylthiolu v 50 mililitrech N,N-dimethylformamidu. Směs byla 2 hodiny míchána při teplotě 100 °C. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu,
»· «.
• · · · • · « i ♦ ·
396 čímž bylo získáno 3,1 gramu (62,0 procent) 3-benzylthio-5,5dimethyl-2-isoxazolinu ve formě žluté olejovité látky (nD 20 = 1.5521) .
^•H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,24-7,39 (5H,m) , 4,26 (2H,s),
2,77 (2H,s), 1,40 (6H,s).
Referenční příklad 4
Příprava 3-(2,6-difluorbenzylsulfinyl)-5-ethyl-5-methyl-2isoxazolinu
4,6 gramu kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 18,8 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 4,1 gramu (15,0 milimolu) 3-(2,6-difluorbenzylthio)-5-ethyl-5-methyl-2-isoxazolinu v 50 mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dalších 12 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 1,5 gramu (34,8 procenta) 3-(2,6-difluorbenzylsulfinyl) -5-ethyl-5-methyl-2-isoxazolinu ve formě bílého prášku.
Teplota tání: 30 °C nebo méně.
NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,39-7,28 (lH,m), 7,03-6,94 (2H,m), 4,38 (2H,s), 3,04 (1H, ABq, J=17.2, v=85,7 Hz), 3,12 (lH,s), 1,75 (2H,m) , 1,44 (3H,S)+1,41 (3H,s), 0,97 (3H,m).
Referenční příklad 5
Příprava 3-(2,6-difluorbenzylsulfonyl)-5-ethyl-5-methyl-2isoxazolinu
1,0 gram kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 4,1 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přidáno k roztoku 0,8 gramu (2,8 milimolu) 3-(2,6-difluorbenzyl sulfinyl)-5-ethyl-5-methyl-2-isoxazolinu v mililitrech chloroformu. Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dalších 12 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s eluci směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 0,6 gramu (75,0 procent) 3-(2,6-difluorbenzylsulfonyl)-5-ethyl-5-methyl2-isoxazolinu ve formě bílého prášku.
Teplota tání: 64-65 °C.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,36-7,46 (lH,m), 6,98-7,04 (2H,m) , 4,73 (2H,s), 3,04 (2H, ABq, J=17,2, v=51,l Hz), 1,77 (2H,q), 1,46 (3H,s), 0,97 (3H,t).
·« ! · · *♦ ·♦ ····
398 • .
• · • · * · · • · · , ·» «·
Referenční příklad 6
Příprava 5,5-dimethyl-3-methylsulfonyl-2-isoxazolinu
1,0 kilogram vodného roztoku methanthiolátu sodného o koncentraci 15 procent (2,14 milimolu) bylo za současného chlazení ledem přikapáno k roztoku 143,0 gramů (1,07 molu) 3-chlor-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu v 500 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Směs byla 12 hodin míchána při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 115,0 gramů (74,1 procenta) 5,5-dimethyl-3-methylthio2-isoxazolinu. Tento zbytek (741,2 milimolu) byl rozpuštěn v 1 litru chloroformu. K tomuto roztoku bylo za současného chlazení ledem přidáno 392,0 gramů kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 4,1 milimolu). Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dalších 12 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla oddělená kyselina m-peroxybenzoová izolována filtrací. Získaný filtrát byl postupně promyt vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodou, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného a vysušen nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl promyt diisopropyletherem, čímž bylo získáno 77,6 gramu (59,1 procenta) 5,5-dimethyl-3-methylsulfonyl-2-isoxazolinu ve formě bílého prášku.
Teplota tání: 82-84 °C.
• · ··
399 ···.
NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 3,26 (3H,s), 3,12 (2H,s), 1,51 (6H,s).
Referenční příklad 7
Příprava 5,5-dimethyl-3-ethylthio-2-isoxazolinu
1500 mililitrů vodného roztoku obsahujícího 560,0 gramů (9,0 molů) ethylthiolu a 360,0 gramů (9,0 molů) hydroxidu sodného bylo přidáno k roztoku obsahujícímu 3-chlor-5,5dimethyl-2-isoxazolin. Směs byla 16 hodin zahřívána na teplotu v rozmezí od 60 do 70 °C. Po potvrzení konce reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 270,0 gramů surového 5,5-dimethyl-3-ethylthio-2-isoxazolinu ve formě tmavě červené olejovité látky.
Referenční příklad 8
Příprava 5,5-dimethyl-3-ethylsulfonyl-2-isoxazolinu
270,0 gramů (1,7 molu) surového olejovitého 5,5-dimethyl3-ethylthio-2-isoxazolinu bylo rozpuštěno v 1,0 litru chloroformu. K tomuto roztoku bylo za současného chlazení ledem přidáno 1050,0 gramů kyseliny m-chlorperoxybenzoové (o čistotě 70 procent, 6,1 milimolu). Výsledná směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 0 °C a dalších 12 hodin při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla oddělená kyselina
m-peroxybenzoová izolována filtrací. Získaný filtrát byl postupně promyt vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušen nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl promyt n-hexanem, čímž bylo získáno 133,6 gramu (65,4 procenta) 5,5-dimethyl-3 ethylsulfonyl-2-isoxazolinu ve formě bílého prášku.
Referenční příklad 9
Příprava 1-fenyl-3-trifluormethyl-IH-pyrazol-5-ol gramů (184,9 milimolů) fenylhydrazinu a 4 mililitry koncentrované kyseliny chlorovodíkové bylo přidáno k roztoku 34,1 gramu (184,9 milimolů) ethyltrifluoracetátu v
500 mililitrech ethanolu. Reakční směs byla 1 hodinu zahřívána na teplotu varu. Po skončení reakce byla reakční směs podrobena vakuové destilaci za účelem odstranění většiny rozpouštědla. Získaný zbytek byl smíchán s vodou, čímž došlo k vysrážení krystalů. Uvedené krystaly byly izolovány filtrací a promývány vodou až do okamžiku, kdy byl filtrát neutrální, čímž bylo získáno 37,1 gramu (87,9 procenta) l-fenyl-3trifluormethyl-IH-pyrazol-5-olu ve formě okrových krystalů. 1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,68-7,41 (5H,m), 5,86 (lH,s),
3,71 (1H,s).
·· ···· • · *· ♦···
401 • ··
Referenční příklad 10
Příprava 5-chlor-l-fenyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4ka rba1dehydu
33,6 gramu (219,1 milimolu) oxychloridu fosforečného bylo za současného chlazení ledem přidáno k 7,7 gramu (105,2 milimolu) Ν,Ν-dimethylformamidu. K této směsi bylo při teplotě místnosti přidáno 20 gramů (87,7 milimolu) l-fenyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-5-olu. Výsledná směs byla 1 hodinu zahřívána k varu. Po skončení reakce byla reakční směs za současného chlazení ledem vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 19,1 gramu (79,1 procenta) 5-chlor-l-fenyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4karbaldehydu.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 10,06 (lH,s), 7,57 (5H,s).
Referenční příklad 11
Příprava (5-chlor-l-fenyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-yl)methanolu
Roztok 0,21 gramu (5,5 milimolu) lithiumaluminiumhydridu v 70 mililitrech tetrahydrofuranu (THF) byl ochlazen na teplotu -30 °C. K tomuto roztoku byl postupně přidán roztok 3 gramů
402 •
• 9 (10,9 milimolu) 5-chlor-l-fenyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4karbaldehydu ve 30 mililitrech tetrahydrofuranu. Vzniklá směs byla 30 minut míchána při teplotě -30 °C. Po skončení reakce byl do směsi přidán ethylacetát a tato byla následně míchána. Poté byla do reakční směsi přidána voda a tato byla opět chvíli ponechána míchat a vakuové přefiltrována. Získaný filtrát byl extrahován ethylacetátem. Organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž byly získány 3,0 gramy (99,9 procenta) (5-chlor-l-fenyl-3trifluormethyl-ΙΗ-pyrazol-4-yl)methanolu ve formě bílých krystalů.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,54-7,51 (5H,m), 4,71 (2H,d) 1,79 (lH,b).
Referenční příklad 12
Příklad 4-brommethyl-5 -chlor-1-fenyl-3-tri fluormethyl-1Hpyrazolu
Roztok 3,0 gramů (10,9 milimolu) (5-chlor-1-fenyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-yl)methanolu v 60 mililitrech diethyletheru byl ochlazen na teplotu -10 °C a byl k němu přidán 1,0 gram (3,8 milimolu) bromidu fosforitého. Směs byla 1 hodinu míchána při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 3,6 gramu
403 • 4 44 (95,8 procenta) 4-brommethyl-5-chlor-l-fenyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazolu ve formě bílých krystalů.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,58-7,48 (5H,m), 4,48 (2H,s).
Referenční příklad 13
Příprava 5 - fluor-1-fenyl-3 -trifluormethyl-lH-pyrazol-4karbaldehydu
10,5 gramu (180,2 milimolu) fluoridu draselného bylo přidáno k roztoku 33,0 gramů (120,1 milimolu) 5-chlor-l-fenyl3-trifluormethyl-IH-pyrazol-4-karbaldehydu v 500 mililitrech dimethylsulfoxidu. Směs byla míchána 2 hodiny při teplotě 100 °C. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 26,5 gramu (85,0 procent) 5-fluor-l-fenyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4karbaldehydu.
1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 9,96 (lH,s), 7,68-7,51 (5H,m).
Referenční příklad 14
Příprava (5-fluor-l-fenyl-3-trifluormethyl-IH-pyrazol-4-yl)methanolu
K roztoku 1,6 gramu (41,0 milimolů) borohydridu sodného ve 300 mililitrech methanolu byl za současného chlazení ledem ···· ♦
• 4 ··· · ’ 4 4 <
·♦ milimolu) 5-fluor-l-fenvl-3404 přidán roztok 26,5 gramu (102,5 trifluormethyl-IH-pyrazol-4-karbaldehydu ve 200 mililitrech methanolu. Vzniklá směs byla míchána 30 minut při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 28,5 gramu (100 procent) (5-fluor-l-fenyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-yl)methanolu.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,65-7,41 (5H,m), 4,68 (2H,d),
1,73 (1H,t).
Referenční příklad 15
Příprava 4-brommethyl-5-fluor-1-fenyl-3-trifluormethyl-1Hpyrazolu
Roztok 27,5 gramu (105,7 milimolu) (5-fluor-l-fenyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-yl)methanolu ve 300 mililitrech diethyletheru byl ochlazen na teplotu 0 °C. K tomuto roztoku bylo přidáno 10,0 gramů (37,0 milimolů) bromidu fosforitého. Směs byla míchána 2 hodiny při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována diethyletherem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 30,3 gramu (88,8 procenta) 4-brommethyl-5-fluor-l-fenyl-3-trifluormethyl-ΙΗ-pyrazolu.
^-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,66-7,42 (5H,m), 4,44 (2H,s).
• φ
405 ·* φφφφ • φφφ • φ • φ • φ • φ ♦ ·♦
Referenční příklad 16
Příprava 1-terc. butyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-5-olu
373,8 gramu (3,0 moly) hydrochloridu terč. butylhydrazinu a 50 mililitrů koncentrované kyseliny chlorovodíkové bylo přidáno k roztoku 552,3 gramu (3,0 moly) ethyltrifluoracetoacetátu v 1500 mililitrech ethanolu. Směs byla 2 dny zahřívána na teplotu varu. Po skončení reakce byla reakční směs podrobena vakuové destilaci za účelem odstranění většiny rozpouštědla. Zbytek byl vylit do vody a následně extrahován ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl promyt n-hexanem, čímž bylo získáno 369,0 gramů (59,1 milimolu) 1-terc. butyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-5olu ve formě bílého prášku.
Referenční příklad 17
Příprava 1-terc butyl-5-chlor-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4karbaldehydu
462,0 gramů (3,0 moly) oxychloridu fosforečného bylo za současného chlazení ledem přidáno k 87,7 gramu (1,2 molu) Ν,Ν-dimethylformamidu. K této směsi bylo při teplotě místnosti přidáno 208,2 gramu (1,0 mol) 1-terc. butyl-3-trifluormethyllH-pyrazol-5-olu. Výsledná směs byla 10 hodin zahřívána k varu. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a
9 • · ♦ , *· »♦
406 následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou, 5procentním vodným roztokem hydroxidu sodného a opět vodou a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 131,5 gramu (21,7 procenta) 1-terc. butyl-5-chlor-3-trifluormethyl-lHpyrazol-4-karbaldehydu ve formě bílých krystalů.
1H-NMR [CDCls/TMS, δ (ppm)]: 9,97 (lH,d) , 1,76 (9H,s).
Referenční příklad 18
Příprava (1-terc. butyl-5-chlor-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4yl)methanolu
Roztok 39,9 gramu (156,9 milimolu) 1-terc. butyl-5-chlor3-trifluormethyl-IH-pyrazol-4-karbaldehydu ve 300 mililitrech methanolu byl ochlazen na teplotu 0 °C. K takto ochlazenému roztoku bylo postupně přidáno 6,5 gramu (172,6 milimolu) borohydridu sodného. Směs byla 3 hodiny míchána při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 37,7 gramu (93,6 procenta) (1-terc. butyl-5-chlor-3trifluormethyl-IH-pyrazol-4-yl)methanolu.
^-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,60 (2H,d), 1,72 (9H,s), 1,58 (lH,t).
9 ·
9 9 • *4 ·4··
407
Referenční příklad 19
Příprava 4-brommethyl-1-terč. butyl-5-chlor-3-trifluormethyllH-pyrazolu
Roztok 9,2 gramu (35,7 milimolu) (1-terc. butyl-5-chlor-3 trifluormethyl-IH-pyrazol-4-yl)methanolu ve 100 mililitrech diethyletheru byl ochlazen na teplotu -10 °C. K takto ochlazenému roztoku bylo přidáno 11,6 gramu (42,9 milimolu) bromidu fosforitého. Směs byla přes noc míchána při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována diethyletherem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 10,0 gramů (87,3 procenta) 4-brommethyl-1terc. butyl-5-chlor-3-trifluormethyl-lH-pyrazolu.
