CS227668B2 - Preparation of cycloalcanols and cycloalcanons - Google Patents

Preparation of cycloalcanols and cycloalcanons Download PDF

Info

Publication number
CS227668B2
CS227668B2 CS791292A CS129279A CS227668B2 CS 227668 B2 CS227668 B2 CS 227668B2 CS 791292 A CS791292 A CS 791292A CS 129279 A CS129279 A CS 129279A CS 227668 B2 CS227668 B2 CS 227668B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
aqueous
alkali metal
oxidation
process according
mixture
Prior art date
Application number
CS791292A
Other languages
English (en)
Inventor
William O Bryan
Original Assignee
Stamicarbon
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stamicarbon filed Critical Stamicarbon
Publication of CS227668B2 publication Critical patent/CS227668B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

. Vynález se týká způsobu výroby cykloalkanolů · a cykloalkanonů oxidací cykloalkanů obsahu/'jících 5 až 12 atomů uhlíku v kruhu v kapalné fázi plynem obsahujícím moSekklární kyslík, přičemž na takto získanou oxidační směs, obsahu jící cykloalky^ydroperoxid se působí v přítominoSti · vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu kovovou sooí, která způsobuje rozklad cyklsalkylhydrspersxidUl Tento typ postupu je známý z britského patentu··č. 1 382 849 .
Při známém způsobu se oxidační směs zpracovává alkaickýým roztokem současně s přidáním nebo po přidání kovové soli rozkláddjící cykl·osl·kyl·Uydroporoχid, přičemž pH vodné fáze reakční sm^í^;i se udržuje mezi 8 a 13, měřeno při 25 °C. Nevýhodou tohoto postupu je, že výtěžek cykloalkanolů a cySlsalkanonů, vztažený na konvertovaný cykloalkan, je nízký. Auuoři předloženého vynálezu zjistili, že tento výtěžek lze zvýšit tím, že se pH vodné fáze upraví na podstatně vyšší hodnotu, nap příklad na hodnotu odpooíd dáící 0,5N volnému hydroxidu sodnému nebo na hodnotu ještě vyšší, ale to představuje velmi vysokou spotřebu alkálie, která postup zdražuue.
V souuvilosti s vynálezem se zjistilo, že lze dosáhnout vysokého výtěžku cykloalkanolů a cykloalkanonů při nízké spotřebě alkálie tak, že se neuuralizují kyseliny příoomné jako vedlejší produkty v oxidační směsi před tím, než se na směs působí kovovou solí rozkládající cyklsalSylhydrsoersxid v přítomnooti alkalického roztoku.
Předmětem vynálezu je způsob přípravy cykloalkanolů a cykloalkanonů oxidací cykloalkanů s 5 až 12 atomy uhlíku v kruhu v kapalné fázi plynem, obsahující mooekuuární kyslík ve = stupni a/ a na takto získanou oxidační směs, obsah^ící cykloalkylUydrsoeroχid se působí v následující stupni b/ kovovou solí, která způsobuje rozklad cy^řloalkyl^hydroperoxidu, v přítomnooti vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu v množství poskytující koncentraci hydroxylových iontů ve vodné vrstvě 0,1 až 2 N, při objemovém poměru mezi vodnou fází a organickou fází alespoň 0,02, který se vyznačuje tím, že před zpracováním kovovou solí ve stupni b/ se ve stupni a/ zčásti nebo úplně neutralizují kyseliny přítomné v oxidační směsi přidáním vodného roztoku hydroxidu nebo uhličitanu alkalického kovu v množství, které poskytuje hodnotu pH vodné vrstvy neutralizované směsi nad 7 při 25 °C a popřípadě se oddělí vodná fáze.
Výkres představuje blokové schéma postupu podle vynálezu, které je podrobně popsáno v příkladové části popisu.
Postup vychází z cykloalkanu s 5 až 12 atomy uhlíku v kruhu, zejména cyklopentanu, cyklododekanu a zvláště cyklohexanu. Vynález je v dalším popisu osvětlen na přípravě cyklohexanolu a cyklohexanonu z cyklohexanu. Kromě cykloalkylhydroperoxidu obsahuje oxidační směs menší množství jiných peroxidů, jako je odpovídající omega-hydroxyperoxyalkankarboxylová kyselina a dicykloalkylperoxid, které se pro jednoduchost zahrnují pod označení cykloalkylhydroperoxid.
