CZ135097A3

CZ135097A3 - Použití esterů 3-arylakrylové kyseliny jako prostředků k ochraně před světlem a jako stabilizátorů neživého organického materiálu

Info

Publication number: CZ135097A3
Application number: CZ971350A
Authority: CZ
Inventors: Alexander Dr. Aumüller; Martin Dr. Holderbaum; Wolfgang Goetze; JüRGEN KROCKENBERGER; Hubert Trauth
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1994-11-11
Filing date: 1995-11-03
Publication date: 1998-04-15
Also published as: CA2204916A1; HUT76987A; MX9703407A; PL320202A1; BR9509655A; AU3980495A; ES2145935T3; DE4440288A1; SK57597A3; FI971992A0; JPH10508642A; TW399080B; CN1168683A; NO972157D0; FI971992A; US5821292A; BG101484A; KR100421066B1; JP3638607B2; ATE192469T1

Description

Vynález se týká použití esterů 3-ary1akrylové kyseliny obecného vzorce I

Ar-CR³ = CRZ-C-O-^-R¹ (I) n

kde znamená

Ar arylovou skupinu, popřípadě substituovanou,

R¹ zbytek n-mocného alifatického polyolu s až 20 atomy uhlíku, přičemž uhlíkový řetězec může být přerušen až 9 nesousedícími atomy kyslíku, nebo zbytek n-mocného cykloalifatického polyolu s 5 až 20 atomy uhlíku, ve kterém jsou popřípadě uhlíkové atomy kruhu nahraženy nesousedíčími atomy kyslíku,

R² a R³ atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uh1 í ku a n číslo 1 až 10, jako prostředků k ochraně před světlem a jako stabilizátorů neživého organického materiálu.

Dosavadní stav techniky

Estery 3-arylakrylové kyseliny shora uvedeného typu jako například 2-ethylhexylester methoxyskořicové kyseliny, jsou už • ·

J dávno 2námy v kosmetice jako prostředky chránící před světlem, tedy k ochraně lidské pokožky.

K ochraně neživého organického materiálu, obzvláště plastů a laků, se dosud používalo sloučenin jiné chemické struktury, například stericky bráněných aminů typu polyalkylpiperidinu nebo derivátů benztriazolu. Tyto prostředky mají bránit narušení organického materiálu, projevujícího se obvykle v odbarvení i ve zkřehnutí organického materiálu.

Neuspokojivá je u jmenovaných materiálů podle dosavadního stavu techniky také často příliš malá snášenlivost s plasty, příliš krátkodobý ochranný účinek, vlastní barva látek, sklon k těkavosti a chemický rozklad stabilizátorů při zapracování za zvýšené teploty.

Úkolem vynálezu je tudíž poskytnout prostředky k ochraně před světlem, případně stabilizátory, které přinášejí plně účinnou ochranu organického materiálu. Obzvláště by měla být podstatně prodloužena doba ochranného působení.

K tomu bylo nalezeno použití shora uvedených esterů 3-arylakrylové kyseliny obecného vzorce I.

Podstata vynálezu použití esterů 3-arylakryPodstatou vynálezu je proto lové kyseliny obecného vzorce I 0 í Ar-CR³ = CR²-C-0 } R¹ ( I) kde znamená

Ar arylovou skupinu, popřípadě subst i tuovanou, ·· · • ·

R¹ zbytek n-mocného alifatického polyolu s aš 20 atomy uhlíku, přičemž uhlíkový řetězec může být přerušen až 9 nesousedícími atomy kyslíku, nebo zbytek n-mocného cykloalifatického polyolu s 5 až 20 atomy uhlíku, ve kterém jsou popřípadě uhlíkové atomy kruhu nahraženy nesousedícími atomy kyslíku,

Podle výhodného provedení znamená symbol Ar skupinu fenylovou, bifenylovou nebo naftylovou, případně substituovanou jednou až třemi skupinami alkylovými 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinami hydroxylovými, fenoxyskupinami a aminoskupinami, které mohou být monosubstituovány nebo disubstituovány skupinou alkylovou 1 až 4 atomy uhlíku, a dále popřípadě substituovanou jednou až třemi atomy halogenu, nitroskupinami nebo methylendioxyskupinami, přičemž substituenty mohou být stejné nebo různé.