Referenční příklad 20
Příprava (1-terc. butyl-5-chlor-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4yl)methanthiolu
43,5 gramu (136,1 milimolu) 4-brommethyl-1-terč. butyl-5chlor-3-trifluormethyl-ΙΗ-pyrazolu bylo přidáno k roztoku
21,8 gramu hydrátu hydrogensulfidu sodného (o čistotě 70 procent, 272,2 milimolu) ve 300 mililitrech N,N-dimethylformamidu. Směs byla přes noc míchána při teplotě místnosti.
Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována diethyletherem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad • ♦ ♦
·· ·«·*
408 *· ··♦· bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 32,3 gramu (87,0 procent) (1-terc. butyl-5-chlor-3trifluormethyl-1H-pyrazol-4-yl)methanthiolu.
XH-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 3,65 (2H,d), 1,90 (lH,t), 1,70 (9H,s).
Referenční příklad 21
Příprava 1-terc. butyl-5-methoxy-3-trifluormethyl-lH-pyrazolu
15,0 gramů (108,4 milimolu) bezvodého uhličitanu draselného a 19,3 gramu (135,5 milimolu) methyljodidu bylo přidáno při teplotě místnosti k roztoku 18,8 gramu (90,3 milimolu) 1-terc. butyl-3-trifluormethyl-IH-pyrazol-5olu ve 100 mililitrech N,N-dimethylformamidu. Směs byla míchána 15 hodin. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována diethyletherem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 20,0 gramů (99,8 procenta) 1-terc. butyl-5-methoxy-3-trifluormethyl-1Hpyrazolu.
• ·»
409 • · • · • · • 9 • 9 ··*· •a • * • · • · · * · · · ·· ··
Referenční příklad 22
Příprava 1-terc. butyl-4-chlormethyl-5-methoxy-3-trifluormethyl -lH-pyrazolu
5,4 gramu paraformaldehydu (což odpovídá 180,2 milimolu formaldehydu) a 20 mililitrů koncentrované kyseliny chlorovodíkové bylo přidáno k roztoku 20,0 gramů (90,1 milimolu) 1-terc. butyl-5-methoxy-3-trifluormethyl-1Hpyrazolu v 90 mililitrech kyseliny octové. Směs byla míchána 30 minut při teplotě 60 °C. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována diisopropyletherem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 21,7 gramu (89,0 procent) 1-terc. butyl-4-chlormethyl-5-methoxy-3trifluormethyl-lH-pyrazolu.
Referenční příklad 23
Příprava 3-methoxy-1-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazolu
10,0 gramů (72,3 milimolu) bezvodého uhličitanu draselného a 12,8 gramu (90,3 milimolu) methyljodidu bylo přidáno při teplotě místnosti k roztoku 10,0 gramů (60,2 milimolu)
3-hydroxy-1-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazolu v 50 mililitrech N,N-dimethylformamidu. Směs byla míchána 15 hodin. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována diethyletherem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu • ·· ·
410 sodného a vysušena nad bezvodým síranem horečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 9,8 gramu (90,7 procenta)
3-methoxy-1-methyl-5-trifluormethyl-IH-pyrazolu.
Referenční příklad 24
Příprava 4-chlormethyl-3-methoxy-1-methyl-5-trifluormethyl-1Hpyrazolu
0,45 gramu paraformaldehydu (což odpovídá 15,0 milimolů formaldehydu) a 5 mililitrů koncentrované kyseliny chlorovodíkové bylo přidáno k roztoku 1,0 gramu (5,6 milimolu)
3- methoxy-1-methyl-5-trifluormethyl-IH-pyrazolu ve mililitrech kyseliny octové. Směs byla míchána 2 hodiny při teplotě 80 °C. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody, zneutralizována uhličitanem draselným a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodou a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografii na silikagelu (s elucí směsí hexan/ ethylacetát), čímž bylo získáno 0,83 gramu (65,0 procent)
4- chlormethyl-3-methoxy-1-methyl-5-trifluormethyl-IH-pyrazolu.
411
Referenční příklad 25
Příprava 5-fluor-1-methyl-3-trifluormethyl-IH-pyrazol-4karbaldehydu
42,0 gramu (711,9 milimolů) fluoridu draselného bylo přidáno k roztoku 60,4 gramu (282,7 milimolů) 5-chlor-lmethyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazole-4-karbaldehydu v 700 mililitrech dimethylsulfoxidu, Směs byla 5 hodin míchána při teplotě v rozmezí od 120 °C do 140 °C. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno
36,8 gramu (66,0 procent) 5-fluor-l-methyl-3-trifluormethylIH-pyrazol-4-karbaldehydu.
Referenční příklad 26
Příprava (5-fluor-l-methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-yl)methanolu
K roztoku 3,9 gramu (102,6 milimolů) borohydridu sodného v 500 mililitrech methanolu byl za současného chlazení ledem přidán roztok 36,8 gramu (187,6 milimolů) 5-fluor-l-methyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-karbaldehydu ve 200 mililitrech methanolu. Vzniklá směs byla míchána 30 minut při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs • · • φ
412 vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým.
Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 35,4 gramu (95,4 procenta) (5-fluor-l-methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol4-yl)methanolu.
Referenční příklad 27
Příprava 4-brommethyl-5-fluor-1-methyl-3 -trifluormethyl-1Hpyrazolu
ΦΦΦ φφφφ φφ φ φ φ φφφφφφ φ «φ φφφφφφ φ φφ φφφ φφφφ φφ φφφφ φφφ φφ φφ φφ
Roztok 35,4 gramu (178,7 milimolu) 5-fluor-1-methyl-3trifluormethyl-lH-pyrazol-4-methanolu v 500 mililitrech diethyletheru byl ochlazen na teplotu -30 °C a bylo k němu přidáno 54,0 gramů (199,5 milimolu) bromidu fosforitého. Směs byla 12 hodin míchána při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována diethyletherem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 31,4 gramu (80,8 procenta) 4-brommethyl-5-fluor-1methyl-3 -trifluormethyl-ΙΗ-pyrazolu.
413
Referenční příklad 28
Příprava (ethoxykarbonyl)malondialdehydu
12,6 gramu hydridu sodného (o čistotě 60 procent,
525,0 milimolu) bylo prostřednictvím dekantace několikrát promyto diethyletherem a poté rozmícháno v 500 mililitrech diethyletheru. K této suspenzi bylo v proudu dusíku a při teplotě v rozmezí od 0 °C do 10 °C přidáno 194 gramů (2,6 molu) ethylformiátu a 50 gramů (262,0 milimolů) ethyl3,3-diethoxypropionátu. Směs byla 15 hodin míchána při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně promyta diethyletherem. Získaná vodná vrstva byla kyselinou chlorovodíkovou okyselena na pH 1 a extrahována dichlormethanem. Vzniklá organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 37,6 gramu (100 procent) (ethoxykarbonyl)malondialdehydu ve formě tmavě červené olejovité látky.
^-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 9,09 (2H,s), 5,26 (lH,s), 4,27 (2H,q) , 1,28 (3H, t) .
Referenční příklad 29
Příprava ethyl-lH~pyrazol-4-karboxylátu
6,2 gramu (193 milimolů) hydrazinu bylo za současného chlazení vodou přidáno k roztoku 27,6 gramu (192 milimolů) (ethoxykarbonyl)malondialdehydu ve 150 mililitrech ethanolu. Směs byla 17 hodin míchána při teplotě místnosti a následně ·· ·· ♦ · ·
414 : : .
• · · • · · · · podrobena vakuové destilaci za účelem odstranění ethanolu. Získaný zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí dichlormethan/ethylacetát), čímž bylo získáno 19,4 gramu (72,4 procenta) ethyl-lH-pyrazol-4karboxylátu ve formě žlutých krystalů.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 8,08 (2H,s), 5,30 (lH,s), 4,31 (2H,q) , 1,36 (3H, t) .
Referenční příklad 30
Příprava ethyl-1-ethyl-IH-pyrazol-4-karboxylátu
3,7 gramu (26,8 milimolu) bezvodého uhličitanu draselného a 4,2 gramu (26,6 milimolu) ethyljodidů bylo přidáno k roztoku 1,5 gramu (10,7 milimolu) ethyl-IH-pyrazol-4-karboxylátu v 50 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Reakční směs byla míchána 20 hodin při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 1,6 gramu (88,9 procenta) ethyl-1-ethyl-IH-pyrazol-4-karboxylátu ve formě žluté olejovité látky.
^-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 7,90 (2H,s), 4,28 (2H,q), 4,18 (2H,q), 1,51 (3H,t), 1,35 (3H,t).
·· ··
415
Referenční příklad 31
Příprava ethyl-3,5-dichlor-1-ethyl-lH-pyrazol-4-karboxylátů
Do skleněné ampule bylo uzavřeno 1,6 gramu (9,5 milimolů) ethyl-1-ethyl-lH-pyrazol-4-karboxylátů a 5,1 gramu (38,3 milimolu) N-chlorsukcinimidu. Směs byla ponechána 6 hodin reagovat při teplotě 160 °C. Po skončení reakce byla reakční směs ponechána zchladnout na teplotu místnosti, promyta tetrachlormethanem a chloroformem a vakuově přefiltrována. Získaný filtrát (organická vrstva) byl postupně promyt vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušen nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž byl získán 1,0 gram (44,2 procenta) ethyl-3,5-dichlor-l-ethyl-lH-pyrazol-4-karboxylát ve formě žluté olejovité látky.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,36 (2H,q), 4,21 (2H,q), 1,44 (3H,t), 1,38 (3H,t).
Referenční příklad 32
Příprava (3,5-dichlor-1-ethyl-lH-pyrazol-4-yl)methanolu
Roztok 0,16 gramu (4,2 milimolů) lithiumaluminiumhydridu v 70 mililitrech tetrahydrofuranu (THF) byl ochlazen na teplotu -50 °C. K tomuto roztoku byl postupně přikapán roztok 1,0 gramu (4,2 milimolů) ethyl-3,5-dichlor-1-ethyl-lH-pyrazol4-karboxylátu ve 30 mililitrech tetrahydrofuranu. Vzniklá směs • 4
416
4 · ··
44 byla 3 hodiny míchána při teplotě -50 °C. Po potvrzení skončení reakce byl do směsi přidán ethylacetát a tato byla následně míchána. Poté byla do reakční směsi přidána voda a tato byla opět chvíli ponechána míchat a vakuově přefiltrována. Získaný filtrát byl extrahován ethylacetátem. Organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 0,82 gramu (100 procent) (3,5-dichlor-l-ethyl-lH-pyrazol-4-yl)methanolu ve formě hnědé olejovité látky.
1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 4,52 (2H,s), 4,16 (2H,q) , 1,43 (3H, t) .
Referenční příklad 33
Příprava 4-brommethyl-3,5-dichlor-l-ethyl-lH-pyrazolu
Roztok 0,82 gramu (4,2 milimolu) (3,5-dichlor-l-ethyl-lHpyrazol-4-yl)methanolu v 50 mililitrech diethyletheru byl ochlazen na teplotu -30 °C a bylo k němu přidáno 1,3 gramu (4,8 milimolu) bromidu fosforitého. Směs byla 12 hodin míchána při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 0,9 gramu (81,8 procenta) 4-brommethyl-3,5-dichlor-lethyl-lH-pyrazolu ve formě žluté olejovité látky.
417 • ♦ ·
XH-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,33 (2H,s), 4,13 (2H,q), 1,43 (3H,t).
Referenční příklad 34
Příprava 3-difluormethyl-1-methyl-IH-pyrazol-5-olu
8,3 gramu (180,6 milimolu) methylhydrazinu a 5 mililitrů koncentrované kyseliny chlorovodíkové bylo přidáno k roztoku 30,0 gramů (180,6 milimolu) ethyldifluoracetoacetátu ve 200 mililitrech ethanolu. Směs byla 2 dny zahřívána na teplotu varu. Po skončení reakce byla reakční směs podrobena vakuové destilaci za účelem odstranění většiny rozpouštědla. Zbytek byl vylit do vody, pH směsi bylo upraveno kyselinou citrónovou na hodnotu 4 a tato byla následně extrahován ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ ethylacetát), čímž bylo získáno 8,9 gramu (33,3 procenta)
3-di fluormethyl-1-methyl-IH-pyrazol-5-olu.
Referenční příklad 35
Příprava 5-chlor-3-difluormethyl-1-methyl-IH-pyrazol-4 karbaldehydu
41,6 gramu (270,1 milimolu) oxychloridu fosforečného bylo za současného chlazení ledem přidáno k 7,9 gramu (108,0 milimolů) N,N-dimethylformamidu. K této směsi bylo při teplotě ·· ····
418 • 0 0 0 • 0 0
0 0 • 0 0 ·· 0···
místnosti přidáno 8,0 gramů (54,0 milimolů) 3-difluormethyl-lmethyl-lH-pyrazol-5-olu. Výsledná směs byla 4 hodiny zahřívána k varu. Po skončení reakce byla reakční směs za současného chlazení ledem vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou, 5procentním vodným roztokem hydroxidu sodného a opět vodou a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 7,7 gramu (73,3 procenta) 5-chlor-3-difluormethyl-1methyl-lH-pyrazol-4-karbaldehydu ve formě bílých krystalů. 1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 9,96 (lH,s), 6,90 (lH,t,
J=53,6 Hz), 3,93 (3H,s).
