JP2012508268A - 環状ジアミンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
該方法は、少なくとも以下の工程(I)〜(II):
(I) 式(IIa)及び(IIb)
(II) 工程(I)において得られた少なくとも1つの化合物を、式(Ia)、(Ib)、(Ic)及び(Id)の化合物から選択される少なくとも1つの化合物に転化する工程
を含む。
かつR1もしくはR2、又はR1及びR2がそれぞれHである]のジアミンから選択される少なくとも1つの環状ジアミンを製造するための方法であって、
該方法が、少なくとも以下の工程(I)〜(II):
(I)式(IIa)及び(IIb)
(II)工程(I)において得られた少なくとも1つの化合物を、式(Ia)、(Ib)、(Ic)及び(Id)の化合物から選択される化合物に転化する工程
を含む方法を記載している。
(i)式(ia)
を含む方法によって提供される。
(i)式(ia)[式中、Xは、−CN、−CHO−、−CO2Rc、−C(=O)Rb、−CONRc及び−CH2OHからなる群から選択され、その際Rb及びRcは、それぞれ独立して、H及びアルキルからなる群から選択され、かつR5、R6及びR7はそれぞれHである]の化合物と、式(ib)[式中、R1、R2、R3、R4、R8及びR9はそれぞれHである]の化合物とを反応する工程
(i)式(ia)[式中、Xは、−CN、−CHO−、−CO2Rc、−C(=O)Rb、−CONRc及び−CH2OHからなる群から選択され、その際Rb及びRcは、それぞれ独立して、H及びアルキルからなる群から選択され、かつR5、R6はそれぞれHであり、R7はメチルである]の化合物と、式(ib)[式中、R1、R2、R8及びR9はそれぞれHであり、R3、R4はそれぞれメチルである]の化合物とを反応する工程
(ii)(i)における反応から得られた混合物を蒸留する工程
を含む前記方法によって提供される、前記の方法を提供する。
(a)式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)及び/又は(IIId)の化合物から選択される少なくとも1つの化合物を、アミン化合物NH2Ra、有利にはアンモニアと接触する工程、
(b)工程(a)において得られた少なくとも1つの化合物を水素化する工程
を含む。
かつR1もしくはR2は、又はR1及びR2はそれぞれHである]で表されるジアミンから選択される少なくとも1つの環状ジアミンを製造するための方法も記載しており、その際、該方法は、少なくとも工程(I)〜(II):
(I)式(IIa)及び(IIb)
(II)メタノール及び工程(I)において得られた少なくとも1つの化合物を含有する混合物と、アミン化合物NH2Raと、特にアンモニアとを反応させて、式(Ia)、(Ib)、(Ic)及び(Id)の化合物から選択される少なくとも1つの化合物を得る工程
を含む。
(a)メタノール並びに式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)及び(IIId)の化合物から選択される少なくとも1つの化合物を含有する混合物と、アミン化合物NH2Raと、特にアンモニアとを反応させる工程、
(b)工程(a)において得られた少なくとも1つの化合物を水素化する工程
を含む。
実施例1:3−シクロヘキサンカルボニトリルの製造
アクリロニトリル(800g、15.1ml、純度>99%)を、不活性化窒素中に研究室用ビンから吸い込み、そして続いて頭上攪拌機(2×6撹拌ブレード)を備えた3.5lオートクレーブを真空にした。前記ビンを、適宜、同様の経路でオートクレーブ中に吸い込ませたトルエン(200g)で満たした。1,2−ブタジエン(純度>99.5%)を、30barの圧力で濃度cまで注入した。その撹拌を、1000rpmに調整し、そして前記オートクレーブを、温度Tまで加熱した。t時間後、該オートクレーブを、40℃まで冷却し、そして雰囲気圧まで減圧した。攪拌機を動かしながら、N2/h250l(STP)を、上昇管を介して、3時間、未転化1,3−ブタジエンを追い出すために導入した。揮発留分を、減圧(70mbar、蒸留温度50℃)下で取り除いた。残留物の減圧(30mbar、100℃)下での蒸留は、純度>99%の無色の液体として3−シクロヘキサンカルボニトリルを得た。試験の結果を表1に示す。