Jako příklady symbolu Ar se uvádějí skupiny: fenylová, o-, m- nebo p-tolylová, o-, m- nebo p-ethylfenylová, o-, m- nebo p-propylfenylová m- nebo p-kumylová, o-, m- nebo p-butylfenylová, m- nebo p-isobutylfenylová, m- nebo p-sec.-butylfenylová, m- nebo p-terč.-butylfenylová,

2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- nebo 3, 5-dimethyl fenylová, • · mesi tylová, ο-, m- nebo p-methoxyfenylová, o-, m- nebo p-ethoxyfenylová, o-, m- nebo p-propoxyfenylová, m-, nebo p-iso-propoxyfenylová, o-, m- nebo p-butoxyfenylová, m-, nebo p-iso-butoxyfenylová, m-, nebo p-sec.-butoxyfenylová, m-, nebo p-terč.-butoxyfenylová,

2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- nebo 3,5-dimethoxyfenylová, o-, m- nebo p-hydroxyfenylová,

2.3- , 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- nebo 3,5-dihydroxyfenylová,

3-hydroxy-4-methoxyf eny1ová, m-, nebo p-fenoxyfenylová, o-, m- nebo p-aminofenylová, o-, m- nebo p-(N-methylamino)fenylová, o-, m- nebo p-(N,N-dimethylamino)fenylová, o-, m- nebo p-fluorfenylová, o-, m- nebo p-chlorfeny1ová,

2.4- dichlorfenylová, o-, m- nebo p-bromfenylová, o-, m- nebo p-nitrofenylová,

2,3- nebo 3,4-methylendioxyfenylová,

2-, 3- nebo 4-bifenylová a alfa- nebo beta-naftylová.

Obzvlášť výhodnými jsou skupiny alkoxyfenylové s 1 aš 4 atomy uhlíku, obzvláště je-li alkoxylový zbytek v poloze p- na fenylovém jádru. Z těchto zbytků vyniká obzvláště p-methoxyfenylový zbytek.

V případě, kdy n=l jsou příkladem symbolu R¹ následující alifatické skupiny: methylová, ethylová, n-propylová, iso-propylová, n-butylová, iso-butylová, sek.-butylová, terč.-butylová, n-pentylová, iso-pentylová, sek.-penty1ová, terč.-pentylo• · • k • · · · ' · ··· · · · « • · · · · « · « » • · · · · ···«··· • · · · · ··« «··· ··· ·· ··· ·· ··

- 5 vá, neo-pentylová, n-hexylová, n-heptylová, n-oktylová, 2-ethyl-hexylová, n-nonylová, iso-nonylová, n-decylová, n-undecylová, n-dodecylová, n-tridecylová, iso-tridecylová, n-tetradecylová, n-hexadecylová, n-oktadecylová, n-eikosylová, vinylová, allylová, methallylová, oleylová, linolylová a linolenylová. Z těchto skupin se dává přednost alkylovým skupinám s 5 až 16 atomy uhlíku s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, zejména alkylovým skupinám s 8 až 12 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem. Obzvlášť výhodnými jsou alkylové skupinu s 8 atomy uhlíku s přímým nebo s rozvětveným řetězcem a z nich hlavně 2-ethylhexylový zbytek. Jako cykloalifatické zbytky přicházejí v úvahu například skupina cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová, cyklooktylová, přičemž mohou být tyto skupiny substituovány jednou nebo několikrát alkylovými skupinami .