Referenční příklad 36
Příprava (5-chlor-3-difluormethyl-1-methyl-lH-pyrazol-4-yl)methanolu
Roztok 7,2 gramu (37,0 milimolů) 5-chlor-3-difluormethyl1-methyl-lH-pyrazol-4-karbaldehydu ve 100 mililitrech methanolu byl ochlazen na teplotu 0 °C. K takto ochlazenému roztoku bylo postupně přidáno 2,1 gramu (55,5 milimolu) borohydridu sodného. Směs byla 3 hodiny míchána při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo (5-chlor-3-difluormethyl-1(1H,t, J=40,8 Hz), 4,63
419 získáno 3,8 gramu (52,1 procenta) methyl-lH-pyrazol-4-yl)methanolu.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 6,70 (2H,s), 3,86 (3H,s), 1,79 (lH,br)
Referenční příklad 37
Příprava 4-brommethyl-5-chlor-3-difluormethyl-1-methyl-1Hpyrazolu
Roztok 2,0 gramů (10,0 milimolů) (5-chlor-3-difluormethyl l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)methanolu v 50 mililitrech diethyletheru byl ochlazen na teplotu -10 °C a byl k němu přidán 1,0 gram (3,5 milimolu) bromidu fosforitého. Směs byla přes noc míchána při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do ledové vody a následně extrahována diethyletherem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 2,6 gramu (100,0 procent) 4-brommethyl-5-chlor-3-difluormethyl-1-methylΙΗ-pyrazolu.
Referenční příklad 38
Příprava etherátu trifluoracetaldehydoximu
24,1 gramu (347,0 milimolů) hydrochloridu hydroxylaminu a 160 mililitrů vody bylo přidáno k roztoku 50,0 gramů (347,0 milimolů) hemiethylacetalu trifluoracetaldehydu v 80 mililitrech methanolu. Ke vzniklé směsi bylo za současného
420 ♦ · ·»♦· chlazení ledem přikapáno 80,0 gramů 50procentního (1,7 molu) vodného roztoku hydroxidu sodného. Po skončení přikapávání byla výsledná směs 6 hodin míchána při teplotě místnosti. Po skončení reakce bylo pH směsi upraveno lOprocentní kyselinou chlorovodíkovou na hodnotu 6. Výsledná směs byla extrahována diethyletherem. Získaný extrakt byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl podroben destilaci, čímž bylo získáno 24,7 gramu (38 procent) etherátu trifluoracetaldehydoximu.
Referenční příklad 39
Příprava etherátu trifluoracetohydroximoylbromidu
Roztok 38,8 gramu (218,0 milimolů) N-bromsukcinimidu ve 125 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu byl za současného chlazení ledem přidán k roztoku 24,7 gramu (131,7 milimolu) etherátu trifluoracetaldehydoximu v 50 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Směs byla 3 hodiny míchána při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována diethyletherem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl podroben destilaci, čímž bylo získáno 33,3 gramu (95,0 procent) etherátu trifluoracetohydroximoylbromidu ve formě hnědé olejovité látky.
1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 9,30 (lH,s).
421 * 9 + » · · • · » · • * · ·· 9999
9 9
9* • · · • · * · ·· ··
Referenční příklad 40
Příprava 4 -ethoxykarbonyl-5-methyl-3-trifluormethylisoxazolu
2,8 gramu (51,3 milimolu) methoxidu sodného bylo přidáno k roztoku 6,7 gramu (51,3 milimolu) ethylacetoacetátu v 80 mililitrech methanolu. K této směsi byl za současného chlazení ledem přidán roztok 5,0 gramů (18,8 milimolu) etherátu trifluoracetohydroximoylbromidu ve 20 mililitrech methanolu. Směs byla 3 hodiny míchána při teplotě místnosti.
Po skončení reakce byla reakční směs podrobena vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Ke zbytku byla přidána voda a vzniklá směs byla extrahována chloroformem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografii na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 2,9 gramu (69,0 procent) 4-ethoxykarbonyl-5-methyl-3trifluormethylisoxazolu ve formě bezbarvé olejovité látky. 1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,36 (2H,q), 2,77 (3H,s), 1,37 (3H,t) .
Referenční příklad 41
Příprava (5-methyl-3-trifluormethylisoxazol-4-yl)methanolu
Roztok 0,16 gramu (4,2 milimolu) lithiumaluminiumhydridu v 15 mililitrech tetrahydrofuranu (THF) byl ochlazen na teplotu 0 °C. K tomuto roztoku byl postupně přidán roztok 0,93 gramu • ·
422
(4,2 milimolu) 4-ethoxykarbonyl-5-methyl-3-trifluormethylisoxazolu v 15 mililitrech tetrahydrofuranu (THF). Vzniklá směs byla 1 hodinu míchána při teplotě 0 °C. Po skončení reakce byl do směsi přidán ethylacetát a tato byla následně míchána. Poté byla do reakční směsi přidána voda a tato byla opět chvíli ponechána míchat a vakuově přefiltrována. Získaný filtrát byl extrahován diethyletherem. Organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 0,5 gramu (60,0 procent) (5-methyl-3trifluormethylisoxazol-4-yl)methanolu.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,60 (2H,d), 2,54 (3H,s), 1,66 (1H, br).
Referenční příklad 42
Příprava 4-brommethyl-5-methyl-3-trifluormethylisoxazolu
Roztok 0,45 gramu (2,5 milimolu) (5-methyl-3trifluormethylisoxazol-4-yl)methanolu v 10 mililitrech diethyletheru byl ochlazen na teplotu 0 °C a bylo k němu přidáno 0,2 gramu (8,9 milimolu) bromidu fosforitého. Směs byla 1 hodinu míchána při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována diethyletherem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 0,5 gramu (74 procent) 4-brommethyl-5-methyl-3-trifluormethylisoxazolu. 1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,31 (2H,d), 2,51 (3H,s).
• · · • ·
423
Referenční příklad 43
Příprava (5-chlor-3-methylisothiazol-4-yl)methanolu
Roztok 2,06 gramu (10,0 milimolů) ethyl-5-chlor-3methylisothiazol-4-karboxylátu v 10 mililitrech tetrahydrofuranu (THF) byl při teplotě -30 °C přikapán k roztoku 0,42 gramu (11,0 milimolů) lithiumaluminiumhydridu v 10 mililitrech tetrahydrofuranu (THF). Směs byla míchána 1 hodinu při uvedené teplot. Po potvrzení skončení reakce byl do směsi přidán ethylacetát. Vzniklá směs byla vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu, čímž bylo získáno 1,59 gramu (91,5 procenta) (5-chlor-3methylisothiazol-4-yl)methanolu.
Referenční příklad 44
Příprava 4-chlormethyl-5-chlor-3-methylisothiazolu
3,26 gramu (27,44 milimolu) thionylchloridu bylo přidáno při teplotě místnosti k roztoku 1,50 gramu (9,15 milimolu) (5-chlor-3-methylisothiazol-4-yl)methanolu v 10 mililitrech chloroformu. Směs byla míchána po dobu 3 hodin. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs podrobena vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno ·* · ·· ·
424
1,67 gramu (kvantitativní výtěžek) 4-chlormethyl-5-chlor-3methylisothiazolu.
Referenční příklad 45
Příprava methyl-4-trifluormethylnikotinátu
6,7 gramu (48,6 milimolu) bezvodého uhličitanu draselného a 6,9 gramu (48,6 milimolu) methyljodidu bylo přidáno k roztoku 4,6 gramu (24,1 milimol) kyseliny 4-trifluormethylnikotinové v 70 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Reakční směs byla míchána 12 hodin při teplotě místnosti. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 2,77 gramu (56,1 procenta) methyl-4-trifluormethylnikotinátu ve formě žluté olejovité látky.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 9,11 (lH,s), 8,92 (lH,d), 7,64 (lH,d) , 3,99 (3H,s) .
Referenční příklad 46
Příprava (4-trifluormethylpyridin-3-yl)methanolu
Roztok 0,37 gramu (9,7 milimolu) lithiumaluminiumhydridu ve 100 mililitrech tetrahydrofuranu (THF) byl ochlazen na teplotu -50 °C. K tomuto roztoku byl postupně přikapán roztok ♦ · φφ > * φ « ·· Φ·4·
425 • φ φ
2,0 gramů (9,8 milimolu) methyl-4-trifluormethylnikotinátu ve 30 mililitrech tetrahydrofuranu (THF). Vzniklá směs byla 3 hodiny míchána při teplotě -50 °C. Po potvrzení skončení reakce byl do směsi přidán ethylacetát a tato byla následně míchána. Poté byla do reakční směsi přidána voda a tato byla opět chvíli ponechána míchat a vakuově přefiltrována. Získaný filtrát byl extrahován ethylacetátem. Organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 0,6 gramu (35,3 procenta) (4-trifluormethylpyridin-3-yl)methanolu ve formě žluté olejovité látky.
^-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 9,00 (lH,s), 8,73 (lH,d), 7,51 (1H, d) , 4,95 (2H, s) .
Referenční příklad 47
Příprava 3-brommethyl-4-trifluormethylpyridinu
Roztok 0,6 gramu (3,4 milimolu) (4-trifluormethylpyridin3-yl)methanolu v 50 mililitrech diethyletheru byl ochlazen na teplotu -30 °C a bylo k němu přidáno 1,4 gramu (5,2 milimolu) bromidu fosforitého. Směs byla 12 hodin míchána při teplotě místnosti. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla,
426 ·» «4 * ♦ * · • · · • · · • · · ·· ··*» ·*♦· * 4 • · ♦ · · ♦ « čímž bylo získáno 0,61 gramu (75,3 procenta) 3-brommethyl-4trifluormethylpyridinu ve formě žluté olejovité látky.
1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 8,88 (lH,s), 8,73 (lH,d), 7,54 (lH,d) , 4,63 (2H, s) .
Referenční příklad 48
Příprava 5-brom-4-hydroxy-6-trifluormethylpyrimidinu
77,5 gramu (945,0 milimolu) bezvodého octanu sodného bylo při teplotě místnosti přidáno k roztoku 49,2 gramu (300,0 milimolu) 4-hydroxy-6-trifluormethylpyrimidinu v 600 mililitrech kyseliny octové. K této směsi bylo postupně při teplotě 45 °C přidáno 50,3 gramu (315 milimolu) bromu. Vzniklá směs byla 3 hodiny míchána při teplotě 45 °C. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs podrobena vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Získaný zbytek byl vylit do vody a následně extrahován ethylacetátem. Organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl promyt n-hexanem, čímž bylo získáno 38,9 gramu (53,4 procenta) 5-brom-4-hydroxy-6trifluormethylpyrimidinu.
• »
427
Referenční příklad 49
Příprava 5-brom-4-chlor-6-trifluormethylpyrimidinu
24,3 gramu (100,0 milimolů) 5-brom-4-hydroxy-6trifluormethylpyrimidinu bylo suspendováno v 18,5 gramu (120,0 milimolů) oxychloridu fosforečného. Směs byla 2 hodiny míchána při teplotě 100 °C. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs postupně vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografii na silikagelu, čímž bylo získáno 21,5 gramu (82,4 procenta) 5-brom-4-chlor-6trifluormethylpyrimidinu.
Referenční příklad 50
Příprava 5-brommethoxy-6-trifluormethylpyrimidinu
16,7 mililitru methoxidu sodného (ve formě 28procentního roztoku v methanolu, 86,4 milimolu) bylo při teplotě místnosti přidáno k roztoku 21,5 gramu (82,2 milimolu) 5-brom-4-chlor-6trifluormethylpyrimidinu ve 100 mililitrech methanolu. Směs byla ponechána míchat. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs podrobena vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Získaný zbytek byl vylit do vody a následně extrahován chloroformem. Organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben
428
9 9 vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl promyt n-hexanem, čímž bylo získáno 19,2 gramu (91,0 procent) 5-brom-4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidinu.
Referenční příklad 51
Příprava 5-brom-4-ethoxy-6-trifluormethylpyrimidinu
0,94 gramu (13,77 milimolu) ethoxidu sodného bylo při teplotě místnosti přidáno k roztoku 3,0 gramů (11,48 milimolu)
5- brom-4-chlor-6-trifluormethylpyrimidinu v 50 mililitrech ethanolu. Směs byla ponechána míchat. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs podrobena vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Získaný zbytek byl vylit do vody a následně extrahován chloroformem. Organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu, čímž bylo získáno 2,44 gramu (82,9 procenta) 5-brom-4-ethoxy6- trifluormethylpyrimidinu.
Referenční příklad 52
Příprava 4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5-karbaldehydu
30,0 mililitrů n-butyllithia (ve formě l,6molárního roztoku v n-hexanu, 48 milimolů) bylo při teplotě v rozmezí od -65 °C do -60 °C postupně přidáno k roztoku 10,3 gramu (40,0 milimolů) 5-brom-4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidinu ve 100 mililitrech tetrahydrofuranu. Směs byla 30 minut míchána.
• ·
429
Poté bylo k reakční směsi při stejné teplotě přidáno 3,6 gramu (48,0 milimolů) ethylformiátu. Vzniklá směs byla 3 hodiny míchána při shora uvedené teplotě. Po uplynutí této doby byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu, čímž bylo získáno 1,3 gramu (15,8 procenta) 4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5-karbaldehydu.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 10,41 (lH,q), 8,91 (lH,s), 4,18 (3H,s) .
Referenční příklad 53
Příprava 4-ethoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5-karbaldehydu
Roztok 5,76 gramu (21,3 milimolu) 5-brom-4-ethoxy-6trifluormethylpyrimidinu v 250 mililitrech tetrahydrofuranu (THF) byl ochlazen na teplotu -78 °C. K takto ochlazenému roztoku bylo přikapáno 22,6 mililitru n-butyllithia (ve formě l,6molárního roztoku v n-hexanu, 36,1 milimolu). Směs byla 40 minut míchána a poté k ní bylo přidáno 2,7 gramu (45,1 milimolu) methylformiátu. Vzniklá směs byla 1,5 hodiny míchána. Po skončení reakce byl ke směsi přidán vodný roztok chloridu amonného a směs byla extrahována diethyletherem. Získaná organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií
430 · ·.*.·.
na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 3,82 gramu (81,6 procenta) 4-ethoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5-karbaldehydu.
