<Desc/Clms Page number 1>
WERKWIJZE VOOR HET ONTLEDEN
VAN CYCLOALKYLHYDROPEROXIDE
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het ontleden van een cycloalkylhydroperoxide bevattend mengsel, welk mengsel een organische fase en een waterige fase omvat.
Een dergelijke werkwijze is reeds bekend uit EP-A-4105. Hierin wordt beschreven dat de ontleding van cycloalkylperoxide wordt uitgevoerd met name in aanwezigheid van natriumhydroxide. De cycloalkanonen en cycloalkanole worden gebruikt in de bereiding van caprolactam dat op zijn beurt grondstof is bij de bereiding van nylons. Een nadeel van de in EP-A-4105 beschreven werkwijze is echter dat er een continue afvalstroom wordt gevormd met allerlei minerale zouten.
Deze afvalstroom moet ofwel opnieuw worden opgewerkt, ofwel worden verbrand, of verder worden verwerkt. In deze tijd is het zeer belangrijk om zo weinig mogelijk afvalstromen te hebben in verband met de verwerkings- c. q. opwerkingskosten en uit milieuoverwegingen.
De reactiesnelheidsconstante, een maat voor de reactiesnelheid, is een belangrijke parameter. Hoe hoger deze constante des te efficiënter de ontledingsreactie verloopt. Dit betekent dat de reactie in een kleinere reactor kan worden uitgevoerd, dit betekent een kleinere investering, of, in het geval van een bestaande reactor dat er meer ontledingsproducten i. c. cycloalkanonen en cycloalkanolen kunnen worden gevormd.
Doel van de uitvinding is om een werkwijze te verschaffen die zo weinig mogelijk afvalstromen produceert met behoud van goede conversies en selectiviteiten en reactiesnelheden bij het ontleden van cycloalkylhydroperoxide naar de gewenste produkten (alkanol/alkanon).
<Desc/Clms Page number 2>
Dit doel wordt bereikt doordat tijdens de ontleding ten minste een verbinding aanwezig is die voldoet aan de volgende parameters : A > -0, 5 en B > -1, 0 (l) waarbij A en B een functie zijn van de volgende eigenschappen : A = 0, 2307 * (Tb-138, 535)/62, 36 + (2) 0, 2412 * (#-935,639)/184, 82 +
0, 0554 * (nd-1,43695)/0,0635 +
0, 3916 * (Er-15, 0191)/18, 6591 + 0, 1208 * (#d-16,6807)/1, 738 + 0, 4135 * (#p-6,11284)/5, 1640 + 0, 3462 * (#h-8,04954)/6, 9713 +
0, 4177 * ( & -20, 6908)/5, 08667 +
0, 3370 * (-1, 73l97)/1, 20018 +
0,3723* (ET(30)-41,14)/7,
61433 B = -0,3009 * (Tb-138,535)/62,36 - (3)
EMI2.1
0, 0, + 0, 0, * (ó4-16, + 0, 1640 + 0, 2291 * (ób-8, 9713 + 3882 * (p-935, 639)/184, 82-0,0583 * (#-20,6908)/5,08667 +
0,0381 * -1,73197)/1, 20018 +
0, 1550 * (ET (30)-41, 14)/7, 61433 waarbij Tb het normale kookpunt (OC) is, p de dichtheid gemeten bij 250C (kg/m3), nd de brekingsindex (-), Er de relatieve diêlectrische constante (-), & d de Hansen oplosbaarheidsparameter voor een dispersie (MPa), #p de Hansen oplosbaarheidsparameter voor polariteit (MPa#), Sh de Hansen oplosbaarheidsparameter voor waterstofbruggen (MPa#), # de Scatchard-Hildebrant oplosbaarheidsparameter (MPa),
het dipoolmoment
<Desc/Clms Page number 3>
(Debey) en ET de Lewisdonor/-acceptor eigenschap (kcal/mol) is.
De waarden voor bovengenoemde eigenschappen kunnen worden gevonden in de volgende referenties : "Properties of Liquids and Gases", vierde editie, Reid, Prausknitz & Poling, McGraw Hill, 1987 ;"Properties of
EMI3.1
Polymers (Their Correlation with Chemical Structure)", D. W. van Krevelen, Elsevier Scientific Publishing Company, Amsterdam 1990, "Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Ch. Reichardt, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim (Duitsland, FRG, 1990) en"DIPR-Tables, Physical adn Thermodynamic Propertiers of Pure Components, Daubert & Danner, Taylor & Francis, 1994.
Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn alcoholen met 1-6 C-atomen, aldehyden met 1-6 C-atomen en organische sulfoxiden met de algemene formule R1SOR2, waarin R1 en R2 alkyl- of arylgroepen voorstellen.
Voorbeelden van dereglijke verbindingen zijn methanol, ethanol, l-propanol, glycerol, dimethylsulfoxide (DMSO), sulfolaan, dimethylsulfon, propylsulfon, butylsulfon, phenylsulfon, butylsulfoxide, phenylsulfoxide. diethyleenglycol, ethyleenglyol, methanal, ethanal, propanal. Bij voorkeur worden alcoholen en/of aldehyden met 1-4 C-atomen toegepast.
In het bijzonder wordt methanol, ethanol en/of 1propanol toegepast.
Deze verbindingen kunnen indien gewenst, worden verdund met water.
De hoeveelheid van deze verbinding (en) is minimaal 1 gew. % ten opzichte van het totale reactiemengsel. De maximale hoeveelheid is 50 gew. % ten opzichte van het totale reactiemengsel. Indien meer dan
EMI3.2
50 gew. wordt toegepast neemt de reactiesnelheid niet %verder toe en is daarom economisch niet interessant.
Bij voorkeur wordt 10-30 gew. % gebruikt en in het bijzonder 12-20 gew. %.
<Desc/Clms Page number 4>
Naast deze verbindingen kunnen ook alkalimetaalverbindingen aanwezig zijn in de waterige fase. Geschikte alkalimetaalverbindingen zijn bij voorkeur in water oplosbare alkalimetaalverbindingen.
Zeer geschikt zijn alkalimetaalhydroxiden, alkalimetaalcarbonaten en alkalimetaalcarboxylaten. Bij voorkeur zijn alkalimetaalverbindingen van mono- en dicarbonzuren zeer geschikt waarbij het carbonzuur 1-24 C-atomen omvat, meer in het bijzonder waarbij het carbonzuur 1-12 C-atomen bevat. Als alkalimetaal zijn natrium en kalium zeer geschikt. Bij voorkeur is het alkalimetaal natrium. Voorbeelden van geschikte zuren zijn azijnzuur, propionzuur, boterzuur, adipinezuur, hexaanzuur, pentaanzuur, propaandicarbonzuur, hexaandicarbonzuur, stearinezuur en decaanzuur.
In het bijzonder wordt gebruik gemaakt van natriumhydroxide en/of natriumcarbonaat. Mengsels van verschillende alkalimetaalverbindingen zijn uiteraard ook mogelijk.
Indien alkalimetaalverbindingen worden toegepast, dan in een hoeveelheid van maximaal 35 gew. % gebaseerd op de waterige fase die naast de cycloalkylperoxide bevattende fase, dit is de organische fase, aanwezig is. Het is ook mogelijk om een hogere zoutconcentratie toe te passen, bijvoorbeeld 45 gew. %. Het nadeel daarvan is echter dat bij afkoeling van deze processtroom kristallisatie op kan treden van de metaalcarboxylaten. Dit kan voorkomen worden door verdunnen van deze processtroom.
Het geheel of gedeeltelijk vervangen van de hoeveelheid alkalimetaalverbinding door een verbinding die aan bovengenoemde formules (1)- (3) voldoet, heeft als gevolg dat er een aanzienlijke kostenbesparing kan worden bereikt omdat bijvoorbeeld de alcohol veel efficiënter en goedkoper recycled kan worden dan de alkalimetaalverbinding.
Het is gebleken dat met name indien
<Desc/Clms Page number 5>
natriumhydroxide als alkalimetaalverbinding en 1propanol of ethanol als alcohol wordt gebruikt zeer goede reactiesnelheden worden behaald en een zeer goede selectiviteit naar de gewenste reactieproducten (alkanol/alkanon). Ook de combinatie natriumcarbonaat en methanol levert goede resultaten op.