V případě, kdy n=2, přicházejí v úvahu jako příklady od polyolů vzorce R¹(OH)_n odvozené n-mocné zbytky R¹, obzvláště skupiny se 2 až 12 atomy uhlíku, které mohou být ve svém přímém nebo rozvětveném řetězci přerušeny až 3 nesousedícími atomy kyslíku, nebo které mohou obsahovat ve svém cyklickém uhlíkovém kruhu jednotlivé atomy kyslíku. Příkladně se uvádějí:

CH₂- CH₂— ch₂-	ch₂- I	ch₂-
CH₂- CH —	ch₂	1 ch₂	CH-
ch₃	ch₂ —	ch₂	ch₂
		ch₂ —	ch₃
ch₂ch₂—o —	ch₂ch₂—	— ch₂ch₂-	— o—ch₂ch₂—	-o —	-ch₂ch₂·
ch₂-		ch₂- 1		ch₂-
CH-	— ch₂·	1 — c-	— ch₂—	c-	ch₂—

CH₂ch₂ch₂• · · .· · · 9 · ·· · ·· · · · ···· • · »· · · · ···· · ···· «·· ·» ·«· «· ··

CH₂I

-CH₂-^C-^CH3 ch₂ch₂I ch₂—c—ch₂ch₃

I ch₂-

• · • · ·· · · · · · • · · · · · · · ·· · · • · «·· · · · ···· «·· ·· ··· ·· ··

- 7 Jako několikamocné cykloalifatické skupiny přicházejí v úvahu například skupiny, které mohou být odvozeny od několi kamocných a1koho1 ů j ako je 1,3-cyk1opentand i o1, 1,3-cyk1ohexandiol, nebo obzvláště odvozené od 1,4-cyklohexandiolu nebo

1,4-cyklohexandimethanolu, přičemž cykloalkylové kruhy mohou být substituovány dalšími alkylovými skupinami.

Index n znamená s výhodou číslo 1 až 6, obzvláště 1 až 4, především však 1 nebo 2.

Symboly R² a R³ znamenají na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu methylovou nebo ethylovou. Obzvlášť výhodnými sloučeninami jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R² atom vodíku nebo methylovou skupinu a R³ atom vodíku.

Estery 3-ary1akry1ové kyseliny obecného vzorce I se hodí vynikajícím způsobem ke stabilizování neživých organických materiálu proti působení světla, kyslíku a tepla. Jsou účinné i jako desaktivátory kovů. Přidávají se do materiálu který má být stabikizován ve hmotnostním množství 0,01 až 5, s výhodou 0,02 až 2 %, vztaženo k organickému materiálu jako celku, během jeho výroby nebo po výrobě.

Pod označením organický materiál se míní například kosmetické prostředky, jako jsou masti a roztoky, farmaceutické prostředky jako pilulky a čípky, fotografické nápisové materiály, obzvláště fotogtafické emulse nebo předprodukty pro plasty, laky, obzvláště však plasty a laky samotné.

Vynález se týká také neživého organického materiálu stabilizovaného proti působení světla, kyslíku a tepla, obzvláště platů a laků, který obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I ve shora uvedené koncentraci.

Ke směšování sloučenin obecného vzorce I s plasty je • ·

- 8 • · · · · mošno použít všech známých zařízení a způsobů ke vnášení stabilizačních prostředků nebo jiných přísad do polymerů.

Organický neživý materiál stabilizovaný sloučeninami obecného vzorce I může obsahovat ještě další přísady, například antioxidanty, prostředky stabilizující vůči světlu, kovové desaktivátory, antistatické prostředky, prostředky tlumící plameny, pigmenty a plnidla.

Antioxidanty a stabilizátory vůči světlu, které mohou být přidávány do sloučenin obecného vzorce I, jsou například sloučeniny na bázi stericky bráněných fenolů, stericky bráněných aminů, chromanových derivátů nebo kostabi1izátorů obsahujících síru nebo fosfor.

