JPS5935941B2 - 紫外線吸収剤 - Google Patents

紫外線吸収剤

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JPS5935941B2
JPS5935941B2 JP54039614A JP3961479A JPS5935941B2 JP S5935941 B2 JPS5935941 B2 JP S5935941B2 JP 54039614 A JP54039614 A JP 54039614A JP 3961479 A JP3961479 A JP 3961479A JP S5935941 B2 JPS5935941 B2 JP S5935941B2
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JP
Japan
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parts
reaction
acid
tables
ultraviolet
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JP54039614A
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JPS55131078A (en
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具視 岡崎
健一 富田
博二 桂
正行 手島
雅子 長沼
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Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
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Priority to US06/134,481 priority patent/US4322544A/en
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Priority to DE3012535A priority patent/DE3012535C2/de
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は紫外線吸収剤として新規なP−メトキシケイ皮
酸エステル化合物に係るものである。
周知のごとく、種々の紫外線吸収剤は、プラスチック、
繊維などに配合され紫外線によるクラックの発生、強度
の低下、着色、褪色などの劣化現象を防止するのに有用
な効果を発揮し、また化粧品分野においても人皮膚に有
害な290〜320nm波長の太陽光線を紫外線吸収剤
により吸収し、皮膚の炎症を防止する目的で使用されて
いる。P−メトキシケイ皮酸の低級アルコールエステル
、例えばP−メトキシケイ皮酸2−エチルヘキシルエス
テル、エトキシエチルエステル等も紫外線吸収剤として
公知であり、その有効性はよく知られているところであ
る。しかしながらこれらエステルは分子量が小さいため
に、皮膚に対する刺激性が指摘されている文献があり、
また分子量の大きい高級アルコールエステルは刺激性の
面での改善は認められるが紫外線吸収剤としての効果は
減少する。一方P−メトキシケイ皮酸のエチレングリコ
ール、プロピレングリコール等のグリコールジエステル
は紫外線吸収効果は大なれども常温で固体であり他の基
剤とその相溶性が低下するため、基剤へのねり込み等利
用範囲が制限される欠点を有している。本発明者らは、
上記P−メトキシケイ皮酸エステルの欠点を改善すべく
、一連の新規なP−メトキシケイ皮酸エステルを合成し
、紫外線吸収剤として種々の効果を見出し完成したもの
である本発明の化合物は一般式、及び (式中R,は炭素数7〜17の飽和側鎖状脂肪酸に由来
するアルキル基を示し、R2は炭素数1〜2のアルキル
基を示し、R3はオルト又はパラ位の−0CH3基を示
す。
)にて示される各種トリオールと、P−メトキシケイ皮
酸、飽和側鎖状脂肪酸の混合エステルであり、分子中に
常温液状脂肪酸を導入する事により、常温での固化を防
止すると共に他の基剤との相溶性を改善し、かつ紫外線
吸収剤として優れた効果を持つ特徴を有している。本発
明物質の更に他の特徴は表Iに示すごとく、皮膚に対し
て安全性の高い化合物であることである。
上記の如く本発明の化合物は紫外線吸収剤として極めて
有効であり、安全性も高いため、使用量の制限は全く無
く、任意の量で使用することがで岬きる。
本発明の化合物はP−メトキシケイ皮酸、常温液状脂肪
酸と、各種トリオールを直接無触媒又は一般的なエステ
ル化触媒を用いて合成するか、P−メトキシケイ皮酸、
常温液状脂肪酸の低級アル,コールエステル、例えばメ
チルエステル、エチルエステル、プロピルエステル等と
各種トリオールとのエステル交換反応により容易に合成
することができる。
ここで用いられる触媒としては、例えば硫酸、塩酸、リ
ン酸、P−トルエンスルホン酸、・水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等であ
る。反応は無溶媒又はトルエン、キシレン等の水共沸溶
媒中130〜250℃で行われるが、低温では反応の進
行が遅く、また高温での反応は、反応物の着色が著しく
なるため、好ましくは160応〜220℃で行うのがよ
い。次に本発明の実施例を示すが、本発明の内容は以下
の実施例によつて限定されるものではない。
なお、実施例中の部はすべて重量部で示す。実施例 1
グリセリン9.2部、P−メトキシケイ皮酸19.6部
、2−エチルヘキサン酸15.8部、キシレン10部の
混合物に水酸化ナトリウム0.5部を加え、攪拌しなが
ら1800〜 200℃に加熱し、理論量の反応脱水量
が留出するまで反応を行つた。
反応が終了後、エチルエーテルに溶解し不溶分を口別し
、口液を5%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、さらに
水洗した。減圧下でエチルエーテル、キシレンを除去し
た後活性炭で脱色処理して淡黄色の粘稠な油状物を得た
。この化合物の紫外線吸収スペクトルはであつた。
実施例 2 トリメチロールプロパン13.4部、P−メトキキシケ
イ皮酸19.6部、2−エチルヘキサン酸15.8部、
キシレン10部の混合物にP−トルエンスルホン酸0.
5部を加えて1800〜200℃に加熱し、反応の進行
にともなつて生成する水を共沸脱水により除き、理論量
に達するまで反応を継続した。
冷却後、エチルエーテルを加えて不溶分を口別し、5%
水酸化ナトリウム水溶液、続いて水で充分に洗浄した後
、エチルエーテル、キシレンを減圧で留去した。実施例
1と同様に活性炭で脱色処理をし、淡黄色の粘稠な油状
物を得た。この化合物の紫外線吸収スペクトルはλMa
x=310nm)ε=23800であつた。実施例 3 グリセリン9.2部、P−メトキシケイ皮酸エチル22
.7部、2−エチルヘキサン酸エチル18.9部、炭酸
カリウム0.5部の混合物を窒素ガスを通じつつ170
゜−180℃に加熱し、反応により生ずるエチルアルコ
ールの理論量が留去するまで反応を続けた。
反応終了後、反応液を50℃でノルマルヘキサンで数度
洗浄し、エチルエーテルに溶解した。溶液を5%NaO
H水溶液、続いて水洗、乾燥後、エチルエーテルを減圧
で留去すると淡黄色の粘稠な油状物が得られた。λMa
x3lOnm,ε=22900
【図面の簡単な説明】
第1図は本発明紫外線吸収剤の紫外領域における吸収ス
ペクトル( 0.001%エタノール溶液)を示す図で
ある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R^1は炭素数7〜17の飽和側鎖状脂肪酸に由
    来するアルキル基を示し、R^2は炭素数1〜2のアル
    キル基を示し、R^3はオルト又はパラ位の−OCH_
    3基を示す。 )にて示される紫外線吸収剤。
JP54039614A 1979-04-02 1979-04-02 紫外線吸収剤 Expired JPS5935941B2 (ja)