XH-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 10,41 (lH,s), 8,95 (lH,s), 4,63 (2H,q), 1.48 (3H,t).
Referenční příklad 54
Příprava (4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5-yl)methanolu
0,24 (6,3 milimolu) borohydridu sodného bylo při teplotě místnosti postupně přidáno k roztoku 1,3 gramu (6,3 milimolu) 4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5-karbaldehydu ve 30 mililitrech methanolu. Směs byla ponechána 3 hodiny míchat. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu, čímž bylo získáno 0,42 gramu (32,1 procenta) (4-methoxy-6trifluormethylpyrimidin-5-yl)methanolu.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 8,93 (lH,s), 4,81 (2H,s), 4,13 (3H,s), 2,26 (lH,br).
Referenční příklad 55
Příprava (4-ethoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5-yl)methanolu
Roztok 3,82 gramu (17,2 milimolu) 4-ethoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5-karbaldehydu v 50 mililitrech methanolu byl • ·· ·
431 za současného chlazení ledem přidán k roztoku 1,7 gramu (45,7 milimolu) borohydridu sodného v 50 mililitrech methanolu. Reakční směs byla 1 hodinu míchána při teplotě 0 °C. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 3,77 gramu (97,8 procenta) (4-ethoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5-yl)methanolu.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 8,80 (lH,s), 4,81 (2H,s), 4,59 (2H,q), 2,28 (lH,b), 1,48 (3H,t).
Referenční příklad 56
Příprava 5-chlormethyl-4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidinu
1,19 gramu (10,1 milimolu) thionylchloridu bylo při teplotě místnosti přidáno k roztoku 0,42 gramu (2,02 milimolu) (4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidin-5-yl)methanolu. Směs byla ponechána 3 hodiny míchat. Po potvrzení skončení reakce byla reakční směs podrobena vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž bylo získáno 0,45 gramu (kvantitativní výtěžek) 5-chlormethyl-4-methoxy-6-trifluormethylpyrimidinu.
432
Referenční příklad 57
Příprava 5-brommethyl-4 -ethoxy-6-trifluormethylpyrimidinu
Roztok 3,77 gramu (17,0 milimoiů) (4-ethoxy-6-trifluormethylpyrimidin- 5 -yl ) methanolu v 50 mililitrech diethyletheru byl ochlazen na teplotu 0 °C. K takto ochlazenému roztoku byly přidány 2,0 gramy (7,2 milimolu) bromidu fosforitého. Směs byla 1 hodinu míchána při teplotě místnosti. Vzniklá sůl byla rozpuštěna pomocí methanolu a výsledná směs byla míchána další 1 hodinu. Reakční směs byla vylita do vody a následně extrahována diethyletherem. Vzniklá organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž byl získán surový 5-brommethyl-4-ethoxy-6-trifluormethylpyrimidin. 1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 8,79 (lH,s), 4,61 (2H,q), 4,55 (2H,s), 1,49 (3H,t).
Referenční příklad 58
Příprava (2-chlor-4-methylpyridin-3-yl)methanolu
Roztok 1,9 gramu (10,0 milimoiů) methyl-2-chlor-4methylnikotinátu v 5,0 mililitrech tetrahydrofuranu (THF) byl postupně při teplotě v rozmezí od -65 °C do -60 °C přidán k suspenzi 0,4 gramu (10,0 milimolu) lithiumaluminiumhydridu ve 30 mililitrech tetrahydrofuranu (THF). Směs byla ponechána míchat 1 hodinu při uvedené teplotě a další 1 hodinu při teplotě -20 °C. Poté byla reakční směs vylita do vody a • ·
433 ·· ···« následně extrahována ethylacetátem. Vzniklá organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu, čímž bylo získáno 0,6 gramu (38,2 milimolů) (2-chlor-4methylpyridin-3-yl)methanolu.
1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 8,19 (lH,d), 7,08 (lH,d), 4,85 (2H,s) , 2,49 (3H,s) .
Referenční příklad 59
Příprava 3-acetyl-4-chlormethyl-2,5-dichlorthiofenu mililitrů chloridu titaničitého (ve formě 2molárního roztoku v dichlormethanu, 66,0 milimolů) bylo přikapáno při teplotě 10 °C, která byla udržována chlazením ledem, k roztoku 5,0 gramů (32,4 milimolů) 3-acetyl-2,5-dichlorthiofenu ve 26 mililitrech (323,0 milimolů) chlormethylmethyletheru. Směs byla ponechána míchat 2 hodiny. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do vody a následně extrahována chloroformem. Organická vrstva byla postupně promyta hydrogenuhličitanem sodným, vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát (9:1)), čímž bylo získáno 2,6 gramu (39,7 procenta) 3-acetyl-4-chlormethyl2,5-dichlorthiofenu ve formě žlutých krystalů.
1H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]: 4,70 (2H,s), 2,56 (3H,s), 2,54 (3H,s) , 2,39 (3H,s) .
• ·
434
Referenční příklad 60
Příprava 3-brom-2-brommethylbenzofuranu
2,7 gramu (15,3 milimolu) N-bromsukcinimidu a 0,4 gramu (2,7 milimolu) azobisisobutyronitrilu bylo přidáno k roztoku 2,8 gramu (13,3 milimolu) 3-brom-2-methylbenzofuranu ve 30 mililitrech monochlorbenzenu. Směs byla 30 minut míchána při teplotě 80 °C. Po potvrzení vymizení výchozích sloučenin byla reakční směs ponechána zchladnout na teplotu místnosti.
Ze směsi byly filtrací odstraněny nerozpustné podíly. Získaný filtrát byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Získaný zbytek byl vylit do vody a následně extrahován ethylacetátem. Organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla, čímž byly získány 3,0 gramy (79,0 procent) 3-brom-2~brommethylbenzofuranu.
Referenční příklad 61
Příprava ethyl-1-difluormethyl-IH-pyrazol-4-karboxylátu
6,0 gramů (43,5 milimolu) bezvodého uhličitanu draselného bylo přidáno k roztoku 3,0 gramů (21,4 milimolu) ethyl-lHpyrazol-4-karboxylátu ve 100 mililitrech Ν,Ν-dimethylformamidu. Do této směsi byl zaváděn chlordifluormethan. Výsledná směs byla 3 hodiny míchána při teplotě v rozmezí od 130 °C do 140 °C. Po potvrzení skončení reakce byla reakční
435 • · · • · směs vylita do vody a následně extrahována ethylacetátem. Získaná organická vrstva byla postupně promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného a vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci za účelem odstranění rozpouštědla. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (s elucí směsí hexan/ethylacetát), čímž bylo získáno 1,67 gramu (41,0 procent) ethyl-1-difluormethyl-IH-pyrazol-4-karboxylátu ve formě bezbarvé čiré olejovité látky.
1H-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 8,32 (lH,s), 8,04 (lH,s), 7,20 (lH,t), 4,32 (2H,q), 1,37 (3H,t).
Herbicid podle předmětného vynálezu obsahuje jako aktivní složku derivát isoxazolinu obecného vzorce (I) nebo jeho sůl.
Při používání sloučeniny podle předmětného vynálezu jakožto herbicidu se může uvedená sloučenina používat jako taková. Uvedená sloučenina se může rovněž používat ve formě prášku, smáčitelného prášku, emulgovatelného koncentrátu, kapaliny, jemných granulí, granulí atd., přičemž v tomto případě se sloučenina podle tohoto vynálezu smíchá s nosičem, povrchově aktivní látkou, dispergačním činidlem, adjuvans atd., které se běžně používají v daném typu prostředků.
Jako příklad nosiče pro použití v prostředku podle tohoto vynálezu je možné uvést pevné nosiče, jako je mastek, bentonit, jíl, kaolin, křemelina, bílé saze, vermikulit, uhličitan vápenatý, hašené vápno, křemičitý písek, síran amonný, močovina apod.; kapalné nosiče, jako je isopropylalkohol, xylen, cyklohexan, methylnaftalen apod.
• ·
436 ♦· ·· • · · * • · · • ·
··
Jako příklad povrchově aktivní látky a dispergačního činidla pro použití podle tohoto vynálezu je možné uvést kovové soli alkybenzensulfonových kyselin, kovové soli dinaftylmethandisulfonových kyselin, soli alkoholsulfátů, soli kyseliny alkylarylsulfonové, soli kyseliny ligninsulfonové, polyoxyethylenglykolether, polyoxyethylenalkylarylethery, monoalkyláty polyoxyethylensorbitanu apod. Jako příklad adjuvans pro použití podle předmětného vynálezu je možné uvést karboxymethylcelulosu, polyethylenglykol a arabskou gumu. Při použití herbicidu podle tohoto vynálezu se tento ředí na vhodnou koncentraci a rovnou se sprejuje nebo aplikuje.
Herbicid podle předmětného vynálezu může být použit tak, že se sprejuje na listy, aplikuje se do půdy, aplikuje se na vodní hladinu atd. Množství použité účinné složky podle předmětného vynálezu se stanovuje tak, aby byl splněn účel aplikace daného herbicidu. Obsah uvedené aktivní složky se tedy stanovuje podle účelu aplikace daného herbicidu. Pokud se sloučenina podle předmětného vynálezu formuluje jako prášek nebo granule, je její obsah v rozmezí od 0,01 hmotnostního procenta do 10 hmotnostních procent, výhodně v rozmezí od 0,05 hmotnostního procenta do 5 hmotnostních procent. Pokud se sloučenina podle předmětného vynálezu formuluje jako emulgovatelný koncentrát nebo smáčitelný prášek, je její obsah příslušně stanoven v rozmezí od 1 hmotnostního procenta do 50 hmotnostních procent, výhodně v rozmezí od 5 hmotnostních procent do 30 hmotnostních procent. Pokud se sloučenina podle předmětného vynálezu formuluje jako kapalina, je její obsah příslušně stanoven v rozmezí od 1 hmotnostního procenta do 40 hmotnostních procent, výhodně v rozmezí od 5 hmotnostních procent do 30 hmotnostních procent.
• 9 ·
437 • 444
Použité množství herbicidu podle předmětného vynálezu se mění podle druhu použité sloučeniny, podle cílového plevele, podle tendence k výskytu plevele, podle okolních podmínek, podle typu použitého herbicidu atd. Pokud se herbicid podle předmětného vynálezu používá samotný, jako je tomu v případě prášku nebo granulí, pohybuje se množství použitého herbicidu v rozmezí od 1 gramu do 50 kilogramů aktivní složky/hektar, výhodně v rozmezí od 10 gramů do 10 kilogramů aktivní složky/ hektar. Pokud se herbicid podle předmětného vynálezu používá ve formě tekutiny, jako je tomu v případě emulgovatelného koncentrátu, smáčitelného prášku nebo kapaliny, pohybuje se množství použitého herbicidu v rozmezí od 0,1 ppm do 50 000 ppm, výhodně v rozmezí od 10 ppm do 10 000 ppm.
V případě potřeby je možné sloučeninu podle tohoto vynálezu smíchat s insekticidem, fungicidem, jiným herbicidem, s činidlem regulujícím růst rostlin, hnojivém atd.
V dalším textu jsou popsány konkrétní formy herbicidních prostředků podle tohoto vynálezu. Předmět tohoto vynálezu není omezen na druhy sloučenin a přísad a jejich směšovací poměry popsané v níže uvedených příkladech, které se naopak mohou měnit v širokém rozsahu.
Herbicidní prostředek 1 - smáčitelný prášek hmotnostních dílů sloučeniny (3-0006) bylo smícháno s 0,5 hmotnostního dílu polyoxyethylenoktylfenyletheru,
0,5 hmotnostního dílu sodné soli produktu kondenzace kyseliny β-naftalensulfonové a formalinu, 20 hmotnostními díly ·· ·«
křemeliny a 69 hmotnostními díly jílu. Uvedená směs byla promíchána a rozmělněna na prášek, čímž byl získán smáčitelný prášek.
Herbicidní prostředek 2 - kapalina hmotnostních dílů hrubě namletých částic sloučeniny (3-0006) bylo dispergováno v 69 hmotnostních dílech vody. K uvedené disperzi byly přidány 4 hmotnostní díly polyoxyethylenstyrylfenylethersulfátu, 7 hmotnostních dílů ethylenglykolu a 200 ppm, vztaženo na celkovou hmotnost připraveného herbicidního prostředku, produktu Silicone AF-118 (což je produkt společnosti Asahi Chemical Industry, Co.
Ltd.). Výsledná směs byla 30 minut míchána vysokorychlostním míchadlem a následně rozemleta pomocí mlýnu pro mokré mletí, čímž byl získán herbicidní prostředek ve formě kapaliny.
Herbicidní prostředek 3 - emulze
Ke 30 hmotnostním dílům sloučeniny (3-0006) bylo přidáno 60 hmotnostních dílů směsi xylenu a isoforonu (v poměru 1:1 objemových dílů) a 10 hmotnostních dílů povrchově aktivní směsi polyoxyethylensorbitanalkylátu, polyoxyethylenalkylarylového polymeru a alkylarylsulfonátu. Výsledná směs byla dostatečně promíchána za vzniku emulgovatelného koncentrátu.
Herbicidní prostředek 4 - granule hmotnostních dílů sloučeniny (3-0006) bylo smícháno s 80 hmotnostními díly plniva, kterým byla směs mastku a bentonitu v poměru 1:3, 5 hmotnostními díly bílých sazí a ♦ ··· tt *♦ •« ·
439 • · ··
hmotnostními díly povrchově aktivní směsi polyoxyethylensorbitanalkylátu, polyoxyethylenalkylarylového polymeru a alkylarylsulfonátu. K této směsi bylo přidáno 10 hmotnostních dílů vody. Výsledná směs byla dostatečně prohnětena za vzniku pasty. Tato pasta byla protlačována skrz oka síta (přičemž průměr oka byl 0,7 milimetru). Získaný extrudát byl usušen a nasekán na délku 0,5 až 1 milimetr, čímž byly získány granule
V dalším textu jsou popsány příklady aplikací sloučenin podle předmětného vynálezu, které slouží pro ilustraci účinku těchto sloučenin.