Jako takové fenolové antioxidanty se příkladně uvádějí

2, 6-di- terč.-butyl- 4-methyl fenol, n-oktadecy1-beta-(3,5-diterč.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionát, 1,1,3-tris-(2-methyl-4hydroxy-5-terč.-butylfenyl)butan, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di- terč.-butyl- 4-hydroxybenzyl)benzol , l,3,5-tris-(3,5di-terč.-butyl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát, 1,3,5-tris-[beta3, 5-di-terč.-butyl-4-hydroxybenzyl)propionylethyl]isokyanurát, 1,3, 5-tr i s-(2,6-di methyl -3-hydroxy-4-terč.-butylbenzyl)i sokyanurát a pentaerythrit-tetrakis-[beta-3,5-di-terč.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionát].

Jako antioxidanty obsahující fosfor přicházejí v úvahu například tris-(nonylfenyl)fosfit, distearylpentaerythritdifosfit, tris-( 2, 4-di-terč.-butylfenyl)fosfit, distearylpentaerythr i tdi fosf i t, tr i s-(2-terč.-butyl-4-methylfenyl)fosf i t, bis-(2,4-di-terč.butylfenyl)pentaerythritdifosfit a tetrakis(2,4-di- terč.-butylfenyl)-4,4 -bi fenylfosfit.

Jako antioxidanty obsahující síru přicházejí v úvahu například di 1 aury1thi odipropionát, dimyri sty1thiodipropionát,

9

- 9 distearylthiodipropionát, pentaerythrittetrakis-beta-laurylthiopropionát a pentaerythrittetrakis-(beta-hexylthiopropionát) . Dále se mohou přidávat thiobisfenoly jako 3,3 -di-terc.butyl-4,4 -dihydroxy-2,2 -dimethyldifenylsulfid.

Dalšími antioxidanty a stabilizátory vůči světlu, které se mohou používat spolu se sloučeninami obecného vzorce I, jsou například 2-(2 -hydroxyfenyl)benztriazoly, 2-hydroxybenzofenony, arylestery hydroxybenzoových kyselin, deriváty alfa-kyanoskořicové kyseliny, ani lidy benzimidazolkarboxylové kyseliny, sloučeniny niklu nebo ani lidy kyseliny stave1ové.

Obzvlášť dobré stabilizace se dosáhne, přidá-li se ke sloučeninám obecného vzorce I nejméně jeden další stabilizítor vůči světlu ze souboru sloučenin stericky bráněných aminů v obvyklé koncentraci.

Jako další stericky bráněné aminy přicházejí v úvahu například: bis-(2,2,6,6-tetramethylpiper idyl)sebakát, bis-(l2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)sebakát, produkt kondenzace 1hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinu s kyselinou jantarovou, produkt kondenzace N,N -(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)hexamethylendiaminu se 4-terč.-oktylamino-2,6-dichlor-1,3,5-triazinem, tris-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)ni tri 1otri acetát, tetrakis-(2,2,6, 6-tetramethyl-4-pi peri dyl)1,2,3,4-butantetrakarboxylová kyselina, 1,1 -(1,2-ethandiyl)bis-( 3, 3, 5, 5-tetramethylpiperazinon, kondenzační produkty 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpíperidinů s tetramethylolacetylendimočovinami.

Obzvlášť dobré stabilizace polyuretanů se dosáhne, jestliže se v obvyklé koncentraci ke sloučeninám obecného vzorce I přidá stericky bráněný amin, například bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát nebo bis-( 1,2, 2, 6, 6-pentamethylpiperi dyl)sebakát a přídavně směs chromanderivátu (vitamin E, alfa• * · ·

- 10 tokopherol), organického fosfitu a aminu, jak je to popsáno v německém patentovém spise číslo P 44 05 670.2.

Také směs sloučenin obecného vzorce I se stericky bráněným aminem a chromátderivátém se obzvlášť výhodně hodí ke stabilizaci plastů, obzvláště polyuretanů.