Oxidace se provádí v kapalné fázi. Jako plynu obsahujícího molekulární kyslík se může používat vzduchu nebo čistého kyslíku nebo směsí dusíku a kyslíku s jiným složením než má vzduch, jako jsou směsi vzduchu a odpadního plynu z reaktoru. Pro postup je charakteristický nízký stupeň konverze nasazeného cykloalkanu, například 1 až 12 %. Vhodná oxidační teplota leží v rozmezí od 120 do 200 °C, přednostně od 140 do 180 °C. Provozní tlak není kritický, ale má mít takovou hodnotu, aby se v systému udržela kapalná fáze. Tlak přednostně leží mezi 400 až 5 000 kPa, například je asi 1 300 kPa.
Oxidační reakce se přednostně provádí v nepřítomnosti jakýchkoliv látek způsobujících rozklad cykloalkylhydroperoxidu, jako jsou sloučeniny přechodných kovů. Proto se účeine yuužívá reaktorů s inertními vnitřními stěnami, například se stěnami z pasivované oceli, hliníku, tantalu, skla, smaltu apod. Tím se v maximální míře zamezí nežádoucímu rozkladu cykloalkylhydroperoxidu za oxidačních podmínek. Je-li to žádoucí, může však být přítomno malé množství oxidačních katalyzátorů, napříkladzne více než 10 ppm a přednostně ne více než 1 ppm přechodného kovu ve formě rozpustné soli. Přechodným kovem je přednostně kobalt, ale může jím například být též chrom, mangan, železo, nikl nebo měčí. Velmi vhodný je nafthenát nebo 2-ethylhexanoát kobaltnatý.
Po oxidační reakci se získá horký, poněkud zředěný roztok cykloalkylhydroperoxidu v cykloalkanu, při vysokém tlaku. Je účelné nechat získaný roztok expandovat na nízký tlak, například na tlak asi 1 000 kPa.
Pak se kyseliny obsažené v oxidační směsi neutralizují /stupeň a/. To lze provést přidáním vodného roztoku hydroxidu nebo uhličitanu alkalického kovu. Přednostně se přidá takové množství zásady, aby pH vodné vrstvy směsi obsahující produkt bylo vyšší než 7 při 25 °C, přednostně aby bylo 8 až 13. Vhodnými zásadami jsou například hydroxid sodný, uhličitan sodný, hydroxid draselný a uhličitan draselný. Výhodou způsobu podle vynálezu je to, že na neutralizaci, která znamená největší spotřebu zásady, se může použít jako zásady uhličitanu alkalického kovu a není nutno používat drahého hydroxidu alkalického kovu.
Při přednostním provedení způsobu podle vynálezu se alkalický roztok, použitý na neutralizaci, alespoň zčásti skládá z alespoň části vodné fáze získané při rozkládání peroxidu /stupeň b/, popsaném dále. Tím lze dále snížit spotřebu zásady.
Při dalším přednostním provedení, které lze kombinovat s provedením popsaným v předcházejícím odstavci se při neutralizaci používá jako alkalického roztoku vodného roztoku uhličitanu alkalického kovu získaného o sobě známým spalováním odcházejícího proudu, který se získává při přípravě cykloalkanonů a cykloalkanolů oxidací cykloalkanů a který obsahuje soli karboxylových kyselin s alkalickými kovy /viz například britský patent č. 1 398 293/. Při způsobu podle vynálezu vzniká tento proud jak ve stupni a/, tak ve stupni b/. Toto opatření vede k dalšímu podstatnému snížení spotřeby zásady. Neutralizace se provádí při teplotě například 80 až 170 °Cz přednostně 130 až 160 °C.
Po neutralizaci /stupeň a/ se vodná fáze přednostně odděěí před tím, než· se provádí rozklad peroxidu pomocí soli kovu, rozkládájící cykloalkylhydroperoxid, v přítomnosti vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu /stupeň b/. Je-li to žádouuí, může se před rozkládáním peroxidu oxidační směs promýt vodou.