Het cycloalkylbevattend mengsel kan worden verkregen door oxidatie van een cycloalkaan met 5-12 Catomen in de ring in de vloeibare fase met een zuurstofbevattend gas. Als cycloalkaan komen bij voorkeur cyclopentaan, cyclooctaan, cyclododecaan en in het bijzonder cyclohexaan in aanmerking. Het ontstane oxidatiemengsel kan naast het cycloalkylhydroperoxide ook nog andere peroxiden bevatten, bijvoorbeeld dicycloalkylperoxide. Voor het gemak worden alle peroxiden onder de term cycloalkylhydroperoxiden begrepen.
De oxidatie vindt plaats in de vloeibare fase. Als zuurstof bevattend gas kan bijvoorbeeld lucht of zuivere zuurstof worden gebruikt. Geschikte oxidatietemperaturen liggen tussen 120 en 200 C. Bij voorkeur wordt bij een temperatuur tusen 140 en 1900C gewerkt.
De reactie wordt gedurende 5 min.-24 hr. uitgevoerd. De druk dient zodanig te zijn dat een vloeibare fase in het systeem wordt gehandhaafd. De druk ligt meestal tussen 3 en 50 bar, bij voorkeur tussen 4-25 bar.
De oxidatie wordt bij voorkeur continu bedreven en vindt bij voorkeur plaats in een systeem van in serie geschakelde reactoren, een gecompartimenteerd reactorsysteem of een buisreactor.
Indien tijdens de reactie temperatuurregeling plaats dient te vinden dan geschiedt dit in het algemeen door de reactiewarmte af te voeren via een gasstroom, een tussenkoeling of via andere de vakman bekende methoden.
Om te voorkomen dat overgangsmetalen (die de ontleding
<Desc/Clms Page number 6>
van cycloalkylhydroperoxide bevorderen) in het te oxideren mengsel komen, worden bij voorkeur reactoren gekozen met een inerte binnenzijde. Het zal duidelijk zijn, dat indien er een verwaarloosbare hoeveelheid metaalionen in het oxidatiemengsel komt, dit geen wezenlijke invloed op de reactie heeft, en in het kader van deze uitvinding sprake is van een ongekatalyseerde cycloalkaanoxidatie. In tegenstelling tot de ongekatalyseerde cycloalkaanoxidatie, levert de gekatalyseerde oxidatie-waarbij in het algemeen sprake is van toevoeging van een metaal zoals kobalt en chroom - een reactiemengsel met relatief weinig cycloalkylhydroperoxide ten opzichte van cycloalkanon + cycloalkanol.
Niettegenstaande dat, is de werkwijze volgens de uitvinding ook van voordeel in een proces waarbij relatief weinig cycloalkylhydroperoxide aanwezig is.
In het algemeen omvat het produkt uit de ongekatalyseerde oxidatie van cyclohexaan ten minste een vergelijkbare hoeveelheid cyclohexylhydroperoxide in gew. % cyclohexanol + cyclohexanon. Veelal is er meer dan twee maal zoveel cyclohexylhydroperoxide dan cyclohexanol + cyclohexanon in het mengsel na reactie aanwezig. In tegenstelling hiermee, levert de gekatalyseerde oxidatie een mengsel op dat minder dan 50% cyclohexylhydroperoxide ten opzichte van het gew. % cyclohexanol + cyclohexanon bevat. Vaak is dit zelfs minder dan 40% peroxide ten opzichte van het gew. % cyclohexanol + cyclohexanon.
De concentratie cycloalkylhydroperoxide in het reactiemengsel zoals deze de (laatste) oxidatie reactor verlaat ligt in het algemeen tussen de 0, 1 en 8, 0 gew. %. De concentratie cycloalkanon in dit mengsel ligt in het algemeen tussen 0, 1 en 10 gew. %. De concentratie cycloalkanol in dit mengsel ligt in het algemeen tussen 0, 1 en 15 gew. %. De cycloalkaanconversie betrokken op dit reactiemengsel
<Desc/Clms Page number 7>
ligt in het algemeen tussen 0, 5 en 25 gew. %. De conversie van cyclohexaan ligt in het bijzonder tussen 2 en 10 gew. %.