Jako plasty a duroplasty, které mohou být stabilizovány sloučeninami obecného vzorce I se uvádějí:

polymery monoolefinů a diolefinů, jako napřáklad polyethylen s nízkou nebo s vysokou hustotou, polypropylen, lineární polybuten-1, polyisopren, polybutadien i cyklopolymerizáty monoolefinů a diolefinů, nebo směsi uvedených polymerů;

kopolymery monoolefinů nebo diolefinů s jinými vinylpolymery, jako například kopolymery ethylenalkylakrylátové, ethylenalkylmethakrylátové, ethylenvinylacetátové, nebo ethylenu s kysel inou akrylovou;

polystyrol a kopolymery styrolu nebo alfa-methylstyrolu s dieny a/nebo s alkrylovými deriváty, jako například styrolbutadien, styrolakry1 onitri 1 (SAN), styrolethylmethakrylát, styrolbutadienethylakrylát, styrolakrylonitri 1methakrylát, akrylonitriIbutadienstyrol (ABS) nebo methylmethakrylátbutadienstyrol (MBS);

halogen obsahující polymery, jako například polyvinylchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid i jejich kopolymery;

polymery odvozené od alfa,beta-nenasycených kyselin a jejich deriváty, jako polyakryláty, polymethakryláty, polyakrylamidy a polyakryloni trily;

polymery odvozené od nenasycených alkoholů a aminů, případně

od jejich akrylderivátů nebo acetalenů, jako například polyvinylalkohol a polyvinylacetát;

polyuretany, polyamidy, polymočoviny, polyfenolethery, polyestery, polykarbonáty, polyoxymethylény, polysulfony, polyethersulfony a polyetherketony.

Dále mohou být sloučeninami obecného vzorce I stabilizovány lakové povlaky, jako například průmyslové lakové nátěry. Patří k nim vypalovací laky, mezi nimiž vynikají laky vozidel, obzvláště dvouvrstvové laky.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou do laků přidávat v pevném nebo v tekutém stavu. Jejich dobrá rozpustnost v lakovém systému je při tom obzvlášť výhodná.

S výhodou se sloučeniny obecného vzorce I používají ke stabilizaci polyurethanů, zvláště polyurethanových pěnových hmot, avšak také polyurethanových tvárných hmot, polykarbonátů a lakových hmot pro vozidla, zvláště pro automobilový sektor.

Sloučeniny obecného vzorce I vynikají dobrou snášenlivostí s obvyklými druhy plastů, dobrou rozpustností a výtečnou snášenlivostí s běžnými lakovými systémy. Při obvyklých teplotách práce s běžnými plastovými a lakovými systémy jsou sloučeniny obecného vzorce I stabilní a netěkavé. Oproti dosavadním stabilizátorům je třeba vyzvednout zřetelně nepatrné vlastní zabarvení sloučenin obecného vzorce I a tím také neutrální barevný odstín zejména u transparentních plastů, jako například u polykarbonátů, polymethylakry1átů a polyesterů, polyuretanových pěn a laků, kde barevný odstín prakticky neovlivňují. Vedle toho vykazují sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu zlepšený stabilizační účinek, což znamená, že poškození materiálů v jejich přítomnosti nastává podstaně později.

• · ·

- 12 Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Polykarbonát

Hmotnostně 0,20 díly 2-ethylheylesteru p-methoxyskořicové kyseliny (sloučenina A) ve 100 dílech polykarbonátuuhličitanu (Macrolon^R PC 2800 firmy Bayer) se jednonásobným protlačením o

zapracuje při teplotě 280 C a vzniklý granulát se lisostřikem o

při teplotě 300 C vylisuje na 2 mm tlusté zkušební vzorky.

Takto vzuniklé zkušební vzorky se testují v přístroji Xenotest^R 1200 pro urychlené povětrnostní zkoušky na odolnost k působení světla a povětrnostních vlivů. Stárnutí se posuzuje měřením indexu žloutnutí (Ye11owness-Index podle ASTM D 1925). Doba ozáření trvá ve všech případech maximálně 2000 hodin.