Při rozkladu peroxidu se přednostně používá takového mošství hydroxidu alkalického kovu, aby koncentrace OH iontů ve vodné vrstvě byla po skončení rozkladu alespoň O,1N, přednostně alespoň 0,6N. KonníuOraíu OH iontů vyšší než 2N nepřináší žádné výhody, ale může se jí pouuít. V praxi je nejvýhc^č^r^ňjí^^í koncentrace 0,6 až IN. Vhodným hydroxidem alkalického kovu je například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný.
Kovovou solí rozkládající cykloalkylkydroperoxid je obvykle sůl přechodného kovu, přednostně kobaltu, i když se může pouužt například též soli chrómu, manganu, železa, niklu nebo оОЛ. Přednostně je sůl kovu rozpustná ve vodě, obzvláště vhodné jsou sírany a octany. Množství soli kovu je například 0,1 až 1 000 ppm hmoSnnsSních, počítáno jako kov, · s ohledem na taπoSnost vodné fáze. Může se·pouuít i větších mnnsžtví soli kovu, ale nepřináší to žádné výhody. Přednostně se používá 0,1 až 10 ppm kovu. Kovová sůl se může k reakční směsi účelně přidat ve formě vodného roztoku, pokud možno společně s hydroxidem alkalického kovu. Kov se muže k reakční směsi také přidat ve formě organické soli rozpuštěné v organickém rozpouštědle, například v cykloalkanu použitém na oxidaci.
Aby se dosáhlo účinného rozkladu peroxidu, udržuje se objemový poměr mezi vodnou fází a organickou fází v rozkladovém reaktoru na hodnotě alespoň asi 0,02, přednostně 0,05 až 0,20. Může se pouužt vyšších objemových poměrů, ale nedosáhne se tím žádných zvláštních výhod.
Rozklad hydroperoxidu se provádí například při teplotě 80 až 170 °C.
Po skončení rozkladu se může výsledná vodná vrstva Oddělt od reakční směsi a reakční směs se může popřípadě promýt vodou, aby se OdíranU zbytek soli a cyk^a^ano! a cykloalkaooo se mohou izolovat destilací. Nekom/vrt-ovaný cykloalkan se může vracet do oxidace a vodná fáze do neutralizace.
Způsob podle vynálezu je vhodný jak pro disk^i^ť^jim^c^l^ni, tak pro kontinuální výrobu.
V^r^c^á-ez je blíže osvětlen pomocí následujících příkladů a srovnávacího pokusu. Příklady maaí jen ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném směru nesneuutí.
Příklaal
Schéma postupu podle vynálezu, kterého lze poutít, je znázorněno na připojeném obrázku. Potrubí 22, 23 a 24 se při provedení podle tohoto příkladu nepoužívá.
Do oxidačního reaktoru 2 se uvádí potrubím £ cyklohexan. V reaktoru £ dochází k jeho oxidaci v kapalné fázi vzduchem uváděným potrubím £. Oxidace se provádí při teplotě 165 °C a tlaku 1 · 050 kPa v oepřítsmnosti soli kovu, jako katalyzátoru. Stupeň konverze je 4,5 % mol. Oxidační směs obsahuje 250 molu peroxidu /vypočítáno jako cyklohexylhydroperoxid/ v 1 kg směl,. Z odpadního plynu odváděného potrubím £ se běžným způsobem izoluje cyklohexan, který se vrací do oxidační reakce. Zbylý odpadní plyn se vypoví utí ze systému.
Ooídační směs se vede potrubím £ do neutralizační· nádoby £, kde se expanzí ochladí na 145 °c a kyseliny ve soOsí se oeutrajizují proudem uváděným potrubím £ ze separátoru fází, který je zařazen za rozkladovým reaktorem. Do nádoby £ se neuvádí inertní plyn. Opadni · plyn odváděný potrubím £ se ko]^<^€^r^2^uuje, rozděluje na vodnou fázi, která se vypoV^tí a organickou fázi, která se vrací jako cyklohexanová násada do oxidačního reaktoru 2. Kondenzačního tepla . lze využít pro některý jiný stupeň postupu.