窒素を不活性化し、続いて頭上攪拌機(2×6撹拌ブレード)を備えた減圧させた1.2lオートクレーブを、3−シクロヘキサンカルボニトリル(x)及びトルエン(y)で、x:yの比で装入した。N2O 50barを注入し、その混合物を、簡単に撹拌し(1400rpm)、そしてN2Oを、適宜、圧力pまで繰り返して注入した。前記オートクレーブを、内部温度Tまで加熱し、そしてこの温度でt時間撹拌した。該オートクレーブを冷却し、雰囲気圧まで減圧し、空にしてトルエンで洗い流し、そしてその揮発留分を、混ざった有機相から減圧下で取り除いた。その残留物を、減圧下で蒸留した。3−及び4−オキソシクロヘキサンカルボニトリルの異性体混合物(〜1:1)を、無色の液体として、純度98%で得た。試験の結果を表2に示す。
使用した装置を、第一の反応器の内容物が、第二の反応器に、上昇させたガス圧によって移動可能であるように、互いにオートクレーブの底部でラインによって接続された、ガス注入口、液体アンモニアのためのライン、及びプロペラ攪拌機を備えた2つの270ml高圧オートクレーブから構成した。
Claims (17)
- 式(Ia)、(Ib)、(Ic)及び(Id)
かつR1もしくはR2は、又はR1及びR2は、それぞれHである]のジアミンから選択される少なくとも1つの環状ジアミンを製造するための方法であって、
該方法は、少なくとも以下の工程(I)〜(II):
(I)式(IIa)及び(IIb)
(II)工程(I)において得られた少なくとも1つの化合物を、式(Ia)、(Ib)、(Ic)及び(Id)の化合物から選択される少なくとも1つの化合物に転化する工程
を含む、方法。 - 前記工程(I)における反応を、200〜265℃の範囲の温度で実施する、請求項1に記載の方法。
- 前記工程(I)における反応を、30〜55barの範囲の圧力で実施する、請求項1又は2に記載の方法。
- Xが、−CN、−CHO−、−CO2Rc、−C(=O)Rb、−CONRc及び−CH2OHからなる群から選択され、その際Rbは、H及びアルキルからなる群から選択され、かつRcは、独立して、H及びメチルからなる群から選択される、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも一酸化二窒素を含有するガス混合物(G)が工業的プロセスの排ガスである、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記転化工程(II)が、少なくとも工程(a)及び(b):
(a)式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)の化合物から選択される少なくとも1つの化合物と、アミン化合物NH2Ra、有利にはアンモニアとを接触する工程、
(b)工程(a)において得られた少なくとも1つの化合物を水素化する工程
を含む、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。 - 前記工程(b)における水素化を、ラネーコバルトを含有する触媒の上で実施する、請求項6に記載の方法。
- 前記触媒が、クロム、ニッケル、鉄及び/又はコバルトでドープされている、請求項7に記載の方法。
- 前記工程(a)における接触を、0〜150℃の範囲の温度で実施する、請求項6から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程(b)における水素化を、50〜150℃の範囲の温度、及び1〜300barの範囲の圧力で実施する、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記工程(i)における反応を、20〜200℃の範囲の温度で実施する、請求項11に記載の方法。
- 前記工程(i)における反応を、式(ia)の化合物、式(ib)の化合物及びトルエンを少なくとも含有する混合物中で実施する、請求項11又は12に記載の方法。
- 前記工程(I)において使用される化合物を提供するための方法が、さらに少なくとも工程(ii)
(ii)前記(i)における反応から得られた混合物を蒸留する工程
を含む、請求項11から13までのいずれか1項に記載の方法。 - 請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法によって得られるジアミン混合物。
- R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ra及びRb基がそれぞれHである、請求項16に記載の使用。
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