JP2005528357A - シクロヘキサノンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、シクロヘキサノンの製造方法に関する。本発明の方法は、酸化二窒素またはそれと不活性ガスとの混合物を用いることによる、シクロヘキセンからシクロヘキサノンへの液相酸化反応に基づく。このプロセスは、高選択性、耐爆実施を提供し、工業的な用途に有望である。本発明は、20〜350℃の温度および酸化二窒素の圧力0.01〜100atmで行われる。本発明の方法は、目的生成物に対する高選択性、製造時の爆発安全性を保証し、工業的な用途に有望である。
Description
本発明は、シクロヘキサノンの製造方法に関し、より具体的には、酸化二窒素(N2O)を用いるシクロヘキセンの液相酸化によるシクロヘキサノンの製造方法。
シクロヘキサノンは、ポリアミド材料、ナイロン−6およびナイロン66製造に用いられる、ε−カプロラクタム合成およびアジピン酸合成の中間体である。また、シクロヘキサノンは、脂肪、染料、天然および合成樹脂の溶剤として多種多様の用途が見出されている。
シクロヘキサノンの商業的生産の主たる方法は、液相中で、大気中の酸素を用いてシクロヘキサンを酸化することから成る。プロセスは145℃〜180℃、8atm〜12atmの範囲で、シクロヘキサノンおよび生成されるシクロヘキサノールの混合物(前者が50%未満を占める)と一緒に触媒としてCo塩を用いて行われる(1970年のK. Pugiの米国特許第3530185号)。
このプロセスは触媒無しでも行なうことができ、特別な場合では、反応混合物を、得られたシクロヘキサノールをエーテルの形態につなぐホウ酸と一緒に加え、これにより、副生成物の形成を抑制する(1976年のJ. L. Russelの米国特許第3932513号)。シクロヘキサン転化が増加するので、反応選択性がかなり低下するという点で、この方法の両方の転化物は有利でない。シクロヘキサノンおよびシクロヘキサノールの全体的な選択性を85〜90%に維持する場合、シングルパスでの転化は、3〜5%を超えない方がよい。これは、生成物分離およびシクロヘキサンのリサイクルに、多大の出費をかける。
シクロヘキサノンは、選択的に、触媒的に、シクロヘキサノールの脱水素(1976年のC. A. Gibsonの米国特許第3998884号)あるいはフェノールの水素添加(1963年のR. J. Duggan等の米国特許第 3076810号、1978年のJan F. Van Peppen等の米国特許第4092360号)の方法によっても得ることができる。しかし、これらの方法は出発原料が高コストであるために広く用いられていない。
英国特許第649680号(1951)は、酸化二窒素を用いてオレフィン類をカルボニル化合物に酸化する方法が開示されている。この方法によれば、シクロヘキセン酸化によってシクロヘキサノンを得ることが特に可能である。この方法は、シクロヘキサノンを含む低選択性並びに厳格な反応条件の点で不利である。
この方法の第二の大きな欠陥は、発火性混合物が形成される可能性である。爆発の危険性を避けるために、発明者は追加的に飽和した炭化水素を反応混合物に導入することを提案している。しかし、後の研究によって示されるように、飽和炭化水素とN2Oとの混合物は、オレフィン類の混合物とほとんど同じくらい危険な爆発物である。したがって、N2O中でのプロピレンの最大濃度は、1.8〜26.8%であり、プロパンの場合は2.1〜24.8%である(G. Panetier, A. Sicard, V. Symposium on Combustion, 620 (1955); B.B.Brandt, L.A. Motiv, A.I.Rozlovsky, V.S. Khailov, Khim. Prom. 1960, No. 5, pp. 67-73)。したがって、反応性がより小さいにも関らず、飽和炭化水素は爆発の危険性を防止する手段とは成りえない。