Po neutralizaci se kapalná reakční směs vede potrubím £ do separátoru 10, kde se oddělují dvě kapalné fáze. Vodná fáze se vypouutí potrubím 11, jako odpadní voda., Uhličitan sodný lze získat z této vody spálením. Organická fáze se vede potrubím 12 do rozkladového reaktoru 13, kde se důkladně pmmísí s 5 % obj. vodného roztoku hydroxidu sodného, který obsahuje 1 ppm síranu kobaltnatého. Tento roztok se přivádí potrubím 14. Konnentirace hydroxidu sodného se volí tak, aby byla koncentrace hydroxylových iontů ve vodné fázi vypouštěné potrubím 11, tj. koncentrace po deutralizlei 0,01N. Plynná fáze odváděná potrubím ' 15 se zpracovává stejným způsobem, jako plynná fáze odváděná potrubím 0· Kapalná reakční směs odchláející potrubm 16 do separátoru 17, kde se rozdělí na vodnou fázi, která odchází potrubím 22.' .20' 21 a £ do neutralizační nádoby £ a na organickou fází, která se odvádí potrubím 18. a zpracovává na · cyklohnχadUd a cykluhexanol destilací prováděnou běžnými způsoby. Nnкоnďvetovaný eykluhnxad získaný .při této destilaci se vrací do oxidačního reaktoru £.
Stupeň konverze cyklulexyllydroperuχidu.je 96 %. Účinnost konverze na cyklohexanol a eyklohexanod je 94 %. Munoítví volného hydroxidu sodného ve vodném proudu odcházejícím z postupu je zldedbateldé.
Příklad 2
Postupuje se podle diagramu znázorněného na připojedém obrázku. Potrubí 21 není v provozu.
Ooidačdí směs získaná stejným způsobem, jako v příkladu 1, se v deutralizlčdí nádobě £ ochladí expanzí na · 145 °C a neutírálizuje· se takovým přebytkem thliiitadu sodného, aby pH vodné fáze vypouštěné potrubím 11 bylo 10. ·UhH-Čitan sodný se uvádí do deutrαlizαčdí nádoby £ potrubím 2 . 3. a 7_ ve formě vodného roztoku v romnoísví alespoň 5 % obj . , vztaženo na oxidační směs. Po oddělení fází v separátoru 10 se organická fáze vede do rozkladového reaktoru КЗ, do kterého se potrubím 14 rovněž uvádí vodný roztok hydroxidu sodného obsahujcí 1 ppm síranu koba^^tého.
Při tomto provedení způsobu podle vynálezu je spotřeba hydroxidu velmi nízká. Pro dosažení objemového poměru vodné fáze k organické fázi v rozkladovém reaktoru asi . 0,05 by se měl hydroxid dodávat ve formě vysoce zředěného roztoku, což je méně praktické. Tento problém je vyřešen tím, že se do rozkladového reaktoru 13 vrací potrubím 19, 20 a 22 taková část vodné fáze ulchlίáejíeí ze separátoru 17, aby se dosáhlo tohoto poměru. Kondendrace hydroxidu sodného v potrubí 14 je řádově 20 % hmUnnuSníeh, ale je regulována tak, aby koncentrace hydroxylových iontů ve vodné fázi vypouštěné potrubím £9. byla IN.
Stupeň konverze cyklolnxylhydroperuχidu je 96 %. Účinnost konverze na cyklulexanol a cyklohexanun je 94 %.
Část proudu z potrubí £9, která se nevrací do rozkladového reaktoru 13 se při postupu po^JLe tohoto příkladu vypouutí potrubím 24 . Proud ^сИ^оп^! potrubím 24 je poměrně malý, takže ztráta hydroxidu je nízká. Spotřeba zásady se může dále snížit tím, íe se tento proud vede potrubím 21 a £ do deutr<llizaidí nádoby £.