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JP54039614A JPS5935941B2 (ja) 1979-04-02 1979-04-02 紫外線吸収剤
GB8009222A GB2048252B (en) 1979-04-02 1980-03-19 Methoxycinnamic acid esters ultraviolet absorbing agents
CH236580A CH643807A5 (de) 1979-04-02 1980-03-26 Ultraviolette strahlen absorbierendes mittel.
US06/134,481 US4322544A (en) 1979-04-02 1980-03-27 Ultraviolet absorbing agent
FR8006970A FR2453132A1 (fr) 1979-04-02 1980-03-28 Agent d'absorption de rayonnements ultraviolets a base d'acide methoxy cinnamique
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IT21117/80A IT1193929B (it) 1979-04-02 1980-04-01 Agente assorbente di ultravioletti

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JPS55131078A JPS55131078A (en) 1980-10-11
JPS5935941B2 true JPS5935941B2 (ja) 1984-08-31

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CH (1) CH643807A5 (ja)
DE (1) DE3012535C2 (ja)
FR (1) FR2453132A1 (ja)
GB (1) GB2048252B (ja)
IT (1) IT1193929B (ja)

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Also Published As

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DE3012535C2 (de) 1983-01-20
FR2453132A1 (fr) 1980-10-31
IT1193929B (it) 1988-08-31
GB2048252A (en) 1980-12-10
IT8021117A0 (it) 1980-04-01
CH643807A5 (de) 1984-06-29
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