Aplikační příklad 1
Test herbicidního účinku při ošetření půdy z rýžového pole
Půda z rýžového pole byla naplněna do plastické misky o ploše 100 cm2 a obdělána za mokra. Poté byla do půdy zaseta semena Echinochloa oryzicola Vasing. a Monochoria vaginalis (Murm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. a půda byla zalita vodou do hloubky 3 centimetrů. Druhý den byly smáčitelné prášky, které byly připraveny postupem popsaným výše v příkladu herbicidního prostředku 1, zředěny vodou a aplikovány na vodní hladinu. Aplikované množství každého smáčitelného prášku bylo 1000 gramů aktivní složky/hektar. Poté byly rostliny pěstovány ve skleníku a herbicidní účinek každého smáčitelného prášku byl klasifikován 21. den od jeho aplikace, a to podle standardní stupnice uvedené v tabulce 21 Zjištěné výsledky jsou shrnuty v tabulce 22.
9999
• · • * • ·
440 * «
Φ
Φ •
• Φ
Tabulka 21
Stupeň | Herbicidnl účinek (rozsah inhibice růstu) neboli fytotoxicita |
5 | Herbicidní účinek neboli fytotoxicita v rozsahu 90 procent |
4 | Herbicidní účinek neboli fytotoxicita v rozsahu od 70 procent do méně než 90 procent |
3 | Herbicidní účinek neboli fytotoxicita v rozsahu od 50 procent do méně než 70 procent |
2 | Herbicidní účinek neboli fytotoxicita v rozsahu od 30 procent do méně než 50 procent |
1 | Herbicidní účinek neboli fytotoxicita v rozsahu od 10 procent do méně než 30 procent |
0 | Herbicidní účinek neboli fytotoxicita v rozsahu od 0 procent do méně než 10 procent |
441 »· *··· ··
4· ····
9 • · • · t · *· ··
Tabulka 22
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa oryzicola Vasing. | Monochoria vaginalis (Burm.F.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. |
1-0001 | 1000 | 5 | 5 |
1-0002 | 1000 | 5 | 5 |
1-0003 | 1000 | 5 | 5 |
1-0004 | 1000 | 5 | 5 |
1-0005 | 1000 | 5 | 5 |
2-0001 | 1000 | 5 | 5 |
2-0003 | 1000 | 5 | 5 |
2-0004 | 1000 | 5 | 5 |
2-0005 | 1000 | 5 | 5 |
2-0006 | 1000 | 5 | 5 |
2-0008 | 1000 | 5 | 5 |
2-0011 | 1000 | 5 | 5 |
2-0012 | 1000 | 5 | 5 |
3-0002 | 1000 | 5 | 5 |
3-0004 | 1000 | 5 | 5 |
3-0009 | 1000 | 5 | 5 |
3-0013 | 1000 | 5 | 5 |
3-0014 | 1000 | 5 | 5 |
3-0015 | 1000 | 5 | 5 |
3-0016 | 1000 | 5 | 5 |
3-0034 | 1000 | 5 | 5 |
3-0035 | 1000 | 5 | 5 |
3-0037 | 1000 | 5 | 5 |
442 ···«
Tabulka 22 - pokračování
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa oryzicola Vasing. | Monochoria vaginalis (Burm.F.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. |
3-0038 | 1000 | 5 | 5 |
3-0039 | 1000 | 5 | 5 |
3-0040 | 1000 | 5 | 5 |
3-0041 | 1000 | 5 | 5 |
3-0044 | 1000 | 5 | 5 |
3-0047 | 1000 | 5 | 5 |
3-0049 | 1000 | 5 | 5 |
3-0051 | 1000 | 5 | 5 |
3-0054 | 1000 | 5 | 5 |
3-0059 | 1000 | 5 | 5 |
3-0060 | 1000 | 5 | 5 |
3-0061 | 1000 | 5 | 5 |
3-0070 | 1000 | 5 | 5 |
3-0072 | 1000 | 5 | 5 |
3-0073 | 1000 | 5 | 5 |
3-0074 | 1000 | 5 | 5 |
3-0081 | 1000 | 5 | 5 |
3-0082 | 1000 | 5 | 5 |
3-0083 | 1000 | 5 | 5 |
3-0084 | 1000 | 5 | 5 |
3-0085 | 1000 | 5 | 5 |
3-0086 | 1000 | 5 | 5 |
3-0087 | 1000 | 5 | 5 |
443
Tabulka 22 - pokračování
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa oryzicola Vasing. | Monochoria vaginalis (Burm.F.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. |
3-0088 | 1000 | 5 | 5 |
3-0089 | 1000 | 5 | 5 |
3-0090 | 1000 | 5 | 5 |
3-0091 | 1000 | 5 | 5 |
3-0100 | 1000 | 5 | 5 |
3-0101 | 1000 | 5 | 5 |
3-0102 | 1000 | 5 | 5 |
3-0103 | 1000 | 5 | 5 |
3-0114 | 1000 | 5 | 5 |
3-0115 | 1000 | 5 | 5 |
3-0117 | 1000 | 5 | 5 |
3-0118 | 1000 | 5 | 5 |
3-0119 | 1000 | 5 | 5 |
3-0120 | 1000 | 5 | 5 |
3-0121 | 1000 | 5 | 5 |
3-0124 | 1000 | 5 | 5 |
3-0125 | 1000 | 5 | 5 |
3-0126 | 1000 | 5 | 5 |
3-0127 | 1000 | 5 | 5 |
3-0128 | 1000 | 5 | 5 |
3-0129 | 1000 | 5 | 5 |
3-0130 | 1000 | 5 | 5 |
3-0131 | 1000 | 5 | 5 |
444 • ·
Tabulka 22 - pokračování
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa oryzicola Vasing. | Monochoria vaginalis (Burm.F.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. |
3-0134 | 1000 | 5 | 5 |
3-0135 | 1000 | 5 | 5 |
3-0137 | 1000 | 5 | 5 |
3-0139 | 1000 | 5 | 5 |
3-0144 | 1000 | 5 | 5 |
3-0153 | 1000 | 5 | 5 |
3-0156 | 1000 | 5 | 5 |
3-0160 | 1000 | 5 | 5 |
3-0173 | 1000 | 5 | 5 |
3-0174 | 1000 | 5 | 5 |
3-0176 | 1000 | 5 | 5 |
3-0177 | 1000 | 5 | 5 |
3-0178 | 1000 | 5 | 5 |
3-0180 | 1000 | 5 | 5 |
4-0001 | 1000 | 5 | 5 |
4-0002 | 1000 | 5 | 5 |
4-0005 | 1000 | 5 | 5 |
4-0007 | 1000 | 5 | 5 |
4-0008 | 1000 | 5 | 5 |
5-0001 | 1000 | 5 | 5 |
5-0002 | 1000 | 5 | 5 |
5-0003 | 1000 | 5 | 5 |
5-0005 | 1000 | 5 | 5 |
• * · 4
445 ·· ··»·
Tabulka 22 - pokračování
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa oryzicola Vasing. | Monochoria vaginalis (Burm.F.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. |
5-0006 | 1000 | 5 | 5 |
5-0007 | 1000 | 5 | 5 |
6-0003 | 1000 | 5 | 5 |
6-0004 | 1000 | 5 | 5 |
7-0004 | 1000 | 5 | 5 |
7-0006 | 1000 | 5 | 5 |
7-0008 | 1000 | 5 | 5 |
7-0009 | 1000 | 5 | 5 |
8-0001 | 1000 | 5 | 5 |
8-0012 | 1000 | 5 | 5 |
9-0001 | 1000 | 5 | 5 |
9-0003 | 1000 | 5 | 5 |
9-0005 | 1000 | 5 | 5 |
9-0006 | 1000 | 5 | 5 |
9-0008 | 1000 | 5 | 5 |
10-0002 | 1000 | 5 | 4 |
10-0003 | 1000 | 5 | 5 |
10-0004 | 1000 | 5 | 5 |
10-0005 | 1000 | 5 | 5 |
10-0006 | 1000 | 5 | 5 |
10-0008 | 1000 | 5 | 5 |
10-0009 | 1000 | 5 | 5 |
10-0011 | 1000 | 5 | 5 |
4<
• 4 *·ο
446
Tabulka 22 - pokračování ' .· ·· ·4
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa oryzicola Vasing. | Monochoria vaginalis (Burm.F.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. |
10-0012 | 1000 | 5 | 5 |
10-0013 | 1000 | 5 | 5 |
10-0014 | 1000 | 5 | 5 |
10-0015 | 1000 | 5 | 5 |
10-0016 | 1000 | 5 | 5 |
10-0017 | 1000 | 5 | 5 |
10-0018 | 1000 | 5 | 5 |
Aplikační příklad 2
Test herbicidního účinku při ošetření půdy z běžného pole
Půda z běžného pole byla naplněna do plastické misky o ploše 80 cm2. Do půdy byla zaseta semena Echinochloa crus-galli (L.) Beauv. var. crus-galli a Setaria viridis (L.) Beauv., která byla následně překryta stejnou půdou. Smáčitelné prášky, které byly připraveny postupem popsaným výše v příkladu herbicidního prostředku 1, byly zředěny vodou a pomocí malého rozstřikovače rovnoměrně rozstříkány na povrch půdy, a to v množství 1000 litrů/hektar, takže množství každé aktivní složky činilo 1000 gramů/hektar. Poté byly rostliny pěstovány ve skleníku a herbicidní účinek každého smáčitelného prášku byl klasifikován 21. den od jeho aplikace, a to podle
447 *φ φφ ·· φφφφ φ
φ • φφ
ΦΦ •
Φ • Φ Φ ·» Μ, >
•
Φ • Φ
ΦΦ standardní stupnice uvedené v tabulce 21. Zjištěné výsledky jsou shrnuty v tabulce 23.