De ontledingsreactie wordt bij voorkeur in aanwezigheid van ten minste een ontleding bevorderend metaalzout uitgevoerd. Dit is in het algemeen een zout van een overgangsmetaal. Voorbeelden van geschikte overgangsmetalen zijn kobalt, chroom, mangaan, ijzer, nikkel, koper of mengsels hiervan, zoals bijvoorbeeld een mengsel van kobalt en chroom. Bij voorkeur is het metaalzout oplosbaar in water. De metaalsulfaten en metaalacetaten zijn zeer geschikte zouten gebleken. De hoeveelheid metaalzout kan 0, 1-1000 ppm, berekend als metaal, betrokken op het gewicht van de waterfase bedragen. Het is echter ook mogelijk om grotere hoeveelheden metaalzout te gebruiken. Bij voorkeur wordt 0, 1-10 ppm metaal gebruikt. Het metaalzout kan, eventueel in combinatie met de alkalimetaalverbinding, als waterige oplossing aan het cycloalkylbevattend mengsel worden toegevoegd.
Ook is het mogelijk om het metaal als organisch zout, opgelost in een organisch oplosmiddel aan het reactiemengsel toe te voegen. Als oplosmiddel kan dan bijvoorbeeld het met het cycloalkylhydroperoxide overeenkomstige cycloalkaan worden gebruikt. Het is ook mogelijk om het metaalzout op een drager aan te brengen.
De ontledingsreactie vindt plaats door het mengsel 5-300 min te laten reageren. Bij voorkeur is de verblijftijd in de ontledingsreactor 15-120 min., maar de benodigde tijd is eenvoudig door de vakman te bepalen.
De ontledingsreactie vindt bij voorkeur plaats in een fixed bed reactor, omdat daar een relatief hoge katalysatorconcentratie bereikt wordt, dit is met name een voordeel als met relatief laag geconcentreerde hydroperoxidemengsels gewerkt wordt.
Om een efficiente peroxide-ontleding te
<Desc/Clms Page number 8>
bereiken is de volumeverhouding in de ontledingsreactor tussen de waterige fase en de organische fase bij voorkeur hoger dan 0, 02. Bij voorkeur wordt een verhouding van 0, 05-0, 25 aangehouden. Deze volumeverhoudingen zijn echter niet kritisch, en kunnen door de vakman desgewenst worden aangepast.
De peroxide-ontleding kan plaatsvinden bij een temperatuur tussen 20-180 C. Bij voorkeur vindt de ontleding plaats bij een temperatuur tussen 60 en 100 C.
De ontledingsreactie kan zowel bij atmosferische als bij verhoogde druk worden uitgevoerd.
De ontledingsreactie kan voordelig worden uitgevoerd bij een druk die in dezelfde orde van grootte ligt als de in het proces gehanteerde oxidatiedruk ; het kan echter ook voordelig zijn om na de oxidatie een deel van de cyclohexaan af te dampen door drukverlaging te laten plaatsvinden (flashen). De druk tijdens de ontledingsreactie is dan bij voorkeur 1-6 bar, meer in het bijzonder wordt de ontledingsreactie uitgevoerd bij atmosferische druk.
Na de ontleding kan de waterige fase van de organische fase worden afgescheiden. De organische fase kan vervolgens worden gewassen om nog aanwezige resten van de waterige fase met zoutresten te verwijderen. De waterige fase kan opnieuw worden gebruikt in de ontledingsreactie. De waterige fase bevat dan reeds alkalimetaalzouten van carbonzuren. De carbonzuren kunnen als bijprodukt bij de oxidatie of bij de ontleding worden gevormd, waarbij, door de aanwezigheid van alkalimetaal, een zout gevormd wordt met het carbonzuur. Het opnieuw gebruiken heeft als voordeel dat op eenvoudige wijze de verhouding waterfase/organische fase kan worden ingesteld en gecontroleerd.
Indien natriumcarbonaat als alkalimetaalverbinding wordt gebruikt dan ontstaan bij
<Desc/Clms Page number 9>
de ontleding zouten van carbonzuren. Deze zouten worden uit de waterfase verwijderd en vervolgens verbrand waardoor weer natriumcarbonaat wordt gevormd. Dit natriumcarbonaat kan vervolgens weer in de ontleding worden toegepast.
Alcoholen die als verbinding volgens formules (1)- (3), worden gebruikt kunnen eenvoudig bijvoorbeeld door destillatie uit het reactiemengsel worden verwijderd en opnieuw worden gebruikt. Het spreekt voor zich dat ook andere technieken, behalve destillatie in aanmerking komen om de alcoholen te verwijderen, een voorbeeld van een dergelijke techniek is, scheiding met behulp van membraanunits.