本発明は、シクロヘキセンを酸化することによってシクロヘキサノンを生成する方法を開示する。この方法は上述したような不利益が無い。この方法によると、選択性を高めるために、シクロヘキセンが液相(酸化反応が高選択性を伴って進行する)の形態で存在するよりおだやかな条件下で反応を行なう。温度が上り過ぎることおよび/またはN2Oの圧力が上がりすぎることは、気相酸化の寄与のために選択性が低下するので好ましくない。
請求項に記載した方法に従う耐爆実施条件は、反応混合物に添加されるN2Oと反応できない不活性ガス、例えば、2,3挙げると、窒素、アルゴン、ヘリウム、二酸化炭素、またはそれらの混合物によって提供される。この不活性ガスの役は反応排出ガスによって演じられる。種々のプロセス段階で、「シクロヘキセン:酸化二窒素」比に従って、不活性ガス(耐爆実施による場合に称せられる)の部分が変わり、同じものを別途供給するように生じる。プロセスの単純化そして最大安全性の観点から、反応混合物がシクロヘキセンのいずれの含有率に対しても耐爆性となるように、不活性ガスを用いて酸化二窒素を希釈することが有利となるであろう。不活性ガスとの混合物中に含まれるN2Oが、25%以下である場合に、この条件は満たされる。この混合物を用いるとプロセスの全ての段階で、次第に変化する危険な爆発状態を防止する。
爆発の危険性を減らすために、反応混合物を、トリフルオロブロモメタン、ジフルオロクロロブロモメタン、ジブロモテトラフルオロエタン等の燃焼抑制剤と一緒に添加することができる。
本発明に従うと、シクロヘキセンのシクロヘキサノンへの酸化を、スチール、チタンまたは他の好適な材料から作られるスタティックリアクターおよび連続管リアクターの両方における広範囲の条件で、気−液反応の効率を高める公知の技術ステップを用いて実施することができる。
スタティックプロセスでの別の態様では、反応温度下で液相状態でシクロヘキセンが存在するような量で、シクロヘキセンをオートクレーブに入れる。そして、酸化二窒素を供給するか、または不活性ガスとの混合物を供給し、指定した値にまで圧を加える。反応温度下での圧力が0.01〜100atmとなるようにN2Oの量を選択する。反応温度を、反応を実施する条件並びにプロセス指標に課せられた要件に関連して選定する。反応時間は数分から数時間の間で変わることができる。必要ならば、用意したシクロヘキセンを十分に転化するために、気相を新しい酸化二窒素の部分で置き換え、二回目の反応を実施する。
請求項に記載したようなプロセスを、溶媒無しで実施することができまた、溶媒を用いて実施することもできる。溶媒は有機合成で使用できる広範な薬剤から選択する。触媒を用いないで十分な高率で反応は進行するが、触媒の存在下でも反応を実施することができる。
シクロヘキサノンを製造するための請求項記載の方法は、高純度の初期反応薬剤を用意しない。例えば、酸化二窒素を、純粋な形態でもプロセス指標に有害な影響を与えない種々のガスとの混合物でも用いることができる。また、シクロヘキセンはプロセス指標に好ましくない影響を与えない有機化合物の混合物を含んでもよい。
請求項および明細書に記載した本発明のコンセプトを以下の例によって具体的に説明する。
例1〜6
これらの例の結果を表Iに示す。表は酸化剤として酸化二窒素を用いシクロヘキセンからシクロヘキサノンへの液相酸化の高選択性を示している。
これらの例の結果を表Iに示す。表は酸化剤として酸化二窒素を用いシクロヘキセンからシクロヘキサノンへの液相酸化の高選択性を示している。
例1:反応容器(100cm3,Parr社、ステンレススチール製、撹拌機付き)を、シクロヘキセン(Aldrich製、99%)25cm3で満たした。この反応容器に酸化二窒素を吹き込み、その圧力はその後25atmとなった。それを密閉し、250℃に加熱し、そしてこの温度で5時間維持した。反応の完了時に反応容器を冷却し、圧力を測定し、ガスクロマトグラフおよびクロマト質量分析法で気相と液相の最終組成を分析した。得られた結果から、シクロヘキセン転化(X)およびシクロヘキサノンを伴う反応選択性(S)を計算した:
ここで、C0 CyENは、シクロヘキセンの初期濃度であり;CCyONは、反応生成物中のシクロヘキサノンの濃度であり;ΣCsideは、副生成物の全体濃度である。転化が大きい場合は、シクロヘキセンの初期濃度と最終濃度との差から計算することもできる:
例2は、12時間反応を行なった以外は例1と同じである。
例3は、150℃で23時間反応を行なった以外は例1と同じである。
例4は、198℃で15時間反応を行なった以外は例1と同じである。
例5は、220℃で12時間反応を行なった以外は例1と同じである。
例6は、280℃で3時間反応を行なった以外は例1と同じである。
例3は、150℃で23時間反応を行なった以外は例1と同じである。
例4は、198℃で15時間反応を行なった以外は例1と同じである。
例5は、220℃で12時間反応を行なった以外は例1と同じである。
例6は、280℃で3時間反応を行なった以外は例1と同じである。
例7は比較例である。反応容器にシクロヘキセン4mLを供給した以外は例1の操作に従って実験を行なった。シクロヘキセンは全てその反応条件下で気相状態である。実験の結果、シクロヘキセンの転化は約0.5%であり、この数字は、この気相において、与えられた条件下では事実上反応が行われないことを実証している。
例8〜9と例4および5を比較し、プロセス指標の酸化二窒素の濃度によって生じる影響を具体的に示す(表2)。反応混合物中の酸化二窒素濃度を、室温でのその初期圧力(P0 N20)の値によって示す。
例8は、この実験での酸化二窒素の初期圧力が40atmである以外は例4と同じである。
例9は、この実験での酸化二窒素の初期圧力が10atmである以外は例5と同じである。
例9は、この実験での酸化二窒素の初期圧力が10atmである以外は例5と同じである。
例10〜12(結果を表3に示す)は触媒の存在下でのプロセス実施の可能性を示す。
例10は、シクロヘキセンの酸化を、0.21gのゼオライト触媒FeZSM−5の存在下で16.5時間行なった以外は例1と同じである。ゼロライト(SiO2/Al2O3=150、0.56質量%Fe)を、熱水合成法で調製した。鉄はFeCl3の形態で初期ゲルに導入した。テンプレートが燃焼した後、ゼオライトがH形態に変換され、サンプルを550℃の空気中で焼成し、650℃で熱蒸気活性化にかけた(1997年のKharitonov等の米国特許第5672777号)。
例10は、シクロヘキセンの酸化を、0.21gのゼオライト触媒FeZSM−5の存在下で16.5時間行なった以外は例1と同じである。ゼロライト(SiO2/Al2O3=150、0.56質量%Fe)を、熱水合成法で調製した。鉄はFeCl3の形態で初期ゲルに導入した。テンプレートが燃焼した後、ゼオライトがH形態に変換され、サンプルを550℃の空気中で焼成し、650℃で熱蒸気活性化にかけた(1997年のKharitonov等の米国特許第5672777号)。
例11は、0.2gのFe2O3/SiO2(2.8質量%Fe2O3)の存在下で反応を12時間行なった以外は例4と同じである。触媒は、SiO2をFeCl3溶液で飽和させ、110℃で乾燥し、500℃で2時間空気中で焼成する方法で調製した。
例12は、0.5gのRh/ZrO2(1質量%Rh)の存在下で反応を12時間行なった以外は例4と同じである。触媒は、ZrO2をRh(NO3)3溶液で飽和させ、110℃で乾燥し、500℃で2時間空気中で焼成する方法で調製した。
例13〜16は、種々の溶剤を用いてシクロヘキセンを酸化させる可能性を示す(表4)。
例13は、反応容器を容積比1:1でシクロヘキセンとヘプタンの混合物25mLで満たした以外は例5ど同じである。
例13は、反応容器を容積比1:1でシクロヘキセンとヘプタンの混合物25mLで満たした以外は例5ど同じである。
例14は、シクロヘキサンの代わりにアセトニトリルを用いた以外は例13と同じである。
例15は、シクロヘキサンの代わりにイソブタノールを用いた以外は例13と同じである。
例16は、シクロヘキサンの代わりに水を用いた以外は例13と同じである。
例15は、シクロヘキサンの代わりにイソブタノールを用いた以外は例13と同じである。