Tabulka 23
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa crus- galli (L.) Beauv. Var. crus-galii | Setaria viridis (L.) Beauv. |
1-0001 | 1000 | 5 | 5 |
1-0002 | 1000 | 5 | 5 |
1-0003 | 1000 | 5 | 5 |
1-0004 | 1000 | 5 | 5 |
1-0005 | 1000 | 5 | 5 |
1-0006 | 1000 | 5 | 4 |
2-0001 | 1000 | 5 | 5 |
2-0003 | 1000 | 5 | 5 |
2-0004 | 1000 | 5 | 5 |
2-0005 | 1000 | 5 | 5 |
2-0006 | 1000 | 5 | 4 |
2-0007 | 1000 | 4 | 4 |
2-0008 | 1000 | 5 | 5 |
2-0011 | 1000 | 5 | 4 |
2-0012 | 1000 | 5 | 5 |
3-0002 | 1000 | 5 | 5 |
3-0004 | 1000 | 5 | 5 |
3-0006 | 1000 | 4 | 4 |
3-0008 | 1000 | 5 | 5 |
3-0009 | 1000 | 5 | 5 |
3-0012 | 1000 | 5 | 5 |
3-0013 | 1000 | 5 | 5 |
448
Tabulka 23 - pokračování
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa crus- galli (L.) Beauv. Var. crus-galii | Setaria viridis (L.) Beauv. |
3-0015 | 1000 | 5 | 5 |
3-0016 | 1000 | 5 | 5 |
3-0017 | 1000 | 5 | ’ 5 |
3-0018 | 1000 | 5 | 5 |
3-0019 | 1000 | 5 | 5 |
3-0020 | 1000 | 5 | 5 |
3-0034 | 1000 | 5 | 5 |
3-0035 | 1000 | 5 | 5 |
3-0036 | 1000 | 5 | 5 |
3-0037 | 1000 | 5 | 5 |
3-0038 | 1000 | 5 | 5 |
3-0039 | 1000 | 5 | 5 |
3-0040 | 1000 | 5 | 5 |
3-0041 | 1000 | 5 | 5 |
3-0043 | 1000 | 5 | 5 |
3-0044 | 1000 | 5 | 5 |
3-0047 | 1000 | 5 | 5 |
3-0048 | 1000 | 5 | 5 |
3-0049 | 1000 | 5 | 5 |
3-0050 | 1000 | 5 | 5 |
3-0053 | 1000 | 5 | 5 |
3-0054 | 1000 | 5 | 5 |
3-0054 | 1000 | 5 | 5 |
3-0056 | 1000 | 5 | 5 |
3-0059 | 1000 | 5 | 5 |
• · · · · ·
449
Tabulka 23 - pokračování
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa crus- galli (L.) Beauv. Var. crus-galli | Setaria viridis (L.) Beauv. |
3-0060 | 1000 | 5 | 5 |
3-0063 | 1000 | 5 | 5 |
3-0070 | 1000 | 4 | 4 |
3-0072 | 1000 | 5 | 5 |
3-0073 | 1000 | 5 | 5 |
3-0074 | 1000 | 5 | 5 |
3-0081 | 1000 | 5 | 5 |
3-0082 | 1000 | 5 | 5 |
3-0083 | 1000 | 5 | 5 |
3-0084 | 1000 | 5 | 5 |
3-0085 | 1000 | 5 | 5 |
3-0086 | 1000 | 5 | 5 |
3-0087 | 1000 | 5 | 5 |
3-0088 | 1000 | 5 | 4 |
3-0091 | 1000 | 5 | 5 |
3-0114 | 1000 | 5 | 5 |
3-0115 | 1000 | 5 | 5 |
3-0117 | 1000 | 5 | 5 |
3-0118 | 1000 | 5 | 5 |
3-0119 | 1000 | 5 | 5 |
3-0120 | 1000 | 5 | 5 |
3-0121 | 1000 | 5 | 5 |
3-0124 | 1000 | 5 | 5 |
3-0125 | 1000 | 5 | 5 |
3-0126 | 1000 | 5 | 5 |
• · • ·
450
Tabulka 23 - pokračování
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa crus- galli (L.) Beauv. Var. crus-galii | Setaria viridis (L.) Beauv. |
3-0127 | 1000 | 5 | 5 |
3-0128 | 1000 | 5 | 5 |
3-0129 | 1000 | 5 | 5 |
3-0130 | 1000 | 5 | 5 |
3-0131 | 1000 | 5 | 5 |
3-0134 | 1000 | 5 | 5 |
3-0135 | 1000 | 5 | 5 |
3-0136 | 1000 | 5 | 5 |
3-0137 | 1000 | 5 | 5 |
3-0138 | 1000 | 4 | 5 |
3-0139 | 1000 | 5 | 5 |
3-0142 | 1000 | 5 | 5 |
3-0143 | 1000 | 5 | 5 |
3-0144 | 1000 | 5 | 5 |
3-0153 | 1000 | 5 | 5 |
3-0156 | 1000 | 5 | 5 |
3-0173 | 1000 | 5 | 5 |
3-0174 | 1000 | 5 | 5 |
3-0180 | 1000 | 5 | 5 |
4-0001 | 1000 | 5 | 5 |
4-0001 | 1000 | 4 | 3 |
4-0002 | 1000 | 5 | 5 |
4-0005 | 1000 | 5 | 5 |
4-0006 | 1000 | 5 | 5 |
4-0007 | 1000 | 5 | 5 |
·· • ·
451
Tabulka 23 - pokračování
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa crus- galli (L.) Beauv. Var. crus-galii | Setaria viridis (L.) Beauv. |
4-0008 | 1000 | 5 | 5 |
5-0001 | 1000 | 5 | 5 |
5-0002 | 1000 | 5 | 5 |
5-0003 | 1000 | 5 | 5 |
5-0005 | 1000 | 5 | 4 |
5-0006 | 1000 | 5 | 5 |
5-0007 | 1000 | 5 | 5 |
6-0001 | 1000 | 5 | 5 |
6-0003 | 1000 | 5 | 5 |
6-0004 | 1000 | 5 | 5 |
7-0002 | 1000 | 5 | 5 |
7-0004 | 1000 | 5 | 4 |
7-0006 | 1000 | 5 | 5 |
7-0007 | 1000 | 5 | 4 |
7-0008 | 1000 | 5 | 5 |
7-0009 | 1000 | 5 | 5 |
8-0001 | 1000 | 5 | 5 |
8-0004 | 1000 | 5 | 5 |
8-0005 | 1000 | 5 | 4 |
8-0007 | 1000 | 5 | 5 |
9-0001 | 1000 | 5 | 5 |
9-0005 | 1000 | 5 | 4 |
9-0006 | 1000 | 5 | 4 |
9-0007 | 1000 | 4 | 4 |
9-0008 | 1000 | 5 | 5 |
452 ··
Tabulka 23 - pokračování
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa crus- galli (L.) Beauv. Var. crus-galli | Setaria viridis (L.) Beauv. |
10-0003 | 1000 | 5 | 5 |
10-0004 | 1000 | 5 | 5 |
10-0005 | 1000 | 5 | 5 |
10-0006 | 1000 | 5 | 4 |
10-0009 | 1000 | 5 | 5 |
10-0012 | 1000 | 5 | 4 |
10-0013 | 1000 | 5 | 5 |
10-0014 | 1000 | 5 | 5 |
10-0015 | 1000 | 5 | 5 |
10-0016 | 1000 | 5 | 4 |
10-0017 | 1000 | 5 | 5 |
10-0018 | 1000 | 5 | 5 |
Aplikační příklad 3
Test herbicidního účinku při ošetření listí
Plastická miska o ploše 80 cm2 byla naplněna pískem. Do písku byla zaseta semena Echinochloa crus-galli (L.) Beauv. var. crus-galli a Setaria viridis (L.) Beauv. Rostliny byly 2 týdny pěstovány ve skleníku. Smáčitelné prášky, které byly připraveny postupem popsaným výše v příkladu herbicidního prostředku 1, byly zředěny vodou a pomocí malého rozstřikovače rozstříkány směrem od špičky každé rostliny na povrch všech listů, a to v množství 1000 litrů/hektar, takže množství každé • ·· · ·· · ·
453 • · aktivní složky činilo 1000 gramů/hektar. Poté byly rostliny pěstovány ve skleníku a herbicidní účinek každého smáčitelného prášku byl klasifikován 14. den od jeho aplikace, a to podle standardní stupnice uvedené v tabulce 21. Zjištěné výsledky jsou shrnuty v tabulce 24.
Tabulka 24
Aktivní | Echinochloa curs- | Setaria | |
Sloučenina č. | složka | galii (L.) Beauv. | viridis |
(gram/ha) | Var. crus-galli | (L.) Beauv. | |
1-0001 | 1000 | 5 | 4 |
1-0004 | 1000 | 5 | 4 |
2-0001 | 1000 | 5 | 4 |
2-0003 | 1000 | 5 | 4 |
2-0004 | 1000 | 5 | 4 |
2-0008 | 1000 | 5 | 5 |
2-0011 | 1000 | 5 | 4 |
3-0008 | 1000 | 4 | 4 |
3-0010 | 1000 | 5 | 4 |
3-0011 | 1000 | 5 | 4 |
3-0013 | 1000 | 5 | 5 |
3-0015 | 1000 | 5 | 4 |
3-0035 | 1000 | 4 | 4 |
3-0036 | 1000 | 4 | 4 |
3-0037 | 1000 | 5 | 4 |
3-0038 | 1000 | 5 | 5 |
3-0039 | 1000 | 5 | 5 |
3-0044 | 1000 | 5 | 4 |
3-0049 | 1000 | 4 | 4 |
454
Tabulka 24 - pokračování
Sloučenina č. | Aktivní složka (gram/ha) | Echinochloa curs- galli (L.) Beauv. Var. crus-galli | Setaria viridis (L.) Beauv. |
3-0073 | 1000 | 5 | 4 |
3-0074 | 1000 | 5 | 4 |
3-0076 | 1000 | 5 | 4 |
3-0077 | 1000 | 5 | 4 |
3-0081 | 1000 | 4 | 4 |
3-0082 | 1000 | 4 | 4 |
3-0083 | 1000 | 4 | 4 |
3-0084 | 1000 | 4 | 4 |
3-0085 | 1000 | 4 | 4 |
3-0086 | 1000 | 4 | 4 |
3-0092 | 1000 | 4 | 4 |
3-0104 | 1000 | 5 | 4 |
3-0105 | 1000 | 5 | 4 |
3-0106 | 1000 | 5 | 4 |
3-0107 | 1000 | 5 | 5 |
3-0115 | 1000 | 5 | 4 |
3-0118 | 1000 | 5 | 4 |
3-0119 | 1000 | 5 | 4 |
3-0120 | 1000 | 5 | 5 |
3-0144 | 1000 | 5 | 5 |
4-0002 | 1000 | 5 | 4 |
4-0005 | 1000 | 5 | 4 |
5-0001 | 1000 | 5 | 4 |
5-0002 | 1000 | 5 | 5 |
5-0003 | 1000 | 5 | 4 |
455 » · ♦ 4 ·· ♦*
Tabulka 24 - pokračování
Aktivní | Echinochloa curs- | Setaria | |
Sloučenina č. | složka | galii (L.) Beauv. | viridis |
(gram/ha) | Var. crus-galli | (L.) Beauv. | |
5-0007 | 1000 | 5 | 5 |
6-0004 | 1000 | 5 | 4 |
7-0008 | 1000 | 5 | 5 |
7-0009 | 1000 | 4 | 4 |
8-0001 | 1000 | 5 | 4 |
9-0001 | 1000 | 4 | 4 |
9-0005 | 1000 | 4 | 4 |
9-0008 | 1000 | 4 | 4 |
Sloučenina obecného vzorce (I) podle předmětného vynálezu vykazuje vynikající herbicidní účinek v širokém časovém rozpětí, které zahrnuje období před klíčením do růstu, a to vůči různým plevelům, které způsobují problémy na běžných polích, jako jsou například širokolisté plevely (jejichž příkladem je Polygonům lapathifolium L. subsp. nodosum (Pers.) Kitam., Amaranthus viridis L., Chenopodium album L., Stellaria media (L.) Villars, Abutilon theophrasti Medik., Sida spinosa, Sesbaria exaltata, ipomoea spp. a Xanthium strumarium L.), víceleté nebo jednoleté šáchorovité plevely (jejichž příkladem je Cyperus rotundus L., Cyperus esculentus, Kyllinga brevifolia Rottb. subsp. leiolepis (Fraxch. et Savat.) T. Koyama, Cyperus microiria Steud. a Cyperus iria L.) a trávovinové plevely (jejichž příkladem je Echinochloa crusgalli (L.) Beauv. var. crus-galli, Digitaria ciliaris (Retz.) Koeler, Setaria viridis (L.) Beauv., Poa annua L., Sorghum
456 • · halepense (L.) Pers., Alopecurus aequalis Sobol. var.
amurensis (Komár.) Ohwi a Avena fatua L.). Dále sloučeniny podle předmětného vynálezu rovněž vykazují herbicidní účinek vůči plevelům rostoucím na rýžových polích, tj. vůči jednoletým plevelům (jejichž příkladem je Echinochloa oryzicola Vasing., Cyperus difformis L., Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl. var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. a Lindernia procumbens) a vůči víceletým plevelům (jejichž příkladem je Sagittaria trifolia L., Sagittaria pygmaea Miq., Cyperus serotinus Rottb., Eleocharis kuroguwai Ohwi a Scirpus juncoides Roxb. subsp. hotarui (Ohwi) T. Koyama, Alisma canaliculatum).
Herbicid podle předmětného vynálezu je vysoce bezpečný pro hospodářské plodiny, konkrétně pro rýži, pšenici, ječmen, kukuřici, čirok, sojové boby, bavlnu, cukrovou řepu atd.