Vodné proudy udc.hláející potrubím 11 a 24 lze známým způsobem spalovat, čímž se získá sodný a/nebo hydroxid sodný. Při výhodném provedení způsobu podle vynálezu se podmínky spalování známým způsobem volí tak, aby pevný produkt obsahoval převážně sodný. Tento produkt se rozpou^í ve vodě a roztok se uvádí potrubími 23 a £ do neutralizační nádoby £.
Srovnávací příklad A
Oxidační směs získaná způsobem popsaným v příkladě 1 se při· 165 °C důkladně promísí s 5 % obj. vodného roztoku hydroxidu sodného, obsahujícího 1 ppm síranu kobaltnatého v kontinuálním ideálně míchaném reaktoru. Konncenrace hydroxidu sodného se zvolí tak, aby koncentrace hydroxylových iontů ve vodné fázi po jejím oddělení byla O,1N.
Stupeň konverze cyklnhexylhydrnperoxidu je pouze 65% a účinnost převedení na cyklohexarn^^L a cyklohexanon je 87 %.
Srovnávací příklad B
Opakuje se postup podle srovnávacího příkladu A, ale koncentrace hydroxidu sodného se v tomto případě volí tak, aby byla koncentrace hydroxylových iontů ve vodné fázi po oddělení fází 0,6N. .
Stupeň konverze cyklnhexylhydrnpernxidu je v tomto případě 96 % a účinnost převedení na cyklohexanol a cyklohexanon je 94 %.
Mnnňství volného hydroxidu sodného ‘ve vodném proudu odcházejícím z postupu odpovídá však spotřebě 36 kg NaOH/1 000 kg cyklohexanonu. To narušuje přitažlivost tohoto postupu z ekonomického hlediska. '

Claims (5)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Způsob přípravy cykloalkanolů a cykloalkanonů oxidací cykloalkanu s 5 as 12 atomy uhlíku v kruhu v kapalné fázi plynem obsahujícím mooekkuární kyslík ve stupni a/ a na takto získanou oxidační směs obsahuujcí cyklnaekyehydrnpernxid se působí v následujícím stupni ' · b/ kovovou solí, která způsobuje rozklad cyklnaekyehydrnpernxidu, v příoomnooti vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu v mnnossví poskytujícím 0,1 až ·2N konneenraci hydroxylových iontů ve vodné vrstvě vyrobené směsi., při objemovém poměru mezi vodnou fází a organickou fází alespoň 0,02, vyznnčuuící se tím, se před zpracováním kovovou solí ve stupni b/ se ve stupni a/ zčásti nebo úplně ne и uraliz^! kyseliny příoomné v oxidační sm^í^íi přidáním vodného roztoku hydroxidu nebo uhličitanu alkalického kovu v mnosst^íí, které poskytuje hodnotu pH vodné vrstvy teutraLZzovčιté směsi nad 7 při 25 °C a popřípadě se odděěí vodná fáze.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyžnouuící se tím, Se se ve stupni č/ přidá roztok hydroxidu nebo uhličit^anu alkalického kovu · v ооп^М zabezpečujícím hodnotu pH vodné vrstvy ne и uralizované soosí v rozm^izí 8 as 13'při 25 °C.
  3. 3. Způsob podle bodů 1 as 2, vyznačuící se tím, se se ve stupni a/ kyseliny nenutaHzuuí přidáním neutralizačního čitidLl, které je alespoň zčásti tvořeno alespoň částí vodné fáze získané ve stupni b/.
  4. 4. Způsob polle bodů 1 as 3, vyznačuící se tím, se se ve stupni a/ kyseliny nenutaHzuuí přidáním vodného roztoku uhličitanu alkalického kovu získaného spálením proudu ndcházzjícího ze stupně a/ a/nebo ze stupně b/, které obsainuuí soli alkalických kovů karboxylových kyssl^.
  5. 5. Způsob podle bodu 1, v^í^m^č^uuicí se tm, se po neuu^Iízicí ve stupni · a/ se směs ob^Ηυύίοϊ produkt před prováděním stupně b/ promyje vodou.