例16は、シクロヘキサンの代わりに水を用いた以外は例13と同じである。
例17〜22は、希釈した酸化二窒素混合物を用いて反応が行なわれる可能性を示す。
例17は、純粋な酸化二窒素に代えて、反応容器に不活性ガス(窒素)を供給した以外は例1と同じである。N2Oの濃度は70%である。反応容器内の初期圧力(P0)は45atmとする。
例17は、純粋な酸化二窒素に代えて、反応容器に不活性ガス(窒素)を供給した以外は例1と同じである。N2Oの濃度は70%である。反応容器内の初期圧力(P0)は45atmとする。
例18は、窒素との混合物中のN2Oの濃度は20%である以外は例17と同じである。実験を12時間行なった。
例19は、反応容器内の初期圧力を90atmとした以外は例18と同じである。実験を220℃で12時間行なった。
例20は、窒素との混合物中のN2Oの濃度が40%である以外は例19と同じである。反応容器内の混合物の初期圧力を40atmとした。
例19は、反応容器内の初期圧力を90atmとした以外は例18と同じである。実験を220℃で12時間行なった。
例20は、窒素との混合物中のN2Oの濃度が40%である以外は例19と同じである。反応容器内の混合物の初期圧力を40atmとした。
例21は、窒素ガスに代えて不活性ガスとしてアルゴンガスを用い、Arとの混合物中のN2Oの濃度が50%である以外は例19と同じである。反応容器内の初期圧力を30atmとした。
例22は、アルゴンに代えて二酸化炭素を用いた以外は例21と同じである。
例22は、アルゴンに代えて二酸化炭素を用いた以外は例21と同じである。
例17〜22は、高選択性を伴ってシクロヘキセンが、不活性ガスで希釈した酸化二窒素を用いてシクロヘキサノンに酸化されることを示す。不活性ガスとの混合物中のN2Oの含有率は、酸化二窒素の濃度領域が25%以下であることを含めて広範囲に変わることができ、シクロヘキセンとの任意の組成に関して、危険な爆発状態の可能性が防止される。例18および19(表5)によると、この領域でのシクロヘキセンからシクロヘキサノンへの酸化反応は高選択性を伴って進行する。
本発明は、酸化二窒素またはそれと不活性ガスとの混合物を用いてシクロヘキセンの液相酸化反応に基づく、シクロヘキサノン製造の新規な方法を提案する。このプロセスは、高選択性、耐爆実施を提供し、工業的な用途に有望である。
Claims (12)
- 20〜350℃の温度および酸化二窒素の圧力0.01〜100atmで、液体シクロヘキセンを酸化二窒素に接触させることによってシクロヘキサノンを製造する方法。
- 前記反応混合物に不活性ガス希釈物を加える請求項1記載の方法。
- 反応混合物中の不活性ガスの濃度が99%以下である請求項1または2記載の方法。
- 不活性ガスの濃度を、各々およびいずれのプロセス段階においても、危険な爆発性組成物の形成可能性を防止するように選定する請求項1〜3のいずれか一項記載の方法。
- 不活性ガスの濃度を、全てのプロセス段階において、危険な爆発性組成物の形成可能性を防止するように選定する請求項1〜4のいずれか一項記載の方法。
- 20〜199℃の温度および酸化二窒素の圧力0.01〜100atmで、前記反応を行なう請求項1〜5のいずれか一項記載の方法。
- 20〜355℃の温度および酸化二窒素の圧力0.01〜20atmで、前記反応を行なう請求項1〜6のいずれか一項記載の方法。
- 触媒の存在下で前記反応を行なう請求項1〜7のいずれか一項記載の方法。
- 溶媒の存在下で前記反応を行なう請求項1〜8のいずれか一項記載の方法。
- 酸化二窒素が、プロセス指標に有害な影響を与えない他のガスの混合物を含む請求項1〜9のいずれか一項記載の方法。
- スタティックリアクターまたはフローリアクターで前記反応を行なう請求項1〜10のいずれか一項記載の方法。
- リサイクルガスを用いて前記反応を行なう請求項1〜11のいずれか一項記載の方法。
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