Claims (18)
- PATENTOVÉ NÁROKYPV1.Derivát isoxazolinu obecného vzorce (I) nebo jeho farmaceuticky přijatelná sůlR kdeR1 a R2 mohou být stejné nebo se mohou od sebe lišit a každá z těchto skupin je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku a cykloalkylalkylovou skupinu obsahující v cykloalkylové části od 3 do 8 atomů uhlíku a v alkylové části od 1 do 3 atomů uhlíku, nebo mohou být skupiny R1 a R2 vázané k sobě a tvořit spolu s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázané spirocyklus obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku;R3 a R4 mohou být stejné nebo se mohou od sebe lišit a každá z těchto skupin je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku, nebo mohou být skupiny R3 a R4 vázané k sobě a tvořit spolu s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázané spirocyklus obsahující458 od 3 do 7 atomů uhlíku; nebo mohou skupiny R1, R2, R3 a R4 spolu s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázány, tvořit pěti- až osmičlenný kruh;R5 a R6 mohou být stejné nebo se mohou od sebe lišit a každá z těchto skupin je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku a alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku;Y představuje pěti- nebo šestičlennou aromatickou heterocyklickou skupinu nebo kondenzovanou aromatickou heterocyklickou skupinu obsahující jeden nebo více heteroatomů vybraných ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, přičemž uvedená heterocyklická skupina může být případně substituována až 6 stejnými nebo různými substituenty vybranými z níže uvedené skupiny substituentů a, přičemž pokud je uvedená heterocyklická skupina substituovaná na dvou sousedních pozicích dvěma alkylovými skupinami, dvěma alkoxylovými skupinami, alkylovou skupinou a a1koxylovou skupinou, alkylovou skupinou a alkylthioskupinou, alkylovou skupinou a alkylsulfonylovou skupinou, alkylovou skupinou a monoalkylaminoskupinou nebo alkylovou skupinou a dialkylaminoskupinou, kdy všechny tyto skupiny jsou vybrané ze skupiny substituentů a, mohou uvedené dvě skupiny spolu s atomy, ke kterým jsou vázané, tvořit pěti- až osmičlenný kruh, jenž může být substituovaný 1 až 4 atomy halogenů, přičemž pokud je heteroatomem uvedené heterocyklické skupiny atom dusíku, může být tento oxidovaný na odpovídající N-oxid;459 je celé číslo od 0 do 2, přičemž do skupiny substituentů α patří:hydroxylová skupina; thiolová skupina; atomy halogenů; alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů β; haloalkylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; cykloalkylové skupiny obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku; alkoxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkoxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ; haloalkoxylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; cykloalkyloxylové skupiny obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku; cykloalkylalkyloxylové skupiny obsahující v cykloalkylové části od 3 do 8 atomů uhlíku a v alkyloxylové části od 1 do 3 atomů uhlíku; alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ; haloalkylthioskupiny
obsahuj ící od 1 do 4 atomů obsahuj ící od 2 do 6 atomů obsahuj ící od 2 do 6 atomů obsahuj ící od 2 do 6 atomů obsahuj ící od 2 do 6 atomů skupiny obsahující od 1 do nylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstiuované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ; alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1460 • Φ φφφφ φ «Μ φφ ΦΦΦΦΦΦΦΦ Φ Φ Φ • Φ Φ Φ Φ <Φ Φ ΦΦΦ Φ ·ΦΦΦ ΦΦΦΦΦΦΦ ΦΦ Φ« ΦΦ do 10 atomů uhlíku; alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ; haloalkylsulfinylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; alkylsuifonyloxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ; haloalkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; alkylsulfonyloxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; haloalkyl sul fonyl oxyl ové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; případně substituovaná fenylová skupina; případně substituovaná fenoxylová skupina; případně substituovaná fenylthioskupina; případně substituované aromatické heterocyklické skupiny; případně substituované heterocyklooxyskupiny; případně substituované aromatické heterocyklothioskupiny; případně substituované fenylsulfinylové skupiny; případně substituované fenylsulfonylové skupiny; případně substituované aromatické heterocyklické sulfonylové skupiny; případně substituované fenyl sulfonyloxyskupiny; acylové skupiny; haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku; případně substituovaná benzylkarbonylová skupina; případně substituovaná benzoylová skupina; karboxylová skupina; alkoxykarbonylové skupiny obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku; případně substituovaná benzyloxykarbonylová skupina; případně substituovaná fenoxykarbonylová skupina; kyanoskupina; karbamoylová skupina (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a případněΦ· ΦΦ·· ·« «*· • * · • · • · · • · ♦ ·♦·461 ·« « · 9 * · • · « · · • · * · · · • · · * · · • ·· ·· ·· substituovanou fenylovou skupinu); acyloxylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku; haloalkylkarbonyloxylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku; případně substituovaná benzylkarbonyloxylová skupina; případně substituovaná benzoyloxylová skupina; nitroskupina a aminoskupina (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu, acylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, haloalkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylsulfonylovou skupinu a případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu);do skupiny substituentů β patří:hydroxylová skupina; cykloalkylové skupiny obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku (které mohou být substituované atomem halogenu nebo alkylovou skupinou); alkoxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkoxykarbonylové skupiny obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku; haloalkenylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; aminoskupina (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami462 φφφ • · φ φ φ vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, acylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a haloalkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku); karbamoylová skupina (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo rozdílnými alkylovými skupinami obsahujícími od 1 do 10 atomů uhlíku); acylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku; haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku; alkoxyiminoskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; kyanoskupina; případně substituovaná fenylová skupina a případně substituovaná fenoxyskupina;do skupiny substituentů γ patří:alkoxykarbonylové skupiny obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku; případně substituovaná fenylová skupina; případně substituované aromatické heterocyklické skupiny, kyanoskupina a karbamoylová skupina (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo rozdílnými alkylovými skupinami obsahujícími od 1 do 10 atomů uhlíku). - 2. Derivát isoxazolinu podle nároku 1, kde skupina substituentů a heterocyklické skupiny, jež může být případně substituovaná až 6 stejnými nebo rozdílnými skupinami, zahrnuje hydroxylovou skupinu; atomy halogenů; alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku,463 které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů β; haioalkylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; cykloalkylové skupiny obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku; alkoxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkoxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ; haloalkoxylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; cykloalkyloxylové skupiny obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku; cykloalkylalkyloxylové skupiny obsahující v cykloalkylové části od 3 do 8 atomů uhlíku a v alkyloxylové části od 1 do 3 atomů uhlíku; alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, které jsou monosubstituované skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ; haloalkylthioskupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; alkenylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; alkenyloxylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; alkinylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; alkinyloxylové skupiny obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku; alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; haloalkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; případně substituovanou fenylovou skupinu; případně substituovanou fenoxylovou skupinu; případně substituovanou fenylthioskupinu; případně substituované aromatické heterocyklické skupiny; případně substituované heterocyklooxyskupiny; případně substituované aromatické heterocyklothioskupiny; případně substituované fenylsulfonylové skupiny; případně substituované aromatické heterocyklické sulfonylové skupiny; acylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku; haloalkylkarbonylové464 • · · · · · skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku; případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu; případně substituovanou benzoylovou skupinu; karboxylovou skupinu; alkoxykarbonylové skupiny obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku; kyanoskupinu; karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a případně substituovanou fenylovou skupinu); nitroskupinu a aminoskupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu, acylové skupiny obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, haloalkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylsulfonylovou skupinu a případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu), přičemž pokud je uvedená heterocyklická skupina substituovaná na dvou sousedních pozicích dvěma alkylovými skupinami, dvěma alkoxylovými skupinami, alkylovou skupinou a alkoxylovou skupinou, alkylovou skupinou a alkylthioskupinou, alkylovou skupinou a alkylsulfonylovou skupinou, alkylovou skupinou a monoalkylaminoskupinou nebo alkylovou skupinou a dialkylaminoskupinou, kdy všechny tyto skupiny jsou vybrané ze skupiny substituentů oí, mohou uvedené dvě • · skupiny spolu s atomy, ke kterým jsou vázané, tvořit pěti- až osmičlenný kruh, jenž může být substituovaný 1 až 4 atomy halogenů.
- 3. Derivát isoxazolinu podle nároku 2, kde skupina substituentů a heterocyklické skupiny, jež může být případně substituovaná až 6 stejnými nebo rozdílnými skupinami, zahrnuje atomy halogenů; alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; haloalkylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; alkoxyalkylové skupiny obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku a v alkylové části od 1 do 3 atomů uhlíku; cykloalkylové skupiny obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku, které mohou být substituované atomem halogenu nebo alkylovou skupinou; alkoxylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; haloalkoxylové skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; cykloalkylalkyloxylové skupiny obsahující v cykloalkylové části od 3 do 8 atomů uhlíku a v alkyloxylové části od 1 do 3 atomů uhlíku; případně substituovanou fenoxylovou skupinu; alkylthioskupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku; acylové skupiny; haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku; alkoxykarbonylové skupiny obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku; kyanoskupinu a karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými alkylovými skupinami obsahujícími od 1 do 10 atomů uhlíku).··466
- 4. Derivát isoxazolinu podle kteréhokoli z nároků 1, 2 nebo 3, ve kterém mohou být skupiny R1 a R2 stejné nebo různé a každá z těchto skupin představuje methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu; a všechny skupiny R3, R4, R5 a R6 představují atomy vodíku.
- 5. Derivát isoxazolinu podle kteréhokoli z nároků 1, 2,3 nebo 4, ve kterém skupina Y představuje pěti- nebo šestičlennou aromatickou heterocyklickou skupinu, jejíž heteroatom je vybraný ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry.
- 6. Derivát isoxazolinu podle nároku 5, ve kterém je skupina Y vybraná ze skupiny zahrnující thienylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu.
- 7. Derivát isoxazolinu podle nároku 6, ve kterém je skupina Y vybraná ze skupiny zahrnující thiofen-3-ylovou skupinu, pyrazol-4-ylovou skupinu, pyrazol-5-ylovou skupinu, isoxazol-4-ylovou skupinu, isothiazol-4-ylovou skupinu, pyridin-3-ylovou skupinu a pyrimidin-5-ylovou skupinu.
- 8. Derivát isoxazolinu podle nároku 7, ve kterém skupina Y představuje thiofen-3-ylovou skupinu a uvedený thiofenový kruh je substituovaný v polohách 2 a 4 substituentem ze skupiny substituentů a.• · • 4467
- 9. Derivát isoxazolinu podle nároku 7, ve kterém skupinaY představuje pyrazol-4-ylovou skupinu a uvedený pyrazolový kruh je substituovaný v polohách 3 a 5 substituentem ze skupiny substituentů α a v poloze 1 substituentem vybraným ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, jež je monosubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny substituentů β, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do8 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující od 2 do6 atomů uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující od 2 do6 atomů uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, jež je monosubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny substituentů y, haloalkylsulfonylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou skupinu, případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou sulfonylovou skupinu, acylovou skupinu, haloalkylkarbonylovou skupinu obsahující v haloalkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou benzyloxykarbonylovou skupinu, případně substituovanou fenoxykarbonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být468 substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a případně substituovanou fenylovou skupinu) a aminoskupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu, acylové skupiny, haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v haloalkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, haloalkylsulfonylové obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylsulfonylovou skupinu a případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu).
- 10.Derivát isoxazolinu podle nároku 7, ve kterém skupina Y představuje pyrazol-5-ylovou skupinu a uvedený pyrazolový kruh je substituovaný v poloze 4 substituentem ze skupiny substituentů a a v poloze 1 substituentem vybraným ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, jež je monosubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny substituentů β, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do8 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující od 2 do6 atomů uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující od 2 do6 atomů uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu • 4 obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, jež je monosubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny substituentů γ, haloalkylsulfonylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou skupinu, případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu, případně substituovanou aromatickou heterocyklickou sulfonylovou skupinu, acylovou skupinu, haloalkylkarbonylovou skupinu obsahující v haloalkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou benzyloxykarbonylovou skupinu, případně substituovanou fenoxykarbonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku a případně substituovanou fenylovou skupinu) a aminoskupinu (jejíž atom dusíku může být substituovaný stejnými nebo různými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu, acylové skupiny, haloalkylkarbonylové skupiny obsahující v haloalkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylkarbonylovou skupinu, případně substituovanou benzoylovou skupinu, alkylsulfonylové skupiny obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, haloalkylsulfonylové obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, případně substituovanou benzylsulfonylovou skupinu a případně substituovanou fenylsulfonylovou skupinu).φφφφ φφ φφ • · φ φ • φ φ470 : : .· φ ♦ · φ φ φ
- 11. Derivát isoxazolinu podle nároku 7, ve kterém skupinaY představuje isoxazol-4-ylovou skupinu a uvedený isoxazolový kruh je substituovaný v polohách 3 a 5 substituentem ze skupiny substituentů a.
- 12. Derivát isoxazolinu podle nároku 7, ve kterém skupinaY představuje isothiazol-4-ylovou skupinu a uvedený isothiazolový kruh je substituovaný v polohách 3 a 5 substituentem ze skupiny substituentů a.
- 13. Derivát isoxazolinu podle nároku 7, ve kterém skupinaY představuje pyridin-3-ylovou skupinu a uvedený pyridinový kruh je substituovaný v polohách 2 a 4 substituentem ze skupiny substituentů a.
- 14. Derivát isoxazolinu podle nároku 7, ve kterém skupinaY představuje pyrimidin-5-ylovou skupinu a uvedený pyrimidinový kruh je substituovaný v polohách 4 a 6 substituentem ze skupiny substituentů a.
- 15. Derivát isoxazolinu podle kteréhokoli z nároků 1 až 14, ve kterém index n je číslo 2.
- 16. Derivát isoxazolinu podle kteréhokoli z nároků 1 až 14, ve kterém index n je číslo 1.