K porovnání se stavem techniky slouží derivát benztriazolu vzorce B, který se zapracuje ve stejném množství do stejné-

Výsledky jsou sestaveny v tabulce I

- 13 ·· ··

Tabulka I

Stabilizátor Index žloutnutí po hodinách (Xenotest 1200)
	0	1000	1500	2000
bez stabilizátoru	10.3	15. 5	20. 1	21.8
A (podle vynálezu)	10. 2	11.0	14, 3	15.3
B (pro porovnání)	11.5	1,7	15, 6	16. 8

Příklad 2 (Polyuretanová pěna) (Příprava osvitových vzorků)

Polyolová složka ze 41,9 g polyetherolu (číslo 0H = 29,0), která byla získána přidáním polypropylenoxidu a ethylenoxidu na propy1englykol a mající přibližně hmotnostně 84 % primárních hydroxlových skupin, 42,5 g polyetherolu (číslo OH: 27,0), která byla získána přidáním propylenoxidu a ethylenoxidu na trimethylolpropan a mající přibližně hmotnostně 88 % primárních hydroxlových skupin, 8,1 g 1,4-butandiolu, 1,724 g 25% roztoku diazabicyklooctanu v 1,4-butandiolu, 0,016 g dibutyldilarátu cínu, 0,1 g silikonového stabilizátoru OS 710 (firmy Bayer), 5,49 g f1uortrichlormethanu a 0,17 ml vody, se smísí s následně jmenovanými stabilizátory (vždy 0,5 g) a ve hmotnostním podílu 100=48,5 se s předpolymerm, který vykazuje 23,0 % isokyanátových skupin, při teplotě 25 C (teplota složek a nástroje) napění do tvaru zkušebních destiček. Předpolymer NCO se připraví z 87,17 g 4,4 -difenylmethyndiisokyanátu, 4,83 g polyetherolu (číslo 0H= 250), získaného přidáním propylenoxidu na propy1englykol a 8,0 g dipropylenglykolu.

• ··

- 14 Jako sloučenina použitá podle vynálezu slouží sloučenina A z příkladu 1. K porovnání se stavem techniky slouží sloučenina C.

N

HO(CH₂CH₂O)_nH (n=6,7) (C)

Zkušební destičky se osvětlí podle Xenotestu 450 a pak se určí index žloutnutí (Ye11owness-Index) podle ASTM D 1925. Výsledky obsahuje tabulka II.

Tabulka II

Stabilizátor Index žloutnutí po hodinách (Xenotest 450)
0	240
bez stabilizátoru 2,8	45, 2
A (podle vynálezu) 3,0	17, 0
C (pro porovnání) 3,4	18,4

Příklad 3

Hmotnostně 0,5 % sloučeniny

se rozpustí jednonásobným protlačením spolu s 0,5 % N,N -bis- 15 • · · · • · ·· « (2,2,6,6, -tetramethylpiperi din-4-yl-N, N -bis-formyl-1,6-diaminohexanu v bílém kopolymeru akrylon itriIbutadienstyrolovém o

(ABS) při teplotě 250 C (vztaženo k celkovému množství kopolymeru). Vytvořený granulát se lisostřikem při teplotě 260 C vylisuje na 2 mm tlusté zkušební destičky. Zkušební destičky se zkoušejí v přístroji rychlého osvitu (typ Xenotest 450) se zřetelem na odolnosti vůči světlu. Měří se zežloutnutí vyvolané fotooxidačním odbouráním polymerů. Zežloutnutí se vyjádří indexem žloutnutí (Yellovness-Index) YI podle ASTM D 1925. Vysoký index znamená silné zežloutnutí.

Souběžně s provedenými příklady se jako porovnávací příklad zapracuje do ABS známý UV-absorber ethylester 2-kyan-3,3difenylakrylové kyseliny ve stejné koncentraci společně se stericky bráněným piperidinem. Tabulka IV ukazuje zežloutnutí sloučeniny podle příkladu 4 v porovnání s se známým použitým UV-absorberem.