Door destillatie van de organische fase wordt uiteindelijk een mengsel van cycloalkanon en cycloalkanol gewonnen.
De ontledingsreactie kan zowel continu als batchgewijs worden uitgevoerd.
Veraeliikend Experiment A Aan 250 ml van een cyclohexaanoxidatiemengsel met daarin per kilogram 190 mmol cyclohexylhydroperoxide (CHHP), 40 mmol cyclohexanon (ON) en 90 mmol cyclohexanol (OL) werd bij een temperatuur van 660C 30 ml van een basische waterfase toegevoegd met daarin opgelost NaOH (1000 mmol NaOH/kg) en 2 g waterige CoS04 (95 ppm Co) oplossing. De ontleding werd gevolgd door middel van een jodometrische titratie. De eerste orde snelheidsconstante was 0, 016 min-1. De selectiviteit naar OL + ON bedroeg 87, 5 %. De OL/ON verhouding was 0, 50.
Voorbeeld I
Vergelijkend Experiment A werd herhaald, waarbij 7, 5 g basische waterfase door 7, 5 g propanol-1 werd vervangen. De reactietemperatuur was 66 C. De eerste orde snelheidsconstante was 0, 015 min-1. De
<Desc/Clms Page number 10>
selectiviteit naar OL + ON bedroeg 93, 6 %. De OL/ON verhouding was 0, 55. Na scheiding van de organische en de waterige fase en destillative verwijdering van de propanol-l uit de waterige fase resulteerde een waterige fase die 27 % kleiner was dan de fase uit vergelijkend experiment A. De waterige fase is de afvalstroom met de minerale zouten.
Voorbeeld II
Vergelijkend Experiment A werd herhaald, waarbij 7, 5 g basische waterfase door 7, 5 9 methanol werd vervangen. De reactietemperatuur was 66 C. De eerste orde snelheidsconstante was 0, 013 min-1. Ook nu bleek na verwijdering van de methanol de resterende waterfase meer dan evenredig te zijn verminderd.
Voorbeeld III
Vergelijkend Experiment A werd herhaald, waarbij 7, 5 g basische waterfase door 7, 5 g ethanol werd vervangen. De reactietemperatuur was 66 C. De eerste orde snelheidsconstante was 0, 020 min-1.
Voorbeeld IV
Vergelijkend Experiment A werd herhaald, waarbij 7, 5 g basische waterfase door 3, 75 9 methanol en 3, 75 g propanol-1 werd vervangen. De reactietemperatuur was 66 C. De eerste orde snelheidsconstante was 0, 014 min-.
Veraeliikend Experiment B
Vergelijkend Experiment A werd herhaald waarbij in plaats van NaOH, NaCOg (1000 mmol Na2C03/kg). De reactietemperatuur was 66OC. De eerste orde snelheidsconstante was 0, 00094 min-1. De selectiviteit naar OL + ON bedroeg 90, 3 %. De OL/ON verhouding was 0, 60.
<Desc/Clms Page number 11>
Voorbeeld V
Vergelijkend Experiment B werd herhaald, waarbij echter 7, 5 g NaCO-oplossing door 7, 5 g methanol werd vervangen. De reactietemperatuur was 66 C. De eerste orde snelheidsconstante was 0, 010 min-1.
De selectiviteit naar OL + ON bedroeg 92, 5 %. De OL/ON verhouding bedroeg 0, 65. De reactiesnelhiedsconstante is significant verbeterd en de waterige fase is met 26, 5% afgenomen.
Veraeliikend Experiment C
Vergelijkend Experiment B werd herhaald waarbij echter 3 g van een Co katalysator op TiO (2, 6% Co) in plaats van 2 g CORSO. oplossing aan de waterfase werd toegevoegd. De reactietemperatuur was 66 C. De eerste orde snelheidsconstante was 0, 005 min-1. De selectiviteit naar OL + ON bedroeg 103, 3 %. De OL/ON verhouding bedroeg 0, 74.
Voorbeeld VI
Vergelijkend Experiment C werd herhaald, waarbij nu 25 g methanol aan de waterige fase werd
EMI11.1
toegevoegd. De reactietemperatuur was 62 C. De eerste orde snelheidsconstante was 0, De selectiviteit naar OL + ON bedroeg 104 %. De OL/ON verhouding bedroeg 0, 74. Na scheiding van de organische en de waterfase werd de methanol destillatief verwijderd uit de waterfase. De resulterende waterfase had een kleiner volume dan de resulterende waterfase bij vergelijkend experiment C. Bovendien is de reactiesnelheidsconstante aanzienlijk verhoogd.