CS791292A 1978-02-25 1979-02-26 Preparation of cycloalcanols and cycloalcanons CS227668B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7802125A NL7802125A (nl) 1978-02-25 1978-02-25 Werkwijze voor het bereiden van cycloalkanolen en cycloalkanonen.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS227668B2 true CS227668B2 (en) 1984-05-14

Family

ID=19830398

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS791292A CS227668B2 (en) 1978-02-25 1979-02-26 Preparation of cycloalcanols and cycloalcanons

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4238415A (cs)
EP (1) EP0004105B1 (cs)
JP (1) JPS54135748A (cs)
AR (1) AR219789A1 (cs)
BR (1) BR7901214A (cs)
CA (1) CA1118453A (cs)
CS (1) CS227668B2 (cs)
DE (1) DE2960603D1 (cs)
ES (1) ES478008A1 (cs)
IN (1) IN150726B (cs)
MX (1) MX5676E (cs)
NL (1) NL7802125A (cs)
PL (1) PL114149B1 (cs)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57169438A (en) * 1981-04-14 1982-10-19 Ube Ind Ltd Preparation of cyclohexanol and cyclohexanone
NL8201695A (nl) * 1982-04-23 1983-11-16 Stamicarbon Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon.
DE3403410A1 (de) * 1984-02-01 1985-08-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von cyclohexylhydroperoxid sowie cyclohexanol und cyclohexanon enthaltenden gemischen
US5206441A (en) * 1992-04-06 1993-04-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company High rate process for preparation of cyclohexanol and cyclohexanone
BE1007904A3 (nl) * 1993-12-23 1995-11-14 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van een alkanol en/of een alkanon.
BE1009662A3 (nl) * 1995-10-13 1997-06-03 Dsm Nv Werkwijze voor het ontleden van cycloalkylhydroperoxide.
US5780683A (en) * 1996-09-11 1998-07-14 Abb Lummus Global Inc. Cyclohexane oxidation
BE1011041A3 (nl) * 1997-03-12 1999-04-06 Dsm Nv Werkwijze voor het ontleden van cycloalkylhydroperoxide.
RU2239624C2 (ru) * 1998-08-26 2004-11-10 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Способ разложения гидропероксида
FR2802526B1 (fr) * 1999-12-17 2003-04-18 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de preparation de melanges alcools/cetones
US6806390B1 (en) 2000-08-18 2004-10-19 Inuista North America S.àr.l. Hydroperoxide decomposition catalyst
US6700022B2 (en) * 2002-06-05 2004-03-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company High yield cyclohexyl hydroperoxide decompostition process
US7091365B2 (en) 2004-03-08 2006-08-15 Abb Lummus Global Inc. Process for olefin epoxidation and co-production of nylon precursor
JP2008513359A (ja) * 2004-08-24 2008-05-01 インヴィスタ テクノロジー エスアエルエル シクロヘキセノン含有有機混合物のシクロヘキセノン含量を低減するための方法
UA95064C2 (en) * 2004-10-27 2011-07-11 ДСМ АйПи АСЕТС Б.В. Process for the preparation of cyclohexanol and cyclohexanone
DE602005024436D1 (de) * 2004-12-22 2010-12-09 Dsm Ip Assets Bv Verfahren zum zersetzen von cyclohexylhydroperoxid
MX2007008983A (es) * 2005-01-25 2007-09-21 Dsm Ip Assets Bv Procedimiento para preparar ciclohexanona y ciclohexanol.