Příklad 4

Protlačuje se 0,5 % sloučeniny

OMe

MeO V VcH=CH-C-0-CH₂ spolu s 0,5 % N,N-bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl-N, N bis-formyl-1,6 dieminohexanem v ABS a obdobně jako podle příkladu 3 se zkouší v přístroji rychlého osvitu. Výsledek ukazuje tabulka III.

Tabulka III

Stabilizátor Index	žloutnut í	po hodinách	(Xenotest 450)
	0	1000	400 při 90 ‘c
podle porovnávacího	18,5	21,0	30, 0
př í k1adu
podle příkladu 3	19, 0	19, 7	29, 8
podle příkladu 4	18,9	19, 5	26, 9
Průmyslová využitelnost

Prostředky k ochraně neživého organického materiálu před světlem, případně stabilizátory, které přinášejí plně účinnou a dlouhodobou ochranu organického materiálu.

1. Použití esterů 3-arylakrylové

Claims

upravené fco vstup do národní fáze kyseliny obecného vzorce I (I)

Ar-CR³ = CR2-C-0^-TR¹ kde znamená

Ar arylovou skupinu, popřípadě subst i tuovanou,

R¹ zbytek n-mocného alifatického polyolu s až 20 atomy uhlíku, přičemž uhlíkový řetězec pro případ, kdy n je rovno nebo větší než 2 může být přerušen až 9 nesousedícími atomy kyslíku, nebo zbytek n-mocného cykloalifatického polyolu s 5 až 20 atomy uhlíku, ve kterém jsou popřípadě uhlíkové atomy kruhu nahraženy nesousedícími atomy kyslíku,

R² a R³ atom vodíku nebo alkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n číslo 1 až 10, jako ochrany před světlem a jako stabilizátorů neživého organického materiálu.
2. Použití esterů 3-ary 1 akrylové kyseliny podle nároku 1, obecného vzorce I, kde Ar znamená alkoxyfenylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam.
3. Použití es^rů 3-arylakrylové kyseliny podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I, kde Ar znamená p-methoxyfenylovou skupinu a ostatní symboly mají v nároku 1 nebo 2 uvedený vý·· ♦· • · · · • · ·» • ··· · · • · ·

2nam .

j2*
4. Použití estrů 3-arylakrylové kyseliny podle nároku 1 až 3 obecného vzorce I, kde znamená R¹ zbytek alifatického polyolu s 5 až 16 atomy uhlíku s přímým nebo s rozvětveným řetězcem a ostatní symboly mají v nároku 1 až 3 uvedený význam.
5. Použití estrů 3-arylakrylové kyseliny podle nároku 1 až 4 obecného vzorce I, kde znamená R¹ 2-ethylhexylovou skupinu a ostatní symboly mají v nároku 1 až 4 uvedený význam.
6. Použití esterů 3-arylakrylové kyseliny podle nároku 1 až 5 obecného vzorce I, kde znamená R² atom vodíku nebo methylovou skupinu a R³ atom vodíku a ostatní symboly mají v nároku 1 až 5 uvedený význam.
7. Použití estfřů 3-arylakrylové kyseliny podle nároku 1 až 6 obecného vzorce I, kde znamená n číslo 1 a ostatní symboly mají v nároku 1 až 6 uvedený význam.
8- Použití est&ů 3-arylakrylové kyseliny podle nároku 1 až 7 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 až 7 uvedený význam, jako prostředku chránícího proti světlu a stabilizujícího plasty a laky.
9. Použití estrů 3-arylakrylové kyseliny podle nároku 1 až 7 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 až 7 uvedený význam, jako prostředku chránícího proti světlu a stabilizujícího polyurethany, polykarbonáty a laky vozidel.
10. Proti působení světla, kyslíku a tepla stabilizované neživé organické materiály, vyznačující se tím, že obsahují hmotnostně 0,01 až 5 %, vztaženo na organický materiál jako celek, alespoň jednoho esířřu 3-arylakrylové kyseliny podle nároku 1 až 7 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 až 7 uvedený význam.