Veraeliikend Experiment D
Vergelijkend Experiment A werd herhaald waarbij nu een mengsel van NaOH (500 mmol/kg) en NaCOg (500 mmol/kg) in plaats van alleen NaOH aan de reactor werd toegevoegd. De reactietemperatuur was 66 C. De
<Desc/Clms Page number 12>
eerste orde snelheidsconstante was 0, 019 min-'.
Voorbeeld VII
Vergelijkend Experiment D werd herhaald, waarbij 7, 5 g basische waterfase door 7, 5 g methanoi werd vervangen. De reactietemperatuur was 66 C. De eerste orde snelheidsconstante was 0, 030 min-1.
Veraeliikend Experiment E 10 Vergelijkend Experiment D werd herhaald waarbij 3 g van een Co katalysator op TiO2 (2, 6% Co) aan de waterfase werd toegevoegd in plaats van de
EMI12.1
CoSO-oplossing. De reactietemperatuur was 66 C. De eerste orde snelheidsconstante was 0, 15
Voorbeeld VIII
Vergelijkend Experiment E werd herhaald waarbij 7, 5 g van de basische fase werd vervangen door 7, 5 9 methanol. De reactietemperatuur was 66 C. De 20 eerste orde snelheidsconstante was 0, 030 min-'. Uit de vergelijking van vergelijkend Experiment E en voorbeeld
VIII blijkt een goede verbetering in de reactiesnelheidsconstante door toevoeging van methanol.
25 Veraeliikend Experiment F
Aan 250 ml van een cyclohexaanoxidatiemengsel met daarin per kilogram 190 mmol cyclohexylhydroperoxide (CHHP), 40 mmol cyclohexanon
EMI12.2
(ON) en 90 mmol cyclohexanol (OL) werd bij een 30 temperatuur van 56 C, 1, g katalysator bestaande uit Co op TiO2 (1, 3 % Co) bij elkaar gebracht. De eerste orde snelheidsconstante was 0, 0003 min-1.
Voorbeeld IX
Vergelijkend Experiment F werd herhaald maar nu werd 30 g methanol toegevoegd. De reactietemperatuur was 56 C. De eerste orde snelheidsconstante was 0, 0009
<Desc/Clms Page number 13>
min-l.
Veraeliikend Experiment G
Aan de eerste reactor werd 17, 0 ml/min van een cyclohexaanoxidatiemengsel met daarin per kilogram
EMI13.1
153 mmol CHHP, 53 mmol ON en 105 mmol OL toegevoegd. Daarnaast werd 1, van een waterfase toegevoegd met daarin opgelost NaOH (750 mmol NaOH/kg), Na2CO3 (354 mmol/kg Na2CO3), CoSO4 (4,3 ppm Co) en een mengsel van natriumzouten van mono- en dicarbonzuren (C t/m C6) (20
EMI13.2
gew. in water). De ontleding van het CHHP werd uitgevoerd bij een temperatuur van 620C in beide reactoren. De ontleding werd gevolgd door middel van een jodometrische titratie. De eerste orde snelheidsconstante over beide reactoren was 0, 08 min-l.
De conversie na de tweede reactor was 89 %.
Voorbeeld X
Vergelijkend Experiment G werd herhaald, waarbij 1, 47 ml/min van een waterfase werd toegevoegd met daarin opgelost NaOH (750 mmol NaOH/kg), Na2CO3 (354 mmol/kg NaCO), CoS04 (4, 3 ppm Co) en een mengsel van natriumzouten van mono-, en dicarbonzuren (Cl t/m C6) (20 gew. % in water). Ook werd tegelijkertijd 0, 48 ml/min methanol toegevoegd. De ontleding van het CHHP werd uitgevoerd bij een temperatuur van 620C in beide reactoren. De eerste orde snelheidsconstante over beide reactoren was 0, 15 min-l. De conversie na de tweede reactor was groter dan 95 %. Vergeleken met Vergelijkend Experiment G was de waterfase en dus de afvalstroom met meer dan 25% verminderd.