US7491856B2 (en) 2007-06-27 2009-02-17 H R D Corporation Method of making alkylene glycols
US7592493B2 (en) * 2007-06-27 2009-09-22 H R D Corporation High shear process for cyclohexanol production
US8304584B2 (en) 2007-06-27 2012-11-06 H R D Corporation Method of making alkylene glycols
TW200944497A (en) * 2008-04-17 2009-11-01 China Petrochemical Dev Corp System and method for producing naphthenone
CN101607875B (zh) * 2008-06-17 2012-07-25 中国石油化学工业开发股份有限公司 制造环烷酮的方法
EA027382B1 (ru) 2011-12-07 2017-07-31 Кап Iii Б.В. Способ получения смеси, содержащей циклогексанол и циклогексанон
CN103987683B (zh) 2011-12-07 2015-12-02 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 包含环己醇和环己酮的混合物的制备方法
US10099985B2 (en) 2014-10-31 2018-10-16 Ube Industries, Ltd. Method for producing ketone and/or alcohol, and system thereof
CN108602736A (zh) * 2015-12-07 2018-09-28 宇部兴产株式会社 制造酮和/或醇的方法及其系统
WO2019201819A1 (en) * 2018-04-17 2019-10-24 Dsm Ip Assets B.V. Oxidation of alkylated p-hydroquinones in aqueous solutions by oxygen
CN110871064B (zh) * 2018-08-29 2022-09-23 中国石油化工股份有限公司 一种碳材料组合处理液及其制备方法、碳材料及其应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2070977A5 (cs) * 1969-12-12 1971-09-17 Rhone Poulenc Sa
DE2127520A1 (de) * 1971-06-03 1972-12-14 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanol- und Cycloalkanon-Gemischen
DE2148322B2 (de) * 1971-09-28 1977-02-10 Davy International Ag, 6000 Frankfurt Kreislaufverfahren zur entfernung der bei der partiellen oxidation von cycloalkan entstandenen carbonsaeuren und carbonsaeurederivate aus den erhaltenen oxidationsprodukten
IL43433A (en) * 1972-10-21 1976-09-30 Stamicarbon Process for preparing cycloalkanones and cycloalkanols
JPS5432416A (en) * 1977-08-19 1979-03-09 Sumitomo Chem Co Ltd Treatment of oxidized liquid

Also Published As

Publication number Publication date
PL114149B1 (en) 1981-01-31
JPS6257607B2 (cs) 1987-12-02
ES478008A1 (es) 1979-07-01
MX5676E (es) 1983-12-08
EP0004105B1 (en) 1981-08-12
DE2960603D1 (en) 1981-11-12
BR7901214A (pt) 1979-10-02
CA1118453A (en) 1982-02-16
EP0004105A1 (en) 1979-09-19
PL213694A1 (pl) 1979-12-17
AR219789A1 (es) 1980-09-15
US4238415A (en) 1980-12-09
IN150726B (cs) 1982-11-27
NL7802125A (nl) 1979-08-28
JPS54135748A (en) 1979-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS227668B2 (en) Preparation of cycloalcanols and cycloalcanons
KR101310409B1 (ko) 사이클로헥산온 및 사이클로헥산올의 제조 방법
EP0092867A1 (en) Process for preparing cyclohexanol and cyclohexanone
Lesage et al. Sustainable process for adipic acid production from cyclohexene in microemulsion
KR100854179B1 (ko) 과산화수소의 제조 방법
US5905173A (en) Process for decomposing cycloalkyl hydroperoxide
TWI308144B (en) High yield cyclohexyl hydroperoxide decomposition process
JP2001233809A (ja) 炭化水素類の酸化方法
MXPA96004783A (en) Procedimeitno decomponer decicloalqu hidroperoxido
JP3001653B2 (ja) ドデカンジオン酸の製造方法
US4658056A (en) Catalytic oxidation of liquid cycloparaffins
KR820000924B1 (ko) 사이클로알카놀(cycloalkanol)과 사이클로알카논(cycloalkanone)의 혼합물 제조방법
AU665372B2 (en) Oxidation process
US3282992A (en) Method for the preparation of acetophenone and benzoic acid
JP3562067B2 (ja) シクロアルキルヒドロペルオキシドの製造方法
JP2004059515A (ja) シクロアルカノンおよびシクロアルカノールの製造方法
US3715394A (en) Process for the preparation of lactic acid
JPH0694457B2 (ja) Ｐ−ジイソプロピルベンゼンの酸化方法
US20060264677A1 (en) Process for the preparation of tertiary amyl hydroperoxide
SU644776A1 (ru) Способ получени декан-дикарбоновых кислот
JP2002302475A (ja) シクロヘキサノンオキシムを製造する方法
JPH05301858A (ja) カプロラクタムの製法
JP2002249450A (ja) 有機基質の酸化方法
WO1987001700A1 (en) Process for oxidizing 2,6-diisopropylnaphthalene
US3594399A (en) Manufacture of alcohols by oxidation of saturated hydrocarbons