- 17. Derivát isoxazolinu podle kteréhokoli z nároků 1 až 14, ve kterém index n je číslo 0.471 ·« ·· »·«·
- 18.Herbicid, vyznačující se tím, že jako aktivní složku obsahuje derivát isoxazolinu podle kteréhokoli z nároků 1 až 17 nebo jeho farmaceuticky přijatelnou sůl.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001031784 | 2001-02-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20032148A3 true CZ20032148A3 (cs) | 2003-12-17 |
CZ305049B6 CZ305049B6 (cs) | 2015-04-15 |
Family
ID=18895815
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ2003-2148A CZ305049B6 (cs) | 2001-02-08 | 2002-02-07 | Derivát isoxazolinu a herbicid obsahující tento derivát jakožto účinnou látku |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7238689B2 (cs) |
EP (2) | EP2186410B1 (cs) |
JP (1) | JP4465133B2 (cs) |
KR (2) | KR100889894B1 (cs) |
CN (2) | CN1257895C (cs) |
AR (1) | AR034426A1 (cs) |
AT (1) | ATE488996T1 (cs) |
AU (1) | AU2002234870B2 (cs) |
BR (1) | BR0207025B1 (cs) |
CA (1) | CA2438547C (cs) |
CZ (1) | CZ305049B6 (cs) |
DE (1) | DE60238390D1 (cs) |
DK (1) | DK1364946T3 (cs) |
EC (1) | ECSP034720A (cs) |
ES (1) | ES2357054T3 (cs) |
HU (2) | HU230573B1 (cs) |
IL (2) | IL157070A0 (cs) |
MX (1) | MX255941B (cs) |
NZ (1) | NZ527032A (cs) |
PT (1) | PT1364946E (cs) |
RO (1) | RO122995B1 (cs) |
RS (1) | RS52091B (cs) |
RU (1) | RU2286989C2 (cs) |
SK (1) | SK288107B6 (cs) |
TW (1) | TWI324598B (cs) |
WO (1) | WO2002062770A1 (cs) |
Families Citing this family (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE60238194D1 (de) * | 2001-06-21 | 2010-12-16 | Kumiai Chemical Industry Co | Isoxazolinderivate und herbizide |
DE10163079A1 (de) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Basf Ag | Verfahren zur Verbesserung des Pflanzenwachstums durch Applikation einer Mischung aus Schwefel und Komplexbildner |
CA2494130C (en) * | 2002-08-01 | 2011-08-23 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrazole derivatives and process for the production thereof |
UA78071C2 (en) | 2002-08-07 | 2007-02-15 | Kumiai Chemical Industry Co | Herbicidal composition |
JP4570015B2 (ja) * | 2003-07-14 | 2010-10-27 | クミアイ化学工業株式会社 | 2−イソオキサゾリン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
JP4621939B2 (ja) | 2004-03-31 | 2011-02-02 | イハラケミカル工業株式会社 | 5−ヒドロキシ−4−チオメチルピラゾール化合物の製造方法 |
JP2007246396A (ja) * | 2004-04-28 | 2007-09-27 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 5−ジフルオロメトキシ−4−チオメチルピラゾール化合物の製造方法 |
ATE383074T1 (de) * | 2004-04-30 | 2008-01-15 | Syngenta Participations Ag | Herbizidzusammensetzung |
CA2577495C (en) * | 2004-09-03 | 2013-08-06 | Syngenta Limited | Isoxazoline derivatives and their use as herbicides |
JP2008513426A (ja) * | 2004-09-20 | 2008-05-01 | バイオリポックス エービー | 炎症の治療に有用なピラゾール化合物 |
EP1794130A1 (en) * | 2004-09-20 | 2007-06-13 | Biolipox AB | Pyrazole compounds useful in the treatment of inflammation |
DE602005018084D1 (de) * | 2004-10-05 | 2010-01-14 | Syngenta Ltd | Isoxazolinderivate und ihre verwendung als herbizide |
JP2008001597A (ja) * | 2004-10-06 | 2008-01-10 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 3−ブロモ−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造方法 |
NZ554870A (en) * | 2004-12-20 | 2009-09-25 | Ihara Chemical Ind Co | Process for production of (4,5-dihydroisoxazol-3-Yl)thio- carboxamidine salts |
MY144905A (en) * | 2005-03-17 | 2011-11-30 | Basf Ag | Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines |
GB0505645D0 (en) * | 2005-03-18 | 2005-04-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
DE102005031583A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Bayer Cropscience Gmbh | Verfahren zur Herstellung von von 3-Arylmethylthio- und 3-Heteroarylmethylthio-4,5-dihydro-isoxazolin-Derivaten |
DE102005031412A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Gmbh | 3-[1-Halo-1-aryl-methan-sulfonyl]-und 3-[1-Halo-1-heteroaryl-methan-sulfonyl]-isoxazolin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
WO2007003296A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombination |
WO2007006409A2 (de) * | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombination |
TW200800911A (en) * | 2005-10-20 | 2008-01-01 | Biolipox Ab | Pyrazoles useful in the treatment of inflammation |
BRPI0618079A2 (pt) * | 2005-10-31 | 2011-08-16 | Biolipox Ab | composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, formulação farmacêutica, uso de um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, método de tratamento de uma doença, produto de combinação, e, processos para a preparação de um composto, de uma formulação farmacêutica, e de um produto de combinação |
TW200732320A (en) * | 2005-10-31 | 2007-09-01 | Biolipox Ab | Pyrazoles useful in the treatment of inflammation |
WO2007052000A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-10 | Biolipox Ab | Pyrazoles useful in the treatment of inflammation |
GB0526044D0 (en) * | 2005-12-21 | 2006-02-01 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0603891D0 (en) * | 2006-02-27 | 2006-04-05 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
US8110530B2 (en) | 2006-12-21 | 2012-02-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Herbicidal composition |
WO2008114493A1 (ja) * | 2007-03-16 | 2008-09-25 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 除草剤組成物 |
EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
WO2009112454A2 (en) * | 2008-03-10 | 2009-09-17 | Basf Se | Herbicidal compositions comprising pyroxasulfone |
TW200944127A (en) | 2008-03-14 | 2009-11-01 | Basf Se | Herbicidal compositions comprising pyroxasulfone |
EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
WO2009158258A1 (en) * | 2008-06-25 | 2009-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal dihydro oxo six-membered azinyl isoxazolines |
DE102008037628A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
GB0906289D0 (en) * | 2009-04-09 | 2009-05-20 | Syngenta Ltd | Processes for making isoxazoline derivatives |
WO2010119791A1 (ja) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草農薬含有粒状肥料 |
GB0916267D0 (en) | 2009-09-16 | 2009-10-28 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
EP2325173A1 (de) | 2009-11-19 | 2011-05-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zum Herstellen von 5-Fluor-1-alkyl-3-fluoralkyl-1H-pyrazol-4-carbonsäurechloriden |
KR20120112487A (ko) * | 2009-11-26 | 2012-10-11 | 바스프 에스이 | 5,5-이치환된 2-이속사졸린의 제조 방법 |
MX2012005884A (es) | 2009-11-26 | 2012-06-19 | Basf Se | Metodo para producir sales de 4,5-dihidroisoxazol-3-tiocarboxamidi na 5,5-disustituida. |
IN2012DN04957A (cs) | 2009-12-17 | 2015-09-25 | Syngenta Ltd | |
KR20120116439A (ko) | 2009-12-17 | 2012-10-22 | 신젠타 리미티드 | 피란디온 제초제 및 보조 제초제를 포함하는 제초제 조성물 |
EP2560961B1 (de) | 2010-04-23 | 2016-11-16 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verfahren zum herstellen von 5-fluor-1-alkyl-3-fluoralkyl-1h-pyrazol-4-carbonsäurechloriden und -fluoriden |
KR101093102B1 (ko) * | 2011-10-04 | 2011-12-13 | (주)목우연구소 | 제초활성을 가지는 페닐이속사졸린계 화합물 및 이의 용도 |
EP3194393B1 (en) | 2014-09-19 | 2020-03-11 | ISAGRO S.p.A. | 1,3,4-thiadiazoles having a herbicidal activity, their agronomical compositions and relative use |
CN106259363A (zh) * | 2015-06-09 | 2017-01-04 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种增效除草组合物及其防治不希望的植物生长的方法 |
CN106259361A (zh) * | 2015-06-09 | 2017-01-04 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种增效除草组合物 |
CN106259398A (zh) * | 2015-06-09 | 2017-01-04 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种增效除草组合物 |
CN106259364A (zh) * | 2015-06-09 | 2017-01-04 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种增效除草组合物 |
AR108940A1 (es) | 2016-07-04 | 2018-10-10 | Kumiai Chemical Industry Co | Planta transgénica que tiene resistencia a herbicidas |
AU2017300571B2 (en) | 2016-07-22 | 2021-04-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicide composition and weed control method |
CN106336409B (zh) * | 2016-07-28 | 2019-05-24 | 浙江工业大学 | 一种含三氟甲基吡唑的噻二唑-2-硫醚类化合物及其制备方法和应用 |
CN106614630A (zh) * | 2016-09-18 | 2017-05-10 | 辽宁海佳农化有限公司 | 一种除草剂及其制备方法 |
CN108929319B (zh) * | 2017-05-22 | 2019-07-09 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用 |
WO2019062802A1 (en) * | 2017-09-28 | 2019-04-04 | Dongguan Hec Tech R & D Co., Ltd. | ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND USES THEREOF IN AN AGRICULTURAL APPLICATION |
CN109836391B (zh) * | 2017-11-24 | 2019-12-27 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用 |
IL275272B (en) | 2017-12-15 | 2022-08-01 | Kumiai Chemical Industry Co | A method for the production of 5,5-di-converted-5,4- dihydroisoxazole |
CN111542514B (zh) * | 2017-12-27 | 2021-09-03 | 组合化学工业株式会社 | 硫基甲脒盐化合物的制造方法 |
CN113749104A (zh) * | 2018-02-02 | 2021-12-07 | 河北中天邦正生物科技股份公司 | 一种农药组合物及其应用 |
EP3789382B1 (en) | 2018-04-27 | 2023-07-05 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Production method for 5,5-di-substituted-4,5-dihydroisoxazole |
WO2019223664A1 (en) * | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Dongguan HEC Pesticides R&D Co., Ltd. | Oxazoline derivatives and uses in agriculture thereof |
IT201800009385A1 (it) | 2018-10-11 | 2020-04-11 | Isagro Spa | Derivati caffeinici ad attività nematocida, loro composizioni agronomiche e relativo uso |
IT201900001339A1 (it) | 2019-01-30 | 2020-07-30 | Isagro Spa | Derivati teofillinici ad attività nematocida, loro composizioni agronomiche e relativo uso |
CN111574509B (zh) * | 2019-02-18 | 2021-08-31 | 宁夏苏融达化工有限公司 | 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用 |
WO2020240392A1 (en) | 2019-05-24 | 2020-12-03 | Pi Industries Limited | Process for preparation of pyroxasulfone |
AR119524A1 (es) | 2019-07-30 | 2021-12-22 | Adama Agan Ltd | Proceso e intermediarios para la preparación de piroxasulfona |
AR119774A1 (es) * | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
BR112022008144A2 (pt) | 2019-10-31 | 2022-07-19 | Kumiai Chemical Industry Co | Processo para a produção de um composto, cristal de piroxassulfona, composição agroquímica, e, uso de um composto |
US20240124436A1 (en) | 2019-11-01 | 2024-04-18 | Unimatec Co., Ltd. | Fluorine-containing pyrimidine compound and method for producing same |
CN112794846B (zh) * | 2019-11-14 | 2022-09-20 | 宁夏苏融达化工有限公司 | 乙基异噁唑啉类衍生物及其应用 |
AR121018A1 (es) | 2020-01-15 | 2022-04-06 | Adama Agan Ltd | Forma en estado sólido de piroxasulfona |
EP4114833A1 (en) | 2020-03-05 | 2023-01-11 | Adama Agan Ltd. | Process and intermediates for the preparation of pyroxasulfone |
CN113620941B (zh) * | 2020-05-07 | 2023-07-14 | 宁夏苏融达化工有限公司 | 环丙基-吡唑衍生物及其在农业中的应用 |
EP4177244A3 (en) | 2020-07-10 | 2023-08-09 | Adama Agan Ltd. | Process and intermediates for the preparation of pyroxasulfone and fenoxasulfone |
WO2022137370A1 (ja) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | クミアイ化学工業株式会社 | スルホン誘導体の製造方法 |
US20240065269A1 (en) | 2021-01-19 | 2024-02-29 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Method for controlling weeds |
KR20230131929A (ko) | 2021-01-19 | 2023-09-14 | 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 잡초의 방제 방법 |
TW202334128A (zh) | 2021-10-29 | 2023-09-01 | 日商組合化學工業股份有限公司 | 二硫化物化合物、多硫化物化合物及其用途 |
AR127776A1 (es) | 2021-11-28 | 2024-02-28 | Adama Agan Ltd | Composiciones de concentrado en suspensión de alta carga |
WO2023248964A1 (ja) * | 2022-06-21 | 2023-12-28 | クミアイ化学工業株式会社 | ハロ酢酸を用いたスルホン誘導体の製造方法 |
WO2024012913A1 (en) | 2022-07-13 | 2024-01-18 | BASF Agro B.V. | Herbicidal eode formulation comprising several active ingredients |
WO2024023035A1 (en) | 2022-07-25 | 2024-02-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
WO2024042134A1 (en) | 2022-08-26 | 2024-02-29 | BASF Agro B.V. | Aqueous herbicide formulations |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3810838B2 (ja) * | 1994-12-12 | 2006-08-16 | 三共アグロ株式会社 | 除草性イソオキサゾリン誘導体 |
JPH09328483A (ja) * | 1996-06-11 | 1997-12-22 | Sankyo Co Ltd | 除草性イソオキサゾリン誘導体 |
CN1141306C (zh) * | 1997-10-30 | 2004-03-10 | 日本曹达株式会社 | 新型苯甲酰基吡唑化合物、制备中间体和除草剂 |
WO2000050410A1 (fr) * | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes d'isoxazoline et leurs procedes de preparation |
-
2001
- 2001-07-16 JP JP2001215942A patent/JP4465133B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-02-04 TW TW091101919A patent/TWI324598B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-02-06 AR ARP020100384A patent/AR034426A1/es active IP Right Grant
- 2002-02-07 CN CNB028046757A patent/CN1257895C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-07 KR KR1020037010472A patent/KR100889894B1/ko active Protection Beyond IP Right Term
- 2002-02-07 DK DK02701539.5T patent/DK1364946T3/da active
- 2002-02-07 SK SK1005-2003A patent/SK288107B6/sk unknown
- 2002-02-07 DE DE60238390T patent/DE60238390D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-07 RS YU62803A patent/RS52091B/sr unknown
- 2002-02-07 RU RU2003127064/04A patent/RU2286989C2/ru active
- 2002-02-07 HU HU0400723A patent/HU230573B1/hu unknown
- 2002-02-07 IL IL15707002A patent/IL157070A0/xx active IP Right Grant
- 2002-02-07 PT PT02701539T patent/PT1364946E/pt unknown
- 2002-02-07 NZ NZ527032A patent/NZ527032A/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-02-07 ES ES02701539T patent/ES2357054T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-07 CA CA2438547A patent/CA2438547C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-07 AT AT02701539T patent/ATE488996T1/de active
- 2002-02-07 CN CNB2005100666704A patent/CN100361982C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-07 EP EP10000323.5A patent/EP2186410B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-07 RO ROA200300669A patent/RO122995B1/ro unknown
- 2002-02-07 HU HU1600521A patent/HU230746B1/hu unknown
- 2002-02-07 KR KR1020087003240A patent/KR20080019731A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-02-07 BR BRPI0207025-1A patent/BR0207025B1/pt active IP Right Grant
- 2002-02-07 CZ CZ2003-2148A patent/CZ305049B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-02-07 AU AU2002234870A patent/AU2002234870B2/en not_active Expired
- 2002-02-07 US US10/250,937 patent/US7238689B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-07 WO PCT/JP2002/001015 patent/WO2002062770A1/ja active IP Right Grant
- 2002-02-07 EP EP02701539A patent/EP1364946B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-07 MX MXPA03006615 patent/MX255941B/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-07-23 IL IL157070A patent/IL157070A/en unknown
- 2003-08-07 EC EC2003004720A patent/ECSP034720A/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1364946B1 (en) | Isoxazoline derivative and herbicide comprising the same as active ingredient | |
US7875606B2 (en) | Izoxazoline derivative and herbicide | |
US7833939B2 (en) | Herbicide compositions | |
WO2003016308A1 (de) | N-heterocyclylsubstituierte thienyloxy-pyrimidine als herbizide_ | |
AU2004203481A1 (en) | 3-Heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives | |
SI9300317A (sl) | N-substituirani pirazolni derivati | |
JP4409944B2 (ja) | ジフルオロアルケン誘導体、それを含有する有害生物防除剤及びその製造中間体 | |
EP1135387B1 (de) | 3-(heterocyclyl)-benzoylpyrazol-derivate | |
WO2001047888A1 (fr) | Composes imino heterocycliques, fongicides et insecticides a usage agricole et horticole | |
JP2003171370A (ja) | ヘテロ環イミノ芳香族化合物および農園芸用殺菌剤 | |
MXPA01005567A (en) | 3-(heterocyclyl)-substituted benzoylpyrazols |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20220207 |